JPH08501504A - シリコーン含有ヒドロゲルレンズの製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを調製する方法であって、所望の最終形態を有するレンズを製造するための以下の機械加工操作が使用される：シリコーン含有モノマー、親水性モノマー、および有機希釈剤を含有するモノマー性混合物を準備する工程；この混合物を型に供給し、そして該型中で混合物を硬化して成型品を得る工程；この成型品から有機希釈剤を除去して成型品の機械加工性を改善する工程；およびこの成型品を機械加工し所望の形状を有するコンタクトレンズを得る工程。

Description

【発明の詳細な説明】シリコーン含有ヒドロゲルレンズの製造方法 発明の背景 本発明は、シリコーンヒドロゲルレンズの改良された製造方法に関する。 ヒドロゲルは、コンタクトレンズの望ましいクラスの材料である。ヒドロゲル は、平衡状態で水を含む、水和された架橋ポリマー性の系である。ヒドロゲルレ ンズは、比較的高い酸素透過性、ならびに望ましい生体適合性および快適さを提 供する。 従来のヒドロゲルレンズは、２−ヒドロキシエチルメタクリレートまたはＮ− ビニルピロリドンのような親水性モノマーを主として含むモノマー性混合物から 調製される。これらの従来のヒドロゲル材料の酸素透過性は、この材料の水分含 有量に関係する。より最近、ヒドロゲル製剤中でシリコーン含有モノマーを使用 することにより、ヒドロゲルレンズの酸素透過性を増加することが望まれている 。何故なら、シリコーンベースの材料は、水に比べより高い酸素透過性を有する からである。シリコーンヒドロゲル（即ち、シリコーンを含有するヒドロゲル） は、通常、少なくとも１つのシリコーン含有モノマーおよび少なくとも１つの親 水性モノマーを含む混合物を重合することにより調製される。シリコーン含有モ ノマ ーまたは親水性モノマーのいずれかが架橋剤として機能し得（架橋剤は、多重の 重合可能な官能性を有するモノマーとして定義される）、または別の架橋剤が使 用され得る。 コンタクトレンズの製造では、モノマー性混合物を硬化する種々の方法が知ら れている。これらは、スピンキャスティングおよびスタティックキャスティング (static casting)を含む。スピンキャスティング法は、米国特許第3,408,429号 および第3,660,545号に記載され、そしてスタティックキャスティング法は、米 国特許第4,113,224号および第4,197,266号に記載されている。モノマー性混合物 の硬化に続いて、所望の最終形状を有するコンタクトレンズを提供するため、機 械加工操作がしばしば行われる。 コンタクトレンズを製造するいくつかの既知の技術によれば、キャスティング 方法により所望の前部および後部レンズ表面を有する成形品が得られ得る。例え ば、スタティックキャスティング方法では、モノマー性混合物が、所望の前部レ ンズ表面を形成するための表面を備える第１の型セクション、および所望の後部 レンズ表面を形成するための表面を備える第２の型セクションを備える型に供給 され得る。スピンキャスティング方法では、モノマー性混合物が、所望の前部レ ンズ表面を形成するための表面を備える開放型(open mold)に供給され得、そし て所望の後部レンズ表面は、この型の回転から形成される。しかし、成形品の硬 化に続く機械加工操作が、目に装着するにより適したコンタクトレンズを提供す るため になお必要であり得る。そのような機械加工操作は、所望の縁部を得るためにレ ンズを旋盤切断すること、レンズ縁部をバフ加工すること、またはレンズ縁部ま たは表面を研磨することを含む。 他の公知の製造技術では、キャスティング方法は、所望の前部および／または 後部レンズ表面を有さない成型品を生じ得る。従って、所望のレンズ形態を形成 するためにキャスティング方法に機械加工操作が続く。例として、米国特許第4, 555,732号は、過剰のモノマー性混合物を型中でスピンキャスティングにより硬 化し、前部レンズ表面および比較的大きい厚さを有する成型品を形成し、そして 硬化したスピンキャスト品の後部表面が引き続いて旋盤切断されて所望の厚さお よび後部レンズ表面を有するコンタクトレンズを提供する。前述した縁部仕上げ 工程などの、さらなる機械加工操作が、レンズ表面の旋盤切断に続き得る。 しかし、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの生産における機械加工操作 を含むこのような方法を使用する試みにおいては困難に遭遇してきた。例えば、 シリコーンヒドロゲル品は、一般に、従来のヒドロゲル品に比べ機械加工するこ とがより困難である。何故なら、シリコーン含有モノマーから調製されるヒドロ ゲルは、従来のモノマーのみから調製されるヒドロゲルに比べ、特に希釈剤と共 にキャストされたとき、より軟かくそしてより弾力性である傾向があるからであ る。発明の要旨 本発明は、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを調製する方法を準備し、 ここで機械加工操作が所望の最終形態を有するレンズを生産するために使用され る。この方法は、 シリコーン含有モノマー、親水性モノマー、および有機希釈剤を含有するモノ マー性混合物を準備する工程； 該モノマー性混合物を型に供給し、そして該型中で該混合物を硬化して成型品 を得る工程； 該成型品から有機希釈剤を除去し該成型品の機械加工性を改善する工程；およ び 該成型品を機械加工して所望の形状を有するコンタクトレンズを得る工程、を 包含する。本発明の詳細な説明 当業者に公知であり得るように、少なくとも１つのシリコーン含有モノマーお よび少なくとも１つの親水性モノマーを含む、任意の既知のシリコーンヒドロゲ ル混合物が本発明の方法で使用され得る。モノマー類がモノマーまたはプレポリ マーとして、成形品が得られるモノマー性混合物に添加され得る。従って、用語 「シリコーン含有モノマー」および「親水性モノマー」はプレポリマーを包含す ることが理解される。シリコーン含有モノマーの例は、米国特許第4,136,250号 ；第 4,153,641号；第4,740,533号；第5,034,461号；および第5,070,215号中に見い出 され得る。 適切なシリコーン含有モノマーのさらなる例は、式(I)で示される嵩高いポリ シロキサニルアルキル（メタ）アクリレートモノマーである： ここで： Ｘは、−Ｏ−または−ＮＲ−を示し； 各Ｒは、独立に水素またはメチルを示し； 各Ｒ¹は、独立に低級アルキル基またはフェニル基を示し； そして ｆは、１または３から１０である。 このような嵩高いモノマーは、メタクリルオキシプロピルトリス（トリメチル シロキシ）シラン、ぺンタメチルジシロキサニルメチルメタクリレート、トリス （トリメチルシロキシ）メタクリルオキシプロピルシラン、フェニルテトラメチ ルジシロキサニルエチルアセテート、およびメチルジ（トリメチルシロキシ）メ タクリルオキシメチルシランを含む。 シリコーン含有モノマーの１つの好適なクラスは、式(II)で示されるポリ（オ ルガノシロキサン）プレポリマーである： ここで： 各Ａ’は、独立に、アクリル酸またはメタクリル酸のエステルまたはアミドの ような活性化不飽和基を示し； Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、およびＲ⁶の各々は、独立に、１から１８の炭素原子を有し、 炭素原子間にエーテル結合を有し得る、１価のハロゲン置換炭化水素基、または 、１価の炭化水素基からなる群から選択され； Ｒ⁷は、１から２２の炭素原子を有する２価の炭化水素基を示し；そして ｎは、０あるいは１に等しいかまたは１より大きい整数である。 シリコーン含有モノマーの別の好適なクラスは、シリコーン含有ビニルカーボ ネートまたは式(III)のビニルカルバメートモノマーを含む： ここで： Ｙ'は、−Ｏ−、−Ｓ−、または−ＮＨ−を示し； Ｒ^Siは、シリコーン含有有機基を示し； Ｒ⁸は、水素またはメチルを示し； ｄは、１、２、３または４であり；そして ｑは０または１である。 適切なシリコーン含有有機基Ｒ^Siは以下を含む： ここで： Ｒ¹⁰は、 Ｒ¹¹は、１から６の炭素原子を含むアルキル基またはフルオロアルキル基を示 し； ｅは１から２００であり； ｎ'は、１、２、３または４であり：そして ｍ'は、０、１、２、３、４または５である。 シリコーン含有ビニルカーボネートまたはビニルカルバメートモノマーは特定 すれば以下を含む：１，３−ビス［４−ビニルオキシカルボニルオキシ）ブチ− １−イル］テトラメチル−ジシロキサン；３−（トリメチルシリル）プロピルビ ニルカーボネート；３−（ビニルオキシカルボニルチオ）プロピル−［トリス（ トリメチルシロキシ）シラン］；３−［トリス（トリメチルシロキシ）シリル］ プロピルビニルカルバメート；３−［トリス（トリメチルシロキシ）シリル］プ ロピルアリルカルバメート；３−［トリス（トリメチルシロキシ）シリル］プロ ピルビニルカーボネート；ｔ−ブチルジメチルシロキシエチルビニルカーボネー ト；トリメチルシリルエチルビニルカーボネート；トリメチルシリルメチルビニ ルカーボネート；および「Ｖ₂Ｄ₂₅」、 シリコーン含有モノマーのさらなる好適なクラスは、以下の式のモノマーを含 む： ここで： Ｄは、６から３０の炭素原子を有する、２価のアルキル基 (alkyl diradical)、２価のアルキルシクロアルキル基(alkyl cycloalkyl dirad ical)、２価のシクロアルキル基(cycloalkyl diradical)、２価のアリール基(ar yl diradical)、または２価のアルキルアリール基(alkylaryl diradical)を示し ； Ｇは、１から４０の炭素原子を有し、そして主鎖中にチオまたはアミン結合の いずれかを含有し得る、２価のアルキル基、２価のシクロアルキル基、２価のア ルキルシクロアルキル基、２価のアリール基、または２価のアルキルアリール基 を示し； ＊は、ウレタンまたはウレイド結合を示し： ａは少なくとも１であり： Ａは式（ＶＩ）の２価のポリマー性基を示し： ここで： 各Ｒ^Sは、独立に、１から１０の炭素原子を有し、炭素原子間にエーテル結合 を含有し得る、アルキル基またはフルオロ−置換アルキル基を示し； ｍは、少なくとも１であり；そして ｐは、４００から１０，０００の部分重量を与え； ＥおよびＥ'の各々は、独立に、式(VII)で表される重合可 能な不飽和有機基を示し： ここで： Ｒ¹²は、水素またはメチルであり； Ｒ¹³は、水素、１から６の炭素原子を有するアルキル基、または−ＣＯ−Ｙ− Ｒ¹⁵基であって、ここでＹは−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＨ−であり； Ｒ¹⁴は、１から１０の炭素原子を有する２価のアルキレン基であり； Ｒ¹⁵は、１から１２の炭素原子を有するアルキル基であり； Ｘは、−ＣＯ−または−ＯＣＯ−を示し； Ｚは、−Ｏ−または−ＮＨ−を示し； Ａｒは、６から３０の炭素原子を有する芳香族基を示し； ｗは０から６であり； ｘは０または１であり： ｙは０または１であり；そして Ｚは０または１である。 好適なウレタンモノマーは、式(VIII)で表される： ここでＲ¹⁶は、イソシアネートグループを除去した場合には、イソホロンジイソ シアネートジラジカル(diradical)のようなジイソシアネートジラジカルであり 、そして各Ｅ''は、以下の式で表される基である： シリコーン含有モノマーは、広汎な種類の親水性モノマーと共重合し得、シリ コーンヒドロゲルレンズを生成し得る。適切な親水性モノマーは以下を含む：メ タクリル酸およびアクリル酸のような不飽和カルボン酸；２−ヒドロキシエチル メタクリレートおよび２−ヒドロキシエチルアクリレートなどのアクリル置換ア ルコール；Ｎ−ビニルピロリドンなどのビニルラクタム類；およびメタクリルア ミドおよびＮ，Ｎ− ジメチルアクリルアミドのようなアクリルアミド類。さらなる例は、米国特許第 5,070,215号に記載される親水性ビニルカーボネートまたはビニルカルバメート モノマー、および米国特許第4,910,277号に記載される親水性のオキサゾロンモ ノマーである。その他の適切な親水性モノマーは、当業者に明らかであり得る。 有機希釈剤が、初期のモノマー性混合物に含有される。本明細書で使用される ように、用語「有機希釈剤」は、初期モノマー性混合物中の成分の非相溶性を最 小限にし、かつ初期混合物中の成分と実質的に非反応性の有機化合物を包含する 。さらに、有機希釈剤は、モノマー性混合物の重合により生成される重合生成物 の相分離を最小限にする。また、有機希釈剤は、一般に、反応(reacting)ポリマ ー性混合物のガラス転移温度を低下し得、このことはより効率的な硬化過程をも たらし、そして究極的には、より均一に重合した生成物が得られる。初期モノマ ー性混合物および重合生成物の均一性は、主にシリコーン含有モノマーを含むた めにシリコーンヒドロゲルにとって特に重要である。 意図される有機希釈剤は以下を含む：１価アルコール、ｎ−へキサノールおよ びｎ−ノナノールのような、Ｃ₆からＣ₁₀の直鎖状の脂肪族１価アルコールが特 に好ましい；エチレングリコールなどの、ジオール；グリセリンのような、ポリ オール；ジエチレングリコールモノエチルエーテルのような、エーテル；メチル エチルケトンのような、ケトン；メチルエ ナンテートのような、エステル；およびトルエンのような、炭化水素。好適には 、有機希釈剤は、充分に揮発性であり、室温またはほぼ室温で減圧蒸留により硬 化品からの除去が促進される。その他の適切な有機希釈剤は当業者に明らかであ り得る。 有機希釈剤は、所望の効果を準備するに充分な量で含まれる。一般に、希釈剤 は、モノマー性混合物の５〜６０重量％で含有され、１０〜５０重量％が特に好 ましい。 本発明の方法によれば、モノマー性混合物は、少なくとも１つの親水性モノマ ー、少なくとも１つのシリコーン含有モノマーおよび有機希釈剤を含有し、スタ ティックキャスティングまたはスピンキャスティングのような従来方法により硬 化される。 引き続いて、充分な量の有機希釈剤が硬化した品から除去され、この品の機械 加工性を改善する。出願人は、有機希釈剤を含むことによりモノマー非相溶性に 伴う前述の問題、すなわち相分離または不均一重合を最小限化し得るが、過剰の 残存希釈剤は、粘着性または弾力性を有する場合でも、通常、柔軟なシリコーン ヒドロゲル品を与え得、そして機械加工をより困難にし得ることを発見した；事 実、硬化品の機械加工が全く妨げられる。驚くべきことに、本発明方法の方法に よれば、レンズのたわみ(warping)のような、品の変形なしに硬化品から有機希 釈剤が除去される。 有機希釈剤は、好適には、大気圧でまたは大気圧近くて蒸 発させることにより除去され、そして希釈剤を蒸発させるために必要な時間を短 縮するために高温が採用され得る。除去工程のための時間、温度および圧力条件 は、当業者により容易に決定され得るように、希釈剤および特定のモノマー性成 分の揮発性のような因子に依存して変化し得る。好適な実施態様によれば、除去 工程で採用される温度は、少なくとも５０℃、そしてより好適には、少なくとも ５５℃である。好適には、希釈剤除去工程後の硬化品は、２０重量％を超えない 希釈剤を含有し、そして好適には、５重量％を超えない。 有機希釈剤の除去に続き、成型品は、当該技術分野で公知の種々の方法により 加工される。機械加工工程は、レンズ表面を旋盤切断すること、レンズ縁部を旋 盤切断すること、レンズ縁部をバフ加工すること、あるいはレンズ縁部または表 面を研磨することを包含する。本願発明の方法は、レンズ表面が旋盤切断される 方法で特に有利である。何故ならレンズ表面の機械加工は、レンズ表面が粘着性 または弾力性である場合に特に困難だからである。 一般に、このような機械加工方法は、成形品が型部分から離れる前に実行され る。機械加工操作の後、レンズは、型部分から離型されそして水和される。ある いは、成型品は、型部分から取り出された後機械加工され得、そして次いで水和 される。 代表的な調製物を以下に掲げる。 以下の物質は上記で指示される物質である。 ダロカール ダロカール-1173、UV開始剤 DMA N,N−ジメチルアクリルアミド HEMAvc メタクリルオキシエチルビニルカーボネート IDS3H イソホロンジイソシアナート、ジエチレングリコールおよびアルフ ァ、オメガ−ビス（ヒドロキシブチルジメチルシリル）ポリシロキサン、から調 製され、そして２−ヒドロキシエチルメタクリレートで末端キャップされたウレ タンプレポリマー（米国特許第5,034,461号に記載） MAA メタクリル酸 MDEA メチルジエタノールアミン NVP N-ビニルピロリドン 着色剤 1,4−ビス［４−（２−メタクリルオキシエチル）フェニルア ミノ］アントラキノン トリス トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルメタクリレート トリス-VC トリス（トリメチルシロキシ）シリルプロピルビニルカルバメ ート TXN チオキサントン V₂D₂₅ 前述したようなシリコーン含有ビニルカーボネート VDMO ２−ビニル−４，４−ジメチル−２−オキサゾリン−５−オン VINAL Ｎ−ビニルオキシカルボニルアラニン 以下の実施例は、さらに本発明の好適な実施態様を例示する。 実施例１ 不活性窒素環境下、20μｌの調製物Ａを、Barex樹脂（アクリロニトリルおよ びメチルアクリレートのゴム変性コポリマー）で作製された、きれいな(clean) 開放(open)凹面型上に注入した。型を約５分間、320rpmでUV光(Black ray UVメ ーターによ り測定した場合1〜2.5mW/cm²)の存在下で回転し、そしてUV光にさらに約30分曝 し硬化を完了させた。 このレンズを60℃で３時間、強制空気オーブン中に保持し、n-ノナノールを除 去する。引き続いて、型中にある間に、25ｇの力で、６秒間、1000rpmで、レン ズを縁どりしそしてボールバフ仕上げする。レンズを、50℃の水中で型から手で 離型させ、そして室温でイソプロパノール中で48時間の最小時間の間抽出した。 このレンズを、次いで、約85℃で４時間水で抽出した。最後に、このレンズを緩 衝化生理食塩水を含むバイアル中でオートクレーブにかけた。 実施例２ 不活性窒素環境下、30μｌの調製物Ｂを、きれいな開放凹面Barex樹脂型上に 注入した。型を約15分間、341rpmでUV光(Black ray UVメーターにより測定した 場合1〜2.5mW/cm²)の存在下で回転し、そしてUV光にさらに約30分曝し硬化を完 了させた。 このレンズを室温で１晩放置し、n-ヘキサノールを除去する。引き続いて、型 中にある間に、130ｇの力で、３秒間、1000rpmで、レンズを縁どりしそしてボー ルバフ仕上げする。レンズを、エタノール／水媒質中で型から手で離型させ、室 温でエタノール中で48時間の最小時間の間抽出し、次いで80℃で４時間水で抽出 した。最後に、このレンズを洗浄し、そして非保存緩衝化生理食塩水を用いて熱 脱感染処理した。 実施例３ 不活性窒素環境下、45μｌの調製物Ｃを、きれいなBarex樹脂凹面型(mold hal f)上に注入しそしてポリプロピレン樹脂凹面型(mold half)でカバーした。型を7 0psiの圧力で圧縮し、そして混合物を約15分間、UV光(Spectronic UVメーターに より測定した場合6〜11 mW/cm²)の存在下で硬化し、そして型をさらに約５分間U V光に曝した。 上面の型を取り除き、そしてレンズを、60℃で３時間強制空気オーブン中に保 持しn-へキサノールを除去した。引き続いて、レンズ縁部を旋盤切断しそして10 秒間、2300rpmで60ｇの力でボールバフ仕上げした。レンズを、50℃で水中で型 から手で離型させ、次いで48時間の最小時間の間室温でイソプロパノール中で抽 出し、次いで85℃で４時間水中で抽出した。最後に、このレンズを非保存緩衝化 生理食塩水を用いて脱感染処理した。 実施例４ 不活性窒素環境下、80μｌの調製物Ｃを、きれいな開放凹面Barex樹脂型上に 注入した。型を、約20分間、400rpmで、UV光(Spectronic UVメーターにより測定 した場合6〜10 mW/cm²)の存在下で回転し、そして型をさらに約12分間UV光に曝 した。 成形品を、60℃で３時間強制空気オーブン中に保持しn-ヘキサノールを除去し た。引き続いて、品の後部表面を旋盤切断し、次いでレンズを30秒間研磨した。 レンズを、50℃で水 中で型から手で離型させ、48時間の最小時間の間イソプロパノール中で抽出し、 次いで約85℃で４時間水中で抽出した。最後に、このレンズを緩衝化生理食塩水 中でオートクレーブにかけた。 実施例５ ３０重量部のn-ノナノールを含む調製物Ｄを調製物Ｃの代わりに用いたことを 除いて、実施例４の手法と同様に行った。 実施例６ X-1、X-2、およびX-3(n-ヘキサノールをそれぞれ10、15、20重量部で含む)の 各調製物を、平坦なポリプロピレンディスク型中でスタティックキャストし、そ してUV光で硬化した。硬化した平坦なディスクを検査した。n-ヘキサノールをそ れぞれ15および20重量部で含む調製物X-2およびX-3からキャストしたディスクは 、過剰の残存n-ヘキサノールのために縁部を機械加工するためには粘着性すぎる ようであった。10重量部のみのn-ヘキサノールを含む、調製物X-1からのディス ク注型物は、非粘着性のようであった。 実施例７ レンズを調製物Ａ（１５重量部のn-ノナノールを含む）から実施例１の手順に 従いスピンキャストした。型中に残存するスピンキャストレンズを、50℃、55℃ 、および60℃の温度に保持した強制空気オーブン中に置いた。 55℃および60℃で乾燥させたレンズは、型中に残存する２つのレンズを、オー ブンから０（コントロール）、１、２、３、４、５、６、および２４時間の各間 隔で取り出し、そして２mlのイソプロパノールで最小限の12時間の間抽出した。 50℃で乾燥させたレンズは、型中に残存する２つのレンズを、０（コントロール ）、１、６、および２４時間の各間隔で取り出し、そして各試料を２mlのイソプ ロパノールで最小限の12時間の間抽出した。各イソプロパノール抽出物(0.1μl) 試料を得、そしてキャピラリーガスクロマトグラフィーにかけn-ノ ナノール含有量を測定した。 試料中のn-プロパノールのパーセントは、コントロールを基準に、55℃および 60℃で２時間の乾燥時間後、および50℃で６時間の乾燥時間後、５%未満であっ た。 実施例８ レンズを再び調製物Ａ（１５重量部のn-ノナノールを含む）から実施例１の手 順に従いスピンキャストした。型中に残存するスピンキャストレンズを、55℃の 温度に保持した強制空気オーブン中に置いた。10個の型を、１、２、３、４、５ 、６、および２４時間（コントロールとして）の各間隔で取り出し、そしてレン ズを実施例１の手法に従い縁どりした。 55℃で１時間保持されたレンズの縁部は、外観が粗くそして縁どると欠落した が、55℃で24時間保持されたレンズは、充分に縁どりされ得た。縁どり特性に乏 しいレンズは、レンズ中に過剰の残存n-ノナノールを含んでいた。55℃で２時間 またはそれ以上保持されたレンズのそれぞれは、55℃で24時間保持されたレンズ に匹敵して縁どりされた。従って、レンズを縁どり加工するに充分な希釈剤が、 レンズを55℃で少なくとも２時間保持することによりスピンキャストレンズから 除去された。実施例７からのデータに基づき、５%未満までのn-ノナノールを除 去するだけで、所望の縁どりを準備するに充分であった。 特定の好適な実施態様が記載されているが、本発明はそれ に限定されずそして改変および変化が当業者に明らかであることが理解される。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ Ｂ２９Ｋ 83:00 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＣＡ，ＣＺ， ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＰ，ＫＲ，ＬＫ，ＭＧ，ＭＮ，Ｍ Ｗ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＫ，ＵＡ (72)発明者 ライ，ユ−チン アメリカ合衆国 ニューヨーク 14534, ピッツフォード，コッパー ウッズ 23 (72)発明者 ナンデュ，マヘンドラ プレンジ アメリカ合衆国 ニューヨーク 14626, ローチェスター，グイネビア ドライブ 218

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを調製する方法であって、該方法 は以下の工程を包含する： (a)シリコーン含有モノマー、親水性モノマー、および有機希釈剤を含有するモ ノマー性混合物を準備する工程； (b)該モノマー性混合物を型に供給し、そして該型中で該混合物を硬化して成型 品を得る工程； (c)該成型品から該希釈剤を除去して該成型品の機械加工性を改善する工程；お よび (d)該成型品を機械加工して所望の形状を有するコンタクトレンズを得る工程。 ２．前記モノマー性混合物が、前部レンズ表面を形成するための表面を備える 第１の型セクション、および後部レンズ表面を形成するための表面を備える第２ の型セクションを含む型に供給される、請求項１に記載の方法。 ３．前記モノマー性混合物が、スピンキャスティングにより硬化される、請求 項１に記載の方法。 ４．前記工程(d)が、レンズ表面を所望の形状に機械加工する工程を包含する 、請求項１に記載の方法。 ５．前記機械加工する工程が、後部レンズ表面を旋盤切断 する工程を包含する、請求項４に記載の方法。 ６．前記機械加工する工程が、前部レンズ表面を旋盤切断する工程を包含する 、請求項４に記載の方法。 ７．前記機械加工する工程が、レンズ表面を研磨する工程を包含する、請求項 ４に記載の方法。 ８．前記工程(d)が、レンズ形態品の縁部を所望の縁部形状に機械加工する工 程を包含する、請求項１に記載の方法。 ９．前記機械加工する工程が、縁部を旋盤切断する工程を包含する、請求項８ に記載の方法。 １０．前記機械加工する工程が、縁部をバフ仕上げする工程を包含する、請求 項８に記載の方法。 １１．請求項１に記載の方法であって、該方法は以下の工程を包含する： (a)前記モノマー性混合物を準備する工程； (b)該混合物の過剰量を、所望の前部レンズ表面を形成するための凹面表面を備 える型に供給し、そして該型中で該混合物をスピンキャスト硬化して所望の前部 レンズ表面を有する成形品を得る工程； (c)該成型品から希釈剤を除去して該成型品の機械加工性を改善する工程；およ び (d)該成形品の後部表面を旋盤切断して所望の厚さを有するコンタクトレンズを 得る工程。 １２．請求項１に記載の方法であって、該方法は以下の工程を包含する： (a)前記モノマー性混合物を準備する工程： (b)該モノマー性混合物を型に供給する工程、ここで該型は、前部のレンズ表面 を形成するための表面を備える第１の型セクション、および後部レンズ表面を形 成するための表面を備える第２の型セクションを含み、そして該混合物を型中で 硬化し、前部および後部レンズ表面を有するレンズ形態品を得る； (c)希釈剤を除去し該レンズ形態品の機械加工性を改善する工程；および (d)該レンズ形態品の縁部を機械加工して所望の縁部形状を有するコンタクトレ ンズを得る工程。 １３．請求項１に記載の方法であって、該方法は以下の工程を包含する： (a)前記モノマー性混合物を準備する工程； (b)該モノマー性混合物を、所望の前部のレンズ表面を形成するための反対の型 表面を備える型に入れ、そして該モノマー 性混合物を該型中でスピンキャスト硬化し、所望の前部レンズ表面および所望の 後部レンズ表面を有するレンズ形態品を得る工程： (c)希釈剤を除去して該レンズ形態品の機械加工性を改善する工程；および (d)該レンズ形態品の縁部を機械加工して所望の縁部形状を有するコンタクトレ ンズを得る工程。 １４．前記工程(d)から得られるレンズを水和する工程をさらに包含する、請 求項１に記載の方法。 １５．前記有機希釈剤がアルコールである、請求項１に記載の方法。 １６．前記有機希釈剤が、ｎ−へキサノールおよびｎ−ノナノールからなる群 から選択される、請求項１５に記載の方法。 １７．前記工程(c)が、高温で成型品を乾燥する工程を包含する、請求項１５ に記載の方法。 １８．前記成型品が、少なくとも５０℃の温度で少なくとも２時間保持される 、請求項１７に記載の方法。 １９．前記シリコーン含有モノマーが、シリコーン含有ビニルカーボネートプ レポリマーおよびシリコーン含有ビニルカルバメートプレポリマーからなる群か ら選択される、請求項１に記載の方法。 ２０．前記シリコーン含有モノマーが、シリコーン含有ウレタンプレポリマー である、請求項１に記載の方法。 ２１．請求項１の方法により調製された、シリコーンヒドロゲルコンタクトレ ンズ。