JPH08506330A

JPH08506330A - 置換オキサゾール類

Info

Publication number: JPH08506330A
Application number: JP6517606A
Authority: JP
Inventors: アルルト，デイーター; バヘンドルフ−ノイマン，ウルリケ; エルデレン，クリストフ
Original assignee: バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
Priority date: 1993-02-12
Filing date: 1994-01-31
Publication date: 1996-07-09
Also published as: EP0683771A1; AU5972394A; BR9405830A; DE4304197A1; CN1117728A; WO1994018180A1

Abstract

(57)【要約】本発明は一般式（Ｉ）［式中、Ｒ¹は水素、アルキル又はハロゲンを表わし、Ｒ²はアルキル又はハロゲンを表わし、Ａｒは随時ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニロキシ、アルキニロキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、随時置換されたシクロアルキル、随時置換されたシクロアルコキシ、随時置換されたアリール、随時置換されたアリーロキシ、随時置換されたアリールアルキル及び／又は随時置換されたアリールアルキロキシで置換されたフェニル基を表わし、Ｘは式−ＣＨ₂−ＣＨ₂−；−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−；−ＣＨ＝ＣＨ−；−ＣＨ₂−ＣＨ＝ＣＨ−；−ＣＨ₂−Ｏ−；−ＣＨ₂−Ｓ−；−ＣＨ₂−Ｎ（Ｒ³）−；−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−；−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−又は−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＯ−の基を表わし、但しＲ₃は水素、アルキル又はアルカノイルを表わし、そしてｎは数０又は１を表わす］の、殺害虫剤として使用しうる新規な置換オキサゾールに関する。

Description

【発明の詳細な説明】発明の名称置換オキサゾール類技術分野本発明は、新規な置換オキサゾール、その複数の製造法、及びその殺害虫剤（ pesticides）としての使用法に関する。背景の技術ある置換オキサゾール例えば化合物３-（３-クロロフェニル）-５-（２-クロロフェニル）-１，２，４-オキサジアゾールが殺ダニ性及び殺昆虫性を有することは開示されている（参照、例えばヨーロッパ特許第３６７１１号）。しかしながら、これらの従来法の化合物の作用の程度及び期間は、すべての適用分野、特にある種の害虫の場合に及び／又は低濃度で施用する場合に完全には満足されない。発明の説明今回、一般式（Ｉ）［式中、Ｒ¹は水素、アルキル又はハロゲンを表わし、Ｒ²はアルキル又はハロゲンを表わし、Ａｒは随時ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニロキシ、アルキニロキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、随時置換されたシクロアルキル、随時置換されたシクロアルコキシ、随時置換されたアリール、随時置換されたアリーロキシ、随時置換されたアリールアルキル及び／又は随時置換されたアリールアルキロキシで置換されたフェニル基を表わし、Ｘは式−ＣＨ₂−ＣＨ₂−；−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−；−ＣＨ＝ＣＨ−；−ＣＨ₂ −ＣＨ＝ＣＨ−；−ＣＨ₂−Ｏ−；−ＣＨ₂−Ｓ−；−ＣＨ₂−Ｎ（Ｒ³）−；−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−；−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−又は−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＯ−の基を表わし、但しＲ³は水素、アルキル又はアルカノイルを表わし、そしてｎは数０又は１である］の新規な置換オキサゾールが発見された。適当ならば式（Ｉ）の化合物は、置換基の性質に依存して幾何及び／又は光学異性体或いは種々の構成異性体混合物の形で存在しうる。斯くして本発明は純粋な異性体及び更には異性体混合物に関する。更に今回ａ）ｎが０の一般式（Ｉ）の化合物を製造するために、一般式（II）［式中、Ｒ¹及びＲ²は上述した意味を有する］のベンゾニトリルを、一般式（III）［式中、Ａｒは上述した意味を有する］のα-クロルスチレンと、最初に塩素を用いる第一段階では、適当ならば触媒の存在下に及び適当ならば希釈剤の存在下に、そして続く水を用いる第二段階では、反応助剤の存在下に、適当ならば相間移動触媒の存在下に及び適当ならば希釈剤の存在下に反応させる；或いはｂ）Ｘが式−ＣＨ₂−Ｏ−；−ＣＨ₂−Ｓ−；−ＣＨ₂−Ｎ（Ｒ³）−；−ＣＨ₂− Ｏ−ＣＨ₂−；−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−又は−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＯ−を表わし、そしてｎが１であり、Ｒ³が上述した意味を有する一般式（Ｉ）の化合物を製造するために、一般式（IV）［式中、Ｒ¹及びＲ²は上述した意味を有する］のクロルメチルオキサゾールを、一般式（Ｖ） H−X¹−Ar （V）［式中、Ｘ¹は−Ｏ−；−Ｓ−；−Ｎ（Ｒ³）−；−Ｏ−ＣＨ₂−；−Ｏ−ＣＨ₂− ＣＨ₂−又は−Ｏ−ＣＯ−であり、但しＲ³は上述した意味を有する］のアルコール誘導体、フエノール誘導体、カルボン酸誘導体、アミン誘導体又はチオール誘導体と、適当ならば希釈剤の存在下に及び適当ならば反応助剤の存在下に反応させる；或いはｃ）Ｘが式−ＣＨ₂−ＣＨ₂−；−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−；−ＣＨ＝ＣＨ−又は −ＣＨ₂−ＣＨ＝ＣＨ−の基を表わし、そしてｎが１を表わす一般式（Ｉ）の化合物を製造するために、一般式（IV）［式中、Ｒ¹及びＲ²は上述した意味を有する］のクロルメチルオキサゾールを一般式（VI） H−C≡C−Ar （VI）［式中、Ａｒは上述した意味を有する］のフェニルアセチレン化合物と、又は一般式（VII） Ar−SO₂−CH₂−Ar （VII）［式中、Ａｒは上述した意味を有する］のベンジルスルホンと、適当ならば希釈剤の存在下に、適当ならば相間移動触媒の存在下及び適当ならば反応助剤の存在下に反応させ、そして適当ならばＸが− ＣＨ＝ＣＨ−又は−ＣＨ₂−ＣＨ＝ＣＨ−を表わし且つｎが１を表わす一般式（Ｉ）の得られる置換オキサゾールを、続く第二段階において触媒の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下に水素ガスで水素化して、Ｘが−ＣＨ₂ＣＨ₂−又は−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−を表わす一般式（Ｉ）の新規な置換オキサゾールの得られることが発見された。最後に、一般式（Ｉ）の新規な置換オキサゾールは、害虫特に節足動物、例えばダニ及び昆虫に対して良好な活性のあることが発見された。上述した一般式の好適な置換基又は範囲は、以下に例示される。一般式において、アルキル及びアルコキシのアルキル残基は好ましくは炭素数１〜１８、特に好ましくは１〜１６、非常に特に好ましくは１〜１２の直鎖又は分岐鎖アルキルを示す。言及しうる例はメチル、エチル、ｎ-及びｉ-プロピル、ｎ-、ｓｅｃ-、ｉ-及びｔ-ブチル、１，１-ジメチルプロピル、１，１，３，３-テトラメチルブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ-及びｉ-プロピロキシ、並びにｎ-、ｓｅｃ-、ｉ-及びｔ-ブチロキシである。アルケニル及びアルケニロキシのアルケニル残基は直鎖又は分岐鎖であり、炭素数の、好ましくは２〜１２、特に好ましくは２〜８、非常に特に好ましくは３又は４のもので、その言及しうる例はアリル及びアリロキシである。アルキニル及びアルキニロキシのアルキニル残基は直鎖又は分岐鎖であり、炭素数が好ましくは２〜１２、特に好ましくは２〜８、非常に特に好ましくは３又は４のもので、その言及しうる例はプロパギル及びプロパギロキシである。アルキル又はアルコキシ残基において、アルコキシアルキル及びアルコキシアルコキシはそれぞれの場合、炭素数が好ましくは１〜８、特に好ましくは１〜６、非常に特に好ましくは１〜４であり、アルキル及びアルコキシ残基は直鎖でも分岐鎖でもよい。言及しうる例はメトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメトキシ及びエトキシエトキシである。シクロアルキル及びシクロアルコキシのシクロアルキル残基は、炭素数が好ましくは３〜８、特に３〜７及び非常に特に３〜６で、その言及しうる例はシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンチロキシ及びシクロヘキシロキシである。アリール及びアリーロキシ、アラルキル及びアラルキロキシのアリール残基は、好ましくは炭素数が６又は１０であり、フェニル又はナフチルが特に好適であり、フェニルは非常に特に好適である。アラルキル及びアラルキロキシのアルキル残基は、直鎖又は分岐鎖であり、炭素数が好ましくは１〜８、特に好ましくは２〜５、非常に特に好ましくは１〜４である。アルキル残基中のアルカノイルは直鎖又は分岐鎖で、炭素数が２〜７、特に好ましくは２〜５、非常に特に好ましくは２〜４である。断らない限り、Ｈａｌ及びハロゲンは弗素、塩素、臭素又はヨウ素、好ましくは弗素、塩素、又は臭素、特に好ましくは弗素又は塩素を表わす。Ａｒは同一の又は異なる置換基でモノ〜ポリ置換されていてよく、好ましくはモノ〜ペンタ置換、特に好ましくはモノ〜トリ置換、非常に特に好ましくはモノ又はジ置換されていてよい。Ａｒがフェニルを表わす場合、置換基は好ましくはフェニル環の４及び／又は２位に存在する。Ａｒは好ましくは少くとも１つの置換基が結合する。シクロアルキル、シクロアルコキシ、アリール、アリーロキシ、アラルキル及びアラルキロキシは、１つ又はそれ以上、好ましくは１〜５、特に１〜３、非常に特に好ましくは１又は２つの同一の又は異なる置換基が結合する。言及しうる好適な置換基は炭素数が好ましくは１〜８、特に１〜６、非常に特に好ましくは１〜４のアルキル及び／又はアルコキシであり、言及しうる例はメチル、エチル、ｎ-及びｉ-プロピル、メトキシ及びエトキシである。一般式において、Ｒ¹は好ましくは水素、弗素、塩素、臭素又はＣ₁〜Ｃ₆アルキルを表わす。一般式において、Ｒ²は好ましくは弗素、塩素、臭素又はＣ₁〜Ｃ₆アルキルを表わす。一般式において、Ａｒは好ましくは随時ハロゲン；Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル；Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルケニル；Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキニル；Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルコキシ；Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルケニロキシ；Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキニロキシ；Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシ-Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル；Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシ-Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシ；随時Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル及び／又はＣ₁〜Ｃ₈アルコキシで置換されたＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル；随時Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル及び／又はＣ₁〜Ｃ₈アルコキシで置換されたＣ₃〜Ｃ₈シクロアルコキシ；随時Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル及び／又はＣ₁〜Ｃ₈アルコキシで置換されたＣ₆又はＣ₁₀アリール；随時Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル及び／又はＣ₁〜Ｃ₈アルコキシで置換されたＣ₆ 又はＣ₁₀アリーロキシ；随時Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル及び／又はＣ₁〜Ｃ₈アルコキシで置換されたＣ₆又はＣ₁₀アリール-Ｃ₁〜Ｃアルキル；及び／又は随時Ｃ₁〜Ｃ₈ アルキル及び／又はＣ₁〜Ｃ₈アルコキシで置換されたＣ₆又はＣ₁₀アリール-Ｃ₁ 〜Ｃ₈アルコキシにより置換されたフェニル基を表わす。一般式において、Ｘは好ましくは−ＣＨ₂−ＣＨ₂−；−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂ −；−ＣＨ＝ＣＨ−；−ＣＨ₂−ＣＨ＝ＣＨ−；−ＣＨ₂−Ｏ− ；−ＣＨ₂−Ｓ−；−ＣＨ₂−Ｎ（Ｒ³）−；−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−；−ＣＨ₂−Ｏ −ＣＨ₂−ＣＨ₂−又は−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＯ−を表わし、但しＲ³は水素、Ｃ₁〜Ｃ₆ アルキル又はＣ₂〜Ｃ₇アルカノイルを表わす。一般式において、ｎは好ましくは０又は１を表わす。一般式において、Ｒ¹は特に好ましくは水素、弗素、塩素又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルを表わし、一般式において、Ｒ²は特に好ましくは弗素、塩素、又はＣ₁〜Ｃ₄アルキルを表わし、一般式において、Ａｒは特に好ましくは随時ハロゲン；Ｃ₁〜Ｃ₁₆アルキル；Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニル；Ｃ₂〜Ｃ₈アルキニル；Ｃ₁〜Ｃ₁₆アルコキシ；Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニロキシ；Ｃ₂〜Ｃ₈アルキニロキシ；Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ-Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル；Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ-Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ；随時Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル及び／又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシで置換されたＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル；随時Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル及び／又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシで置換されたＣ₃〜Ｃ₇シクロアルコキシ；随時Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル及び／又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシで置換されたＣ₆又はＣ₁₀アリール；随時Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル及び／又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシで置換されたＣ₆- 又はＣ₁₀−アリーロキシ；随時Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル及び／又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシで置換されたＣ₆−又はＣ₁₀−アリール−Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、及び／又は随時Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルキル及び／又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシで置換されたＣ₆−又はＣ₁₀−アリール−Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシを表し、一般式において、Ｘは特に好ましくは−ＣＨ₂−ＣＨ₂−；−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−；−ＣＨ＝ＣＨ−；−ＣＨ₂−ＣＨ＝ＣＨ−；−ＣＨ₂−Ｏ−；−ＣＨ₂−Ｓ −；−ＣＨ₂−Ｎ（Ｒ³）−；−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−； −ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−又は−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＯ−を表わし、但しＲ³が水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル又はＣ₂〜Ｃ₅アルカノイルを表わす。一般式において、ｎは特に好ましくは０又は１を表わす。一般式において、Ｒ¹は非常に特に好ましくは水素、弗素又は塩素を表わす。一般式において、Ｒ²は非常に特に好ましくは弗素、塩素、メチル又はエチルを表わす。一般式において、Ａｒは非常に特に好ましくは随時弗素；塩素；Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキル；Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニル；Ｃ₂〜Ｃ₈アルキニル；Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルコキシ；Ｃ₂ 〜Ｃ₈アルケニロキシ；Ｃ₂〜Ｃ₈アルキニロキシ；Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ-Ｃ₁〜Ｃ₄ アルキル；Ｃ₁〜Ｃアルコキシ-Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ；随時Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル及び／又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシで置換されたＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル；随時Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル及び／又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシで置換されたＣ₃〜Ｃ₇シクロアルコキシ；随時Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル及び／又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシで置換されたＣ₆又はＣ₁₀アリール；随時Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル及び／又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシで置換されたＣ₆又はＣ₁₀アリーロキシ；随時Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル及び／又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシで置換されたＣ₆又はＣ₁₀アリール-Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル；及び／又は随時Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキル及び／又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシで置換されたＣ₆又はＣ₁₀アリール-Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシにより置換されたフェニル基を表わし、一般式において、Ｘは非常に特に好ましくは−ＣＨ₂−ＣＨ₂−；−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−；−ＣＨ＝ＣＨ−；−ＣＨ₂−ＣＨ＝ＣＨ−；−ＣＨ₂−Ｏ−；−ＣＨ₂−Ｓ−；−ＣＨ₂−Ｎ（Ｒ³）−；−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂ −；−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−又は−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＯ−を表わし、但しＲ³ が水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル又はＣ₂〜Ｃ₄アルカノイルを表わす。一般式において、ｎは非常に特に好ましくは０又は１を表わす。一般式において、Ｒ¹は特別に特に弗素又は塩素を表わす。一般式において、Ｒ²は特別に特に弗素又は塩素を表わす。一般式において、Ａｒは特別に特に随時弗素；塩素；Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル；Ｃ₃ 〜Ｃ₄アルケニル；Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニル；Ｃ₃〜Ｃ₄アルコキシ；Ｃ₃〜Ｃ₄アルケニロキシ；Ｃ₃〜Ｃ₄アルキニロキシ；Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ-Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル；Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ-Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ；随時Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル及び／又はＣ₁ 〜Ｃ₄アルコキシで置換されたＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル；随時Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル及び／又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシで置換されたＣ₃〜Ｃ₆シクロアルコキシ；随時Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキル及び／又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシで置換されたフェニル；随時Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルキル及び／又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシで置換されたフェニルオキシ；随時Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル及び／又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシで置換されたフェニル-Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル；及び／又は随時Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル及び／又はＣ₁〜Ｃ₄アルコキシで置換されたフェニル-Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシにより置換されたフェニル基を表わし、一般式において、Ｘは特別に特に−ＣＨ₂−ＣＨ₂−；−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂ −；−ＣＨ＝ＣＨ−；−ＣＨ₂−ＣＨ＝ＣＨ−；−ＣＨ₂−Ｏ−；−ＣＨ₂−Ｓ− ；−ＣＨ₂−Ｎ（Ｒ³）−；−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−；−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂ −又は−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＯ−を表わし、但しＲ³が水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル又はＣ₂ 〜Ｃ₄アルカノイルを表わす。一般式において、ｎは特別に特に１を表わす。一般式において、Ｒ¹は非常に特別に特に塩素を表わす。一般式において、Ｒ²は非常に特別に特に弗素を表わす。一般式において、Ａｒは非常に特別に特にＣ₁〜Ｃ₈アルキル（好ましくはＣ₁ 〜Ｃ₆アルキル、非常に特に好ましくはｔ-Ｃ₄Ｈ₉）で置換されたフェニル基を表わす。一般式において、Ｘは非常に特別に特に好ましくは−ＣＨ₂−ＣＨ₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ₂Ｏ−又は−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＯを表わす。一般式において、ｎは非常に特別に特に好ましくは１を表わす。一般式において、Ａｒは非常に特別に特に好ましくは１つの置換基が、好ましくはフェニル環の２又は４-位、特に好ましくは４-位に置換されているフェニルを表わす。Ｘに対して示した基において、それぞれの場合に左に示した結合はフェニル環Ａｒに結合する。上述した基又は構造式の基の定義は、一般に又は好適な範囲が言及されている場合、互いに自由に組合せることができ、即ちそれぞれの範囲及び好適な範囲の間の組合せも可能である。これは最終生成物にも、同様に前駆物質及び中間体にも当てはまる。本発明によると、好適なものとして上述した意味の組合せで存在する一般式（Ｉ）の化合物は好適である。本発明によると、特に好適なものとして上述した意味の組合せで存在する一般式（Ｉ）の化合物は特に好適である。また非常に特に好適なものとして上述した意味の組合せで存在する一般式（Ｉ）の化合物は非常に特に好適である。本発明によると、特に強調した上述した意味の組合せで存在する一般式（Ｉ）の化合物は特に強調される。本発明によると、非常に特に強調して上述した意味の組合せで存在する一般式（Ｉ）の化合物は非常に特に強調される。例えば２-フルオロ-６-クロロベンゾニトリル及び４−（ｔ−ブチル）-α-クロロスチレンを出発化合物として用いる場合、本発明による方法の変化ａ）の反応過程は下式で表わすことができる：例えば２-（２，６-ジフルオロフェニル）-４-クロロメチル-１，３-オキサゾール及び４-（ｉ-プロピル）-ベンジルアルコールを出発物質として用いる場合、本発明の方法の変化ｂ）は次の方程式で表わすことができる：例えば２-（２-フルオロ-６-クロロフェニル）-４-クロロメチル-１，３-オキサゾール及び４-（ｔ-ブチル）フェニルアセチレンを出発物質として用いる場合、本発明の方法の変化ｃ）の反応過程は次の方程式で表わすことができる：本発明の方法の変化ａ）を行うための出発物質として必要とされる式（II）のベンゾニトリルは公知であり、又は公知の方法と同様にして得ることができる［参照例えばテトラヘドロン・レターズ（Tetrahedron Lett.）２８、１１１〜１１４（１９８７）；米国特許第４，６８０，４０６号；テトラヘドロン・レターズ２７、２２０３−２２０６（１９８６）；ヨーロッパ特許第４９１８６号；独国特許第２９０２８７７号］。本発明の方法の変化ａ）を行うために必要とされる式（III）のα-クロロスチレンは公知であり、又は公知の方法と同様にして得ることができる［参照、例えば独国特許第２１０４３１３号；ＰＣＴ国際特許ＷＯ第９１／１９６９５号；リク・クリスト（Ｌiq．Ｃryst．）５、２３３〜２４９（１９８９）又はＣＡ１６６、１６３１４３６］。本発明の方法の変化ｂ）及びｃ）を行うための出発物質として必要とされる式（IV）のクロロメチルオキサゾールは新規であり、本発明の一部を構成する。それらは、一般式（II）［式中、Ｒ¹及びＲ²は請求の範囲１０に示した意味を有する］のベンゾニトリルを、一般式（VIII）の２，３-ジクロル-１-プロペンと、最初に塩基を用いる第一工程において、適当ならば触媒の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下に、そして続く水を用いる第二段階において反応助剤の存在下、適当ならば相間移動触媒の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下に反応させる場合に製造される。一般式（IV）の化合物の製造法は、本発明の一般式（Ｉ）の化合物の製造に対する方法の変化ａ）と同様にして、一般式（VIII）の化合物を一般式（III）の化合物の代りに用いることによって行われる。式（VIII）の２，３-ジクロロ-１-プロペンは、有機化学で一般に知られている化合物である（ＣＡ登録番号７８−８８−６）。更に本発明の方法の変化（ｂ）を行うために出発物質として必要とされる一般式（Ｖ）のアルコール誘導体、フェノール誘導体、カルボン酸誘導体、アミン誘導体又はチオール誘導体は有機化学で一般に公知の化合物である。本発明の方法の変化（ｃ）を行うための出発物質として必要とされる式（VI）のフェニルアセチレン化合物は有機化学で一般に公知の化合物である。本発明の方法の変化（ｃ）を行うための出発物質として必要とされる式（VII ）のベンジルスルホンは有機化学で一般に公知の化合物である。本発明の方法（ａ）の第一段階を行うのに適当な希釈剤は不活性な溶媒である。これらは特にハロゲン化炭化水素、例えばクロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ジクロロメタン又はクロロホルムを含む。本発明の方法（ａ）の第二段階を行うのに適当な希釈剤は不活性な有機溶媒である。これらは特に脂肪族、脂環族又は芳香族の、随時ハロゲン化された炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素；エーテル例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン或いはエチレングリコールジメチルエーテル又はエチレングリコールジエチルエーテル；ケトン例えばアセトン、ブタノン又はメチルイソブチルケトン；ニトリル例えばアセトニトリル、プロピオニトリル又はベンゾニトリル；アミド例えばＮ，Ｎ -ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ-ジメチルアセトアミド、Ｎ-メチルホルムアミド、Ｎ-メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド；エステル例えば酢酸メチル又は酢酸エチル；スルホキシド例えばジメチルスルホキシド；アルコール例えばメタノール、エタノール、ｎ-又はｉ-プロパノール；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、これらの水との混合物、或いは純水を含む。適当ならば、本発明の方法（ａ）の第二段階は、適当ならば適当な相間移動触媒の存在下に、２相系、例えば水／トルエン又は水／ジクロルメタン系で行ってもよい。言及しうるそのような触媒の例は、ヨウ化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウム、臭化トリブチルメチルホスホニウム、塩化トリメチルＣ₁₃／Ｃ₁₅アルキルアンモニウム、臭化トリメチルＣ₁₃／Ｃ₁₅アルキルアンモニウム、ジベンジルジメチルアンモニウムメチルサルフェート、塩化ジメチルＣ₁₂／Ｃ₁₄アルキルベンジルアンモニウム、臭化ジメチルＣ₁₂／Ｃ₁₄アルキルベンジルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム、塩化トリエチルベンジルアンモニウム、塩化メチルトリオクチルアンモニウム、塩化トリメチルベンジルアンモニウム、１５-クラウン-５，１８-クラウン-６又はトリス-［２-（２-メトキシエトキシ）-エチル］-アミンである。本発明の方法（ａ）の第一段階を行うのに適当な触媒は、通常のフリーデル- クラフツ触媒である。ルイス酸例えば塩化亜鉛（II）、塩化スズ（II）、塩化鉄（III）又は塩化アルミニウム（III）は好適に使用される。本発明の方法（ａ）の第二段階は好ましくは適当な反応助剤の存在下に行われる。適当な反応助剤はすべての通常の無機又は有機塩基である。これらはアルカリ土類金属又はアルカリ金属の水酸化物、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素カリウム又は炭酸水素ナトリウム並びに第三級アミン、例えばトリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ-ジメチルアニリン又はピリジンを含む。本発明の方法（ａ）の第一段階を行う場合、反応温度は実質的な範囲内で変えることができる。一般にこれは−２０〜＋４０℃、好ましくは０〜＋４０℃の温度で行われる。本発明の方法（ａ）の第二段階を行う場合、反応温度は実質的な範囲内で変えることができる。一般にこれは２０〜１２０℃、好ましくは４０〜１００℃の温度で行われる。本発明の方法（ａ）の第一段階及び第二段階は、通常大気圧下に行われる。しかしながら、これらを昇圧下に行うことも可能である。本発明の方法（ａ）を行うには、一般に式（II）のベンゾニトリルのモル当り１．０〜４．０モル、好ましくは１．０〜２．０モルの式（III）のα-クロロスチレンが用いられる。反応は公知の方法で行われ、また処理及び単離を行う（この関連では製造実施例を参照）。用いる塩素化成分は好ましくは塩素ガスであり、これは（式（II）の化合物に基づいて）少くとも１モル、好ましくは１．５〜２モルの量で使用される。水は（式（II）の化合物に基づいて）少くとも１モル、好ましくは大過剰（１．５〜１０モル）で使用される。本発明の方法（ｂ）を行うのに適当な希釈剤は不活性な有機溶媒である。これらは特に脂肪族、脂環族又は芳香族の、随時ハロゲン化された炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、エーテル例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン或いはエチレングリコールジメチルエーテル又はエチレングリコールジエチルエーテル、ケトン例えばアセトン、ブタノン又はメチルイソブチルケトン、ニトリル例えばアセトニトリル、プロピオニトリル又はベンゾニトリル、アミド例えばＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ-ジメチルアセトアミド、Ｎ-メチルアセトアミド、Ｎ-メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド、エステル例えば酢酸メチル又は酢酸エチル、或いはスルホキシド例えばジメチルスルホキシドを含む。本発明の方法（ｂ）の第二段階は好ましくは適当な反応助剤の存在下に行われる。適当な反応助剤はすべての通常の無機又は有機塩基である。これらはアルカリ土類金属又はアルカリ金属の水酸化物、炭酸塩又は炭酸水素塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸水素カリウム又は炭酸水素ナトリウム並びに第三級アミン、例えばトリエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ，Ｎ-ジメチルアニリン、ジメチルベンジルアミン又はピリジンを含む。本発明の方法（ｂ）は、通常大気圧下に行われる。しかしながら、本方法を昇圧又は減圧下に行うことも可能である。本発明の方法（ｂ）を行う場合、反応温度は実質的な範囲内で変えることができる。一般にこれは２０〜１５０℃、好ましくは４０〜１２０℃の温度で行われる。本発明の方法（ｂ）を行うためには、式（IV）のクロロメチルオキサゾール１モル当り１．０〜２．０モル、好ましくは１．０〜１．５モルのアルコール誘導体、フェノール誘導体、カルボン酸誘導体、アミン誘導体又はチオール誘導体及び適当ならば１．０〜２．０モル、好ましくは１．０〜１．５モルの塩基性助剤が普通使用される。式（Ｖ）のアルコール成分、フェノール成分、カルボン酸成分、アミン成分又はチオール成分を対応するアルカリ金属塩の形で用いることは特に有利である。これに従えば、更なる塩基性反応助剤が省略できる。一般に常法に従って反応を行い、反応生成物を処理且つ単離する。本発明の方法（ｃ）を行うのに適当な希釈剤は、不活性な有機溶媒である。これらは特に脂肪族、脂環族又は芳香族の、随時ハロゲン化された炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、エーテル例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン或いはエチレングリコールジメチルエーテル又はエチレングリコールジエチルエーテル、或いはアミド例えばＮ，Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ-ジメチルアセトアミド、Ｎ-メチルアセトアミド、Ｎ-メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミドを含む。本発明の方法（ｃ）は好ましくは適当な反応助剤の存在下に行なわれる。適当な反応助剤はすべての通常の無機又は有機塩基である。これらは、例えばアルキルリチウム化合物例えばブチルリチウム、並びにアルカリ土類金属又はアルカリ金属の水酸化物、水酸化物、アミド、アルコレート、炭酸塩又は炭酸水素塩例えば水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメチレート、ナトリウムエチレート、カリウムｔｅｒｔ-ブチレート、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化アンモニウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム又は炭酸アンモニウムを含む。適当ならば、特に式（VII）のスルホンを反応させる場合、本発明の方法（ｃ）は適当ならば適当な相間移動触媒の存在下に、２相系、例えば水／トルエン又は水／ジクロルメタン系で行ってもよい。言及しうるそのような触媒の例は、ヨウ化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウム、臭化トリブチルメチルホスホニウム、塩化トリメチルＣ₁₃／Ｃ₁₅アルキルアンモニウム、臭化トリメチルＣ₁₃／Ｃ₁₅アルキルアンモニウム、ジベンジルジメチルアンモニウムメチルサルフェート、塩化ジメチルＣ₁₂／Ｃ₁₄ アルキルベンジルアンモニウム、臭化ジメチルＣ₁₂／Ｃ₁₄アルキルベンジルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム、塩化トリエチルベンジルアンモニウム、塩化メチルトリオクチルアンモニウム、塩化トリメチルベンジルアンモニウム、１５-クラウン-５，１８-クラウン-６又はトリス-［２-（２-メトキシエトキシ）-エチル］-アミンである。本発明の方法（ｃ）を行う場合、反応温度は実質的な範囲内で変えることができる。一般にこれは−８０〜１８０℃、好ましくは−２０〜１００℃の温度で行われる。本発明の方法（ｃ）を行うためには、式（IV）のクロロメチルオキサゾール１モル当り１．０〜２．０モル、好ましくは１．０〜１．２モルの式（VI）のフェニルアセチレン化合物又は式（VII）のベンジルスルホン及び適当ならば１．０〜５．０モル、好ましくは１．０〜２．５モルの反応助剤が一般に用いられる。公知の方法と同様にして反応が行われ、反応生成物を処理し且つ単離する。本発明の方法（ｃ）の後に必要とされることのある二重結合の接触水素化は一般に常法と同様にして行われる。この目的に適当な希釈剤はすべての通常の有機溶媒である。アルコール例えばメタノール、エタノール、ｎ-又はｉ-プロパノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル又はジエチレングリコールモノエチルエーテルは特に好適に使用される。適当な水素化触媒はすべての通常の水素化触媒例えば、適当ならば担体材料例えばカーボン又は二酸化珪素に担持したニッケル、白金又はパラジウムである。水素化は分子状水素を用い、１〜１００バールの圧力で及び２０〜２００℃の範囲の温度で行われる。一般に通常の公知の方法と同様にして反応が行われ、反応生成物を処理し且つ単離する。式（Ｉ）の最終生成物及び式（VI）の中間体は、常法により、例えばカラムクロマトグラフィーにより又は再結晶により精製しうる。それらは有機化学に通常の方法で、例えば融点を用いて、或いは非結晶化化合物の場合にはプロトン核磁気共鳴分光法（¹ＨＮＭＲ）用いて同定される。本活性化合物は農業で、森林において、貯蔵生成物及び材料の保護において、及び衛生分野で遭遇する動物害虫、好ましくは節足動物及び線虫、特に昆虫及びダニを駆除するのに適当である。それらは植物に有害である昆虫、ダニ及び線虫（好ましくは昆虫及びダニ）を駆除するために植物保護生成物として好適に使用される。それらは普通に敏感な種及び耐性の種に対して及びすべての又はいくつかのその生長段階に対して活性がある。上述した害虫は次の通りである：等脚目（Ｉsopoda）のもの、例えばオニスカス・アセルス（Ｏniscus asellu s）、オカダンゴムシ（Ａrmadi11idium vulgare）、およびポルセリオ・スカバー（Ｐorcellio scabar）；倍脚綱（Ｄiplopoda）のもの、たとえば、ブラニウルス・グツトラタス（Ｂlaniulus guttulatus）;チロポダ目（Ｃhilopoda）のもの、たとえば、ゲオフイノレス・カルポフアグス（Ｇeophilus carpophagus ）およびスカチゲラ（Ｓcutigera spp.）;シムフイラ目（Ｓymphyla）のもの、たとえばスカチゲレラ・イマキユラタ（Ｓcutigerellaimmaculata）;シミ目（Ｔ hysanura）のもの、たとえばレプシマ・サツカリナ（Ｌepisma saccharina）; トビムシ目（Ｃollembola）のもの、たとえばオニチウルス・アルマツス（Ｏnyc hiurus armatus）;直翅目（Ｏrthoptera）のもの、たとえばブラツタ・オリエンタリス（Ｂlatta orientalis）、ワモンゴキブリ（Ｐeriplaneta americana ）、ロイコフアエ・マデラエ（Ｌeucophaea maderae）、チヤバネ・ゴキブリ（Ｂlattella germanica）、アチータ・ドメスチクス（Ａcheta domesticus）、ケラ（Ｇryllota1pa spp.）、トノサマバツタ（Ｌocustamigrat oria migratorioides）、メラノプルス・ジフエレンチアリス（Ｍelanoplus d ifferentialis）およびシストセルカ・グレガリア（Ｓchistocerca gregaria） ;ハサミムシ目（Ｄermaptere）のもの、たとえばホルフイキユラ・アウリクラリア（Ｆorficula auricularia）;シロアリ目（Ｉsoptera）のもの、たとえばレチキユリテルメス（Ｒeticulitermes spp.）;シラミ目（Ａnoplura）のもの、たとえばフイロクセラ・バスタリクス（Ｐhylloxera vastatrix）、ペンフイグス（Ｐemphigus spp.）、およびヒトジラミ（Ｐediculus humanus corporis ）；ケモノジラミ（Ｈaematopinus spp.）およびケモノホソジラミ（Ｌinognat hus spp.）;ハジラミ目（Ｍallophaga）のもの、たとえばケモノハジラミ（Ｔr ichodectes spp.）およびダマリネア（Ｄamalinea spp.）;アザミウマ目（Ｔh ysanoptera）のもの、たとえばクリバネアザミウマ（Ｈercinothrips femorali s）およびネギアザミウマ（Ｔhrips tabaci）;半翅目（Ｈeteroptera）のもの、たとえばチヤイロカメムシ（Ｅurygaster spp.）、ジスデルクス・インテルメジウス（Ｄysdercusintermedius）、ピエスマ・クワドラタ（Ｐiesma quadra ta）、ナンキンムシ（Ｃimex lectularius）、ロドニウス・プロリクス（Ｒhod nius prolixus）およびトリアトマ（Ｔriatoma spp.）;同翅目（Ｈomoptera）のもの、たとえばアレウロデス・ブラシカエ（Ａleurodes brassicae）、ワタコナジラミ（Ｂemisia tabaci）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔrial eurodes vaporariorum）、ワタアブラムシ（Ａphis gossypii）、ダイコンアブラムシ（Ｂrevicoryne brassicae）、クリプトミズス・リビス（Ｃryptomyzus ribis）、ドラリス・フアバエ（Ｄoralis fabae）、ドラリス・ポミ（Ｄoralis pomi）、リンゴワタムシ（Ｅriosoma lanigerum）、モモコフキアブラムシ（Ｈyalopterus arundinis）、ムギヒゲナガアブラムシ（Ｍacrosiphum avenae）、コブアブラムシ（Ｍyzus spp.）、ホツプイボアブラムシ（Ｐhorodon humuli）、ムギクピルアブラムシ（Ｒhopalosiphum pad i）、ヒメヨコバイ（Ｅmpoasca spp.）、ユースセリス・ビロバツス（Ｅusceli s bilobatus）、ツマグロヨコバイ（Ｎephotettix cincticeps）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌecanium corni）、オリーブカタカイガラムシ（Ｓaissetia oleae）、ヒメトビウンカ（Ｌaodelphax striatellus）、トビイロウンカ（Ｎi laparvata lugens）、アカマルカイガラムシ（Ａonidiella aurantii）、シロマルカイガラムシ（Ａspidiotus hederae）、プシユードコツカス（Ｐseudococ cus spp.）およびキジラミ（Ｐsylla spp.）;鱗翅目（Ｌepidoptera）のもの、たとえばワタアカミムシ（Ｐectinophora gossypiella）、ブパルス・ピニアリウス（Ｂupalus piniarius）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃheimatobia bru mata）、リソコレチス・ブランカルデラ（Ｌithocolletis blancardella）、ヒポノミユウタ・パデラ（Ｈyponomeuta padella）、コナガ（Ｐlutella maculi pennis）、ウメケムシ（Ｍalacosoma neustria）、クワノキンケムシ（Ｅuproc tis chrysorrhoea）、マイマイガ（Ｌymantria spp.）、ブツカラトリツクス・スルベリエラ（Ｂucculatrix thurberiella）、ミカンハモグリガ（Ｐhylloc nistis citrella）、ヤガ（Ａgrotis spp.）、ユークソア（Ｅuxoa spp.）、フエルチア（Ｆeltia spp.）、エアリアス・インスラナ（Ｅarias insulana）、ヘリオチス（Ｈeliothis spp．）、ヒロイチモジヨトウ（Ｌaphygma exigua ）、ヨトウムシ（Ｍamestra brassicae）、パノリス・フラメア（Ｐanolis flammea）、ハスモンヨトウ（Ｐrodenialitura）、シロナヨトウ（Ｓpodoptera spp.）、トリコプルシア・ニ（Ｔrichoplusia ni）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃarpocapsa pomonella）、アオムシ（Ｐieri s spp.）、ニカメイチユウ（Ｃhilo spp.）、アワノメイガ（Ｐhrausta nubil alis）、スジコナマダラメイガ（Ｅphestia kuehniella）、ハチミツガ（Ｇall eria mellonella）、チネオラ・ビツセリエラ（Ｔineola bisselliella）、ホフマノフイラ・プソイドスプレテラ（Ｈofmannophila pseudospretella）、カコエシア・ポダナ（Ｃacoecia podana）、カプア．レチクラナ（Ｃapua retic ulana）、クリストネウラ・フミフエラナ（Ｃhoristoneura fumiferana）、クリシア・アンビグエラ（Ｃlysia ambiguella）、チヤハマキ（Ｈomonamagnanim a）、およびトルトリクス・ビリダナ（Ｔortrix viridana）;鞘翅目（Ｃoleopt era）のもの、たとえばアノビウム・プンクタツム（Ａnobium punctatum）、コナナガシンクイムシ（Ｒhizopertha dominica）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂruchidius obtectus）、インゲンマメゾウムシ（Ａcanthoscelides obtec tus）、ヒロトルペス・バジユルス（Ｈylotrupes bajulus）、アゲラスチカ・アルニ（Ａgelastica alni）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌeptinotar sa decemlineata）、フエドン・コクレアリアエ（Ｐhaedon cochleariae）、ジアブロチカ（Ｄiabrotica spp.）、プシリオデス・クリソセフアラ（Ｐsylli odes chrysocephala）、ニジユウヤホシテントウ（Ｅpillachna varivestis）、アトマリア（Ａtomaria spp.）、ノコギリヒラタムシ（Ｏryzaephi1us suri namensis）、ハナゾウムシ（Ａnthonomus spp.）、コクゾウムシ（Ｓitophilus spp.）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏtiorrhynchus sulcatus）、バシヨウゾウムシ（Ｃosmopilitessordidu s）、シユートリンクス・アシミリス（Ｃeuthorrhynchus assimillis）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈypera postica）、カツオブシムシ（Ｄermestes spp.）、トロゴデルマ（Ｔrogoderma spp.）、アントレヌス（Ａnthrenus spp.）、アタゲヌス（Ａttagenus spp.）、ヒラタキクイムシ（Ｌyctus spp.）、メリゲテス・アエネウス（Ｍeligethes aeneus）、ヒヨウホンムシ（Ｐtinus spp.）、ニプツス・ホロレウカス（Ｎiptus hololeucus）、セマルヒヨウホンムシ（Ｇibb ium psylloides）、コクヌストモドキ（Ｔribolium spp.）、チヤイロコメノゴミムシダマシ（Ｔenebrio molitor）、コメツキムシ（Ａgriotes spp.）、コノデルス（Ｃonoderus spp.）、メロロンサ・メロロンサ（Ｍelolontha mel olontha）、アムフイマロン・ソルスチチアリス（Ａmphimallon solstitialis ）およびコステリトラ・ゼアランジカ（Ｃostelytra zealandica）；膜翅目（Ｈymenoptera）のもの、たとえばマツハバチ（Ｄiprion spp.）、ホプロカムパ（Ｈoplocampa spp.）、ラシウス（Ｌasius spp.）、イエヒメアリ（Ｍonomor ium pharaonis）およびスズメバチ（Ｖespa spp.）;双翅目（Ｄiptera）のもの、たとえばヤブカ（Ａedes spp.）、ハマダラカ（Ａnopheles spp.）、イエカ（Ｃulex spp.）、キイロシヨウジヨウバエ（Ｄrosophila melanogaster）、イエバエ（Ｍusca spp.）、ヒメイエバエ（Ｆannia spp.）、クロバエ・エリスロセフアラ（Ｃalliphora erythrocephala）、キンバエ（Ｌucilia spp. ）、オビキンバエ（Ｃhrysomya spp.）、クテレブラ（Ｃuterebra spp.）、ウマバエ（Ｇastrophilus spp.）、ヒツポボスカ（Ｈyppobosca spp.）、サシバエ（Ｓtomoxys spp.）、ヒツジバエ（Ｏestrus spp.）、ウシバエ（Ｈypoderma spp.）、アブ（Ｔabanus spp.）、タニア（Ｔannia spp.）、ケバエ（Ｂibio hortulanus）、オスシネラ・フリト（Ｏscinella frit）、クロキンバエ（Ｐhormia spp.）、アカザモグリハナバエ（Ｐegomya hyoscyami ）、セラチチス・キヤピタータ（Ｃeratitis capitata）、ミバエオレアエ（Ｄ acus oleae）およびガガンボ・パルドーサ（Ｔipula paludosa）;ノミ目（Ｓi phonaptera）のもの、たとえばケオプスネズミノミ（Ｘenopsylla cheopis）およびナガノミ（Ｃeratophyllus spp.）；蜘形網（Ａrachnida）のもの、たとえばスコルピオ・マウルス（Ｓcorpiomaurus）およびラトロデクタス・マクタンス（Ｌatrodectus mactans）;ダニ目（Ａcarina）のもの、たとえばアシブトコナダニ（Ａcarus siro）、ヒメダニ（Ａrgas spp.）、カズキダニ（Ｏrnithodor os spp.）、ワクモ（Ｄermanyssus gallinae）、エリオフイエス・リビス（Ｅ riophyes ribis）、ミカンサビダニ（Ｐhyllocoptruta oleivora）、オウシマダニ（Ｂoophilus spp.）、コイタマダニ（Ｒhipicephalus spp.）、アンブリオマ（Ａmblyomma spp.）、イボマダニ（Ｈyalomma spp.）、マダニ（Ｉxodex spp.）、キユウセンヒゼンダニ（Ｐsoroptes spp.）、シヨクヒヒゼンダニ（Ｃhorioptes spp.）、ヒゼンダニ（Ｓarcoptes spp.）、ホコリダニ（Ｔarson emus spp.）、クローバハダニ（Ｂryobia praetiosa）、ミカンリンゴハダニ（Ｐanonychus spp.）およびナミハダニ（Ｔetranychus spp.）。本発明による活性化合物は、高殺虫及び高殺ダニ活性が特色である。それらは植物に対して有害な昆虫の駆除に、例えばマスタード・ビートル（フエドン・コクレアリエ）の幼虫に対して又は温室のナミハダニに対して特に成功裏に使用することができる。本活性化合物は、その特別な物理的及び／又は化学的性質に依存して、通常の組成物に例えば溶液、乳化液、懸濁液、粉剤、泡剤、ペースト、粒剤、エーロゾル、活性化合物含浸の天然及び合成物質、重合体物質中の非常に細かいカプセル剤、及び種子用のコーティング組成物、更に燃焼具で用いる組成物例えば薫蒸用カートリッジ、薫蒸缶、薫蒸コイルなど、更にＵＬＶ冷ミスト及び温ミスト組成物に転化することができる。これらの配合物は公知の方法で、例えば活性化合物を増量剤、即ち液体の溶媒、加圧液化ガスおよび／または固体の担体と、必要に応じて表面活性剤、すなわち、乳化剤および／または分散剤、および／または発泡剤を使用して、混合することにより製造することができる。増量剤として水を用いる場合、たとえば、補助溶媒として有機溶媒を使用できる。液体の溶媒として、次のものが主として適する：芳香族炭化水素、たとえば、キシレン、トルエンまたはアルキルナフタレン、塩素化芳香族炭化水素または塩素化脂肪族炭化水素、たとえば、クロロベンゼン、クロロエチレンまたは塩化メチレン、脂肪族炭化水素、たとえば、シクロヘキサンまたはパラフイン、たとえば、石油留分、アルコール、たとえば、ブタノールまたはグリコールならびにそのエーテルおよびエステル、ケトン、たとえば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノン、強い極性の有機溶媒、たとえば、ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシドならびに水；更に液化ガス増量剤又は担体は室温で及び常圧下に気体の液体、たとえばエーロゾル噴射剤例えばハロゲン化炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素を意味する；固体の担体として、次のものが適する：たとえば、粉砕天然鉱物、たとえば、カオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、アタパルジヤイト、モントモリロナイトまたはケイソウ土および粉砕合成鉱物、たとえば、高度に分散したケイ酸、アルミナおよびケイ酸塩；粒剤のための固体の担体として、次のものが適する：粉砕しかつ分別した天然岩、たとえば、方解石、大理石、軽石、海泡石およびドロマイト、ならびに無機および有機の粉末の合成粒体、有機物質の粒体、たとえば、おがくず、やしがら、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎；乳化剤および／または発泡剤として、次のものが適する：たとえば、非イオン性および陰イオン性の乳化剤、たとえば、ポリオキシエチレン-脂肪族アルコールエーテル、たとえば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフエート、アリールスルホネートならびにアルブミン加水分解生成物、分散剤として、次のものが適する：たとえば、リグニン-サルフアイト廃液およびメチルセルロース。接着剤、たとえば、カルボキシルメチルセルロースならびに粉末、粒子またはラテツクスの形態の天然および合成のポリマー、たとえば、アラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル、ならびに天然に産出するリン脂質、たとえばケフアリンおよびレシチン、および合成リン脂質を、配合物中に使用できる。それ以上の添加剤は鉱油および植物油であることができる。着色剤、たとえば、無機顔料、たとえば、酸化鉄、酸化チタンおよびプルシアンブルー、および有機染料、たとえば、アリザリン染料、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、および微量栄養素、たとえば、鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類を、使用することが可能である。配合物は、一般に、０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０重量％の活性化合物を含有する。本発明の活性化合物は、その商業用の組成物で及びこの組成物から製造される使用形態で、即ち他の活性化合物例えば殺昆虫剤、魅惑剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、生長調節剤又は除草剤との混合物として存在することができる。殺昆虫剤は例えばリン酸塩、カルバミン酸塩、カルボン酸塩、塩素化炭化水素、フエニル尿素、中でも微生物の生産する物質を含む。本発明の活性化合物は更に商業用組成物で及びこの組成物から製造される使用形態で、即ち相乗剤との混合物として存在することができる。相乗剤は活性化合物の作用を向上させる化合物であるが、それ自体活性である必要のないものである。商業用組成物から製造される使用形態の活性化合物の含量は、広範囲で変えることができる。使用形態の活性化合物の濃度は０．００００００１〜９５重量％、好ましくは０．０００１〜１重量％であってよい。本化合物は施用形態に適当な通常の方法で使用される。本発明の化合物の製造法及び使用法は、以下の実施例を参照して説明される。製造実施例実施例１（方法ｂ）２-（２-クロロ-６-フルオロフェニル）-４-クロロメチルオキサゾール５ｇ（０．０２モル）及び４-ｔ-ブチルフェノールのナトリウム塩３．５ｇ（０．０２モル）をアセトニトリル６０ｍｌ中で１２時間還流させた。処理のために溶媒を真空下に除去し、残渣をシリカゲルのクロマトグラフィーにかけた（流出剤、ヘキサン／ジクロルメタン＝１０／１）。２-（２-クロロ-６-フルオロフェニル）-４-（４-ｔｅｒｔ-ブチルフェノキシ -メチル）-オキサゾール４．８ｇ（理論量の６７％）を油として得た。ＭＳ：ｍ／ｅ（相対強度）＝３５９（Ｍ⁺、２３）、３４４（Ｍ⁺-ＣＨ₃、２）、２１０（１００）、１８２（８７）、１５５（２２）出発化合物の製造実施例１Ａトルエン７５ｍｌ中Ｎ-（１，３-ジクロロプロペン-２-イル）-２-クロロ-６- フルオロ-ベンズイミドクロライド（Ｅ／Ｚ混合物）３０．３ｇに、水５０ｍｌ中の水酸化ナトリウム１７．５ｇ（０．４３５モル）及びベンジルジメチルドデシルアンモニウムクロライド２ｇを室温で撹拌しながら添加し、続いて混合物を５時間還流させた。処理のために冷却した反応混合物を水とジクロロメタンで処理し、有機相を分離し、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を真空下に除去し、残渣をアセトニトリル２５０ｍｌ中に入れ、酢酸パラジウム０．４ｇを添加し、そして混合物を還流温度に２４時間加熱した。続いて溶媒を留去し、残渣を高真空下に蒸留した。沸点１１８〜１２０℃／０．１ミリバールの２-（２-クロロ-６-フルオロフェニル）-４-クロロメチルオキサゾール１８．３ｇ（理論量の７５％）を得た。ＭＳ：ｍ／ｅ（相対強度）＝２４５（Ｍ⁺、５２）、２１０（Ｍ⁺-Ｃｌ、１００）、１８２（７０）、１５５（４５）、１２０（３４）２-クロロ-６-フルオロベンゾニトリル（参照、例えば独国特許公報第２５４７０３７号）１７．５ｇ（０．２５５モル）、２，３-ジクロロプロパン２５ｇ（０．２２モル）及び塩化鉄（III）０．２ｇの混合物に、塩素を１０〜１５℃ で通じた。２，３-ジクロロプロパンが（ガスクロマトグラフィーにより確認して）すべて反応した後、２，３-ジクロロプロパン２５ｇを更に添加し、塩素の通入を続けた。処理のために反応混合物を精留に供した。沸点１５０〜１６５℃／０．１ミリバールのＮ-（１，３-ジクロロプロペン- ２-イル）-２-クロロ-６-フルオロベンズイミドクロライド（Ｅ／Ｚ混合物）２４．７ｇ（理論量の７５％）を得た。一般式（Ｉ）の以下の混合物は、同様にして且つ一般的な製造法の教示に従って製造した：生物的実施例実施例Ａナミハダニ（Ｔetranychus）試験（ＯＰ耐性）溶剤：ジメチルホルムアミド７重量部乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を上記量の溶剤及び上記量の乳化剤と混合し、得られた濃厚物を所望の濃度まで水で希釈した。すべての発育段階のナミハダニ（Ｔetranychus urticae）をひどく感染させたダイズ植物（Ｐhaseolus vulgalis）を、所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸した。特定の期間後、死滅度を％で決定した。１００％はすべてのナミハダニの死滅を、０％はナミハダニの死滅皆無を意味する。この試験において、例えば０．０１重量％の濃度の製造実施例１及び２の化合物は７日後に９５〜９８％の死滅度を示した。実施例Ｂフエドン（Ｐhaedon）の幼虫試験溶剤：ジメチルホルムアミド７重量部乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重量部活性化合物の適当な調製物を調製するために、活性化合物１重量部を、上記量の乳化剤を含む上記量の溶剤と混合し、次いでこの濃厚物を所望の濃度まで水で希釈した。キャベツ葉（Ｂrassica oleracea）を、所望の濃度の活性化合物の調製物中に浸して処理し、葉が依然湿っている間にマスタード・ビートル（mustard beetle）の幼虫（Ｐhaedon cochleariae）を感染させた。特定の期間後、死滅度を％で決定した。１００％はすべてのビートルの幼虫の死滅を、０％はビートルの幼虫の死滅皆無を意味する。この試験において、例えば０．１重量％の製造実施例１の化合物は１００％の死滅度を示した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ

Claims

【特許請求の範囲】１．一般式（Ｉ）［式中、Ｒ¹は水素、アルキル又はハロゲンを表わし、Ｒ²はアルキル又はハロゲンを表わし、Ａｒは随時ハロゲン、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニロキシ、アルキニロキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、随時置換されたシクロアルキル、随時置換されたシクロアルコキシ、随時置換されたアリール、随時置換されたアリーロキシ、随時置換されたアリールアルキル及び／又は随時置換されたアリールアルキロキシで置換されたフェニル基を表わし、Ｘは式−ＣＨ₂−ＣＨ₂−；−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−；−ＣＨ＝ＣＨ−；−ＣＨ₂ −ＣＨ＝ＣＨ−；−ＣＨ₂−Ｏ−；−ＣＨ₂−Ｓ−；−ＣＨ₂−Ｎ（Ｒ³）−；−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−；−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−又は−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＯ−の基を表わし、但しＲ³は水素、アルキル又はアルカノイルを表わし、そしてｎは数０又は１である］の置換オキサゾール。２．Ｒ¹が水素、弗素、塩素、臭素又はＣ₁〜Ｃ₆アルキルを表わし、Ｒ²が弗素、塩素、臭素又はＣ₁〜Ｃ₆アルキルを表わし、Ａｒは随時ハロゲン；Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルキル；Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルケニル；Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキニル；Ｃ₁〜Ｃ₁₈アルコキシ；Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルケニロキシ；Ｃ₂〜Ｃ₁₂アルキニロキシ；Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシ-Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル；Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシ-Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシ；随時Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル及び／又はＣ₁〜Ｃ₈アルコキシで置換されたＣ₁〜Ｃ₈シクロアルキル；随時Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル及び／又はＣ₁〜Ｃ₈アルコキシで置換されたＣ₃〜Ｃ₈シクロアルコキシ；随時Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル及び／又はＣ₁〜Ｃ₈アルコキシで置換されたＣ₆又はＣ₁₀アリール；随時Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル及び／又はＣ₁〜Ｃ₈アルコキシで置換されたＣ₆又はＣ₁₀アリーロキシ；随時Ｃ₁ 〜Ｃ₈アルキル及び／又はＣ₁〜Ｃ₈アルコキシで置換されたＣ₆又はＣ₁₀アリール -Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル；及び／又は随時Ｃ₁〜Ｃ₈アルキル及び／又はＣ₁〜Ｃ₈アルコキシで置換されたＣ₆又はＣ₁₀アリール-Ｃ₁〜Ｃ₈アルコキシにより置換されたフェニル基を表わし、Ｘが-ＣＨ₂−ＣＨ₂−；−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−；−ＣＨ＝ＣＨ−；−ＣＨ₂− ＣＨ＝ＣＨ−；−ＣＨ₂−Ｏ−；−ＣＨ₂−Ｓ−：−ＣＨ₂−Ｎ（Ｒ³）−；−ＣＨ₂ −Ｏ−ＣＨ₂−；−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−又は−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＯ−を表わし、但しＲ³が水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル又はＣ₂〜Ｃ₇アルカノイルを表わし、そしてｎが０又は１を表わす、請求の範囲１の置換オキサゾール。３．Ｒ¹が水素、弗素、塩素、臭素又はＣ₁〜Ｃ₆アルキルを表わし、Ｒ²が弗素、塩素、臭素又はＣ₁〜Ｃ₆アルキルを表わし、Ａｒは随時ハロゲン；Ｃ₁〜Ｃ₁₆アルキル；Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニル；Ｃ₂〜Ｃ₈アルキニル；Ｃ₁〜Ｃ₁₆アルコキシ；Ｃ₂〜Ｃ₈アルケニロキシ；Ｃ₂〜Ｃ₈アルキニロキシ；Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ-Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル；Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ-Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルコキシ；随時Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル及び／又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシで置換されたＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル；随時Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル及び／又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシで置換されたＣ₃〜Ｃ₇シクロアルコキシ；随時Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル及び／又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシで置換されたＣ₆又はＣ₁₀アリール；随時Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル及び／又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシで置換されたＣ₆又はＣ₁₀アリーロキシ；随時Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル及び／又はＣ₁〜Ｃ₆アルコキシで置換されたＣ₆又はＣ₁₀アリール-Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル；及び／又は随時Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル及び／又はＣ₁〜Ｃ₆ アルコキシで置換されたＣ₆又はＣ₁₀アリール-Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシにより置換されたフェニル基を表わし、Ｘが−ＣＨ₂−ＣＨ₂−；−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−；−ＣＨ＝ＣＨ−；−ＣＨ₂− ＣＨ＝ＣＨ−；−ＣＨ₂−Ｏ−；−ＣＨ₂−Ｓ−；−ＣＨ₂−Ｎ（Ｒ³）−；−ＣＨ₂ −Ｏ−ＣＨ₂−；−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−又は−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＯ−を表わし、但しＲ³が水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル又はＣ₂〜Ｃ₅アルカノイルを表わし、そしてｎが０又は１を表わす、請求の範囲１の置換オキサゾール。４．Ｒ¹が塩素を表わし、Ｒ²が弗素を表わし、ＡｒがＣ₁〜Ｃ₈アルキルで置換されたフェニルを表わし、ＸがＣＨ₂−ＣＨ₂、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ₂−Ｏ−又は−ＣＨ₂−Ｏ− ＣＯを表わし、そしてｎが１を表わす、請求の範囲１の置換オキサゾール。５．ａ）ｎが０の一般式（Ｉ）の化合物を製造するために、一般式（II）［式中、Ｒ¹及びＲ²は上述した意味を有する］のベンゾニトリルを、一般式（III）［式中、Ａｒは上述した意味を有する］のα-クロルスチレンと、最初に塩素を用いる第一段階では、適当ならば触媒の存在下に及び適当ならば希釈剤の存在下に、そして続く水を用いる第二段階では、反応助剤の存在下に、適当ならば相間移動触媒の存在下に及び適当ならば希釈剤の存在下に反応させる；或いはｂ）Ｘが式−ＣＨ₂−Ｏ−；−ＣＨ₂−Ｓ−；−ＣＨ₂−Ｎ（Ｒ³）−；−ＣＨ₂− Ｏ−ＣＨ₂−；−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−又は−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＯ−を表わし、そしてｎが１であり、Ｒ³が上述した意味を有する一般式（Ｉ）の化合物を製造するために、一般式（IV）［式中、Ｒ¹及びＲ²は上述した意味を有する］のクロルメチルオキサゾールを、一般式（Ｖ） H−X¹−Ar （V）［式中、Ｘ¹は−Ｏ−；−Ｓ−；−Ｎ（Ｒ³）−；−Ｏ−ＣＨ₂−；−Ｏ−ＣＨ₂− ＣＨ₂−又は−Ｏ−ＣＯ−であり、但しＲ³は上述した意味を有する］のアルコール誘導体、フエノール誘導体、カルボン酸誘導体、アミン誘導体又はチオール誘導体と、適当ならば希釈剤の存在下に及び適当ならば反応助剤の存在下に反応させる；或いはｃ）Ｘが式−ＣＨ₂−ＣＨ₂−；−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−；−ＣＨ＝ＣＨ又は− ＣＨ₂−ＣＨ＝ＣＨ−の基を表わし、そしてｎが１を表わす一般式（Ｉ）の化合物を製造するために、一般式（IV）［式中、Ｒ¹及びＲ²は上述した意味を有する］のクロルメチルオキサゾールを一般式（VI） H−C≡C−Ar （VI）［式中、Ａｒは上述した意味を有する］のフェニルアセチレン化合物と、又は一般式（VII） Ar−SO₂−CH₂−Ar （VII）［式中、Ａｒは上述した意味を有する］のベンジルスルホンと、適当ならば希釈剤の存在下に、適当ならば相間移動触媒の存在下及び適当ならば反応助剤の存在下に反応させ、そして適当ならばＸが− ＣＨ＝ＣＨ−又は−ＣＨ₂−ＣＨ＝ＣＨ−を表わし且つｎが１を表わす一般式（Ｉ）の得られる置換オキサゾールを、続く第二段階において触媒の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下に水素ガスで水素化して、Ｘが−ＣＨ₂ＣＨ₂−又は−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−を表わす一般式（Ｉ）の化合物を製造する、請求の範囲１の一般式（Ｉ）の置換オキサゾールの製造法。６．請求の範囲１の式（Ｉ）の化合物少くとも１種を含んでなる殺害虫剤。７．害虫の駆除のために、請求の範囲１の式（Ｉ）の化合物を使用する方法。８．請求の範囲１の一般の化合物を害虫に及び／又はその環境に作用せしめる害虫の駆除法。９．請求の範囲１の一般式（Ｉ）の化合物を伸展剤及び／又は界面活性剤と混合する殺害虫剤の製造法。１０．一般式（IV）［式中、Ｒ¹は水素、アルキル又はハロゲンを表わし、そしてＲ²はアルキル又はハロゲンを表わす］のクロロメチルオキサゾール。１１．一般式（II）［式中、Ｒ¹及びＲ²は請求の範囲１０に示した意味を有する］のベンゾニトリルを、一般式（VIII）の２，３-ジクロル-１-プロペンと、最初に塩素を用いる第一工程において、適当ならば触媒の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下に、そして続く水を用いる第二段階において反応助剤の存在下、適当ならば相間移動触媒の存在下及び適当ならば希釈剤の存在下に反応させる、請求の範囲１０のクロロメチルオキサゾールの製造法。