JPH08501537A

JPH08501537A - 除草剤としての二環式イミド

Info

Publication number: JPH08501537A
Application number: JP6506893A
Authority: JP
Inventors: シェーファー，マティアス; ドラウツ，カールハインツ; ファイト，ディーター; アムティ，コフィ，サム
Original assignee: デグッサアクチエンゲゼルシャフト; イーアイデュポンドゥヌムールアンドカンパニー
Priority date: 1992-09-10
Filing date: 1993-09-06
Publication date: 1996-02-20
Also published as: GR3035296T3; ATE197587T1; US5605877A; ZA936635B; KR100335021B1; WO1994005668A1; DE69329683T2; DE9321642U1; DE69329683D1; BR9307041A; KR950703563A; AU670967B2; NZ255405A; AU4958393A; DK0659187T3; EP0659187A1; PT659187E; MX9305567A; EP0659187B1; ES2151515T3

Abstract

(57)【要約】式（Ｉ）：〔式中、Ｃ−７とＣ−８とを接続する結合は、単結合または二重結合であってよく；ｍは、１〜７であり；Ｒ^Aは、２位または６〜８位の１つまたはそれ以上を占めていてもよく、独立に次の群：ヒドロキシ基、ハロゲン原子、ＣＮ、ＯＲ³、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基、Ｓ（Ｏ）_nＲ³、ＣＯＲ³、Ｃ（Ｏ）ＳＲ³およびＣ（Ｏ）ＮＲ¹¹Ｒ¹²から選択されており；Ｑは、１個またはそれ以上の無機基および／または有機基で置換されたフェニル基であり、この場合、有利に少なくとも４’位で、１個またはそれ以上のヘテロ原子、例えばＮ、ＯまたはＳを有する芳香族基で置換されていてもよいか、中断されおよび／または組合わされていてもよい〕で示される二環式イミド。前記化合物は、一般式：Ｑ−Ｎ＝Ｃ＝Ｏで示されるアリールイソシアネートおよびプロリンカルボン酸から製造される。この化合物は、除草剤として有用である。

Description

【発明の詳細な説明】除草剤としての二環式イミド本発明は、新規の二環式イミド；該二環式イミドの製造法並びに除草剤としての該二環式イミドの使用に関する。ある種のヘテロ環式イミド（欧州特許ＥＰ−Ａ第２７２５９４号明細書、同ＥＰ−Ａ第４９３３２３号明細書、欧州特許ＥＰ−Ｂ第００７０３８９号明細書、同ＥＰ−Ｂ第０１０４５３２号明細書を見よ）が除草剤として採用することができることは、既に開示されている。ところで、新規の二環式イミドは、優れた選択性を有する明らかにより良好な除草活性を示すものであることが見出された。従って、本発明の対象は、式Ｉ：〔式中、Ｃ−７とＣ−８とを接続する結合は、単結合または二重結合であってよく；ｍは、１〜７であり；Ｒ^Aは、２位または６〜８位の１つまたはそれ以上を占めていてもよく、独立に次の群：ヒドロキシ基、ハロゲン原子、ＣＮ、ＯＲ³、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基、Ｓ（Ｏ）_nＲ³、ＣＯＲ³、Ｃ（Ｏ）ＳＲ³およびＣ（Ｏ）ＮＲ¹¹Ｒ¹²から選択されており；Ｑは、を表わし、但し、Ｒ³は、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロゲン化アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルコキシアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₄カルボキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルコキシカルボニルアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈アルケニルオキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈アルキニルオキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロゲン化アルコキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈トリアルキルシリル基、Ｃ₃〜Ｃ₈シアノアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロゲン化アルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロゲン化アルキニル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキルカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルコキシカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₈ハロゲン化アルコキシカルボニル基、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ¹⁷）₂、ＣＨＲ¹⁶Ｐ（Ｏ）（ＯＲ¹⁷）₂またはＣＨＲ¹⁶ Ｐ（Ｓ）（ＯＲ¹⁷）₂を表わすかまたはハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロゲン化アルキル基またはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基によって置換されているかまたは置換されていないフェニル基またはベンジル基を表わし；Ｒ⁴は、水素原子またはハロゲン原子を表わし；Ｒ⁵は、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロゲン化アルキル基、ＯＣＨ₃、ＳＣＨ₃ 、ＯＣＨＦ₂、ハロゲン原子、ＣＮまたはＮＯ₂を表わし；Ｒ⁶は、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子、ＯＲ¹⁰、Ｓ（Ｏ）_nＲ¹⁰、ＣＯＲ¹⁰、Ｃ（Ｏ）ＳＲ¹⁰、Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹ ¹ Ｒ¹²、ＣＨＯ、ＣＨ＝ＣＨＣＯ₂Ｒ¹⁰、ＣＯ₂Ｎ＝ＣＲ¹³Ｒ¹⁴、ＮＯ₂、ＣＮ、ＮＨＳＯ₂Ｒ¹⁵またはＮＨＳＯ₂ＮＨＲ¹⁵を表わし；Ｒ⁷およびＲ⁸は、独立に水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロゲン化アルキル基またはハロゲン原子を表わし；ＱがＱ−２またはＱ−６である場合には、Ｒ⁷およびＲ⁸は、このＲ⁷およびＲ⁸と結合されている炭素原子と一緒になってＣ＝Ｏであってもよく；Ｒ⁹は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロゲン化アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル基またはＣ₃〜Ｃ₆アルキニル基を表わし；Ｒ¹⁰は、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロゲン化アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルコキシアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルチオアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキルスルフィニルアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキルスルホニルアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルコキシアルコキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈シクロアルキルアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₄カルボキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルコキシカルボニルアルキル基、Ｃ₆〜Ｃ₈アルケニルオキシカルボニルアルキル基、Ｃ₆〜Ｃ₈アルキニルオキシカルボニルアルキル基、Ｃ₆〜Ｃ₈シクロアルコキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈アルケニルオキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈アルキニルオキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロゲン化アルコキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈ハロゲン化アルケニルオキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈ハロゲン化アルキニルオキシアルキル基、Ｃ₆〜Ｃ₈シクロアルキルチオアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈アルケニルチオアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈アルキニルチオアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈トリアルキルシリルアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈シアノアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロゲン化シクロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロゲン化アルケニル基、Ｃ₅〜Ｃ₈アルコキシアルケニル基、Ｃ₅〜Ｃ₈ハロゲン化アルコキシアルケニル基、Ｃ₅〜Ｃ₈アルキルチオアルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロゲン化アルキニル基、Ｃ₅〜Ｃ₈アルコキシアルキニル基、Ｃ₅〜Ｃ₈ハロゲン化アルコキシアルキニル基、Ｃ₅〜Ｃ₈アルキルチオアルキニル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキルカルボニル基、ＣＨＲ¹⁶ＣＯＲ¹⁷、ＣＨＲ¹⁶Ｐ（Ｏ）（ＯＲ¹⁷）₂、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ¹⁷）₂、ＣＨＲ¹⁶Ｐ（Ｓ）（ＯＲ¹⁷）₂、ＣＨＲ¹⁶Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹¹Ｒ¹²、ＣＨＲ¹⁶Ｃ（Ｏ）ＮＨ₂を表わすかまたはハロゲン原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₃アルキル基またはＣ₁〜Ｃ₃ハロゲン化アルキル基によって置換されたかまたは置換されていないフェノキシ基またはベンジルオキシ基によって置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表わすか；ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基またはＣ₁ 〜Ｃ₃ハロゲン化アルキル基によって置換されたかまたは置換されていないベンジル基；またはハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロゲン化アルキル基またはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基によって置換されたかまたは置換されていないフェニル基およびピリジル基を表わし；Ｒ¹¹およびＲ¹³は、独立に水素原子またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表わし；Ｒ¹²およびＲ¹⁴は、独立にＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表わすかまたはハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロゲン化アルキル基またはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基によって置換されたかまたは置換されていないフェニル基を表わし；Ｒ¹¹およびＲ¹²は、一緒になって−（ＣＨ₂）₅−、−（ＣＨ₂）₄−または−ＣＨ₂ ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂−（但し、１個またはそれ以上のＨ原子はＣ₁〜Ｃ₃アルキル基、フェニル基またはベンジル基によって置換されていてもよい）としてもよく；Ｒ¹³およびＲ¹⁴は、このＲ¹³およびＲ¹⁴と結合されている炭素原子と一緒になってＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル基を形成してもよく；Ｒ¹⁵は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基またはＣ₁〜Ｃ₄ハロゲン化アルキル基を表わし；Ｒ¹⁶は、水素原子またはＣ₁〜Ｃ₃アルキル基を表わし；Ｒ¹⁷は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル基またはＣ₃〜Ｃ₆アルキニル基を表わし；Ｗは、ＯまたはＳであり；ｎは、０、１または２であり；Ｑが、５’位および６’位を架橋する環に融合されず、かつＣ−７およびＣ−８が単結合によって接続されている場合には、少なくとも１個のＲ^Aは、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基およびＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基にほかならない〕で示される化合物からなる。更に、本発明の対象は、４−［４’−クロロ−２’−フルオロ−５’−（プロプ−２−イニルオキシ）フェニル］−３，５−ジオキソ−７−フルオロ−１，４ −ジアザビシクロ−［３．３．０］オクタン、４−［４’−クロロ−２’−フルオロ−５’−（１−メチル−プロプ−２−イニルオキシ）フェニル］−３，５− ジオキソ−７−フルオロ−１，４−ジアザビシクロ−［３．３．０］オクタン、４−［４’−クロロ−２’−フルオロ−５’−（２−プロピニルオキシ）フェニル］−３，５−ジオキソ−７−クロロ−１，４−ジアザビシクロ−［３．３．０］オクタン、４−［４’−クロロ−２’−フルオロ−５’−（１−メチル−エトキシ）フェニル］−３，５−ジオキソ−７，７−ジフルオロ−１，４−ジアザビシクロ−［３．３．０］オクタンおよびその立体異性体からなる群から選択された二環式イミドからなる。上記の定義の場合、単独かまたは“アルキルチオ”または“ハロゲン化アルキル”のような複合語で使用される“アルキル”という語は、直鎖状または分枝鎖状アルキル基、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基または異なるブチル異性体を包含する。アルコキシ基は、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基および異なるブトキシ異性体を包含する。アルケニル基は、直鎖状または分枝鎖状のアルケン基、例えば１−プロペニル基、２−プロペニル基、３−プロペニル基およびおよび異なるブテニル異性体を包含する。シクロアルキル基は、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基およびシクロヘキシル基を包含する。単独かまたは“ハロゲン化アルキル”のような複合語での“ハロゲン”という語は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表わす。更に、“ハロゲン化アルキル”のような複合語で使用される場合には、記載されたアルキル基は、部分的にかまたは完全に、同じかまたは異なっていてもよいハロゲン原子で置換されていてもよい。ハロゲン化アルキルの例は、ＣＨ₂ＣＨ₂Ｆ、ＣＦ₂ＣＦ₃およびＣＨ₂ ＣＨＦＣｌを包含する。より好ましいのは、以下の特徴の少なくとも１つを有する式Ｉの化合物である：Ｒ³は、有利にＣ₁〜Ｃ₄アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロゲン化アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₄アルコキシアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₄カルボキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルコキシカルボニルアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₆アルケニルオキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₆アルキニルオキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロゲン化アルコキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆トリアルキルシリル基、Ｃ₃〜Ｃ₆シアノアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロゲン化アルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロゲン化アルキニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルカルボニル基、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ¹⁷）₂、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロゲン化アルコキシカルボニル基、ＣＨＲ¹⁶Ｐ（Ｏ）（ＯＲ¹⁷）₂またはＣＨＲ¹⁶Ｐ（Ｓ）（ＯＲ¹⁷）₂を表わすかまたはハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロゲン化アルキル基またはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基で置換されているかまたは置換されていないフェニル基またはベンジル基を表わし；Ｒ⁵は、ハロゲン原子またはＣＮを表わし；Ｒ⁶は、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子、ＯＲ¹⁰、Ｓ（Ｏ）_nＲ¹⁰、ＣＯＲ¹⁰、ＣＯ₂Ｒ¹⁰、Ｃ（Ｏ）ＳＲ¹⁰、Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹¹Ｒ¹²、ＣＨ＝ＣＨＣＯ₂Ｒ¹⁰、ＣＯ₂Ｎ＝Ｒ¹³Ｒ¹⁴、ＮＨＳＯ₂Ｒ¹⁵ またはＮＨＳＯ₂ＮＨＲ¹⁵を表わし；Ｒ⁷およびＲ⁸は、独立に水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基またはＣ₁〜Ｃ₃ハロゲン化アルキル基を表わし；ＱがＱ−２またはＱ−６である場合には、Ｒ⁷およびＲ⁸ が、このＲ⁷およびＲ⁸と結合されている炭素原子と一緒になってＣ＝Ｏであってもよく；Ｒ⁹は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロゲン化アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₄アルコキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル基またはＣ₃〜Ｃ₆アルキニル基を表わし；Ｒ¹⁰は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロゲン化アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₄アルコキシアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルチオアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルスルフィニルアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルスルホニルアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルコキシアルコキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈シクロアルキルアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₄カルボキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルコキシカルボニルアルキル基、Ｃ₆〜Ｃ₈アルケニルオキシカルボニルアルキル基、Ｃ₆〜Ｃ₈アルキニルオキシカルボニルアルキル基、Ｃ₆〜Ｃ₈シクロアルコキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₆アルケニルオキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₆アルキニルオキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロゲン化アルコキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈ハロゲン化アルケニルオキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₆ハロゲン化アルキニルオキシアルキル基、Ｃ₆〜Ｃ₈シクロアルキニルチオアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₆アルケニルチオアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₆アルキニルチオアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈トリアルキルシリルアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₄シアノアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロゲン化シクロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆ ハロゲン化アルケニル基、Ｃ₅〜Ｃ₆アルコキシアルケニル基、Ｃ₅〜Ｃ₆ハロゲン化アルコキシアルケニル基、Ｃ₅〜Ｃ₆アルキルチオアルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロゲン化アルキニル基、Ｃ₅〜Ｃ₆アルコキシアルキニル基、Ｃ₅〜Ｃ₆ハロゲン化アルコキシアルキニル基、Ｃ₅〜Ｃ₆アルキルチオアルキニル基、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニル基、ＣＨＲ¹⁶ＣＯＲ¹⁷、ＣＨＲ¹⁶Ｐ（Ｏ）（ＯＲ¹⁷）₂、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ¹⁷）₂、ＣＨＲ¹⁶Ｐ（Ｓ）（ＯＲ¹⁷）₂、ＣＨＲ¹⁶ Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹¹Ｒ¹²、ＣＨＲ¹⁶Ｃ（Ｏ）ＮＨ₂、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基またはＣ₁〜Ｃ₃ハロゲン化アルキル基によって置換されているかまたは置換されていないフェノキシ基またはベンジルオキシ基によって置換されているＣ₁ 〜Ｃ₂アルキル基；ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基またはＣ₁〜Ｃ₂ハロゲン化アルキル基によって置換されているかまたは置換されていないベンジル基；またはハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロゲン化アルキル基またはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基によって置換さているかまたは置換されていないフェニル基およびピリジル基を表わし；Ｒ¹²およびＲ¹⁴は、独立にＣ₁〜Ｃ₂アルキル基を表わすかまたはハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₂ロゲン化アルキル基またはＣ₁〜Ｃ₂アルコキシ基によって置換されたかまたは置換されていないフェニル基を表わし；Ｒ¹¹およびＲ¹²は、一緒になって−（ＣＨ₂）₅−、−（ＣＨ₂）₄−または−ＣＨ₂ ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂−（但し、それぞれの環は、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基、フェニル基またはベンジル基で置換されているかまたは置換されていない）を形成してもよく；Ｒ¹³およびＲ¹⁴は、このＲ¹³およびＲ¹⁴と結合されている炭素原子と一緒になってＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル基を形成してもよく；Ｒ¹⁷は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル基またはＣ₃〜Ｃ₆アルキニル基を表わす。望ましくない植物に対する有益な作用を示す置換されたプロリン基を、特に７位で有する化合物は、好ましくはフルオロ、ブロモまたはクロロである。特に好ましい使用法は、式II：〔式中、Ｒ¹は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基、ＯＲ³、Ｓ（Ｏ）_nＲ³、ＣＯＲ³、ＣＯ₂Ｒ³、Ｃ（Ｏ）ＳＲ³、Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹¹Ｒ¹²またはＣＮを表わし；Ｒ²は、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基ＯＲ³、Ｓ（Ｏ）_nＲ³、ＣＯＲ³、ＣＯ₂Ｒ³、Ｃ（Ｏ）ＳＲ³、Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹¹Ｒ¹²またはＣＮを表わす〕で示される化合物を採用する。殊に好ましい使用法は、式IIの化合物を採用し、この場合、Ｒ¹〜Ｒ³の少なくとも１つが以下の意味を有する：Ｒ¹ ＝水素原子またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；Ｒ² ＝フルオロ、クロロ、ブロモ、ＯＲ³、Ｓ（Ｏ）_n Ｒ³、ＣＯ₂Ｒ³、Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹¹Ｒ¹²またはＣＮ；Ｒ³ ＝Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロゲン化アルキル基またはＣ₃〜Ｃ₆トリアルキルシリル基。最も好ましい使用法は、以下の特徴の少なくとも１つを有する式IIの化合物を採用する：Ｒ¹ ＝水素原子、Ｒ² ＝フルオロ、クロロ、ブロモまたはＯＲ³、Ｒ³ ＝Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロゲン化アルキル基、およびＱの場合、Ｒ⁴は、フルオロまたはクロロを表わし；Ｒ⁵は、クロロを表わし；Ｒ⁶は、ＯＲ¹⁰、ＣＯ₂Ｒ¹⁰、ＮＨＳＯ₂Ｒ¹⁰またはＳＲ¹⁰を表わし；Ｒ⁷は、水素原子を表わし；Ｒ⁸は、水素原子またはメチル基を表わし；Ｒ⁹は、Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニル基またはＣ₃〜Ｃ₄アルキニル基を表わし；Ｒ¹⁰は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロゲン化アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₄アルコキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルコキシカルボニルアルキル基、Ｃ₆〜Ｃ₈アルケニルオキシカルボニルアルキル基、Ｃ₆〜Ｃ₈アルキニルオキシカルボニルアルキル基またはＣ₁〜Ｃ₂カルボキシアルキル基を表わす。別記されない場合には、本発明は、式ＩおよびIIの個々の可能な立体異性体の双方並びに該異性体の混合物に関するものである。２Ｒ−配置を示す立体異性体は、他のものより好ましい。２Ｒの配置は、望ましくない植物に対して、例えば２Ｓの配置のものと比較して８倍までの一層良好な防除を示す。従って、本発明の対象は、（ａ）式III：で示される化合物と、式IV：〔式中、Ｒは、ＨまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表わす〕で示される化合物とを反応させ、かつ中間生成物を環化することからなる新規の二環式イミドの製造法および式Ia：〔式中、Ｃ−７とＣ−８とを接続する結合は、単結合または二重結合であってよく；ｍは、１〜７であり；Ｒ^Aは、２位または６〜８位の１つまたはそれ以上を占めていてもよく、独立に次の群：ヒドロキシ基、ハロゲン原子、ＣＮ、ＯＲ³、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基、Ｓ（Ｏ）_nＲ³、ＣＯＲ³、Ｃ（Ｏ）ＳＲ³およびＣ（Ｏ）ＮＲ¹¹Ｒ¹²から選択されており；Ｑは、を表わし、但し、Ｒ³は、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロゲン化アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルコキシアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₄カルボキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルコキシカルボニルアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈アルケニルオキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈アルキニルオキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロゲン化アルコキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈トリアルキルシリル基、Ｃ₃〜Ｃ₈シアノアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロゲン化アルケニル基、Ｃ₃ 〜Ｃ₈ハロゲン化アルキニル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキルカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルコキシカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₈ハロゲン化アルコキシカルボニル基、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ¹⁷）₂、ＣＨＲ¹⁶Ｐ（Ｏ）（ＯＲ¹⁷）₂またはＣＨＲ¹⁶Ｐ（Ｓ）（ＯＲ¹⁷）₂ を表わすかまたはハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロゲン化アルキル基またはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基によって置換されているかまたは置換されていないフェニル基またはベンジル基を表わし；Ｒ⁴は、水素原子またはハロゲン原子を表わし；Ｒ⁵は、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロゲン化アルキル基、ＯＣＨ₃、ＳＣＨ₃ 、ＯＣＨＦ₂、ハロゲン原子、ＣＮまたはＮＯ₂を表わし；Ｒ⁶は、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子、ＯＲ¹⁰、Ｓ（Ｏ）_n Ｒ¹⁰、ＣＯＲ¹⁰、Ｃ（Ｏ）ＳＲ¹⁰、Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹¹Ｒ¹²、ＣＨＯ、ＣＨ＝ＣＨＣＯ₂Ｒ¹⁰、ＣＯ₂Ｎ＝ＣＲ¹³Ｒ¹⁴、ＮＯ₂、ＣＮ、ＮＨＳＯ₂Ｒ¹⁵またはＮＨＳＯ₂ ＮＨＲ¹⁵を表わし；Ｒ⁷およびＲ⁸は、独立に水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロゲン化アルキル基またはハロゲン原子を表わし；ＱがＱ−２またはＱ−６である場合には、Ｒ⁷およびＲ⁸は、このＲ⁷およびＲ⁸と結合されている炭素原子と一緒になってＣ＝Ｏであってもよく；Ｒ⁹は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロゲン化アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル基またはＣ₃〜Ｃ₆アルキニル基を表わし；Ｒ¹⁰は、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロゲン化アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルコキシアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルチオアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキルスルフィニルアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキルスルホニルアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルコキシアルコキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈シクロアルキルアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₄カルボキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルコキシカルボニルアルキル基、Ｃ₆〜Ｃ₈アルケニルオキシカルボニルアルキル基、Ｃ₆〜Ｃ₈アルキニルオキシカルボニルアルキル基、Ｃ₆〜Ｃ₈シクロアルコキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈アルケニルオキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈アルキニルオキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロゲン化アルコキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈ハロゲン化アルケニルオキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈ハロゲン化アルキニルオキシアルキル基、Ｃ₆〜Ｃ₈シクロアルキルチオアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈アルケニルチオアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈アルキニルチオアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈トリアルキルシリルアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈シアノアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロゲン化シクロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロゲン化アルケニル基、Ｃ₅ 〜Ｃ₈アルコキシアルケニル基、Ｃ₅〜Ｃ₈ハロゲン化アルコキシアルケニル基、Ｃ₅〜Ｃ₈アルキルチオアルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロゲン化アルキニル基、Ｃ₅〜Ｃ₈アルコキシアルキニル基、Ｃ₅〜Ｃ₈ハロゲン化アルコキシアルキニル基、Ｃ₅ 〜Ｃ₈アルキルチオアルキニル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキルカルボニル基、ＣＨＲ¹⁶ＣＯＲ¹⁷、ＣＨＲ¹⁶Ｐ（Ｏ）（ＯＲ¹⁷）₂、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ¹⁷）₂、ＣＨＲ¹⁶Ｐ（Ｓ）（ＯＲ¹⁷）₂、ＣＨＲ¹⁶Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹¹Ｒ¹²、ＣＨＲ¹⁶Ｃ（Ｏ）ＮＨ₂を表わすかまたはハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基またはＣ₁〜Ｃ₃ハロゲン化アルキル基によって置換されたかまたは置換されていないフェノキシ基またはベンジルオキシ基によって置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表わすか；ハロゲン原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₃アルキル基またはＣ₁〜Ｃ₃ハロゲン化アルキル基によって置換されたかまたは置換されていないベンジル基；またはハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロゲン化アルキル基またはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基によって置換されたかまたは置換されていないフェニル基およびピリジル基を表わし；Ｒ¹¹およびＲ¹³は、独立に水素原子またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表わし；Ｒ¹²およびＲ¹⁴は、独立にＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表わすかまたはハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロゲン化アルキル基またはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基によって置換されたかまたは置換されていないフェニル基を表わし；Ｒ¹¹およびＲ¹²は、一緒になって−（ＣＨ₂）₅−、−（ＣＨ₂）₄−または−ＣＨ₂ ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂−（但し、１個またはそれ以上のＨ原子はＣ₁〜Ｃ₃アルキル基、フェニル基またはベンジル基によって置換されていてもよい）としてもよく；Ｒ¹³およびＲ¹⁴は、このＲ¹³およびＲ¹⁴と結合されている炭素原子と一緒になってＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル基を形成してもよく；Ｒ¹⁵は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基またはＣ₁〜Ｃ₄ハロゲン化アルキル基を表わし；Ｒ¹⁶は、水素原子またはＣ₁〜Ｃ₃アルキル基を表わし；Ｒ¹⁷は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル基またはＣ₃〜Ｃ₆アルキニル基を表わし；Ｗは、ＯまたはＳであり；ｎは、０、１または２である〕で示される二環式イミドの、以下の（ｂ）または（ｃ）からなる群から選択された製造法である：（ｂ）式IVの化合物（但し、Ｒは、ＨまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表わす）とホスゲンとを反応させ、次に式VI：と反応させて式VII：で示される化合物を形成させ、かつ式VIIの化合物を環化させるか（Ｃ）式IIIの化合物と式VIII：で示される化合物とを反応させて式IX：で示される化合物を形成させ、加水分解し、かつ式IXの化合物を環化させる。新規の二環式イミドは、式II：〔式中、Ｒ¹は、Ｒ^Aを表わし、Ｒ²は、Ｒ^AまたはＨを表わす〕で示される化合物を製造することからなる方法で製造することができ、この場合、式Ｘ：〔式中、Ｒは、ＨまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表わす〕で示される化合物と一般式III：で示される化合物とを反応させ、その結果形成された反応生成物を変換することからなる。更に、本発明の対象は、式Ia：〔式中、Ｃ−７とＣ−８とを接続する結合は、単結合または二重結合であってよく；ｍは、１〜７であり；Ｒ^Aは、２位または６〜８位の１つまたはそれ以上を占めていてもよく、独立に次の群：ヒドロキシ基、ハロゲン原子、ＣＮ、ＯＲ³、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基、Ｓ（Ｏ）_nＲ³、ＣＯＲ³、Ｃ（Ｏ）ＳＲ³およびＣ（Ｏ）ＮＲ¹¹Ｒ¹²から選択されており；Ｑは、を表わし、但し、Ｒ³は、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロゲン化アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルコキシアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₄カルボキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルコキシカルボニルアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈アルケニルオキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈アルキニルオキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロゲン化アルコキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈トリアルキルシリル基、Ｃ₃〜Ｃ₈シアノアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロゲン化アルケニル基、Ｃ₃ 〜Ｃ₈ハロゲン化アルキニル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキルカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルコキシカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₈ハロゲン化アルコキシカルボニル基、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ¹⁷）₂、ＣＨＲ¹⁶Ｐ（Ｏ）（ＯＲ¹⁷）₂またはＣＨＲ¹⁶Ｐ（Ｓ）（ＯＲ¹⁷）₂ を表わすかまたはハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロゲン化アルキル基またはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基によって置換されているかまたは置換されていないフェニル基またはベンジル基を表わし；Ｒ⁴は、水素原子またはハロゲン原子を表わし；Ｒ⁵は、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロゲン化アルキル基、ＯＣＨ₃、ＳＣＨ₃ 、ＯＣＨ₂、ハロゲン原子、ＣＮまたはＮＯ₂を表わし；Ｒ⁶は、ＯＲ¹⁰、Ｓ（Ｏ）_nＲ¹⁰、ＮＨＳＯ₂Ｒ¹⁵またはＮＨＳＯ₂ＮＨＲ¹⁵を表わし；Ｒ⁷およびＲ⁸は、独立に水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロゲン化アルキル基またはハロゲン原子を表わし；ＱがＱ−２またはＱ−６である場合には、Ｒ⁷およびＲ⁸は、このＲ⁷およびＲ⁸と結合されている炭素原子と一緒になってＣ＝Ｏであってもよく；Ｒ⁹は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロゲン化アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル基またはＣ₃〜Ｃ₆アルキニル基を表わし；Ｒ¹⁰は、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロゲン化アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルコキシアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルチオアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキルスルフィニルアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキルスルホニルアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルコキシアルコキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈シクロアルキルアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₄カルボキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルコキシカルボニルアルキル基、Ｃ₆〜Ｃ₈アルケニルオキシカルボニルアルキル基、Ｃ₆〜Ｃ₈アルキニルオキシカルボニルアルキル基、Ｃ₆〜Ｃ₈シクロアルコキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈アルケニルオキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈アルキニルオキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロゲン化アルコキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈ハロゲン化アルケニルオキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈ハロゲン化アルキニルオキシアルキル基、Ｃ₆〜Ｃ₈シクロアルキルチオアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈アルケニルチオアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈アルキニルチオアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈トリアルキルシリルアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈シアノアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロゲン化シクロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロゲン化アルケニル基、Ｃ₅〜Ｃ₈アルコキシアルケニル基、Ｃ₅〜Ｃ₈ハロゲン化アルコキシアルケニル基、Ｃ₅〜Ｃ₈アルキルチオアルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロゲン化アルキニル基、Ｃ₅〜Ｃ₈アルコキシアルキニル基、Ｃ₅〜Ｃ₈ハロゲン化アルコキシアルキニル基、Ｃ₅〜Ｃ₈アルキルチオアルキニル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキルカルボニル基、ＣＨＲ¹⁶ＣＯＲ¹⁷、ＣＨＲ¹⁶Ｐ（Ｏ）（ＯＲ¹⁷）₂、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ¹⁷）₂、ＣＨＲ¹⁶Ｐ（Ｓ）（ＯＲ¹⁷）₂、ＣＨＲ¹⁶Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹¹Ｒ¹²、ＣＨＲ¹⁶Ｃ（Ｏ）ＮＨ₂を表わすかまたはハロゲン原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₃アルキル基またはＣ₁〜Ｃ₃ハロゲン化アルキル基によって置換されたかまたは置換されていないフェノキシ基またはベンジルオキシ基によって置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表わすか；ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基またはＣ₁ 〜Ｃ₃ハロゲン化アルキル基によって置換されたかまたは置換されていないベンジル基；またはハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロゲン化アルキル基またはＣ₁〜Ｃ⁴アルコキシ基によって置換されたかまたは置換されていないフェニル基およびピリジル基を表わし；Ｒ¹¹およびＲ¹³は、独立に水素原子またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表わし；Ｒ¹²およびＲ¹⁴は、独立にＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表わすかまたはハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロゲン化アルキル基またはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基によって置換されたかまたは置換されていないフェニル基を表わし；Ｒ¹¹およびＲ¹²は、一緒になって−（ＣＨ₂）₅−、−（ＣＨ₂）₄−または−ＣＨ₂ ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂−（但し、１個またはそれ以上のＨ原子はＣ₁〜Ｃ₃アルキル基、フェニル基またはベンジル基によって置換されていてもよい）としてもよく；Ｒ¹³およびＲ¹⁴は、このＲ¹³およびＲ¹⁴と結合されている炭素原子と一緒になってＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル基を形成してもよく；Ｒ¹⁵は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基またはＣ₁〜Ｃ₄ハロゲン化アルキル基を表わし；Ｒ¹⁶は、水素原子またはＣ₁〜Ｃ₃アルキル基を表わし；Ｒ¹⁷は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル基またはＣ₃〜Ｃ₆アルキニル基を表わし；Ｗは、ＯまたはＳであり；ｎは、０、１または２である〕で示される化合物を製造するための方法であり、この場合、式XIII：〔式中、Ｙは、Ｏ、ＳまたはＮＨである〕で示される化合物と、群：Ｒ¹⁰―Ｚ、Ｒ¹⁵ＳＯ₂―ＺおよびＲ¹⁵ＮＨＳＯ₂―Ｚ〔式中、Ｚは、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である〕から選択されたハロゲン化物とを反応させることからなる。一般式Ｉの新規の二環式イミドは、本発明によれば、一般式III：Ｑ―Ｎ＝Ｃ＝Ｏ III 〔式中、Ｒ⁴〜Ｒ¹⁷は、上記の意味を有する〕で示されるアリールイソシアネートおよび一般式IV：〔式中、ｍおよびＲ^Aは、上記の意味を有し、Ｒは、ＨまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基である〕で示されるプロリンカルボン酸（エステル）または活性エステル、例えばＯ−スクシンイミドエステルまたは無水エステルが、方法Ａにより、場合によっては酸受容体の存在下および場合によっては溶剤の存在下に反応させる場合に、一般的な方法Ａによって得られる。本発明のもう１つの対象は、式Ｉの化合物の製造法Ｂであり、この方法は、以下に記載されており、かつｍおよびＲ^Aは、上記の意味を有する。この方法によれば、式IVの化合物（但し、Ｒは、ＨまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基である）は、ホスゲンまたはホスゲン置換基［例えば、トリホスゲン（ＣＣｌ₃Ｏ）₂Ｃ＝Ｏ］と反応して、先ず式Ｖの化合物に変わる。次に、式Ｖの化合物は、式VIの化合物と反応して、式VIIの化合物を形成する。この後の環化により、式Ｉの化合物が形成される。本発明のもう１つの対象は、式Ｉの化合物の製造法Ｃであり、この方法は、以下に記載されており、かつｍおよびＲ^Aは、上記の意味を有し、この場合、式III の化合物は、式VIIIの化合物と、場合によっては、酸受容体の存在下および場合によっては溶剤の存在下に反応して、式IXの化合物に変わり、こうして得られた化合物IXは、次に加水分解され、かつ環化して式Ｉの化合物に変えられる。本発明のもう１つの対象は、式IIの化合物の製造法Ｄであり、この方法は、以下に記載されており、かつＲ¹およびＲ²は、上記の意味を有する。この方法によれば、一般式Ｘの化合物（但し、Ｒは、ＨまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基である）は、一般式IIIの化合物と反応して、一般式XIの化合物が得られる。一般式XIの化合物は、環化されて一般式XIIの化合物に変わり、かつ式IIの化合物に変換される。本発明のもう１つの対象は、一般式XIII：〔式中、ｍ、Ｒ^A、Ｒ⁴およびＲ⁵は、上記の意味を有し、Ｙは、Ｏ、Ｓ、ＮＨである〕で示される化合物を、式XIV、XVまたはXVI：Ｒ¹⁰―ＺＲ¹⁵ ＳＯ₂−ＺＲ¹⁵ＮＨＳＯ₂―Ｚ XIV XV XVI 〔式中、Ｚは、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子であり、Ｒ¹⁰およびＲ¹⁵は、上記の意味を有する〕で示されるハロゲン化物と反応させることによる式Ｉの化合物の製造法Ｅである。方法Ａの場合、この反応（但し、Ｒは、アルキルである）は、不活性有機溶剤中、例えば芳香族溶剤、例えばトルエン、クロロベンゼン、ハロゲン化炭化水素、例えばクロロホルム、塩化メチレン、ジイソプロピルエーテルのようなエーテル中またはアセトニトリルまたはジメチルホルムアミド中で、場合によっては塩基性触媒作用を用いて、好ましくは２０〜１２０℃の温度で行われる。有利に、塩基として使用されたものは、有機塩基、例えば有機アミン、例えばトリエチルアミンあるいはまたピリジンである（欧州特許ＥＰ−Ａ第０２７２５９４号明細書を見よ）。ＲがＨである場合、この反応は、溶剤としての水または有利に水と有機溶剤との二相系中で行われる。式IVの化合物、場合によってはIVの塩を、無機塩基、例えばアルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属炭化水素またはアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ土類金属炭化水素、例えば水酸化ナトリウムあるいはまた炭酸カリウムもしくは有機塩基、例えば有機アミン、例えばトリエチルアミンと一緒に水中に添加し、次に不活性溶剤中、例えばトルエン、クロロベンゼンまたはクロロホルム中に溶解した式IIIの化合物を添加する作業の方法は、殊に好ましい。次に、この反応混合物を、有利には− ４０℃ないし＋１２０℃、有利に−１０℃ないし＋４０℃の間の温度で、数日まで、有利に３日ないし５０時間保持する。次に、この水相は、有利に無機酸、例えば水性塩酸または水性硫酸のような酸を用いてｐＨ値１〜３に調節される。この結果形成された式VIIの尿素は、次に５０〜１００℃の間の温度で、場合によっては塩酸および／またはヒドロ蟻酸のような酸の存在下に、場合によっては公知の方法（Houben-Weyl、“Methoden de r organischen Chemie”［Methods of Organic Chemistry］、Vol．XV（１９７４年）を見よ）によるエステル（但し、Ｒは、アルキル基である）への変換によって環化される。方法Ｄの場合、この反応（但し、Ｒは、ＨおよびＣ₁〜Ｃ₄アルキル基である）は、式XIIの化合物を生じるための方法Ａと同様に行われる。公知の方法（Hoube n-Weyl、“Methoden der organischen Chemie”［Methods of Organic Chemistr y］、Vol．ＥＰ−Ｂ００７８１９１を見よ）および標準的な化学（Advanced 0rg anic Chemistry、Jerry March、第２版、１９７７年を見よ）は、式IIの化合物を誘導する。式IIIの化合物は、公知であるかまたは公知の方法と同様にして製造することができる；Houben-Weyl、“Methoden der organischen Chemie”［Methods ofOr ganic Chemistry］、Vol．VIII、第１２０頁（１９５２年）、Houben-Weyl、Vol．IX、第８７５、８６９頁（１９５５年）；欧州特許ＥＰ−Ｂ第００７０３８９号明細書；米国特許第４８８１９６７号明細書；欧州特許ＥＰ−Ａ第０３２２４０１号明細書；米国特許第３４９５９６７号明細書；欧州特許ＥＰ−Ａ第０３００３０７号明細書；欧州特許ＥＰ−Ａ第０３４９８３２号明細書を見よ。一般式IVまたはＸの化合物は、市販により入手可能であるかまたは文献（例えばS．Kanenasa他、J．Org．Chem．第５６巻、第２８７５頁（１９９１年）；P． Beaulienほか、J．Chem．Soc．Perkin．Trans．Ｉ第１１巻、第２８８５頁（１９９１年）；R．M．Kellog他、Tetrahedron Lett．３２（３０）、３７２７（１９９１年）等多数）、Houben-Weyl、Vol．XXV/1およびXXV/2（１９７４年）に記載された方法により製造される。また、後者の文献は活性エステルを記載している。一般式VIIIのアミンは、公知であるかまたは欧州特許ＥＰ−Ａ第００７３５６９号明細書により製造することができるかまたは前記欧州特許明細書に記載された方法と同様の方法により製造することができる。２Ｒの配置は、相応する光学活性プロリンまたはプロリン誘導体から出発して上記により特徴付けられた方法と同様にして達成することができる。最終的に、一般式ＩおよびIIの二環式イミドは、傑出した除草特性を有することが見出された。本発明のもう１つの対象は、新規の二環式イミドの少なくとも１個およびその支持体の少なくとも１個の作用量からなる雑草を防除するための組成物である。本発明のもう１つの対象は、保護すべき場所に、新規の二環式イミドの少なくとも１個の作用量を使用することからなる雑草を防除するための方法である。本発明のもう１つの対象は、保護すべき場所に、式Ia：〔式中、Ｃ−７とＣ−８とを接続する結合は、単結合または二重結合であってよく；ｍは、１〜７であり；Ｒ^Aは、２位または６〜８位の１つまたはそれ以上を１つまたはそれ以上を占めていてもよく、独立に次の群：ヒドロキシ基、ハロゲン原子、ＣＮ、ＯＲ³、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキル基、Ｓ（Ｏ）_nＲ³、ＣＯＲ³、Ｃ（Ｏ）ＳＲ³およびＣ（Ｏ）ＮＲ¹ ¹ Ｒ¹²から選択されており；Ｑは、を表わし、但し、Ｒ³は、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロゲン化アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルコキシアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₄カルボキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルコキシカルボニルアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈アルケニルオキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈アルキニルオキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロゲン化アルコキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈トリアルキルシリル基、Ｃ₃〜Ｃ₈シアノアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロゲン化アルケニル基、Ｃ₃ 〜Ｃ₈ハロゲン化アルキニル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキルカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルコキシカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₈ハロゲン化アルコキシカルボニル基、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ¹⁷）₂、ＣＨＲ¹⁶Ｐ（Ｏ）（ＯＲ¹⁷）₂またはＣＨＲ¹⁶Ｐ（Ｓ）（ＯＲ¹⁷）₂ を表わすかまたはハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロゲン化アルキル基またはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基によって置換されているかまたは置換されていないフェニル基またはベンジル基を表わし；Ｒ⁴は、水素原子またはハロゲン原子を表わし；Ｒ⁵は、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロゲン化アルキル基、ＯＣＨ₃、ＳＣＨ₃ 、ＯＣＨＦ₂、ハロゲン原子、ＣＮまたはＮＯ₂を表わし；Ｒ⁶は、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子、ＯＲ¹⁰、Ｓ（Ｏ）_nＲ¹⁰、ＣＯＲ¹⁰、Ｃ（Ｏ）ＳＲ¹⁰、Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹ ¹ Ｒ¹²、ＣＨＯ、ＣＨ＝ＣＨＣＯ₂Ｒ¹⁰、ＣＯ₂＝ＣＲ¹³Ｒ¹⁴、ＮＯ₂、ＣＮ、ＮＨＳＯ₂Ｒ¹⁵またはＮＨＳＯ₂ＮＨＲ¹⁵を表わし；Ｒ⁷およびＲ⁸は、独立に水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロゲン化アルキル基またはハロゲン原子を表わし；ＱがＱ−２またはＱ−６である場合には、Ｒ⁷およびＲ⁸は、このＲ⁷およびＲ⁸と結合されている炭素原子と一緒になってＣ＝Ｏであってもよく；Ｒ⁹は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロゲン化アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル基またはＣ₃〜Ｃ₆アルキニル基を表わし；Ｒ¹⁰は、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロゲン化アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルコキシアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルチオアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキルスルフィニルアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキルスルホニルアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルコキシアルコキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈シクロアルキルアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₄カルボキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルコキシカルボニルアルキル基、Ｃ₆〜Ｃ₈アルケニルオキシカルボニルアルキル基、Ｃ₆〜Ｃ₈アルキニルオキシカルボニルアルキル基、Ｃ₆〜Ｃ₈シクロアルコキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈アルケニルオキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈アルキニルオキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロゲン化アルコキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈ハロゲン化アルケニルオキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈アルキニルオキシアルキル基、Ｃ₆〜Ｃ₈シクロアルキルチオアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈アルケニルチオアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈アルキニルチオアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈トリアルキルシリルアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈シアノアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロゲン化シクロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロゲン化アルケニル基、Ｃ₅〜Ｃ₈ アルコキシアルケニル基、Ｃ₅〜Ｃ₈ハロゲン化アルコキシアルケニル基、Ｃ₅〜Ｃ₈アルキルチオアルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロゲン化アルキニル基、Ｃ₅〜Ｃ₈アルコキシアルキニル基、Ｃ₅〜Ｃ₈ハロゲン化アルコキシアルキニル基、Ｃ₅〜Ｃ₈アルキルチオアルキニル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキルカルボニル基、ＣＨＲ¹⁶ＣＯＲ¹⁷、ＣＨＲ¹⁶Ｐ（Ｏ）（ＯＲ¹⁷）₂、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ¹⁷）₂、ＣＨＲ¹⁶Ｐ（Ｓ）（ＯＲ¹⁷）₂、ＣＨＲ¹⁶Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹¹Ｒ¹²、ＣＨＲ¹⁶Ｃ（Ｏ）ＮＨ₂を表わすかまたはハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基またはＣ₁〜Ｃ₃ハロゲン化アルキル基によって置換されたかまたは置換されていないフェノキシ基またはベンジルオキシ基によって置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表わすか；ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基またはＣ₁〜Ｃ₃ハロゲン化アルキル基によって置換されたかまたは置換されていないベンジル基；またはハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロゲン化アルキル基またはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基によって置換されたかまたは置換されていないフェニル基およびピリジル基を表わし；Ｒ¹¹およびＲ¹³は、独立に水素原子またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表わし；Ｒ¹²およびＲ¹⁴は、独立にＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表わすかまたはハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロゲン化アルキル基またはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基によって置換されたかまたは置換されていないフェニル基を表わし；Ｒ¹¹およびＲ¹²は、一緒になって−（ＣＨ₂）₅−、− （ＣＨ₂）₄−または−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂−（但し、１個またはそれ以上のＨ原子はＣ₁〜Ｃ₃アルキル基、フェニル基またはベンジル基によって置換されていてもよい）としてもよく；Ｒ¹³およびＲ¹⁴は、このＲ¹³およびＲ¹⁴と結合されている炭素原子と一緒になってＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル基を形成してもよく；Ｒ¹⁵は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基またはＣ₁〜Ｃ₄ハロゲン化アルキル基を表わし；Ｒ¹⁶は、水素原子またはＣ₁〜Ｃ₃アルキル基を表わし；Ｒ¹⁷は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル基またはＣ₃〜Ｃ₆アルキニル基を表わし；Ｗは、ＯまたはＳであり；ｎは、０、１または２である〕で示される化合物の作用量を使用することからなる栽培植物および落花生栽培場での雑草を防除するための方法である。前記方法の場合、有利に、栽培場の栽培植物は、柑橘類、サトウキビ、コーヒー、バナナ、アブラ椰子、ブドウまたはゴムから選択されている。更に有利に、４−［４’−クロロ−２’−フルオロ−５’−（１−メチルエトキシ）フェニル］−３，５−ジオキソ−７−フルオロ−１，４−ジアザビシクロ［３．３．０］オクタン、４−［４’−クロロ−２’−フルオロ−５’−（１−メチループロプ −２−イニルオキシ）フェニル］−３，５−ジオキソ−７−フルオロ−１，４−ジアザビシクロ［３．３．０］オクタン、４−［４’−クロロ−２’−フルオロ−５’−（プロプ−２−イニルオキシ）フェニル］−３，５−ジオキソ−７−フルオロ−１，４−ジアザビシクロ［３．３．０］オクタン、４−［４’−クロロ−２’−フルオロ−５’−（１−メチル−エトキシ）フェニル］−３，５−ジオキソ−７，７−ジフルオロ− １，４−ジアザビシクロ［３．３．０］オクタン、６−フルオロ−２−（７−フルオロ−３−オキソ−４−プロプ−２−イニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）−テトラヒドロ−ピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１，３−ジオン、６，６−ジフルオロ−２−（７−フルオロ−３− オキソ−４−プロプ−２−イニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）−テトラヒドロピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１，３−ジオン（ＪＵＰＡＣ）、４−［２−クロロ−４−フルオロ−５−（６−フルオロ−１，３−ジオキソ−テトラヒドロピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール− ２−イル）フェノキシ］ブト−２−エン酸メチルエステル（ＪＵＰＡＣ）およびその立体異性体からなる群の化合物の少なくとも１つが採用される。有利にはまた、栽培植物は、落花生であり、かつ該化合物を雑草発芽前に使用される。化学的実施例例１：２（Ｒ）−カルボメトキシ−４−フルオロピロリジン（１．４７ｇ、０．０１ｍｌ）、トリエチルアミン（５０．０ｍｇ、０．５ミリモル）およびトルエン（３０ｍｌ）の混合物を製造し、かつトルエン（２０ｍｌ）中に溶解された４−クロロ−２−フルオロ−５−イソプロポキシフェニルイソシアネート（２．２９ｇ、０．０１モル）を滴加する。この反応混合物を５時間還流下に撹拌し、次に、１０％の塩酸（３×１０ｍｌ）および水（３×１０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、かつ濾過する。蒸発による濾液の濃縮後に、生じた残分をシリカゲルによるクロマトグラフィー処理によって精製する。２Ｒ−４−（４’−クロロ−２’−フルオロ−５’−イソプロポキシフェニル）−３，５−ジオキソ−７−フルオロ−１，４−ジアザビシクロ［３．３．０］オクタンが、無色の結晶体（融点、１０３〜１０５℃）として２．５８ｇ（理論値の７５％）の量で得られる。例２：２Ｒ−４−（４’−クロロ−２’−フルオロ−５’−カルボイソプロボキシ） −３，５−ジオキソ−７−ヒドロキシ−１，４−ジアザビシクロ［３．３．０］オクタン３．７１ｇ（０．０１モル）をトルエン（３０ｍｌ）中に溶解し、かつ０〜５℃に冷却し、次に、トルエン（１０ｍｌ）中の塩化チオニル（１．４４ｇ、１２．０ミリモル）を滴加する。この反応混合物を１５時間還流させる。溶剤および塩化チオニルの過剰量を蒸発させ、かつ残分をシリカゲルによるクロマトグラフィー処理によって精製する。２Ｒ−４−（４’−クロロ−２’−フルオロ−５’−カルボイソプロポキシ） −７−クロロ−３，５−ジオキソ−１，４−ジアザビシクロ［３．３．０］オクタンが、無色のガラス状物として３．１９ｇ（理論値の８２％）の量で得られる。例３：２Ｒ−４−（４’−クロロ−２’−フルオロ−５’ −カルボイソプロポキシフェニル）−３，５−ジオキソ−７−ヒドロキシ−１，４−ジアザビシクロ［３．３．０］オクタン（３．７１ｇ、０．０１モル）、トリエチルアミン（１．４１ｇ、１４．０モル）および無水酢酸（１．２４ｇ、１２．０ミリモル）の混合物を一緒に塩化メチレン（３０ｍｌ）およびトルエン（６０ｍｌ）中に添加する。この反応混合物を１３時間還流させ、室温に冷却し、かつ有機層を水（３×１５ｍｌ）で洗浄する。捕集された有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、かつ濾過する。蒸発による濾液の濃縮後に、生じた残分シリカゲルによるクロマトグラフィー処理によって精製する。２Ｒ−４−（４’−クロロ−２’−フルオロ−５’−イソプロポキシフェニル）−３，５−ジオキソ−７−メチルカルボニルオキシ−１，４−ジアザビシクロ［３．３．０］オクタンが、無色のガラス状物として２．８４ｇ（理論値の６９％）の量で得られる。例４：４−（４’−クロロ−２’−フルオロ−５’−ヒドロキシフェニル）−３，５−ジオキソ−７−フルオロ−１，４−ジアザビシクロ［３．３．０］オクタン（３．０３ｇ、０．０１モル）、炭酸カリウム（６．９５ｇ、０．０５モル）、臭化プロパルギル（１．７８ｇ、１２．０ミリモル）およびアセトニトリル（６０ｍｌ）の混合物を、２０時間２０℃で撹拌する。この反応混合物を、５％の水性塩酸でｐＨ＝２に酸性化し、次に、エーテル（３×１５ｍｌ）を用いて抽出する。このエーテル層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、かつ濾過する。溶剤の蒸発後に、この残分をシリカゲルによるクロマトグラフィー処理によって精製する。４−（４’−クロロ−２’−フルオロ−５’−プロパルギルオキシフェニル） −３，５−ジオキソ−７−フルオロ−１，４−ジアザビシクロ［３．３．０］オクタンが、２つのジアステレオマー（またはジアステレオマー混合物）として２つの画分で３．１６ｇ（理論値の９３％）の量で得られる。１．画分：融点１３６〜１３９℃［α］_D ²⁰＝＋４５．１℃ ２．画分：融点１４３〜１４５℃［α］_D ²⁰＝−３５．２．℃ 本発明による例１〜４と同様にしかつ方法Ａ〜Ｅの一般的な記載により、以下の表に記載された一般式Ｉの化合物は、製造することができる：第１表：第２表：第３表：第４表：第５表：第６表：第７表：第８表：第９表：配合物本発明の化合物は、一般に、液状または固体の稀釈剤または有機溶剤からなる農業に適した支持体を用いる配合物中で使用されることになる。使用配合物は、ダスト、粒状物、ベイツ（baits）、ペレット、溶液、懸濁液、乳濁液、湿潤可能な粉末、乳化可能な濃厚物、乾燥流動可能なものおよび活性成分の物理的性質、使用法および環境的要因、例えば土壌のタイプ、湿分および温度と一致するものを包含する。噴霧可能な配合物は、適当な媒体中で増量することができ、かつ１ヘクタール当たり約１ないし数百リットルの噴霧容量で使用することができる。高濃度の組成物は、主として他の配合物のための中間生成物として使用される。この配合物は、典型的に、活性成分の作用量、稀釈剤および界面活性剤を以下のおよその範囲で合計１００重量％になるまで含有することになる。典型的な固体の稀釈剤は、Watkins他、“Handbookof Insecticide Dust Dilue nts and Carriers”第２版、Dorland Books、Caldwell、New Jersey中に記載されている。典型的な液状の稀釈剤および溶剤は、Marsden、“Solvents Guide” 、第２版、Interscience、New York、１９５０年の中に記載されている。“McCu tcheon's Detergents and Emulsifiers Annual”、Allured Publ．Corp.、Ridge wood New Jersey並びにSiselyおよびWood、“Encyclopedia of Surface ActiveA gents”、Chemical Publ.Co.，Inc.New York、１９６４年は、界面活性剤および推奨される使用法を列挙している。全ての配合物は、フォーム、ケーキング、腐食、微生物の成長等の減少のための添加剤の最小量を含有することができる。溶液は、成分を単純に混合することによって製造される。微粉末状の固体組成物は、配合および、通常、ハンマーミルまたは流動エネルギーミル中でのような粉砕によって製造される。水分散能の粒状物は、微粉末組成物を凝集させることによって製造することができる：例えば、Cross他、“Pesticide Formulations ” 、Washington，D．C．１９８８年、第２５１〜２５９頁を見よ。懸濁液は、湿式磨砕によって製造される：例えば、米国特許第３０６００８４号明細書を見よ。粒状物およびペレットは、前形成された粒状の支持体上への活性材料を噴霧することによってかまたは凝集技術によって製造することができる。Browning、“Ag glomeration”、Chemical Engineering、１９６７年１２月４日、第１４７〜１４８頁、“Perry's Chemical Engineer's Handbook”、第４版、McGraw-Hill、N ew York、１９６３年、第８〜５７頁以降および国際公開番号ＷＯ９１／１３５４６を見よ。ペレットは、米国特許第４１７２７１４号明細書に記載されているのと同様にして製造することができる。また、水分散能の粒状物および水溶性粒状物は、ドイツ連邦共和国特許第３２４６４９３号明細書中に教示されたのと同様にして製造することができる。配合方法に関する他の情報については、米国特許第３２３５３６１号明細書、第６欄、第１６行〜第７欄、第１９行および例１０〜４１；米国特許第３３０９１９２号明細書、第５欄、第４３行〜第７欄、第６２行および例８、１２、１５、３９、４１、５２、５３、５８、１３２、１３８〜１４０、１６２〜１６４、１６６、１６７および１６９〜１８２；米国特許第２８９１８５５号明細書、第３欄、第６６行〜第５欄、第１７頁および例１〜４：Klingman、“Weed Control a s a Science”、John Wiley and Sons，Inc.、New York、１９６１年、第８１〜９６頁；およびHance他、“Weed Control Handbook”、第８版、Blalckwell Sci entific Publications、Oxford、１９８９年を見よ。以下の実施例中で、全てのパーセントの記載は、重量によるものであり、かつ全ての配合物は、情報により処理される。例Ａ：湿式粉末４−（４’−クロロ−２’−フルオロ− ５’−カルボイソプロポキシフェニル） −７−クロロ−３，５−ジオキソ−１，４−ジアザビシクロ−［３．３．０］オクタン８０％アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム２％リグニンスルホン酸ナトリウム２％合成非晶質シリカ３％カオリナイト１３％この成分を配合し、ハンマーミルにより、全ての固体が殊に５０ミクロンを下廻るまで粉砕し、再配合し、かつ包装する。例Ｂ：湿式粉末４−（４’−クロロ−２’−フルオロ− ５’−カルボイソプロポキシフェニル） −７−クロロ−３，５−ジオキソ−１，４−ジアザビシクロ−［３．３．０］オクタン５０％アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム２％低粘度のメチルセルロース２％珪藻土４６％この成分を配合し、ハンマーミルにより粗砕し、次に本質的に全てが直径１０ミクロン以下の粒子を生じるようエアミルにより粉砕する。この生成物を、包装する前に再配合する。例Ｃ：粒状物例Ｂの湿式粉末５％アタパルジャイト粒状物９５％（U．S．S．２０〜４０メッシュ；０．８４〜０．４２ｍｍ）２５％の固体を含有する湿式粉末のスラリーを、ダブルコーンブレンダー中でアタパルジャイト粒状物の表面上に噴霧する。この粒状物を乾燥させ、かつ包装する。例Ｄ：押出しペレット４−（４’−クロロ−２’−フルオロ− ５’−カルボイソプロポキシフェニル） −７−クロロ−３，５−ジオキソ−１，４−ジアザビシクロー［３．３．０］オクタン２５％無水硫酸ナトリウム１０％粗製リグニンスルホン酸カルシウム５％アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム１％カルシウム／マグネシウムベントナイト５９％この成分を配合し、ハンマーミルにより粉砕し、次に約１２％の水で湿らせる。この混合物を、直径約３ｍｍのシリンダー状物として押出し、該シリンダー状物を長さ約３ｍｍのペレットを製造するために切断する。該ペレットを、乾燥後に直接使用してよいかまたは乾燥したペレットを、U．S．S．No．２０シーブ（開口部０．８４ｍｍ）に通過させるために粉砕してもよい。U．S．S．No．４０シーブ（開口部０．４２ｍｍ）上に捕捉された粒状物を、使用のために包装し、かつ微粉を再利用することができる。例Ｅ：低濃度の粒状物４−（４’−クロロ−２’−フルオロ− ５’−カルボイソプロポキシフェニル） −７−クロロ−３，５−ジオキソ−１，４−ジアザビシクロー［３．３．０］オクタン１％Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９％アタパルジャイト粒状物９０％（U．S．S．２０〜４０メッシュ）この活性成分を溶剤中に溶解し、かつ溶液を、ダブルコーンブレンダー中で除塵された粒状物の上に噴霧する。溶液の噴霧が完結した後に、このブレンダーを短い期間運転し、次に粒状物を包装する。例Ｆ：粒状物４−ジアザビシクロー［３．３．０］オクタン８０％湿潤剤１％粗製リグニンスルホン酸塩１０％（天然の糖分５〜２０％を含有する）アタパルジャイト粘度９％この成分を配合し、０．１５ｍｍ（１００メッシュ）のスクリーンを通過させるために粉砕する。次に、この材料を、流動床造粒機に入れ、かつ空気流を、材料を徐々に流動化させるために調節し、水の微細な噴霧を流動化された材料上に噴霧する。流動化および噴霧を、望ましい寸法範囲の粒状物が得られるまで継続する。この噴霧を停止するが、しかし、流動化は、場合によっては熱を用いて、含水量が望ましい水準、一般に１％未満に減少するまで継続する。次に、この材料を、流出させ、望ましい寸法範囲、一般に１．４ｍｍ〜０．１５ｍｍ（１４〜１００メッシュ）に篩別し、かつ使用のために包装する。例Ｇ：水性懸濁液４−（４’−クロロ−２’−フルオロ− ５’−カルボイソプロポキシフェニル） −７−クロロ−３，５−ジオキソ−１，４−ジアザビシクロー［３．３．０］オクタン４０％ポリアクリル酸シックナー０．３％ドデシルフェノールポリエチレングリコールエーテル０．５％リン酸二ナトリウム１％リン酸一ナトリウム０．５％ポリビニルアルコール１．０％水５６．７％この成分を配合し、本質的に全てが寸法５ミクロン未満の粒子を生じるようサンドミル中で一緒に粉砕する。例Ｈ：高濃度の濃厚物４−（４’−クロロ−２’−フルオロ− ５’−カルボイソプロポキシフェニル） −７−クロロ−３，５−ジオキソ−１，４−ジアザビシクロ−［３．３．０］オクタン９９％シリカエーロゲル０．５％合成非晶質シリカ０．５％この成分を配合し、本質的に全てがU．S．S．No．５０スクリーン（開口部０．３ｍｍ）を通過する材料を生じるようハンマーミル中で粉砕する。この濃厚物は、必要な場合には更に配合してもよい。例Ｉ：湿潤可能な粉末４−（４’−クロロ−２’−フルオロ− ５’−カルボイソプロポキシフェニル） −７−クロロ−３，５−ジオキソ−１，４−ジアザビシクロ−［３．３．０］オクタン９０％スルホ琥珀酸ジオクチルナトリウム０．１％合成の微粉末状シリカ９．９％この成分を配合し、本質的に全てが１００ミクロン以下の粒子を生じるようハンマーミル中で粉砕する。の材料をU．S．S．No．５０スクリーンを通して篩別し、次に、包装する。例Ｊ：湿潤可能な粉末４−（４’−クロロ−２’−フルオロ− ５’−カルボイソプロポキシフェニル） −７−クロロ−３，５−ジオキソ−１，４−ジアザビシクロ−［３．３．０］オクタン４０％リグニンスルホン酸ナトリウム２０％モンモリロナイト４０％この成分を入念に配合し、ハンマーミルにより粗砕し、次に、本質的に全てが１０ミクロン以下の寸法の粒子を生じるようエアミルにより粉砕する。この材料を再配合し、次に、包装する。例Ｋ：油状懸濁液４−（４’−クロロ−２’−フルオロ− ５’−カルボイソプロポキシフェニル） −７−クロロ−３，５−ジオキソ−１，４−ジアザビシクロ−［３．３．０］オクタン３５％多価アルコールカルボン酸エステルと油溶性石油スルホン酸塩との配合物６％キシレン５９％この成分を組合わせ、本質的に全てが５ミクロン以下の粒子を生じるようサンドミル中で一緒に粉砕する。この生成物は、直接使用でき、油で増量できるかまたは水中で乳化できる。例Ｌ：ダスト４−（４’−クロロ−２’−フルオロ− ５’−カルボイソプロポキシフェニル） −７−クロロ−３，５−ジオキソ−１，４−ジアザビシクロ−［３．３．０］オクタン１０％アタパルジャイト１０％葉ろう石８０％この活性成分をアタパルジャイトを用いて配合し、次に、実質的に全てが２００ミクロン以下の粒子を生じるようにハンマーミルを通過させる。次に、粉砕された濃厚物を、粉末にされた葉ろう石を用いて均質になるまで配合する。例Ｍ：油状懸濁液４−（４’−クロロ−２’−フルオロ− ５’−カルボイソプロポキシフェニル） −７−クロロ−３，５−ジオキソ−１，４−ジアザビシクロ−［３．３．０］オクタン２５％ボリオキシエチレンソルビトールヘキサオレイン酸塩５％高級脂肪族炭化水素油７０％この成分を、固体粒子が約５ミクロンを下廻って縮小されるまでサンドミル中で一緒に粉砕する。生じた濃密な懸濁液は、直接使用してもよいが、しかし、有利に油で増量するかまたは水中で乳化した後に使用される。有効性本発明の化合物は、活性除草剤である。該化合物は、例えばコンビナート、貯蔵用地、駐車場、ドライブインシアター、広告掲示板の周囲、柵の列、高速道路および鉄道の構築物のような全ての植物の完全な防除が望まれている区域での広範囲の発芽前の雑草防除および／または発芽後の雑草防除に有効性を有する。該化合物の多くは、例えばコメ、小麦、大麦、トウモロコシ、大豆、甜菜、綿、落花生、コーヒー、ココア、サトウキビ、アブラ椰子、ゴム、柑橘類、ブドウ、果樹、堅果樹、バナナ、プランテーン、パイナップルを包含する全ての栽培場の栽培植物およびテーダマツのような針葉樹のような栽培植物の選択的な防除に有効性を有する。この化合物は、バンディング（banding）、直接噴霧または散布塗布の技術を用いる発芽前の処理および／または発芽後の処理として使用することができる。本発明の化合物のための使用の割合は、選択的または一般的除草剤としての該化合物の使用、必要とされた栽培植物種、防除されるべき雑草のタイプ、天候、気象条件、選択された配合物、使用の方法、葉の存在量等を含めて多数の要因によって決定される。当業者には明らかである適切な割合の選択によって、本発明の化合物は、例えば燃料貯蔵タンク、弾薬庫、工業用貯蔵区域、油井用地、ドライブインシアターの周囲、広告掲示板の周囲、高速道路および鉄道の構築物および柵の列のような全ての植物の完全な防除が望まれる区域で使用することができる。また、適当な割合および助剤の選択によって、本発明の化合物は、落花生および栽培場の栽培植物、例えば柑橘類、サトウキビ、コーヒー、アブラ椰子、ゴム、ココア、ブドウ、果樹、堅果樹、パイナップルおよびバナナの場合の選択的な雑草防除のために使用することができる。一般に、対象化合物は、約０．００１〜２０ｋｇ／ｈａの水準で、０．０１〜２ｋｇ／ｈａの範囲の好ましい割合で使用される。当業者は、生じた状況に適切な割合を選択することができる。本発明の化合物は、以下に列挙された他の除草剤と組み合わせて使用してもよい。これらは、トリアジン、トリアゾール、ウラシル、尿素、アミド、カルバミン酸塩、ビピリジリウム、フェノキシ、スルホニル尿素およびイミダゾールタイプと組合わせて、栽培場および他の栽培植物の場合の全体的な植物の防除に特に有用である。また、この化合物は、メフルイジド（mefluidide）、グルホセート（glyphosate）またはグルホシネート（gluphosinate）と組み合わせて使用してもよい。以下の除草剤の１つまたはそれ以上と本発明の化合物との混合物は、雑草防除に特に有用である。本発明の化合物を用いて調製することができる他の除草剤の例は、アセトクロル、アシフルオルフェン、アクロレイン、２−プロペナール、アラクロル、アメトリン、アミドスルフロン、アンモニウムスルファメート、アミトロール、アニロホス、アスラム、アトラジン、バルバン、ベネフィン、ベンスルフロンメチル、ベンスリド、ベンタゾン、ベンゾフルオル、ベンゾイルプロプ、ビフェノクス、ブロマシル、ブルモキシニル、ボモキシニルヘプタノエート、ブロモキシニルオクタノエート、ブタクロル、ブチダゾール、ブトラリン、ブチレート、カコジル酸、２−クロロ−Ｎ，Ｎ−ジ−２−プロペニルアセトアミド、２−クロロアリルジエチルジチオカルバミン酸塩、クロランベン、クロルブロムロン、クロリダゾン、クロリムロンエチル、クロルメトキシニル、クロルニトロフェン、クロルオキスロン、クロルプロファン、クロルスルフロン、クロルトルロン、シンメチリン、シノスルフロン、クレトジウム、クロマゾン、クロプロキシジム、クロピラリド、カルシウム塩またはメチルアルソン酸、ジアナジン、シクロエート、シルロン、サイパーコート、サイパラジン、サイプラゾール、サイプロミド、ダラポン、ダゾメト、ジメチル２，３，５，６−テトラクロロ−１，４−ベンゼンジカルボキシレート、デスメジファム、デスメトリン、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロルプロプ、ジクロフォプ、ジエタチル、ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジメピペレート、ジニトラミン、ジノセブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジコート、ジウロン、２−メチル −４，６−ジニトロフェノール、メチルアルソン酸の二ナトリウム塩、ジムロン、エンドタール、Ｓ−エチルジプロピルカルバモチオエート、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エタメトスルフロンメチル、エトフメセート、フェナーク、フェノキサプロプ、フェヌロン、フェヌロンおよびトリクロロ酢酸の塩、フラムプロプ、フルアジフォプ、フルアジフォプ−Ｐ、フルクロラリン、フルメスラム、フルミプロピン、フルオメツロン、フルオロクロリドン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルポキサム、フルリドン、フルオロキシピル、フルザスルフロン、フオメサフェン、フオサミン、グリホセート、ハロキシフォプ、ヘキサフレート、ヘキサジノン、イマザメタベンズ、イマザピル、イマザキン、イマザメタベンズメチル、イマズエタピル、イマゾスルフロン、イオキシニル、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、カルブチレート、ラクトフェン、レナシル、リヌロン、メトベンズロン、メトスルフロンメチル、メチルアルソン酸、メチルアルソン酸のモノアンモニウム塩（４−クロロ−２− メチルフェノキシ）酢酸、Ｓ，Ｓ’−ジメチル−２−（ジフルオロメチル）−４−（２−メチルプロピル）−６−（トリフルオロメチル）−３，５−ピリジンジカルボチオン酸塩、メコプロプ、メフェナセット、メフルイジド、メタルプロパリン、メタベンズチアズロン、メタム、メタゾール、メトキスロン、メトラクロル、メトリブジン、１，２−ジヒドロピリダジン−３，６−ジオン、モリネート、モノリヌロン、モヌロン、モヌロン塩およびトリクロロ酢酸、メチルアルソン酸の一ナトリウム塩、ナプロパミド、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ノレア、ノルフルラゾン、オリザリン、オキサジアゾン、オキシフルオルフェン、パラコート、ペブレート、ペンジメタリン、ペルフルイドン、フェンメジファム、ピクロラム、５−［２−クロロ−４−（トリフルオルメチル）フェノキシ］−２−ニトロアセトフェノンオキシム−Ｏ−酢酸メチルエステル、プレチラクロル、プリミスルフロン、プロシアジン、プロフラリン、プロメトン、プロメトリン、プロナミド、プロパクロル、プロパニル、プロパジン、プロファム、プロスルファリン、プリナクロル、ピラゾレート、ピラゾン、ピラゾスルフロンエチル、キンクロラク、キラゾフォプエチル、リムスルフロンセクブメトン、セトキシジム、シヅロン、シマジン、１−（ａ，ａ−ジメチルベンジル）−３−（４−メチルフェニル）尿素、スルホメツロンメチル、トリクロロ酢酸、テブチウロン、テルバシル、テルブクロル、テルブチラジン、テルブトール、テルブトリン、チフェンスルフロンメチル、チオベンカルブ、トリアラート、トリアルコキシジム、トリアスルフロン、トリベヌロンメチル、トリクロピル、トリジファン、トリフルアリン、トリメツロン、（２、４−ジクロロフェノキシ）酢酸、４−（２，４−ジクロロフェノキシ）ブタン酸、ベルノレートおよびキシラクロルである。対象化合物の除草特性は、多数の温室試験により見出された。この試験方法および結果は、以下の通りである：試験方法メヒシバ（ジギタリア（Digitaria）spp）、イヌビエ（エキノクロアクルス −ガリ（Echinochroa crus-garri））、アキノエノコログサ（giant foxtail）（セタリア・ファベリィ（Setaria faberii））、カラスムギ（アベナ・ファツア（Avena fatua））、カラスノチャヒキ（ブロムス・セカリヌス（Bromus seca linus））、ベルベットリーフ（アブチロン・テオフラスティ（Abutilon theoph rasti））、アサガオ（イポモエサ（Ipomoesa）spp）、オナモミ（キサンチウム・ペンシルバニクム（Xanthium pensylvanicum））およびモロコシ属（sorghu m）の種子。ハマスゲ塊茎（Nutsedge tubers）を栽培し、かつ発芽の前に非植物毒性の溶剤中に溶解された試験用化学薬品を用いて処理した。同時に、前記雑草種を、土壌／葉塗布を用いて処理した。処理の時点で、該植物は、２〜１８ｃｍの高さの範囲であった。処理された植物および対照植物を、１６日間温室の中に入れておき、この後、全ての種を処理に対する反応を視覚により評価し、かつ対照植物と比較した。表Ａ〜Ｅ₄中にまとめられた評価は、数字による尺度であり、この場合、Ｏ＝損傷なし、１０＝完全な根絶に及んでいる。一緒に記載された記号は、つぎの意味を有する：Ｃ＝白化／壊痘死；Ｂ＝燃焼；Ｈ＝形態形成作用；Ｇ＝成長阻止；Ｅ＝発芽抑制。試験Ｂ別個の栽培小室を有するプラスチックトレーライナー（Plastic tray liner）を、栽培媒体で充填し、ダリスグラス（パスパルム・ジラタツム（Paspalum dil atatum））、バミューダグラス（シノドン・ダクチロン（Cynodon dactylon））、スズメノカタビラ（ポア・アヌム（Poa annum））、ギニアグラス（パニクム・マキシマム（Panicum maximum）、広葉シグナルグラス（broadleaf signalgra ss）（ブラキアリア・プラチフィラ（Brachiaria Platyphylla））、オヒシバ（エレウシン・インディカ（Eleusine indica））、メヒシバ（ジギタリア・サンギナリス（Digitaria sanguinalis））、スムーズメヒシバ（D．イシャエマム（ ischaemum））、クリノイガ（センクルス・エキナトウス（Cenchrus echinatus ））、イッチグラス（itchgrass）（ロットボエリア・コキンキネシス（Rottboe llia cochinchinensis））、テキサス・キビ属（Texas panicum）（P．テキサヌム（texanum））、ジョンソングラス（ソルガム・ハレペネセ（Sorghum halepen se））、アルファルファ（メヂカゴ・サチバ（Medicago sativa））、落花生（アラキス・ヒュポゲア（Arachis hypogea）、アサガオ（Ipomea sp．）、ブタクサ（アンブローシア・エラチオール（Ambrosia elatior））、スベリヒユ（ポルツラカ・オレラセア（portulaca oleracea））およびプレラリア・ジャワニカ（ P ueraria javanica）を用いてそれぞれ種子を蒔いた。また、ムラサキハマスゲ（サイペルス・ロツンヅス（Cyperus rotundus））およびキイロハマスゲ（C．（エスクレンツス（esculentus））の塊茎をそれぞれ別個の植木鉢で栽培した。栽培を、段階別にし、その結果、非植物毒性の噴霧溶液中で調製された該化合物を用いる発芽前の処理および発芽後の処理は、同じ日に適用した。植物を、試験の終了時の適当な対照植物と比較して、視覚により評価した。損傷評価は、０〜１００の尺度に基づくものであり、この場合、０は効果なし、２０は最小の効果を示し、１００は、完全な防除を示す。同じ化合物の結果における変動は、試験が、その年の異なる時期および異なる成長段階での植物に対して行われたという事実によるものであると推察される。この結果は、表Ｅ_a−Ｅ_l中に示されている。試験Ｃ窓枠平面（windowsill flats）を移植媒体で充填し、かつ落花生（A．hypogea ）、アキノエノコログサ（Setari faberi）、メヒシバ（D．sanguinalis）、ギニアグラス（P．maximum）、ジョンソングラス（S．halepense）、イヌホオズキ（ソラヌム・ニグルム（solanumnigrum））、アサガオ（Ipomea sp．）およびベルベツトリーフ（Abutilon theophrasti）を用いて種子を蒔いた。この栽培物を、発芽前に、非植物毒性の噴霧溶液中で調製された化合物６を用いて処理した。植物を、処理後日数（ＤＡＴ）２１〜４０で視覚により評価し、かつ適当な対照植物と比較した。損傷評価は、試験Ｂ中で使用した尺度によるものである。この結果は、表Ｆ中に示されている。試験Ｄ別個の栽培小室を有するプラスチックトレーライナーを、栽培媒体で充填し、トウモロコシ（ゼア・マイス（Zea mays））、大豆（グリシン（Glycine）max．）、落花生（A．hypogea）、トマト（リュコペルシム・エセンレツム（Lycopers ium esenlentum））、アキノエノコログサ（S．faberi）、ギニアグラス（Panic ummaximum）、ジヨンソングラス（Sorghum halepense）、アサガオ、ナス科の品種、イヌホオズキ、S．ニグルム（nigrum）subsp．ニグルム（nigrum）、S．プチカントウス（ptycanthus）（グリーン・べリーおよびブラック・ベリー）、S．ニグルム subp．シェテシィ（Schetesii）およびS．ニグルム（アトラジン・トレラント（atrazine tolerant））を用いて種子を蒔いた。この栽培物を、発芽前に、非植物毒性の噴霧溶液中で調製された化合物６を用いて処理した。植物を、試験の終了時に視覚により評価し、かつ適当な対照植物と比較した。試験Ｂ中で使用された損傷評価をこの試験でも採用した。この結果は、表Ｇ中に示されている。試験Ｅ根付かせられたラフレモンの挿し木を１５ｃｍのプラスチック植木鉢中に移植した。栽培媒体で充填された１１ｃｍのプラスチック植木鉢の別の組に、バルサム・アップル・ヴァイン（balsam apple wine）（モモルディカ・カランチア（M omordica charantia））、クリノイガ（C．（エキナツ（echinatu））、ヒユ（アマラントウス・ウィリヅス（Amaranthus viridus）およびギニアグラス（P．m aximum）を用いて種子を蒔いた。前記の柑橘類を、柑橘類果樹園で使用されたトランク・ツー・トランク（trun k-to-trunk）除草剤塗布法を模擬実験するために噴霧し、雑草を発芽前に処理し、かつバルサム・アップル・ヴァインを発芽前および発芽後の双方で処理した。全ての植木鉢を、非植物毒性の溶剤中で調製された化合物６を用いて処理した。卯物をＤＡＴ２１〜６５で視覚により評価し、かつ適当な対照植物と比較した。また、試験Ｂ中で使用された損傷評価尺度を使用した。この結果は、表Ｈ中に示されている。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩＣ０７Ｆ 7/18 Ｖ 8829−4Ｈ 9/6561 Ｚ 9155−4Ｈ (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＭＧ，ＭＮ，ＭＷ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ，ＶＮ (72)発明者シェーファー，マティアスドイツ連邦共和国Ｄ―63773 ゴルトバッハカール―ヘーグ―シュトラーセ 15 ベー (72)発明者ドラウツ，カールハインツドイツ連邦共和国Ｄ―63579 フライゲリヒトツアーマリーエンルーエ 13 (72)発明者ファイト，ディータードイツ連邦共和国Ｄ―63607 ヴェッヒタースバッハジートルングスシュトラーセ１ (72)発明者アムティ，コフィ，サムアメリカ合衆国デラウエア 19808 ウイルミントンバレーグリーンドライヴ 5412

Claims

【特許請求の範囲】１．式Ｉ：〔式中、Ｃ−７とＣ−８とを接続する結合は、単結合または二重結合であってよく；ｍは、１〜７であり；Ｒ^Aは、２位または６〜８位の１つまたはそれ以上を占めていてもよく、独立に次の群：ヒドロキシ基、ハロゲン原子、ＣＮ、ＯＲ³、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基、Ｓ（Ｏ）_nＲ³、ＣＯＲ³、Ｃ（Ｏ）ＳＲ³およびＣ（Ｏ）ＮＲ¹¹Ｒ¹²から選択されており；Ｑは、を表わし、但し、Ｒ³は、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロゲン化アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルコキシアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₄カルボキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルコキシカルボニルアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈アルケニルオキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈アルキニルオキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロゲン化アルコキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈トリアルキルシリル基、Ｃ₃〜Ｃ₈シアノアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロゲン化アルケニル基、Ｃ₃ 〜Ｃ₈ハロゲン化アルキニル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキルカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルコキシカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₈ハロゲン化アルコキシカルボニル基、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ¹⁷）₂、ＣＨＲ¹⁶Ｐ（Ｏ）（ＯＲ¹⁷）₂またはＣＨＲ¹⁶Ｐ（Ｓ）（ＯＲ¹⁷）₂ を表わすかまたはハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロゲン化アルキル基またはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基によって置換されているかまたは置換されていないフェニル基またはベンジル基を表わし；Ｒ⁴は、水素原子またはハロゲン原子を表わし；Ｒ⁵は、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロゲン化アルキル基、ＯＣＨ₃、ＳＣＨ₃ 、ＯＣＨＦ₂、ハロゲン原子、ＣＮまたはＮＯ₂を表わし；Ｒ⁶は、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子、ＯＲ¹⁰、Ｓ（Ｏ）_nＲ¹⁰、ＣＯＲ¹⁰、Ｃ（Ｏ）ＳＲ¹⁰、Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹ ¹ Ｒ¹²、ＣＨＯ、ＣＨ＝ＣＨＣＯ₂Ｒ¹⁰、ＣＯ₂Ｎ＝ＣＲ¹³Ｒ¹⁴、ＮＯ₂、ＣＮ、ＮＨＳＯ₂Ｒ¹⁵またはＮＨＳＯ₂ＮＨＲ¹⁵を表わし；Ｒ⁷およびＲ⁸は、独立に水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロゲン化アルキル基またはハロゲン原子を表わし；ＱがＱ−２またはＱ−６である場合には、Ｒ⁷およびＲ⁸は、このＲ⁷およびＲ⁸と結合されている炭素原子と一緒になってＣ＝Ｏであってもよく；Ｒ⁹は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロゲン化アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル基またはＣ₃〜Ｃ₆アルキニル基を表わし；Ｒ¹⁰は、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロゲン化アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルコキシアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルチオアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキルスルフィニルアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキルスルホニルアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルコキシアルコキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈シクロアルキルアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₄カルボキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルコキシカルボニルアルキル基、Ｃ₆〜Ｃ₈アルケニルオキシカルボニルアルキル基、Ｃ₆〜Ｃ₈アルキニルオキシカルボニルアルキル基、Ｃ₆〜Ｃ₈シクロアルコキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈アルケニルオキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈アルキニルオキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロゲン化アルコキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈ハロゲン化アルケニルオキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈ハロゲン化アルキニルオキシアルキル基、Ｃ₆〜Ｃ₈シクロアルキルチオアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈アルケニルチオアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈アルキニルチオアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈トリアルキルシリルアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈シアノアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロゲン化シクロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロゲン化アルケニル基、Ｃ₅ 〜Ｃ₈アルコキシアルケニル基、Ｃ₅〜Ｃ₈ハロゲン化アルコキシアルケニル基、Ｃ₅〜Ｃ₈アルキルチオアルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロゲン化アルキニル基、Ｃ₅〜Ｃ₈アルコキシアルキニル基、Ｃ₅〜Ｃ₈ハロゲン化アルコキシアルキニル基、Ｃ₅ 〜Ｃ₈アルキルチオアルキニル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキルカルボニル基、ＣＨＲ¹⁶ＣＯＲ¹⁷、ＣＨＲ¹⁶Ｐ（Ｏ）（ＯＲ¹⁷）₂、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ¹⁷）₂、ＣＨＲ¹⁶Ｐ（Ｓ）（ＯＲ¹⁷）₂、ＣＨＲ¹⁶Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹¹Ｒ¹²、ＣＨＲ¹⁶Ｃ（Ｏ）ＮＨ₂を表わすかまたはハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基またはＣ₁〜Ｃ₃ハロゲン化アルキル基によって置換されたかまたは置換されていないフェノキシ基またはベンジルオキシ基によって置換されたＣ₁〜Ｃ₄ルキル基を表わすか；ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基またはＣ₁〜Ｃ₃ハロゲン化アルキル基によって置換されたかまたは置換されていないベンジル基；またはハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロゲン化アルキル基またはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基によって置換されたかまたは置換されていないフェニル基およびピリジル基を表わし；Ｒ¹¹およびＲ¹³は、独立に水素原子またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表わし；Ｒ¹²およびＲ¹⁴は、独立にＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表わすかまたはハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロゲン化アルキル基またはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基によって置換されたかまたは置換されていないフェニル基を表わし；Ｒ¹¹およびＲ¹²は、一緒になって−（ＣＨ₂）₅−、−（ＣＨ₂）₄−または−ＣＨ₂ ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂−（但し、１個またはそれ以上のＨ原子はＣ₁〜Ｃ₃アルキル基、フェニル基またはベンジル基によって代替されていてもよい）としてもよく；Ｒ¹³およびＲ¹⁴は、このＲ¹³およびＲ¹⁴と結合されている炭素原子と一緒になってＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル基を形成してもよく；Ｒ¹⁵は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基またはＣ₁〜Ｃ₄ハロゲン化アルキル基を表わし；Ｒ¹⁶は、水素原子またはＣ₁〜Ｃ₃アルキル基を表わし；Ｒ¹⁷は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル基またはＣ₃〜Ｃ₆アルキニル基を表わし；Ｗは、ＯまたはＳであり；ｎは、０、１または２であり；Ｑが、５’位および６’位を架橋する環に融合されず、かつＣ−７およびＣ−８が単結合によって接続されている場合には、少なくとも１個のＲ^Aは、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基およびＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基にほかならない〕で示される二環式イミド。２．４−［４’−クロロ−２’−フルオロ−５’−（プロプ−２−イニルオキシ）フェニル］−３，５−ジオキソ−７−フルオロ−１，４−ジアザビシクロ− ［３．３．０］オクタン、４−［４’−クロロ−２’−フルオロ−５’−（１− メチル−プロプ−２−イニルオキシ）フェニル］−３，５−ジオキソ−７−フルオロ−１，４−ジアザビシクロ−［３．３．０］オクタン、４−［４’−クロロ −２’−フルオロ−５’−（２−プロピニルオキシ）フェニル］−３，５−ジオキソ−７−クロロ−１，４−ジアザビシクロ−［３．３．０］オクタン、４−［４’−クロロ−２’−フルオロ−５’−（１−メチル−エトキシ）フェニル］− ３，５−ジオキソ−７，７−ジフルオロ−１，４−ジアザビシクロ−［３．３．０］オクタンおよびその立体異性体からなる群から選択された二環式イミド。３．少なくとも１つのＲ^Aが７位にある、請求項１または２に記載の二環式イミド。４．７位中の少なくとも１つのＲ^Aがフルオロ、クロロまたはブロモである、請求項３に記載の二環式イミド。５．２Ｒ配置を有する、請求項１から４までのいずれか１項に記載の二環式イミド。６．請求項１または２に記載の二環式イミドを製造するための方法において、（ａ）式III：で示される化合物と、式IV：〔式中、Ｒは、ＨまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表わす〕で示される化合物とを反応させ、かつ中間生成物を環化することを特徴とする、請求項１または２に記載の二環式イミドの製造法。７．式Ia：〔式中、Ｃ−７とＣ−８とを接続する結合は、単結合または二重結合であってよく；ｍは、１〜７であり；Ｒ^Aは、２位または６〜８位の１つまたはそれ以上を占めていてもよく、独立に次の群：ヒドロキシ基、ハロゲン原子、ＣＮ、ＯＲ³、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基、Ｓ（Ｏ）_nＲ₃、ＣＯＲ³、Ｃ（Ｏ）ＳＲ³およびＣ（Ｏ）ＮＲ¹¹Ｒ¹²から選択されており；Ｑは、を表わし、但し、Ｒ³は、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロゲン化アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルコキシアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₄カルボキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルコキシカルボニルアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈アルケニルオキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈アルキニルオキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロゲン化アルコキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈トリアルキルシリル基、Ｃ₃〜Ｃ₈シアノアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロゲン化アルケニル基、Ｃ₃ 〜Ｃ₈ハロゲン化アルキニル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキルカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルコキシカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₈ハロゲン化アルコキシカルボニル基、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ¹⁷）₂、ＣＨＲ¹⁶Ｐ（Ｏ）（ＯＲ¹⁷）₂またはＣＨＲ¹⁶Ｐ（Ｓ）（ＯＲ¹⁷）₂ を表わすかまたはハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロゲン化アルキル基またはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基によって置換されているかまたは置換されていないフェニル基またはベンジル基を表わし；Ｒ⁴は、水素原子またはハロゲン原子を表わし：Ｒ⁵は、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロゲン化アルキル基、ＯＣＨ₃、ＳＣＨ₃ 、ＯＣＨＦ₂、ハロゲン原子、ＣＮまたはＮＯ₂を表わし；Ｒ⁶は、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子、ＯＲ¹⁰、Ｓ（Ｏ）_n Ｒ¹⁰、ＣＯＲ¹⁰、Ｃ（Ｏ）ＳＲ¹⁰、Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹¹Ｒ¹²、ＣＨＯ、ＣＨ＝ＣＨＣＯ₂Ｒ¹⁰、ＣＯ₂Ｎ＝ＣＲ¹³Ｒ¹⁴、ＮＯ₂、ＣＮ、ＮＨＳＯ₂Ｒ¹⁵またはＮＨＳＯ₂ ＮＨＲ¹⁵を表わし；Ｒ⁷およびＲ⁸は、独立に水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロゲン化アルキル基またはハロゲン原子を表わし；ＱがＱ−２またはＱ−６である場合には、Ｒ⁷およびＲ⁸は、このＲ⁷およびＲ⁸と結合されている炭素原子と一緒になってＣ＝Ｏであってもよく；Ｒ⁹は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロゲン化アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル基またはＣ₃〜Ｃ₆アルキニル基を表わし；Ｒ¹⁰は、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロゲン化アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルコキシアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルチオアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキルスルフィニルアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキルスルホニルアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルコキシアルコキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈シクロアルキルアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₄カルボキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルコキシカルボニルアルキル基、Ｃ₆〜Ｃ₈アルケニルオキシカルボニルアルキル基、Ｃ₆〜Ｃ₈アルキニルオキシカルボニルアルキル基、Ｃ₆〜Ｃ₈シクロアルコキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈アルケニルオキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈アルキニルオキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロゲン化アルコキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈ハロゲン化アルケニルオキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈ハロゲン化アルキニルオキシアルキル基、Ｃ₆〜Ｃ₈シクロアルキルチオアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈アルケニルチオアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈アルキニルチオアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈トリアルキルシリルアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈シアノアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロゲン化シクロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロゲン化アルケニル基、Ｃ₅ 〜Ｃ₈アルコキシアルケニル基、Ｃ₅〜Ｃ₈ハロゲン化アルコキシアルケニル基、Ｃ₅〜Ｃ₈アルキルチオアルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロゲン化アルキニル基、Ｃ₅〜Ｃ₈アルコキシアルキニル基、Ｃ₅〜Ｃ₈ハロゲン化アルコキシアルキニル基、Ｃ₅ 〜Ｃ₈アルキルチオアルキニル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキルカルボニル基、ＣＨＲ¹⁶ＣＯＲ¹⁷、ＣＨＲ¹⁶Ｐ（Ｏ）（ＯＲ¹⁷）₂、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ¹⁷）₂、ＣＨＲ¹⁶Ｐ（Ｓ）（ＯＲ¹⁷）₂、ＣＨＲ¹⁶Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹¹Ｒ¹²、ＣＨＲ¹⁶Ｃ（Ｏ）ＮＨ₂を表わすかまたはハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基またはＣ₁〜Ｃ₃ハロゲン化アルキル基によって置換されたかまたは置換されていないフェノキシ基またはベンジルオキシ基によって置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表わすか；ハロゲン原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₃アルキル基またはＣ₁〜Ｃ₃ハロゲン化アルキル基によって置換されたかまたは置換されていないベンジル基；またはハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロゲン化アルキル基またはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基によって置換されたかまたは置換されていないフェニル基およびピリジル基を表わし；Ｒ¹¹およびＲ¹³は、独立に水素原子またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表わし；Ｒ¹²およびＲ¹⁴は、独立にＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表わすかまたはハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロゲン化アルキル基またはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基によって置換されたかまたは置換されていないフェニル基を表わし；Ｒ¹¹およびＲ¹²は、一緒になって−（ＣＨ₂）₅−、−（ＣＨ₂）₄−または−ＣＨ₂ ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂−（但し、１個またはそれ以上のＨ原子はＣ₁〜Ｃ₃アルキル基、フェニル基またはベンジル基によって代替されていてもよい）としてもよく；Ｒ¹³およびＲ¹⁴は、このＲ¹³およびＲ¹⁴と結合されている炭素原子と一緒になってＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル基を形成してもよく；Ｒ¹⁵は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基またはＣ₁〜Ｃ₄ハロゲン化アルキル基を表わし；Ｒ¹⁶は、水素原子またはＣ₁〜Ｃ₃アルキル基を表わし；Ｒ¹⁷は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル基またはＣ₃〜Ｃ₆アルキニル基を表わし；Ｗは、ＯまたはＳであり；ｎは、０、１または２である〕で示される二環式イミドの製造法において、以下の（ｂ）または（ｃ）：（ｂ）式IVの化合物（但し、Ｒは、ＨまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表わす）とホスゲンとを反応させ、次に式VI：と反応させて式VII：で示される化合物を形成させ、かつ式VIIの化合物を環化させるか（Ｃ）式IIIの化合物と式VIII：で示される化合物とを反応させて式IX：で示される化合物を形成させ、加水分解し、かつ式IXの化合物を環化させることからなる群から選択されていることを特徴とする、式Iaの二環式イミドの製造法。８．式II：〔式中、Ｒ¹は、Ｒ^Aであり、Ｒ²は、Ｒ^AおよびＨである〕で示される化合物を使用することからなる請求項２の二環式イミドまたは請求項１の式Ｉの二環式イミドを製造するための方法において、式Ｘ：〔式中、Ｒは、ＨまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基である〕で示される化合物と一般式 III：で示される化合物とを反応させ、その結果形成された反応生成物を変換することを特徴とする、請求項２の二環式イミドまたは請求項１の式Ｉの二環式イミドの製造法。９．式Ia：〔式中、Ｃ−７とＣ−８とを接続する結合は、単結合または二重結合であってよく；ｍは、１〜７であり；Ｒ^Aは、２位または６〜８位の１つまたはそれ以上を占めていてもよく、独立に次の群：ヒドロキシ基、ハロゲン原子、ＣＮ、ＯＲ³、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基、Ｓ（Ｏ）_nＲ³、ＣＯＲ³、Ｃ（Ｏ）ＳＲ³およびＣ（Ｏ）ＮＲ¹¹Ｒ¹²から選択されており；Ｑは、を表わし、但し、Ｒ³は、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロゲン化アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルコキシアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₄カルボキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルコキシカルボニルアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈アルケニルオキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈アルキニルオキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロゲン化アルコキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈トリアルキルシリル基、Ｃ₃〜Ｃ₈シアノアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロゲン化アルケニル基、Ｃ₃ 〜Ｃ₈ハロゲン化アルキニル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキルカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルコキシカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₈ハロゲン化アルコキシカルボニル基、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ¹⁷）₂、ＣＨＲ¹⁶Ｐ（Ｏ）（ＯＲ¹⁷）₂またはＣＨＲ¹⁶Ｐ（Ｓ）（ＯＲ¹⁷）₂ を表わすかまたはハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロゲン化アルキル基またはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基によって置換されているかまたは置換されていないフェニル基またはベンジル基を表わし；Ｒ⁴は、水素原子またはハロゲン原子を表わし；Ｒ⁵は、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロゲン化アルキル基、ＯＣＨ₃、ＳＣＨ₃ 、ＯＣＨＦ₂、ハロゲン原子、ＣＮまたはＮＯ₂を表わし；Ｒ⁶は、ＯＲ¹⁰、Ｓ（Ｏ）_nＲ¹⁰、ＮＨＳＯ₂Ｒ¹⁵またはＮＨＳＯ₂ＮＨＲ¹⁵を表わし；Ｒ⁷およびＲ⁸は、独立に水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロゲン化アルキル基またはハロゲン原子を表わし；ＱがＱ−２またはＱ−６である場合には、Ｒ⁷およびＲ⁸は、このＲ⁷およびＲ⁸と結合されている炭素原子と一緒になってＣ＝Ｏであってもよく；Ｒ⁹は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロゲン化アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル基またはＣ₃〜Ｃ₆アルキニル基を表わし；Ｒ¹⁰は、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロゲン化アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルコキシアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルチオアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキルスルフィニルアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキルスルホニルアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルコキシアルコキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈シクロアルキルアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₄カルボキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルコキシカルボニルアルキル基、Ｃ₆〜Ｃ₈アルケニルオキシカルボニルアルキル基、Ｃ₆〜Ｃ₈アルキニルオキシカルボニルアルキル基、Ｃ₆〜Ｃ₈シクロアルコキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈アルケニルオキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈アルキニルオキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロゲン化アルコキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈ハロゲン化アルケニルオキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈ハロゲン化アルキニルオキシアルキル基、Ｃ₆〜Ｃ₈シクロアルキルチオアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈アルケニルチオアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈アルキニルチオアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈トリアルキルシリルアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈シアノアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロゲン化シクロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロゲン化アルケニル基、Ｃ₅ 〜Ｃ₈アルコキシアルケニル基、Ｃ₅〜Ｃ₈ハロゲン化アルコキシアルケニル基、Ｃ₅〜Ｃ₈アルキルチオアルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロゲン化アルキニル基、Ｃ₅〜Ｃ₈アルコキシアルキニル基、Ｃ₅〜Ｃ₈ハロゲン化アルコキシアルキニル基、Ｃ₅ 〜Ｃ₈アルキルチオアルキニル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキルカルボニル基、ＣＨＲ¹⁶ＣＯＲ¹⁷、ＣＨＲ¹⁶Ｐ（Ｏ）（ＯＲ¹⁷）₂、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ¹⁷）₂、ＣＨＲ¹⁶Ｐ（Ｓ）（ＯＲ¹⁷）₂、ＣＨＲ¹⁶Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹¹Ｒ¹²、ＣＨＲ¹⁶Ｃ（Ｏ）ＮＨ₂を表わすかまたはハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基またはＣ₁〜Ｃ₃ハロゲン化アルキル基によって置換されたかまたは置換されていないフェノキシ基またはベンジルオキシ基によって置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表わすか；ハロゲン原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₃アルキル基またはＣ₁〜Ｃ₃ハロゲン化アルキル基によって置換されたかまたは置換されていないベンジル基；またはハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロゲン化アルキル基またはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基によって置換されたかまたは置換されていないフェニル基およびピリジル基を表わし；Ｒ¹¹およびＲ¹³は、独立に水素原子またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表わし；Ｒ¹²およびＲ¹⁴は、独立にＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表わすかまたはハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロゲン化アルキル基またはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基によって置換されたかまたは置換されていないフェニル基を表わし；Ｒ¹¹およびＲ¹²は、一緒になって−（ＣＨ₂）₅−、−（ＣＨ₂）₄−または−ＣＨ₂ ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂−（但し、１個またはそれ以上のＨ原子はＣ₁〜Ｃ₃アルキル基、フェニル基またはベンジル基によって代替されていてもよい）としてもよく；Ｒ¹³およびＲ¹⁴は、このＲ¹³およびＲ¹⁴と結合されている炭素原子と一緒になってＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル基を形成してもよく；Ｒ¹⁵は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基またはＣ₁−Ｃ₄ハロゲン化アルキル基を表わし；Ｒ¹⁶は、水素原子またはＣ₁〜Ｃ₃アルキル基を表わし；Ｒ¹⁷は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル基またはＣ₃〜Ｃ₆アルキニル基を表わし；Ｗは、ＯまたはＳであり；ｎは、０、１または２である〕で示される化合物を製造するための方法において、式XIII：〔式中、Ｙは、Ｏ、ＳまたはＮＨである〕で示される化合物と、群：Ｒ¹⁰−Ｚ、Ｒ¹⁵ＳＯ²−ＺおよびＲ¹⁵ＮＨＳＯ₂−Ｚ〔式中、Ｚは、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子である〕から選択されたハロゲン化物とを反応させることからなることを特徴とする、式Iaの化合物の製造法。１０．雑草を防除するための組成物において、請求項１または２の化合物および該化合物のための少なくとも１つの支持体の作用量を特徴とする、雑草防除用組成物。１１．保護すべき場所に請求項１または２の化合物の作用量を使用する、雑草防除用組成物。１２．栽培植物の栽培場での雑草を防除するための方法において、保護すべき場所に式Ia：〔式中、Ｃ−７とＣ−８とを接続する結合は、単結合または二重結合であってよく：ｍは、１〜７であり；Ｒ^Aは、２位または６〜８位の１つまたはそれ以上を占めていてもよく、独立に次の群：ヒドロキシ基、ハロゲン原子、ＣＮ、ＯＲ³、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基、Ｓ（Ｏ）_nＲ³、ＣＯＲ³、Ｃ（Ｏ）ＳＲ³およびＣ（Ｏ）ＮＲ¹¹Ｒ¹²から選択されており；Ｑは、を表わし、但し、Ｒ³は、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロゲン化アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルコキシアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₄カルボキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルコキシカルボニルアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈アルケニルオキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈アルキニルオキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロゲン化アルコキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈トリアルキルシリル基、Ｃ₃〜Ｃ₈シアノアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロゲン化アルケニル基、Ｃ₃ 〜Ｃ₈ハロゲン化アルキニル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキルカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルコキシカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₈ハロゲン化アルコキシカルボニル基、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ¹⁷）₂、ＣＨＲ¹⁶Ｐ（Ｏ）（ＯＲ¹⁷）₂またはＣＨＲ¹⁶Ｐ（Ｓ）（ＯＲ¹⁷）₂ を表わすかまたはハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロゲン化アルキル基またはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基によって置換されているかまたは置換されていないフェニル基またはベンジル基を表わし；Ｒ⁴は、水素原子またはハロゲン原子を表わし；Ｒ⁵は、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₁ハロゲン化アルキル基、ＯＣＨ₃、ＳＣＨ₃ 、ＯＣＨＦ₂、ハロゲン原子、ＣＮまたはＮＯ₂を表わし；Ｒ⁶は、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子、ＯＲ¹⁰、Ｓ（Ｏ）_n Ｒ¹⁰、ＣＯＲ¹⁰、Ｃ（Ｏ）ＳＲ¹⁰、Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹¹Ｒ¹²、ＣＨＯ、ＣＨ＝ＣＨＣＯ₂Ｒ¹⁰、ＣＯ₂Ｎ＝ＣＲ¹³Ｒ¹⁴、ＮＯ²、ＣＮ、ＮＨＳＯ₂Ｒ¹⁵またはＮＨＳＯ₂ ＮＨＲ¹⁵を表わし；Ｒ⁷およびＲ⁸は、独立に水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロゲン化アルキル基またはハロゲン原子を表わし；ＱがＱ−２またはＱ−６である場合には、Ｒ⁷およびＲ⁸は、このＲ⁷およびＲ⁸と結合されている炭素原子と一緒になってＣ＝Ｏであってもよく；Ｒ⁹は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロゲン化アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル基またはＣ₃〜Ｃ₆アルキニル基を表わし；Ｒ¹⁰は、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロゲン化アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルコキシアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルチオアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキルスルフィニルアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキルスルホニルアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルコキシアルコキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈シクロアルキルアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₄カルボキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルコキシカルボニルアルキル基、Ｃ₆〜Ｃ₈アルケニルオキシカルボニルアルキル基、Ｃ₆〜Ｃ₈アルキニルオキシカルボニルアルキル基、Ｃ₆〜Ｃ₈シクロアルコキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈アルケニルオキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈アルキニルオキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロゲン化アルコキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈ハロゲン化アルケニルオキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈ハロゲン化アルキニルオキシアルキル基、Ｃ₆〜Ｃ₈シクロアルキルチオアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈アルケニルチオアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈アルキニルチオアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈トリアルキルシリルアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈シアノアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロゲン化シクロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロゲン化アルケニル基、Ｃ₅ 〜Ｃ₈アルコキシアルケニル基、Ｃ₅〜Ｃ₈ハロゲン化アルコキシアルケニル基、Ｃ₅〜Ｃ₈アルキルチオアルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロゲン化アルキニル基、Ｃ₅〜Ｃ₈アルコキシアルキニル基、Ｃ₅〜Ｃ₈ハロゲン化アルコキシアルキニル基、Ｃ₅ 〜Ｃ₈アルキルチオアルキニル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキルカルボニル基、ＣＨＲ¹⁶ＣＯＲ¹⁷、ＣＨＲ¹⁶Ｐ（Ｏ）（ＯＲ¹⁷）₂、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ¹⁷）₂、ＣＨＲ¹⁶Ｐ（Ｓ）（ＯＲ¹⁷）₂、ＣＨＲ¹⁶Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹¹Ｒ¹²、ＣＨＲ¹⁶Ｃ（Ｏ）ＮＨ₂を表わすかまたはハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基またはＣ₁〜Ｃ₃ハロゲン化アルキル基によって置換されたかまたは置換されていないフェノキシ基またはベンジルオキシ基によって置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表わすか；ハロゲン原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₃アルキル基またはＣ₁〜Ｃ₃ハロゲン化アルキル基によって置換されたかまたは置換されていないベンジル基；またはハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロゲン化アルキル基またはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基によって置換されたかまたは置換されていないフェニル基およびピリジル基を表わし；Ｒ¹¹およびＲ¹³は、独立に水素原子またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表わし；Ｒ¹²およびＲ¹⁴は、独立にＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表わすかまたはハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロゲン化アルキル基またはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基によって置換されたかまたは置換されていないフェニル基を表わし；Ｒ¹¹およびＲ¹²は、一緒になって−（ＣＨ₂）₅−、−（ＣＨ₂）₄−または−ＣＨ₂ ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂−（但し、１個またはそれ以上のＨ原子はＣ₁〜Ｃ₃アルキル基、フェニル基またはベンジル基によって代替されていてもよい）としてもよく；Ｒ¹³およびＲ¹⁴は、このＲ¹³およびＲ¹⁴と結合されている炭素原子と一緒になってＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル基を形成してもよく；Ｒ¹⁵は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基またはＣ₁〜Ｃ₄ハロゲン化アルキル基を表わし；Ｒ¹⁶は、水素原子またはＣ₁〜Ｃ₃アルキル基を表わし；Ｒ¹⁷は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル基またはＣ₃〜Ｃ₆アルキニル基を表わし；Ｗは、ＯまたはＳであり；ｎは、０、１または２である〕で示される化合物の作用量を使用することを特徴とする、雑草の防除法。１３．栽培場の栽培植物が柑橘類、サトウキビ、コーヒー、バナナ、アブラ椰子、ブドウおよびゴムからなる群から選択されている、請求項１２に記載の方法。１４．４−［４’−クロロ−２’−フルオロ−５’−（１−メチルエトキシ）フェニル］−３，５−ジオキソ−７−フルオロ−１，４−ジアザビシクロ−［３．３．０］オクタン、４−［４’−クロロ−２’−フルオロ−５’−（１−メチル−プロプ−２−イニルオキシ）フェニル］−３，５−ジオキソ−７−フルオロ −１，４−ジアザビシクロ−［３．３．０］オクタン、４−［４’−クロロ−２ ’−フルオロ−５’−（プロプ−２−イニルオキシ）フェニル］−３，５−ジオキソ−７−フルオロ−１，４−ジアザビシクロ［３．３．０］オクタン、４−［４’−クロロ−２’−フルオロ−５’−（１−メチル−エトキシ）フェニル］− ３，５−ジオキソ−７，７−ジフルオロ−１，４−ジアザビシクロ［３．３．０］オクタン、６−フルオロ−２−（７−フルオロ−３−オキソ−４−プロプ−２ −イニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル） −テトラヒドロピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１，３−ジオン、６，６− ジフルオロ−２−（７−フルオロ−３−オキソ−４−プロプ−２−イニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）−テトラヒドロピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１，３−ジオン（ＪＵＰＡＣ）、４−［２− クロロ−４−フルオロ−５−（６−フルオロ−１，３−ジオキソ−テトラヒドロピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−２−イル）フェノキシ］ブト−２−エン酸メチルエステル（ＪＵＰＡＣ）およびその立体異性体からなる群の化合物の少なくとも１つを採用する、請求項１２または１３に記載の方法。１５．栽培植物が落花生でありかつ該化合物を雑草発芽前に使用する、請求項１２に記載の方法。１６．除草剤としての請求項１または２に記載の化合物の使用。１７．栽培植物の栽培場での雑草を防除するための式Ia：ｍは５または７であり；Ｒ^Aは、任意に２位、６〜８位を満たし、互いに独立に、水素原子、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、ＣＮ、ＯＲ³、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基、ＳＯ）_nＲ³、ＣＯＲ³、Ｃ（Ｏ）ＳＲ³、Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹¹Ｒ¹²を表わし、但し、少なくとも１個のＲ^Aは、水素原子ではないこととし；Ｑは、を表わし、但し、Ｒ³は、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロゲン化アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルコキシアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₄カルボキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルコキシカルボニルアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈アルケニルオキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈アルキニルオキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロゲン化アルコキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈トリアルキルシリル基、Ｃ₃〜Ｃ₈シアノアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロゲン化アルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロゲン化アルキニル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキルカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルコキシカルボニル基、Ｃ₂〜Ｃ₈ハロゲン化アルコキシカルボニル基、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ¹⁷）₂、ＣＨＲ¹⁶Ｐ（Ｏ）（ＯＲ¹⁷）₂またはＣＨＲ¹⁶Ｐ（Ｓ）（ＯＲ¹⁷）₂を表わすかまたはハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロゲン化アルキル基またはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基によって置換されているかまたは置換されていないフェニル基またはベンジル基を表わし；Ｒ⁴は、水素原子またはハロゲン原子を表わし；Ｒ⁵は、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₂ハロゲン化アルキル基、ＯＣＨ₃、ＳＣＨ₃ 、ＯＣＨＦ₂、ハロゲン原子、ＣＮまたはＮＯ₂を表わし；Ｒ⁶は、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子、ＯＲ¹⁰、Ｓ（Ｏ）_nＲ¹⁰、ＣＯＲ¹⁰、Ｃ（Ｏ）ＳＲ¹⁰、Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹ ¹ Ｒ¹²、ＣＨＯ、ＣＨ＝ＣＨＣＯ₂Ｒ¹⁰、ＣＯ₂Ｎ＝ＣＲ¹³Ｒ¹⁴、ＮＯ₂、ＣＮ、ＮＨＳＯ₂Ｒ¹⁵またはＮＨＳＯ₂ＮＨＲ¹⁵を表わし；Ｒ⁷およびＲ⁸は、独立に水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロゲン化アルキル基またはハロゲン原子を表わし；ＱがＱ−２またはＱ−６である場合には、Ｒ⁷およびＲ⁸は、このＲ⁷ およびＲ⁸と結合されている炭素原子と一緒になってＣ＝Ｏであってもよく；Ｒ⁹は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロゲン化アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル基またはＣ₃〜Ｃ₆アルキニル基を表わし；Ｒ¹⁰は、Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₈ハロゲン化アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルコキシアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルチオアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキルスルフィニルアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキルスルホニルアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルコキシアルコキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈シクロアルキルアルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₄カルボキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈アルコキシカルボニルアルキル基、Ｃ₆〜Ｃ₈アルケニルオキシカルボニルアルキル基、Ｃ₆〜Ｃ₈アルキニルオキシカルボニルアルキル基、Ｃ₆〜Ｃ₈シクロアルコキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈アルケニルオキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈アルキニルオキシアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロゲン化アルコキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈ハロゲン化アルケニルオキシアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈ハロゲン化アルキニルオキシアルキル基、Ｃ₆〜Ｃ₈シクロアルキルチオアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈アルケニルチオアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈アルキニルチオアルキル基、Ｃ₄〜Ｃ₈トリアルキルシリルアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈シアノアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロゲン化シクロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロゲン化アルケニル基、Ｃ₅ 〜Ｃ₈アルコキシアルケニル基、Ｃ₅〜Ｃ₈ハロゲン化アルコキシアルケニル基、Ｃ₅〜Ｃ₈アルキルチオアルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₈ハロゲン化アルキニル基、Ｃ₅〜Ｃ₈アルコキシアルキニル基、Ｃ₅〜Ｃ₈ハロゲン化アルコキシアルキニル基、Ｃ₅ 〜Ｃ₈アルキルチオアルキニル基、Ｃ₂〜Ｃ₈アルキルカルボニル基、ＣＨＲ¹⁶ＣＯＲ¹⁷、ＣＨＲ¹⁶Ｐ（Ｏ）（ＯＲ¹⁷）₂、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ¹⁷）₂、ＣＨＲ¹⁶Ｐ（Ｓ）（ＯＲ¹⁷）₂、ＣＨＲ¹⁶Ｃ（Ｏ）ＮＲ¹¹Ｒ¹²、ＣＨＲ¹⁶Ｃ（Ｏ）ＮＨ₂を表わすかまたはハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基またはＣ₁〜Ｃ₃ハロゲン化アルキル基によって置換されたかまたは置換されていないフェノキシ基またはベンジルオキシ基によって置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表わすか；ハロゲン原子、Ｃ₁ 〜Ｃ₃アルキル基またはＣ₁〜Ｃ₃ハロゲン化アルキル基によって置換されたかまたは置換されていないベンジル基；またはハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₃ハロゲン化アルキル基またはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基によって置換されたかまたは置換されていないフェニル基およびピリジル基を表わし；Ｒ¹¹およびＲ¹³は、独立に水素原子またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表わし；Ｒ¹²およびＲ¹⁴は、独立にＣ₁〜Ｃ₄アルキル基を表わすかまたはハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、Ｃ₁ 〜Ｃ₃ハロゲン化アルキル基またはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基によって置換されたかまたは置換されていないフェニル基を表わし；Ｒ¹¹およびＲ¹²は、一緒になって−（ＣＨ₂）₅−、−（ＣＨ₂）₄−または−ＣＨ₂ ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂−（但し、それぞれの環は、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、フェニル基またはベンジル基によって置換されたかまたは置換されていない）としてもよく；Ｒ¹³およびＲ¹⁴は、このＲ¹³およびＲ¹⁴と結合されている炭素原子と一緒になってＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル基を形成してもよく；Ｒ¹⁵は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基またはＣ₁〜Ｃ₄ハロゲン化アルキル基を表わし；Ｒ¹⁶は、水素原子またはＣ₁〜Ｃ₃アルキル基を表わし；Ｒ¹⁷は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル基またはＣ₃〜Ｃ₆アルキニル基を表わし；Ｗは、ＯまたはＳであり；ｎは、０、１または２である〕で示される化合物の使用。１８．栽培場の栽培植物が柑橘類、サトウキビ、コーヒー、バナナ、アブラ椰子、ブドウまたはゴムから選択されている、請求項１７に記載の使用。１９．４−［４’−クロロ−２’−フルオロ−５’−（１−メチルエトキシ）フェニル］−３，５−ジオキソ−７−フルオロ−１，４−ジアザビシクロ［３．３．０］オクタン、４−［４’−クロロ−２’−フルオロ−５’−（１−メチル −プロプ−２−イニルオキシ）フェニル］−３，５−ジオキソ−７−フルオロ− １，４−ジアザビシクロ［３．３．０］オクタン、４−［４’−クロロ−２’− フルオロ−５’−（プロプ−２−イニルオキシ）フェニル］−３，５−ジオキソ −７−フルオロ−１，４−ジアザビシクロ［３．３．０］オクタン、４−［４’ −クロロ−２’−フルオロ−５’−（１−メチル−エトキシ）フェニル］−３，５−ジオキソ−７，７−ジフルオロ−１，４−ジアザビシクロ［３．３．０］オクタン、６−フルオロ−２−（７−フルオロ−３−オキソ−４−プロプ−２−イニル−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）−テトラヒドロピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１，３−ジオン、６，６−ジフルオロ−２−（７−フルオロ−３−オキソ−４−プロプ−２−イニル−３，４− ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）−テトラヒドロピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−１，３−ジオン（ＪＵＰＡＣ）、４−［２−クロロ−４−フルオロ−５−（６−フルオロ−１，３−ジオキソ−テトラヒドロピロロ［１，２−ｃ］イミダゾール−２−イル）フェノキシ］ブト−２−エン酸メチルエステル（ＪＵＰＡＣ）およびその立体異性体からなる群の化合物の少なくとも１つを採用する、請求項１７または１８に記載の使用。２０．栽培場の栽培植物が落花生であり、かつ該化合物を雑草発芽前に使用する、請求項１７に記載の使用。