JPH0859634A - １，２，４−トリアジン−３，５−ジオン類の製造方法 - Google Patents
１，２，４−トリアジン−３，５−ジオン類の製造方法Info
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- JPH0859634A JPH0859634A JP7212943A JP21294395A JPH0859634A JP H0859634 A JPH0859634 A JP H0859634A JP 7212943 A JP7212943 A JP 7212943A JP 21294395 A JP21294395 A JP 21294395A JP H0859634 A JPH0859634 A JP H0859634A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D253/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00
- C07D253/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D251/00 not condensed with other rings
- C07D253/06—1,2,4-Triazines
- C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D253/07—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms, or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D253/075—Two hetero atoms, in positions 3 and 5
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 非プロトン性有機溶媒中で行うことを特徴と
する、対応する６−カルボキシ−１,２,４−トリアジン
−３,５−ジオン類の脱炭酸反応による１,２,４−トリ
アジン−３,５−ジオン類の製造方法。 【効果】 本発明に従う方法によると１,２,４−トリア
ジン−３,５−ジオン類を既知の製造方法の欠点を避け
ながら、円滑な反応において良好な収率且つ高い純度で
得ることができる。
する、対応する６−カルボキシ−１,２,４−トリアジン
−３,５−ジオン類の脱炭酸反応による１,２,４−トリ
アジン−３,５−ジオン類の製造方法。 【効果】 本発明に従う方法によると１,２,４−トリア
ジン−３,５−ジオン類を既知の製造方法の欠点を避け
ながら、円滑な反応において良好な収率且つ高い純度で
得ることができる。
Description
【０００１】本発明は１,２,４−トリアジン−３,５−
ジオン類の新規な製造方法に関する。
ジオン類の新規な製造方法に関する。
【０００２】１,２,４−トリアジン−３,５−ジオン類
が対応する６−カルボキシ−１,２,４−トリアジン−
３,５−ジオン類の脱炭酸反応により製造できることは
既知である（ＤＥ−Ａ−２４２３９７２、ＤＥ−Ａ−２
７２２５３７、ＥＰ−Ａ ３３００４１、J. Heterocyc
l. Chem. １７（１９８０）、１３６５−１３６８参
照）。
が対応する６−カルボキシ−１,２,４−トリアジン−
３,５−ジオン類の脱炭酸反応により製造できることは
既知である（ＤＥ−Ａ−２４２３９７２、ＤＥ−Ａ−２
７２２５３７、ＥＰ−Ａ ３３００４１、J. Heterocyc
l. Chem. １７（１９８０）、１３６５−１３６８参
照）。
【０００３】これらの方法では、一般的には、非常に高
い沸点を有する溶媒、例えばジフェニルエーテル類およ
び／または触媒作用を有することもある物質、例えばチ
オウレアもしくはメルカプト酢酸が使用される。多くの
場合、脱炭酸反応生成物は不満足な品質で得られ、溶媒
の分離および望ましくない分解生成物により特別な問題
が生ずる。脱炭酸反応を溶媒なしで行うなら、生成物は
処理が難しい形状で得られる。
い沸点を有する溶媒、例えばジフェニルエーテル類およ
び／または触媒作用を有することもある物質、例えばチ
オウレアもしくはメルカプト酢酸が使用される。多くの
場合、脱炭酸反応生成物は不満足な品質で得られ、溶媒
の分離および望ましくない分解生成物により特別な問題
が生ずる。脱炭酸反応を溶媒なしで行うなら、生成物は
処理が難しい形状で得られる。
【０００４】一般式（II）
【０００５】
【化３】
【０００６】［式中、Ａｒは各場合とも場合により置換
されていてもよいアリールまたはヘテロアリールであ
る］の６−カルボキシ−１,２,４−トリアジンジオン類
を５０℃〜１５０℃の間の沸点を有する非プロトン性有
機溶媒の中で、さらに添加物を用いずに、８０℃〜２２
０℃の間の温度においてそして希望により高められた圧
力下で反応させるなら一般式（Ｉ）
されていてもよいアリールまたはヘテロアリールであ
る］の６−カルボキシ−１,２,４−トリアジンジオン類
を５０℃〜１５０℃の間の沸点を有する非プロトン性有
機溶媒の中で、さらに添加物を用いずに、８０℃〜２２
０℃の間の温度においてそして希望により高められた圧
力下で反応させるなら一般式（Ｉ）
【０００７】
【化４】
【０００８】［式中、Ａｒは以上で定義されている如く
である］の１,２,４−トリアジン−３,５−ジオン類が
良好な収率で且つ高い純度で得られることを今回見いだ
した。
である］の１,２,４−トリアジン−３,５−ジオン類が
良好な収率で且つ高い純度で得られることを今回見いだ
した。
【０００９】驚くべきことに、本発明に従う方法による
と一般式（Ｉ）の１,２,４−トリアジン−３,５−ジオ
ン類を既知の製造方法の上記の欠点を避けながら円滑な
反応において良好な収率且つ高い純度で得ることができ
る。
と一般式（Ｉ）の１,２,４−トリアジン−３,５−ジオ
ン類を既知の製造方法の上記の欠点を避けながら円滑な
反応において良好な収率且つ高い純度で得ることができ
る。
【００１０】本発明に従う方法を高められた圧力下で行
う時には、相対的に低い沸点の溶媒を使用することもで
きる。これは出発物質および生成物に対する熱応力を減
少させ且つ（溶媒の蒸留回収に伴う）処理操作を簡単に
する。
う時には、相対的に低い沸点の溶媒を使用することもで
きる。これは出発物質および生成物に対する熱応力を減
少させ且つ（溶媒の蒸留回収に伴う）処理操作を簡単に
する。
【００１１】従って、本発明による方法は当技術に価値
ある貢献をするものである。
ある貢献をするものである。
【００１２】本発明に従う方法は好適には、Ａｒが各場
合とも場合により置換されていてもよいフェニル、ナフ
チル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニ
ルまたはトリアジニルを表し、ここで可能な置換基が好
適にはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ホルミル、シ
アノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲ
ノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲ
ノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−ハ
ロゲノアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニ
ル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ1−
Ｃ4−アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキ
ルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ、ジ−(Ｃ1−
Ｃ4−アルキル)アミノ、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニル、
Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキ
シ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルス
ルホニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニル、フェ
ニルヒドロキシメチル、フェニルシアノメチル、フェニ
ル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、ピリジル、ピリミジニル、ピ
リジルオキシ、ピリミジルオキシ、ピリジルチオ、ピリ
ミジルチオ、ピリジルアミノ、ピリミジルアミノ（ここ
でフェニル、ピリジルまたはピリミジル基は各場合とも
場合によりハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ホルミ
ル、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−
ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−
ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−
Ｃ4−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスル
フィニル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルスルフィニル、
Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノア
ルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ、ジ−
(Ｃ1−Ｃ4−アルキル)アミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカル
ボニルおよび／またはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニ
ルにより置換されていてもよい）よりなる群から選択さ
れる、式（Ｉ）の化合物の製造に関する。
合とも場合により置換されていてもよいフェニル、ナフ
チル、ピリジル、ピリミジル、ピラジニル、ピリダジニ
ルまたはトリアジニルを表し、ここで可能な置換基が好
適にはハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ホルミル、シ
アノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲ
ノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲ
ノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−ハ
ロゲノアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニ
ル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルスルフィニル、Ｃ1−
Ｃ4−アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキ
ルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ、ジ−(Ｃ1−
Ｃ4−アルキル)アミノ、Ｃ1−Ｃ4アルキルカルボニル、
Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニル、フェニル、フェノキ
シ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルス
ルホニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニル、フェ
ニルヒドロキシメチル、フェニルシアノメチル、フェニ
ル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、ピリジル、ピリミジニル、ピ
リジルオキシ、ピリミジルオキシ、ピリジルチオ、ピリ
ミジルチオ、ピリジルアミノ、ピリミジルアミノ（ここ
でフェニル、ピリジルまたはピリミジル基は各場合とも
場合によりハロゲン、ヒドロキシル、アミノ、ホルミ
ル、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−
ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−
ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、Ｃ1−
Ｃ4−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスル
フィニル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルスルフィニル、
Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノア
ルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルアミノ、ジ−
(Ｃ1−Ｃ4−アルキル)アミノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカル
ボニルおよび／またはＣ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニ
ルにより置換されていてもよい）よりなる群から選択さ
れる、式（Ｉ）の化合物の製造に関する。
【００１３】本発明は特に、Ａｒが場合により置換され
ていてもよいフェニルを表し、ここで可能な置換基が好
適には弗素、塩素、臭素、ヒドロキシル、アミノ、ホル
ミル、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくは
イソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓ−もしくはｔ−ブチ
ル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフル
オロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エ
チルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルスルフィニ
ル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィ
ニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフル
オロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、
ジメチルアミノ、アセチル、プロピオニル、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、フェニル、フェノキ
シ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルス
ルホニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニル、フェ
ニルヒドロキシメチル、フェニル−シアノメチル、ベン
ジル、ピリジル、ピリミジル、ピリジルオキシ、ピリミ
ジルオキシ、ピリジルチオ、ピリミジルチオ、ピリジル
アミノまたはピリミジルアミノ（ここでフェニル、ピリ
ジルまたはピリミジル基は各場合とも場合により弗素、
塩素、臭素、ヒドロキシル、アミノ、ホルミル、シア
ノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピ
ル、ｎ−、イソ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフル
オロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキ
シ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、
トリフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチル
スルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチ
ルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチル
スルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルア
ミノ、アセチル、メトキシカルボニルおよび／またはエ
トキシカルボニルにより置換されていてもよい）よりな
る群から選択される、式（Ｉ）の化合物の製造に関す
る。
ていてもよいフェニルを表し、ここで可能な置換基が好
適には弗素、塩素、臭素、ヒドロキシル、アミノ、ホル
ミル、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくは
イソプロピル、ｎ−、イソ−、ｓ−もしくはｔ−ブチ
ル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフル
オロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エ
チルチオ、トリフルオロメチルチオ、メチルスルフィニ
ル、エチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィ
ニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、トリフル
オロメチルスルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、
ジメチルアミノ、アセチル、プロピオニル、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、フェニル、フェノキ
シ、フェニルチオ、フェニルスルフィニル、フェニルス
ルホニル、フェニルアミノ、フェニルカルボニル、フェ
ニルヒドロキシメチル、フェニル−シアノメチル、ベン
ジル、ピリジル、ピリミジル、ピリジルオキシ、ピリミ
ジルオキシ、ピリジルチオ、ピリミジルチオ、ピリジル
アミノまたはピリミジルアミノ（ここでフェニル、ピリ
ジルまたはピリミジル基は各場合とも場合により弗素、
塩素、臭素、ヒドロキシル、アミノ、ホルミル、シア
ノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくはイソプロピ
ル、ｎ−、イソ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、トリフル
オロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキ
シ、トリフルオロメトキシ、メチルチオ、エチルチオ、
トリフルオロメチルチオ、メチルスルフィニル、エチル
スルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、メチ
ルスルホニル、エチルスルホニル、トリフルオロメチル
スルホニル、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルア
ミノ、アセチル、メトキシカルボニルおよび／またはエ
トキシカルボニルにより置換されていてもよい）よりな
る群から選択される、式（Ｉ）の化合物の製造に関す
る。
【００１４】例えば、６−カルボキシ−２−(４−ヒド
ロキシ−３−メチルフェニル)−１,２,４−トリアジン
−３,５(２Ｈ,４Ｈ)−ジオンを出発化合物として使用す
ると、本発明に従う方法における反応工程は下記の工程
式により説明できる：
ロキシ−３−メチルフェニル)−１,２,４−トリアジン
−３,５(２Ｈ,４Ｈ)−ジオンを出発化合物として使用す
ると、本発明に従う方法における反応工程は下記の工程
式により説明できる：
【００１５】
【化５】
【００１６】一般式（Ｉ）の化合物の製造用の本発明に
従う方法における出発物質として使用される６−カルボ
キシ−１,２,４−トリアジンジオン類の一般的定義は式
（II）により示される。式（II）において、Ａｒは好適
にまたは特に、式（Ｉ）の化合物の記載に関して以上で
Ａｒに対して好適にまたは特に示されている意味を有す
る。
従う方法における出発物質として使用される６−カルボ
キシ−１,２,４−トリアジンジオン類の一般的定義は式
（II）により示される。式（II）において、Ａｒは好適
にまたは特に、式（Ｉ）の化合物の記載に関して以上で
Ａｒに対して好適にまたは特に示されている意味を有す
る。
【００１７】式（II）の出発物質は既知であるかおよび
／またはそれ自体は既知である方法により製造すること
ができる（ＤＥ−Ａ ２４２３９７２、ＤＥ−Ａ ２７２
２５３７、ＥＰ−Ａ ３３００４１、J. Heterocycl. Ch
em. １７（１９８０）、１３６５−１３６８参照）。
／またはそれ自体は既知である方法により製造すること
ができる（ＤＥ−Ａ ２４２３９７２、ＤＥ−Ａ ２７２
２５３７、ＥＰ−Ａ ３３００４１、J. Heterocycl. Ch
em. １７（１９８０）、１３６５−１３６８参照）。
【００１８】本発明に従う方法は１種もしくはそれ以上
の非プロトン性有機溶媒を用いて行われる。これらに
は、特に、脂肪族、脂環式または芳香族の、場合により
ハロゲン化されていてもよい炭化水素類、例えばベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ヘキサン、
シクロヘキサン、クロロホルム；エーテル類、例えばジ
イソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、ｔ
−アミルメチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ランまたはエチレングリコールジメチルもしくはジエチ
ルエーテル；ケトン類、例えばアセトン、ブタノン、メ
チルイソプロピルケトンまたはメチルイソブチルケト
ン；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニト
リルまたはブチロニトリル；並びにエステル類、例えば
酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−もしくはイソプロピ
ルおよび酢酸ｎ−、イソ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルが
包含される。
の非プロトン性有機溶媒を用いて行われる。これらに
は、特に、脂肪族、脂環式または芳香族の、場合により
ハロゲン化されていてもよい炭化水素類、例えばベンゼ
ン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ヘキサン、
シクロヘキサン、クロロホルム；エーテル類、例えばジ
イソプロピルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル、ｔ
−アミルメチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ランまたはエチレングリコールジメチルもしくはジエチ
ルエーテル；ケトン類、例えばアセトン、ブタノン、メ
チルイソプロピルケトンまたはメチルイソブチルケト
ン；ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニト
リルまたはブチロニトリル；並びにエステル類、例えば
酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ｎ−もしくはイソプロピ
ルおよび酢酸ｎ−、イソ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルが
包含される。
【００１９】本発明に従う方法用の好適な溶媒として挙
げられるものはエーテル類、例えばエチレングリコール
ジメチルエーテルおよびｔ−アミルメチルエーテルであ
る。本発明に従う方法を行う時には、反応温度は比較的
広い範囲内で変えることができる。該方法は一般的には
８０℃〜２２０℃の間の温度において、好適には１５０
℃〜２００℃の間の温度において行われる。
げられるものはエーテル類、例えばエチレングリコール
ジメチルエーテルおよびｔ−アミルメチルエーテルであ
る。本発明に従う方法を行う時には、反応温度は比較的
広い範囲内で変えることができる。該方法は一般的には
８０℃〜２２０℃の間の温度において、好適には１５０
℃〜２００℃の間の温度において行われる。
【００２０】本発明に従う方法は好適には高められた圧
力下で行われる。１〜１００バールの間の、特に２〜５
０バールの間の圧力範囲で行うことが好ましい。
力下で行われる。１〜１００バールの間の、特に２〜５
０バールの間の圧力範囲で行うことが好ましい。
【００２１】本発明に従う方法の好適態様では、式（I
I）の６−カルボキシ−１,２,４−トリアジンジオンを
非プロトン性有機溶媒の中に懸濁させ、そしてオートク
レーブ中で脱炭酸反応用に必要な温度において反応が終
了するまで撹拌する。
I）の６−カルボキシ−１,２,４−トリアジンジオンを
非プロトン性有機溶媒の中に懸濁させ、そしてオートク
レーブ中で脱炭酸反応用に必要な温度において反応が終
了するまで撹拌する。
【００２２】反応生成物を一般的方法で処理しそして単
離することができる。例えば、混合物を吸引濾過しそし
て溶媒を減圧下で濾液から注意深く蒸留除去する。残渣
として残っている式（Ｉ）の生成物は一般的にそれ以上
の精製をすることなくその後に反応させることができ
る。
離することができる。例えば、混合物を吸引濾過しそし
て溶媒を減圧下で濾液から注意深く蒸留除去する。残渣
として残っている式（Ｉ）の生成物は一般的にそれ以上
の精製をすることなくその後に反応させることができ
る。
【００２３】本発明に従う方法により製造される式
（Ｉ）の化合物は殺内部寄生体(endoparasiticidal)活
性を有する化合物の製造用中間生成物として使用するこ
とができる（ＥＰ−Ａ ３３００４１）。
（Ｉ）の化合物は殺内部寄生体(endoparasiticidal)活
性を有する化合物の製造用中間生成物として使用するこ
とができる（ＥＰ−Ａ ３３００４１）。
【００２４】
【実施例】製造実施例： 実施例１
【００２５】
【化６】
【００２６】１４４.８ｇ（５１７ミリモル）の６−カ
ルボキシ−２−(４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル)
−１,２,４−トリアジン−３,５(２Ｈ,４Ｈ)−ジオンを
８７０ｍｌのエチレングリコールジメチルエーテル中に
懸濁させ、そして混合物を密封されたオートクレーブ中
で２００℃において３時間撹拌した。オートクレーブを
冷却しそして開いた後に、混合物を吸引濾過しそして溶
媒を減圧下で濾液から注意深く蒸留除去した。
ルボキシ−２−(４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル)
−１,２,４−トリアジン−３,５(２Ｈ,４Ｈ)−ジオンを
８７０ｍｌのエチレングリコールジメチルエーテル中に
懸濁させ、そして混合物を密封されたオートクレーブ中
で２００℃において３時間撹拌した。オートクレーブを
冷却しそして開いた後に、混合物を吸引濾過しそして溶
媒を減圧下で濾液から注意深く蒸留除去した。
【００２７】１１８.１ｇ（純度：７９.３％、すなわち
収率：理論値の８２.６％）の２−(４−ヒドロキシ−３
−メチルフェニル)−１,２,４−トリアジン−３,５(２
Ｈ,４Ｈ)−ジオンが得られた。
収率：理論値の８２.６％）の２−(４−ヒドロキシ−３
−メチルフェニル)−１,２,４−トリアジン−３,５(２
Ｈ,４Ｈ)−ジオンが得られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ロター・ローエ ドイツ42113ブツペルタール・ダマシユケ ベーク75
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（II） 【化１】 ［式中、Ａｒは各場合とも場合により置換されていても
よいアリールまたはヘテロアリールを表す］の６−カル
ボキシ−１,２,４−トリアジンジオン類を８０℃〜２２
０℃の間の温度において、希望により高められた圧力下
で、反応させることによる一般式（Ｉ） 【化２】 ［式中、Ａｒは以上で定義されている如くである］の
１,２,４−トリアジン−３,５−ジオン類の製造方法に
おいて、反応を５０℃〜１５０℃の間の沸点を有する非
プロトン性有機溶媒の中で行うことを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4427529.3 | 1994-08-04 | ||
| DE4427529A DE4427529A1 (de) | 1994-08-04 | 1994-08-04 | Verfahren zur Herstellung von 1,2,4-Triazin-3,5-dionen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0859634A true JPH0859634A (ja) | 1996-03-05 |
Family
ID=6524871
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7212943A Pending JPH0859634A (ja) | 1994-08-04 | 1995-07-31 | １，２，４−トリアジン−３，５−ジオン類の製造方法 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5530129A (ja) |
| EP (1) | EP0695743A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0859634A (ja) |
| KR (1) | KR960007572A (ja) |
| AU (1) | AU2728195A (ja) |
| CA (1) | CA2155152A1 (ja) |
| DE (1) | DE4427529A1 (ja) |
| HU (1) | HUT73019A (ja) |
| IL (1) | IL114805A0 (ja) |
| ZA (1) | ZA956487B (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102006049618A1 (de) * | 2006-10-20 | 2008-05-08 | Tschesche, Harald, Prof. Dr. | Triazine und Ihre Verwendung als Metalloproteinase-Inhibitoren |
| US8093246B2 (en) * | 2006-12-14 | 2012-01-10 | Lexicon Pharmaceuticals, Inc. | O-linked pyrimidin-4-amine-based compounds, compositions comprising them, and methods of their use to treat cancer |
| LT3177612T (lt) | 2014-08-04 | 2022-06-10 | Nuevolution A/S | Pirimidino dariniai, pakeisti pasirinktinai kondensuotu heterociklilu, tinkami uždegiminių, metabolinių, onkologinių ir autoimuninių ligų gydymui |
| TWI903299B (zh) | 2018-03-08 | 2025-11-01 | 美商英塞特公司 | 作為PI3K-γ抑制劑之胺基吡嗪二醇化合物 |
| WO2020010003A1 (en) | 2018-07-02 | 2020-01-09 | Incyte Corporation | AMINOPYRAZINE DERIVATIVES AS PI3K-γ INHIBITORS |
| MX2022007265A (es) | 2019-12-20 | 2022-09-09 | Nuevolution As | Compuestos activos frente a receptores nucleares. |
| TWI872177B (zh) | 2019-12-20 | 2025-02-11 | 丹麥商紐韋盧森公司 | 對核受體具有活性之化合物 |
| US11780843B2 (en) | 2020-03-31 | 2023-10-10 | Nuevolution A/S | Compounds active towards nuclear receptors |
| US11613532B2 (en) | 2020-03-31 | 2023-03-28 | Nuevolution A/S | Compounds active towards nuclear receptors |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3905971A (en) * | 1971-03-29 | 1975-09-16 | Pfizer | 2-Phenyl-as-triazine-3,5(2H,4H)diones |
| GB1317236A (en) * | 1971-07-07 | 1973-05-16 | Pfizer | Preparation of 2-aryl-as-triazine-3,5,2h,4h-diones |
| GB1448696A (en) | 1973-05-29 | 1976-09-08 | Pfizer | 2-phqnyl-astriazine-3,4-2h,4h-diones |
| US3883528A (en) * | 1974-04-19 | 1975-05-13 | Pfizer | Preparation of 2(aryl)-as-triazine-3,5(2H,4H)-dione coccidiostats |
| DE2722537A1 (de) | 1977-05-18 | 1978-11-23 | Hoechst Ag | Substituierte 2-phenyl-1,2,4-triazin-3,5-(2h,4h)-dione, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende coccidiostatische mittel |
| DE3805660A1 (de) | 1988-02-24 | 1989-09-07 | Bayer Ag | Substituierte 1,2,4-triazindione, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
-
1994
- 1994-08-04 DE DE4427529A patent/DE4427529A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-07-24 EP EP95111580A patent/EP0695743A1/de not_active Withdrawn
- 1995-07-28 US US08/508,639 patent/US5530129A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-07-31 JP JP7212943A patent/JPH0859634A/ja active Pending
- 1995-07-31 AU AU27281/95A patent/AU2728195A/en not_active Abandoned
- 1995-08-01 KR KR1019950023723A patent/KR960007572A/ko not_active Withdrawn
- 1995-08-01 CA CA002155152A patent/CA2155152A1/en not_active Abandoned
- 1995-08-02 IL IL11480595A patent/IL114805A0/xx unknown
- 1995-08-03 ZA ZA956487A patent/ZA956487B/xx unknown
- 1995-08-04 HU HU9502305A patent/HUT73019A/hu unknown
Also Published As
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|---|---|
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| KR960007572A (ko) | 1996-03-22 |
| US5530129A (en) | 1996-06-25 |
| IL114805A0 (en) | 1995-12-08 |
| AU2728195A (en) | 1996-02-15 |
| HUT73019A (en) | 1996-06-28 |
| HU9502305D0 (en) | 1995-09-28 |
| DE4427529A1 (de) | 1996-02-08 |
| EP0695743A1 (de) | 1996-02-07 |
| ZA956487B (en) | 1996-03-20 |
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