JPH0532389B2 - - Google Patents

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JPH0532389B2
JPH0532389B2 JP58079450A JP7945083A JPH0532389B2 JP H0532389 B2 JPH0532389 B2 JP H0532389B2 JP 58079450 A JP58079450 A JP 58079450A JP 7945083 A JP7945083 A JP 7945083A JP H0532389 B2 JPH0532389 B2 JP H0532389B2
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JP
Japan
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formula
spp
chlorine
represents hydrogen
chlorophenoxy
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JP58079450A
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Jirenberuku Biruherumu
Kurauke Eeritsuhi
Hanman Ingeboruku
Shutenderu Biruherumu
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Bayer AG
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Bayer AG
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Publication date
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Publication of JPH0532389B2 publication Critical patent/JPH0532389B2/ja
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    • C07D319/08—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な２，４−ジハロゲノベンゾイル
−尿素類、それらの製造方法、および害虫防除
剤、特に殺昆虫剤、としてのそれらの使用に関す
るものである。 ある種のベンゾイル尿素類、例えば１−（２，
６−ジフルオロベンゾイル）−３−（４−クロロフ
エニル）−尿素および１−（２，６−ジフルオロゼ
ンゾイル）−３−（４−トリフルオロメチルフエニ
ル）−尿素、が殺昆虫剤性を有することはすでに
公知であり（例えばドイツ公告明細書2123236並
びに対応する米国特許明細書3933908および米国
特許明細書4139636参照）、そして２−および２，
６−置換されたベンゾイル尿素類並びに−チオ尿
素類が特に殺昆虫剤的に活性であると記載されて
いる。 式（） ［式中、 Ｘが酸素を表わし、 X1が塩素を表わし、 X2が弗素を表わし、 R1が水素、塩素、臭素、メチル、トリフルオ
ロメチルまたはジフルオロメチルを表わし、 R2が水素、塩素、弗素、トリフルオロメチル、
トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルスル
ホニル、クロロジフルオロメトキシ、クロロトリ
フルオロエトキシ、ｎ−ヘキサフルオロプロポキ
シ、トリフルオロメチルチオ、クロロジフルオロ
メチルチオ、４−ニトロ−フエノキシ、４−シア
ノフエノキシ又は４−トリフルオロメトキシフエ
ノキシを表わすか、 或いは R1およびR2が一緒になつて、クロロトリフル
オロエチレンジオキシ、−Ｏ−CF2−Ｏ−、−Ｏ−
CF2−CHF−Ｏ−または−CF2−Ｏ−CF2−Ｏ−
を表わし、 R3が水素、塩素またはメチルを表わし、そし
て R4が水素を表わす。］ の２，４−ジハロゲノベンゾイル−尿素類を見出
した。 これらの新規な化合物類は強力な生物学的性
質、特に殺昆虫剤性、を有しており、そのためそ
れらを害虫防除剤、特に殺昆虫剤、として使用で
きる。 さらに、式（）の２，４−ジハロゲノベンゾ
イル−尿素類は、 (a) 式（） ［式中、R1、R2、R3およびR4は上記の意味を
有する］ の置換されたアニリン類を、適宜希釈剤の存在
下で、式（） ［式中、Ｘ、X1およびX2は上記の意味を有す
る］ のベンゾイルイソシアネート類と反応させる
か、または (b) 式（） ［式中、R1、R2、R3、R4およびＸは上記の意
味を有する］ の置換されたフエニルイソシアネート類を、適
宜触媒の存在下でそして適宜希釈剤の存在下
で、 式（） ［式中、X1およびX2は上記の意味を有する］ の安息香酸アミド類と反応させる方法により得
られることを見出した。 方法(a)に従つて３−クロロ−４−トリフルオロ
メトキシアニリンおよび２−クロロ−４−フルオ
ロ−ベンゾイルイソニアネートを出発物質として
使用するなら、反応工程は下記の式により表わさ
れる： 方法(b)に従つて３−クロロ−４−トリフルオロ
メトキシフエニルおよび２−クロロ−４−フルオ
ロベンズアミドを出発物質として使用するなら、
反応工程は下記の式により表わされる： 下記のものが式（）の化合物類の例として挙
げられる：４−トリフルオロメトキシ−、３，４
−クロロトリフルオロエチレンジオキシ−、４−
トリフルオロメチルチオ−、３−クロロ−４−ク
ロロジフルオロメチルチオ、３−クロロ−４−ク
ロロトリフルオロエトキシ−、４−クロロ−、４
−トリフルオロメチル−、３，４−ジクロロ−、
４−ペンタフルオロプロポキシ−、４−メチル
−、４−エチル−、４−ｎ−プロピル−、４−ｉ
−プロピル−、４−ｎ−ブチル−、４−ｉ−ブチ
ル−、４−セカンダリー−ブチル−、４−ターシ
ヤリー−ブチル−、３，５−ジクロロ−、４−ク
ロロジフルオロメトキシ−、３−クロロ−４−ト
リフルオロメトキシ−、４−クロロトリフルオロ
エトキシ−、３−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルチオ−、４−ブロモ−、２−ブロモ−、３−ク
ロロ−４−ニトロフエノキシ−、３，５−ジクロ
ロ−４−（４−ニトロフエノキシ）−、３，４，６
−トリクロロ−、２−クロロ−、３−クロロ−４
−トリフルオロメチル−、２−トリフルオロメト
キシ−、３，５−ジクロロ−（４−シアノフエノ
キシ）−、３，５−ジクロロ−４−（４−トリフル
オロメチルフエノキシ）−、３，５−ジクロロ−
４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエ
ノキシ）−および４−フルオロ−アニリン。 出発物質として使用される式（）の置換され
たアニリン類は公知であり、そして文献から公知
の方法により製造できる（例えばドイツ公開明細
書2601780、ドイツ公開明細書2801316、ドイツ公
開明細書2837524、ドイツ公開明細書2843851およ
びドイツ公開明細書3023328、参照）。 下記のものが式（）の化合物類の例として挙
げられる：２−クロロ−４−フルオロ−ベンゾイ
ルイソシアネート並びに２−ブロモ−４−フルオ
ロ−ベンソイルイソシアネート。 式（）の出発化合物類は公知である。 下記のものが式（）の化合物類の例として挙
げられる：４−トリフルオロメトキシ−、４−ト
リフルオロメチル−、４−トリフルオロメチルチ
オ−、３−クロロ−４−トリフルオロメトキシ
−、３−クロロ−４−トリフルオロメチル−、３
−クロロ−４−トリフルオロメチルチオ−、３，
４−クロロトリフルオロエチレンジオキシ、３−
クロロ−４−クロロジフルオロメチルチオ−、３
−クロロ−４−クロロ−トリフルオロエトキシ
−、４−クロロ−、２−クロロ−、３，４−ジク
ロロ−、４−ペンタフルオロプロポキシ−、４−
メチル−、４−エチル−、４−ｎ−プロピル−、
４−ｉ−プロピル−、４−ｎ−ブチル−、４−ｉ
−ブチル−、４−セカンダリー−ブチル−、４−
ターシヤリー−ブチル−、３，５−ジクロロ−、
４−クロロトリフルオロメトキシ−、３−クロロ
−４−トリフルオロメトキシ−、４−クロロトリ
フルオロエトキシ−、３−クロロ−４−トリフル
オロメチルチオ−、２−ブロモ−、４−ブロモ
−、３−クロロ−４−ニトロフエノキシ−、３，
５−ジクロロ−４−（４−ニトロフエノキシ）−、
３，４，６−トリクロロ−、２−トリフルオロメ
トキシ−、３，５−ジクロロ−（４−シアノフエ
ノキシ）−、３，５−ジクロロ−４−（４−トリフ
ルオロメチルフエノキシ）−、３，５−ジクロロ
−４−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフ
エノキシ）−および４−フルオロ−フエニルイソ
シアネート。 式（）の化合物類は公知であるか、または一
般的に公知の方法により製造できる。 下記のものが式（）の化合物類の例として挙
げられる：２−クロロ−４−フルオロ−安息香酸
アミドおよび２−ブロモ−４−フルオロ−安息香
酸アミド。 式（）の化合物類は公知であるか、または一
般的に公知の方法により得られる（Z.obsc.chim.
11（1941）、243；およびC.A.1941、7965参照）。 式（）の化合物の製造方法のすべての様態は
希釈剤を用いて実施される。実際上任意の不活性
有機溶媒が希釈剤として適している。これらの溶
媒には、特に脂肪族及び芳香族の、適宜塩素化さ
れていてもよい炭化水素類、例えばペンタン、ヘ
キサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテ
ル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びｏ
−ジクロロベンゼン；エーテル類、例えばジエチ
ルエーテルおよびジブチル−エーテル、グリコー
ルジメチルエーテルおよびジグリコールジメチル
エーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン；
ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソプロピルケトン及びメチルイソブ
チルケトン；エステル類、例えば酢酸メチル及び
酢酸エチル；ニトリル類、例えばアセトニトリル
及びプロピオニトリル；アミド類、例えば、ジメ
チルアセトアミド及びＮ−メチル−ピロリドン：
並びにテトラメチレンスルホンが含まれる。 第三級アミン類、例えばトリエチルアミンおよ
び１，４−ジアザビシクロ［２，２，２］−オク
タン、並びに有機錫化合物類、例えばジブチル錫
ジラウレート、を方法(b)に従う反応用の触媒とし
て使用できる。 反応温度は比較的広範囲に変化させることがで
きる。一般に、方法(a)は20゜〜180℃、好適には60
〜120℃、においてそして方法(b)は20〜200℃、好
適には60〜190℃、において行なわれる。 本発明に従う方法は一般に常圧下で行なわれ
る。 本発明の方法を実施するためには、出発物質は
通常ほぼ等モル量で使用される。どちらか一方の
反応成分を過剰にしても実質的な利点をもたらさ
ない。 処理は通常の方法に従い、例えば沈澱した生成
物を吸引別することによりまたは望ましくない
副生物を反応混合物から溶出することにより、行
なわれる。それらは融点により同定される。 活性化合物は農業、林業、貯蔵製品及び材料の
保護において、そして衛生分野において遭遇する
動物害虫、特に昆虫、の駆除用に非常に適してい
る。それらは通常の敏感性の及び抵抗性の種及び
全ての又はある成長段階に対して活性である。 上記した害虫には、次のものが包含される：等
脚目（Isopoda）のもの、たとえばオニスカス・
アセルス（Oniscus asellus）、オカダンゴムシ
（Armandillidium vulgare）、およびポルセリ
オ・スカバー（Porcellio scabar）； 倍脚網（Diplopoda）のもの、たとえば、ブラ
ニウルス・グツトラタス（Blaniulus guttula−
tus）； チロポダ目（Chilopoda）のもの、たとえば、
ゲオフイルス・カルポフアグス（Geophilus
carpophagus）およびスカチゲラ
（Scutigeraspp.）； シムフイラ目（Symphyla）のもの、たとえば
スカチゲレラ・イマキユラタ（Scutigerella
immaculata）； シミ目（Thysanura）のもの、たとえばレプ
シマ・サツカリナ（Lepisma saccharina）； トビムシ目（Collembola）のもの、たとえば
オニチウルス・アルマツス（Onychiurus arma
−tus）； 直翅目（Orthoptera）のもの、たとえばブラ
ツタ・オリエンタリス（Blatta orientalis）、ワ
モンゴキブリ（Periplaneta americana）、ロイ
コフアエ・マデラエ（Leucophaea maderae）、
チヤバネ・ゴキブリ（Blattella germanica）、ア
チータ・ドメスチクス（Acheta domesticus）、
ケラ（Gryllotalpa spp.）、トノサマバツタ
（Locusta migratoria migratorioides）、メラノ
プルス・ジフエレンチアリス（Melanoplus
differentialis）およびシフトセルカ・グレガリア
（Schistocerca gregaria）； ハサミムシ目（Dermaptera）のもの、たとえ
ばホルフイキユラ・アウリクラリア（Forficula
auricularia）；； シロアリ目（Isoptera）のもの、たとえばレチ
キユリテルメス（Reticulitermes spp.）； シラミ目（Anoplura）のもの、たとえばフイ
ロクセラ・バスタリクス（Phylloxera vastat−
rix）、ペンフイグス（Pemphigus spp.）および
ヒトジラミ（Pediculus humanus corporis）；ケ
モノジラミ（Haematopinus spp.）およびケモ
ノホソジラミ（Linognathus spp.）； ハジラミ目（Mallophaga）のもの、たとえば
ケモノハジラミ（Trichodectes spp.）およびダ
マリネア（Damalinea spp.）； アザミウマ目（Thysanoptera）のもの、たと
えばクリバネアザミウマ（Hercinothrips fem−
oralis）およびネギアザミウマ（Thrips
tabaci）； 半翅目（Heteroptera）のもの、たとえばチヤ
イロカメムシ（Eurygaster spp.）、ジスデルク
ス・インテルメジウス（Dysdercus interme−
dius）、ピエスマ・クワドラタ（Piesma quad−
rata）、ナンキンムシ（Cimex lectularius）、ロ
ドニウス・プロリクス（Rhodnius prolixus）お
よびトリアトマ（Triatoma spp.）； 同翅目（Homoptera）のもの、たとえばアレ
ウロデス・ブラシカエ（Aleurodes brassicae）、
ワタコナジラミ（Bemisia tabaci）、トリアレウ
ロデス・バポラリオルム（Trialeurodes
vaporariorum）、ワタアブラムシ（Aphis go−
ssypii）、ダイコンアブラムシ
（Breviocorynebrassicae）、クリプトミズス・リ
ビス（Cry−ptomyzus ribis）、ドラリス・フア
バエ（Dor−alis fabae）、ドラリス・ポミ
（Doralis pomi）、リンゴワタムシ（Eriosoma
lanigerum）、モモコフキアブラムシ
（Hyalopterus arundinis）、ムギヒゲナガアブラ
ムシ（Macrosiphum avenae）、コブアブラムシ
（Myzus spp.）、ホツプイボアブラムシ
（Phorodon humuli）、ムギクビレアブラムシ
（Rhopalosiphum padi）、ヒメヨコバイ
（Empoasca spp.）、ユースセリス・ビロバツス
（Euscelis bilobatus）、ツマグロヨコバイ
（Nephotettix cincticeps）、ミズキカタカイガラ
ムシ（Lecanium corni）オリーブカタカイガラ
ムシ（Saissetia oleae）、ヒメトビウンカ
（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ
（Nilaparvata lugenus）、アカマルカイガラムシ
（Aonidiella aurantii）、シロマルカイガラムシ
（Aspidiotus hederae）、プシユードコツカス
（Pseudococcus spp.）およびキジラミ（Psylla
spp.）； 鱗翅目（Lepidoptera）のもの、たとえばワタ
アカミムシ（Pectinophora gossypiella）、ブパ
ルス・ピニアリウス（Bupalus piniarius）、ケイ
マトビア・ブルタマ（Cheimatobia br−
umata）、リソコレチス・ブランカルデラ
（Lithocolletis blancardella）、ヒポノミユウ
タ・パデラ（Hyponomeuta padella）、コナガ
（Plutella maculipennis）、ウメケムシ
（Malacosoma neustria）、クワノキンケムシ
（Euproctis chrysorrhoea）、マイマイガ
（Lyman−tria spp.）、ブツカラトリツクス・ス
ルベリエラ（Bucculatrix thurberiella）、ミカン
ハモグリガ（Phyllocnistis citrella）、ヤガ
（Agrotis spp.）、ユークソア（Euxoa spp.）、フ
エルチア（Feltia spp.）、エアリアス・インスラ
ナ（Earias insulana）、ヘリオチス（Heliothis
spp.）、ヒロイチモジヨトウ（Laphygma
exigua）、ヨトウムシ（Mames−tra
brassicae）、パノリス・フラメア（Pan−olis
flammea）、ハスモンヨトウ（Prodenialitura）、
シロナヨトウ（Spodoptera spp.）、トリコプル
シア・ニ（Trichoplusia ni）、カルポカプサ・ポ
モネラ（Carpocapsa pomonella）、アオムシ
（Pieris spp.）、ニカメイチユウ（Chilo spp.）、
アワノメイガ（Pyrausta nubilalis）、スジコナ
マダラメイガ（Ephes−tia kuehniella）、ハチミ
ツガ（Galleria me−llonella）、テイネオラ・ビ
セリエラ（Tineola bisselliella）、テイネア・ペ
リオネラ（Tinea pellionella）、ホフマノフイ
ラ・プシユードスプレテラ（Hofmannophila
pseudospretella）、カコエシア・ポダナ
（Cacoecia podana）、カプア・レチクラナ
（Capua reticulana）、クリストネウラ・フミフ
エラナ（Choristoneura fu−miferana）．クリシ
ア・アンビグエラ（Clysia ambiguella）．チヤ
ハマキ（Homona magnanima）、およびトルト
リクス・ビリダナ（Tortrix viridana）； 鞘翅目（Coleoptera）のもの、たとえばアノ
ビウム・プンクタツム（Anobium punctatum）、
コナナガシンクイムシ（Rhizopertha
dominica）、ブルキジウス・オブテクツス
（Bruchidius obtectus）、インゲンマメゾウムシ
（Acantho−scelides obtectus）、ヒロトルペス・
バジユルス（Hylotrupes bajulus）、アゲラスチ
カ・アルニ（Agelastica alni）、レプチノタル
サ・デセムリネアタ（Leptinotarsa
decemlineata）、フエドン・コクレアリアエ
（Phaedon cochlea−riae）、ジアブロチカ
（Diabrotica spp.）、プシリオデス・クリソセフ
アラ（Psylliodes chrysocephala）、ニジユウヤ
ホシテントウ（Epilachna varivestis）、アトマ
リア（Atomaria spp.）、ノコギリヒラタムシ
（Oryzaephilus surinamensis）、ハナゾウムシ
（Anthonomus spp.）、コクゾウムシ（Sit−
ophilus spp.）、オチオリンクス・スルカツス
（Otiorrhychus sulcatus）、バシヨウゾウムシ
（Cosmopolites sordidus）、シユートリンクス・
アシミリス（Ceuthorrhynchus assimilis）、ヒペ
ラ・ポスチカ（Hypera postica）、カツオブシム
シ（Dermestes spp.）、トロゴデルマ
（Trogoderma spp.）、アントレヌス（Ant−
hrenus spp.）、アタゲヌス（Attagenus spp.）、
ヒラタキクイムシ（Lyctus spp.）、メリゲテス・
アエネウス（Meligethes aeneus）、ヒヨウホン
ムシ（Ptinus spp.）、ニプツス・ホロレウカス
（Niptus hololeucus）、セマルヒヨウホンムシ
（Gibbium psylloides）．コクヌストモドキ
（Tribolium spp.）、チヤイロコメノゴミムシダ
マシ（Tenebrio molitor）、コメツキムシ
（Agriotes spp.）、コノデルス（Con−oderus
spp.）、メロロンサ・メロロンサ（Melolontha
melolontha）、アムフイマロン・ソルスチチアリ
ス（Amphimallon solstitialis）およびコステリ
トラ・ゼアランジカ（Costely−tra
zealandica）； 膜翅目（Hymenoptera）のもの、たとえばマ
ツハバチ（Diprion spp.）、ホプロカムパ
（Hoplocampa spp.）、ラシウス（Lasius spp.）、
イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）およ
びスズメバチ（Vespa spp.）； 双翅目（Diptera）のもの、たとえばヤブカ
（Aedes spp.）、ハマダラカ（Anopheles spp.）、
イエカ（Culex spp.）、キイロシヨウジヨウバエ
（Drosophila melanogaster）、イエバエ（Musca
spp.）、ヒメイエバエ（Fan−nia spp.）、クロバ
エ・エリスロセフアラ（Calliphoro
erythrocephala）、キンバエ（Lucilia spp.）、オ
ビキンバエ（Chrysomya spp.）、クテレブラ
（Cuterebra spp.）、ウマバエ（Gastrophilus
spp.）、ヒツポボスカ（Hyppobosca spp.）、サシ
バエ（Stomo−xys spp.）、ヒツジバエ（Oestrus
spp.）、ウシバエ（Hypoderma spp.）、アブ
（Tabanus spp.）、タニア（Tannia spp.）、ケバ
エ（Bibio hortulanus）、オスシネラ・フリト
（Oscinella frit）、クロキンバエ（Phormia
spp.）、アカザモグリハナバエ（Pegomya
hyoscyami）、セラチチス・キヤピタータ
（Ceratitis capitata）、ミバエオレアエ（Dacus
oleae）およびガガンボ・パルドーサ（Tipula
paludosa）； ノミ目（Siphonaptera）のもの、たとえばケ
オプスネズミノミ（Xenopsylla cheopis）およ
びナガノミ（Ceratopyllus spp.）； 蜘形網（Arachnida）のもの、たとえばスコル
ピオ・マウルス（Scorpio maurus）およびラト
ロデクタス・マクタンス（Latrodectus mac−
tans）； ダニ目（Acarina）のもの、たとえばアシブト
コナダニ（Acarus siro）、ヒメダニ（Argas
spp.）、カズキダニ（Ornithodoros spp.）、ワク
モ（Dermanyssus gallinae）、エリオフイエス・
リビス（Eriophyes ribis）、ミカンサビダニ
（Phyllocoptruta oleivora）、オウシマダニ
（Boophilus spp.）、コイタマダニ（Rhi−
picephalus spp.）、アンブリオマ（Amblyomma
spp.）、イボマダニ（Hyalomma spp.）、マダニ
（Ixodes spp.）、キユウセンヒゼンダニ
（Psoroptes spp.）、シヨクヒヒゼンダニ
（Chorioptes spp.）、ヒゼンダニ（Sarco−ptes
spp.）、ホコリダニ（Tarsonemus spp.）、クロー
バハダニ（Bryobia praetiosa）、ミカンリンゴ
ハダニ（Panonychus spp.）およびナミハダニ
（Tetranychus spp.）。 活性化合物を通常の配合剤、例えば液剤、乳
剤、水和剤、懸濁剤、粉末、泡剤、ペースト、粒
剤、エーロゾル、活性化合物を含浸させた天然及
び合成物質、重合体物質中の極小カプセル、種子
用のコーテイング組成物及び燃焼装置例えば燻蒸
用カートリツジ、燻蒸用缶及び燻蒸用コイルと共
に使用される配合剤、並びにULV冷ミスト及び
温ミスト配合剤に転化できる。 これらの配合剤は公知の方法で、例えば活性化
合物を伸展剤すなわち液体もしくは液化した気体
の又は固体の希釈剤又は担体と、随時表面活性剤
すなわち乳化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡
剤を用いて混合することにより製造することがで
きる。また伸展剤として水を用いる場合、例えば
補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。 液体希釈剤または担体、特に溶媒として、主に
強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及び
ジメチルスルホキシド並びに水が適している。 液化した気体の希釈剤または担体とは、常温及
び常圧では気体である液体を意味し、例えばハロ
ゲン化された炭化水素並びにブタン、プロパン、
窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤で
ある。 固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えば
カオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、ア
タパルジヤイト、モントモリロナイト、またはケ
イソウ土並びに合成鉱物例えば高度に分散したケ
イ酸、アルミナ及びシリケートを用いることがで
きる。粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且
つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽
石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひき
わり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがく
ず、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎を
用いることができる。 乳化剤及び／または発泡剤として、非イオン性
及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン
−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族ア
ルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグ
リコールエーテル、アルキルスルホネート、アル
キルスルフエート、アリールスルホネート並びに
アルブミン加水分解生成物を用いることができ
る。分散剤には例えばリグニンスルフアイト廃液
及びメチルセルロースが含まれる。 接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並び
に粉状、粒状またはラテツクス状の天然及び合成
重合体例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコー
ル及びポリビニルアセテートを組成物に用いるこ
とができる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チ
タン及びプルシアンブルー並びに有機染料例えば
アリザリン染料、アゾ染料または金属フタロシア
ニン染料、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガ
ン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及び亜鉛
の塩を用いることができる。 配合物は一般に活性化合物0.1〜95重量％、好
ましくは0.5〜90重量％を含有する。 本発明による活性化合物は、それらの商業的に
入手可能なタイプの配合剤中及びこれらの配合剤
から製造された使用形態中で、他の活性化合物、
例えば殺虫剤、餌、滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫
剤、殺菌剤、生長調節用物質又は除草剤との混合
物として存在することもできる。殺虫剤には例え
ばりん酸塩、カルバミン酸塩、カルボン酸塩、塩
素化された炭化水素、フエニル尿素及び微生物に
より製造された物質が包含される。 本発明による活性化合物はさらにそれらの商業
的に入手可能な配合剤中及びこれらの配合剤から
製造された使用形態中で、相乗剤との混合物とし
て存在することもできる。相乗剤とは加えられる
相乗剤自身は活性である必要ではないが、活性化
合物の活性を増加させる化合物である。 商業的に入手可能なタイプの配合剤から製造さ
れた使用形態の活性化合物含量は広範囲にわたつ
て変化させることができる。使用形態の活性化合
物含量は0.0000001〜100重量％の、好ましくは
0.0001〜１重量％の活性化合物である。 活性化合物は特定の使用形態に適する通常の方
法で使用できる。 健康に有害な害虫及び貯蔵製品の害虫に対して
使用するときには、活性化合物は木材及び土壌上
に優れた残存活性を有し、並びに石灰処理した物
質上でのアルカリに対する良好な安定性を有する
ことに特色がある。 本発明に従う活性化合物類は、家畜農業および
家畜飼育分野における体外寄生虫および体内寄生
虫の防除用にも適しており、そして害虫を防除す
ることによつてより良好な結果、例えばより高い
牛乳生産量、より重い体重、より魅力的な獣皮、
より長い寿命など、を得ることができる。 本発明に従う活性化合物類は、これらの分野で
公知の方法で、例えば浸漬、噴霧、注ぎかけおよ
び滴下、並びに粉末散布の形態で、そして例えば
錠剤、カプセル、飲み薬および顆粒の形態で例え
ば飼料または飲料水を介しての経口的投与によ
り、使用できる。 本発明に従う物質類の活性は、下記の実施例に
より示される。 式（）に相当し、そして例えばドイツ公告明
細書2123236および3041947；ヨーロツパ特許明細
書61847687、8768、13414、14674、14675、
14676、16729、23884、25363、30158、31974、
33231、35084、38776、40179、44278および44410
並びに日本特許明細書55011537、56015272および
56092857に記されている化合物類中に含まれてい
る如きアニリン基を有する化合物類も、２，４−
ジハロゲノ−ベンゾイル尿素誘導体類として、殺
昆虫剤活性を有する。 実施例 Ａ Plutella試験 溶 媒 ：３重量部のジメチルホルムアミド 乳化剤
：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１
重量部の活性化合物を上記量の溶媒および上記量
の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈して
所望の濃度とした。 キヤベツの葉（Brassica oleracea）を所望す
る濃度の活性化合物の調剤中に浸漬することによ
り処理し、そしてダイヤモンド−バツクモス
（Plutella maculipennis）の毛虫を葉が湿つてい
る間に感染させた。 一定時間後に、死滅の程度（％）を測定した。
100％は全てのアブラムシの死滅を、そして０％
は死滅皆無（対照用）を意味する。 この試験では、例えば製造実施例(3)、(4)、(9)、
(11)、(12)、(13)、(14)、(15)、(17)、(19)、（22）、
（30）、
（34）、（35）、（37）、（39）、（40）、（42）、（
43）、
（47）、（49）、（54）、（57）、（59）、（61）およ
び
（66）が、例えば0.001％の活性化合物濃度におい
て、７日後に100％の死滅の程度を示した。 実施例 Ｂ 寄生性のハエの幼虫（Lucilia cupurina）を用
いる試験 溶媒：35重量部のエチレングリコールモノメチル
エーテル 乳化剤：35重量部のノニルフエノールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、30
重量部の特定活性化合物を上記量の乳化剤を含有
している上記量の溶媒と混合し、そして濃厚物を
水で希釈して所望の濃度とした。 約20匹のハエの幼虫（Lucilia cupurina）を約
２cm3の馬肉を含有している試験官中に加えた。
0.5mlの活性化合物の調剤をこの馬肉上に加えた。
24時間後に、死滅の程度（％）を測定した。100
％は全ての幼虫の死滅を、そして０％は死滅皆無
（対照用）を意味する。 この試験では、例えば製造実施例(4)、(5)、(8)、
(12)および(19)の化合物類が、例えば100ppmの活性
化合物濃度において、100％の死滅の程度を示し
た。 下記の製造実施例は新規化合物類の製造を説明
するものである： 実施例 １ 3.24ｇ（0.02モル）の３，４−ジクロロアニリ
ンを60mlの乾燥トルエン中に溶解させ、そして
3.99ｇ（0.02モル）の２−クロロ−４−フルオロ
−ベンゾイルイソシアネートを水分の不存在下で
加えた。混合物を80℃で１時間撹拌し、そして次
に20〜25℃に冷却した。分離した沈澱を吸引濾別
し、そして真空中で100℃で乾燥した。6.8ｇ（理
論値の94％）の融点208℃の１−（２−クロロ−４
−フルオロ−ベンゾイル）−３−（３，４−ジクロ
ロフエニル）−尿素が得られた。 実施例 ２ 3.47ｇ（0.02モル）の２−クロロ−４−フルオ
ロベンズアミドおよび7.2ｇ（0.022モル）の３−
クロロ−４−（２−クロロ−１，１，２−トリフ
ルオロエトキシ）−フエニルイソシアネートを一
滴のジブチル−錫ジラウレートの存在下で180℃
で２時間にわたつて融解させた。混合物を冷却し
た後に、固体生成物を熱いメタノール中で粉砕
し、生成物を吸引濾別し、そして乾燥した。7.2
ｇ（理論値の76.5％）の融点186℃の１−（２−ク
ロロ−４−フルオロ−ベンゾイル）−３−（３−ク
ロロ−４−（２−クロロ−１，１，２−トリフル
オロ−エトキシ）−フエニル）−尿素が得られた。 下表に挙げられている式（ａ）の化合物類も
実施例１および２と同様にして製造できた。 但し下表中の実施例番号10、16、18、20、21、
24、25、26、27、29、31、32、36、38、41、44、
45、46、48、50、51、52、53、55、56、58、60、
62、63、64および65は参考例である。 【表】 【表】 【表】 【表】 式の出発物質類の製造を２−クロロ−４−フ
ルオロベンズアミドを参照しながら記載する： (a) 573ｇの２−クロロ−４−フルオロトルエン
を100〜140℃において紫外線照射下で、n20 D
1.5590の屈折率に達するまで、塩素化した。蒸
留により処理して、987ｇの２−クロロ−４−
フルオロ−ベンゾトリクロライド、沸点：120
℃／20ミリバール、n20 D1.5625を与えた。 (b) 124ｇのクロロ−フルオロベンゾトリクロラ
イドを最初に加え、120℃に加熱し、0.1％の
FeCl3を加え、次に９ｇのH2Oを滴々添加し
た。HClの激しい発生が始まり、そしてこれは
１／２時間後に終了した。蒸留により処理した。
収量65ｇ。沸点96℃／15ミリバール。n20 D
1.5522。 (c) 酸−クロライドを30℃において過剰の約12％
強度のNH3／水溶液に滴々添加し、そして混
合物を激しく撹拌した。沈澱した結晶を濾別し
た。 70ｇの酸−クロライドから、60ｇの融点：149
〜51℃の２−クロロ−４−フルオロ−ベンズアミ
ドが得られた。 残りの式の出発物質類も同じ方法により得ら
れた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式（） ［式中、 Ｘが酸素を表わし、 X1が塩素を表わし、 X2が弗素を表わし、 R1が水素、塩素、臭素、メチル、トリフルオ
    ロメチルまたはジフルオロメチルを表わし、 R2が水素、塩素、弗素、トリフルオロメチル、
    トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルスル
    ホニル、クロロジフルオロメトキシ、クロロトリ
    フルオロエトキシ、−OCF2・CHCl2、ｎ−ヘキサ
    フルオロプロポキシ、トリフルオロメチルチオ、
    クロロジフルオロメチルチオ、４−ニトロ−フエ
    ノキシ、４−シアノフエノキシ、４−トリフルオ
    ロメトキシフエノキシ、４−ニトロ−２−クロロ
    フエノキシ、４−シアノ−２−クロロフエノキ
    シ、４，２−ジクロロフエノキシ又は４−シアノ
    −３−クロロフエノキシを表わすか、或いはR1
    およびR2が一緒になつて、クロロトリフルオロ
    エチレンジオキシ、−Ｏ−CF2−Ｏ−、−Ｏ−
    CHF2−CHF−Ｏ−、−Ｏ−CF2−CFCl−Ｏ−ま
    たは−CF2−Ｏ−CF2−Ｏ−を表わし、 R3が水素、塩素またはメチルを表わし、そし
    て R4が水素を表わす。］ の２，４−ジハロゲノベンゾイル−尿素類。 ２ 式（） ［式中、 Ｘが酸素を表わし、 X1が塩素を表わし、 X2が弗素を表わし、 R1が水素、塩素、臭素、メチル、トリフルオ
    ロメチルまたはジフルオロメチルを表わし、 R2が水素、塩素、弗素、トリフルオロメチル、
    トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルスル
    ホニル、クロロジフルオロメトキシ、クロロトリ
    フルオロエトキシ、−OCF2・CHCl2、ｎ−ヘキサ
    フルオロプロポキシ、トリフルオロメチルチオ、
    クロロジフルオロメチルチオ、４−ニトロ−フエ
    ノキシ、４−シアノフエノキシ、４−トリフルオ
    ロメトキシフエノキシ、４−ニトロ−２−クロロ
    フエノキシ、４−シアノ−２−クロロフエノキ
    シ、４，２−ジクロロフエノキシ又は４−シアノ
    −３−クロロフエノキシを表わすか、或いはR1
    およびR2が一緒になつて、クロロトリフルオロ
    エチレンジオキシ、−Ｏ−CF2−Ｏ−、−Ｏ−CF2
    −CHF−Ｏ−、−Ｏ−CF2−CFCl−Ｏ−または−
    CF2−Ｏ−CF2−Ｏ−を表わし、 R3が水素、塩素またはメチルを表わし、そし
    て R4が水素を表わす。］ の２，４−ジハロゲノベンゾイル−尿素の製造方
    法であつて、 式（） ［式中、R1、R2、R3およびR4は上記の意味を有
    する］ の置換されたアニリン類を、適宜希釈剤の存在下
    で、式（） ［式中、Ｘ、X1およびX2は上記の意味を有する］ のベンゾイル−イソシアネート類と反応させる
    か、または 式（） ［式中、R1、R2、R3、R4およびＸは上記の意味
    を有する］ の置換されたフエニル−イソシアネート類を、適
    宜触媒の存在下でそして適宜希釈剤の存在下で、 式（） ［式中、X1およびX2は上記の意味を有する］ の安息香酸アミド類と反応させることを特徴とす
    る方法。 ３ 式（） ［式中、 Ｘが酸素を表わし、 X1が塩素を表わし、 X2が弗素を表わし、 R1が水素、塩素、臭素、メチル、トリフルオ
    ロメチルまたはジフルオロメチルを表わし、 R2が水素、塩素、弗素、トリフルオロメチル、
    トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルスル
    ホニル、クロロジフルオロメトキシ、クロロトリ
    フルオロエトキシ、−OCF2・CHCl2、ｎ−ヘキサ
    フルオロプロポキシ、トリフルオロメチルチオ、
    クロロジフルオロメチルチオ、４−ニトロ−フエ
    ノキシ、４−シアノフエノキシ、４−トリフルオ
    ロメトキシフエノキシ、４−ニトロ−２−クロロ
    フエノキシ、４−シアノ−２−クロロフエノキ
    シ、４，２−ジクロロフエノキシ又は４−シアノ
    −３−クロロフエノキシを表わすか、或いはR1
    およびR2が一緒になつて、クロロトリフルオロ
    エチレンジオキシ、−Ｏ−CF2−Ｏ−、−Ｏ−CF2
    −CHF−Ｏ−、−Ｏ−CF2−CFCl−Ｏ−または−
    CF2−Ｏ−CF2−Ｏ−を表わし、 R3が水素、塩素またはメチルを表わし、そし
    て R4が水素を表わす。］ の２，４−ジハロゲノベンゾイル−尿素類の少な
    くとも一種を含有していることを特徴とする害虫
    防除剤。
JP58079450A 1982-05-11 1983-05-09 ２，４−ジハロゲノベンゾイル−（チオ）尿素類、それらの製造方法、および害虫防除剤としてのそれらの使用 Granted JPS58206547A (ja)

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