JPH08502983A

JPH08502983A - 置換されたベンズイミダゾール

Info

Publication number: JPH08502983A
Application number: JP6511644A
Authority: JP
Inventors: ルンケンハイマー，ビンフリート; バースナー，ベルント; リープ，フオルカー; エルデレン，クリストフ; バヘンドルフ−ノイマン，ウルリケ; シユテンデル，ビルヘルム; ゲルゲンス，ウルリヒ
Original assignee: バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date: 1992-11-06
Filing date: 1993-10-25
Publication date: 1996-04-02
Also published as: KR100298002B1; HUT71740A; US5585395A; HU217906B; KR950704266A; EP0667862A1; WO1994011350A1; CA2148605A1; DE4237597A1; BR9307393A; AU5337894A

Abstract

(57)【要約】本発明は化合物１-（Ｎ，Ｎ-ジメチルアミノスルホニル）-２-トリフルオロメチル-４-ニトロ-６-トリフルオロメチル-ベンズイミダゾール、１-（Ｎ，Ｎ-ジエチルアミノスルホニル）-２-トリフルオロメチル-４-ニトロ-６-トリフルオロメチル-ベンズイミダゾール及び１-［Ｎ，Ｎ-ビス-（ｎ-プロピル）-アミノスルホニル］-２-トリフルオロメチル-４-ニトロ-６-トリフルオロメチル-ベンズイミダゾール以外の一般式（Ｉ）式中、Ｒ¹は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、シクロアルキルまたは場合によって置換されていてもよいアリールを表わし、Ｒ²は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、シクロアルキルまたは場合によって置換されていてもよいアリールを表わし、Ｒ³はフルオロアルキルを表わし、そしてＸ¹、Ｘ²、Ｘ³及びＸ⁴は相互に独立して各々の場合に水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に場合によって置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフイニル、アルキルスルホニルまたはシクロアルキル、場合によって置換されていてもよく、かつ融合され得るジオキシアルキレン、ヒドロキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、各々の場合に場合によって置換されていてもよいアミノまたはアミノカルボニル或いは各々の場合に場合によって置換されていてもよいアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールスルフイニル、アリールスルホニル、アリールスルホニルオキシ、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールアゾまたはアリールチオメチルスルホニルを表わすが、置換基Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³及びＸ⁴の少なくとも１個は水素と異なるものである、の新規な置換されたベンズイミダゾール、その製造方法及びその有害生物防除剤としての使用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】置換されたベンズイミダゾール本発明は新規な置換されたベンズイミダゾール、その多数の製造方法反びその有害生物防除剤（pest control agent）としての使用に関する。あるリン酸エステルまたはカルバメート例えば化合物Ｏ，Ｓ-ジメチル-チオロ -ホスホルアミドまたは化合物Ｎ-メチル-Ｏ-（２-イソプロポキシフエニル）カルバメートは殺虫特性を有することは公知である（それぞれ例えばドイツ国特許第１，２１０，８３５号及び同第１，１０８，２０２号参照）。しかしながら、これら従来公知の化合物の作用の度合及び／または期間は殊にある昆虫の場合、または低い施用濃度では全ての施用分野において完全には満足されない。化合物１-（Ｎ，Ｎ-ジメチルアミノスルホニル）-２-トリフルオロメチル-４- ニトロ-６-トリフルオロメチル-ベンズイミダゾール、１-（Ｎ，Ｎ-ジエチルアミノスルホニル）-２-トリフルオロメチル-４-ニトロ-６-トリフルオロメチル- ベンズイミダゾール及び１-［Ｎ，Ｎ-ビス-（ｎ-プロピル）-アミノスルホニル］-２-トリフルオロメチル-４-ニトロ-６-トリフルオロメチル-ベンズイミダゾール以外の一般式（Ｉ）式中、Ｒ¹は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、シクロアルキルまたは場合によって置換されていてもよいアリールを表わし、Ｒ²は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、シクロアルキルまたは場合によって置換されていてもよいアリールを表わし、Ｒ³はフルオロアルキルを表わし、そしてＸ¹、Ｘ²、Ｘ³及びＸ⁴は相互に独立して各々の場合に水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に場合によって置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフイニル、アルキルスルホニルまたはシクロアルキル、場合によって置換されていてもよく、かつ融合され得るジオキシアルキレン、ヒドロキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、各々の場合に場合によって置換されていてもよいアミノまたはアミノカルボニル或いは各々の場合に場合によって置換されていてもよいアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールスルフイニル、アリールスルホニル、アリールスルホニルオキシ、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールアゾまたはアリールチオメチルスルホニルを表わすが、置換基Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³及びＸ⁴の少なくとも１個は水素と異なるものである、の新規な置換されたベンズイミダゾールが見い出された。置換基の特性及び数に依存して、式（Ｉ）の化合物は場合によって幾何及び／もしくは光学異性体または位置異性体、或いはこれらの異性体の種々の組成の混合物として存在し得る。純粋な異性体及び異性体混合物は共に本発明によるものである。また化合物１-（Ｎ，Ｎ-ジメチルアミノスルホニル）-２-トリフルオロメチル-４-ニトロ-６-トリフルオロメチル-ベンズイミダゾール、１-（Ｎ，Ｎ -ジエチルアミノスルホニル）-２-トリフルオロメチル-４-ニトロ-６-トリフルオロメチル-ベンズイミダゾール及び１-［Ｎ，Ｎ-ビス-（ｎ-プロピル）-アミノスルホニル］-２-トリフルオロメチル-４-ニトロ-６-トリフルオロメチル-ベンズイミダゾール以外の一般式（Ｉ）式中、Ｒ¹は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、シクロアルキルまたは場合によって置換されていてもよいアリールを表わし、Ｒ²は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、シクロアルキルまたは場合によって置換されていてもよいアリールを表わし、Ｒ³はフルオロアルキルを表わし、そしてＸ¹、Ｘ²、Ｘ³及びＸ⁴は相互に独立して各々の場合に水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に場合によって置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフイニル、アルキルスルホニルまたはシクロアルキル、場合によって置換されていてもよく、かつ融合され得るジオキシアルキレン、ヒドロキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、各々の場合に場合によって置換されていてもよいアミノまたはアミノカルボニル或いは各々の場合に場合によって置換されていてもよいアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールスルフイニル、アリールスルホニル、アリールスルホニルオキシ、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールアゾまたはアリールチオメチルスルホニルを表わすが、置換基Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³及びＸ⁴の少なくとも１個は水素と異なるものである、の新規な置換されたベンズイミダゾールが式（II）式中、Ｒ³、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³及びＸ⁴は上記の意味を有する、の１Ｈ-ベンズイミダゾールを場合によって希釈剤の存在下及び場合によって反応補助剤の存在下で式（III）式中、Ｈａｌはハロゲンを表わし、Ｒ¹は上記の意味を有し、そしてＲ²は上記の意味を有する、のハロゲノスルホンアミドと反応させる場合に得られることが見い出された。最後に、一般式（Ｉ）の新規な置換されたベンズイミダゾールは有害生物に対する良好な活性を有することが見い出された。驚くべきことに、本発明による一般式（Ｉ）の置換されたベンズイミダゾールはその作用に関して近い関係にある化合物である従来から公知のリン酸エステルまたはカルバメート例えば化合物Ｏ，Ｓ-ジメチル-チオロ-ホスホルアミドまたは化合物Ｎ-メチル-Ｏ-（２-イソプロポキシフエニル）カルバメートと比較してかなり改善された殺虫活性を示す。本発明による置換されたベンズイミダゾールの一般的定義は式（Ｉ）により与えられる。好適な式（Ｉ）の化合物はＲ¹が水素、炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素原子１〜８個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１７個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、炭素原子３〜８個を有するシクロアルキル、または炭素原子６〜１０個を有し、場合によって同一もしくは相異なる置換基で１置換またはそれ以上置換されていてもよいアリールを表わし、その際にアリールの可能な置換基にはハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフイニルまたはアルキルスルホニル、各々の場合に炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフイニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルカノイル、アルコキシカルボニルまたはアルコキシイミノアルキル、場合によってハロゲン及び／または炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／または炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルからなる同一もしくは相異なる置換基で１置換またはそれ以上置換されていてもよい炭素原子１〜５個を有する２価のジオキシアルキレン、或いは場合によってハロゲン及び／または炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／または炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルからなる同一もしくは相異なる置換基で１置換またはそれ以上置換されていてもよいフエニルがあり、Ｒ²が水素、炭素原子１〜８個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素原子１〜８個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１７個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、炭素原子３〜８個を有するシクロアルキルまたは炭素原子６〜１０個を有し、場合によって同一もしくは相異なる置換基で１置換またはそれ以上置換されていてもよく、その際に可能なアリール置換基にはＲ¹に対して挙げられるものがあるアリールを表わし、Ｒ³が炭素原子１〜８個及びフッ素原子１〜１７個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のフルオロアルキルを表わし、そしてＸ¹、Ｘ²、Ｘ³及びＸ⁴が相互に独立して各々の場合に水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭素原子１〜８個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフイニルまたはアルキルスルホニル、炭素原子３〜８個を有するシクロアルキル、各々の場合に炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフイニル、ハロゲノアルキルスルホニル、または炭素原子１〜５個を有し、場合によってハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／または炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルからなる同一もしくは相異なる置換基で１置換またはそれ以上置換されていてもよい２価のジオキシアルキレンを表わすか、或いは別にヒドロキシカルボニル、各々の場合にアルキル部分に炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニル、シクロアルキル部分に炭素原子３〜８個を有するシクロアルキルオキシカルボニル、各々場合によって同一もしくは相異なる置換基で１置換またはそれ以上置換されていてもよいアミノまたはアミノカルボニルを表わし、その際に可能なアミノの置換基には各々の場合に、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素原子１〜６個を有するアルキル、炭素原子１〜６個及びハロゲン原子１〜１３個を有するハロゲノアルキル、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜６個を有するアルコキシアルキルまたはアルキルカルボニル、或いは各々の場合にアリール部分に炭素原子６〜１０個を有し、かつ場合によってアリール部分において同一もしくは相異なる置換基で１置換またはそれ以上置換されていてもよく、ここに可能なアリールの置換基には各々の場合にＲ¹に対して挙げられるものがあるアリールカルボニル、アリールスルホニル、アリールアミノカルボニルまたはアリールメチルスルホニルがあるか；或いは別に各々の場合にアリール部分に炭素原子６〜１０個を有し、かつ各々の場合に場合によってアリール部分において同一もしくは相異なる置換基で１置換またそれ以上置換されていてもよく、ここに可能なアリールに対する置換基には各々の場合にＲ¹に対して挙げられるものがあるアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールスルフイニル、アリールスルホニル、アリールスルホニルオキシ、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールチオメチルスルホニルまたはアリールアゾを表わすが、但し置換基Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³及びＸ⁴の少なくとも１個は水素と異なるものであり、そして化合物１-（Ｎ，Ｎ-ジメチルアミノスルホニル）-２-トリフルオロメチル-４-ニトロ-６-トリフルオロメチル-ベンズイミダゾール、１-（Ｎ，Ｎ-ジエチルアミノスルホニル）-２-トリフルオロメチル-４-ニトロ-６-トリフルオロメチル-ベンズイミダゾール及び１-［Ｎ，Ｎ-ビス-（ｎ-プロピル）-アミノスルホニル］- ２-トリフルオロメチル-４-ニトロ-６-トリフルオロメチルベンズイミダゾール以外のものである。殊に好適な式（Ｉ）の化合物はＲ¹が水素、炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル、または炭素原子６〜１０個を有し、場合によって同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよいアリールを表わし、その際にアリールの可能な置換基にはハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフイニルまたはアルキルスルホニル、各々の場合に炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフイニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルカノイル、アルコキシカルボニルまたはアルコキシイミノアルキル、場合によってハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／または炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜６置換されていてもよい炭素原子１〜４個を有する２価のジオキシアルキレン、或いは場合によってハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／または炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよいフエニルがあり、Ｒ²が水素、炭素原子１〜６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素原子１〜６個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜１３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルまたは炭素原子６〜１０個を有し、場合によって同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよく、その際に可能なアリール置換にはＲ¹に対して挙げられるものがあるアリールを表わし、Ｒ³が炭素原子１〜６個及びフッ素原子１〜１３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のフルオロアルキルを表わし、そしてＸ¹、Ｘ²、Ｘ³及びＸ⁴が相互に独立して各々の場合に水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフイニルまたはアルキルスルホニル、炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル、各々の場合に炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフイニル、ハロゲノアルキルスルホニル、または炭素原子１〜４個を有し、場合によってハロゲン及び／または炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／または炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜６置換されていてもよい２価のジオキシアルキレンを表わすか、或いは別にヒドロキシカルボニル、各々の場合にアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニル、シクロアルキル部分に炭素原子３〜７個を有するシクロアルキルオキシカルボニル、或いは各々場合によって同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいアミノまたはアミノカルボニルを表わし、その際に可能なアミノの置換基には各々の場合に、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素原子１〜４個を有するアルキル、炭素原子１〜４個及びハロゲン原子１〜９個を有するハロゲノアルキル、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有するアルコキシアルキルまたはアルキルカルボニル、或いは各々の場合にアリール部分に炭素原子６〜１０個を有し、かつ場合によってアリール部分において同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよく、ここに可能なアリールの置換基には各々の場合にＲ¹に対して挙げられるものがあるアリールカルボニル、アリールスルホニル、アリールアミノカルボニルまたはアリールメチルスルホニルがあるか；或いは別に各々の場合にアリール部分に炭素原子６〜１０個を有し、かつ各々の場合に場合によってアリール部分において同一もしくは相異なる置換基で１〜５置換されていてもよく、ここに可能なアリールに対する置換基には各々の場合にＲ¹に対して挙げられるものがあるアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールスルフイニル、アリールスルホニル、アリールスルホニルオキシ、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールチオメチルスルホニルまたはアリールアゾを表わすが、但し置換基Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³及びＸ⁴の少なくとも１個は水素と異なるものであり、そして化合物１-（Ｎ，Ｎ-ジメチルアミノスルホニル）-２-トリフルオロメチル-４-ニトロ-６-トリフルオロメチル-ベンズイミダゾール、１-（Ｎ，Ｎ-ジエチルアミノスルホニル）-２-トリフルオロメチル-４-ニトロ-６-トリフルオロメチル-ベンズイミダゾール及び１-［Ｎ，Ｎ-ビス-（ｎ-プロピル）-アミノスルホニル］- ２-トリフルオロメチル-４-ニトロ-６-トリフルオロメチルベンズイミダゾール以外のものである。挙げ得るアリール基はフエニルまたはナフチルである。殊に好適な式（Ｉ）の化合物はＲ¹が水素、炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、炭素原子３〜６個を有するシクロアルキル、または場合によって同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフエニルを表わし、その際にフエニルの可能な置換基にはハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭素原子１〜３個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフイニルまたはアルキルスルホニル、各々の場合に炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜７個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフイニルまたはハロゲノアルキルスルホニル、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜３個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルカノイル、アルコキシカルボニルまたはアルコキシイミノアルキル、場合によってハロゲン及び／または炭素原子１〜３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／または炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜７個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されていてもよい炭素原子１〜３個を有する２価のジオキシアルキレン、或いは場合によってハロゲン及び／または炭素原子１〜３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／または炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜７個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよいフエニルがあり、Ｒ²が水素、炭素原子１〜４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、炭素原子３〜６個を有するシクロアルキルまたは場合によって同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよく、その際に可能なフエニル置換にはＲ¹に対して挙げられるものがあるフエニルを表わし、Ｒ³が炭素原子１〜４個及びフッ素原子１〜９個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のフルオロアルキルを表わし、そしてＸ¹、Ｘ²、Ｘ³及びＸ⁴が相互に独立して各々の場合に水素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、各々の場合に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフイニルまたはアルキルスルホニル、炭素原子３、５または６個を有するシクロアルキル、各々の場合に炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜７個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフイニル、ハロゲノアルキルスルホニル、または炭素原子１〜３個を有し、場合によってハロゲン及び／または炭素原子１〜３個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル及び／または炭素原子１〜３個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜７個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルからなる同一もしくは相異なる置換基で１〜４置換されていてもよい２価のジオキシアルキレンを表わすか、或いは別にヒドロキシカルボニル、各々の場合にアルキル部分に炭素原子１〜３個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルカルボニルまたはアルコキシカルボニル、シクロアルキル部分に炭素原子３、５または６個を有するシクロアルキルオキシカルボニル、或いは各々場合によって同一もしくは相異なる置換基で１または２置換されていてもよいアミノまたはアミノカルボニルを表わし、その際に可能なアミノの置換基には各々の場合に、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素原子１〜３個を有するアルキル、炭素原子１〜３個及びハロゲン原子１〜７個を有するハロゲノアルキル、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜３個を有するアルコキシアルキルまたはアルキルカルボニル、或いは各々の場合に場合によって同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよく、ここに可能なフエニルの置換基には各々の場合にＲ¹に対して挙げられるものがあるフエニルカルボニル、フエニルスルホニル、フエニルアミノカルボニルまたはフエニルメチルスルホニルがあるか；或いは別に各々の場合に場合によってフエニル部分において同一もしくは相異なる置換基で１〜３置換されていてもよく、ここに可能なフエニルの置換基には各々の場合にＲ¹に対して挙げられるものがあるフエニル、フエニルオキシ、フエニルチオ、フエニルスルフイニル、フエニルスルホニル、フエニルスルホニルオキシ、フエニルカルボニル、フエニルオキシカルボニル、フエニルチオメチルスルホニルまたはフエニルアゾを表わすが、但し置換基Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³及びＸ⁴の少なくとも１個は水素と異なるものであり、そして化合物１-（Ｎ，Ｎ-ジメチルアミノスルホニル）-２-トリフルオロメチル-４-ニトロ-６-トリフルオロメチル-ベンズイミダゾール、１-（Ｎ，Ｎ-ジエチルアミノスルホニル）-２-トリフルオロメチル-４-ニトロ-６-トリフルオロメチル-ベンズイミダゾール及び１-［Ｎ，Ｎ-ビス-（ｎ-プロピル）-アミノスルホニル］- ２-トリフルオロメチル-４-ニトロ-６-トリフルオロメチルベンズイミダゾール以外のものである。製造実施例に挙げられる化合物に加え、一般式（Ｉ）の置換されたベンズイミダゾールの詳細は次により表わし得る：また式（Ｉ）の置換されたベンズイミダゾールの製造において挙げられる式（ II）の１Ｈ-ベンズイミダゾールは式（Ｉ）の化合物と同様に有害生物防除剤として使用し得る。これに関して好適なものは置換基が式（Ｉ）の化合物に対して挙げられる好適及び殊に好適な意味を有する式（II）の１Ｈ-ベンズイミダゾールである。次の式（Ｉ）の化合物が個々に挙げられる：例えば、出発化合物として５，６-ジクロロ-２-トリフルオロメチル-ベンズイミダゾール及びＮ，Ｎ-ジエチルクロロスルホンアミドを用いる場合、本発明による工程の反応の経路は次式により表わし得る：本発明による工程を行う際に出発物質として必要とされる１Ｈ-ベンズイミダゾールの一般的定義は式（II）により与えられる。この式（II）において、Ｒ³ 、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³及びＸ⁴は好ましくは本発明による式（Ｉ）の化合物の記載に関連してこれらの置換基に対して好適なものとして既に挙げられた基を表わす。式（II）の１Ｈ-ベンズイミダゾールは公知であるか、または公知の方法と同様に得ることができる［例えばJ．Amer．Chem．Soc．７５、１２９２（１９５３）；米国特許第３，５７６，８１８号参照］。また本発明による工程を行う際に出発物質として必要とされるハロゲノスルホンアミドの一般的定義は式（III）により与えられる。この式（III）において、Ｒ¹及びＲ²は好ましくは本発明による式（Ｉ）の物質の記載に関連してこれらの置換基に対して好適なものとして既に挙げられた基を表わす。Ｈａｌは好ましくはフッ素、塩素または臭素、殊に塩素または臭素を表わす。式（III）の化合物は一般に公知であるか、または一般に公知である方法と同様にして得られる有機化学の化合物である。本発明による方法を行う際に適する希釈剤は不活性有機溶媒である。これらのものには殊に脂肪族、脂環式または芳香族の、場合によってハロゲン化されていてもよい炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルムまたは四塩化炭素；エーテル例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルもしくはジエチルエーテル；ケトン例えばアセトン、ブタノンまたはメチルイソブチルケトン；ニトリル例えばアセトニトリル、プロピオニトリルまたはベンゾニトリル；アミド例えばＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ-ジメチルアセトアミド、Ｎ-メチルホルムアニリド、Ｎ-メチルピロリドンまたはヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル、或いは塩基例えばピリジンが含まれる。本発明による方法は好ましくは適当な反応補助剤の存在下で行う。適当なかかる補助剤は全ての通常の無機または有機塩基である。これらのものには例えばアルカリ土金属またはアルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド、アルコラート、酢酸塩、炭酸塩または炭酸水素塩例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、リチウムジエチルアミド、ナトリウムメチラート、ナトリウムエチラート、カリウムｔ-ブチラート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、酢酸アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウムまたは炭酸アンモニウム、有機リチウム化合物例えばｎ-ブチルリチウム、及び第３級アミン例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジイソプロピル-エチルアミン、テトラメチルグアニジン、Ｎ，Ｎ-ジメチルアニリン、ピリジン、ピペリジン、Ｎ-メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ-ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジアザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が含まれる。また本発明による方法は２相系例えば水／トルエンまたは水／ジクロロメタン中にて、場合によって適当な相関移動触媒の存在下で行い得る。挙げ得るかかる触媒の例には次のものがある：ヨウ化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウム、臭化トリブチル-メチルホスホニウム、塩化トリメチル−Ｃ₁₃／Ｃ₁₅−アルキルアンモニウム、臭化トリメチル-Ｃ₁₃／Ｃ₁₅-アルキルアンモニウム、硫酸ジベンジル-ジメチル-アンモニウムメチル、塩化ジメチル-Ｃ₁₂／Ｃ₁₄-アルキル-ベンジルアンモニウム、臭化ジメチル-Ｃ₁₂／Ｃ₁₄-アルキル-ベンジルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム、塩化トリエチルベンジルアンモニウム、塩化メチルトリオクチルアンモニウム、塩化トリメチルベンジルアンモニウム、１５-クラウン-５、１８-クラウン-６またはトリス-［２-（２-メトキシエトキシ）-エチル］-アミン。本発明による方法を行う場合、反応温度は広い範囲にわたって変え得る。一般に−７０乃至２００℃間の温度、好ましくは０乃至１３０℃間の温度で行う。本発明による方法は通常大気圧下で行う。しかしながらまた、昇圧または減圧下で行うこともできる。本発明による方法を行うために、式（II）の１Ｈ-ベンズイミダゾール１モル当り一般的に１．０〜５．０モル、好ましくは１．０〜２．５モルの式（III）のハロゲノスルホンアミド及び場合によって０．０１〜５．０モル、好ましくは１．０〜３．０モルの反応補助剤の使用を必要とする。反応の実行、処理及び反応生成物の単離は公知の方法により行う（またこれに関しては製造実施例参照）。式（Ｉ）の反応生成物の精製は通常の方法を用い、例えばカラムクロマトグラフイーまたは再結晶により行う。特性化は融点をベースにか、または非結晶性化合物、特に位置異性体（regioi somer）混合物の場合はプロトン核磁気分光法（¹Ｈ-ＮＭＲ）を用いて行う。本活性物質は農業、林業、貯蔵製品及び材料の保護において、そして衛生分野において遭遇する動物性有害生物、好ましくは節足動物及び線虫、殊に昆虫及びクモ（arachnid）を防除するに適している。それらは通常の敏感性及び抵抗性の種及び全てのまたは個々の発育段階に対して有効である。上記した有害生物には、次のものが包含される：等脚目（Isopoda）のもの、例えばオニスカス・アセルス（Oniscus asellus）、オカダンゴムシ（Armadillidium vulgare）、及びポルセリオ・スカバー（Porce llio scabar）；倍脚綱（Diplopoda）のもの、例えば、ブラニウルス・グツトラタス（Blaniul us guttulatus）；唇脚目（Chilopoda）のもの、例えば、ゲオフイルス・カルポフアグス（Geoph ilus carpophagus）及びスカチゲラ（Scutigera spec.）；結合目（Symphyla）のもの、例えばスカチゲレラ・イマキユラタ（Scu tigerella immaculata）；シミ目（Thysanura）のもの、例えばレプシマ・サツカリナ（Lepisma sacchar ina）：トビムシ目（Collembola）のもの、例えばオニチウルス・アルマツス（Onychi urus armatus）；直翅目（Orthoptera）のもの、例えばブラツタ・オリエンタリス（Blatta ori entalis）、ワモンゴキブリ（Periplaneta americana）、ロイコフアエ・マデラエ（Leucophaea maderae）、チヤバネ・ゴキブリ（Blattella germanica）、アチータ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、ケラ（Gryllotalpa spp.）、トノサマバツタ（Locusta migratoria migratorioides）、メラノプルス・ジフエレンチアリス（Melanoplus differentialis）及びシストセルカ・グレガリア（S chistocerca gregaria）；ハサミムシ目（Dermaptere）のもの、例えばホルフイキユラ・アウリクラリア（Forficula auricularia）；シロアリ目（Isoptera）のもの、例えばレチキユリテルメス（Reticulitermes spp.）；シラミ目（Anoplura）のもの、例えばフイロクセラ・バスタリクス（Phylloxe ra vastatrix）、ペンフイグス（Pemphigus spp.）、及びヒトジラミ（Pediculu s humanus corporis）、ケモノジラミ（Haematopinus spp.）及びケモノホソジラミ（Linognathus spp.）；ハジラミ目（Mallophaga）のもの、例えばケモノハジラミ（Trichodectes spp .）及びダマリネア（Damalinea spp.）；アザミウマ目（Thysanoptera）のもの、例えばクリバネアザミウマ（H ercinothrips femoralis）及びネギアザミウマ（Thrips tabaci）；半翅目（Heteroptera）のもの、例えばチヤイロカメムシ（Eurigaster spp.）、ジスデルクス・インテルメジウス（Dysdercus intermedius）、ピエスマ・クワドラタ（Piesma quadrata）、ナンキンムシ（Cimex lectularius）、ロドニウス・プロリクス（Rhodnius prolixus）及びトリアトマ（Triatoma spp.）；同翅目（Homoptera）のもの、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Aleurodes b rassicae）、ワタコナジラミ（Bemisia tabaci）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Trialeurodes vaporariorum）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、クリプトミズス・リビス（Cry ptomyzus ribis）、ドラリス・フアバエ（Doralis fabae）、ドラリス・ポミ（D oralis pomi）、リンゴワタムシ（Eriosoma lanigerum）、モモコフキアブラムシ（Hyalopterus arundinis）、ムギヒゲナガアブラムシ（Macrosiphum avenae ）、コブアブラムシ（Myzus spp.）、ホツプイボアブラムシ（Phorodon humuli ）、ムギクビレアブラムシ（Rhopalosiphum padi）、ヒメヨコバイ（Empoasca s pp.）、ユースセリス・ビロバツス（Euscelis bilobatus）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、ミズキカタカイガラムシ（Lecanium corni）、オリーブカタカイガラムシ（Saissetia oleae）、ヒメトビウンカ（Laodelphax st riatellus）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、アカマルカイガラムシ（Aonidiella aurantii）、シロマルカイガラムシ（Aspidiotus hederae）、プシユードコツカス（Pseudococcus spp.）及びキジラミ（Psylla spp.）；鱗翅目（Lepidoptera）のもの、例えばワタアカミムシ（Pectinophora gossypiella）、ブパルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイマトビア・ブルマタ（Cheimatobia brumata）、リソコレチス・ブランカルデラ（Lithoco lletis blancardella）、ヒポノミユウタ・パデラ（Hyponomeuta padella）、コナガ（Plutella maculipennis）、ウメケムシ（Malacosoma neustria）、クワノキンムケシ（Euproctis chrysorrhoea）、マイマイガ（Lymantria spp.）、ブツカラトリツクス・スルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、ミカンハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、ヤガ（Agrotis spp.）、ユークソア（Euxoa sp p.）、フエルチア（Feltia spp.）、エアリアス・インスラナ（Earias insulana ）、ヘリオチス（Heliothis spp.）、シロイチモジヨトウ（Laphygma exigua）、ヨトウムシ（Mamestra brassicae）、パノリス・フラメア（Panolis flammea ）、ハスモンヨトウ（Prodenia litura）、シロナヨトウ（Spodoptera spp.）、トリコプルシア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポカプサ・ポモネラ（Carpocaps a pomonella）、アオムシ（Pieris spp.）、ニカメイチユウ（Chils spp.）、アワノメイガ（Pyrausta nubilalis）、スジコナマダラメイガ（Ephestia kuehnie lla）、ハチミツガ（Galleria mellonella）、テイネオラ・ビセリエラ（Tineol a bisselliella）、テイネア・ペリオネラ（Tinea pellionella）、ホフマノフイラ・プシユードスプレテラ（Hofmannophila pseudospretella）、カコエシア・ポダナ（Cacoecia podana）、カプア・レチクラナ（Capua reticulana）、クリストネウラ・フミフエラナ（Choristoneura fumiferana）、クリシア・アンビグエラ（Clysia ambiguella）、チヤハマキ（Homona magnanima）、及びトルトリクス・ビリダナ（Tortrix viridana）；鞘翅目（Coleoptera）のもの、例えばアノビウム・プンクタツム（Ano bium punctatum）、コナナガシンクイムシ（Rhizopertha dominica）、ブルキジウス・オブテクツス（Bruchidius obtectus）、インゲンマメゾウムシ（Acantho scelides obtectus）、ヒロトルペス・バジユルス（Hylotrupes bajulus）、アゲラスチカ・アルニ（Agelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（L eptinotarsa decemlineata）、フエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochlearia e）、ジアブロチカ（Diabrotica spp.）、プシリオデス・クリソセフアラ（Psyl liodes chrysocephala）、ニジユウヤホシテントウ（Epilachna varivestis）、アトマリア（Atomaria spp.）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamens is）、ハナゾウムシ（Anthonomus spp.）、コクゾウムシ（Sitophilus spp.）、オチオリンクス・スルカツス（Otiorrhychus sulcatus）、バシヨウゾウムシ（C osmopolites sordidus）、シユートリンクス・アシミリス（Ceuthorrhynchus as simillis）、ヒペラ・ポスチカ（Hyperapostica）、カツオブシムシ（Dermestes spp.）、トロゴデルマ（Trogoderma spp.）、アントレヌス（Anthrenus spp.）、アタゲヌス（Attagenus spp.）、ヒラタキクイムシ（Lyctus spp.）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、ヒヨウホンムシ（Ptinus spp.）、ニプツス・ホロレウカス（Niptus hololeucus）、セマルヒヨウホンムシ（Gibbium psylloides）、コクヌストモドキ（Tribolium spp.）、チヤイロコメノゴミムシダマシ（Tenebrio molitor）、コメツキムシ（Agriotes spp.）、コノデルス（Conoderus spp.）、メロロンサ・メロロンサ（Melolontha melolontha）、アムフイマロン・ソルスチチアリス（Amphimallon solstitialis）及びコステリトラ・ゼアランジカ（Costelytra zealandica）；膜翅目（Hymenoptera）のもの、例えばマツハバチ（Diprion spp.）、ホプロカムパ（Hoplocampa spp.）、ラシウス（Lasius spp.）、イエヒメアリ（Monomo rium pharaonis）及びスズメバチ（Vespa spp.）；双翅目（Diptera）のもの、例えばヤブカ（Aedes spp.）、ハマダラカ（Anoph eles spp.）、イエカ（Culex spp.）、キイロシヨウジヨウバエ（Drosophila me lanogaster）、イエバエ（Musca spp.）、ヒメイエバエ（Fannia spp.）、クロバエ・エリスロセフアラ（Calliphoro erythrocephala）、キンバエ（Lucilia s pp.）、オビキンバエ（Chrysomya spp.）、クテレブラ（Cuterebra spp.）、ウマバエ（Gastrophilus spp.）、ヒツポボスカ(Hyppobosca spp.）、サシバエ（S tomoxys spp.）、ヒツジバエ（Oestrus spp.）、ウシバエ（Hypoderma spp.）、アブ（Tabanus spp.）、タニア（Tannia spp.）、ケバエ（Bibio hortulanus）、オスシネラ．フリト（Oscinella frit）、クロキンバエ（Phorbia spp.）、アカザモグリハナバエ（Pegomyia hyoscyami）、セラチチス・キヤピタータ（Cera titis capitata）、ミバエオレアエ（Dacus oleae）及びガガンボ・パルドーサ（Tipula paludosa）；ノミ目（Siphonaptera）のもの、例えばケオプスネズミノミ（Xenopsylla che opis）及びナガノミ（Ceratopyllus spp.）；蜘形網（Arachnida）のもの、例えばスコルピオ・マウルス（Scorpio maurus ）及びラトロデクタス・マクタンス（Latrodectus mactans）；ダニ目（Acarina）のもの、例えばアシブトコナダニ（Acarus siro）、ヒメダニ（Argas spp.）、カズキダニ（Ornithodoros spp.）、ワクモ（Dermanyssus g allinae）、エリオフイエス・リビス（Eriophyes ribis）、ミカンサビダニ（Ph yllocoptruta oleivora）、オウシマダニ（Boophil us spp.）、コイタマダニ（Rhipicephalus spp.）、アンブリオマ（Amblyomma s pp.）、イボマダニ（Hyalomma spp.）、マダニ（Ixodes spp.）、キユウセンヒゼンダニ（Psoroptes spp.）、シヨクヒヒゼンダニ（Chorioptes spp.）、ヒゼンダニ（Sarcoptes spp.）、ホコリダニ（Tarsonemus spp.）、クローバハダニ（Bryobia praetiosa）、ミカンリンゴハダニ（Panonychus spp.）及びナミハダニ（Tetranychus spp.）本発明による活性物質は植物、衛生及び貯蔵製品中の有害生物に対するばかりでなく、獣医学の分野において動物寄生虫（外部寄生虫及び内部寄生虫）例えばマダニ（ixodic tick）、ヒメダニ（argasid tick）、スカブ・マイト（scab mi te）、毛ダニ（trombiculid mite）、ハエ（刺し、そしてなめる）、寄生ハエの幼虫、シラミ、バイテイング・ライス（biting lice）、フエザー・ライス（fea ther lice）、ノミ及び内部寄生虫として生息する虫に対しても活性がある。これらのものは普通に感受性であり、そして耐性の種及び株に対し、並びに外部及び内部寄生虫の全ての寄生及び非寄生の発育段階に対して活性がある。本発明による活性物質は高い殺虫活性に特徴がある。これらのものは植物病原性昆虫例えばコナガ（Plutella maculipennis）の幼虫またはタバコ・バッドワーム（Heliothis virescence）及び植物病原性ダニ例えばナミハダニ（Tetranychus urticae）を防除する際に殊に良好に使用し得る。加えてまた、本発明による活性物質は衛生及び貯蔵製品における有害生物例えばイエバエ（Musca domestica）またはゴキブリの種例えばワモンゴキブリ（Per iplaneta americana）を防除する際に使用し得る。更にまた、本発明による活性物質は温血生物の寄生虫として生息する有害生物例えば半疥癬虫（Psoroptes ovis）を防除する際に殊に良好に使用し得る。また先駆体として用いる式（II）の１Ｈ-ベンズイミダゾールは良好な殺虫活性を持つ。加えてまた、本発明による活性物質は良好な殺菌・殺カビ活性（fungicidal a ctivity）を持ち、そして穀物の病気例えば穀物におけるうどんこ病の原因生物（Pyrenophora teres）、大麦におけるネット・ブロッチ（net blotch）病（Pyr enophora teres）、小麦におけるふ枯病（Septorianodorum）またはイネにおける病気例えばいもち病の原因生物（Pyricularia oryzae）を防除する際に殊に良好に使用し得る。加えてまた、本発明による活性物質は良好な試験管内活性を持つ。更にまた、本発明による活性物質は適当な使用割合で除草活性を持つ。その特殊な物理的及び／または化学的特性に依存して、本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳剤、懸濁剤、粉末、包沫剤、塗布剤、顆粒、エアロゾル、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、種子用の重合物質中の極く細かいカプセル及びコーテイング組成物、及び更に燃焼装置に用いる組成物、例えばくん蒸カートリツジ、くん蒸カン及びくん蒸コイル等、並びにＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト組成物に変えることができる。これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合物を伸展剤、即ち液体溶媒加圧液化ガス、及び／または固体の担体と場合によって表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／または発泡剤と混合して製造される。また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロエチレンもしくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフイン例えば鉱油留分、アルコール例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強い極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適している；液化した気体の伸展剤または担体とは、周囲温度及び大気圧で気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤である；固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕した合成鉱物例えば高度に分散性のシリカ、アルミナ及びシリケートが適している；粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン-脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフエート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物が適している；分散剤として、例えばリグニンスルフアイト廃液及びメチルセルロースが適している。接着剤例えばカルボキシルメチルセルロース並びに粉状、粒状またはラテツクス状の天然及び合成重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート並びに天然リン脂質例えばセフアリン及びレシチン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。他の添加物は鉱油及び植物油であることができる。着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。本発明による活性化合物は、それらの商業的に入手可能なタイプの配合剤中及びこれらの配合剤から製造された使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺虫剤（insecticide）、誘引剤（attractant）、滅菌剤（sterilizer）、殺ダニ剤（a caricide）、殺線虫剤（nematicide）、殺菌・殺カビ剤（fungicide）、生長調節用（growth-regulating）物質または除草剤（herbicide）との混合物として存在することもできる。殺虫剤には例えばりん酸塩、カルバミン酸塩、カルボン酸エステル、塩素化された炭化水素、フエニル尿素及び微生物により製造された物質等が包含される。また本発明による活性物質はさらにそれらの商業的に入手可能な配合剤中及びこれらの配合剤から製造された使用形態中で、相乗剤との混合物として存在することもできる。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要はないが、活性物質の活性を増加させる化合物である。商業的に入手可能な配合剤から製造された使用形態の活性物質含量は広範囲にわたつて変化させることができる。使用形態の活性物質濃度は０．００００００１〜９５重量％の、好ましくは０．０００１乃至１重量％間の活性物質であり得る。施用は使用形態に適する通常の方法で行う。衛生及び貯蔵製品における有害生物に対して用いる場合、本活性物質は木材及び土壌上の顕著な残留作用並びに石灰基体上での良好なアルカリ安定性に特徴がある。また本発明により使用し得る活性化物は動物の飼育及び牧牛の分野における昆虫、マイト、チックなどの防除に適しており、有害生物を防除することにより良好な結果例えば高いミルクの生産性、体重増加、より魅力的な動物の毛皮、長い寿命等が達成できる。本発明により使用し得る活性物質の施用はこの分野において公知の方法で、例えば錠剤、カプセル、水剤または顆粒の状態での経口投与によるか、皮膚によるか、または例えば浸漬、噴霧、注入［ポア-オン（pour-on）またはスポット-オン（sopt-on）及び粉末施用（powdering）により、並びに例えば注射の形態での非経口投与、及び更に食物を通しての方法により行われる。加えて、成形製品（首輪、イヤ−タグ）としての施用も可能である。本発明による活性物質の製造及び使用は次の実施例から明らかである。製造実施例実施例１塩化ジメチルスルフアモイル６．６ｇ（０．０４５モル）を室温で撹拌しながら２，６-ビス-（トリフルオロメチル）-４-ブロモ-１Ｈ-ベンズイミダゾール１０．２ｇ（０．０３モル）、粉末状の炭酸カリウム８．４ｇ（０．０６モル）及びアセトニトリル１００ｍｌの混合物に滴下して加え、そして添加が完了した後に混合物を還流温度で６時間加熱した。処理のために、反応混合物を冷却し、濾過し、濾液を真空中で濃縮し、そして残渣をシリカゲル上でのクロマトグラフイーにより精製した（溶離液：ジクロロメタン）。融点１４４〜１４７℃を有する２，６-ビス-（トリフルオロメチル）-４-ブロモ-１-ジメチルスルフアモイル-ベンズイミダゾール７．７ｇ（理論値の５８％）が得られた。対応する方法及び一般的な製造方法に従い、次の一般式（Ｉ）の置換されたベンズイミダゾールが得られた：＊）¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルは内標準としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いて重クロロホルム（ＣＤＣｌ₃）または重ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ-ｄ₆ ）中で記録した。値はppmにおける化学シフトｄで与える。また対応する方法で、次の式（Ｉａ）の置換されたベンズイミダゾールが得られた：＊）¹Ｈ-ＮＭＲスペクトルは内標準としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いて重クロロホルム（ＣＤＣｌ₃）または重ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ-ｄ₆ ）中で記録した。値はppmにおける化学シフトｄで与える。出発化合物の製造：実施例II−１オキシ塩化リン３８２ｇ（２．５モル）を室温で撹拌しながら３-ブロモ-５- トリフルオロメチル-ｏ-フエニレンジアミン塩酸塩２９０ｇ（１モル）、トリフルオロ酢酸１５０ｇ（１．４２モル）及び１，２-ジメトキシエタン１．４ｌの混合物に滴下して加え、続いて混合物を６０℃で６時間及び室温で１５時間撹拌した。処理のために、溶媒及び過剰のオキシ塩化リンを留去し、残渣を氷-水６００ｍｌ中で撹拌し、各時酢酸エチル５００ｍｌで３回抽出し、一緒にした有機相を乾燥し、真空中で濃縮し、そして残渣をシリカゲル上のクロマトグラフイーにより精製した（溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル２：１）。融点１２７〜１３０℃を有する２，６-ビス-（トリフルオロメチル）-４-ブロモ−１Ｈ］-ベンズイミダゾール２３７ｇ（理論値の７２％）が得られた。対応する方法で、次の一般式（II）の置換された１Ｈ−ベンズイミダゾールが得られた：＊）¹Ｈ-ＮＭＲスペクトルは内標準としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いて重クロロホルム（ＣＤＣｌ₃）または重ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ-ｄ₆ ）中で記録した。値はppmにおける化学シフトｄで与える。式式中、Ｘは水素、フッ素、塩素または臭素を表わし、Ｒ¹及びＲ⁴は相互に同一もしくは相異なることができ、かつ各々の場合に水素、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆-アルコキシ、ハロゲノ-Ｃ₁〜Ｃ₆- アルキル、Ｃ₆〜Ｃ₁₀−アリール、ＣＯＯＨ、ＣＮ、ＮＣＯ、ＣＯＯ-Ｃ₁〜Ｃ₆- アルキル、ＮＨ-Ｃ₁〜Ｃ₆-アルキル、Ｎ（Ｃ₁〜Ｃ₆-アルキル）₂を表わし、そしてＲ²及びＲ³はＮＯ₂またはＮＨ₂を表わす、のフッ素化された１，３-ベンゾジオキソールは式式中、Ｒ¹〜Ｒ⁴は上記の意味を有する、の１，２-ジヒドロキシベンゼンを塩基及び希釈剤の存在下にて−２０〜＋２００℃で式シス-トランス式中、Ｘ¹は水素またはハロゲンを表わし、そしてＸ²はハロゲンを表わす、のヘキサフルオロブテンと反応させるか、または保護基が与えられる式式中、Ｒ¹〜Ｒ⁴は上記の意味を有し、そしてＲ⁵は保護基を表わすか、またはＲ₅はＲ¹と一緒になって−Ｃ（ＣＨ₃）₂−Ｏ−基を表わす、の１，２-ジヒドロキシベンゼンを最初に式シス-トランス式中、Ｘ¹は水素またはハロゲンを表わし、そしてＸ²はハロゲンを表わす、のヘキサフルオロブテンと反応させ、式式中、Ｒ¹〜Ｒ⁴、Ｒ⁵及びＸは上記の意味を有する、の中間体を得、保護基Ｒ⁵を上式の中間体から除去し、そしてかくて得られるＯＨ化合物を塩基と反応させ、上式の１，３-ベンゾジオキソールを得ることにより得ることができる。２個の隣接するアミノ基を含む１，３-ベンゾ-ジオキソールはトリフルオロ酢酸を用いて対応する例えば式式中、Ｒ¹、Ｒ⁴及びＸは上記の意味を有する、を有するベンズイミダゾールに転化し得る。これらの化合物からアルキル化により窒素原子上にて基で置換されるベンズイミダゾール誘導体を得ることができる。実施例実施例１ａ２-（２，２，２-トリフルオロエチル）-２-トリフルオロメチル-１，３-ベンゾジオキソールピロカテコール１１ｇをジメチルホルムアミド２００ｍｌに溶解し、そして４５重量％水酸化ナトリウム水溶液１８ｇを加えた。２-クロロ-１，１，１，４，４，４-ヘキサフルオロ-２-ブテン２０ｇを７５℃で滴下しながら混合物に加えた。撹拌を７５℃で３０分間続けた。次に混合物を氷-水５００ｍｌ中に注ぎ、そしてジエチルエーテルで抽出した。有機相を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、そして濃縮した。最後に生成物を高真空下で蒸留した。収量は１５ｇ（＝５６％）であり、沸点は１０ミリバールで６０℃であった。ＮＭＲスペクトルは次の特徴的吸収を示した：¹⁹Ｆ-ＮＭＲ：−５９．０及び−８４．６ppm；¹Ｈ- ＮＭＲ：３．０２ppm。実施例２ａ２-（１-クロロ-２，２，２-トリフルオロエチル）-２-トリフルオロメチル- １，３-ベンゾジオキソールピロカテコール１１０ｇをアセトニトリル１，５００ｍｌに溶解し、そしてトリエチルアミン２００ｇを加えた。２，３-ジクロロ-１，１，１，４，４，４- ヘキサフルオロ-２-ブテン２３５ｇを７５℃で滴下しながら混合物に加えた。撹拌を７５℃で２時間続けた。次に溶媒１，２００ｍｌを真空中で留去し、そして残渣を水１，５００ｍｌ中に取り入れた。生成物をジエチルエーテルで抽出し、そして有機相を１０重量％水酸化ナトリウム水溶液で２回及び水で１回洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥した後、生成物を濃縮し、そして真空中で分別蒸留した。収量は２５８ｇ（＝理論値の８４％）であった。沸点は１２ミリバールで６３℃であった。ＮＭＲスペクトルは次の特徴的吸収を示した：¹⁹Ｆ-ＮＭＲ：− ６６．８及び−７９．７ppm；¹Ｈ-ＮＭＲ：４．７１ppm。実施例３ａ２-（１，１，１，４，４，４-ヘキサフルオロ-２-ブテノキシ）-メトキシベンゼン２-メトキシフエノール２６０ｇをジメチルホルムアミド（工業用）１ｌに溶解し、そして４５％水酸化ナトリウム溶液２２０ｇを加えた。次に２-クロロ-１，１，１，４，４，４-ヘキサフルオロ-２-ブテン４００ｇを２２℃で撹拌しながら滴下して加えた。撹拌を２２℃で２時間続けた。次に氷-水１．５ｌを加え、そして混合物を塩化メチレンで抽出した。一緒にした有機相を１０％水酸化ナトリウム溶液で２回及び飽和ＮａＣｌ溶液で１回洗浄し、ＭｇＳＯ₄で乾燥し、そして蒸留した。収量は３２９ｇ（理論値の５８％）であり、沸点は１２ミリバールで６８〜７０℃であった。ＮＭＲスペクトルは次の特徴的吸収を示した：¹⁹Ｆ-ＮＭＲ：−５７．６及び−６７．９ppm ；¹Ｈ-ＮＭＲ：５．９２ppm。実施例４ａ２-（１，１，１，４，４，４-ヘキサフルオロ-２-ブテノキシ）-フエノール実施例３ａからの２-（１，１，１，４，４，４-ヘキサフルオロ-２-ブテノキシ）-メトキシベンゼン２８６．１ｇを氷酢酸５００ｍｌ及び４８％臭化水素酸５００ｍｌの混合物に溶解し、そして塩化トリエチルベンジルアンモニウム５ｇを加えた。混合物をガスクロマトグラフイーの監視により完全な反応が達成されるまで１５００℃の浴温度で撹拌した。次に混合物を冷却し、そして氷-水２ｋｇを加えた。水相をＣＨ₂Ｃｌ₂で十分に抽出した。ＭｇＳＯ₄で乾燥した後、溶媒を除去し、そして残渣を真空中で蒸留した。収量は２００ｇ（理論値の５０％）であり、沸点は１６ミリバールで８００℃であった。ＮＭＲスペクトルは次の特徴的吸収を示した：¹⁹ Ｆ-ＮＭＲ：−５９．６及び−６９．６ppm；¹Ｈ-ＮＭＲ：６．１ppm。実施例５ａ２-（２，２，２-トリフルオロエチル）-２-トリフルオロメチル-１，３-ベンゾジオキソール実施例４ａからの２-（１，１，１，４，４，４-ヘキサフルオロ-２-ブテノキシ）-フエノール２００ｇをアセトニトリル４００ｍｌに溶解し、そしてトリエチルアミン５ｇを加えた。混合物を７０℃で４時間撹拌した。次に蒸留を真空中で行った。収量は１６２ｇ（理論値の８１％）であり、そして沸点は１０ミリバールで６０℃であった。ＮＭＲスペクトルは次の特徴的吸収を示した：¹⁹Ｆ-ＮＭＲ：−５９．０及び−８４．６ppm；¹Ｈ-ＮＭＲ：３．０２ppm。実施例６ａ２-（２-クロロ-１，１，１，４，４，４-ヘキサフルオロ-２-ブテノキシ）- １-ベンジルオキシベンゼン２-ベンジルオキシフエノール２０ｇをジメチルホルムアミド１００ｍｌに溶解し、そして４５％水酸化ナトリウム溶液９ｇを加えた。次に２，３-ジクロロ- １，１，１，４，４，４-ヘキサフルオロ-２-ブテン２３ｇを室温で加えた。発熱反応が静まった後、混合物を室温で更に１時間撹拌し、水中に入れ、そしてｔ -ブチルメチルエーテルで抽出した。混合物をＭｇＳＯ₄で乾燥し、次に溶媒を除去した。収量は２９ｇ（理論値の７４％）であった。ＮＭＲスペクトルは次の特徴的吸収を示した：¹⁹ Ｆ-ＮＭＲ：−５９．５、−６０．５、−６１．７及び−６２．８ppm。実施例７ａ２-（２-クロロ-１，１，１，４，４，４-ヘキサフルオロ-２-ブテノキシ）- フエノール実施例６ａからの２-（２-クロロ-１，１，１，４，４，４-ヘキサフルオロ- ２-ブテノキシ）-１-ベンジルオキシベンゼンをテトラヒドロフラン１５０ｍｌに溶解し、そしてＰｄ／Ｃ（１０％）２ｇの存在下で水素３バールを用いて室温で４時間処理した。次に混合物を濾過し、そして濾液を濃縮し、そして真空中で蒸留した。収量は１３．２ｇ（理論値の６９％）であり、沸点は０．１５ミリバールで５６℃であった。実施例８ａ２-（１-クロロ-２，２，２-トリフルオロエチル）-２-トリフルオロメチル- １，３-ベンゾジオキソール実施例７ａからの２-（２-クロロ-１，１，１，４，４，４-ヘキサフルオロ- ２-ブテノキシ）-フエノール１１．７ｇをｔ-ブチルメチルエーテル４０ｍｌに溶解し、そして１Ｎ水酸化ナトリウム溶液４０ｍｌを加えた。室温で３０分間撹拌した後、有機相を分別し、ＭｇＳＯ₄で乾燥し、そして蒸留した。収量は１０ｇ（理論値の８８％）であり、沸点は１２ミリバールで６３℃であった。ＮＭＲスペクトルは次の特徴的吸収を示した：¹⁹Ｆ-ＮＭＲ：−６６．８及び−７９．７ppm；¹Ｈ-ＮＭＲ：４．７１ppm。実施例９ａ２，２-ジメチル-４-（１，１，１，４，４，４-ヘキサフルオロ-２-ブテノキシ）-１，３-ベンゾジオキソール［式Ｖ、Ｒ¹と一緒になってＲ⁵＝−Ｃ（ＣＨ₃）₂−Ｏ−基］２，２-ジメチル-４-ヒドロキシ-１，３-ベンゾジオキソール［式IV、Ｒ³と一緒になってＲ₅＝−Ｃ（ＣＨ₃）₂−Ｏ−基］４６ｇをＮ-メチルピロリドン２００ｍｌに溶解し、そして４０重量％水酸化ナトリウム溶液３１ｇを加えた。次に２ -クロロ-１，１，１，４，４，４-ヘキサフルオロ-２-ブテン５４．８ｇを室温で撹拌しながら滴下して加えた。更に１時間撹拌した後、バッチを水中に注ぎ、そしてｔ-ブチルメチルエーテルで抽出した。有機相を１０重量％水酸化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、そして容易に揮発するフラクションをロータリー・エバポレータ上で除去した。ガスクロマトグラフイーにより純度９５％である生成物７３．８ｇ（＝理論値の８０％）が残った。ＮＭＲスペクトルにおける特徴的吸収は次のものであった：¹⁹Ｆ-ＮＭＲ：−５８．１及び−６８．５ppm；¹Ｈ-ＮＭＲ：６．７３、６．５５、６．０３及び１．７０ppm 。実施例１０ａ１，２-ジヒドロキシ-３-（１，１，１，４，４，４-ヘキサフルオロ-２-ブテノキシ）-ベンゼン実施例９ａからの生成物６５ｇを撹拌しながら水性濃塩酸２００ｍｌと共に還流下で沸点で４時間加熱した。次に混合物を水３００ｍｌで希釈し、そして塩化メチレンで抽出した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を有機相から除去し、純度９０％の生成物５４ｇを生成させた。シクロヘキサンから再結晶させて融点１０５℃を有する無色結晶を生成させた。ＮＭＲスペクトルにおける特徴的吸収は次のとおりであった：¹⁹Ｆ-ＮＭＲ：−５７．７及び−６７．７ppm ；¹Ｈ-ＮＭＲ：６．７７、６．５０、６．２１及び５．４２ppm。実施例１１ａ２-（２，２，２-トリフルオロエチル）-２-（トリフルオロメチル）-４-ヒドロキシ-１，３-ベンゾジオキソール［式（Ｉ）、Ｒ¹＝ＯＨ、Ｘ＝Ｈ、Ｘ＝ＣＨ、Ｒ²及びＲ³＝Ｈ］実施例１０ａからの生成物４３．５ｇをアセトニトリル３００ｍｌに溶解し、そしてトリエチルアミン１．５ｇを室温で加えた。室温で２時間撹拌した後、溶媒を除去し、そして残渣を真空中で蒸留した。収量は１７ｇ（＝理論値の３９％）であり、沸点は０．１５ミリバールで８５℃であり、そして融点は６５℃であった。ＮＭＲスペクトルにおける特徴的吸収は次のとおりであった：¹⁹Ｆ-ＮＭＲ：−５９．０及び−８４．５ppm；¹Ｈ-ＮＭＲ：６．８０、６．５５、６．２及び３．０１ppm。実施例１２ａ２，２-ジメチル-４-（３-クロロ-１，１，１，４，４，４-ヘキサフルオロ- ２-ブテノキシ）-１，３-ベンゾジオキソール［式（Ｖ）、Ｒ¹及びＲ⁵は一緒になって−Ｃ（ＣＨ₃）₂−Ｏ−、Ｘ¹＝Ｃｌ、Ｒ²＋Ｒ³＝Ｈ、Ａ＝ＣＨ］２，２-ジメチル-４-ヒドロキシ-１，３-ベンゾジオキソール３３．２ｇを実施例９ａと同様に２，３-ジクロロ-１，１，１，４，４，４-ヘキサフルオロ-２ -ブテン４７ｇと反応させた。得られた生成物を真空中で蒸留し、そしてシス／トランス異性体の１：１モル比の混合物を得た。収量は５１ｇ（＝理論値の７０％）であり、沸点は０．１５ミリバールで７０℃であった。ＮＭＲスペクトルにおける特徴的吸収は次のとおりであった¹⁹Ｆ-ＮＭＲ：−６０．０、−６１．６、−６２．２及び−６３．４ppm；¹Ｈ-ＮＭＲ：６．７９、６．６５〜６．４８及び１．７ppm。実施例１３ａ１，２-ジヒドロキシ-３-（３-クロロ-１，１，１，４，４，４-ヘキサフルオロ-２-ブテノキシ）-ベンゼン［式（Ｖ）、Ｒ¹＝ＯＨ、Ｒ²＋Ｒ³＝Ｈ、Ａ＝ＣＨ、Ｒ⁵＝Ｈ、Ｘ¹＝Ｃｌ］実施例１２ａからの生成物１８ｇを実施例１０ａと同様に濃塩酸５０ｍｌと反応させた。純度９７％の生成物１５．７ｇが得られた。生成物はシス／トランス異性体の１：１モル比の混合物であった。ＮＭＲスペクトルにおける特徴的吸収は次のとおりであった：¹⁹Ｆ-ＮＭＲ：−６０．２、−６１．３、−６２．２及び−６３．３ppm；¹Ｈ−ＮＭＲ：６．８０、６．４５及び６．２５ppm。実施例１４ａ２-（１-クロロ-２，２，２-トリフルオロエチル）-２-トリフルオロメチル- ４-ヒドロキシ-１，３-ベンゾジオキソール実施例１３ａからの生成物１５ｇをアセトニトリル５０ｍｌに溶解し、そしてトリエチルアミン１ｍｌを加えた。１５分間撹拌した後、溶媒を除去し、そして残渣を真空中で蒸留した。精製のために生成物をジエチルエーテル中に取り入れ、そしてシリカ上で濾過した。ジエチルエーテルを除去した後、生成物１０．５ｇ（＝理論値の７０％）が残った。融点は１３９〜１４１℃であった。ＮＭＲスペクトルにおける特徴的吸収は次のとおりであった：¹⁹Ｆ-ＮＭＲ：−６６．６及び−７９．３ppm；¹Ｈ-ＮＭＲ：８．４、６．７６、６．６０、６．５０及び４．７０ppm。実施例１５ａ５-ニトロ-２-（２，２，２-トリフルオロエチル）-２-トリフルオロメチル-１，３-ベンゾジオキソール塩化メチレン７５ｍｌ中の２-（２，２，２-トリフルオロエチル）-２-トリフルオロメチル-１，３-ベンゾジオキソール５４．４ｇの溶液を１０℃で滴下しながら６５重量％硝酸４０ｍｌ及び濃硫酸４０ｍｌの混合物に加えた。混合物を室温で更に１時間撹拌し、次に氷-水中に注ぎ、有機相を分別し、そして水相を塩化メチレンで抽出した。一緒にした有機相を水で洗浄し、乾燥し、そして容易に揮発する成分を除去した。融点８７〜８８℃を有する生成物９５ｇ（＝理論値の８６％）が残った。ＮＭＲスペクトルにおける特徴的吸収を示した：¹⁹Ｆ-ＮＭＲ：−５９．０及び−６９．４ppm；¹Ｈ-ＮＭＲ：３．１０ppm。実施例１６ａ５-ニトロ-２-（１-クロロ-２，２，２-トリフルオロエチル）-２-トリフルオロメチル-１，３-ベンゾジオキソール実施例２ａからの２-（１-クロロ-２，２，２-トリフルオロエチル）-２-トリフルオロメチル-１，３-ベンゾジオキソール６１３ｇを塩化メチレン１．２ｌに溶解し、そしてこの溶液を０〜１０℃で滴下しながら６５％硝酸４００ｍｌ及び濃硫酸４００ｍｌの混合物に加えた。混合物を室温で更に２時間撹拌した。次にこのものを注意して氷-水２ｌ中に置き、そして塩化メチレンで抽出した。一緒にした有機相を水で２回洗浄し、乾燥し、そして濃縮した。収量は６５２ｇ（理論値の９３％）であった。ＮＭＲスペクトルは次の特徴的吸収を示した：¹⁹Ｆ- ＮＭＲ：−６６．４及び−７９．２ｐｐｍ；¹Ｈ-ＮＭＲ：４．８１ppm。実施例１７ａ５，６-ジニトロ-２−（２，２，２-トリフルオロエチル）-２-トリフルオロメチル-１，３-ベンゾジオキソール１００重量％硝酸２５０ｍｌ及び濃硫酸３５０ｍｌの混合物を撹拌しながら実施例１５ａからの生成物３１７ｇの最初の充てん物に滴下して加えた。混合物を５５℃で２時間撹拌した。次に混合物を冷却し、そして氷-水中に注いだ。生成物を塩化メチレンで抽出し、中性になるまで炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、乾燥し、そしてロータリー・エバポレータ上で容易に揮発する成分を蒸発させた。収量は３３９ｇ（＝理論値の９４％）であり、融点は１０１〜１０３℃であった。ＮＭＲスペクトルは次の特徴的吸収を示した：¹⁹Ｆ-ＮＭＲ：−６０．９及び−８６．５ppm；¹Ｈ-ＮＭＲ：３．１８ppm。実施例１８ａ５，６-ジニトロ-２-（１−クロロ-２，２，２-トリフルオロエチル）-２−トリフルオロメチル-１，３-ベンゾジオキソール１００重量％硝酸２５０ｍｌ及び濃硫酸３５０ｍｌの混合物を実施例１６ａからの５-ニトロ-２-（１-クロロ-２，２，２-トリフルオロエチル）-２-トリフルオロメチル-１，３-ベンゾジオキソール３５２ｇの最初の充てん物に加えた。混合物を６０℃で２時間撹拌した。このものを冷却し、氷-水中に注ぎ、そして塩化メチレンで抽出した。混合物を炭酸水素ナトリウム溶液で洗浄し、そして乾燥した後、このものをロータリー・エバポレータ上で濃縮した。収量は３９２ｇ（理論値の９１％）であり、融点は１２５℃であった。ＮＭＲスペクトルは次の特徴的吸収を示した：¹⁹Ｆ-ＮＭＲ：−６８．５及び−８１．０ppm；¹Ｈ-ＮＭＲ：４．８６ppm。実施例１９ａ５-アミノ-２-（２，２，２-トリフルオロエチル）-２-トリフルオロメチル- １，３-ベンゾジオキソール実施例１５ａからの生成物５７．４ｇをテトラヒドロフラン４００ｍｌに溶解し、そして触媒（炭素担持パラジウム、１０重量％）４ｇの存在下にて水素を用いて３０℃、５０バールで５時間水添した。次に混合物を濾過し、溶媒を除去し、そして残った濾液を高真空下で蒸留した。０．０７ミリバールで沸点８３℃を有する生成物３７ｇ（＝理論値の６３％）が得られた。¹⁹Ｆ-ＮＭＲ：−５９．０及び−８４．６ppm；¹Ｈ-ＮＭＲ：２．９８ppm。実施例２０ａ５-アミノ-２-（１-クロロ-２，２，２-トリフルオロエチル）-２-トリフルオロメチル-１，３-ベンゾジオキソール実施例１６ａからの５-ニトロ-２-（１-クロロ-２，２，２-トリフルオロエチル）-２-トリフルオロメチル-１，３-ベンゾジオキソール７２ｇをテトラヒドロフラン５００ｍｌに溶解し、そして炭素担持パラジウム（５％）５ｇを用いて水素１５〜２０バールで室温にて５時間水添した。次に混合物を濾過し、そして溶媒を真空中で除去した。収量は６０ｇ（理論値の９３％）であり、そして沸点は０．１ミリバールで８０〜８２℃であった。ＮＭＲスペクトルは次の特徴的吸収を示した：¹⁹Ｆ-ＮＭＲ：−６６．５及び−７９．４ppm；¹Ｈ-ＮＭＲ：４．６８ ppm。実施例２１ａ５，６-アミノ-２-（２，２，２-トリフルオロエチル）-２-トリフルオロメチル-１，３-ベンゾジオキソール実施例１７ａからの生成物３３９ｇをテトラヒドロフラン２，０００ｍｌに溶解し、そして触媒（炭素担持パラジウム、５重量％）２０ｇを加えた。２５〜３０バールの水素を用いて室温で１３時間水添を行った。次に混合物を濾過し、そして溶媒を真空下で除去した。固体が残った。収量は２７４ｇ（＝理論値の９６％）であった。¹⁹Ｆ-ＮＭＲ：−６１．２及び−８６．６ppm；¹Ｈ-ＮＭＲ：３．０２ppm。実施例２２ａ２-（２，２，２-トリフルオロエチル）-２-トリフルオロメチル-１，３-ベンゾジオキソール実施例２ａからの２-（１-クロロ-２，２，２-トリフルオロエチル）-２-トリフルオロメチル-１，３-ベンゾジオキソール３０６．５ｇをＴＨＦ５００ｍｌに溶解し、そしてトリエチルアミン１０１ｇ及び炭素担持パラジウム（５重量％）３０ｇを加えた。次に水素１００バールを用いて１１０℃で４８時間水添を行った。次に混合物を濾過し、溶媒を除去し、そして残渣を真空中で分別蒸留した。収量は１２６ｇ（理論値の４６％）であり、沸点は１０ミリバールで６０℃であった。ＮＭＲスぺクトルは次の特徴的吸収を示した：¹⁹Ｆ-ＮＭＲ：−５９．０及び−８４．６ppm；¹Ｈ-ＮＭＲ：３．０２ppm。ヨーロッパ特許出願公開第２５１，０１３号及び同第４８７，２８６号に記載される化合物以外の式式中、Ｒ¹はＣＦ₃、ＯＣＦ₃、ＳＣＦ₃、直鎖状もしくは分枝鎖状であることができ、かつフッ素で全体的にか、または部分的に置換され得るＳＯ₂- Ｃ₁〜Ｃ₆-アルキル、Ｎ（ＣＦ₃）₂、４位にＣＦ₃またはＣＮ及び場合によって更に置換基を有するフエニルまたはフエノキシ、１，１，２，３，３，３-ヘキサフルオロプロポキシ、１，１，２-トリフルオロ-２-クロロエトキシ、１，１，２，２-テトラフルオロエトキシ、１，１，２-トリフルオロ-２-クロロ-エチルチオまたは１，１，２，３，３，３-ヘキサフルオロプロピルチオを表わし、独立にＲ²はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＨ₃、ＯＣＦ₃、直鎖状もしくは分枝鎖状であることができ、かつフッ素で全体的にか、または部分的に置換され得るＳＯ₂ −Ｃ₁〜Ｃ₆-アルキル、ＣＯＯ−Ｃ₁〜Ｃ₆-アルキル、ＣＯＯＣ₆Ｈ₅、１，１，２，２-テトラフルオロエトキシ、１，１，２，３，３，３-ヘキサフルオロプロポキシまたは１，１，２-トリフルオロ-２-クロロ-エトキシを表わし、そしてＲ³は水素、ＣＯＣＨ₃またはＣＯＣＦ₃を表わし、ここにＲ¹及びＲ²は一緒になって−Ｏ−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ−Ｏ−基を表わし得る、の、フルオロアルキル（エン）基を含むｏ-フエニレンジアミンは式式中、Ｄ¹はＣＦ₃Ｏ、ＣＦ₃Ｓ、ＣＨＦ₂ＣＦ₂Ｏ、ＣＨＦＣｌ-ＣＦ₂Ｏ、ＣＦ₃ＣＨＦＣＦ₂Ｏ、ＣＦ₃ＣＦ₂Ｏ、ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ₂Ｏ、ＣＦ₃ＣＦ₂ＳまたはＣＦ₃ＣＨＦＣＦ₂Ｏを表わし、そしてＤ²はＣＦ₃Ｏ、ＣＦ₃Ｓ、ＣＨＦ₂ＣＦ₂Ｏ、ＣＨＦＣｌ-ＣＦ₂Ｏ、ＣＦ₃ＣＨＦ-ＣＦ₂Ｏ、ＣＦ₃ＣＦ₂Ｏ、ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ₂Ｏ、ＣＦ₃ＣＦ₂ＳまたはＣＦ₃ＣＨＦＣＦ₂Ｏ、フッ素、塩素、臭素、Ｃ₁〜Ｃ₆-アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₆-アルコキシを表わす、のベンゼン誘導体をジニトロ化し、続いてＲ¹及びＲ²がアミノ基に関して４及び５位にあり、かつＤ¹及びＤ²の意味を有する化合物を得るためにニトロ基を還元することにより得ることができる。Ｒ¹が上記の意味を有し、かつアミノ基に関して４位にあり、そしてＲ²がＣ¹ またはＢｒを表わし、かつアミノ基に関して５位にある化合物を製造する場合、例えば式式中、Ｒ¹は上記の意味を有し、そしてＨａｌはフッ素、塩素、または臭素を表わす、のニトロベンゼン誘導体をアンモニアと反応させ、かくてＨａｌ基をアミノ基に交換することができ、そして生じるニトロアニリンを還元することができる。Ｒ¹が上記の意味を有し、かつアミノ基に関して４位にあり、Ｒ²が塩素または臭素を表わし、かつアミノ基に関して６位にあり、そしてＲ³が水素を表わす化合物を製造する場合、例えば式式中、Ｒ¹は上記の意味を有する、のニトロアニリンを塩素化または臭素化剤と反応させ、かくて塩素または臭素原子をニトロ基に対してメタ位に導入することができ、続いてニトロ基を還元することができる。Ｒ¹が２個のアミノ基に関して４位にある供与基を表わし、Ｒ²が受容基例えばＣＯＯ-Ｃ₁〜Ｃ₆-アルキル、ＣＮ、ＣＦ₃またはＳＯ₂-Ｃ₁〜Ｃ₆-アルキルを表わし、そしてＲ³が水素ではない化合物を製造する場合、例えば式式中、Ｄ¹は上記の意味を有し、そしてＡはＣＦ₃、直鎖状もしくは分枝鎖状であり、かつフッ素で全体的にか、または部分的に置換され得るＳＯ₂-Ｃ₁〜Ｃ₆-アルキル、ＣＯＯ-Ｃ₁〜Ｃ₆-アルキルまたはＣＮを表わす、のベンゼン誘導体をモノニトロ化することができ（Ｄ¹に対するパラ位へのＮＯ₂ 基の導入）、ＮＯ₂基をＮＨ₂基に還元することができ、ＮＨ₂基を例えば酢酸またはトリフルオロ酢酸でアシル化することができ、生成物を再びモノニトロ化することができ（Ｒ＝例えばＣＨ₃またはＣＦ₃であるＮＨＣＯＲ基に対するオルト位へのＮＯ₂基の導入）、このＮＯ₂基をＮＨ₂基に還元することができ、そして場合によってＲ³＝水素である上式の化合物を製造することが望まれる場合、アシル基を加水分解により除去することができる。Ｒ³が水素を表わす、フルオロアルキル（エン）基を含むｏ-フエニレンジアミンは最初にトリフルオロ酢酸と反応させて式式中、Ｒ¹及びＲ²は上記の意味を有する、の２-トリフルオロメチルベンズイミダゾールを生成させ、次に更に式式中、Ｒ⁴は水素、アルキル、アルコキシまたは場合によって置換されていてもよいアリールを表わし、Ｒ⁵はヒドロキシル、シアノまたは各々の場合に場合によって置換されていてもよいアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アミノ、アミノカルボニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、ジアルコキシホスホニル、（ヘテロ）アリール、（ヘテロ）アリールカルボニル、（ヘテロ）アリールオキシカルボニル、（ヘテロ）アリールカルボニルオキシまたは（ヘテロ）アリールアミノカルボニルアミノカルボニルオキシを表わし、そしてＡは適当な脱離基を表わす、の化合物と反応させる。脱離基は本分野に精通せる者に公知であり、そして例えばハロゲン、アルキル（アルコキシ、アリール）スルホニルオキシ、ヒドロキシルまたはアルコキシルである。実施例１ｂ〜６ｂ（ジニトロ化及び還元）実施例１ｂ１，２-ビス-（２-クロロ-１，１，２-トリフルオロエトキシ）-ベンゼン３２０ｇをＨＮＯ₃３３重量％及びＨ₂ＳＯ₄６７重量％を含む混酸５００ｇに滴下しながら加えた。４０℃で１時間後、２０重量％発煙硫酸２５０ｍｌを滴下しながら加えた。次に混合物を８０℃に加熱し、そして１５時間撹拌した。続いて更に２０重量％発煙硫酸１２０ｍｌ及び上記の混酸２５０ｇを滴下しながら加えた。８０〜８２℃で６時間後、混合物を冷却し、そして氷上に注いだ。有機相を分別し、そして水で洗浄した。１，２-ジクロロエタンと共沸乾燥した後、純度９６重量％の１，２-ジニトロ-４，５-ビス-（２-クロロ-１，１，２-トリフルオロエトキシ）-ベンゼン３５０ｇが得られた（油状、ｎ_D ²⁰：１．４８３２、ＧＣ９９．１％）。このジニトロ化合物をエタノール１．５ｌ、水５０ｍｌ、濃塩酸水溶液３０ｍｌ及び鉄くず４７０ｇの混合物に滴下しながら加え、そして還流下で沸騰させながら全体で１５時間加熱した。続いて溶液を冷却し、濾過し、濾液を濃縮し、そして残渣をシクロヘキサンから再結晶した。融点５８〜６０℃を有する１，２- ジアミノ-４，５-ビス-（２-クロロ-１，１，２-トリフルオロエトキシ）-ベンゼン２１６ｇが得られた。実施例２ｂ実施例１と同様に、１，２-ビス-（１，１，２，３，３，３-ヘキサフルオロプロポキシ）-ベンゼンから対応する４，５-ジニトロ化合物（油状ｎ_D ²⁰：１．４８５２）及び対応する４，５-ジアミノ化合物（油状、純度８７重量％）を製造した。実施例３ｂ実施例１と同様に、１-（１，１，２-トリフルオロ-２-クロロエトキシ）-２- クロロベンゼンから対応する４，５-ジニトロ化合物（融点５６〜５７℃）及び対応する４，５-ジアミノ化合物（融点６７〜６８℃）を製造した。実施例４ｂ実施例１と同様に、１-トリフルオロメトキシ-２-ブロモベンゼンから対応する４，５-ジニトロ化合物（融点７３〜７５℃）及び対応する４，５-ジアミノ化合物（油状、純度９８重量％、ｎ_D ²⁰：１．５４８５）を製造した。実施例５ｂ実施例１と同様に、１-トリフルオロメトキシ-２-クロロベンゼンから対応する４，５-ジニトロ化合物（融点５５〜５６℃）及び対応する４，５-ジアミノ化合物（融点５６〜５７℃）を製造した。実施例６ｂ１-（１，１，２，３，３，３-ヘキサフルオロプロポキシ）-２-クロロ-ベンゼンから対応する４，５-ジニトロ化合物（油状）及び対応する４，５-ジアミノ化合物（油状）を製造した。実施例７ｂ〜１２ｂアンモニアを用いた加圧及び還元実施例７ｂ３-ニトロ-２，５-ジクロロベンゾトリフルオライド２６０ｇ、水１３０ｍｌ及び塩化テトラエチルアンモニウム１０ｇをオートクレーブ中に入れ、そして液体アンモニア１２０ｍｌを注入した。次に混合物を１３０℃に加熱し、そしてこの温度で１０時間撹拌した。混合物を冷却し、次に濾過し、分別した沈殿を水で洗浄し、そして乾燥した。融点６７℃を有する２-アミノ-３-ニトロ-５ -クロロベンゾトリフルオライド１９４ｇが得られた。上記のとおりに得られたニトロアニリン１３４ｇをエタノール８００ｍｌに溶解し、次に水２０ｍｌ、濃塩酸水溶液１０ｍｌ及び鉄くず１６０ｇを加えた。混合物を還流下で沸点で１５時間加熱し、次に冷却し、吸引濾過し、濾過残渣をジクロロメタンで洗浄し、続いて有機相から減圧下で溶媒を除去した。融点５３℃ を有する５-クロロ-３-トリフルオロメチル-１，２-ジアミノベンゼン１７１ｇが得られた。実施例８ｂ実施例７と同様に、３-ニトロ-４，６-ジクロロ-ジフルオロクロロメトキシベンゼンから最初に３-ニトロ-４-アミノ-６-クロロ-ジフルオロクロロメトキシベンゼン（融点７３℃）が得られ、そのものから３，４-ジアミノ-６-クロロ-ジフルオロクロロメトキシベンゼン（油状）が得られた。実施例９ｂ実施例７と同様に、３-ブロモ-５-ニトロ-６-クロロベンゾトリフルオライドから最初に３-ブロモ-５-ニトロ-６-アミノ-ベンゾトリフルオライド（融点８０〜８２℃）を製造し、そのものから３-ブロモ-５，６-ジアミノ-ベンゾトリフルオライド（製造５２〜５４℃）を製造した。実施例１０ｂ実施例７と同様に、３-シアノ-４-クロロ-５-ニトロ-ベンゾトリフルオライドから最初に３-シアノ-４-アミノ-５-ニトロ-ベンゾトリフルオライド（融点９９〜１００℃）を製造し、そのものから３-シアノ-４，５-ジアミノ-ベンゾトリフルオライドを製造した。実施例１１ｂ実施例７と同様に、３，６-ジクロロ-５-ニトロ-ベンゾトリフルオライドから最初に３-クロロ-５-ニトロ-６-アミノ-ベンゾトリフルオライド（融点５３〜５４℃）を製造し、そのものから３-クロロ-５，６-ジアミノ-ベンゾトリフルオライドを製造した。実施例１２ｂ２-ブロモ-４-フルオロ-５-ニトロ-（１，１，２-トリフルオロ-２-クロロ）- エトキシベンゼンから最初に２-ブロモ-４-アミノ-５-ニトロ-（１，１，２-トリフルオロ-２-クロロ-エトキシ）ベンゼン（融点９０℃）を製造し、そのものから２-ブロモ-４，５-ジアミノ-（１，１，２-トリフルオロ-２-クロロ）-エトキシベンゼンを製造した。実施例１３ｂ（ニトロアニリンのハロゲン化及び還元）微粉末状２-ニトロ-４-トリフルオロメチルメルカプトアニリン２４ｇをトリフルオロ酢酸５０ｍｌに溶解し、そして臭素１８ｇを２０℃で計量導入した。次に混合物を２０℃で３時間及び４０℃で更に３０分間撹拌した。混合物を水中に入れ、そして生成物をジクロロメタン中に取り入れた。溶媒の除去後、６-ブロモ-２-ニトロ-４-トリフルオロメチル-メルカプト-アニリン３１ｇが得られた。かくて製造したニトロアニリン１５５ｇをエタノール７００ｍｌ中で水１５ｍｌ、濃塩酸水溶液１０ｍｌ及び鉄くず７０ｇと共に還流下にて沸点で１５時間加熱し；次に混合物を濾過し、濾液から減圧下で溶媒を除去し、そして粗製固体生成物をシクロヘキサンから再結晶した。融点６０〜６１℃を有する６- ブロモ-４-トリフルオロメチル-メルカプト-１，２-ジアミノベンゼン１１２ｇが得られた。実施例１４ｂ実施例１３と同様に、酢酸１００ｍｌ中の２-ニトロ-４-トリフルオロメチル- スルホニルアニリン２７ｇを臭素１８ｇで臭素化した。処理後、２-ニトロ-６-ブロモ-４-トリフルオロ-メチルスルホニル-アニリン３２ｇが得られた：融点１４７℃。かくて製造されたニトロアミン３２ｇをアルコール及び水性塩酸中にて鉄くずで還元した。３-ブロモ-５-トリフルオロメチルスルホニル-フエニレン-１，２- ジアミン２４ｇが得られた：融点１５５〜１５７℃。実施例１５ｂ実施例１４と同様に、酢酸１００ｍｌ中の２-ニトロ-４-トリフルオロメチルスルホニル-アニリン２７ｇを塩素１０ｇで塩素化した。２-ニトロ-４-トリフルオロメチルスルホニル-６-クロロ-アニリン２９ｇが得られた；融点１３８−１３９℃。還元により、３-クロロ-５-トリフルオロメチルスルホニル-１，２-フエニレンジアミン（融点：１４３〜１４５℃）１３ｇが得られた。実施例１６〜２０（ニトロ化及び２段階の還元）実施例１６ｂ４-（２，６-ジクロロ-４-トリフルオロメチル）-フエノキシ-アセトアニリド２６３ｇをジクロロメタン１，１００ｍｌに溶解し、そして１０℃で最初の充てんを行った。次に９８重量％硝酸８８ｇをこの温度で滴下しながら加えた。混合物を１０℃で１時間及び更に３０℃で２時間撹拌した。水３００ｍｌの添加後、相を分離し、そして有機相から減圧下でジクロロエタンを除去した。融点１３８〜１４０℃を有する２-ニトロ-４-（２，６-ジクロロ-４-トリフルオロメチルフエノキシ）-アセトアニリド２５３ｇが残った。かくて製造したアセトアニリド９１ｇをジオキサン８００ｍｌに溶解し、ラネー・ニッケル１０ｇを加え、そして水添装置中にて最高５０バールの水素圧力を用いて２５〜４５℃で水添を行った。装置を止め、混合物を濾過し、そしてジオキサンを少々の真空下で蒸留した。融点２２２〜２２３℃を有する２-アミノ-４ -（２，６-ジクロロ-４-トリフルオロメチル-フエノキシ）-アセトアニリド６５ｇが残った。実施例１７ｂ実施例１６と同様に、３-トリフルオロメチル-４-メトキシ-アセトアニリドから最初に３-トリフルオロメチル-４-メトキシ-６-ニトロ-アセトアニリド（融点１４３〜１４４℃）を製造し、そのものから３-トリフルオロメチル-４-メトキシ-６-アミノ-アセトアニリド（融点１６４〜１６５℃）を製造した。実施例１８ｂ実施例１６と同様に、３-トリフルオロメチル-４-フルオロ-トリフルオロメチルアセトアニリドから最初に３-トリフルオロメチル-４-フルオロ-６-ニトロ-トリフルオロメチルアセトアニリド（融点７８℃）を製造し、そのものから３-トリフルオロメチル-４-フルオロ-６-アミノトリフルオロメチルアセトアニリド（融点９２〜９３℃）を製造した。実施例１９ｂ実施例１６と同様に、３-トリフルオロメチル-４-ブロモ-トリフルオロメチルアセトアニリドから最初に３-トリフルオロメチル-４-ブロモ-６-ニトロ-トリフルオロメチルアセトアニリド（融点１１０〜１１２℃）を製造し、そのものから３-トリフルオロメチル-４-ブロモ-６-アミノ-トリフルオロメチルアセトアニリド（融点６３〜６５℃）を製造した。実施例２０ｂ実施例１６と同様に、３-トリフルオロメチルチオ-４-クロロ-トリフルオロメチルアセトアニリドから最初に３-トリフルオロメチルチオ-４-クロロ-６-ニトロ-トリフルオロメチルアセトアニリド（融点９９〜１００℃）を製造し、そのものから３-トリフルオロメチルチオ-４-クロロ-６-アミノ-トリフルオロメチルアセトアニリド（融点８８〜９０℃）を製造した。実施例２１ｂ３-ブロモ-５-トリフルオロメチル-フエニレン-ジアミン０．２モルをトリフルオロ酢酸１５０ｍｌと共に還流温度で３時間加熱した。処理のために、過剰のトリフルオロ酢酸を留去し、そして残渣を水１００ｍｌ及び酢酸エチル３００ｍｌ間で分配させた。有機相を分別し、順次各々の場合に１００ｍｌの炭酸水素ナトリウム水溶液及び水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして真空中で濃縮した。残渣をシリカゲル上でのクロマトグラフイー（溶離液：シクロヘキサン／酢酸エチル１：１）により精製した。融点１４９〜１５１℃を有する４-ブロモ-６-トリフルオロメチル-２ -トリフルオロメチル-１Ｈ-ベンズイミダゾールが得られた。実施例２２ｂ４-ブロモ-６-トリフルオロメチル-２-トリフルオロメチル-１Ｈ-ベンズイミダゾール０．０３モル及び粉末状炭酸カリウム０．０６モルを酢酸エチル７０ｍｌ中にて還流温度で１５分間加熱し；次に酢酸エチル２０ｍｌ中のクロロメチルメチルチオエーテル３．９ｇ（０．０４モル）を加え、そして混合物を還流温度で撹拌しながら更に４時間加熱した。処理のために、反応混合物を冷却し、各々の場合に水４０ｍｌで２回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、真空中で濃縮し、そして残渣をシリカゲル上のクロマトグラフイー（溶離液：ジクロロメタン）により精製した。融点５６〜６０℃の１-メチルチオメチル-４-ブロモ-６-トリフルオロメチル- ２-トリフルオロメチル-ベンズイミダゾールが得られた。次の応用実施例において、下記の化合物を出発物質として用いた：Ｎ-メチル-Ｏ-（２-イソプロピルフエニル）-カルバメート（例えばドイツ国特許第１，１０８，２０２号参照）。Ｏ，Ｓ-ジメチル-チオロ-ホスホルアミド（例えばドイツ国特許第１，２１０，８３５号参照）。実施例Ａコナガ（Plutella）溶剤：ジメチルホルムアミド７重量部乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の溶剤及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。キャベツの葉（Brassica oleracea）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することにより処理し、そしてコナガ（Plutella maculipennis）の幼虫を葉が湿っている限りは感染させた。所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％は全ての幼虫が死滅したことを意味し；０％は幼虫が死滅しなかったことを意味する。この試験において、例えば製造実施例１２、１５、１６及び１９からの化合物は従来のものより優れた活性を示した。実施例Ｂヘリオテイス・ビレセンス（Heliothis Virescens）試験溶媒：ジメチルホルムアミド７重量部乳化剤：アルキルアリールポリグリコール１重量部活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。大豆の芽（Glycine max）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬することにより処理し、そしてタバコ・バッドワーム（Heliothis virescens）を葉が湿っている限りは感染させた。所定の期間後、％における撲滅度を測定した。１００％は全ての虫が死滅したことを意味し；０％は虫が死滅しないことを意味する。この試験において、例えば製造実施例１、７、１０、１１、１２、１３、１５、１７、１８及び２６からの化合物は従来のものより優れた活性を示した。実施例Ｃナミハダニ（Tetranychus）試験（ＯＰ-耐性）溶媒：ジメチルホルムアミド７重量部乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。全ての発育段階の赤色スパイダー・マイト（Tetranychus urticae）に重大に感染した豆植物（Phaseolus vulgaris）を所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸漬した。所定の期間後、作用を％で測定した。１００％は全てのスパイダー・マイトが死滅したことを表わし；０％はスパイダー・マイトが死滅しなかったことを表わす。この試験において、例えば製造実施例１２及び１４からの化合物は従来のものより優れた活性を示した。実施例Ｄ羊疥癬虫（Psoroptes ovis）試験溶媒：エチレングリコールモノメチルエーテル３５重量部乳化剤：ノニルフエノールポリグリコールエーテル３５重量部活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物３重量部を上記の溶媒／乳化剤混合物７重量部と混合し、そしてかくて得られた乳化濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。活性化合物の調製物１ｍｌを適当な大きさのＰＰブリスター・パック（bliste r pack）中にピペットで注入した。次に約２５匹のダニを活性化合物の調製物に移した。２４時間後、活性化合物調製物の効果を％で測定した。１００％は全てのダニが死滅したことを意味し；０％はダニが死滅しなかったことを意味する。この試験において、例えば製造実施例１２、１５及び２６からの化合物は従来のものより優れた活性を示した。実施例Ｅワモンゴキブリ（Periplaneta americana）試験溶媒：エチレングリコールモノメチルエーテル３５重量部乳化剤：ノニルフエノールポリグリコールエーテル３５重量部活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物３重量部を上記の溶媒／乳化剤混合物７重量部と混合し、そして生じた乳化濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。この活性化合物の調製物２ｍｌを適当な大きさのペトリ皿中の濾紙デイスク（直径９．５ｃｍ）上にピペットで採取した。濾紙デイスクが乾燥した後、５匹のゴキブリ（Periplaneta americana）をペトリ皿に移し、そしてカバーをした。３日後、活性化合物調製物の効果を％で測定した。１００％は全てのゴキブリが死滅したことを意味し；０％はゴキブリが死滅しなかったことを意味する。この試験において、例えば製造実施例６、１０、１４、１５及び２６からの化合物は従来のものより優れた活性を示した。実施例Ｆイエバエ（Musca domestica）試験溶媒：エチレングリコールモノメチルエーテル３５重量部乳化剤：ノニルフエノールポリグリコールエーテル３５重量部活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物３重量部を上記の溶媒／乳化剤混合物７重量部と混合し、そして生じた乳化濃厚物を水で所望の濃度に希釈した。この活性化合物の調製物２ｍｌを適当な大きさのペトリ皿中の濾紙デイスク（直径９．５ｃｍ）上にピペットで採取した。濾紙デイスクが乾燥した後、２５匹の試験生物［イエバエ（Musca domestica）、株ＷＨＯ（Ｎ）］をペトリ皿に移し、そしてカバーをした。３日後、活性化合物調製物の効果を％で測定した。１００％は全てのハエが死滅したことを意味し；０％はハエが死滅しなかったことを意味する。この試験において、例えば製造実施例５からの化合物は従来のものより優れた活性を示した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者リープ，フオルカードイツ連邦共和国デー―51375レーフエルクーゼン・アルフレート―クビン―シユトラーセ１ (72)発明者エルデレン，クリストフドイツ連邦共和国デー―42799ライヒリンゲン・ウンテルビユシヤーホフ15 (72)発明者バヘンドルフ−ノイマン，ウルリケドイツ連邦共和国デー―40789モンハイム・クリシヤーシユトラーセ81 (72)発明者シユテンデル，ビルヘルムドイツ連邦共和国デー―42113ブツペルタール・インデンビルケン55 (72)発明者ゲルゲンス，ウルリヒドイツ連邦共和国デー―40882ラテインゲン・フエスターシユトラーセ37

Claims

【特許請求の範囲】１．化合物１-（Ｎ，Ｎ-ジメチルアミノスルホニル）-２-トリフルオロメチル -４-ニトロ-６-トリフルオロメチル-ベンズイミダゾール、１-（Ｎ，Ｎ-ジエチルアミノスルホニル）-２-トリフルオロメチル-４-ニトロ-６-トリフルオロメチル-ベンズイミダゾール及び１-［Ｎ，Ｎ-ビス-（ｎ-プロピル）-アミノスルホニル］-２-トリフルオロメチル-４-ニトロ-６-トリフルオロメチル-ベンズイミダゾール以外の一般式（Ｉ）式中、Ｒ¹は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、シクロアルキルまたは場合によって置換されていてもよいアリールを表わし、Ｒ²は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、シクロアルキルまたは場合によって置換されていてもよいアリールを表わし、Ｒ³はフルオロアルキルを表わし、そしてＸ¹、Ｘ²、Ｘ³及びＸ⁴は相互に独立して各々の場合に水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に場合によって置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフイニル、アルキルスルホニルまたはシクロアルキル、場合によって置換されていてもよく、かつ融合され得るジオキシアルキレン、ヒドロキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、各々の場合に場合によって置換されていてもよいアミノまたはアミノカルボニル或いは各々の場合に場合によって置換されていてもよいアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールスルフイニル、アリールスルホニル、アリールスルホニルオキシ、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールアゾまたはアリールチオメチルスルホニルを表わすが、置換基Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³及びＸ⁴の少なくとも１個は水素と異なるものである、の置換されたベンズイミダゾール。２．化合物１-（Ｎ，Ｎ-ジメチルアミノスルホニル）-２-トリフルオロメチル -４-ニトロ-６-トリフルオロメチル-ベンズイミダゾール、１-（Ｎ，Ｎ-ジエチルアミノスルホニル）-２-トリフルオロメチル-４-ニトロ-６-トリフルオロメチル-ベンズイミダゾール及び１-［Ｎ，Ｎ-ビス-（ｎ-プロピル）-アミノスルホニル］-２-トリフルオロメチル-４-ニトロ-６-トリフルオロメチル-ベンズイミダゾール以外の一般式（Ｉ）式中、Ｒ¹は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、シクロアルキルまたは場合によって置換されていてもよいアリールを表わし、Ｒ²は水素、アルキル、ハロゲノアルキル、シクロアルキルまたは場合によって置換されていてもよいアリールを表わし、Ｒ³はフルオロアルキルを表わし、そしてＸ¹、Ｘ²、Ｘ³及びＸ⁴は相互に独立して各々の場合に水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に場合によって置換されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルフイニル、アルキルスルホニルまたはシクロアルキル、場合によって置換されていてもよく、かつ融合され得るジオキシアルキレン、ヒドロキシカルボニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、シクロアルキルオキシカルボニル、各々の場合に場合によって置換されていてもよいアミノまたはアミノカルボニル或いは各々の場合に場合によって置換されていてもよいアリール、アリールオキシ、アリールチオ、アリールスルフイニル、アリールスルホニル、アリールスルホニルオキシ、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールアゾまたはアリールチオメチルスルホニルを表わすが、置換基Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³及びＸ⁴の少なくとも１個は水素と異なるものである、の新規な置換されたベンズイミダゾールを製造する際に、式（II）式中、Ｒ³、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³及びＸ⁴は上記の意味を有する、の１Ｈ-ベンズイミダゾールを場合によって希釈剤の存在下及び場合によって反応補助剤の存在下で式（III）式中、Ｈａｌはハロゲンを表わし、Ｒ¹は上記の意味を有し、そしてＲ²は上記の意味を有する、のハロゲノスルホンアミドと反応させることを特徴とする、一般式（Ｉ）の置換されたベンズイミダゾールの製造方法。３．少なくとも１つの請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の置換されたベンズイミダゾールが内容物であることを特徴とする、有害生物の防除剤。４．有害生物を防除するための請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の置換されたベンズイミダゾールの使用。５．請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）の置換されたベンズイミダゾールを増量剤及び／または表面活性剤と混合することを特徴とする、有害生物防除剤の製造方法。６．式（II）の意味を有し、そしてＺはフルオロ-Ｃ_1〜7-アルキルを表わす、の化合物。