JPH08502776A - 染 料 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
式（I）［式中、Dは式（2）の基又は式（3）の基又は式（4）の基であり、R1はアルキル、シクロアルキル、アリール、アルケニル又はアラルキル（これらの各々は場合により置換されていてもよい）であり；R2は場合により置換されているC7-20-アルキルであるか；又は、R1とR2はこれらが結合している窒素原子と一緒にピロリジノ又はピペリジノ環を形成しており；R3はアルキル、アルケニル又はアラルキル（これらの各々は場合により置換されていてもよい）又は-COR（Rは-H又はアルキル、フェニル、シクロアルキル又はアラルキルでありかつこれらの各々は場合により置換されていてもよい）又は-Hであり；R4は電子引抜性基であり；R6は場合により置換されているC1-6-アルキルであるか；又は、R1とR6はこれらが結合している窒素原子と一緒にピロリジノ又はピペリジノ環を形成しており；R7、R8、R9及びR10は各々はアルキル、シクロアルキル、アリール、アルケニル又はアラルキル（これらの各々は場合により置換されていてもよい）又は-Hであり；Wは酸素又は硫黄であり；Zは直接結合又はN-R11（R11は-H又は場合により置換されているアルキルである）であり；環Aは-NR1R2基以外の別の基により置換されていないか又は１〜４個の別の基により置換されており；環Bは置換されていないか又は１〜３個の基により置換されている；但し、Dが式（2）の基であり、R1とR2の両者がアリルである場合、R4は-CNではなく；あるいはDが式（3）の基である場合、R1とR6は異なるものであり、そして、R6が-C2H4フェニル、-C3H6フェニル及び-OH、-CN、-OCH3、-OC2H4OC2H5、-NHCOCH3、-Oフェニル及び-NHSO2CH3により置換されているエチルである場合、R1は-C2H5、-C3H7又は-C4H9ではなく；あるいはR1とR6の少なくとも一方は分岐鎖アルキルである］のピロリドン染料（但し、3-（4-（N-エチル-N-エトキシエトキシエチルアミノ）フェニル）-4-シアノ-5-ジシアノメチリデン-2-オキソ-2,5-ジヒドロピロール及び3-（4-（N,N-ジ-n-オクチルアミノ）フェニル）-4-シアノ-5-ジシアノメチリデン-2-オキソ-2,5-ジヒドロピロールは除外される）。染料及び染料混合物はポリエステルのごとき合成繊維材料上に良好な染着性と良好な耐光性と耐湿性を有する青色〜緑色の色相を生ずる。
Description
【発明の詳細な説明】
染料
本発明はピロリドン染料、特に、4-シアノ-5-ジシアノメチリデン誘導体、そ
の混合物、他の種類の染料と混合物、繊維材料を着色するためのその使用及びピ
ロリドン染料の製造方法に関する。
アントラキノン及びアゾ染料のごとき種々の種類の分散染料が合成繊維材料を
青色〜緑色に染色するのに使用されているが、これらの染料の僅かのものしか十
分に満足し得る性質を有しておらずそして繊維材料上に十分に染着せず、不良な
温度範囲特性を有するか又はこれらの染料は光線又は水分に対する適当な堅牢性
を有していないか又は染色浴中で不安定であるか又は色相が不鮮明である。
この色相の領域において市場で最も大量に売買されている染料はアントラキノ
ン染料であるC．I．デイスパーズブルー60であるが、その繊維材料上での染着性
（build up）、熱堅牢性及びその染色浴安定性（dyebath stability）が比較的
不良でありまたこの染料は染着力が弱く（tictorially weak）、従ってその使用
は比較的高価である。
GB2191498号にはある種の対称形のN,N-ジ-C1-6-アルキル又は置換N-アルキル
ピロリン染料が開示されているが、これは合成繊維材料上に十分に染着されない
、一般的に不良な染料である。
本発明によれば、式（Ｉ）：
［式中、Dは式（2）：
の基又は式（3）：
の基又は式（4）：
の基であり、
R1はアルキル、シクロアルキル、アリール、アルケニル又はアラルキル（これ
らの各々は場合により置換されていてもよい）であり；
R2は場合により置換されているC7-20アルキルであるか；又は
R1とR2はこれらが結合している窒素原子と一緒にピロリジノ又はピペリジノ環
を形成しており；
R3は-H又はアルキル、アルケニル又はアラルキル（これらの各々は場合により
置換されていてもよい）、-SO2アルキル、-SO2アリール又は-COR（Rは-H又はア
ルキル、フェニル、シクロアルキル又はアラルキルでありかつこれらの各々は場
合により置換されていてもよい）であり；
R4は電子引抜性（electron withdrawing）基であり；
R6は場合により置換されているC1-6-アルキルである；か又は、
R1とR6はこれらが結合している窒素原子と一緒にピロリジノ又はピペリジノ環
を形成しており、
R7、R8、R9及びR10は各々-H又はアルキル、シクロアルキル、ア
リール、アルケニル又はアラルキル（これらの各々は場合により置換されていて
もよい）であり；
Wは酸素又は硫黄であり；
Zは直接結合又はN-R11（R11は-H又は場合により置換されているアルキル又は
アリールである）であり；
環Aは-NR1R2基以外の別の基により置換されていないか又は１〜４個の別の基
により置換されており；
環Bは置換されていないか又は１〜３個の基により置換されている；
3-（4-（N,N-ジ-n-オクチルアミノ）フェニル）-4-シアノ-5-ジシアノメチリ
デン-2-オキソ-2,5-ジヒドロピロールは除外される；
但し、
（a）Dが式（2）の基であり、R1とR2の両者がアリルである場合、R4は-CNではな
く；そして
（b）Dが式（3）の基である場合、R1とR6は異なるものであり、R6が-C2H4フェニ
ル、-C3H6フェニル及び-OH、-CN、-OCH3、-OC2H4OC2H5、-NHCOCH3、Oフェニル及
び-NHSO2CH3により置換されているエチルである場合、R1は-C2H5、-C3H7又は-C4
H9ではなく、；あるいは、
（C）R1とR6の少なくとも一方は分岐鎖アルキルである］のピロリドン染料が提
供される。
本明細書中に記載される本発明の染料及び混合物は、一般的に、既知の染料の
欠点を有しておらずかつ合成繊維材料上に良好に染着される。
R1によって表される、場合により置換されているアルキル基は好される、場合
により置換されているシクロアルキル基は好ましくはC4-8-シクロアルキル、よ
り好ましくはシクロヘキシル基である。R1、R7、R8、R9及びR10によって表され
る、場合により置換されて
いるアリール基は好ましくはフェニル基である。R1、R3、R7、R8、R9及びR10に
よって表される、場合により置換されているアルケニル基は好ましくはC2-10-ア
ルケニル、より好ましくはC2-6-アルケニル、特にアリルのごときC2-3-アルケニ
ル基である。R、R1、R3、R7、R8、R9及びR10によって表される、場合により置換
されているアラルキル基は好ましくはフェニルC1-6-アルキル、より好ましくは
フェニルC1-3-アルキル、特にベンジル、フェニルエチル、クロロベンジル又は
ニトロベンジルである。
R2によって表される、場合により置換されているアルキル基は好ましくはC7-1 5
アルキル、より好ましくはC7-12アルキル、特にC7-9アルキル基である。
R3が-SO2アルキルである場合、これは好ましくは-SO2C1-4アルキルであり、R3
が-SO2アリールである場合、これは好ましくは-SO2フェニル又は-SO2（メチル）
フェニルである。
R3によって表される、場合により置換されているアルキル基は好ましくはC1-6
-アルキル、より好ましくはC1-4-アルキル基である。
R、R7、R8、R9及びR10によって表される、場合により置換されているアルキル
基は好ましくはC1-20-アルキル、より好ましくはC1-10-アルキル、特にC1-8-ア
ルキル基である。
R3は好ましくは-H、C1-4-アルキル、C2-3-アルケニル又はフェニルC1-3-アル
キル、より好ましくは-H又はC1-4-アルキル、特に-Hである。
Wは好ましくは酸素である。
Dは好ましくは式（2）の基である。
基R、R1、R2、R3、R6、R7、R8、R9、R10及びR11のいずれかが場合により置換
されている場合、置換基は好ましくはニトロ、シアノ、ヒドロキシ、ハロゲン例
えば-F、-Cl及び-Br、フェニル、C4-8-シクロアルキル、アルキル、アルコキシ
、アルコキシアルコキシ、ア
ルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルアルコキシカルボニル、ア
ルコキシアルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、フェノキシアルキ
ル、アルコキシカルボニルオキシ、アルコキシアルコキシカルボニルオキシ、ア
ルキルカルボニルオキシ、フェノキシアルコキシカルボニル、-NR2、-COR及び-C
O2R（Rは前記で定義したものである）、-NHCOアルキル及び-NHSO2アルキルから
選ばれ、これらの置換基の各々において、各々のアルキルは好ましくはC1-4-ア
ルキルであり、各々のアルコキシ基は好ましくはC1-4-アルコキシである。
R、R1、R2、R3、R6、R7、R8、R9、R10及びR11によって表わされるアルキル基
は直鎖又は分岐鎖アルキル基であり得る。R1は好ましくはC1-12-アルキル、より
好ましくはC1-8-アルキル、特に非置換C1-8-アルキルである。R2は好ましくはC7 -12
-アルキル、より好ましくはC7-9-アルキル、特に非置換C7-9-アルキルである
。R6は好ましくは非置換C1-6-アルキルである。Dが式（2）の基である場合、R1
及びR2の一方又は両方が分岐していることが好ましく、α又はβ位で分岐してい
ることがより好ましい。R1とR2が異なることが好ましい。Dが式（3）の基である
場合、R1及びR6の一方又は両方が分岐していることが好ましく、α又はβ位で分
岐していることがより好ましい。R1とR6が異なることが好ましい。
R4で表わされるは電子引抜性基は-CN，-SO2F，-COOR5，-CON（R5）2，-SO2R5
（R5はH又はR1について定義した基のいずれかである）であることが好ましい。R4
は特に-CNである。R5は好ましくはC1-4-アルキルである。
環Aが１〜４個の別の基で置換されている場合又は環Ｂが１〜３個の別の基で
置換されている場合、これらの置換基はシアノC1-4-アルキルであるか又は前記
したはRについての、場合により存在する置換基のいずれかであり得る。環Aは-N
R1R2基以外の別の基により置換
されていないか又は１〜２個、より好ましくは１個の別の基により置換されてい
ることが好ましい。環Ｂは置換されていないことが好ましい。
Dが式（4）の基であり、Zが直接結合又はN-R11である式（1）の染料において
は、R7及びR8の少なくとも一方がアルキルであり、R1が分岐鎖アルキルであるか
又はR7及びR8の両方が各々アルキルであることが好ましい。かかる染料は改善さ
れた耐光性を有する。
Dが式（4）の基であり、Zが直接結合である式（1）の染料においては式（4C）
の５員環が形成される：
R3、R4、R7、R8、R9、R10、W及び環Aが前記で定義したごときものであるこの
種の染料は本発明の好ましい群である。
式（1）の染料の好ましい群は、Dが式（2）の基であり；R1が場合により置換
されているアルキルであり；R2が場合により置換されているC7-20-アルキルであ
り；R3がアルキル又は-Hであり；R4が-CNであり；環AがNR1R2基以外の別の基に
より置換されていないものであり；Wが酸素である群である。
式（1）の染料の別の好ましい群は、Dが式（3）の基であり；R1が非置換C1-8-
アルキルであり；R6が非置換C1-6-アルキルであり；R3が-H又はアルキルであり
；R4が-CNであり；環AがNR1R2基以外の別の基により置換されていないものであ
り；Wが酸素であり；R1とR6が異なるものであるか又はR1とR6の少なくとも一方
が分岐鎖アルキルである群である。
式（1）の染料の更に別の好ましい群は、Dが式（4）の基であり；R1がC1-8-ア
ルキルであり；R3が-H又はC1-4-アルキルであり；R4が
-CNであり；R7、R8、R9及びR10が各々-H又はアルキルであり；Zが直接結合であ
り；Wが酸素であり；環Bが置換されていないものであり；R7とR8の少なくとも一
方がアルキルであり、R1が分岐鎖アルキルであるか又はR7とR8の両方が各々アル
キルである群である。
式（1）の染料の特に好ましい群は、Dが式（2）の基であり；R1が非置換C1-8-
アルキルであり；R2が非置換C7-9-アルキルであり；R3が-Hであり；R4が-CNであ
り；環AがNR1R2基以外の別の基により置換されていないものであり；Wが酸素で
ある群である。
式（1）の染料の別の特に好ましい群は、Dが式（2）の基であり；R1がn-プロ
ピル又はn-ブチルであり；R2が1-メチルヘキシル又は２−エチルヘキシルであり
；R3が-Hであり；R4が-CNであり；環AがNR1R2基以外の別の基により置換されて
いないものであり；Wが酸素である群である。
R3がHである場合、式（1）の染料は式（1A）：
（R4及びDは前記の意義を有する）によって表わされる互変異性体の形で存在し
得る。
Dが式（2）又は（3）の基である式（1）の染料は、最初、式（5）：
（式中、環Aは前記で定義したごときものである）のアニリンと式R1X（式中、R1
は前記で定義したごときものであり、Xは-Cl、-Br又は-Iのごときハロゲン又は
トシレート、メシレート又はアルキルスルホネートのごとき他の脱離性基である
）の化合物とを塩基、例
えばK2CO3又はCaCO3のごときアルカリ金属炭酸塩又はアルカリ土金属炭酸塩の存
在下で反応させ、ついで式R2X又はR6X（式中、R2、R6及びXは前記の意義を有す
る）と前記したごとき塩基の存在下で反応させて式（2A）又は（3A）：
の芳香族アミンを形成させることにより調製し得る。別法として、式（2A）及び
（3A）の芳香族アミンは式（5）のアニリンの適当なケトン又はアルデヒドによ
る還元的アルキル化により調製し得る。還元的アルキル化はアルコール又はエス
テルのごとき不活性液体媒体中で、場合により酸、例えば酢酸及びプロピオン酸
のごとき脂肪族カルボン酸又は4-トルエンスルホン酸のごとき芳香族スルホン酸
の存在下、金属又は金属担持触媒例えばカーボン上に担持されたパラジウム又は
白金と水素とを使用して、場合により高温と高圧下で行い得る。別法として、水
素化ホウ素ナトリウムのごとき還元剤を使用し得る。還元的アルキル化の後、前
記したごとき方法で第２のアルキル基を導入し得る。
Dが式（4）の基である式（1）の染料は式（6）：
（式中、R7〜R10、Z及び環Bは前記の意義を有する）のインドリン又はピペラジ
ンを前記したごとき塩基の存在下、式R1X（式中、R1及びXは前記の意義を有する
）の化合物と反応させて式（4A）：
の化合物を形成させることにより調製し得る。
Dが式（4）の基であり、Zが直接結合である式（1）の染料は、式（5A）：
（式中、環Bは前記で定義したごときものである）のアニリンと前記したごとき
式R1Xの化合物とを反応させついでNaH又はK2CO3のごとき塩基の存在下、ジメチ
ルホルムアミド又はテトラヒドロフランのごとき液体媒体中でハロアルケン（例
えば3-クロロ-2-メチルプロペン）と反応させてN-アルキレンアミノベンゼンを
形成させ、ついでZnCl2のごときルイス酸又はH3PO4又はH2SO4のごときプロトン
酸の存在下、キシレンのごとき液体媒体中で約140℃で加熱することにより閉環
して、Zが直接結合であり、R7、R8、R9又はR10の少なくとも一つが-H以外の基で
ある式（4A）の化合物を形成させることにより調製し得る。ついで式（2A）、（
3A）又は（4A）の化合物の一つを式（7）：
（式中、R3、R4及びWは前記の意義を有し、Xは好ましくは-Cl又は-Brのごときハ
ロゲンである）の3-ハロピロールと反応させて式（1）
の化合物を形成させる。反応はN,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセト
アミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、N-メチルピロリドン、アセトニト
ロル、トルエン又はテトラヒドロフラン又はこれらの任意の混合物中、-20℃〜5
0℃の温度で行い得る。生成物は任意の慣用の方法、例えば反応混合物を氷と水
の混合物中に注入しついで沈殿した生成物を濾過により回収することにより単離
し得る。生成物は慣用の方法、例えば研和又は有機液体、特にメタノール、エタ
ノールのごときアルカノール又は酢酸エチルのごときエステル又はこれらの混合
物からの再結晶により精製し得る。
式（7）の3-ハロ-2-オキソピロールは式（8）又は（8A）：
で表わされ得る化合物を、オキシ塩化リン、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオ
ニル又はホスゲンのごときハロゲン化剤を用いて、N,N-ジメチルホルムアミド、
N,N-ジエチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、N-メチルピロ
リドン、アセトニトロル又はテトラヒドロフランのごとき液体媒体中で-20℃〜5
0℃の温度でハロゲン化することにより調製し得る。生成物を単離することなし
に使用しても前記した式（1）の化合物が良好な収率で得られるが、液体媒体を
蒸発させることにより単離することもできる。
別法として、式（2A）、（3A）又は（4A）の化合物はオキシ塩化リンのごとき
ハロゲン化剤の存在下、トルエンのごとき液体媒体中で式（8）、（8A）及び（8
B）で表わされ得る化合物と直接反応させることもできる。
式（8）又は（8A）で表わされ得る化合物はシュウ酸ジエチルと式
（9）：
（式中、R4は前記の意義を有する）の化合物とを、アルカリ金属アルコキシド、
好ましくはナトリウム又はカリウムC1-6-アルコキシド、特にナトリウム又はカ
リウムメトキシド、エトキシド、n-又はiso-プロポキシド、n-,iso-又はtert-ブ
トキシドのごとき塩基の存在下、液体媒体、好ましくはメタノール、エタノール
、n-,又はiso-プロパノール又はn-,iso-又はtert-ブタノールのごときアルカノ
ール中で10℃〜60℃の温度で反応させることにより調製し得る。
式（9）の化合物はマロンニトリルと式（10）：
NCCH2R4 式（10）
（式中、R4は前記の意義を有する）の化合物とをナトリウムメトキシドのごとき
塩基の存在下、メタノールのごとき液体媒体中で-20℃〜60℃の温度で反応させ
ることにより調製し得る。
R3及びR13が-H以外の基である式（1）及び式（11）の染料はR3及びR13が-Hで
ある対応する式（1）又は式（11）の染料を塩基、好ましくは炭酸カリウムのご
ときアルカリ金属炭酸塩又は水素化ナトリウムのごときアルカリ金属水素化物の
存在下、液体媒体、好ましくは、ジメチルホルムアミドのごときアミド又はテト
ラヒドロフラン又はジエチルエーテルのごときエーテル中で0〜120℃の温度で適
当なアルキル化剤又はアシル化剤と反応させることにより調製し得る。R3がアル
キルである場合には、適当なアルキル化剤はハロゲン化アルキル、好ましくは沃
化、臭化又は塩化アルキルである。R3がアルケニルである場合には、適当なアル
キル化剤はハロゲン化アルケニル、
好ましくは臭化アルケニルである。R3がアラルキルである場合には、適当なアル
キル化剤はハロゲン化アラルキル、好ましくは臭化アラルキルである。R3が-COR
であり、Rがアルキル、フェニル又はシクロアルキルである場合には、適当なア
シル化剤は酸クロライド又は酸無水物である。これらの染料は液体媒体を蒸発さ
せることにより又は反応混合物からの濾過により単離し得る。
本発明の別の要旨によれば、R、R1〜R10、D、W、環A及び環Bが前記したごとき
ものである式（1）の化合物の２種又はそれ以上混合物が提供される。
本発明の更に別の要旨によれば、式（1）の染料の１種又はそれ以上と、式（1
1）：
の染料の１種又はそれ以上（上記の式中の、R、R1〜R10、D、W、環A及び環Bは前
記の意義を有し；R12及びR14は各々アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル
、アルケニルオキシアルキル、アリールオキシアルキル、アラルキル、アルコキ
シカルボニルアルキル又はアリールオキシアルコキシカルボニルアルキルであり
；R13は-H、アルキル、アルケニル、アラルキル、アルコキシカルボニルアルキ
ル、アリールオキシアルコキシカルボニルアルキル又はシアノアルキルである）
との混合物が提供される。
本発明の更に別の要旨によれば、R4、R12、R13及びR14及び環Aが前記の意義を
有する式（11）の染料の２種又はそれ以上の混合物が提供される。
R12、R13又はR14がアルキルである場合、これは好ましくはC1-10
−アルキル、より好ましくはC1-6-アルキルである。R12、R13又はR14がアルケニ
ルである場合、これは好ましくはC2-6-アルケニル、より好ましくはC2-3-アルケ
ニル、特にアリルである。R12又はR14がアルコキシアルキルである場合、これは
好ましくはC1-6-アルコキシC1-6-アルキル、より好ましくはC1-6-アルコキシC1- 4
-アルキル、特にC1-6-アルコキシエチルである。R12又はR14がアルケニルオキ
シアルキルである場合、これは好ましくはC2-6-アルケニルオキシC1-6-アルキル
、より好ましくはC2-4-アルケニルオキシC1-4-アルキル、特にアリルオキシエチ
ルである。R12又はR14がアリールオキシアルキルである場合、これは好ましくは
フェノキシC1-6-アルキル、より好ましくはフェノキシC1-4-アルキル、特にフェ
ノキシエチルである。R12、R13又はR14がアラルキルである場合、これは好まし
くはフェニルC1-6-アルキル、より好ましくはフェニルC1-3-アルキル、特にベン
ジル、クロロベンジル、ニトロベンジル及びフェニルエチルである。R12、R13又
はR14がアルコキシカルボニルアルキルである場合、これは好ましくはC1-6-アル
コキシカルシカルボニルアルキルである場合、これは好ましくはフェノキシC1-6
-アルコキシカルボニルC1-6-アルキル、より好ましくはC1-4-アルコキシカルボ
ニルC1-4-アルキル、特にフェノキシエトキシカルボニルC2-3-アルキルである。
R13がシアノアルキルである場合、これは好ましくはシアノC1-6-アルキル、より
好ましくはシアノC1-4-アルキル、特にシアノC1-2-アルキルである。式（11）の
化合物は前記で式（1）の化合物について述べたものと同様の方法で調製し得る
。
２種又はそれ以上の式（1）の染料の混合物又は１種又はそれ以上の式（1）の
染料と１種又はそれ以上の式（11）の染料との混合物にお
いては、個々の染料の性能と比較した場合、一般的に、合成繊維材料上での染着
性のごとき染色特性が改善されている
染料は式（1）の染料の１種、2.5〜97.5％及び式（1）の別の染料又は式（11
）の染料、97.5〜2.5％という割合で混合し得る。別の式（1）の染料の混合物は
、好ましくは2.5〜50％、より好ましくは2.5〜30％、特に2.5〜20％の式（1）の
染料の１種と、これに対応して、好ましくは97.5〜50％、より好ましくは97.5〜
70％、特に97.5〜80％の式（1）の別の染料とからなる。
式（1）の染料と式（11）の染料の混合物は、好ましくは2.5〜50％、より好ま
しくは2.5〜30％、特に2.5〜20％の式（11）の染料と、これに対応して、好まし
くは97.5〜50％、より好ましくは97.5〜70％、特に97.5〜80％の式（1）の染料
とからなる。
好ましい染料の混合物は前記したごとき好ましい群の染料、又は、特に好まし
い群の染料からなる。
R13は好ましくは-H又はアルキル、より好ましくは-Hである。R12は好ましくは
C1-8-アルキルである。R14は好ましくはC1-8-アルキル又はフェニルC1-3-アルキ
ルである。
更に好ましい染料の混合物はDが式（2）の基であり、Wが酸素であり、R4が-CN
であり、R3が-Hであり、環Aが置換されておらず、R1がn-ブチル又はn-プロピル
であり、R2が1-メチルヘキシル又は2-エチルヘキシルである式（1）の染料と、R4
が-CNであり、R13が-Hであり、R12がn-C3C7、n-C4H9又はn-C5H11であり、R14が
-（CH2）3フェニル、n-C3C7、n-C4H9又はn-C5H11であり、環Aが置換されていな
い式（11）の染料とからなる。
更に好ましい染料の混合物はR4が-CNであり、R13が-Hであり、R12がn-C3C7、n
-C4H9又はn-C5H11であり、R14が-（CH2）3フェニル、n-C3C7、n-C4H9又はn-C5H1 1
である式（11）の染料の２種又はそれ以上からなる。
更に好ましい染料の混合物はDが式（2）の基であり、Wが酸素であり、R4が-CN
であり、R3が-Hであり、環Aが置換されておらず、R1がｎ-ブチル又はｎ-プロピ
ルであり、R2が1-メチルヘキシル又は2-エチルヘキシルである式（1）の染料と
、Dが式（2）の基であり、Wが酸素であり、R4が-CNであり、R13が-Hであり、環A
が置換されておらず、R1がｎ-ペンチル、ｎ-ヘキシル、ｎ-ヘプチル又はｎ-オク
チルであり、R2が1-メチルヘキシル又は2-エチルヘキシルである式（1）の染料
とからなる。
特に好ましい染料の混合物は3-（4-（N-エチル-N-2-エチルヘキシルアミノ）
フェニル）-4-シアノ-5-ジシアノメチリデン-2-オキソ-2,5-ジヒドロピロールと
3-（4-（N-ｎ-ブチル-N-2-エチルヘキシルアミノ）フェニル）-4-シアノ-4-ジシ
アノメチリデン-2-オキソ-2,5-ジヒドロピロール；3-（4-（N-n-プロピル-N-2-
エチルヘキシルアミノ）フェニル）-4-シアノ-5-ジシアノメチリデン-2-オキソ-
2,5-ジヒドロピロールと3-（4-（N,N-ジ-ｎ-プロピルアミノ）フェニル）-4-シ
アノ-5-ジシアノメチリデン-2-オキソ-2，5-ジヒドロピロール；及び3-（4-（N-
ブチル）-N-（1-メチルヘキシル）アミノ）フェニル）-4-シアノ-5-ジシアノメ
チリデン-2-オキソ-2,5-ジヒドロピロールと3-（4-（N,N-ジ-n-ブチルアミノ）
フェニル）-4-シアノ-5-ジシアノメチリデン-2-オキソ-2,5-ジヒドロピロール；
からなる。
更に、本発明の染料はモノアゾ、ジスアゾ、トリスアゾ、アントラキノン、ベ
ンゾジフラノン、メチン、キンフタロン、ニトロ染料、フラボン、ジオキソピロ
ール、スクアリリウム、クマリン、ナフタルイミド、ナフトラクタム、トリフェ
ンジオキサジン、インドアニリン、インドフェノール及びヒドラゾンのごとき他
の種類の分散染料、特に、緑色の色合を得るために、モノアゾ、メチン、キンフ
タロン、ニトロ染料、フラボン及びヒドラゾンのごとき黄色染料と混合し得る。
染料混合物は別個の染料を単に混合するか又は同時合成又は同時晶出により調
製し得る。同時合成はR1又はR2の一方ががHであり、R1又はR2の他方が前記で定
義したごときものであるの式（3）の化合物と、２種又はそれ以上の異なるハロ
ゲン化アルキルとを反応させることにより行い得る。
本発明の染料は繊維材料、特に合成繊維材料、特に、ポリエチレンテレフタレ
ートのごときポリエステル、ポリヘキサメチレンアジパミドのごときポリアミド
、ポリウレタンエラストマー、酢酸セルロース及びトリ酢酸セルロースの着色に
使用し得る。本発明の染料は１種又はそれ以上の合成繊維材料と、ポリエステル
−コットン、ポリエステル−ウール及びポリエステル−ビスコースのごとき他の
種類の繊維とを含有する繊維混合物の着色にも有用である。これらの用途は本発
明の別の要旨を構成する。繊維材料はフィラメント、ルーズファイバー、ヤーン
の形であるか又は織布又はメリヤス生地の形であり得る。本発明の染料は、場合
により他の分散染料と組合せて、合成繊維材料に分散染料を適用する際に使用さ
れる方法例えばエキゾースト染色（exhaust dying）、連続染色、捺染（printin
g）及び抜染（discharge printing）によりこれらの方法で慣用されている条件
と添加剤を使用して合成繊維材料に適用し得る。本発明の染料は一般的に染色浴
安定性であり、良好な染着性、温度範囲特性及び良好な耐光性と耐湿性を有する
青色〜緑色の色相をポリエステル上に生じる。
本発明を更に以下の実施例により例示する；実施例中の部及び％は全て重量に
基づくものである。以下の実施例においてNMR分析値が示されている場合、m=多
重項、ｓ=一重項、ｄ=二重項、tr=三重項、br=広い一重項、q=四重項である。実施例１ 3-（4-（N-ブチル-N-2-エチルヘキシルアミノ）フェニル）-4-シアノ-5
-ジシアノメチリデン-2-オキソ-2,5-ジヒドロピロールの調製
ｉ）4-シアノ-5-ジシアノメチリデン-3-ヒドロキシ-2-オキソ-2,5-ジヒドロピ
ロールの二ナトリウム塩の調製。ナトリウム金属（6.9部）を温度を約60℃まで
上昇させながら約１時間で無水エタノール（130部）に少量づつ添加した。かく
形成されたナトリウムエトキシドを30℃に冷却しついで温度を30℃〜35℃に保持
しながらシュウ酸ジエチル（22.5部）を約10分間で添加した。温度を35℃〜40℃
に保持しながらマロンニトリルダイマー（19.7部、Lonza Chemicals製）を約15
分間で添加した。
反応混合物を30分間で60℃に加熱しついで周囲温度に冷却した。
沈殿した生成物を濾過により回収し、エタノールで洗浄しついで50℃で乾燥して
4-シアノ-5-ジシアノメチリデン-3-ヒドロキシ-2-オキソ-2,5-ジヒドロピロール
の二ナトリウム塩（33部、96％）を得た。
ii）4-シアノ-5-ジシアノメチリデン-3-ヒドロキシ-2,5-ジヒドロピロールナ
トリウムの二ナトリウム塩（3.5部）を無水N，N-ジメチルホルムアミド（20部）
中で攪拌し、０℃〜５℃に冷却しついで温度を０℃〜５℃に保持しながらオキシ
塩化リン（6.9部）を滴下した。反応混合物を３時間攪拌しついで温度を０℃〜
５℃に保持しながら、無水N,N-ジメチルホルムアミド（10部）とピリジン（３部
）中のN-ブチル-N-2-エチルヘキシルアニリン（7.8部）の溶液を24時間で滴下し
た。反応混合物を氷と水の混合物（200部）中に注入し、０℃〜５℃の温度で２
時間攪拌しついで固体を濾別した。固体をメタノール中でスラリーにし、濾過し
ついでアセトンに溶解し、水を添加することにより沈殿させ、ついで固体を濾過
により回収した。固体を熱メタノール中でスラリーにし、濾過により回収しつい
で50℃で乾燥して3-（4-（N-ブチル-N-2-エチルヘキシルアミノ）フェニル）-4-
bシアノ-5-ジシアノメチリデン-2-オキソ-2,5-ジヒドロピロール（1.3部、20％
）、m.p.195℃、λmax（CH2Cl2）660nmを得た。実施例２ 3-（4-（N-ブチル-N-（1-メチルヘキシル）アミノ）フェニル）-4-シアノ-5-ジ シアノメチリデン-2-オキソ-2,5-ジヒドロピロールの調製
i）１ｌオートクレープ中のアニリン（100部）、2-ヘプタノン（200部）、4-
トルエンスルホン酸（6部）及びカーボン上の３％パラジウム（５部）の混合物
に80気圧になるまで水素を導入し、150℃で40時間加熱した。冷却した反応混合
物を酢酸エチルで稀釈し、濾過し、1N塩酸（6ｘ200部）及び水（2ｘ200部）で洗
浄し、酢酸エチルを分離し、乾燥し（MgSO4）ついで蒸発させてN-（1-メチルヘ
キシル）アニリン（76部、37％）を得た。
ia）別法として、N-（1-メチルヘキシル）アニリンは下記の方法により調製し
得る。アニリン（28部）、ヘプタン-2-オン（69部）及びプロピオン酸（9部）の
氷冷された、攪拌されている混合物に５℃以下の温度を保持し得るような速度で
水素化ホウ素ナトリウム（9.8部）を少量づつ添加した。反応混合物を室温まで
昇温させ、一夜攪拌した。反応混合物を氷−水混合物に注入し、酢酸エチルで抽
出し、有機相を水、２％塩酸及び水で洗浄した。無水有機相を蒸発させてN-（1-
メチルヘキシル）アニリン（53.5部、93％）を得た。
ii）N-（1-メチルヘキシル）アニリン（76部）、1-ブロモブタン（66部）、無
水炭酸カリウム（65部）及びDMF（150部）の混合物を還流下で加熱しながら41時
間攪拌した。追加量の1-ブロモブタン（44部）を添加し、混合物を還流下で加熱
しながら更に19時間攪拌した。冷却した混合物を水（400部）に注入し、有機相
を分離した。水性相をトルエンで抽出し、有機相とトルエン抽出物を一緒にし、
水で洗浄し（2ｘ100部）ついで蒸発させてN-ブチル-N-（1-メチルヘキシル）ア
ニリン（72.8部、44％）を取得し、これを真空蒸留で精製してN-ブチル-N-（1-
メチルヘキシル）アニリン、b.p73-80℃、2.6mmHgを得た。
iia）別法として、N-ブチル-N-（1-メチルヘキシル）アニリンは下記の方法に
より調製し得る：
N-ブチルアニリン（7.45部）、無水炭酸カリウム（7.5部）、2-ブロモヘプタ
ン（13.5部）及びDMF（25部）の混合物を130℃で86時間攪拌した。反応混合物を
水に注入し、食塩で飽和させついで酢酸エチルで抽出した。有機相を水で洗浄し
、乾燥し（MgSO4）ついで蒸発させてN-ブチル-N-（1-メチルヘキシル）アニリン
（11.8部、濃度約60％）を得た。この物質に更に使用する前に無水酢酸（10部）
を添加した。
iii）4-シアノ-5-ジシアノメチリデン-3-ヒドロキシ-2-オキソ-2,5-ジヒドロ
ピロールの二ナトリウム塩（23部）と無水N,N-ジメチルホルムアミド（180部）
の攪拌されている混合物を-5℃〜-10℃に冷却し、無水酢酸を含有するN-n-ブチ
ル-N-（1-メチルヘキシル）アニリン（27％、37部）を添加しついで温度を-5℃
以下に保持しながらオキシ塩化リン（26部）を滴下した。混合物を室温まで昇温
させ、20時間攪拌した。反応混合物を氷−水（400部）とアセトン（400部）の攪
拌されている混合物に注入しついで固体を濾別した。固体を温水（40℃）で繰返
して洗浄しついで50℃で乾燥して3-（4-（N-ブチル-N-（1-メチルヘキシル）ア
ミノ）フェニル）-4-シアノ-5-ジシアノメチリデン-2-オキソ-2,5-ジヒドロピロ
ール（26.8部、65％）を得た。少量のこの物質を沸騰メタノール中でスラリーに
し、濾過により回収し、メタノールで洗浄しついで50℃で乾燥して3-（4-（N-n-
ブチル-N-（1-メチルヘキシル）アミノ）フェニル）-4-シアノ-5-ジシアノメチ
リデン-2-オキソ-2,5-ジヒドロピロールm.p.188℃を得た；λmax（CH2Cl2）662n
m（E max60231）；M/Z（EI）415（M+，20%），400（15），372（12），344（100
），288（33）及び272（25）。実施例３ 3-（4-（N-（2-エチルヘキシル）-N-プロピルアミノ）フェニル）-4-シア ノ-5-ジシアノメチリデン-2-オキソ-2,5-ジヒドロピロールの調製
i）N-プロピルアニリン（24部）、2-エチルヘキシルブロマィド（58部）、無
水炭酸カリウム（42部）及び無水N，N-ジメチルホルムアミド（50部）の混合物
を125℃で16時間攪拌した。冷却した反応混合物を水（250部）に注入し、有機相
を分離し、水で洗浄し（2ｘ200部）ついで90℃、15mmHgで乾燥してN-（2-エチル
ヘキシル）-N-プロピルアニリン（49部、89%）を得た。これに無水酢酸を添加し
て全体を69.5部にした。
ia）別法として、N-（2-エチルヘキシル）-N-プロピルアニリンは下記の方法
でも調製し得る。
アニリン（18.6部）、2-エチルヘキシルブロマイド（42.4部）、無水炭酸カリ
ウム（30.3部）及び無水N,N-ジメチルホルムアミド（100部）の混合物を75℃で2
4時間攪拌した。冷却した混合物を濾過し、ジクロルメタンで稀釈しついで2N塩
酸（100部）で洗浄した。有機相を蒸発させて油状物を取得し、これを石油エー
テル及び水と研和してN-（2-エチルヘキシル）アニリン（18部、43%）を得た。
N-（2-エチルヘキシル）アニリン（8.9部）、1-ブロモプロパン（7.4部）、無
水炭酸カリウム（11部）及びN,N-ジメチルホルムアミド（30部）の混合物を125
℃で24時間攪拌した。追加量の1-ブロモプロパン（5部）を添加し、混合物を125
℃で更に18時間攪拌した。冷却した混合物を濾過し、水に注入した。生成物をジ
クロルメタンで抽出し、蒸発させてN-（2-エチルヘキシル）-N-プロピルアニリ
ン（8.9部、78%）を取得し、これを、使用する前に、無水酢酸と反応させて未反
応の出発原料を除去した。
ii）4-シアノ-5-ジシアノメチリデン-3-ヒドロキシ-2-オキソ-2,5-ジヒドロピ
ロールの二ナトリウム塩（29.9部）と無水N,N-ジメチルホルムアミド（150部）
の攪拌されている混合物を-10℃に冷却し、30％の無水酢酸を含有するN-（2-エ
チルヘキシル）-N-プロピルアニ
リン（63部）を添加しついで温度を-5℃以下に保持しながらオキシ塩化リン（34
部）を滴下した。混合物を室温まで昇温させ、20時間攪拌した。反応混合物を氷
−水（200部）とアセトン（200部）の攪拌されている混合物に注入し、0.5時間
攪拌した。固体を濾別し、熱水で洗浄しついで真空下で乾燥して3-（4-（N-（2-
エチルヘキシル）-N-プロピルアミノ）フェニル）-4-シアノ-5-ジシアノメチリ
デン-2-オキソ-2,5-ジヒドロピロール（48.5部、90%）を得た。
この物質の少量の試料を沸騰メタノール中でスラリーにし、濾過により回収し
、メタノールで洗浄しついで60℃で乾燥して3-（4-（N-（2-エチルヘキシル）-N
-プロピルアミノ）フェニル）-4-シアノ-5-ジシアノメチリデン-2-オキソ-2,5-
ジヒドロピロールm.p.188.7℃を得た；λmax（CH2Cl2）659nm（Emax 61612）；M
/Z（EI）415（M+，15%），316（100）及び274（30）。実施例４ 3-（4-（N-エチル-N-2-エチルヘキシルアミノ）フェニル）-4-シアノ-5-ジシア ノメチリデン-2-オキソ-2,5-ジヒドロピロールの調製
実施例3ii）とと同様の方法を使用して、N-エチル-N-2-エチルヘキシルアニリ
ンから3-（4-（N-エチル-N-2-エチルヘキシルアミノ）フェニル）-4-シアノ-5-
ジシアノメチリデン-2-オキソ-2，5-ジヒドロピロールを調製した。実施例５
約75％の3-（4-（N-エチル-N-（2-エチルヘキシル）アミノ）フェニル）-4-シア ノ-5-ジシアノメチリデン-2-オキソ-2，5-ジヒドロピロ
ニル）-4-シアノ-5-ジシ アノメチリデン-2-オキソ-2,5-ジヒドロピロールの混合物の調製
3-（4-（N-エチル-N-（2-エチルヘキシル）アミノ）フェニル）-4-シアノ-5-
ジシアノメチリデン-2-オキソ-2,5-ジヒドロピロール（0.6部）と3-（4-（N-ブ
チル-N-（2-エチルヘキシル）アミノ）フェニル）-4-シア
ノ-5-ジシアノメチリデン-2-オキソ-2,5-ジヒドロピロール（0.2部）をN,N-ジメ
チルホルムアミド（25部）に50℃で溶解させた。溶液を氷−水（100部）とアセ
トン（25部）の混合物に注入し、生成物を濾過により回収した。生成物を水で洗
浄しついで50℃で乾燥して上記混合物（0.76部）を得た。実施例６ 3-（4-（N-（2-エチルヘキシル）-N-（3-フェニルプロピル）アミノ）フェニル ）-4-シアノ-5-ジシアノメチリデン-2-オキソ-2,5-ジヒドロピロールの調製
i）実施例3ia）と同一の方法を使用して、N-（2-エチルヘキシル）アニリン（
実施例3ia参照）と（1-ブロモプロパンの代わりに）3-フェニルプロピルブロマ
イドから、N-（2-エチルヘキシル）-N-（3-フェニルプロピル）アニリンを調製
した。
ii）実施例3ii）と同一の方法を使用して、N-（2-エチルヘキシル）-N-（3-フ
ェニルプロピル）アニリンから3-（4-（N-（2-エチルヘキシル）-N-（3-フェニ
ルプロピル）アミノ）フェニル）-4-シアノ-5-ジシアノメチリデン-2-オキソ-2,
5-ジヒドロピロールを調製した。この物質は下記の特性を示した。λmax（CH2Cl2
）659nm（E max 55428）及びδH（250 MHz，CDCl3）0.8-0.95（m，6H），1.20-
1.40（m，8H），1.7-1.8（m，1H），1.9-2.1（m，2H），2.65（t，2H），3.40（
d，2H），3.50（t，2H），6.65（d，2H），7.1-7.45（m，5H），8.3（s，1H）及
び8.5（d，2H）ppm。実施例７ 3-（4-（N-n-ヘプチル-N-（1-メチルプロピル）アミノ）フェニル）-4-シアノ-5 -ジシアノメチリデン-2-オキソ-2,5-ジヒドロピロールの調製
i）実施例2ii）と同一の方法を使用して、アニリンと2-ブロモブタンからN-（
1-メチルプロピル）アニリンを調製した。
ii）実施例2ii）と同一の方法を使用して、N-（1-メチルプロピル）
アニリンと1-n-ヘプチルブロマイドからN-n-ヘプチル-N-（1-メチルプロピル）
アニリンを調製した。
iii）実施例3ii）と同一の方法を使用して、N-n-ヘプチル-N-（1-メチルプロ
ピル）アニリンから3-（4-（N-n-ヘプチル-N-（1-メチルプロピル）アミノ）フ
ェニル）-4-シアノ-5-ジシアノメチリデン-2-オキソ-2,5-ジヒドロピロールを調
製した。この物質は下記の特性を示した。λmax（CH2Cl2）661nm（E max 51623
）；及びδH（250MHz，CDCl3）0.8-1.0（m，6H），1.2-1.45（m，9H），1.5-1.7
5（m，6H），3.25-3.35（m，2H），4.05-4.15（m，1H），6.85（d，2H），8.40
（s，1H）及び8.55（d，2H）。実施例８ 3-（4-（N-（1-エチルペンチル）-N-ブチルアミノ）フェニル）-4-シアノ-5-ジ シアノメチリデン-2-オキソ-2，5-ジヒドロピロールの調製
i）実施例2i）と同一の方法を使用して、アニリンとヘプタン-3-オンとからN-
（1-エチルペンチル）アニリンを調製した。
ii）実施例2ii）と同一の方法を使用して、N-（1-エチルペンチル）アニリン
とブロモブタンからN-（1-エチルペンチル）-N-ブチルアニリンを調製した。
iii）実施例2iii）と同一の方法を使用して、N-（1-エチルペンチル）-N-ブチ
ルアニリンから3-（4-（N-（1-エチルペンチル）-N-ブチルアミノ）フェニル）-
4-シアノ-5-ジシアノメチリデン-2-オキソ-2,5-ジヒドロピロールを調製した。
この物質は下記の特性を示した。
λmax（CH2Cl2）663nm（E max 67911）。実施例９ 3-（4-（N-（1-エチル-3-メチルペンチル）-N-プロピルアミノ）フェニル）-4- シアノ-5-ジシアノメチリデン-2-オキソ-2,5-ジヒドロピロールの調製
i）実施例2i）と同一の方法を使用して、アニリンと5-メチルヘプ
タン-3-オンとからN-（1-エチル-3-メチルペンチル）アニリンを調製した。
ii）実施例2ii）と同一の方法を使用して、N-（1-エチル-3-メチルペンチル）
アニリンと1-ブロモプロパンからN-（1-エチル-3-メチルペンチル）-N-プロピル
アニリンを調製した。
iii）実施例2iii）と同一の方法を使用して、N-（1-エチル-3-メチルペンチル
）-N-プロピルアニリンから3-（4-（N-（1-エチル-3-メチルペンチル）-N-プロ
ピルアミノ）フェニル）-4-シアノ-5-ジシアノメチリデン-2-オキソ-2,5-ジヒド
ロピロールを調製した。この物質は下記の特性を示した。λmax（CH2Cl2）662nm
及びM/Z（EI）415（M+，18%），386（100）及び344（97）。実施例１０ 3-（4
-（N-エチル-N-（1-メチルヘキシル）アミノ）フェニル）-4-シアノ-5-ジ シアノメチリデン-2-オキソ-2,5-ジヒドロピロールの調製
i）実施例3i）と同一の方法を使用して、N-エチルアニリンと2-ブロモヘプタ
ンからN-エチル-N-（1-メチルヘキシル）アニリンを調製した。
ii）実施例2iii）と同一の方法を使用して、N-エチル-N-（1-メチルヘキシル
）アニリンから3-（4-（N-エチル-N-（1-メチルヘキシル）アミノ）フェニル）-
4-シアノ-5-ジシアノメチリデン-2-オキソ-2,5-ジヒドロピロールを調製した。
この物質は下記の特性を示した。
λmax（CH2Cl2）660nm及びδH（250 MHz,d6 DMSO）0.80（t，3H），1.15-1.33（
m，12H），1.50-1.70（m，2H），3.48-3.55（m，2H），4.25-4.35（m，1H），7.
10（d，2H），8.35（d，2H）及び12.50（s，1H）。実施例１１ 3-（4-（N-1-メチルヘキシル-N-プロピル）アミノ）フェニル）-4-シアノ-5-ジ シアノメチリデン-2-オキソ-2,5-ジヒドロピロールの調製
i）実施例2ii）と同一の方法を使用して、N-（1-メチルヘキシルア
ニリン（実施例2i）参照）と1-ブロモプロパンからN-（1-メチルヘキシル）-N-
プロピルアニリンを調製した。
ii）実施例2iii）と同一の方法を使用して、N-（1-メチルヘキシル）-N-プロ
ピルアニリンから3-（4-（N-1-メチルヘキシル-N-プロピル）アミノ）フェニル
）-4-シアノ-5-ジシアノメチリデン-2-オキソ-2,5-ジヒドロピロールを調製した
。この物質は下記の特性を示した。
λmax（CH2Cl2）661nm及びδH（250 MHz，d6 DMSO）0.80（t，3H），0.90（t，3
H），1.1-1.25（m，9H），1.4-1.6（m，4H），3.25-3.45（m，2H），4.25-4.35
（m，1H），7.10（d，2H），8.30（d，2H）及び12.5（ｓ，1H）。実施例１２ 3-（4-（N-n-ヘプチル-N-（1-メチルブチル）アミノ）フェニル）-4-シアノ-5- ジシアノメチリデン-2-オキソ-2,5-ジヒドロピロールの調製
ｉ）実施例2ia）と同一の方法を使用して、アニリンとプロパン-2-オンからN-
（1-メチルブチル）アニリンを調製した。
ii）実施例2ii）と同一の方法を使用して、N-（1-メチルブチル）アニリンと1
-ヘプチルブロマイドからN-n-ヘプチル-N-（1-メチルブチル）アニリンを調製し
た。
iii）実施例2iii）と同一の方法を使用して、N-n-ヘプチル-N-（1-メチルブチ
ル）アニリンから（4-（N-n-ヘプチル-N-（1-メチルブチル）アミノ）フェニル
）-4-シアノ-5-ジシアノメチリデン-2-オキソ-2,5-ジヒドロピロールを調製した
。この物質は下記の特性を示した。
λmax（CH2Cl2）661nm（E max 59779）及びδH（250 MHz，CDCl3）0.90-1.00（m
，6H），1.20-1.40（m，11H），1.45-1.65（m，6H），3.35-3.45（m，2H），4.1
0-4.20（m，1H），6.85（d，2H），8.35（s，1H）及び8.55（d，2H）ppm。実施例１３−６１
実施例１３−６１はR4が-CNであり、R3がHであり、Wが酸素であ
り、Dが式（2）の基であるかつ実施例１、２又は３の方法で調製された式（1）
の染料を示す。環A中に-H以外の置換基が存在する場合には、その位置は4-NR1R2
基に対して示されている。
実施例６２−６３
実施例６２−６３はR4が-CNであり、R3が-Hであり、Wが酸素であり、Dが式（3
）の基であるかつ実施例１の方法で調製された式（1）の染料を示す
実施例６４ １−ベンジル-3-（4-（N-ペンチル-N-1-メチルペンチル）アミノフェニル）-4- シアノ-5-ジシアノメチリデン-2-オキソ-2,5-ジヒドロピロール
無水N,N-ジメチルホルムアミド（25部）中の3-（4-（N-ペンチル-N-1-メチル
ペンチル）アミノフェニル）4-シアノ-5-ジシアノメチリデン-2-オキソ-2,5-ジ
ヒドロピロール（2部）の攪拌されている溶液に鉱油中の水素化ナトリウムの60
％分散液（0.3部）を40℃で添加しついで臭化ベンジル（1.3部）を添加した。混
合物を75℃で1.5時間攪拌しついで冷却した後、氷とアセトンの混合物に添加し
た。生成物
を濾過により回収し、アセトン水溶液で洗浄して1-ベンジル-3-（4-（N-ペンチ
ル-N-1-メチルペンチル）アミノフェニル）4-シアノ-5-ジシアノメチリデン-2-
オキソ-2,5-ジヒドロピロール（１部）を得た。
λmax（CH2Cl2）666nm，δH（250 MHz，D6DMSO）0.81-1.00（m，6H），1.20-1.3
0（d，3H），1.20-1.45（m，4H），1.50-1.75（m，4H），3.40-3.55（m，2H），
4.25-4.45（q，1H），5.25（s，2H），7.05-7.15（d，2H），7.20-7.50（m，5H
），8.30-8.55（d，2H）。実施例６５−７６
実施例６５−７６はR4が-CNであり、Wが酸素であり、Dが式（2）の基であり、
環Aが別の置換基を有していない式（1）の染料であって、かつ、R3=-Hである対
応の式（1）の染料を塩基（K2CO3又はNaH）の存在下、0℃〜120℃の温度で、適
当なアルキル化剤又はアシル化剤（臭化アリル、沃化メチル、塩化ベンゾイル、
無水プロピオン酸、3-メチルブチリルクロライド、1-メチルプロピルブロマイド
又は臭化ベンジル）と実施例６４に例示されているごとき方法で反応させること
により調製された式（1）の染料を示す。
実施例７７−８７
実施例７７−８７はR4が-CNであり、R3が-Hであり、Wが酸素であり、Dが式（3
）の基であり、環Aが別の置換基を有していないかつ実施例１の方法により調製
された式（1）の染料を示す。
実施例８８−９３
実施例８８−９３はR4が-CNであり、R3が-Hであり、Wが酸素であり、Dが式（3
）の基であるかつ実施例１、２又は３の方法により調製された式（1）の染料を
示す。環A上の置換基の位置は4-NR1R6に対して示されている。
実施例９４−１０９
実施例９４−１０９はR4が-CNであり、R3が-Hであり、Wが酸素であり、Dが式
（3）の基であり、環Aが別の置換基を有していないかっ実施例６５−７６の方法
により調製された式（1）の染料を示す。
実施例１１０ 3-（1-ヘプチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル）-4-シアノ-5-ジシアノメ チリデン-2-オキソ-2,5-ジヒドロピロールの調製
i）ナトリウム金属（6.9部）を無水アルコール（130部）に温度を約60℃まで
上昇させながら少量づつ約１時間で添加した。かく生成したナトリウムエトキシ
ドの溶液を30℃に冷却し、温度を30℃〜35℃に保持しながらシュウ酸ジエチル（
22.5部）を約10分間で添加した。温度を35℃〜40℃に保持しながらマロンニトリ
ルダイマー（19.7部、Lonza Chemicals製）を約15分間で添加した。
反応混合物を60℃で30分間加熱した後、周囲温度に冷却した。沈殿した生成物
を濾過により回収し、エタノールで洗浄しついで50℃で乾燥して4-シアノ-5-ジ
シアノメチリデン-3-ヒドロキシ-2-オキソ-2,5-ジヒドロピロールの二ナトリウ
ム塩（33部、96％）を得た。
ii）1-ヘプチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール
インドール（17部）、1-ブロモヘプタン（31部）、炭酸カリウム（24部）及び
N,N-ジメチルホルムアミド（30部）の混合物を100℃で３日間攪拌した。冷却し
た混合物をトルエンで稀釈し、水で洗浄し（4回）、乾燥し（MgSO4）ついで蒸発
させて1-ヘプチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール（30部）得た。
iii）4-シアノ-5-ジシアノメチリデン-3-ヒドロキシ-2-オキソ-2,5-ジヒドロ
ピロールのニナトリウム塩（8.7部）、1-ヘプチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール
（9.2部）、無水酢酸（1.5部）及び無水N,N-ジメチルホルムアミド（70部）の攪
拌されている混合物を-10℃〜-15℃に冷却した。これに温度を-10℃以下に保持
しながらオキシ塩化リン（13.4部）を添加した。反応混合物を１時間で室温まで
昇温させついで室温で１時間攪拌した。混合物を攪拌されている氷−水混合物（
300部）に添加しついで3-（1-ヘプチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル）-
4-シアノ-5-ジシアノメチリデン-2-オキソ-2,
5-ジヒドロピロール（9.6部）を濾過により回収した。生成物をアセトンからの
再結晶又は温メタノール中での研和により更に精製した。λmax（CH2Cl2）686nm
、δH（250 MHz，D6DMSO）0.8-0.9（tr，3H），1.15-1.30（m，8H），1.50-1.70
（m，2H），3.05-3.20（tr，2H），3.40-3.50（m，2H），4.80-4.95（tr，2H）
，6.75-6.85（d，1H），8.10（s，1H），8.35-8.45（d，1H），12.40（s，1H）
。実施例１１１−１２０
実施例１１１−１２０はR4が-CNであり、R3が-Hであり、Wが酸素であり、DがZ
が直接結合である式（4）の基であり、環Bが別の置換基を有していなかつ実施例
１１０の方法により調製された式（1）の染料を示す。
実施例１２１ 3-（1-ブチル-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル）-4-シアノ-5 -ジシアノメチリデン-2-オキソ-2,5-ジヒドロピロールの調製
i）N-ブチルアニリン（12.35部）、無水炭酸カリウム（17.1部）、3-クロロ-2
-メチルプロパン（11.24部）及びDMF（20部）の混合物を90℃で8時間攪拌した。
冷却した混合物をトルエンに注入し、水（２回）、1N塩酸（30部）及び水（２回
）で洗浄した。乾燥させた有機相を蒸発させてN-ブチル-N-（2-メチルプロプ-2-
エニル）アニリン（14.3部）を調製した。
ii）N-ブチル-N-（2-メチルプロプ-2-エニル）アニリン（9.6部）、塩化亜鉛
（6.12部）及びキシレン（20部）の混合物を激しく攪拌しながら還流下、4.75時
間加熱した。冷却した混合物を濾過し、有機相を蒸発させて1-ブチル-2,2-ジメ
チルインドール（5.3部）を得た。
iii）実施例105ii）と同一の方法を使用して、1-ブチル-2,2-ジメチルインド
ールから3-（1-ブチル-2,2-ジメチル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-5-イル）-4-
シアノ-5-ジシアノメチリデン-2-オキソ-2,5-ジヒドロピロールを調製した。
δH（250 MHz，d6DMSO）0.85-1.00（tr，3H），1.30-1.50（m，2H），1.35（s，
6H），1.50-1.65（m，2H），2.95（s，2H），3.35-3.45（m，2H），6.70-6.80（
d，1H），8.10（s，1H），8.35-8.45（d，1H），12.40（s，1H）。実施例１２２−１２７
実施例１２２−１２７はR4が-CNであり、R3がHであり、Wが酸素であり、DがZ
が直接結合である式（4）の基であり、環Bが更に置換基を有していないかつ実施
例１２１の方法で調製された式（1）の染料を示す。
実施例１２８−１３０
実施例１２８−１３０はR4が-CNであり、R3がHであり、Wが酸素であり、DがZ
が酸素である式（4）の基であり、環Bが更に置換基を有していないかつ実施例１
１０の方法で調製された式（1）の染料を示す。
実施例１３１−１３２
実施例１３１−１３２はR4が-CNであり、R3がHであり、Wが酸素であり、DがZ
がN-R11である式（4）の基であり、環Bが別の置換基を有していないかつ実施例
１１０、６５〜７６の方法で調製された式（1）の染料を示す。
実施例１３３−１６３
実施例１３３−１６３はポリエステル上で一般的に個々の染料より良好な染着
性を示す、式（1）の染料の物理的混合物を示す。
染料A-D
染料A-DはR4が-CNであり、R13が-Hである、式（11）の公知の染料である。
染料 R14 R12
A n-C4H9 n-C4H9
B n-C5H11 n-C5H11
C n-C3H7 n-C3H7
D n-C4H9 -（CH2）3フェニル
E n-C6H13 n-C6H13 比較試験
ある種のピロリン染料のポリエステル繊維材料上での染着性と、染料の１％染
色についての最大積算値（maximum Integ）を130℃でのエキゾースト染色の後に
評価した。C.I.デイスパーズブルー60を対照として使用した。
積算値は布上の染料の色相の深さ（depth of shade）の単一数推定値（single
number estimate）である。積算値がより大きい程、色相の深さが大きい。積算
値の測定法と計算法はJournal of Societyof Dyers andColourists，Vol．96，A
pril，1980，166-167頁に記載されている。
結果は下記の表１に要約されている。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(31)優先権主張番号 ９３１２２０３．４
(32)優先日 1993年６月14日
(33)優先権主張国 イギリス（ＧＢ）
(31)優先権主張番号 ９３１２２０６．７
(32)優先日 1993年６月14日
(33)優先権主張国 イギリス（ＧＢ）
(81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，
ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ
Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＢＲ，ＪＰ，ＫＲ，ＵＳ
(72)発明者 メイリツク，バリー・ハストン
イギリス国．マンチエスター・エム31・１
エイキユ．アームストン．セントラル・ド
ライブ．23
(72)発明者 ワイト，ポール
イギリス国．マンチエスター・エム25・８
エスエフ．プレストウイツチ．ヒルトン・
レーン．125
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １．式（Ｉ）： ［式中、Dは式（2）： の基又は式（3）： の基又は式（4）： の基であり、 R1はアルキル、シクロアルキル、アリール、アルケニル又はアラルキル（これ らの各々は場合により置換されていてもよい）であり； R2は場合により置換されているC7-20-アルキルであるか；又は、 R1とR2はこれらが結合している窒素原子と一緒にピロリジノ又はピペリジノ環 を形成しており； R3はアルキル、アルケニル又はアラルキル（これらの各々は場合により置換さ れていてもよい）、-SO2アルキル、-SO2アリール又は -COR（Rは-H又はアルキル、フェニル、シクロアルキル又はアラルキルでありか つこれらの各々は場合により置換されていてもよい）又は-Hであり； R4は電子引抜性基であり； R6は場合により置換されているC1-6-アルキルであるか；又は、 R1とR6はこれらが結合している窒素原子と一緒にピロリジノ又はピペリジノ環 を形成しており； R7、R8、R9及びR10は各々アルキル、シクロアルキル、アリール、アルケニル 又はアラルキル（これらの各々は場合により置換されていてもよい）又は-Hであ り； Wは酸素又は硫黄であり； Zは直接結合又はN-R11（R11は-H又は場合により置換されているアルキル又は アリールである）であり； 環Aは-NR1R2基以外の別の基により置換されていないか又は１〜４個の別の基 により置換されており； 環Bは置換されていないか又は１〜３個の基により置換されている；3-（4-（N ,N-ジ-n-オクチルアミノ）フェニル）-4-シアノ-5-ジシアノメチリデン-2-オキ ソ-2,5-ジヒドロピロールは除外される； 但し、 （a）Dが式（2）の基であり、R1とR2の両者がアリルである場合、R4は-CNではな く；そして （b）Dが式（3）の基である場合、R1とR6は異なるものであり、そして、R6が-C2 H4フェニル、-C3H6フェニル及び-OH、-CN、-OCH3、-OC2H4OC2H5、-NHCOCH3、-O フェニル及び−NHSO2CH3により置換されているエチルである場合、R1は-C2H5、- C3H7又は-C4H9ではなく；あるいは（C）R1とR6の少なくとも一方は分岐鎖アルキ ルである］のピロリドン染料。 ２．Dが式（2）の基であり；R1はC1-12-アルキル、C4-8-シクロア ルキル、フェニル、C2-3-アルケニル又はフェニルC1-3-アルキル（これらの各々 は場合により置換されていてもよい）であり；R2はC7-20-アルキルであり；R3は -H、C1-4-アルキル、C2-3-アルケニル又はフェニルC1-3-アルキルであり；R4は- CN、-SO2F、-COOR5、-CON（R5）2、-SO2R5であり、R5が-H、C1-8-アルキル、C4- 8 -シクロアルキル、フェニル、C2-3-アルケニル又はフェニルC1-3-アルキルであ り；Wは酸素であり；環Aは置換されていないか又は2-位が置換されている、請求 の範囲１に記載のピロリドン染料。 ３．Dは式（3）の基であり；R1はC1-12-アルキル、C4-8-シクロアルキル、フ ェニル、C2-3-アルケニル又はフェニルC1-3-アルキル（これらの各々は場合によ り置換されていてもよい）であり；R3はが-H、C1-8-アルキル、C4-8-シクロアル キル、フェニル、C2-3-アルケニル又はフェニルC1-3-アルキルであり；R6は場合 により置換されているC1-6-アルキルであり；Wは酸素であり；環Aは置換されて いないか又は2-位が置換されている、請求の範囲１に記載のピロリドン染料。 ４．Dは式（4）の基であり；R1は場合により置換されているC1-12-アルキル、 C4-8-シクロアルキル、フェニル又はフェニルC1-3-アルキル（これらの各々は場 合により置換されていてもよい）であり；R3は-H、C1-4-アルキル、C2-3-アルケ ニル又はフェニルC1-3-アルキルであり；R4は-CN、-SO2F、-COOR5、-CON(R5)2、 -SO2R5であり；R5は-H、C1-8-アルキル、C4-8-シクロアルキル、フェニル、C2-3 -アルケニル又はフェニル、C1-3-アルキルであり；R7、R8、R9及びR10は各々-H 、C1-8-アルキル、C4-8-シクロアルキル、フェニル、C2-3-アルケニル又はフェ ニルC1-3-アルキル（これらの各々は場合により置換されていてもよい）であり ；Wが酸素であり；環Bは置換され ていない、請求に範囲１に記載のピロリドン染料。 ５．R3が-Hであり、R4が-CNであり、Wが酸素である、請求に範囲１〜４のいず れかに記載のピロリドン染料。 ６．Dが式（2）の基であり；R1は場合により置換されているアルキルであり； R2は場合により置換されているC7-20-アルキルであり；R3はアルキル又は-Hであ り；R4は-CNであり；環Aは-NR1R2基以外の別の基により置換されておらず；Wが 酸素である、請求の範囲１に記載のピロリドン染料。 ７．Dが式（3）の基であり；R1は置換されていないC1-8-アルキルであり；R6 は置換されていないC1-6-アルキルであり；R3は-H又はアルキルであり；R4は-CN であり；環Aは-NR1R2基以外の別の基により置換されておらず；Wが酸素であり； R1とR6は異なるものであるか又はR1とR6の少なくとも一方は分岐鎖アルキルであ る、請求の範囲１に記載のピロリドン染料。 ８．Dが式（4）の基であり；R1はC1-8-アルキルであり；R3は-H又はC1-4-アル キルであり；R4は-CNであり；R7、R8、R9及びR10は各々-H又はアルキルであり； Zは直接結合であり；Wが酸素であり；環Bは置換されておらず；R7とR8の少なく とも一方はアルキルであり、R1が分岐鎖アルキルであるか又はR7とR8の両者が各 々アルキルである、請求の範囲１に記載のピロリドン染料。 ９．Dが式（2）の基であり；R1は置換されていないC1-8-アルキルおらず；Wが 酸素である、請求の範囲１に記載のピロリドン染料。 １０．Dが式（2）の基であり、R1がn-プロピル又はn-ブチルであり；R2が1-メ チルヘキシル又は2-エチルヘキシルであり；R3が-Hであり；R4が-CNであり；環A は-NR1R2基以外の別の基により置換されておらず；Wが酸素である、請求の範囲 １に記載のピロリドン染料。 １１．式（Ｉ）： ［式中、Dは式（2）： の基又は式（3）： の基又は式（4）： の基であり、 R1はアルキル、シクロアルキル、アリール、アルケニル又はアラルキル（これ らの各々は場合により置換されていてもよい）であり； R2は場合により置換されているC7-20アルキルであるか；又は、 R1とR2はこれらが結合している窒素原子と一緒にピロリジノ又はピペリジノ環 を形成しており； R3はアルキル、アルケニル又はアラルキル（これらの各々は場合 により置換されていてもよい）又は-COR（Rは-H又はアルキル、フェニル、シク ロアルキル又はアラルキルでありかつこれらの各々は場合により置換されていて もよい）又は-Hであり； R4は電子引抜性基であり； R6は場合により置換されているC1-6-アルキルであるか；又は、 R1とR6はこれらが結合している窒素原子と一緒にピロリジノ又はピペリジノ環 を形成しており； R7、R8、R9及びR10は各々アルキル、シクロアルキル、アリール、アルケニル 又はアラルキル（これらの各々は場合により置換されていてもよい）又は-Hであ り； Wは酸素又は硫黄であり； Zは直接結合又はN-R11（R11は-H又は場合により置換されているアルキルであ る）であり； 環Aは-NR1R2基以外の別の基により置換されていないか又は１〜４個の別の基 により置換されており； 環Bは置換されていないか又は１〜３個の基により置換されている］のピロリ ドン染料の２種又はそれ以上の混合物。 １２．式（1）： のピロリドン染料の１種又はそれ以上と、式（11）： のピロリドン染料の１種又はそれ以上 ［式中、Dは式（2）： の基又は式（3）： の基又は式（4）： の基であり、 R1はアルキル、シクロアルキル、アリール、アルケニル又はアラルキル（これ らの各々は場合により置換されていてもよい）であり； R2は場合により置換されているC7-20アルキルであるか；又は、 R1とR2はこれらが結合している窒素原子と一緒にピロリジノ又はピペリジノ環 を形成しており； R3はアルキル、アルケニル又はアラルキル（これらの各々は場合により置換さ れていてもよい）又は-COR（Rは-H又はアルキル、フェニル、シクロアルキル又 はアラルキルでありかつこれらの各々は場合により置換されていてもよい）又は -Hであり； R4は電子引抜性基であり； R6は場合により置換されているC1-6-アルキルであるか；又は、 R1とR6はこれらが結合している窒素原子と一緒にピロリジノ又は ピペリジノ環を形成しており； R7、R8、R9及びR10は各々アルキル、シクロアルキル、アリール、アルケニル 又はアラルキル（これらの各々は場合により置換されていてもよい）又は-Hであ り； Wは酸素又は硫黄であり； Zは直接結合又はN-R11（R11は-H又は場合により置換されているアルキルであ る）であり； 環Aは-NR1R2基以外の別の基により置換されていないか又は１〜４個の別の基 により置換されており； 環Bは置換されていないか又は１〜３個の基により置換されており； R12及びR14は各々アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルケニルオ キシアルキル、アリールオキシアルキル、アラルキル、アルコキシカルボニルア ルキル又はアリールオキシアルコキシカルボニルアルキルであり； R13は-H、アルキル、アルケニル、アラルキル、アルコキシカルボニルアルキ ル、アリールオキシアルコキシカルボニルアルキル又はシアノアルキルである］ との混合物。 １３．式（11）： （式中、環Aは-NR1R2基以外の別の基により置換されていないか又は１〜４個の 別の基により置換されており；R4は電子引抜性基であり；R12及びR14は各々アル キル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルケニルオキシアルキル、アリール オキシアルキル、アラルキル、 アルコキシカルボニルアルキル又はアリールオキシアルコキシカルボニルアルキ ルであり；R13は-H、アルキル、アルケニル、アラルキル、アルコキシカルボニ ルアルキル、アリールオキシアルコキシカルボニルアルキル又はシアノアルキル である）のピロリドン染料の２種又はそれ以上との混合物。 １４．Dが式（2）の基であり、Wが酸素であり、R4が-CNであり、R3が-Hであり 、環Aは置換されておらず、R1がn-ブチル又はn-プロピルであり、R2が1-メチル ヘキシル又は2-エチルヘキシルである式（1）の染料と、R4が-CNであり、R13が- Hであり、R12がn-C3H7、n-C4H9又はn-C5H11であり、R14が-（CH2）3フェニル、n -C3H7、n-C4H9又はn-C5H11であり、環Aが置換されていない式（11）の染料とか らなる染料混合物。 １５．R4が-CNであり、R13が-Hであり、R12がn-C3H7、n-C4H9又はn-C5H11であ り、R14が-（CH2）3フェニル、n-C3H7、n-C4H9又はn-C5H11である式（11）の染 料の２種又はそれ以上からなる染料混合物。 １６．Dが式（2）の基であり、Wが酸素であり、R4が-CNであり、R3が-Hであり 、環Aは置換されておらず、R1がn-ブチル又はn-プロピルであり、R2が1-メチル ヘキシル又は2-エチルヘキシルである式（1）の染料と、Dが式（2）の基であり 、Wが酸素であり、R4が-CNであり、R3が-Hであり、環Aは置換されておらず、R1 がn-ペンチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル又はn-オクチルであり、R2が1-メチルヘ キシル又は2-エチルヘキシルである式（1）の染料とからなる染料混合物。 １７．3-（4-（N-エチル-N-2-エチルヘキシルアミノ）フェニル）-4-シアノ-5 -ジシアノメチリデン-2-オキソ-2,5-ジヒドロピロールと3-（4-（N-n-ブチル-N- 2-エチルヘキシルアミノ）フェニル）-4-シアノ-4-ジシアノメチリデン-2-オキ ソ-2,5-ジヒドロピロール；3-（4-（N-n-ブチル-N-2-エチルヘキシルアミノ）フ ェニル）-4-シアノ-5- ジシアノメチリデン-2-オキソ-2,5-ジヒドロピロールと3-（4-（N,N-ジ-n-ブチ ルアミノ）フェニル）-4-シアノ-5-ジシアノメチリデン-2-オキソ-2,5-ジヒドロ ピロール；及び3-（4-（N-ブチル）-N-（1-メチルヘキシル）アミノ）フェニル ）-4-シアノ-5-ジシアノメチリデン-2-オキソ-2,5-ジヒドロピロールと3-（4-（ N,N-ジ-n-ブチルアミノ）フェニル）-4-シアノ-5-ジシアノメチリデン-2-オキソ -2,5-ジヒドロピロール；からなる染料混合物。 １８．合成繊維材料に式（Ｉ）： ［式中、Dは式（2）： の基又は式（3）： の基又は式（4）： の基であり、 R1はアルキル、シクロアルキル、アリール、アルケニル又はアラルキル（これ らの各々は場合により置換されていてもよい）であり； R2は場合により置換されているC7-20アルキルであるか；又は、 R1とR2はこれらが結合している窒素原子と一緒にピロリジノ又はピペリジノ環 を形成しており； R3はアルキル、アルケニル又はアラルキル（これらの各々は場合により置換さ れていてもよい）又は-COR（Rは-H又はアルキル、フェニル、シクロアルキル又 はアラルキルでありかつこれらの各々は場合により置換されていてもよい）又は -Hであり； R4は電子引抜性基であり； R6は場合により置換されているC1-6-アルキルであるか；又は、 R1とR6はこれらが結合している窒素原子と一緒にピロリジノ又はピペリジノ環 を形成しており； R7、R8、R9及びR10は各々はアルキル、シクロアルキル、アリール、アルケニ ル又はアラルキル（これらの各々は場合により置換されていてもよい）又は-Hで あり； Wは酸素又は硫黄であり； Zは直接結合又はN-R11（R11は-H又は場合により置換されているアルキルであ る）であり； 環Aは-NR1R2基以外の別の基により置換されていないか又は１〜４個の別の基 により置換されており； 環Bは置換されていないか又は１〜３個の基により置換されている；但し、Dが 式（2）の基であり、R1とR2の両者がアリルである場合、R4は-CNではなく、ある いは、Dが式（3）の基である場合、R1とR6は異なるものであり、そして、R6が-C2 H4フェニル、-C3H6フェニル及び-OH、-CN、-OCH3、-NHCOCH3、-Oフェニル及び- NHSO2CH3により置換されているエチルである場合、R1は-C2H5、-C3H7又は-C4H9 ではな く、；あるいは、R1とR6の少なくとも一方は分岐鎖アルキルであるものとする］ のピロリドン染料（但し、3-（4-（N-エチル-N-エトキシエトキシエチルアミノ ）フェニル）-4-シアノ-5-ジシアノメチリデン-2-オキソ-2,5-ジヒドロピロール 及び3-（4-（N,N-ジ-n-オクチルアミノ）フェニル）-4-シアノ-5-ジシアノメチ リデン-2-オキソ-2,5-ジヒドロピロールは除外される）又はその混合物を適用す ることを特徴とする合成繊維材料又はその繊維混合物の染色方法。 １９．合成繊維材料に式（1）の染料及び式（11）の染料： ［式中、式中、Dは式（2）： の基又は式（3）： の基又は式（4）： の基であり、 R1はアルキル、シクロアルキル、アリール、アルケニル又はアラルキル（これ らの各々は場合により置換されていてもよい）であり； R2は場合により置換されているC7-20アルキルであるか；又は、 R1とR2はこれらが結合している窒素原子と一緒にピロリジノ又はピペリジノ環 を形成しており； R3はアルキル、アルケニル又はアラルキル（これらの各々は場合により置換さ れていてもよい）又は-COR（Rは-H又はアルキル、フェニル、シクロアルキル又 はアラルキルでありかつこれらの各々は場合により置換されていてもよい）又は -Hであり； R4は電子引抜性基であり； R6は場合により置換されているC1-6-アルキルであるか；又は、 R1とR6はこれらが結合している窒素原子と一緒にピロリジノ又はピペリジノ環 を形成しており； R7、R8、R9及びR10は各々アルキル、シクロアルキル、アリール、アルケニル 又はアラルキル（これらの各々は場合により置換されていてもよい）又は-Hであ り； Wは酸素又は硫黄であり； Zは直接結合又はN-R11（R11は-H又は場合により置換されているアルキルであ る）であり； 環Aは-NR1R2基以外の別の基により置換されていないか又は１〜４面の別の基 により置換されており； 環Bは置換されていないか又は１〜３個の基により置換されており； R12及びR14は各々アルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、 アルケニルオキシアルキル、アリールオキシアルキル、アラルキル、アルコキシ カルボニルアルキル又はアリールオキシアルコキシカルボニルアルキルであり； R13は-H、アルキル、アルケニル、アラルキル、アルコキシカルボニルアルキ ル、アリールオキシアルコキシカルボニルアルキル又はシアノアルキルである］ の混合物を適用することを特徴とする合成繊維材料又はその繊維混合物の染色方 法。 ２０．合成繊維材料に式（11）： （式中、環Aは-NR1R2基以外の別の基により置換されていないか又は１〜４個の 別の基により置換されており；R4は電子引抜性基であり；R12及びR14は各々アル キル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルケニルオキシアルキル、アリール オキシアルキル、アラルキル、アルコキシカルボニルアルキル又はアリールオキ シアルコキシカルボニルアルキルであり；R13は-H、アルキル、アルケニル、ア ラルキル、アルコキシカルボニルアルキル、アリールオキシアルコキシカルボニ ルアルキル又はシアノアルキルである）の染料の混合物を適用することを特徴と する合成繊維材料又はその繊維混合物の染色方法。 ２１．合成繊維材料はポリエステル又はその繊維混合物である、請求の範囲１ ８〜２０のいずれかに記載の方法。 ２２．式（1）の染料、又は、式（1）の染料と他の式（1）の染料との混合物 、又は、式（1）の染料と式（11）の染料との混合物、又は、式 （11）の染料の混合物 ［式中、Dは式（2）： の基又は式（3）： の基又は式（4）： の基であり、 R1はアルキル、シクロアルキル、アリール、アルケニル又はアラルキル（これ らの各々は場合により置換されていてもよい）であり； R2は場合により置換されているC7-20-アルキルであるか；又は、 R1とR2はこれらが結合している窒素原子と一緒にピロリジノ又はピペリジノ環 を形成しており； R3はアルキル、アルケニル又はアラルキル（これらの各々は場合により置換さ れていてもよい）又は-COR（Rは-H又はアルキル、フェニル、シクロアルキル又 はアラルキルでありかつこれらの各々は場合により置換されていてもよい）又は -Hであり； R4は電子引抜性基であり； R6は場合により置換されているC1-6-アルキルであるか；又は、 R1とR6はこれらが結合している窒素原子と一緒にピロリジノ又はピペリジノ環 を形成しており、 R7、R8、R9及びR10は各々アルキル、シクロアルキル、アリール、アルケニル 又はアラルキル（これらの各々は場合により置換されていてもよい）又は-Hであ り； Wは酸素又は硫黄であり； Zは直接結合又はN-R11（R11は-H又は場合により置換されているアルキルであ る）であり； 環Aは-NR1R2基以外の別の基により置換されていないか又は１〜４個の別の基 により置換されており； 環Bは置換されていないか又は１〜３個の基により置換されている；但し、Dが 式（2）の基であり、R1とR2の両者がアリルである場合、R4は-CNではなく、ある いは、Dが式（3）の基である場合、R1とR6は異なるものであり、そして、R6が-C2 H4フェニル、-C3H6フェニル及び-OH、-CN、-OCH3、-NHCOCH3、-Oフェニル及び- NHSO2H3により置換されているエチルである場合、R1は-C2H5、-C3H7又は-C4H9で はなく、；あるいは、R1とR6の少なくとも一方は分岐鎖アルキルである］の染料 （但し、3-（4-（N-エチル-N-エトキシエトキシエチルアミノ）フェニル）-4-シ アノ-5-ジシアノメチリデン-2-オキソ-2,5-ジヒド ロピロール及び3-（4-（N,N-ジ-n-オクチルアミノ）フェニル）-4-シアノ-5-ジ シアノメチリデン-2-オキソ-2,5-ジヒドロピロールは除外される）の合成繊維材 料又はその繊維混合物の染色における使用。 ２３．請求の範囲１〜１７のいずれかに記載の染料又は染料混合物で染色した 合成繊維材料。
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Cited By (4)
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| JP2013053234A (ja) * | 2011-09-03 | 2013-03-21 | Nippon Kayaku Co Ltd | 分散染料混合物、それを含有する染料組成物及びそれを用いた染色法 |
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| JPH0649835B2 (ja) * | 1986-03-24 | 1994-06-29 | 日本化薬株式会社 | ピロ−ル系化合物，その製造法並びにそれを使用する染色又は着色法 |
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| JPH01196395A (ja) * | 1988-02-02 | 1989-08-08 | Dainippon Printing Co Ltd | 熱転写シート |
| JPH03197185A (ja) * | 1989-12-27 | 1991-08-28 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 感熱記録用色素及び転写シート |
| IT224189Z2 (it) * | 1991-04-10 | 1996-02-09 | C Ar El Costruzione Armadi Ele | Apparecchiatura per la produzione di vapore per l'umidificazione dell'aria |
| US5168094A (en) * | 1991-04-30 | 1992-12-01 | Eastman Kodak Company | Mixture of yellow and cyan dyes to form green hue for color filter array element |
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Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002527562A (ja) * | 1998-10-13 | 2002-08-27 | ダイスター・テクステイールフアルベン・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・ドイチユラント・コマンデイトゲゼルシヤフト | 分散染料混合物 |
| JP2002531624A (ja) * | 1998-12-03 | 2002-09-24 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 分散染料混合物 |
| JP2013053234A (ja) * | 2011-09-03 | 2013-03-21 | Nippon Kayaku Co Ltd | 分散染料混合物、それを含有する染料組成物及びそれを用いた染色法 |
| WO2025182877A1 (ja) * | 2024-02-29 | 2025-09-04 | 三菱ケミカル株式会社 | 化合物、非線形光学活性高分子化合物、組成物、非線形光学素子及び光変調器 |
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