JPH08507500A - 有害生物防除剤として有用なピリミジン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 遊離形態および塩形態にある、次式Ｉで表される化合物。 （上記式中、置換基Ａはβ−もしくはγ−位にあり、そしてＸはＯＲ₁₀、ＳＰ₁₀もしくはＮ（Ｒ₁₁）Ｒ₁₂を表し、Ｙは基−ＣＨ（Ｒ₁₃）−、酸素原子、硫黄原子もしくは基−Ｎ（Ｒ₁₄）−を表し、ｎは１もしくは２を表し、およびＲ₁ないしＲ₁₄は明細書中において定義されたと同じ意味を表す。）該化合物は有害生物の防除において農芸化学的な有効成分として使用され得る。

Description

【発明の詳細な説明】 有害生物防除剤として有用なピリミジン誘導体 本発明は、各場合において遊離形態もしくは塩形態の、次式Ｉで表される新規 な有害生物防除活性のある化合物もしくは適当ならばそれらの互変異性体に関す る。 （上記式中、置換基Ａはβ−もしくはγ−位にあり、そして Ｒ₁は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の アルコキシ基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基を表し、 Ｒ₂およびＲ₃は各々互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル 基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４の アルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアル キル基、ニトロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シアノ−炭素原子数１な いし４のア ルキル基、炭素原子数１ないし４のアルカノイル−炭素原子数１ないし４のアル キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル−炭素原子数１ないし４ のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルキルチオ−炭素原子数１ないし４の アルキル基、炭素原子数１ないし２のアルカンスルフィニル−炭素原子数１ない し４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルカンスルホニル−炭素原子数１ ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基、１、２もしくは ３個のハロゲン原子を有するハロ−炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素 原子数２ないし４のアルキニル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基、 炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルコキ シ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、ハロ−炭素原子数１ないし４の アルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルキルスルフィニル基、炭素原子数 １ないし４のアルキルスルホニル基、アミノ基、炭素原子数１ないし４のアシル アミノ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基もしくはハロゲン原子を表し、 Ｒ₄は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１、２もしくは３個のハ ロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な いし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ニトロ−炭素原子数 １ないし４のアルキル基、シアノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原 子数３ないし ５のシクロアルキル基、ベンジル基、炭素原子数１ないし４のアルカノイル基も しくはベンゾイル基を表し、該基中のフェニル基は、未置換もしくはハロゲン原 子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ニトロ基およびシアノ基よりなる群よ り選択された１、２もしくは３個の置換基により置換されており、 Ｒ₅およびＲ₆は各々互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル 基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４の アルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアル キル基、ニトロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シアノ−炭素原子数１な いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル−炭素原子 数１ないし４のアルキル基もしくは未置換もしくはハロゲン原子および炭素原子 数１ないし２のアルキル基よりなる群より選択された１もしくは２個の置換基に より置換された炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表し、 Ｒ₇、Ｒ₈およびＲ₉は各々互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数 １ないし４のアルキル基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を有するハロ−炭 素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ−炭素原 子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素 原子数１ないし４のアルコキシ基、１、２もしくは３個のハロゲ ン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数３ない し７のシクロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、１、２も しくは３個のハロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキルチオ 基、シアノ基、ニトロ基、フェニル基、フェノキシ基およびフェニルチオ基を表 し、フェニル基、フェノキシ基およびフェニルチオ基中のフェニル基は未置換も しくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基および炭素原子数１な いし２のアルコキシ基よりなる群より選択された１、２もしくは３個の置換基に より置換されており、 但しこれらの置換基Ｒ₇、Ｒ₈もしくはＲ₉の内の１つよりも多くが未置換もしく は置換されたフェニル基、置換されたフェノキシ基もしくは置換されたフェニル チオ基を表すことはなく、 ＸはＯＲ₁₀、ＳＲ₁₀もしくはＮ（Ｒ₁₁）Ｒ₁₂を表し、 Ｙは基−ＣＨ（Ｒ₁₃）−、酸素原子、硫黄原子もしくは基−Ｎ（Ｒ₁₄）−を表し 、 Ｒ₁₀は水素原子、未置換もしくは置換された開鎖の、１２個までの炭素原子を含 有する飽和もしくは不飽和炭化水素基、１０個までの炭素原子を含有する未置換 もしくは置換された環状の飽和もしくは不飽和炭化水素基もしくは未置換もしく は置換されたベンジル基、もしくは未置換もしくは置換された複素環基を表し、 Ｒ₁₁は水素原子、８個までの炭素原子を含有しそして未 置換のもしくは１ないし５個のハロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルコキ シ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルカノ イル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルカノイル基もしくは炭素原子数１な いし４のアルコキシカルボニル基により置換された、開鎖の飽和もしくは不飽和 炭化水素基、１０個までの炭素原子を含有する環状の飽和もしくは不飽和炭化水 素基もしくはベンジル基を表し、該基中炭素環基は未置換もしくはハロゲン原子 、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ハロメチル基、ニトロ基もしくはシアノ 基によりモノ−ないしジ−置換されており、もしくは未置換もしくは炭素原子数 １ないし２のアルキル基、ハロゲン原子、ハロメチル基、ニトロ基およびシアノ 基よりなる群より選択された同一もしくは異なる置換基によりモノ−ないしトリ −置換された複素環基を表し、 Ｒ₁₂は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、もしくは Ｒ₁₁およびＲ₁₂はそれらが結合する窒素原子と一緒になって、未置換もしくはハ ロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ハロメチル基およびニトロ基 よりなる群より選択された同一もしくは異なる置換基によりモノ−ないしトリ置 換された複素環基を表し、 Ｒ₁₃は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 Ｒ₁₄は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の アルカノイル基、ベンゾイル基を表し、該基中のフェニル基は未置換もしくはハ ロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ニトロ基およびシアノ基より なる群より選択された１、２もしくは３個の置換基により置換されており、 炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基もしくはアミノスルホニル基を表 し、該基中の窒素原子は未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基によ りモノ−もしくはジ−置換されており、および ｎは１もしくは２を表す。） 本発明はさらにこれら化合物の製造方法、有効成分として少なくとも１種のこ れら化合物を含む農芸化学組成物、および有害生物の防除のための特に農業およ び園芸における、殺微生物剤としての活性のある化合物もしくは組成物の用途に も関する。 化合物Ｉ、および適当ならば、それらの互変異性体は塩の形態であってもよい 。化合物Ｉは少なくとも１つの塩基中心を有するため、それらは例えば酸付加塩 を形成することができる。酸付加塩は、例えば鉱酸、例えば硫酸、燐酸もしくは ハロゲン化水素酸により、有機カルボン酸、例えば酢酸、蓚酸、マロン酸、マレ イン酸、フマル酸もしくはフタル酸により、ヒドロキシカルボン酸、例えばアス コルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸もしくはクエン酸により、もしくは安息香 酸により、もしくは 有機スルホン酸、例えばメタンスルホン酸もしくはｐ−トルエンスルホン酸によ り形成される。 さらに、少なくとも１つの酸基を有する式Ｉの化合物は塩基と一緒になっで塩 を形成し得る。塩基との適当な塩は、例えば金属塩、例えば、アルカリ金属もし くはアルカリ土類金属塩、例えばナトリウム塩、カリウム塩もしくはマグネシウ ム塩、もしくはアンモニアもしくは有機アミンとの塩、例えばモルホリン、ピペ リジン、ピロリジン、モノ−、ジ−もしくはトリ−低級アルキルアミン、例えば 、エチル−、ジエチル−、トリエチル−もしくはジメチル−プロピル−アミンも しくはモノ−、ジ−もしくはトリ−ヒドロキシ−低級アルキルアミン、例えば、 モノ−、ジ−もしくはトリ−エタノールアミンとの塩である。 さらに、適当ならば相当する内部塩もまた形成されうる。農芸化学的に有利な 塩は本発明の範囲内においてより好ましい。 特に定義しない限り、明細書全体に渡って使用される一般用語は以下に示され る意味を有する。 アルキル基は、炭素原子の数に依り直鎖もしくは枝分かれ鎖であり、例えば、 メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二− ブチル基、イソブチル基、第三−ブチル基、第二−アミル基、第三−アミル基、 １−ヘキシル基もしくは３−ヘキシル基を表す。 アルケニル基は直鎖もしくは枝分かれアルケニル基、例えばアリル基、メタリ ル基、１−メチルビニル基もしくはブテ−２−エニ−１−イル基を表すものと理 解すべきである。３もしくは４の炭素鎖を有するアルケニル基が好ましい。 アルキニル基は、炭素原子の数に依り、同様に直鎖もしくは枝分かれ鎖であり 、例えば、プロパルギル基、ブチ−１−イニ−１−イル基およびブチ−１−イニ −３−イル基を表す。プロパルギル基が好ましい。 不飽和炭化水素基は３個より多くない多重結合を有するアルケニル基、アルキ ニル基もしくはアルケニニル基、例えばブタジエニル基、へキサトリエニル基お よび２−ペンテニ−４−イニル基を表す。 ハロゲン原子およびハロはフッ素原子、塩素原子、臭素原子もしくはヨウ素原 子、好ましくはフッ素原子、塩素原子もしくは臭素原子を表す。 ハロアルキル基は同一もしくは異なるハロゲン原子を含有しており、また例と しては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、 トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル 基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエ チル基、２，２，２−トリクロロエチル基および３，３，３−トリフルオロプロ ピル基である。 アルコキシ基は例えば、メトキシ基、エトキシ基、プ ロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、第二−ブト キシ基および第三−ブトキシ基、好ましくはメトキシ基およびエトキシ基を表す 。 ハロアルコキシ基は、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基 、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエト キシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基および２，２−ジフル オロエトキシ基を表す。 環の大きさに依り、シクロアルキル基はシクロプロピル基、シクロブチル基、 シクロペンチル基、シクロヘキシル基もしくはシクロヘプチル基を表す。 環状の不飽和炭化水素基は芳香族基、例えばフェニル基およびナフチル基を表 すか、もしくは非芳香族基、例えばシクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、 シクロヘプテニル基およびシクロオクタジエニル基を表すか、または部分芳香族 基、例えばテトラヒドロナフチル基およびインタニル基を表す。 場合場合で含まれる炭素原子の数を考慮に入れて、アルカノイル基は各場合に おいて直鎖もしくは枝分かれ鎖のいずれかを表し、そして例えばホルミル基、ア セチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ピバロイル基もしくはオクタノイル基 を表す。 アルコキシ−、アルキルチオ−、アルカンスルフィニル−、アルカンスルホニ ル−、ニトロ−およびシアノ−置換された炭素含有基および化合物、例えばアル コキシ アルキル基、アルキルチオアルキル基、アルカンスルフィニルアルキル基、アル カンスルホニルアルキル基、ニトロアルキル基、シアノアルキル基およびシクロ アルカンスルホニル基においては、ベースとする未置換基本構造中に存在する水 素原子のうちの１つは、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルカンスルフィニル 基、アルカンスルホニル基、ニトロ基およびシアノ基によりそれぞれ置き換えら れる。 複素環基は、ヘテロ原子Ｎ、Ｏおよび／もしくはＳを有する５もしくは６員の 芳香族もしくは非−芳香族環基を表すものと理解される。さらに、未置換もしく は置換されたベンゾ基は、分子の残部に結合している複素環基に縮合している。 複素環基の具体例は、ピリジル基、ピリミジニル基、イミダゾリル基、チアゾリ ル基、１，３，４−チアジアゾリル基、トリアゾリル基、チエニル基、フラニル 基、ピロリル基、モルホリニル基、オキサゾリル基および相当する部分的にもし くは全体的に水素化された環を表す。縮合したベンゾ基を有する複素環基の具体 例はキノリル基、イソキノリル基、ベンゾオキサゾリル基、キノキサリニル基、 ベンゾチアゾリル基、ベンズイミダゾリル基、インドリル基およびインドリニル 基を表す。 本発明の範囲内において好ましいものは、以下のものである。 （１）式中、Ｒ₁₀は８個までの炭素原子を含有しそして 未置換もしくは１ないし５個のハロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルコキ シ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルカノ イル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルカノイル基もしくは炭素原子数１な いし４のアルコキシカルボニル基により置換された開鎖の飽和もしくは不飽和炭 化水素基、１０個までの炭素原子を含有する環状飽和もしくは不飽和炭化水素基 もしくはベンジル基（該基中、炭素環基は未置換もしくはハロゲン原子、炭素原 子数１ないし２のアルキル基、ハロメチル基、ニトロ基もしくはシアノ基により モノ−ないしジ−置換されている。）、もしくは複素環（該基は未置換もしくは ハロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ハロメチル基、ニトロ基お よびシアノ基よりなる群より選択された同一もしくは異なる置換基によりモノ− ないしトリ−置換されている。）を表すか、もしくは５ないし７員ラクトン環を 表し、および他の置換基は式Ｉにおいて定義された意味を表すところの式Ｉの化 合物。 （２）式中、Ｒ₁₀は水素原子、１２個までの炭素原子を含有しそして未置換もし くはトリ−（炭素原子数１ないし４のアルキル）−シリル基もしくはエポキシ基 により置換された開鎖の飽和もしくは不飽和炭化水素基を表すか、もしくは次式 、 −ＣＨ（Ｕ）（ＣＨ₂）_mＣＯ−Ｗ 〔式中、Ｕは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ ル基、シアノ基、もしくは炭素原子数１ないし６のアルコキシカルボニル基を表 し、 Ｗは炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のシクロアル コキシ基、もしくは 基−Ｎ（Ｔ₁）Ｔ₂を表し、 ｍは０、１もしくは２を表し、および Ｔ₁およびＴ₂は各々互いに独立して水素原子、未置換もしくは１ないし３個のハ ロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルコキシ基、ヒドロキシル基、ニトロ基 、シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルカノイル基、ハロ−炭素原子数１ない し４のアルカノイル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基 により置換された炭素原子数１ないし６のアルキル基、未置換もしくは１ないし ３個のハロゲン原子により置換された炭素原子数１ないし６のアルケニル基、未 置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子により置換された炭素原子数１ないし ６のアルキニル基、１０個までの炭素原子を含有する環状飽和もしくは不飽和炭 化水素基もしくはベンジル基（該基中、炭素環は未置換もしくはハロゲン原子、 炭素原子数１ないし２のアルキル基、ハロメチル基、ニトロ基もしくはシアノ基 によりモノもしくはジ置換されている。）を表すか、複素環基（該基中、未置換 もしくは炭素原子数１ないし２のアルキル基、ハロゲン原子、ハロメチル基、ニ トロ基およびシアノ基よりなる同一もしくは異なる置換基によりモノないしトリ 置換されてい る。）を表すか、または Ｔ₁およびＴ₂はそれらが結合する窒素原子と一緒になって、付加的に環原子とし てＯ、Ｓおよび／もしくはＮを含有しうる５−ないし７−員複素環（該基中、付 加的な窒素原子は未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェニル 基、炭素原子数１ないし４のアルカノイル基、ベンゾイル基もしくはベンジル基 により置換されており、そして複素環の炭素原子は未置換もしくはハロゲン原子 、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ハロメチル基およびニトロ基よりなる群 より選択された同一もしくは異なる置換基によりモノ−ないしトリ−置換されて いる。）を形成する。〕で表される基を表し、 また他の置換基は式Ｉにおいて定義された意味を表すところの式Ｉの化合物。 （３）（２）項で言及された式Ｉで表される化合物のうち、Ｒ₁₀は水素原子、６ 個までの炭素原子を含有し、そして未置換もしくはトリ−（炭素原子数１ないし ４のアルキル）−シリル基もしくはエポキシ基により置換された開鎖の飽和もし くは不飽和炭化水素基を表すか、もしくは次式 −ＣＨ₂−ＣＯ−Ｗ （式中、Ｗは炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のシ クロアルコキシ基、もしくは基−Ｎ（Ｔ₁）Ｔ₂）を表し、 Ｔ₁およびＴ₂は各々互いに独立して水素原子、炭素原 子数１ないし６のアルキル基、１ないし３個のハロゲン原子を有するハロ−炭素 原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、フ ェニル基、１ないし３個のハロゲン原子を有するハロフェニル基、ピリシル基も しくはナフチル基を表し、もしくはＴ₁およびＴ₂はそれらが結合する窒素原子と 一緒になって、ピペリジン基、ピペラジン基、モルホリン基もしくは２，６−ジ メチルモルホリン基を表す。）で表される基を表すところの式Ｉの化合物。 （４） 式中、Ｒ₁は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない し４のアルコキシ基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を有するハロ−炭素原 子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基を 表し、 Ｒ₂およびＲ₃は各々互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル 基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４の アルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアル キル基、ニトロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シアノ−炭素原子数１な いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルカノイル−炭素原子数１ない し４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル−炭素原子数 １ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルキルチオ−炭素原 子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルカンスルフィニル− 炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルカンスルホニ ル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし４のアルケニル基 、１、２もしくは３個のハロゲン原子を有するハロ−炭素原子数２ないし４のア ルケニル基、炭素原子数２ないし４のアルキニル基、炭素原子数３ないし７のシ クロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ハロ−炭素原子数１な いし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、ハロ−炭素原 子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルキルスルフィニ ル基、炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基、アミノ基、炭素原子数１ ないし４のアシルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基もしくはハロ ゲン原子を表し、 Ｒ₄は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１、２もしくは３個のハ ロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な いし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ニトロ−炭素原子数 １ないし４のアルキル基、シアノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原 子数３ないし５のシクロアルキル基、ベンジル基、炭素原子数１ないし４のアル カノイル基、もしくはベンゾイル基を表し、該基中のフェニル基は、未置換もし くはハロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ニトロ基およびシ アノ基よりなる群より選択された１、２もしくは３個の置換基により置換されて おり、 Ｒ₅およびＲ₆は各々互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル 基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４の アルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアル キル基、ニトロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シアノ−炭素原子数１な いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル−炭素原子 数１ないし４のアルキル基もしくは未置換もしくはハロゲン原子および炭素原子 数１ないし２のアルキル基よりなる群より選択された１もしくは２個の置換基に より置換された炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表し、 Ｒ₇、Ｒ₈およびＲ₉は各々互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数 １ないし４のアルキル基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を有するハロ−炭 素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ−炭素原 子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素 原子数１ないし４のアルコキシ基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を有する ハロ−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数３ないし７のシクロア ルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、１、２もしくは３個のハ ロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし ４のアルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、フェニル基、フェノキシ基もしくは フェニルチオ基を表し、ここで、フェニル基、フェノキシ基およびフェニルチオ 基中のフェニル基は未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアル キル基および炭素原子数１ないし２のアルコキシ基よりなる群より選択された１ 、２もしくは３個の置換基により置換されており、 但しこれらの置換基Ｒ₇、Ｒ₈もしくはＲ₉の内の１つよりも多くは未置換もしく は置換されたフェニル基、置換されたフェノキシ基もしくは置換されたフェニル チオ基を表さず、 ＸはＯＲ₁₀、ＳＲ₁₀もしくはＮ（Ｒ₁₁）Ｒ₁₂を表し、 Ｙは基−ＣＨ（Ｒ₁₃）−、酸素原子、硫黄原子もしくは基−Ｎ（Ｒ₁₄）−を表し 、 Ｒ₁₀は炭素原子数１ないし８のアルキル基、１ないし５個のハロゲン原子を有す るハロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコキ シ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、ヒドロキシ−炭素原子数１ないし８の アルキル基、ニトロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、シアノ−炭素原子数 １ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルカノイル−炭素原子数１ ないし８のアルキル基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルカノイル−炭素原子 数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル−炭 素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数３な いし５のシクロアルギル基、ベンジル基、フェニル基、（該基は未置換もしくは ハロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ハロメチル基、ニトロ基も しくはシアノ基によりモノ−ないしジ−置換されている。）もしくは複素環基（ 該基は未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ハロ メチル基、ニトロ基およびシアノ基よりなる群より選択された同一もしくは異な る置換基によりモノ−ないしトリ置換されている。）を表すか、もしくは５−な いし７−員ラクトン環を表し、 Ｒ₁₁は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１、２もしくは３個のハ ロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な いし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ヒドロキシ−炭素原 子数１ないし４のアルキル基、ニトロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シ アノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルカノイ ル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカ ルボニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし５のシクロ アルキル基、ベンジル基、フェニル基、該基は未置換もしくはハロゲン原子、炭 素原子数１ないし２のアルキル基、ハロメチル基、ニトロ基もしくはシアノ基に よりモノ−ないしジ−置換されており、もしくは複素環基を表し、該基は未置換 もしくは炭素原子数１ないし ２のアルキル基、ハロゲン原子、ハロメチル基、ニトロ基およびシアノ基よりな る群より選択された同一もしくは異なる置換基によりモノ−ないしトリ−置換さ れており、 Ｒ₁₂は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、もしくは Ｒ₁₁およびＲ₁₂はそれらが結合する窒素原子と一緒になって、未置換もしくはハ ロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ハロメチル基およびニトロ基 よりなる群より選択された同一もしくは異なる置換基によりモノ−ないしトリ置 換されている複素環基を表し、 Ｒ₁₃は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 Ｒ₁₄は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の アルカノイル基、ベンゾイル基、該基中のフェニル基は未置換もしくはハロゲン 原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ニトロ基およびシアノ基よりなる群 より選択された１、２もしくは３個の置換基により置換されており、 炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基もしくはアミルスルホニル基を表 し、該基中の窒素原子は未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基によ りモノ−もしくはジ−置換されており、および ｎは１もしくは２を表す。）で表される各場合において遊離形態もしくは塩形態 にある式Ｉの化合物もしくは、 適当ならばそれらの互変異性体。 （５）式中、Ｒ₁は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し 、 Ｒ₂およびＲ₃は各々互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル 基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４の アルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアル キル基、炭素原子数２ないし４のアルキニル基、炭素原子数３ないし５のシクロ アルキル基、ヒドロキシル基もしくはハロゲン原子を表し、 Ｒ₄は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし５の シクロアルキル基もしくはベンジル基を表し、 Ｒ₅およびＲ₆は各々互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル 基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４の アルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアル キル基もしくは炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表し、 Ｒ₇、Ｒ₈およびＲ₉は各々互いに独立して水素原子、ハロゲン原子もしくは炭素 原子数１ないし４のアルキルを表し、 ＸはＯＲ₁₀、ＳＲ₁₀もしくはＮ（Ｒ₁₁）Ｒ₁₂を表し、 Ｙは基−ＣＨ（Ｒ₁₃）−、酸素原子、硫黄原子もしくは基−Ｎ（Ｒ₁₄）−を表し 、 Ｒ₁₀は炭素原子数１ないし４のアルキル基、１、２もしくは３個のハロゲン原子 を有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のア ルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ヒドロキシ−炭素原子数１ない し４のアルキル基、ニトロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シアノ−炭素 原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルカノイル−炭素原 子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル− 炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし５のシクロアルキル基 、ベンジル基、フェニル基（該基は未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ ないし２のアルキル基、ハロメチル基、ニトロ基もしくはシアノ基によりモノ− ないしジ−置換されている。）、 もしくは複素環基（該基は未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし２ のアルキル基、ハロメチル基、ニトロ基およびシアノ基よりなる群より選択され た同一もしくは異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されている。）を表す か、もしくは５−ないし７−員ラクトン環を表し、 Ｒ₁₁は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１、２もしくは３個のハ ロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な いし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ヒドロキシ−炭素原 子数１ないし４のアルキル基、ニトロ −炭素原子数１ないし４のアルキル基、シアノ−炭素原子数１ないし４のアルキ ル基、炭素原子数１ないし４のアルカノイル−炭素原子数１ないし４のアルキル 基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル−炭素原子数１ないし４のア ルキル基、炭素原子数３ないし５のシクロアルキル基、ベンジル基、フェニル基 （該基は未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ニ トロ基もしくはシアノ基によりモノ−ないしジ−置換されている。）を表し、 Ｒ₁₂は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、もしくは Ｒ₁₁およびＲ₁₂はそれらが結合する窒素原子と一緒になって、未置換もしくはハ ロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ハロメチル基およびニトロ基 よりなる群より選択された同一もしくは異なる置換基によりモノ−ないしトリ置 換されている複素環基を表し、 Ｒ₁₃は水素原子を表し、 Ｒ₁₄は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の アルカノイル基、ベンゾイル基（該基中のフェニル基は未置換もしくはハロゲン 原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ニトロ基およびシアノ基よりなる群 より選択された１、２もしくは３個の置換基により置換されている）、炭素原子 数１ないし４のアルキルスルホニル基もしくはアミノスルホニル基（該基中の窒 素原子は未置換もしくは炭素原子数１ないし ４のアルキル基によりモノ−もしくはジ−置換されている。）を表し、および ｎは１もしくは２を表すところの式Ｉの化合物。 （６）式中、Ｒ₁は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し 、 Ｒ₂は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１、２もしくは３個のハ ロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な いし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シクロプロピル基、 エナニル基もしくはハロゲン原子を表し、 Ｒ₃はフッ素原子もしくは塩素原子を表し、 Ｒ₄は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 Ｒ₅は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 Ｒ₆は水素原子を表し、 Ｒ₇、Ｒ₈およびＲ₉は各々互いに独立して水素原子、もしくはハロゲン原子を表 し、 ＸはＯＲ₁₀、ＳＲ₁₀もしくはＮ（Ｒ₁₁）Ｒ₁₂を表し、 Ｙは基−ＣＨ（Ｒ₁₃）−、酸素原子、硫黄原子もしくは基−Ｎ（Ｒ₁₄）−を表し 、 Ｒ₁₀は炭素原子数１ないし４のアルキル基、１、２もしくは３個のハロゲン原子 を有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のア ルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ヒドロキシ− 炭素原子数１ないし４のアルキル基、ニトロ−炭素原子数１ないし４のアルキル 基、シアノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル カノイル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ キシカルボニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、未置換もしくはハロゲン 原子によりモノないしトリされた炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原 子数２ないし４のアルキニル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基、炭 素原子数４ないし８のシクロアルケニル基、ベンジル基もしくはフェニル基（該 基は未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ニトロ 基もしくはシアノ基によりモノ−ないしジ置換されている。）、ピリジン基、ピ リミジン基もしくはトリアジン基を表し、各場合におけるこれらの複素環は未置 換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、トリフルオロメ チル基およびシアノ基よりなる群より選択された同一もしくは異なる置換基によ りモノ−ないしトリ−置換されており、もしくは５−員ラクトン環を表し、 Ｒ₁₁は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１、２もしくは３個のハ ロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な いし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ヒドロキシ−炭素原 子数１ないし４のアルキル基、ニトロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シ アノ−炭素原 子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルカノイル−炭素原子 数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル−炭 素原子数１ないし４のアルキル基、ハロゲン原子によりモノないしトリ置換され た炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のアルキニル基 、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基、炭素原子数４ないし８のシクロア ルケニル基、ベンジル基もしくはフェニル基（該基は未置換もしくはハロゲン原 子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ニトロ基もしくはシアノ基によりモノ −ないしジ−置換されている。）を表し、 Ｒ₁₂は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、もしくは Ｒ₁₁およびＲ₁₂はそれらが結合する窒素原子と一緒になって、ピロリジン基、ピ ペリジン基、ピペラジン基、モルホリン基もしくは２，６−ジメチルモルホリン 基を表し、 Ｒ₁₃は水素原子を表し、 Ｒ₁₄は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の アルカノイル基もしくはベンゾイル基（該基中のフェニル基は未置換もしくはハ ロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ニトロ基およびシアノ基より なる群より選択された１、２もしくは３個の置換基により置換されている）を表 し、 ｎは１もしくは２を表すところの式Ｉの化合物。 （７）式中、Ｒ₁は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し 、 Ｒ₂は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１、２もしくは３個のハ ロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な いし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シクロプロピル基、 エチニル基もしくはハロゲン原子を表し、 Ｒ₃は塩素原子を表し、 Ｒ₄は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 Ｒ₅は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 Ｒ₆は水素原子を表し、 Ｒ₇、Ｒ₈およびＲ₉は各々互いに独立して水素原子、もしくはハロゲン原子を表 し、 ＸはＯＲ₁₀、ＳＲ₁₀もしくはＮ（Ｒ₁₁）Ｒ₁₂を表し、 Ｙは基−ＣＨ（Ｒ₁₃）−、酸素原子、硫黄原子もしくは基−Ｎ（Ｒ₁₄）−を表し 、 Ｒ₁₀は炭素原子数１ないし４のアルキル基、１、２もしくは３個のハロゲン原子 を有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のア ルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ヒドロキシ−炭素原子数１ない し４のアルキル基、ニトロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シアノ−炭素 原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルカノイ ル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカ ルボニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし５のシクロ アルケニル基、ベンジル基、フェニル基（該基は未置換もしくはハロゲン原子、 炭素原子数１ないし２のアルキル基、ニトロ基もしくはシアノ基によりモノ−な いしジ置換されている。）、ピリジン基、ピリミジン基もしくはトリアジン基を 表し、各場合におけるこれらの複素環は未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子 数１ないし２のアルキル基、トリフルオロメチル基およびシアノ基よりなる群よ り選択された同一もしくは異なる置換基によりモノ−ないしトリ−置換されてお り、もしくは５−員ラクトン環を表し、 Ｒ₁₁は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１、２もしくは３個のハ ロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な いし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ヒドロキシ−炭素原 子数１ないし４のアルキル基、ニトロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シ アノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルカノイ ル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカ ルボニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし５のシクロ アルキル基、ベンジル基もしくはフェニル基（該基は未置換もしくはハロゲン原 子、炭素原子数１ないし２ のアルキル基、ニトロ基もしくはシアノ基によりモノ−ないしジ−置換されてい る。）を表し、 Ｒ₁₂は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、もしくは Ｒ₁₁およびＲ₁₂はそれらが結合する炭素原子と一緒になって、ピロリジン基、ピ ペリジン基、ピペラジン基、モルホリン基もしくは２，６−ジメチルモルホリン 基を表し、 Ｒ₁₃は水素原子を表し、 Ｒ₁₄は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の アルカノイル基もしくはベンゾイル基（該基中のフェニル基は未置換もしくはハ ロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ニトロ基およびシアノ基より なる群より選択された１、２もしくは３個の置換基により置換されている）、 ｎは１もしくは２を表す。）で表される式Ｉの化合物。 （８）（７）項で言及された式Ｉで表される化合物のうち、式中、ＸはＳＲ₁₀を 表し、 Ｒ₁₀は炭素原子数１ないし２のアルキル基、１、２もしくは３個のハロゲン原子 を有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のア ルコキシ−炭素原子数１ないし２のアルキル基、ヒドロキシ−炭素原子数１ない し２のアルキル基、アセチル−炭素原子数１ないし２のアルキル基、第三−ブチ ルオキシカルボニル−炭素原子数１ないし２のアルキル基、ベンジル 基、フェニル基（該基は未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし２の アルキル基、ニトロ基もしくはシアノ基によりモノ−ないしジ置換されている。 ）、ピリジン基、ピリミジン基もしくはトリアジン基を表し、各場合におけるこ れらの複素環は未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルキル 基、トリフルオロメチル基およびシアノ基よりなる群より選択された同一もしく は異なる置換基によりモノ−ないしトリ−置換されており、もしくは５−員ラク トン環を表す式Ｉの化合物である。 （９）（７）項で言及された式Ｉで表される化合物のうち、さらに式中、ＸはＮ （Ｒ₁₁）Ｒ₁₂を表し、 Ｒ₁₁は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１、２もしくは３個のハ ロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原子数１な いし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし２のアルキル基、ヒドロキシ−炭素原 子数１ないし２のアルキル基、 ニトロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シアノ−炭素原子数１ないし２の アルキル基、アセチル−炭素原子数１ないし２のアルキル基、第三−ブチルオキ シカルボニル−炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原子数３ないし５のシ クロアルキル基、ベンジル基もしくはフェニル基（該基は未置換もしくはハロゲ ン原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ニトロ基もしくはシアノ基により モノ−ないしジ置換されている。）を表し、 Ｒ₁₂は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、もしくは Ｒ₁₁およびＲ₁₂はそれらが結合する窒素原子と一緒になって、ピロリジン基、ピ ペリジン基、ピペラジン基、モルホリン基もしくは２，６−ジメチルモルホリン 基を表すところの化合物。 （１０）（７）項で言及された式Ｉで表される化合物のうち、次式Ｉ．１ で表される化合物であって、式中、Ｒ₂は水素原子、メチル基もしくはエチル基 を表し、 Ｒ₃はフッ素原子もしくは塩素原子を表し、 Ｒ₅はメチル基もしくはエチル基を表し、 Ｒ₈およびＲ₉は互いに独立して水素原子もしくはフッ素原子を表し、 ＸはＯＲ₁₀、ＳＲ₁₀もしくはＮ（Ｒ₁₁）Ｒ₁₂を表し、 Ｒ₁₀はメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２， ２，２−トリフルオロエチル基、シアノメチル基、第三−ブチルオキシカルボニ ルメチル基、アリル基、２−プロピニル基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニ ル基、ピリジン基、ピリミジン基も しくはトリアジン基を表し、各場合におけるこれらの複素環は未置換もしくはハ ロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、トリフルオロメチル基および シアノ基よりなる群より選択された同一もしくは異なる置換基によりモノ−ない しトリ−置換されており、 Ｒ₁₁は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１、２もしくは３個のハ ロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ヒドロキシ−炭 素原子数１ないし４のアルキル基、シアノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基 、アリル基、２−プロピニル基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、シク ロプロピル基、ベンジル基もしくはフェニル基を表し、 Ｒ₁₂は水素原子を表し、もしくは Ｒ₁₁およびＲ₁₂はそれらが結合する窒素原子と一緒になって、ピロリジン基、ピ ペリジン基、ピペラジン基、モルホリン基もしくは２，６−ジメチルモルホリン 基を表すところの化合物。 （１１）（７）項で言及された式Ｉで表される化合物のうち、次式Ｉ．２ で表される化合物であって、式中、Ｒ₂は水素原子、メ チル基もしくはエチル基を表し、 Ｒ₃はフッ素原子もしくは塩素原子を表し、 Ｒ₅はメチル基もしくはエチル基を表し、 Ｒ₈およびＲ₉は互いに独立して水素原子もしくはフッ素原子を表し、 ＸはＯＲ₁₀、ＳＲ₁₀もしくはＮ（Ｒ₁₁）Ｒ₁₂を表し、 Ｒ₁₀はメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２， ２，２−トリフルオロエチル基、シアノメチル基、第三−ブチルオキシカルボニ ルメチル基、アリル基、２−プロピニル基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニ ル基、ピリジン基、ピリミジン基もしくはトリアジン基を表し、各場合における これらの複素環は未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルキ ル基、トリフルオロメチル基およびシアノ基よりなる群より選択された同一もし くは異なる置換基によりモノ−ないしトリ−置換されており、 Ｒ₁₁は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１、２もしくは３個のハ ロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ヒドロキシ−炭 素原子数１ないし４のアルキル基、シアノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基 、アリル基、２−プロピニル基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、シク ロプロピル基、ベンジル基もしくはフェニル基を表し、 Ｒ₁₂は水素原子を表し、もしくは Ｒ₁₁およびＲ₁₂はそれらが結合する窒素原子と一緒にな って、ピロリジン基、ピペリジン基、ピペラジン基、モルホリン基もしくは２， ６−ジメチルモルホリン基を表すところの化合物。 （１２）（７）項で言及された式Ｉで表される化合物のうち、次式Ｉ．３ で表される化合物であって、式中、 Ｒ₂は水素原子、メチル基もしくはエチル基を表し、 Ｒ₃はフッ素原子もしくは塩素原子を表し、 Ｒ₅はメチル基もしくはエチル基を表し、 Ｒ₈およびＲ₉は互いに独立して水素原子もしくはフッ素原子を表し、 ＸはＯＲ₁₀、ＳＲ₁₀もしくはＮ（Ｒ₁₁）Ｒ₁₂を表し、 Ｒ₁₀はメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２， ２，２−トリフルオロエチル基、シアノメチル基、第三−ブチルオキシカルボニ ルメチル基、アリル基、２−プロピニル基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニ ル基、ピリジン基、ピリミジン基もしくはトリアジン基を表し、各場合における これらの複素環は未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルキ ル基、トリフルオロメチル基およびシアノ 基よりなる群より選択された同一もしくは異なる置換基によりモノ−ないしトリ −置換されており、 Ｒ₁₁は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１、２もしくは３個のハ ロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ヒドロキシ−炭 素原子数１ないし４のアルキル基、シアノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基 、アリル基、２−プロピニル基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、シク ロプロピル基、ベンジル基もしくはフェニル基を表し、 Ｒ₁₂は水素原子を表し、もしくは Ｒ₁₁およびＲ₁₂はそれらが結合する窒素原子と一緒になって、ピロリジン基、ピ ペリジン基、ピペラジン基、モルホリン基もしくは２，６−ジメチルモルホリン 基を表すところの化合物。 （１３）（７）項で言及された式Ｉで表される化合物のうち、次式Ｉ．４ で表される化合物であって、式中、 Ｒ₂は水素原子、メチル基もしくはエチル基を表し、 Ｒ₃はフッ素原子もしくは塩素原子を表し、 Ｒ₅はメチル基もしくはエチル基を表し、 Ｒ₈およびＲ₉は互いに独立して水素原子もしくはフッ素原子を表し、 ＸはＯＲ₁₀、ＳＲ₁₀もしくはＮ（Ｒ₁₁）Ｒ₁₂を表し、 Ｒ₁₀はメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２， ２，２−トリフルオロエチル基、シアノメチル基、第三−ブチルオキシカルボニ ルメチル基、アリル基、２−プロピニル基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニ ル基、ピリジン基、ピリミジン基もしくはトリアジン基を表し、各場合における これらの複素環は未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルキ ル基、トリフルオロメチル基およびシアノ基よりなる群より選択された同一もし くは異なる置換基によりモノ−ないしトリ−置換されており、 Ｒ₁₁は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１、２もしくは３個のハ ロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ヒドロキシ−炭 素原子数１ないし４のアルキル基、シアノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基 、アリル基、２−プロピニル基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、シク ロプロピル基、ベンジル基もしくはフェニル基を表し、 Ｒ₁₂は水素原子を表し、もしくは Ｒ₁₁およびＲ₁₂はそれらが結合する窒素原子と一緒になって、ピロリジン基、ピ ペリジン基、ピペラジン基、モルホリン基もしくは２，６−ジメチルモルホリン 基を表すところの化合物。 （１４）（７）項で言及された式Ｉで表される化合物のうち、次式Ｉ．５ で表される化合物であって、式中、 Ｒ₂は水素原子、メチル基もしくはエチル基を表し、 Ｒ₃はフッ素原子もしくは塩素原子を表し、 Ｒ₅はメチル基もしくはエチル基を表し、 Ｒ₈およびＲ₉は互いに独立して水素原子もしくはフッ素原子を表し、 ＸはＯＲ₁₀、ＳＲ₁₀もしくはＮ（Ｒ₁₁）Ｒ₁₂を表し、 Ｒ₁₀はメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２， ２，２−トリフルオロエチル基、シアノメチル基、第三−ブチルオキシカルボニ ルメチル基、アリル基、２−プロピニル基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニ ル基、ピリジン基、ピリミジン基もしくはトリアジン基を表し、各場合における これらの複素環は未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルキ ル基、トリフルオロメチル基およびシアノ基よりなる群より選択された同一もし くは異なる置換基によりモノ−ないしトリ−置換されており、 Ｒ₁₁は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１、２もしくは３個のハ ロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ヒドロキシ−炭 素原子数１ないし４のアルキル基、シアノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基 、アリル基、２−プロピニル基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、シク ロプロピル基、ベンジル基もしくはフェニル基を表し、 Ｒ₁₂は水素原子を表し、もしくは Ｒ₁₁およびＲ₁₂はそれらが結合する窒素原子と一緒になって、ピロリジン基、ピ ペリジン基、ピペラジン基、モルホリン基もしくは２，６−ジメチルモルホリン 基を表すところの化合物。 （１５）（７）項で言及された式Ｉで表される化合物のうち、次式Ｉ．６ で表される化合物であって、式中、 Ｒ₂は水素原子、メチル基もしくはエチル基を表し、 Ｒ₃はフッ素原子もしくは塩素原子を表し、 Ｒ₅はメチル基もしくはエチル基を表し、 Ｒ₈およびＲ₉は互いに独立して水素原子もしくはフッ素原子を表し、 ＸはＯＲ₁₀、ＳＲ₁₀もしくはＮ（Ｒ₁₁）Ｒ₁₂を表し、 Ｒ₁₀はメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２， ２，２−トリフルオロエチル基、シアノメチル基、第三−ブチルオキシカルボニ ルメチル基、アリル基、２−プロピニル基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニ ル基、ピリジン基、ピリミジン基もしくはトリアジン基を表し、各場合における これらの複素環は未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルキ ル基、トリフルオロメチル基およびシアノ基よりなる群より選択された同一もし くは異なる置換基によりモノ−ないしトリ−置換されており、 Ｒ₁₁は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１、２もしくは３個のハ ロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ヒドロキシ−炭 素原子数１ないし４のアルキル基、シアノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基 、アリル基、２−プロピニル基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、シク ロプロピル基、ベンジル基もしくはフェニル基を表し、 Ｒ₁₂は水素原子を表し、もしくは Ｒ₁₁およびＲ₁₂はそれらが結合する窒素原子と一緒になって、ピロリジン基、ピ ペリジン基、ピペラジン基、モルホリン基もしくは２，６−ジメチルモルホリン 基を表すところの化合物。 （１６）次式Ｉ．９ 〔式中、Ｒ₂はメチル基もしくはエチル基を表し、 ＸはＯＲ₁₀もしくはＳＲ₁₀を表し、 Ｒ₁₀は炭素原子数１ないし６のアルキル基、１ないし３個のハロゲン原子を有す るハロ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ シカルボニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし６のア ルケニル基、炭素原子数２ないし６のアルキニル基、炭素原子数３ないし６のシ クロアルキル基、もしくは基 −ＣＨ₂−ＣＯ−Ｗ （式中、Ｗは炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のシ クロアルコキシ基を表すか、もしくは基−Ｎ（Ｔ₁）Ｔ₂で表され、 Ｔ₁およびＴ₂は各々独立して、水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、 １ないし３個のハロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし６のアルキル基 、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、フェニル基、１ないし３個のハロ ゲン原子を有するハロフェニル基、ピリジル基もしくはナフチル基を表し、もし くは Ｔ₁およびＴ₂はそれらが結合する窒素原子と一緒になって、ピペリジン基、ピペ ラジン基、モルホリン基もし くは２，６−ジメチルモルホリン基を表す。）を表す。〕で表される化合物。 （１７）次式Ｉ．１０ 〔式中、Ｒ₂はメチル基もしくはエチル基を表し、 ＸはＯＲ₁₀もしくはＳＲ₁₀を表し、 Ｒ₁₀は炭素原子数１ないし６のアルキル基、１ないし３個のハロゲン原子を有す るハロ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ シカルボニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし６のア ルケニル基、炭素原子数２ないし６のアルキニル基、もしくは炭素原子数３ない し６のシクロアルキル基、もしくは基 −ＣＨ₂−ＣＯ−Ｗ （式中、Ｗは炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のシ クロアルコキシ基を表すか、もしくは基−Ｎ（Ｔ₁）Ｔ₂で表され、 Ｔ₁およびＴ₂は各々独立して、水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、 １ないし３個のハロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし６のアルキル基 、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、フェニル基、 １ないし３個のハロゲン原子を有するハロフェニル基、ピリジル基もしくはナフ チル基を表し、もしくは Ｔ₁およびＴ₂はそれらが結合する窒素原子と一緒になって、ピペリジン基、ピペ ラジン基、モルホリン基もしくは２，６−ジメチルモルホリン基を表す。）を表 す。〕で表される化合物。 （１８）次式Ｉ．１１ 〔式中、Ｒ₂はメチル基もしくはエチル基を表し、 ＸはＯＲ₁₀もしくはＳＲ₁₀を表し、 Ｒ₁₀は炭素原子数１ないし６のアルキル基、１ないし３個のハロゲン原子を有す るハロ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ シカルボニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし６のア ルケニル基、炭素原子数２ないし６のアルキニル基、炭素原子数３ないし６のシ クロアルキル基、もしくは基 −ＣＨ₂−ＣＯ−Ｗ （式中、Ｗは炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のシ クロアルコキシ基、もしくは基−Ｎ（Ｔ₁）Ｔ₂で表され、 Ｔ₁およびＴ₂はそれらが結合する窒素原子と一緒になって、水素原子、炭素原子 数１ないし６のアルキル基、１ないし３個のハロゲン原子を有するハロ−炭素原 子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、フェ ニル基、１ないし３個のハロゲン原子を有するハロフェニル基、ピリシル基もし くはナフチル基を表し、もしくは Ｔ₁およびＴ₂はそれらが結合する窒素原子と一緒になって、ピペリジン基、ピペ ラジン基、モルホリン基もしくは２，６−ジメチルモルホリン基を表す。）を表 す。〕で表される化合物。 （１９）特別な一群の化合物はさらに式Ｉ中、ＸはＳＲ₁₀を表す化合物である。 本発明はさらに各場合において遊離形態もしくは塩形態にある式Ｉの化合物、 適当にはそれらの互変異性体の製造方法にも関し、該方法は、 ａ）式Ｉ（式中、ＸはＳＲ₁₀を表す。）の化合物の製造のためには、次式ＩＩ （式中、Ａはβ−位もしくはγ−位にあり、およびＲ₁ないしＲ₉、Ｙおよびｎは 式Ｉにおいて定義された意味 を表す。）で表される化合物を、次式III Ｒ₁₀−Ｚ（III） （式中、Ｒ₁₀は式Ｉにおいて定義された意味を表し、そしてＺは容易に分離し得 る求核性基を表す。）で表される化合物と好ましくは塩基の存在下において反応 させ、特に好ましくは最初に式IIの化合物を塩基と反応させそしてその後に式II Iの化合物と反応させるか、または ｂ）式Ｉ（式中、ＸはＯＲ₁₀もしくはＮ（Ｒ₁₁）Ｒ₁₂を表す。）の化合物の製造 のためには、 式Ｉ（式中、ＸはＳＲ₁₀を表す。）の化合物を次式IV Ｍ−Ｘ（IV） （式中、Ｍは水素原子、Ｌｉ⁺、Ｎａ⁺、Ｋ⁺、１／２Ｍｇ²⁺もしくは四級アンモ ニウムイオンを表し、 ＸはＯＲ₁₀もしくはＮ（Ｒ₁₁）Ｒ₁₂を表し、 Ｒ₁₀、Ｒ₁₁およびＲ₁₂は式Ｉにおいて定義された意味を表す。）で表される化合 物と、適当ならば塩基の存在下において反応させるか、または ｃ）式Ｉ（式中、Ｒ₄およびＲ₁₄は式Ｉにおいて定義された意味を表すが、しか し水素原子以外の意味を表す。）の化合物の製造のために、 式Ｉ（式中、Ｒ₄およびＲ₁₄は水素原子を表す。）の化合物を式Ｒ₄’−Ｚ’もし くはＲ₁₄’−Ｚ’（式中、Ｒ₄’およびＲ₁₄’はＲ₄およびＲ₁₄のために定義され た意味を表すが、しかし水素原子意義の意味を表さず、およびＺ’は容易に分離 し得る求核性基を表す。）の化 合物と 好ましくは塩基の存在下において反応させることよりなる。 式Ｉの化合物のもう一つの製造方法は、次式VII （式中、置換基Ａはβ−位もしくはγ−位にあり、Ｒ₁ないしＲ₉、Ｙおよびｎは 式Ｉにおいて定義された意味を表す。）で表される化合物をオキシ塩化燐ともし くは塩化スルフリルと反応させて、次式VIII で表される化合物を得、そしてその後この化合物を次式IV’ Ｍ−Ｘ’（IV’） （式中、Ｍは水素原子、Ｌｉ⁺、Ｎａ⁺、Ｋ⁺、１／２Ｍｇ²⁺もしくは四級アンモ ニウムイオンを表し、 Ｘ’はＯＲ₁₀、ＳＲ₁₀もしくはＮ（Ｒ₁₁）Ｒ₁₂を表し、 Ｒ₁₀、Ｒ₁₁およびＲ₁₂は式Ｉにおいて定義された意味を 表す。）で表される化合物と、適当なとき塩基の存在下において反応させること よりなる。 明細書全体に渡っで記載された反応はそれ自体知られている方法により、例え ば適当な溶媒もしくは希釈剤もしくはそれらの混合物の不存在下、もしくは一般 的に、それらの存在下において行われ、その反応は、必要により、冷却しながら 室温においてもしくは、加熱により、例えば約−８０℃ないし反応媒体の沸点ま での、好ましくは約−２０℃ないし約＋１５０℃の温度範囲内において、そして 必要により密閉した容器中において、加圧下、不活性ガス雰囲気中でおよび／も しくは無水条件下において行われる。典型的には反応条件は実施例中において見 いだされ得る。 求核基ＺおよびＺ’は、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子 、炭素原子数１ないし８のアルキルチオ基、例えばメチルチオ基、エチルチオ基 もしくはプロピルチオ基、炭素原子数１ないし８のアルカノイルオキシ基、例え ばアセトキシ基、（ハロ−）炭素原子数１ないし８のアルカンスルホニルオキシ 基、例えば、メタンスルホニルオキシ基、エタンスルホニルオキシ基もしくはト リフルオロメタンスルホニルオキシ基もしくは未置換もしくは置換フェニルスル ホニルオキシ基、例えばベンゼンスルホニルオキシ基もしくはｐ−トルエンスル ホニルオキシ基、およびまたヒドロキシ基である。 敵する塩基は、例えばアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属の水酸化物、水 素化物、アミド、アルカノレート、炭酸塩、ジアルキルアミドもしくはアルキル シリルアミド、アルキルアミン、アルキレンジアミン、非−アルキル化もしくは Ｎ−アルキル化飽和もしくは不飽和シクロアルキルアミン、塩基性複素環化合物 、水酸化アンモニウムおよび炭素環式アミンである。例としては、水酸化ナトリ ウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメタノレート、および 炭酸ナトリウム、カリウム第三ブタノレートおよび炭酸カリウム、リチウムジイ ソプロピルアミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化カルシウ ム、トリエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−シ クロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン 、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、Ｎ−メチルモルホリン、水酸化ベ ンジルトリメチルアンモニウムおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウ ンデセ−５−エン（ＤＢＵ）である。 反応相手は、互いにそれらだけで、即ち、溶媒もしくは希釈剤を添加すること なく、例えば溶融体中で反応することができる。しかしながら、不活性溶媒もし くは希釈剤またはこれらの混合物を添加することが通常都合良い。挙げられるか かる溶媒もしくは希釈剤の例は以下のようなものである。 芳香族、脂肪族および脂環式炭化水素およびハロゲン化 炭化水素、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ブロモベ ンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、塩化メチレン、クロロホル ム、ジクロロエタンもしくはトリクロロエタン、 エーテル、例えば、ジエチルエーテル、第三ブチルメチルエーテル、テトラヒド ロフランもしくはジオキサン、ケトン、例えば、アセトン、もしくはメチルエチ ルケトン、 アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、エチ レングリコールもしくはグリセロール、 エステル、例えば、酢酸エチルもしくは酢酸ブチル、 アミド、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミ ド、Ｎ−メチルピロリドンもしくはヘキサメチルリン酸トリアミド、 ニトリル、例えば、アセトニトリル、およびスルホキシド、例えば、ジメチルス ルホキシド。 過剰に使用される塩基、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモ ルホリン、もしくはＮ，Ｎ−ジエチルアニリンもまた溶媒もしくは希釈剤として 使用し得る。 反応は都合良くは約０℃ないし約＋１８０℃、好ましくは約＋２０℃ないし約 ＋１３０℃の範囲内において行われ、多くの場合使用される溶媒の還流温度にお いて行われる。 代わりとして、反応は相間移動触媒作用により、有機溶媒、例えば塩化メチレ ンもしくはトルエン中において、塩基性水溶液、例えば水酸化ナトリウム溶液お よび相間移動触媒、例えばテトラブチルアンモニウム硫酸水素塩の存在下でなす ことができる。 該プロセスに従ってもしくは他の方法により得られる化合物Ｉ、もしくは適当 ならばそれらの互変異性体は、それ自体知られている方法により出発化合物Ｉの １もしくはそれよりも多くの置換基を慣用の方法により異なる置換基に置換する ことにより他の化合物Ｉに転換され得る。 例えば、 −ハロゲンを含有しない置換基もしくはハロゲン化されていない芳香族もしくは 複素芳香族環の一部の構造はハロゲン化されてハロゲン含有置換基もしくはハロ ゲン化芳香族もしくは複素環部分構造をそれぞれ形成し得る。 −ハロゲン置換基は他の置換基、例えばシアノ基、アルキルチオ基もしくはアル コキシ置換基により置換され得る。 −アルカノイル基、ベンゾイル基もしくはスルホニル基は容易に置換可能な水素 原子により置換され得る、もしくは −Ｎ−水素原子はＮ−アルキル基、Ｎ−ベンジル基、Ｎ−アリール基、Ｎ−ヘテ ロアリール基、Ｎ−アルカノイル基、Ｎ−ベンゾイル基もしくはＮ−スルホニル 基によ り置換され得る。 −スルフィドは酸化されてスルホキシドおよびスルホンになり得る。 −カルボニル基はスルフェート化されてチオカルボニル基を形成することができ る。 化合物Ｉの塩はそれ自体知られている方法により製造され得る。従って、例え ば、式Ｉの酸付加塩は適当な酸でもしくは適当なイオン交換剤で処理することに より得られ得る。また塩基との塩は適当な塩基もしくは適当なイオン交換剤で処 理することにより得られ得る。 化合物Ｉの塩は慣用の方法により遊離した化合物Ｉに転換され得る。酸付加塩 にあっては、例えば、適当な塩基剤もしくは適当なイオン交換剤で処理すること により、また塩基との塩にあっては例えば、適当な酸もしくは適当なイオン交換 剤で処理することによる。 いくつかの化合物Ｉは不斉炭素原子の数および絶対および相対配置に依るが、 可能な異性体の内の１つの形態もしくはそれらの混合物の形態、例えば純粋な異 性体もしくは異性体の混合物、例えば鏡像異性体の混合物、例えばラセミ化合物 、ジアステレオマーの混合物もしくはラセミ混合物としてありうる。本発明は純 粋な異性体および全ての可能な異性体の混合物の双方に関し、そして各場合にお いて、立体化学的な詳細が各々の場合において特に言及されなくとも明細書全体 に渡ってそのような意味を表すものと理解するべきである。 本発明の方法に従ってもしくは他の方法により得られる化合物Ｉのジアステレ オマーの混合物およびラセミ混合物は、知られた方法により構成要素間の物理化 学的差異に基づいて、例えば分別結晶、蒸留によりおよび／もしくはクロマトグ ラフィーにより純粋なジアステレオマーもしくはラセミ化合物に分離され得る。 本発明はまた式Ｉの化合物の製造に使用される新規な出発材料および中間体、 それらの用途およびそれらの製造方法に関する。 式IIの化合物は、例えば、次式Ｖ （式中、Ｒ₁、Ｒ₂およびＲ₃は式Ｉにおいて定義された意味を表し、およびＺは 容易に分離し得る求核性基（nucleofugic radical）を表す。）で表される化合 物を、次式VI （上記式中、Ｒ₄ないしＲ₉、Ｙおよびｎは式Ｉにおい て定義された意味を表す。）で表される化合物もしくはそれらの塩と、塩基の存 在下において反応させることより、製造することができる。 式IIの化合物の他の可能な製造方法は、式VIIの化合物をチオン酸塩化剤（thi onating agent）と、好ましくは燐ペンタスルフィドもしくは４−メトキシフェ ニルチオホスホン酸シクロジチオ無水物〔ロウエッソンズ試薬（Lawesson'sreag ent）〕と、適当ならば溶媒中において反応させることよりなる。 式III、IVおよびＶは知られているかもしくは知られている化合物と同様にし て製造され得る。 式Ｖの化合物は例えば一方でディー．ジェー．ブラウン，「複素環化合物」中 の「ピリミジン」／（D.J.Brown，"The Pyrimidines"，in"Heterocyclic Compou nds"）において、またヨーロッパ特許公開公報第０４７０６００号において記載 されている。 １９９３年２月１８日、スイス国に出願された特許発明明細書第５０９／９３ −０号は式VIの化合物の製造について言及している。 ４−位においてアミノ置換されたピリミジンは、例えば、国際事務局国際公開 パンフレット第９２／０８７０４号よりすでに知られている。本発明の化合物Ｉ は特徴面においてこれらの知られている化合物とは構造的に異なる。さらに本発 明の式Ｉの化合物は予測されない高い殺微生物活性、殺虫活性、殺線虫活性およ び殺ダニ活性 を示す。植物の保護は、有害生物に対する直接の作用によりまた植物自体の防衛 組織の活性化および刺激（免疫化）により現われる。 本発明の式Ｉの化合物は室温ないしわずかに加熱された温度において安定であ り、また容易に貯蔵され得る。農業分野および関連する分野においてそれらは植 物の有害生物の防除においで有効成分として、予防的および／もしくは治療的に 使用され得る。本発明の式Ｉの有効成分は、低い使用濃度においてさえ際立った 作用に区別されるだけでなく、良好な農業受容性によっても区別されるものであ る。それらは、特に浸透作用特性において非常に有利な特性を有しそして多くの 作物の保護に使用され得る。式Ｉの有効成分を用いて、多くの有用な植物の作物 における、植物、もしくは植物の一部（例えば、果実、花、葉、茎、塊茎、根） に発生する有害生物を、抑制もしくは死滅させることができ、かつその後成長す る植物部分もまた、例えば植物病原性微生物から、容赦されたままに残る。 式Ｉの化合物は、例えば以下の綱に属する植物病原性菌類に対して活性である ： 不完全菌類［例えば、ボトリチス（Botrytis）、ピリクラリア（Pyricularia） 、ヘルミントスポリウム（Helminthosporium）、フザリウム（Fusarium）、セプ トリア（Septoria）、セルコスポラ（Cercospora）、およびアルテナリア（Alte naria）］および 担子菌類［例えば、リゾクトニア（Rhizoctonia）、ヘミレイア（Hemileia）、 プクシニア（Puccinia）］。 さらに、それらは子嚢菌類［例えば、ベンチュリア（Venturia）およびエリシフ ェ（Erysiphe）、フォドスファエラ（Podosphaera）、モニリニア（Monilinia） 、ウンシヌラ（Uncinula）］、鞭毛菌亜門卵菌綱［例えば、フィトフトラ（Phyt ophthora）、ピチウム（Pythium）、プラスモパラ（Plasumopara）］に対して作 用がある。 さらに、化合物Ｉは、真菌類の感染からおよび土壌由来の植物病原性真菌類に 対する保護のために種子（果実、塊茎、穀粒）および苗床植物の処理のための粉 衣剤として用いられ得る。 本発明の化合物Ｉはまた、 農業における、有用な植物および観葉植物についての特に綿、野菜および果実作 物における、ダニ目および昆虫および線虫綱の有害生物の防除において、林業に おける、貯蔵商品もしくは材料の保護の分野において、 また衛生領域における、特に家畜および生産的家畜についての動物の有害生物の 防除において有用な有効成分である。 それらは種々の成長段階において活性がある。それらはその作用を、即死率に おいてもしくはいくつか時がたった後にも、例えば脱皮の間において、もしくは 著しく減少する産卵率および／もしくは孵化率においても示 す。 ダニ目には、例えばボヒラス種（Boophilus spp.）およびテトラニクラス種（Te tranychus spp.）が含まれるが、この列挙は制限をするものではない。 本発明はまた担体と共に有効成分として式Ｉの化合物、よりなる組成物、特に 作物保護組成物および農業領域および関連する領域におけるそれらの使用に関す る。本発明はさらにこれら組成物の製造方法に関し、それは有効成分と１もしく はそれよりも多くの後に記載される充填剤および分散剤を均質に混合することよ りなる。本発明はまた植物に新規化合物Ｉもしくは新規組成物を施用することよ りなる植物の処理方法に関する。 本発明の範囲内に保護される目的作物は、以下の植物種である。 穀類（小麦、大麦、ライ麦、オート麦、米、トウモロコシ、サトウモロコシお よび関連する種類）、ビート（砂糖ビートおよび飼料用ビート）、核果、梨状果 および軟果実（りんご、梨、プラム、桃、アーモンド、さくらんぼ、いちご、ラ ズベリーおよびブラックベリー）、まめ科植物（そら豆、レンズ豆、えんどう豆 、大豆）、油用植物（あぶらな、マスタード、けし、オリーブ、ひまわり、ココ ナッツ、ヒマシ油植物、ココア豆、落花生）、ウリ科植物（きゅうり、かぼちゃ 、メロン）、繊維植物（綿、亜麻、大麻、黄麻）、橙属植物（オレンジ、レモン 、グレープフルーツ、マンダリン）、野菜（ホウレ ンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、にんじん、玉葱、トマト、馬鈴薯、 パプリカ）、クスノキ科（アボガド、シナモン、樟脳）、タバコ、ナッツ、コー ヒー、ナス、スイートコーン、茶、胡椒、ぶどうのつる、ホップ、バナナおよび 天然ゴム植物および観賞植物。 活性化合物Ｉは通常、製剤の形態で使用され、そして作地または植物に他の活 性化合物と共に同時にまたは連続して適用しうる。これらの他の化合物は例えば 、肥料、微量元素供給体、或いは植物生長に影響を及ぼす他の製剤でもあり得る 。適当ならば、製剤業界にて慣用の他の担体、表面活性剤または適用増強添加剤 と共に、選択的除草剤、殺虫剤、殺真菌剤、殺バクテリア剤、線虫駆除剤、軟体 動物駆除剤またはこれら製剤のうちいくつかの混合物を使用し得る。 適当な担体および助剤は固体もしくは液体であり、そして製剤業界において使 用されうる物質、例えば天然または再生鉱物、溶媒、分散剤、水和剤、粘着剤、 増粘剤、結合剤または肥料に相当する。 式Ｉの化合物、もしくはこれらの化合物の少なくとも１種を含む農薬組成物の 好ましい施用方法は、葉茎への施用（茎葉散布）である。施用する頻度および施 用濃度は問題となる病原菌の感染の危険性に依存する。しかしながら、化合物Ｉ はまた、液体製剤を用いて植物の作地に含浸させるか、或いは固体の形態、例え ば粒剤の形態で土壌の中に物質を混入することにより（土壌施用）、 土壌を経由して根組織を通って植物に到達することができる（浸透移行性）。水 稲の場合において、前記粒剤は水の張った水田に計量された量で作用され得る。 しかしながら、式Ｉの化合物はまた、活性化合物の液体製剤に種子を浸漬するか 、あるいは固体製剤をそれらに被覆することによって種子に施用（被覆）し得る 。 式Ｉの化合物は、未処理の状態で、好ましくは製剤業界で慣用的に用いられる 助剤と共に施用される。この目的のためにこれらは、公知の方法により、例えば 乳剤原液、被覆可能なペースト、直接噴霧可能または希釈可能な溶液、希釈乳剤 、水和剤、水溶剤、粉剤、粒剤にそしてまた例えばポリマー中のカプセル化剤に 製剤化される。組成物の性質と同様に、噴霧、霧化、粉かけ、散水、被覆または 注水のような施用方法は、目的とする対象および利用環境に依存して選択される 。 都合の良い施用率は、通常、１ヘクタール（ｈａ）当たり有効成分（ＡＳ）５ ｇないし２ｋｇ、好ましくは１０ｇないし１ｋｇの有効成分／ｈａ、特に、２０ ｇないし６００ｇの有効成分／ｈａである。粉衣剤の場合には、有効成分１０ｍ ｇないし１ｇ／種子１ｋｇの投与量が都合良くは使用される。 配合剤、即ち式Ｉの活性化合物（有効成分）と、適当ならば固体または液体添 加剤を含む組成物、製剤もしくは混合物はそれ自体知られた方法により、例えば 有効成分をエキステンダー〔例えば、溶媒、固体担体および、 適当ならば表面活性化合物（表面活性剤）〕とを均質混合および／または粉砕す ることにより製造される。 適当な溶媒は、以下のようなものである：芳香族炭化水素、好ましくは８ない し１２の炭素原子を含有する画分、例えばキシレン混合物または置換されたナフ タレン、フタル酸エステル、例えばジブチルフタレートもしくはジオクチルフタ レート、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサンまたはパラフィン、アルコール およびグリコール並びにそのエーテルおよびエステル、例えばエタノール、エチ レングリコール、エチレングリコールモノメチルエーテルもしくはエチレングリ コールモノエチルエーテル、ケトン、例えばシクロヘキサノン、強極性溶媒、例 えばＮ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルスルホキシドもしくはジメチルホル ムアミド、並びに遊離したもしくはエポキシ化植物油、例えばエポキシ化ココナ ッツ油もしくは大豆油、および水である。 例えば粉剤および分散粉末のために使用される固体キャリアーは通常、天然鉱 石、例えば方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイ トである。物理的特性を改良するために、高分散珪酸または高分散吸着剤ポリマ ーを添加することが可能である。適した粒状の吸着性担体は多孔性型のもの、例 えば軽石、破砕煉瓦、海泡石もしくはベントナイトであり；そして適した非吸着 担体は、例えば方解石または砂である。さらに、非常に多くの予備造粒した無機 または有機天然材 料、例えば特にドロマイトまたは粉状化植物残骸が使用され得る。 製剤化される式Ｉの有効成分の種類に依存するが、適した界面活性化合物は良 好な乳化性、分散性および湿潤性を有する非イオン、カチオンおよび／またはア ニオン界面活性剤である。“界面活性剤”という用語はまた界面活性剤の混合物 を含むと理解されるべきである。 適したアニオン界面活性剤はいわゆる水溶性石鹸および水溶性合成界面活性化 合物の両者である。 非−イオン界面活性体について挙げられる例はノニルフェノールポリエトキシ エタノール、ひまし油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレン オキシドのポリ付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエ チレングリコールおよびオクチルフェノキシポリエトキシエタノールである。 他の界面活性剤はまた、ポリエオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステル、 例えばポリオキシエチレンソルビタントリオレートである。 カチオン界面活性剤は、Ｎ−置換基として少なくとも１個の炭素原子数８ない し２２のアルキル基および、他の置換基として、未置換またはハロゲン化低級ア ルキル基、ベンジル基またはヒドロキシ−低級アルキル基を含む第４級アンモニ ウム塩である。 他の製剤技術において慣用される界面活性剤は当業者に知られておりまた関連 する文献において見いだされ得 る。 農芸化学的組成物は式Ｉの化合物０．１ないし９９重量％、好ましくは０．１ ないし９５重量％、固体または液体助剤の９９．９ないし１重量％、特に９９． ８ないし５重量％、および界面活性剤の０ないし２５重量％、特に０．１ないし ２５重量％よりなる。 市販品としては原液製剤がより好ましいが、最終利用者は概して希釈製剤を使 用する。 組成物はまた他の添加剤、例えば安定剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤もしく は粘着付与剤並びに化学肥料または特別な効果を得るための他の薬剤を含むこと ができる。 以下の実施例は、本発明の範囲を限定することなく上記の本発明を説明するも のである。温度は摂氏温度で示されている。以下の略語が使用される： Ａｃ＝アセチル基、Ｅｔ＝エチル基、Ｉｓｏ−ｐｒ＝イソプロピル基、Ｍｅ＝メ チル基、Ｐｈ＝フェニル基、Ｐｒ＝ｎ−プロピル基、Ｂｕ＝ブチル基、ｍ．ｐ． ＝融点、ＤＳ＝ジアステレオマー、ｒｅｇ＝レジオアイソマー、ＮＭＲ＝核磁気 共鳴スペクトル、ＭＳ＝質量スペクトル、％＝相当する濃度が他の単位で示され ない限り重量％を表し、またＥｘ＝実施例を表す。 「本発明の活性化合物」という表現は、遊離形態もしくは塩形態の化合物Ｉもし くはその互変異性体を意味するものとして理解されるべきである。本発明の化合物の製造実施例 実施例Ｈ−１ａ： 無水テトラヒドロフラン１５ｍｌ中の油（５５％）中のＮａＨ０．９６ｇを最初 に、室温においてスルホン化フラスコ中に加えた。無水テトラヒドロフラン３５ ｍｌ中の６−［１−（５−クロロ−６−エチルピリミジニ−４−イルアミノ）エ チル］−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−３−チオン６．９７ｇをその後、窒素 雰囲気下において１０分間に渡っで滴下した。続く短い攪拌の後に、ヨウ化メチ ル３．１２ｇを室温において加えそして混合物をその後約２５℃において４時間 攪拌した。水流ポンプ中で溶媒を取り除いた後に、残渣をシリカゲル上でカ ラムクロマトグラフィー（移動相：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル２：１）により精 製した。６−［１−（５−クロロ−６−エチルピリミジニ−４−イルアミノ）エ チル］−３−メチルチオ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン（融点７３ないし７４ ℃）６．４ｇを黄色い粉末の形態で得た。 実施例Ｈ−１ｂ： 無水メタノール１５ｍｌ中の６−［１−（５−クロロ−６−エチルビリミジニ− ４−イルアミノ）エチル］−３−メチルチオ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン（ Ｈ−１ａ）１．０ｇおよびナトリウムメチラート１．５ｇ（メタノール中３０％ 溶液）を最初に室温においてスルホン化フラスコ中に加えた。混合物を３時間還 流し続けそして溶媒をその後水流ポンプ中で取り除いた。残渣を、シリカゲル上 でカラムクロマトグラフィー（移動相：ｎ−ヘキサン／酢酸エチル２：１）によ り精製した。６−［１−（５−クロロ−６−エチルピリミジニ−４−イルアミノ ）エチル］−３−メチルチオ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン（融点１０４ない し１０５℃）０．９ｇを白色の粉末の形態で得た。 実施例Ｈ−１ｃ： 無水テトラヒドロフラン５ｍｌ中の油（５５％）中のＮａＨ０．１４ｇを最初に 、室温においてスルホン化フラスコ中に加えた。その後、無水テトラヒドロフラ ン２５ｍｌ中の６−［１−（５−クロロ−６−エチルピリミジニ−４−イルアミ ノ）エチル］−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−３−チオン１．０５ｇの溶液を 、窒素雰囲気下において１０分間に渡って滴下した。塩の形成を完了させるため に、６０ないし６５℃において１５分間混合物を攪拌し、そして臭化アリル０． ４５ｇをその後加えた。混合物を約２時間還流し続けた。水流ポンプ中で溶媒を 取り除いた後に、残渣を取り上げてエーテル／水中に入れ、水層をエーテルで抽 出しそして有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥しそしてシリカゲル上でカラムクロ マトグラフィー（移動相：ｎ−ヘキサン／ジエチルエーテル１：１）により精製 した。６−［１−（５−クロロ−６−エチルピリミジニ−４−イルアミノ）エチ ル］−３−アリルチオ−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン１．０５ｇを黄色い樹脂 の形態で得た（¹Ｈ−ＮＭＲ）。 実施例Ｈ−１ａないしＨ−１ｃにおいて記載された方法と同様にしてまたは上記 した他の相当する操作に従って、以下の表に記載されている化合物を製造するこ とも可能である。 かかる原液を水で希釈することによりあらゆる所望の濃度の乳化剤が得られる。 かかる原液を水で希釈することによりあらゆる所望の濃度の乳化剤が得られる。 これらの溶液は微小液滴の形態において施用するのに適している。 本発明の化合物を塩化メチレン中に溶解し、溶液を担体上に噴霧し、そして溶 媒をその後真空下蒸発せしめた。 そのまま使用できる粉剤が、総ての成分を均質に混合することにより得られる 。 全ての成分を混合し、そして混合物を適したミル中で十分に粉砕した。水で希 釈することにより所望の濃度の懸濁液を与えるところの水和剤が得られる。 ３．生物学的実施例 実施例Ｂ５：小麦についてのプシニア グラミニス（puccinia graminis）に対 する作用 ａ）残留保護作用 播種６日後、小麦植物に活性化合物の水和剤より調製した水性噴霧液（０．０ ２％有効成分）を点滴状に噴霧し、そして２４時間後、真菌の夏胞子懸濁液を感 染させた。４８時間培養した後に（条件：９５ないし１００％の相対大気湿度お よび２０℃）、植物を約２２℃の温室中に置いた。感染１２日後にサビ病のイボ の発達を評価することにより試験化合物の作用を判定した。ｂ）浸透作用 播種５日後、活性化合物の水和剤より調製した水性噴霧液（土壌容量に基づい て０．００６％有効成分）を小麦植物に注いだ。噴霧液が植物の地上部分と接触 しないように気を付けた。４８時間後処理した植物に真菌の夏胞子懸濁液を感染 させた。感染した植物を４８時間保温した後に（条件：９５ないし１００％の相 対大気湿度および２０℃）、植物を２２℃の温室に置いた。 感染１２日後にサビ病のイボの発達を評価することにより試験化合物の作用を判 定した。 表１ないし８の化合物はプシニア菌に対して良好な活性を示した。例えば、化 合物１．２、１．３、１．６、３．３、３．５、３．１１、３．４２、５．２、 ５．３、５．５、５．１３、５．５２、５．１０４、５．１ ０７、５．１０８、５．１１０、５．１４２および５．２３７は真菌の攻撃を０ ないし２０％に減少させた。一方、未処理で感染した対照植物については真菌の 攻撃は１００％であった。実施例Ｂ−２：トマト植物についてのフィトフトラ インフェスタンス（Phytop hthora infestans）に対する作用 ａ）残留保護作用 トマト植物を３週間生長させた後、これに活性化合物の水和剤より調製した水 性噴霧液（０．０２％有効成分）を点滴状に噴霧し、２４時間後、真菌の胞子嚢 懸濁液で感染させた。感染から５日間、真菌の攻撃を評価することにより試験化 合物の作用を判定した。その間、９０ないし１００％の大気湿度および２０℃の 温度が維持された。 化合物１．２、１．３、１．６、３．３、３．５、３．１１、３．４２、５． ２、５．３、５．５、５．１３、５．５２、５．１０４、５．１０７、５．１０ ８、５．１１０、５．１４２および５．２３７は真菌の攻撃を０ないし２０％に 減少させた。一方、未処理で感染した対照植物について真菌の攻撃は１００％で あった。ｂ）浸透作用 トマト植物を３週間生長させた後、これに試験化合物の水和剤より調製した噴 霧液（土壌容量に基づいて０．００６％有効成分）を注いだ。噴霧液が植物の地 上部分に接触しないように気をつけた。４８時間後、植物 を真菌の胞子嚢懸濁液で感染させた。感染から５日間、真菌の攻撃を評価するこ とにより試験化合物の作用を判定した。その間、９０ないし１００％の大気湿度 および２０℃の温度が維持された。 表１ないし８の化合物は良好な活性を示した。特に、化合物１．２、１．３、 １．６、３．３、３．５、３．１１、３．４２、５．２、５．３および５．５は 真菌の感染を０ないし２０％に減少させた。一方、未処理で感染した対照植物に ついて真菌の攻撃は１００％であった。実施例Ｂ−３：落花生植物におけるセルコスポラ アラキディコラ（Cercospora arachidicola）に対する残留保護作用 １０ないし１５ｃｍの高さの落花生植物に、活性化合物の水和剤より調製した 水性噴霧液（０．０２％有効成分）を点滴状に噴霧し、４８時間後、植物を真菌 の分生子懸濁液で感染させた。植物を約２１℃及び高大気湿度で７２時間培養し 、そしてその後、葉に典型的な病変が生じるまで、温室中に置いた。感染１２日 後に、葉病変の数及び大きさを基準にして試験化合物の作用の評価を行った。 表１ないし８の化合物は良好な活性を示した。例えば、化合物化合物１．２、 １．３、１．６、３．３、３．５、３．１１、５．２、５．３および５．５は真 菌の感染を０ないし２０％に減少させた。一方、未処理で 感染した対照植物について真菌の攻撃は１００％であった。実施例Ｂ−４：ブドウのツルにおけるプラスモパラヴィチコラ（Plasmopara vit icola）に対する作用 第４ないし５葉期のブドウのツルの若木に、活性化合物の水和剤より調製した 水性噴霧液（濃度：０．０２％有効成分）を点滴状に噴霧し、２４時間後、真菌 の分生子懸濁液で感染させた。感染から６日間真菌の攻撃を評価することにより 試験化合物の作用を判定した。その間９５ないし１００％の相対大気湿度および ２０℃の温度を維持した。 表１ないし８の化合物はブドウのツルにおけるプラスモパラ ヴィチコラに対 して良好な作用を示した。例えば、化合物１．２、１．３、１．６、３．３、３ ．５、３．１１、３．４２、５．２、５．３、５．５、５．１３、５．５２、５ ．１０４、５．１０７、５．１０８、５．１１０、５．１４２および５．２３７ は真菌の攻撃を０ないし２０％に減少させた。一方、未処理で感染した対照植物 について真菌の攻撃は１００％であった。実施例Ｂ−５：きゅうりについてのコレトトリキュムラゲナリウム（Colletotri chum lagenarium）に対する作用 きゅうり植物を２週間生長させた後に、きゅうり植物に活性化合物の水和剤よ り調製した水性噴霧液（濃度：０．００２％）を噴霧した。２日後、植物を真菌 の胞子 懸濁液（１．５×１０⁵胞子／ｍｌ）で感染させ、そして２３℃および高湿度で ３６時間培養した。その後、培養を標準大気湿度および約２２℃で続けた。生じ る真菌の攻撃は感染の８日後に評価した。 表１、３、５および６の化合物は真菌の攻撃を０ないし２０％に減少させた。 一方、未処理で感染した対照植物について真菌の攻撃は１００％であった。実施例Ｂ−６：リンゴについてのベンチュリア インアエクアリス（Venturia i naequalis）に対する残留保護作用 約１０ないし２０ｃｍの若枝を有するリンゴの挿し本に活性化合物の水和剤よ り調製した水性噴霧液（０．０２％有効成分）を点滴状に噴霧し、そして２４時 間後、真菌の分生子懸濁液を感染させた。植物を９０ないし１００％の相対大気 湿度で５日間保温し、そしてさらに１０日間２０ないし２４℃の温室においた。 黒星病（scab）の感染を感染から１５日後に評価することにより試験化合物の作 用を評価した。 表２、５および６の化合物はリンゴについてのベンチュリア インアエクアリ スに対する良好な残留保護作用を示した。実施例Ｂ−７：大麦についてのエリシフェ グラミニス（Erysiphe graminis） に対する作用 ａ）残留保護作用 約８ｃｍの高さの大麦植物に、活性化合物の水和剤よ り調製した水性噴霧液（０．０２％有効成分）を点滴状に噴霧し、そして３ない し４時間後に真菌の分生子を粉かけした。感染した植物をその後２２℃の温室中 に置いた。感染から１０日後に真菌の感染を評価することにより試験化合物の作 用を判定した。ｂ）浸透作用 約８ｃｍの高さの大麦植物に活性化合物の水和剤より調製した水性噴霧液（土 壌容量に基づいて０．００２％有効成分）を注いだ。噴霧液が植物の地上部分と 接触しないように注意を払った。４８時間後に真菌の分生子を粉かけした。感染 した植物を２２℃の温室中に置いた。感染から１０日後に真菌の感染を評価する ことにより試験化合物の作用を判定した。 表１ないし８の化合物は良好な活性を示した。例えば、化合物１．２、１．３ 、１．６、３．３、３．５、３．１１、３．４２、５．２、５．３、５．５、５ ．１３、５．５２、５．１０４、５．１０７、５．１０８、５．１１０、５．１ ４２および５．２３７は真菌の攻撃を０ないし２０％に減少させた。一方、未処 理で感染した対照植物について真菌の攻撃は１００％であった。実施例Ｂ８：リンゴの若枝についてのポドスファエラルコトリカ（Podosphaera leucotricha）に対する作用 約１５ｃｍの若枝を有するリンゴの挿し木に噴霧液（０．０６％有効成分）を噴 霧した。２４時間後、処理し た植物に真菌の分生子懸濁液を感染させ、そして７０％の相対湿度および２０℃ の耐候チャンバー（Climatic cllamber）中に置いた。真菌の感染の評価は感染 から１２日後に行った。 表１ないし８の化合物、例えば、化合物３．４２、５．２、５．３、５．５お よび５．６１はリンゴのうどん粉病に対して良好な活性を示した。生物学的実施例：Ｂ 殺ダニ作用／殺虫作用 Ｂ−９：テトラキス ウルチカエ（Tetranychus uricae）に対する作用 若い豆科の植物にテトラキス ウルチカエの混合集団を寄生させ、１日後、試 験化合物４００ｐｐｍを含む水性乳濁噴霧液を噴霧した。その後植物を６日間２ ５℃において保温し、そして続いて評価した。処理された植物について死滅した 卵、幼虫および成虫の数と、未処理植物について死滅した卵、幼虫および成虫の 数とを比較することにより集団の減少パーセント（活性％）を決定した。 表１、３および５の化合物はこの試験において良好な活性をテトラキス ウル チカエに対して示した。特に、化合物１．２、１．３、１．６、３．３、３．５ 、３．１１、３．４２、５．２、５．３、５．５、５．１３、５．５２、５．１ ０４、５．１０７、５．１０８、５．１１０、５．１４２および５．２３７は９ ０％以上の活性を持つ。実施例Ｂ−１０：ニラパルヴァタ ルゲンス（Nilaparvata lugens）に対する作 用 稲植物を試験化合物を４００ｐｐｍ含む水性乳剤で処理した。噴霧被膜が乾燥 した後に、稲植物には第二および第三期にあるシカダの幼虫（cicada larvae） を生息させた。２１日後に評価を行った。虫集団の減少パーセント（％活性）は 処理植物と未処理植物とについて生存したシカダの数を比較することにより決定 した。 表１ないし８の化合物は７０％以上の有効性を持つ。Ｂ−１１：テトラキス シンナバリナス（Tetranychus cinnabarinus）の混合集 団についての作用 希釈系 ツルナシインゲン ２葉期のツルナシインゲン豆植物にＯＰ−耐性のあるテトラキス シンナバリ ナス族の混合集団（卵、幼虫／若虫、成虫）を寄生させた。感染から２４時間後 、製品を植物に自動噴霧キャビン中で２００、１００、５０ｍｇＡＳ／ｌの投与 量で施用した。試験化合物は配合されそして、適当な濃度まで水で希釈されてい る。施用から２および７日後に、卵の死滅率について試験を評価した。 表１ないし８の化合物は５０ｍｇＡＳ／ｌまで希釈した点で７０％以上の死滅 率を引き起こした。実施例Ｂ−１２：ニラパルヴァタ ルゲンス（Nilaparvata lugens）に対する作 用 稲植物を試験化合物４００ｐｐｍ含む水性乳剤噴霧液で処理した。噴霧被膜が 乾燥した後に、稲植物は第二および第三期にあるシカダの幼虫（cicada larvae ）を生息させた。２１日後に評価を行った。虫集団の減少パーセント（％活性） は処理植物における生存したシカダの数と未処理植物における生存したシカダの 数を比較することにより決定した。 表３の化合物はこの試験において良好な活性を示した。特に化合物３．３、３ ．５および３．１１は８０％以上の作用を持つ。実施例Ｂ−１３：プルテラ キシロステラ キャタピラー（Plutella xylostell a caterpillars）に対する作用 試験化合物を４００ｐｐｍ含む水性乳剤噴霧混合物を幼生キャベツ植物体に噴 霧した。噴霧被膜が乾燥した後、各キャベツ植物体にプルテラ・キシロステラの 第３期幼虫１０匹を生息させ、そしてプラスチック容器内に置いた。３日後に評 価した。虫集団の減少パーセントもしくは食害の減少パーセント（％活性）は処 理植物と未処理植物についての死亡青虫数および食害を比較することにより決定 した。 この試験において、表３および５の化合物が良好な活性を示す。特に、化合物 ３．３、３．５および３．１１は９０％を越える作用を示す。Ｂ−１４：ムスカドメスティカ（Musca domestica）に 対する作用 一晩乾燥させた後の砂糖中の試験化合物の濃度が２５０ｐｐｍであるように各 砂糖を試験化合物の溶液で処理した。この処理した角砂糖を湿ったコットン−ウ ールパットに置きそして１０匹のＯＰ−耐性種のムスカドメスティカの成虫をア ルミニウム皿に置きそして、ガラスビーカーで被覆しそして２５℃において保温 した。死滅率を２４時間後に決定した。 この試験において、表１ないし８の化合物はムスカデメスカに対して良好な作 用を示した。特に、化合物１．５７、１．６１、３．３、３．５、３．６５、４ ．５７、４．６１、５．６６および６．６５は８０％以上の作用を示した。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 401/14 ２２３ 7602−4Ｃ ２３９ 7602−4Ｃ 403/12 ２２３ 7602−4Ｃ 403/14 ２２３ 7602−4Ｃ 405/14 ２１５ 7602−4Ｃ ２２３ 7602−4Ｃ 413/14 ２１５ 7602−4Ｃ ２２３ 7602−4Ｃ 417/12 ２３９ 7602−4Ｃ 417/14 ２１３ 7602−4Ｃ ２３９ 7602−4Ｃ (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＡＵ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，Ｃ Ａ，ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＶ ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＫ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．各場合において遊離形態もしくは塩形態の、次式Ｉで表される化合物もしく は適当ならばそれらの互変異性体。 （上記式中、置換基Ａはβ−もしくはγ−位にあり、そして Ｒ₁は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の アルコキシ基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基を表し、 Ｒ₂およびＲ₃は各々互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル 基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４の アルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアル キル基、ニトロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シアノ−炭素原子数１な いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルカノイル−炭素原子数１ない し４のアルキル基、炭素原子数１ないし４ のアルコキシカルボニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な いし２のアルキルチオ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない し２のアルカンスルフィニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数 １ないし２のアルカンスルホニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原 子数２ないし４のアルケニル基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を有するハ ロ−炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のアルキニル 基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコ キシ基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４の アルキルチオ基、ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ ないし４のアルキルスルフィニル基、炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニ ル基、アミノ基、炭素原子数１ないし４のアシルアミノ基、ニトロ基、シアノ基 、ヒドロキシル基もしくはハロゲン原子を表し、 Ｒ₄は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１、２もしくは３個のハ ロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な いし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ニトロ−炭素原子数 １ないし４のアルキル基、シアノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原 子数３ないし５のシクロアルキル基、ベンジル基、炭素原子数１ないし４のアル カノイル基もしくはベンゾイル基を表し、該 基中のフェニル基は、未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし２のア ルキル基、ニトロ基およびシアノ基よりなる群より選択された１、２もしくは３ 個の置換基により置換されており、 Ｒ₅およびＲ₆は各々互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル 基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４の アルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアル キル基、ニトロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シアノ−炭素原子数１な いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル−炭素原子 数１ないし４のアルキル基もしくは未置換もしくはハロゲン原子および炭素原子 数１ないし２のアルキル基よりなる群より選択された１もしくは２個の置換基に より置換された炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表し、 Ｒ₇、Ｒ₈およびＲ₉は各々互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数 １ないし４のアルキル基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を有するハロ−炭 素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ−炭素原 子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素 原子数１ないし４のアルコキシ基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を有する ハロ−炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数３ないし７のシクロア ルコキシ基、炭 素原子数１ないし４のアルキルチオ基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を有 するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、フェ ニル基、フェノキシ基およびフェニルチオ基を表し、フェニル基、フェノキシ基 およびフェニルチオ基中のフェニル基は未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子 数１ないし２のアルキル基および炭素原子数１ないし２のアルコキシ基よりなる 群より選択された１、２もしくは３個の置換基により置換されており、 但しこれらの置換基Ｒ₇、Ｒ₈もしくはＲ₉の内の１つよりも多くが未置換もしく は置換されたフェニル基、置換されたフェノキシ基もしくは置換されたフェニル チオ基を表すことはなく、 ＸはＯＲ₁₀、ＳＲ₁₀もしくはＮ（Ｒ₁₁）Ｒ₁₂を表し、 Ｙは基−ＣＨ（Ｒ₁₃）−、酸素原子、硫黄原子もしくは基−Ｎ（Ｒ₁₄）−を表し 、 Ｒ₁₀は水素原子、未置換もしくは置換された開鎖の、１２個までの炭素原子を含 有する飽和もしくは不飽和炭化水素基、１０個までの炭素原子を含有する未置換 もしくは置換された環状の飽和もしくは不飽和炭化水素基もしくは未置換もしく は置換されたベンジル基、もしくは未置換もしくは置換された複素環基を表し、 Ｒ₁₁は水素原子、８個までの炭素原子を含有しそして未置換のもしくは１ないし ５個のハロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルコキシ基、ヒドロキシル基、 ニトロ 基、シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルカノイル基、ハロ−炭素原子数１な いし４のアルカノイル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル 基により置換された、開鎖の飽和もしくは不飽和炭化水素基、１０個までの炭素 原子を含有する環状の飽和もしくは不飽和炭化水素基もしくはベンジル基を表し 、該基中炭素環基は未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアル キル基、ハロメチル基、ニトロ基もしくはシアノ基によりモノ−ないしジ−置換 されており、もしくは未置換もしくは炭素原子数１ないし２のアルキル基、ハロ ゲン原子、ハロメチル基、ニトロ基およびシアノ基よりなる群より選択された同 一もしくは異なる置換基によりモノ−ないしトリ−置換された複素環基を表し、 Ｒ₁₂は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、もしくは Ｒ₁₁およびＲ₁₂はそれらが結合する窒素原子と一緒になって、未置換もしくはハ ロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ハロメチル基およびニトロ基 よりなる群より選択された同一もしくは異なる置換基によりモノ−ないしトリ置 換された複素環基を表し、 Ｒ₁₃は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 Ｒ₁₄は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の アルカノイル基、ベンゾイル基 を表し、該基中のフェニル基は未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ない し２のアルキル基、ニトロ基およびシアノ基よりなる群より選択された１、２も しくは３個の置換基により置換されており、 炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基もしくはアミノスルホニル基を表 し、該基中の窒素原子は未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基によ りモノ−もしくはジ−置換されており、および ｎは１もしくは２を表す。） ２．式中、Ｒ₁₀は８個までの炭素原子を含有しそして未置換もしくは１ないし５ 個のハロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルコキシ基、ヒドロキシル基、ニ トロ基、シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルカノイル基、ハロ−炭素原子数 １ないし４のアルカノイル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボ ニル基により置換された開鎖の飽和もしくは不飽和炭化水素基、１０個までの炭 素原子を含有する環状飽和もしくは不飽和炭化水素基もしくはベンジル基（該基 中、炭素環基は未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルキル 基、ハロメチル基、ニトロ基もしくはシアノ基によりモノ−ないしジ−置換され ている。）、もしくは複素環（該基は未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数 １ないし２のアルキル基、ハロメチル基、ニトロ基およびシアノ基よりなる群よ り選択された同一もしくは異なる置換基によりモノ−ないしトリ−置換されてい る。）を表すか、もしくは５ないし７員ラクトン環を表すところの請求項１記載 の式Ｉの化合物。 ３．式中、Ｒ₁₀は水素原子、１２個までの炭素原子を含有しそして未置換もしく はトリ−（炭素原子数１ないし４のアルキル）−シリル基もしくはエポキシ基に より置換された開鎖の飽和もしくは不飽和炭化水素基を表すか、もしくは次式、 −ＣＨ（Ｕ）（ＣＨ₂）_mＣＯ−Ｗ 〔式中、Ｕは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、シアノ基、もしく は炭素原子数１ないし６のアルコキシカルボニル基を表し、 Ｗは炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のシクロアル コキシ基、もしくは 基−Ｎ（Ｔ₁）Ｔ₂を表し、 ｍは０、１もしくは２を表し、および Ｔ₁およびＴ₂は各々互いに独立して水素原子、未置換もしくは１ないし３個のハ ロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルコキシ基、ヒドロキシル基、ニトロ基 、シアノ基、炭素原子数１ないし４のアルカノイル基、ハロ−炭素原子数１ない し４のアルカノイル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル基 により置換された炭素原子数１ないし６のアルキル基、未置換もしくは１ないし ３個のハロゲン原子により置換された炭素原子数１ないし６のアルケニル基、未 置換もしくは１ないし３個のハロゲン原子により置換された炭素原子数１ ないし６のアルキニル基、１０個までの炭素原子を含有する環状飽和もしくは不 飽和炭化水素基もしくはベンジル基（基中、炭素環は未置換もしくはハロゲン原 子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ハロメチル基、ニトロ基もしくはシア ノ基によりモノもしくはジ置換されている。）を表すか、複素環基（基中、未置 換もしくは炭素原子数１ないし２のアルキル基、ハロゲン原子、ハロメチル基、 ニトロ基およびシアノ基よりなる同一もしくは異なる置換基によりモノないしト リ置換されている。）を表すか、または Ｔ₁およびＴ₂はそれらが結合する窒素原子と一緒になって、付加的に環原子とし てＯ、Ｓおよび／もしくはＮを含有しうる５−ないし７−員複素環（該基中、付 加的な窒素原子は未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基、フェニル 基、炭素原子数１ないし４のアルカノイル基、ベンゾイル基もしくはベンジル基 により置換されており、そして複素環の炭素原子は未置換もしくはハロゲン原子 、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ハロメチル基およびニトロ基よりなる群 より選択された同一もしくは異なる置換基によりモノ−ないしトリ−置換されて いる。）を形成する。〕で表されるところの請求項１記載の式Ｉの化合物。 ４．式中、Ｒ₁₀は水素原子、６個までの炭素原子を含有し、そして未置換もしく はトリ−（炭素原子数１ないし４のアルキル）−シリル基もしくはエポキシ基に より置 換された開鎖の飽和もしくは不飽和炭化水素基を表すか、もしくは次式 −ＣＨ₂−ＣＯ−Ｗ （式中、Ｗは炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のシ クロアルコキシ基、もしくは 基−Ｎ（Ｔ₁）Ｔ₂）を表し、 Ｔ₁およびＴ₂は各々互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル 基、１ないし３個のハロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし６のアルキ ル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、フェニル基、１ないし３個の ハロゲン原子を有するハロフェニル基、ピリジル基もしくはナフチル基を表し、 もしくはＴ₁およびＴ₂はそれらが結合する窒素原子と一緒になって、ピペリジン 基、ピペラジン基、モルホリン基もしくは２，６−ジメチルモルホリン基を表す 。）で表される基を表すところの請求項３記載の式Ｉの化合物。 ５．式中、Ｒ₁は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ ないし４のアルコキシ基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を有するハロ−炭 素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルキルチオ 基を表し、 Ｒ₂およびＲ₃は各々互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル 基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４の アルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子 数１ないし４のアルキル基、ニトロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シア ノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルカノイル −炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカル ボニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルキル チオ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルカンス ルフィニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアル カンスルホニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし４の アルケニル基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を有するハロ−炭素原子数２ ないし４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４のアルキニル基、炭素原子数３ ないし７のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、ハロ−炭 素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、 ハロ−炭素原子数１ないし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルキ ルスルフィニル基、炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基、アミノ基、 炭素原子数１ないし４のアシルアミノ基、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基 もしくはハロゲン原子を表し、 Ｒ₄は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１、２もしくは３個のハ ロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な いし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ニ トロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シアノ−炭素原子数１ないし４のア ルキル基、炭素原子数３ないし５のシクロアルキル基、ベンジル基、炭素原子数 １ないし４のアルカノイル基、もしくはベンゾイル基を表し、該基中のフェニル 基は、未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ニト ロ基およびシアノ基よりなる群より選択された１、２もしくは３個の置換基によ り置換されており、 Ｒ₅およびＲ₆は各々互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル 基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４の アルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアル キル基、ニトロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シアノ−炭素原子数１な いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル−炭素原子 数１ないし４のアルキル基もしくは未置換もしくはハロゲン原子および炭素原子 数１ないし２のアルキル基よりなる群より選択された１もしくは２個の置換基に より置換された炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表し、 Ｒ₇、Ｒ₈およびＲ₉は各々互いに独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数 １ないし４のアルキル基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を有するハロ−炭 素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ−炭素原 子数１ないし４のアルキル基、炭 素原子数３ないし６のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基 、１、２もしくは３個のハロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４のア ルコキシ基、炭素原子数３ないし７のシクロアルコキシ基、炭素原子数１ないし ４のアルキルチオ基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を有するハロ−炭素原 子数１ないし４のアルキルチオ基、シアノ基、ニトロ基、フェニル基、フェノキ シ基もしくはフェニルチオ基を表し、ここで、フェニル基、フェノキシ基および フェニルチオ基中のフェニル基は未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１な いし２のアルキル基および炭素原子数１ないし２のアルコキシ基よりなる群より 選択された１、２もしくは３個の置換基により置換されており、 但しこれらの置換基Ｒ₇、Ｒ₈もしくはＲ₉の内の１つよりも多くは未置換もしく は置換されたフェニル基、置換されたフェノキシ基もしくは置換されたフェニル チオ基を表さず、 ＸはＯＲ₁₀、ＳＲ₁₀もしくはＮ（Ｒ₁₁）Ｒ₁₂を表し、 Ｙは基−ＣＨ（Ｒ₁₃）−、酸素原子、硫黄原子もしくは基−Ｎ（Ｒ₁₄）−を表し 、 Ｒ₁₀は炭素原子数１ないし８のアルキル基、１ないし５個のハロゲン原子を有す るハロ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコキ シ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、ヒドロキシ−炭素原子数１ないし８の アルキル基、ニトロ−炭素原子数１な いし８のアルキル基、シアノ−炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数 １ないし４のアルカノイル−炭素原子数１ないし８のアルキル基、ハロ−炭素原 子数１ないし４のアルカノイル−炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子 数１ないし４のアルコキシカルボニル−炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭 素原子数３ないし５のシクロアルキル基、ベンジル基、フェニル基、（該基は未 置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ハロメチル基 、ニトロ基もしくはシアノ基によりモノ−ないしジ−置換されている。）もしく は複素環基（該基は未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアル キル基、ハロメチル基、ニトロ基およびシアノ基よりなる群より選択された同一 もしくは異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されている。）を表すか、も しくは５−ないし７−員ラクトン環を表し、 Ｒ₁₁は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１、２もしくは３個のハ ロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な いし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ヒドロキシ−炭素原 子数１ないし４のアルキル基、ニトロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シ アノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルカノイ ル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカ ルボニル−炭素原子 数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし５のシクロアルキル基、ベンジ ル基、フェニル基、該基は未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし２ のアルキル基、ハロメチル基、ニトロ基もしくはシアノ基によりモノ−ないしジ −置換されており、もしくは複素環基を表し、該基は未置換もしくは炭素原子数 １ないし２のアルキル基、ハロゲン原子、ハロメチル基、ニトロ基およびシアノ 基よりなる群より選択された同一もしくは異なる置換基によりモノ−ないしトリ −置換されており、 Ｒ₁₂は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、もしくは Ｒ₁₁およびＲ₁₂はそれらが結合する窒素原子と一緒になって、未置換もしくはハ ロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ハロメチル基およびニトロ基 よりなる群より選択された同一もしくは異なる置換基によりモノ−ないしトリ置 換されている複素環基を表し、 Ｒ₁₃は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 Ｒ₁₄は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の アルカノイル基、ベンゾイル基、該基中のフェニル基は未置換もしくはハロゲン 原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ニトロ基およびシアノ基よりなる群 より選択された１、２もしくは３個の置換基により置換されており、 炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基もしくはアミルスルホニル基を表 し、該基中の窒素原子は未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基によ りモノ−もしくはジ−置換されており、および ｎは１もしくは２を表す。）で表される各場合において遊離形態もしくは塩形態 にある請求項１記載の式Ｉの化合物もしくは、適当ならばそれらの互変異性体。 ６．式中、Ｒ₁は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 Ｒ₂およびＲ₃は各々互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル 基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４の アルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアル キル基、炭素原子数２ないし４のアルキニル基、炭素原子数３ないし５のシクロ アルキル基、ヒドロキシル基もしくはハロゲン原子を表し、 Ｒ₄は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし５の シクロアルキル基もしくはベンジル基を表し、 Ｒ₅およびＲ₆は各々互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル 基、１、２もしくは３個のハロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４の アルキル基、炭素原子数１ないし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアル キル基もしくは炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基を表し、 Ｒ₇、Ｒ₈およびＲ₉は各々互いに独立して水素原子、ハロゲン原子もしくは炭素 原子数１ないし４のアルキルを表し、 ＸはＯＲ₁₀、ＳＲ₁₀もしくはＮ（Ｒ₁₁）Ｒ₁₂を表し、 Ｙは基−ＣＨ（Ｒ₁₃）−、酸素原子、硫黄原子もしくは基−Ｎ（Ｒ₁₄）−を表し 、 Ｒ₁₀は炭素原子数１ないし４のアルキル基、１、２もしくは３個のハロゲン原子 を有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のア ルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ヒドロキシ−炭素原子数１ない し４のアルキル基、ニトロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シアノ−炭素 原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルカノイル−炭素原 子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル− 炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし５のシクロアルキル基 、ベンジル基、フェニル基（該基は未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ ないし２のアルキル基、ハロメチル基、ニトロ基もしくはシアノ基によりモノ− ないしジ−置換されている。）、 もしくは複素環基（該基は未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし２ のアルキル基、ハロメチル基、ニトロ基およびシアノ基よりなる群より選択され た同一もしくは異なる置換基によりモノ−ないしトリ置換されている。）を表す か、もしくは５−ないし７−員ラ クトン環を表し、 Ｒ₁₁は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１、２もしくは３個のハ ロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な いし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ヒドロキシ−炭素原 子数１ないし４のアルキル基、ニトロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シ アノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルカノイ ル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカ ルボニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし５のシクロ アルキル基、ベンジル基、フェニル基（該基は未置換もしくはハロゲン原子、炭 素原子数１ないし２のアルキル基、ニトロ基もしくはシアノ基によりモノ−ない しジ−置換されている。）を表し、 Ｒ₁₂は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、もしくは Ｒ₁₁およびＲ₁₂はそれらが結合する窒素原子と一緒になって、未置換もしくはハ ロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ハロメチル基およびニトロ基 よりなる群より選択された同一もしくは異なる置換基によりモノ−ないしトリ置 換されている複素環基を表し、 Ｒ₁₃は水素原子を表し、 Ｒ₁₄は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の アルカノイル基、ベンゾイル基 （該基中のフェニル基は未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし２の アルキル基、ニトロ基およびシアノ基よりなる群より選択された１、２もしくは ３個の置換基により置換されている）、炭素原子数１ないし４のアルキルスルホ ニル基もしくはアミノスルホニル基（該基中の窒素原子は未置換もしくは炭素原 子数１ないし４のアルキル基によりモノ−もしくはジ−置換されている。）を表 し、および ｎは１もしくは２を表すところの請求項２記載の式Ｉの化合物。 ７．式中、Ｒ₁は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 Ｒ₂は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１、２もしくは３個のハ ロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な いし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シクロプロピル基、 エチニル基もしくはハロゲン原子を表し、 Ｒ₃はフッ素原子もしくは塩素原子を表し、 Ｒ₄は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 Ｒ₅は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 Ｒ₆は水素原子を表し、 Ｒ₇、Ｒ₈およびＲ₉は各々互いに独立して水素原子、もしくはハロゲン原子を表 し、 ＸはＯＲ₁₀、ＳＲ₁₀もしくはＮ（Ｒ₁₁）Ｒ₁₂を表し、 Ｙは基−ＣＨ（Ｒ₁₃）−、酸素原子、硫黄原子もしくは基−Ｎ（Ｒ₁₄）−を表し 、 Ｒ₁₀は炭素原子数１ないし４のアルキル基、１、２もしくは３個のハロゲン原子 を有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のア ルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ヒドロキシ−炭素原子数１ない し４のアルキル基、ニトロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シアノ−炭素 原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルカノイル−炭素原 子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル− 炭素原子数１ないし４のアルキル基、未置換もしくはハロゲン原子によりモノな いしトリされた炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４の アルキニル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基、炭素原子数４ないし ８のシクロアルケニル基、ベンジル基もしくはフェニル基（該基は未置換もしく はハロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ニトロ基もしくはシアノ 基によりモノ−ないしジ置換されている。）、ピリジン基、ピリミジン基もしく はトリアジン基を表し、各場合におけるこれらの複素環は未置換もしくはハロゲ ン原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、トリフルオロメチル基およびシア ノ基よりなる群より選択された同一もしくは異なる置換基によりモノ−ないしト リ−置換されており、 もしくは５−員ラクトン環を表し、 Ｒ₁₁は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１、２もしくは３個のハ ロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な いし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ヒドロキシ−炭素原 子数１ないし４のアルキル基、ニトロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シ アノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルカノイ ル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカ ルボニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ハロゲン原子によりモノないし トリ置換された炭素原子数２ないし４のアルケニル基、炭素原子数２ないし４の アルキニル基、炭素原子数３ないし７のシクロアルキル基、炭素原子数４ないし ８のシクロアルケニル基、ベンジル基もしくはフェニル基（該基は未置換もしく はハロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ニトロ基もしくはシアノ 基によりモノ−ないしジ−置換されている。）を表し、 Ｒ₁₂は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、もしくは Ｒ₁₁およびＲ₁₂はそれらが結合する窒素原子と一緒になって、ピロリジン基、ピ ペリジン基、ピペラジン基、モルホリン基もしくは２，６−ジメチルモルホリン 基を表し、 Ｒ₁₃は水素原子を表し、 Ｒ₁₄は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の アルカノイル基もしくはベンゾイル基（該基中のフェニル基は未置換もしくはハ ロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ニトロ基およびシアノ基より なる群より選択された１、２もしくは３個の置換基により置換されている）を表 し、 ｎは１もしくは２を表すところの請求項１記載の式Ｉの化合物。 ８．式中、Ｒ₁は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 Ｒ₂は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１、２もしくは３個のハ ロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な いし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シクロプロピル基、 エチニル基もしくはハロゲン原子を表し、 Ｒ₃は塩素原子を表し、 Ｒ₄は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 Ｒ₅は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 Ｒ₆は水素原子を表し、 Ｒ₇、Ｒ₈およびＲ₉は各々互いに独立して水素原子、もしくはハロゲン原子を表 し、 ＸはＯＲ₁₀、ＳＲ₁₀もしくはＮ（Ｒ₁₁）Ｒ₁₂を表し、 Ｙは基−ＣＨ（Ｒ₁₃）−、酸素原子、硫黄原子もしくは 基−Ｎ（Ｒ₁₄）−を表し、 Ｒ₁₀は炭素原子数１ないし４のアルキル基、１、２もしくは３個のハロゲン原子 を有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のア ルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ヒドロキシ−炭素原子数１ない し４のアルキル基、ニトロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シアノ−炭素 原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルカノイル−炭素原 子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシカルボニル− 炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ないし５のシクロアルケニル 基、ベンジル基、フェニル基（該基は未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数 １ないし２のアルキル基、ニトロ基もしくはシアノ基によりモノ−ないしジ置換 されている。）、ピリジン基、ピリミジン基もしくはトリアジン基を表し、各場 合におけるこれらの複素環は未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし ２のアルキル基、トリフルオロメチル基およびシアノ基よりなる群より選択され た同一もしくは異なる置換基によりモノ−ないしトリ−置換されており、もしく は５−員ラクトン環を表し、 Ｒ₁₁は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１、２もしくは３個のハ ロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１な いし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ヒ ドロキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ニトロ−炭素原子数１ないし４ のアルキル基、シアノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ない し４のアルカノイル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし ４のアルコキシカルボニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数３ ないし５のシクロアルキル基、ベンジル基もしくはフェニル基（該基は未置換も しくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ニトロ基もしくはシ アノ基によりモノ−ないしジ−置換されている。）を表し、 Ｒ₁₂は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、もしくは Ｒ₁₁およびＲ₁₂はそれらが結合する炭素原子と一緒になって、ピロリジン基、ピ ペリジン基、ピペラジン基、モルホリン基もしくは２，６−ジメチルモルホリン 基を表し、 Ｒ₁₃は水素原子を表し、 Ｒ₁₄は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４の アルカノイル基もしくはベンゾイル基（該基中のフェニル基は未置換もしくはハ ロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、ニトロ基およびシアノ基より なる群より選択された１、２もしくは３個の置換基により置換されている）、 ｎは１もしくは２を表すところの請求項５記載の式Ｉの化合物。 ９．式中、ＸはＳＲ₁₀を表し、 Ｒ₁₀は炭素原子数１ないし２のアルキル基、１、２もしくは３個のハロゲン原子 を有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし２のア ルコキシ−炭素原子数１ないし２のアルキル基、ヒドロキシ−炭素原子数１ない し２のアルキル基、アセチル−炭素原子数１ないし２のアルキル基、第三−ブチ ルオキシカルボニル−炭素原子数１ないし２のアルキル基、ベンジル基、フェニ ル基（該基は未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基 、ニトロ基もしくはシアノ基によりモノ−ないしジ置換されている。）、ピリジ ン基、ピリミジン基もしくはトリアジン基を表し、各場合におけるこれらの複素 環は未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルキル基、トリフ ルオロメチル基およびシアノ基よりなる群より選択された同一もしくは異なる置 換基によりモノ−ないしトリ−置換されており、もしくは５−員ラクトン環を表 すところの請求項８記載の式Ｉの化合物 １０．式中、ＸはＮ（Ｒ₁₁）Ｒ₁₂を表し、 Ｒ₁₁は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１、２もしくは３個のハ ロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし２のアルキル基、炭素原子数１な いし２のアルコキシ−炭素原子数１ないし２のアルキル基、ヒドロキシ−炭素原 子数１ないし２のアルキル基、ニトロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、シ アノ−炭素原子数１ないし２のアルキル基、アセチル−炭素原 子数１ないし２のアルキル基、第三−ブチルオキシカルボニル−炭素原子数１な いし２のアルキル基、炭素原子数３ないし５のシクロアルキル基、ベンジル基も しくはフェニル基（該基は未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし２ のアルキル基、ニトロ基もしくはシアノ基によりモノ−ないしジ置換されている 。）を表し、 Ｒ₁₂は水素原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、もしくは Ｒ₁₁およびＲ₁₂はそれらが結合する窒素原子と一緒になって、ピロリジン基、ピ ペリジン基、ピペラジン基、モルホリン基もしくは２，６−ジメチルモルホリン 基を表すところの請求項８記載の式Ｉの化合物。 １１．次式Ｉ．１ で表される請求項１記載の化合物。 １２．式中、Ｒ₂は水素原子、メチル基もしくはエチル基を表し、 Ｒ₃はフッ素原子もしくは塩素原子を表し、 Ｒ₅はメチル基もしくはエチル基を表し、 Ｒ₈およびＲ₉は互いに独立して水素原子もしくはフッ素原子を表し、 ＸはＯＲ₁₀、ＳＲ₁₀もしくはＮ（Ｒ₁₁）Ｒ₁₂を表し、 Ｒ₁₀はメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２， ２，２−トリフルオロエチル基、シアノメチル基、第三−ブチルオキシカルボニ ルメチル基、アリル基、２−プロピニル基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニ ル基、ピリジン基、ピリミジン基もしくはトリアジン基を表し、各場合における これらの複素環は未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルキ ル基、トリフルオロメチル基およびシアノ基よりなる群より選択された同一もし くは異なる置換基によりモノ−ないしトリ−置換されており、 Ｒ₁₁は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１、２もしくは３個のハ ロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ヒドロキシ−炭 素原子数１ないし４のアルキル基、シアノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基 、アリル基、２−プロピニル基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、シク ロプロピル基、ベンジル基もしくはフェニル基を表し、 Ｒ₁₂は水素原子を表し、もしくは Ｒ₁₁およびＲ₁₂はそれらが結合する窒素原子と一緒になって、ピロリジン基、ピ ペリジン基、ピペラジン基、モルホリン基もしくは２，６−ジメチルモルホリン 基を表すところの請求項１１記載の化合物。 １３．次式Ｉ．２ で表される請求項１記載の化合物。 １４．式中、Ｒ₂は水素原子、メチル基もしくはエチル基を表し、 Ｒ₃はフッ素原子もしくは塩素原子を表し、 Ｒ₅はメチル基もしくはエチル基を表し、 Ｒ₈およびＲ₉は互いに独立して水素原子もしくはフッ素原子を表し、 ＸはＯＲ₁₀、ＳＲ₁₀もしくはＮ（Ｒ₁₁）Ｒ₁₂を表し、 Ｒ₁₀はメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２， ２，２−トリフルオロエチル基、シアノメチル基、第三−ブチルオキシカルボニ ルメチル基、アリル基、２−プロピニル基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニ ル基、ピリジン基、ピリミジン基もしくはトリアジン基を表し、各場合における これらの複素環は未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルキ ル基、トリフルオロメチル基およびシアノ基よりなる群より選択された同一もし くは異なる置換基によりモノ−ないしトリ−置換されており、 Ｒ₁₁は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１、２もしくは３個のハ ロゲン原子を有するハロ−炭素 原子数１ないし４のアルキル基、ヒドロキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル 基、シアノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、アリル基、２−プロピニル基 、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、シクロプロピル基、ベンジル基もし くはフェニル基を表し、 Ｒ₁₂は水素原子を表し、もしくは Ｒ₁₁およびＲ₁₂はそれらが結合する窒素原子と一緒になって、ピロリジン基、ビ ペリジン基、ピペラジン基、モルホリン基もしくは２，６−ジメヂルモルホリン 基を表すところの請求項１３記載の化合物。 １５．次式Ｉ．３ で表されるところの請求項１記載の化合物。 １６．式中、 Ｒ₂は水素原子、メチル基もしくはエチル基を表し、 Ｒ₃はフッ素原子もしくは塩素原子を表し、 Ｒ₅はメチル基もしくはエチル基を表し、 Ｒ₈およびＲ₉は互いに独立して水素原子もしくはフッ素原子を表し、 ＸはＯＲ₁₀、ＳＲ₁₀もしくはＮ（Ｒ₁₁）Ｒ₁₂を表し、 Ｒ₁₀はメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリ フルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、シアノメチル基、第三 −ブチルオキシカルボニルメチル基、アリル基、２−プロピニル基、シクロヘキ シル基、シクロヘキセニル基、ピリジン基、ピリミジン基もしくはトリアジン基 を表し、各場合におけるこれらの複素環は未置換もしくはハロゲン原子、炭素原 子数１ないし２のアルキル基、トリフルオロメチル基およびシアノ基よりなる群 より選択された同一もしくは異なる置換基によりモノ−ないしトリ−置換されて おり、 Ｒ₁₁は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１、２もしくは３個のハ ロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ヒドロキシ−炭 素原子数１ないし４のアルキル基、シアノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基 、アリル基、２−プロピニル基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、シク ロプロピル基、ベンジル基もしくはフェニル基を表し、 Ｒ₁₂は水素原子を表し、もしくは Ｒ₁₁およびＲ₁₂はそれらが結合する窒素原子と一緒になって、ピロリジン基、ピ ペリジン基、ピペラジン基、モルホリン基もしくは２，６−ジメチルモルホリン 基を表すところの請求項１５記載の化合物。 １７．次式Ｉ．４ で表されるところの請求項１記載の化合物。 １８．式中、 Ｒ₂は水素原子、メチル基もしくはエチル基を表し、 Ｒ₃はフッ素原子もしくは塩素原子を表し、 Ｒ₅はメチル基もしくはエチル基を表し、 Ｒ₈およびＲ₉は互いに独立して水素原子もしくはフッ素原子を表し、 ＸはＯＲ₁₀、ＳＲ₁₀もしくはＮ（Ｒ₁₁）Ｒ₁₂を表し、 Ｒ₁₀はメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２， ２，２−トリフルオロエチル基、シアノメチル基、第三−ブチルオキシカルボニ ルメチル基、アリル基、２−プロピニル基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニ ル基、ピリジン基、ピリミジン基もしくはトリアジン基を表し、各場合における これらの複素環は未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルキ ル基、トリフルオロメチル基およびシアノ基よりなる群より選択された同一もし くは異なる置換基によりモノ−ないしトリ−置換されており、 Ｒ₁₁は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１、２もしくは３個のハ ロゲン原子を有するハロ−炭素 原子数１ないし４のアルキル基、ヒドロキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル 基、シアノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、アリル基、２−プロピニル基 、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、シクロプロピル基、ベンジル基もし くはフェニル基を表し、 Ｒ₁₂は水素原子を表し、もしくは Ｒ₁₁およびＲ₁₂はそれらが結合する窒素原子と一緒になって、ピロリジン基、ピ ペリジン基、ビペラジン基、モルホリン基もしくは２，６−ジメチルモルホリン 基を表すところの請求項１７記載の化合物。 １９．次式Ｉ．５ で表されるところの請求項１記載の化合物。 ２０．式中、 Ｒ₂は水素原子、メチル基もしくはエチル基を表し、 Ｒ₃はフッ素原子もしくは塩素原子を表し、 Ｒ₅はメチル基もしくはエチル基を表し、 Ｒ₈およびＲ₉は互いに独立して水素原子もしくはフッ素原子を表し、 ＸはＯＲ₁₀、ＳＲ₁₀もしくはＮ（Ｒ₁₁）Ｒ₁₂を表し、 Ｒ₁₀はメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリ フルオロメチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、シアノメチル基、第三 −ブチルオキシカルボニルメチル基、アリル基、２−プロピニル基、シクロヘキ シル基、シクロヘキセニル基、ピリジン基、ピリミジン基もしくはトリアジン基 を表し、各場合におけるこれらの複素環は未置換もしくはハロゲン原子、炭素原 子数１ないし２のアルキル基、トリフルオロメチル基およびシアノ基よりなる群 より選択された同一もしくは異なる置換基によりモノ−ないしトリ−置換されて おり、 Ｒ₁₁は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１、２もしくは３個のハ ロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、ヒドロキシ−炭 素原子数１ないし４のアルキル基、シアノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基 、アリル基、２−プロピニル基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、シク ロプロピル基、ベンジル基もしくはフェニル基を表し、 Ｒ₁₂は水素原子を表し、もしくは Ｒ₁₁およびＲ₁₂はそれらが結合する窒素原子と一緒になって、ピロリジン基、ピ ペリジン基、ピペラジン基、モルホリン基もしくは２，６−ジメチルモルホリン 基を表すところの請求項１７記載の化合物。 ２１．次式Ｉ．６ で表されるところの請求項１記載の化合物。 ２２．式中、Ｒ₂は水素原子、メチル基もしくはエチル基を表し、 Ｒ₃はフッ素原子もしくは塩素原子を表し、 Ｒ₅はメチル基もしくはエチル基を表し、 Ｒ₈およびＲ₉は互いに独立して水素原子もしくはフッ素原子を表し、 ＸはＯＲ₁₀、ＳＲ₁₀もしくはＮ（Ｒ₁₁）Ｒ₁₂を表し、 Ｒ₁₀はメチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２， ２，２−トリフルオロエチル基、シアノメチル基、第三−ブチルオキシカルボニ ルメチル基、アリル基、２−プロピニル基、シクロヘキシル基、シクロヘキセニ ル基、ピリジン基、ピリミジン基もしくはトリアジン基を表し、各場合における これらの複素環は未置換もしくはハロゲン原子、炭素原子数１ないし２のアルキ ル基、トリフルオロメチル基およびシアノ基よりなる群より選択された同一もし くは異なる置換基によりモノ−ないしトリ−置換されており、 Ｒ₁₁は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、１、２もしくは３個のハ ロゲン原子を有するハロ−炭素 原子数１ないし４のアルキル基、ヒドロキシ−炭素原子数１ないし４のアルキル 基、シアノ−炭素原子数１ないし４のアルキル基、アリル基、２−プロピニル基 、シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、シクロプロピル基、ベンジル基もし くはフェニル基を表し、 Ｒ₁₂は水素原子を表し、もしくは Ｒ₁₁およびＲ₁₂はそれらが結合する窒素原子と一緒になって、ピロリジン基、ピ ペリジン基、ピペラジン基、モルホリン基もしくは２，６−ジメチルモルホリン 基を表すところの請求項２１記載の化合物。 ２３．次式Ｉ．９ 〔式中、Ｒ₂はメチル基もしくはエチル基を表し、 ＸはＯＲ₁₀もしくはＳＲ₁₀を表し、 Ｒ₁₀は炭素原子数１ないし６のアルキル基、１ないし３個のハロゲン原子を有す るハロ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ シカルボニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし６のア ルケニル基、炭素原子数２ないし６のアルキニル基、炭素原子数３ないし６のシ クロアルキル基、もしくは基 −ＣＨ₂−ＣＯ−Ｗ （式中、Ｗは炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のシ クロアルコキシ基を表すか、もしくは基−Ｎ（Ｔ₁）Ｔ₂で表され、 Ｔ₁およびＴ₂は各々独立して、水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、 １ないし３個のハロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし６のアルキル基 、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、フェニル基、１ないし３個のハロ ゲン原子を有するハロフェニル基、ピリジル基もしくはナフチル基を表し、もし くは Ｔ₁およびＴ₂はそれらが結合する窒素原子と一緒になって、ピペリジン基、ピペ ラジン基、モルホリン基もしくは２，６−ジメチルモルホリン基を表す。）を表 す。〕で表される請求項１記載の化合物。 ２４．次式Ｉ．１０ 〔式中、Ｒ₂はメチル基もしくはエチル基を表し、 ＸはＯＲ₁₀もしくはＳＲ₁₀を表し、 Ｒ₁₀は炭素原子数１ないし６のアルキル基、１ないし３個のハロゲン原子を有す るハロ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ シカルボニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子 数２ないし６のアルケニル基、炭素原子数２ないし６のアルキニル基、もしくは 炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、もしくは基 −ＣＨ₂−ＣＯ−Ｗ （式中、Ｗは炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のシ クロアルコキシ基を表すか、もしくは基−Ｎ（Ｔ₁）Ｔ₂で表され、 Ｔ₁およびＴ₂は各々独立して、水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基、 １ないし３個のハロゲン原子を有するハロ−炭素原子数１ないし６のアルキル基 、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、フェニル基、１ないし３個のハロ ゲン原子を有するハロフェニル基、ピリジル基もしくはナフチル基を表し、もし くは Ｔ₁およびＴ₂はそれらが結合する窒素原子と一緒になって、ピペリジン基、ピペ ラジン基、モルホリン基もしくは２，６−ジメチルモルホリン基を表す。）を表 す。〕で表されるところの請求項１記載の化合物。 ２５．次式Ｉ．１１ 〔式中、Ｒ₂はメチル基もしくはエチル基を表し、 ＸはＯＲ₁₀もしくはＳＲ₁₀を表し、 Ｒ₁₀は炭素原子数１ないし６のアルキル基、１ないし３個のハロゲン原子を有す るハロ−炭素原子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ シカルボニル−炭素原子数１ないし４のアルキル基、炭素原子数２ないし６のア ルケニル基、炭素原子数２ないし６のアルキニル基、炭素原子数３ないし６のシ クロアルキル基、もしくは基 −ＣＨ₂−ＣＯ−Ｗ （式中、Ｗは炭素原子数１ないし６のアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のシ クロアルコキシ基、もしくは基−Ｎ（Ｔ₁）Ｔ₂で表され、 Ｔ₁およびＴ₂はそれらが結合する窒素原子と一緒になって、水素原子、炭素原子 数１ないし６のアルキル基、１ないし３個のハロゲン原子を有するハロ−炭素原 子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数３ないし６のシクロアルキル基、フェ ニル基、１ないし３個のハロゲン原子を有するハロフェニル基、ピリジル基もし くはナフチル基を表し、もしくは Ｔ₁およびＴ₂はそれらが結合する窒素原子と一緒になって、ピペリジン基、ピペ ラジン基、モルホリン基もしくは２，６−ジメチルモルホリン基を表す。）を表 す。〕で表されるところの請求項１記載の化合物。 ２６．ＸはＳＲ₁₀を表すところの請求項１ないし２５のいずれか１項に記載の化 合物。 ２７．請求項１記載の式Ｉの化合物の製造方法であっ て、該方法は、 ａ）式Ｉ（式中、ＸはＳＲ₁₀を表す。）の化合物の製造のためには、次式ＩＩ （式中、Ａはβ−位もしくはγ−位にあり、およびＲ₁ないしＲ₉、Ｙおよびｎは 式Ｉにおいて定義された意味を表す。）で表される化合物を、次式III Ｒ₁₀−Ｚ（III） （式中、Ｒ₁₀は式Ｉにおいて定義された意味を表し、そしてＺは容易に分離し得 る求核性基を表す。）で表される化合物と好ましくは塩基の存在下において反応 させ、特に好ましくは最初に式IIの化合物を塩基と反応させそしてその後に式II Iの化合物と反応させるか、または ｂ）式Ｉ（式中、ＸはＯＲ₁₀もしくはＮ（Ｒ₁₁）Ｒ₁₂を表す。）の化合物の製造 のためには、 式Ｉ（式中、ＸはＳＲ₁₀を表す。）の化合物を次式IV Ｍ−Ｘ（IV） （式中、Ｍは水素原子、Ｌｉ⁺、Ｎａ⁺、Ｋ⁺、１／２Ｍｇ²⁺もしくは四級アンモ ニウムイオンを表し、 ＸはＯＲ₁₀もしくはＮ（Ｒ₁₁）Ｒ₁₂を表し、 Ｒ₁₀、Ｒ₁₁およびＲ₁₂は式Ｉにおいて定義された意味を 表す。）で表される化合物と、適当ならば塩基の存在下において反応させるか、 または ｃ）式Ｉ（式中、Ｒ₄およびＲ₁₄は式Ｉにおいて定義された意味を表すが、しか し水素原子以外の意味を表す。）の化合物の製造のために、 式Ｉ（式中、Ｒ₄およびＲ₁₄は水素原子を表す。）の化合物を式Ｒ₄’−Ｚ’もし くはＲ₁₄’−Ｚ’（式中、Ｒ₄’およびＲ₁₄’はＲ₄およびＲ₁₄のために定義され た意味を表すが、しかし水素原子意義の意味を表さず、およびＺ’は容易に分離 し得る求核性基を表す。）の化合物と 好ましくは塩基の存在下において反応させることよりなる製造方法。 ２８．請求項１記載の式Ｉの化合物の製造方法であって、次式VII （式中、置換基Ａはβ−位もしくはγ−位にあり、Ｒ₁ないしＲ₉、Ｙおよびｎは 式Ｉにおいて定義された意味を表す。）で表される化合物をオキシ塩化燐ともし くは塩化スルフリルと反応させて、次式VIII で表される化合物を得、そしてその後この化合物を次式IV’ Ｍ−Ｘ’（IV’） （式中、Ｍは水素原子、Ｌｉ⁺、Ｎａ⁺、Ｋ⁺、１／２Ｍｇ²⁺もしくは四級アンモ ニウムイオンを表し、 Ｘ’はＯＲ₁₀、ＳＲ₁₀もしくはＮ（Ｒ₁₁）Ｒ₁₂を表し、 Ｒ₁₀、Ｒ₁₁およびＲ₁₂は式Ｉにおいて定義された意味を表す。）で表される化合 物と、適当ならば塩基の存在下において反応させることよりなる製造方法。 ２９．担体材料と一緒に、有効成分として少なくとも１種の請求項１記載の式Ｉ の化合物を含む有害生物の攻撃に対して植物を保護するための組成物。 ３０．有害生物は植物病原性微生物であるところの請求項２９記載の組成物。 ３１．有害生物はダニおよび昆虫および線虫に属するところの請求項２９記載の 組成物。 ３２．担体材料と一緒に、有効成分として少なくとも１種の請求項２記載の化合 物を含む有害生物の攻撃に対して植物を保護するための組成物。 ３３．有害生物は植物病原性微生物であるところの請求項３２記載の組成物。 ３４．有害生物はダニおよび昆虫および線虫綱に属するところの請求項３２記載 の組成物。 ３５．有効成分と増量剤および／もしくは分散剤を均質に混合することよりなる 請求項２９記載の組成物の製造方法。 ３６．有害生物の攻撃に対する植物の保護のための請求項１記載の式Ｉの化合物 の使用方法。 ３７．有害生物の攻撃に対する植物の保護のための請求項２記載の式Ｉの化合物 の使用方法。 ３８．請求項１記載の化合物を有効成分として植物、それらの一部および／もし くはそれらの生育地に施用することよりなる有害生物の攻撃に対して植物を保護 する方法。 ３９．有害生物は植物病原性微生物であるところの請求項３８記載の組成物。 ４０．有害生物はダニおよび昆虫および線虫に属するところの請求項３８記載の 組成物。 ４１．請求項２記載の化合物を有効成分として植物、それらの一部および／もし くはそれらの生育地に施用することよりなる有害生物の攻撃に対して植物を保護 する方法。 ４２．有害生物は植物病原性微生物であるところの請求項４１記載の方法。 ４３．有害生物はダニおよび昆虫および線虫に属するところの請求項４１記載の 方法。