JPH0853403A - 新規な化合物とその製造法 - Google Patents

新規な化合物とその製造法

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JPH0853403A
JPH0853403A JP7151923A JP15192395A JPH0853403A JP H0853403 A JPH0853403 A JP H0853403A JP 7151923 A JP7151923 A JP 7151923A JP 15192395 A JP15192395 A JP 15192395A JP H0853403 A JPH0853403 A JP H0853403A
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JP
Japan
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isobutyl
group
nmr
ddd
pyridylalanine
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Application number
JP7151923A
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English (en)
Inventor
Ichiro Shima
一郎 嶋
Taiji Urano
泰治 浦野
Keiji Henmi
恵次 逸見
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fujisawa Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Fujisawa Pharmaceutical Co Ltd
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Publication date
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    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups

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  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】 この発明の目的は、コラゲナーゼ阻害活性
などの薬理活性を有する新規で有用な化合物およびその
医薬として許容される塩を提供することである。 【構成】 式 ［式中、Ｒ1は水素またはヒドロキシ保護基、Ｒ2は水
素、低級アルキル基またはアミノ保護基、Ｒ3は水素ま
たは２ーチエニルチオ基、Ｒ4は２ーピリジル基または
そのＮ−オキサイド、４ーピリジル基、フェニル基また
は４ーメトキシフェニル基、Ｒ5は、ヒドロキシ基、低
級アルコキシ基または置換基を有するアミノ基、をそれ
ぞれ意味する。ただし、Ｒ1およびＲ2がそれぞれ水素で
ある場合、Ｒ4が２ーピリジル基またはそのＮ−オキサ
イドもしくは４ーピリジル基となることを条件とす
る。］で表される化合物または医薬として許容されるそ
れらの塩。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業状の利用分野】この発明は新規な化合物およびそ
の医薬として許容される塩に関する。より詳しくは、こ
の発明は、コラゲナーゼ阻害剤として有用な新規な化合
物およびその医薬として許容される塩、その製造方法、
それを含有する医薬組成物、コラゲナーゼ媒介疾患の治
療および／または予防法に関する。この発明の一つの目
的は、コラゲナーゼ阻害活性などの薬理活性を有する新
規で有用な化合物およびその医薬として許容される塩を
提供することである。この発明の他の目的は、前記の化
合物およびその塩の製造法を提供することである。
【０００２】この発明のさらに他の目的は、前記の化合
物またはその医薬として許容される塩を有効成分として
含有する医薬組成物を提供することである。この発明の
いま一つの目的は、コラゲナーゼ媒介疾患の治療および
／または予防のために、それを用いる方法を提供するこ
とである。他の様相においては、この発明の一つの目的
は、ヒドロキサム酸の保護基、保護されたヒドロキサム
酸誘導体およびその塩を提供することである。この様相
での他の目的は、前記の保護されたヒドロキサム酸誘導
体およびその塩の製造法を提供することである。
【０００３】
【発明の構成】この発明の目的化合物は、下記の一般式
（Ｉ）で表わされる。
【０００４】［式中、Ｒ1は水素またはヒドロキシ保護
基、Ｒ2は水素、低級アルキル基またはアミノ保護基、
Ｒ3は水素または２ーチエニルチオ基、Ｒ4は２ーピリジ
ル基またはそのＮ−オキサイド、４ーピリジル基、フェ
ニル基または４ーメトキシフェニル基、Ｒ5は、ヒドロ
キシ基、低級アルコキシ基または置換基を有するアミノ
基、をそれぞれ意味する。ただし、Ｒ1およびＲ2がそれ
ぞれ水素である場合、Ｒ4が２ーピリジル基またはその
Ｎ−オキサイドとなることを条件とする。］
【０００５】この発明の他の目的化合物は、下記の一般
式（ＩＡ）で表わされる。 ［式中、Ｒ1 aはアシル基、Ｒ2 aはアシルオキシメチル
基、Ｒは有機基、をそれぞれ意味する。］ さらに、最も強力な活性を有する目的化合物（Ｉ）は、
下記の式で表すことができる。 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、それぞれ前
記定義の通りである。この発明に従って、新規な化合物
（Ｉ）およびその塩は下記製造法によって製造すること
ができる。
【０００６】製造法１
【０００７】製造法２
【０００８】製造法３
【０００９】製造法４
【００１０】製造法５
【００１１】製造法６ （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、それぞれ前
記定義の通りであり、Ｒ1 aはヒドロキシ保護基、Ｒ2 bは
水素またはアミノ保護基、Ｒ5 aはヒドロキシ基または低
級アルコキシ基、Ｒ5 bは置換アミノ基、Ｒ5 cは低級アル
コキシ基、Ｒ6 aはヒドロキシ保護基、をそれぞれ示
す。）
【００１２】化合物（ＩＡ）は、対応する遊離酸誘導体
よりも大きい経口吸収性を示し、ヒトまたは動物の体内
で遊離ヒドロキサム酸誘導体に変換できるので、有用な
保護されたヒドロキサム酸誘導体であり、この目的のた
めのＲ1ａおよびＲ2ｂ（または Ｒ2ａ）の好ましい例
としては、それぞれ、低級アルカノイル基および水素、
低級アルカノイル基および低級アルカノイルオキシメチ
ル基を挙げることができ、特に最も好ましい例として
は、それぞれ、ピバロイル基および水素、またはピバロ
イル基およびピバロイルオキシメチル基を挙げることが
できる。化合物（ＩＡ）は下記の式によって製造するこ
とができる。
【００１３】（式中、Ｒ、Ｒ1 aおよびＲ2 aは、それぞれ
前記定義の通りである。） この反応は、製造法４の反応と実質的に同じ方法で実施
することができ、したがって、この反応の詳細は、下記
の製造法４の説明を参照すればよい。これに関して、製
造法４で用いられるヒドロキサム酸保護基の好ましい導
入剤としては、塩基（たとえば炭酸カリウムなど）の存
在下で使用される低級アルカノイルオキシメチルハロゲ
ン化物（たとえば塩化ピバロイルオキシメチルなど）お
よびテトラ（低級）アルキルアンモニウムハロゲン化物
（たとえばヨウ化テトラブチルアンモニウムなど）、低
級アルカン酸無水物（たとえば無水酢酸、無水ピバル酸
など）とトリアルキルアミン（たとえばＮ，Ｎ−ジイソ
プロピルーＮ−エチルアミンなど）などの塩基との組み
合わせなどを挙げることができる。製造法１に用いられ
る出発原料化合物（ＩＩ）は新規であり、以下の式にし
たがって、あるいは慣用の方法で製造することができ
る。
【００１４】製造法Ａ
【００１５】製造法Ｂ
【００１６】（式中、Ｒ4およびＲ5は、それぞれ前記定
義の通りである。） 目的化合物（Ｉ）の医薬として許容される好適な塩は、
慣用の無毒性の塩であって、有機酸塩（たとえば酢酸
塩、トリフルオロ酢酸塩、マレイン酸塩、酒石酸塩、フ
マル酸塩、メタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸
塩、蟻酸塩、トルエンスルホン酸塩など）や無機酸塩
（たとえば塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫
酸塩、硝酸塩、燐酸塩など）などの酸付加塩、またはア
ミノ酸（たとえばアルギニン、アスパラギン酸、グルタ
ミン酸など）などの塩基との塩、アルカリ金属塩（たと
えばナトリウム塩、カリウム塩など）、アルカリ土類金
属塩（たとばカルシウム塩、マグネシウム塩など）、ア
ンモニウム塩、有機塩基塩（たとえばトリメチルアミン
塩、トリエチルアミン塩、ピリジン塩、ピコリン塩、ジ
シクロヘキシルアミン塩、Ｎ，Ｎ’ージベンジルエチレ
ンジアミン塩など）などを挙げることができる。この明
細書の以上および以下の記載において、この発明の範囲
に包含される種々の定義の好適な例および説明を以下に
詳細に説明する。特に指示しない限り、「低級」とは、
炭素原子数１ないし６（または、低級アルケニル基の場
合には２ないし６）、好ましくは１ないし４（または、
低級アルケニル基の場合には２ないし４）を意味し、
「高級」とは、炭素原子数が６を超え、好ましくは７な
いし１２を意味する。
【００１７】好適な「ヒドロキシ保護基」としては、慣
用のヒドロキシ保護基、たとえば下記のアシル、モノま
たはジまたはトリフェニル（低級）アルキル（たとえば
ベンジル、ベンズヒドリル、トリチル、フェネチル、ナ
フチルメチルなど）などのアル（低級）アルキルなど；
トリ（低級）アルキルシリル（たとえばトリメチルシリ
ル、トリエチルシリル、イソプロピルジメチルシリル、
ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル、ジイソプロピルメチ
ルシリルなど）、トリアリールシリル（たとえばトリフ
ェニルシリルなど）、トリアル（低級）アルキルシリル
（たとえばトリベンジルシリルなど）などのトリ置換シ
リルなどを挙げることができる。このように定義されて
いる「ヒドロキシ保護基」の好ましいものとしては、Ｃ
6ーＣ10アロイル、Ｃ6ーＣ10アル（低級）アルキルおよ
び低級アルカノイルを挙げることができ、最も好ましい
ものとしては、ベンジル、アセチルおよびピバロイルを
挙げることができる。
【００１８】好適な「アシル基」としては、脂肪族アシ
ル、芳香族アシル、複素環アシル、ならびに芳香族基ま
たは複素環基で置換された脂肪族アシルであって、カル
ボン酸、炭酸、カルバミン酸、スルホン酸などの酸から
誘導されたアシルを挙げることができる。
【００１９】この脂肪族アシルとしては、飽和または不
飽和の非環式または環式のもの、たとえばカルバモイ
ル、低級アルカノイル（たとえばホルミル、アセチル、
プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イ
ソバレリル、ピバロイル、ヘキサノイルなど）、低級ア
ルカンスルホニル（たとえばメシル、エタンスルホニ
ル、プロパンスルホニルなど）、低級アルコキシカルボ
ニル（たとえばメトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、ｔｅ
ｒｔ−ブトキシカルボニルなど）、低級アルケノイル
（たとえばアクリロイル、メタクリロイル、クロトノイ
ルなど）、（Ｃ3ーＣ7）シクロアルカンカルボニル（た
とえばシクロヘキサンカルボニルなど）、（Ｃ3ーＣ7）
シクロアルキル（低級）アルカノイル（たとえばシクロ
アルキルアセチルなど）、アミジノ、低級アルコキサリ
ル（たとえばメトキサリル、エトキサリル、ｔｅｒｔ−
ブトキサリルなど）などの保護されたカルボキシカルボ
ニル、低級または高級アルキルカルバモイル（たとえば
メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、プロピルカ
ルバモイル、イソプロピルカルバモイル、ブチルカルバ
モイル、２ーメチルブチルカルバモイル、ペンチルカル
バモイル、ヘキシルカルバモイル、ヘプチルカルバモイ
ル、オクチルカルバモイル、ノニルカルバモイルな
ど）、ジ（低級）アルキルカルバモイル［たとえばジメ
チルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、ジプロピル
カルバモイル、ジイソプロピルカルバモイル、ジブチル
カルバモイル、ジイソブチルカルバモイル、ジヘキシル
カルバモイルなど）、Ｃ3ーＣ7シクロアルキルカルバモ
イル（たとえばシクロプロピルカルバモイル、シクロブ
チルカルバモイル、シクロペンチルカルバモイル、シク
ロヘキシルカルバモイル、シクロヘプチルカルバモイル
など）、Ｎ−低級アルキルーＮ−（Ｃ3ーＣ7）シクロア
ルキルカルバモイル（たとえば Ｎ−メチルーＮ−シク
ロプロピルカルバモイル、Ｎ−メチルーＮ−シクロヘキ
シルカルボニル、Ｎ−エチルーＮ−シクロヘキシルカル
バモイル、Ｎ−プロピルーＮ−ヘキシルカルバモイルな
ど）、ジ（Ｃ3ーＣ7）シクロヘキシルカルバモイル（た
とえばジシクロプロピルカルバモイル、ジシクロペンチ
ルカルバモイル、ジシクロヘキシルカルバモイルな
ど）、Ｎ−［ジ（低級）アルキルカルバモイル（Ｃ3ー
Ｃ7）シクロアルキル］カルバモイル（たとえばＮ−
（１ージメチルカルバモイルシクロヘキシル）カルバモ
イルなど）、Ｎ−［ジ（低級）アルキルカルバモイル
（低級）アルキル（Ｃ3ーＣ7）シクロアルキル］カルバ
モイル（たとえばＮ−［１ー（ジメチルカルバモイルメ
チル）シクロヘキシル］カルバモイルなど）、Ｎ−［カ
ルバモイル（低級）アルキル］カルバモイル（たとえば
Ｎ−［１ーカルバモイルー２ーメチルブチル］カルバ
モイルなど）、Ｎ−［Ｎ−（低級）アルキルカルバモイ
ル］カルバモイル（たとえばＮ−（１ーイソプロピルカ
ルバモイルー２ーメチルブチル）カルバモイルなど）、
Ｎ−［Ｎ，Ｎ−低級アルキレンカルバモイル（低級）ア
ルキル］カルバモイル（たとえばＮ−［２ーメチルー１
ー（ピペリジノカルボニル）ブチル］カルバモイルな
ど）、Ｎ−［Ｎ，Ｎ−ジ（低級）アルキルカルバモイル
（低級）アルキル］カルバモイル（たとえばＮ−（ジメ
チルカルバモイルメチル）カルバモイル、Ｎ−［１ー
（ジメチルカルバモイル）エチル］カルバモイル、Ｎ−
［１ー（ジメチルカルバモイル）ー２ーメチルプロピ
ル］カルバモイル、Ｎ−［２，２ージメチルー１ー（ジ
メチルカルバモイル）プロピル］カルバモイル、Ｎ−
［２ーメチルー１ー（ジメチルカルバモイル）ブチル］
カルバモイル、Ｎ−［２ーメチルー１ー（ジエチルカル
バモイル）ブチル］カルバモイル、Ｎ−［３ーメチルー
１ー（ジメチルカルバモイル）ブチル］カルバモイル、
Ｎ−（１ージメチルカルバモイルペンチル）カルバモイ
ルなど）、Ｎ−（低級）アルキルーＮ−［Ｎ，Ｎ−ジ
（低級）アルキルカルバモイル］（低級）アルキルカル
バモイル（たとえばＮ−メチルーＮ−［１ージメチルカ
ルバモイルー２ーメチルブチル］カルバモイル、Ｎ−メ
チルーＮ−［１ージメチルカルバモイルー３ーメチルブ
チル］カルバモイルなど）などを挙げることができる。
【００２０】芳香族アシルとしては、Ｃ6ーＣ10アロイ
ル（たとえばベンゾイル、トルオイル、キシロイルな
ど）、Ｃ6ーＣ10アレーンスルホニル（たとえばベンゼ
ンスルホニル、トシルなど）、Ｃ6ーＣ10アリールカル
バモイル（たとえばフェニルカルバモイルなど）、Ｃ6
ーＣ10アリールオキサリル（たとえばフェニルオキサリ
ルなど）などを挙げることができる。
【００２１】複素環アシルとしては、複素環カルボニル
（たとえばフロイル、テノイル、ニコチノイル、イソニ
コチノイル、チアゾリルカルボニル、チアジアゾリルカ
ルボニル、テトラゾリルカルボニル、モルホリノカルボ
ニル、チオモルホリノカルボニルなど）、低級アルキレ
ンアミノカルボニル（たとえばアジリジンー１ーイルカ
ルボニル、アゼチジンー１ーイルカルボニル、ピロリジ
ンー１ーイルカルボニル、ピペリジンー１ーイルカルボ
ニル、ヘキサヒドロー１Ｈーアゼピンー１ーイルカルボ
ニル、オクタヒドロアゾシンー１ーイルカルボニル、テ
トラヒドロキノリンカルボニル、テトラヒドロイソキノ
リンカルボニル， ジヒドロピリジンカルボニル、テト
ラヒドロピリジンカルボニルなど）、複素環カルバモイ
ル（たとえばピリジルカルバモイル、ピペリジルカルバ
モイルなど）などを挙げることができる。
【００２２】芳香族基で置換された脂肪族アシルとして
は、フェニル（低級）アルカノイル（たとえばフェニル
アセチル、フェニルプロピオニル、フェニルヘキサノイ
ルなど）などの（Ｃ6ーＣ10）アル（低級）アルカノイ
ル、フェニル（低級）アルコキシカルボニル（たとえば
ベンジルオキシカルボニル、フェネチルオキシカルボニ
ルなど）などのアル（低級）アルコキシカルボニル、フ
ェノキシ（低級）アルカノイル（たとえばフェノキシア
セチル、フェノキシプロピオニルなど）、フェニル（低
級）アルコキサリル（たとえばベンジルオキサリルな
ど）などのアル（低級）アルコキサリル、フェニル（低
級）アルケノイル（たとえばシンナモイルなど）などの
アル（低級）アルケノイル、アル（低級）アルキルスル
ホニル（たとえばベンジルスルホニルなど）などを挙げ
ることができる。
【００２３】複素環基で置換された脂肪族アシルとして
は、複素環（低級）アルカノイル（たとえばチエニルア
セチル、イミダゾリルアセチル、フリルアセチル、テト
ラゾリルアセチル、チアゾリルアセチル、チアジアゾリ
ルアセチル、チエニルプロピオニル、チアジアゾリルプ
ロピオニル、ピリジルアセチルなど）、複素環低級アル
キルカルバモイル（たとえばピリジルメチルカルバモイ
ルなど）などを挙げることができる。
【００２４】これらのアシル基は、１個以上の、より好
ましくは、１ないし３個の適当な置換基でさらに置換さ
れていてもよく、そのような置換基としては、カルボキ
シ、低級アルキル（たとえばメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチ
ル、ヘキシルなど）、ハロゲン（たとえば塩素、臭素、
ヨウ素、フッ素）、カルバモイル、アミノ、低級アルカ
ノイルアミノ（たとえばホルムアミド、アセトアミド、
プロピオンアミドなど）などの保護されたアミノ、低級
アルコキシカルボニルアミノ（たとえばｔｅｒｔ−ブト
キシカルボニルアミノなど）、低級アルキルスルホニル
（たとえばメチルスルホニルなど）、アリールスルホニ
ル（たとえばフェニルスルホニル、トシルなど）、アル
（低級）アルキル（たとえばベンジルなど）、低級アル
コキシ（たとえばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イ
ソプロポキシ、ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシなど）、
カルボキシ、下記のような保護されたカルボキシ、カル
ボキシ（低級）アルキル（たとえば カルボキシメチ
ル、カルボキシエチルなど）、保護されたカルボキシ
（低級）アルキル（たとえばｔｅｒｔ−ブトキシカルボ
ニルメチルなど）などを挙げることができる。
【００２５】好適な「低級アルキル基」または低級アル
キル部分としては、特に指示しない限り、直鎖または分
枝状のもの、たとえばメチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペ
ンチル、ヘキシルなどを挙げることができ、最も好まし
い例としては、Ｒ6としてメチルを挙げることができ
る。好適な「アミノ保護基」としては、上記のアシル、
アシルオキシメチルなどの慣用のものを、より好ましい
例としては、低級アルカノイルおよび低級アルカノイル
オキシメチルを、最も好ましいものとしては、ピバロイ
ルオキシメチルを挙げることができる。
【００２６】前記の「アシルオキシメチル」の好適なア
シル部分としては、上記に示すものと同じものを挙げる
ことができ、より好ましい例としては、低級アルカノイ
ルを、最も好ましいアシルオキシメチルとしては、ピバ
ロイルオキシメチルを挙げることができる。
【００２７】好適な「低級アルコキシ基」または低級ア
ルコキシ部分としては、特に指示しない限り、直鎖また
は分岐状のもの、たとえばメトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｔｅ
ｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシなど
を挙げることができ、最も好ましい例としては、Ｒ 5と
してメトキシを挙げることができる。
【００２８】好適な「置換アミノ基」および置換された
アミン中の置換アミノ部分としては、低級アルキルアミ
ノ、低級アルコキシアミノ、ヒドロキシ（低級）アルキ
ルアミノ、置換されていてもよいシクロ（低級）アルキ
ルアミノ、置換されていてもよい複素環アミノ、置換さ
れていてもよい窒素含有複素環基、式：ーＮＨーＡーＸ
ーＣＯーＲ6（式中、Ｒ6は、低級アルキル基、低級アル
コキシ基、アリールオキシ基、モノまたはジ（低級）ア
ルキルアミノ基、Ｎ−（低級）アルキルーＮ−［ヒドロ
キシ（低級）アルキル］アミノ基、置換されていてもよ
いアリールアミノ基、置換されていてもよい窒素含有複
素環基、置換されていてもよいシクロ（低級）アルキル
（低級）アルキル基；Ａは、低級アルキレン基；Ｘは、
オキサ基、イミノ基または低級アルキルイミノ基をそれ
ぞれ意味する。）で表される基を挙げることができる。
【００２９】好ましい「低級アルキルアミノ基」として
は、Ｃ1ーＣ4アルキルアミノを挙げることができ、最も
好ましいものとしては、メチルアミノを挙げることがで
きる。好ましい「低級アルコキシアミノ基」としては、
Ｃ1ーＣ4アルコキシアミノを挙げることができる。
【００３０】好ましい「ヒドロキシ（低級）アルキルア
ミノ基」としては、下記のヒドロキシ（低級）アルキル
で置換されたアミノ基を挙げることができ、より好まし
い例としては、ヒドロキシ（Ｃ1ーＣ4）アルキルを、最
も好ましいものとしては、２ーヒドロキシエチルアミノ
を挙げることができる。好ましい「置換されていてもよ
いシクロ（低級）アルキルアミノ基」は、下記のシクロ
（低級）アルキルで置換されたアミノ基を意味し、前記
のシクロ（低級）アルキルは、ヒドロキシ、低級アルキ
ルなどの１個以上、好ましくは、１または２個の適当な
置換基で任意に置換されており、より好ましい例として
は、ヒドロキシで置換されていてもよいシクロ（Ｃ3ー
Ｃ6）アルキルアミノを挙げることができ、最も好まし
いものとしては、４ーヒドロキシシクロヘキシルアミノ
を挙げることができる。
【００３１】好適な「シクロ（低級）アルキル基」とし
ては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシルなどのシクロ（Ｃ3ーＣ6）アルキル
を挙げることができ、最も好ましい例としては、シクロ
ヘキシルを挙げることができる。
【００３２】好ましい「置換されていてもよい複素環ア
ミノ基」は、下記の複素環基で置換されたアミノ基を意
味し、前記の複素環基は、下記の保護されたカルボキ
シ、ヒドロキシ、下記のハロゲンなどの１個以上、好ま
しくは、１個または２個の適当な置換基で任意に置換さ
れており、より好ましい例としては、 低級アルコキシ
カルボニルで置換されていてもよい複素環アミノを挙げ
ることができ、前記の複素環基は、 窒素原子１ないし
４個を有する５ないし７員の不飽和複素単環基であっ
て、最も好ましい例としては、１ーエトキシカルボニル
ピペリジンー４ーイルアミノを挙げることができる。好
適な「複素環基」としては、酸素原子、硫黄原子、窒素
原子などのヘテロ原子を少なくとも１個有する飽和また
は不飽和の単環式または多環式複素環基を挙げることが
できる。
【００３３】好ましい複素環基としては、窒素原子１な
いし４個を有する３ないし８員（より好ましくは５ない
し７員）の不飽和複素単環基、たとえばアゼピニル（た
とえば１Ｈーアゼピニルなど）、ピロリル、ピロリニ
ル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジルとそのＮ−オ
キサイド、ジヒドロピリジル、ピリミジニル、ピラジニ
ル、ピリダジニル、トリアゾリル（たとえば４Ｈー１，
２，４ートリアゾリル、１Ｈー１，２，３ートリアゾリ
ル、２Ｈー１，２，３ートリアゾリルなど）、テトラゾ
リル（たとえば１Ｈーテトラゾリル、２Ｈーテトラゾリ
ルなど）など；窒素原子１ないし４個を有する３ないし
８員（より好ましくは５ないし７員）の飽和複素単環
基、たとえばパーヒドロアゼピニル（たとえばパーヒド
ロー１Ｈーアゼピニルなど）、ピロリジニル、 イミダ
ゾリジニル、ピペリジノ、ピペラジニルなど；
【００３４】窒素原子１ないし４個を有する７ないし１
２員の不飽和縮合複素環基、たとえばインドリル、イソ
インドリル、インドリジニル、ベンズイミダゾリル、キ
ノリル、イソキノリル、インダゾリル、ベンゾトリアゾ
リルなど；窒素原子１ないし４個を有する７ないし１２
員の飽和縮合複素環基、たとえば、７ーアザビシクロ
［２．２．１］ヘプチル、３ーアザビシクロ［３．２．
２］ノナニルなど；
【００３５】酸素原子１ないし２個および窒素原子１な
いし３個を有する３ないし８員（より好ましくは５ない
し７員）の不飽和複素単環基、たとえばオキサゾリル、
イソオキサゾリル、オキサジアゾリル（たとえば１，
２，４ーオキサジアゾリル、１，３，４ーオキサジアゾ
リル、１，２，５ーオキサジアゾリルなど）など；酸素
原子１ないし２個および窒素原子１ないし３個を有する
３ないし８員（より好ましくは５ないし７員の飽和複素
単環基、たとえばモルホリニル、シドノニルなど；酸素
原子１ないし２個および窒素原子１ないし３個を有する
７ないし１２員の不飽和縮合複素環基、たとえばベンゾ
オキサゾリル、ベンゾオキサジアゾリルなど；硫黄原子
１ないし２個および窒素原子１ないし３個を有する３な
いし８員（より好ましくは５ないし７員）の不飽和複素
単環基、たとえばチアゾリル、イソチアゾリル、チアジ
アゾリル（たとえば１，２，３ーチアジアゾリル、１，
２，４ーチアジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリ
ル、１，２，５ーチアジアゾリルなど）、ジヒドロチア
ジニルなど；硫黄原子１ないし２個および窒素原子１な
いし３個を有する３ないし８員（より好ましくは５ない
し７員）の飽和複素単環基、たとえばチアゾリジニルな
ど；硫黄原子１ないし２個および窒素原子１ないし３個
を有する７ないし１２員の不飽和縮合複素環基、たとえ
ばベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリルなど；酸素
原子１個を有する３ないし８員（より好ましくは５ない
し７員）の不飽和複素単環基、たとえばフリルなど；
【００３６】酸素原子１個および硫黄原子１ないし２個
を有する３ないし８員（より好ましくは５ないし７員）
の不飽和複素単環基、たとえばジヒドロオキサチイニル
など；硫黄原子１ないし２個を有する７ないし１２員の
不飽和縮合複素環基、たとえばベンゾチエニル、ベンゾ
ジチイニルなど；酸素原子１個および硫黄原子１ないし
２個を有する７ないし１２員の不飽和縮合複素環基、た
とえばベンズオキサチイニルなど；などを挙げることが
できる。好ましい「置換されていてもよい窒素含有複素
環基」は、窒素原子を少なくとも１個有し、さらに他の
ヘテロ原子、たとえば酸素原子、硫黄原子などを任意に
有する飽和または不飽和の単環式または多環式複素環基
を意味し、前記の複素環基は、環窒素原子において隣接
基に結合している。
【００３７】好適な窒素含有複素環基としては、窒素原
子１ないし４個を有する３ないし８員、好ましくは５な
いし７員の不飽和複素単環基、たとえばピロル（ー１
ー）イル、ピロリン（ー１ー）イル、イミダゾール（ー
１ー）イル、ピラゾール（ー１ー）イル、テトラヒドロ
ピリジン（ー１ー）イル（たとえば １，２，３，６ー
テトラヒドロピリジン（ー１ー）イルなど）、トリアゾ
リル（たとえば４Ｈー１，２，４ートリアゾール（ー４
ー）イル、１Ｈー１，２，３ートリアゾール（ー１ー）
イル、２Ｈー１，２，３ートリアゾール（ー２ー）イル
など）、テトラゾリル（たとえば１Ｈーテトラゾール
（ー１ー）イル、２Ｈーテトラゾール（ー２ー）イルな
ど）、ジヒドロトリアジニル（たとえば４，５ージヒド
ロー１，２，４ートリアジン（ー４ー）イル、２，５ー
ジヒドロー１，２，４ートリアジン（ー２ー）イルな
ど）、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジ
ニル、テトラヒドロピリジル（たとえば１，２，３，６
ーテトラヒドロピリジン（ー１ー）イルなど）など；
【００３８】窒素原子１ないし４個を有する３ないし８
員、好ましくは５ないし７員の飽和複素単環基、たとえ
ばアゼチジン（ー１ー）イル、ピロリジン（ー１ー）イ
ル、イミダゾリジン（ー１ー）（または ー３ー）イ
ル、ピペリジン（ー１ー）イル、ピラゾリジン（ー１
ー）イル、ピペラジン（ー１ー）イルなど；酸素原子１
ないし２個および窒素原子１ないし３個を有する３ない
し８員、好ましくは５ないし７員の不飽和複素単環基、
たとえばオキサジニル（たとえば４Ｈー１，４ーオキサ
ジン（ー４ー）イルなど）、オキサジアジニル（たとえ
ば４Ｈー１，２，４ーオキサジアジン（ー４ー）イルな
ど）など；酸素原子１ないし２個および窒素原子１ない
し３個を有する３ないし８員、好ましくは５ないし７員
の飽和複素単環基、たとえばモルホリン（ー４ー）イル
など；
【００３９】硫黄原子１ないし２個および窒素原子１な
いし３個を有する３ないし８員、好ましくは５ないし７
員の不飽和複素単環基、たとえばチアゾリニル（たとえ
ば１，３ーチアゾリン（ー３ー）イル、１，２ーチアゾ
リン（ー２ー）イルなど）など；硫黄原子１ないし２個
および窒素原子１ないし３個を有する３ないし８員、好
ましくは５ないし７員の飽和複素単環基、たとえばチア
ゾリジニル（たとえば１，３ーチアゾリジン（ー３ー）
イル、１，２ーチアゾリジン（ー２ー）イルなど）な
ど；を挙げることができ、前記の窒素含有複素環基は、
１個以上の適当な置換基、たとえば低級アルカノイル
（たとえばアセチルなど）、低級アルキルアミノカルボ
ニル（たとえばメチルアミノカルボニルなど）、低級ア
ルコキシカルボニル（たとえばエトキシカルボニルな
ど）、ヒドロキシなどで任意に置換される。
【００４０】このように定義される「置換されていても
よい窒素含有複素環基」の好ましい例としては、窒素原
子１ないし４個および／または酸素原子１ないし２個を
有する５ないし７員の飽和または不飽和複素単環基であ
って、たとえば低級アルカノイル、低級アルキルアミノ
カルボニル、低級アルコキシカルボニルおよびヒドロキ
シなどの適当な置換基１個または２個で置換されていて
もよいものを挙げることができ、最も好ましい例として
は、Ｒ6として、ヘプタヒドロアゼピンー１ーイルおよ
びモルホリノを挙げることができる。
【００４１】好適な「アリール基」またはアリール部分
としては、フェニル、トリル、キシリル、クメニル、メ
シチル、ナフチルなどのＣ6ーＣ10アリールを挙げるこ
とができる。好ましいアリールオキシとしては、フェノ
キシを挙げることができる。好適な「モノまたはジ（低
級）アルキルアミノ基」は、上記の低級アルキル基１個
または２個で置換されたアミノ基を意味し、より好まし
い例としては、ジ（低級）アルキルアミノを、最も好ま
しいものとしては、ジメチルアミノを挙げることができ
る。
【００４２】好適な「Ｎ−（低級）アルキルーＮ−［ヒ
ドロキシ（低級）アルキル］アミノ基」としては、Ｎ−
メチルーＮ−（ヒドロキシエチル）アミノなどを挙げる
ことができ、より好ましい例としては、Ｎ−（Ｃ1ーＣ4
ー）アルキルーＮ−［ヒドロキシ（Ｃ1ーＣ4）アルキ
ル］アミノを挙げることができる。
【００４３】好適な「置換されていてもよいアリールア
ミノ基」としては、Ｃ6ーＣ10アリールアミノ、たとえ
ばフェニルアミノ、トリルアミノ、キシリルアミノ、メ
シチルアミノおよびナフチルアミノなどを挙げることが
でき、その各々は、１個以上、好ましくは１個または２
個の適当な置換基、たとえば下記のハロ（低級）アルキ
ルで任意に置換されており、より好ましい例としては、
トリハロ（Ｃ1ーＣ4）アルキルで置換されていてもよい
フェニルアミノを挙げることができ、最も好ましいもの
としては、４ートリフルオロメチルフェニルアミノを挙
げることができる。
【００４４】好ましい「ハロ（低級）アルキル基」は、
１個以上、好ましくは１ないし３個のハロゲンで置換さ
れた前記の低級アルキルを意味し、より好ましい例とし
ては、トリハロ（低級）アルキルを挙げることができ、
最も好ましいものとしては、トリフルオロメチルを挙げ
ることができる。好適な「置換されていてもよいシクロ
（低級）アルキル（低級）アルキル基」としては、シク
ロ（低級）アルキルで置換された低級アルキルを挙げる
ことができ、前記のシクロ（低級）アルキルは、１個ま
たはそれ以上、好ましくは１個または２個の適当な置換
基、たとえばヒドロキシなどで任意に置換されており、
より好ましい例としては、ヒドロキシで置換されていて
もよいシクロ（Ｃ3ーＣ6）アルキル（Ｃ1ーＣ4）アルキ
ルを挙げることができる。
【００４５】好適な「低級アルキレン基」としては、直
鎖または分枝状のもの、たとえばメチレン、エチレン、
プロピレン、トリメチレン、テトラメチレン、ペンタメ
チレン、ヘキサメチレンなどを挙げることができ、最も
好ましい例としては、メチレンを挙げることができる。
好適な「低級アルキルイミノ基」としては、慣用のも
の、たとえばメチルイミノ、エチルイミノ、プロピルイ
ミノ、イソプロピルイミノ、ブチルイミノ、ペンチルイ
ミノ、ヘキシルイミノなどを挙げることができ、より好
ましい例としては、Ｃ1ーＣ4アルキルイミノを、最も好
ましいものとしては、メチルイミノを挙げることができ
る。
【００４６】このように定義された「式：ＮＨーＡーＸ
ーＣＯーＲ6で表される基」の好ましい例としては、低
級アルカノイルアミノ（低級）アルキルアミノ、ジ（低
級）アルキルカルバモイルオキシ（低級）アルキルアミ
ノ、Ｎ’，Ｎ’ージメチルウレイド（低級）アルキルア
ミノ、［Ｎ’ートリハロ（低級）アルキルフェニルウレ
イド］（低級）アルキルアミノ、ヘプタヒドロアゼピン
ー１ーイルカルボニルアミノ（低級）アルキルアミノ、
モルホリノカルボニルアミノ（低級）アルキルアミノお
よび［Ｎ−メチルーＮ−モルホリノカルボニルアミノ］
（低級）アルキルアミノを挙げることができ、最も好ま
しいものとしては、２ー（アセチルアミノ）エチルアミ
ノ、２ー（ジメチルカルバモイルオキシ）エチルアミ
ノ、２ー（Ｎ’，Ｎ’ージメチルウレイド）エチルアミ
ノ、２ー［Ｎ’ー（４ートリフルオロメチルフェニル）
ウレイド］エチルアミノ、２ー（ヘプタヒドロアゼピン
ー１ーイルカルボニルアミノ）エチルアミノ、２ー（モ
ルホリノカルボニルアミノ）エチルアミノおよび２ー
（Ｎ−メチルーＮ−モルホリノカルボニルアミノ）エチ
ルアミノを挙げることができる。
【００４７】Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5の好ましい
例は下記の通りである。Ｒ1は水素またはヒドロキシ保
護基，Ｒ2は水素、低級アルキル基またはアミノ保護
基、Ｒ3は水素または２ーチエニルチオ基、Ｒ4は２ーピ
リジル基またはそのＮ−オキサイド、４−ピリジル基、
フェニル基または４ーメトキシフェニル基、Ｒ5はヒド
ロキシ基、低級アルコキシ基、低級アルキルアミノ基、
低級アルコキシアミノ基、Ｎ−（低級）アルキル−Ｎ−
（低級）アルコキシアミノ基、モノ−またはジ−ヒドロ
キシ（低級）アルキルアミノ基、保護されたモノ−また
はジ−ヒドロキシ（低級）アルキルアミノ基、置換され
ていてもよいシクロ（低級）アルキルアミノ基、置換さ
れていてもよいシクロ（低級）アルキル（低級）アルキ
ルアミノ基、置換されていてもよい複素環アミノ基、置
換されていてもよい窒素含有複素環基、置換されていて
もよいアリール（低級）アルキルアミノ基、置換されて
いてもよい複素環（低級）アルキル、ハロ（低級）アル
キルアミノ基、Ｎ´−（低級）アルカノイルヒドラジノ
基、式：ＮＨーＡーＸーＣＯーＲ6で表される基、（式
中、Ｒ6は低級アルキル基、低級アルコキシ基、アリー
ルオキシ基、モノまたはジ（低級）アルキルアミノ基、
Ｎ−（低級）アルキルーＮ−［ヒドロキシ（低級）アル
キル］アミノ基、置換されていてもよいアリールアミノ
基、置換されていてもよい窒素含有複素環基、置換され
ていてもよいシクロ（低級）アルキル（低級）アルキル
基、Ａは低級アルキレン基、Ｘは、オキサ基、イミノ基
または低級アルキルイミノ基。ただし、Ｒ1およびＲ2が
それぞれ水素である場合、Ｒ4が２ーピリジル基または
そのＮ−オキサイドもしくは４ーピリジル基となること
を条件とする。目的化合物（Ｉ）の Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、
Ｒ4およびＲ5のより好ましい例は下記の通りである。
【００４８】Ｒ1は水素、Ｃ6ーＣ10アロイル基、Ｃ6ー
Ｃ10アル（低級）アルキル基または低級アルカノイル
基、Ｒ2は水素、低級アルキル基、低級アルカノイル基
または低級アルカノイルオキシメチル基、Ｒ3は水素ま
たは２ーチエニルチオ基、Ｒ4は２ーピリジル基または
そのＮ−オキサイド、フェニル基または４ーメトキシフ
ェニル基、Ｒ5はヒドロキシ基；低級アルコキシ基；低
級アルキルアミノ基；低級アルコキシアミノ基；ヒドロ
キシ（低級）アルキルアミノ基；ヒドロキシ基で置換さ
れていてもよいシクロ（Ｃ3ーＣ6）アルキルアミノ基；
低級アルコキシカルボニル基で置換されていてもよい複
素環アミノ基、前記の複素環基は、窒素原子１ないし４
個を有する５ないし７員の不飽和複素単環基；低級アル
カノイル、低級アルキルアミノカルボニル、低級アルコ
キシカルボニルおよびヒドロキシからなる群により置換
されていてもよい、窒素原子１ないし４個および／また
は酸素原子１ないし２個を有する５ないし７員の飽和ま
たは不飽和複素単環基；低級アルカノイルアミノ（低
級）アルキルアミノ、低級アルコキシカルボニルアミノ
（低級）アルキルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ
（低級）アルキルアミノ、［Ｎ’，Ｎ’ージ（低級）ア
ルキルウレイド］（低級）アルキルアミノ、［Ｎ−（低
級）アルキルーＮ’，Ｎ’ージ（低級）アルキルウレイ
ド］（低級）アルキルアミノ、［ジ（低級）アルキルカ
ルバモイルオキシ］（低級）アルキルアミノ、［Ｎ−
（低級）アルキルーＮ−ヒドロキシ（低級）アルキルカ
ルバモイルオキシ］（低級）アルキルアミノ、［フェニ
ルカルバモイルオキシ］（低級）アルキルアミノ、
［Ｎ’ーフェニル［トリハロ（低級）アルキルで置換さ
れていてもよい］ウレイド］（低級）アルキルアミノ、
ピペリジノカルボニルオキシ（低級）アルキルアミノ、
モルホリノカルボニルオキシ（低級）アルキルアミノ、
モルホリノカルボニルアミノ（低級）アルキルアミノ、
［Ｎ−（低級）アルキルーＮ−（モルホリノカルボニ
ル）アミノ］（低級）アルキルアミノ、（ヘプタヒドロ
アゼピンー１ーイルカルボニル）アミノ（低級）アルキ
ルアミノである。
【００４９】ただし、Ｒ1およびＲ2がそれぞれ水素であ
る場合、Ｒ4が２ーピリジル基またはそのＮ−オキサイ
ドとなることを条件とする。Ｒの好適な「有機基」は、
「ＨＯーＮＨーＣＯー」のヒドロキサモイル部分に連接
され得るいかなる有機基、たとえば化合物（Ｉ）の残
基、すなわち下記の式の基であってもよい。
【００５０】このヒドロキサム酸保護基により保護され
得るこのような化合物の他のものは、下記の文書に述べ
られている。 １）日本特許公開公報平成４ー１４９１７０ ２）ヨーロッパ特許公報 Ｎｏ．２３６８７２， ２
７４４５３， ４８９５７９および４９７１９２ ３）イギリス特許公報 Ｎｏ．２２６８９３４ ４）アメリカ特許 Ｎｏ．５２５６６５７ ５）国際特許公報 Ｎｏ．ＷＯ９０／０５７１６、Ｗ
Ｏ９０／０５７１９、ＷＯ９１／０２７１６、ＷＯ９１
／０８２２２、ＷＯ９２／０９２８２、ＷＯ９２／０９
５５６、ＷＯ９２／０９５６３、ＷＯ９２／０９５６
４、ＷＯ９２／０９５６５、ＷＯ９２／１３８３１、Ｗ
Ｏ９２／１７４６０、ＷＯ９２／２２５２３、ＷＯ９３
／０９０９０、ＷＯ９３／０９０９７、ＷＯ９３／２４
４７５、ＷＯ９４／０２４４６およびＷＯ９４／０２４
４７ 目的化合物（Ｉ）の製造法を次に詳細に説明する。
【００５１】製造法１ 目的化合物（Ｉ）またはその塩は、化合物（ＩＩ）もし
くはカルボキシ基におけるその反応性誘導体またはその
塩を、化合物（ＩＩＩ）もしくはアミノ基におけるその
反応性誘導体またはその塩と反応させることにより製造
することができる。化合物（ＩＩＩ）のアミノ基におけ
る好適な反応性誘導体としては、化合物（ＩＩＩ）をア
ルデヒド、ケトンなどのカルボニル化合物と反応させて
生成されるシッフ塩基型イミノまたはその互変異性エナ
ミン型異性体；化合物（ＩＩＩ）をビス（トリメチルシ
リル）アセトアミド、モノ（トリメチルシリル）アセト
アミド、ビス（トリメチルシリル）尿素などのシリル化
合物と反応させて生成されるシリル誘導体；化合物（Ｉ
ＩＩ）を三塩化燐またはホスゲンと反応させて生成され
る誘導体などを挙げることができる。
【００５２】化合物（ＩＩＩ）およびその反応性誘導体
の好適な塩としては、化合物（Ｉ）について示した酸付
加塩を挙げることができる。化合物（ＩＩ）のカルボキ
シ基における好適な反応性誘導体としては、酸ハロゲン
化物、酸無水物、活性アミド、活性エステルなどを挙げ
ることができる。反応性誘導体の好適な例としては、酸
塩化物；酸アジド；置換燐酸（たとえばジアルキル燐
酸、フェニル燐酸、ジフェニル燐酸、ジベンジル燐酸、
ハロゲン化燐酸など）、ジアルキル亜燐酸、亜硫酸、チ
オ硫酸、硫酸、スルホン酸（たとえばメタンスルホン酸
など）、脂肪族カルボン酸（たとえば酢酸、プロピオン
酸、酪酸、イソ酪酸、ピバル酸、ペンタン酸、イソペン
タン酸、２ーエチル酪酸、トリクロロ酢酸など）または
芳香族カルボン酸（たとえば安息香酸など）などの酸と
の混合酸無水物；対称酸無水物；イミダゾール、４ー置
換イミダゾール、ジメチルピラゾール、トリアゾールま
たはテトラゾールとの活性アミド；または活性エステル
（たとえばシアノメチルエステル、メトキシメチルエス
テル、ジメチルイミノメチル［（ＣＨ3）2Ｎ+＝ＣＨ
ー］エステル、ビニルエステル、プロパルギルエステ
ル、ｐーニトロフェニルエステル、２，４ージニトロフ
ェニルエステル、トリクロロフェニルエステル、ペンタ
クロロフェニルエステル、メシルフェニルエステル、フ
ェニルアゾフェニルエステル、フェニルチオエステル、
ｐーニトロフェニルチオエステル、ｐークレシルチオエ
ステル、カルボキシメチルチオエステル、ピラニルエス
テル、ピリジルエステル、ピペリジルエステル、８ーキ
ノリルチオエステルなど）、またはＮ−ヒドロキシ化合
物（たとえばＮ，Ｎージメチルヒドロキシルアミン、１
ーヒドロキシー２ー（１Ｈ）ーピリドン、Ｎ−ヒドロキ
シコハク酸イミド、Ｎ−ヒドロキシフタルイミド、１ー
ヒドロキシー１Ｈーベンゾトリアゾールなど）とのエス
テルなどを挙げることができる。これらの反応性誘導体
は、使用する化合物（ＩＩ）の種類に応じてこれらの中
から任意に選択できる。
【００５３】化合物（ＩＩ）およびその反応性誘導体の
好適な塩としては、化合物（Ｉ）で示したものと同じも
のを挙げることができる。この反応は、通常、慣用の溶
媒、たとえば水、アルコール（たとえばメタノール、エ
タノールなど）、アセトン、ジオキサン、アセトニトリ
ル、クロロホルム、塩化メチレン、二塩化エチレン、テ
トラヒドロフラン、酢酸エチル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、ピリジン、または反応に悪影響を及ぼさない
任意の他の有機溶媒中で行われる。これらの慣用の溶媒
は水と混合して使用してもよい。
【００５４】この反応において、化合物（ＩＩ）が遊離
酸またはその塩の形で使用される場合、この反応は慣用
の縮合剤の存在下で行われることが好ましく、縮合剤の
例としては、Ｎ，Ｎ’ージシクロヘキシルカルボジイミ
ド；Ｎ−シクロヘキシルー［Ｎ’ーモルホリノエチルカ
ルボジイミド；Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−（４ージエ
チルアミノシクロヘキシル）カルボジイミド；Ｎ，Ｎ’
−ジエチルカルボジイミド；Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル
カルボジイミド；１ーエチルー３ー（３ージメチルアミ
ノプロピル）カルボジイミド；Ｎ，Ｎ’−カルボニルビ
ス（２ーメチルイミダゾール）；ペンタメチレンケテン
−Ｎ−シクロヘキシルイミン；ジフェニルケテン−Ｎ−
シクロヘキシルイミン；エトキシアセチレン；１−アル
コキシー１ークロロエチレン；トリアルキル亜燐酸塩、
ポリ燐酸エチル；ポリ燐酸イソプロピル；オキシ塩化燐
（塩化ホスホリル）；三塩化燐；ジフェニルホスホリル
アジド；塩化チオニル；塩化オキサリル；ハロ蟻酸低級
アルキル［たとえばクロロ蟻酸エチル、クロロ蟻酸イソ
プロピルなど］；トリフェニルホスフィン；２ーエチル
ー７ーヒドロキシベンゾイソオキサゾリウム塩；水酸化
２ーエチルー５ー（ｍースルホフェニル）イソオキサゾ
リウム分子内塩；Ｎ−ヒドロキシベンゾトリアゾール；
１−（ｐ−クロロベンゼンスルホニルオキシ）ー６ーク
ロロー１Ｈーベンゾトリアゾール；Ｎ，Ｎージメチルホ
ルムアミドを塩化チオニル、ホスゲン、クロロ蟻酸トリ
クロロメチル、オキシ塩化燐などと反応させて調製され
るいわゆるビルスマイヤー試薬など；などを挙げること
ができる。
【００５５】この反応は、アルカリ金属重炭酸塩、トリ
（低級）アルキルアミン（たとえばトリエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−Ｎ−エチルアミンなど）、ピ
リジン、Ｎ−（低級）アルキルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジ
（低級）アルキルベンジルアミンなどの無機または有機
の塩基の存在下で行うこともできる。反応温度は特に限
定されず、通常、冷却下ないし加温下で反応は行われ
る。
【００５６】製造法２ 目的化合物（Ｉ−ｂ）またはその塩は、化合物（Ｉ−
ａ）もしくはカルボキシ基におけるその反応性誘導体ま
たはその塩を、置換されたアミンまたはアミノ基におけ
るその反応性誘導体またはその塩と反応させることによ
って製造することができる。
【００５７】化合物（Ｉ−ａ）とその反応性誘導体の好
適な塩としては、化合物（ＩＩ）について示したものを
挙げることができる。置換されたアミンとその反応性誘
導体の好適な塩としては、化合物（ＩＩＩ）について示
したものを挙げることができる。記号「Ｒ1」のアシル
基がカルバミン酸から誘導されたものである場合、出発
置換アミンは、通常、イソシアネートの形で使用され
る。
【００５８】この反応は製造法１と実質的に同様に行う
ことができ、そのためこの反応の反応様式ならびに反応
条件（たとえば反応性誘導体、溶媒、塩基反応温度な
ど）は、製造法１における説明を参照すればよい。
【００５９】製造法３ 目的化合物（Ｉ−ｄ）またはその塩は、化合物（Ｉ−
ｃ）またはその塩をヒドロキサム酸保護基の脱離反応に
付すことによって製造することができる。化合物（Ｉ−
ｃ）および（Ｉ−ｄ）の好適な塩としては、化合物
（Ｉ）について示したものを挙げることができる。この
反応は、加水分解、還元などを含む加溶媒分解などの慣
用の方法にしたがって行われる。この加溶媒分解は、塩
基またはルイス酸などの酸の存在下で行われることが好
ましい。
【００６０】好適な塩基としては、アルカリ金属（たと
えばナトリウム、カリウムなど）、アルカリ土類金属
（たとえばマグネシウム、カルシウムなど）、それらの
水酸化物、炭酸塩または重炭酸塩、ヒドラジン、トリア
ルキルアミン（たとえばトリメチルアミン、トリエチル
アミンなど）、ピコリン、１，５ージアザビシクロ
［４．３．０］ノンー５ーエン、１，４−ジアザビシク
ロ［２．２．２］オクタン、１，８−ジアザビシクロ
［５．４．０］ウンデク−７−エンなどの無機および有
機の塩基を挙げることができる。
【００６１】好適な酸としては、有機酸（たとえば蟻
酸、酢酸、プロピオン酸、トリクロロ酢酸、トリフルオ
ロ酢酸など）、および無機酸（たとえば塩酸、臭化水素
酸、硫酸、塩化水素、臭化水素、フッ化水素など）を挙
げることができる。トリハロ酢酸（たとえばトリクロロ
酢酸、トリフルオロ酢酸など）などのルイス酸を用いる
脱離反応は、カチオン捕捉剤（たとえばアニソール、フ
ェノールなど）の存在下で行われることが好ましい。
【００６２】この反応は、通常、慣用の溶媒、たとえば
水、アルコール（たとえばメタノール、エタノールな
ど）、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、テト
ラヒドロフラン、Ｎ，Ｎージメチルホルムアミド、それ
らの混合物または反応に悪影響を及ぼさない任意の他の
溶媒中で行われる。液体の塩基または酸も溶媒として使
用できる。反応温度は特に限定されず、通常、冷却下な
いし加熱下で反応は行われる。脱離反応に適用できる還
元方法としては、化学的還元および触媒還元を挙げるこ
とができる。
【００６３】化学的還元に使用される好適な還元剤とし
ては、金属（たとえば錫、亜鉛、鉄など）または金属化
合物（たとえば塩化クロム、酢酸クロムなど）と有機ま
たは無機の酸（たとえば蟻酸、酢酸、プロピオン酸、ト
リフルオロ酢酸、ｐートルエンスルホン酸、塩酸、臭化
水素酸など）との組合せを挙げることができる。接触還
元に使用される好適な触媒としては、慣用の触媒、たと
えば白金触媒（たとえば白金板、白金海綿、白金黒、コ
ロイド白金、酸化白金、白金線など）、パラジウム触媒
（たとえばパラジウム海綿、パラジウム黒、酸化パラジ
ウム、パラジウム−炭素、コロイドパラジウム、パラジ
ウムー硫酸バリウム、パラジウムー炭酸バリウムな
ど）、ニッケル触媒（たとえば還元ニッケル、酸化ニッ
ケル、ラネーニッケルなど）、コバルト触媒（たとえば
還元コバルト、ラネーコバルトなど）、鉄触媒（たとえ
ば還元鉄、ラネー鉄など）、銅触媒（たとえば還元銅、
ラネー銅、ウルマン銅など）などを挙げることができ
る。
【００６４】還元は、通常、反応に悪影響を及ぼさない
慣用の溶媒、たとえば水、メタノール、エタノール、プ
ロパノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、またはそ
れらの混合物中で行われる。さらに、化学的還元に使用
する上記の酸が液体である場合、それらもまた溶媒とし
て使用できる。また、接触還元に使用する好適な溶媒と
しては、上記の溶媒、および他の慣用の溶媒、たとえば
ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランな
ど、またはそれらの混合物を挙げることができる。この
還元の反応温度は特に限定されず、通常、冷却下ないし
加熱下で反応は行われる。
【００６５】製造法４ 目的化合物（Ｉ−ｃ）またはその塩は、ヒドロキサム酸
保護基を化合物（Ｉ−ｄ）またはその塩に導入すること
によって製造することができる。この反応で使用される
ヒドロキサム酸保護基の好適な導入剤としては、アル
（低級）アルカノイル、低級アルカノイルオキシメチル
およびアシルなど前記ヒドロキサム酸保護基を導入する
ことのできる慣用のアシル化剤を挙げることができる。
【００６６】好適な例としては、アル（低級）アルカノ
イルハロゲン化物（たとえば塩化ベンジルなど）、低級
アルカノイルオキシメチルハロゲン化物（たとえば塩化
ピバロイルオキシメチルなど）、カルボン酸、炭酸、ス
ルホン酸およびそれらの反応性誘導体、たとえば酸ハロ
ゲン化物、酸無水物、活性アミド、活性エステルなどを
挙げることができる。このような反応性誘導体の好まし
い例としては、酸塩化物；酸臭化物；置換燐酸（たとえ
ばジアルキル燐酸、フェニル燐酸、ジフェニル燐酸、ジ
ベンジル燐酸、ハロゲン化燐酸など）、ジアルキル亜燐
酸、亜硫酸、チオ硫酸、硫酸、アルキル炭酸（たとえば
炭酸メチル、炭酸エチル、炭酸プロピルなど）、脂肪族
カルボン酸（たとえばピバル酸、ペンタン酸、イソペン
タン酸、２ーエチル酪酸、トリクロロ酢酸など）、芳香
族カルボン酸（たとえば安息香酸など）などの酸との混
合酸無水物；対称酸無水物；イミダゾール、４ー置換イ
ミダゾール、ジメチルピラゾール、トリアゾールおよび
テトラゾールなどのイミノ官能基を含む複素環化合物と
の活性酸アミド、活性化エステル（たとえばｐーニトロ
フェニルエステル、２，４ージニトロフェニルエステ
ル、トリクロロフェニルエステル、ペンタクロロフェニ
ルエステル、メシルフェニルエステル、フェニルアゾフ
ェニルエステル、フェニルチオエステル、ｐーニトロフ
ェニルチオエステル、ｐークレジルチオエステル、カル
ボキシメチルチオエステル、ピリジルエステル、ピペリ
ジニルエステル、８ーキノリルチオエステルなど）、ま
たはＮ，Ｎ−ジメチルヒドロキシルアミン、１−ヒドロ
キシ−２−（１Ｈ）ーピリドン、Ｎ−ヒドロキシスクシ
ンイミド、Ｎ−ヒドロキシフタルイミド、１−ヒドロキ
シベンゾトリアゾール、１−ヒドロキシー６ークロロベ
ンゾトリアゾールなどのＮ−ヒドロキシ化合物とのエス
テルなどを挙げることができる。
【００６７】低級アルカノイルオキシメチルハロゲン化
物がこの反応で使用される場合、この反応は、テトラ
（低級）アルキルアンモニウムハロゲン化物（たとえば
ヨウ化テトラブチルアンモニウムなど）の存在下で行う
ことができる。
【００６８】この反応は、有機または無機の塩基の存在
下で行うことができ、例えば、アルカリ金属（たとえば
リチウム、ナトリウム、カリウムなど）、アルカリ土類
金属（たとえばカルシウムなど）、アルカリ金属水素化
物（たとえば水素化ナトリウムなど）、アルカリ土類金
属水素化物（たとえば水素化カルシウムなど）、アルカ
リ金属水酸化物（たとえば水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウムなど）、アルカリ金属炭酸塩（たとえば炭酸ナト
リウム、炭酸カリウムなど）、アルカリ金属重炭酸塩
（たとえば重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムなど）、
アルカリ金属アルコキシド（たとえばナトリウムメトキ
シド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ−ブト
キシドなど）、アルカリ金属アルカン酸塩（たとえば酢
酸ナトリウムなど）、トリアルキルアミン（たとえばト
リエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−Ｎ−エチル
アミンなど）、ピリジン化合物（たとえばピリジン、ル
チジン、ピコリン、４−ジメチルアミノピリジンな
ど）、キノリンなどを挙げることができる。
【００６９】この反応において、ヒドロキサム酸保護基
の導入剤が、遊離酸またはその塩の形で使用される場
合、反応は、縮合剤の存在下で行われることが好まし
く、縮合剤の例としては、カルボジイミド化合物（たと
えばＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ−
シクロヘキシル−Ｎ’−（４ージエチルアミノシクロヘ
キシル）カルボジイミド、Ｎ，Ｎ’−ジエチルカルボジ
イミド、Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピルカルボジイミド、Ｎ
−エチル−Ｎ’−（３−ジメチルアミノプロピル）カル
ボジイミドなど）、ケテンイミン化合物（たとえばＮ，
Ｎ’−カルボニルビス（２ーメチルイミダゾール）、ペ
ンタメチレンケテン−Ｎ−シクロヘキシルイミン、ジフ
ェニルケテン−Ｎ−シクロヘキシルイミンなど）；オレ
フィンまたはアセチレンエーテル化合物（たとえばエト
キシアセチレン、βークロロビニルエチルエーテル）、
Ｎ−ヒドロキシベンゾトリアゾール誘導体（たとえば１
ー（４ークロロベンゼンスルホニルオキシ）ー６ークロ
ロー１Ｈーベンゾトリアゾールなど）のスルホン酸エス
テル、トリアルキル亜燐酸塩またはトリフェニルホスフ
ィンと四塩化炭素、ジスルフィドまたはジアゼンジカル
ボキシレート（たとえばジアゼンジカルボン酸ジエチル
など）との組合せ、燐化合物（たとえばポリ燐酸エチ
ル、ポリ燐酸イソプロピル、オキシ塩化燐、塩化ホスホ
リル、三塩化燐など）、塩化チオニル、塩化オキサリ
ル、Ｎ−エチルベンズイソオキサゾリウム塩、Ｎ−エチ
ルー５ーフェニルイソオキサゾリウムー３ースルホン酸
塩、Ｎ，Ｎ−ジ（低級）アルキルホルムアミド（たとえ
ばジメチルホルムアミドなど）、Ｎ−メチルホルムアミ
ドなどのアミド化合物を塩化チオニル、オキシ塩化燐、
ホスゲンなどのハロゲン化合物と反応させて調製される
試薬（いわゆる「ビルスマイヤー試薬」）などを挙げる
ことができる。
【００７０】この反応は、通常、反応に悪影響を及ぼさ
ない慣用の溶媒、たとえば水、アセトン、塩化メチレ
ン、アルコール（たとえばメタノール、エタノールな
ど）、テトラヒドロフラン、ピリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミドなど、またはそれらの混合物中で行わ
れ、さらに、ヒドロキサム酸保護基導入剤が液体である
場合、それも溶媒として使用できる。反応温度は特に限
定されず、通常、冷却下ないし加熱下で反応は行われ
る。
【００７１】製造法５ 目的化合物（Ｉ−ｆ）またはその塩は、化合物（Ｉ−
ｅ）またはその塩をＲ5 cのカルボキシ保護基の脱離反応
に付すことによって製造することができる。化合物（Ｉ
−ｅ）および（Ｉ−ｆ）の好適な塩としては、化合物
（Ｉ）について示したものを挙げることができる。この
脱離反応は、加溶媒分解、還元などのペプチド化学にお
ける慣用の方法にしたがって行うことができ、その詳細
は、製造法３の記述を参照すればよい。
【００７２】製造法６ 化合物（Ｉ−ｈ）またはその塩は、化合物（Ｉ−ｇ）ま
たはその塩の２ーピリジル基を酸化することによって製
造することができる。化合物（Ｉ−ｇ）および（Ｉ−
ｈ）の好適な塩としては、化合物（Ｉ）について示した
のと同じものを挙げることができる。この反応で使用さ
れるピリジル基の好適な酸化剤としては、ピリジル基を
ピリジル酸化物に変換できる慣用のもの、たとえば過マ
ンガン酸カリウム、クロム化合物（たとえば三酸化クロ
ム、クロム酸、クロム酸ナトリウム、重クロム酸、重ク
ロム酸ナトリウム、重クロム酸ピリジニウムなど）、ｍ
ークロロ過安息香酸などを挙げることができる。
【００７３】この反応は、通常、反応に悪影響を及ぼさ
ない慣用の溶媒、たとえば水、アセトン、ジオキサン、
ジメチルホルムアミド、塩化メチレン、クロロホルム、
ピリジンなど、またはそれらの混合物中で行われる。反
応温度は特に限定されず、通常、冷却下ないし加熱下で
反応は行われる。上記製造法で得られた化合物は、粉末
化、再結晶、カラムクロマトグラフィー、再沈殿などの
慣用の方法で分単離し、精製することができる。目的化
合物（Ｉ）は、慣用の方法でその塩に変換できる。化合
物（Ｉ）および他の化合物は、不斉炭素原子に基づく１
つもしくはそれ以上の立体異性体を含んでいてもよく、
そのような異性体のすべておよびそれらの混合物もま
た、本発明の範囲に含まれる。コラゲナーゼは、脊椎動
物におけるコラーゲンの分解を誘発するものであり、結
合組織の代謝および創傷治癒における正常な機能に加え
て、多くの病理学的状態、たとえばリウマチ性関節炎の
場合の関節破壊、歯周病、角膜潰瘍、腫瘍転移、変形性
関節炎、経皮経腔冠状動脈管障害後の臥位再狭窄、骨粗
鬆症、乾癬、慢性活動性肝炎、自己免疫性角膜炎などに
関連しており、したがって、この発明の化合物は、この
ような病理学的状態の治療および／または予防に有用で
ある。
【００７４】治療のために投与する場合、この発明のペ
プチド化合物（Ｉ）およびその医薬として許容される塩
を、前記化合物の一つを有効成分として、経口投与、非
経口投与または外用に適した有機または無機の固体また
は液体賦形剤などの医薬として許容される担体との混合
物として含有する医薬製剤の形で用いる。上記医薬製剤
は、カプセル剤、錠剤、糖衣錠、顆粒、液剤、懸濁剤、
乳剤、舌下錠、座剤、軟膏剤などであってもよい。必要
ならば、上記製剤に、補助剤、安定化剤、湿潤または乳
化剤、緩衝剤および他の常用添加剤を配合してもよい。
【００７５】化合物（Ｉ）の用量は、患者の年令および
症状によって変動するが、一般的には、静脈内投与の場
合、１日当たり０．０１ないし１００ｍｇの範囲の有効
成分量をヒトの体重１ｋｇ当たりとし、筋内投与の場
合、１日当たり０．０５ないし１００ｍｇの範囲の有効
成分量をヒトの体重１ｋｇ当たりとし、経口投与の場
合、１日当たり０．１ないし１００ｍｇの範囲の有効成
分量をヒトの体重１ｋｇ当たりとして、コラゲナーゼ媒
介疾患の治療のために投与すればよい。目的化合物
（Ｉ）の有効性を示すために、化合物（Ｉ）の代表的化
合物の薬理試験データを以下に示す。
【００７６】コラゲナーゼ阻害活性 １．試験方法 ヒトのコラゲナーゼを、インターロイキンー１β（１ｎ
ｇ／ｍｌ）により刺激されたヒトの皮膚繊維芽細胞培地
から調製した。 潜在コラゲナーゼを、３７℃で６０分
間トリプシン（２００μｇ／ｍｌ）でインキューベート
して活性化し、大豆トリプシン阻害因子（８００μｇ／
ｍｌ）を加えて反応を停止させた。コラゲナーゼ活性
を、ＦＴＴＣラベル付き子ウシ皮膚型Ｉコラーゲンを用
いて確認した。ＦＩＴＣコラーゲン（２．５ｍｇ／ｍ
ｌ）を３７℃で１２０分間、５０ｍＭトリス緩衝液（５
ｍＭ ＣａＣｌ2、２００ｍＭ ＮａＣｌおよび０．０
２％ＮａＮ3、ｐＨ７．５を含有する）中の活性コラゲ
ナーゼと試験化合物でインキューベートした。等容の７
０％エタノールー２００ｍＭトリス緩衝液（ｐＨ９．
５）を加えて酵素反応を停止させた後、反応混合物を遠
心分離し、コラゲナーゼ活性を、４９５ｎｍ（励起）お
よび５２０ｎｍ（放射）で上清の蛍光強度を測定するこ
とにより推定した。
【００７７】２．試験化合物 化合物Ａ（実施例２６の化合物） ３．試験結果
【００７８】これらの例において、ＩＵＰＡＣ−ＩＵＢ
により採用された略語に加えて、下記の略語を使用して
いる。 Ａｃ ： アセチル ＤＭＦ ： ジメチルホルムアミド ＤＭＳＯ ： ジメチルスルホキシド Ｅｔ ： エチル ＨＯＢＴ ： Ｎ−ヒドロキシベンゾトリアゾ
ール Ｍｅ ： メチル ＷＳＣＤ ： １ーエチルー３ー（３ージメチ
ルアミノプロピル）ーカルボジイミド ＴＨＦ ： テトラヒドロフラン ＴＬＣ ： 薄層クロマトグラフィー ｍＣＰＢＡ ： ｍークロロ過安息香酸
【００７９】
【実施例】以下の製造例および実施例にしたがって、こ
の発明をさらに詳細に説明する。 製造例１ー１） Ｄーロイシン（３５ｇ）の濃硫酸（１１ｍｌ）と水（４
００ｍｌ）中の溶液に、亜硝酸ナトリウム（２８ｇ）の
水（１５０ｍｌ）溶液を５℃で滴下する。溶液を室温で
３時間攪拌し、飽和食塩水（４００ｍｌ）と酢酸エチル
（４００ｍｌ）に注ぐ。有機層を合わせ、硫酸マグネシ
ウムで乾燥する。溶媒を留去後、残渣をｎーヘキサンで
粉末化して、（Ｒ）ー２ーヒドロキシー４ーメチルペン
タン酸（２４ｇ）を白色粉末として得る。 ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４５（クロロホルム：メタノール：
酢酸＝８：２：１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８７（３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝６．５Ｈｚ），０．８８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈ
ｚ），１．３２−１．５１（３Ｈ， ｍ），３．９３
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．４，５．２Ｈｚ），５．０６
（１Ｈ，ｂｒ ｓ），１２．３２（１Ｈ，ｂｒ ｓ）
【００８０】製造例１ー２） （Ｒ）ー２ーヒドロキシー４ーメチルペンタン酸（２８
ｇ）のＤＭＦ（５００ｍｌ）溶液に、炭酸カリウム（１
８ｇ）と臭化ベンジル（２５．２ｍｌ）を加える。混合
物を室温で１時間攪拌し、飽和食塩水ージエチルエーテ
ルに注ぐ。有機層を合わせ、硫酸マグネシウムで乾燥す
る。溶媒を減圧留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶出液：ｎーヘキサンー酢酸エチル）で
精製して、（Ｒ）ー２ーヒドロキシー４ーメチルペンタ
ン酸ベンジル（４４．５ｇ）を無色油状物として得る。 ＴＬＣ： Ｒｆ ０．５０（ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝１
０：１） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）： ０．９３（３Ｈ，ｄ，Ｊ
＝６．７Ｈｚ），０．９４ （３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈ
ｚ），１．４８−１．６５（３Ｈ，ｍ）， ２．６３
（１Ｈ， ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，
ｍ），５．２１（２Ｈ，ｓ），７．２８−７．４６（５
Ｈ， ｍ）
【００８１】製造例１ー３） （Ｒ）ー２ーヒドロキシー４ーメチルペンタン酸ベンジ
ル（３７．８ｇ）と２，６ールチジン（２０ｍｌ）の塩
化メチレン（３８０ｍｌ）溶液に、トリフル無水物（ト
リフルオロメタンスルホン酸無水物）（５０ｇ）を０℃
で滴下する。溶液を０℃で０．５時間攪拌し、飽和食塩
水に注ぐ。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥
し、溶媒を２００ｍｌまで濃縮する。水素化ナトリウム
（７．５ｇ）のＴＨＦ（２００ｍｌ）中の懸濁液に、マ
ロン酸ジ−ｔｅｒ−ブチル（３７ｇ）のＴＨＦ（３００
ｍｌ）溶液を１０℃で加える。次に、トリフラート溶液
（２００ｍｌ）を０℃で滴下する。溶液を０．５時間攪
拌し、飽和食塩水と酢酸エチルに順次注ぐ。抽出した有
機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、真空中で溶媒を留去
する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
出液：クロロホルム）で精製して、（Ｒ）ー２ー（ジ−
ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）メチルー４ーメチルペ
ンタン酸ベンジル（６５．５ｇ）を淡黄色油状物として
得る。 ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４０（ヘキサン：酢酸エチル＝１
０：１） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）： ０．８３（３Ｈ，ｄ，Ｊ
＝６Ｈｚ），０．９１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．
２１（１Ｈ，ｍ），１．４３（９Ｈ，ｓ）， １．４６
（９Ｈ，ｓ），１．５４（２Ｈ， ｍ），３．１０（１
Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１０，１０，４Ｈｚ），３．５３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ），５．１０ （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１２．５Ｈｚ），５．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈ
ｚ），７．２７−７．３８（５Ｈ，ｍ）
【００８２】製造例１ー４） （Ｒ）ー２ー（ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）メ
チルー４ーメチルペンタン酸ベンジル（６５ｇ）のメタ
ノール（１５０ｍｌ）溶液を、１０％パラジウム−炭素
（６．５ｇ）で４気圧の水素下において水素添加する。
触媒を濾去し、濾液を減圧濃縮して、（Ｒ）ー２ー（ジ
−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）メチルー４ーメチル
ペンタン酸（５０ｇ）を無色油状物として得る。 ＴＬＣ：Ｒｆ ０．４５（クロロホルム：メタノール＝
１０：１） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）：０．９０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６Ｈｚ），０．９５ （３ＨｄＪ＝６Ｈｚ），１．２２
（１Ｈ，ｍ），１．４５（９Ｈ，ｓ），１．４８（９
Ｈ，ｓ），１．６１（１Ｈ，ｍ），１．７０（１Ｈ，
ｍ），３．０７ （１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１０，１０，４
Ｈｚ），３．４９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０Ｈｚ）
【００８３】製造例１ー５） （Ｒ）ー２ー（ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）メ
チルー４ーメチルペンタン酸（６３．５ｇ）のＤＭＦ
（５００ ｍｌ）溶液に、ＨＯＢＴ（２８．６ｇ）、Ｗ
ＳＣＤ（３２．８ｇ）、Ｌ−２ーピリジルアラニンメチ
ルエステル・二塩酸塩（５３．５ｇ）とＮ，Ｎ−ジイソ
プロピルーＮ−エチルアミン（５５．１ｇ）を０℃で加
える。混合物を室温で１５時間攪拌する。反応混合物を
飽和食塩水（１．４ｌ）に注ぎ、酢酸エチル（５００ｍ
ｌｘ２）で抽出する。抽出物を飽和塩化アンモニウム水
溶液、飽和重炭酸ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄
する。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、真空中で濃
縮する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（溶出液：酢酸エチル：ｎーヘキサン＝１：１）で精製
して、［（Ｒ）ー４ーｔｅｒｔ−ブトキシー３ーｔｅｒ
ｔ−ブトキシカルボニルー２ーイソブチルスクシニル］
ーＬ−ｏーピリジルアラニンメチルエステル（８５．９
ｇ）を得る。 質量分析（ＦＢ+）： ４９３．４（Ｍ+＋Ｈ） ［α］19 D＝＋５８．３°（Ｃ １．０１，クロロホル
ム） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）： ０．７７（３Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），０．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
４Ｈｚ），０．９６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１０．２，
３．２，３．０Ｈｚ），１．３０（９Ｈ，ｓ），１．３
９（９Ｈ，ｓ），１．３２−１．６２（２Ｈ，ｍ），
２．８０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１０．７，３．２，３．
２Ｈｚ），３．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．４，８．
０Ｈｚ），３．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．４，７．
０Ｈｚ），３．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ），
３．５２（３Ｈ，ｓ），４．７２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝
８．０，７．１，７．０Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝７．６，４．９Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．
７，７．６，１．７Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝４．９，１．７Ｈｚ），８．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ）
【００８４】製造例１ー６） ［（Ｒ）ー４ーｔｅｒｔ−ブトキシー３ーｔｅｒｔ−ブ
トキシカルボニルー２ーイソブチルスクシニル］ーＬ−
２ーピリジルアラニンメチルエステル（８５．６ｇ）の
塩化メチレン（３５０ｍｌ）溶液に、トリフルオロ酢酸
（２５０ｍｌ）を０℃で加える。反応混合物を室温で１
５時間攪拌する。混合物から溶媒を留去し、残渣を酢酸
エチルージエチルエーテル（１：１、８００ｍｌ）で粉
末化して、［（Ｒ）ー４ーヒドロキシー３ーカルボキシ
ー２ーイソブチルスクシニル］ーＬ−２ーピリジルアラ
ニンメチルエステル・トリフルオロ酢酸塩（６８．２
ｇ）を得る。 融点：１３２−１３５℃ 質量分析（ＦＢ+）：３８１．３（Ｍ+＋Ｈ） ［α］Ｄ２０＝＋１７．１°（Ｃ １．００，メタノー
ル） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．７８（３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝６．５Ｈｚ）， ０．８４（３Ｈｄ，Ｊ＝６．４Ｈ
ｚ），１．０３（１Ｈ，ｍ），１．３２−１．５８（２
Ｈ，ｍ），２．８４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１０．８，１
０．４，３．４Ｈｚ），３．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１
４．７，８．７Ｈｚ），３．３１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
０．８Ｈｚ），３．３３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．７，
６．２Ｈｚ），３．５６（３Ｈ，ｓ），４．８０（１
Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．７，７．７，６．２Ｈｚ），７．
２０−７．３３（２Ｈ，ｍ），８．０８（１Ｈ， ｄ
ｄ，Ｊ＝７．２，７．１Ｈｚ），８．６２（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７．７Ｈｚ），８．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．４Ｈ
ｚ）
【００８５】製造例１ー７） ［（Ｒ）ー４ーヒドロキシー３ーカルボキシー２ーイソ
ブチルスクシニル］ーＬ−２ーピリジルアラニンメチル
エステル・トリフルオロ酢酸塩（６７．８ｇ）のエタノ
ール（３ｌ）溶液に、ホルムアルデヒド水溶液（３７ｗ
／ｖ％、１０３ｍｌ）を室温で一度に加える。次に、ピ
ペリジン（２９ｍｌ）を滴下し、溶液を室温で４時間攪
拌する。溶媒を真空中で留去する。残渣をクロロホルム
（４００ｍｌ）に溶解し、クエン酸水溶液で洗浄し、硫
酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去する。残渣をジエ
チルエーテルで粉末化して、［（Ｒ）ー４ーヒドロキシ
ー２ーイソブチルー３ーメチレンスクシニル］ーＬ−２
ーピリジルアラニンメチルエステル（３５．５ｇ）を得
る。 融点：１１８−１２０℃ 質量分析（ＦＢ+）：３４９．３（Ｍ+＋Ｈ） ［α］20 D ＝＋２．９°（Ｃ １．００， メタノー
ル） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８０（３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝６．５Ｈｚ）， ０．８４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５
Ｈｚ），１．２２（１Ｈ，ｍ），１．４３ （１Ｈ，
ｍ），１．５７（１Ｈ，ｍ），３．０５（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝１４．０，９．１Ｈｚ），３．１６（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝１４．０，５．５Ｈｚ），３．４５（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝９．４，５．０Ｈｚ），３．５８（３Ｈ，ｓ），
４．７０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝９．１，７．６，５．５
Ｈｚ），５．５０（１Ｈ，ｓ），６．００（１Ｈ，
ｓ），７．１７−７．２７（２Ｈ，ｍ），７．６６
（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．７，７．６，１．８Ｈｚ），
８．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），８．４６（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．６，１．８Ｈｚ）
【００８６】製造例２ー１） （Ｒ）ー２ー（ジ−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル）メ
チルー４ーメチルペンタン酸（２ｇ）を製造例１ー５）
と実質的に同様にしてＬーｐーメトキシフェニルアラニ
ンメチルエステル・塩酸塩と反応させて、［（Ｒ）ー４
ーｔｅｒｔ−ブトキシー３ーｔｅｒｔ−ブトキシカルボ
ニルー２ーイソブチルスクシニル］ーＬーｐーメトキシ
フェニルアラニンメチルエステル（３．２ｇ）を淡黄色
固形物として得る。 ＴＬＣ：Ｒｆ０．９０（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝
２：１） ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ，δ）：０．８４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．０Ｈｚ），０．９４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈ
ｚ），１．１０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１３．５， １
２．０，３．０Ｈｚ），１．４０（９Ｈ，ｓ），１．４
６（９Ｈ，ｓ）， １．５５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１
３．５，１２．０，３．０Ｈｚ），１．６０ （１Ｈ，
ｍ），２．９１−３．０３（３Ｈ，ｍ），３．３８（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），３．６１（３Ｈ，ｓ），
３．７５（３Ｈ，ｓ），４．５７ （１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
７．０，７．１Ｈｚ），６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．
０Ｈｚ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）
【００８７】製造例２ー２） ［（Ｒ）ー４ーヒドロキシー３ーカルボキシー２ーイソ
ブチルスクシニル］ーＬーｐーメトキシフェニルアラニ
ンメチルエステル製造例１ー６）と実質的に同様にして
白色粉末として得る。 ＴＬＣ：Ｒｆ０．１０ クロロホルム：メタノール＝１
０：１）ＮＭＲ （ＣＤ 3ＯＤ，δ）： ０．８５（３
Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），０．９２ （３Ｈ，ｄ，Ｊ
＝６．０Ｈｚ），１．２０（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１３．
５， １２．０，３．０Ｈｚ），１．４９−１．６２
（３Ｈ，ｍ），３．００ （２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ），３．０７（１Ｈ， ｍ），３．５４（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝９．８Ｈｚ），３．６０（３Ｈ，ｓ），３．７
６（３Ｈ，ｓ），４．６０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．１，
７．０Ｈｚ），６．８３（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈ
ｚ），７．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）
【００８８】製造例２ー３） ［（Ｒ）ー４ーヒドロキシー２ーイソブチルー３ーメチ
レンスクシニル］ーＬーｐーメトキシフェニルアラニン
メチルエステル（１．５ｇ）を製造例１ー７）と実質的
に同様にして無色油状物として得る。 ＴＬＣ：Ｒｆ０．５０（クロロホルム：メタノール＝１
０：１） ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ，δ）：０．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．０Ｈｚ），０．９１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈ
ｚ），１．３６（１Ｈ，ｍ），１．５０（１Ｈ，
ｍ），１．６０（１Ｈ，ｍ），２．８７（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝１２．０，７．０Ｈｚ），３．０６（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝１２．０，７．０Ｈｚ），３．６０ （１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝７．０，６．０Ｈｚ），３．６８（３Ｈ，
ｓ），３．７５ （３Ｈ，ｓ），４．６２（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝７．１，７．０Ｈｚ），５．６０ （１Ｈ，
ｓ），６．２０（１Ｈ，ｓ），６．８０（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝９．０Ｈｚ），７．１６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈ
ｚ）
【００８９】製造例２ー４） ［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ーヒドロキシー２ーイソブチルー
３ーメチルスクシニル］ーＬーｐーメトキシフェニルア
ラニンメチルエステル（１．３ｇ）を収率８６．２％で
製造例１ー８）と実質的に同様にして無色油状非晶質物
として得る。 ＴＬＣ： Ｒｆ０．４５（クロロホルム：メタノール＝
１０：１） ＮＭＲ （ＣＤ3ＯＤ，δ）： ０．７４（３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝６．０Ｈｚ），０．８２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈ
ｚ），０．９０ （３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），１．
０４（１Ｈ，ｍ），１．４３（１Ｈ，ｍ），１．５６
（１Ｈ，ｍ），２．３４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１０．
０，５．３， ３．０Ｈｚ），２．６０（１Ｈ，ｄｄ
ｄ，Ｊ＝１０．０，５．３，３．０Ｈｚ），２．８６
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．０，１２．０Ｈｚ），３．１
６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．０，６．０Ｈｚ），３．６
８（３Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），４．７３（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０，５．３Ｈｚ），６．８３
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．１６（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝９．０Ｈｚ）
【００９０】製造例３ー１） ［（Ｒ）ー４ーヒドロキシー２ーイソブチルー３ーメチ
レンスクシニル］ーＬ−２ーピリジルアラニンーＮ−メ
チルアミド（３．７７ｇ）を収率７５．６％で実施例２
ー１）と実質的に同様にして白色粉末として得る。 ＴＬＣ：Ｒｆ０．７０（クロロホルム：メタノール：酢
酸＝８：２：１） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．８０（３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝６Ｈｚ），０．８４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），
１．３１（２Ｈ，ｍ），１．５６（１Ｈ，ｍ），２．５
７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ），２．９４（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝１２， ９Ｈｚ），３．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１
２，６Ｈｚ），３．４３（１Ｈ， ｄｄ，Ｊ＝９，６Ｈ
ｚ），４．５２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９，６Ｈｚ），５．
４３（３Ｈ，ｓ），５．９７（３Ｈ，ｓ），７．１６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ
ｄ，Ｊ＝７．５，７．５，１．５Ｈｚ）， ７．７３
（１Ｈ，ｑ，Ｊ＝５Ｈｚ），８．００（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），８．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，
１．５Ｈｚ）
【００９１】製造例３ー２） ［（Ｒ）ー４ーヒドロキシー２ーイソブチルー３ーメチ
レンスクシニル］ーＬ−２ーピリジルアラニンーＮ−メ
チルアミド（１ｇ）と２ーメルカプトチオフェン（１．
１ｇ）のメタノール（２０ｍｌ）溶液を還流しながら１
２時間攪拌する。溶媒を減圧留去後、残渣をジエチルエ
ーテルで粉末化して、［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ーヒドロキ
シー２ーイソブチルー３ー（２ーチエニルチオメチル）
スクシニル］ーＬ−２ーピリジルアラニンーＮ−メチル
アミド（０．５４ｇ）を白色粉末として得る。 ＴＬＣ：Ｒｆ０．８０（クロロホルム：メタノール：酢
酸＝８：２：１） ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ，δ）：０．８１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．０Ｈｚ），０．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈ
ｚ），１．０５（１Ｈ，ｍ），１．３４（１Ｈ，
ｍ），１．５７（１Ｈ，ｍ），２．１７（１Ｈ，ｍ），
２．４２−２．５６ （３Ｈ， ｍ），２．７０（３
Ｈ，ｓ），３．０８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．０，１
０．５Ｈｚ），３．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．５，
５．０Ｈｚ）， ４．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．
５，５．０Ｈｚ），６．９７（１Ｈ， ｍ），７．０７
（１Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｍ），７．３６（１
Ｈ， ｍ），７．４４（１Ｈ，ｍ），７．７５（１Ｈ，
ｍ），８．４８（１Ｈ，ｍ）
【００９２】製造例４−（１） 製造例１−（５）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（Ｒ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシ−３−ｔｅｒｔ−ブ
トキシカルボニル−２−イソブチルスクシニル］−Ｌ−
２−ピリジルアラニンエチルエステル ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．７８（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．８８（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．９７（ｍ，１Ｈ），１．０５（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３
Ｈ），１．３１（ｓ，９Ｈ），１．３３−１．４６
（ｍ，２Ｈ），１．３９（ｓ，９Ｈ），１．５７（ｍ，
１Ｈ），２．８２（ｄｄｄ，Ｊ＝９，９，４Ｈｚ，１
Ｈ），３．０６（ｄｄ，Ｊ＝１５，７．５Ｈｚ，１
Ｈ），３．１３（ｄｄ，Ｊ＝１５，７．５Ｈｚ，１
Ｈ），３．２５（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），３．９７
（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．７０（ｄｄｄ，Ｊ＝
７．５，７．５，７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄ
ｄ，Ｊ＝７．５，５Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄｄ，Ｊ＝７．５，
７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１
Ｈ），８．５１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ）． ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）：０．８７（ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ，３Ｈ），０．９４（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），１．
０９（ｍ，１Ｈ），１．１３（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３
Ｈ），１．３８（ｓ，９Ｈ），１．４６（ｓ，９Ｈ），
１．６０−１．８２（ｍ，２Ｈ），２．８７（ｄｄｄ，
Ｊ＝９，９，４Ｈｚ，１Ｈ），３．２３（ｄｄ，Ｊ＝１
４，５Ｈｚ，１Ｈ），３．３６（ｄｄ，Ｊ＝１４，７Ｈ
ｚ，１Ｈ），３．５２（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，１Ｈ），４．
０８（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．９１（ｄｄｄ，Ｊ
＝７．５，７，５Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝
７．５，５Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），
７．６０（ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ，１Ｈ），
８．５０（ｂｒ−ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２５＝＋５１．１°（ｃ１．００，ＭｅＯ
Ｈ） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝５７０
【００９３】製造例４−（２） 製造例１−（６）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（Ｒ）−４−ヒドロキシ−３−カルボキシ−２−イソ
ブチルスクシニル］−Ｌ−２−ピリジルアラニンエチル
エステル・トリフルオロ酢酸塩 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．７９（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．８６（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
１．０４（ｍ，１Ｈ），１．０８（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３
Ｈ），１．４２−１．６８（ｍ，２Ｈ），２．８５（ｄ
ｄｄ，Ｊ＝１２，４，４Ｈｚ，１Ｈ），３．１７（ｄ
ｄ，Ｊ＝１４，８Ｈｚ，１Ｈ），３．３１（ｄ，Ｊ＝１
２Ｈｚ，１Ｈ），３．３３（ｄｄ，Ｊ＝１４，５Ｈｚ，
１Ｈ），４．０３（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．８０
（ｍ，１Ｈ），７．４８−７．６６（ｍ，２Ｈ），８．
０６（ｄｄｄ，Ｊ＝８，８，２Ｈｚ，１Ｈ），８．５５
−８．７１（ｍ，２Ｈ）． ［α］Ｄ ２４＝＋１５．７°（ｃ０．３０，ＭｅＯ
Ｈ） 融点：１３８−１４８℃ ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝３９５（ｆｒｅｅＭ＝
３９４．４２）
【００９４】製造例４−（３） 製造例１−（７）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−イソブチル−３−メチ
レンスクシニル］−Ｌ−２−ピリジルアラニンエチルエ
ステル ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．８０（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．８５（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
１．１０（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），１．２２（ｍ，１
Ｈ），１．３３−１．７０（ｍ，２Ｈ），３．０５（ｄ
ｄ，Ｊ＝１４，９Ｈｚ，１Ｈ），３．１８（ｄ，Ｊ＝１
４，６Ｈｚ，１Ｈ），３．４６（ｄｄ，Ｊ＝１０，５Ｈ
ｚ，１Ｈ），４．０３（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．
６８（ｄｄｄ，Ｊ＝９，７．５，５Ｈｚ，１Ｈ），５．
５１（ｓ，１Ｈ），６．００（ｓ，１Ｈ），７．１７−
７．３１（ｍ，２Ｈ），７．７０（ｄｄｄ，Ｊ＝７．
５，７．５，２Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝７．
５Ｈｚ，２Ｈ），８．４８（ｄｄ，Ｊ＝５，２Ｈｚ，１
Ｈ）． ［α］Ｄ ２４＝＋０．８°（ｃ０．３３，ＭｅＯＨ） 融点：１１０−１１３℃ ＨＰＬＣ：１１．５ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５
Ｃ１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％Ｔ
ＦＡａｑ＝２０：８０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝３６３
【００９５】製造例４−（４） 製造例１−（８）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−イソブチル−
３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−ピリジルアラニンエ
チルエステル ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．５９（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．７４（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７８（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．８８（ｍ，１
Ｈ），１．１４（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），１．２６−
１．５５（ｍ，２Ｈ），２．１５（ｄｑ，Ｊ＝１０，７
Ｈｚ，１Ｈ），２．３３（ｍ，１Ｈ），３．０４（ｄ
ｄ，Ｊ＝１４，１０Ｈｚ，１Ｈ），３．２２（ｄ，Ｊ＝
１４，５Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２
Ｈ），４．８３（ｍ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝
７．５，５Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．７０（ｄｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５，
２Ｈｚ，１Ｈ），８．３８−８．５７（ｍ，２Ｈ）． ［α］Ｄ ２４＝−２８．１°（ｃ０．３０，ＭｅＯ
Ｈ） 融点：１２４−１２８℃ ＨＰＬＣ：７．２ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝２０：８０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝３６５
【００９６】製造例５−（１） 製造例１−（５）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−イソ
ブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−４−ピリジルア
ラニンメチルエステル ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．８４（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．８７（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．９１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），１．０６（ｍ，１
Ｈ），１．３６−１．５１（ｍ，２Ｈ），１．４３
（ｓ，９Ｈ），１．６０−１．７３（ｍ，１Ｈ），２．
３７−２．５１（ｍ，２Ｈ），３．０５（ｄｄ，Ｊ＝１
４，７Ｈｚ，１Ｈ），３．１７（ｄｄ，Ｊ＝１４，６Ｈ
ｚ，１Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），５．００（ｄｄ
ｄ，Ｊ＝８，７，６Ｈｚ，１Ｈ），６．２８（ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），
８．５１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ）． ［α］Ｄ ２３＝−１４．９°（ｃ０．５３，ＭｅＯ
Ｈ） 融点：９７−９９℃ ＨＰＬＣ：５．４ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝３５：６５，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝４０７
【００９７】製造例５−（２） 製造例１−（６）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−イソブチル−
３−メチルスクシニル］−Ｌ−４−ピリジルアラニンメ
チルエステル ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．６０（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．７４（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７９（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．９０（ｍ，１
Ｈ），１．３２（ｍ，１Ｈ），１．４３（ｍ，１Ｈ），
２．１５（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３２
（ｄｄｄ，Ｊ＝１０，１０，３Ｈｚ，１Ｈ），２．９０
（ｄｄ，Ｊ＝１４，１２Ｈｚ，１Ｈ），３．１４（ｄ
ｄ，Ｊ＝１４，４Ｈｚ，１Ｈ），３．６２（ｓ，３
Ｈ），４．６７（ｄｄｄ，Ｊ＝１２，８，４Ｈｚ，１
Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），８．４４
（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２５＝−１６．８°（ｃ０．５１，ＭｅＯ
Ｈ） 融点：１６０−１７０℃ ＨＰＬＣ：８．３ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝１５：８５，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝３５１
【００９８】製造例６−（１） 製造例１−（５）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−ｔｅｒｔ−ブトキシ−２−イソ
ブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−ピリジルア
ラニンメチルエステル ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．５９（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．７５（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．８０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．８４（ｍ，１
Ｈ），１．２３−１．５２（ｍ，２Ｈ），１．３７
（ｓ，９Ｈ），２．１１（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１
Ｈ），２．３０（ｄｄｄ，Ｊ＝１１，１０，３Ｈｚ，１
Ｈ），３．０４（ｄｄ，Ｊ＝１４，１１Ｈｚ，１Ｈ），
３．２２（ｄｄ，Ｊ＝１４，５Ｈｚ，１Ｈ），３．６１
（ｓ，３Ｈ），４．８３（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｄ
ｄ，Ｊ＝７．５，５Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄｄｄ，Ｊ＝７．５，７．
５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４２−８．５１（ｍ，２
Ｈ）． ［α］Ｄ ２６＝−２３．８°（ｃ０．５４，ＭｅＯ
Ｈ） 融点：６３−６６℃ ＨＰＬＣ：６．９ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝３５：６５，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝４０７
【００９９】製造例６−（２） 製造例１−（６）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−ヒドロキシ−２−イソブチル−
３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−ピリジルアラニンメ
チルエステル ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．５９（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．７４（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７９（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．８８（ｍ，１
Ｈ），１．３４（ｍ，１Ｈ），１．４３（ｍ，１Ｈ），
２．１５（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３３
（ｄｄｄ，Ｊ＝１１，１０，３Ｈｚ，１Ｈ），３．０４
（ｄｄ，Ｊ＝１４，１１Ｈｚ，１Ｈ），３．２１（ｄ
ｄ，Ｊ＝１４，６Ｈｚ，１Ｈ），３．６１（ｓ，３
Ｈ），４．８３（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，Ｊ＝
７．５，５Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．６９（ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈ
ｚ，１Ｈ），８．４０−８．５３（ｍ，２Ｈ）． ［α］Ｄ ２６＝−２８．９°（ｃ０．５３，ＭｅＯ
Ｈ） 融点：１６８−１７２℃ ＨＰＬＣ：８．１ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝１５：８５，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝３５１
【０１００】実施例１ ［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ーヒドロキシー２ーイソブチルー
３ーメチルスクシニル］ーＬ−２ーピリジルアラニンメ
チルエステル（２４．９ｇ）とＨＯＢＴ（１１．５ｇ）
のＤＭＦ（４５０ｍｌ）溶液に、ＷＳＣＤ（１３．２
ｇ）を室温で加える。 混合物を１０分間攪拌後、Ｏー
ベンジルヒドロキシルアミン・塩酸塩（１３．６ｇ）と
Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルーＮ−エチルアミン（１１．１
ｇ）を加える。混合物を室温で１５時間攪拌する。混合
物を飽和食塩水（１ｌ）に注ぎ、酢酸エチル（５００ｍ
ｌｘ２）で抽出する。合わせた有機層を飽和塩化アンモ
ニウム水溶液（１ｌ）、飽和重炭酸ナトリウム水溶液
（１ｌ）と飽和食塩水（５００ｍｌ）で洗浄し、硫酸マ
グネシウムで乾燥する。溶媒を留去し、残渣をジエチル
エーテルで粉末化して、［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ー（ベン
ジルオキシアミノ）ー２ーイソブチルー３ーメチルスク
シニル］ーＬ−２ーピリジルアラニンメチルエステル
（２５．６ｇ）を得る。 融点：１７４−１７６℃ 質量分析（ＦＢ+）：４５６．２（Ｍ+＋Ｈ） ［α］20 D ＝−２０．８°（Ｃ １．００，メタノー
ル） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．４５（３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ）， ０．６６−０．８４（７Ｈ，
ｍ），１．２２−１．４４（２Ｈ，ｍ），１．９２（１
Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１０．６，６．７Ｈｚ），２．３３（１
Ｈ，ｍ），３．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．０，１
０．５Ｈｚ），３．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．０，
４．６Ｈｚ），３．６０（３Ｈ，ｓ），４．７５（２
Ｈ，ｓ）， ４．８３（１Ｈ，ｍ），７．２０（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝７．６，５．０Ｈｚ）， ７．２９（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．３６（５Ｈ，ｓ），７．６
９ （１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．７，７．６，１．８Ｈ
ｚ），８．４３−８．５３ （２Ｈ，ｍ），１１．０１
（１Ｈ，ｓ）
【０１０１】実施例２ー１） ［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ー（ベンジルオキシアミノ）ー２
ーイソブチルー３ーメチルスクシニル］ーＬ−２ーピリ
ジルアラニンメチルエステル（２４．２ｇ）をメチルア
ミンの４０％メタノール（１５０ｍｌ）溶液に溶解し、
混合物を室温で４時間、次に４０℃で１時間攪拌する。
溶液から溶媒を留去し、残渣をジエチルエーテルで粉末
化して、［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ー（ベンジルオキシアミ
ノ）ー２ーイソブチルー３ーメチルスクシニル］ーＬ−
２ーピリジルアラニンーＮ−メチルアミド（２１．７
ｇ）を得る。 融点：２３３−２３５℃ 質量分析（ＦＢ+）：４５５．２（Ｍ+＋Ｈ） ［α］20 D＝＋１．６°（Ｃ １．０１，メタノール） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．３８（３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝６．８Ｈｚ）， ０．７２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５
Ｈｚ），０．７５−０．８６（４Ｈ，ｍ），１．１９−
１．３８（２Ｈ，ｍ），１．９１（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１
０．５， ６．８Ｈｚ），２．３２（１Ｈ，ｍ），２．
５６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），２．９６（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝１３．９，１０．３Ｈｚ），３．０７（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．９，４．７Ｈｚ），４．７３（１
Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１０．３，８．４，４．７Ｈｚ），
４．７４（２Ｈ，ｓ），７．１８（１Ｈ， ｄｄ，Ｊ＝
７．５，４．８Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
５Ｈｚ），７．３６（５Ｈ，ｓ），７．６１−７．７１
（２Ｈ，ｍ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ），８．４５（１Ｈ，ｂｒ ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），
１０．９９（１Ｈ，ｓ）
【０１０２】実施例２ー２） ［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ー（ベンジルオキシアミノ）ー２
ーイソブチルー３ーメチルスクシニル］ーＬ−２ーピリ
ジルアラニン（１５ｇ）を実施例２ー１）と実質的に同
様にして２ー（アセトアミド）エチルアミンと反応させ
て、［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ー（ベンジルオキシアミノ）
ー２ーイソブチルー３ーメチルスクシニル］ーＬ−２ー
ピリジルアラニンーＮ−（２ーアセトアミドエチル）ア
ミド（１５．５ｇ）を白色固形物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ，δ）：０．６０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．５Ｈｚ），０．８０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈ
ｚ），０．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ０．
９０（１Ｈ，ｍ），１．３０−１．４６（３Ｈ，ｍ），
１．９２（３Ｈ， ｓ），２．０１（１Ｈ，ｍ），２．
４６（１Ｈ，ｍ），３．０９（１Ｈ， ｄｄ，Ｊ＝１
５．０，１０．０Ｈｚ），３．１５−３．２７（５Ｈ，
ｍ）， ４．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０，５．０
Ｈｚ），７．２５（１Ｈ， ｄｄ，Ｊ＝９．０，６．０
Ｈｚ），７．３０−７．４２（６Ｈ， ｍ），７．７３
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，９．０Ｈｚ），８．４７
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１．５Ｈｚ）
【０１０３】実施例 ２ー３） ［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ー（ベンジルオキシアミノ）ー２
ーイソブチルー３ーメチルスクシニル］ーＬ−２ーピリ
ジルアラニンーＮ−（２ーヒドロキシエチル）アミド
（０．２６ｇ）を実施例２ー２）と実質的に同様にして
白色粉末として得る。 ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ，δ）：０．５５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６Ｈｚ），０．７９ （３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．
８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．８９ （１Ｈ，
ｍ），１．３３（１Ｈ， ｍ），１．４０（１Ｈ，
ｍ），１．９９ （１Ｈ，ｍ），２．４６（１Ｈ，ｄｄ
ｄ，Ｊ＝１０，１０，３Ｈｚ），３．０９（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝１０，９．５Ｈｚ），３．２４（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝９．５，６Ｈｚ），３．２９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．
５Ｈｚ），３．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），
４．８２（２Ｈ，ｓ），４．８７（１Ｈ，ｍ），７．２
５ （１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．５，６，１．５Ｈｚ），
７．３０−７．４２ （６Ｈ，ｍ），７．７３（１Ｈ，
ｄｄｄ，Ｊ＝７．５，６，１．５Ｈｚ）， ８．４７
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６，１．５Ｈｚ）
【０１０４】実施例３ー１） ［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ー（ベンジルオキシアミノ）ー２
ーイソブチルー３ーメチルスクシニル］ーＬ−２ーピリ
ジルアラニンーＮ−メチルアミド（２１．５ｇ）のシク
ロヘキセン（２５ｍｌ）とエタノール（２００ｍｌ）の
混合物中の溶液に、１０％パラジウム−炭素を加える。
混合物を還流しながら１．５時間攪拌する。触媒を濾去
し、濾液から溶媒を留去し、残渣を酢酸エチルで粉末化
して、［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ー（ヒドロキシルアミノ）
ー２ーイソブチルー３ーメチルスクシニル］ーＬ−２ー
ピリジルアラニンーＮ−メチルアミド（１５．６ｇ）を
得る。 融点：２１９−２２５℃ 質量分析（ＦＢ+）：３６５．２（Ｍ+＋Ｈ） ［α］24 D＝−６．３°（Ｃ ０．５０，メタノール） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．３９（３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝６．８Ｈｚ）， ０．７３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５
Ｈｚ），０．７７−０．９２（４Ｈ，ｍ），１．２０−
１．４３ （２Ｈ，ｍ），１．９４（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝
１０．６， ６．７Ｈｚ），２．３２（１Ｈ，ｍ），
２．５７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），２．９６（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．８，１０．５Ｈｚ），３．０７
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．８，４．８Ｈｚ），４．７５
１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１０．５，８．４，４．８Ｈ
ｚ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，４．９Ｈ
ｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６
０−７．７５ （２Ｈ，ｍ），８．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．４Ｈｚ），８．４５（１Ｈ， ｂｒ ｄ，Ｊ＝
４．９Ｈｚ），８．７２（１Ｈ，ｓ），１０．３８（１
Ｈ， ｓ）
【０１０５】実施例３ー２） 下記の化合物を実施例３ー１）と実質的に同様にして得
る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ー（ヒドロキシルアミノ）ー２ー
イソブチルー３ーメチルスクシニル］ーＬ−２ーピリジ
ルアラニンーＮ−（２ーアセトアミドエチル）アミド
（１１．５ｇ） 融点：２２５−２３９℃（ｄｅｃ．） ［α］27 D＝＋１４．２°（Ｃ ０．１９，メタノー
ル） ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ，δ）：０．６２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．５Ｈｚ），０．８２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈ
ｚ），０．８８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ）， ０．
９７（１Ｈ，ｍ），１．３８（１Ｈ，ｍ），１．４６
（１Ｈ，ｍ），１．９３（３Ｈ，ｓ），２．０７（１
Ｈ，ｍ），２．４５（１Ｈ，ｍ），３．１３ （２Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝１４．５，９．５Ｈｚ），３．２４（４Ｈ，
ｍ），４．８０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），７．２
６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝９．０，９．０，１．５Ｈ
ｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．７
５ （１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝９．０，９．０，１．５Ｈ
ｚ），８．４８（１Ｈ， ｄｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）
【０１０６】実施例３ー３） 下記の化合物を実施例３ー１）と実質的に同様にして得
る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ー（ヒドロキシルアミノ）ー２ー
イソブチルー３ーメチルスクシニル］ーＬ−２ーピリジ
ルアラニンーＮ−（２ーヒドロキシエチル）アミド
（０．１５６ｇ） 融点：２１８−２２１℃ ［α］27 D＝＋５．７°（Ｃ ０．１０５，メタノー
ル） ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ，δ）：０．６０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６Ｈｚ），０．８２ （３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．
８８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９８ （１Ｈ，
ｍ），１．４０（１Ｈ，ｍ），１．４７（１Ｈ，ｍ），
２．０７ （１Ｈ，ｍ），２．４６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ
＝１０，１０，３Ｈｚ），３．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１０，９．５Ｈｚ），３．２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．
５，６Ｈｚ），３．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈ
ｚ），３．５４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．８
７（１Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．
５，６，１．５Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
５Ｈｚ），７．７４ （１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．５，
６，１．５Ｈｚ），８．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６，
１．５Ｈｚ）
【０１０７】実施例４ー１） ［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ー（ヒドロキシルアミノ）ー２ー
イソブチルー３ーメチルスクシニル］ーＬ−２ーピリジ
ルアラニンーＮ−メチルアミド（１０．０ｇ）のＤＭＦ
（３００ｍｌ）溶液に、炭酸カリウム（３．９ｇ）、ピ
バル酸クロロメチル（２５．６ｇ）とヨウ化テトラブチ
ルアンモニウム（１．０ｇ）を加える。混合物を室温で
５．５時間攪拌する。混合物を飽和食塩水（５００ｍ
ｌ）に注ぎ、酢酸エチル（４００ｍｌｘ２）で抽出す
る。抽出物を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで
乾燥し、溶媒を留去する。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶出液：酢酸エチル中の０ないし３％
メタノール）で精製して、［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ー［Ｎ
−ピバロイルオキシーＮ−（ピバロイルオキシメチル）
アミノ］ー２ーイソブチルー３ーメチルスクシニル］ー
Ｌ−２ーピリジルアラニンーＮ−メチルアミド（９．０
ｇ）を得る。 融点：１８０−１８４℃ 質量分析（ＦＢ+）：５６３．４（Ｍ+＋Ｈ） ［α］20 D＝−８．９°（Ｃ１．００，クロロホルム） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）：０．７６−１．７６（６
Ｈ，ｍ），０．８４ （３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），
０．９０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）， １．２０
（９Ｈ，ｓ），１．３１（９Ｈ，ｓ），２．４８−２．
８０（２Ｈ， ｍ），２．７４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．７
Ｈｚ），３．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．９，５．７
Ｈｚ），３．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．９，５．６
Ｈｚ），４．７９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．０，５．
７， ５．６Ｈｚ）， ５．６３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
２．２Ｈｚ），５．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈ
ｚ），７．０３−７．２０（１Ｈ，ｂｒ），７．１６
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，５．０Ｈｚ），７．２６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６２ （１Ｈ，ｄ
ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．６，１．８Ｈｚ），７．８４
（１Ｈ，ｄ， Ｊ＝７．０Ｈｚ），８．４８（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝５．０，１．８Ｈｚ）
【０１０８】実施例４ー２） 下記の化合物を実施例４ー１）と実質的に同様にして得
る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ー［Ｎ−ピバロイルオキシーＮ−
（ピバロイルオキシメチル）アミノ］ー２ーイソブチル
ー３ーメチルスクシニル］ーＬ−２ーピリジルアラニン
ーＮ−（２ーアセトアミドエチル）アミド（０．１ｇ） 融点：１２３−１２４℃ ［α］27 D ＝＋１１．３°（Ｃ ０．１６，メタノー
ル） ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ，δ）：０．５８（３Ｈ，ｍ），
０．７１（１Ｈ，ｍ），０．７９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），０．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ）， １．３０
−１．６０（２Ｈ，ｍ），１．９２（３Ｈ，ｓ），２．
５５（２Ｈ， ｍ），３．１１（２Ｈ，ｍ），３．２４
（４Ｈ，ｍ），４．８３（１Ｈ， ｍ），５．６５（２
Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．５，６，
１．５Ｈｚ），７．８７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．
５，６，１．５Ｈｚ）， ８．４７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
６，１．５Ｈｚ）
【０１０９】実施例５ ［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ー（ベンジルオキシアミノ）ー２
ーイソブチルー３ーメチルスクシニル］ーＬ−２ーピリ
ジルアラニンメチルエステル（１．０ｇ）のメタノール
（７ｍｌ）溶液に、１Ｎ ＮａＯＨ（７ｍｌ）を加え
る。溶液を室温で０．５時間攪拌し、１Ｎ ＨＣｌ（７
ｍｌ）に注ぐ。溶媒を減圧留去後、残渣をイソプロピル
アルコール（２０ ｍｌ）に注ぎ、次に濾去する。合わ
せた濾液を濃縮して、［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ー（ベンジ
ルオキシアミノ）ー２ーイソブチルー３ーメチルスクシ
ニル］ーＬ−２ーピリジルアラニン（０．９７ｇ）を白
色固形物として得る。 ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ，δ）：０．５７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．５Ｈｚ），０．８０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈ
ｚ），０．８５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）， ０．
８９（１Ｈ，ｍ），１．３６−１．５３（２Ｈ，ｍ），
２．００（１Ｈ， ｍ），２．４４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ
＝１１．２，１１．２，１．５Ｈｚ）， ３．１４（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．０，１０．０Ｈｚ），３．４３
（１Ｈ， ｄｄ，Ｊ＝１５．０，５．０Ｈｚ），４．９
４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０， ５．０Ｈｚ），７．
２６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝９．０，６．０，１．５Ｈ
ｚ），７．３２−７．４３（６Ｈ，ｍ），７．７４（１
Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝９．０，９．０，１．５Ｈｚ），８．
４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，１．５Ｈｚ）
【０１１０】実施例６ー１） ［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ー（ヒドロキシルアミノ）ー２ー
イソブチルー３ーメチルスクシニル］ーＬ−２ーピリジ
ルアラニンーＮ−メチルアミド（０．３ｇ）のＤＭＦ
（６ｍｌ）溶液に、無水酢酸（０．０８ｍｌ）とＮ，Ｎ
−ジイソプロピルーＮ−エチルアミン（０．１５ｍｌ）
を室温で加える。溶液を０．５時間攪拌する。この溶液
を酢酸エチルと飽和食塩水に注ぎ、抽出した有機層を飽
和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒
を留去し、残渣をジエチルエーテルで粉末化して、
［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ー（アセトオキシアミノ）ー２ー
イソブチルー３ーメチルスクシニル］ーＬ−２ーピリジ
ルアラニンーＮ−メチルアミド（１６７．７ｍｇ）を白
色粉末として得る。 融点：１９１−１９２℃ ［α］20 D＝＋５．０°（Ｃ ０．１２， メタノー
ル） ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ，δ）：０．６７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６Ｈｚ），０．８１ （３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．
８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．１６ （１Ｈ，ｄ
ｄｄ，Ｊ＝１２，９，１．５Ｈｚ），１．３９（１Ｈ，
ｍ），１．５１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１２，９，１．５
Ｈｚ），２．１５（３Ｈ，ｓ）， ２．２４（１Ｈ，ｑ
ｄ，Ｊ＝６，１．５Ｈｚ），２．４８（１Ｈ，ｄｄｄ，
Ｊ＝９，６，１．５Ｈｚ），２．７０（３Ｈ，ｓ），
３．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２，９Ｈｚ），３．２２
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ），４．８４ （１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９，６Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ
ｄ，Ｊ＝７．５， ６，１．５Ｈｚ），７．３７（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ），７．７４（１
Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．５，６，１．５Ｈｚ），８．４８
（１Ｈ， ｄｄ，Ｊ＝６，１．５Ｈｚ）
【０１１１】実施例６ー２） ［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ー（ヒドロキシルアミノ）ー２ー
イソブチルー３ーメチルスクシニル］ーＬ−２ーピリジ
ルアラニンーＮ−メチルアミド（６０ｍｇ）を実施例６
ー１）と実質的に同様にして無水ピバル酸と反応させ
て、［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ー（ピバロイルオキシアミ
ノ）ー２ーイソブチルー３ーメチルスクシニル］ーＬ−
２ーピリジルアラニンーＮ−メチルアミド（５６．５ｍ
ｇ）を白色粉末として得る。 融点：１８９−１９２℃ ［α］27 D＝＋３．８°（Ｃ０．１０５，メタノール） ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ，δ）：０．６６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６Ｈｚ），０．８３ （３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．
８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．１８ （１Ｈ，ｄ
ｄｄ，Ｊ＝１２，９，１．５Ｈｚ），１．２８（３Ｈ，
ｓ），１．３８（１Ｈ，ｍ），１．５１（１Ｈ，ｄｄ
ｄ，Ｊ＝１２，９，１．５Ｈｚ）， ２．２３（１Ｈ，
ｑｄ，Ｊ＝６，１．５Ｈｚ），２．４７（１Ｈ，ｄｄ
ｄ，Ｊ＝９，６，１．５Ｈｚ），２．７０（３Ｈ，
ｓ），３．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２，９Ｈｚ），
３．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１２，６Ｈｚ），４．８４
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９，６Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，
ｄｄｄ，Ｊ＝７．５， ６，１．５Ｈｚ），７．３７
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ），７．７４
（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．５，６，１．５Ｈｚ），８．
４８（１Ｈ， ｄｄ，Ｊ＝６，１．５Ｈｚ）
【０１１２】実施例６ー３） ［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ー（ヒドロキシルアミノ）ー２ー
イソブチルー３ーメチルスクシニル］ーＬ−２ーピリジ
ルアラニンーＮ−メチルアミド（０．１ｇ）を実施例６
ー１）と実質的に同様にして無水安息香酸と反応させ
て、［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ー（ベンゾイルオキシアミ
ノ）ー２ーイソブチルー３ーメチルスクシニル］ーＬ−
２ーピリジルアラニンーＮ−メチルアミド（１８．９ｍ
ｇ）を淡黄色粉末として得る。 融点：１７３−１７６℃ ［α］27 D＝−３．０°（Ｃ０．１０，メタノール） ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ，δ）：０．７２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６Ｈｚ），０．８５ （３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．
９０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．２７（１Ｈ，ｄｄ
ｄ，Ｊ＝１２，９，１．５Ｈｚ），１．４２（１Ｈ，
ｍ），１．５８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１２，９，１．５
Ｈｚ），２．３５（１Ｈ，ｑｄ， Ｊ＝６，１．５Ｈ
ｚ），２．５３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝９，６，１．５Ｈ
ｚ），２．７０（３Ｈ，ｓ），３．１１（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝１２，９Ｈｚ），３．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１
２，６Ｈｚ），４．８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９， ６Ｈ
ｚ），７．２７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．５，６，１．
５Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．５
Ｈｚ），７．４９−７．５６（２Ｈ， ｍ），７．６４
−７．７８（２Ｈ，ｍ），８．０４−８．１１（２Ｈ，
ｍ）， ８．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６，１．５Ｈｚ）
【０１１３】実施例６ー４） ［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ー（ヒドロキシルアミノ）ー２ー
イソブチルー３ーメチルスクシニル］ーＬ−２ーピリジ
ルアラニンーＮ−（２ーアセトアミドエチル）アミド
（０．１ｇ）のＤＭＦ（８ｍｌ）溶液に、ピバル酸クロ
ロメチル（０．０３３ｍｌ）、トリエチルアミン（０．
０３２ｍｌ）とヨウ化テトラブチルアンモニウム（０．
０１ｇ）を加える。反応混合物を５０℃で３時間攪拌す
る。混合物を酢酸エチルと飽和食塩水に注ぐ。抽出した
有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去する。
残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶出液：クロロ
ホルム／メタノール＝１０：１）で精製し、酢酸エチル
ージエチルエーテルで粉末化して、［（２Ｒ，３Ｓ）ー
４ー（Ｎ−ピバロイルオキシアミノ）ー２ーイソブチル
ー３ーメチルースクシニル］ーＬ−２ーピリジルアラニ
ンーＮ−（２ーアセトアミドエチル）アミド（２０ｍ
ｇ）を白色粉末として得る。 融点：１６４−１６７℃ ［α］27 D＝＋７．６°（Ｃ０．１０５，メタノール） ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ，δ）：０．６８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６Ｈｚ），０．８２ （３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．
８８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．２３ （１Ｈ，
ｍ），１．２９（３Ｈ，ｓ），１．４０（１Ｈ，ｍ），
１．５４ （１Ｈ，ｍ），１．９３（３Ｈ，ｓ），２．
２５（１Ｈ，ｍ），２．４８ （１Ｈ，ｍ），３．１０
（２Ｈ，ｍ），３．２３（２Ｈ，ｍ），３．２５ （４
Ｈ，ｍ），４．８０（１Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｄ
ｄｄ，Ｊ＝７．５，６，１．５Ｈｚ），７．３８（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．７４ （１Ｈ，ｄｄ
ｄ，Ｊ＝７．５５，６，１．５Ｈｚ），８．４８（１
Ｈ，ｄｄ， Ｊ＝６，１．５Ｈｚ）
【０１１４】実施例７ ［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ー［Ｎ−ピバロイルオキシーＮ−
（ピバロイルオキシメチル）ーアミノ］ー２ーイソブチ
ルー３ーメチルスクシニル］ーＬ−２ーピリジルアラニ
ンーＮ−［２ー（Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイルオキ
シ）エチル］アミド（２４ｍｇ）を実施例４ー１）と実
質的に同様にして得る。 融点：５８−６１℃ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）：０．８３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６Ｈｚ），０．９０ （６Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．
０６（１Ｈ，ｍ），１．１９（９Ｈ，ｓ）， １．３０
（９Ｈ，ｓ），１．３２（１Ｈ，ｍ），１．３８（１
Ｈ，ｍ），２．５２（２Ｈ，ｍ），２．８２（３Ｈ，
ｓ），２．８８（３Ｈ，ｓ），３．１６ （１Ｈ，
ｍ），３．２７（１Ｈ，ｍ），３．４５（２Ｈ，ｍ），
４．０３ （２Ｈ，ｍ），４．８０（１Ｈ，ｍ），５．
６５（２Ｈ，ｍ），７．１６ （１Ｈ，ｍ），７．２７
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．５２（１Ｈ， ｂ
ｒｓ），７．６２（１Ｈ，ｍ），７．８４（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７．５Ｈｚ）， ８．４７（１Ｈ，ｍ）
【０１１５】実施例８ ［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ー（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
ー２ーイソブチルー３ーメチルスクシニル］ーＬ−２ー
ピリジルアラニンーＮ−［１ー（エトキシカルボニル）
ピペリジンー４ーイル］アミド（５６３ｍｇ）を収率８
３．１％で実施例２ー２）と実質的に同様にして淡赤色
粉末として得る。 融点：２２４−２２８℃ ［α］20 D＝＋９．３°（Ｃ０．５２，メタノール） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．４０（３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝６．６Ｈｚ）， ０．７１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５
Ｈｚ），０．７６−０．８６（４Ｈ，ｍ）， １．１０
−１．４０（４Ｈ，ｍ），１．１７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ）， １．５９−１．７４（２Ｈ，ｍ），
１．９１（１Ｈ，ｍ），２．３２（１Ｈ， ｍ），２．
８２−３．０３（３Ｈ，ｍ），３．０８（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝１３．６，４．８Ｈｚ），３．６１−３．９０（３
Ｈ，ｍ），４．０２（２Ｈ，ｑ， Ｊ＝７．１Ｈｚ），
４．６９−４．８２（１Ｈ，ｍ），４．７４（２Ｈ，
ｓ），７．１８（１Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．７Ｈｚ），７．３６（５Ｈ，ｓ），７．６１−
７．７１（２Ｈ，ｍ），８．２９（１Ｈ，ｄ， Ｊ＝
８．４Ｈｚ），８．４５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．８Ｈ
ｚ），１１．００ （１Ｈ，ｓ）
【０１１６】実施例９ ［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ー（ヒドロキシルアミノ）ー２ー
イソブチルー３ーメチルスクシニル］ーＬ−２ーピリジ
ルアラニンーＮ−［１ー（エトキシカルボニル）ピペリ
ジンー４ーイル］アミド（３４６ｍｇ）を収率７７．７
％で実施例３ー１）と実質的に同様にして白色粉末とし
て得る。 融点：２０８−２０９℃ ［α］20 D＝＋１８．３°（Ｃ ０．４０， メタノー
ル） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．３９（３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ）， ０．７３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５
Ｈｚ），０．７７−０．９２（４Ｈ，ｍ）， １．１０
−１．４３（７Ｈ，ｍ），１．５８−１．７４（２Ｈ，
ｍ），１．９５（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１０．４，６．７Ｈ
ｚ），２．３３（１Ｈ，ｍ），２．８０−３．０３（３
Ｈ，ｍ），３．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．８，４．
８Ｈｚ），３．６３−３．８９（３Ｈ，ｍ），４．０２
（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），４．７７（１Ｈ，
ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，４．９Ｈ
ｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６
１−７．７３（２Ｈ，ｍ），８．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．７Ｈｚ），８．４５（１Ｈ， ｄ，Ｊ＝４．９Ｈ
ｚ），８．７３（１Ｈ，ｂｒｓ），１０．３９（１Ｈ，
ｂｒ ｓ）
【０１１７】実施例１０ ［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ー［Ｎ−ピバロイルオキシーＮ−
（ピバロイルオキシメチル）アミノ］ー２ーイソブチル
ー３ーメチルスクシニル］ーＬ−２ーピリジルアラニン
ーＮ−［１ー（エトキシカルボニル）ピペリジンー４ー
イル］アミド（３４６ｍｇ）を収率７７．７％で実施例
４ー１）と実質的に同様にして白色粉末として得る。 融点：１０７−１０９℃ ［α］20 D＝−８．４°（Ｃ ０．４９， クロロホル
ム） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）：０．８４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ），０．８８−０．９９（４Ｈ，ｍ），１．
０１−１．８８（９Ｈ，ｍ），１．２０ （９Ｈ，
ｓ），１．２５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．３
２（３Ｈ， ｓ），２．５２−２．７５（２Ｈ，ｍ），
２．８３−３．００（２Ｈ，ｍ）， ３．１５（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝１４．９，５．４Ｈｚ），３．３０（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝１４．９，５．４Ｈｚ），３．７５−４．
０４（３Ｈ，ｍ），４．１１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ），４．７７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝６．０， ５．
４，５．４Ｈｚ），５．６４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０
Ｈｚ），５．６８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ），
７．１０−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．２５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝
７．７，７．７，１．８Ｈｚ），７．９３（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），８．４８（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ）
【０１１８】実施例１１ー１） 下記の化合物を実施例２ー２）と実質的に同様にして得
る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ー（ベンジルオキシアミノ）ー２
ーイソブチルー３ーメチルスクシニル］ーＬ−２ーピリ
ジルアラニンーＮ−［２ー（３，３ージメチルウレイ
ド）エチル］アミド（１．２ｇ） ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ，δ）：０．６２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．５Ｈｚ），０．８０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈ
ｚ），０．８６（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）， ０．
９０（１Ｈ，ｍ），１．３３−１．４７（２Ｈ，ｍ），
２．０３（１Ｈ， ｍ），２．４６（１Ｈ，ｍ），２．
８７（６Ｈ，ｓ），３．１０（１Ｈ， ｄｄ，Ｊ＝１
５．０，１０．０Ｈｚ），３．１６−３．２７（５Ｈ，
ｍ）， ４．８２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０，５．０
Ｈｚ），７．２５（１Ｈ， ｄｄｄ，Ｊ＝９．０，９．
０，１．５Ｈｚ），７．３２−７．４２（７Ｈ，
ｍ），７．７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，９．０Ｈ
ｚ），８．４６（１Ｈ， ｄｄ，Ｊ＝９．０，１．５Ｈ
ｚ）
【０１１９】実施例１１ー２） 下記の化合物を実施例２ー２）と実質的に同様にして得
る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ー（ベンジルオキシアミノ）ー２
ーイソブチルー３ーメチルスクシニル］ーＬ−２ーピリ
ジルアラニンーＮ−［２ー（モルホリノカルボニルアミ
ノ）エチル］アミド（４５９ｍｇ） 融点：２０１−２０５℃ ［α］20 D＝＋７．３°（Ｃ ０．５２， メタノー
ル） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．４１（３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝６．８Ｈｚ）， ０．７２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５
Ｈｚ），０．７５−０．８５（４Ｈ，ｍ）， １．２０
−１．３８（２Ｈ，ｍ），１．９２（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝
１０．３， ６．８Ｈｚ），２．３３（１Ｈ，ｍ），
２．９２−３．１７（６Ｈ，ｍ）， ３．１８−３．２
９（４Ｈ，ｍ），３．４８−３．５６（４Ｈ，ｍ），
４．７２（１Ｈ，ｍ），４．７４（２Ｈ，ｓ），６．５
８（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１９ （１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
７．６，４．８Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．
７Ｈｚ），７．３６（５Ｈ，ｓ），７．６７（１Ｈ，ｄ
ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．６，１．８Ｈｚ），７．８６
（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．３Ｈ
ｚ），８．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．８Ｈ
ｚ）
【０１２０】実施例１１ー３） 下記の化合物を実施例２ー２）と実質的に同様にして得
る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ー（ベンジルオキシアミノ）ー２
ーイソブチルー３ーメチルスクシニル］ーＬ−２ーピリ
ジルアラニンーＮ−［２ー（Ｎ−メチルーＮ−モルホリ
ノカルボニルアミノ）エチル］アミド（０．５ｇ） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）：０．８２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６Ｈｚ），０．８６ （３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．
９８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．２１ （１Ｈ，
ｍ），１．４３（１Ｈ，ｍ），１．５６（１Ｈ，ｍ），
２．３４ （１Ｈ，ｍ），２．５０（１Ｈ，ｍ），２．
８５（３Ｈ，ｓ），３．１３−３．３２（８Ｈ，ｍ），
３．４２（１Ｈ，ｍ），３．６０−３．７１（４Ｈ，
ｍ），４．８６（１Ｈ，ｍ），４．９１（２Ｈ，ｓ），
７．１３（１Ｈ， ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ），
７．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ），
７．２９−７．４４（５Ｈ，ｍ），７．５８（２Ｈ，ｄ
ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５，１．５Ｈｚ），７．７４
（１Ｈ，ｂｒｓ），８．４５ （１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．
５，１．５Ｈｚ），９．５０（１Ｈ，ｓ）
【０１２１】実施例１１ー４） 下記の化合物を実施例２ー２）と実質的に同様にして得
る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ー（ベンジルオキシアミノ）ー２
ーイソブチルー３ーメチルスクシニル］ーＬ−２ーピリ
ジルアラニンーＮ−［２ー（ヘキサメチレンイミノカル
ボニルアミノ）エチルアミド（０．３９ｇ） ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ−ＣＤＣｌ3（１：１），δ）：０．
６１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．８２（３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝６Ｈｚ），０．８７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），
０．９８（１Ｈ，ｍ），１．３８（１Ｈ，ｍ），１．４
９（１Ｈ， ｍ），１．５２−１．７８（１２Ｈ，
ｍ），２．０１（１Ｈ，ｍ），２．４１ （１Ｈ，
ｍ），３．１３（１Ｈ，ｍ），３．２２（１Ｈ，ｍ），
３．２８−３．４１（４Ｈ，ｍ），４．８０（１Ｈ，
ｍ），４．８５（２Ｈ，ｓ），６．１５ （１Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．２４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，６Ｈｚ），
７．３２−７．４４（７Ｈ，ｍ），７．７１（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝９．５，１．５Ｈｚ）， ８．４７（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝６，１．５Ｈｚ）
【０１２２】実施例１１ー５） 下記の化合物を実施例２ー２）と実質的に同様にして得
る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ー（ベンジルオキシアミノ）ー２
ーイソブチルー３ーメチルスクシニル］ーＬ−２ーピリ
ジルアラニンーＮ−［２ー［３ー（ｐートリフルオロメ
チル）フェニルウレイド］エチル］アミド（０．５ｇ） ＴＬＣ：Ｒｆ０．３０（クロロホルム：メタノール ＝
１０：１） ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ，δ）：０．３９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．５Ｈｚ），０．７０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈ
ｚ），０．７８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）， ０．
８０（１Ｈ，ｍ），１．２４−１．３６（２Ｈ，ｍ），
１．９２（１Ｈ， ｍ），２．３３（１Ｈ，ｍ），２．
９１−３．２５（６Ｈ，ｍ），４．７６ （１Ｈ，
ｍ），７．１６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝９．０，９．０
１．５Ｈｚ）， ７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．０，
１．５Ｈｚ），７．３４（５Ｈ，ｓ）， ７．５２−
７．６８（５Ｈ，ｍ），８．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
９．０，１．５Ｈｚ）
【０１２３】実施例１２ー１） 下記の化合物を実施例３ー１）と実質的に同様にして得
る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ー（ヒドロキシルアミノ）ー２ー
イソブチルー３ーメチルスクシニル］ーＬ−２ーピリジ
ルアラニンーＮ−［２ー（３，３ージメチルウレイド）
エチル］アミド（０．１７ｇ） 融点：２００−２０３℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．４２（３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝６．５Ｈｚ）， ０．７３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５
Ｈｚ），０．７９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），０．
８６（１Ｈ，ｍ），１．３２（２Ｈ，ｍ），１．９６
（１Ｈ， ｍ），２．３４（１Ｈ，ｍ），２．７６（６
Ｈ，ｓ），２．９６−３．１２ （６Ｈ，ｍ），４．７
３（１Ｈ，ｍ），６．３０（１Ｈ，ｍ），７．１８
（１Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），７．６７（１Ｈ， ｍ），７．８３（１Ｈ，
ｍ），８．２６（１Ｈ，ｍ），８．４５（１Ｈ，
ｍ），８．７２（１Ｈ，ｍ）
【０１２４】実施例１２ー２） 下記の化合物を実施例３ー１）と実質的に同様にして得
る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ー（ヒドロキシルアミノ）ー２ー
イソブチルー３ーメチルスクシニル］ーＬ−２ーピリジ
ルアラニンーＮ−［２ー（モルホリノカルボニルアミ
ノ）エチル］アミド（２５０ｍｇ） 融点：１９６−２０２℃ ［α］20 D＝＋１１．７°（Ｃ ０．５０， メタノー
ル） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．４２（３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝６．６Ｈｚ）， ０．７３ （３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
５Ｈｚ），０．７７−０．９３（４Ｈ， ｍ），１．２
１−１．４３（２Ｈ，ｍ），１．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝１０．１，６．６Ｈｚ），２．３４（１Ｈ，ｍ），
２．９０−３．１７（６Ｈ， ｍ），３．１８−３．２
９（４Ｈ，ｍ），３．４４−３．６４（４Ｈ，ｍ），
４．７４（１Ｈ，ｍ），６．５６（１Ｈ，ｂｒｓ），
７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．２，４．７Ｈｚ），
７．２９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６７
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．２Ｈｚ），７．８３
（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．９Ｈ
ｚ），８．４５（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ），
８．７２（１Ｈ，ｓ），１０．３４（１Ｈ，ｓ）
【０１２５】実施例１２ー３） 下記の化合物を実施例３ー１）と実質的に同様にして得
る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ー（ヒドロキシルアミノ）ー２ー
イソブチルー３ーメチルスクシニル］ーＬ−２ーピリジ
ルアラニンーＮ−［２ー（Ｎ−メチルーＮ−モルホリノ
カルボニルアミノ）エチル］アミド（０．１２ｇ） 融点：１９５−１９８℃ ［α］27 D＝＋１０．０°（Ｃ０．１２，メタノール） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．３８（３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝６．５Ｈｚ）， ０．７３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５
Ｈｚ），０．７９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），０．
８５（１Ｈ，ｍ），１．３２（２Ｈ，ｍ），１．９３
（１Ｈ， ｍ），２．３２（１Ｈ，ｍ），２．７５（３
Ｈ，ｓ），２．９７（２Ｈ， ｍ），３．０４（４Ｈ，
ｍ），３．１５（４Ｈ，ｍ），３．５６（４Ｈ，
ｍ），４．７５（１Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝５．０，８．５Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
８．５Ｈｚ），７．６８（１Ｈ， ｄｄｄ，Ｊ＝８．
５，８．５，１．５Ｈｚ），７．８８（１Ｈ，ｍ），
８．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．４５（１
Ｈ，ｍ），８．７１（１Ｈ， ｓ）
【０１２６】実施例１２ー４） 下記の化合物を実施例３ー１）と実質的に同様にして得
る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ー（ヒドロキシルアミノ）ー２ー
イソブチルー３ーメチルスクシニル］ーＬ−２ーピリジ
ルアラニンーＮ−［２ー（ヘキサメチレンイミノカルボ
ニルアミノ）エチル］アミド（０．１３ｇ） 融点：２０９−２１２℃ ［α］27 D＝＋１３．３°（Ｃ０．２１，メタノール） ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ−ＣＤＣｌ3（１：１），δ）：０．
６７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．８２（３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝６Ｈｚ），０．８８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），
１．０３（１Ｈ，ｍ），１．３６（１Ｈ，ｍ），１．４
９（１Ｈ， ｍ），１．５３−１．７２（１２Ｈ，
ｍ），２．１０（１Ｈ，ｍ），２．４５ （１Ｈ，
ｍ），３．１３（１Ｈ，ｍ），３．２５（１Ｈ，ｍ），
３．２８−３．４５（４Ｈ，ｍ），４．８２（１Ｈ，
ｍ），６．２２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１４（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝９．５，６Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
９．５Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｓ），７．７１（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝９．５，１．５Ｈｚ），８．４７（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６，１．５Ｈｚ）
【０１２７】実施例１２ー５） 下記の化合物を実施例３ー１）と実質的に同様にして得
る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ー（ベンジルオキシルアミノ）ー
２ーイソブチルー３ーメチルスクシニル］ーＬ−２ーピ
リジルアラニンーＮ−［２ー［３ー（ｐートリフルオロ
メチル）フェニルウレイド］エチル］アミド（０．２５
ｇ） 融点：２２４−２２６℃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．４１（３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝６．５Ｈｚ）， ０．７３（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５
Ｈｚ），０．８０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），０．
８５（１Ｈ，ｍ），１．３３（２Ｈ，ｍ），１．９６
（１Ｈ， ｍ），２．３４（１Ｈ，ｍ），３．０１（２
Ｈ，ｍ），３．０８−３．２０ （４Ｈ，ｍ），４．７
８（１Ｈ，ｍ），６．３３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１８
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５，７．５Ｈｚ），７．２８（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．５２−７．７１（５
Ｈ，ｍ），７．９０（１Ｈ，ｂｒｓ），８．２５（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），８．４６（１Ｈ，ｍ），
８．７３（１Ｈ，ｓ），９．０１（１Ｈ，ｓ）
【０１２８】実施例１３ー１） 下記の化合物を実施例４ー１）と実質的に同様にして得
る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ー［Ｎ−ピバロイルオキシーＮ−
（ピバロイルオキシメチル）アミノ］ー２ーイソブチル
ー３ーメチルスクシニル］ーＬ−２ーピリジルアラニン
ーＮ−［２ー（３，３ージメチルウレイド）エチル］ア
ミド（１０６．８ｍｇ） 融点：１００−１０３℃ ［α］27 D＝＋９．４°（Ｃ０．１６，メタノール） ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ，δ）：０．６０（１Ｈ，ｍ），
０．７４（１Ｈ，ｍ），０．８０（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ），０．８８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ）， １．１２
（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．１７（９Ｈ，ｓ），
１．２８ （９Ｈ，ｓ），１．４１（１Ｈ，ｍ），２．
５７（１Ｈ，ｍ），２．８８ （６Ｈ，ｓ），３．１１
（１Ｈ，ｍ），３．１７−３．３３（６Ｈ，ｍ），
４．８４（１Ｈ，ｍ），５．６８（２Ｈ，ｍ），７．２
６（１Ｈ，ｍ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ），７．７５（１Ｈ，ｍ），８．４７ （１Ｈ，ｍ）
【０１２９】実施例１３ー２） 下記の化合物を実施例４ー１）と実質的に同様にして得
る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ー［Ｎ−ピバロイルオキシーＮ−
（ピバロイルオキシメチル）アミノ］ー２ーイソブチル
ー３ーメチルスクシニル］ーＬ−２ーピリジルアラニン
ーＮ−［２ー（モルホリノカルボニルアミノ）エチル］
アミド（１４８ｍｇ） 融点：９２−９４℃ ［α］20 D＝−９．１°（Ｃ ０．５０， クロロホル
ム） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）：０．８４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．６Ｈｚ），０．８９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈ
ｚ），０．９５（１Ｈ，ｍ），１．０１−１．６５（５
Ｈ，ｍ），１．２０（９Ｈ，ｓ），１．３１（９Ｈ，
ｓ），２．５２−２．７３（２Ｈ，ｍ），３．１４−
３．４１（１０Ｈ，ｍ），３．５９−３．７０（４Ｈ，
ｍ），４．７４（１Ｈ，ｍ），５．５７−５．７３（３
Ｈ，ｍ）， ７．１９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．６，５．
０Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），
７．２６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．６４（１Ｈ，ｄｄｄ，
Ｊ＝７．７，７．６，１．７Ｈｚ），７．８１（１Ｈ，
ｂｒｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ）， ８．４８（１Ｈ，ｂｒ
ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ）
【０１３０】実施例１４ ［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ー（Ｎ−ヒドロキシルアミノ）ー
２ーイソブチルー３ーメチルスクシニル］ーＬ−２ーピ
リジルアラニンーＮ−［２ー（３，３ージメチルウレイ
ド）エチル］アミド（１００ｇ）を実施例４ー１）と実
質的に同様にしてプロピオン酸クロロメチルと反応させ
て、［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ー［Ｎ−プロピオニルオキシ
ーＮ−（プロピオニルオキシメチル）アミノ］ー２ーイ
ソブチルー３ーメチルスクシニル］ーＬ−２ーピリジル
アラニンーＮ−［２ー（３，３ージメチルウレイド）エ
チル］アミド（２０．７ｍｇ）を得る。 融点：４５−４８℃ ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ，δ）：０．８２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６Ｈｚ），０．８５ （３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．
８９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ），０．９４ （１Ｈ，
ｍ），１．１３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．２３
（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ），１．３７（１Ｈ，ｍ），
１．４５（１Ｈ，ｍ），２．３５（２Ｈ， ｑ，Ｊ＝６
Ｈｚ），２．５０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６Ｈｚ），２．６０
（１Ｈ， ｍ），２．８４（６Ｈ，ｓ），３．１２−
３．３９（７Ｈ，ｍ），４．７６ （１Ｈ，ｍ），５．
１５（２Ｈ，ｍ），７．１８（１Ｈ，ｍ），７．２４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．４３（１Ｈ，ｂｒ
ｓ），７．５３（１Ｈ， ｍ），７．７４（１Ｈ，
ｍ），８．４８（１Ｈ，ｍ）
【０１３１】実施例１５ ［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ー（ベンジルオキシアミノ）ー２
ーイソブチルー３ーメチルスクシニル］ーＬ−２ーピリ
ジルアラニンーＮ−（トランスー４ーヒドロキシシクロ
ヘキシル）アミド（５０５ｍｇ）を収率８４．９％で実
施例２ー２）と実質的に同様にして淡赤色粉末として得
る。 融点：２２０−２２４℃ ［α］20 D＝−２．５°（Ｃ０．５３，メタノール） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．３７（３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝６．６Ｈｚ）， ０．６５−０．８５（７Ｈ，
ｍ），１．００−１．３７（６Ｈ，ｍ），１．６０−
１．８３（４Ｈ，ｍ），１．９０（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１
０．３，６．６Ｈｚ），２．３１（１Ｈ，ｍ），２．９
３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．７， １０．６Ｈｚ），
３．０７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．７，４．６Ｈｚ），
３．２４−３．５２（２Ｈ，ｍ），４．５３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ），４．６６−４．８０（１Ｈ，
ｍ），４．７４（２Ｈ，ｓ），７．１７（１Ｈ， ｄ
ｄ，Ｊ＝７．７，４．８Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．３６（５Ｈ，ｓ），７．４１
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．６６ （１Ｈ，ｄ
ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．７，１．７Ｈｚ），８．２９
（１Ｈ，ｄ， Ｊ＝８．５Ｈｚ），８．４４（１Ｈ，ｂ
ｒｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），１１．００ （１Ｈ，ｓ）
【０１３２】実施例１６ ［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ー（ヒドロキシルアミノ）ー２ー
イソブチルー３ーメチルスクシニル］ーＬ−２ーピリジ
ルアラニンーＮ−（トランスー４ーヒドロキシシクロヘ
キシル）アミド（２９２ｍｇ）を収率７３．６％で実施
例３ー１）と実質的に同様にして白色粉末として得る。 融点：２２０−２２３℃ ［α］24 D＝−１６．０°（Ｃ０．２５，ＤＭＳＯ） ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，δ）：０．３８（３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝６．６Ｈｚ）， ０．７４（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．２
Ｈｚ），０．７７−０．９３（４Ｈ，ｍ）， ０．９８
−１．４５（６Ｈ，ｍ），１．５８−１．８６（４Ｈ，
ｍ），１．９４（１Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝１０．４，６．６Ｈ
ｚ），２．３２（１Ｈ，ｍ），２．９４（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝１３．８７，１０．５Ｈｚ），３．０８（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝１３．８，４．６Ｈｚ），３．１８−３．５３
（２Ｈ，ｍ），４．５４ （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝４．３Ｈ
ｚ），４．７４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１０．５， ８．
４，４．６Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．
６，４．９Ｈｚ）， ７．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８
Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．
６６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．７，７．６，１．７Ｈ
ｚ），８．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），８．４
５（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），８．７３（１
Ｈ，ｓ），１０．３９（１Ｈ，ｓ）
【０１３３】実施例１７ ［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ー［Ｎ−ピバロイルオキシーＮ−
（ピバロイルオキシメチル）アミノ］ー２ーイソブチル
ー３ーメチルスクシニル］ーＬ−２ーピリジルアラニン
ーＮ−（トランスー４ーヒドロキシシクロヘキシル）ア
ミド（１３９ｍｇ）を収率５６．７％で実施例４ー１）
と実質的に同様にして白色粉末として得る。 融点：１２４−１２５℃ ［α］20 D＝−１３．５°（Ｃ ０．５３， クロロホ
ルム） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）：０．８５（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ），０．８７−１．４７（１３Ｈ，ｍ），
１．２０（９Ｈ，ｓ），１．３１（９Ｈ，ｓ），１．７
２−１．９８（２Ｈ，ｍ），２．５１−２．７６（２
Ｈ，ｍ），３．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．８，６．
０Ｈｚ），３．２９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１４．８，５．
８Ｈｚ），３．５０−３．７２（２Ｈ，ｍ），４．７７
（１Ｈ，ｍ），５．５７−５．７２（２Ｈ，ｍ），
６．８４（１Ｈ，ｂｒ ｓ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝７．６，３．９Ｈｚ），７．２４（１Ｈ， ｄ，Ｊ
＝７．７Ｈｚ），７．６３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．
７，７．６，１．７Ｈｚ），７．９２（１Ｈ，ｍ），
８．４７（１Ｈ，ｂｒｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ）
【０１３４】実施例１８ ［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ー（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
ー２ーイソブチルー３ーメチルスクシニル］ーＬーｐー
メトキシフェニルアラニンメチルエステル（０．４ｇ）
を収率２４．１％で実施例１と実質的に同様にして白色
粉末として得る。 ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ，δ）：０．５８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．５Ｈｚ），０．８２（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈ
ｚ），０．８８（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）， ０．
９１（１Ｈ，ｍ），１．３５−１．４８（２Ｈ，ｍ），
１．９７（１Ｈ， ｍ），２．４５（１Ｈ，ｍ），２．
８５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．０，１０．０Ｈｚ），
３．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．０，５．０Ｈｚ），
３．６８ （３Ｈ，ｓ），３．７４（３Ｈ，ｓ），４．
７２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．０，５．０Ｈｚ），６．
８２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．１６ （２
Ｈ， ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ）， ７．３１−７．４４
（５Ｈ， ｍ）
【０１３５】実施例１９ ［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ー（ベンジルオキシアミノ）ー２
ーイソブチルー３ーメチルスクシニル］ーＬーｐーメト
キシフェニルアラニンメチルエステル（０．５ｇ）のメ
タノール（１０ｍｌ）溶液に、１Ｎ ＮａＯＨ（１０ｍ
ｌ）を加え、溶液を室温で２時間攪拌する。この溶液を
１Ｎ ＨＣｌ（１０ｍｌ）に注ぐ。メタノールを真空中
で留去後、酢酸エチルを残渣に加える。抽出した有機層
を飽和塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥する。溶媒を真空中で留去して、［（２Ｒ，
３Ｓ）ー４ー（ベンジルオキシアミノ）ー２ーイソブチ
ルー３ーメチルスクシニル］ーＬーｐーメトキシフェニ
ルアラニン（０．５ｇ）を白色粉末として得る。 ＴＬＣ ： Ｒｆ ０．１０ （クロロホルム：メタ
ノール ＝ １０：１） ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ，δ）：０．５５ （３Ｈ， ｄ，
Ｊ＝６．５Ｈｚ），０．８０ （３Ｈ， ｄ，Ｊ＝
６．０Ｈｚ）， ０．８７ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．
０Ｈｚ）， ０．８９ （１Ｈ， ｍ）， １．３５−
１．５２ （２Ｈ， ｍ）， １．９７ （１Ｈ，
ｍ）， ２．４４ （１Ｈ， ｍ）， ２．８３ （１
Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１５．０， １０．０Ｈｚ），
３．２０ （１Ｈ， ｄｄ，Ｊ＝１５．０， ５．０Ｈ
ｚ）， ３．７２ （３Ｈ， ｓ），４．６９ （１
Ｈ， ｄｄ，Ｊ＝１０．０， ５．０Ｈｚ）， ６．８
０ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．０Ｈｚ）， ７．１７
（２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．０Ｈｚ）， ７．３２−７．
４４ （５Ｈ， ｍ）
【０１３６】実施例２０ ［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ー（ベンジルオキシアミノ）ー２
ーイソブチルー３ーメチルスクシニル］ーＬーｐーメト
キシフェニルアラニン（０．５ｇ）のＤＭＦ（１０ｍ
ｌ）溶液に、２ー（３，３ージメチルウレイド）エチル
アミン・塩酸塩（０．１７ｇ）、ジフェニルホスホリル
アジド（０．２３ｍｌ）とトリエチルアミン（０．３５
ｍｌ）を加える。混合物を室温で１５時間攪拌し、酢酸
エチルと飽和重炭酸ナトリウム水溶液に順次注ぐ。抽出
した有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで
乾燥する。溶媒を真空中で留去して、（２Ｒ，３Ｓ）ー
４ー（ベンジルオキシアミノ）ー２ーイソブチルー３ー
メチルスクシニル］ーＬーｐーメトキシフェニルアラニ
ンーＮ−［２ー（３，３ージメチルウレイド）エチル］
アミド（２５６ｍｇ）を白色固形物として得る。 ＴＬＣ ： Ｒｆ ０．３０ （クロロホルム：メタ
ノール ＝ １０：１）ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ，δ）：
０．５４ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．５Ｈｚ），０．８
０ （３Ｈ， ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）， ０．８７
（３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．０Ｈｚ）， ０．９０ （１
Ｈ， ｍ），１．２８−１．４６ （２Ｈ，ｍ），
２．０２ （１Ｈ， ｍ）， ２．４７ （１Ｈ，
ｍ）， ２．８２ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１５．０，
１０．０Ｈｚ）， ３．００ （１Ｈ， ｄｄ，Ｊ＝
１５．０， ７．０Ｈｚ）， ３．１５−３．２５
（４Ｈ，ｍ）， ３．７４ （６Ｈ， ｓ）， ４．５
６ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１０．０， ７．０Ｈ
ｚ）， ６．８０ （２Ｈ， ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ），
７．１７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．０Ｈｚ），
７．３２−７．４４ （５Ｈ，ｍ）
【０１３７】実施例２１ ［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ー（ヒドロキシルアミノ）ー２ー
イソブチルー３ーメチルスクシニル］ーＬーｐーメトキ
シフェニルアラニンーＮ−［２ー（３，３ージメチルウ
レイド）エチル］アミド（０．１８ｇ）を白色粉末とし
て得る。 融点：２６０−２６５℃ （ｄｅｃ．） ［α］27 D ＝ ＋２６．７°（Ｃ ０．１２，
メタノール） ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ，δ）：０．６８ （３Ｈ， ｄ，
Ｊ＝６Ｈｚ）， ０．８２ （３Ｈ， ｄ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ）， ０．８８ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６Ｈｚ），
１．０１ （１Ｈ， ｍ）， １．３９（１Ｈ，
ｍ）， １．５０ （１Ｈ， ｍ）， ２．１０ （１
Ｈ， ｍ）， ２．４８ （１Ｈ，ｍ）， ２．８４
（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１０， ９．５Ｈｚ）， ２．
８６ （６Ｈ，ｓ），３．０１ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ
＝９．５， ６Ｈｚ）， ３．１４−３．２７ （４
Ｈ， ｍ）， ３．７４ （３Ｈ， ｓ）， ４．５７
（１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１０， ６Ｈｚ）， ６．８
２（２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９Ｈｚ）， ７．１８ （２
Ｈ， ｄ， Ｊ＝９Ｈｚ）実施例２２ ［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ー［Ｎ−ピバロイルオキシーＮ−
（ピバロイルオキシメチル）アミノ］ー２ーイソブチル
ー３ーメチルスクシニル］ーＬーｐーメトキシフェニル
アラニンーＮ−［２ー（３，３ージメチルウレイド）エ
チル］アミド（４４．７ｍｇ）を収率２６．６％で実施
例４ー１）と実質的に同様にして白色粉末として得る。 融点：１０７−１０９℃ ［α］27 D ＝ ＋１９．０°（Ｃ ０．２０，
メタノール） ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ，δ）：０．６２ （１Ｈ，
ｍ）， ０．７６ （１Ｈ，ｍ）， ０．７９ （３
Ｈ， ｄ， Ｊ＝６Ｈｚ）， ０．８８ （３Ｈ，ｄ，
Ｊ＝６Ｈｚ）， １．１０ （３Ｈ，ｄ， Ｊ＝６Ｈ
ｚ）， １．１８（９Ｈ， ｓ）， １．２８ （９
Ｈ， ｓ）， １．３８ （１Ｈ，ｍ），２．６０
（１Ｈ， ｍ）， ２．８２ （１Ｈ， ｍ）， ２．
８７ （６Ｈ， ｓ），３．００ （１Ｈ， ｍ），
３．１５−３．２５ （５Ｈ， ｍ）， ３．７３
（３Ｈ， ｓ）， ４．５８ （１Ｈ， ｍ）， ５．
６７ （２Ｈ， ｍ）， ６．８１ （２Ｈ， ｄ，
Ｊ＝９Ｈｚ），７．１８ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９Ｈ
ｚ）
【０１３８】実施例２３ ［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ー（ベンジルオキシアミノ）ー２
ーイソブチルー３ーメチルスクシニル］ーＬーｐーメト
キシフェニルアラニンーＮ−メチルアミド（０．４ｇ）
を実施例２ー１）と実質的に同様にして定量的に白色粉
末として得る。 ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ，δ）：０．５３ （３Ｈ， ｄ，
Ｊ＝６．５Ｈｚ），０．８０ （３Ｈ， ｄ，Ｊ＝
６．０Ｈｚ）， ０．８７ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．
０Ｈｚ）， ０．９０ （１Ｈ， ｍ），１．３０−
１．４６ （２Ｈ，ｍ）， ２．０１ （１Ｈ，
ｍ）， ２．４６ （１Ｈ， ｍ），２．６７（３Ｈ，
ｓ）， ２．８２ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１５．
０， １０．０Ｈｚ）， ３．００ （１Ｈ， ｄｄ，
Ｊ＝１５．０， ７．０Ｈｚ）， ３．７４ （３
Ｈ， ｓ）， ４．５７
（１Ｈ，ｄｄ， Ｊ＝１０．０， ７．０Ｈｚ），
６．８２ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．０Ｈｚ），７．１
７ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．０Ｈｚ）， ７．３２−
７．４４ （５Ｈ， ｍ）
【０１３９】実施例２４ ［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ー（ヒドロキシルアミノ）ー２ー
イソブチルー３ーメチルスクシニル］ーＬーｐーメトキ
シフェニルアラニンーＮ−メチルアミド（０．２５４
ｇ）を収率７８％で実施例３ー１）と実質的に同様にし
て白色粉末として得る。 ［α］27 D ＝ ＋１８．０°（Ｃ ０．１０，
メタノール） ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６，δ） ： ０．４７
（３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．５Ｈｚ）， ０．７３ （３
Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．５Ｈｚ）， ０．８１ （３Ｈ，
ｄ， Ｊ＝６．５Ｈｚ）， ０．８５ （３Ｈ，
ｓ）， １．３０ （２Ｈ， ｍ）， １．９６ （１
Ｈ， ｍ）， ２．３７ （１Ｈ， ｍ），２．５７
（３Ｈ， ｄ， Ｊ＝５Ｈｚ）， ２．７１ （１Ｈ，
ｄｄ， Ｊ＝１０， １５Ｈｚ），２．８７ （１
Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝５， １５Ｈｚ）， ３．６８
（３Ｈ， ｓ）， ４．４６ （１Ｈ， ｍ）， ６．
８０ （２Ｈ，ｄ， Ｊ＝９Ｈｚ）， ７．１８ （２
Ｈ， ｄ， Ｊ＝９Ｈｚ）， ７．７４ （１Ｈ，
ｍ）， ８．１８ （１Ｈ， ｄ， Ｊ＝９Ｈｚ） ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ，δ）：０．６６ （３Ｈ， ｄ，
Ｊ＝６Ｈｚ）， ０．８１ （３Ｈ， ｄ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ）， ０．８８ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６Ｈｚ），
０．９８ （１Ｈ， ｍ）， １．３７（１Ｈ，
ｍ）， １．４８ （１Ｈ， ｍ）， ２．０８ （１
Ｈ， ｍ）， ２．４８ （１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１０，
１０， ２．５Ｈｚ）， ２．６８ （３Ｈ，
ｓ）， ２．８２（１Ｈ，ｄｄ， Ｊ＝１２．５， １
０Ｈｚ）， ３．００ （１Ｈ， ｄｄ， Ｊ＝１０，
５Ｈｚ），３．７３ （３Ｈ， ｓ）， ４．５９
（１Ｈ，ｄｄ， Ｊ＝１０， ５Ｈｚ）， ６．８２
（２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９Ｈｚ），７．１８ （２Ｈ，
ｄ， Ｊ＝９Ｈｚ）
【０１４０】実施例２５ ［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ー［Ｎ−ピバロイルオキシーＮ−
（ピバロイルオキシメチル）アミノ］ー２ーイソブチル
ー３ーメチルスクシニル］ーＬーｐーメトキシフェニル
アラニンーＮ−メチルアミド（３８ｍｇ）を収率３２．
８％で実施例４ー１）と実質的に同様にして白色粉末と
して得る。 融点：１８６−１８８℃ ［α］27 D ＝ ＋１３．８°（Ｃ ０．１６，
メタノール） ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3，δ） ： ０．８３ （９
Ｈ， ｍ）， ０．８８−１．１２ （３Ｈ， ｍ），
１．１８ （９Ｈ， ｓ）， １．３１ （９Ｈ，
ｓ）， ２．４６ （１Ｈ， ｍ）， ２．６２ （１
Ｈ， ｍ）， ２．７１ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６Ｈ
ｚ）， ２．９６ （１Ｈ， ｍ）， ３．００（２
Ｈ， ｍ）， ３．７７ （３Ｈ， ｓ）， ４．５２
（１Ｈ， ｍ）， ５．６３ （２Ｈ，ｍ）， ５．
７０ （１Ｈ， ｂｒ ｓ）， ６．３２（１Ｈ， ｂ
ｒ ｓ）， ６．８２ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９Ｈ
ｚ）， ７．１４ （２Ｈ， ｄ， Ｊ＝９Ｈｚ）
【０１４１】実施例２６ ［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ーヒドロキシー２ーイソブチルー
３ー（２ーチエニルチオメチル）スクシニル］ーＬ−２
ーピリジルアラニンーＮ−メチルアミド（０．２４ｇ）
のＤＭＦ（５ｍｌ）溶液に、ＨＯＢＴ（０．０８４
ｇ）、ＷＳＣＤ（０．１ｇ）、ヒドロキシルアミン・塩
酸塩（０．０５６ｇ）とＮ，Ｎ−ジイソプロピルーＮ−
エチルアミン（０．１４ｍｌ）を加える。溶液を０℃で
１時間攪拌し、飽和食塩水と酢酸エチルに注ぐ。抽出し
た有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去す
る。残渣をエタノール／水から再結晶化し、［（２Ｒ，
３Ｓ）ー４ー（ヒドロキシルアミノ）ー２ーイソブチル
ー３ー（２ーチエニルチオメチル）スクシニル］ーＬ−
２ーピリジルアラニンーＮ−メチルアミド（６７ｍｇ）
を無色結晶として得る。 融点：２１５−２１７℃ ［α］27 D ＝ −９６．０°（Ｃ ０．０５０，
メタノール） ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ６，δ） ： ０．７３
（３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．５Ｈｚ）， ０．７９ （３
Ｈ，ｄ， Ｊ＝６．５Ｈｚ）， ０．８６ （１Ｈ，
ｍ）， １．２７ （１Ｈ， ｍ）， １．３７（１
Ｈ， ｍ）， １．９９ （１Ｈ， ｍ）， ２．１７
（１Ｈ， ｍ）， ２．３９ （２Ｈ，ｍ）， ２．
５４ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝４．５Ｈｚ）， ３．００
（２Ｈ， ｍ）， ４．７０（１Ｈ， ｍ）， ７．
０２ （２Ｈ， ｍ）， ７．１４ （１Ｈ， ｄｄ，
Ｊ＝５．０，８．５Ｈｚ）， ７．２８ （１Ｈ，
ｄ， Ｊ＝８．５Ｈｚ）， ７．６０ （２Ｈ，
ｍ），７．７８ （２Ｈ， ｍ），８．３２ （１Ｈ，
ｄ， Ｊ＝８．５Ｈｚ）， ８．３８ （１Ｈ，
ｍ），８．９４ （１Ｈ， ｓ）
【０１４２】実施例２７ ［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ー［Ｎ−ピバロイルオキシーＮ−
（ピバロイルオキシメチル）アミノ］ー２ーイソブチル
ー３ー（２ーチエニルチオメチル）スクシニル］ーＬ−
２−ピリジルアラニンーＮ−メチルアミド（２１ｍｇ）
を収率４５％で実施例４ー１）と実質的に同様にして油
状非晶質物として得る。 ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3，δ） ： ０．８４ （１
Ｈ， ｄ， Ｊ＝６Ｈｚ）， １．００ （１Ｈ，
ｍ），１．１７−１．３０ （９Ｈ， ｍ）， １．３
１−１．４０ （２Ｈ， ｍ）， ２．５３ （１Ｈ，
ｍ）， ２．７７ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６Ｈｚ），
２．８３ （１Ｈ， ｍ）， ２．９７−３．１０（２
Ｈ， ｍ）， ３．２０−３．３６ （２Ｈ， ｍ），
４．７６ （１Ｈ， ｍ）， ５．６６（２Ｈ，
ｍ）， ６．９１−７．３６ （５Ｈ，ｍ）， ７．６
０−７．７０ （２Ｈ， ｍ），７．７８ （１Ｈ，
ｍ），８．５０ （１Ｈ， ｍ）
【０１４３】実施例２８ ［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ー［Ｎ−ピバロイルオキシーＮ−
（ピバロイルオキシメチル）アミノ］ー２ーイソブチル
ー３ー（２ーチエニルチオメチル）スクシニル］ーＬー
フェニルアラニンーＮ−メチルアミド（６０．１ｍｇ）
を収率４２．５％で実施例４ー１）と実質的に同様にし
て白色粉末として得る。 融点：１７０−１７３℃ ［α］27 D ＝ −４２．０°（Ｃ ０．１０，
メタノール） ＮＭＲ （ＣＤＣｌ3，δ） ： ０．７９ （３
Ｈ， ｄ， Ｊ＝６Ｈｚ）， ０．８１ （３Ｈ，
ｄ， Ｊ＝６Ｈｚ）， １．１９ （９Ｈ， ｓ），
１．２５ （９Ｈ， ｓ）， １．３９ （１Ｈ，
ｍ）， １．６１ （１Ｈ， ｍ）， ２．３７ （１
Ｈ， ｍ）， ２．５１ （１Ｈ， ｍ），２．７０
（３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６Ｈｚ）， ２．７８−３．１４
（４Ｈ， ｍ），４．５０（１Ｈ， ｍ）， ５．６
８ （１Ｈ， ｍ）， ６．３０ （１Ｈ， ｍ），
６．９４ （１Ｈ，ｍ）， ７．０６ （１Ｈ，
ｍ）， ７．１６−７．３５ （５Ｈ， ｍ）
【０１４４】実施例２９ー１） ［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ー（ベンジルオキシアミノ）ー２
ーイソブチルー３ーメチルスクシニル］ーＬー（１ーオ
キシーピリジンー２ーイル）アラニンーＮ−メチルアミ
ド（０．１６５ｇ）を収率７９．７％で実施例３０と実
質的に同様にして白色粉末として得る。 ＮＭＲ （ＤＭＳＯ−ｄ6，δ） ： ０．５１
（３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６．０Ｈｚ）， ０．８２ （３
Ｈ，ｄ， Ｊ＝６．０Ｈｚ）， ０．８９ （３Ｈ，
ｄ， Ｊ＝６．０Ｈｚ）， ０．９２ （１Ｈ，ｍ），
１．２２−１．３８ （２Ｈ， ｍ）， １．９６
（１Ｈ， ｍ）， ２．３０ （１Ｈ， ｍ）， ２．
５６ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝１．５Ｈｚ）， ３．０９
−３．１５（２Ｈ， ｍ），４．７３ （１Ｈ，
ｍ）， ７．２７−７．４０ （６Ｈ，ｍ）， ７．４
３ （１Ｈ， ｍ），７．６０−７．７１ （２Ｈ，
ｍ），７．８８ （１Ｈ， ｂｒ ｓ）， ８．２７
（１Ｈ，ｍ）， ８．４８（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝９．０
Ｈｚ）
【０１４５】実施例２９ー２） ［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ー（ヒドロキシルアミノ）ー２ー
イソブチルー３ーメチルスクシニル］ーＬー（１ーオキ
シーピリジンー２ーイル）アラニンーＮ−メチルアミド
（３０．５ｍｇ）を収率２６．９％で実施例３０と実質
的に同様にして白色粉末として得る。 融点：２３８−２４０℃ （ｄｅｃ．） ［α］27 D ＝ −２２．６°（Ｃ ０．１１５，
メタノール） ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ，δ）：０．７４ （３Ｈ， ｄ，
Ｊ＝６Ｈｚ）， ０．８２ （３Ｈ， ｄ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ）， ０．８８ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６Ｈｚ），
１．０２ （１Ｈ， ｍ）， １．３９（１Ｈ，
ｍ）， １．４８ （１Ｈ， ｍ）， ２．１１ （１
Ｈ， ｍ）， ２．４７ （１Ｈ，ｍ）， ２．７１
（３Ｈ， ｓ）， ３．３２ （２Ｈ， ｍ）， ４．
９５ （１Ｈ，ｍ），７．４０−７．５７ （３Ｈ，
ｍ）， ８．３４ （１Ｈ， ｄｄ，Ｊ＝６， １．５
Ｈｚ）
【０１４６】実施例３０ ［（２Ｒ，３Ｓ）ー４ー［Ｎ−ピバロイルオキシーＮ−
（ピバロイルオキシメチル）アミノ］ー２ーイソブチル
ー３ーメチルスクシニル］ーＬ−２−ピリジルアラニン
ーＮ−メチルアミド（０．１ｇ）のクロロホルム（２ｍ
ｌ）溶液に、ｍＣＰＢＡ（０．０４ｇ）を加える。溶液
を室温で０．５時間攪拌し、この溶液を、順次、飽和Ｎ
ａ２ＳＯ３水溶液と飽和重炭酸ナトリウム水溶液で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を真空中で除去
後、残渣をジエチルエーテル／ジイソプロピルエーテル
（１：１）の混合物で粉末化して、［（２Ｒ，３Ｓ）ー
４ー［Ｎ−ピバロイルオキシーＮ−（ピバロイルオキシ
メチル）アミノ］ー２ーイソブチルー３ーメチルスクシ
ニル］ーＬー（１ーオキシーピリジンー２ーイル）アラ
ニンーＮ−メチルアミド（５１．３ｍｇ）を収率４９．
９ ％で白色粉末として得る。 融点：８５−８８℃ ［α］27 D ＝ −１２．６°（Ｃ ０．１３５，
メタノール） ＮＭＲ （ＣＤ3ＯＤ３，δ） ： ０．７１ （１
Ｈ， ｂｒ ｓ）， ０．８１ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝
６Ｈｚ）， ０．８９ （３Ｈ， ｄ， Ｊ＝６Ｈ
ｚ）， １．０３ （１Ｈ， ｍ）， １．１２（３
Ｈ， ｄ， Ｊ＝６Ｈｚ）， １．１７ （９Ｈ，
ｓ）， １．２８ （９Ｈ， ｓ）， １．４１（１
Ｈ， ｍ）， ２．５７ （１Ｈ， ｍ）， ２．７０
（３Ｈ， ｓ），３．３４ （１Ｈ， ｍ）， ４．
９２ （１Ｈ， ｍ）， ５．７７ （２Ｈ， ｍ），
７．３９−７．５７ （３Ｈ， ｍ）， ８．３６
（１Ｈ， ｄ， Ｊ＝６Ｈｚ）
【０１４７】実施例３１−（１） 実施例１と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−
ピリジルアラニンエチルエステル ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．４６（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．６５−０．８８（ｍ，１Ｈ），０．
７４（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．８０Ｗ（ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ，３Ｈ），１．１４（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
１．２２−１．５１（ｍ，２Ｈ），１．９３（ｄｑ，Ｊ
＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３３（ｍ，１Ｈ），３．
０３（ｄｄ，Ｊ＝１４，１０Ｈｚ，１Ｈ），３．２１
（ｄｄ，Ｊ＝１４，５Ｈｚ，１Ｈ），４．０６（ｑ，Ｊ
＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．７５（ｓ，２Ｈ），４．８１
（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｄｄ，Ｊ＝７．５，５Ｈｚ，
１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．
３７（ｓ，５Ｈ），７．７０（ｄｄｄ，Ｊ＝７．５，
７．５，５Ｈｚ，１Ｈ），８．４０−８．５５（ｍ，２
Ｈ），１１．００（ｓ，１Ｈ） ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）：０．８２（ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ，３Ｈ），０．８８（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．
９５（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），１．１０（ｍ，１
Ｈ），１．１５（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），１．４３−
１．６６（ｍ，２Ｈ），２．４４（ｍ，１Ｈ），２．４
８（ｍ，１Ｈ），３．２５（ｄｄ，Ｊ＝１５，５Ｈｚ，
１Ｈ），３．３２（ｄｄ，Ｊ＝１５，５Ｈｚ，１Ｈ），
４．１１（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），４．９０（ｍ，１
Ｈ），４．９１（ｓ，２Ｈ），７．０６−７．２１
（ｍ，２Ｈ），７．２９−７．４５（ｍ，５Ｈ），７．
４７−７．６７（ｍ，２Ｈ），８．４７（ｄｄ，Ｊ＝
５，２Ｈｚ，１Ｈ），９．２１（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２４＝−１９．１°（ｃ０．３２，ＭｅＯ
Ｈ） 融点：１８３−１８６℃ ＨＰＬＣ：７．０ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝３０：７０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝４７０
【０１４８】実施例３１−（２） 実施例１と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−４−
ピリジルアラニンメチルエステル ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．４５（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．６８−０．８４（ｍ，１Ｈ），０．
７２（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．７７（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），１．２２−１．４０（ｍ，２Ｈ），１．
９１（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３２（ｄ
ｄｄ，Ｊ＝１１，１０，３Ｈｚ，１Ｈ），２．８８（ｄ
ｄ，Ｊ＝１４，１１Ｈｚ，１Ｈ），３．１３（ｄｄ，Ｊ
＝１４，４Ｈｚ，１Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），４．
６６（ｄｄｄ，Ｊ＝１１，８，４Ｈｚ，１Ｈ），４．７
４（ｓ，２Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），
７．３５（ｓ，５Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，２
Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），１１．００
（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２５＝−１０．６°（ｃ０．３５，ＭｅＯ
Ｈ） 融点：１９９−２０２℃（分解） ＨＰＬＣ：５．０ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝３０：７０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝４５６
【０１４９】実施例３２ 実施例２−（２）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−
ピリジルアラニン−Ｎ−（３−ヒドロキシ−３−メチル
ブチル）アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．３７（ｄ，Ｊ＝
６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．６７−０．８６（ｍ，１
Ｈ），０．７３（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ），０．８
０（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ），１．０７（ｓ，６
Ｈ），１．２２−１．３９（ｍ，２Ｈ），１．４４
（ｍ，２Ｈ），１．９１（ｄｑ，Ｊ＝１０．２，６．６
Ｈｚ，１Ｈ），２．３２（ｍ，１Ｈ），２．９４（ｄ
ｄ，Ｊ＝１３．９，１０．１Ｈｚ，１Ｈ），３．０３−
３．１８（ｍ，３Ｈ），４．２８（ｓ，１Ｈ），４．７
４（ｍ，１Ｈ），４．７４（ｓ，２Ｈ），７．１８（ｄ
ｄ，Ｊ＝７．６，５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，
Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｓ，５Ｈ），７．
５２（ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄｄ
ｄ，Ｊ＝７．８，７．６，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．３
０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ
＝５．０，１．７Ｈｚ，１Ｈ），１１．００（ｓ，１
Ｈ）． ［α］Ｄ ２０＝−４．５°（ｃ１．００，ＭｅＯＨ） 融点：１７０−１７２℃ ＨＰＬＣ：４．５ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝３０：７０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ ３０℃） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝５２７
【０１５０】実施例３３ 実施例２−（２）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−
ピリジルアラニン−Ｎ−（２−アニリノカルボニルオキ
シエチル）アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．３８（ｄ，Ｊ＝
６．７Ｈｚ，３Ｈ），０．６６−０．８５（ｍ，１
Ｈ），０．７０（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ），０．７
９（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ），１．２０−１．３７
（ｍ，２Ｈ），１．９１（ｄｑ，Ｊ＝１０．４，６．７
Ｈｚ，１Ｈ），２．３３（ｍ，１Ｈ），２．９８（ｄ
ｄ，Ｊ＝１３．８，１０．５Ｈｚ，１Ｈ），３．１１
（ｄｄ，Ｊ＝１３．８，４．４Ｈｚ，１Ｈ），３．３４
（ｍ，２Ｈ），４．０４（ｍ，２Ｈ），４．７４（ｓ，
２Ｈ），４．７９（ｍ，５Ｈ），７．３５（ｓ，５
Ｈ），７．６６（ｂｒ−ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．３，Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．９６（ｔ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），
８．３１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｂ
ｒ−ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ），９．６６（ｓ，１
Ｈ），１１．００（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２０＝＋６．０°（ｃ０．４８，ＭｅＯＨ） 融点：２１０−２１３℃ ＨＰＬＣ：７．４ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝３５：６５，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ ３０℃） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝６０４
【０１５１】実施例３４ 実施例２−（２）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−
ピリジルアラニン−Ｎ−［２−［１−（２Ｓ−ヒドロキ
シメチル）ピロリジニル］カルボニルオキシエチル］ア
ミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．３７（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．７０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７５−０．９０（ｍ，１Ｈ），０．７８（ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ，３Ｈ），１．１７−１．４０（ｍ，２Ｈ），
１．６５−２．０１（ｍ，５Ｈ），２．３３（ｍ，１
Ｈ），２．８９−３．７１（ｍ，７Ｈ），３．０９（ｄ
ｄ，Ｊ＝１４，４Ｈｚ，１Ｈ），３．７１（ｍ，１
Ｈ），３．９２（ｍ，２Ｈ），４．６１−４．８６
（ｍ，１Ｈ），４．７３（ｓ，２Ｈ），７．１８（ｄ
ｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．３６（ｓ，５Ｈ），７．６６（ｄｄ
ｄ，Ｊ＝８，８，２Ｈｚ，１Ｈ），７．８６（ｍ，１
Ｈ），８．３２（ｂｒ−ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），８．
４５（ｂｒ−ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ），１１．００
（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２７＝−１７．４°（ｃ０．２５，ＭｅＯ
Ｈ） 融点：１６７−１７２℃ ＨＰＬＣ：１０．３ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５
Ｃ１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％Ｔ
ＦＡａｑ＝３５：６５，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝６１２
【０１５２】実施例３５ 実施例２−（２）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−
ピリジルアラニン−Ｎ−［（１−ヒドロキシシクロヘキ
シル）メチル］アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．３５（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．７１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７５−０．９１（ｍ，１Ｈ），０．７７（ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ，３Ｈ），１．０６−１．６４（ｍ，１２Ｈ），
１．９０（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３３
（ｍ，１Ｈ），２．９６（ｄｄ，Ｊ＝１４，１０Ｈｚ，
１Ｈ），３．０３（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），３．１４
（ｄｄ，Ｊ＝１４，５Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｓ，１
Ｈ），４．７３（ｓ，２Ｈ），４．８４（ｄｄｄ，Ｊ＝
１０，８，５Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄｄ，Ｊ＝８，
５Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），
７．３４（ｓ，５Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，１
Ｈ），７．６６（ｄｄｄ，Ｊ＝８，８，２Ｈｚ，１
Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．４５
（ｂｒ−ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ），１１．００（ｓ，１
Ｈ）． ［α］Ｄ ２７＝＋３．４°（ｃ０．２５，ＭｅＯＨ） 融点：２０５−２０７℃ ＨＰＬＣ：９．３ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝３０：７０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝５５３
【０１５３】実施例３６ 実施例２−（２）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−
ピリジルアラニン−Ｎ−［２−（イソブトキシカルボニ
ル）アミノエチル］アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．４０（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．７１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７５−０．８４（ｍ，１Ｈ），０．７８（ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ，３Ｈ），０．８７（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，６Ｈ），
１．２１−１．３８（ｍ，２Ｈ），１．７０−１．９９
（ｍ，２Ｈ），２．３３（ｍ，１Ｈ），２．９２−３．
２０（ｍ，６Ｈ），３．７２（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，２
Ｈ），４．７３（ｍ，１Ｈ），４．７５（ｓ，２Ｈ），
７．０７（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝７．５，
５Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝７，５Ｈｚ，１
Ｈ），７．３６（ｓ，５Ｈ），７．６７（ｄｄｄ，Ｊ＝
７．５，７．５，２Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｍ，１
Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４
５（ｂｒ−ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ），１１．００（ｓ，
１Ｈ）． ［α］Ｄ ２７＝＋５．４°（ｃ０．２５，ＭｅＯＨ） 融点：１９７−２０４℃ ＨＰＬＣ：１２．５ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５
Ｃ１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％Ｔ
ＦＡａｑ＝３０：７０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝５８４
【０１５４】実施例３７ 実施例２−（２）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−
ピリジルアラニン−Ｎ−メトキシアミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．４４（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．７０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７５−０．８８（ｍ，１Ｈ），０．７８（ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ，３Ｈ），１．１８−１．４０（ｍ，２Ｈ），
１．９２（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３４
（ｍ，１Ｈ），３．００（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），
３．４７（ｓ，３Ｈ），４．６２（ｄｔ，Ｊ＝８，８Ｈ
ｚ，１Ｈ），４．７３（ｓ，２Ｈ），７．１８（ｄｄ，
Ｊ＝８，５Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，
１Ｈ），７．３５（ｓ，５Ｈ），７．６６（ｄｄ，Ｊ＝
８，８Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１
Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ），１０．９８
（ｓ，１Ｈ），１１．２０（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２３＝−１１．３°（ｃ０．５０，ＭｅＯ
Ｈ） 融点：２２０−２２５℃（分解） ＨＰＬＣ：６．５ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝２５：７５，２１０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝４７１
【０１５５】実施例３８ 実施例２−（２）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−
ピリジルアラニン−Ｎ−［２−（Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリ
エチルウレイド）エチル］アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．３８（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．７１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７５−０．９５（ｍ，１Ｈ），０．７９（ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ，３Ｈ），１．０２（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，９Ｈ），
１．１８−１．４１（ｍ，２Ｈ），１．９１（ｄｑ，Ｊ
＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３３（ｍ，１Ｈ），２．
８６−３．２３（ｍ，１２Ｈ），４．７３（ｓ，２
Ｈ），４．７４（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝
８，５Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１
Ｈ），７．３６（ｓ，５Ｈ），７．６６（ｄｄｄ，Ｊ＝
８，８，２Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，
１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．４６
（ｂｒ−ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ），１１．００（ｓ，１
Ｈ）［α］Ｄ ２３＝＋０．８°（ｃ０．１５，ＭｅＯ
Ｈ） 融点：１５４−１５７℃ ＨＰＬＣ：１２．８ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５
Ｃ１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％Ｔ
ＦＡａｑ＝３０：７０，２１０ｎｍ，ｆｌｏｗｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝６１１
【０１５６】実施例３９ 実施例２−（２）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−
ピリジルアラニン−Ｎ−（２−モルホリノカルボニルオ
キシエチル）アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．３８（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．７２（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７４−０．９０（ｍ，１Ｈ），０．８０（ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ，３Ｈ），１．１５−１．４２（ｍ，２Ｈ），
１．９２（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３３
（ｍ，１Ｈ），２．９６（ｄｄ，Ｊ＝１４，１０Ｈｚ，
１Ｈ），３．０９（ｄｄ，Ｊ＝１４，５Ｈｚ，１Ｈ），
３．１７−３．４５（ｍ，６Ｈ），３．４８−３．６４
（ｍ，４Ｈ），３．９５（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈ），
４．７５（ｓ，２Ｈ），４．７９（ｄｄｄ，Ｊ＝１０，
８，５Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．
３５（ｓ，５Ｈ），７．６７（ｄｄｄ，Ｊ＝８，８，２
Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ），
８．３３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｂｒ−
ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ）．１１．００（ｓ，１Ｈ）
［α］ Ｄ ２２＝＋０．６°（ｃ０．５０，ＭｅＯＨ） 融点：１７４−１７７℃ ＨＰＬＣ：５．１ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝３０：７０，２１０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝５９８
【０１５７】実施例４０ 実施例２−（２）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−
ピリジルアラニン−Ｎ−２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
カルボニルオキシエチル）アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．３８（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．７１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７４−０．８５（ｍ，１Ｈ），０．７９（ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ，３Ｈ），１．０３（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，６Ｈ），
１．１８−１．４２（ｍ，２Ｈ），１．９０（ｄｑ，Ｊ
＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３２（ｍ，１Ｈ），２．
９６（ｄｄ，Ｊ＝１４，１０Ｈｚ，１Ｈ），３．０８
（ｄｄ，Ｊ＝１４，４Ｈｚ，１Ｈ），３．１１−３．６
０（ｍ，２Ｈ），３．２０（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，４Ｈ），
３．９３（ｍ，２Ｈ），４．７５（ｓ，２Ｈ），４．８
０（ｄｄｄ，Ｊ＝１０，８，４Ｈｚ，１Ｈ），７．１８
（ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｓ，５Ｈ），７．６６（ｄ
ｄｄ，Ｊ＝８，８，２Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｔ，Ｊ
＝６Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１
Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ＝５，２Ｈｚ，１Ｈ），１
１．００（ｓ，１Ｈ）［α］Ｄ ２４＝−７．３°（ｃ
０．１１，ＭｅＯＨ） 融点：１９６−２０１℃ ＨＰＬＣ：２３．９ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５
Ｃ１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％Ｔ
ＦＡａｑ＝２５：７５，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝５８４
【０１５８】実施例４１ 実施例２−（２）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−
ピリジルアラニン−Ｎ−（２−ピペリジノカルボニルオ
キシエチル）アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．３８（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．７２（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７５−０．９３（ｍ，１Ｈ），０．７９（ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ，３Ｈ），１．１５−１．６６（ｍ，８Ｈ），
１．９１（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３２
（ｍ，１Ｈ），２．９５（ｄｄ，Ｊ＝１４，１０Ｈｚ，
１Ｈ），３．０８（ｄｄ，Ｊ＝１４，４Ｈｚ，１Ｈ），
３．１５−３．５０（ｍ，６Ｈ），３．９１（ｍ，２
Ｈ），４．７４（ｓ，２Ｈ），４．８０（ｄｄｄ，Ｊ＝
１０，８，５Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝８，
５Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），
７．３５（ｓ，５Ｈ），７．６７（ｄｄｄ，Ｊ＝８，
８，２Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｔ，Ｊ＝８Ｈｚ，１
Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．４４
（ｄｄ，Ｊ＝５，２Ｈｚ，１Ｈ）．１１．００（ｓ，１
Ｈ）［α］Ｄ ２２＝＋０．８°（ｃ０．５０，ＭｅＯ
Ｈ）融点：１９０−１９３℃ ＨＰＬＣ：３３．３ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５
Ｃ１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％Ｔ
ＦＡａｑ＝２５：７５，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝５９６
【０１５９】実施例４２ 実施例２−（２）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−
ピリジルアラニン−Ｎ−［２−［Ｎ−（２−ヒドロキシ
エチル）−Ｎ−メチルアミノ］カルボニルオキシエチ
ル］アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．３８（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．６２−０．９０（ｍ，１Ｈ），０．
７１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．７８（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），１．１９−１．３９（ｍ，２Ｈ），１．
９１（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３２
（ｍ，１Ｈ），２．８５（ｓ，３Ｈ），２．９４（ｄ
ｄ，Ｊ＝１４，１０Ｈｚ，１Ｈ），３．０８（ｄｄ，Ｊ
＝１４，４Ｈｚ，１Ｈ），３．１５−３．４２（ｍ，４
Ｈ），３．４８（ｍ，２Ｈ），３．９１（ｍ，２Ｈ），
４．６０−４．９０（ｍ，２Ｈ），４．７３（ｓ，２
Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝７，５Ｈｚ，１Ｈ），７．
３０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｓ，５
Ｈ），７．６７（ｄｄ，Ｊ＝７．５，７Ｈｚ，１Ｈ），
７．８８（ｂｒ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ），１
１．００（ｓ，１Ｈ）［α］Ｄ ２４＝＋０．７°（ｃ
０．０３，ＭｅＯＨ） 融点：１７２−１７６℃ ＨＰＬＣ：５．９ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝２５：７５，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝５８６
【０１６０】実施例４３ 実施例２−（２）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−
ピリジルアラニン−Ｎ−（１−アミノピペリジル）アミ
ド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．４１（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈｘ３／５），０．５５（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３
Ｈｘ２／５），０．６５−０．８４（ｍ，１Ｈ），０．
７０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈｘ２／５），０．７２
（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈｘ３／５），０．７９（ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ，３Ｈ），１．２０−１．６６（ｍ，８Ｈ），
１．９２（ｍ，１Ｈ），２．３３（ｍ，１Ｈ），２．４
７−２．６３（ｍ，３Ｈ），２．８５−３．１０（ｍ，
３Ｈ），４．６８（ｍ，１Ｈｘ３／５），４．７５
（ｓ，２Ｈｘ３／５），４．７６（ｓ，２Ｈｘ２／
５），５．４３（ｍ，１Ｈｘ２／５），７．１８（ｄ
ｄ，Ｊ＝７．５，５Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ，１Ｈｘ３／５），７．２９（ｄ，Ｊ＝７．
５Ｈｚ，１Ｈｘ２／５），７．３６（ｓ，５Ｈ），７．
６７（ｍ，１Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１
Ｈｘ２／５），８．３１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈｘ
３／５），８．４２（ｓ，１Ｈｘ２／５），８．４４
（ｂｒ−ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｘ３／５），８．４６
（ｂｒ−ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｘ２／５），８．６３
（ｓ，１Ｈｘ３／５），１１．００（ｓ，１Ｈ） ［α］Ｄ ２４＝＋５．０°（ｃ０．０８，ＭｅＯＨ） 融点：２２２−２３０℃ ＨＰＬＣ：６．２ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝３０：７０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．）．．．１
２．５ｍｉｎ．（ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦＡａｑ＝２
５：７５） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝５２４
【０１６１】実施例４４ 実施例２−（２）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−
ピリジルアラニン−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．４３（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．６２−０．９０（ｍ，１Ｈ），０．
７２（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．８０（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），１．２０−１．４２（ｍ，２Ｈ），１．
９２（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３７
（ｍ，１Ｈ），２．９３（ｄｄ，Ｊ＝１４，１０Ｈｚ，
１Ｈ），３．０７（ｄｄ，Ｊ＝１４，４Ｈｚ，１Ｈ），
３．１３（ｓ，３Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），４．７
５（ｓ，２Ｈ），５．２８（ｂｒ，１Ｈ），７．２１
（ｄｄ，Ｊ＝７，５Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｓ，５Ｈ），７．６９（ｄ
ｄｄ，Ｊ＝７，７，２Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｂｒ−
ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄｄ，Ｊ＝５，２
Ｈｚ，１Ｈ），１１．００（ｓ，１Ｈ）［α］Ｄ ２３
＝＋８．６°（ｃ０．３０，ＭｅＯＨ） 融点：１７０−１８０℃ ＨＰＬＣ：５．２ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝３０：７０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝４８５
【０１６２】実施例４５ 実施例２−（２）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−
ピリジルアラニン−Ｎ−［（４−エトキシカルボニル）
ピペリジノ］アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．５３（ｍ，３
Ｈ），０．６５−０．９２（ｍ，１Ｈ），０．７２
（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．７９（ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ，３Ｈ），１．０５−１．６１（ｍ，４Ｈ），１．１
８（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），１．７０−２．０７
（ｍ，２Ｈ），１．９６（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１
Ｈ），２．２８−３．２５（ｍ，６Ｈ），３．９６−
４．３２（ｍ，２Ｈ），４．０７（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２
Ｈ），４．７６（ｓ，２Ｈ），５．３２（ｍ，１Ｈ），
７．１８（ｄｄ，Ｊ＝７．５，５Ｈｚ，１Ｈ），７．２
７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｓ，５
Ｈ），７．６７（ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ，１
Ｈ），８．４０−８．５６（ｍ，２Ｈ）． １Ｈ １
１．００（ｓ，１Ｈ）［α］Ｄ ２３＝＋１１．３°
（ｃ０．３０，ＭｅＯＨ） 融点：１６６−１７０℃ ＨＰＬＣ：９．８ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝３０：７０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝５８１
【０１６３】実施例４６ 実施例２−（２）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−
ピリジルアラニン−Ｎ−［（４−メチルカルバモイル）
ピペリジノ］アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．３７−０．６３
（ｍ，３Ｈ），０．７２（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７５−０．９５（ｍ，１Ｈ），０．８０（ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ，３Ｈ），１．１３−１．８１（ｍ，６Ｈ），
１．９５（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．２０
−２．７２（ｍ，３Ｈ），２．５７（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，
３Ｈ），２．８２−３．１８（ｍ，３Ｈ），４．０３−
４．４３（ｍ，２Ｈ），４．７５（ｓ，２Ｈ），５．３
０（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ，１
Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．３６
（ｓ，５Ｈ），７．６７（ｄｄｄ，Ｊ＝８，８，２Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．７５（ｂｒ，１Ｈ），８．３３−８．
６０（ｍ，２Ｈ）． １Ｈ． ［α］Ｄ ２３＝＋１７．２°（ｃ０．３１，ＭｅＯ
Ｈ） 融点：２０８−２１４℃ ＨＰＬＣ：５．９ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝２５：７５，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝５６６，Ｍ＋Ｎａ＝５
８８
【０１６４】実施例４７ 実施例２−（２）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−
ピリジルアラニン−Ｎ−［１−（４−アセチル）ピペラ
ジニル］アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．５０（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．７２（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７６−０．９０（ｍ，１Ｈ），０．８０（ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ，３Ｈ），１．１７−１．４３（ｍ，２Ｈ），
１．９５（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．０２
（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｍ，１Ｈ），２．９８（ｄ
ｄ，Ｊ＝１４，１０Ｈｚ，１Ｈ），３．１０（ｄｄ，Ｊ
＝１４，５Ｈｚ，１Ｈ），３．２２−３．８０（ｍ，８
Ｈ），４．７５（ｓ，２Ｈ），５．３０（ｍ，１Ｈ），
７．２０（ｄｄ，Ｊ＝７．５，５Ｈｚ，１Ｈ），７．３
０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｓ，５
Ｈ），７．６８（ｄｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５，２Ｈ
ｚ，１Ｈ），８．４２−８．５７（ｍ，２Ｈ）． １
Ｈ． ［α］Ｄ ２５＝＋２６．０°（ｃ０．１５，ＭｅＯ
Ｈ） 融点：１８９−１９２℃ ＨＰＬＣ：７．３ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝２５：７５，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝５５２
【０１６５】実施例４８ 実施例２−（２）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−
ピリジルアラニン−Ｎ−［１−（４−エトキシカルボニ
ル）ピペラジニル］アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．５０（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．７１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７５−０．８８（ｍ，１Ｈ），０．７９（ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ，３Ｈ），１．１２−１．４０（ｍ，２Ｈ），
１．１９（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），１．９５（ｄｑ，
Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３７（ｍ，１Ｈ），
２．９７（ｄｄ，Ｊ＝１４，９Ｈｚ，１Ｈ），３．１０
（ｄｄ，Ｊ＝１４，５Ｈｚ，１Ｈ），３．１９−３．７
３（ｍ，８Ｈ），４．０５（ｑ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），
４．７５（ｓ，２Ｈ），５．２７（ｍ，１Ｈ），７．１
９（ｄｄ，Ｊ＝７．５，５Ｈｚ，１Ｈ），７．３０
（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｓ，５
Ｈ），７．６７（ｄｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５，２Ｈ
ｚ，１Ｈ），８．４２−８．５６（ｍ，２Ｈ）． １
Ｈ． ［α］Ｄ ２５＝＋２１．４°（ｃ０．３６，ＭｅＯ
Ｈ） 融点：１６８−１７２℃ ＨＰＬＣ：８．１ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝３０：７０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝５８２
【０１６６】実施例４９ 実施例２−（２）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−
ピリジルアラニン−Ｎ−［２−（フェノキシカルボニ
ル）アミノエチル］アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．４０（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．７１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７５−０．８５（ｍ，１Ｈ），０．７９（ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ，３Ｈ），１．２３−１．３９（ｍ，２Ｈ），
１．９２（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３３
（ｍ，１Ｈ），２．９２−３．４０（ｍ，５Ｈ），２．
９８（ｄｄ，Ｊ＝１４，１０Ｈｚ，１Ｈ），４．７５
（ｓ，２Ｈ），４．７７（ｍ，１Ｈ），７．１０（ｄ，
Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．１５−７．２４（ｍ，２
Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３
６（ｓ，５Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５
Ｈｚ，２Ｈ），７．６３−７．７５（ｍ，２Ｈ），７．
９３（ｍ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１
Ｈ），８．４７（ｂｒ−ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ）． １
Ｈ． ［α］Ｄ ２５＝＋７．７°（ｃ０．４０，ＭｅＯＨ） 融点：２０５−２０９℃ ＨＰＬＣ：１１．３ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５
Ｃ１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％Ｔ
ＦＡａｑ＝３０：７０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝６０４
【０１６７】実施例５０ 実施例１と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−
ピリジルアラニン−Ｎ−［２−（Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリ
メチルウレイド）エチル］アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．３０−０．９４
（ｍ，１０Ｈ），１．０５−１．４０（ｍ，２Ｈ），
１．８１−２．１２（ｍ，１Ｈ），２．３３（ｍ，１
Ｈ），２．６８（ｓ，６Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈｘ４
／７），２．７４（ｓ，３Ｈｘ３／７），２．８０−
３．３８（ｍ，６Ｈ），４．６４−４．８４（ｍ，３
Ｈ），７．１１−７．４２（ｍ，３Ｈ），７．３６
（ｓ，５Ｈ），７．６７（ｄｄｄ，Ｊ＝７，７，１Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．８６（ｍ，１Ｈｘ４／７），８．００
（ｍ，１Ｈｘ３／７），８．２９（ｄｄｄ，Ｊ＝７，
７，１Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ＝５，１Ｈ
ｚ，１Ｈ）． １Ｈ １１．００（ｓ，１Ｈ）． ｒｏｔａｍｅｒのｐｅａｋが出ている． ［α］Ｄ ２３＝＋１６．５°（ｃ０．１５，ＭｅＯ
Ｈ） 融点：１０４−１０７℃ ＨＰＬＣ：５．４ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝３０：７０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝５６９
【０１６８】実施例５１ 実施例２−（２）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−
ピリジルアラニン−Ｎ−［２−（ジメチルカルバモイ
ル）オキシエチル］アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．４０（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．７１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７５−０．９１（ｍ，１Ｈ），０．７８（ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ，３Ｈ），１．１６−１．４１（ｍ，２Ｈ），
１．９１（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３３
（ｍ，１Ｈ），２．８１（ｓ，６Ｈ），２．９６（ｄ
ｄ，Ｊ＝１４，１０Ｈｚ，１Ｈ），３．０９（ｄｄ，Ｊ
＝１４，５Ｈｚ，１Ｈ），３．２０−３．５０（ｍ，２
Ｈ），３．９０（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈ），４．７４
（ｓ，２Ｈ），４．８０（ｄｄｄ，Ｊ＝１０，８，５Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝７．５，５Ｈｚ，１
Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３
５（ｓ，５Ｈ），７．６６（ｄｄｄ，Ｊ＝７．５，７．
５，２Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，１
Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．４５
（ｄｄ，Ｊ＝５，２Ｈｚ，１Ｈ）． １Ｈ． ［α］Ｄ ２３＝−１．５°（ｃ０．３１，ＭｅＯＨ） 融点：１９４−２００℃ ＨＰＬＣ：１２．１ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５
Ｃ１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％Ｔ
ＦＡａｑ＝２５：７５，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝５５６
【０１６９】実施例５２ 実施例１と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−
ピリジルアラニン−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ’，
Ｎ’−ジエチルウレイド）エチル］アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．３７（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．７１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７４−０．８４（ｍ，１Ｈ），０．７８（ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ，３Ｈ），１．０２（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，６Ｈ），
１．２０−１．３７（ｍ，２Ｈ），１．９０（ｍ，１
Ｈ），２．３２（ｍ，１Ｈ），２．７２（ｓ，３Ｈ），
２．８７−３．３３（ｍ，１０Ｈ），４．７３（ｍ，１
Ｈ），４．７４（ｓ，２Ｈ），７．１７（ｄｄ，Ｊ＝
７．５，５Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．３５（ｓ，５Ｈ），７．６６（ｄｄ
ｄ，Ｊ＝７．５，７．５，１Ｈｚ，１Ｈ），７．８６
（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝７．５
Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄｄ，Ｊ＝５，１Ｈｚ，１
Ｈ）． １Ｈ １１．００（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２３＝−２．９°（ｃ０．０９，ＭｅＯＨ） 融点：１６３−１６５℃ ＨＰＬＣ：８．５ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝３０：７０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝５９７
【０１７０】実施例５３ 実施例２−（２）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−
ピリジルアラニン−Ｎ−［２−（Ｎ−エチル−Ｎ’，
Ｎ’−ジメチルウレイド）エチル］アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．３９（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．６５−０．８９（ｍ，１Ｈ），０．
７１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．８０（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），１．０２（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
１．１７−１．４２（ｍ，２Ｈ），１．９２（ｄｑ，Ｊ
＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３３（ｍ，１Ｈ），２．
７０（ｓ，６Ｈ），２．８５−３．２５（ｍ，８Ｈ），
４．６６−４．８３（ｍ，３Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ
＝７，５Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１
Ｈ），７．３６（ｓ，５Ｈ），７．６７（ｄｄｄ，Ｊ＝
７，７，１Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｂｒ−ｔ，Ｊ＝５
Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），
８．４５（ｄｄ，Ｊ＝５，１Ｈｚ，１Ｈ）． １１．０
０（ｓ，１Ｈ） ［α］Ｄ ２３＝−１．０°（ｃ０．３１，ＭｅＯＨ） 融点：１６８−１７０℃ ＨＰＬＣ：１３．３ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５
Ｃ１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％Ｔ
ＦＡａｑ＝２５：７５，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝５８３
【０１７１】実施例５４ 実施例２−（２）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−
ピリジルアラニン−Ｎ−（２−フェネチル）アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．３８（ｄ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ，３Ｈ），０．７１（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，
３Ｈ），０．７５−０．８７（ｍ，１Ｈ），０．７９
（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ），１．２１−１．３８
（ｍ，２Ｈ），１．９１（ｄｑ，Ｊ＝１０．３，６．８
Ｈｚ，１Ｈ），２．３２（ｍ，１Ｈ），２．６６（ｔ，
Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．９３（ｄｄ，Ｊ＝１３．
７，１０．１Ｈｚ，１Ｈ），３．０４（ｄｄ，Ｊ＝１
３．７，４．９Ｈｚ，１Ｈ），３．１６−３．４０
（ｍ，２Ｈ），４．７４（ｓ，２Ｈ），４．７５（ｍ，
１Ｈ），７．１４−７．４２（ｍ，７Ｈ），７．３６
（ｓ，５Ｈ），７．６６（ｄｄｄ，Ｊ＝７．７，７．
６，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈ
ｚ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），
８．４４（ｂｒ−ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，１Ｈ），１０．
９９（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２７＝＋０．６°（ｃ０．３８，ＭｅＯＨ） 融点：２１７−２２１℃ ＨＰＬＣ：９．２ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝３５：６５，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝５４５
【０１７２】実施例５５ 実施例２−（２）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−
ピリジルアラニン−Ｎ−（２−モルホリノエチル）アミ
ド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．３９（ｄ，Ｊ＝
６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．６８−０．８６（ｍ，１
Ｈ），０．７２（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，３Ｈ），０．７
９（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，３Ｈ），１．２０−１．３９
（ｍ，２Ｈ），１．９２（ｄｑ，Ｊ＝１０．３，６．６
Ｈｚ，１Ｈ），２．２１−２．４０（ｍ，７Ｈ），２．
９６（ｄｄ，Ｊ＝１３．９，１０．２Ｈｚ，１Ｈ），
３．０５−３．２４（ｍ，３Ｈ），３．４９−３．６１
（ｍ，４Ｈ），４．７４（ｓ，２Ｈ），４．７７（ｍ，
１Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝７．２，５．０Ｈｚ，１
Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３
６（ｓ，５Ｈ），７．６１（ｔ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１
Ｈ），７．６７（ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．２Ｈｚ，１
Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４
５（ｂｒ−ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），１１．００
（ｓ，１Ｈ）．［α］Ｄ ２７＝−０．４°（ｃ０．３
４，ＭｅＯＨ） 融点：２０５−２１０℃ ＨＰＬＣ：８．８ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝２０：８０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝５５４
【０１７３】実施例５６ 実施例２−（２）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−
ピリジルアラニン−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエ
チル）アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．３９（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．７０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７４−０．８２（ｍ，１Ｈ），０．７８（ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ，３Ｈ），１．２１−１．３６（ｍ，２Ｈ），
１．９２（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３２
（ｍ，１Ｈ），２．９９（ｄｄ，Ｊ＝１４，１０Ｈｚ，
１Ｈ），３．０９（ｄｄ，Ｊ＝１４，４Ｈｚ，１Ｈ），
３．９０（ｍ，２Ｈ），４．７４（ｓ，２Ｈ），４．８
８（ｄｄｄ，Ｊ＝１０，８，４Ｈｚ，１Ｈ），７．１８
（ｄｄ，Ｊ＝７．５，５Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，
Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｓ，５Ｈ），７．
６６（ｄｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５，１．５Ｈｚ，１
Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．４３−
８．５１（ｍ，２Ｈ），１１．００（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２８＝−４．１°（ｃ０．３０，ＭｅＯＨ） 融点：２１４−２２０℃ ＨＰＬＣ：４．９ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝３５：６５，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝５２３
【０１７４】実施例５７ 実施例２−（２）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−
ピリジルアラニン−Ｎ−（４−ヒドロキシピペリジノ）
アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．５０（ｍ，３
Ｈ），０．７２（ｍ，３Ｈ），０．７６−０．９０
（ｍ，４Ｈ），１．１２−１．４０（ｍ，３Ｈ），１．
５６−１．８０（ｍ，２Ｈ），１．９５（ｄｑ，Ｊ＝１
０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３６（ｍ，１Ｈ），２．８８
−３．１２（ｍ，４Ｈ），３．２６（ｍ，１Ｈ），３．
６７（ｍ，１Ｈ），３．７５−３．９３（ｍ，２Ｈ），
４．７４（ｍ，１Ｈ），４．７５（ｓ，２Ｈ），５．３
０（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ，１
Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．３５
（ｓ，５Ｈ），７．６５（ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ，１
Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．４７
（ｂｒ−ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ），１１．０１（ｓ，１
Ｈ）． ［α］Ｄ ２８＝＋１２．４°（ｃ０．３３，ＭｅＯ
Ｈ） 融点：１１６−１２０℃ ＨＰＬＣ：６．３ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝２５：７５，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝５２５
【０１７５】実施例５８ 実施例２−（２）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−
ピリジルアラニン−Ｎ−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシプ
ロピル］アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．３８（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．７３（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７６−０．８５（ｍ，１Ｈ），０．８０（ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ，３Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
１．２３−１．４０（ｍ，２Ｈ），１．９２（ｄｑ，Ｊ
＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３３（ｍ，１Ｈ），２．
９１−３．０５（ｍ，３Ｈ），３．１４（ｄｄ，Ｊ＝１
４，５Ｈｚ，１Ｈ），３．６１（ｍ，１Ｈ），４．６８
（ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ），４．７５（ｓ，２Ｈ），
４．８０（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ＝７，４Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．
３７（ｓ，５Ｈ），７．５９（ｄｄ，Ｊ＝６，６Ｈｚ，
１Ｈ），７．６８（ｄｄｄ，Ｊ＝８，７，２Ｈｚ，１
Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．４６
（ｂｒ−ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ），１１．００（ｓ，１
Ｈ）． ［α］Ｄ ２４＝−４．８°（ｃ０．２９，ＭｅＯＨ） 融点：２０１−２０９℃ ＨＰＬＣ：６．１ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝２５：７５，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝４９９
【０１７６】実施例５９ 実施例２−（２）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−
ピリジルアラニン−Ｎ−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプ
ロピル］アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．３７（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．７１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７４−０．８３（ｍ，１Ｈ），０．７９（ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ，３Ｈ），０．９６（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
１．２３−１．３７（ｍ，２Ｈ），１．９１（ｄｑ，Ｊ
＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３３（ｍ，１Ｈ），２．
８８−３．０８（ｍ，３Ｈ），３．１２（ｄｄ，Ｊ＝１
４，５Ｈｚ，１Ｈ），３．５８（ｍ，１Ｈ），４．６４
（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ），４．７３（ｓ，２Ｈ），
４．７９（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝７，５Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．
３５（ｓ，５Ｈ），７．５６（ｄｄ，Ｊ＝５，５Ｈｚ，
１Ｈ），７．６７（ｄｄｄ，Ｊ＝８，７，２Ｈｚ，１
Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．４４
（ｄｄ，Ｊ＝５，２Ｈｚ，１Ｈ），１０．９８（ｓ，１
Ｈ）． ［α］Ｄ ２４＝＋７．３°（ｃ０．３４，ＭｅＯＨ） 融点：２１１−２１７℃ ＨＰＬＣ：６．２ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝２５：７５，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝４９９
【０１７７】実施例６０ 実施例２−（２）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−
ピリジルアラニン−Ｎ−（４−フェノキシピペリジノ）
アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．５２（ｍ，３
Ｈ），０．７３（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．７６−
０．８５（ｍ，１Ｈ），０．８０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３
Ｈ），１．２２−１．６４（ｍ，４Ｈ），１．７５−
２．０３（ｍ，３Ｈ），２．３８（ｍ，１Ｈ），２．９
７（ｄｄ，Ｊ＝１４，８Ｈｚ，１Ｈ），３．０４−３．
５４（ｍ，３Ｈ），３．７１−４．００（ｍ，２Ｈ），
４．６０（ｍ，１Ｈ），４．７５（ｓ，２Ｈ），５．３
３（ｍ，１Ｈ），６．８８−７．０１（ｍ，３Ｈ），
７．１９（ｍ，１Ｈ），７．２７−７．３２（ｍ，３
Ｈ），７．３６（ｓ，５Ｈ），７．６７（ｄｄ，Ｊ＝
７．５，７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４２−８．５１
（ｍ，２Ｈ），１１．０１（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２５＝＋２１．４°（ｃ０．２８，ＭｅＯ
Ｈ） 融点：１３０−１３４℃ ＨＰＬＣ：６．９ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝４０：６０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝６０１
【０１７８】実施例６１ 実施例２−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−４−
ピリジルアラニン−Ｎ−メチルアミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．３９（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．７１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７５−０．８５（ｍ，１Ｈ），０．８０（ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ，３Ｈ），１．２０−１．３６（ｍ，２Ｈ），
１．９１（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３３
（ｍ，１Ｈ），２．５８（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，３Ｈ），
２．８０（ｄｄ，Ｊ＝１４，１１Ｈｚ，１Ｈ），２．９
３（ｄｄ，Ｊ＝１４，５Ｈｚ，１Ｈ），４．５７（ｄｄ
ｄ，Ｊ＝１１，８，５Ｈｚ，１Ｈ），４．７４（ｓ，２
Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），７．３６
（ｓ，５Ｈ），７．８１（ｑ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ），
８．２９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ，２Ｈ），１０．９８（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２５＝＋２．９°（ｃ０．２８，ＭｅＯＨ） 融点：２４８−２５２℃ ＨＰＬＣ：４．６ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝３０：７０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．），８．７ｍ
ｉｎ．（ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦＡａｑ＝３０：７
０）． ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝４５５
【０１７９】実施例６２ 実施例２−（２）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−４−
ピリジルアラニン−Ｎ−（２−アセタミドエチル）アミ
ド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．４２（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．７１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７５−０．８６（ｍ，１Ｈ），０．７９（ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ，３Ｈ），１．２０−１．３７（ｍ，２Ｈ），
１．７９（ｓ，３Ｈ），１．９２（ｄｑ，Ｊ＝１０，７
Ｈｚ，１Ｈ），２．３４（ｍ，１Ｈ），２．８０（ｄ
ｄ，Ｊ＝１４，１１Ｈｚ，１Ｈ），２．９３−３．２０
（ｍ，５Ｈ），４．５７（ｍ，１Ｈ），４．７４（ｓ，
２Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），７．３６
（ｓ，５Ｈ），７．８５（ｂｒ，１Ｈ），８．０２（ｂ
ｒ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．
４３（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），１１．００（ｓ，１
Ｈ）． ［α］Ｄ ２２＝＋１２．１°（ｃ０．３４，ＭｅＯ
Ｈ） 融点：２１４−２１９℃ ＨＰＬＣ：４．８ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝２５：７５，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝５２６
【０１８０】実施例６３ 実施例２−（２）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−４−
ピリジルアラニン−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミ
ド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．３７（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．６７−０．８６（ｍ，１Ｈ），０．
７１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．８０（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），１．２０−１．３８（ｍ，２Ｈ），１．
９１（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３３
（ｍ，１Ｈ），２．７９（ｄｄ，Ｊ＝１４，１２Ｈｚ，
１Ｈ），２．９８（ｄｄ，Ｊ＝１４，５Ｈｚ，１Ｈ），
３．１２（ｄｔ，Ｊ＝７，５Ｈｚ，２Ｈ），３．３６
（ｄｔ，Ｊ＝７，５Ｈｚ，２Ｈ），４．６３（ｄｄｄ，
Ｊ＝１２，８，５Ｈｚ，１Ｈ），４．６８（ｔ，Ｊ＝５
Ｈｚ，１Ｈ），４．７４（ｓ，２Ｈ），７．３０（ｄ，
Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），７．３６（ｓ，５Ｈ），７．８２
（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），１
０．９８（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２２＝＋６．１°（ｃ０．２９，ＭｅＯＨ） 融点：２３５−２３９℃ ＨＰＬＣ：４．３ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝２５：７５，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝４８５
【０１８１】実施例６４ 実施例２−（２）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−
ピリジルアラニン−Ｎ−［（１Ｒ）−１−ベンジルオキ
シメチル−２−ヒドロキシエチル］アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．３５（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．６８（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７３−０．８２（ｍ，１Ｈ），０．７６（ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ，３Ｈ），１．２１−１．３８（ｍ，２Ｈ），
１．９０（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３１
（ｍ，１Ｈ），２．９６（ｄｄ，Ｊ＝１４，１０Ｈｚ，
１Ｈ），３．１４（ｄｄ，Ｊ＝１４，５Ｈｚ，１Ｈ），
３．２０−３．４８（ｍ，４Ｈ），３．８８（ｍ，１
Ｈ），４．４８（ｓ，２Ｈ），４．７４（ｓ，２Ｈ），
４．７７（ｍ，１Ｈ），４．８１（ｄｄｄ，Ｊ＝１０，
８，５Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝７．５，５
Ｈｚ，１Ｈ），７．２４−７．４５（ｍ，１０Ｈ），
７．３０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４１
（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄｄｄ，Ｊ
＝７．５，７．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３７
（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄｄ，Ｊ＝５，
１．５Ｈｚ，１Ｈ），１１．０１（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２５＝＋４．１°（ｃ０．２２，ＭｅＯＨ） 融点：２０４−２０６℃ ＨＰＬＣ：６．４ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝３５：６５，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｎａ＝６２７
【０１８２】実施例６５ 実施例５および実施例２−（２）と同様にして下記の化
合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−４−
ピリジルアラニン−Ｎ−［（１Ｒ）−１−ベンジルオキ
シメチル−２−ヒドロキシエチル］アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．３３（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．６６（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７０−０．８３（ｍ，１Ｈ），０．７７（ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ，３Ｈ），１．２０−１．３５（ｍ，２Ｈ），
１．９０（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３１
（ｍ，１Ｈ），２．７８（ｄｄ，Ｊ＝１４，１１Ｈｚ，
１Ｈ），３．００（ｄｄ，Ｊ＝１４，４Ｈｚ，１Ｈ），
３．３４−３．４６（ｍ，４Ｈ），３．８９（ｍ，１
Ｈ），４．４７（ｓ，２Ｈ），４．７０（ｄｄｄ，Ｊ＝
１１，８，４Ｈｚ，１Ｈ），４．７３（ｓ，２Ｈ），
４．７５（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．４
０（ｍ，１０Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，２
Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．３１
（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ，２Ｈ），１０．９８（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２５＝＋１１．８°（ｃ０．３０，ＭｅＯ
Ｈ） 融点：２３３−２３５℃ ＨＰＬＣ：６．３ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝３５：６５，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝６０５
【０１８３】実施例６６ 実施例２−（２）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−
ピリジルアラニン−Ｎ’−アセチルヒドラジドＮＭＲ
（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．３５（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，
３Ｈｘ９／１０），０．４３（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈｘ
１／１０），０．６５−０．８３（ｍ，１Ｈ），０．７
０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．７９（ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ，３Ｈ），１．２１−１．４０（ｍ，２Ｈ），１．８
５（ｓ，３Ｈ），１．９０（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，
１Ｈ），２．３２（ｍ，１Ｈ），３．００（ｄｄ，Ｊ＝
１４，１２Ｈｚ，１Ｈ），３．１５（ｄｄ，Ｊ＝１４，
４Ｈｚ，１Ｈ），４．７３（ｓ，２Ｈ），４．８８（ｄ
ｄｄ，Ｊ＝１２，８，４Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄ
ｄ，Ｊ＝７．５，５Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．４０
（ｍ，６Ｈ），７．６８（ｄｄｄ，Ｊ＝７．５，７．
５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，
１Ｈｘ９／１０），８．２８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｘ
１／１０），８．４６（ｄｄ，Ｊ＝５，１．５Ｈｚ，１
Ｈ），９．８６（ｄ，Ｊ＝９Ｈｚ，２Ｈ），１０．９８
（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２５＝−３２．３°（ｃ０．３４，ＭｅＯ
Ｈ） 融点：２２７−２２８℃ ＨＰＬＣ：６．４ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝２５：７５，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝４９８
【０１８４】実施例６７ 実施例２−（２）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−
ピリジルアラニン−Ｎ−（シクロプロピルメチル）アミ
ド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．０８−０．１６
（ｍ，２Ｈ），０．３２−０．４２（ｍ，５Ｈ），０．
７２（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．７５−０．８９
（ｍ，２Ｈ），０．８０（ｓ，３Ｈ），１．２２−１．
３９（ｍ，２Ｈ），１．９１（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈ
ｚ，１Ｈ），２．３３（ｍ，１Ｈ），２．８９−３．０
２（ｍ，３Ｈ），３．１０（ｄｄ，Ｊ＝１４，４Ｈｚ，
１Ｈ），４．７４（ｓ，２Ｈ），４．７８（ｍ，１
Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝７．５，５Ｈｚ，１Ｈ），
７．３０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３５
（ｓ，５Ｈ），７．５８−７．７０（ｍ，２Ｈ），８．
３２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｂｒ−ｄ，
Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ），１０．９９（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２５＝−３．６°（ｃ０．２７，ＭｅＯＨ） 融点：２１８−２２０℃ ＨＰＬＣ：８．２ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝３０：７０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝４９５
【０１８５】実施例６８ 実施例５および実施例２−（２）と同様にして下記の化
合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−４−
ピリジルアラニン−Ｎ−（シクロプロピルメチル）アミ
ド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．０８−０．１８
（ｍ，２Ｈ），０．３２−０．４４（ｍ，５Ｈ），０．
６２（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．６５−０．９０
（ｍ，２Ｈ），０．７０（ｓ，３Ｈ），１．２１−１．
３７（ｍ，２Ｈ），１．９１（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈ
ｚ，１Ｈ），２．３４（ｍ，１Ｈ），２．８０（ｄｄ，
Ｊ＝１４，１２Ｈｚ，１Ｈ），２．８９−３．０３
（ｍ，３Ｈ），４．６３（ｍ，１Ｈ），４．７４（ｓ，
２Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），７．３
５（ｓ，５Ｈ），７．８３（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ），
８．３１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ，２Ｈ），１０．９８（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２５＝＋３．８°（ｃ０．２８，ＭｅＯＨ） 融点：２３５−２４０℃（分解） ＨＰＬＣ：６．８ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝３０：７０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝４９５
【０１８６】実施例６９ 実施例２−（２）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−
ピリジルアラニン−Ｎ−（シクロブチル）アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．３８（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．７２（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７５−０．８６（ｍ，２Ｈ），０．８０（ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ，３Ｈ），１．２１−１．３８（ｍ，２Ｈ），
１．５２−１．６８（ｍ，２Ｈ），１．７０−１．９８
（ｍ，３Ｈ），２．０４−２．２１（ｍ，２Ｈ），２．
３２（ｍ，１Ｈ），２．９３（ｄｄ，Ｊ＝１４，１２Ｈ
ｚ，１Ｈ），３．０７（ｄｄ，Ｊ＝１４，５Ｈｚ，１
Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），４．７１（ｍ，１Ｈ），
４．７４（ｓ，２Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝７．５，
５Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１
Ｈ），７．３５（ｓ，５Ｈ），７．６６（ｄｄｄ，Ｊ＝
７．５，７．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１
Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ＝５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），
１１．００（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２５＝＋０．７°（ｃ０．３０，ＭｅＯＨ） 融点：２４０−２４４℃ ＨＰＬＣ：８．２ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝３０：７０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝４９５
【０１８７】実施例７０ 実施例２−（２）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−
ピリジルアラニン−Ｎ−（シクロプロピル）アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．２３−０．３６
（ｍ，２Ｈ），０．３９（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．５３−０．６６（ｍ，２Ｈ），０．７２（ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ，３Ｈ），０．７５−０．８５（ｍ，１Ｈ），
０．７９（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），１．１９−１．３
７（ｍ，２Ｈ），１．９１（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，
１Ｈ），２．３２（ｍ，１Ｈ），２．５８（ｍ，１
Ｈ），２．９４（ｄｄ，Ｊ＝１４，１１Ｈｚ，１Ｈ），
３．０５（ｄｄ，Ｊ＝１４，６Ｈｚ，１Ｈ），４．６９
（ｄｄｄ，Ｊ＝１１，８，６Ｈｚ，１Ｈ），４．７３
（ｓ，２Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝７．５，５Ｈｚ，
１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．
３５（ｓ，５Ｈ），７．６６（ｄｄｄ，Ｊ＝７．５，
７．５，１．５Ｈｚ，２Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝４Ｈ
ｚ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．
４４（ｄｄ，Ｊ＝５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），１０．９９
（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２３＝−２．２°（ｃ０．３３，ＭｅＯＨ） 融点：２４１−２４３℃ ＨＰＬＣ：５．５ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝３０：７０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝４８１
【０１８８】実施例７１ 実施例５および実施例２−（２）と同様にして下記の化
合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−４−
ピリジルアラニン−Ｎ−［２−（４−ヒドロキシフェニ
ル）エチル］アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．３９（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．６７−０．８６（ｍ，１Ｈ），０．
７１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．８０（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），１．２１−１．３８（ｍ，２Ｈ），１．
９２（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３４
（ｍ，１Ｈ），２．５５（ｍ，２Ｈ），２．７５（ｄ
ｄ，Ｊ＝１４，１１Ｈｚ，１Ｈ），２．８９（ｄｄ，Ｊ
＝１４，４Ｈｚ，１Ｈ），３．２１（ｍ，２Ｈ），４．
６０（ｄｄｄ，Ｊ＝１１，８，４Ｈｚ，１Ｈ），４．７
４（ｓ，２Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），
６．９７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ
＝６Ｈｚ，２Ｈ），７．３６（ｓ，５Ｈ），７．９０
（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），９．
１６（ｓ，１Ｈ），１０．９８（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２５＝＋５．６°（ｃ０．２１，ＤＭＳＯ） 融点：２４３−２４８℃ ＨＰＬＣ：６．４ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝３０：７０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝５６１
【０１８９】実施例７２ 実施例２−（２）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−
ピリジルアラニン−Ｎ−［２−（４−ヒドロキシフェニ
ル）エチル］アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．３８（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．７０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７４−０．８５（ｍ，１Ｈ），０．７９（ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ，３Ｈ），１．２１−１．３８（ｍ，２Ｈ），
１．９１（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３２
（ｍ，１Ｈ），２．５３（ｍ，２Ｈ），２．９２（ｄ
ｄ，Ｊ＝１４，１１Ｈｚ，１Ｈ），３．０４（ｄｄ，Ｊ
＝１４，６Ｈｚ，１Ｈ），３．１９（ｍ，２Ｈ），４．
７４（ｓ，２Ｈ），４．７５（ｄｄｄ，Ｊ＝１１，８，
６Ｈｚ，１Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），
６．９６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ），７．１８（ｄｄ，
Ｊ＝７．５，５Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝７．
５Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｓ，５Ｈ），７．６６（ｄ
ｄ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｔ，
Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１
Ｈ），８．４４（ｂｒ−ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ），９．
１４（ｓ，１Ｈ），１０．９９（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２５＝−１８．１°（ｃ０．２４，ＤＭＳ
Ｏ） 融点：２２１−２２５℃（分解） ＨＰＬＣ：７．４ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝３０：７０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝５６１
【０１９０】実施例７３ 実施例５および実施例２−（２）と同様にして下記の化
合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−４−
ピリジルアラニン−Ｎ−［２−（３，４−ジヒドロキシ
フェニル）エチル］アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．４０（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．６７−０．８６（ｍ，１Ｈ），０．
７１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．８０（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），１．２２−１．３７（ｍ，２Ｈ），１．
９２（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３３
（ｍ，１Ｈ），２．４８（ｍ，２Ｈ），２．７７（ｄ
ｄ，Ｊ＝１４，１２Ｈｚ，１Ｈ），２．９１（ｄｄ，Ｊ
＝１４，５Ｈｚ，１Ｈ），３．１８（ｍ，２Ｈ），４．
５９（ｄｄｄ，Ｊ＝１２，８，５Ｈｚ，１Ｈ），４．７
４（ｓ，２Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，１Ｈ），
６．６２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ，２Ｈ），７．３６（ｓ，５Ｈ），７．９０
（ｔ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），８．
６６（ｂｒ，１Ｈ），８．７２（ｂｒ，１Ｈ），１０．
９９（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２５＝＋０．８°（ｃ０．２１，ＤＭＳＯ） 融点：２４２−２４９℃（分解） ＨＰＬＣ：５．４ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝３０：７０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝５７７
【０１９１】実施例７４ 実施例２−（２）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−
ピリジルアラニン−Ｎ−［２−（３，４−ジヒドロキシ
フェニル）エチル］アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．３８（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．６５−０．８６（ｍ，１Ｈ），０．
７１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．７９（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），１．２０−１．３９（ｍ，２Ｈ），１．
９１（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３２
（ｍ，１Ｈ），２．４５（ｍ，２Ｈ），２．９４（ｄ
ｄ，Ｊ＝１４，１２Ｈｚ，１Ｈ），３．０６（ｄｄ，Ｊ
＝１４，５Ｈｚ，１Ｈ），３．１７（ｍ，２Ｈ），４．
７３（ｄｄｄ，Ｊ＝１２，８，５Ｈｚ，１Ｈ），４．７
３（ｓ，２Ｈ），６．４１（ｄｄ，Ｊ＝８，１Ｈｚ，１
Ｈ），６．５５（ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，１Ｈ），６．６１
（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝７．
５，５Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，
１Ｈ），７．３５（ｓ，５Ｈ），７．６６（ｄｄ，Ｊ＝
７．５，７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｔ，Ｊ＝４Ｈ
ｚ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．
４５（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ），８．５６−８．７９
（ｂｒ，２Ｈ），１０．９９（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２５＝−２９．６°（ｃ０．２１，ＤＭＳ
Ｏ） 融点：１９７−１９９℃（分解） ＨＰＬＣ：５．２ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝３０：７０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝５７７
【０１９２】実施例７５ 実施例５および実施例２−（２）と同様にして下記の化
合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−４−
ピリジルアラニン−Ｎ−［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ
キシプロピル］アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．３５（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．６６−０．８５（ｍ，１Ｈ），０．
７１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．８０（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），１．２０−１．３７（ｍ，２Ｈ），１．
９０（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３２（ｄ
ｄｄ，Ｊ＝１０，１０，３Ｈｚ，１Ｈ），２．７９（ｄ
ｄ，Ｊ＝１４，１２Ｈｚ，１Ｈ），２．８９−３．０５
（ｍ，２Ｈ），３．１７−３．４０（ｍ，３Ｈ），３．
４５（ｍ，１Ｈ），４．５０（ｔ，Ｊ＝４Ｈｚ，１
Ｈ），４．６７（ｍ，１Ｈ），４．７４（ｓ，２Ｈ），
４．７７（ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ
＝６Ｈｚ，２Ｈ），７．３６（ｓ，５Ｈ），７．８１
（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），１
０．９８（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２６＝＋２．７°（ｃ０．２５，ＭｅＯＨ） 融点：２４２−２４９℃（分解） ＨＰＬＣ：６．２ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝２０：８０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝５１５
【０１９３】実施例７６ 実施例２−（２）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−
ピリジルアラニン−Ｎ−（２−ピリジルメチル）アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．４１（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．６７（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７１−０．８５（ｍ，１Ｈ），０．８５（ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ，３Ｈ），１．１８−１．４０（ｍ，２Ｈ），
１．９３（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３５
（ｍ，１Ｈ），３．０２（ｄｄ，Ｊ＝１４，１１Ｈｚ，
１Ｈ），３．１８（ｄｄ，Ｊ＝１４，５Ｈｚ，１Ｈ），
４．３５（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），４．７４（ｓ，２
Ｈ），４．８９（ｄｄｄ，Ｊ＝１１，８，５Ｈｚ，１
Ｈ），７．１６−７．２２（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｄ
ｄ，Ｊ＝７．５，５Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｓ，５Ｈ），７．６３
−７．７３（ｍ，２Ｈ），８．３３（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，
１Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．４４
−８．５１（ｍ，２Ｈ），１１．００（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２３＝＋１．８°（ｃ０．３５，ＭｅＯＨ） 融点：２１７−２１９℃ ＨＰＬＣ：８．９ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝２０：８０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＥＳＩ）：Ｍ＋Ｈ＝５３２，Ｍ−Ｈ＝５３０
【０１９４】実施例７７ 実施例５および実施例２−（２）と同様にして下記の化
合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−
ピリジルアラニン−Ｎ−［２−（２−ピリジル）エチ
ル］アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．３８（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．７０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７４−０．８４（ｍ，１Ｈ），０．７８（ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ，３Ｈ），１．２０−１．３７（ｍ，２Ｈ），
１．９１（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３２
（ｍ，１Ｈ），２．８２（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），
２．９３（ｄｄ，Ｊ＝１４，１０Ｈｚ，１Ｈ），３．０
４（ｄｄ，Ｊ＝１４，５Ｈｚ，１Ｈ），３．４１（ｍ，
２Ｈ），４．７４（ｓ，２Ｈ），４．７５（ｄｄｄ，Ｊ
＝１０，８，５Ｈｚ，１Ｈ），７．１３−７．２４
（ｍ，３Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１
Ｈ），７．３５（ｓ，５Ｈ），７．６１−７．７３
（ｍ，２Ｈ），７．８３（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ），
８．２８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄｄ，
Ｊ＝５，２Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｄｄ，Ｊ＝５，２
Ｈｚ，１Ｈ），１０．９９（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２３＝＋３．０°（ｃ０．３３，ＭｅＯＨ） 融点：２２０−２２３℃ ＨＰＬＣ：８．５ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝２０：８０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＥＳＩ）：Ｍ＋Ｈ＝５４６，Ｍ−Ｈ＝５４４
【０１９５】実施例７８ 実施例２−（２）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−
ピリジルアラニン−Ｎ−（３−ピリジルメチル）アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．４２（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．６６（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７２（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．７５（ｍ，１
Ｈ），１．１２−１．３７（ｍ，２Ｈ），１．９２（ｄ
ｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３３（ｍ，１
Ｈ），３．００（ｄｄ，Ｊ＝１４，１０Ｈｚ，１Ｈ），
３．１２（ｄｄ，Ｊ＝１４，６Ｈｚ，１Ｈ），４．２５
（ｄｄ，Ｊ＝１５，７Ｈｚ，１Ｈ），４．３１（ｄｄ，
Ｊ＝１５，７Ｈｚ，１Ｈ），４．７４（ｓ，２Ｈ），
４．８４（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ＝７．５，
５Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．３４（ｍ，２Ｈ），
７．３５（ｓ，５Ｈ），７．５７（ｂｒ−ｄ，Ｊ＝７．
５Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５
Ｈｚ，１Ｈ），８．２９−８．４０（ｍ，２Ｈ），８．
４１−８．５１（ｍ，３Ｈ），１１．００（ｓ，１
Ｈ）． ［α］Ｄ ２３＝＋１．９°（ｃ０．３２，ＭｅＯＨ） 融点：２１３−２１５℃ ＨＰＬＣ：６．９ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝２０：８０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＥＳＩ）：Ｍ＋Ｈ＝５３２，Ｍ−Ｈ＝５３０
【０１９６】実施例７９ 実施例２−（２）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−
ピリジルアラニン−Ｎ−（４−ピリジルメチル）アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．４５（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．６８（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７２−０．８５（ｍ，１Ｈ），０．７５（ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ，３Ｈ），１．１５−１．４０（ｍ，２Ｈ），
１．９５（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３６
（ｍ，１Ｈ），３．０３（ｄｄ，Ｊ＝１４，１１Ｈｚ，
１Ｈ），３．１４（ｄｄ，Ｊ＝１４，６Ｈｚ，１Ｈ），
４．２５（ｄｄ，Ｊ＝１５，７．５Ｈｚ，１Ｈ），４．
３１（ｄｄ，Ｊ＝１５，７．５Ｈｚ，１Ｈ），４．７４
（ｓ，２Ｈ），４．８８（ｍ，１Ｈ），７．１２−７．
２４（ｍ，３Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１
Ｈ），７．３５（ｓ，５Ｈ），７．６８（ｄｄ，Ｊ＝
７．５，７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３５−８．５５
（ｍ，５Ｈ），１１．００（ｓ，１Ｈ）．［α］Ｄ
２３＝＋３．６°（ｃ０．３６，ＭｅＯＨ） 融点：２３０−２３２℃（分解） ＨＰＬＣ：５．９ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝２０：８０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＥＳＩ）：Ｍ＋Ｈ＝５３２
【０１９７】実施例８０ 実施例５および実施例２−（２）と同様にして下記の化
合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−４−
ピリジルアラニン−Ｎ−（２−ピリジルメチル）アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．４１（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．６８（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７３−０．８５（ｍ，１Ｈ），０．７８（ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ，３Ｈ），１．２０−１．３９（ｍ，２Ｈ），
１．９３（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３７
（ｍ，１Ｈ），２．８６（ｄｄ，Ｊ＝１４，１２Ｈｚ，
１Ｈ），３．０６（ｄｄ，Ｊ＝１４，４Ｈｚ，１Ｈ），
４．３５（ｄｄ，Ｊ＝１６，５Ｈｚ，１Ｈ），４．４０
（ｄｄ，Ｊ＝１６，５Ｈｚ，１Ｈ），４．７４（ｄｄ
ｄ，Ｊ＝１２，８，４Ｈｚ，１Ｈ），４．７５（ｓ，２
Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２
８（ｄｄ，Ｊ＝７．５，５Ｈｚ，１Ｈ），７．３３
（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），７．３７（ｓ，５Ｈ），
７．７２（ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ，１Ｈ），
８．４０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ
＝６Ｈｚ，２Ｈ），８．４８−８．５６（ｍ，２Ｈ），
１１．００（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２５＝−７．３°（ｃ０．４５，１Ｎ−ＨＣ
ｌ） 融点：２３４−２３７℃ ＨＰＬＣ：４．０ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝２５：７５，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＥＳＩ）：Ｍ＋Ｈ＝５３２
【０１９８】実施例８１ 実施例５および実施例２−（２）と同様にして下記の化
合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−４−
ピリジルアラニン−Ｎ−（３−ピリジルメチル）アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．４０（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．６７（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７１−０．８３（ｍ，１Ｈ），０．７５（ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ，３Ｈ），１．１３−１．３５（ｍ，２Ｈ），
１．９２（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３４
（ｍ，１Ｈ），２．８３（ｄｄ，Ｊ＝１４，１２Ｈｚ，
１Ｈ），２．９８（ｄｄ，Ｊ＝１４，５Ｈｚ，１Ｈ），
４．２５（ｄｄ，Ｊ＝１５，６Ｈｚ，１Ｈ），４．３４
（ｄｄ，Ｊ＝１５，６Ｈｚ，１Ｈ），４．６９（ｍ，１
Ｈ），４．７４（ｓ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ，２Ｈ），７．３１（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｓ，５
Ｈ），７．５７（ｂｒ−ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），
８．３３−８．５３（ｍ，６Ｈ），１０．９９（ｓ，１
Ｈ）． ［α］Ｄ ２５＝−３．１°（ｃ０．３６，１Ｎ−ＨＣ
ｌ） 融点：２２４−２２６℃ ＨＰＬＣ：５．１ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝２０：８０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＥＳＩ）：Ｍ＋Ｈ＝５３２
【０１９９】実施例８２ 実施例２−（２）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−
ピリジルアラニン−Ｎ−［２−（２−ピリジルカルボニ
ル）アミノエチル］アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．４０（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．６７（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７１−０．８４（ｍ，１Ｈ），０．７７（ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ，３Ｈ），１．２０−１．３７（ｍ，２Ｈ），
１．９２（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３２
（ｄｄｄ，Ｊ＝１０，１０，３Ｈｚ，１Ｈ），２．９５
（ｄｄ，Ｊ＝１４，１１Ｈｚ，１Ｈ），３．０９（ｄ
ｄ，Ｊ＝１４，６Ｈｚ，１Ｈ），３．１４−３．４１
（ｍ，４Ｈ），４．７４（ｓ，２Ｈ），４．７７（ｄｄ
ｄ，Ｊ＝１１，８，６Ｈｚ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，
Ｊ＝７．５，５Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝７．
５Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｓ，５Ｈ），７．５７−
７．６８（ｍ，２Ｈ），７．９２−８．０７（ｍ，３
Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４
３（ｂｒ−ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ），８．６４（ｂｒ−
ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ），８．８６（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，
１Ｈ），１１．００（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２３＝−５．８°（ｃ０．３４，１Ｎ−ＨＣ
ｌ） 融点：２０３−２０６℃ ＨＰＬＣ：５．６ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝３０：７０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＥＳＩ）：Ｍ＋Ｈ＝５８９
【０２００】実施例８３ 実施例２−（２）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−
ピリジルアラニン−Ｎ−（２−ニコチノイルアミノエチ
ル）アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．４０（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．６８（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７１−０．８４（ｍ，１Ｈ），０．７７（ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ，３Ｈ），１．２０−１．３６（ｍ，２Ｈ），
１．９３（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３３
（ｄｄｄ，Ｊ＝１０，１０，３Ｈｚ，１Ｈ），３．００
（ｄｄ，Ｊ＝１４，１１Ｈｚ，１Ｈ），３．０７−３．
３８（ｍ，５Ｈ），４．７４（ｓ，２Ｈ），４．７５
（ｍ，１Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝７．５，５Ｈｚ，
１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．
３５（ｓ，５Ｈ），７．５０（ｄｄ，Ｊ＝７．５，５Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．６５（ｄｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５，
１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，１
Ｈ），８．２３（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ，１
Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．４４
（ｄｄ，Ｊ＝５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．７０（ｄ，
Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ），８．８１（ｔ，Ｊ＝４Ｈｚ，１
Ｈ），９．０３（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），１１．
０６（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２３＝−４．２°（ｃ０．３３，１Ｎ−ＨＣ
ｌ） 融点：２１９−２２２℃ ＨＰＬＣ：５．２ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝２５：７５，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＥＳＩ）：Ｍ＋Ｈ＝５８９
【０２０１】実施例８４ 実施例５および実施例２−（２）と同様にして下記の化
合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−４−
ピリジルアラニン−Ｎ−（２−ニコチノイルアミノエチ
ル）アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．４０（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．６８（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７２−０．８５（ｍ，１Ｈ），０．７８（ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ，３Ｈ），１．２０−１．３７（ｍ，２Ｈ），
１．９１（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３３
（ｍ，１Ｈ），２．７９（ｄｄ，Ｊ＝１４，１１Ｈｚ，
１Ｈ），３．００（ｄｄ，Ｊ＝１４，５Ｈｚ，１Ｈ），
３．１２−３．４２（ｍ，４Ｈ），４．６０（ｄｄｄ，
Ｊ＝１１，８，５Ｈｚ，１Ｈ），４．７４（ｓ，２
Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），７．３６
（ｓ，５Ｈ），７．５１（ｄｄ，Ｊ＝７．５，５Ｈｚ，
１Ｈ），８．１１（ｔ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ），８．１７
（ｄｄｄ，Ｊ＝７．５，１．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），
８．３１（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ，２Ｈ），８．６４−８．７４（ｍ，２Ｈ），
９．００（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），１０．９８
（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２３＝−１．１°（ｃ０．２７，１Ｎ−ＨＣ
ｌ） 融点：２３６−２３８℃ ＨＰＬＣ：４．５ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝２５：７５，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＥＳＩ）：Ｍ＋Ｈ＝５８９
【０２０２】実施例８５ 実施例５および実施例２−（２）と同様にして下記の化
合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−４−
ピリジルアラニン−Ｎ−［２−（２−ピリジルカルボニ
ル）アミノエチル］アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．４１（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．６９（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７２−０．８６（ｍ，１Ｈ），０．７９（ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ，３Ｈ），１．２０−１．３８（ｍ，２Ｈ），
１．９２（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３４
（ｄｄｄ，Ｊ＝１０，１０，３Ｈｚ，１Ｈ），２．８０
（ｄｄ，Ｊ＝１４，１２Ｈｚ，１Ｈ），２．９９（ｄ
ｄ，Ｊ＝１４，４Ｈｚ，１Ｈ），３．２１（ｍ，１
Ｈ），３．２８−３．４４（ｍ，３Ｈ），４．６２（ｄ
ｄｄ，Ｊ＝１２，８，４Ｈｚ，１Ｈ），４．７５（ｓ，
２Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），７．３７
（ｓ，５Ｈ），７．６１（ｄｄ，Ｊ＝７．５，５Ｈｚ，
１Ｈ），７．９５−８．１５（ｍ，３Ｈ），８．３０
（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝６Ｈ
ｚ，２Ｈ），８．６５（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ），８．
８７（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ），１１．００（ｓ，１
Ｈ）． ［α］Ｄ ２３＝−１．３°（ｃ０．４０，１Ｎ−ＨＣ
ｌ） 融点：２４２−２４５℃ ＨＰＬＣ：５．２ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝３０：７０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＥＳＩ）：Ｍ＋Ｈ＝５８９
【０２０３】実施例８６ 実施例５および実施例２−（２）と同様にして下記の化
合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−４−
ピリジルアラニン−Ｎ−（４−ピリジルメチル）アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．４３（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．６７（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７２−０．８５（ｍ，１Ｈ），０．７６（ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ，３Ｈ），１．１７−１．３８（ｍ，２Ｈ），
１．９４（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３６
（ｍ，１Ｈ），２．８６（ｄｄ，Ｊ＝１４，１２Ｈｚ，
１Ｈ），３．０２（ｄｄ，Ｊ＝１４，５Ｈｚ，１Ｈ），
４．２６（ｄｄ，Ｊ＝１６，６Ｈｚ，１Ｈ），４．３３
（ｄｄ，Ｊ＝１６，６Ｈｚ，１Ｈ），４．７１（ｍ，１
Ｈ），４．７５（ｓ，２Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ，２Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），７．
３５（ｓ，５Ｈ），８．３６−８．４９（ｍ，５Ｈ），
８．５８（ｄｄ，Ｊ＝６，６Ｈｚ，１Ｈ），１１．００
（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２５＝＋２．２°（ｃ０．３５，１Ｎ−ＨＣ
ｌ） 融点：２４１−２４３℃ ＨＰＬＣ：５．３ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝２０：８０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＥＳＩ）：Ｍ＋Ｈ＝５３２
【０２０４】実施例８７ 実施例２−（２）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−
ピリジルアラニン−Ｎ−［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロ
キシプロピル］アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．３６（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．７２（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７５−０．８４（ｍ，１Ｈ），０．７９（ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ，３Ｈ），１．２０−１．３８（ｍ，２Ｈ），
１．９１（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３２
（ｍ，１Ｈ），２．８８−３．０３（ｍ，２Ｈ），３．
１３（ｄｄ，Ｊ＝１４，５Ｈｚ，１Ｈ），３．１９−
３．３５（ｍ，３Ｈ），３．４４（ｍ，１Ｈ），４．５
１（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ），４．６８−４．８５
（ｍ，４Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝７．５，５Ｈｚ，
１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．
３５（ｓ，５Ｈ），７．５８（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，１
Ｈ），７．６７（ｄｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５，１．５
Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），
８．４５（ｄｄ，Ｊ＝５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），１１．
０１（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２５＝−４．１°（ｃ０．２２，ＭｅＯＨ） 融点：２０７−２１３℃ ＨＰＬＣ：７．５ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝２０：８０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＥＳＩ）：Ｍ＋Ｈ＝５１５
【０２０５】実施例８８ 実施例３−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）−２
−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−ピリ
ジルアラニン−Ｎ−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチ
ル）アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．３８（ｄ，Ｊ＝
６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．７４（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，
３Ｈ），０．７９（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，３Ｈ），０．
８２（ｍ，１Ｈ），１．０７（ｓ，６Ｈ），１．２０−
１．５１（ｍ，４Ｈ），１．９４（ｍ，１Ｈ），２．３
３（ｍ，１Ｈ），２．９５（ｄｄ，Ｊ＝１３．７，１
０．７Ｈｚ，１Ｈ），３．０１−３．１６（ｍ，３
Ｈ），４．２８（ｓ，１Ｈ），４．７４（ｍ，１Ｈ），
７．１７（ｄｄ，Ｊ＝７．２，４．９Ｈｚ，１Ｈ），
７．２９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｄ
ｄ，Ｊ＝５．４，５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄｄ
ｄ，Ｊ＝７．６，７．２，１．１Ｈｚ，１Ｈ），８．２
７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｂｒ−
ｄ，Ｊ＝４，９Ｈｚ，１Ｈ），８．７２（ｂｒ，１
Ｈ），１０．３８（ｂｒ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２０＝＋３．７°（ｃ０．４９，ＭｅＯＨ） 融点：１８０−１８２℃ ＨＰＬＣ：４．２ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝１５：８５，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ ３０℃） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝４３７
【０２０６】実施例８９ 実施例３−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）−２
−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−ピリ
ジルアラニン−Ｎ−（２−アニリノカルボニルオキシエ
チル）アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．３８（ｄ，Ｊ＝
６．７Ｈｚ，３Ｈ），０．７２（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，
３Ｈ），０．７５−０．９０（ｍ，１Ｈ），０．７９
（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ），１．２３−１．４２
（ｍ，２Ｈ），１．９４（ｄｑ，Ｊ＝１０．３，６．７
Ｈｚ，１Ｈ），２．３３（ｍ，１Ｈ），２．９８（ｄ
ｄ，Ｊ＝１４．２，１０．６Ｈｚ，１Ｈ），３．１１
（ｄｄ，Ｊ＝１４．２，４．７Ｈｚ，１Ｈ），３．３５
（ｍ，２Ｈ），４．０４（ｍ，２Ｈ），４．８０（ｄｄ
ｄ，Ｊ＝１０．６，８．５，４．７Ｈｚ，１Ｈ），６．
９８（ｄｄ，Ｊ＝７．４，７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１
７（ｄｄ，Ｊ＝７．６，５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２２
−７．３３（ｍ，３Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈ
ｚ，２Ｈ），７．６６（ｄｄｄ，Ｊ＝７．７，７．６，
１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，
１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），８．
４５（ｂｒ−ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．７１
（ｂｒ，１Ｈ），９．６７（ｓ，１Ｈ），１０．３８
（ｂｒ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２０＝＋１５．２°（ｃ０．４６，ＭｅＯ
Ｈ） 融点：１８５−１８６℃ ＨＰＬＣ：５．２ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝２５：７５，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ ３０℃） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝５１４
【０２０７】実施例９０ 実施例３−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−２−イソブチル−３−メチル−４−
（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ）スクシニル］−
Ｌ−２−ピリジルアラニン−Ｎ−メチルアミドＮＭＲ
（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．４０（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ，３Ｈ），０．７１（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ），
０．７５−０．９０（ｍ，１Ｈ），０．７９（ｄ，Ｊ＝
６．５Ｈｚ，３Ｈ），１．２５（ｍ，１Ｈ），１．３６
（ｍ，１Ｈ），２．３９（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．０，１
０．７，２．８Ｈｚ，１Ｈ），２．５７（ｄ，Ｊ＝４．
６Ｈｚ，３Ｈ），２．８６−３．１４（ｍ，３Ｈ），
３．０５（ｓ，１Ｈ），４．７４（ｍ，１Ｈ），７．１
７（ｄｄ，Ｊ＝７．２，５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２９
（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６１−７．７２
（ｍ，２Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１
Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ＝５．２，１．５Ｈｚ，１
Ｈ），９．７７（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ １９＝＋４．２°（ｃ０．４０，ＭｅＯＨ） 融点：１９８−２０４℃ ＨＰＬＣ：５．１ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝１５：８５，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ ３０℃），３．１ｍｉ
ｎ．（ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦＡａｑ＝２０：８０） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝３７９
【０２０８】実施例９１ 実施例３−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）−２
−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−ピリ
ジルアラニン−Ｎ−［２−［［（２Ｓ）−２−（ヒドロ
キシメチル）ピロリジン−１−イル］カルボニルオキ
シ］エチル］アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．３９（ｄ，Ｊ＝
６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．７２（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，
３Ｈ），０．７６−０．９０（ｍ，１Ｈ），０．７９
（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），１．２０−１．４２
（ｍ，２Ｈ），１．６５−２．０２（ｍ，５Ｈ），２．
３３（ｍ，１Ｈ），２．９０−３．３９（ｍ，６Ｈ），
３．０９（ｄｄ，Ｊ＝１３．７，４．４Ｈｚ，１Ｈ），
３．４６（ｍ，１Ｈ），３．７０（ｍ，１Ｈ），３．９
０（ｍ，２Ｈ）４．６３−４．８６（ｍ，１Ｈ），７．
１８（ｄｄ，Ｊ＝７．２，５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３
０（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄｄｄ，
Ｊ＝７．４，７．２，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８５
（ｂｒ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１
Ｈ），８．４５（ｂｒ−ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），
８．７２（ｂｒ，１Ｈ），１０．３８（ｂｒ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２１＝−１４．０°（ｃ０．５１，ＭｅＯ
Ｈ） 融点：１６９−１７３℃ ＨＰＬＣ：５．３ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝１５：８５，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝５２２
【０２０９】実施例９２ 実施例３−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）−２
−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−ピリ
ジルアラニン−Ｎ−［（１−ヒドロキシシクロヘキシ
ル）メチル］アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．３６（ｄ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ，３Ｈ），０．７３（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，
３Ｈ），０．７７−０．９１（ｍ，１Ｈ），０．７９
（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），１．０９−１．６３
（ｍ，１２Ｈ），１．９４（ｄｑ，Ｊ＝１０．４，６．
８Ｈｚ，１Ｈ），２．３３（ｍ，１Ｈ），２．９６（ｄ
ｄ，Ｊ＝１３．８，１０．５Ｈｚ，１Ｈ），３．０４
（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），３．１４（ｄｄ，Ｊ＝
１３．８，４．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｓ，１
Ｈ），４．８５（ｄｄｄ，Ｊ＝１０．５，８．２，４．
６Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝７．６，５．０
Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１
Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６
６（ｄｄｄ，Ｊ＝７．７，７．６，１．８Ｈｚ，１
Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４
５（ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．８Ｈｚ，１Ｈ），８．７１
（ｓ，１Ｈ），１０．３８（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２０＝＋１１．５°（ｃ０．５２，ＭｅＯ
Ｈ） 融点：１９３−１９７℃ ＨＰＬＣ：５．０ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝２０：８０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝４６３
【０２１０】実施例９３ 実施例３−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）−２
−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−ピリ
ジルアラニン−Ｎ−［２−（イソブトキシカルボニルア
ミノ）エチル］アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．４６（ｄ，Ｊ＝
６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．６９−０．９９（ｍ，１
Ｈ），０．７４（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，３Ｈ），０．７
９（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，３Ｈ），０．８６（ｄ，Ｊ＝
６．７Ｈｚ，６Ｈ），１．２０−１．４３（ｍ，２
Ｈ），１．８１（ｔｑｑ，Ｊ＝６．７，６．７，６．７
Ｈｚ，１Ｈ），１．９８（ｄｑ，Ｊ＝１０．０，６．６
Ｈｚ，１Ｈ），２．３７（ｍ，１Ｈ），２．９０−３．
３１（ｍ，５Ｈ），３．４０（ｍ，１Ｈ），３．７２
（ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ），４．７８（ｍ，１
Ｈ），７．１０（ｍ，１Ｈ），７．７０−７．９０
（ｍ，２Ｈ），８．０２（ｍ，１Ｈ），８．３５（ｍ，
１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），８．
７９（ｂｒ−ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），１０．４５
（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２１＝＋６．６°（ｃ０．３０，ＭｅＯＨ） 融点：１９２−１９６℃（分解） ＨＰＬＣ：８．５ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝２０：８０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝４９４（ｆｒｅｅ Ｍ
＝４９３．６０）
【０２１１】実施例９４ 実施例３−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）−２
−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−ピリ
ジルアラニン−Ｎ−メトキシアミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．４６（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．７４（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．８０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．８５（ｍ，１
Ｈ），１．１７−１．４２（ｍ，２Ｈ），１．９７（ｄ
ｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３６（ｍ，１
Ｈ），３．０２（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），３．４９
（ｓ，３Ｈ），４．６５（ｄｔ，Ｊ＝７，７Ｈｚ，１
Ｈ），７．２０（ｄｄ，Ｊ＝７，５Ｈｚ，１Ｈ），７．
２９（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄｄ，Ｊ＝
７，７Ｈｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１
Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ），８．７４
（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｂｒ，１Ｈ），１１．２４
（ｂｒ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２２＝−２．２°（ｃ０．１０，ＭｅＯＨ） 融点：１８３−１９３℃（分解） ＨＰＬＣ：４．５ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝１：１０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝３８１
【０２１２】実施例９５ 実施例３−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）−２
−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−ピリ
ジルアラニン−Ｎ−［２−（Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリエチ
ルウレイド）エチル］アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．４０（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．７３（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．８０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．８４（ｍ，１
Ｈ），１．０３（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，９Ｈ），１．２１−
１．４４（ｍ，２Ｈ），１．９６（ｄｑ，Ｊ＝１０，７
Ｈｚ，１Ｈ），２．３４（ｍ，１Ｈ），２．９２−３．
２３（ｍ，１２Ｈ），４．７６（ｍ，１Ｈ），７．１８
（ｄｄ，Ｊ＝７．５，５Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，
Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄｄ，Ｊ＝７．
５，７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，
１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．４６
（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ），１
０．３９（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２１＝＋４．６°（ｃ０．３１，ＭｅＯＨ） 融点：１６２−１６７℃ ＨＰＬＣ：９．４ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝２０：８０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝５２１
【０２１３】実施例９６ 実施例３−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）−２
−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−ピリ
ジルアラニン−Ｎ−（２−モルホリノカルボニルオキシ
エチル）アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．４０（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．７３（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７６−０．９５（ｍ，１Ｈ），０．８０（ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ，３Ｈ），１．１７−１．４６（ｍ，２Ｈ），
１．９４（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３４
（ｍ，１Ｈ），２．９６（ｄｄ，Ｊ＝１４，１０Ｈｚ，
１Ｈ），３．０９（ｄｄ，Ｊ＝１４，５Ｈｚ，１Ｈ），
３．１７−３．４５（ｍ，６Ｈ），３．４９−３．６３
（ｍ，４Ｈ），３．９５（ｍ，２Ｈ），４．７９（ｄｄ
ｄ，Ｊ＝１０，８，５Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，
Ｊ＝８，５Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，
１Ｈ），７．６７（ｄｄｄ，Ｊ＝８，８，２Ｈｚ，１
Ｈ），７．９０（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ），８．３０
（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ＝５，
２Ｈｚ，１Ｈ），８．７３（ｓ，１Ｈ）．１０．４０
（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２２＝＋１３．３°（ｃ０．０３，ＭｅＯ
Ｈ） 融点：１８９−１９８℃ ＨＰＬＣ：５．７ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝１５：８５，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝５０８
【０２１４】実施例９７ ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−
ピリジルアラニン−Ｎ−２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
カルボニルオキシエチル）アミド（３６３ｍｇ）のメタ
ノ−ル（７ｍｌ）溶液を水素３気圧下１０％パラジウム
−炭素（３５ｍｇ）で水素還元する。触媒を濾去し、濾
液を減圧濃縮する。残渣をジイソプロピルエ−テルで粉
末化して、［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ヒドロキシア
ミノ）−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ
−２−ピリジルアラニン−Ｎ−２−（Ｎ，Ｎ−ジエチル
アミノカルボニルオキシエチル）アミド（１８５ｍｇ）
を得る。 ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．３８（ｄ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ，３Ｈ），０．７３（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，
３Ｈ），０．７５−０．９１（ｍ，１Ｈ），０．７９
（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ），１．０４（ｔ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ，６Ｈ），１．２０−１．４３（ｍ，２
Ｈ），１．９４（ｄｑ，Ｊ＝１０．６，６．８Ｈｚ，１
Ｈ），２．３３（ｍ，１Ｈ），２．８９−３．４３
（ｍ，２Ｈ），２．９６（ｄｄ，Ｊ＝１３．８，１０．
１Ｈｚ，１Ｈ），３．０８（ｄｄ，Ｊ＝１３．８，４．
５Ｈｚ，１Ｈ），３．２０（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，４
Ｈ），３．９２（ｍ，２Ｈ），４．８０（ｄｄｄ，Ｊ＝
１０．１，８．２，４．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ
ｄ，Ｊ＝７．２，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，
Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄｄｄ，Ｊ＝７．
８，７．２，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｂｒ−
ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝８．
２Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．８
Ｈｚ，１Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ），１０．３８
（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２１＝＋５．５°（ｃ０．３０，ＭｅＯＨ） 融点：１９８−２０５℃ ＨＰＬＣ：６．１ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝２０：８０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝４９４
【０２１５】実施例９８ 実施例３−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）−２
−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−ピリ
ジルアラニン−Ｎ−（２−ピペリジノカルボニルオキシ
エチル）アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．３９（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．７２（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７５−０．９４（ｍ，１Ｈ），０．７９（ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ，３Ｈ），１．１８−１．６５（ｍ，８Ｈ），
１．９５（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３３
（ｍ，１Ｈ），２．９６（ｄｄ，Ｊ＝１４，１０Ｈｚ，
１Ｈ），３．０９（ｄｄ，Ｊ＝１４，４Ｈｚ，１Ｈ），
３．１５−３．５２（ｍ，６Ｈ），３．９２（ｍ，２
Ｈ），４．７９（ｄｄｄ，Ｊ＝１０，８，４Ｈｚ，１
Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ，１Ｈ），７．
３０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄｄｄ，Ｊ
＝８，８，２Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｔ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．
４５（ｄｄ，Ｊ＝５，２Ｈｚ，１Ｈ），８．７３（ｓ，
１Ｈ），１０．３９（ｓ，１Ｈ）［α］Ｄ ２１＝＋
７．４°（ｃ０．２８，ＭｅＯＨ） 融点：１９６−２０３℃ ＨＰＬＣ：７．９ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝２０：８０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝５０６
【０２１６】実施例９９ 実施例３−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）−２
−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−ピリ
ジルアラニン−Ｎ−［２−［Ｎ−（２−ヒドロキシエチ
ル）−Ｎ−メチルアミノ］カルボニルオキシエチル］ア
ミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．３９（ｄ，Ｊ＝
６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．７３（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，
３Ｈ），０．７８−０．９３（ｍ，１Ｈ），０．８０
（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２２−１．４５
（ｍ，２Ｈ），１．９４（ｄｑ，Ｊ＝１０．０，６．６
Ｈｚ，１Ｈ），２．３３（ｍ，１Ｈ），２．８６（ｄ，
Ｊ＝５．１Ｈｚ，３Ｈ），２．９７（ｄｄ，Ｊ＝１３．
８，１０．４Ｈｚ，１Ｈ），３．１２（ｄｄ，Ｊ＝１
３．８，４．５Ｈｚ，１Ｈ），３．１８−３．５９
（ｍ，６Ｈ），３．９１（ｍ，２Ｈ），４．６２−４．
８８（ｍ，２Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝７．４，４．
８Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１
Ｈ），７．６７（ｂｒ−ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．４Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．８８（ｂｒ−ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１
Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），８．４
５（ｂｒ−ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．７３
（ｓ，１Ｈ），１０．３９（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２４＝＋７．７°（ｃ０．２５，ＭｅＯＨ） 融点：１８７−１９１℃ ＨＰＬＣ：１３．１ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５
Ｃ１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％Ｔ
ＦＡａｑ＝１：１０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝４９６
【０２１７】実施例１００ 実施例３−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）−２
−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−ピリ
ジルアラニン−Ｎ−（１−アミノピペリジル）アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．４３（ｄ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ，３Ｈｘ２／３），０．５６（ｄ，Ｊ＝６．
７Ｈｚ，３Ｈｘ１／３），０．６７−０．９２（ｍ，７
Ｈ），１．２１−１．６９（ｍ，８Ｈ），１．９６
（ｍ，１Ｈ），２．２０−２．６７（ｍ，５Ｈ），２．
８４−３．１１（ｍ，２Ｈ），４．６８（ｍ，１Ｈｘ２
／３），５．４４（ｍ，１Ｈｘ１／３），７．１８（ｄ
ｄ，Ｊ＝７．１，５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，
Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈｘ２／３），７．２９（ｄ，Ｊ＝
７．７Ｈｚ，１Ｈｘ１／３），７．６６（ｍ，１Ｈ），
８．１２（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈｘ１／３），８．
２９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈｘ２／３），８．４０
（ｓ，１Ｈｘ１／３），８．４５（ｍ，１Ｈ），８．６
２（ｓ，１Ｈ２／３），８．７１（ｂｒ，１Ｈ），１
０．３８（ｂｒ，１Ｈ）． ｒｏｔａｍｅｒのｐｅａｋ
が出ている． ［α］Ｄ ２０＝＋１４．９°（ｃ０．５２，ＭｅＯ
Ｈ） 融点：２０２−２０６℃（分解） ＨＰＬＣ：５．９ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝１５：８５，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝４３４
【０２１８】実施例１０１ 実施例９７と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）−２
−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−ピリ
ジルアラニン−Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．４５（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．６３−０．９５（ｍ，１Ｈ），０．
７３（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．８１（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），１．１９−１．４７（ｍ，２Ｈ），１．
９６（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３７
（ｍ，１Ｈ），２．９３（ｄｄ，Ｊ＝１４，１０Ｈｚ，
１Ｈ），３．０７（ｄｄ，Ｊ＝１４，４Ｈｚ，１Ｈ），
３．１３（ｓ，３Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），５．２
８（ｂｒ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ＝７．５，５Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），
７．６８（ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ，１Ｈ），
８．３２（ｂｒ−ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４
８（ｂｒ−ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ），８．７５（ｂｒ，
１Ｈ）．１０．３９（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２２＝＋１７．１°（ｃ０．２０，ＭｅＯ
Ｈ） 融点：１６８−１７６℃（分解） ＨＰＬＣ：４．０ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝１５：８５，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝３９５
【０２１９】実施例１０２ 実施例９７と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）−２
−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−ピリ
ジルアラニン−Ｎ−［（４−エトキシカルボニル）ピペ
リジノ］アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．４７（ｍ，３
Ｈ），０．６５−０．８２（ｍ，４Ｈ），０．７９
（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ），１．０８−１．５７
（ｍ，７Ｈ），１．６９−１．９０（ｍ，２Ｈ），１．
９９（ｄｑ，Ｊ＝１０．４，６．６Ｈｚ，１Ｈ），２．
３７（ｍ，１Ｈ），２．５２−２．７８（ｍ，２Ｈ），
２．９５（ｍ，１Ｈ），３．０１−３．２０（ｍ，２
Ｈ），３．９８−４．２８（ｍ，４Ｈ），５．３１
（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｂｒ−ｄｄ，Ｊ＝７．３，
３．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，
１Ｈ），７．６６（ｂｒ−ｄｄ，Ｊ＝７．７，７．３Ｈ
ｚ，１Ｈ），８．３５−８．５０（ｍ，２Ｈ），８．７
２（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２１＝＋１４．６°（ｃ０．５１，ＭｅＯ
Ｈ） 融点：１８１−１８８℃ ＨＰＬＣ：６．８ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝２０：８０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝４９１
【０２２０】実施例１０３ 実施例９７と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）−２
−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−ピリ
ジルアラニン−Ｎ−［（４−メチルカルバモイル）ピペ
リジノ］アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．５０（ｍ，３
Ｈ），０．７３（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，３Ｈ），０．７
６−０．９２（ｍ，４Ｈ），０．７９（ｄ，Ｊ＝６．２
Ｈｚ，３Ｈ），１．１７−１．７８（ｍ，６Ｈ），１．
９７（ｍ，１Ｈ），２．２３−２．４４（ｍ，２Ｈ），
２．５５（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，３Ｈ），２．８５−
３．１３（ｍ，４Ｈ），４．１５（ｍ，１Ｈ），４．２
９（ｍ，１Ｈ），５．３０（ｍ，１Ｈ），７．１８
（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１
Ｈ），７．６６（ｍ，１Ｈ），７．７３（ｍ，１Ｈ），
８．３８（ｂｒ−ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１Ｈ），８．４
７（ｍ，１Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ），１０．４０
（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２１＝＋１９．４°（ｃ０．５３，ＭｅＯ
Ｈ） 融点：１５４−１６０℃ ＨＰＬＣ：７．３ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝１：１０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝４７６，Ｍ＋Ｎａ＝４
９８
【０２２１】実施例１０４ 実施例９７と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）−２
−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−ピリ
ジルアラニン−Ｎ−［１−（４−アセチル）ピペラジニ
ル］アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．５１（ｄ，Ｊ＝
６．６Ｈｚ，３Ｈ），０．７３（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，
３Ｈ），０．７７−０．９３（ｍ，１Ｈ），０．８０
（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ），１．２２−１．４３
（ｍ，２Ｈ），１．９９（ｍ，１Ｈ），２．０２（ｓ，
３Ｈ），２．３８（ｍ，１Ｈ），２．９９（ｄｄ，Ｊ＝
１４．３，８．４Ｈｚ，１Ｈ），３．０９（ｄｄ，Ｊ＝
１４．３，５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．２０−３．７９
（ｍ，８Ｈ），５．３０（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｂｒ
−ｄｄ，Ｊ＝７．６，５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３０
（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｂｒ−ｄ
ｄ，Ｊ＝７．７，７．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４１−８．
５３（ｍ，２Ｈ），８．７３（ｓ，１Ｈ），１０．４１
（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２１＝＋３３．６°（ｃ０．５０，ＭｅＯ
Ｈ） 融点：１３７−１４１℃ ＨＰＬＣ：７．８ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝１：１０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝４６２，Ｍ＋Ｎａ＝４
８４
【０２２２】実施例１０５ 実施例３−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）−２
−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−ピリ
ジルアラニン−Ｎ−［１−（４−エトキシカルボニル）
ピペラジニル］アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．５１（ｄ，Ｊ＝
６．７Ｈｚ，３Ｈ），０．７３（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，
３Ｈ），０．７５−０．９２（ｍ，１Ｈ），０．７９
（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ），１．１１−１．４２
（ｍ，２Ｈ），１．１９（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３
Ｈ），１．９９（ｄｑ，Ｊ＝１０．６，６．７Ｈｚ，１
Ｈ），２．３７（ｍ，１Ｈ），２．９８（ｄｄ，Ｊ＝１
４．０，８．５Ｈｚ，１Ｈ），３．０９（ｄｄ，Ｊ＝１
４．０，５．３Ｈｚ，１Ｈ），３．１５−３．７４
（ｍ，８Ｈ），４．０５（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２
Ｈ），５．２９（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ＝
７．２，５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝７．
６Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄｄｄ，Ｊ＝７．６，７．
２，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３７−８．５４（ｍ，２
Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１
Ｈ）． ［α］Ｄ ２１＝＋３１．６°（ｃ０．５１，ＭｅＯ
Ｈ） 融点：１８０−１８６℃ ＨＰＬＣ：４．７ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝２０：８０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝４９２
【０２２３】実施例１０６ 実施例３−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）−２
−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−ピリ
ジルアラニン−Ｎ−［２−（フェノキシカルボニル）ア
ミノエチル］アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．４２（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．７２（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７７−０．９５（ｍ，１Ｈ），０．８０（ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ，３Ｈ），１．１９−１．５０（ｍ，２Ｈ），
１．９６（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３５
（ｍ，１Ｈ），２．８８−３．５４（ｍ，６Ｈ），４．
７７（ｍ，１Ｈ），７．０２−７．４５（ｍ，７Ｈ），
７．５８−７．７９（ｍ，２Ｈ），７．９３（ｍ，１
Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．４６
（ｂｒ−ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ），８．７３（ｓ，１
Ｈ）．１０．４０（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２１＝＋１２．０°（ｃ０．１０，ＭｅＯ
Ｈ） 融点：２４０−２５０℃（分解） ＨＰＬＣ：８．１ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝２０：８０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝５１４
【０２２４】実施例１０７ 実施例３−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）−２
−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−ピリ
ジルアラニン−Ｎ−［２−（Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリメチ
ルウレイド）エチル］アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．３０−１．０１
（ｍ，１０Ｈ），１．２０−１．４５（ｍ，２Ｈ），
１．８５−２．１５（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｍ，１
Ｈ），２．６８（ｓ，６Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈｘ４
／７），２．７４（ｓ，３Ｈｘ３／７），２．８８−
３．２９（ｍ，６Ｈ），４．７５（ｍ，１Ｈ），７．１
２−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｄｄｄ，Ｊ＝
７，７，１Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｍ，１Ｈｘ４／
７），８．０１（ｍ，１Ｈｘ３／７），８．２８（ｄｄ
ｄ，Ｊ＝７，７，１Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｂｒ−
ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ），８．７４（ｂｒ，１Ｈ）．１
０．４０（ｂｒ，１Ｈ）ｒｏｔａｍｅｒのｐｅａｋが出
ている． ＨＰＬＣ：５．３ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝１５：８５，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝４７９
【０２２５】実施例１０８ 実施例９７と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）−２
−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−ピリ
ジルアラニン−Ｎ−［２−（ジメチルカルバモイル）オ
キシエチル］アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．４０（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．７１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７５−０．９４（ｍ，１Ｈ），０．７９（ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ，３Ｈ），１．１８−１．４９（ｍ，２Ｈ），
１．９５（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３３
（ｍ，１Ｈ），２．８１（ｓ，６Ｈ），２．９６（ｄ
ｄ，Ｊ＝１４，１０Ｈｚ，１Ｈ），３．１０（ｄｄ，Ｊ
＝１４，５Ｈｚ，１Ｈ），３．１５−３．４７（ｍ，２
Ｈ），３．９０（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈ），４．７９
（ｄｄｄ，Ｊ＝１０，８，５Ｈｚ，１Ｈ），７．１８
（ｄ，Ｊ＝７．５，５Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄｄｄ，Ｊ＝７．
５，７．５，２Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｔ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ，１Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．
４５（ｄｄ，Ｊ＝５，２Ｈｚ，１Ｈ），８．７３（ｓ，
１Ｈ）． １０．４０（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２３＝＋４８．１°（ｃ０．２０，ＤＭＳ
Ｏ） 融点：１９４−２０２℃（分解） ＨＰＬＣ：４．７ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝１５：８５，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝４６６
【０２２６】実施例１０９ 実施例３−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）−２
−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−ピリ
ジルアラニン−Ｎ−［２−（Ｎ−メチル−Ｎ’，Ｎ’−
ジエチルウレイド）エチル］アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．３９（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．７３（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７７−０．９１（ｍ，１Ｈ），０．７９（ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ，３Ｈ），１．０２（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，６Ｈ），
１．２１−１．４２（ｍ，２Ｈ），１．９５（ｍ，１
Ｈ），２．３２（ｍ，１Ｈ），２．７３（ｓ，３Ｈ），
２．８９−３．３１（ｍ，１０Ｈ），４．７５（Ｍ，１
Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝７．５，５Ｈｚ，１Ｈ），
７．２９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ
ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５，１Ｈｚ，１Ｈ），７．７８
（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝７．５
Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ＝５，１Ｈｚ，１
Ｈ），８．７４（ｂｒ，１Ｈ）．１Ｈ． ＨＰＬＣ：６．０ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝２０：８０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝５０７，Ｍ＋Ｎａ＝５
２９
【０２２７】実施例１１０ 実施例３−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）−２
−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−ピリ
ジルアラニン−Ｎ−［２−（Ｎ−エチル−Ｎ’，Ｎ’−
ジメチルウレイド）エチル］アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．４０（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．７３（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７９（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．９５−１．１
０（ｍ，４Ｈ），１．２０−１．４６（ｍ，２Ｈ），
１．９４（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３３
（ｍ，１Ｈ），２．７０（ｓ，６Ｈ），２．８７−３．
２３（ｍ，８Ｈ），４．７５（ｍ，１Ｈ），７．１９
（ｄ，Ｊ＝７，５Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄｄｄ，Ｊ＝７，７，１Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．８２（ｂｒ−ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，１
Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．４５
（ｄｄ，Ｊ＝５，１Ｈｚ，１Ｈ），８．７３（ｂｒ，１
Ｈ）． １０．４０（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２１＝＋５．８°（ｃ０．３２，ＭｅＯＨ） 融点：１６６−１７１℃ ＨＰＬＣ：７．３ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝１５：８５，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝４９３，Ｍ＋Ｎａ＝５
１５
【０２２８】実施例１１１ 実施例３−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）−２
−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−ピリ
ジルアラニン−Ｎ−（２−フェネチル）アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．３９（ｄ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ，３Ｈ），０．６３−０．９５（ｍ，１
Ｈ），０．７３（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ），０．７
９（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，３Ｈ），１．２０−１．４５
（ｍ，２Ｈ），１．９５（ｄｑ，Ｊ＝１０．１，６．８
Ｈｚ，１Ｈ），２．３３（ｍ，１Ｈ），２．６６（ｔ，
Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．９３（ｄｄ，Ｊ＝１３．
９，１０．５Ｈｚ，１Ｈ），３．０４（ｄｄ，Ｊ＝１
３．９，４．６Ｈｚ，１Ｈ），３．１４−３．４５
（ｍ，２Ｈ），４．７６（ｄｄｄ，Ｊ＝１０．５，８．
１，４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０８−７．３７（ｍ，７
Ｈ），７．６６（ｄｄｄ，Ｊ＝７．６，７．６，１．７
Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１
Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．４
５（ｂｒ−ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７１
（ｓ，１Ｈ），１０．３８（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２０＝＋８．９°（ｃ０．３５，ＭｅＯＨ） 融点：２１２−２１５℃（分解） ＨＰＬＣ：６．１ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝２５：７５，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝４５５
【０２２９】実施例１１２ 実施例３−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）−２
−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−ピリ
ジルアラニン−Ｎ−（２−モルホリノエチル）アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．４６（ｄ，Ｊ＝
６．５Ｈｚ，３Ｈ），０．７２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，
３Ｈ），０．７７（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ），０．
８７（ｍ，１Ｈ），１．２４（ｍ，１Ｈ），１．３４
（ｍ，１Ｈ），１．９６（ｍ，１Ｈ），２．２２−２．
４０（ｍ，７Ｈ），２．９７（ｄｄ，Ｊ＝１３．８，１
０．５Ｈｚ，１Ｈ），３．０６−３．２４（ｍ，３
Ｈ），３．５５（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，４Ｈ），４．７
３（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｄｄ，Ｊ＝７．７，４．９
Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１
Ｈ），７．６６（ｄｄｄ，Ｊ＝７．７，７．７，１．９
Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｍ，１Ｈ），８．４５（ｂｒ
−ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｍ，１
Ｈ）． ［α］Ｄ ２７＝＋０．７°（ｃ０．３７，ＭｅＯＨ） 融点：１９１−１９７℃（分解） ＨＰＬＣ：４．３ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝１：１０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝４６４，Ｍ＋Ｎａ＝４
８６
【０２３０】実施例１１３ 実施例３−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）−２
−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−ピリ
ジルアラニン−Ｎ−（２，２，２−トリフルオロエチ
ル）アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．４０（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．７２（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７８（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．８２（ｍ，１
Ｈ），１．２３−１．４１（ｍ，２Ｈ），１．９５（ｄ
ｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３３（ｍ，１
Ｈ），３．００（ｄｑ，Ｊ＝１４，１０Ｈｚ，１Ｈ），
３．０９（ｄｄ，Ｊ＝１４，４Ｈｚ，１Ｈ），３．９０
（ｍ，２Ｈ），４．８８（ｄｄｄ，Ｊ＝１０，８，４Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝７．５，５Ｈｚ，１
Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６
７（ｄｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５，１．５Ｈｚ，１
Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４
４−８．５２（ｍ，２Ｈ），８．７２（ｂｒ，１Ｈ），
１０．３７（ｂｒ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２８＝＋２．４°（ｃ０．３１，ＭｅＯＨ） 融点：２００−２０５℃（分解） ＨＰＬＣ：６．７ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝１５：８５，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ ３０℃） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝４３３
【０２３１】実施例１１４ 実施例３−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）−２
−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−ピリ
ジルアラニン−Ｎ−（４−ヒドロキシピペリジノ）アミ
ド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．５１（ｍ，３
Ｈ），０．７３（ｍ，３Ｈ），０．７６−０．９０
（ｍ，４Ｈ），１．１２−１．４２（ｍ，３Ｈ），１．
５６−１．８１（ｍ，２Ｈ），１．９８（ｄｑ，Ｊ＝１
０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３６（ｍ，１Ｈ），２．８７
−３．１２（ｍ，４Ｈ），３．２５（ｍ，１Ｈ），３．
６７（ｍ，１Ｈ），３．７５−３．９４（ｍ，２Ｈ），
４．７４（ｍ，１Ｈ），５．３０（ｍ，１Ｈ），７．１
８（ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ，
１Ｈ），８．３８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．４６
（ｂｒ−ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ），８．７１（ｓ，１
Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２３＝＋２１．３°（ｃ０．３０，ＭｅＯ
Ｈ） 融点：１９０−１９３℃ ＨＰＬＣ：６．９ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝１：１０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝４３５
【０２３２】実施例１１５ 実施例３−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）−２
−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−ピリ
ジルアラニン−Ｎ−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシプロピ
ル］アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．３８（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．７３（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．８０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．８２（ｍ，１
Ｈ），０．９８（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），１．２３−
１．４３（ｍ，２Ｈ），１．９５（ｄｑ，Ｊ＝１０，７
Ｈｚ，１Ｈ），２．３３（ｍ，１Ｈ），２．９１−３．
０６（ｍ，３Ｈ），３．１３（ｄｄ，Ｊ＝１４，４Ｈ
ｚ，１Ｈ），３．６０（ｍ，１Ｈ），４．６７（ｄ，Ｊ
＝５Ｈｚ，１Ｈ），４．８０（ｍ，１Ｈ），７．１８
（ｄ，Ｊ＝７，５Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄｄ，Ｊ＝５，５Ｈｚ，１
Ｈ），７．６７（ｄｄｄ，Ｊ＝８，７，２Ｈｚ，１
Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．４５
（ｄｄ，Ｊ＝５，２Ｈｚ，１Ｈ），８．７２（ｓ，１
Ｈ），１０．３８（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２３＝＋２１．３°（ｃ０．３０，ＭｅＯ
Ｈ） 融点：１９０−１９３℃ ＨＰＬＣ：６．９ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝１：１０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝４０９
【０２３３】実施例１１６ 実施例３−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）−２
−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−ピリ
ジルアラニン−Ｎ−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピ
ル］アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．３８（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．７３（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．８０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．８３（ｍ，１
Ｈ），０．９７（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），１．２４−
１．４２（ｍ，２Ｈ），１．９５（ｄｑ，Ｊ＝１０，７
Ｈｚ，１Ｈ），２．３４（ｍ，１Ｈ），２．９１−３．
０９（ｍ，３Ｈ），３．１２（ｄｄ，Ｊ＝１４，５Ｈ
ｚ，１Ｈ），３．５９（ｍ，１Ｈ），４．６４（ｄ，Ｊ
＝５Ｈｚ，１Ｈ），４．８０（ｍ，１Ｈ），７．１８
（ｄｄ，Ｊ＝７，５Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，Ｊ＝５，５Ｈｚ，１
Ｈ），７．６６（ｄｄｄ，Ｊ＝８，７，２Ｈｚ，１
Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．４５
（ｄｄ，Ｊ＝５，２Ｈｚ，１Ｈ），８．７１（ｓ，１
Ｈ），１０．３７（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２３＝＋１７．９°（ｃ０．２９，ＭｅＯ
Ｈ） 融点：２０２−２０６℃ ＨＰＬＣ：６．９ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝１：１０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝４０９
【０２３４】実施例１１７ 実施例３−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）−２
−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−ピリ
ジルアラニン−Ｎ−（４−フェノキシピペリジノ）アミ
ド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．５３（ｍ，３
Ｈ），０．７５（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．８０
（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．８５（ｍ，１Ｈ），
１．２２−１．６８（ｍ，４Ｈ），１．７６−２．０８
（ｍ，３Ｈ），２．４０（ｍ，１Ｈ），２．９７（ｄ
ｄ，Ｊ＝１４，８Ｈｚ，１Ｈ），３．０４−３．５７
（ｍ，３Ｈ），３．７４−４．０５（ｍ，２Ｈ），４．
６１（ｍ，１Ｈ），５．３４（ｍ，１Ｈ），６．８７−
７．０３（ｍ，３Ｈ），７．２０（ｍ，１Ｈ），７．２
４−７．３４（ｍ，３Ｈ），７．６６（ｄｄ，Ｊ＝７．
５，７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｍ，１Ｈ），８．
４８（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ），８．７２（ｓ，１
Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２５＝＋３４．５°（ｃ０．１７，ＭｅＯ
Ｈ） 融点：１８０−１８４℃ ＨＰＬＣ：５．９ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝３０：７０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝５１１
【０２３５】実施例１１８ 実施例３−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）−２
−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−４−ピリ
ジルアラニン−Ｎ−メチルアミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．４０（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．７３（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．８０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．８４（ｍ，１
Ｈ），１．２１−１．４１（ｍ，２Ｈ），１．９５（ｄ
ｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３５（ｍ，１
Ｈ），２．５９（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，３Ｈ），２．８１
（ｄｄ，Ｊ＝１４，１１Ｈｚ，１Ｈ），２．９５（ｄ
ｄ，Ｊ＝１４，５Ｈｚ，１Ｈ），４．５８（ｄｄｄ，Ｊ
＝１１，８，５Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ，２Ｈ），７．８２（ｑ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ），８．
２５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，２Ｈ），８．７１（ｓ，１Ｈ），１０．３７
（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２５＝＋１３．６°（ｃ０．３２，ＭｅＯ
Ｈ） 融点：２５３−２６１℃（分解） ＨＰＬＣ：５．８ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝１：１０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝３６５
【０２３６】実施例１１９ 実施例３−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）−２
−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−４−ピリ
ジルアラニン−Ｎ−（２−アセタミドエチル）アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．４１（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．７３（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．８１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．８４（ｍ，１
Ｈ），１．２０−１．４２（ｍ，２Ｈ），１．９５（ｄ
ｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３５（ｍ，１
Ｈ），２．８１（ｄｄ，Ｊ＝１４，１１Ｈｚ，１Ｈ），
２．９２−３．２１（ｍ，５Ｈ），４．５８（ｍ，１
Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），７．８２
（ｂｒ−ｔ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｂｒ−
ｔ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，
１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），８．７２
（ｓ，１Ｈ），１０．３８（ｓ，１Ｈ）．［α］Ｄ
２２＝＋１０．２°（ｃ０．３３，ＭｅＯＨ） 融点：２４７−２５２℃（分解） ＨＰＬＣ：４．８ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝１：１０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝４３６
【０２３７】実施例１２０ 実施例３−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）−２
−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−４−ピリ
ジルアラニン−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．３８（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．７３（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．８０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．８２（ｍ，１
Ｈ），１．２１−１．４２（ｍ，２Ｈ），１．９４（ｄ
ｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３３（ｍ，１
Ｈ），２．８０（ｄｄ，Ｊ＝１４，１２Ｈｚ，１Ｈ），
２．９９（ｄｄ，Ｊ＝１４，５Ｈｚ，１Ｈ），３．１３
（ｄｔ，Ｊ＝７，５Ｈｚ，２Ｈ），３．３６（ｄｔ，Ｊ
＝７，５Ｈｚ，２Ｈ），４．６４（ｄｄｄ，Ｊ＝１２，
８，５Ｈｚ，１Ｈ），４．６８（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，１
Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），７．８２
（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），８．
７２（ｓ，１Ｈ），１０．３８（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２２＝＋１７．４°（ｃ０．２５，１Ｎ−Ｈ
Ｃｌ） 融点：２２９−２３４℃（分解） ＨＰＬＣ：３．５ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝１：１０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝３９５
【０２３８】実施例１２１ 実施例３−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）−２
−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−ピリ
ジルアラニン−Ｎ−［（１Ｒ）−１−ベンジルオキシメ
チル−２−ヒドロキシエチル］アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．３５（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．６９（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７７（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．８１（ｍ，１
Ｈ），１．２１−１．４３（ｍ，２Ｈ），１．９４（ｄ
ｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３２（ｍ，１
Ｈ），２．９７（ｄｄ，Ｊ＝１４，１０Ｈｚ，１Ｈ），
３．１３（ｄｄ，Ｊ＝１４，５Ｈｚ，１Ｈ），３．３０
−３．４８（ｍ，４Ｈ），３．８８（ｍ，１Ｈ），４．
４８（ｓ，２Ｈ），４．７７（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，１
Ｈ），４．８３（ｄｄｄ，Ｊ＝１０，８，５Ｈｚ，１
Ｈ），７．１７（ｄｄ，Ｊ＝７．５，５Ｈｚ，１Ｈ），
７．２３−７．４５（ｍ，５Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，
１Ｈ），７．６６（ｄｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５，１．
５Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），
８．４４（ｄｄ，Ｊ＝５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．７
１（ｓ，１Ｈ），１０．３９（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２５＝＋１２．５°（ｃ０．２２，ＭｅＯ
Ｈ） 融点：２０１−２０５℃ ＨＰＬＣ：５．４ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝２５：７５，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｎａ＝５３７，Ｍ＋Ｈ＝５
１５
【０２３９】実施例１２２ 実施例３−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）−２
−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−４−ピリ
ジルアラニン−Ｎ−［（１Ｒ）−１−ベンジルオキシメ
チル−２−ヒドロキシエチル］アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．３４（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．６８（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７７（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．８２（ｍ，１
Ｈ），１．２０−１．４０（ｍ，２Ｈ），１．９３（ｄ
ｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３２（ｍ，１
Ｈ），２．７９（ｄｄ，Ｊ＝１４，１１Ｈｚ，１Ｈ），
３．００（ｄｄ，Ｊ＝１４，４Ｈｚ，１Ｈ），３．３４
−３．４８（ｍ，４Ｈ），３．９０（ｍ，１Ｈ），４．
４８（ｓ，２Ｈ），４．７０（ｄｄｄ，Ｊ＝１１，８，
４Ｈｚ，１Ｈ），４．７５（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ），
７．２３−７．４０（ｍ，５Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），
８．２９（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ，２Ｈ），８．７１（ｓ，１Ｈ），１０．３８
（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２５＝＋１８．１°（ｃ０．２０，ＭｅＯ
Ｈ） 融点：２２７−２３１℃ ＨＰＬＣ：５．１ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝２５：７５，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝５１５
【０２４０】実施例１２３ 実施例３−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）−２
−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−ピリ
ジルアラニン−Ｎ’−アセチルヒドラジド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．３５（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈｘ９／１０），０．４４（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，
３Ｈｘ１／１０），０．７１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３
Ｈ），０．７４−０．９０（ｍ，１Ｈ），０．７８
（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），１．２２−１．４２（ｍ，
２Ｈ），１．８５（ｓ，３Ｈ），１．９３（ｍ，１
Ｈ），２．３１（ｍ，１Ｈ），３．００（ｄｄ，Ｊ＝１
４，１２Ｈｚ，１Ｈ），３．１５（ｄｄ，Ｊ＝１４，４
Ｈｚ，１Ｈ），４．８７（ｄｄｄ，Ｊ＝１２，８，４Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ＝７．５，５Ｈｚ，１
Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｘ１／１０），
７．３５（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈｘ９／１０），７．６
６（ｄｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５，１．５Ｈｚ，１
Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｘ９／１０），
８．３８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈｘ１／１０），８．４
６（ｂｒ，１Ｈｘ９／１０），８．９７（ｂｒ，１Ｈｘ
１／１０），９．８６（ｂｒ，１Ｈ），１０．３２（ｂ
ｒ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２５＝−１６．３°（ｃ０．３２，１Ｎ−Ｈ
Ｃｌ） 融点：２０３−２１３℃ ＨＰＬＣ：３．８ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝１：１０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝４０８
【０２４１】実施例１２４ 実施例３−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）−２
−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−ピリ
ジルアラニン−Ｎ−（シクロプロピルメチル）アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．０８−０．１６
（ｍ，２Ｈ），０．３０−０．４３（ｍ，５Ｈ），０．
７４（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．７７−０．９０
（ｍ，２Ｈ），０．８０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
１．２３−１．４４（ｍ，２Ｈ），１．９４（ｄｑ，Ｊ
＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３４（ｍ，１Ｈ），２．
８８−３．０２（ｍ，３Ｈ），３．１０（ｄｄ，Ｊ＝１
４，４Ｈｚ，１Ｈ），４．７９（ｍ，１Ｈ），７．１７
（ｄｄ，Ｊ＝７．５，５Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，
Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５６−７．７１（ｍ，２
Ｈ），８．３０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．４５
（ｂｒ−ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ），８．７２（ｓ，１
Ｈ），１０．３８（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２５＝＋３．５°（ｃ０．２０，ＭｅＯＨ） 融点：２０８−２１２℃ ＨＰＬＣ：７．８ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝１５：８５，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝４０５
【０２４２】実施例１２５ 実施例３−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）−２
−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−４−ピリ
ジルアラニン−Ｎ−（シクロプロピルメチル）アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．０９−０．１８
（ｍ，２Ｈ），０．３１−０．４７（ｍ，５Ｈ），０．
７３（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．７６−０．９３
（ｍ，２Ｈ），０．８０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
１．２１−１．４２（ｍ，２Ｈ），１．９５（ｄｑ，Ｊ
＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３４（ｍ，１Ｈ），２．
８０（ｄｄ，Ｊ＝１４，１２Ｈｚ，１Ｈ），２．９０−
３．０３（ｍ，３Ｈ），４．６４（ｍ，１Ｈ），７．２
０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｔ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．
４３（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），８．７２（ｓ，１
Ｈ），１０．３８（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２５＝＋１３．０°（ｃ０．２２，ＭｅＯ
Ｈ） 融点：２４４−２４７℃（分解） ＨＰＬＣ：６．８ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝１５：８５，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝４０５
【０２４３】実施例１２６ 実施例３−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）−２
−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−ピリ
ジルアラニン−Ｎ−（シクロブチル）アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．３９（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．７４（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．８１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．８３（ｍ，１
Ｈ），１．２１−１．４５（ｍ，２Ｈ），１．５１−
１．６７（ｍ，２Ｈ），１．７０−１．８７（ｍ，２
Ｈ），１．９４（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），
２．０３−２．２１（ｍ，２Ｈ），２．３３（ｍ，１
Ｈ），２．９４（ｄｄ，Ｊ＝１４，１１Ｈｚ，１Ｈ），
３．０８（ｄｄ，Ｊ＝１４，５Ｈｚ，１Ｈ），４．１５
（ｍ，１Ｈ），４．７２（ｄｄｄ，Ｊ＝１１，８，５Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．１７（ｄｄ，Ｊ＝７．５，５Ｈｚ，１
Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６
６（ｄｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５，１．５Ｈｚ，１
Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．２４
（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄｄ，Ｊ＝５，
１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．７１（ｓ，１Ｈ），１０．３
８（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２５＝＋１０．５°（ｃ０．２２，ＭｅＯ
Ｈ） 融点：２１７−２２０℃（分解） ＨＰＬＣ：４．０ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝２０：８０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝４０５
【０２４４】実施例１２７ 実施例３−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）−２
−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−ピリ
ジルアラニン−Ｎ−（シクロプロピル）アミドＮＭＲ
（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．２２−０．３６（ｍ，２
Ｈ），０．４０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．５３−
０．６８（ｍ，２Ｈ），０．７５（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３
Ｈ），０．８０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．８２
（ｍ，１Ｈ），１．１９−１．４１（ｍ，２Ｈ），１．
９４（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３２（ｄ
ｄｄ，Ｊ＝１１，１０，３Ｈｚ，１Ｈ），２．５９
（ｍ，１Ｈ），２．９４（ｄｄ，Ｊ＝１４，１１Ｈｚ，
１Ｈ），３．０６（ｄｄ，Ｊ＝１４，４Ｈｚ，１Ｈ），
４．６９（ｄｄｄ，Ｊ＝１１，８，４Ｈｚ，１Ｈ），
７．１８（ｄｄ，Ｊ＝７．５，５Ｈｚ，１Ｈ），７．２
７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄｄ，Ｊ
＝７．５，７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝４
Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），
８．４５（ｂｒ−ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ），８．７１
（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２５＝＋７．７°（ｃ０．２１，ＭｅＯＨ） 融点：２３０−２３７℃（分解） ＨＰＬＣ：４．０ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝１５：８５，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝３９１
【０２４５】実施例１２８ 実施例３−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）−２
−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−４−ピリ
ジルアラニン−Ｎ−［２−（４−ヒドロキシフェニル）
エチル］アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．４０（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．７３（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．８０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．８３（ｍ，１
Ｈ），１．２３−１．４１（ｍ，２Ｈ），１．９５（ｄ
ｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３５（ｍ，１
Ｈ），２．５６（ｍ，２Ｈ），２．７６（ｄｄ，Ｊ＝１
４，１１Ｈｚ，１Ｈ），２．８９（ｄｄ，Ｊ＝１４，４
Ｈｚ，１Ｈ），３．２２（ｍ，２Ｈ），４．６１（ｄｄ
ｄ，Ｊ＝１１，８，４Ｈｚ，１Ｈ），６．６７（ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ，２Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２
Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），７．９１
（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，１Ｈ），８．４２（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ），８．
７１（ｓ，１Ｈ），９．１６（ｓ，１Ｈ），１０．３７
（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２５＝＋１５．３°（ｃ０．４６，１Ｎ−Ｈ
Ｃｌ） 融点：２３３−２４６℃（分解） ＨＰＬＣ：４．３ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝２０：８０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝４７１
【０２４６】実施例１２９ 実施例３−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）−２
−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−ピリ
ジルアラニン−Ｎ−［２−（４−ヒドロキシフェニル）
エチル］アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．３９（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．７３（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７９（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．８３（ｍ，１
Ｈ），１．２１−１．４２（ｍ，２Ｈ），１．９５（ｄ
ｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３３（ｍ，１
Ｈ），２．５３（ｍ，２Ｈ），２．９４（ｄｄ，Ｊ＝１
４，１１Ｈｚ，１Ｈ），３．０５（ｄｄ，Ｊ＝１４，５
Ｈｚ，１Ｈ），３．２０（ｍ，２Ｈ），４．７５（ｄｄ
ｄ，Ｊ＝１１，８，５Ｈｚ，１Ｈ），６．６６（ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ，２Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，２
Ｈ），７．１７（ｄｄ，Ｊ＝７．５，５Ｈｚ，１Ｈ），
７．２８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ
ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．
７３（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ＝５，１．５Ｈｚ，
１Ｈ），８．７１（ｂｒ，１Ｈ），９．１６（ｂｒ，１
Ｈ），１０．３７（ｂｒ，１Ｈ）．［α］Ｄ ２５＝＋
１３．２°（ｃ０．３１，１Ｎ−ＨＣｌ） 融点：２２０−２２３℃ ＨＰＬＣ：５．７ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝２０：８０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝４７１
【０２４７】実施例１３０ 実施例３−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）−２
−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−４−ピリ
ジルアラニン−Ｎ−［２−（３，４−ジヒドロキシフェ
ニル）エチル］アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．４０（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．７４（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．８０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．８３（ｍ，１
Ｈ），１．２２−１．４２（ｍ，２Ｈ），１．９５（ｄ
ｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３３（ｍ，１
Ｈ），２．４８（ｍ，２Ｈ），２．７７（ｄｄ，Ｊ＝１
４，１２Ｈｚ，１Ｈ），２．９１（ｄｄ，Ｊ＝１４，８
Ｈｚ，１Ｈ），３．１９（ｍ，２Ｈ），４．５９（ｄｄ
ｄ，Ｊ＝１２，８，４Ｈｚ，１Ｈ），６．４２（ｄｄ，
Ｊ＝７．５，１Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ＝１Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．６２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），
７．２８（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），７．９０（ｔ，Ｊ
＝４Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１
Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），８．５５−
８．８５（ｂｒ，３Ｈ），１０．３８（ｂｒ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２５＝＋９．９°（ｃ０．３１，１Ｎ−ＨＣ
ｌ） 融点：２１９−２２３℃ ＨＰＬＣ：６．６ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝１５：８５，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝４８７
【０２４８】実施例１３１ 実施例３−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）−２
−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−ピリ
ジルアラニン−Ｎ−［２−（３，４−ジヒドロキシフェ
ニル）エチル］アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．３９（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．７３（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７９（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．８２（ｍ，１
Ｈ），１．２１−１．４３（ｍ，２Ｈ），１．９５
（ｍ，１Ｈ），２．３５（ｍ，１Ｈ），２．４６（ｍ，
２Ｈ），２．９５（ｄｄ，Ｊ＝１４，１２Ｈｚ，１
Ｈ），３．０７（ｄｄ，Ｊ＝１４，４Ｈｚ，１Ｈ），
３．１７（ｍ，２Ｈ），４．７６（ｄｄｄ，Ｊ＝１２，
８，４Ｈｚ，１Ｈ），６．４１（ｄｄ，Ｊ＝８，１Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，１Ｈ），６．
６２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｄｄ，Ｊ＝
７．５，５Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．６６（ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．７２（ｔ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ），８．
２５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５
Ｈｚ，１Ｈ），８．５５−８．８４（ｂｒ，３Ｈ），１
０．３５（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２５＝＋８．３°（ｃ０．２１，１Ｎ−ＨＣ
ｌ） 融点：１９１−１９５℃ ＨＰＬＣ：６．４ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝１５：８５，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝４８７
【０２４９】実施例１３２ 実施例３−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）−２
−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−４−ピリ
ジルアラニン−Ｎ−［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロキシ
プロピル］アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．３５（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．７３（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７６−０．８９（ｍ，１Ｈ），０．８０（ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ，３Ｈ），１．２１−１．４０（ｍ，２Ｈ），
１．９３（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３２
（ｍ，１Ｈ），２．７８（ｄｄ，Ｊ＝１４，１２Ｈｚ，
１Ｈ），２．９１−３．０５（ｍ，２Ｈ），３．１６−
３．３６（ｍ，３Ｈ），３．４６（ｍ，１Ｈ），４．５
０（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ），４．６８（ｍ，１Ｈ），
４．７７（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ
＝６Ｈｚ，２Ｈ），７．８１（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，１
Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．４１
（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），８．７１（ｓ，１Ｈ），１
０．３８（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２６＝＋１０．９°（ｃ０．２４，ＭｅＯ
Ｈ） 融点：２１３−２１７℃ ＨＰＬＣ：３．２ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝１：１０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＥＳＩ）：Ｍ＋Ｈ＝４２５
【０２５０】実施例１３３ 実施例３−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）−２
−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−ピリ
ジルアラニン−Ｎ−（２−ピリジルメチル）アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．４１（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．６８（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７５（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．８２（ｍ，１
Ｈ），１．２８（ｍ，１Ｈ），１．３８（ｍ，１Ｈ），
１．９６（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３５
（ｍ，１Ｈ），３．０３（ｄｄ，Ｊ＝１４，１１Ｈｚ，
１Ｈ），３．１８（ｄｄ，Ｊ＝１４，５Ｈｚ，１Ｈ），
４．３５（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），４．９０（ｍ，１
Ｈ），７．１５−７．２３（ｍ，２Ｈ），７．２５（ｄ
ｄ，Ｊ＝７．５，５Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６２−７．７５（ｍ，２
Ｈ），８．２９−８．４２（ｍ，２Ｈ），８．４４−
８．５３（ｍ，２Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ），１０．
３８（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２６＝＋３．５°（ｃ０．３２，１Ｎ−ＨＣ
ｌ） 融点：２３０−２３６℃ ＨＰＬＣ：８．０ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝１：１０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＥＳＩ）：Ｍ＋Ｈ＝４４２，Ｍ−Ｈ＝４４０
【０２５１】実施例１３４ 実施例３−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）−２
−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−ピリ
ジルアラニン−Ｎ−［２−（２−ピリジル）エチル］ア
ミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．３８（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．７１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７８（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．８２（ｍ，１
Ｈ），１．２１−１．４２（ｍ，２Ｈ），１．９５（ｄ
ｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３３（ｍ，１
Ｈ），２．８２（ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），２．９３
（ｄｄ，Ｊ＝１４，１０Ｈｚ，１Ｈ），３．０４（ｄ
ｄ，Ｊ＝１４，４Ｈｚ，１Ｈ），３．４１（ｍ，２
Ｈ），４．７５（ｄｄｄ，Ｊ＝１０，８，４Ｈｚ，１
Ｈ），７．１３−７．２５（ｍ，３Ｈ），７．２８
（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６１−７．７３
（ｍ，２Ｈ），７．８３（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ），
８．２６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｂｒ−
ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｂｒ−ｄ，Ｊ＝５
Ｈｚ，１Ｈ），８．７１（ｓ，１Ｈ），１０．３８
（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２５＝＋１１．２°（ｃ０．３９，１Ｎ−Ｈ
Ｃｌ） 融点：２１０−２１２℃ ＨＰＬＣ：６．１ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝１：１０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＥＳＩ）：Ｍ＋Ｈ＝４５６，Ｍ−Ｈ＝４５４
【０２５２】実施例１３５ 実施例３−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）−２
−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−ピリ
ジルアラニン−Ｎ−（３−ピリジルメチル）アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．４２（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．６７（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７３（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．８１（ｍ，１
Ｈ），１．２１（ｍ，１Ｈ），１．３４（ｍ，１Ｈ），
１．９５（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３４
（ｍ，１Ｈ），３．００（ｄｄ，Ｊ＝１４，１１Ｈｚ，
１Ｈ），３．１２（ｄｄ，Ｊ＝１４，５Ｈｚ，１Ｈ），
４．２５（ｄｄ，Ｊ＝１５，７Ｈｚ，１Ｈ），４．３１
（ｄｄ，Ｊ＝１５，７Ｈｚ，１Ｈ），４．８５（ｍ，１
Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝７．５，５Ｈｚ，１Ｈ），
７．２６−７．３４（ｍ，２Ｈ），７．５７（ｂｒ−
ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄｄ，Ｊ＝
７．５，７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２８−８．３９
（ｍ，２Ｈ），８．４１−８．４９（ｍ，３Ｈ），８．
７１（ｓ，１Ｈ），１０．３８（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２５＝＋１０．７°（ｃ０．３７，１Ｎ−Ｈ
Ｃｌ） 融点：２３６−２３９℃ ＨＰＬＣ：３．６ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝１：１０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＥＳＩ）：Ｍ−Ｈ＝４４０
【０２５３】実施例１３６ 実施例３−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）−２
−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−ピリ
ジルアラニン−Ｎ−（４−ピリジルメチル）アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．４５（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．６８（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７５（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．８３（ｍ，１
Ｈ），１．２１（ｍ，１Ｈ），１．３７（ｍ，１Ｈ），
１．９８（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３６
（ｍ，１Ｈ），３．０３（ｄｄ，Ｊ＝１４，１１Ｈｚ，
１Ｈ），３．１４（ｄｄ，Ｊ＝１４，６Ｈｚ，１Ｈ），
４．２５（ｄｄ，Ｊ＝１５，７．５Ｈｚ，１Ｈ），４．
３０（ｄｄ，Ｊ＝１５，７．５Ｈｚ，１Ｈ），４．８９
（ｄｄｄ，Ｊ＝１１，８，６Ｈｚ，１Ｈ），７．１６
（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），７．２０（ｄｄ，Ｊ＝７．
５，５Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，
１Ｈ），７．６８（ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ，１
Ｈ），８．３６（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．４０−
８．５１（ｍ，４Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ），１０．
３９（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２５＝＋１５．８°（ｃ０．３９，１Ｎ−Ｈ
Ｃｌ） 融点：２３０−２３５℃ ＨＰＬＣ：３．２ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝１：１０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＥＳＩ）：Ｍ−Ｈ＝４４０
【０２５４】実施例１３７ 実施例３−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）−２
−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−４−ピリ
ジルアラニン−Ｎ−（２−ピリジルメチル）アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．４０（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．６８（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７７（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．８３（ｍ，１
Ｈ），１．１９−１．４２（ｍ，２Ｈ），１．９５（ｄ
ｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３６（ｄｄｄ，Ｊ
＝１１，１０，３Ｈｚ，１Ｈ），２．８５（ｄｄ，Ｊ＝
１４，１２Ｈｚ，１Ｈ），３．０４（ｄｄ，Ｊ＝１４，
４Ｈｚ，１Ｈ），４．３２（ｄｄ，Ｊ＝１５，５Ｈｚ，
１Ｈ），４．４０（ｄｄ，Ｊ＝１５，５Ｈｚ，１Ｈ），
４．７４（ｄｄｄ，Ｊ＝１２，８，４Ｈｚ，１Ｈ），
７．２０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄｄ，
Ｊ＝８，５Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，
２Ｈ），７．７０（ｄｄｄ，Ｊ＝８，８，１．５Ｈｚ，
１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．４３
（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），８．４６−８．５５（ｍ，
２Ｈ），８．７２（ｓ，１Ｈ），１０．３８（ｓ，１
Ｈ）． ［α］Ｄ ２５＝＋１０．６°（ｃ０．３６，１Ｎ−Ｈ
Ｃｌ） 融点：２４１−２４６℃ ＨＰＬＣ：３．７ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝１：１０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＥＳＩ）：Ｍ＋Ｈ＝４４２
【０２５５】実施例１３８ 実施例３−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）−２
−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−４−ピリ
ジルアラニン−Ｎ−（３−ピリジルメチル）アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．４１（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．６８（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７５（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．８２（ｍ，１
Ｈ），１．２３（ｍ，１Ｈ），１．３３（ｍ，１Ｈ），
１．９５（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３５
（ｄｄｄ，Ｊ＝１１，１０，３Ｈｚ，１Ｈ），２．８４
（ｄｄ，Ｊ＝１４，１２Ｈｚ，１Ｈ），２．９９（ｄ
ｄ，Ｊ＝１４，５Ｈｚ，１Ｈ），４．２５（ｄｄ，Ｊ＝
１５，６Ｈｚ，１Ｈ），４．３４（ｄｄ，Ｊ＝１５，６
Ｈｚ，１Ｈ），４．６９（ｄｄｄ，Ｊ＝１２，８，４Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．２５−７．３４（ｍ，１Ｈ），７．２
９（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），７．５７（ｂｒ−ｄ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１
Ｈ），８．３８−８．５２（ｍ，４Ｈ），８．７２
（ｓ，１Ｈ），１０．３８（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２５＝＋１６．７°（ｃ０．３８，１Ｎ−Ｈ
Ｃｌ） 融点：２２３−２３３℃ ＨＰＬＣ：３．０ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝１：１０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＥＳＩ）：Ｍ＋Ｈ＝４４２
【０２５６】実施例１３９ 実施例３−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）−２
−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−ピリ
ジルアラニン−Ｎ−［２−（２−ピリジルカルボニル）
アミノエチル］アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．４１（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．７０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７６（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．８２（ｍ，１
Ｈ），１．２１−１．４０（ｍ，２Ｈ），１．９５（ｄ
ｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３２（ｄｄｄ，Ｊ
＝１０，１０，３Ｈｚ，１Ｈ），２．９６（ｄｄ，Ｊ＝
１４，１１Ｈｚ，１Ｈ），３．０４−３．４２（ｍ，４
Ｈ），３．１０（ｄｄ，Ｊ＝１４，５Ｈｚ，１Ｈ），
４．７７（ｄｄｄ，Ｊ＝１１，８，５Ｈｚ，１Ｈ），
７．１５（ｄｄ，Ｊ＝７．５，５Ｈｚ，２Ｈ），７．２
８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５７−７．６９
（ｍ，２Ｈ），７．９１−８．０７（ｍ，３Ｈ），８．
２４（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｂｒ−ｄ，
Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ），８．６４（ｂｒ−ｄ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ，１Ｈ），８．７１（ｓ，１Ｈ），８．８６（ｔ，Ｊ
＝５Ｈｚ，１Ｈ），１０．３８（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２３＝＋８．０°（ｃ０．４２，１Ｎ−ＨＣ
ｌ） 融点：２２３−２２９℃ ＨＰＬＣ：３．７ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝２０：８０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＥＳＩ）：Ｍ＋Ｈ＝４９９
【０２５７】実施例１４０ 実施例３−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）−２
−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−ピリ
ジルアラニン−Ｎ−（２−ニコチノイルアミノエチル）
アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．３７（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．６６（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７４（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．７９（ｍ，１
Ｈ），１．１８−１．３７（ｍ，２Ｈ），１．９２（ｄ
ｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３０（ｍ，１
Ｈ），２．９７（ｄｄ，Ｊ＝１４，１１Ｈｚ，１Ｈ），
３．０３−３．３５（ｍ，４Ｈ），３．０８（ｄｄ，Ｊ
＝１４，５Ｈｚ，１Ｈ），４．７４（ｄｄｄ，Ｊ＝１
１，８，５Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝７．
５，５Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，
１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ，１Ｈ），
７．６２（ｄｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５，１．５Ｈｚ，
１Ｈ），８．０１（ｔ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ），８．１８
（ｄｄ，Ｊ＝８，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｂｒ−ｄ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ，１Ｈ），８．６４−８．７１（ｍ，２Ｈ），８．７
４（ｔ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ），９．００（ｓ，１Ｈ），
１０．４１（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２３＝＋６．３°（ｃ０．４３，１Ｎ−ＨＣ
ｌ） 融点：２３１−２３７℃ ＨＰＬＣ：７．６ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝１：１０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＥＳＩ）：Ｍ＋Ｈ＝４９９
【０２５８】実施例１４１ 実施例３−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）−２
−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−４−ピリ
ジルアラニン−Ｎ−（２−ニコチノイルアミノエチル）
アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．４１（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．７１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．８０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．８４（ｍ，１
Ｈ），１．２１−１．４０（ｍ，２Ｈ），１．９６（ｄ
ｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３５（ｍ，１
Ｈ），２．８０（ｄｄ，Ｊ＝１４，１２Ｈｚ，１Ｈ），
３．００（ｄｄ，Ｊ＝１４，４Ｈｚ，１Ｈ），３．１２
−３．４２（ｍ，４Ｈ），４．６２（ｄｄｄ，Ｊ＝１
２，８，４Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，
２Ｈ），７．５２（ｄｄ，Ｊ＝７．５，５Ｈｚ，１
Ｈ），８．１２（ｔ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ），８．１８
（ｂｒ−ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３０（ｄ，
Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，２
Ｈ），８．６４−８．７８（ｍ，３Ｈ），９．０１（ｂ
ｒ，１Ｈ），１０．３９（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２６＝＋１３．９°（ｃ０．３７，１Ｎ−Ｈ
Ｃｌ） 融点：２４９−２５３℃ ＨＰＬＣ：６．５ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝１：１０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＥＳＩ）：Ｍ＋Ｈ＝４９９
【０２５９】実施例１４２ 実施例３−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）−２
−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−４−ピリ
ジルアラニン−Ｎ−［２−（２−ピリジルカルボニル）
アミノエチル］アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．４１（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．７０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７９（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．８３（ｍ，１
Ｈ），１．２１−１．４０（ｍ，２Ｈ），１．９５（ｄ
ｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３４（ｄｄｄ，Ｊ
＝１０，１０，３Ｈｚ，１Ｈ），２．７９（ｄｄ，Ｊ＝
１４，１２Ｈｚ，１Ｈ），２．９８（ｄｄ，Ｊ＝１４，
４Ｈｚ，１Ｈ），３．２１（ｍ，１Ｈ），３．２７−
３．４３（ｍ，３Ｈ），４．６２（ｄｄｄ，Ｊ＝１２，
８，４Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，２
Ｈ），７．６１（ｄｄ，Ｊ＝７．５，５Ｈｚ，１Ｈ），
７．９６−８．１４（ｍ，３Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），
８．６５（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ），８．７２（ｓ，１
Ｈ），８．８７（ｔ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ），１０．３８
（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２３＝＋１５．８°（ｃ０．３３，１Ｎ−Ｈ
Ｃｌ） 融点：２４９−２５３℃ ＨＰＬＣ：６．５ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝１５：８５，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＥＳＩ）：Ｍ＋Ｈ＝４９９
【０２６０】実施例１４３ 実施例３−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）−２
−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−４−ピリ
ジルアラニン−Ｎ−（４−ピリジルメチル）アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．４３（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．６９（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７６（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．８４（ｍ，１
Ｈ），１．２７（ｍ，１Ｈ），１．３６（ｍ，１Ｈ），
１．９７（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３７
（ｄｄｄ，Ｊ＝１１，１０，３Ｈｚ，１Ｈ），２．８７
（ｄｄ，Ｊ＝１４，１２Ｈｚ，１Ｈ），３．０２（ｄ
ｄ，Ｊ＝１４，５Ｈｚ，１Ｈ），４．２６（ｄｄ，Ｊ＝
１６，６Ｈｚ，１Ｈ），４．３３（ｄｄ，Ｊ＝１６，６
Ｈｚ，１Ｈ），４．７２（ｄｄｄ，Ｊ＝１２，８，５Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），７．
３２（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝８
Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），
８．４５（ｄ，Ｊ＝６Ｈｚ，２Ｈ），８．５８（ｄｄ，
Ｊ＝６，６Ｈｚ，１Ｈ），８．７３（ｓ，１Ｈ），１
０．３８（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２５＝＋２１．４°（ｃ０．４１，１Ｎ−Ｈ
Ｃｌ） 融点：２４５−２５１℃ ＨＰＬＣ：２．８ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝１：１０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＥＳＩ）：Ｍ＋Ｈ＝４４２
【０２６１】実施例１４４ 実施例３−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）−２
−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−ピリ
ジルアラニン−Ｎ−［（２Ｓ）−２，３−ジヒドロキシ
プロピル］アミド ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）：０．３６（ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ，３Ｈ），０．７２（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．
７５−０．９２（ｍ，１Ｈ），０．８０（ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ，３Ｈ），１．２１−１．４４（ｍ，２Ｈ），１．９
４（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３２（ｍ，
１Ｈ），２．８７−３．０５（ｍ，２Ｈ），３．１３
（ｄｄ，Ｊ＝１４，５Ｈｚ，１Ｈ），３．１８−３．３
３（ｍ，３Ｈ），３．４３（ｍ，１Ｈ），４．５３
（ｔ，Ｊ＝６Ｈｚ，１Ｈ），４．７３−４．８６（ｍ，
２Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝７．５，５Ｈｚ，１
Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５
４−７．７２（ｍ，２Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝８Ｈ
ｚ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，２Ｈ），８．
７３（ｓ，１Ｈ），１０．４０（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２５＝＋２．８°（ｃ０．１２，ＭｅＯＨ） 融点：１８９−１９４℃ ＨＰＬＣ：３．８ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝１：１０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝４２５
【０２６２】実施例１４５−（１） 実施例４−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−２−イソブチル−３−メチル−４−
（Ｎ−ピバロイルオキシ−Ｎ−ピバロイルオキシメチル
アミノ）スクシニル］−Ｌ−２−ピリジルアラニン−Ｎ
−（３−ヒドロキシ−３−メチルブチル）アミド ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）：０．８４（ｄ，Ｊ＝６．３
Ｈｚ，３Ｈ），０．８７−０．９８（ｍ，１Ｈ），０．
９０（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３Ｈ），１．０２−１．７
０（ｍ，７Ｈ），１．２０（ｓ，９Ｈ），１．２１
（ｓ，６Ｈ），１．３１（ｓ，９Ｈ），２．５０−２．
８６（ｍ，２Ｈ），３．１９（ｄｄ，Ｊ＝１４．６，
５．４Ｈｚ，１Ｈ），３．２３−３．４０（ｍ，３
Ｈ），４．７８（ｍ，１Ｈ），５．６５（ｄ，Ｊ＝１
２．２Ｈｚ，１Ｈ），５．６６（ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．１０−７．３０（ｍ，３Ｈ），７．６
２（ｄｄｄ，Ｊ＝７．８，７．６，１．９Ｈｚ，１
Ｈ），７．６９（ｂｒ，１Ｈ），８．４８（ｂｒ−ｄ，
Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２０＝＋０．１°（ｃ０．５２，ＣＨＣｌ
３ ） 融点：８１−８２℃ ＨＰＬＣ：３．９ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝５０：５０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ ３０℃） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝６３５
【０２６３】実施例１４５−（２） 実施例４−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−２−イソブチル−３−メチル−４−
（Ｎ−ピバロイルオキシ−Ｎ−ピバロイルオキシメチル
アミノ）スクシニル］−Ｌ−２−ピリジルアラニン−Ｎ
−（２−アニリノカルボニルオキシエチル）アミド ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）：０．８２（ｄ，Ｊ＝６．５
Ｈｚ，３Ｈ），０．９０（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，３
Ｈ），０．９３（ｍ，１Ｈ），１．００−１．７０
（ｍ，５Ｈ），１．１９（ｓ，９Ｈ），１．３０（ｓ，
９Ｈ），２．５３−２．７３（ｍ，２Ｈ），３．１８
（ｄｄ，Ｊ＝１４．８，５．５Ｈｚ，１Ｈ），３．３０
（ｄｄ，Ｊ＝１４．８，５．７Ｈｚ，１Ｈ），３．５０
（ｍ，２Ｈ），４．０９（ｍ，１Ｈ），４．１６（ｍ，
１Ｈ），４．８３（ｍ，１Ｈ），５．６５（ｂｒ，２
Ｈ），６．９４（ｂｒ，１Ｈ），７．００−７．１５
（ｍ，２Ｈ），７．１８−７．４１（ｍ，６Ｈ），７．
６０（ｄｄｄ，Ｊ＝７．７，７．６，１．８Ｈｚ，１
Ｈ），７．８９（ｂｒ，１Ｈ），８．４５（ｂｒ，１
Ｈ）． ［α］Ｄ ２０＝＋１．１°（ｃ０．３６，ＣＨＣｌ
３ ） 融点：８５−９０℃ ＨＰＬＣ：８．１ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝５０：５０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝７１２
【０２６４】実施例１４５−（３） 実施例４−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−２−イソブチル−３−メチル−４−
（Ｎ−ピバロイルオキシ−Ｎ−ピバロイルオキシメチル
アミノ）スクシニル］−Ｌ−２−ピリジルアラニン−Ｎ
−［［２−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシメチルピロリジ
ン−１−イル］カルボニルオキシ］エチル］アミド ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）：０．７５−０．９３（ｍ，
３Ｈ），０．８４（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ），０．
８９（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ），１．０４−１．４
８（ｍ，３Ｈ），１．２０（ｓ，９Ｈ），１．３１
（ｓ，９Ｈ），１．７１−２．０５（ｍ，２Ｈ），２．
５２−２．６８（ｍ，２Ｈ），３．１３−３．６８
（ｍ，９Ｈ），３．７６（ｂｒ，１Ｈ），３．９５（ｂ
ｒ，１Ｈ），４．２０（ｂｒ，１Ｈ），４．８０（ｍ，
１Ｈ），５．６３（ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，１Ｈ），
５．６７（ｄ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１７
（ｄｄ，Ｊ＝７．７，５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２７
（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｂｒ，１
Ｈ），７．６４（ｄｄｄ，Ｊ＝７．７，７．７，１．６
Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｂｒ，１Ｈ），８．４７（ｂ
ｒ−ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２１＝−１３．０°（ｃ０．５２，ＣＨＣｌ
３ ） 融点：７２−７７℃ ＨＰＬＣ：３．７ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝５０：５０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ ３０℃） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝７２０
【０２６５】実施例１４５−（４） 実施例４−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−２−イソブチル−３−メチル−４−
（Ｎ−ピバロイルオキシ−Ｎ−ピバロイルオキシメチル
アミノ）スクシニル］−Ｌ−２−ピリジルアラニン−Ｎ
−［（１−ヒドロキシシクロヘキシル）メチル］アミド ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）：０．８５（ｄ，Ｊ＝６．４
Ｈｚ，３Ｈ），０．９１（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３
Ｈ），０．９７（ｍ，１Ｈ），１．０１−１．５９
（ｍ，１５Ｈ），１．２０（ｓ，９Ｈ），１．３１
（ｓ，９Ｈ），２．５１−２．７７（ｍ，２Ｈ），３．
１７（ｍ，１Ｈ），３．２１（ｄ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，２
Ｈ），３．３５（ｄｄ，Ｊ＝１４．８，５．４Ｈｚ，１
Ｈ），４．８５（ｍ，１Ｈ），５．６３（ｄ，Ｊ＝１
２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．６８（ｄ，Ｊ＝１２．１Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．１１−７．２１（ｍ，２Ｈ），７．２
５（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄｄｄ，
Ｊ＝７．７，７．６，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８４
（ｂｒ−ｄ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｂｒ
−ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２１＝＋０．４°（ｃ０．５０，ＣＨＣｌ
３ ） 融点：９１−９６℃ ＨＰＬＣ：６．５ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝５０：５０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ ３０℃） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝６６１
【０２６６】実施例１４５−（５） 実施例４−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−２−イソブチル−３−メチル−４−
（Ｎ−ピバロイルオキシ−Ｎ−ピバロイルオキシメチル
アミノ）スクシニル］−Ｌ−２−ピリジルアラニン−Ｎ
−［２−（イソブトキシカルボニルアミノ）エチル］ア
ミド ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）：０．８４（ｄ，Ｊ＝６．５
Ｈｚ，３Ｈ），０．８７−１．９６（ｍ，１６Ｈ），
１．２０（ｓ，９Ｈ），１．３１（ｓ，９Ｈ），２．５
２−２．７８（ｍ，２Ｈ），３．１３−３．４２（ｍ，
６Ｈ），３．８１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），４．
７６（ｍ，１Ｈ），５．１５（ｂｒ，１Ｈ），５．６３
（ｄ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ，１Ｈ），５．６９（ｄ，Ｊ＝
１２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１２−７．３６（ｍ，３
Ｈ），７．６４（ｄｄｄ，Ｊ＝７．７，７．７，１．７
Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１
Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２１＝−２．１°（ｃ０．５１，ＣＨＣｌ
３ ） 融点：１１４−１１７℃ ＨＰＬＣ：８．１ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝５０：５０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ ３０℃） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝６９２
【０２６７】実施例１４５−（６） 実施例４−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−２−イソブチル−３−メチル−４−
（Ｎ−ピバロイルオキシ−Ｎ−ピバロイルオキシメチル
アミノ）スクシニル］−Ｌ−２−ピリジルアラニン−Ｎ
−［２−（Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリエチルウレイド）エチ
ル］アミド ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）：０．８３（ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ，３Ｈ），０．８６−１．７５（ｍ，６Ｈ），０．９
０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），１．１０（ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ，９Ｈ），１．１９（ｓ，９Ｈ），１．３０（ｓ，９
Ｈ），２．５０−２．７７（ｍ，２Ｈ），３．０５−
３．４０（ｍ，１２Ｈ），４．７８（ｍ，１Ｈ），５．
６３（ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，１Ｈ），５．６８（ｄ，Ｊ＝
１２Ｈｚ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ，
１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．５１
−７．８１（ｍ，３Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，
１Ｈ）． ［α］Ｄ ２１＝＋４．４°（ｃ０．３０，ＣＨＣｌ
３ ） 融点：６５−７０℃ ＨＰＬＣ：７．６ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝５０：５０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ ３０℃） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝７１９
【０２６８】実施例１４５−（７） 実施例４−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−２−イソブチル−３−メチル−４−
（Ｎ−ピバロイルオキシ−Ｎ−ピバロイルオキシメチル
アミノ）スクシニル］−Ｌ−２−ピリジルアラニン−Ｎ
−（２−モルホリノカルボニルオキシエチル）アミド ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）：０．８３（ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ，３Ｈ），０．８７−１．６７（ｍ，６Ｈ），０．８
９（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），１．２０（ｓ，９Ｈ），
１．３１（ｓ，９Ｈ），２．５２−２．７５（ｍ，２
Ｈ），３．１８（ｄｄ，Ｊ＝１４，６Ｈｚ，１Ｈ），
３．２８（ｄｄ，Ｊ＝１４，６Ｈｚ，１Ｈ），３．３３
−３．５３（ｍ，６Ｈ），３．５４−３．７１（ｍ，４
Ｈ），４．０８（ｍ，２Ｈ），４．７９（ｄｄｄ，Ｊ＝
７，６，６Ｈｚ，１Ｈ），５．６３（ｄ，Ｊ＝１２Ｈ
ｚ，１Ｈ），５．６９（ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，１Ｈ），
７．１６（ｄｄ，Ｊ＝７．５，５Ｈｚ，１Ｈ），７．２
６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｂｒ，１
Ｈ），７．６３（ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈｚ，１
Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），８．４７
（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２１＝−３．９°（ｃ０．３０，ＣＨＣｌ
３ ） 融点：７０−７６℃ ＨＰＬＣ：３．９ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝５０：５０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ ３０℃） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝７０６
【０２６９】実施例１４５−（８） 実施例４−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−２−イソブチル−３−メチル−４−
（Ｎ−ピバロイルオキシ−Ｎ−ピバロイルオキシメチル
アミノ）スクシニル］−Ｌ−２−ピリジルアラニン−Ｎ
−（２−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルオキシエチ
ル）アミド ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）：０．７７−１．７６（ｍ，
１２Ｈ），０．８４（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，３Ｈ），
０．９１（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ），１．２１
（ｓ，９Ｈ），１．３２（ｓ，９Ｈ），２．５０−２．
７５（ｍ，２Ｈ），３．１０−３．３４（ｍ，６Ｈ），
３．４８（ｍ，２Ｈ），４．０７（ｍ，２Ｈ），４．８
１（ｍ，１Ｈ），５．６４（ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，１
Ｈ），５．６９（ｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．
１６（ｄｄ，Ｊ＝７．７，４．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２
７（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｂｒ，１
Ｈ），７．６４（ｄｄｄ，Ｊ＝７．７，７．７，１．８
Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１
Ｈ），８．４７（ｂｒ−ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２１＝−１．２°（ｃ０．５０，ＣＨＣｌ
３ ） 融点：５８−６５℃ ＨＰＬＣ：６．６ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝５０：５０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ ３０℃） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝６９２
【０２７０】実施例１４５−（９） 実施例４−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−２−イソブチル−３−メチル−４−
（Ｎ−ピバロイルオキシ−Ｎ−ピバロイルオキシメチル
アミノ）スクシニル］−Ｌ−２−ピリジルアラニン−Ｎ
−（２−ピペリジノカルボニルオキシエチル）アミド ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）：０．８３（ｄ，Ｊ＝６．７
Ｈｚ，３Ｈ），０．８５−１．７７（ｍ，１２Ｈ），
０．９０（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，３Ｈ），１．２０
（ｓ，９Ｈ），１．３１（ｓ，９Ｈ），２．５１−２．
７５（ｍ，２Ｈ），３．０９−３．５２（ｍ，８Ｈ），
３．９２−４．１３（ｍ，２Ｈ），４．８０（ｍ，１
Ｈ），５．６４（ｄ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，１Ｈ），５．
６７（ｄ，Ｊ＝１２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｄ
ｄ，Ｊ＝７．６，４．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄ，
Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４９−７．６６（ｍ，１
Ｈ），７．６３（ｄｄｄ，Ｊ＝７．８，７．６，１．５
Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｂｒ−ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，
１Ｈ），８．４７（ｂｒ−ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１
Ｈ）． ［α］Ｄ ２１＝＋１．４°（ｃ０．５０，ＣＨＣｌ
３ ） 融点：７１−７６℃ ＨＰＬＣ：７．２ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝５０：５０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ ３０℃） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝７０４
【０２７１】実施例１４５−（１０） 実施例４−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−２−イソブチル−３−メチル−４−
（Ｎ−ピバロイルオキシ−Ｎ−ピバロイルオキシメチル
アミノ）スクシニル］−Ｌ−２−ピリジルアラニン−Ｎ
−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミド ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）：０．８３（ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ，３Ｈ），０．９０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．
９２−１．８５（ｍ，１Ｈ），１．２０（ｓ，９Ｈ），
１．３１（ｓ，９Ｈ），２．５５−２．７７（ｍ，２
Ｈ），３．２０（ｄｄ，Ｊ＝１５，５Ｈｚ，１Ｈ），
３．３１（ｄｄ，Ｊ＝１５，５Ｈｚ，１Ｈ），３．７０
−４．０２（ｍ，２Ｈ），４．８４（ｄｄｄ，Ｊ＝７，
５，５Ｈｚ，１Ｈ），５．６３（ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，１
Ｈ），５．６８（ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，１Ｈ），７．１８
（ｄｄ，Ｊ＝７，５Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄｄｄ，Ｊ＝７，７，２Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），８．
０４（ｂｒ，１Ｈ），８．４５（ｂｒ−ｄ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２６＝−８．６°（ｃ０．２５，ＣＨＣｌ
３ ） 融点：１５５−１５９℃ ＨＰＬＣ：７．４ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝５０：５０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝６３１
【０２７２】実施例１４５−（１１） 実施例４−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−２−イソブチル−３−メチル−４−
（Ｎ−ピバロイルオキシ−Ｎ−ピバロイルオキシメチル
アミノ）スクシニル］−Ｌ−２−ピリジルアラニン−Ｎ
−（４−ヒドロキシピペリジノ）アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．７２−１．９５
（ｍ，１６Ｈ），１．２０（ｓ，９Ｈ），１．３０
（ｓ，９Ｈ），２．４９（ｍ，１Ｈ），２．６３（ｂ
ｒ，１Ｈ），３．０２−３．４４（ｍ，４Ｈ），３．０
９（ｄｄ，Ｊ＝１４，７Ｈｚ，１Ｈ），３．７２−４．
１１（ｍ，３Ｈ），５．４８（ｍ，１Ｈ），５．５６−
５．７２（ｍ，２Ｈ），６．７６（ｂｒ，１Ｈ），７．
０７−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｂｒ−ｄｄ，
Ｊ＝７，７Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｂｒ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２３＝＋１４．３°（ｃ０．２９，ＭｅＯ
Ｈ） 融点：７５−７９℃ ＨＰＬＣ：６．６ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝４０：６０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝６３３
【０２７３】実施例１４５−（１２） 実施例６−（２）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−２−イソブチル−３−メチル−４−
（Ｎ−ピバロイルオキシアミノ）スクシニル］−Ｌ−２
−ピリジルアラニン−Ｎ−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシ
プロピル］アミド ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）：０．４３（ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ，３Ｈ），０．７３（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．
７９（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．９９（ｍ，１
Ｈ），０．９９（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），１．２０
（ｓ，９Ｈ），１．２４−１．４３（ｍ，２Ｈ），２．
１１（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３３
（ｍ，１Ｈ），２．９０−３．０８（ｍ，３Ｈ），３．
１３（ｄｄ，Ｊ＝１４，５Ｈｚ，１Ｈ），３．６０
（ｍ，１Ｈ），４．６７（ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ），
４．８１（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ＝７，５Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．
６０（ｄｄ，Ｊ＝５，５Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄｄ
ｄ，Ｊ＝８，７，２Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝
８Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ＝５，２Ｈｚ，１
Ｈ），１１．５４（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２４＝＋６．９°（ｃ０．３０，ＭｅＯＨ） 融点：１６８−１７１℃ ＨＰＬＣ：３．８ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝３０：７０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝４９３
【０２７４】実施例１４５−（１３） 実施例４−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−２−イソブチル−３−メチル−４−
（Ｎ−ピバロイルオキシ−Ｎ−ピバロイルオキシメチル
アミノ）スクシニル］−Ｌ−２−ピリジルアラニン−Ｎ
−［（２Ｒ）−２−ヒドロキシプロピル］アミド ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）：０．８３（ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ，３Ｈ），０．８９（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．
９２−１．８５（ｍ，６Ｈ），１．１１（ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ，３Ｈ），１．１８（ｓ，９Ｈ），１．３０（ｓ，９
Ｈ），２．６０（ｍ，１Ｈ），２．７１（ｍ，１Ｈ），
２．９６（ｍ，１Ｈ），３．１６−３．４８（ｍ，４
Ｈ），３．８８（ｍ，１Ｈ），４．８１（ｍ，１Ｈ），
５．６３（ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，１Ｈ），５．６８（ｄ，
Ｊ＝１２Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｍ，１Ｈ），７．１
２−７．３１（ｍ，２Ｈ），７．５４−７．６９（ｍ，
２Ｈ），８．４８（ｂｒ−ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２４＝＋１．８°（ｃ０．２８，ＭｅＯＨ） 融点：７７−８０℃ ＨＰＬＣ：６．３ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝４０：６０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝６０７
【０２７５】実施例１４５−（１４） 実施例４−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−２−イソブチル−３−メチル−４−
（Ｎ−ピバロイルオキシ−Ｎ−ピバロイルオキシメチル
アミノ）スクシニル］−Ｌ−２−ピリジルアラニン−Ｎ
−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシプロピル］アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．８４（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．９０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．９３（ｍ，１Ｈ），１．０１−１．９１（ｍ，５
Ｈ），１．１１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），１．２０
（ｓ，９Ｈ），１．３０（ｓ，９Ｈ），２．５２−２．
７７（ｍ，２Ｈ），３．０３−３．３９（ｍ，５Ｈ），
３．８１（ｍ，１Ｈ），４．７９（ｍ，１Ｈ），５．６
２（ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，１Ｈ），５．６８（ｄ，Ｊ＝１
２Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝７，５Ｈｚ，１
Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６
３（ｄｄ，Ｊ＝７．５，７Ｈｚ，１Ｈ），７．７６
（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２４＝＋１１．６°（ｃ０．２５，ＭｅＯ
Ｈ） 融点：７８−８２℃ ＨＰＬＣ：６．５ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝４０：６０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝６０７
【０２７６】実施例１４５−（１５） 実施例６−（２）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−２−イソブチル−３−メチル−４−
（Ｎ−ピバロイルオキシアミノ）スクシニル］−Ｌ−２
−ピリジルアラニン−Ｎ−［（２Ｓ）−２−ヒドロキシ
プロピル］アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．４４（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．７３（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７８（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．９５（ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．９８（ｍ，１Ｈ），１．２０
（ｓ，９Ｈ），１．２５−１．４３（ｍ，２Ｈ），２．
１１（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３３
（ｍ，１Ｈ），２．９０−３．０９（ｍ，３Ｈ），３．
１２（ｄｄ，Ｊ＝１４，５Ｈｚ，１Ｈ），３．５９
（ｍ，１Ｈ），４．６５（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ），
４．８０（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝７．５，
５Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１
Ｈ），７．５９（ｄｄ，Ｊ＝５，５Ｈｚ，１Ｈ），７．
６７（ｄｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５，２Ｈｚ，１Ｈ），
８．３５（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，
Ｊ＝５，２Ｈｚ，１Ｈ），１１．５３（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２４＝＋１９．５°（ｃ０．３５，ＭｅＯ
Ｈ） 融点：１６９−１７３℃ ＨＰＬＣ：６．６ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝２５：７５，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝４９３
【０２７７】実施例１４５−（１６） 実施例６−（２）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−２−イソブチル−３−メチル−４−
（Ｎ−ピバロイルオキシアミノ）スクシニル］−Ｌ−２
−ピリジルアラニン−Ｎ−（４−フェノキシピペリジ
ノ）アミド ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）：０．５７（ｍ，３Ｈ），
０．７４（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．７９（ｄ，Ｊ
＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．９１−１．６６（ｍ，５Ｈ），
１．２０（ｓ，９Ｈ），１．８５（ｂｒ，１Ｈ），１．
９４（ｂｒ，２Ｈ），２．１５（ｍ，１Ｈ），２．３８
（ｍ，１Ｈ），２．９０−３．５４（ｍ，４Ｈ），３．
７３−４．０２（ｍ，２Ｈ），４．６０（ｍ，１Ｈ），
５．３５（ｍ，１Ｈ），６．８８−７．０３（ｍ，３
Ｈ），７．１９（ｍ，１Ｈ），７．２３−７．３４
（ｍ，３Ｈ），７．６７（ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈ
ｚ，１Ｈ），８．４４−８．５５（ｍ，２Ｈ），１１．
５５（ｂｒ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２５＝＋５２．５°（ｃ０．０４，ＭｅＯ
Ｈ） 融点：８０−８６℃ ＨＰＬＣ：８．６ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝４０：６０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝５９５
【０２７８】実施例１４５−（１７） 実施例４−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−２−イソブチル−３−メチル−４−
（Ｎ−ピバロイルオキシ−Ｎ−ピバロイルオキシメチル
アミノ）スクシニル］−Ｌ−４−ピリジルアラニン−Ｎ
−メチルアミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．６７−１．８２
（ｍ，６Ｈ），０．８３（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．８４（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），１．１８（ｓ，９
Ｈ），１．２９（ｓ，９Ｈ），２．４２−２．６３
（ｍ，２Ｈ），２．７５（ｄ，Ｊ＝４Ｈｚ，１Ｈ），
３．０３（ｄｄ，Ｊ＝１５，８Ｈｚ，１Ｈ），３．１６
（ｄｄ，Ｊ＝１５，７．５Ｈｚ，１Ｈ），４．６５
（ｍ，１Ｈ），５．６１（ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，１Ｈ），
５．６８（ｄ，Ｊ＝１２Ｈｚ，１Ｈ），６．０７−６．
３４（ｂｒ，１Ｈ），６．７３（ｂｒ，１Ｈ），７．１
６（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ，２Ｈ）． ［α］Ｄ ２５＝＋８．５°（ｃ０．３７，ＭｅＯＨ） 融点：９５−１０１℃ ＨＰＬＣ：６．０ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝４０：６０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝５６３
【０２７９】実施例１４５−（１８） 実施例６−（２）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−２−イソブチル−３−メチル−４−
（Ｎ−ピバロイルオキシアミノ）スクシニル］−Ｌ−４
−ピリジルアラニン−Ｎ−メチルアミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．４６（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．７２（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．８０（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），０．９９（ｍ，１
Ｈ），１．１７−１．４３（ｍ，２Ｈ），１．２０
（ｓ，９Ｈ），２．１２（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１
Ｈ），２．３３（ｍ，１Ｈ），２．５９（ｄ，Ｊ＝５Ｈ
ｚ，３Ｈ），２．８０（ｄｄ，Ｊ＝１４，１１Ｈｚ，１
Ｈ），２．９４（ｄｄ，Ｊ＝１４，５Ｈｚ，１Ｈ），
４．６０（ｄｄｄ，Ｊ＝１１，８，５Ｈｚ，１Ｈ），
７．２８（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），７．８５（ｑ，Ｊ
＝５Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１
Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，２Ｈ），１１．５３
（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２５＝＋１３．９°（ｃ０．３３，ＭｅＯ
Ｈ） 融点：１９４−２００℃ ＨＰＬＣ：８．３ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝４０：６０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝４４９
【０２８０】実施例１４６ 実施例５と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−４−
ピリジルアラニン
【０２８１】実施例１４７ ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシアミノ）
−２−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−
ピリジルアラニン−Ｎ−メチルアミド（５５２ｍｇ）の
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）溶液に炭酸
カリウム（１７５ｍｇ）とヨウ化メチル（０．２３ｍ
ｌ）を室温で加える。混合物を一夜撹拌する。反応混合
物を飽和食塩水（３０ｍｌ）に注ぎ、酢酸エチル（２０
ｍｌｘ３）で抽出する。抽出液を５％チオ硫酸ナトリウ
ム水溶液（３０ｍｌ）および飽和食塩水（３０ｍｌ）で
洗浄する。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃
縮する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（溶
出液：メタノ−ル／塩化メチレン＝１：１０）で精製し
て、［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ベンジルオキシ−Ｎ
−メチルアミノ）−２−イソブチル−３−メチルスクシ
ニル］−Ｌ−２−ピリジルアラニン−Ｎ−メチルアミド
（２０３ｍｇ）を得る。 ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，δ）：０．８２（ｄ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ，３Ｈ），０．８８（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，６Ｈ），１．
０１（ｍ，１Ｈ），１．４０（ｍ，１Ｈ），１．５６
（ｍ，１Ｈ），２．６０（ｍ，１Ｈ），２．７３（ｄ，
Ｊ＝５Ｈｚ，３Ｈ），３．１３（ｍ，１Ｈ），３．１６
（ｄｄ，Ｊ＝１５，７Ｈｚ，１Ｈ），３．２０（ｓ，３
Ｈ），３．３２（ｄｄ，Ｊ＝１５，７Ｈｚ，１Ｈ），
４．８０（ｍ，１Ｈ），４．８４（ｓ，２Ｈ），７．１
５（ｄｄ，Ｊ＝８，５Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｍ，１
Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），７．３９
（ｓ，５Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ＝８，８Ｈｚ，１
Ｈ），７．８１（ｂｒ−ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ），８．
４７（ｂｒ−ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ）． ＨＰＬＣ：５．２ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝３０：７０，２５４ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ ３０℃） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝４６９
【０２８２】実施例１４８−（１） 実施例３−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）−２
−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−２−ピリ
ジルアラニン−Ｎ−［（１−ヒドロキシメチル−２−ヒ
ドロキシ）エチル］アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．３４（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．７３（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７６−０．８９（ｍ，１Ｈ），０．７９（ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ，３Ｈ），１．２１−１．４２（ｍ，２Ｈ），
１．９４（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３１
（ｍ，１Ｈ），２．９５（ｄｄ，Ｊ＝１４，１０Ｈｚ，
１Ｈ），３．１４（ｄｄ，Ｊ＝１４，５Ｈｚ，１Ｈ），
３．２０−３．４７（ｍ，４Ｈ），３．６６（ｍ，１
Ｈ），４．６３（ｔ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ），４．７９
（ｄｄｄ，Ｊ＝１０，８，５Ｈｚ，１Ｈ），７．１１−
７．２６（ｍ，２Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．６６（ｄｄ，Ｊ＝７．５，７．５Ｈ
ｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），８．
４３（ｄ，Ｊ＝５Ｈｚ，１Ｈ），８．７１（ｓ，１
Ｈ），１０．３８（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２５＝＋１１．３°（ｃ０．２１，ＭｅＯ
Ｈ） 融点：１９４−１９９℃ ＨＰＬＣ：３．２ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝１：１０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝４２５
【０２８３】実施例１４８−（２） 実施例３−（１）と同様にして下記の化合物を得る。 ［（２Ｒ，３Ｓ）−４−（Ｎ−ヒドロキシアミノ）−２
−イソブチル−３−メチルスクシニル］−Ｌ−４−ピリ
ジルアラニン−Ｎ−［（１−ヒドロキシメチル−２−ヒ
ドロキシ）エチル］アミド ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，δ）：０．３３（ｄ，Ｊ＝７
Ｈｚ，３Ｈ），０．７３（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，３Ｈ），
０．７６−０．９０（ｍ，１Ｈ），０．８０（ｄ，Ｊ＝
７Ｈｚ，３Ｈ），１．２１−１．４０（ｍ，２Ｈ），
１．９２（ｄｑ，Ｊ＝１０，７Ｈｚ，１Ｈ），２．３２
（ｍ，１Ｈ），２．７８（ｄｄ，Ｊ＝１４，１１Ｈｚ，
１Ｈ），３．０２（ｄｄ，Ｊ＝１４，４Ｈｚ，１Ｈ），
３．２４−３．４９（ｍ，４Ｈ），３．６８（ｍ，１
Ｈ），４．６０−４．７３（ｍ，３Ｈ），７．３１
（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝７．５
Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｄ，Ｊ＝８Ｈｚ，１Ｈ），
８．４１（ｄ，Ｊ＝７Ｈｚ，１Ｈ），８．７１（ｓ，１
Ｈ），１０．３８（ｓ，１Ｈ）． ［α］Ｄ ２５＝＋１７．２°（ｃ０．２１，ＭｅＯ
Ｈ） 融点：２２２−２２７℃（分解） ＨＰＬＣ：２．８ｍｉｎ．（Ｎｕｃｌｅｏｓｉｌ ５Ｃ
１８，４ｍｍφｘ１５ｃｍ，ＭｅＣＮ：０．０５％ＴＦ
Ａａｑ＝１：１０，２６０ｎｍ，ｆｌｏｗ ｒａｔｅ
１．０ｍｌ／ｍｉｎ．，ａｔ Ｒ．Ｔ．） ＭＡＳＳ（ＦＢ＋ ）：Ｍ＋Ｈ＝４２５
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 213/56 333/24 409/12 ２１３ Ｃ０７Ｆ 7/18 Ａ

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式 ［式中、Ｒ1は水素またはヒドロキシ保護基、 Ｒ2は水素、低級アルキル基またはアミノ保護基、 Ｒ3は水素または２ーチエニルチオ基、 Ｒ4は２ーピリジル基またはそのＮ−オキサイド、４ー
    ピリジル基、フェニル基または４ーメトキシフェニル
    基、 Ｒ5は、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基または置換基
    を有するアミノ基、をそれぞれ意味する。 ただし、Ｒ1およびＲ2がそれぞれ水素である場合、Ｒ4
    が２ーピリジル基またはそのＮ−オキサイドもしくは４
    ーピリジル基となることを条件とする。］で表される化
    合物または医薬として許容されるそれらの塩。
  2. 【請求項２】 式 ［式中、Ｒ1 aはアシル基、 Ｒ2 aはアシルオキシメチル基、 Ｒは有機基をそれぞれ意味する。］で表される保護され
    たヒドロキサム酸誘導体またはその塩。
  3. 【請求項３】 請求項１に記載の化合物または医薬と
    して許容されるその塩のコラゲナーゼ阻害剤としての用
    途。
JP7151923A 1994-06-20 1995-06-19 新規な化合物とその製造法 Pending JPH0853403A (ja)

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Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997047599A1 (en) * 1996-06-14 1997-12-18 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Succinamide derivatives useful as tnf- and/or mmp inhibitors
WO2000075106A3 (en) * 1999-06-04 2001-06-07 Wisconsin Alumni Res Found Matrix metalloproteinase inhibitors and method of using same
WO2001010834A3 (en) * 1999-08-10 2001-06-28 British Biotech Pharm Antibacterial agents
US6329418B1 (en) 1998-04-14 2001-12-11 The Procter & Gamble Company Substituted pyrrolidine hydroxamate metalloprotease inhibitors
WO2003089412A1 (en) * 2002-04-13 2003-10-30 Vernalis (Oxford) Limited Antibacterial agents
US6696456B1 (en) 1999-10-14 2004-02-24 The Procter & Gamble Company Beta disubstituted metalloprotease inhibitors
US6852751B2 (en) 2000-03-21 2005-02-08 The Procter & Gamble Company Difluorobutyric acid metalloprotease inhibitors
US6949545B2 (en) 2000-03-21 2005-09-27 The Procter & Gamble Company Heterocyclic side chain containing, n-substituted metalloprotease inhibitors
EP1372692A4 (en) * 2001-03-19 2005-10-26 Sloan Kettering Inst Cancer ASYMMETRIC SYNTHESIS OF (S, S, R) - (-) - ACTINONE AND ITS ANALOG AND USES THEREOF

Cited By (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1997047599A1 (en) * 1996-06-14 1997-12-18 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Succinamide derivatives useful as tnf- and/or mmp inhibitors
US6329418B1 (en) 1998-04-14 2001-12-11 The Procter & Gamble Company Substituted pyrrolidine hydroxamate metalloprotease inhibitors
WO2000075106A3 (en) * 1999-06-04 2001-06-07 Wisconsin Alumni Res Found Matrix metalloproteinase inhibitors and method of using same
WO2001010834A3 (en) * 1999-08-10 2001-06-28 British Biotech Pharm Antibacterial agents
US6846825B1 (en) 1999-08-10 2005-01-25 British Biotech Pharmaceuticals Limited Antibacterial agents
US7186719B2 (en) 1999-08-10 2007-03-06 British Biotech Pharmaceuticals Antibacterial agents
US6696456B1 (en) 1999-10-14 2004-02-24 The Procter & Gamble Company Beta disubstituted metalloprotease inhibitors
US6852751B2 (en) 2000-03-21 2005-02-08 The Procter & Gamble Company Difluorobutyric acid metalloprotease inhibitors
US6949545B2 (en) 2000-03-21 2005-09-27 The Procter & Gamble Company Heterocyclic side chain containing, n-substituted metalloprotease inhibitors
EP1372692A4 (en) * 2001-03-19 2005-10-26 Sloan Kettering Inst Cancer ASYMMETRIC SYNTHESIS OF (S, S, R) - (-) - ACTINONE AND ITS ANALOG AND USES THEREOF
WO2003089412A1 (en) * 2002-04-13 2003-10-30 Vernalis (Oxford) Limited Antibacterial agents

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