JPH085866B2 - 新規なアコニチン系化合物および鎮痛・抗炎症剤 - Google Patents
新規なアコニチン系化合物および鎮痛・抗炎症剤Info
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Landscapes
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は新規なアコニチン系化合物および鎮痛・抗炎
症剤に関するものである。
症剤に関するものである。
さらに詳しく言えば、本発明は一般式 （式中、R1はベンゾイル又はアニソイル、R2はメチル又
はエチル、R3は水酸基、アセチルオキシ又は水素、R4は
低級アルキル基又は水素を表す。但し、R1がベンゾイ
ル、R2がエチル、R3がアセチルオキシである場合はR4は
エチルではない。R1がベンゾイル、R2がメチル、R3が水
酸基である場合はR4はメチル、エチル又は水素ではな
い。R1がアニソイル、R2がエチル、R3が水酸基の場合は
R4はメチル、エチル又は水素ではない。R1がベンゾイ
ル、R2がメチル、R3が水素の場合はR4は水素ではない。
R1がベンゾイル、R2がエチル、R3が水酸基の場合はR4は
水素ではない。） で表される新規なアコニチン系化合物および一般式 （式中、R1はベンゾイル又はアニソイル、R2はメチル又
はエチル、R3は水酸基、アセチルオキシ又は水素、R4は
低級アルキル基又は水素を表す。但し、R1がベンゾイ
ル、R2がメチル又はエチル、R3が水酸基である場合はR4
は水素ではない。R1がベンゾイル、R2がメチル、R3が水
素である場合はR4は水素ではない。R1がアニソイル、R2
がエチル、R3が水酸基の場合はR4は水素ではない。） で表される化合物を有効成分として含有する鎮痛・抗炎
症剤に関するものである。
はエチル、R3は水酸基、アセチルオキシ又は水素、R4は
低級アルキル基又は水素を表す。但し、R1がベンゾイ
ル、R2がエチル、R3がアセチルオキシである場合はR4は
エチルではない。R1がベンゾイル、R2がメチル、R3が水
酸基である場合はR4はメチル、エチル又は水素ではな
い。R1がアニソイル、R2がエチル、R3が水酸基の場合は
R4はメチル、エチル又は水素ではない。R1がベンゾイ
ル、R2がメチル、R3が水素の場合はR4は水素ではない。
R1がベンゾイル、R2がエチル、R3が水酸基の場合はR4は
水素ではない。） で表される新規なアコニチン系化合物および一般式 （式中、R1はベンゾイル又はアニソイル、R2はメチル又
はエチル、R3は水酸基、アセチルオキシ又は水素、R4は
低級アルキル基又は水素を表す。但し、R1がベンゾイ
ル、R2がメチル又はエチル、R3が水酸基である場合はR4
は水素ではない。R1がベンゾイル、R2がメチル、R3が水
素である場合はR4は水素ではない。R1がアニソイル、R2
がエチル、R3が水酸基の場合はR4は水素ではない。） で表される化合物を有効成分として含有する鎮痛・抗炎
症剤に関するものである。
トリカブト属植物の塊根に含まれるアコニチン系アル
カロイド物質が強力な鎮痛作用および抗炎症作用を有す
ることは既に報告されている。しかし，アコニチン系ア
ルカロイド物質は毒性が強く，したがつて，安全域が狭
いとされていた。
カロイド物質が強力な鎮痛作用および抗炎症作用を有す
ることは既に報告されている。しかし，アコニチン系ア
ルカロイド物質は毒性が強く，したがつて，安全域が狭
いとされていた。
本発明者は，アコニチン系アルカロイド物質の有する
鎮痛・抗炎症作用を保持し，かつ毒性の低い新規なアコ
ニチン系アルカロイド誘導体を得るべく種々研究を行つ
た結果，本発明により，前記一般式（II）で表される化
合物を提供することに成功した。本発明に係る物質は強
力な鎮痛・抗炎症活性を有し，さらに母体のメサコニチ
ン，アコニチン，ヒパコニチンおよびジェサコニチンよ
りも低毒性であることが見い出された。
鎮痛・抗炎症作用を保持し，かつ毒性の低い新規なアコ
ニチン系アルカロイド誘導体を得るべく種々研究を行つ
た結果，本発明により，前記一般式（II）で表される化
合物を提供することに成功した。本発明に係る物質は強
力な鎮痛・抗炎症活性を有し，さらに母体のメサコニチ
ン，アコニチン，ヒパコニチンおよびジェサコニチンよ
りも低毒性であることが見い出された。
本発明は，かかる知見に基づくものである。したがっ
て，本発明は前記一般式（Ｉ）で表される新規な化合物
および前記一般式（II）で表される化合物を含有する鎮
痛・抗炎症剤を提供するものである。
て，本発明は前記一般式（Ｉ）で表される新規な化合物
および前記一般式（II）で表される化合物を含有する鎮
痛・抗炎症剤を提供するものである。
本発明に係る前記の式（II）で表される化合物は，下
記式（III）で表されるメサコニチン，下記式（IV）で
表されるアコニチン又は下記式（Ｖ）で表されるジェサ
コニチンの３位水酸基を常法によりアセチル化し，また
下記式（III），（IV），（Ｖ）および（VI）で表され
るヒパコニチンの８位のアセチルオキシ基を低級アルコ
キシ基に置換するか，あるいは加水分解することにより
製造することができる。
記式（III）で表されるメサコニチン，下記式（IV）で
表されるアコニチン又は下記式（Ｖ）で表されるジェサ
コニチンの３位水酸基を常法によりアセチル化し，また
下記式（III），（IV），（Ｖ）および（VI）で表され
るヒパコニチンの８位のアセチルオキシ基を低級アルコ
キシ基に置換するか，あるいは加水分解することにより
製造することができる。
上記のアセチル化にあたつては，通常，化学構造中に
存在する水酸基をアセチルオキシ基（酢酸エステル）に
変換するために採択される化学的手段を任意に使用する
ことができる。例えば，適当な溶媒を選択使用し，その
溶媒中で上記のメサコニチン，アコニチンあるいはジェ
サコニチンとアセチル化剤例えば無水酢酸とを反応せし
めて上記のアセチル化を行うことができる。また、８位
のアセチルオキシ基と低級アルコキシ基との置換は、対
応する低級アルコール、例えばメタノール、エタノー
ル、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、t-
ブタノール、アミルアルコールを溶媒として用い行なう
ことができる。
存在する水酸基をアセチルオキシ基（酢酸エステル）に
変換するために採択される化学的手段を任意に使用する
ことができる。例えば，適当な溶媒を選択使用し，その
溶媒中で上記のメサコニチン，アコニチンあるいはジェ
サコニチンとアセチル化剤例えば無水酢酸とを反応せし
めて上記のアセチル化を行うことができる。また、８位
のアセチルオキシ基と低級アルコキシ基との置換は、対
応する低級アルコール、例えばメタノール、エタノー
ル、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、t-
ブタノール、アミルアルコールを溶媒として用い行なう
ことができる。
以下に，本発明に係る化合物の製造実施例を掲げる。
また，各実施例で得られた化合物の物性値，分析デー
タ，薬理作用，毒性，その他については後に掲げる。
また，各実施例で得られた化合物の物性値，分析デー
タ，薬理作用，毒性，その他については後に掲げる。
なお、製造実施例中に記載されたシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーはMerck.Art 7734 Kieselgel 60（70
〜230 mesh）を用いて行った。
ロマトグラフィーはMerck.Art 7734 Kieselgel 60（70
〜230 mesh）を用いて行った。
［実施例１］ アコニチン180mgをメタノール30mlに溶解し、油浴温
度60〜70℃で30時間攪拌する。反応終了後、反応液を減
圧下濃縮し、残留物はシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶媒：アンモニア水飽和エーテル）で分離、精製
し８−Ｏ−メチル−14−ベンゾイルアコニン127.6mg
（収率72％）を得る。
度60〜70℃で30時間攪拌する。反応終了後、反応液を減
圧下濃縮し、残留物はシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶媒：アンモニア水飽和エーテル）で分離、精製
し８−Ｏ−メチル−14−ベンゾイルアコニン127.6mg
（収率72％）を得る。
［実施例２］ アコニチン103mgをエタノール10mlに溶解し、油浴温
度70−80℃で64時間攪拌する。反応終了後、反応液を減
圧下濃縮し、残留物はシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶媒：アンモニア水飽和エーテル）で分離、精製
し８−Ｏ−メチル−14−ベンゾイルアコニン71.6mg（収
率71％）を得る。
度70−80℃で64時間攪拌する。反応終了後、反応液を減
圧下濃縮し、残留物はシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶媒：アンモニア水飽和エーテル）で分離、精製
し８−Ｏ−メチル−14−ベンゾイルアコニン71.6mg（収
率71％）を得る。
［実施例３］ アコニチン331mgにピリジン8mlと無水酢酸30mlを加え
室温で16時間攪拌する。反応液を減圧下濃縮乾固し、残
留物をクロロホルム50mlに溶かし、クロロホルム層は５
％NaHCO3水溶液ついで水で洗浄後、芒硝で乾燥し、減圧
下留去する。残留物はシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶媒：アンモニア水飽和エーテル）で分離、精製
し、３−Ｏ−アセチルアコニチン300.9mgを得る（収率8
5.3％）。３−Ｏ−アセチルアコニチン100.5mgをメタノ
ール10mlに溶解し、油浴温度70−80℃で87時間攪拌す
る。反応終了後、反応液を減圧下濃縮し、残留物はシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：アンモニア水
飽和エーテル）で分離、精製し３−Ｏ−アセチル−８−
Ｏ−メチル−14−ベンゾイルアコニン75mg（収率73％）
を得る。
室温で16時間攪拌する。反応液を減圧下濃縮乾固し、残
留物をクロロホルム50mlに溶かし、クロロホルム層は５
％NaHCO3水溶液ついで水で洗浄後、芒硝で乾燥し、減圧
下留去する。残留物はシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶媒：アンモニア水飽和エーテル）で分離、精製
し、３−Ｏ−アセチルアコニチン300.9mgを得る（収率8
5.3％）。３−Ｏ−アセチルアコニチン100.5mgをメタノ
ール10mlに溶解し、油浴温度70−80℃で87時間攪拌す
る。反応終了後、反応液を減圧下濃縮し、残留物はシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：アンモニア水
飽和エーテル）で分離、精製し３−Ｏ−アセチル−８−
Ｏ−メチル−14−ベンゾイルアコニン75mg（収率73％）
を得る。
［実施例４］ 実施例３において用いたメタノール（10ml）の代わり
にエタノール（10ml）を用いて、他は実施例３と全く同
様に行ない３−Ｏ−アセチル−８−Ｏ−エチル−14−ベ
ンゾイルアコニン71mg（収率72％）を得る。
にエタノール（10ml）を用いて、他は実施例３と全く同
様に行ない３−Ｏ−アセチル−８−Ｏ−エチル−14−ベ
ンゾイルアコニン71mg（収率72％）を得る。
［実施例５］ アコニチン331mgにピリジン8mlと無水酢酸30mlを加え
室温で16時間かくはんする。反応液を減圧下濃縮乾固
し、残留物をクロロホルム50mlに溶かし、クロロホルム
層は５％NaHCO3水溶液ついで水で洗浄後、芒硝で乾燥
し、減圧下留去する。残留物はシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶媒：アンモニア水飽和エーテル）で分
離、精製し、３−Ｏ−アセチルアコニチン300.9mgを得
る（収率85.3％）。３−Ｏ−アセチルアコニチン100mg
をジオキサン−水（1:1）混液10ml中で４時間加熱還流
する。反応終了後、溶媒を減圧下留去する。得られた残
留物をカラムクロマトあるいは薄層クロマトグラフィー
（溶媒：アンモニア水飽和エーテル）で分離、精製し３
−Ｏ−アセチル−14−ベンゾイルアコニン78mg（収率83
％）を得る。
室温で16時間かくはんする。反応液を減圧下濃縮乾固
し、残留物をクロロホルム50mlに溶かし、クロロホルム
層は５％NaHCO3水溶液ついで水で洗浄後、芒硝で乾燥
し、減圧下留去する。残留物はシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶媒：アンモニア水飽和エーテル）で分
離、精製し、３−Ｏ−アセチルアコニチン300.9mgを得
る（収率85.3％）。３−Ｏ−アセチルアコニチン100mg
をジオキサン−水（1:1）混液10ml中で４時間加熱還流
する。反応終了後、溶媒を減圧下留去する。得られた残
留物をカラムクロマトあるいは薄層クロマトグラフィー
（溶媒：アンモニア水飽和エーテル）で分離、精製し３
−Ｏ−アセチル−14−ベンゾイルアコニン78mg（収率83
％）を得る。
［実施例６］ メサコニチン300mgをメタノール180mlに溶解し、油浴
温度60〜70℃で168時間攪拌する。反応終了後、反応液
を減圧下濃縮し、残留物はシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶媒：アンモニア水飽和エーテル）で分離、
精製し８−Ｏ−メチル−14−ベンゾイルメサコニン280m
g（収率97.6％）を得る。
温度60〜70℃で168時間攪拌する。反応終了後、反応液
を減圧下濃縮し、残留物はシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶媒：アンモニア水飽和エーテル）で分離、
精製し８−Ｏ−メチル−14−ベンゾイルメサコニン280m
g（収率97.6％）を得る。
［実施例７］ メサコニチン300mgをエタノール180mlに溶解し、油浴
温度60〜70℃で240時間攪拌する。反応終了後、反応液
を減圧下濃縮し、残留物はシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶媒：アンモニア水飽和エーテル）で分離、
精製し８−Ｏ−メチル−14−ベンゾイルメサコニン285m
g（収率97％）を得る。
温度60〜70℃で240時間攪拌する。反応終了後、反応液
を減圧下濃縮し、残留物はシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶媒：アンモニア水飽和エーテル）で分離、
精製し８−Ｏ−メチル−14−ベンゾイルメサコニン285m
g（収率97％）を得る。
［実施例８］ メサコニチン408mgにピリジン8mlと無水酢酸30mlを加
え室温で16時間攪拌する。反応液を減圧下濃縮乾固し、
残留物をクロロホルム50mlに溶かし、クロロホルム層は
５％NaHCO3水溶液ついで水で洗浄後、芒硝で乾燥し、減
圧下留去する。残留物はシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶媒：アンモニア水飽和エーテル）で分離、精
製し、3-O-アセチルメサコニチン400.6mgを得る（収率9
5％） ３−Ｏ−アセチルメサコニチン131.0mgをメタノール1
0mlに溶解し、油浴温度70〜80℃で39時間攪拌する。反
応終了後、反応液を減圧下濃縮し、残留物はシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶媒：アンモニア水飽和エ
ーテル）で分離、精製し3-O-アセチル‐8-O-メチル‐14
−ベンゾイルメサコニン87.9mg（収率70％）を得る。
え室温で16時間攪拌する。反応液を減圧下濃縮乾固し、
残留物をクロロホルム50mlに溶かし、クロロホルム層は
５％NaHCO3水溶液ついで水で洗浄後、芒硝で乾燥し、減
圧下留去する。残留物はシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶媒：アンモニア水飽和エーテル）で分離、精
製し、3-O-アセチルメサコニチン400.6mgを得る（収率9
5％） ３−Ｏ−アセチルメサコニチン131.0mgをメタノール1
0mlに溶解し、油浴温度70〜80℃で39時間攪拌する。反
応終了後、反応液を減圧下濃縮し、残留物はシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶媒：アンモニア水飽和エ
ーテル）で分離、精製し3-O-アセチル‐8-O-メチル‐14
−ベンゾイルメサコニン87.9mg（収率70％）を得る。
［実施例９］ メサコニチン408mgにピリジン8mlと無水酢酸30mlを加
え室温で16時間攪拌する。反応液を減圧下濃縮乾固し、
残留物をクロロホルム50mlに溶かし、クロロホルム層は
５％NaHCO3水溶液ついで水で洗浄後、芒硝で乾燥し、減
圧下留去する。残留物はシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶媒：アンモニア水飽和エーテル）で分離、精
製し、3-O-アセチルメサコニチン400.6mgを得る（収率9
5％）。3-O-アセチルメサコニチン136.0mgをエタノール
10mlに溶解し、油浴温度70-80℃で87時間攪拌する。反
応終了後、反応液を減圧下濃縮し、残留物はシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶媒：アンモニア水飽和エ
ーテル）で分離、精製し3-O-アセチル‐8-O-エチル‐14
-ベンゾイルメサコニン98.2mg（収率74％）を得る。
え室温で16時間攪拌する。反応液を減圧下濃縮乾固し、
残留物をクロロホルム50mlに溶かし、クロロホルム層は
５％NaHCO3水溶液ついで水で洗浄後、芒硝で乾燥し、減
圧下留去する。残留物はシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶媒：アンモニア水飽和エーテル）で分離、精
製し、3-O-アセチルメサコニチン400.6mgを得る（収率9
5％）。3-O-アセチルメサコニチン136.0mgをエタノール
10mlに溶解し、油浴温度70-80℃で87時間攪拌する。反
応終了後、反応液を減圧下濃縮し、残留物はシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶媒：アンモニア水飽和エ
ーテル）で分離、精製し3-O-アセチル‐8-O-エチル‐14
-ベンゾイルメサコニン98.2mg（収率74％）を得る。
［実施例10］ メサコニチン408mgにピリジン8mlと無水酢酸30mlを加
え室温で16時間攪拌する。反応液を減圧下濃縮乾固し、
残留物をクロロホルム50mlに溶かし、クロロホルム層は
５％NaHCO3水溶液ついで水で洗浄後、芒硝で乾燥し、減
圧下留去する。残留物はシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶媒：アンモニア水飽和エーテル）で分離、精
製し、3-O-アセチルメサコニチン400.6mgを得る（収率9
5％）。３−Ｏ−アセチルメサコニチン100mgをジオキサ
ン−水（1:1）混液10ml中で４時間加熱還流する。反応
終了後、溶媒を減圧下留去する。得られた残留物をカラ
ムクロマトあるいは薄層クロマトグラフィー（溶媒：ア
ンモニア水飽和エーテル）で分離、精製し３−Ｏ−アセ
チル−14−ベンゾイルメサコニン77.8mg（収率83％）を
得る。
え室温で16時間攪拌する。反応液を減圧下濃縮乾固し、
残留物をクロロホルム50mlに溶かし、クロロホルム層は
５％NaHCO3水溶液ついで水で洗浄後、芒硝で乾燥し、減
圧下留去する。残留物はシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶媒：アンモニア水飽和エーテル）で分離、精
製し、3-O-アセチルメサコニチン400.6mgを得る（収率9
5％）。３−Ｏ−アセチルメサコニチン100mgをジオキサ
ン−水（1:1）混液10ml中で４時間加熱還流する。反応
終了後、溶媒を減圧下留去する。得られた残留物をカラ
ムクロマトあるいは薄層クロマトグラフィー（溶媒：ア
ンモニア水飽和エーテル）で分離、精製し３−Ｏ−アセ
チル−14−ベンゾイルメサコニン77.8mg（収率83％）を
得る。
［実施例11］ ジェサコニチン100mgをメタノール30mlに溶解し、油
浴温度60〜70℃で72時間攪拌する。反応終了後、反応液
を減圧下濃縮し、残留物はシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶媒：アンモニア水飽和エーテル）で分離、
精製し８−Ｏ−メチル−14−アニソイルアコニン84.5mg
（収率81％）を得る。
浴温度60〜70℃で72時間攪拌する。反応終了後、反応液
を減圧下濃縮し、残留物はシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶媒：アンモニア水飽和エーテル）で分離、
精製し８−Ｏ−メチル−14−アニソイルアコニン84.5mg
（収率81％）を得る。
［実施例12］ ジェサコニチン100mgをエタノール30mlに溶解し、油
浴温度60〜70℃で120時間攪拌する。反応終了後、反応
液を減圧下濃縮し、残留物はシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶媒：アンモニア水飽和エーテル）で分
離、精製し８−Ｏ−エチル−14−アニソイルアコニン7
3.5mg（収率72％）を得る。
浴温度60〜70℃で120時間攪拌する。反応終了後、反応
液を減圧下濃縮し、残留物はシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶媒：アンモニア水飽和エーテル）で分
離、精製し８−Ｏ−エチル−14−アニソイルアコニン7
3.5mg（収率72％）を得る。
［実施例13］ ジェサコニチン404mgにピリジン8mlと無水酢酸30mlを
加え室温で16時間攪拌する。反応液を減圧下濃縮乾固
し、残留物をクロロホルム50mlに溶かし、クロロホルム
層は５％NaHCO3水溶液ついで水で洗浄後、芒硝で乾燥
し、減圧下留去する。残留物はシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶媒：アンモニア水飽和エーテル）で分
離、精製し、3-O-アセチルジェサコニチン411.7mgを得
る（収率95.8％）。
加え室温で16時間攪拌する。反応液を減圧下濃縮乾固
し、残留物をクロロホルム50mlに溶かし、クロロホルム
層は５％NaHCO3水溶液ついで水で洗浄後、芒硝で乾燥
し、減圧下留去する。残留物はシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶媒：アンモニア水飽和エーテル）で分
離、精製し、3-O-アセチルジェサコニチン411.7mgを得
る（収率95.8％）。
３−Ｏ−アセチルジェサコニチン103.1mgをメタノー
ル10mlに溶解し、油浴温度60〜70℃で44時間攪拌する。
反応終了後、反応液を減圧下濃縮し、残留物はシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶媒：アンモニア水飽和
エーテル）で分離、精製し３−Ｏ−アセチル−８−Ｏ−
メチル−14−アニソイルアコニン72.3mg（収率73％）を
得る。
ル10mlに溶解し、油浴温度60〜70℃で44時間攪拌する。
反応終了後、反応液を減圧下濃縮し、残留物はシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（溶媒：アンモニア水飽和
エーテル）で分離、精製し３−Ｏ−アセチル−８−Ｏ−
メチル−14−アニソイルアコニン72.3mg（収率73％）を
得る。
［実施例14］ ジェサコニチン404mgにピリジン8mlと無水酢酸30mlを
加え室温で16時間攪拌する。反応液を減圧下濃縮乾固
し、残留物をクロロホルム50mlに溶かし、クロロホルム
層は５％NaHCO3水溶液ついで水で洗浄後、芒硝で乾燥
し、減圧下留去する。残留物はシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶媒：アンモニア水飽和エーテル）で分
離、精製し、3-O-アセチルジェサコニチン411.7mgを得
る（収率95.8％）。3-O-アセチルジェサコニチン114.9m
gをエタノール10mlに溶解し、油浴温度60〜70℃で114時
間攪拌する。反応終了後、反応液を減圧下濃縮し、残留
物はシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：アン
モニア水飽和エーテル）で分離、精製し３−Ｏ−アセチ
ル−８−Ｏ−エチル−14−アニソイルアコニン80.5mg
（収率72％）を得る。
加え室温で16時間攪拌する。反応液を減圧下濃縮乾固
し、残留物をクロロホルム50mlに溶かし、クロロホルム
層は５％NaHCO3水溶液ついで水で洗浄後、芒硝で乾燥
し、減圧下留去する。残留物はシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶媒：アンモニア水飽和エーテル）で分
離、精製し、3-O-アセチルジェサコニチン411.7mgを得
る（収率95.8％）。3-O-アセチルジェサコニチン114.9m
gをエタノール10mlに溶解し、油浴温度60〜70℃で114時
間攪拌する。反応終了後、反応液を減圧下濃縮し、残留
物はシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：アン
モニア水飽和エーテル）で分離、精製し３−Ｏ−アセチ
ル−８−Ｏ−エチル−14−アニソイルアコニン80.5mg
（収率72％）を得る。
［実施例15］ ジェサコニチン404mgにピリジン8mlと無水酢酸30mlを
加え室温で16時間攪拌する。反応液を減圧下濃縮乾固
し、残留物をクロロホルム50mlに溶かし、クロロホルム
層は５％NaHCO3水溶液ついで水で洗浄後、芒硝で乾燥
し、減圧下留去する。残留物はシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶媒：アンモニア水飽和エーテル）で分
離、精製し、3-O-アセチルジェサコニチン411.7mgを得
る（収率95.8％）。3-O-アセチルジェサコニチン100mg
をジオキサン−水（1:1）混液10ml中で４時間加熱還流
する。反応終了後、溶媒を減圧下留去する。得られた残
留物をカラムクロマトあるいは薄層クロマトグラフィー
（溶媒：アンモニア水飽和エーテル）で分離、精製し３
−Ｏ−アセチル−14−アニソイルアコニン79.9mg（収率
85％）を得る。
加え室温で16時間攪拌する。反応液を減圧下濃縮乾固
し、残留物をクロロホルム50mlに溶かし、クロロホルム
層は５％NaHCO3水溶液ついで水で洗浄後、芒硝で乾燥
し、減圧下留去する。残留物はシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶媒：アンモニア水飽和エーテル）で分
離、精製し、3-O-アセチルジェサコニチン411.7mgを得
る（収率95.8％）。3-O-アセチルジェサコニチン100mg
をジオキサン−水（1:1）混液10ml中で４時間加熱還流
する。反応終了後、溶媒を減圧下留去する。得られた残
留物をカラムクロマトあるいは薄層クロマトグラフィー
（溶媒：アンモニア水飽和エーテル）で分離、精製し３
−Ｏ−アセチル−14−アニソイルアコニン79.9mg（収率
85％）を得る。
［実施例16］ ヒパコニチン55mgをメタノール5mlに溶解し、油浴温
度60〜70℃で72時間攪拌する。反応終了後、反応液を減
圧下濃縮し、残留物はシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶媒：アンモニア水飽和エーテル：ヘキサン＝4:
1）で分離、精製し８−Ｏ−メチル−14−ベンゾイルヒ
パコニン35.8mg（収率75％）を得る。
度60〜70℃で72時間攪拌する。反応終了後、反応液を減
圧下濃縮し、残留物はシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶媒：アンモニア水飽和エーテル：ヘキサン＝4:
1）で分離、精製し８−Ｏ−メチル−14−ベンゾイルヒ
パコニン35.8mg（収率75％）を得る。
［実施例17］ ヒパコニチン55mgをエタノール10mlに溶解し、油浴温
度70〜80℃で72時間攪拌する。反応終了後、反応液を減
圧下濃縮し、残留物はシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶媒：アンモニア水飽和エーテル：ヘキサン＝4:
1）で分離、精製し８−Ｏ−エチル−14−ベンゾイルヒ
パコニン35.2mg（収率68％）を得る。
度70〜80℃で72時間攪拌する。反応終了後、反応液を減
圧下濃縮し、残留物はシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶媒：アンモニア水飽和エーテル：ヘキサン＝4:
1）で分離、精製し８−Ｏ−エチル−14−ベンゾイルヒ
パコニン35.2mg（収率68％）を得る。
［実施例18］ アコニチン100mgをアミルアルコール30mlに溶解し、
油浴温度60〜70℃で240時間攪拌する。反応終了後、反
応液を減圧下濃縮し、残留物はシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶媒：アンモニア水飽和エーテル）で分
離、精製し８−Ｏ−エチル−14−ベンゾイルアコニン7
4.3mg（収率71％）を得る。
油浴温度60〜70℃で240時間攪拌する。反応終了後、反
応液を減圧下濃縮し、残留物はシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶媒：アンモニア水飽和エーテル）で分
離、精製し８−Ｏ−エチル−14−ベンゾイルアコニン7
4.3mg（収率71％）を得る。
［実施例19］ アコニチン331mgにピリジン8mlと無水酢酸30mlを加え
室温で16時間攪拌する。反応液を減圧下濃縮乾固し、残
留物をクロロホルム50mlに溶かし、クロロホルム層は５
％NaHCO3水溶液ついで水で洗浄後、芒硝で乾燥し、減圧
下留去する。残留物はシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶媒：アンモニア水飽和エーテル）で分離、精製
し、３−Ｏ−アセチルアコニチン300.9mgを得る（収率8
5.3％）。３−Ｏ−アセチルアコニチン100mgをアミルア
ルコール10mlに溶解し、油浴温度70−80℃で240時間攪
拌する。反応終了後、反応液を減圧下濃縮し、残留物は
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：アンモニ
ア水飽和エーテル）で分離、精製し３−Ｏ−アセチル−
８−Ｏ−アミル−14−ベンゾイルアコニン78.3mg（収率
74％）を得る。
室温で16時間攪拌する。反応液を減圧下濃縮乾固し、残
留物をクロロホルム50mlに溶かし、クロロホルム層は５
％NaHCO3水溶液ついで水で洗浄後、芒硝で乾燥し、減圧
下留去する。残留物はシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶媒：アンモニア水飽和エーテル）で分離、精製
し、３−Ｏ−アセチルアコニチン300.9mgを得る（収率8
5.3％）。３−Ｏ−アセチルアコニチン100mgをアミルア
ルコール10mlに溶解し、油浴温度70−80℃で240時間攪
拌する。反応終了後、反応液を減圧下濃縮し、残留物は
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒：アンモニ
ア水飽和エーテル）で分離、精製し３−Ｏ−アセチル−
８−Ｏ−アミル−14−ベンゾイルアコニン78.3mg（収率
74％）を得る。
［実施例20］ 実施例18において用いたアコニチン（100mg）の代わ
りにメサコニチン（100mg）を用いて、他は実施例18と
全く同様に行ない８−Ｏ−アミル−14−ベンゾイルメサ
コニン76.2mg（収率73％）を得る。
りにメサコニチン（100mg）を用いて、他は実施例18と
全く同様に行ない８−Ｏ−アミル−14−ベンゾイルメサ
コニン76.2mg（収率73％）を得る。
［実施例21］ 実施例19において用いたアコニチン（331mg）の代わ
りにメサコニチン（408mg）を用いて、他は実施例19と
全く同様に行ない３−Ｏ−アセチル−８−Ｏ−アミル−
14−ベンゾイルメサコニン75.0mg（収率72％）を得る。
りにメサコニチン（408mg）を用いて、他は実施例19と
全く同様に行ない３−Ｏ−アセチル−８−Ｏ−アミル−
14−ベンゾイルメサコニン75.0mg（収率72％）を得る。
［実施例22］ 実施例18において用いたアコニチン（100mg）の代わ
りにジェサコニチン（100mg）を用いて、他は実施例18
と全く同様に行ない８−Ｏ−アミル−14−アニソイルア
コニン78.3mg（収率75％）を得る。
りにジェサコニチン（100mg）を用いて、他は実施例18
と全く同様に行ない８−Ｏ−アミル−14−アニソイルア
コニン78.3mg（収率75％）を得る。
［実施例23］ 実施例19において用いたアコニチン（331mg）の代わ
りにジェサコニチン（404mg）を用いて、他は実施例19
と全く同様に行ない３−Ｏ−アセチル−８−Ｏ−アミル
−14−アニソイルアコニン74.0mg（収率71％）を得る。
りにジェサコニチン（404mg）を用いて、他は実施例19
と全く同様に行ない３−Ｏ−アセチル−８−Ｏ−アミル
−14−アニソイルアコニン74.0mg（収率71％）を得る。
［実施例24］ 実施例18において用いたアコニチン（100mg）の代わ
りにヒパコニチン（100mg）を用いて、他は実施例18と
全く同様に行ない８−Ｏ−アミル−14−ベンゾイルヒパ
コニン73.2mg（収率70％）を得る。
りにヒパコニチン（100mg）を用いて、他は実施例18と
全く同様に行ない８−Ｏ−アミル−14−ベンゾイルヒパ
コニン73.2mg（収率70％）を得る。
［実施例25］ 生附子5gにメタノール100mlを加え、約100時間加熱還
流する。ついで、この抽出液をろ過し、ろ液は減圧下留
去する。得られた残留物は５％塩酸水溶液50mlに溶解
し，ヘキサン80mlで分配する。次いでこの５％塩酸水溶
液にpH約９となるまで10％アンモニア水を加え、この水
層をクロロホルム100mlで３回抽出する。
流する。ついで、この抽出液をろ過し、ろ液は減圧下留
去する。得られた残留物は５％塩酸水溶液50mlに溶解
し，ヘキサン80mlで分配する。次いでこの５％塩酸水溶
液にpH約９となるまで10％アンモニア水を加え、この水
層をクロロホルム100mlで３回抽出する。
クロロホルム層は芒硝で乾燥後、減圧下留去し、約80
mgの残留物を得る。この残留物を、アセトニトリル10ml
に溶解し試料溶液とする。この試料溶液10μｌにつき下
記の条件の高速液体クロマトグラフ法（HPLC）で、８−
Ｏ−メチル−14−ベンゾイルアコニン、８−Ｏ−メチル
−14−ベンゾイルメサコニン、８−Ｏ−メチル−14−ア
ニソイルアコニン、および８−Ｏ−メチル−14−ベンゾ
イルヒパコニンを分析および分取することができる。
mgの残留物を得る。この残留物を、アセトニトリル10ml
に溶解し試料溶液とする。この試料溶液10μｌにつき下
記の条件の高速液体クロマトグラフ法（HPLC）で、８−
Ｏ−メチル−14−ベンゾイルアコニン、８−Ｏ−メチル
−14−ベンゾイルメサコニン、８−Ｏ−メチル−14−ア
ニソイルアコニン、および８−Ｏ−メチル−14−ベンゾ
イルヒパコニンを分析および分取することができる。
（HPLC分析条件） 移動相:0.05Mりん酸緩衝液（pH2.5）：テトラヒドロ
フラン：アセトニトリル＝80:14:6 流速:1.0ml/min 検出波長:247nm カラム:Chemcosorb ODS-H（4.6φ×150mm） （HPLC分取条件） 移動相：メタノール：水：クロロホルム：トリエチル
アミン＝80:20:2:0.1 流速:10ml/min 検出波長:247nm カラム：イナートシルODS（22.5φ×250mm） ［実施例26］ 実施例25において用いたメタノール（100ml）の代わ
りにエタノール（100ml）を用いて他は実施例25と全く
同様に行ない８−Ｏ−エチル−14−ベンゾイルアコニ
ン、８−Ｏ−エチル−14−ベンゾイルメサコニン、８−
Ｏ−エチル−14−アニソイルアコニンおよび８−Ｏ−エ
チル−14−ベンゾイルヒパコニンを分析および分取する
ことができる。
フラン：アセトニトリル＝80:14:6 流速:1.0ml/min 検出波長:247nm カラム:Chemcosorb ODS-H（4.6φ×150mm） （HPLC分取条件） 移動相：メタノール：水：クロロホルム：トリエチル
アミン＝80:20:2:0.1 流速:10ml/min 検出波長:247nm カラム：イナートシルODS（22.5φ×250mm） ［実施例26］ 実施例25において用いたメタノール（100ml）の代わ
りにエタノール（100ml）を用いて他は実施例25と全く
同様に行ない８−Ｏ−エチル−14−ベンゾイルアコニ
ン、８−Ｏ−エチル−14−ベンゾイルメサコニン、８−
Ｏ−エチル−14−アニソイルアコニンおよび８−Ｏ−エ
チル−14−ベンゾイルヒパコニンを分析および分取する
ことができる。
（１）８−Ｏ−メチル−14−ベンゾイルアコニンの物性
値および分析データ １）性状および溶解性 無色の非結晶性粉末でエーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチ
ル、ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサ
ン、水に不溶である。
値および分析データ １）性状および溶解性 無色の非結晶性粉末でエーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチ
ル、ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサ
ン、水に不溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3420,1710cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
8.06-7.43（5H,多重線）（ベンゾイル基のＨ） 4.86（1H,二重線,J＝4.95Hz）（14位のＨ） 4.60（1H,二重線,J＝5.60Hz）（15位のＨ） 4.07（1H,二重線,J＝6.27Hz）（６位のＨ） 1.16（3H,三重線,J＝6.93Hz）（Ｎ−エチル基のメチ
ル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）の分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
ル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）の分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
166.2（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基の
Ｃ） 132.8,130.0,129.6,128.3（ベンゾイル基のＣ） 93.2,83.0,82.4,82.1,79.2,77.2,74.6,71.3（16,6,1,
8,14,15,18,13,3位のＣ） 62.3,59.0,58.5,55.7（16,18,6,1に結合したメトキシ
基のＣ） 49.9（８位に結合したメトキシ基のＣ） 49.0（Ｎ−エチル基のメチレン基のＣ） 13.0（Ｎ−エチル基のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z 617（M+） （２）８−Ｏ−エチル−14−ベンゾイルアコニンの物性
値および分析データ １）性状および溶解性 無色の非結晶性粉末でエーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチ
ル、ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサ
ン、水に不溶である。
Ｃ） 132.8,130.0,129.6,128.3（ベンゾイル基のＣ） 93.2,83.0,82.4,82.1,79.2,77.2,74.6,71.3（16,6,1,
8,14,15,18,13,3位のＣ） 62.3,59.0,58.5,55.7（16,18,6,1に結合したメトキシ
基のＣ） 49.9（８位に結合したメトキシ基のＣ） 49.0（Ｎ−エチル基のメチレン基のＣ） 13.0（Ｎ−エチル基のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z 617（M+） （２）８−Ｏ−エチル−14−ベンゾイルアコニンの物性
値および分析データ １）性状および溶解性 無色の非結晶性粉末でエーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチ
ル、ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサ
ン、水に不溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3400,1715cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
8.06-7.41（5H,多重線）（ベンゾイル基のＨ） 4.83（1H,二重線,J＝4.95Hz）（14位のＨ） 4.56（1H,二重線,J＝5.93Hz）（15位のＨ） 4.09（1H,二重線,J＝6.59Hz）（６位のＨ） 1.13（3H,三重線,J＝7.26Hz）（Ｎ−エチル基のメチ
ル基のＨ） 0.59（3H,三重線,J＝6.29Hz）（８位に結合したエト
キシ基のメチル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
ル基のＨ） 0.59（3H,三重線,J＝6.29Hz）（８位に結合したエト
キシ基のメチル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
166.1（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基の
Ｃ） 132.8,130.2,129.6,128.3（ベンゾイル基のＣ） 93.2,83.3,82.3,82.2,79.4,76.8,74.7,71.5（16,6,1,
8,14,15,18,13,3位のＣ） 62.3,59.0,58.5,55.7（16,18,6,1位に結合したメトキ
シ基のＣ） 57.2（８位に結合したエトキシ基のメチレン基のＣ） 48.9（Ｎ−エチル基のメチレン基のＣ） 15.3（８位に結合したエトキシ基のメチル基のＣ） 13.1（Ｎ−エチル基のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z 631（M+） （３）３−Ｏ−アセチル−８−Ｏ−メチル−14−ベンゾ
イルアコニンの物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の非結晶性粉末でエーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチ
ル、ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサ
ン、水に不溶である。
Ｃ） 132.8,130.2,129.6,128.3（ベンゾイル基のＣ） 93.2,83.3,82.3,82.2,79.4,76.8,74.7,71.5（16,6,1,
8,14,15,18,13,3位のＣ） 62.3,59.0,58.5,55.7（16,18,6,1位に結合したメトキ
シ基のＣ） 57.2（８位に結合したエトキシ基のメチレン基のＣ） 48.9（Ｎ−エチル基のメチレン基のＣ） 15.3（８位に結合したエトキシ基のメチル基のＣ） 13.1（Ｎ−エチル基のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z 631（M+） （３）３−Ｏ−アセチル−８−Ｏ−メチル−14−ベンゾ
イルアコニンの物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の非結晶性粉末でエーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチ
ル、ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサ
ン、水に不溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3400,1710cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
8.06-7.42（5H,多重線）（ベンゾイル基のＨ） 5.00（1H,多重線）（３位のＨ） 4.84（1H,二重線,J＝4.95Hz）（14位のＨ） 4.57（1H,二重線,J＝5.60Hz）（15位のＨ） 4.07（1H,二重線,J＝6.27Hz）（６位のＨ） 2.08（3H,一重線）（３位に結合したアセチル基のメ
チル基のＨ） 1.16（3H,三重線,J＝6.93Hz）（Ｎ−エチル基のメチ
ル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
チル基のＨ） 1.16（3H,三重線,J＝6.93Hz）（Ｎ−エチル基のメチ
ル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
170.0（３位に結合したアセチル基のカルボニル基の
Ｃ） 166.2（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基の
Ｃ） 132.7,130.1,129.6,128.3（ベンゾイル基のＣ） 93.2,83.0,82.3,81.9,79.2,78.3,77.0,74.1,71.7（1
6,6,1,8,14,15,18,13,3位のＣ） 62.3,59.0,58.5,55.7（16,18,6,1位に結合したメトキ
シ基のＣ） 49.8（８位に結合したメトキシ基のＣ） 49.0（Ｎ−エチル基のメチレン基のＣ） 21.2（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） 13.2（Ｎ−エチル基のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z 659（M+） （４）３−Ｏ−アセチル−８−Ｏ−エチル−14−ベンゾ
イルアコニンの物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の非結晶性粉末でエーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチ
ル、ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサ
ン、水に不溶である。
Ｃ） 166.2（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基の
Ｃ） 132.7,130.1,129.6,128.3（ベンゾイル基のＣ） 93.2,83.0,82.3,81.9,79.2,78.3,77.0,74.1,71.7（1
6,6,1,8,14,15,18,13,3位のＣ） 62.3,59.0,58.5,55.7（16,18,6,1位に結合したメトキ
シ基のＣ） 49.8（８位に結合したメトキシ基のＣ） 49.0（Ｎ−エチル基のメチレン基のＣ） 21.2（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） 13.2（Ｎ−エチル基のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z 659（M+） （４）３−Ｏ−アセチル−８−Ｏ−エチル−14−ベンゾ
イルアコニンの物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の非結晶性粉末でエーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチ
ル、ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサ
ン、水に不溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3500,1720cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル分析（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
8.06-7.41（5H,多重線）（ベンゾイル基のＨ） 4.97（1H,多重線）（３位のＨ） 4.82（1H,二重線,J＝4.95Hz）（14位のＨ） 4.53（1H,二重線,J＝5.94Hz）（15位のＨ） 4.18（1H,二重線,J＝6.59Hz）（６位のＨ） 2.07（3H,一重線）（３位に結合したアセチル基のメ
チル基のＨ） 1.11（3H,三重線,J＝7.09Hz）（Ｎ−エチル基のメチ
ル基のＨ） 0.58（3H,三重線,J＝6.76Hz）（８位に結合したエト
キシ基のメチル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
チル基のＨ） 1.11（3H,三重線,J＝7.09Hz）（Ｎ−エチル基のメチ
ル基のＨ） 0.58（3H,三重線,J＝6.76Hz）（８位に結合したエト
キシ基のメチル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
170.2（３位に結合したアセチル基のカルボニル基の
Ｃ） 166.2（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基の
Ｃ） 132.7,130.3,129.6,128.2（ベンゾイル基のＣ） 93.6,83.4,82.3,82.0,79.5,78.5,77.0,74.8,71.5（1
6,6,1,8,14,15,18,13,3位のＣ） 62.3,60.9,58.7,56.4（16,18,6,1位に結合したメトキ
シ基のＣ） 57.1（８位に結合したエトキシ基のメチレン基のＣ） 49.1（Ｎ−エチル基のメチレン基のＣ） 21.2（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） 15.3（８位に結合したエトキシ基のメチル基のＣ） 13.5（Ｎ−エチル基のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z 673（M+） （５）３−Ｏ−アセチル−14−ベンゾイルアコニンの物
性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の非結晶性粉末でエーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチ
ル、ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサ
ン、水に不溶である。
Ｃ） 166.2（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基の
Ｃ） 132.7,130.3,129.6,128.2（ベンゾイル基のＣ） 93.6,83.4,82.3,82.0,79.5,78.5,77.0,74.8,71.5（1
6,6,1,8,14,15,18,13,3位のＣ） 62.3,60.9,58.7,56.4（16,18,6,1位に結合したメトキ
シ基のＣ） 57.1（８位に結合したエトキシ基のメチレン基のＣ） 49.1（Ｎ−エチル基のメチレン基のＣ） 21.2（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） 15.3（８位に結合したエトキシ基のメチル基のＣ） 13.5（Ｎ−エチル基のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z 673（M+） （５）３−Ｏ−アセチル−14−ベンゾイルアコニンの物
性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の非結晶性粉末でエーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチ
ル、ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサ
ン、水に不溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3500,1720cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル分析（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
8.06-7.41（5H,多重線）（ベンゾイル基のＨ） 4.98（1H,多重線）（３位のＨ） 4.80（1H,二重線,J＝4.95Hz）（14位のＨ） 4.53（1H,二重線,J＝5.94Hz）（15位のＨ） 4.18（1H,二重線,J＝6.59Hz）（６位のＨ） 2.07（3H,一重線）（３位に結合したアセチル基のメ
チル基のＨ） 1.11（3H,三重線,J＝7.09Hz）（Ｎ−エチル基のメチ
ル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
チル基のＨ） 1.11（3H,三重線,J＝7.09Hz）（Ｎ−エチル基のメチ
ル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
170.2（３位に結合したアセチル基のカルボニル基の
Ｃ） 166.2（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基の
Ｃ） 132.7,130.3,129.6,128.2（ベンゾイル基のＣ） 90.7,83.5,82.4,81.3,79.5,78.5,77.3,74.8,71.5（1
6,6,1,15,14,8,18,13,3位のＣ） 62.0,59.9,58.7,56.2（16,18,6,1に結合したメトキシ
基のＣ） 49.1（Ｎ−エチル基のメチレン基のＣ） 21.2（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） 13.5（Ｎ−エチル基のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z 645（M+） （６）８−Ｏ−メチル−14−ベンゾイルメサコニンの物
性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の非結晶性粉末でエーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチ
ル、ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサ
ン、水に不溶である。
Ｃ） 166.2（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基の
Ｃ） 132.7,130.3,129.6,128.2（ベンゾイル基のＣ） 90.7,83.5,82.4,81.3,79.5,78.5,77.3,74.8,71.5（1
6,6,1,15,14,8,18,13,3位のＣ） 62.0,59.9,58.7,56.2（16,18,6,1に結合したメトキシ
基のＣ） 49.1（Ｎ−エチル基のメチレン基のＣ） 21.2（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） 13.5（Ｎ−エチル基のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z 645（M+） （６）８−Ｏ−メチル−14−ベンゾイルメサコニンの物
性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の非結晶性粉末でエーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチ
ル、ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサ
ン、水に不溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3450,1720cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
8.10-7.45（5H,多重線）（ベンゾイル基のＨ） 4.48（1H,二重線,J＝4.50Hz）（14位のＨ） 4.06（1H,二重線,J＝6.27Hz）（６位のＨ） 2.37（3H,一重線）（Ｎ−メチル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
166.2（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基の
Ｃ） 132.8,130.1,129.6,128.3（ベンゾイル基のＣ） 93.4,83.1,82.6,82.1,79.4,77.5,74.3,71.4（16,6,1,
8,14,15,18,13,3位のＣ） 62.3,59.1,58.5,56.3（16,18,6,1に結合したメトキシ
基のＣ） 49.7（８位に結合したメトキシ基のＣ） 42.4（Ｎ−メチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z 603（M+） ７）元素分析 計算値 C,53.22;H,6.70;N,1.94（C32H45NO10・HClO4
・H2O） 実測値 C,53.54;H,6.62;N,1.64 （７）８−Ｏ−エチル−14−ベンゾイルメサコニンの物
性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の非結晶性粉末でエーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチ
ル、ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサ
ン、水に不溶である。
Ｃ） 132.8,130.1,129.6,128.3（ベンゾイル基のＣ） 93.4,83.1,82.6,82.1,79.4,77.5,74.3,71.4（16,6,1,
8,14,15,18,13,3位のＣ） 62.3,59.1,58.5,56.3（16,18,6,1に結合したメトキシ
基のＣ） 49.7（８位に結合したメトキシ基のＣ） 42.4（Ｎ−メチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z 603（M+） ７）元素分析 計算値 C,53.22;H,6.70;N,1.94（C32H45NO10・HClO4
・H2O） 実測値 C,53.54;H,6.62;N,1.64 （７）８−Ｏ−エチル−14−ベンゾイルメサコニンの物
性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の非結晶性粉末でエーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチ
ル、ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサ
ン、水に不溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3450,1715cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
8.08-7.27（5H,多重線）（ベンゾイル基のＨ） 4.81（1H,二重線,J＝4.70Hz）（14位のＨ） 4.54（1H,二重線,J＝6.10Hz）（15位のＨ） 4.08（1H,二重線,J＝7.60Hz）（６位のＨ） 2.34（3H,一重線）（Ｎ−メチル基のＨ） 0.57（3H,三重線,J＝6.00Hz）（８位に結合したエト
キシ基のメチル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
キシ基のメチル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
166.1（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基の
Ｃ） 132.8,130.3,129.6,128.3（ベンゾイル基のＣ） 93.4,83.3,82.7,82.0,79.4,78.3,76.4,74.7,71.3（1
6,6,1,8,14,15,18,13,3位のＣ） 62.4,59.1,58.6,56.3（16,18,6,1に結合したメトキシ
基のＣ） 57.1（８位に結合したエトキシ基のメチレン基のＣ） 42.5（Ｎ−メチル基のＣ） 15.3（８位に結合したエトキシ基のメチル基のＨ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z 617（M+） ７）高分解能質量スペクトル分析 計算値:617.320（C33H47NO10） 実測値:617.321 （８）３−Ｏ−アセチル−８−Ｏ−エチル−14−ベンゾ
イルメサコニンの物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の非結晶性粉末でエーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチ
ル、ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサ
ン、水に不溶である。
Ｃ） 132.8,130.3,129.6,128.3（ベンゾイル基のＣ） 93.4,83.3,82.7,82.0,79.4,78.3,76.4,74.7,71.3（1
6,6,1,8,14,15,18,13,3位のＣ） 62.4,59.1,58.6,56.3（16,18,6,1に結合したメトキシ
基のＣ） 57.1（８位に結合したエトキシ基のメチレン基のＣ） 42.5（Ｎ−メチル基のＣ） 15.3（８位に結合したエトキシ基のメチル基のＨ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z 617（M+） ７）高分解能質量スペクトル分析 計算値:617.320（C33H47NO10） 実測値:617.321 （８）３−Ｏ−アセチル−８−Ｏ−エチル−14−ベンゾ
イルメサコニンの物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の非結晶性粉末でエーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチ
ル、ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサ
ン、水に不溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3420,1710cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
8.02-7.45（5H,多重線）（ベンゾイル基のＨ） 4.97（1H,多重線）（３位のＨ） 4.85（1H,二重線,J＝4.28Hz）（14位のＨ） 4.56（1H,二重線,J＝5.90Hz）（15位のＨ） 4.16（1H,二重線,J＝5.93Hz）（６位のＨ） 2.09（3H,一重線）（３位に結合したアセチル基のメ
チル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
チル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
170.2（３位に結合したアセチル基のカルボニル基の
Ｃ） 166.2（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基の
Ｃ） 132.8,130.2,129.7,128.3（ベンゾイル基のＣ） 93.3,83.0,82.2,81.9,79.2,77.6,77.0,74.8,71.5（1
6,6,1,8,14,15,18,13,3位のＣ） 62.2,58.8,56.6,50.1（16,18,6,1に結合したメトキシ
基のＣ） 49.8（８位に結合したメトキシ基のＣ） 42.7（Ｎ−メチル基のＣ） 21.2（３位に結合したアセチル基のメチル基のＨ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z 645（M+） （９）３−Ｏ−アセチル−８−Ｏ−エチル−14−ベンゾ
イルメサコニンの物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の非結晶性粉末でエーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチ
ル、ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサ
ン、水に不溶である。
Ｃ） 166.2（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基の
Ｃ） 132.8,130.2,129.7,128.3（ベンゾイル基のＣ） 93.3,83.0,82.2,81.9,79.2,77.6,77.0,74.8,71.5（1
6,6,1,8,14,15,18,13,3位のＣ） 62.2,58.8,56.6,50.1（16,18,6,1に結合したメトキシ
基のＣ） 49.8（８位に結合したメトキシ基のＣ） 42.7（Ｎ−メチル基のＣ） 21.2（３位に結合したアセチル基のメチル基のＨ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z 645（M+） （９）３−Ｏ−アセチル−８−Ｏ−エチル−14−ベンゾ
イルメサコニンの物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の非結晶性粉末でエーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチ
ル、ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサ
ン、水に不溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3500,1720cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
8.06-7.41（5H,多重線）（ベンゾイル基のＨ） 4.96（1H,多重線）（３位のＨ） 4.82（1H,二重線,J＝4.95Hz）（14位のＨ） 4.54（1H,二重線,J＝5.94Hz）（15位のＨ） 4.14（1H,二重線,J＝6.92Hz）（６位のＨ） 2.08（3H,一重線）（３位に結合したアセチル基のメ
チル基のＨ） 0.57（3H,三重線,J＝6.92Hz）（８位に結合したエト
キシ基のメチル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
チル基のＨ） 0.57（3H,三重線,J＝6.92Hz）（８位に結合したエト
キシ基のメチル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
170.2（３位に結合したアセチル基のカルボニル基の
Ｃ） 166.2（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基の
Ｃ） 132.8,129.6,128.2（ベンゾイル基のＣ） 93.3,82.0,79.3,78.3,77.0,74.6,71.4（16,6,1,8,14,
15,18,13,3位のＣ） 62.1,58.8,56.6（16,18,6,1に結合したメトキシ基の
Ｃ） 57.1（８位に結合したエトキシ基のメチレン基のＣ） 42.6（Ｎ−メチル基のＣ） 21.2（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） 15.2（８位に結合したエトキシ基のメチル基のＨ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z 659（M+） （10）3-O−アセチル−14−ベンゾイルメサコニンの物
性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の非結晶性粉末でエーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチ
ル、ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサ
ン、水に不溶である。
Ｃ） 166.2（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基の
Ｃ） 132.8,129.6,128.2（ベンゾイル基のＣ） 93.3,82.0,79.3,78.3,77.0,74.6,71.4（16,6,1,8,14,
15,18,13,3位のＣ） 62.1,58.8,56.6（16,18,6,1に結合したメトキシ基の
Ｃ） 57.1（８位に結合したエトキシ基のメチレン基のＣ） 42.6（Ｎ−メチル基のＣ） 21.2（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） 15.2（８位に結合したエトキシ基のメチル基のＨ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z 659（M+） （10）3-O−アセチル−14−ベンゾイルメサコニンの物
性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の非結晶性粉末でエーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチ
ル、ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサ
ン、水に不溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3420,1710cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
8.06-7.43（5H,多重線）（ベンゾイル基のＨ） 4.96（1H,多重線）（３位のＨ） 4.86（1H,二重線,J＝4.95Hz）（14位のＨ） 4.60（1H,二重線,J＝5.60Hz）（15位のＨ） 4.07（1H,二重線,J＝6.27Hz）（６位のＨ） 2.09（3H,一重線）（３位に結合したアセチル基のメ
チル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
チル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
170.2（３位に結合したアセチル基のカルボニル基
Ｃ） 166.2（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基の
Ｃ） 132.8,130.0,129.6,128.3（ベンゾイル基のＣ） 91.0,83.0,82.4,82.5,79.3,77.2,74.6,71.3（16,6,1,
15,14,8,18,13,3位のＣ） 62.3,59.0,58.5,55.7（16,18,6,1に結合したメトキシ
基のＣ） 42.7（Ｎ−メチル基のＣ） 21.3（３位に結合したアセチル基のメチル基のＨ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z 631（M+） （11）8-O−メチル−14−アニソイルアコニンの物性値
および分析データ １）性状および溶解性 無色の非結晶性粉末でエーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチ
ル、ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサ
ン、水に不溶である。
Ｃ） 166.2（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基の
Ｃ） 132.8,130.0,129.6,128.3（ベンゾイル基のＣ） 91.0,83.0,82.4,82.5,79.3,77.2,74.6,71.3（16,6,1,
15,14,8,18,13,3位のＣ） 62.3,59.0,58.5,55.7（16,18,6,1に結合したメトキシ
基のＣ） 42.7（Ｎ−メチル基のＣ） 21.3（３位に結合したアセチル基のメチル基のＨ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z 631（M+） （11）8-O−メチル−14−アニソイルアコニンの物性値
および分析データ １）性状および溶解性 無色の非結晶性粉末でエーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチ
ル、ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサ
ン、水に不溶である。
２）［α］▲24 Ｄ▼＝＋7.5°（ｃ＝0.93,エタノール） ３）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3450,1720cm-1に吸収の極大を示す。
４）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ５）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
4.55（1H,二重線,J＝6.00Hz）（14位のＨ） 3.87（3H,一重線）（アニソイル基のメトキシ基の
Ｈ） 1.13（3H,三重線,J＝7.26Hz）（Ｎ−エチル基のメチ
ル基のＨ） ６）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
Ｈ） 1.13（3H,三重線,J＝7.26Hz）（Ｎ−エチル基のメチ
ル基のＨ） ６）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
165.7（14位のアニソイル基由来のカルボニル基の
Ｃ） 163.2,131.6,122.4,113.5（アニソイル基のＣ） 93.3,83.1,82.2,82.2,79.4,76.9,74.7,71.5（16,6,1,
8,14,15,18,13,3位のＣ） 62.3,59.0,58.4,55.6（16,18,6,1に結合したメトキシ
基のＣ） 55.3（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 49.8（８位に結合したメトキシ基のＣ） 48.8（Ｎ−エチル基のメチレン基のＣ） 13.0（Ｎ−エチル基のメチル基のＣ） ７）EI−質量スペクトル分析 m/z 647（M+） ８）高分解能質量スペクトル分析 計算値:647.330（C34H49NO11） 実測値:647.328 （12）8-O−エチル−14−アニソイルアコニンの物性値
および分析データ １）性状および溶解性 無色の非結晶性粉末でエーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチ
ル、ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサ
ン、水に不溶である。
Ｃ） 163.2,131.6,122.4,113.5（アニソイル基のＣ） 93.3,83.1,82.2,82.2,79.4,76.9,74.7,71.5（16,6,1,
8,14,15,18,13,3位のＣ） 62.3,59.0,58.4,55.6（16,18,6,1に結合したメトキシ
基のＣ） 55.3（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 49.8（８位に結合したメトキシ基のＣ） 48.8（Ｎ−エチル基のメチレン基のＣ） 13.0（Ｎ−エチル基のメチル基のＣ） ７）EI−質量スペクトル分析 m/z 647（M+） ８）高分解能質量スペクトル分析 計算値:647.330（C34H49NO11） 実測値:647.328 （12）8-O−エチル−14−アニソイルアコニンの物性値
および分析データ １）性状および溶解性 無色の非結晶性粉末でエーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチ
ル、ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサ
ン、水に不溶である。
２）［α］▲24 Ｄ▼＝＋5.8°（ｃ＝1.80,エタノール） ３）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3450,1720cm-1に吸収の極大を示す。
４）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ５）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
4.60（1H,二重線,J＝6.00Hz）（14位のＨ） 3.88（3H,一重線）（アニソイル基のメトキシ基の
Ｈ） 1.11（3H,三重線,J＝7.00Hz）（Ｎ−エチル基のメチ
ル基のＨ） 0.64（3H,三重線,J＝6.00Hz）（８位に結合したエト
キシ基のメチル基のＨ） ６）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
Ｈ） 1.11（3H,三重線,J＝7.00Hz）（Ｎ−エチル基のメチ
ル基のＨ） 0.64（3H,三重線,J＝6.00Hz）（８位に結合したエト
キシ基のメチル基のＨ） ６）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
165.8（14位のアニソイル基由来のカルボニル基の
Ｃ） 163.1,131.6,122.7,113.6（アニソイル基のＣ） 93.3,83.4,82.5,82.1,79.2,77.3,74.2,71.6（16,6,1,
8,14,15,18,13,3位のＣ） 62.3,59.0,58.5,55.8（16,18,6,1に結合したメトキシ
基のＣ） 55.3（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 57.1（８位に結合したエトキシ基のメチレン基のＣ） 48.8（Ｎ−エチル基のメチレン基のＣ） 15.3（８位に結合したエトキシ基のメチル基のＣ） 13.0（Ｎ−エチル基のメチル基のＣ） ７）EI−質量スペクトル分析 m/z 661（M+） ８）高分解能質量スペクトル分析 計算値:661.349（C35H51NO11） 実測値:661.346 （13）３−Ｏ−アセチル−8-O−メチル−14−アニソイ
ルアコニンの物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の非結晶性粉末でエーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチ
ル、ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサ
ン、水に不溶である。
Ｃ） 163.1,131.6,122.7,113.6（アニソイル基のＣ） 93.3,83.4,82.5,82.1,79.2,77.3,74.2,71.6（16,6,1,
8,14,15,18,13,3位のＣ） 62.3,59.0,58.5,55.8（16,18,6,1に結合したメトキシ
基のＣ） 55.3（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 57.1（８位に結合したエトキシ基のメチレン基のＣ） 48.8（Ｎ−エチル基のメチレン基のＣ） 15.3（８位に結合したエトキシ基のメチル基のＣ） 13.0（Ｎ−エチル基のメチル基のＣ） ７）EI−質量スペクトル分析 m/z 661（M+） ８）高分解能質量スペクトル分析 計算値:661.349（C35H51NO11） 実測値:661.346 （13）３−Ｏ−アセチル−8-O−メチル−14−アニソイ
ルアコニンの物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の非結晶性粉末でエーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチ
ル、ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサ
ン、水に不溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3500,1710cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
4.95（1H,多重線）（３位のＨ） 4.81（1H,二重線,J＝4.95Hz）（14位のＨ） 4.53（1H,二重線,J＝5.94Hz）（15位のＨ） 4.11（1H,二重線,J＝6.60Hz）（６位のＨ） 3.86（3H,一重線）（アニソイル基のメトキシ基の
Ｈ） 2.07（3H,一重線）（３位に結合したアセチル基のメ
チル基のＨ） 1.11（3H,三重線,J＝7.26Hz）（Ｎ−エチル基のメチ
ル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
Ｈ） 2.07（3H,一重線）（３位に結合したアセチル基のメ
チル基のＨ） 1.11（3H,三重線,J＝7.26Hz）（Ｎ−エチル基のメチ
ル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
170.3（３位に結合したアセチル基のカルボニル基の
Ｃ） 166.0（14位のアニソイル基由来のカルボニル基の
Ｃ） 163.2,131.8,122.8,113.6（アニソイル基のＣ） 93.6,83.3,82.2,79.2,77.8,77.0,74.9,71.3（16,6,1,
8,14,15,18,13,3位のＣ） 62.4,58.8,55.4（16,18,6,1に結合したメトキシ基の
Ｃ） 55.4（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 49.8（８位に結合したメトキシ基のＣ） 49.2（Ｎ−エチル基のメチレン基のＣ） 21.3（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） 13.5（Ｎ−エチル基のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z 689（M+） ７）高分解能質量スペクトル分析 計算値:689.340（C36H51NO12） 実測値:689.339 （14）３−Ｏ−アセチル−８−Ｏ−エチル−14−アニソ
イルアコニンの物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の非結晶性粉末でエーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチ
ル、ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサ
ン、水に不溶である。
Ｃ） 166.0（14位のアニソイル基由来のカルボニル基の
Ｃ） 163.2,131.8,122.8,113.6（アニソイル基のＣ） 93.6,83.3,82.2,79.2,77.8,77.0,74.9,71.3（16,6,1,
8,14,15,18,13,3位のＣ） 62.4,58.8,55.4（16,18,6,1に結合したメトキシ基の
Ｃ） 55.4（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 49.8（８位に結合したメトキシ基のＣ） 49.2（Ｎ−エチル基のメチレン基のＣ） 21.3（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） 13.5（Ｎ−エチル基のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z 689（M+） ７）高分解能質量スペクトル分析 計算値:689.340（C36H51NO12） 実測値:689.339 （14）３−Ｏ−アセチル−８−Ｏ−エチル−14−アニソ
イルアコニンの物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の非結晶性粉末でエーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチ
ル、ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサ
ン、水に不溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3450,1705cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
4.96（1H,多重線）（３位のＨ） 4.81（1H,二重線,J＝4.95Hz）（14位のＨ） 4.53（1H,二重線,J＝5.94Hz）（15位のＨ） 4.11（1H,二重線,J＝6.60Hz）（６位のＨ） 3.86（3H,一重線）（アニソイル基のメトキシ基の
Ｈ） 2.08（3H,一重線）（３位に結合したアセチル基のメ
チル基のＨ） 1.13（3H,三重線,J＝7.26Hz）（Ｎ−エチル基のメチ
ル基のＨ） 0.64（3H,三重線,J＝7.26Hz）（８位に結合したエト
キシ基のメチル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
Ｈ） 2.08（3H,一重線）（３位に結合したアセチル基のメ
チル基のＨ） 1.13（3H,三重線,J＝7.26Hz）（Ｎ−エチル基のメチ
ル基のＨ） 0.64（3H,三重線,J＝7.26Hz）（８位に結合したエト
キシ基のメチル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
170.2（３位に結合したアセチル基のカルボニル基の
Ｃ） 166.0（14位のアニソイル基由来のカルボニル基の
Ｃ） 163.2,131.7,122.8,113.6（アニソイル基のＣ） 93.5,83.3,82.1,79.1,78.3,77.0,74.8,71.7（16,6,1,
8,14,15,18,13,3位のＣ） 62.2,58.7,55.4（16,18,6,1に結合したメトキシ基の
Ｃ） 56.4（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 57.1（８位に結合したエトキシ基のメチレン基のＣ） 49.2（Ｎ−エチル基のメチレン基のＣ） 21.2（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） 15.4（８位に結合したエトキシ基のメチル基のＣ） 13.3（Ｎ−エチル基のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z 703（M+） ７）高分解能質量スペクトル分析 計算値:703.356（C37H53NO12） 実測値:703.359 （15）3-O−アセチル−14−アニソイルアコニンの物性
値および分析データ １）性状および溶解性 無色の非結晶性粉末でエーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチ
ル、ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサ
ン、水に不溶である。
Ｃ） 166.0（14位のアニソイル基由来のカルボニル基の
Ｃ） 163.2,131.7,122.8,113.6（アニソイル基のＣ） 93.5,83.3,82.1,79.1,78.3,77.0,74.8,71.7（16,6,1,
8,14,15,18,13,3位のＣ） 62.2,58.7,55.4（16,18,6,1に結合したメトキシ基の
Ｃ） 56.4（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 57.1（８位に結合したエトキシ基のメチレン基のＣ） 49.2（Ｎ−エチル基のメチレン基のＣ） 21.2（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） 15.4（８位に結合したエトキシ基のメチル基のＣ） 13.3（Ｎ−エチル基のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z 703（M+） ７）高分解能質量スペクトル分析 計算値:703.356（C37H53NO12） 実測値:703.359 （15）3-O−アセチル−14−アニソイルアコニンの物性
値および分析データ １）性状および溶解性 無色の非結晶性粉末でエーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチ
ル、ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサ
ン、水に不溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3420,1710cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
4.97（1H,二重線,J＝4.95Hz）（14位のＨ） 4.55（1H,二重線,J＝5.60Hz）（15位のＨ） 4.07（1H,二重線,J＝6.27Hz）（６位のＨ） 3.85（3H,一重線）（アニソイル基のメトキシ基の
Ｈ） 1.16（3H,三重線,J＝6.93Hz）（Ｎ−エチル基のメチ
ル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
Ｈ） 1.16（3H,三重線,J＝6.93Hz）（Ｎ−エチル基のメチ
ル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
170.3（３位に結合したアセチル基のカルボニル基の
Ｃ） 165.9（14位のアニソイル基由来のカルボニル基の
Ｃ） 163.5,131.8,122.1,113.6（アニソイル基のＣ） 90.7,83.5,82.4,81.9,79.5,78.6,77.3,78.8,71.3（1
6,6,1,15,14,8,18,13,3位のＣ） 62.2,58.7,55.4（16,18,6,1に結合したメトキシ基の
Ｃ） 56.4（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 49.0（Ｎ−エチル基のメチレン基のＣ） 21.1（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） 13.0（Ｎ−エチル基のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z 675（M+） （16）８−Ｏ−メチル−14−ベンゾイルヒパコニンの物
性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の非結晶性粉末でエーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチ
ル、ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサ
ン、水に不溶である。
Ｃ） 165.9（14位のアニソイル基由来のカルボニル基の
Ｃ） 163.5,131.8,122.1,113.6（アニソイル基のＣ） 90.7,83.5,82.4,81.9,79.5,78.6,77.3,78.8,71.3（1
6,6,1,15,14,8,18,13,3位のＣ） 62.2,58.7,55.4（16,18,6,1に結合したメトキシ基の
Ｃ） 56.4（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 49.0（Ｎ−エチル基のメチレン基のＣ） 21.1（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） 13.0（Ｎ−エチル基のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z 675（M+） （16）８−Ｏ−メチル−14−ベンゾイルヒパコニンの物
性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の非結晶性粉末でエーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチ
ル、ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサ
ン、水に不溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3500,1710cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
8.10-7.45（5H,多重線）（ベンゾイル基のＨ） 4.70（1H,二重線,J＝4.50Hz）（14位のＨ） 4.54（1H,二重線,J＝5.93Hz）（15位のＨ） 4.06（1H,二重線,J＝6.70Hz）（６位のＨ） 2.37（3H,一重線）（Ｎ−メチル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
166.2（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基の
Ｃ） 132.8,130.1,129.6,128.3（ベンゾイル基のＣ） 93.4,83.1,82.6,82.1,79.4,77.5,74.3（16,6,8,14,1
5,18,13位のＣ） 62.3,59.1,58.5,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキ
シ基のＣ） 49.9（８位に結合したメトキシ基のＣ） 42.4（Ｎ−メチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z 587（M+） （17）８−Ｏ−エチル−14−ベンゾイルヒパコニンの物
性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の非結晶性粉末でエーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチ
ル、ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサ
ン、水に不溶である。
Ｃ） 132.8,130.1,129.6,128.3（ベンゾイル基のＣ） 93.4,83.1,82.6,82.1,79.4,77.5,74.3（16,6,8,14,1
5,18,13位のＣ） 62.3,59.1,58.5,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキ
シ基のＣ） 49.9（８位に結合したメトキシ基のＣ） 42.4（Ｎ−メチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z 587（M+） （17）８−Ｏ−エチル−14−ベンゾイルヒパコニンの物
性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の非結晶性粉末でエーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチ
ル、ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサ
ン、水に不溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3450,1715cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
8.07-7.26（5H,多重線）（ベンゾイル基のＨ） 4.82（1H,二重線,J＝4.50Hz）（14位のＨ） 4.55（1H,二重線,J＝5.93Hz）（15位のＨ） 4.08（1H,二重線,J＝6.70Hz）（６位のＨ） 2.34（3H,一重線）（Ｎ−メチル基のＨ） 0.58（1H,三重線,J＝6.00Hz）（８位に結合したエト
キシ基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
キシ基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
166.1（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基の
Ｃ） 132.8,130.3,129.6,128.3（ベンゾイル基のＣ） 93.5,83.2,82.6,81.9,79.4,78.3,74.7（16,6,8,14,1
5,18,13位のＣ） 62.4,59.1,58.6,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキ
シ基のＣ） 57.2（８位に結合したエトキシ基のメチレン基のＣ） 42.5（Ｎ−メチル基のＣ） 15.3（８位に結合したエトキシ基のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z 599（M+） （18）8-O−アミル−14−ベンゾイルアコニンの物性値
および分析データ １）性状および溶解性 無色の非結晶性粉末でエーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチ
ル、ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサ
ン、水に不溶である。
Ｃ） 132.8,130.3,129.6,128.3（ベンゾイル基のＣ） 93.5,83.2,82.6,81.9,79.4,78.3,74.7（16,6,8,14,1
5,18,13位のＣ） 62.4,59.1,58.6,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキ
シ基のＣ） 57.2（８位に結合したエトキシ基のメチレン基のＣ） 42.5（Ｎ−メチル基のＣ） 15.3（８位に結合したエトキシ基のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z 599（M+） （18）8-O−アミル−14−ベンゾイルアコニンの物性値
および分析データ １）性状および溶解性 無色の非結晶性粉末でエーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチ
ル、ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサ
ン、水に不溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3400,1715cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
8.06-7.41（5H,多重線）（ベンゾイル基のＨ） 4.83（1H,二重線,J＝4.95Hz）（14位のＨ） 4.56（1H,二重線,J＝5.93Hz）（15位のＨ） 4.09（1H,二重線,J＝6.59Hz）（６位のＨ） 1.13（3H,三重線,J＝7.26Hz）（Ｎ−エチル基のメチ
ル基のＨ） 0.57（3H,三重線,J＝6.29Hz）（８位に結合したアミ
ル基のメチル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
ル基のＨ） 0.57（3H,三重線,J＝6.29Hz）（８位に結合したアミ
ル基のメチル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
166.1（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基の
Ｃ） 132.8,130.2,129.6,128.3（ベンゾイル基のＣ） 93.2,83.3,82.3,82.2,79.4,76.8,74.7,71.5（16,6,1,
8,14,15,18,13,3位のＣ） 62.3,59.0,58.5,55.7（16,18,6,1に結合したメトキシ
基のＣ） 57.5（８位に結合したアミル基のメチレン基のＣ） 48.9（Ｎ−エチル基のメチレン基のＣ） 15.0（８位に結合したアミル基のメチレン基のＣ） 13.1（Ｎ−エチル基のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z 675（M+） （19）３−Ｏ−アセチル−８−Ｏ−アミル−14−ベンゾ
イルアコニンの物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の非結晶性粉末でエーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチ
ル、ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサ
ン、水に不溶である。
Ｃ） 132.8,130.2,129.6,128.3（ベンゾイル基のＣ） 93.2,83.3,82.3,82.2,79.4,76.8,74.7,71.5（16,6,1,
8,14,15,18,13,3位のＣ） 62.3,59.0,58.5,55.7（16,18,6,1に結合したメトキシ
基のＣ） 57.5（８位に結合したアミル基のメチレン基のＣ） 48.9（Ｎ−エチル基のメチレン基のＣ） 15.0（８位に結合したアミル基のメチレン基のＣ） 13.1（Ｎ−エチル基のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z 675（M+） （19）３−Ｏ−アセチル−８−Ｏ−アミル−14−ベンゾ
イルアコニンの物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の非結晶性粉末でエーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチ
ル、ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサ
ン、水に不溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3500,1720cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
8.06-7.41（5H,多重線）（ベンゾイル基のＨ） 4.97（1H,多重線）（３位のＨ） 4.82（1H,二重線,J＝4.95Hz）（14位のＨ） 4.53（1H,二重線,J＝5.94Hz）（15位のＨ） 4.18（1H,二重線,J＝6.59Hz）（６位のＨ） 2.07（3H,一重線）（３位に結合したアセチル基のメ
チル基のＨ） 1.11（3H,三重線,J＝7.09Hz）（Ｎ−エチル基のメチ
ル基のＨ） 0.55（3H,三重線,J＝6.76Hz）（８位に結合したアミ
ル基のメチル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
チル基のＨ） 1.11（3H,三重線,J＝7.09Hz）（Ｎ−エチル基のメチ
ル基のＨ） 0.55（3H,三重線,J＝6.76Hz）（８位に結合したアミ
ル基のメチル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
170.2（３位に結合したアセチル基のカルボニル基の
Ｃ） 166.2（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基の
Ｃ） 132.7,130.3,129.6,128.2（ベンゾイル基のＣ） 93.6,83.4,82.3,82.0,79.5,78.5,77.0,74.8,71.5（1
6,6,1,8,14,15,18,13,3位のＣ） 62.3,60.9,58.7,56.4（16,18,6,1に結合したメトキシ
基のＣ） 57.0（８位に結合したアミル基のメチレン基のＣ） 49.1（Ｎ−エチル基のメチレン基のＣ） 21.2（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） 15.0（８位に結合したアミル基のメチル基のＣ） 13.5（Ｎ−エチル基のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z 717（M+） （20）８−Ｏ−アミル−14−ベンゾイルメサコニンの物
性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の非結晶性粉末でエーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチ
ル、ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサ
ン、水に不溶である。
Ｃ） 166.2（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基の
Ｃ） 132.7,130.3,129.6,128.2（ベンゾイル基のＣ） 93.6,83.4,82.3,82.0,79.5,78.5,77.0,74.8,71.5（1
6,6,1,8,14,15,18,13,3位のＣ） 62.3,60.9,58.7,56.4（16,18,6,1に結合したメトキシ
基のＣ） 57.0（８位に結合したアミル基のメチレン基のＣ） 49.1（Ｎ−エチル基のメチレン基のＣ） 21.2（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） 15.0（８位に結合したアミル基のメチル基のＣ） 13.5（Ｎ−エチル基のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z 717（M+） （20）８−Ｏ−アミル−14−ベンゾイルメサコニンの物
性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の非結晶性粉末でエーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチ
ル、ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサ
ン、水に不溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3450,1715cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
8.08-7.27（5H,多重線）（ベンゾイル基のＨ） 4.81（1H,二重線,J＝4.70Hz）（14位のＨ） 4.54（1H,二重線,J＝6.10Hz）（15位のＨ） 4.08（1H,二重線,J＝7.60Hz）（６位のＨ） 2.34（3H,一重線）（Ｎ−メチル基のＨ） 0.55（3H,三重線,J＝6.00Hz）（８位に結合したアミ
ル基のメチル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
ル基のメチル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
166.1（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基の
Ｃ） 132.8,130.3,129.6,128.2（ベンゾイル基のＣ） 93.4,83.3,82.7,82.0,79.4,78.3,76.4,74.7,71.3（1
6,6,1,8,14,15,18,13,3位のＣ） 62.4,59.1,58.6,56.3（16,18,6,1に結合したメトキシ
基のＣ） 57.0（８位に結合したアミル基のメチレン基のＣ） 42.5（Ｎ−メチル基のＣ） 15.1（８位に結合したアミル基のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z 661（M+） （21）３−Ｏ−アセチル−８−Ｏ−アミル−14−ベンゾ
イルメサコニンの物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の非結晶性粉末でエーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチ
ル、ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサ
ン、水に不溶である。
Ｃ） 132.8,130.3,129.6,128.2（ベンゾイル基のＣ） 93.4,83.3,82.7,82.0,79.4,78.3,76.4,74.7,71.3（1
6,6,1,8,14,15,18,13,3位のＣ） 62.4,59.1,58.6,56.3（16,18,6,1に結合したメトキシ
基のＣ） 57.0（８位に結合したアミル基のメチレン基のＣ） 42.5（Ｎ−メチル基のＣ） 15.1（８位に結合したアミル基のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z 661（M+） （21）３−Ｏ−アセチル−８−Ｏ−アミル−14−ベンゾ
イルメサコニンの物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の非結晶性粉末でエーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチ
ル、ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサ
ン、水に不溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3500,1720cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
8.06-7.41（5H,多重線）（ベンゾイル基のＨ） 4.96（1H,多重線）（３位のＨ） 4.82（1H,二重線,J＝4.95Hz）（14位のＨ） 4.54（1H,二重線,J＝5.94Hz）（15位のＨ） 4.14（1H,二重線,J＝6.92Hz）（６位のＨ） 2.08（3H,一重線）（３位に結合したアセチル基のメ
チル基のＨ） 0.55（3H,三重線,J＝6.92Hz）（８位に結合したアミ
ル基のメチル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
チル基のＨ） 0.55（3H,三重線,J＝6.92Hz）（８位に結合したアミ
ル基のメチル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
170.2（３位に結合したアセチル基のカルボニル基の
Ｃ） 166.2（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基の
Ｃ） 132.8,129.6,128.2（ベンゾイル基のＣ） 93.3,82.0,79.3,78.3,77.4,74.6,71.4（16,6,1,8,14,
15,18,13,3位のＣ） 62.1,58.8,56.6（16,18,6,1に結合したメトキシ基の
Ｃ） 57.0（８位に結合したアミル基のメチレン基のＣ） 42.6（Ｎ−メチル基のＣ） 21.2（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） 15.2（８位に結合したアミル基のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z 703（M+） （22）８−Ｏ−アミル−14−アニソイルアコニンの物性
値および分析データ １）性状および溶解性 無色の非結晶性粉末でエーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチ
ル、ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサ
ン、水に不溶である。
Ｃ） 166.2（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基の
Ｃ） 132.8,129.6,128.2（ベンゾイル基のＣ） 93.3,82.0,79.3,78.3,77.4,74.6,71.4（16,6,1,8,14,
15,18,13,3位のＣ） 62.1,58.8,56.6（16,18,6,1に結合したメトキシ基の
Ｃ） 57.0（８位に結合したアミル基のメチレン基のＣ） 42.6（Ｎ−メチル基のＣ） 21.2（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） 15.2（８位に結合したアミル基のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z 703（M+） （22）８−Ｏ−アミル−14−アニソイルアコニンの物性
値および分析データ １）性状および溶解性 無色の非結晶性粉末でエーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチ
ル、ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサ
ン、水に不溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3450,1720cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
4.60（1H,二重線,J＝6.00Hz）（14位のＨ） 3.88（3H,一重線）（アニソイル基のメトキシ基の
Ｈ） 1.11（3H,三重線,J＝7.00Hz）（Ｎ−エチル基のメチ
ル基のＨ） 0.54（3H,三重線,J＝6.00Hz）（８位に結合したアミ
ル基のメチル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
Ｈ） 1.11（3H,三重線,J＝7.00Hz）（Ｎ−エチル基のメチ
ル基のＨ） 0.54（3H,三重線,J＝6.00Hz）（８位に結合したアミ
ル基のメチル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
165.8（14位のアニソイル基由来のカルボニル基の
Ｃ） 163.1,131.6,122.7,113.6（アニソイル基のＣ） 93.3,83.4,82.5,82.1,79.2,77.3,74.2,71.6（16,6,1,
8,14,15,18,13,3位のＣ） 62.3,59.0,58.5,55.8（16,18,6,1に結合したメトキシ
基のＣ） 55.3（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 57.1（８位に結合したアミル基のメチレン基のＣ） 48.8（Ｎ−エチル基のメチレン基のＣ） 15.3（８位に結合したアミル基のメチル基のＣ） 13.0（Ｎ−エチル基のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z 705（M+） （23）３−Ｏ−アセチル−８−Ｏ−アミル−14−アニソ
イルアコニンの物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の非結晶性粉末でエーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチ
ル、ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサ
ン、水に不溶である。
Ｃ） 163.1,131.6,122.7,113.6（アニソイル基のＣ） 93.3,83.4,82.5,82.1,79.2,77.3,74.2,71.6（16,6,1,
8,14,15,18,13,3位のＣ） 62.3,59.0,58.5,55.8（16,18,6,1に結合したメトキシ
基のＣ） 55.3（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 57.1（８位に結合したアミル基のメチレン基のＣ） 48.8（Ｎ−エチル基のメチレン基のＣ） 15.3（８位に結合したアミル基のメチル基のＣ） 13.0（Ｎ−エチル基のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z 705（M+） （23）３−Ｏ−アセチル−８−Ｏ−アミル−14−アニソ
イルアコニンの物性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の非結晶性粉末でエーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチ
ル、ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサ
ン、水に不溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3450,1705cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
4.96（1H,多重線）（３位のＨ） 4.81（1H,二重線,J＝4.95Hz）（14位のＨ） 4.53（1H,二重線,J＝5.94Hz）（15位のＨ） 4.11（1H,二重線,J＝6.60Hz）（６位のＨ） 3.86（3H,一重線）（アニソイル基のメトキシ基の
Ｈ） 2.08（3H,一重線）（３位に結合したアセチル基のメ
チル基のＨ） 1.13（3H,三重線,J＝7.26Hz）（Ｎ−エチル基のメチ
ル基のＨ） 0.55（3H,三重線,J＝7.26Hz）（８位に結合したアミ
ル基のメチル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
Ｈ） 2.08（3H,一重線）（３位に結合したアセチル基のメ
チル基のＨ） 1.13（3H,三重線,J＝7.26Hz）（Ｎ−エチル基のメチ
ル基のＨ） 0.55（3H,三重線,J＝7.26Hz）（８位に結合したアミ
ル基のメチル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
170.2（３位に結合したアセチル基のカルボニル基の
Ｃ） 166.0（14位のアニソイル基由来のカルボニル基の
Ｃ） 163.2,131.7,122.8,113.6（アニソイル基のＣ） 93.5,83.3,82.1,79.1,78.3,77.0,74.8,71.7（16,6,1,
8,14,15,18,13,3位のＣ） 62.2,58.7,55.4（16,18,6,1に結合したメトキシ基の
Ｃ） 56.4（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 57.1（８位に結合したアミル基のメチレン基のＣ） 49.2（Ｎ−エチル基のメチレン基のＣ） 21.2（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） 15.1（８位に結合したアミル基のメチル基のＣ） 13.3（Ｎ−エチル基のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z 733（M+） （24）８−Ｏ−アミル−14−ベンゾイルヒパコニンの物
性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の非結晶性粉末でエーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチ
ル、ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサ
ン、水に不溶である。
Ｃ） 166.0（14位のアニソイル基由来のカルボニル基の
Ｃ） 163.2,131.7,122.8,113.6（アニソイル基のＣ） 93.5,83.3,82.1,79.1,78.3,77.0,74.8,71.7（16,6,1,
8,14,15,18,13,3位のＣ） 62.2,58.7,55.4（16,18,6,1に結合したメトキシ基の
Ｃ） 56.4（アニソイル基のメトキシ基のＣ） 57.1（８位に結合したアミル基のメチレン基のＣ） 49.2（Ｎ−エチル基のメチレン基のＣ） 21.2（３位に結合したアセチル基のメチル基のＣ） 15.1（８位に結合したアミル基のメチル基のＣ） 13.3（Ｎ−エチル基のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z 733（M+） （24）８−Ｏ−アミル−14−ベンゾイルヒパコニンの物
性値および分析データ １）性状および溶解性 無色の非結晶性粉末でエーテル、クロロホルム、ベン
ゼン、エタノール、メタノール、アセトン、酢酸エチ
ル、ピリジン、ジメチルスルホキシドに可溶で、ヘキサ
ン、水に不溶である。
２）赤外線吸収スペクトル（KBr）分析 3450,1715cm-1に吸収の極大を示す。
３）紫外線吸収スペクトル（エタノール）分析 ４）1H核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
8.07-7.26（5H,多重線）（ベンゾイル基のＨ） 4.82（1H,二重線,J＝4.50Hz）（14位のＨ） 4.55（1H,二重線,J＝5.93Hz）（15位のＨ） 4.08（1H,二重線,J＝6.70Hz）（６位のＨ） 2.34（3H,一重線）（Ｎ−メチル基のＨ） 0.55（3H,三重線,J＝6.00Hz）（８位に結合したアミ
ル基のメチル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
ル基のメチル基のＨ） ５）13C核磁気共鳴スペクトル（CDCl3）分析 次のシグナルを示す（δ,ppm）。
166.1（14位のベンゾイル基由来のカルボニル基の
Ｃ） 132.8,130.3,129.6,128.3（ベンゾイル基のＣ） 93.5,83.2,82.6,81.9,79.4,78.3,76.4,74.7（16,6,8,
14,15,18,13位のＣ） 62.4,59.1,58.6,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキ
シ基のＣ） 57.0（８位に結合したアミル基のメチレン基のＣ） 42.5（Ｎ−エチル基のＣ） 15.0（８位に結合したアミル基のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z 643（M+） 本発明に係る化合物の薬理作用および急性毒性につい
ての実験例を示す。
Ｃ） 132.8,130.3,129.6,128.3（ベンゾイル基のＣ） 93.5,83.2,82.6,81.9,79.4,78.3,76.4,74.7（16,6,8,
14,15,18,13位のＣ） 62.4,59.1,58.6,56.3（16,18,6,1位に結合したメトキ
シ基のＣ） 57.0（８位に結合したアミル基のメチレン基のＣ） 42.5（Ｎ−エチル基のＣ） 15.0（８位に結合したアミル基のメチル基のＣ） ６）EI−質量スペクトル分析 m/z 643（M+） 本発明に係る化合物の薬理作用および急性毒性につい
ての実験例を示す。
［実験例１］（鎮痛作用） 酢酸ライシング法に基づく鎮痛活性の測定 実験にはStd:ddY系雄性マウス（20〜25g）を使用し
た。動物は室温24〜25℃，自由な摂食，摂水および12時
間周期の明暗条件下で飼育した。被検薬は３％アラビア
ゴム懸濁液として用いた。被検薬投与（s.c.）後30分に
0.7％酢酸/0.9％生理食塩液を10ml/kgの割合で腹腔内に
注射し，注射後10分から10分間に発現するライシング数
を数えた。陰性対照として３％アラビアゴム/0.9％生理
食塩液を使用した。また，ED50値は，陰性対照群のライ
シング数の1/2以下のものを鎮痛活性陽性とし,Litchfie
ld-Wilcoxon法に基づき算出した。その結果を表１に示
す。
た。動物は室温24〜25℃，自由な摂食，摂水および12時
間周期の明暗条件下で飼育した。被検薬は３％アラビア
ゴム懸濁液として用いた。被検薬投与（s.c.）後30分に
0.7％酢酸/0.9％生理食塩液を10ml/kgの割合で腹腔内に
注射し，注射後10分から10分間に発現するライシング数
を数えた。陰性対照として３％アラビアゴム/0.9％生理
食塩液を使用した。また，ED50値は，陰性対照群のライ
シング数の1/2以下のものを鎮痛活性陽性とし,Litchfie
ld-Wilcoxon法に基づき算出した。その結果を表１に示
す。
表１に示されているように，本発明に係る化合物は用
量依存的な鎮痛活性を有することが認められた。
量依存的な鎮痛活性を有することが認められた。
［実験例２］（抗炎症作用） カラゲニン足蹠浮腫の測定 実験にはStd:ddY系雄性マウス（20〜25g）を使用し
た。薬物を経口投与後30分に0.9％生理食塩液に懸濁し
たカラゲニン（0.5mg/25μｌ）25μｌを起炎剤としてマ
ウス右後肢足蹠皮下に注射した。対照として左後肢足蹠
皮下に0.9％生理食塩液25μｌを注射した。足の厚さの
測定はダイヤルゲージキャリパーを用いて行い，カラゲ
ニン投与後1,2,3,4,5および６時間に測定した。結果
は，左右の足の厚さの差で表した。その結果を表２に示
す。
た。薬物を経口投与後30分に0.9％生理食塩液に懸濁し
たカラゲニン（0.5mg/25μｌ）25μｌを起炎剤としてマ
ウス右後肢足蹠皮下に注射した。対照として左後肢足蹠
皮下に0.9％生理食塩液25μｌを注射した。足の厚さの
測定はダイヤルゲージキャリパーを用いて行い，カラゲ
ニン投与後1,2,3,4,5および６時間に測定した。結果
は，左右の足の厚さの差で表した。その結果を表２に示
す。
表２に示されているように，本発明に係る化合物はカ
ラゲニン足蹠浮腫抑制作用を有することが認められた。
ラゲニン足蹠浮腫抑制作用を有することが認められた。
［実験例３］（急性毒性） 実験にはStd:ddY系雄性マウス（20〜25g）を使用し
た。被検薬投与後72時間の致死数からLitchfield-Wilco
xon法に基づきLD50値を算出した。その結果を表３に示
す。
た。被検薬投与後72時間の致死数からLitchfield-Wilco
xon法に基づきLD50値を算出した。その結果を表３に示
す。
表３に示されているように，本発明に係る化合物はメ
サコニチン，アコニチン，ヒパコニチンおよびジェサコ
ニチンに比べ，毒性が低下していることが認められた。
サコニチン，アコニチン，ヒパコニチンおよびジェサコ
ニチンに比べ，毒性が低下していることが認められた。
以上，本発明に係る化合物はメサコニチン，アコニチ
ン，ヒパコニチンおよびジェサコニチンよりも毒性が低
く，また強力な鎮痛・抗炎症活性を有するものであるこ
とが明らかとなった。
ン，ヒパコニチンおよびジェサコニチンよりも毒性が低
く，また強力な鎮痛・抗炎症活性を有するものであるこ
とが明らかとなった。
本発明に係る鎮痛・抗炎症剤の臨床投与量は，活性成
分として成人0.01〜10mg/日が好ましい。本発明の製剤
は任意所要の製剤用担体あるいは賦形剤により慣用の方
法で使用に供される。
分として成人0.01〜10mg/日が好ましい。本発明の製剤
は任意所要の製剤用担体あるいは賦形剤により慣用の方
法で使用に供される。
経口投与用の錠剤，散剤，顆粒剤，カプセル等は慣用
の賦形剤，例えば炭酸カルシウム，炭酸マグネシウム，
リン酸カルシウム，とうもろこしでんぷん，ばれいしょ
でんぷん，砂糖，ラクトース，タルク，ステアリン酸マ
グネシウム，アラビアゴム等を含有していてもよい。錠
剤は周知の方法でコーティングしてもよい。経口用液体
製剤は水性または油性懸濁液，溶液，シロップ，エリキ
シル剤，その他であってもよい。
の賦形剤，例えば炭酸カルシウム，炭酸マグネシウム，
リン酸カルシウム，とうもろこしでんぷん，ばれいしょ
でんぷん，砂糖，ラクトース，タルク，ステアリン酸マ
グネシウム，アラビアゴム等を含有していてもよい。錠
剤は周知の方法でコーティングしてもよい。経口用液体
製剤は水性または油性懸濁液，溶液，シロップ，エリキ
シル剤，その他であってもよい。
注射用製剤は，本発明に係る化合物は塩の形態で用い
てもよく，用時溶解型が好ましい。また，懸濁化剤，安
定剤または分散剤のような処方剤を含んでいてもよく，
滅菌蒸留水，精油たとえばピーナッツ油，とうもろこし
油あるいは非水溶媒，ポリエチレングリコール，ポリプ
ロピレングリコール等を含有していてもよい。
てもよく，用時溶解型が好ましい。また，懸濁化剤，安
定剤または分散剤のような処方剤を含んでいてもよく，
滅菌蒸留水，精油たとえばピーナッツ油，とうもろこし
油あるいは非水溶媒，ポリエチレングリコール，ポリプ
ロピレングリコール等を含有していてもよい。
直腸内投与のためには坐剤用組成物の形で提供され，
当業界において周知の製剤用担体，例えばポリエチレン
グリコール，ラノリン，ココナット油等を含有していて
もよい。
当業界において周知の製剤用担体，例えばポリエチレン
グリコール，ラノリン，ココナット油等を含有していて
もよい。
局所適用のためには軟膏用組成物あるいは硬膏用組成
物の形で提供され，当業界において周知の製剤用担体，
例えばワセリン，パラフィン，加水ラノリン，プラスチ
ベース，親水ワセリン，マクロゴール類，ロウ，樹脂，
精製ラノリン，ゴムなどを含有していてもよい。
物の形で提供され，当業界において周知の製剤用担体，
例えばワセリン，パラフィン，加水ラノリン，プラスチ
ベース，親水ワセリン，マクロゴール類，ロウ，樹脂，
精製ラノリン，ゴムなどを含有していてもよい。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式， （式中、R1はベンゾイル又はアニソイル、R2はメチル又
はエチル、R3は水酸基、アセチルオキシ又は水素、R4は
低級アルキル基又は水素を表す。但し、R1がベンゾイ
ル、R2がエチル、R3がアセチルオキシである場合はR4は
エチルではない。R1がベンゾイル、R2がメチル、R3が水
酸基である場合はR4はメチル、エチル又は水素ではな
い。R1がアニソイル、R2がエチル、R3が水酸基の場合は
R4はメチル、エチル又は水素ではない。R1がベンゾイ
ル、R2がメチル、R3が水素の場合はR4は水素ではない。
R1がベンゾイル、R2がエチル、R3が水酸基の場合はR4は
水素ではない。）で表されるアコニチン系化合物。 - 【請求項２】一般式 （式中、R1はベンゾイル又はアニソイル、R2はメチル又
はエチル、R3は水酸基、アセチルオキシ又は水素、R4は
低級アルキル基又は水素を表す。但し、R1がベンゾイ
ル、R2がメチル又はエチル、R3が水酸基である場合はR4
は水素ではない。R1がベンゾイル、R2がメチル、R3が水
素である場合はR4は水素ではない。R1がアニソイル、R2
がエチル、R3が水酸基の場合はR4は水素ではない。） で表されるアコニチン系化合物を有効成分として含有す
る鎮痛・抗炎症剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62301221A JPH085866B2 (ja) | 1987-11-29 | 1987-11-29 | 新規なアコニチン系化合物および鎮痛・抗炎症剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62301221A JPH085866B2 (ja) | 1987-11-29 | 1987-11-29 | 新規なアコニチン系化合物および鎮痛・抗炎症剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01143859A JPH01143859A (ja) | 1989-06-06 |
| JPH085866B2 true JPH085866B2 (ja) | 1996-01-24 |
Family
ID=17894241
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62301221A Expired - Lifetime JPH085866B2 (ja) | 1987-11-29 | 1987-11-29 | 新規なアコニチン系化合物および鎮痛・抗炎症剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH085866B2 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5171691A (en) * | 1990-03-02 | 1992-12-15 | Chevron Research And Technology Company | Method for controlling multistage reforming process to give high octane barrel per calendar day throughput |
| WO1993006087A1 (fr) * | 1991-09-27 | 1993-04-01 | Sanwa Shoyaku Kabushiki Kaisha | Nouveau compose d'aconitine et agent analgesique/anti-inflammatoire |
| EP0564648B1 (en) * | 1991-09-27 | 2000-05-03 | Sanwa Shoyaku Kabushiki Kaisha | Aconitine compound and analgesic/antiinflammatory agent |
| DE69132165T2 (de) * | 1991-09-27 | 2000-10-05 | Sanwa Shoyaku K.K., Utsunomiya | Aconitinverbindung und analgetisches/entzündungshemmendes mittel |
| US5496825A (en) * | 1991-09-27 | 1996-03-05 | Sanwa Shoyaku Kabushiki Kaisha | Aconitine compounds and analgesic/anti-inflammatory agent containing the same |
| EP0739882B1 (en) * | 1991-09-27 | 2001-06-13 | Sanwa Shoyaku Kabushiki Kaisha | Novel aconitine compounds and analgesic/anti-inflammatory agent containing the same |
| US5770604A (en) * | 1994-02-09 | 1998-06-23 | Sanwa Shoyaku Kabushiki Kaisha | Aconitine compound and an antipyretic/analgesic/anti-inflammatory agent |
-
1987
- 1987-11-29 JP JP62301221A patent/JPH085866B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01143859A (ja) | 1989-06-06 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |