JPH08510442A

JPH08510442A - コンディショニング効果の改善された洗剤混合物

Info

Publication number: JPH08510442A
Application number: JP6516629A
Authority: JP
Inventors: ヘンゼン、ヘルマン; テスマン、ホルガー; カーレ、イェルク; ゲーベルス、ダグマル
Original assignee: ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン
Priority date: 1993-01-23
Filing date: 1994-01-14
Publication date: 1996-11-05
Also published as: EP0680314B1; EP0680314A1; DE59402667D1; ES2102822T3; WO1994016677A1

Abstract

(57)【要約】本発明の洗剤混合物は、a）式（Ｉ）：［式中、Ｒ¹は炭素原子数６〜２２のアルキルおよび／またはアルケニル基であり、Ｇは炭素原子数５または６の糖単位であり、pは１〜１０の数である。］で示されるアルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシド、b）モノマーカチオン性界面活性剤、およびc）油を含有する。本発明の洗剤混合物は、乾燥および湿潤毛髪の櫛通りを改善し、水性ヘアトリートメント製剤の製造に適している。

Description

【発明の詳細な説明】コンディショニング効果の改善された洗剤混合物発明の分野本発明は、アルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシド、モノマーカチオン性界面活性剤、および油を含有する洗剤混合物、該混合物を含有するヘアトリートメント製剤、並びにヘアトリートメント製剤を製造するための該混合物の用途に関する。従来の技術アルキルオリゴグリコシド、特にアルキルオリゴグルコシドは、洗剤としての性質に優れ、生態毒物学的適合性が高い故に、重要性の高まりつつあるノニオン性界面活性剤である。そのような物質の製法および用途は、最近、多くの文献に記載されている。そのような文献の例として、エイチ・ヘンセン（H．Hensen）、スキン・ケア・フォーラム（Skin Care Forum）、１、（１９９２年１０月）；ディ・バルザー（D．Balzer）およびエヌ・リプケ（N．Ripke）、ザイフェン − ４（１９９２）；並びにビー・ブランク（B．Brancq）、ザイフェン−エーレ− フェッテ−ヴァクゼ、１１８、９０５（１９９２）が挙げられる。アルキルオリゴグルコシドおよびカチオン性ポリマーの両方を、ヘアトリートメント製剤中に使用することも、多くの文献から知られている。すなわち、米国特許ＵＳ４６６８４２２［ヘンケル（Henkel）］には、Ｃ_9/11 およびＣ_12/13アルキルオリゴグルコシド、ベタイン、アミンオキシド、真珠光沢剤、並びにアクリルアミドおよびジメチルジアリルアンモニウムクロリドのカチオン性コポリマーを含有する、発泡性浴用剤用の製剤が開示されている。日本国公開特許ＪＰ−Ａ０１／１４４４９７（資生堂）には、Ｃ_8/20アルキルオリゴグリコシドに加えて、カチオン性ポリマー、第四級アンモニウム化合物およびアニオン性界面活性剤を含有するヘアシャンプーが記載されている。ドイツ連邦共和国公開特許ＤＥ−Ａ３０１８６００［ロレアル（L'Oreal）］の実施例１６には、Ｃ_8/20アルキルオリゴグルコシドおよびサポニンに加えて、カチオン性デンプンを含有するヘアシャンプーが記載されている。欧州公開特許ＥＰ−Ａ１０３３７３５４は、アルキルオリゴグルコシドおよびカチオン性ポリマーを含有する穏やかな界面活性剤混合物に関する。このように、アルキルオリゴグリコシドおよびカチオン性ポリマーの混合物は、よく知られており、特に穏やかなヘアシャンプーおよび発泡性浴用剤の有利な成分として、文献に詳細に記載されている。対照的に、アルキルオリゴグルコシド、モノマーカチオン性界面活性剤、またはそれらの混合物は、顕著な利点（特にヘアコンディショニングに関して）を示さない。例えば、アルキルオリゴグリコシドは、単独では、毛髪の湿潤および乾燥櫛通りの改善に殆んど寄与せず、モノマーカチオン性界面活性剤の性能レベルは、カチオン性ポリマーのそれに及ばない。モノマーカチオン性界面活性剤にアルキルオリゴグリコシドを加えると、ヘアコンディショニング効果が低下する。従って、アルキルオリゴグリコシドおよびモノマーカチオン性界面活性剤の混合物は、ヘアトリートメント製剤中で使用するには不適当である。このように不利な事実にもかかわらず、ヘアトリートメント製剤の生態毒物学的適合性を確実に高めるために、化粧品製造の分野において、アルキルオリゴグリコシドおよびモノマーカチオン性界面活性剤を含有するヘアトリートメント製剤の必要性が高まっている。そのような混合物のコンディショニング作用は、少なくとも既知の生成物のそれに匹敵しなくてはならない。すなわち、本発明の課題は、そのような界面活性剤混合物であって、前記のような欠点の無いものを提供することであった。発明の説明本発明は、 a）式（Ｉ）：Ｒ¹−Ｏ−［Ｇ］_p （Ｉ）［式中、Ｒ¹は炭素原子数６〜２２のアルキルおよび／またはアルケニル基であり、Ｇは炭素原子数５または６の糖単位であり、pは１〜１０の数である。］で示されるアルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシド、 b）モノマーカチオン性界面活性剤、および c）油を含有する、コンディショニング効果の改善された洗剤混合物に関する。驚くべきことに、アルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシド、およびモノマーカチオン性界面活性剤の混合物のコンディショニング効果は、油を加えることによって顕著に改善されることがわかった。アルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシドアルキルおよびアルケニルオリゴグリコシドは、関連の有機合成化学的方法によって得られる既知の物質である。これに関する広範な文献の例として、欧州公開特許ＥＰ−Ａ１−０３０１２９８および国際公開ＷＯ９０／３９７７が挙げられる。アルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシドは、炭素原子数５または６のアルドースまたはケトース（好ましくはグルコース）から誘導し得る。好ましいアルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシドは、アルキルおよび／またはアルケニルオリゴグルコシドである。一般式（Ｉ）中の指数pは、オリゴマー化度（ＤＰ度）、すなわちモノ−およびオリゴグリコシドの分布を示し、１〜１０の数である。個々の化合物のpは常に整数であり、特に１〜６の値であり得るが、アルキルオリゴグリコシドとしての値pは、分析学的に求めた値であって、通例整数でない。平均オリゴマー化度p が１.１〜３.０であるアルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシドを使用することが好ましい。オリゴマー化度が１.７未満、とりわけ１.２〜１.４であるアルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシドが、適用の観点から好ましい。アルキルまたはアルケニル基Ｒ¹は、炭素原子数６〜１１、好ましくは８〜１０の第一級アルコールから誘導し得る。そのようなアルコールの例は、カプロンアルコール、カプリルアルコール、カプリンアルコールおよびウンデシルアルコール、並びにそれらの混合物［例えば、工業用脂肪酸メチルエステルを水素化することによるか、またはレーレン（Roelen）のオキソ合成由来のアルデヒドを水素化することによって得られる］である。工業用Ｃ_8-18ヤシ油脂肪アルコールの分留において最初の蒸留物として得られ、不純物としてのＣ₁₂アルコールの含量が６重量％未満であり得るアルコールから誘導した、鎖長Ｃ₈〜Ｃ₁₀のアルキルオリゴグルコシド（ＤＰ＝１〜３）、並びに工業用Ｃ_9/11オキソアルコールから誘導したアルキルオリゴグルコシド（ＤＰ＝１〜３）が好ましい。また、アルキルまたはアルケニル基Ｒ¹は、炭素原子数１２〜２２、好ましくは１２〜１６の第一級アルコールから誘導してもよい。そのようなアルコールの例は、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、パルミトレイルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、エライジルアルコール、ペトロセリニルアルコール、アラキルアルコール、ガドルイルアルコール、ベヘニルアルコール、エルシルアルコール、およびそれらの工業用混合物（前記のようにして得られる）である。水素化Ｃ_12/14 ヤシ油脂肪アルコールから誘導した、ＤＰが１〜３であるアルキルオリゴグルコシドが好ましい。モノマーカチオン性界面活性剤適当なモノマーカチオン性界面活性剤は、例えば、式（II）：［式中、Ｒ²は炭素原子数６〜２２の、場合によりヒドロキシ置換したアルキルおよび／またはアルケニル基であり、Ｒ³はＲ²と同意義であるか、または炭素原子数１〜５のアルキル基であり、Ｒ⁴およびＲ⁵はそれぞれ、炭素原子数１〜５のアルキル基であり、Ｘはハロゲン、アルキルスルフェートまたはアルキルホスフェートである。］で示される第四級アンモニウム化合物（ＱＵＡＴＳ）である。ＱＵＡＴＳは、関連の有機合成化学的方法により得られる既知の物質である。その一合成方法は、例えば、第三級アミンを塩化メチルまたは硫酸ジメチルで第四級化することを含んで成る。本発明の目的に適したＱＵＡＴＳの例は、ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロリド、セチルトリメチルアンモニウムクロリド［デヒクォート（Dehyquart、商標）Ａ；ヘンケル］、ジセチルジメチルアンモニウムクロリド、または２−ヒドロキシセチル−２−ヒドロキシエチルジメチルアンモニウムクロリド（デヒクォートＥ；ヘンケル）である。Ｒ²が炭素原子数１６〜１８の、要すればヒドロキシ置換したアルキル基であり、Ｒ³がＲ²と同意義であるか、またはメチルもしくはヒドロキシエチル基であり、Ｒ⁴およびＲ⁵がメチル基であり、ＸがクロリドまたはメチルスルフェートであるＱＵＡＴＳを使用することが好ましい。本発明に従って使用するのに適当なもう一つのモノマーカチオン性界面活性剤群は、式（III）：［式中、Ｒ⁶ＣＯは炭素原子数１２〜２２、および二重結合数０または１の、場合によりヒドロキシ置換した脂肪族アシル基であり、Ｒ⁷はメチル基であるか、またはエチレンオキシド単位数１〜５のポリエチレングリコールエーテル鎖であり、x、yおよびzは０であるか、または全部で１〜５の数であり、Ｙはハロゲン、アルキルスルフェートまたはアルキルホスフェートである。］で示されるエステルクォート（Esterquats）である。エステルクォートは、要すればエトキシル化したモノ脂肪酸およびジ脂肪酸トリエタノールアミンエステルを、エチレンオキシド、アルキルハライド、ジアルキルスルフェートまたはジアルキルホスフェートで第四級化した工業用混合物である。エステルクォートも、既知の物質である。ヨウ素価が０〜４０で、エステル化度が１.５〜１.９である、パーム油、ヤシ油または獣脂肪酸から誘導したエステルクォートが好ましい。エトキシル化度は、０または１〜５であり得、好ましくは１〜３である。Ｒ⁷がメチル基であるか、またはエチレンオキシド単位数１〜３のポリエチレングリコール鎖であり、Ｙがクロリドまたはメチルスルフェートである式（III）で示されるエステルクォートが、適用の観点から特に適当である。メチルで第四級化したジパーム油、ジヤシ油またはジ獣脂脂肪酸トリエタノールアミンエステル［デヒクォートＡＵ３６；プルクラ（Pulcra）／バルセロナ］が、特に好ましい。油適当な油は、例えば、脂肪油、脂肪酸エステル、ゲルベアルコール、ジアルキルシクロヘキサン、ジアルキルエーテル、パラフィン炭化水素およびシリコーン油である。脂肪油は、不飽和脂肪酸含量が高く、ヨウ素価が１００〜１７０の、合成および好ましくは天然のトリグリセリドであると理解される。その例は、新鮮な植物から採取したナタネ油およびヒマワリ油、ピーナツ油、綿実油、コエンドロ油、よびクルミ油である。適当な脂肪酸エステルは、式（IV）：Ｒ⁸ＣＯ−ＯＲ⁹ （IV）［式中、Ｒ⁸ＣＯは炭素原子数６〜２２の、場合によりヒドロキシ置換した、直鎖または分枝状脂肪族アシル基であり、Ｒ⁹は炭素原子数１〜２２のアルキルおよび／またはアルケニル基である。］で示される化合物である。その例は、カプロン酸、カプリル酸、イソノナン酸、カプリル酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、イソトリデカン酸、ミスリチン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、エライジン酸、ペトロセリン酸、リノール酸、リノレン酸、エレオステアリン酸、リシノール酸、１２ −ヒドロキシステアリン酸、アラキン酸、カドレイン酸、ベヘン酸およびエルカ酸並びにそれらの工業用混合物から成る群から選択する脂肪酸と、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、２−エチルヘキサノール、カプリンアルコール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、エライジルアルコール、リシノリルアルコール、ベヘニルアルコールおよびエルシルアルコール並びにそれらの工業用混合物から成る群から選択するアルコールとのエステルである。イソノナン酸およびＣ_16/18脂肪酸と、イソプロピルアルコールまたはセトステアリルアルコールとのエステルが、特に好ましい。ゲルベアルコールは、式（Ｖ）：［式中、zは６〜１２の数である。］で示される化合物である。とりわけ、ゲルベアルコールは、脂肪アルコールの塩基触媒二量化によって既知の方法で合成し得る第一級分枝状アルコールである。その例は、２−ヘキシルデカノール、２−オクチルドデカノール、および２−デシルテトラデカノールである。ジアルキルシクロヘキサンは、関連の有機合成化学的方法によって得られる既知の物質である。その一合成法は、例えば、石油のＢＴＸフラクション由来の芳香族ジアルキル化合物（o−／m−／p−キシレン）を、接触水素化に付すことを含んで成る。本発明の目的に適当なジアルキルシクロヘキサンは、式（VI）：Ｒ¹⁰−［Ｃ］−Ｒ¹¹ （VI）［式中、Ｒ¹⁰およびＲ¹¹はそれぞれ、炭素原子数１〜１２のアルキル基であり、Ｃはシクロヘキシル基である。］で示される。その例は、ジメチルシクロヘキサン、ジエチルシクロヘキサン、メチルエチルシクロヘキサン、ジプロピルシクロヘキサン、ジ−n−ブチルシクロヘキサン、ジ−t−ブチルシクロヘキサン、ジ−２−エチルヘキシルシクロヘキサン、およびとりわけジ−n−オクチルシクロヘキサンである。ジアルキルエーテルは、式（VII）：Ｒ¹²−Ｏ−Ｒ¹³ （VII）［式中、Ｒ¹²およびＲ¹³はそれぞれ、炭素原子数６〜２２のアルキル基である。］で示される化合物である。このようなジアルキルエーテルも、関連の有機合成化学的方法によって得られる既知の物質である。例えば、p−トルエンスルホン酸の存在下に脂肪アルコールを縮合することによるその合成法は、例えばビルテ・デ・ラ・ソシエテ・シミク・デ・フランス（Bull．Soc．Chim．France）、３３３（１９４９）、ドイツ連邦共和国公開特許ＤＥ−Ａ１４０３９９５０［ヘキスト（Hoechst）］、およびドイツ連邦共和国公開特許ＤＥ−Ａ１４１０３４８９（ヘンケル）により知られている。アルキル基中の炭素原子数が６〜１２である対称ジアルキルエーテルが、適用の観点から好ましい。Ｒ¹²およびＲ¹³がオクチルおよび／または２−エチルヘキシル基である式（VII）で示されるジアルキルエーテルは、特に速やかな展延性によって特徴付けられる。すなわち、本発明の目的のために特に好ましいジアルキルエーテルは、ジ−n−オクチルエーテルおよびジ−２−エチルヘキシルエーテルである。パラフィン炭化水素は、化粧品生成物中の油成分として通常用いられる種類の、既知の工業用アルカン混合物であると理解される。パラフィン炭化水素は好ましくは、密度０.８１〜０.８７５の軽質流動パラフィンである。シリコーン油は、ケイ素原子が酸素原子によって鎖状および／または網状配列に結合され、その他の結合価はアルキル基によって飽和されているポリオルガノシロキサン群を意味する。油として使用するのに適したシリコーン油の例は、パルフュミー・ウント・コスメティク（Parfum Kosmet．）、６７、２３２（１９８６）に挙げられている。アルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシドと、モノマーカチオン性界面活性剤とは、通例、重量比１：３ないし３：１、好ましくは１：２ないし２：１で使用し得る。アルキルおよび／またはアルケニルグリコシドと油とも、そのような比で使用することが好ましい。水性ヘアトリートメント製剤本発明は、固体含量に対して、アルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシド１５〜３０重量％、モノマーカチオン性界面活性剤４０〜７０重量％、および油１５〜３０重量％、並びに要すれば他の通常の助剤および添加剤を含有する水性ヘアトリートメント製剤にも関する。本発明において、ヘアトリートメント製剤はとりわけ、毛髪の櫛通りを良くし、毛髪に艶を与え、帯電を軽減するための、ヘアリンス、ヘアシャンプー、およびそれら両方の機能を併せ持つ生成物である。助剤および添加剤本発明の洗剤混合物およびヘアトリートメント製剤は、アルキルおよび／またはポリグリコシドおよびカチオン性界面活性剤に加えて、他の界面活性剤も少量含有し得る。そのような他の界面活性剤の例は、脂肪アルコールポリグリコールエーテルスルフェート、モノグリセリドスルフェート、エーテルカルボン酸、アルキルアミドベタイン、またはタンパク質脂肪酸縮合物である。他の適当な助剤および添加剤は、乳化剤、例えばアルコキシル化脂肪アルコールまたはソルビタンエステルである。過脂肪剤は、例えばポリエトキシル化ラノリン誘導体、レシチン誘導体および脂肪酸アルカノールアミドのような物質である。脂肪酸アルカノールアミドは、泡安定剤としても作用する。適当な増粘剤は、例えば、多糖、とりわけキサンタンガム、グアー、寒天、アルギネート、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、およびヒドロキシエチルセルロース、比較的高分子量の脂肪酸ポリエチレングリコールモノエステルおよびジエステル、ポリアクリレート、ポリビニルアルコールおよびポリビニルピロリドン、並びに電解質（例えば塩化ナトリウムおよび塩化アンモニウム）である。生体由来物質とは、例えば植物抽出物、タンパク質加水分解物およびビタミン複合体であると理解される。フィルム形成剤は通例、例えばポリビニルピロリドン、ビニルピロリドン／酢酸ビニルコポリマー、アクリル酸系ポリマー、第四級セルロース誘導体および同様の化合物である。適当な保存剤は、例えば、フェノキシエタノール、ホルムアルデヒド溶液、パラベン、ペンタジオールまたはソルビン酸である。適当な真珠光沢剤は、例えば、エチレングリコールジステアレートのようなグリコールジステアリン酸エステル、および脂肪酸モノグリコールエステルである。適当な色素は、例えば「コスメティッシェ・フェルベミッテル（Kosmetische ルシュングスゲマインシャフト（Farbstoffkommission der Deutschen Forschun gsgemeinschaft）、フェアラーク・ヒェミー（Verlag Chemie）、ヴァインハイム（Weinheim）、１９８４、８１〜１０６頁に挙げられているような、化粧品に適当で承認された物質である。色素は通例、混合物全体に対して０.００１〜０. １重量％の濃度で使用する。助剤および添加剤の総量は、混合物全体の固体含量に対して０〜５０重量％、好ましくは５〜４０重量％であり得る。工業的適用本発明の洗剤混合物は、毛髪の湿潤櫛通りおよび乾燥櫛通りを改善し、帯電を軽減し、毛髪に快い柔軟感および艶を与える。更に、有利な増粘性をも示す。すなわち、本発明は、アルキルオリゴグルコシドおよびモノマーカチオン性界面活性剤から、満足できる性質を有するヘアトリートメント製剤を製造し得ることを、初めて開示するものである。従って、本発明は、水性ヘアトリートメント製剤を製造するための、本発明の洗剤混合物の用途にも関する。そのような製剤中に、本発明の洗剤混合物は、製剤の固体含量に対して１〜１００重量％、好ましくは５〜７０重量％の量で存在し得る。以下の実施例は、本発明を制限することなく説明することを意図したものである。実施例Ｉ．使用した物質Ｘ１．Ｃ_12/16ヤシ油アルキルオリゴグルコシドプランタレン（Plantaren、商標）１２００、ヘンケル社（Henkel ＫＧaＡ）、デュッセルドルフ／ドイツ連邦共和国Ｙ１．セチルトリメチルアンモニウムクロリドデヒクォートＥ、ヘンケル社、デュッセルドルフ／ドイツ連邦共和国Ｙ２．２−ヒドロキシセチル−２−ヒドロキシエチルジメチルアンモニウムクロリドデヒクォートＡ、ヘンケル社、デュッセルドルフ／ドイツ連邦共和国Ｙ３．メチルで第四級化したジパーム油脂肪酸トリエタノールアミンエステルのメチルスルフェート塩デヒクォートＡＵ３６、プルクラ社（Pulcra S．A．）、バルセロナ／スペイン国Ｚ１．パラフィン油Ｚ２．２−オクチルドデカノールＺ３．パルミチン酸イソプロピルエステルＺ４．ジオクチルシクロヘキサンＺ５．アーモンド油Ｚ７．イソノナン酸セトステアリルエステルＺ８．ジ−n−オクチルエーテル − 乳化剤：セトステアリルアルコールラネッテ（Lanette、商標）Ｏ、ヘンケル社、デュッセルドルフ／ドイツ連邦共和国 − 保存剤：フェノニップ（Phenonip）フェノキシエタノールおよびパラベンの混合物 II．製剤製剤Ａ〜Ｊは本発明の製剤であり、製剤Ｕ、ＶおよびＷは比較製剤である。いずれの製剤も、乳化剤３重量％、保存剤０.３重量％、および１００重量％とする量の水を、更に含有する。 III．乾燥および湿潤櫛通り試験 a）乾燥櫛通り帯電を伴う乾燥櫛通りを試験した。相対湿度を２０％とした。調整時間は、３０℃で１２時間であった。櫛を１０回通した後、二重ファラデー箱のチャージタップにより測定を行った。測定誤差は平均２.５％、統計学的確実性は少なくとも９９.９％であった。この櫛通り試験の結果を第２表に示す。 b）湿潤櫛通り褐色の毛髪［アルキンコ（Alkinco）＃６６３４、毛房長１２cm、毛房重量１g ］の湿潤櫛通りを試験した。零測定の後、製剤Ａ〜Ｊ、Ｕ、ＶおよびＷ１００mlに毛房を浸漬した。５分間の接触時間後、毛房を流水（１l／分、３８℃）で１分間濯いだ。毛房を再測定に付し、零測定値と比較した。測定誤差は平均２％、統計学的確実性は少なくとも９９％であった。この結果も第２表に示す。これら二試験方法の詳細は、ジャーナル・オブ・ザ・ソサエティ・オブ・コズメティック・ケミスツ（J．Soc．Cosm．Chem．）、２４、７８２（１９７３）を参照し得る。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＪＰ，ＵＳ (72)発明者カーレ、イェルクドイツ連邦共和国デー‐40789モンハイム、グラーツァー・シュトラアセ48番 (72)発明者ゲーベルス、ダグマルドイツ連邦共和国デー‐40591デュッセルドルフ、オットー‐ハーン‐シュトラアセ 93番

Claims

【特許請求の範囲】１．a）式（Ｉ）：Ｒ¹−Ｏ−［Ｇ］_p （Ｉ）［式中、Ｒ¹は炭素原子数６〜２２のアルキルおよび／またはアルケニル基であり、Ｇは炭素原子数５または６の糖単位であり、pは１〜１０の数である。］で示されるアルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシド、 b）モノマーカチオン性界面活性剤、および c）油を含有する、コンディショニング効果の改善された洗剤混合物。２．Ｒ¹が炭素原子数１２〜１６のアルキル基であり、Ｇがグルコース単位であり、pが１〜３の数である式（I）で示されるアルキルグルコシドを含有する請求項１記載の洗剤混合物。３．カチオン性界面活性剤として、式（II）：［式中、Ｒ²は炭素原子数６〜２２の、場合によりヒドロキシ置換したアルキルおよび／またはアルケニル基であり、Ｒ³はＲ²と同意義であるか、または炭素原子数１〜５のアルキル基であり、Ｒ⁴およびＲ⁵はそれぞれ、炭素原子数１〜５のアルキル基であり、Ｘはハロゲン、アルキルスルフェートまたはアルキルホスフェートである。］で示される第四級アンモニウム化合物を含有する請求項１または２記載の洗剤混合物。４．カチオン性界面活性剤として、式（III）：［式中、Ｒ⁶ＣＯは炭素原子数１２〜２２、および二重結合数０または１の、場合によりヒドロキシ置換した脂肪族アシル基であり、Ｒ⁷はメチル基であるか、またはエチレンオキシド単位数１〜５のポリエチレングリコールエーテル鎖であり、x、yおよびzは０であるか、または全部で１〜５の数であり、Ｙはハロゲン、アルキルスルフェートまたはアルキルホスフェートである。］で示されるエステルクォートを含有する請求項１または２記載の洗剤混合物。５．脂肪油、脂肪酸エステル、ゲルベアルコール、ジアルキルエーテル、ジアルキルシクロヘキサン、パラフィン炭化水素およびシリコーン油から成る群から選択する油を含有する請求項１〜４のいずれかに記載の洗剤混合物。６．アルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシドと、モノマーカチオン性界面活性剤とを、重量比１：３ないし３：１で含有する請求項１〜５のいずれかに記載の洗剤混合物。７．アルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシドと、油とを、重量比１：３ないし３：１で含有する請求項１〜５のいずれかに記載の洗剤混合物。８．固体含量に対して、アルキルおよび／またはアルケニルオリゴグリコシド１５〜３０重量％、モノマーカチオン性界面活性剤４０〜７０重量％、および油１５〜３０重量％、並びに要すれば乳化剤、保存剤、および他の通常の助剤を含有する水性ヘアトリートメント製剤。９．水性ヘアトリートメント製剤を製造するための、請求項１〜７のいずれかに記載の洗剤混合物の用途。