JPH0859628A - ピリミジン誘導体の製造法 - Google Patents
ピリミジン誘導体の製造法Info
- Publication number
- JPH0859628A JPH0859628A JP20197294A JP20197294A JPH0859628A JP H0859628 A JPH0859628 A JP H0859628A JP 20197294 A JP20197294 A JP 20197294A JP 20197294 A JP20197294 A JP 20197294A JP H0859628 A JPH0859628 A JP H0859628A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- general formula
- atom
- embedded image
- alkyl group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/52—Two oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/60—Three or more oxygen or sulfur atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式 化１
【化１】
〔式中、Ｒは芳香環等を表わし、Ｘは酸素原子等を表わ
し、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は、水素原子等を表わす。〕で示
される環状化合物と、一般式 化２ 【化２】 〔式中、Ｒ9 およびＲ10は同一または相異なり、ハロゲ
ン原子等を表わす。〕で示されるピリミジニルトリメチ
ルアンモニウムクロリド化合物とを反応させることを特
徴とする、一般式 化３ 【化３】 〔式中、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ9 およびＲ10は前記
と同じ意味を表わす。〕で示されるピリミジン誘導体の
製造法。 【効果】 本発明の方法により、一般式 化３で示され
るピリミジン誘導体を容易に製造することができる。
し、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 は、水素原子等を表わす。〕で示
される環状化合物と、一般式 化２ 【化２】 〔式中、Ｒ9 およびＲ10は同一または相異なり、ハロゲ
ン原子等を表わす。〕で示されるピリミジニルトリメチ
ルアンモニウムクロリド化合物とを反応させることを特
徴とする、一般式 化３ 【化３】 〔式中、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ9 およびＲ10は前記
と同じ意味を表わす。〕で示されるピリミジン誘導体の
製造法。 【効果】 本発明の方法により、一般式 化３で示され
るピリミジン誘導体を容易に製造することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はある種のピリミジン誘導
体の製造法に関する。
体の製造法に関する。
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】これ
まで、特開平４−178371号公報、特開平６−199761号公
報、特開平６−199810号公報、特開昭62−174059号公
報、特開昭63−115870号公報、特開昭64−84号公報、特
開平１−230561号公報、特開平１−250378号公報、特開
平2 −117661号公報、特開平２−56469 号公報、特開平
１−250365号公報、特開平４−134073号公報、等に、あ
る種のピリミジン誘導体が除草剤の有効成分として有用
であることが記載されており、該ピリミジン誘導体の有
利な製造法の開発が望まれていた。
まで、特開平４−178371号公報、特開平６−199761号公
報、特開平６−199810号公報、特開昭62−174059号公
報、特開昭63−115870号公報、特開昭64−84号公報、特
開平１−230561号公報、特開平１−250378号公報、特開
平2 −117661号公報、特開平２−56469 号公報、特開平
１−250365号公報、特開平４−134073号公報、等に、あ
る種のピリミジン誘導体が除草剤の有効成分として有用
であることが記載されており、該ピリミジン誘導体の有
利な製造法の開発が望まれていた。
【０００２】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況に鑑み、鋭意検討した結果、後記一般式 化７で
示される環状化合物と、後記一般式 化１１で示される
ピリミジニルトリメチルアンモニウムクロリド化合物と
を反応させることにより、後記一般式 化１２で示され
るピリミジン誘導体が温和な条件で容易に得られること
を見い出し、本発明を完成した。
な状況に鑑み、鋭意検討した結果、後記一般式 化７で
示される環状化合物と、後記一般式 化１１で示される
ピリミジニルトリメチルアンモニウムクロリド化合物と
を反応させることにより、後記一般式 化１２で示され
るピリミジン誘導体が温和な条件で容易に得られること
を見い出し、本発明を完成した。
【０００３】即ち、本発明は、一般式 化７
【化７】 〔式中、Ｒは芳香環（例えば、ベンゼン、ナフタレン等
の芳香族炭化水素化合物の環、ピリジン、チオフェン、
ピロール、ベンゾフラン、キノリン等の芳香族複素環式
化合物の環）を表すか、または、ヘテロ原子（例えば、
酸素原子、硫黄原子、窒素原子等）を含んでいてもよい
脂環式化合物の環（例えば、シクロヘキサン環、テトラ
ヒドロフラン環等）を表わし、Ｘは酸素原子または硫黄
原子を表わし、Ｒ1 は、水素原子、水酸基または基ＯＲ
4｛式中、Ｒ4 は、アルキル基（例えば、メチル基、エ
チル基等のＣ１−Ｃ６アルキル基等）、アルケニル基
（例えば、アリル基等のＣ３−Ｃ６アルケニル基等）、
アルキニル基（例えば、プロパルギル基等のＣ３−Ｃ６
アルキニル基等）、ハロアルキル基（例えば、２−クロ
ロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基等のＣ
２−Ｃ６ハロアルキル基等）、ハロアルケニル基（例え
ば、３−クロロアリル基等のＣ３−Ｃ６基ハロアルケニ
ル等）、ハロアルキニル基（例えば、３−クロロプロパ
ルギル基等のＣ３−Ｃ６基ハロアルキニル等）、シクロ
アルキル基（例えば、シクロプロピル基、シクロペンチ
ル基等のＣ３−Ｃ８アルキル基等）、アルコキシアルキ
ル基（例えば、２−メトキシエチル基等の総炭素数Ｃ２
−Ｃ８アルコキシアルキル基等）またはベンジル基を表
わすか、あるいは、一般式化８
の芳香族炭化水素化合物の環、ピリジン、チオフェン、
ピロール、ベンゾフラン、キノリン等の芳香族複素環式
化合物の環）を表すか、または、ヘテロ原子（例えば、
酸素原子、硫黄原子、窒素原子等）を含んでいてもよい
脂環式化合物の環（例えば、シクロヘキサン環、テトラ
ヒドロフラン環等）を表わし、Ｘは酸素原子または硫黄
原子を表わし、Ｒ1 は、水素原子、水酸基または基ＯＲ
4｛式中、Ｒ4 は、アルキル基（例えば、メチル基、エ
チル基等のＣ１−Ｃ６アルキル基等）、アルケニル基
（例えば、アリル基等のＣ３−Ｃ６アルケニル基等）、
アルキニル基（例えば、プロパルギル基等のＣ３−Ｃ６
アルキニル基等）、ハロアルキル基（例えば、２−クロ
ロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基等のＣ
２−Ｃ６ハロアルキル基等）、ハロアルケニル基（例え
ば、３−クロロアリル基等のＣ３−Ｃ６基ハロアルケニ
ル等）、ハロアルキニル基（例えば、３−クロロプロパ
ルギル基等のＣ３−Ｃ６基ハロアルキニル等）、シクロ
アルキル基（例えば、シクロプロピル基、シクロペンチ
ル基等のＣ３−Ｃ８アルキル基等）、アルコキシアルキ
ル基（例えば、２−メトキシエチル基等の総炭素数Ｃ２
−Ｃ８アルコキシアルキル基等）またはベンジル基を表
わすか、あるいは、一般式化８
【化８】ＮＲ5 Ｒ6 （式中、Ｒ5 およびＲ6 は、同一または相異なり、アル
キル基（例えば、メチル基、エチル基等のＣ１−Ｃ６ア
ルキル基等）、アルケニル基（例えば、アリル基等のＣ
３−Ｃ６アルケニル基等）、アルキニル基（例えば、プ
ロパルギル基等のＣ３−Ｃ６アルキニル基等）、ハロア
ルキル基（例えば、２−クロロエチル基、２，２，２−
トリフルオロエチル基等のＣ２−Ｃ６ハロアルキル基
等）、ハロアルケニル基（例えば、３−クロロアリル基
等のＣ３−Ｃ６基ハロアルケニル等）、ハロアルキニル
基（例えば、３−クロロプロパルギル基等のＣ３−Ｃ６
基ハロアルキニル等）、シクロアルキル基（例えば、シ
クロプロピル基、シクロペンチル基等のＣ３−Ｃ８アル
キル基等）またはアルコキシアルキル基（例えば、２−
メトキシエチル基等の総炭素数Ｃ２−Ｃ８アルコキシア
ルキル基等）を表わすか、あるいは、ハロゲン原子、ア
ルキル基、アルコキシ基もしくはハロアルキル基で置換
されていてもよいベンジル基（例えば、ベンジル基、４
−クロロベンジル基等）を表わすか、あるいは、Ｒ5 と
Ｒ6 が末端で結合してアルキレン基（例えば、テトラメ
チレン基、ペンタメチレン基等）を表す。）で示される
基を表わすか、あるいは、一般式 化９
キル基（例えば、メチル基、エチル基等のＣ１−Ｃ６ア
ルキル基等）、アルケニル基（例えば、アリル基等のＣ
３−Ｃ６アルケニル基等）、アルキニル基（例えば、プ
ロパルギル基等のＣ３−Ｃ６アルキニル基等）、ハロア
ルキル基（例えば、２−クロロエチル基、２，２，２−
トリフルオロエチル基等のＣ２−Ｃ６ハロアルキル基
等）、ハロアルケニル基（例えば、３−クロロアリル基
等のＣ３−Ｃ６基ハロアルケニル等）、ハロアルキニル
基（例えば、３−クロロプロパルギル基等のＣ３−Ｃ６
基ハロアルキニル等）、シクロアルキル基（例えば、シ
クロプロピル基、シクロペンチル基等のＣ３−Ｃ８アル
キル基等）またはアルコキシアルキル基（例えば、２−
メトキシエチル基等の総炭素数Ｃ２−Ｃ８アルコキシア
ルキル基等）を表わすか、あるいは、ハロゲン原子、ア
ルキル基、アルコキシ基もしくはハロアルキル基で置換
されていてもよいベンジル基（例えば、ベンジル基、４
−クロロベンジル基等）を表わすか、あるいは、Ｒ5 と
Ｒ6 が末端で結合してアルキレン基（例えば、テトラメ
チレン基、ペンタメチレン基等）を表す。）で示される
基を表わすか、あるいは、一般式 化９
【化９】基 Ｎ＝ＣＲ5 Ｒ6 （式中、Ｒ5 およびＲ6 は前記と同じ意味を表す。）で
示される基を表わす。｝を表し、
示される基を表わす。｝を表し、
【０００４】Ｒ2 およびＲ3 は、同一または相異なり、
水素原子、ハロゲン原子（例えば、塩素原子、フッ素原
子等）、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基等の
Ｃ１−Ｃ６アルキル基等）、アルケニル基（例えば、ア
リル基等のＣ３−Ｃ６アルケニル基等）、アルキニル基
（例えば、プロパルギル基等のＣ３−Ｃ６アルキニル基
等）、ハロアルキル基（例えば、トリフルオロメチル基
等のＣ１−Ｃ６ハロアルキル基等）、ハロアルケニル基
（例えば、３−クロロアリル基等のＣ２−Ｃ６基ハロア
ルケニル等）、ハロアルキニル基（例えば、３−クロロ
プロパルギル基等のＣ２−Ｃ６基ハロアルキニル等）、
アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基等のＣ
１−Ｃ６アルコキシ基等）、ハロアルコキシ基（例え
ば、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基等
のＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基等）またはシクロアルキ
ル基（例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基等
のＣ３−Ｃ８アルキル基等）を表わすか、あるいは、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基もしくはハロア
ルコキシ基で置換されていてもよいアリール基（例えば
フェニル基等）を表わすか、あるいは、ハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシ基もしくはハロアルコキシ基で
置換されていてもよいアリールオキシ基（例えば、フェ
ノキシ基等）を表わすか、あるいは、ニトロ基、シアノ
基またはアシル基（例えば、アセチル基等）を表わす
か、あるいは、一般式 化１０
水素原子、ハロゲン原子（例えば、塩素原子、フッ素原
子等）、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基等の
Ｃ１−Ｃ６アルキル基等）、アルケニル基（例えば、ア
リル基等のＣ３−Ｃ６アルケニル基等）、アルキニル基
（例えば、プロパルギル基等のＣ３−Ｃ６アルキニル基
等）、ハロアルキル基（例えば、トリフルオロメチル基
等のＣ１−Ｃ６ハロアルキル基等）、ハロアルケニル基
（例えば、３−クロロアリル基等のＣ２−Ｃ６基ハロア
ルケニル等）、ハロアルキニル基（例えば、３−クロロ
プロパルギル基等のＣ２−Ｃ６基ハロアルキニル等）、
アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基等のＣ
１−Ｃ６アルコキシ基等）、ハロアルコキシ基（例え
ば、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基等
のＣ１−Ｃ６ハロアルコキシ基等）またはシクロアルキ
ル基（例えば、シクロプロピル基、シクロペンチル基等
のＣ３−Ｃ８アルキル基等）を表わすか、あるいは、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基もしくはハロア
ルコキシ基で置換されていてもよいアリール基（例えば
フェニル基等）を表わすか、あるいは、ハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシ基もしくはハロアルコキシ基で
置換されていてもよいアリールオキシ基（例えば、フェ
ノキシ基等）を表わすか、あるいは、ニトロ基、シアノ
基またはアシル基（例えば、アセチル基等）を表わす
か、あるいは、一般式 化１０
【化１０】−ＣＲ7 ＝Ｎ−ＯＲ8 （式中、Ｒ7 およびＲ8 は、水素原子またはアルキル基
（例えば、メチル基、エチル基等のＣ１−Ｃ６アルキル
基等）を表わす。）で示される基を表わす。〕で示され
る環状化合物と、一般式 化１１
（例えば、メチル基、エチル基等のＣ１−Ｃ６アルキル
基等）を表わす。）で示される基を表わす。〕で示され
る環状化合物と、一般式 化１１
【化１１】 〔式中、Ｒ9 およびＲ10は同一または相異なり、ハロゲ
ン原子（例えば、塩素原子、フッ素原子等）、アルキル
基（例えば、メチル基、エチル基等のＣ１−Ｃ６アルキ
ル基等）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキ
シ基等のＣ１−Ｃ６アルコキシ基等）またはハロアルコ
キシ基（例えば、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロ
メトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基等の
Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基等）を表わす。〕で示され
るピリミジニルトリメチルアンモニウムクロリド化合物
とを反応させることを特徴とする、一般式 化１２
ン原子（例えば、塩素原子、フッ素原子等）、アルキル
基（例えば、メチル基、エチル基等のＣ１−Ｃ６アルキ
ル基等）、アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキ
シ基等のＣ１−Ｃ６アルコキシ基等）またはハロアルコ
キシ基（例えば、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロ
メトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基等の
Ｃ１−Ｃ６ハロアルコキシ基等）を表わす。〕で示され
るピリミジニルトリメチルアンモニウムクロリド化合物
とを反応させることを特徴とする、一般式 化１２
【化１２】 〔式中、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ9 およびＲ10は前記
と同じ意味を表わす。〕で示されるピリミジン誘導体の
製造法を提供する。
と同じ意味を表わす。〕で示されるピリミジン誘導体の
製造法を提供する。
【０００５】本発明の製造法において、反応は、通常、
無溶媒または溶媒中、塩基の存在下または不存在下、好
ましくは塩基の存在下で行い、反応温度の範囲は通常−
２０℃〜溶媒の沸点または８０℃、好ましくは０℃〜５
０℃、反応時間の範囲は通常５分〜２４時間であり、反
応に供される試剤の量は、一般式 化１１で示されるピ
リミジニルトリメチルアンモニウムクロリド化合物１モ
ルに対して、一般式化７で示される環状化合物は通常0.
５〜1.５モルの割合、必要に応じて用いられる塩基は通
常１〜２０モルの割合である。必要に応じて用いられる
溶媒としては、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイ
ン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホル
ム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジ
クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、ジエチレングリコールメチルエーテル等
のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノン等の
ケトン類、メタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、ｔ−ブタノール、オクタノール、シクロヘキサノー
ル、メチルセロソルブ、ジエチレングリコール、グリセ
リン等のアルコール類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸
ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロエタン、
ニトロベンゼン等のニトロ化物、アセトニトリル、イソ
ブチロニトリル等のニトリル類、ピリジン、トリエチル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリブチルアミ
ン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミン、ホルムア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド等
の酸アミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫
黄化合物、液体アンモニア、水等あるいは、それらの混
合物があげられる。必要に応じて用いられる塩基として
は、例えば、ピリジン、トリメチルアミン、トリエチル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基、ナトリウム
メトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属ア
ルコキシド、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のフッ
化金属塩等、テトラブチルアンモニウムクロリド、テト
ラブチルアンモニウムブロミド等４級アンモニウム塩）
またはその混合物があげられる。本発明の製造法におい
て、必要に応じ、反応は例えば４級アンモニウム塩（例
えばテトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチル
アンモニウムブロミド等）、クラウンエーテル類（例え
ば１８−クラウン−６等）等の相関移動触媒の存在下に
行ってもよい。反応終了後の反応液は、水を加えて、有
機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行い、必要な
らば、クロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によ
ってさらに精製することにより、目的の一般式 化１２
で示されるピリミジン誘導体を単離することができる。
無溶媒または溶媒中、塩基の存在下または不存在下、好
ましくは塩基の存在下で行い、反応温度の範囲は通常−
２０℃〜溶媒の沸点または８０℃、好ましくは０℃〜５
０℃、反応時間の範囲は通常５分〜２４時間であり、反
応に供される試剤の量は、一般式 化１１で示されるピ
リミジニルトリメチルアンモニウムクロリド化合物１モ
ルに対して、一般式化７で示される環状化合物は通常0.
５〜1.５モルの割合、必要に応じて用いられる塩基は通
常１〜２０モルの割合である。必要に応じて用いられる
溶媒としては、例えば、ヘキサン、ヘプタン、リグロイ
ン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホル
ム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジ
クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン、ジエチレングリコールメチルエーテル等
のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトン、イソホロン、シクロヘキサノン等の
ケトン類、メタノール、エタノール、イソプロパノー
ル、ｔ−ブタノール、オクタノール、シクロヘキサノー
ル、メチルセロソルブ、ジエチレングリコール、グリセ
リン等のアルコール類、蟻酸エチル、酢酸エチル、酢酸
ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロエタン、
ニトロベンゼン等のニトロ化物、アセトニトリル、イソ
ブチロニトリル等のニトリル類、ピリジン、トリエチル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリブチルアミ
ン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミン、ホルムア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド等
の酸アミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫
黄化合物、液体アンモニア、水等あるいは、それらの混
合物があげられる。必要に応じて用いられる塩基として
は、例えば、ピリジン、トリメチルアミン、トリエチル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基、ナトリウム
メトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属ア
ルコキシド、フッ化カリウム、フッ化セシウム等のフッ
化金属塩等、テトラブチルアンモニウムクロリド、テト
ラブチルアンモニウムブロミド等４級アンモニウム塩）
またはその混合物があげられる。本発明の製造法におい
て、必要に応じ、反応は例えば４級アンモニウム塩（例
えばテトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチル
アンモニウムブロミド等）、クラウンエーテル類（例え
ば１８−クラウン−６等）等の相関移動触媒の存在下に
行ってもよい。反応終了後の反応液は、水を加えて、有
機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行い、必要な
らば、クロマトグラフィー、再結晶、蒸留等の操作によ
ってさらに精製することにより、目的の一般式 化１２
で示されるピリミジン誘導体を単離することができる。
【０００６】本発明の製造法を用いることにより、式
化１２においてＲ1 が比較的安定ではない基、即ち、基
ＯＮＣＲ5 Ｒ6 や基ＯＮ＝ＣＲ5 Ｒ6 （式中、Ｒ5 およ
びＲ 6 は前記と同じ意味を表す）であるピリミジン化合
物でも、容易に製造することができる。本発明の製造法
により製造することができる一般式 化１２で示される
ピリミジン誘導体としては例えば下記の化合物があげら
れる。 ２−クロロ−６−（４，６−ジメトキシピリミジン−２
−イル）オキシ安息香酸メチル ２−クロロ−６−（４，６−ジメトキシピリミジン−２
−イル）オキシ安息香酸エチル ２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキ
シ−１−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノオキシカルボニル）
ナフタレン ２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキ
シ−１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノオキシカルボニル）
ナフタレン ３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキ
シ−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノオキシカルボニル）ピリ
ジン ３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキ
シ−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノオキシカルボニル）ピリ
ジン ４，６−ジメトキシ−２−｛３−クロロ−２−（Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノオキシカルボニル）フェノキシ｝ピリ
ミジン ４，６−ジメトキシ−２−｛３−クロロ−２−（Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノオキシカルボニル）フェノキシ｝ピリ
ミジン
化１２においてＲ1 が比較的安定ではない基、即ち、基
ＯＮＣＲ5 Ｒ6 や基ＯＮ＝ＣＲ5 Ｒ6 （式中、Ｒ5 およ
びＲ 6 は前記と同じ意味を表す）であるピリミジン化合
物でも、容易に製造することができる。本発明の製造法
により製造することができる一般式 化１２で示される
ピリミジン誘導体としては例えば下記の化合物があげら
れる。 ２−クロロ−６−（４，６−ジメトキシピリミジン−２
−イル）オキシ安息香酸メチル ２−クロロ−６−（４，６−ジメトキシピリミジン−２
−イル）オキシ安息香酸エチル ２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキ
シ−１−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノオキシカルボニル）
ナフタレン ２−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキ
シ−１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノオキシカルボニル）
ナフタレン ３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキ
シ−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノオキシカルボニル）ピリ
ジン ３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキ
シ−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノオキシカルボニル）ピリ
ジン ４，６−ジメトキシ−２−｛３−クロロ−２−（Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノオキシカルボニル）フェノキシ｝ピリ
ミジン ４，６−ジメトキシ−２−｛３−クロロ−２−（Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノオキシカルボニル）フェノキシ｝ピリ
ミジン
【０００７】本発明の製造法における一方の原料化合物
である一般式 化７で示される環状化合物は、例えば、
J.Org.Chem.,27,3551(1962）、Chem.Pharm.Bull.,31,40
7(1983）、薬学雑誌，99,657(1979)、特開平４−178371
号公報等に記載の方法に準じて製造することができる。
本発明の製造法におけるもう一方の原料化合物である一
般式 化１１で示されるピリミジニルトリメチルアンモ
ニウムクロリド化合物は、例えば、特開平２−115174号
公報、特開昭58−206572号公報、Liebigs Ann.Chem.,33
3(1981) 等に記載の方法に準じて製造するか、またはＲ
9 とＲ10がメトキシ基である化合物は２−クロロ−４，
６−ジメトキシピリミジンとトリメチルアミンを反応さ
せる（以下、製造法ａと記す。）ことにより製造するこ
とができる。製造法ａにおいて反応は、通常、無溶媒ま
たは溶媒中で行い、反応温度の範囲は通常−５０℃〜溶
媒の沸点または５０℃、好ましくは０℃〜３０℃、反応
時間の範囲は通常５分〜４８時間であり、反応に供され
る試剤の量は、２−クロロ−４，６−ジメトキシピリミ
ジン１モルに対して、トリメチルアミンは通常１モル以
上の割合、例えば１〜１０モルの割合である。必要に応
じて用いられる溶媒としては、例えば、ヘキサン、ヘプ
タン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素
類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素
類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールメ
チルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロ
ヘキサノン等のケトン類、メタノール、エタノール、イ
ソプロパノール、ｔ−ブタノール、オクタノール、シク
ロヘキサノール、メチルセロソルブ、ジエチレングリコ
ール、グリセリン等のアルコール類、蟻酸エチル、酢酸
エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニ
トロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ化物、アセトニ
トリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ホルムア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド等
の酸アミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫
黄化合物、水等あるいは、それらの混合物があげられ
る。反応終了後の反応液は、ろ過または濃縮等の通常の
後処理により、（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニ
ル）トリメチルアンモニウムクロリドを単離することが
できる。本発明の製造法において一般式 化１１で示さ
れるピリミジニルトリメチルアンモニウムクロリド化合
物は、単離したものを用いてもよいが、反応系中で発生
させたものを単離せずに用いてもよい。
である一般式 化７で示される環状化合物は、例えば、
J.Org.Chem.,27,3551(1962）、Chem.Pharm.Bull.,31,40
7(1983）、薬学雑誌，99,657(1979)、特開平４−178371
号公報等に記載の方法に準じて製造することができる。
本発明の製造法におけるもう一方の原料化合物である一
般式 化１１で示されるピリミジニルトリメチルアンモ
ニウムクロリド化合物は、例えば、特開平２−115174号
公報、特開昭58−206572号公報、Liebigs Ann.Chem.,33
3(1981) 等に記載の方法に準じて製造するか、またはＲ
9 とＲ10がメトキシ基である化合物は２−クロロ−４，
６−ジメトキシピリミジンとトリメチルアミンを反応さ
せる（以下、製造法ａと記す。）ことにより製造するこ
とができる。製造法ａにおいて反応は、通常、無溶媒ま
たは溶媒中で行い、反応温度の範囲は通常−５０℃〜溶
媒の沸点または５０℃、好ましくは０℃〜３０℃、反応
時間の範囲は通常５分〜４８時間であり、反応に供され
る試剤の量は、２−クロロ−４，６−ジメトキシピリミ
ジン１モルに対して、トリメチルアミンは通常１モル以
上の割合、例えば１〜１０モルの割合である。必要に応
じて用いられる溶媒としては、例えば、ヘキサン、ヘプ
タン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素
類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素
類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールメ
チルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シクロ
ヘキサノン等のケトン類、メタノール、エタノール、イ
ソプロパノール、ｔ−ブタノール、オクタノール、シク
ロヘキサノール、メチルセロソルブ、ジエチレングリコ
ール、グリセリン等のアルコール類、蟻酸エチル、酢酸
エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニ
トロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ化物、アセトニ
トリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ホルムア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミド等
の酸アミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン等の硫
黄化合物、水等あるいは、それらの混合物があげられ
る。反応終了後の反応液は、ろ過または濃縮等の通常の
後処理により、（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニ
ル）トリメチルアンモニウムクロリドを単離することが
できる。本発明の製造法において一般式 化１１で示さ
れるピリミジニルトリメチルアンモニウムクロリド化合
物は、単離したものを用いてもよいが、反応系中で発生
させたものを単離せずに用いてもよい。
【０００８】
【実施例】以下、実施例等にて本発明をさらに詳しく説
明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるもので
はない。 実施例１ ６０％油性水素化ナトリウム８４mg（2.１mmol）をＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド１５mlに懸濁させ、これに、
６−クロロサリチル酸メチル0.37ｇ（2.０mmol）をＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド２mlに溶かしたものを０℃で
滴下した。滴下後、室温で３０分撹拌した後、（４，６
−ジメトキシ−２−ピリミジニル）トリメチルアンモニ
ウムクロリド0.49ｇ（2.１mmol）を加えた。室温で１時
間撹拌した後、反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下
溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付し、0.64ｇの２−クロロ−６−（４，
６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ安息香酸
メチルを淡黄色液体として収率９８％で得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：3.
77(s,9H)、5.71(s,1H)、6.97〜7.35(m,3H)
明するが、本発明はこれらの例のみに限定されるもので
はない。 実施例１ ６０％油性水素化ナトリウム８４mg（2.１mmol）をＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド１５mlに懸濁させ、これに、
６−クロロサリチル酸メチル0.37ｇ（2.０mmol）をＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド２mlに溶かしたものを０℃で
滴下した。滴下後、室温で３０分撹拌した後、（４，６
−ジメトキシ−２−ピリミジニル）トリメチルアンモニ
ウムクロリド0.49ｇ（2.１mmol）を加えた。室温で１時
間撹拌した後、反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出し
た。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下
溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーに付し、0.64ｇの２−クロロ−６−（４，
６−ジメトキシピリミジン−２−イル）オキシ安息香酸
メチルを淡黄色液体として収率９８％で得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ／ＴＭＳ）δ（ｐｐｍ）：3.
77(s,9H)、5.71(s,1H)、6.97〜7.35(m,3H)
【０００９】実施例２ ６０％油性水素化ナトリウム８４mg（2.１mmol）をＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド１５mlに懸濁させ、これに、
２−ヒドロキシ−１−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノオキシ
カルボニル）ナフタレン0.52ｇ（2.０mmol）をＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド２mlに溶かしたものを０℃で滴下
した。滴下後、室温で撹拌した後、（４，６−ジメトキ
シ−２−ピリミジニル）トリメチルアンモニウムクロリ
ド0.49ｇ（2.１mmol）を加えた。室温で１時間撹拌した
後、反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層
を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去
し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、0.74ｇの２−（４，６−ジメトキシピリミジ
ン−２−イル）オキシ−１−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
オキシカルボニル）ナフタレンを無色結晶として収率９
３％で得た。 融点９２．８℃
Ｎ−ジメチルホルムアミド１５mlに懸濁させ、これに、
２−ヒドロキシ−１−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノオキシ
カルボニル）ナフタレン0.52ｇ（2.０mmol）をＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド２mlに溶かしたものを０℃で滴下
した。滴下後、室温で撹拌した後、（４，６−ジメトキ
シ−２−ピリミジニル）トリメチルアンモニウムクロリ
ド0.49ｇ（2.１mmol）を加えた。室温で１時間撹拌した
後、反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層
を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去
し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーに付し、0.74ｇの２−（４，６−ジメトキシピリミジ
ン−２−イル）オキシ−１−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
オキシカルボニル）ナフタレンを無色結晶として収率９
３％で得た。 融点９２．８℃
【００１０】実施例３ ６０％油性水素化ナトリウム９６mg（2.4mmol ）をＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド１５mlに懸濁させ、これに、
３−ヒドロキシ−２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノオキシ
カルボニル）ピリジン0.48ｇ（2.3 mmol）をＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド２mlに溶かしたものを０℃で滴下し
た。滴下後、室温で３０分撹拌した後、（４，６−ジメ
トキシ−２−ピリミジニル）トリメチルアンモニウムク
ロリド0.56ｇ（2.4 mmol）を加えた。室温で１時間撹拌
した後、反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有
機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を
留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、0.54ｇの３−（４，６−ジメトキシピリ
ミジン−２−イル）オキシ−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
オキシカルボニル）ピリジンを無色結晶として収率６７
％で得た。 融点７３．２℃
Ｎ−ジメチルホルムアミド１５mlに懸濁させ、これに、
３−ヒドロキシ−２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノオキシ
カルボニル）ピリジン0.48ｇ（2.3 mmol）をＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド２mlに溶かしたものを０℃で滴下し
た。滴下後、室温で３０分撹拌した後、（４，６−ジメ
トキシ−２−ピリミジニル）トリメチルアンモニウムク
ロリド0.56ｇ（2.4 mmol）を加えた。室温で１時間撹拌
した後、反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有
機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下溶媒を
留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、0.54ｇの３−（４，６−ジメトキシピリ
ミジン−２−イル）オキシ−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
オキシカルボニル）ピリジンを無色結晶として収率６７
％で得た。 融点７３．２℃
【００１１】実施例４ トリメチルアミン1.18ｇ（0.02mol)をメチルイソブチル
ケトン２０mlに溶かした中に、２−クロロ−４，６−ジ
メトキシピリミジン0.35ｇ（2.０mmol）を加え撹拌し、
反応系中に、（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニ
ル）トリメチルアンモニウムクロリドを発生させた。こ
れに３−クロロ−２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノオキシ
カルボニル）フェノール0.49ｇ（２mmol）を加えた。室
温で３時間撹拌後、反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽
出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧
下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、0.61ｇの４，６−ジメトキシ−２−｛３
−クロロ−２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノオキシカルボ
ニル）フェノキシ｝ピリミジンを無色結晶として収率８
０％で得た。 融点１０７．４℃ 実施例５ ３−クロロ−２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノオキシカル
ボニル）フェノール0.49ｇ（２mmol）をメチルイソブチ
ルケトン１０mlに溶かした中に、炭酸カリウム0.28ｇ
（2mmol)を加え、室温で１０分攪拌した。これに、
（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）トリメチル
アンモニウムクロリド0.49ｇ（2.1mmol ）を加え、室温
で５時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽
出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧
下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、0.51ｇの４，６−ジメトキシ−２−｛３
−クロロ−２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノオキシカルボ
ニル）フェノキシ｝ピリミジンを無色結晶として収率６
７％で得た。
ケトン２０mlに溶かした中に、２−クロロ−４，６−ジ
メトキシピリミジン0.35ｇ（2.０mmol）を加え撹拌し、
反応系中に、（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニ
ル）トリメチルアンモニウムクロリドを発生させた。こ
れに３−クロロ−２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノオキシ
カルボニル）フェノール0.49ｇ（２mmol）を加えた。室
温で３時間撹拌後、反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽
出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧
下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、0.61ｇの４，６−ジメトキシ−２−｛３
−クロロ−２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノオキシカルボ
ニル）フェノキシ｝ピリミジンを無色結晶として収率８
０％で得た。 融点１０７．４℃ 実施例５ ３−クロロ−２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノオキシカル
ボニル）フェノール0.49ｇ（２mmol）をメチルイソブチ
ルケトン１０mlに溶かした中に、炭酸カリウム0.28ｇ
（2mmol)を加え、室温で１０分攪拌した。これに、
（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）トリメチル
アンモニウムクロリド0.49ｇ（2.1mmol ）を加え、室温
で５時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽
出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧
下溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し、0.51ｇの４，６−ジメトキシ−２−｛３
−クロロ−２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノオキシカルボ
ニル）フェノキシ｝ピリミジンを無色結晶として収率６
７％で得た。
【００１２】次に、（４，６−ジメトキシ−２−ピリミ
ジニル）トリメチルアンモニウムクロリドの製造例を示
す。 製造例 トリメチルアミン17.7ｇ（0.300mol）をベンゼン２００
mlに溶かし、２−クロロ−４，６−ジメトキシピリミジ
ン（農薬生産技術９，17(1963)に記載）5.24ｇ（30.0mm
ol）を加え、室温で８時間撹拌した。析出した固体を濾
取し、減圧下に固体を乾燥することにより、（４，６−
ジメトキシ−２−ピリミジニル）トリメチルアンモニウ
ムクロリド5.60ｇを白色粉末状固体として得た。 融点 150.3℃1 H-NMR(CDCl3 /TMS )δ(ppm) ：3.96(s,9H)、4.04(s,6
H)、6.17(s,1H)
ジニル）トリメチルアンモニウムクロリドの製造例を示
す。 製造例 トリメチルアミン17.7ｇ（0.300mol）をベンゼン２００
mlに溶かし、２−クロロ−４，６−ジメトキシピリミジ
ン（農薬生産技術９，17(1963)に記載）5.24ｇ（30.0mm
ol）を加え、室温で８時間撹拌した。析出した固体を濾
取し、減圧下に固体を乾燥することにより、（４，６−
ジメトキシ−２−ピリミジニル）トリメチルアンモニウ
ムクロリド5.60ｇを白色粉末状固体として得た。 融点 150.3℃1 H-NMR(CDCl3 /TMS )δ(ppm) ：3.96(s,9H)、4.04(s,6
H)、6.17(s,1H)
【００１３】
【発明の効果】本発明の方法により、一般式 化１２で
示されるピリミジン誘導体を容易に製造することができ
る。
示されるピリミジン誘導体を容易に製造することができ
る。
Claims (7)
- 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒは芳香環を表すか、または、ヘテロ原子を含
んでいてもよい脂環式化合物の環を表わし、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、 Ｒ1 は、水素原子、水酸基または基ＯＲ4｛式中、Ｒ4
は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロア
ルキル基、ハロアルケニル基、ハロアルキニル基、シク
ロアルキル基、アルコキシアルキル基またはベンジル基
を表わすか、あるいは、一般式 化２ 【化２】ＮＲ5 Ｒ6 （式中、Ｒ5 およびＲ6 は同一または相異なり、アルキ
ル基、アルケニル基、アルキニル基、ハロアルキル基、
ハロアルケニル基、ハロアルキニル基、シクロアルキル
基またはアルコキシアルキル基を表わすか、あるいは、
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基もしくはハロ
アルキル基で置換されていてもよいベンジル基を表わす
か、あるいは、Ｒ5 とＲ6 が末端で結合してアルキレン
基を表す。）で示される基を表わすか、あるいは、一般
式 化３ 【化３】Ｎ＝ＣＲ5 Ｒ6 （式中、Ｒ5 およびＲ6 は前記と同じ意味を表す。）で
示される基を表わす。｝を表し、 Ｒ2 およびＲ3 は、同一または相異なり、水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、ハロアルキル基、ハロアルケニル基、ハロアルキニ
ル基、アルコキシ基、ハロアルコキシ基またはシクロア
ルキル基を表わすか、あるいは、ハロゲン原子、アルキ
ル基、アルコキシ基もしくはハロアルコキシ基で置換さ
れていてもよいアリール基を表わすか、あるいは、ハロ
ゲン原子、アルキル基、アルコキシ基もしくはハロアル
コキシ基で置換されていてもよいアリールオキシ基を表
わすか、あるいは、ニトロ基、シアノ基またはアシル基
を表わすか、あるいは、一般式 化４ 【化４】−ＣＲ7 ＝Ｎ−ＯＲ8 （式中、Ｒ7 およびＲ8 は、水素原子またはアルキル基
を表す。）を表わす。〕で示される環状化合物と、一般
式 化５ 【化５】 〔式中、Ｒ9 およびＲ10は同一または相異なり、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロアルコキ
シ基を表わす。〕で示されるピリミジニルトリメチルア
ンモニウムクロリド化合物とを反応させることを特徴と
する、一般式 化６ 【化６】 〔式中、Ｒ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ9 およびＲ10は前記
と同じ意味を表わす。〕で示されるピリミジン誘導体の
製造法。 - 【請求項２】Ｒがベンゼン、ナフタレンまたはピリジン
の各環である請求項１記載の製造法。 - 【請求項３】Ｒ9 およびＲ10がジメトキシ基である請求
項１記載の製造法。 - 【請求項４】Ｒ1 が基 ＯＮＲ5 Ｒ6 またはＯＮ＝ＣＲ
5 Ｒ6 である請求項１記載の製造法。 - 【請求項５】Ｘが酸素原子である請求項１記載の製造
法。 - 【請求項６】Ｒ2 およびＲ3 が、同一または相異なり、
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基
またはアルコキシ基であるか、あるいはハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシ基もしくはハロアルコキシ基で
置換されていてもよいフェニル基である請求項１記載の
製造法。 - 【請求項７】（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニ
ル）トリメチルアンモニウムクロリド。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20197294A JPH0859628A (ja) | 1994-08-26 | 1994-08-26 | ピリミジン誘導体の製造法 |
| EP95113328A EP0700907A1 (en) | 1994-08-26 | 1995-08-24 | Process for producing pyrimidine derivative |
| AU30232/95A AU3023295A (en) | 1994-08-26 | 1995-08-24 | Process for producing pyrimidine derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20197294A JPH0859628A (ja) | 1994-08-26 | 1994-08-26 | ピリミジン誘導体の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0859628A true JPH0859628A (ja) | 1996-03-05 |
Family
ID=16449820
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20197294A Pending JPH0859628A (ja) | 1994-08-26 | 1994-08-26 | ピリミジン誘導体の製造法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0700907A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0859628A (ja) |
| AU (1) | AU3023295A (ja) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0223406B1 (en) * | 1985-10-15 | 1990-08-29 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Pyrimidine derivatives and herbicidal uses thereof |
| EP0358609B1 (de) * | 1988-09-09 | 1996-07-24 | Ciba-Geigy Ag | Schädlingsbekämpfungsmittel |
| CA2041615A1 (en) * | 1990-05-15 | 1991-11-16 | Mitsunori Hiratsuka | Pyrimidine derivatives |
-
1994
- 1994-08-26 JP JP20197294A patent/JPH0859628A/ja active Pending
-
1995
- 1995-08-24 AU AU30232/95A patent/AU3023295A/en not_active Abandoned
- 1995-08-24 EP EP95113328A patent/EP0700907A1/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU3023295A (en) | 1996-03-07 |
| EP0700907A1 (en) | 1996-03-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7304156B2 (en) | Preparation of aminopyrimidine compounds | |
| CN105246878B (zh) | 制备4,6‑双(芳氧基)嘧啶衍生物的方法 | |
| US20210269427A1 (en) | Process For Preparing Aminopyrimidine Derivatives | |
| US8314249B2 (en) | Process for the preparation of [4-(2-chloro-4-methoxy-5-methylphenyl)-5-methyl-thiazolo-2-yl]-[2-cyclopropyl-1-(3-fluoro-4-methylphenyl | |
| HUP0300267A2 (hu) | Eljárás aszimmetrikus 4,6-bisz(ariloxi)pirimidin-származékok előállítására | |
| JPH0859628A (ja) | ピリミジン誘導体の製造法 | |
| KR20190006960A (ko) | 제초성 화합물의 제조 방법 | |
| JP2851524B2 (ja) | スルホニルウレア誘導体の製造方法 | |
| EP0899262B1 (en) | Process for the preparation of heteroarylcarboxylic amides and esters | |
| JP4026233B2 (ja) | ４，５−ジクロロ−６−（α−フルオロアルキル）ピリミジンの製法 | |
| JP3564982B2 (ja) | ４−フルオロ−３−オキソカルボン酸エステル及びその製法 | |
| US6320053B1 (en) | Preparation of heteroarylcarboxamides | |
| US6340757B1 (en) | 6-(1-fluoroalkyl)-4-pyrimidones and processes for producing the same | |
| JPWO2015174421A1 (ja) | エーテル性酸素原子含有ペルフルオロアルキル基置換ピリミジン環化合物およびその製造方法 | |
| HU213533B (en) | Process for producing 3-(hydroxymethyl)-1-propargylimidazolidine-2,4-dione | |
| AU656868B2 (en) | Intermediate useful in the production of pyrimidine derivatives having herbicidal activity | |
| JP2009137890A (ja) | 新規な４−（ジオキサジン−３−イル）スルファモイルピラゾール化合物の製造方法およびその中間体 | |
| RU2301801C2 (ru) | Способ получения сульфониламинопиримидиновых соединений (варианты), промежуточные продукты и способы их получения | |
| US7189855B2 (en) | Process for production of phenoxy-substituted 2-pyridone compounds | |
| JP4055246B2 (ja) | ５−クロロ−６−（α−フルオロアルキル）−４−ピリミドン及びその製法 | |
| JP2649122B2 (ja) | ４，５−ジハロゲノ−６−（α−置換エチル）ピリミジン及びその製法 | |
| JPH04261160A (ja) | アミノピリミジン類の製造方法 | |
| KR100467979B1 (ko) | 농·의약 합성중간체로 유용한 불소 치환기 함유헤테로고리 화합물 및 이의 제조방법 | |
| JPH0348905B2 (ja) | ||
| JPH1112253A (ja) | ４−アミノ−５−クロロ−６−（１−フルオロエチル）ピリミジン誘導体の製法 |