JPH08501782A - 除草剤混合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 定義されたアリールオキシピコリンアミド除草剤の効能、特にそれらの雑草防除スペクトル及び作物種選択性は、選択された１種以上の第二除草化合物との組み合わせにより相乗的に高められる。

Description

【発明の詳細な説明】 除草剤混合物 本発明は、選択された第二除草化合物との組み合わせによるアリールオキシピ コリンアミド除草剤の効能向上に関する。 アリールオキシピコリンアミドは、出願人の欧州特許第 ４４７００４号にお いてクレームされている新規な化合物群であり、特に禾穀類中における広葉雑草 に対して優れた除草活性を示す。しかし、アリールオキシピコリンアミドは、単 独活性成分として用いられるとき、作物種に対する信頼性のある選択性に関連し て、商業、農業上の実務で遭遇する十分な範囲（スペクトル）の雑草種を必ずし も効果的に防除することはできない。そのような防除スペクトルの欠陥は、関連 雑草種に対して有効であることが知られている別の除草剤との共処理により、多 くの場合軽減できる。アリールオキシピコリンアミドに対する種々のパートナー の効能についての研究中に、出願人は、選択された組み合わせ生成物が、予測さ れた相加効果のみならず、作物種に対するより高い選択性を可能ならしめる有意 な相乗効果（すなわち、それら組み合わせが個々の化合物のそれから予測される ものよりかなり高いレベルの活性を示す）を示すことを見い出した。 除草剤の混合物は、混合物の除草活性が別々に施用された化合物の活性の総和 より大きい場合には相乗効果を示す。所定の２つの除草剤の混合物についての予 測される除草活性は、以下のようにして計算できる（ｃｏｍｐ．Ｃｏｌｂｙ，Ｓ ．Ｒ．，”Ｃａｌｃｕｌａｔｉｎｇ ｓｙｎｅｒｇｉｓｔｉｃ ａｎｄ ａｎｔ ａｇｏｎｉｓｔｉｃ ｒｅｓｐｏｎｓ ｅ ｏｆ ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎｓ”， Ｗｅｅｄｓ １５，ｐｐ ２０−２２（１９６７））： 式中、 Ｘは、未処理対照（Ｘ＝０％）と比較した場合の、用量 ｐ ｋｇ／ｈａで除 草剤１を用いた処理における成長阻害百分率である。 Ｙは、未処理対照と比較した場合の、用量 ｑ ｋｇ／ｈａで除草剤２を用い た処理における成長阻害百分率である。 ＷＥは、用量 ｐ＋ｑ ｇ／ｈａで、除草剤１と２の組み合わせを用いた処理 で予測される除草効果（未処理対照と比較した場合の成長阻害％）である。 実際の雑草防除（Ｗ）が予測される（計算される）雑草防除（ＷＥ）より大き い場合には、混合物は相乗効果を示す。 従って、本発明の組み合わせは、アリールオキシピコリンアミド単独で効果的 に防除するのが困難な所定の雑草種、特にアロペキュルスオスロイデス（Ａｌｏ ｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、アペラ スピカ−ベンチ（Ａｐｅ ｒａ ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ）及びヒメイヌビエ〔エチノクロア クルス−ガ リ（Ｅｃｈｉｎｏｃｌｏａ ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）］の防除を達成するばかり でなく、それら雑草及びまた多くの広葉雑草に対する活性レベルにおいて有意の 相乗的増大を示す。この利点の組み合わせは実際の農業施用に重要な利益をもた らす。第一に、それは重要な雑草種の大部分を防除する禾穀類に対する処理を提 供する。第二に、それはより低い施用量の活性物質で有効な防除を可 能ならしめ、その結果環境上の利益及び作物種に利益となるようなより大きい作 用選択性を伴う。 従って、本発明は、活性成分として一般式 式中、 Ｚは酸素又は硫黄原子を表し； Ｒ₁は水素又はハロゲン原子、あるいはアルキル又はハロアルキル基を表し， Ｒ₂は水素原子又はアルキル基を表し； ｑは０又は１であり； Ｒ₃は水素原子、あるいはアルキル又はアルケニル基を表し； 前記又は各Ｘは独立してハロゲン原子、あるいは場合により置換されたアルキ ル又はアルコキシ基、好ましくはハロアルキル基、あるいはアルケニルオキシ、 シアノ、カルボキシ、アルコキシカルボニル、（アルキルチオ）カルボニル、ア ルキルカルボニル、アミド、アルキルアミド、ニトロ、アルキルチオ、ハロアル キルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフィニル、アルキル スルホニル、アルキルオキシイミノアルキル又はアルケニルオキシイミノアルキ ル基を表し； ｎは０又は１〜５の整数であり； 前記又は各Ｙは独立してハロゲン原子、あるいはアルキル、ニトロ、 シアノ、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシ基を表し、及びｍは０又 は１〜５の整数である； の少なくとも１種のアリールオキシピコリンアミドと、 ａ） 尿素−タイプ除草剤、特にクロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ ）、イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏ ｎ）又はネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）； ｂ） トリアジン−タイプ除草剤、特にアトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、シ アナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）又はシマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）； ｃ） ヒドロキシベンゾニトリル除草剤、特にブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘ ｙｎｉｌ）又はアイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）；及び ｄ） アリールオキシアルカン酸除草剤、特にジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌ ｏｒｐｒｏｐ）、ジクロフォップ（ｄｉｃｌｏｆｏｐ）、ＭＣＰＡ又はメコプロ ップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）（ＣＭＰＰ）． ｅ） ジニトロアニリン除草剤、例えばペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔ ｈａｌｉｎ）； ｆ） チオカルバメート除草剤、例えばプロスルフォカーブ（ｐｒｏｓｕｌｆ ｏｃａｒｂ）； ｇ） アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）； ｈ） ジフェニルエーテル除草剤、例えばアクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅ ｎ）； ｉ） ピリダジン除草剤、例えばピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、 ｊ） フルオレンカルボン酸除草剤、例えばフルレノル（ｆｌｕｒｅ ｎｏｌ）； ｋ） ピリジルオキシ酢酸除草剤、例えばフルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐ ｙｒ）； ｌ） アリールアラニン除草剤、例えばフラムプロップ−イソプロピル（ｆｌ ａｍｐｒｏｐ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）． より選択される第二除草成分の混合物とともに、除草用に許容し得るキャリヤー 及び／又は界面活性剤を含む除草組成物を提供する。 アリールオキシピコリンアミド（ここで、”ＡＯＰ”と略す）の持続性パター ンは、本発明の組み合わせ処理が上記で定義されたように調製された混合物の施 用によっても、あるいは時間をずらした別々の製剤の施用のいずれによっても達 成できるようなものである。それ故に、本発明は、別の態様において、禾穀類場 所に上記で定義したようなＡＯＰ、及び上記で列挙したもののなかから選択され た第二成分を施用することを含む、前記場所における雑草成長の調節方法を提供 する。 本発明に従う処理は、作物に重大な被害を与えることなく、出芽の前又は後の 、特に早期及び晩期の出芽後の処理により、例えば小麦、大麦、米、とうもろこ しなどの禾穀類中における広範囲の雑草種を防除するのに用いられ得る。 用語「出芽前施用」は、土壌表面上に雑草が出芽する前の、種子又は実生が存 在する土壌への施用を意味する。「出芽後施用」は、土壌表面上に出芽した雑草 の空中部分又は露出した部分に対する施用を意味する。 組み合わせにより防除できる雑草は次のものを含む。 ベロニカ パーシカ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｐｅｒｓｉｃａ） フラサバソウ〔ベロニカ ヘデラフォリア（Ｖｅｒｏｎｉｃａ ｈ ｅｄｅａｒａｅｆｏｌｉａ）］ ステラリア メディア（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ ｍｅｄｉａ） ヒメオドリコソウ〔ラミウム パープレウム（Ｌａｍｉｕｍ ｐｕｒｐｕｒｅ ｕｍ）］ ホトケノザ〔ラミウム アムプレキシコール（Ｌａｍｉｕｍ ａｍｐｅｌｅｘ ｉｃａｕｌｅ） ］ アプハネス アーベンシス（Ａｐｈａｎｅｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ） ヤエムグラ〔ガリウム アパリン（Ｇａｌｉｕｍ ａｐａｒｉｎｅ）］ アロペキュルス ミオスロイデス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉ ｄｅｓ） イヌカミスレ〔マトリカリア イノドラ（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ ｉｎｏｄｏ ｒａ）］ マトリカリア マトリコイデス（Ｍａｔｒｉｃａｒｒｉａ ｍａｔｒｉｃｏｉ ｄｅｓ） キゾメカミツレ〔アンセミス アーベンシス（Ａｎｔｈｅｍｉｓ ａｒｖｅｎ ｓｉｓ）］ パパベル ローアス（Ｐａｐａｖｅｒ ｒｈｏｅａｓ） スズメノカタビラ〔ポア アヌア（Ｐｏａ ａｎｎｕａ）］ アペラ スピカ−ベンチ（Ａｐｅｒａ ｓｐｉｃａ−ｖｅｎｔｉ） パラリス パラドキサ（Ｐｈａｌａｒｉｓ ｐａｒａｄｏｘａ） パラリス マイナー（Ｐｈａｌａｒｉｓ ｍｉｎｏｒ） カラスムギ〔アベナ ファツア（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）］ ホソムギ〔ロリウム ペレンネ（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ）］ ブロムス ステリリス（Ｂｒｏｍｕｓ ｓｔｅｒｉｌｉｓ） ポア トリビアリス（Ｐｏａ ｔｒｉｖｉａｌｉｓ） オオツメクサ〔スペルグラ アーベンシス（Ｓｐｅｒｇｕｌａ ａｒｖｅｎｓ ｉｓ）］ セラステス ホロステオイデス（Ｃｅｒａｓｔｅｓ ｈｏｌｏｓｔｅｏｉｄｅ ｓ） ノミノツヅリ〔アレナリア セリリフォリア（Ａｒｅｎａｒｉａ ｓｅｒｙｌ ｌｉｆｏｌｉａ）］ シラタマソウ〔シレネ ブルガリス（Ｓｉｌｅｎｅ ｖｕｌｇａｒｉｓ）］ レゴウシア ヒブリダ（Ｌｅｇｏｕｓｉａ ｈｙｂｒｉｄａ） ゲラニウム ジセクタム（Ｇｅｒａｎｉｕｍ ｄｉｓｓｅｃｔｕｍ） モンチア パーフォリアタ（Ｍｏｎｔｉａ ｐｅｒｆｏｌｉａｔａ） ミオソチス アーベンシス（Ｍｙｏｓｏｔｉｓ ａｒｖｅｎｓｉｓ） チェノポジウム アーベンシス（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ ａｒｖｅｎｓｉｓ ） ミチヤナギ〔ポリゴナム アビキュラレ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ａｖｉｃｕｌ ａｒｅ）］ オオイヌタデ〔ポリゴナム ラパシフォリウム（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍｌａｐａ ｔｈｉｆｏｌｉｕｍ）］ ソバカズラ〔ポリゴナム コンボルブルス（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ ｃｏｎｖｏ ｌｖｕｌｕｓ） ］ タヌキジソ〔ガレオプシス テトラヒト（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ ｔｅｔｒａｈ ｉｔ）］ アラゲシュンギク〔クリサンテマム セゲタム（Ｃｈｒｙｓａｎｔｅ ｍｕｍ ｓｅｇｅｔｕｍ）］ ヤグルマギク〔センタウレア シアヌス（Ｃｅｎｔａｕｒｅａ ｃｙａｎｕｓ ）］ ビオラ アーベンシス（Ｖｉｏｌａ ａｒｖｅｎｓｉｓ） ノボロギク〔セネシオ ブルガリス（Ｓｅｎｅｃｉｏ ｖｕｌｇａｒｉｓ）］ エゾノキツネアザミ〔シルシウム アーベンセ（Ｃｉｒｓｉｕｍ ａｒｖｅｎ ｓｅ）］ アリールオキシピコリンアミド成分として用いるのに好ましい化合物は、次の 一般式に示すものである。 式中、Ｒ₂は水素原子又はエチル基てあり、そしてＹは水素又はフッ素原子で ある。 ＡＯＰ成分の施用量は、通常、ヘクタール当たり２５〜２５０グラムの活性成 分（ｇａｉ）の範囲内であり、多くの場合満足できる防除及び選択性を達成する 施用量は３０〜１００ ｇａｉ／ｈａの間である。特定施用のための最適施用量 は、栽培中の作物及びはびこる雑草の優勢種に依存するであろうが、確立された 生物学的テストにより容易に測定できる。 第二成分の選択は、同様に、処理される作物／雑草状況に依存するであろうが 、この領域の当業者により容易に決定されるであろう。異なる 種類の除草剤の固有活性が大幅にばらつくため、第二成分の施用量はその成分の 化学種により主として決定される。例えばシアナジン又はシマジンなどのような トリアジン除草剤の活性は、クロルトルロン又はイソプロチュロンのような尿素 除草剤のそれよりほぼ１０倍大きいものであり得る。一般に、第二成分の施用量 は、第二成分が尿素又はチオカルバメート除草剤である場合 ５００〜５０００ ｇａｉ／ｈａ、好ましくは１０００〜２５００ ｇａｉ／ｈａの範囲内であり 、第二成分がアミドスルフロン又はピリジルオキシ酢酸除草剤である場合 ２５ 〜１００ｇａｉ／ｈａの範囲内であり、そして第二成分が上記で列挙した他の除 草剤群の１つである場合 １００〜７５０ ｇａｉ／ｈａの範囲内である。 さらに、選択された第二成分の最適施用量は、栽培中の作物及び雑草の蔓延程 度に依存するであろうが、確立された生物学的テストにより容易に測定できる。 もちろん、第二成分の施用量の幅広い変動に伴い、第二成分に対するＡＯＰの 比は第二成分の選択により主として決定されるであろう。従って、比（ＡＯＰ： 第二成分）は、２：１（第二成分＝アミドスルフロン）から１：６０（第二成分 ＝プロスルフォカーブ）まで変動し得る。実施例 一般法 温室条件下、出芽の前又は後の施用としての試験を行った。植物種子を、ロー ム砂土壌（０．５ ｌ）を含むポット中に播いた。雑草及び作物の出芽の前又は 後に、１回の処理として、あるいは式ＩのＡＯＰ化合物及び明示された第二化合 物を含む組み合わせで、除草剤を施用した。 除草能は未処理対照植物と比較した場合の被害百分率として評価した。処理後２ １日目に評価を行った。小麦及び大麦を３〜４葉期に、広葉雑草を２〜４葉期に 処理した。 ほとんどの評価で採用されたＡＯＰ成分は式ＩＩ（式中Ｙはフッ素原子であり 、そしてＲ₂は水素原子である）の化合物であり、そして以後に列挙される結果 において ＷＬ １６１６１６と明示されている。また、式ＩＩの他の２つのＡ ＯＰ化合物、すなわち、ｉ）式中Ｙは水素原子であり、そしてＲ₂はエチル基で ある化合物（ＷＬ １６５１８１と明示される）及びｉｉ）式中Ｙ及びＲ₂は両 方とも水素原子を表す化合物（ＷＬ １６３１９３と明示される）も評価されて いる。 第二成分を上記に列挙したもののなかから選択し、それに伴いその第二成分の 確立された活性レベルに適合するように施用量（およびそれ故に成分比）を選択 した。 それら実験の結果を実施例１〜１７として表にまとめる。表中、選択された” 第二成分”からのすべての結果を同じ実施例番号としてまとめ、異なる施用量／ 試験種を”１Ａ”、”１Ｂ”などのように記録する。それら結果より、すべての 実験がＡＯＰと明示された第二化合物の間の相乗作用を例証したことが明らかで ある。作物耐性（小麦及び大麦）はすべての処理において優れていた。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ (Ａ０１Ｎ 43/40 39:04） (Ａ０１Ｎ 43/70 43:40） (Ａ０１Ｎ 47/30 43:40） (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＴ，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ， ＣＡ，ＣＨ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，Ｈ Ｕ，ＪＰ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＬＵ，ＭＧ，ＭＮ ，ＭＷ，ＮＬ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ， ＳＤ，ＳＥ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ，ＶＮ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．活性成分として一般式Ｉ 式中、 Ｚは酸素又は硫黄原子を表し； Ｒ¹は水素又はハロゲン原子、あるいはアルキル又はハロアルキル基を表し； Ｒ²は水素原子又はアルキル基を表し； ｑは０又は１であり； Ｒ³は水素原子、あるいはアルキル又はアルケニル基を表し； 前記又は各Ｘは独立してハロゲン原子、あるいは場合により置換されたアルキル 又はアルコキシ基、あるいはアルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シアノ、カ ルボキシ、アルコキシカルボニル、（アルキルチオ）カルボニル、アルキルカル ボニル、アミド、アルキルアミド、ニトロ、アルキルチオ、ハロアルキルチオ、 アルケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル 、アルキルオキシイミノアルキル又はアルケニルオキシイミノアルキル基を表し ； ｎは０又は１〜５の整数であり； 前記又は各Ｙは独立してハロゲン原子、あるいはアルキル、ニトロ、 シアノ、ハロアルキル、アルコキシ又はハロアルコキシ基を表し、 及びｍは０又は１〜５の整数である； の少なくとも１種のアリールオキシピコリンアミド化合物と、 ａ）尿素−タイプ除草剤； ｂ）トリアジン−タイプ除草剤； ｃ）ヒドロキシベンゾニトリル除草剤； ｄ）アリールオキシアルカン酸除草剤； ｅ）ジニトロアニリン除草剤； ｆ）チオカルバメート除草剤； ｇ）アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）； ｈ）ジフェニルエーテル除草剤； ｉ）ピリダジン除草剤； ｊ）フルオレンカルボン酸除草剤； ｋ）ピリジルオキシ酢酸除草剤；及び ｌ）アリールアラニン除草剤． より選択される第二成分の混合物とともに、除草用に許容し得るキャリヤー及 び／又は界面活性剤を含む除草組成物。 ２．アリールオキシピコリンアミドが一般式１１に示すものである請求の範囲第 一項に記載の組成物。 ３．第二成分がクロルトルロン（ｃｈｌｏｒｔｏｌｕｒｏｎ）、イソプロチュロ ン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ） 、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、シアナジン （ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、ブロモキシニル（ｂ ｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）、ジクロルプロップ （ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐ）、ジクロフォップ（ｄｉｃｌｏｆｏｐ）、ＭＣＰ Ａ、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）（ＣＭＰＰ）、ペンディメタリン（ｐｅ ｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、プロスルフォカーブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ） 、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アクロニフェン（ａｃｌ ｏｎｉｆｅｎ）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、フルレノル（ｆｌｕｒｅｎ ｏｌ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）及びフラムプロップーイソプ ロピル（ｆｌａｍｐｒｏｐ−ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）から選択される請求の範囲第 一又は２項に記載の組成物。 ４．第二成分に対するアリールオキシピコリンアミドの比（重量による）が２： １〜１：６０である請求の範囲第一、２又は３項に記載の組成物。 ５．第二成分が尿素又はチオカルバメート除草剤であり、そして第二成分に対す るＡＯＰの比が１：１０〜１：６０である請求の範囲第一〜４項のいずれかに記 載の組成物。 ６．第二成分がアミドスルフロン又はピリジルオキシ酢酸であり、そして第二成 分に対するＡＯＰの比が２：１〜１：２０である請求の範囲第一〜４項のいずれ かに記載の組成物。 ７．禾穀類場所に、請求の範囲第一又は２項で定義されたアリールオキシピコリ ンアミド、及び請求の範囲第一又は３項で定義されたもののなかから選択された 第二成分を施用することを含む、前記場所における雑草成長の調節方法。 ８．ＡＯＰが前記場所に施用量２５〜２５０ ｇａｉ／ｈａで施用される請求の 範囲第７項に記載の方法。 ９．第二成分が尿素又はチオカルバメート除草剤であり、そして前記場所に施用 量１０００〜２５００ ｇａｉ／ｈａで施用される請求の範囲第７又は８項に記 載の方法。 １０．第二成分がアミドスルフロン又はピリジルオキシ酢酸除草剤であり、そし て前記場所に施用量２５〜１００ ｇａｉ／ｈａで施用される請求の範囲第７又 は８項に記載の方法。