JPS5828294B2 - 新規なアゾ染料の製造方法 - Google Patents

新規なアゾ染料の製造方法

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JPS5828294B2
JPS5828294B2 JP49018386A JP1838674A JPS5828294B2 JP S5828294 B2 JPS5828294 B2 JP S5828294B2 JP 49018386 A JP49018386 A JP 49018386A JP 1838674 A JP1838674 A JP 1838674A JP S5828294 B2 JPS5828294 B2 JP S5828294B2
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acid
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amino
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ピエ−ル スチオ ジヤン
ブルア−ル クロ−ド
ルルワイ ジヤン
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PEE SEE UU KAA PURODEYUI SHIMIIKU YUJIINU KUURUMAN
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PEE SEE UU KAA PURODEYUI SHIMIIKU YUJIINU KUURUMAN
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/78—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with other reactive groups
    • C09B62/82—Azo dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規のアゾ桂皮酸染料、その製造方法及び二酢
酸セルロース、三酢酸セルロース、又は更に詳細には芳
香族ポリエステル又はポリアミドを基質とするような人
造繊維の染色に適用することに関するものである。
本発明によればアゾ−桂皮酸染料は一般式（式中、残基
−ＣＨ ＣＨ ｃｏ−ｙは４位又は ５位に固定され、 Ｘは水素又は塩素原子であり、 Ｙはアミノ又は炭素数１〜４のアルコキシ基であり、そ
して Ｂはカルボン酸又はスルホン酸基の全くない置換又は非
置換カップリング化合物の残基である）を有する。
残基Ｂのカップリング化合物は、例えばベンゼン、ナフ
タリン、キノリン、カルバゾール、ジフェニルオキシド
、インダゾール タマリン、アシルアセトアリリド、ピ
ラゾロン、ヒドロキシキノリン、インドール、ニコチノ
ニトリル、及びピラゾロピリジン系列のそれのような多
数の異なった系列に属してもよい。
下記のカップリング化合物は特に興味の深いものである
。
（１）式 （式中、Ｗは水素又は塩素原子であるか、あるいはメチ
ル、メトキシ、又はアクリルアミノ基であり、 Ｚは水素原子、あるいはメチル又はメトキシ基であり、 Ｒ１及び馬は同一であっても異なってもよいが、それぞ
れ水素原子、あるいはシアノ、ヒドロキシ、アルコキシ
カルボニル、アクリルオキシ、アシル、アルキルスルホ
ニル、カルボナミド、又はアルコキシカルボニルオキシ
基であり、アルキル、アルコキシ及びアシル基は上に明
示されたものである、）なるアミン類。
（２）式 （式中、Ｒ３は水素原子、あるいはメチル、アルコキシ
カルボニル基、又はできることならアルキル基で置換さ
れたカルボナミド基であり、且つＲ４は水素又は塩素原
子、あるいはニトロ、メチル、又はシアノ基であり、あ
るいは又フェニル核の３又は４の位置だけに限り、所望
によりアルキル基で置換されたスルホン酸基ド、又はカ
ルボナミド基でもあり、アルキル及びアルコキシ基は炭
素原子１ないし４個、好ましくは１個又は２個を含有す
る、） なるピラソロン類。
（３） ｐ−クレゾール、３−アセチルアミノ−フェ
ノール及ヒβ−ナフトールのようなフェノール及びその
同属列。
（４） 例ｔばＮ−メチル−４−ヒドロキシ−２−キ
ノロン、及びＮ−エチル−４−ヒドロキシ−２キノロン
のようなＮ−アルキル−４−ヒドロキシ−２−キノロン
類。
（５） ２−ヒドロキシカルバソール。
（６） ３−ヒドロキシジフェニレン オキシド。
（７）２−フェニル インドール。
（８）アルキル基が炭素原子１又は２個を含有している
Ｎ−アルキル−２−ヒドロキシ−３−シアノ−４−メチ
ル−６−ピリドン類。
（９）３．６−シメチルー４−ヒドロキシ−１−フェニ
ル−（４，５ｂ）ピラゾロヒリシン。
式（Ｉ）の化合物は、一般式 （式中Ｘは前記と一義であり、そしてＹ′はア□）、ヒ
ドロキシ又は炭素数１〜４のアルコキシ基を表わす）を
有するアミンのジアゾ誘導体をカップリング化合物Ｂ−
Ｈ（Ｂは前記と同義である）とカップリングさせること
により、又Ｙ′がヒドロキシ基の場合には、その生成物
を炭素数１〜４のアルコールでエステル化することによ
って製造することかできる。
Ｙ′がアミノ基である式（ＩＶ）の塩基は種々の方法に
よって製造することができ、例えば相当するアミノ−シ
ンナモニトリルの部分加水分解、相当するニトロ−シン
ナモニトリルの部分加水分解、及びニトロ基の還元、あ
るいはアクリルアミド及びできることならオルト位置で
塩素原子によって置換されたｍ−又はｐ−ニトロアニリ
ンのジアゾニウム塩化物へのメーヤーワイン（Ｍｅｅ
ｒｗｅ ｉ ｎ ）反応の適用、酢酸ナトリウムのよう
なアルカリ性薬剤による脱・・ロゲン化水素、及び最後
にニトロ基の還元によって製造することができる。
Ｙ′がアルコキシ基である式（ＩＶ）の塩基は、例えば
Ｙ′がヒドロキシ基である式（ＩＶ）の相当するアミノ
桂皮酸のエステル化によるか、あるいは相当するニトロ
桂皮酸のエステル化及びニトロ基の還元により、あるい
は最後にメーターワイン法に従ってアクリル酸アルキル
及びニトロアニリンのジアゾニウム塩化物間の反応によ
り、トリエチルア□ンのようなアルカリ性薬剤による脱
・・ロゲン化水素、及びニトロ基の還元によって製造す
ることができる。
Ｙ′がヒドロキシ基である式（ＩＶ）の化合物は類似の
方法に従って、相当するアミノ−シンナモニトリルの加
水分解によるか、あるいは相当するニトロシンナモニト
リルの加水分解、及びニトロ基の還元によって製造する
ことができる。
式（ＩＶ）の塩基の製造に使用することのできるニトロ
−シンナモニトリル及ヒアミノーシンナモニトリルその
ものは、例えばアクリロニトリル、及びできることなら
オルトの位置が塩素原子によって置換されたｍ−又はｐ
−ニトロアニリンのジアゾニウム塩化物にメーヤーワイ
ン反応を適用し、酢酸ナトリウムのようなアルカリ性薬
剤によって脱ハロゲン化水素し、且つ必要があればニト
ロ基を還元することによって製造することができる。
着色用の適用を考慮すれば、得られる染料が微粉末の状
態にあるのが有利である。
この理由は本発明による染料をあらかじめ分散させてペ
ースト又は粉末の形態で提供するのが好寸しいからであ
る。
あらかじめ分散された形態の製造は、必要に応じて不活
性希釈剤の存在でペーストの形態の染料を分散剤と捏和
することによって行い、できればとの捏和に続いて乾燥
し粉砕してもよい。
次にこのように処理された染料を、例えば長文は短浴中
に鮫いてパッディング又はナラセンによって染色するの
に便利である。
使用することのできる分散剤中には例えばナフタリンス
ルホン酸とホルムアルデヒドとの縮合で得られる生成物
、特にジナフチルメタンジスルホン酸エステル、スルホ
ン化桂皮酸ノエステル、脂肪族アルコールの硫酸エステ
ルのアルカリ金属塩、例えばラウリル硫酸ナトリウム、
リグノスルホン酸エステル、セッケン、脂肪酸モノグリ
セリドの硫酸エステルのアルカリ金属塩、クレゾールと
ホルムアルデヒド及びナフトールスルホン酸との縮合に
よって得られる生成物、４，４′−ジヒドロキシ−ジフ
ェニルスルホンとホルムアルデヒド及ヒアルカリ金属重
亜硫酸塩との縮合生成物がある。
ポリエステル繊維の染色は、例えば８０°Ｃないし１２
５℃の範囲の温度にむいて担体の存在で、あるいは約１
００℃ないし１４０’Ｃの温度において加圧下で担体を
用いないで行なうことができる。
又繊維は本発明の新規の染料の水性分散液でマもパッデ
ィング又はナラセンすることができ、次に得られた含浸
物を１４０°Ｃないし２３０℃にわいて例えば過熱水蒸
気、空気により、あるいは加熱表面との接触によって色
留めすることができる。
染料はポリエステル繊維中に釦いて迅速に拡散し、且つ
これらの高温の作用がたとえ長時間になっても染料は昇
華しないので、１８０℃ないし２００’Ｃの温度範囲が
特に有利である。
これで染色装置の詰するのを避けることができる。
二酢酸セルロースは６５°ないし８５°の間にムイて吸
尽染色によって染色するのが好１しく、又三酢酸セルロ
ース及びポリアミド繊維は１１５°Ｃ以下の温度に釦い
て染色するのが好ましい。
最も有利なｐＨの範囲は２ないし９の間、特に４ないし
７０間である。
三酢酸セルロース及びボリア□ド繊維は、ポリエステル
繊維のように本発明の新規の染料の水性懸濁液でパッデ
ィングあるいはナラセンすることができ、且つ得られた
含浸物を１４０℃ないし２１０℃の間で色留めすること
ができる。
パッディング又はナラセン中に通常の濃化剤、例えばア
ルギン酸エステル、結晶ゴム、イナゴマメ、ゴム、トラ
ガカント、カルボキシメチル−セルロース、ヒドロキシ
メチル−セルロース、テンプンのような化工された、又
は化工されない天産物、あるいはポリアクリル酸アミド
又はポリビニルアルコールのような合成品を使用するこ
とができる。
このようにして得られた色調は加熱色留め、昇華、しわ
より、燃焼ガス、染色し過ぎ、ドライ・クリーニング、
塩素及び湿潤試験、例えば水、洗浄及び汗に対して著し
く堅ろうである。
天然繊維、特に毛及び木綿の保存及び抜染性は良好であ
る。
光線堅ろう度は薄い色調でさえ顕著であり、従って本発
明による新規の染料は流行の色調を作るのに非常に適切
である。
本染料は煮沸及び８０°ないし２２０’Ｃの間の温度に
むける還元に抵抗性がある。
この安定性は浴比率によっても、染色促進剤の存在によ
っても変化しない。
式（Ｉ）のある化合物は大量のワニス、油、合成樹脂、
及び有機醇剤中で溶液から紡がれた合成繊維に着色する
のに適している。
更に、Ｙがアルコキシ基である式（Ｉ）の化合物は、例
エバトリクロルエチレン又ハペルクロルエチレンのよう
な塩素化炭化水素中における溶解度のために特に興味深
いものであり、化合物を尋剤媒質中にむいてポリエステ
ル繊維に連続的に適用させることができるのである。
下記の実施例によって本発明を説明するが、この中に記
載される部及び％は特にことわらない限り重量基準であ
る。
実施例 １ ｐ−アミノ桂皮酸エチル１９４部を水１０００部及び３
０％塩酸２２０容量部中に溶解し、且つ０°Ｃにおいて
水７０部に溶解された亜硝酸ナトリウム７０部を添加し
てジアゾ化する。
ジアゾ誘導体の溶液はあらかじめ過剰の亜硝酸を除去し
てから、炭酸ナトリウム１２０部を含有する水２０００
部中ニ３′−シアノ−１−フェニル−３−メチル−５−
ピラゾロン２００部の溶液中に導入する。
得られた染料をろ過し、且つ分散剤と練り混ぜる。
これはポリエステル繊維を例外的な色調得率で染色して
良好な一般的性質の黄金黄色々調にする。
本実施例に釦いて使用されたｐ−アミノ桂皮酸エチルは
下記のようにして製造することができる：アクリロニト
リル１２０部及びアセトン１０００部の混合物をｐ−ニ
トロアニリン２７６部から得られたジアゾ誘導体の溶液
中に導入する。
次に２分子の結晶水を有する塩化第二銅の結晶４０部を
添加し、且つ混合物を激しくかき混ぜ続ける。
窒素の発生は発熱反応であり、しかも温度を冷却浴によ
って３０°ないし３２℃に維持しなければならない。
塩化ジアゾニウムが消失した（６時間）後に、１０８°
Ｃで融解する黄色の薄片をろ別する。
メタノールから再結晶した後に融点が１１２℃の２−ク
ロル−４−ニトロ−３−フェニル−プロピオニトリル３
３０部を得る得られた生成物を次に水３４０部及びエチ
ルアルコール８００部の混合物中の酢酸ナトリウム結晶
２００部によって脱ハロゲン化水素を行なう。
混合物を還流下で１２時間加熱して２０２℃に融点のあ
る４−ニトロ−シンナモニトリル２２５部を冷時に単離
する。
こうして得られた４−ニトロ−シンナモニトリルを次に
水２０００部及びエチルアルコール８００部中における
ベシャン（Ｂ ｅ ｃｈａｍｐ ）反応によって還元す
る。
こうして１０９ないし１１０°Ｃにおいて融解する４−
アミノ−シンナモニトリルを得る。
収率７６％。
分析 ４−アミノ−シンナモニトリル７２部を水酸化ナトリウ
ムの２０％廖液２５０部中に導入し、且つアンモニアの
発生がやむまで、混合物を還流下に釦いて３時間加熱し
、次に冷却し、３０％の塩酸１４０部で中和し、２０℃
においてろ別し、水３００部から再結晶させる。
こうして４−アミノ桂皮酸が得られる。
融点１７５℃、収率７１％。分析 ４−アミノ−桂皮酸３２．６部を無水エチルアルコール
１００部及び９８％硫酸２０部から成る混合物中におい
て還流下で３時間加熱する。
水酸化ナトリウムの３０％廖液３８部を添加してｐＨ８
のアルカｌにされた水２００部及び氷２００部上に生成
物を注ぎ、固形物をろ別し、水洗し、且つエチルアルコ
ール１５０部及び水１５０部から再結晶させる。
こうしてｐ−アミノ−桂皮酸エチルを得る。
収率７８％、融点６８ないし６９℃。
分析 実施例 ２ 過程は３′−シアノ−１−フェニル−３−メチル−５−
ピラゾロン２００部を１−フェニル−３−エトキシカル
ボニル−５−ピラゾロン２３１部と取り換えたことを除
いて前記の実施例と同じである。
こうして得られた染料はポリエステル繊維を良好な一般
的堅ろう度のオレンジ黄色々調に染色する。
色調得率は非常に高い。実施例 ３ ３−クロル−４−アミノ桂皮酸エチル２０５．５部を水
２２０部及び３０％塩酸２２０部中にち・いてかき混ぜ
る。
次に水６００部を添加し、０℃にむいて水７０部中に溶
解された亜硝酸ナトリウム７０部を添加することによっ
てジアゾ化を行う。
過剰の亜硝酸を分解し、次に得られた溶液を水１０００
部及び３０％塩酸１１０部中に溶解されたＮ−エチル−
Ｎ−シアノエチル−ｍ−トルイジン２３２部中に注入し
、且つ水１５０部中に溶解された酢酸ナトリウム６０部
を添加して媒質を緩衝溶液にする。
得られた染料をろ別して分散させる。
これはポリエステル繊維を染色して良好な一般堅ろう度
のオレンジ色調にする。
下記の表に一般式 なる本発明による染料の他の実施例を要約する。
実施例として、４−アミノ−シンナムアミドを下記のよ
うにして製造することができる。
９８％の硫酸８５部を水１５部で稀釈し、これに４−ア
ミノ−シンナモニトリル７２部を徐々に添加する。
温度は自然に上昇して１００°ないし１０５°Ｃになる
。
添加の終る寸でこの温度を維持し、次に５０分間１００
０ないし１０５℃に加熱し、２０℃１で冷却し、そして
水１００部及び氷２００部に注ぐ。
湿度を１０°ないし２０℃に維持した１１で水酸化ナト
リウムの３０％躊液１７０部を添加して生成物を中和し
てから固形物をろ別し、乾燥する。
こうして４−アミノ−シンナムアミド５６部を得る。
これをモノクロルベンゼン４００部から再結晶させる。
融点２００℃。前述の実施例で製造した代表的な染料に
つい工酢酸を緩衝液に用いたジメチル ホルム アミド
、 λ 中において測定した最大吸光波長（ｍａｘ、単位：ｎｍ
）を以下に示す。
実施例 ８１ 実施例４に記載の染料２０部、スルホン化ヒマシ油の固
形の塩１５０部、濃化剤６００部及び水２５０部から成
るナラセン・ペーストでポリテレフタル酸エチレングリ
コール繊維の織物をナラセンする。
乾燥後織物を２００℃において１分間加熱色留めしてか
ら還元処理を施して、良好な一般的堅ろう度の黄色色調
が得られる。
実施例 ８２ 実ｍ例１６の染料９部、オレイルアルコールの８ポリグ
リコール エーテル０．５部、ポリアクリルアミド１．
５部、及び１ｏｏｏ部にするのに必要な水の量から成る
浴中においてポリテレフタル酸エチレングリコールの織
物をパッディングする。
乾燥後、織物を２００℃にむいて１分間の間加熱色留め
して、次に亜ジチオン酸ナトリウムで還元処理を施し、
良好な一般的堅ろう度のオレンジ色調が得られる。
実施例 ８３ ポリテレフタル酸エチレングリコール繊維の織物を、ト
リクロルエチレン１０００容量部中実施例２の染料１０
部の冶液中にち゛いてパッディングし、乾燥し、且つ１
８０℃にち・いて１分間加熱色留めして、次に還元処理
を施し、良好な一般的堅ろう度のオレンジ−黄色調を得
られる。
実施例 ８４ ４−アミノ−桂皮酸のジアゾ誘導体を１−フェニル−３
−メチル−５−ピラゾロンとカップリングさせて得た４
−（５−ヒドロキシ−３−メチル−１−フェニル−（４
）−ピラゾリル−アゾ〕−ケイ皮酸１０部を、無水エチ
ルアルコール１００部に導入する。
次いでこの混合物をわずか還流する昔で加熱し、１００
％硫酸１００部を１時間以内に添加する。
混合物を更に６時間わずか還流する状態に保ち、次いで
２０°Ｃに冷却し、氷水５００部中に注ぐ。
それを１０分間かき１ぜ、沈殿を濾過し、中性になる１
で洗浄する。
かくして、式の染料を極めて好収量で得た。
この染料は、 分散 後ポリエステル繊維を黄金黄色調に染色する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １式 （式中、残基−ＣＨ＝ＣＨ ５位に固定され、 Ｃｏ−Ｙは４位又は Ｘは水素又は塩素原子であり、 Ｙはアミノ又は炭素原子１ないし４個を含有するアルコ
    キシ基であり、そして Ｂはカルボン酸又はスルホン酸基の全くない置換又は非
    置換カップリング化合物の残基である）を有する新規ア
    ゾ染料の製造方法に釦いて、式（式中のＸは上記と目−
    の意味を有し、Ｙ′はアミノ、ヒドロキシあるいは炭素
    原子１ないし４個を含有するアルコキシ基を表わす）を
    有するアミンのジアゾ誘導体をカップリング化合物Ｂ
    −Ｈ（Ｂは上記と同一の意味である）とカップリングさ
    せること、及びＹ′がヒドロキシ基の場合には、炭素原
    子１ないし４個を含有するアルコールによって生成物を
    エステル化することを特徴とする、新規アゾ染料の製造
    方法。
JP49018386A 1973-02-16 1974-02-15 新規なアゾ染料の製造方法 Expired JPS5828294B2 (ja)

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FR7305503A FR2218365B1 (ja) 1973-02-16 1973-02-16

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BR (1) BR7401132D0 (ja)
CH (1) CH581677A5 (ja)
DE (1) DE2406333C2 (ja)
FR (1) FR2218365B1 (ja)
GB (1) GB1416664A (ja)
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