JPH0859738A - ポリオレフィンとビニルエステルとの反応生成物、該生成物の製造方法および該生成物を含有する燃料または潤滑油組成物 - Google Patents

ポリオレフィンとビニルエステルとの反応生成物、該生成物の製造方法および該生成物を含有する燃料または潤滑油組成物

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JPH0859738A
JPH0859738A JP7183064A JP18306495A JPH0859738A JP H0859738 A JPH0859738 A JP H0859738A JP 7183064 A JP7183064 A JP 7183064A JP 18306495 A JP18306495 A JP 18306495A JP H0859738 A JPH0859738 A JP H0859738A
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Helmut Mach
マッハ ヘルムート
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シュヴァーン ハラルト
Hans-Joachim Mueller
ミュラー ハンス−ヨアヒム
Wolfgang Reif
ライフ ヴォルフガング
Thomas Dr Ruehl
リュール トーマス
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 ポリオレフィンとビニルエステルとの反応生
成物を提供する。 【解決手段】 上記生成物は、直鎖状のまたはＣ1〜Ｃ4
−アルキル側鎖を有する脂肪族炭化水素骨格を有し、主
に末端の二重結合および数平均分子量２５０〜１０００
０を有するポリオレフィンを、二重結合１当量当り１〜
１０モルの一般式Ｉ： 【化１】 のビニルエステルとラジカル開始剤の存在下で、４０〜
２２０℃の温度で反応させることにより得られ、引き続
き更に加水分解して相当するアルコールに、または一般
式ＩＩ： 【化２】 のアミンを用いて還元的アミノ化により相当するアミン
に転化することができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明が属する技術分野】本発明は、主に末端の二重結
合を有するポリオレフィンとビニルエステルとの反応生
成物および該生成物の加水分解生成物およびアミノ化生
成物に関する。本発明は更にこれらの反応生成物を添加
物として有効な量で含有する燃料または潤滑油組成物に
関する。
【０００２】
【従来の技術】ガソリンエンジンのキャブレターおよび
インテイクシステムおよびガソリンおよびディーゼルエ
ンジンの燃料計量供給のためのインジェクションシステ
ムは、空気中のダスト粒子、燃焼室からの未燃焼の炭化
水素残渣およびキャブレターに導かれるクランク室排気
ガスにより生じる不純物によりますます汚れている。
【０００３】これらの残留物はアイドリング中におよび
低い部分負荷範囲で空気／燃料比を変動させ、その結果
混合物が富化し、燃焼が更に不完全となり、排ガス中の
未燃焼のまたは部分的に燃焼した炭化水素の割合が多く
なり、ガソリン消費量が増加する。
【０００４】これらの欠点を回避するために、燃料添加
物を使用してバルブおよびキャブレターまたはインジェ
クションシステムを清浄に維持することは周知である
（M.Rossenbeck in Katalysatoren,Tenside,Mineraloel
-additive,Hrsg.J.Falbe and U.Hasserodt，２２３頁以
下、G.Thieme Verlag,Stuttgart １９７８）。
【０００５】そのような清浄剤添加物の作用の形式およ
び作用の有利な側面により、これらの添加物は今や２つ
の世代に区別される。
【０００６】第一世代の添加物はインテイクシステムの
沈着物の形成を阻止することができるだけであり、存在
する沈着物を除去することができない。これに対して第
二世代の添加物は、特に高い温度の帯域で、すなわち吸
気弁で、上記添加物のすぐれた熱安定性により両方の機
能を（キープクリーンおよびクリーンアップ効果）実施
することができる。
【０００７】一般に、燃料清浄剤の分子構造原理は、よ
り高い分子量の、無極性のまたは親油性の基を有する極
性構造の結合として表現される。
【０００８】第二世代の添加物の多くの代表的なものは
無極性の基中のポリイソブテンをベースとした生成物で
ある。これらの中でポリイソブテンアミンタイプの添加
物が特に注目されるべきである。
【０００９】欧州特許公開第２４４６１６号明細書
（１）および欧州特許公開第４７６４８５号明細書
（２）にはポリブチルアミン、ポリイソブチルアミンま
たはポリイソブチルアミノアルコールが記載されてお
り、これらは燃料および潤滑油添加物として適してい
る。これらのポリ（イソ）ブテン誘導体は飽和されてお
り、主に末端の二重結合を有するポリ（イソ）ブテンを
ベースとし、塩素不含の合成により製造される。
【００１０】前記のポリ（イソ）ブチル化合物は、複雑
な、かつ費用のかかる酸化法、すなわちここで特にヒド
ロホルミル化またはエポキシ化により製造される。若干
の場合にこれらの化合物の特性スペクトルは燃料または
潤滑油添加物としてその効果に関してなお最適でない。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、簡単
な手段により実施することができ、技術水準に比べて改
良されたまたは少なくとも同じ良好な効率を有する燃料
および潤滑油添加物を生じる製造方法を提供することで
あった。
【００１２】
【課題を解決するための手段】従って、直鎖状のまたは
Ｃ1〜Ｃ4−アルキル側鎖を有する脂肪族炭化水素骨格を
有し、主に末端の二重結合および数平均分子量Ｍｎ２５
０〜１００００を有するポリオレフィンと、二重結合１
当量当り１〜１０モルの、一般式Ｉ：
【００１３】
【化６】
【００１４】［式中、Ｒ1は水素原子、Ｃ1〜Ｃ30−アル
キル基、Ｃ5〜Ｃ8−シクロアルキル基、Ｃ7〜Ｃ18−ア
ラルキル基またはＣ6〜Ｃ14−アリール基を表し、これ
らは３個までＣ1〜Ｃ12−アルキル基、Ｃ1〜Ｃ12−アル
コキシ基、シアノ基、ヒドロキシル基またはＣ1〜Ｃ4−
アルコキシカルボニル基により置換されていてもよい］
で表される１種以上のビニルエステルとの反応生成物が
見出され、これは前記ポリオレフィンとビニルエステル
Ｉをラジカル開始剤の存在下で、４０〜２２０℃の温度
で反応させることにより得られ、引き続きこの反応生成
物は、更に加水分解して相当するアルコールに、または
一般式ＩＩ：
【００１５】
【化７】
【００１６】［式中、Ｒ2およびＲ3は同じかまたは異な
っていてもよく、それぞれ水素原子、脂肪族または芳香
族炭化水素基、一級または二級の、芳香族または脂肪族
アミノアルキレン基またはポリアミノアルキレン基、ポ
リオキシアルキレン基、ヘテロアリール基または複素環
式基を表すかまたはこれらが結合している窒素原子と一
緒に環を形成し、該環中になおほかのヘテロ原子が存在
してもよい］で表されるアミンを用いて還元的アミノ化
により相当するアミンに転化されてもよい。
【００１７】多くの場合に前記反応生成物は、一般式Ｉ
ＩＩ：
【００１８】
【化８】
【００１９】［式中、Ｒ4は直鎖状のまたはＣ1〜Ｃ4−
アルキル側鎖を有し、数平均分子量Ｍｎ２５０〜１００
００を有する脂肪族炭化水素基を表し、Ｘは式：−Ｏ−
ＣＯ−Ｒ1の基、ヒドロキシル基または−ＮＲ2Ｒ3のア
ミノ基を表し、上記式中、Ｒ1は水素原子、Ｃ1〜Ｃ30−
アルキル基、Ｃ5〜Ｃ8−シクロアルキル基、Ｃ7〜Ｃ18
−アラルキル基またはＣ6〜Ｃ14−アリール基を表し、
これらは３個までＣ1〜Ｃ12−アルキル基、Ｃ1〜Ｃ12−
アルコキシ基、シアノ基、ヒドロキシル基またはＣ1〜
Ｃ4−アルコキシカルボニル基により置換されていても
よく、Ｒ2およびＲ3は同じかまたは異なっていてもよ
く、それぞれ水素原子、脂肪族または芳香族炭化水素
基、一級または二級の、芳香族または脂肪族アミノアル
キレン基またはポリアミノアルキレン基、ポリオキシア
ルキレン基、ヘテロアリール基または複素環式基を表す
かまたはこれらが結合している窒素原子と一緒に環を形
成し、該環中になおほかのヘテロ原子が存在してもよ
く、かつｎは１〜１０の数である］の、主に末端の二重
結合を有するポリオレフィンの反応生成物である。
【００２０】
【発明の実施の形態】使用されるポリオレフィンは、一
般に数平均分子量Ｍｎ２５０〜１００００、有利には３
００〜７５００、より有利には４００〜５０００、特に
５００〜２５００を有するＣ2〜Ｃ6−オレフィンのポリ
マーである。
【００２１】Ｃ2〜Ｃ6−オレフィンとしては、エチレ
ン、プロペン、１−ブテン、シス−およびトランス−２
−ブテン、イソブテン、１，３−ブタジエン、１−ペン
テン、２−ペンテン、２−メチル−１−ブテン、２−メ
チル−２−ブテン、１，３−ペンタジエン、１−ヘキセ
ン、２−ヘキセン、３−ヘキセン、２−メチルペンテ
ン、２−メチル−２−ペンテン、２−メチル−３−ペン
テン、２−メチル−４−ペンテン、３−メチル−１−ペ
ンテン、３−メチル−２−ペンテン、２−エチル−１−
ブテン、３，３−ジメチル−１−ブテン、１，３−ヘキ
サジエン、２，４−ヘキサジエン、１，５−ヘキサジエ
ンまたは１，３，５−ヘキサトリエンを使用することが
できる。前記オレフィンの混合物を使用することもでき
る。エチレン、プロペン、１−ブテン、２−ブテン、イ
ソブテン、１，３−ブタジエンまたはこれらの混合物が
有利である。
【００２２】前記Ｃ2〜Ｃ6−オレフィンからホモまたは
コポリマーを製造するための重合は１つ以上の工程で実
施することができる。特にエチレンからポリマーを合成
する場合は、二工程の方法が、たとえば中間生成物とし
てペンタメリ化生成物、１−デセンを有して、特性およ
び分子量分布に関して有利である。この方法は光沢のあ
るポリマーを油性ポリマーに転化する。
【００２３】重合中の連鎖停止反応により、使用される
ポリオレフィンは、主に、すなわち一般に少なくとも６
０％まで、特に少なくとも７０％までの範囲で末端の
（α−位の）二重結合を有する。使用されるポリオレフ
ィンが多数の場合は末端の二重結合の含量は７５％〜９
５％である。末端の二重結合の含量はすべてのポリマー
分子中の二重結合の総数にもとづく。末端の二重結合の
ほかにわずかな割合でなおβ−位のおよび内部の二重結
合が生じ、これらは前記ビニルエステルとの反応性より
はるかに不活性である。
【００２４】主に末端の二重結合を有する前記ポリオレ
フィンは文献に公知の方法により製造することができ
る。
【００２５】有利な実施態様においてはポリオレフィン
として、ｎ−ブテン単位３０重量％までを一緒に組み込
んで含有することができるポリイソブテンまたはエチレ
ンから二工程の方法でオリゴメリ化度３〜１０、特に４
〜８で製造された１−デセンのオリゴマーを使用する。
【００２６】使用されるポリオレフィンがわずかに分枝
鎖の、すなわちＣ1〜Ｃ4−アルキル側鎖を有する脂肪族
の炭化水素骨格を有する場合は、たとえばポリイソブテ
ンの場合は有利にはエチル−または特にメチル側鎖が生
じる。
【００２７】Ｃ1〜Ｃ30−アルキル基およびＣ1〜Ｃ12−
アルキル基に関して言及される、ビニルエステルＩ中の
およびアリール基の置換基として適当な直鎖または分枝
鎖のアルキル基Ｒ1の例は、メチル、エチル、ｎ−プロ
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブ
チル、ｔ−ブチル、ｎ−アミル、イソアミル、ｓ−アミ
ル、ｔ−アミル、ネオペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘ
プチル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニ
ル、イソノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ド
デシル、ｎ−トリデシル、イソトリデシル、ｎ−テトラ
デシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘ
プタデシル、ｎ−オクタデシルおよびｎ−エイコシルで
ある。一般に低級アルキル基、特にＣ1〜Ｃ4−アルキル
基、特にメチルおよびエチルが有利である。
【００２８】適当なＣ5〜Ｃ8−シクロアルキル基Ｒ
1は、特にＣ5〜Ｃ6−シクロアルキル、たとえばシクロ
ペンチルおよびシクロヘキシル、およびシクロヘプチ
ル、シクロオクチル、メチルシクロペンチル、ジメチル
シクロペンチル、メチルシクロヘキシル、エチルシクロ
ヘキシルおよびジメチルシクロヘキシルである。
【００２９】適当なＣ7〜Ｃ18−アラルキル基Ｒ1の例
は、ナフチルメチル、ジフェニルメチルまたはメチルベ
ンジル、特にＣ7〜Ｃ18−フェニルアルキル、たとえば
１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、１−フェニ
ルプロピル、２−フェニルプロピル、３−フェニルプロ
ピル、２−フェニルプロプ−２−イル、４−フェニルブ
チル、２，２−ジメチル−２−フェニルエチル、５−フ
ェニルアミル、１０−フェニルデシル、１２−フェニル
ドデシル、特にベンジルである。
【００３０】適当なＣ6〜Ｃ14−アリール基Ｒ1の例は、
ビフェニル、ナフチル、アントリルおよび特にフェニル
であり、これらは前記のように置換されていてもよい。
これらの置換基がフェニル核に生じる場合は、置換の程
度は有利には２であり、特に１である。モノ置換された
フェニル基はオルト−、メタ−または有利にはパラ置換
され、ジ置換されたフェニル基はしばしば２，４−置換
パターンを有し、トリ置換されたフェニル基はしばしば
２，４，６−置換パターンを有する。２個または３個の
置換基が生じる場合は、これらは同じかまたは異なって
いてもよい。
【００３１】アリール基、特にフェニル核の代表的な置
換基は、メチル（ｏ−，ｍ−およびｐ−トリル、２，４
−ジメチルフェニルおよびメシチル）、メトキシ、メト
キシカルボニルおよびエトキシカルボニルである。
【００３２】特にフェニル核の置換基としてメトキシ基
のほかに特に適当なほかの直鎖または分枝鎖のＣ1〜Ｃ
12−アルコキシ基は、Ｃ2〜Ｃ4−アルコキシ、たとえば
エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブト
キシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシおよびｔ−ブトキ
シ、およびｎ−ペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、
イソヘキシルオキシ、ｎ−ヘプチルオキシ、イソヘプチ
ルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、２−エチルヘキシルオ
キシ、イソオクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、ｎ−デ
シルオキシ、ｎ−ウンデシルオキシおよびｎ−ドデシル
オキシである。
【００３３】有利な実施態様において、使用されるビニ
ルエステルＩはＲ1が水素原子またはＣ1〜Ｃ4−アルキ
ル基であるものである。同様に式ＩＩＩにおいて、基Ｘ
＝−Ｏ−ＣＯ−Ｒ1中のＲ1は有利には水素原子またはＣ
1〜Ｃ4−アルキル基である。
【００３４】特に適当なビニルエステルＩは、ビニルブ
チレート、ビニルプロピオネート、特にビニルアセテー
トおよびビニルホルメートである。ビニルホルメート
（Ｒ1＝Ｈ）が有利である、それというのも上記ホルメ
ートは引き続く加水分解においてきわめて容易に加水分
解し、引き続く還元的アミノ化においてきわめて容易に
分解し、分解生成物ＣＯまたはＣＯ2が両方共ガスの形
で放出するからである。
【００３５】ビニルエステルＩはオリゴマーの形で、特
に二量体から十量体として、特に二量体から六量体で使
用することができる。
【００３６】反応したビニルエステルＩとポリオレフィ
ンの化学量論的比は反応生成物ＩＩＩ中のビニル単位の
数ｎに相当し、１：１〜１０：１、有利には１：１〜
６：１である。ｎは反応中のビニルエステルＩの濃度に
より調整することができる。最終生成物は変数ｎに関し
て、使用されるオリゴマーのビニルエステルのオリゴメ
リ化度により決定される。
【００３７】ビニルエステルまたはそのオリゴマーとの
反応はラジカル付加反応であり、４０〜２２０℃で、有
利には８０〜２００℃で、特に１２０〜１８０℃で、一
般に１〜１０バールで、使用される化合物の粘度に依存
して、ラジカル開始剤の添加により、必要な場合は溶液
中で実施する。
【００３８】この場合に特に適当な溶剤は、脂肪族炭化
水素（たとえばブタン、ペンタンおよびヘキサン）、脂
環式炭化水素（たとえばシクロペンタン、シクロヘキサ
ンおよびシクロヘプタン）およびクロロ炭化水素、たと
えば塩化メチレン、四塩化炭素、クロロホルム、および
ジ−およびトリクロロエタンである。溶剤として液体の
二酸化硫黄またはオリゴマーのビニルエステル、特にオ
リゴマーのビニルエステルＩの使用が特に有利である。
一般に溶剤含量が多いほどポリマー添加率が増加し、ビ
ニルエステルのオリゴメリ化度が減少する。
【００３９】十分に溶解するという条件で、実質的にす
べての公知のラジカル開始剤をその属する温度水準で使
用することができる。この種の適当なラジカル開始剤
は、たとえばペルオキシ化合物、たとえばｔ−ブチルペ
ルピバレート、ｔ−ブチルペルネオデカノエート、ｔ−
ブチルペルエチルヘキサノエート、ｔ−ブチルペルイソ
ブチレート、ジ−ｔ−ブチルペルオキシド、ジ−ｔ−ア
ミルペルオキシド、ジアセチルペルオキシジカーボネー
ト、ｔ−ブチルヒドロペルオキシドまたはジシクロヘキ
シルペルオキシジカーボネート、またはアゾ化合物、た
とえば２，２′−アゾビスイソブチロニトリルである。
ラジカル開始剤は単独でまたは互いの混合物として使用
することができる。レドックス共開始剤を使用すること
もできる。塊状重合の場合は、これらを重合反応器に、
有利には別々にまたは溶液の形で導入する。
【００４０】使用されるポリオレフィンの濃度は一般に
１０〜９０重量％であり、使用されるビニルエステルＩ
の濃度は１０〜５０重量％である。ラジカル開始剤濃度
は使用されるビニルエステルＩに対して一般に５重量％
より多くなく、有利には０．１〜３重量％である。
【００４１】高い収率および変数ｎに関する低い官能価
が所望の場合は、ビニルエステルおよび触媒の供給を有
するバッチ法が有利である。特にビニルエステル濃度を
高めることによりｎに関する高い官能価が得られる。連
続法も原則的に使用することができる。
【００４２】ラジカル開始剤残留物およびその分解生成
物は、ほかの処理工程または使用を妨げないという条件
で、一般に反応生成物中に残留してもよい。
【００４３】たとえばビニルエステルＩのオリゴメリ化
により形成される副生成物を除去するために、溶剤と一
緒の蒸留による分離または抽出法を特に使用することが
できる。
【００４４】生じるポリオレフィンとビニルエステルＩ
との反応生成物は、所望の場合は通常の方法により加水
分解し、すなわちけん化し、相当するアルコールを生
じ、その際、前記反応生成物が予め前記のように精製さ
れる場合は、この加水分解はより円滑に行われる。この
場合に一般に使用される加水分解法は、特に酸性または
塩基性の触媒を使用した相当する溶剤中の加熱である。
適当な溶剤の例は、アルコール、たとえばメタノール、
エタノール、イソプロパノールまたはイソブタノール、
エーテル、たとえばテトラヒドロフランまたはジオキサ
ン、またはアミド、たとえばＮ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミドまたはＮ−メチルピロリドン、およびこれらの溶剤
の互いのおよび水との混合物である。前記反応生成物と
使用される触媒の両方を十分に溶解し、かつ溶解した物
質、特に触媒と反応しない原則的にすべての溶剤を使用
することができる。たとえば無機酸、たとえば硫酸また
は塩酸、有機スルホン酸、たとえばｐ−トルエンスルホ
ン酸またはメタンスルホン酸、または酸性イオン交換樹
脂を酸性触媒として使用することができる。適当な塩基
性の触媒の例はアルカリ金属水酸化物、たとえば水酸化
ナトリウムまたは水酸化カリウム、およびアミン、たと
えばジエチルアミン、トリエチルアミン、モルホリン、
ピリジンまたはピペリジンである。
【００４５】こうして加水分解により得られたアルコー
ルは、必要な場合は更にアミンＩＩを用いて還元的アミ
ノ化により相当するアミンに転化することができる。し
かしながら、ポリオレフィンとビニルエステルＩの前記
の反応生成物を、前記アミンを得るために直接還元的ア
ミノ化することもできる。
【００４６】還元的アミノ化は、公知方法により一般に
１５０〜２５０℃で、および一般にニッケル含有触媒上
の水素５０〜３００バールで、必要な場合は芳香族、脂
肪族または脂環式溶剤中で実施する。アミンＩＩの過剰
は５０モルまでであってもよい。
【００４７】還元的アミノ化に使用されるアミンは、一
般式ＩＩ：
【００４８】
【化９】
【００４９】［式中、Ｒ2およびＲ3は同じかまたは異な
り、それぞれ有利に水素原子、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル
基、フェニル基、ナフチル基、Ｃ1〜Ｃ10−ヒドロキシ
アルキル基または一般式ＩＶ：
【００５０】
【化１０】
【００５１】（式中、Ｒ5はＣ2〜Ｃ10−アルキレン基を
表し、Ｒ6およびＲ7は同じかまたは異なり、それぞれ水
素原子、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル基、フェニル基、ナフチ
ル基、Ｃ1〜Ｃ10−ヒドロキシアルキル基またはそれぞ
れ２０〜４００個の炭素原子を有するポリブテンまたは
ポリイソブテン基を表す）のアミノアルキレン基、また
は式Ｖ：
【００５２】
【化１１】
【００５３】（式中、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ同じかま
たは異なっていてもよく、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は前記の
ものを表し、かつｍは２〜８の整数である）のポリアミ
ノアルキレン基、または一般式ＶＩ：
【００５４】
【化１２】
【００５５】（式中、基Ｒ5は同じかまたは異なり、そ
れぞれ前記のものを表し、Ｒ8は水素原子またはＣ1〜Ｃ
10−アルキル基を表し、ｋは１〜３０の整数を表す）の
ポリオキシアルキレン基を表すか、またはＲ2およびＲ3
はこれらが結合している窒素原子と一緒にモルホリニル
基を形成する］で表されるものである。
【００５６】Ｒ2およびＲ3は個々に以下のものを表す。
【００５７】水素原子、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓ−ブチル、イソブチ
ル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、フェニル、
【００５８】
【化１３】
【００５９】（式中のｐは１〜７、特に１〜３の整数で
ある） −ＣＨ2ＣＨ2−ＯＨおよび
【００６０】
【化１４】
【００６１】（式中のｑは１〜３０の整数である）。
【００６２】一般式ＩＩＩの本発明による反応生成物
は、直鎖状のまたはＣ1〜Ｃ4−アルキル側鎖を有する脂
肪族炭化水素骨格を有し、主に末端の二重結合および数
平均分子量２５０〜１００００を有するポリオレフィン
と、二重結合１当量当り１〜１０モルの、１種以上のビ
ニルエステルＩとを、ラジカル開始剤の存在下で、４０
〜２２０℃の温度で前記のように反応させることにより
有利に製造し、得られたカルボン酸エステル基を有する
化合物を前記方法により引き続き加水分解し、相当する
アルコールに、または一般式ＩＩのアミンを用いて還元
的アミノ化により相当するアミンに転化することができ
る。しかしながら、原則的に反応生成物ＩＩＩはほかの
方法により製造することもできる。
【００６３】ポリオレフィンとビニルエステルＩとの本
発明による反応生成物または反応生成物ＩＩＩは、清浄
剤および分散剤としての特性により、燃料に、特にガソ
リンエンジン用燃料に使用される。しかしながらこれら
は潤滑油に添加物として使用することもできる。
【００６４】ポリオレフィンとビニルエステルＩとの本
発明による反応生成物または反応生成物ＩＩＩを燃料に
使用する場合は、これらを１０〜５０００ｐｐｍ、特に
５０〜１０００ｐｐｍの量で有利に添加する。一般に潤
滑油は高い添加物含量を有するべきであり、この場合の
量は０．１〜６重量％、特に０．５〜５重量％であって
もよい。
【００６５】本発明による物質の分散特性を第１に利用
すべきである場合は、ほかの添加物として通常の清浄剤
と組合せてもよい。
【００６６】原則的に、この目的のために適当なすべて
の公知の生成物は、たとえば J.Falbe and U.Hasserod
t,Katalysatoren,Tenside und Mineraloeladditive,G.T
hiemeVerlag Stuttgart,１９７８，２２３頁以下、また
は K.Owen,Gasoline and Diesel Fuel Additives,John
Wiley and Sons，１９８９，２３頁以下に記載されるよ
うに、分散剤としての本発明による物質との混合物に、
清浄剤成分として使用することができる。
【００６７】Ｎ−含有清浄剤、たとえばアミノ基または
アミド基を有する化合物を有利に使用する。（１）のポ
リイソブテンアミン、欧州特許公開第３５６７２５号明
細書によるエチレンジアミンテトラアセトアミドおよび
／またはエチレンジアミンテトラアセトイミドが特に適
しており、前記の刊行物に詳細に記載されている。ここ
に記載されている生成物は、本発明による反応生成物の
場合と同様に、その製造の結果として塩素不含または塩
化物不含であるという利点を有する。
【００６８】本発明による反応生成物の清浄作用を第１
に利用すべき場合は、これらの物質をキャリアオイル
（carrier oil）と組み合わせることができる。この種
のキャリアオイルは公知であり、米国特許第５００４４
７８号明細書またはドイツ特許公開第３８３８９１８号
明細書に記載されているような、ポリグリコール、たと
えば相当するエーテルおよび／またはエステルをベース
とするキャリアオイルが特に適している。末端の炭化水
素基を有するポリオキシアルキレンモノオール（米国特
許第４８７７４１６号明細書）またはドイツ特許公開第
４１４２２４１号明細書に記載されているキャリアオイ
ルを使用することもできる。
【００６９】それぞれの場合に生成物中にカルボン酸エ
ステル官能基がなお存在するポリオレフィンとビニルエ
ステルＩとの本発明による反応生成物または反応生成物
ＩＩＩは、キャリアオイル成分として燃料または潤滑油
組成物に使用することができる。この場合にその量は、
燃料または潤滑油組成物の全量に対して０．１〜３０重
量％、有利には１〜２０重量％、特に３〜１０重量％で
ある。
【００７０】ガソリンエンジンのための適当な燃料は、
鉛を充填したおよび特に無鉛のレギュラーおよびプレミ
アムグレードガソリンである。これらのガソリンは炭化
水素とは別の成分、たとえばアルコール、たとえばメタ
ノール、エタノールまたはｔ−ブタノール、およびエー
テル、たとえばメチル−ｔ−ブチルエーテルを含有す
る。本発明による反応生成物のほかにこれらの燃料は一
般にほかの添加物、たとえば腐食防止剤、安定剤、酸化
防止剤および／またはほかの清浄剤を含有する。
【００７１】腐食防止剤は一般に有機カルボン酸のアン
モニウム塩であり、これは出発物質の適当な構造のため
に被膜を形成しやすい。ｐＨを低下するアミンも腐食防
止剤に頻繁に使用される。非鉄金属の腐食を阻止するた
めに一般に複素環式芳香族炭化水素が使用される。
【００７２】本発明による反応生成物は、ビニルエステ
ルとポリオレフィンのラジカル付加反応により、簡単か
つ安価で実施できる方法により有利に製造することがで
きる。得られた生成物は添加物として燃料および潤滑油
に使用することができ、この適用において従来のものと
同じく有効であるかまたは更に有効である。
【００７３】
【実施例】
製造例 例１ 撹拌器を有する１．２ｌのステンレスの鋼製オートクレ
ーブ中で、末端の二重結合９１％、数平均分子量Ｍｎ１
０２１および分散度Ｄ１．６（粒度７μｍを有する１０
3Åおよび１０5ÅのＵｌｔｒａｓｔｙｒａｇｅｌそれぞ
れ３０ｃｍからなるカラム組合せでのポリイソブテン測
定装置により決定した）を有するポリイソブテン２００
ｇをヘキサン２００ｇに溶かし、ビニルアセテート３４
ｇおよびジ−ｔ−ブチルペルオキシド１．５ｇを添加
し、撹拌しながら混合物を１８０℃に加熱した。１時間
後混合物を冷却し、アセテート転化率をガスクロマトグ
ラフィーにより５１％と決定し、ヘキサン、ビニルアセ
テートおよびビニルアセテートオリゴマーを２３０℃
（１ミリバール）までで取り出し、残留物を分析した。
【００７４】生成物はけん化価２０．４およびＨＰＬＣ
により決定したポリイソブテン転化率４０％を有した。
特性データにより反応したポリイソブテン１モルに対し
てビニルアセテート１．０モルを混合したことが判明し
た。13Ｃ−ＮＭＲによる二重結合分析から付加はほとん
どもっぱら末端の二重結合で行われたことが判明した。
【００７５】例２ 例１と同様に実験を実施した、ただしビニルアセテート
の量を１６１ｇに増加し、ラジカル開始剤の量を４．３
５ｇに増加した。エステル転化率６４．５％、ポリイソ
ブテン転化率４４％および残留物のけん化価１２８が得
られた。これにより反応したポリイソブテン１モルに対
してアセテート単位平均して５．７が得られた。
【００７６】例３ 例１と同様に実験を実施した、ただしビニルホルメート
２８．５ｇを用いておよび反応温度１６０℃で実施し
た。ホルメート転化率４９％、ポリイソブテン転化率３
８％およびけん化価３０．１が得られ、これは反応した
ポリイソブテン１モルに対してアセテート単位約１．５
モルに相当した。
【００７７】例４〜６ 例１〜３の蒸留残渣それぞれ１００ｇをアリコート量の
イソブタノール中のトリエチルアミンの０．０１モル溶
液中で１時間還流加熱し、引き続きエタノール３０ｇを
加え、更に１時間後混合物から蒸留によりアミン、アル
コールおよびアセテートを分離した。２３０℃（１ミリ
バール）で残留物としてＯＨ価が出発物質のけん化価よ
りわずかに高い加水分解生成物が得られた。例１からＯ
Ｈ価２１．５を有するポリマーが得られ、例２からＯＨ
価１４９を有するポリマーが得られ、例３からＯＨ価３
１．０を有するポリマーが得られた。
【００７８】例７および８ 例３および例５のポリマーをアンモニアを用いて還元的
アミノ化した。この目的のためにアンモニア２００ｍｌ
中のポリマー８０ｇを１ｌの回転オートクレーブ中で水
素２００バールで１８０℃で５時間かけてエタノール６
０ｇおよびラネーコバルト２０ｇで処理した。冷却後触
媒を濾過により分離し、過剰のアンモニアを蒸発させ、
かつ溶剤を蒸留により分離した。アミン価は２９．８
（例３）および１５０（例５）であった。
【００７９】実用技術的試験 実用技術的試験により、例１は（１）によるポリブテン
アミンをキャリアオイル成分として燃料に関して、例７
は燃料および潤滑油添加物としておよび例８は燃料添加
物として検査した。
【００８０】添加物を含有する燃料の弁清浄作用はオペ
ル−カデットの１．２ｌモーターの弁沈着物についてＣ
ＥＣ法 Ｆ−０２−Ｃ７９による規格試験により４０時
間後に評価した。
【００８１】潤滑油の分散作用は、Ａ．Ｓｃｈｉｌｌｉ
ｎｇ著、Ｌｅｓ Ｈｕｉｌｅｓ Ｐｏｕｒ Ｍｏｔｅｕ
ｒｓ ｅｔ ｌａ Ｇｒａｉｓｓａｇｅ ｄｅｓ Ｍｏ
ｔｅｕｒｓ，１巻１９６２年８９〜９０頁に記載の班点
法により決定した。分散作用は２０℃および２５０℃で
検査した。
【００８２】使用された試験燃料はドイツ精油所（Germ
an refinery）の添加物を含まないプレニアムグレード
ガソリン、クラックガソリン、熱分解ガソリン、イソペ
ンタン、ブタン、アルキレートおよび改質ガソリンのブ
レンドであった。
【００８３】以下の表に示される数値から、本発明によ
る燃料または潤滑油組成物が弁清浄作用および分散作用
に関して従来技術より優れていることが示される。
【００８４】
【表１】
【００８５】この場合に試験Ａは添加物を含まない燃料
の基準値を示す。試験Ｂは（１）によるポリブテンアミ
ンを用いた従来技術を示す。比較例Ｃは前記の班点法に
よる通常のポリイソブテニルスクシンイミドの試験を示
す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｍ 145/04 145/06 149/04 // Ｃ１０Ｎ 20:04 30:04 40:25 60:02 (72)発明者 ハラルト シュヴァーン ドイツ連邦共和国 ヴィースロッホ シュ ロス−シュトラーセ 68 (72)発明者 ハンス−ヨアヒム ミュラー ドイツ連邦共和国 グリュンシュタット プフォルトミュラーシュトラーセ 52 (72)発明者 ヴォルフガング ライフ ドイツ連邦共和国 フランケンタール エ ルンスト−ルートヴィッヒ−キルヒナー− シュトラーセ ２ (72)発明者 トーマス リュール ドイツ連邦共和国 フランケンタール ブ ルンネンガッセ 17

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 直鎖状のまたはＣ1〜Ｃ4−アルキル側鎖
    を有する脂肪族炭化水素骨格を有し、主に末端の二重結
    合および数平均分子量２５０〜１００００を有するポリ
    オレフィンと、二重結合１当量当り１〜１０モルの、一
    般式Ｉ： 【化１】 ［式中、Ｒ1は水素原子、Ｃ1〜Ｃ30−アルキル基、Ｃ5
    〜Ｃ8−シクロアルキル基、Ｃ7〜Ｃ18−アラルキル基ま
    たはＣ6〜Ｃ14−アリール基を表し、これらは３個まで
    Ｃ1〜Ｃ12−アルキル基、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ基、シ
    アノ基、ヒドロキシル基またはＣ1〜Ｃ4−アルコキシカ
    ルボニル基により置換されていてもよい］で表される１
    種以上のビニルエステルとの反応生成物であって、前記
    ポリオレフィンをビニルエステルＩとラジカル開始剤の
    存在下で、４０〜２２０℃の温度で反応させることによ
    り得られ、引き続きこの反応生成物は、更に加水分解し
    て相当するアルコールに、または一般式ＩＩ： 【化２】 ［式中、Ｒ2およびＲ3は同じかまたは異なっていてもよ
    く、それぞれ水素原子、脂肪族または芳香族炭化水素
    基、一級または二級の、芳香族または脂肪族アミノアル
    キレン基またはポリアミノアルキレン基、ポリオキシア
    ルキレン基、ヘテロアリール基または複素環式基を表す
    かまたはこれらが結合している窒素原子と一緒に環を形
    成し、該環中になおほかのヘテロ原子が存在してもよ
    い］で表されるアミンを用いて還元的アミノ化により相
    当するアミンに転化されてもよいことを特徴とする、ポ
    リオレフィンとビニルエステルとの反応生成物。
  2. 【請求項２】 一般式ＩＩＩ： 【化３】 ［式中、 Ｒ4は直鎖状のまたはＣ1〜Ｃ4−アルキル側鎖を有し、
    数平均分子量２５０〜１００００を有する脂肪族炭化水
    素基を表し、 Ｘは式：−Ｏ−ＣＯ−Ｒ1の基、ヒドロキシル基または
    −ＮＲ2Ｒ3のアミノ基を表し、上記式中、 Ｒ1は水素原子、Ｃ1〜Ｃ30−アルキル基、Ｃ5〜Ｃ8−シ
    クロアルキル基、Ｃ7〜Ｃ18−アラルキル基またはＣ6〜
    Ｃ14−アリール基を表し、これらは３個までＣ1〜Ｃ12
    −アルキル基、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ基、シアノ基、
    ヒドロキシル基またはＣ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル
    基により置換されていてもよく、 Ｒ2およびＲ3は同じかまたは異なっていてもよく、それ
    ぞれ水素原子、脂肪族または芳香族炭化水素基、一級ま
    たは二級の、芳香族または脂肪族アミノアルキレン基ま
    たはポリアミノアルキレン基、ポリオキシアルキレン
    基、ヘテロアリール基または複素環式基を表すかまたは
    これらが結合している窒素原子と一緒に環を形成し、該
    環中になおほかのヘテロ原子が存在してもよく、かつｎ
    は１〜１０の数である］の、主に末端の二重結合を有す
    るポリオレフィンの反応生成物。
  3. 【請求項３】 請求項２記載の反応生成物ＩＩＩを製造
    する方法において、直鎖状のまたはＣ1〜Ｃ4−アルキル
    側鎖を有する脂肪族炭化水素骨格を有し、主に末端の二
    重結合および数平均分子量２５０〜１００００を有する
    ポリオレフィンを、二重結合１当量当り１〜１０モル
    の、一般式Ｉ： 【化４】 ［式中、Ｒ1は水素原子、Ｃ1〜Ｃ30−アルキル基、Ｃ5
    〜Ｃ8−シクロアルキル基、Ｃ7〜Ｃ18−アラルキル基ま
    たはＣ6〜Ｃ14−アリール基を表し、これらは３個まで
    Ｃ1〜Ｃ12−アルキル基、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシ基、シ
    アノ基、ヒドロキシル基またはＣ1〜Ｃ4−アルコキシカ
    ルボニル基により置換されていてもよい］で表される１
    種以上のビニルエステルと、ラジカル開始剤の存在下
    で、４０〜２２０℃の温度で反応させることを特徴と
    し、引き続きこの反応生成物は、更に加水分解して相当
    するアルコールに、または一般式ＩＩ： 【化５】 ［式中、Ｒ2およびＲ3は同じかまたは異なっていてもよ
    く、それぞれ水素原子、脂肪族または芳香族炭化水素
    基、一級または二級の、芳香族または脂肪族アミノアル
    キレン基またはポリアミノアルキレン基、ポリオキシア
    ルキレン基、ヘテロアリール基または複素環式基を表す
    かまたはこれらが結合している窒素原子と一緒に環を形
    成し、該環中になおほかのヘテロ原子が存在してもよ
    い］で表されるアミンを用いて還元的アミノ化により相
    当するアミンに転化することができる、ポリオレフィン
    とビニルエステルとの反応生成物の製造方法。
  4. 【請求項４】 請求項１記載のポリオレフィンとビニル
    エステルＩとの１種以上の反応生成物または請求項２記
    載の１種以上の反応生成物ＩＩＩを添加物としてまたは
    キャリアオイル成分として有効な量で含有する燃料また
    は潤滑油組成物。
JP7183064A 1994-07-22 1995-07-19 ポリオレフィンとビニルエステルとの反応生成物、該生成物の製造方法および該生成物を含有する燃料または潤滑油組成物 Pending JPH0859738A (ja)

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