JPH0667912B2 - ピリダジノン誘導体、その製造方法及び除草剤 - Google Patents
ピリダジノン誘導体、その製造方法及び除草剤Info
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- JPH0667912B2 JPH0667912B2 JP30131186A JP30131186A JPH0667912B2 JP H0667912 B2 JPH0667912 B2 JP H0667912B2 JP 30131186 A JP30131186 A JP 30131186A JP 30131186 A JP30131186 A JP 30131186A JP H0667912 B2 JPH0667912 B2 JP H0667912B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な化合物、その製造方法及び該化合物を有
効成分として含有する除草剤に関するものである。
効成分として含有する除草剤に関するものである。
農園芸作物の栽培にあたり、多大の労力を必要としてき
た雑草防除に多くの除草剤が使用されるようになってき
た。しかし作物に薬害を生じたり、環境に残留し、汚染
したりすることから効果が確実でしかも低薬量で完全に
使用できる薬剤の開発がまたれている。
た雑草防除に多くの除草剤が使用されるようになってき
た。しかし作物に薬害を生じたり、環境に残留し、汚染
したりすることから効果が確実でしかも低薬量で完全に
使用できる薬剤の開発がまたれている。
本発明の化合物に類似のピリダジノン骨格を有する除草
剤としては下記のものが知られている。本剤は主として （一般名：ピラゾン(Pyrazone) てんさい畑に発生する広葉雑草を防除する除草剤として
広く用いられている。
剤としては下記のものが知られている。本剤は主として （一般名：ピラゾン(Pyrazone) てんさい畑に発生する広葉雑草を防除する除草剤として
広く用いられている。
本発明の目的は、新規なピリダジノン誘導体を工業的に
有利に製造し、作物−雑草間の選択性巾の広い、効果の
確実な完全性の高い除草剤を提供することである。
有利に製造し、作物−雑草間の選択性巾の広い、効果の
確実な完全性の高い除草剤を提供することである。
本発明は一般式 〔式中、Ｘは水素原子又はフッ素原子を、Ｙはハロゲン
原子を、Ｒは式−ＺＲ１で表わされる基｛式中、Ｚは酸
素原子又は硫黄原子を、Ｒ１は水素原子又はフェノキシ
基、カルボキシ基、低級アルコキシ基、低級アルキルチ
オ基、シクロアルコキシカルボニル基、シアノ基、フェ
ニル基もしくは（低級アルコキシカルボニル基もしくは
低級アルキルチオ基）で置換されていてもよい低級アル
コキシカルボニル基で置換されていてもよい脂肪酸炭化
水素基を示す。｝又は式−ＣＯＯＲ２（式中、Ｒ２は水
素原子又は低級アルコキシカルボニル基、低級アルコキ
シ基もしくはフェニル基で置換されていてもよい低級ア
ルキル基を示す。）で表わされる基を示す。〕で表わさ
れる化合物、その製造方法及び該化合物を有効成分とし
て含有する除草剤である。
原子を、Ｒは式−ＺＲ１で表わされる基｛式中、Ｚは酸
素原子又は硫黄原子を、Ｒ１は水素原子又はフェノキシ
基、カルボキシ基、低級アルコキシ基、低級アルキルチ
オ基、シクロアルコキシカルボニル基、シアノ基、フェ
ニル基もしくは（低級アルコキシカルボニル基もしくは
低級アルキルチオ基）で置換されていてもよい低級アル
コキシカルボニル基で置換されていてもよい脂肪酸炭化
水素基を示す。｝又は式−ＣＯＯＲ２（式中、Ｒ２は水
素原子又は低級アルコキシカルボニル基、低級アルコキ
シ基もしくはフェニル基で置換されていてもよい低級ア
ルキル基を示す。）で表わされる基を示す。〕で表わさ
れる化合物、その製造方法及び該化合物を有効成分とし
て含有する除草剤である。
本発明化合物は、極く低薬量で各種の雑草に対し巾広い
活性を示し、作物に対しては、イネ、小麦、トウモロコ
シ、大豆等に高い選択性を示す。本化合物は雑草の発生
前の土壌処理および発生後の茎葉散布処理などいずれの
処理方法でも有効である。高い活性と巾広い殺草活性か
ら、本化合物は農耕地以外の森林、芝生、空地等の雑草
防除にも有効である。本発明化合物を製造するにあたっ
ては、式 で表わされる１、３、４、５、６、７−ヘキサヒドロ−
３−ヒドロキシ−イソベンゾフラン−１−オンと一般式 で表わされるヒドラジン誘導体とを縮合させる。
活性を示し、作物に対しては、イネ、小麦、トウモロコ
シ、大豆等に高い選択性を示す。本化合物は雑草の発生
前の土壌処理および発生後の茎葉散布処理などいずれの
処理方法でも有効である。高い活性と巾広い殺草活性か
ら、本化合物は農耕地以外の森林、芝生、空地等の雑草
防除にも有効である。本発明化合物を製造するにあたっ
ては、式 で表わされる１、３、４、５、６、７−ヘキサヒドロ−
３−ヒドロキシ−イソベンゾフラン−１−オンと一般式 で表わされるヒドラジン誘導体とを縮合させる。
縮合条件は、酢酸中、50℃〜118℃（還流）で加熱する
かベンゼン、トルエン、キシレン等の溶媒中、共沸脱水
しながら行う。反応終了後は通常の後処理を行うことに
より目的物を得ることができる。
かベンゼン、トルエン、キシレン等の溶媒中、共沸脱水
しながら行う。反応終了後は通常の後処理を行うことに
より目的物を得ることができる。
尚、式〔II〕で表わされる原料化合物は、例えばテトラ
ヒドロフタル酸無水物をＤＭＦ、ＴＨＦ等の溶媒中でNa
BH4等の還元剤で還元することにより容易に得ることが
できる。
ヒドロフタル酸無水物をＤＭＦ、ＴＨＦ等の溶媒中でNa
BH4等の還元剤で還元することにより容易に得ることが
できる。
また、本発明化合物のうち一般式〔Ｉ〕においてＲ１又
はＲ２が水素原子以外のときは、本発明化合物は下記反
応式に従って製造することもでき、置換基によってはこ
ちらの反応の方が有利な場合もある。
はＲ２が水素原子以外のときは、本発明化合物は下記反
応式に従って製造することもでき、置換基によってはこ
ちらの反応の方が有利な場合もある。
(a)Ｒ＝−ＹＲ１（但し、Ｒ１は水素原子ではない。） (b)Ｒ＝ＣＯＯＲ２（但し、Ｒ２は水素原子ではな
い。） 本発明の構造はＩＲ、ＮＭＲ、ＭＡＳＳ等により決定し
た。
い。） 本発明の構造はＩＲ、ＮＭＲ、ＭＡＳＳ等により決定し
た。
次に実施例を挙げ本発明を詳細に説明する。
実施例１ ２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェ
ニル）−５，６，７，８−テトラヒドロベンゾ〔ｄ〕ピ
リダジン−１（２Ｈ）−オンの合成〔化合物番号１
９〕： １，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−３−ヒドロキ
シ−イソベンゾフラン−１−オン6.0ｇと、４−クロロ
−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェニルヒドラジン塩
酸塩9.8ｇを酢酸50mlに加え、さらに酢酸ナトリウム4.8
ｇを加えて、２時間加熱還流する。冷却後、反応液を氷
水に加え、析出する結晶を濾取し、水洗乾燥し、8.5ｇ
の目的物を得た。融点231〜232℃ 実施例２ ２−｛４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−プロピニ
ルオキシ）フェニル｝−５，６，７，８−テトラヒドロ
ベンゾ〔ｄ〕ピリダジン−１（２Ｈ）−オンの合成。
（化合物番号２）： ２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェ
ニル）−５，６，７，８−テトラヒドロベンゾ〔ｄ〕ピ
リダジン−１（２Ｈ）−オン１ｇをアセトニトリル30ml
に加え、さらにプロパルギルブロマイド0.40ｇ、無水炭
酸カリウム0.47ｇをこれに加えて、３時間加熱還流し
た。反応液を冷却後析出する無機物を濾別後アセトニト
リルを減圧下留去し、水、エーテルを加え、エーテル層
を分離後無水硫酸マグネシウムで乾燥し、エーテルを留
去した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、1.
0ｇの目的物を得た。
ニル）−５，６，７，８−テトラヒドロベンゾ〔ｄ〕ピ
リダジン−１（２Ｈ）−オンの合成〔化合物番号１
９〕： １，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−３−ヒドロキ
シ−イソベンゾフラン−１−オン6.0ｇと、４−クロロ
−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェニルヒドラジン塩
酸塩9.8ｇを酢酸50mlに加え、さらに酢酸ナトリウム4.8
ｇを加えて、２時間加熱還流する。冷却後、反応液を氷
水に加え、析出する結晶を濾取し、水洗乾燥し、8.5ｇ
の目的物を得た。融点231〜232℃ 実施例２ ２−｛４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−プロピニ
ルオキシ）フェニル｝−５，６，７，８−テトラヒドロ
ベンゾ〔ｄ〕ピリダジン−１（２Ｈ）−オンの合成。
（化合物番号２）： ２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェ
ニル）−５，６，７，８−テトラヒドロベンゾ〔ｄ〕ピ
リダジン−１（２Ｈ）−オン１ｇをアセトニトリル30ml
に加え、さらにプロパルギルブロマイド0.40ｇ、無水炭
酸カリウム0.47ｇをこれに加えて、３時間加熱還流し
た。反応液を冷却後析出する無機物を濾別後アセトニト
リルを減圧下留去し、水、エーテルを加え、エーテル層
を分離後無水硫酸マグネシウムで乾燥し、エーテルを留
去した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、1.
0ｇの目的物を得た。
融点142〜143℃ 次に上記実施例を含み、本発明化合物の代表例を第１表
に示す。
に示す。
〔問題点を解決するための手段−除草剤〕 本発明除草剤は、前記一般式〔１〕で示される化合物の
１又は２以上を有効成分として含有し、通常の農薬と同
様の形態を有する。即ち、有効成分化合物は一般に適当
な量を担体と混合して水和剤、乳剤、粒剤、水溶剤、フ
ロアブル剤等の形に製剤して使用される。固定担体とし
てはタルク、ホワイトカーボン、ベントナイト、クレ
イ、ケイソウ土等が挙げられ、液体担体としては、水、
アルコール、ベンゼン、キシレン、ケロシン、鉱油、シ
クロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミ
ド等が用いられる。これらの製剤において均一且つ安定
な形態をとるために必要ならば界面活性剤を添加するこ
ともできる。
１又は２以上を有効成分として含有し、通常の農薬と同
様の形態を有する。即ち、有効成分化合物は一般に適当
な量を担体と混合して水和剤、乳剤、粒剤、水溶剤、フ
ロアブル剤等の形に製剤して使用される。固定担体とし
てはタルク、ホワイトカーボン、ベントナイト、クレ
イ、ケイソウ土等が挙げられ、液体担体としては、水、
アルコール、ベンゼン、キシレン、ケロシン、鉱油、シ
クロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミ
ド等が用いられる。これらの製剤において均一且つ安定
な形態をとるために必要ならば界面活性剤を添加するこ
ともできる。
本発明除草剤における有効成分濃度は前述した製剤の形
により種々の濃度に変化するものであるが、例えば、水
和剤においては５〜70％、好ましくは10〜30％：乳剤に
おいては３〜70％、好ましくは５〜20％：粒剤において
は0.01〜20％、好ましくは0.05〜10％の濃度が用いられ
る。
により種々の濃度に変化するものであるが、例えば、水
和剤においては５〜70％、好ましくは10〜30％：乳剤に
おいては３〜70％、好ましくは５〜20％：粒剤において
は0.01〜20％、好ましくは0.05〜10％の濃度が用いられ
る。
この様にして得られた水和剤、乳剤は水で所定の濃度に
希釈して懸濁液或るいは乳濁液として、粒剤はそのまま
雑草の発芽前または発芽後に土壌に散布処理若しくは混
和処理される。実際に本発明除草剤を適用するにあたっ
ては10アール当り有効成分１ｇ以上の適当量が施用され
る。
希釈して懸濁液或るいは乳濁液として、粒剤はそのまま
雑草の発芽前または発芽後に土壌に散布処理若しくは混
和処理される。実際に本発明除草剤を適用するにあたっ
ては10アール当り有効成分１ｇ以上の適当量が施用され
る。
また本発明除草剤は公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、
除草剤、植物生長調整剤等と混合して使用することもで
きる。特に除草剤と混合使用することにより、使用薬量
を減少させまた省力化をもたらすのみならず、混合薬剤
の相乗作用による一層高い効果も期待できる。その場合
複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。本発明
除草剤と混合使用するにふさわしい薬剤としては、ベン
チオカーブ、モリネート、ＭＹ−９３〔Ｓ−2,2−ジメ
チルベンジル）１−ピペリジンカルボチオエート〕等の
カーバメイト系除草剤、チオカーバメイト系除草剤、ブ
タクロール、プレチラクロール等の酸アミド系除草剤、
クロメトキシニル、ビフェノックス等のジフェニルエー
テル系除草剤、ピラゾレート、ピラゾキシフェン等のピ
ラゾール系除草剤、クロルスルフロン、スルホメチュロ
ン−メチル等のスルホニルウレア系除草剤、イマザキ
ン、イマザピル等のイミダゾリン系除草剤、ＭＣＰ、Ｍ
ＣＰＢ等のフェノキシアルカンカルボン酸系除草剤、ジ
クロホップ−メチル等のフェノキシフェノキシプロピオ
ン酸系除草剤、フルアジホップブチル等のピリジルオキ
シフェノキシプロピオン酸系除草剤、その他としてピペ
ロホス、ダイムロン、ベンタゾン、オキサジアゾン、Ｎ
ＴＮ−８0.1（２−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ
−Ｎ−メチルアセトアニリド）、ナプロアニリド、ＨＷ
−５２（４−エトキシメトキシベンズ−２′，３′−ジ
クロルアニライド）、ＫＮＷ−２４２〔１−（３−メチ
ルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−1,2,4,−トリアゾ
ール−３−カルボキサミド〕、Ｓ−４７〔Ｎ−（2,2−
ジメチルベンジル）−ｄ−ブロモターシャリーブチルア
セトアミド、セトキシジム、アロキシジム−ソディウム
等のシクロヘキサンジオン系の除草剤等があげられる。
またこれらの組合わせたものに植物油及び油濃縮物を添
加することもできる。
除草剤、植物生長調整剤等と混合して使用することもで
きる。特に除草剤と混合使用することにより、使用薬量
を減少させまた省力化をもたらすのみならず、混合薬剤
の相乗作用による一層高い効果も期待できる。その場合
複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。本発明
除草剤と混合使用するにふさわしい薬剤としては、ベン
チオカーブ、モリネート、ＭＹ−９３〔Ｓ−2,2−ジメ
チルベンジル）１−ピペリジンカルボチオエート〕等の
カーバメイト系除草剤、チオカーバメイト系除草剤、ブ
タクロール、プレチラクロール等の酸アミド系除草剤、
クロメトキシニル、ビフェノックス等のジフェニルエー
テル系除草剤、ピラゾレート、ピラゾキシフェン等のピ
ラゾール系除草剤、クロルスルフロン、スルホメチュロ
ン−メチル等のスルホニルウレア系除草剤、イマザキ
ン、イマザピル等のイミダゾリン系除草剤、ＭＣＰ、Ｍ
ＣＰＢ等のフェノキシアルカンカルボン酸系除草剤、ジ
クロホップ−メチル等のフェノキシフェノキシプロピオ
ン酸系除草剤、フルアジホップブチル等のピリジルオキ
シフェノキシプロピオン酸系除草剤、その他としてピペ
ロホス、ダイムロン、ベンタゾン、オキサジアゾン、Ｎ
ＴＮ−８0.1（２−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ
−Ｎ−メチルアセトアニリド）、ナプロアニリド、ＨＷ
−５２（４−エトキシメトキシベンズ−２′，３′−ジ
クロルアニライド）、ＫＮＷ−２４２〔１−（３−メチ
ルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−1,2,4,−トリアゾ
ール−３−カルボキサミド〕、Ｓ−４７〔Ｎ−（2,2−
ジメチルベンジル）−ｄ−ブロモターシャリーブチルア
セトアミド、セトキシジム、アロキシジム−ソディウム
等のシクロヘキサンジオン系の除草剤等があげられる。
またこれらの組合わせたものに植物油及び油濃縮物を添
加することもできる。
次に本発明除草剤に関する製剤例を若干示すが有効成分
化合物、添加物及び添加割合は本実施例にのみ限定され
ることなく広い範囲で変更可能である。
化合物、添加物及び添加割合は本実施例にのみ限定され
ることなく広い範囲で変更可能である。
実施例３水和剤 本発明化合物９ ２０部 ホワイトカーボン ２０部 ケイソウ土 ５２部 アルキル硫酸ソーダ ８部 以上を均一に混合、微細に粉砕して、有効成分20％の水
和剤を得た。
和剤を得た。
実施例４乳剤 本発明化合物１７ ２０部 キシレン ５５部 ジメチルホルムアミド １５部 ポリオキシエチレンフェニルエーテル １０部 以上を混合、溶解して有効成分20％の乳剤を得た。
実施例９粒剤 本発明化合物１ ５部 タルク ４０部 クレー ３８部 ペントナイト １０部 アルキル硫酸ソーダ ７部 以上を均一に混合して微細に粉砕後、直径0.5〜1.0mmの
粒状に造粒して有効成分５％の粒剤を得た。
粒状に造粒して有効成分５％の粒剤を得た。
次に本発明除草剤の効果に関する試験例を示す。
試験例水田試験 方法：200cm2ポットに水田土壌を詰め、ノビエ、タマガ
ヤツリ、オモダカ、ホタルイの種子を播き、軽く覆土
後、２〜３葉期のイネ（品種：日本晴）１株（１株２本
植）を移植した。翌日２〜３cmの水深を保ち、各化合物
の粒剤を所定の薬量処理し、温室内で生育させた。薬剤
処理後３週間目にイネと各雑草の生育状況を下記の基準
に従って調査し、第２表に示す結果を得た。
ヤツリ、オモダカ、ホタルイの種子を播き、軽く覆土
後、２〜３葉期のイネ（品種：日本晴）１株（１株２本
植）を移植した。翌日２〜３cmの水深を保ち、各化合物
の粒剤を所定の薬量処理し、温室内で生育させた。薬剤
処理後３週間目にイネと各雑草の生育状況を下記の基準
に従って調査し、第２表に示す結果を得た。
調査基準 殺草率 指数 ０％ ０ ２０〜２９％ ２ ４０〜４９％ ４ ６０〜６９％ ６ ８０〜８９％ ８ １００％ １０ また１、３、５、７、９の数値は、各々０と２、２と
４、４と６、６と８、８と１０の中間の値を示す。
４、４と６、６と８、８と１０の中間の値を示す。
試験例２茎葉散布処理 200cm2のポットに土壌を充填し、表層にイチビ、アカ
ザ、イヌビユ、スベリヒユの各種子を播き、軽く覆土後
温室内で生育させた。各雑草が５〜10cmの草丈に生育し
た時点で各供試化合物の乳剤を水で希釈して調整した薬
液を100ｌ／10aの割合で小型噴霧器にて雑草の茎葉部に
散布した。３週間後に雑草の生育状況を試験例１の調査
基準に従って調査し、第３表に示す結果を得た。
ザ、イヌビユ、スベリヒユの各種子を播き、軽く覆土後
温室内で生育させた。各雑草が５〜10cmの草丈に生育し
た時点で各供試化合物の乳剤を水で希釈して調整した薬
液を100ｌ／10aの割合で小型噴霧器にて雑草の茎葉部に
散布した。３週間後に雑草の生育状況を試験例１の調査
基準に従って調査し、第３表に示す結果を得た。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 〔式中、Ｘは水素原子又はフッ素原子を、Ｙはハロゲン
原子を、Ｒは式−ＺＲ１で表わされる基｛式中、Ｚは酸
素原子又は硫黄原子を、Ｒ１は水素原子又はフェノキシ
基、カルボキシ基、低級アルコキシ基、低級アルキルチ
オ基、シクロアルコキシカルボニル基、シアノ基、フェ
ニル基もしくは（低級アルコキシカルボニル基もしくは
低級アルキルチオ基で置換されていてもよい）低級アル
コキシカルボニル基で置換されてもよい脂肪族炭化水素
基を示す。｝又は式−ＣＯＯＲ２（式中、Ｒ２は水素原
子又は低級アルコキシカルボニル基、低級アルコキシ基
もしくはフェニル基で置換されていてもよい低級アルキ
ル基を示す。）で表わされる基を示す。〕で表わされる
化合物。 - 【請求項２】式 で表わされる１、３、４、５、６、７−ヘキサヒドロ−
３−ヒドロキシ−イソベンゾフラン−１−オンと一般式 〔式中、Ｘは水素原子又はフッ素原子を、Ｙはハロゲン
原子を、Ｒは式−ＺＲ１で表わされる基｛式中、Ｚは酸
素原子又は硫黄原子を、Ｒ１は水素原子又はフェノキシ
基、カルボキシ基、低級アルコキシ基、低級アルキルチ
オ基、シクロアルコキシカルボニル基、シアノ基、フェ
ニル基もしくは（低級アルコキシカルボニル基もしくは
低級アルキルチオ基）で置換されてもよい低級アルコキ
シカルボニル基で置換されていてもよい脂肪族炭化水素
基を示す。｝又は式−ＣＯＯＲ２（式中、Ｒ２は水素原
子又は低級アルコキシカルボニル基、低級アルコキシ基
もしくはフェニル基で置換されていてもよい低級アルキ
ル基を示す。）で表わされる基を示す。〕で表わされる
化合物とを反応されていることを特徴とする。 一般式 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｒは前記と同じ意味を示す。）で表わ
される化合物の製造方法。 - 【請求項３】一般式 〔式中、Ｘは水素原子又はフッ素原子を、Ｙはハロゲン
原子を、Ｒは式−ＺＲ１で表わされる基｛式中、Ｚは酸
素原子又は硫黄原子を、Ｒ１は水素原子又はフェノキシ
基、カルボキシ基、低級アルコキシ基、低級アルキルチ
オ基、シクロアルコキシカルボニル基、シアノ基、フェ
ニル基もしくは（低級アルコキシカルボニル基もしくは
低級アルキルチオ基）で置換されていてもよい低級アル
コキシカルボニル基で置換されていてもよい脂肪族炭化
水素基を示す。｝又は式−ＣＯＯＲ２（式中、Ｒ２は水
素原子又は低級アルコキシカルボニル基、低級アルコキ
シ基もしくはフェニル基で置換されていてもよい低級ア
ルキル基を示す。）で表わされる基を示す。〕で表わさ
れる化合物の１種又は２種以上を有効成分として含有す
ることを特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30131186A JPH0667912B2 (ja) | 1986-12-19 | 1986-12-19 | ピリダジノン誘導体、その製造方法及び除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30131186A JPH0667912B2 (ja) | 1986-12-19 | 1986-12-19 | ピリダジノン誘導体、その製造方法及び除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63156779A JPS63156779A (ja) | 1988-06-29 |
| JPH0667912B2 true JPH0667912B2 (ja) | 1994-08-31 |
Family
ID=17895320
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30131186A Expired - Lifetime JPH0667912B2 (ja) | 1986-12-19 | 1986-12-19 | ピリダジノン誘導体、その製造方法及び除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0667912B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8412978B2 (en) | 2008-05-16 | 2013-04-02 | Fusion-Io, Inc. | Apparatus, system, and method for managing data storage |
| US8495460B2 (en) | 2009-05-18 | 2013-07-23 | Fusion-Io, Inc. | Apparatus, system, and method for reconfiguring an array of storage elements |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0634404A1 (en) * | 1993-07-13 | 1995-01-18 | Rhone Poulenc Agriculture Ltd. | Phtalazin derivatives and their use as pesticides |
-
1986
- 1986-12-19 JP JP30131186A patent/JPH0667912B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8412978B2 (en) | 2008-05-16 | 2013-04-02 | Fusion-Io, Inc. | Apparatus, system, and method for managing data storage |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63156779A (ja) | 1988-06-29 |
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