JPH085957B2 - ポリカーボネートの製造方法 - Google Patents

ポリカーボネートの製造方法

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JPH085957B2 JP18273590A JP18273590A JPH085957B2 JP H085957 B2 JPH085957 B2 JP H085957B2 JP 18273590 A JP18273590 A JP 18273590A JP 18273590 A JP18273590 A JP 18273590A JP H085957 B2 JPH085957 B2 JP H085957B2
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正哉 岡本
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幸一 黒沢
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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はポリカーボネートの製造方法に関し、詳しく
は二価フェノール類とモノカーボネートとのエステル交
換反応によりポリカーボネートを製造するにあたり、特
定の材質の反応装置を用いることによって、色相の改善
されたポリカーボネートを効率よく製造する方法に関す
る。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕
一般に、ポリカーボネートの製造方法としては、ホス
ゲン法（界面重縮合法）と溶融エステル交換法が知られ
ている。しかし溶融エステル交換法は、プロセスが簡便
でコスト的には有利であるが、高温下での処理時間が長
く、製品の色が悪くなるという欠点を有している。周知
の如く、ポリカーボネートは、特にその透明性を特徴と
しているため、現在の工業的な製造工程では、無色透明
な製品を比較的容易に得られるホスゲン法が主流となっ
ている。
しかしながらこのホスゲン法は、有毒なホスゲンを用
いることや、反応により生じる塩素化合物による機器の
腐食の問題などを有している。さらにプロセス的にも、
重合により生成したポリカーボネート溶液の洗浄後に、
濃縮工程，乾燥工程，造粒工程をそれぞれの装置により
順次行う必要があり、特に濃縮，乾燥工程の負担が大き
く、ニーダーやドライヤーなどの大型機器を必要とし、
多大な設備を必要とするため、設備及び運転コスト面で
の問題がある。
このような事情から、溶融エステル交換法により、色
調の優れたポリカーボネートを、工業的な規模で製造す
ることのできるプロセスの開発が望まれており、従来か
ら、様々な検討がなされている。
例えば、できるだけ高純度に生成したものを原料とし
て使用する方法や、特定の触媒を使用する方法などの提
案がなされている。しかしこれらの方法では、実験室的
にはほとんど無色透明なものが得られるが、工業的に無
色透明なポリカーボネートを製造するための根本的な解
決策とはなっていない。
〔課題を解決するための手段〕
そこで本発明者らは、上記従来技術の欠点を解消し、
溶融エステル交換法により、色調の優れたポリカーボネ
ートを、工業的な規模で製造することのできる製造方法
を開発すべく鋭意研究を重ねた。
その結果、銅やニッケルを主成分とする材料を用いた
反応装置を用いることにより、所期の目的を達成できる
ことを見出した。本発明はかかる知見に基いて完成した
ものである。
すなわち本発明は、二価フェノール類とモノカーボネ
ートとのエステル交換反応によりポリカーボネートを製
造するにあたり、前記エステル交換反応を、反応混合物
と接触する部分の材質が、銅及び／又はニッケルの含有
量が85重量％以上である金属又は合金からなる材質の反
応装置内にて行うことを特徴とするポリカーボネートの
製造方法を提供するものである。
本発明の方法において、原料の一つとして用いられる
二価フェノール類は、通常ビスフェノールＡを用いるこ
とが好ましいが、その他の二価フェノール類として、例
えば、ハイドロキノン;4,4′−ジヒドロキシジフェニ
ル；ビス（４−ヒドロキシフェニル）アルカン；ビス
（４−ヒドロキシフェニル）シクロアルカン；ビス（４
−ヒドロキシフェニル）スルフィド；ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）スルホキシド；ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）スルホン；ビス（４−ヒドロキシフェニル）ケ
トンあるいは2,2−ビス（３′,5′−ジブロモ−４′−
ヒドロキシフェニル）プロパンのようなハロゲン化ビス
フェノール類を挙げることができる。さらに三価以上の
多価フェノール類、例えばフロログルシン；フロログル
シド等を混合して用いることもできる。これらはいずれ
も単独であるいは二種類以上を混合して用いることがで
きる。
また、モノカーボネートとしては、ジアルキルカーボ
ネートもしくはジアリールカーボネート、さらにはアル
キルアリールカーボネートであって、下記の一般式で表
されるものを用いることができる。
（式中、R1及びR2は、それぞれ炭素数１〜10のアルキル
基を示す。R1及びR2は、同一であっても異なっていても
よい。） で表されるジアルキルカーボネート， （式中、Ar1及びAr2は、それぞれ炭素数６〜20のアリー
ル基を示す。Ar1及びAr2は、同一であっても異なってい
てもよい。） で表されるジアリールカーボネート， （式中、Arは、炭素数６〜20のアリール基、Ｒは、炭素
数１〜10のアルキル基を示す。） で表されるアルキルアリールジアリールカーボネート これらの一般式（Ｉ）〜（III）で表されるモノカー
ボネートにおいて、好ましくは使用される具体的な化合
物としては、ジメチルカーボネート，ジエチルカーボネ
ート，ジプロピルカーボネート，ジブチルカーボネー
ト，ジフェニルカーボネートなどを挙げることができ
る。
上記二価フェノール類とモノカーボネートとは、通
常、その重合速度を速めるために重合触媒の存在下にエ
ステル交換反応を行うことが好ましい。
使用する触媒としては、従来からこの種の反応に用い
られている重縮合触媒であれば特に制限はなく、各種の
ものを単独で、あるいは二種以上を適宜組み合わせて用
いることができる。
具体的には、フッ化亜鉛，塩化亜鉛，臭化亜鉛，ヨウ
化亜鉛，フッ化カドミウム，塩化カドミウム，臭化カド
ミウム，ヨウ化カドミウム，塩化アルミニウム，臭化ア
ルミニウム，フッ化ガリウム，塩化ガリウム，フッ化イ
ンジウム，塩化インジウム，フッ化第１ゲルマニウム，
フッ化第２ゲルマニウム，塩化第１ゲルマニウム，塩化
第２ゲルマニウム，塩化第１スズ，塩化第２スズ，臭化
第２スズ，塩化第１鉛，塩化第２鉛，臭化第２鉛，フッ
化第１チタン，塩化第１チタン，塩化第２チタン，臭化
第１チタン，フッ化ジルコニウム，塩化ジルコニウム，
臭化ジルコニウム等の金属ハロゲン化物； 炭酸亜鉛，硝酸亜鉛，硫酸亜鉛，リン酸亜鉛，炭酸カ
ドミウム，硝酸カドミウム，硫酸カドミウム，リン酸カ
ドミウム，炭酸アルミニウム，硝酸アルミニウム，硫酸
アルミニウム，硫酸ガリウム，炭酸インジウム，硝酸イ
ンジウム，硫酸第１スズ，炭酸鉛，硝酸第１鉛，硫酸第
１鉛，硫酸第２鉛，硝酸第１チタニウム，硫酸第１チタ
ニウム，硝酸ジルコニウム，硫酸ジルコニウム等の金属
無機酸塩； 酸化亜鉛，酸化アルミニウム，酸化ガリウム，酸化イ
ンジウム，酸化ゲルマニウム，酸化第１スズ，酸化第２
スズ，酸化第１鉛，酸化第２鉛,4酸化３鉛，酸化第１チ
タン，酸化第２チタン，酸化ジルコニウム等の金属酸化
物； 水酸化亜鉛，水酸化カドミウム，水酸化アルミニウ
ム，水酸化ガリウム，水酸化第１ゲルマニウム，水酸化
第２ゲルマニウム，水酸化第１スズ，水酸化第２スズ，
水酸化鉛等の金属水酸化物； 硫化亜鉛等の金属硫化物； AlNa(SO4)2,Al（NH4）(SO4)2等のミヨウバンの無水和
物； Zn(OAc)2,Zn(OBz)2,Cd(OAc)2,Cd(OBz)2,Al(OAc)3,Al
(OBz)3,Ga(OAc)3,Ga（OBz）,GaO（OAc）,Ga（OH）(OAc)
2,In(OAc)3,Ge(OAc)4,Ge(OBz)4,Sn(OAc)2,Sn(OAc)4,Sn
(OBz)2,Sn(OBz)4,Pb(OAc)2,Pb(OAc)4,Pb（OBz）,Zr(OA
c)4,Zr(OBz)4，等の金属のカルボン酸塩； (NH4)2［ZnCl4］，[(CH3)4N]2，［ZnCl4］，［Zn(en)
3］X2，［Zn（en）］X,K［CdCl3］，［Cd(en)3］X2，K2
［Cd(CN)4］，Na3［AlF6］，(NH4)3［AlF6］,KGa(S
O4)2，（NH4）［GaF6］,K［GeF3］，(NH4)2［GeCl6］,N
a［SnF3］，［C2H5)4Ｎ］［SnCl3］,Ca［Sn(OAc)2］，K
2［PbCl6］,Na［Pb(OH)6，K2［TiF6］，(NH4)2［TiC
l6］，K2［ZrF6］，[(C2H5)2NH2]2［ZrCl6］，［ZrCl
4(CH3CN)2］等の金属の錯化合物； Zn(OC2H5)2,Zn(OPh)2,Cd(OC2H5)2,Cd(OPh)2,Al(OCH3)
3,Al(O・i-C3H7)3,Al（OPh）,Ga(OCH3)3,Ga(Oph)3,Ge(OC
H3)4,Ge(OPh)4,Sn(OCH3)2,Sn(OH)3,Sn（OC4H9)4,Sn(OP
h)2,Sn(OPh)4，(C4H9)2Sn(OCH3)2， Pb(OCH3)4,Pb(OPh)4，(C4H9)2Pb(OPh)2,Ti(OCH3)4;Ti(O
C4H9)4,Ti(OPh)4,Zr(OC4H9)4,Zr（OPh）等の金属のアル
コキシド又はアリーロキシド； Zn(acac)2,Zn(oxin)2,Cd(acac)2,Cd(oxin)2,Al(acac)
3,Al(oxin)3,Ga(acac)3,In(acac)3,Ge(acac)2Cl2,SnCl2
(acac)2,TiO(acac)2,Zr(acac)4等の金属のキレート化合
物； その他有機金属化合物として、(C2H5)2Zn,Ph2Zn,C2H5
ZnOC2H5,PhZnCl,PhZnOAc,C4H9ZnOAc,(C4H9)2CdPh2Cd,Ph
CdCl,C4H9CdOAc,Ph3Al,(CH3)3Ga,Ph3Ga(C2H5)3In,Ph3I
n,Ph2InCl,(C2H5)4Ge,Ph4Ge,(C4H9)2GeX2,Ph3GeX,Ph2Ge
X2，[(C4H9)2GeO]n・[Ph2GeO]n，C2H5)4Sn,Ph4Sn,(C
4H9)4Pb,Ph4Pb,(C2H5)3PbCl,Ph3PbCl,(C2H5)2PbCl2，(C
2H5)3Pb（OAc），(PhCH2)3TiCl,(PhCH2)2Ti(OC2H5)2,Ti
（π‐C5H5)2，TiCl2（π‐C5H5)2,Ti(CH3)2・（π‐C5
H5)2,ZrCl(CH2Ph)3,Zr（C4H9)4，ZrCl2(CH3)2，［ZrCl
（π‐C5H5)2]2O,ZrCl2（π‐C5H5）,Zr(OAc)3（π‐C5
H5)2，(C4H9)2SnCl2，(C4H9)3SnCl,(C4H9)2SnO,[(C4H9)
2SnO]n・[(C4H9)2SnO]n，[(C8H17)2SnO]n，[(C4H9)PhSn
O]，(C4H9)2Sn(OAc)2，ブチルスズラウレート等を挙げ
ることができる。なお、上記説明中、Acはアセチル基
を、Bzはベンゾイル基を、enはエチレンジアミンを、Ph
はフエニル基を、acacはアセチルアセトンを、oxinは８
−キノリノークルを、π−C5H5はπ配位したシクロベン
タジエニル基を、またＸはハロゲン原子，アルコキシ
基，アリーロキシ基を表す。
次に、図面を参照しながら、上述のごとき原料および
触媒を用いて溶融エステル交換法によりポリカーボネー
トを製造する工程を説明する。
第１図は溶融エステル交換法によるポリカーボネート
の製造工程の一例を示すもので、第１エステル交換反応
器１及び第２エステル交換反応器２の二基の反応器を用
いた例である。両反応器には、それぞれ加熱ジャケット
3,撹拌機4,抜き出しポンプ５が設置されるとともに、凝
縮器６を配置した真空配管７が接続されている。
まず原料である二価フェノール類とモノカーボネート
は、後述の反応時の温度，圧力で最も効率のよい割合で
第１エステル交換反応器１に導入される。両者の混合比
は、モノカーボネートを多少過剰とし、通常は二価フェ
ノール類１モルに対してモノカーボネートを1.05〜20モ
ルの割合とすることが好ましい。原料の供給は、製造工
程がバッチ式か連続式かによっても異なるが、反応器内
の反応の進行に合わせていずれか一方を、あるいは両者
を同時に逐次加えてもよい。また触媒の量は、使用する
二価フェノールに対して５〜50000重量ppmの範囲が好ま
しい。さらに反応器から脱離したモノマーを分離，精製
して再使用することもできる。
両反応器における反応は、バッチ式，連続式のいずれ
の方式でも行うことができる。また反応に際しては、上
記原料と共に実質的に不活性な溶媒を使用することがで
きる。この溶媒の使用は、主として反応物の粘度を下げ
ることを目的として行われる。溶媒使用時の溶媒の添加
量は、通常、１〜95重量％である。１重量％未満では粘
度を充分に下げることが困難であり、95重量％を超える
と反応後に溶媒を回収するコストが多大となる。
反応時の温度は、通常100〜350℃の範囲であるが、反
応の進行に合わせて次第に温度を高くする方法を採用す
ることが好ましい。反応温度が100℃未満では反応の進
行が遅く、350℃を超えると反応生成物の熱劣化を生じ
ることがあるため好ましくない。また反応時の圧力は、
使用する原料モノマーの蒸気圧に応じて反応温度を鑑み
て設定される。通常、反応初期においては１〜50気圧の
加圧状態とし、反応後期には減圧状態、特に最終的には
0.01〜100Torrにすることが好ましい。従って、反応を
連続式で行う場合には、少なくとも二基以上の反応器を
使用し、上記反応条件をそれぞれに設定しておくことが
好ましい。例えば第１図に示すように、二基の反応器を
使用した場合、第１エステル交換反応器１における反応
条件は、温度を50〜280℃，圧力を0.2〜50kg/cm2absと
することが好ましい。また第２エステル交換反応器２に
おける反応条件は、温度を180〜350℃，圧力を0.01Torr
〜20kg/cm2absとすることが好ましい。
更に、本発明では、上記の如きエステル交換反応を行
う反応装置における少なくとも反応混合物が実質的に接
触する部分の材質を、銅及び／又はニッケルの含有量が
85重量％以上、好ましくは90重量％以上である金属又は
合金とすることが必要である。即ち、少なくとも反応混
合物と接触する部分を、純銅，純ニッケルあるいはこれ
らを85重量％以上含有している合金を用いて形成した反
応装置を用いて反応させるものである。純金属以外の
銅，ニッケルを含む合金の他の成分としては、通常強度
や加工性を持たせるために含有される金属等であって、
例えば鉄，クロム，亜鉛等を用いることができる。合金
の具体例としては、例えばニッケル200（ニッケル98重
量％以上，銅0.13重量％）、モネル400（ニッケル66重
量％，銅31.5重量％，鉄1.35重量％）、キュプロニッケ
ル（ニッケル30重量％，銅69重量％，鉄0.6重量％）、
丹銅（銅86重量％，鉄0.05重量％，亜鉛14重量％）等を
挙げることができる。このような銅及び／又はニッケル
の含有量が85重量％以上の組成の金属や合金で形成する
部分は、全体をこれらの金属や合金で一体形成してもよ
いが、鍍金や溶射，貼着等により、その表面にこれらの
金属あるいは合金の層を形成しても同様な作用を得るこ
とができる。
ここで、上記反応装置（反応器）の反応混合物と接触
する部分の材質が銅及び／又はニッケルの含有量が85重
量％未満であると、本発明の目的である色相改善を充分
に果たすことができない。
なお、本発明に用いる反応装置は、従来からこの種の
反応に使用されている各種の機器と全く同じ構成とする
ことができ、反応混合物と接触する部分の材質のみを変
えたものとすることができる。
また、反応後段では、反応混合物の粘度が上昇するの
で、第２エステル交換反応器２には高粘度型の撹拌機能
を有している反応器を用いることが好ましい。さらに、
槽型反応器でなく、押出機型の反応器を用いることがで
きる。
前記凝縮器６を配置した真空配管７は、反応の進行と
ともに脱離してくる原料として使用したモノカーボネー
トに対応するアルコール類やフェノール類を反応装置か
ら除去するものであり、凝縮器６にてこれらのアルコー
ル類やフェノール類及び脱離モノマーを凝縮させて回収
分離する。第１エステル交換反応器１で所定の反応を終
えた反応生成物は、前記抜き出しポンプ５により抜き出
されてに、第２エステル交換反応器２に送られ、第２エ
ステル交換反応器２で反応を終えて生成したポリマー
は、そのまま造粒を行うこともでき、押出機等による各
種処理を実施することもできる。
〔実施例〕
次に、本発明を実施例及び比較例によりさらに詳しく
説明する。
実施例１ 内容積３のモネル400（Ni 66％,Cu 31.5％）製オ
ートクレーブ（攪拌機付き）に、ビスフェノールA228g
（１モル）とジエチルカーボネート592g（５モル）及び
触媒としてテトラブトキシチタン1gを仕込み、150℃ま
で加熱した。同時に攪拌を開始し、約2kg/cm2の圧力を
保持したまま、生成するエタノールとジエチルカーボネ
ートをわずかずつ抜き出した。同時にジエチルカーボネ
ートを450g/hrの割合で添加し、オートクレーブ内のレ
ベルを一定に保持して８時間反応させた。
その後、ジエチルカーボネートを添加するのを止め、
温度を150℃から280℃に２時間かけて上げると同時に真
空度を上げていき、残留するジエチルカーボネートを除
去すると同時にさらにエステル交換反応を進めた。最終
的に圧力を8torrとしてさらに15分攪拌しつつ反応さ
せ、オートクレーブ内に粘稠で透明な生成物を得た。
得られた物質をメチレンクロライドに溶解し、粘度平
均分子量を測定したところ、22000に相当した。また、
このポリマーをメチレンクロライドに溶解して５％溶液
とし、光線透過度を測定した。同時にサンプルプレート
として、既に黄色度（YI）が判っているポリカーボネー
トを同様に５％溶液とし、その光線透過度から内挿によ
りプレート相当YIを計算したところ、3.2であり、非常
に透明度の高いポリカーボネートが得られていることが
判った。
実施例２ 実施例１において、触媒を酢酸亜鉛とした以外は同様
に操作を実施した。その結果分子量19000、プレート相
当YI3.5のポリマーが得られた。
実施例３ 実施例１と同様のオートクレーブに、ビスフェノール
A228g（１モル）とジフェニルカーボネート235g（1.1モ
ル）及び触媒として水酸化ナトリウム1gを仕込み180℃
まで加熱した。同時に攪拌を開始し、窒素ガスを封入し
て大気圧に保持した。そのまま、１時間反応を実施した
のち、徐々に圧力を下げて行き、留出するフェノールと
ジフェニルカーボネートを抜き出した。最終的に圧力を
0.5Torrとし、３時間反応させたところ、オートクレー
ブ内に粘稠で透明な物質を得た。
得られた物質をメチレンクロライドに溶解し、粘度平
均分子量を測定したところ、26500に相当した。また、
このポリマーをメチレンクロライドに溶解して５％溶液
とし、光線透過度を測定した。同時にサンプルプレート
として、既に黄色度（YI）が判っているポリカーボネー
トを同様に５％溶液とし、その光線透過度から内挿によ
りプレート相当YIを計算したところ、2.3であり、非常
に透明度の高いポリカーボネートが得られていることが
判った。
実施例４〜６及び比較例１〜４ オートクレープの材質の第１表に示すものに変更し、
触媒を変更した以外は、実施例１または実施例２と同様
に操作を実施した。その結果を第１表に示す。
〔発明の効果〕 以上説明した如く、本発明によれば、溶融エステル交
換法によるポリカーボネートの製造工程における色相の
悪化を低減することができ、ポリカーボネートの特性で
ある透明性を充分に発揮させることができる。さらにプ
ロセスが簡便な溶融エステル交換法を採用するため、低
コストでポリカーボネートを製造することができる。
また本発明に用いる装置は、比較的得やすい材料を用
いるため、製造も容易であり、低コストで製作すること
ができる。さらに熱伝導率も良好であり、加熱処理に適
したものである。
なお、本発明は、上記ポリカーボネートに限らず、ポ
リエステル，ポリスルホネート，ポリアミド，ポリフェ
ニレンオキシド等の重合体を製造する場合にも適用する
ことができる。
したがって、本発明は高品質のポリカーボネートの製
造に、またさらに他のポリマーの製造に有効かつ幅広く
利用することができる。
【図面の簡単な説明】
第１図は溶融エステル交換法によるポリカーボネートの
製造工程の一例を示す系統図である。 1:第１エステル交換反応器 2:第２エステル交換反応器 3:加熱ジャケット、4:攪拌機 5:抜き出しポンプ、6:凝縮器 7:真空配管
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 黒沢 幸一 千葉県市原市姉崎海岸１番地１ 出光石油 化学株式会社内 (56)参考文献 特開 昭55−142025（ＪＰ，Ａ)

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】二価フェノール類とモノカーボネートとの
    エステル交換反応によりポリカーボネートを製造するに
    あたり、前記エステル交換反応を、反応混合物と接触す
    る部分の材質が、銅及び／又はニッケルの含有量が85重
    量％以上である金属又は合金からなる材質の反応装置内
    にて行うことを特徴とするポリカーボネートの製造方
    法。
  2. 【請求項２】モノカーボネートが、ジアルキルカーボネ
    ートあるいはジアリールカーボネートである請求項１記
    載のポリカーボネートの製造方法。
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