JPH0859821A - ポリアスパラギン酸塩の製造方法 - Google Patents
ポリアスパラギン酸塩の製造方法Info
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Landscapes
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- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Biological Depolymerization Polymers (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】副生物、溶媒等の不純物の少ないポリアスパラ
ギン酸を製造することのできる簡便で効率のよい製造方
法を提供すること。 【構成】下記の工程（１）〜（４）を行う。 （１）アスパラギン酸を非水溶性溶媒中で加熱しポリス
クシンイミドとする工程 （２）アルカリ水溶液を加えて加水分解しポリアスパラ
ギン酸塩とする工程 （３）ポリアスパラギン酸塩水溶液層を非水溶性溶媒層
から分離する工程 （４）ポリアスパラギン酸塩水溶液を無機または有機粉
体で処理する工程
ギン酸を製造することのできる簡便で効率のよい製造方
法を提供すること。 【構成】下記の工程（１）〜（４）を行う。 （１）アスパラギン酸を非水溶性溶媒中で加熱しポリス
クシンイミドとする工程 （２）アルカリ水溶液を加えて加水分解しポリアスパラ
ギン酸塩とする工程 （３）ポリアスパラギン酸塩水溶液層を非水溶性溶媒層
から分離する工程 （４）ポリアスパラギン酸塩水溶液を無機または有機粉
体で処理する工程
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アミノ酸系ポリマーで
あるポリアスパラギン酸塩を効率良く製造する方法に関
するものである。本発明の目的化合物であるポリアスパ
ラギン酸塩は水溶性のポリマーであって、香粧品、食
品、医農薬品、製紙、塗料、皮革、フィルム、乳化剤な
どに有効であり、工業上重要な特性を有し、種々の用途
をもつ極めて有用なポリマーである。
あるポリアスパラギン酸塩を効率良く製造する方法に関
するものである。本発明の目的化合物であるポリアスパ
ラギン酸塩は水溶性のポリマーであって、香粧品、食
品、医農薬品、製紙、塗料、皮革、フィルム、乳化剤な
どに有効であり、工業上重要な特性を有し、種々の用途
をもつ極めて有用なポリマーである。
【０００２】
【従来の技術】これまでに種々のポリアミノ酸が合成さ
れ、様々な分野で利用されている。ポリアミノ酸の製造
方法としては、Ｎ−カルボキシ−α−アミノ酸無水物
（ＮＣＡ）の重合による方法が簡便で一般的であるが、
ＮＣＡの製造にホスゲンを使用するため、取り扱いが極
めて難しく、大きく発展していない。
れ、様々な分野で利用されている。ポリアミノ酸の製造
方法としては、Ｎ−カルボキシ−α−アミノ酸無水物
（ＮＣＡ）の重合による方法が簡便で一般的であるが、
ＮＣＡの製造にホスゲンを使用するため、取り扱いが極
めて難しく、大きく発展していない。
【０００３】一方、ポリアスパラギン酸については、ア
スパラギン酸を加熱することにより容易にポリスクシン
イミドが生成し、それを加水分解することにより製造で
きることが知られている。特開平５−５０６６１５号公
報には、アスパラギン酸を充填した容器を直接加熱する
ことによリポリスクシンイミドを製造している。しかし
ながら、この方法では、均一に加熱することが困難であ
り、反応を完結するためにには、反応時間を長くする
か、あるいは２３０℃以上で加熱する必要があり、副反
応が起きやすくなる欠点があった。また、ヨーロッパ特
許公開公報０５７８４４９号では、アスパラギン酸をポ
リエチレングリコール中、２００℃で１５時間加熱した
後、生成したポリスクシンイミドを加水分解してポリア
スパラギン酸塩を製造しているが、反応に用いる溶媒が
水溶性であるため、製品から溶媒を除くことが困難であ
った。
スパラギン酸を加熱することにより容易にポリスクシン
イミドが生成し、それを加水分解することにより製造で
きることが知られている。特開平５−５０６６１５号公
報には、アスパラギン酸を充填した容器を直接加熱する
ことによリポリスクシンイミドを製造している。しかし
ながら、この方法では、均一に加熱することが困難であ
り、反応を完結するためにには、反応時間を長くする
か、あるいは２３０℃以上で加熱する必要があり、副反
応が起きやすくなる欠点があった。また、ヨーロッパ特
許公開公報０５７８４４９号では、アスパラギン酸をポ
リエチレングリコール中、２００℃で１５時間加熱した
後、生成したポリスクシンイミドを加水分解してポリア
スパラギン酸塩を製造しているが、反応に用いる溶媒が
水溶性であるため、製品から溶媒を除くことが困難であ
った。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、副生
物、溶媒等の不純物の少ないポリアスパラギン酸を製造
することのできる簡便で効率のよい製造方法を提供する
ことである。
物、溶媒等の不純物の少ないポリアスパラギン酸を製造
することのできる簡便で効率のよい製造方法を提供する
ことである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため鋭意検討した結果、非水溶性溶媒を用い
て反応を行うことにより効率よくポリスクシンイミドを
調製することができること、分層及びそれに続く無機ま
たは有機粉体を用いた処理により非水溶性溶媒を製品か
らほぼ完全に除去できることを見いだし、この知見に基
づき本発明を完成した。
を解決するため鋭意検討した結果、非水溶性溶媒を用い
て反応を行うことにより効率よくポリスクシンイミドを
調製することができること、分層及びそれに続く無機ま
たは有機粉体を用いた処理により非水溶性溶媒を製品か
らほぼ完全に除去できることを見いだし、この知見に基
づき本発明を完成した。
【０００６】すなわち、本発明は、下記工程（１）〜
（４）を行うことを特徴とするポリアスパラギン酸塩の
製造方法に関する。 （１）アスパラギン酸を非水溶性溶媒中で加熱しポリス
クシンイミドとする工程 （２）アルカリ水溶液を加えて加水分解しポリアスパラ
ギン酸塩とする工程 （３）ポリアスパラギン酸塩水溶液層を非水溶性溶媒層
から分離する工程 （４）ポリアスパラギン酸塩水溶液を無機または有機粉
体で処理する工程
（４）を行うことを特徴とするポリアスパラギン酸塩の
製造方法に関する。 （１）アスパラギン酸を非水溶性溶媒中で加熱しポリス
クシンイミドとする工程 （２）アルカリ水溶液を加えて加水分解しポリアスパラ
ギン酸塩とする工程 （３）ポリアスパラギン酸塩水溶液層を非水溶性溶媒層
から分離する工程 （４）ポリアスパラギン酸塩水溶液を無機または有機粉
体で処理する工程
【０００７】本発明に用いられる非水溶性溶媒は、水と
混合したときに分層するものであって、沸点が２００℃
以上のものであればよく、好ましいものとしては、ｎ−
パラフィン、流動パラフィン等の飽和炭化水素化合物、
シリコーン系オイル、フッ素系オイル等の中で、２００
℃以上、好ましくは２３０℃以上の沸点を有し、さらに
その２５℃での粘度が１００ｃＰ以下、好ましくは２０
ｃＰ以下の溶媒が望ましい。溶媒の粘度が高いと反応で
発生する水を容易に留去できない。溶媒は２種類以上を
混合して使用してもよい。反応温度としては、２００℃
〜２３０℃が望ましい。反応温度が２００℃以下では、
反応が遅く反応効率が悪い。また、２３０℃以上では、
反応は短時間で終了するものの、副反応のため得られる
ポリアスパラギン酸塩に着色が起こる。
混合したときに分層するものであって、沸点が２００℃
以上のものであればよく、好ましいものとしては、ｎ−
パラフィン、流動パラフィン等の飽和炭化水素化合物、
シリコーン系オイル、フッ素系オイル等の中で、２００
℃以上、好ましくは２３０℃以上の沸点を有し、さらに
その２５℃での粘度が１００ｃＰ以下、好ましくは２０
ｃＰ以下の溶媒が望ましい。溶媒の粘度が高いと反応で
発生する水を容易に留去できない。溶媒は２種類以上を
混合して使用してもよい。反応温度としては、２００℃
〜２３０℃が望ましい。反応温度が２００℃以下では、
反応が遅く反応効率が悪い。また、２３０℃以上では、
反応は短時間で終了するものの、副反応のため得られる
ポリアスパラギン酸塩に着色が起こる。
【０００８】ポリスクシンイミドの加水分解に使用する
アルカリ水溶液としては、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウムまたは塩基性有機アミンの水溶液等が挙げられ
る。また、加水分解は、通常５℃〜７５℃で行われる。
アルカリ水溶液としては、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウムまたは塩基性有機アミンの水溶液等が挙げられ
る。また、加水分解は、通常５℃〜７５℃で行われる。
【０００９】このようにして得られたポリアスパラギン
酸塩水溶液は、通常用いられる分層方法により非水溶性
溶媒と分離する。分離されたポリアスパラギン酸塩水溶
液には、非水溶性溶媒などの不純物をまだ少量含んでい
るが、無機または有機粉体により処理することにより、
ほぼ完全に除去することができる。無機粉体としては、
セライト、活性白土、酸性白土、合成ゼオライト、シリ
カ、アルミナ等を挙げることができ、有機粉体として
は、活性炭、セルロース粉末、イオン交換樹脂、吸着樹
脂、キレート樹脂等を挙げることができる。処理は、無
機粉体と有機粉体両方を用いて行った方がより好まし
い。また処理方法としては、無機または有機粉体をポリ
アスパラギン酸塩水溶液に添加して攪拌する、ポリアス
パラギン酸塩水溶液を無機または有機粉体を充填したカ
ラムに通すなど、通常用いられる方法により両者を接触
させればよい。
酸塩水溶液は、通常用いられる分層方法により非水溶性
溶媒と分離する。分離されたポリアスパラギン酸塩水溶
液には、非水溶性溶媒などの不純物をまだ少量含んでい
るが、無機または有機粉体により処理することにより、
ほぼ完全に除去することができる。無機粉体としては、
セライト、活性白土、酸性白土、合成ゼオライト、シリ
カ、アルミナ等を挙げることができ、有機粉体として
は、活性炭、セルロース粉末、イオン交換樹脂、吸着樹
脂、キレート樹脂等を挙げることができる。処理は、無
機粉体と有機粉体両方を用いて行った方がより好まし
い。また処理方法としては、無機または有機粉体をポリ
アスパラギン酸塩水溶液に添加して攪拌する、ポリアス
パラギン酸塩水溶液を無機または有機粉体を充填したカ
ラムに通すなど、通常用いられる方法により両者を接触
させればよい。
【００１０】
【実施例】以下に実施例により、本発明を詳しく説明す
る。
る。
【００１１】実施例１ 攪拌装置、還流冷却器、温度計を備え付けた１リットル
容量の４つ口フラスコを窒素置換した後、この中にＬ−
アスパラギン酸１３３ｇおよびｎ−パラフィン（Ｈ）２
００ｇ（日本石油製、沸点２４４〜２６２℃、粘度２．
２０ｃＰ）を加えた。これを２２０℃で４時間反応した
後、５０℃まで冷却し、１４％水酸化ナトリウム水溶液
２８６ｇを加え１時間攪拌した。反応混合物を水層と有
機層に分層させ、水層を取り出した。得られた水層は、
残存のｎ−パラフィンにより濁っていた。水層をセライ
ト及び活性炭を添加して処理することにより、ポリアス
パラギン酸ナトリウム塩水溶液を得た。この水層は透明
であった。ＧＰＣ及び13Ｃ−ＮＭＲからアスパラギン酸
が１００％反応したことを確認した。生成したポリアス
パラギン酸塩の分子量はＭｗ＝２４０００、Ｍｗ／Ｍｎ
＝１．５であった。また、２％ポリアスパラギン酸ナト
リウム塩水溶液（ｐＨ＝７）を調製し、ＵＶ透過率を測
定した。その結果を図１に示す。
容量の４つ口フラスコを窒素置換した後、この中にＬ−
アスパラギン酸１３３ｇおよびｎ−パラフィン（Ｈ）２
００ｇ（日本石油製、沸点２４４〜２６２℃、粘度２．
２０ｃＰ）を加えた。これを２２０℃で４時間反応した
後、５０℃まで冷却し、１４％水酸化ナトリウム水溶液
２８６ｇを加え１時間攪拌した。反応混合物を水層と有
機層に分層させ、水層を取り出した。得られた水層は、
残存のｎ−パラフィンにより濁っていた。水層をセライ
ト及び活性炭を添加して処理することにより、ポリアス
パラギン酸ナトリウム塩水溶液を得た。この水層は透明
であった。ＧＰＣ及び13Ｃ−ＮＭＲからアスパラギン酸
が１００％反応したことを確認した。生成したポリアス
パラギン酸塩の分子量はＭｗ＝２４０００、Ｍｗ／Ｍｎ
＝１．５であった。また、２％ポリアスパラギン酸ナト
リウム塩水溶液（ｐＨ＝７）を調製し、ＵＶ透過率を測
定した。その結果を図１に示す。
【００１２】比較例１ 攪拌装置を備え付けた１リットル容量のフラスコを窒素
置換した後、その中にＬ−アスパラギン酸１３３ｇを加
えた。これを２４５℃で４時間反応した後、５０℃まで
冷却し、１４％水酸化ナトリウム水溶液２８６ｇを加え
１時間攪拌した。さらに、得られた水溶液から、２％ポ
リアスパラギン酸ナトリウム塩水溶液（ｐＨ＝７）を調
製し、ＵＶ透過率を測定した（図１）。ＧＰＣ測定の結
果、ポリアスパラギン酸の分子量、分子量分布とも実施
例１とほぼ同じであった。
置換した後、その中にＬ−アスパラギン酸１３３ｇを加
えた。これを２４５℃で４時間反応した後、５０℃まで
冷却し、１４％水酸化ナトリウム水溶液２８６ｇを加え
１時間攪拌した。さらに、得られた水溶液から、２％ポ
リアスパラギン酸ナトリウム塩水溶液（ｐＨ＝７）を調
製し、ＵＶ透過率を測定した（図１）。ＧＰＣ測定の結
果、ポリアスパラギン酸の分子量、分子量分布とも実施
例１とほぼ同じであった。
【００１３】比較例２ 反応温度を２００℃としたほかは実施例１と同様にして
ポリアスパラギン酸ナトリウム塩水溶液を調製した。Ｇ
ＰＣ測定したところ未反応アスパラギン酸が５０％以上
残っていた。ポリアスパラギン酸の分子量は実施例１と
ほぼ同じであった。
ポリアスパラギン酸ナトリウム塩水溶液を調製した。Ｇ
ＰＣ測定したところ未反応アスパラギン酸が５０％以上
残っていた。ポリアスパラギン酸の分子量は実施例１と
ほぼ同じであった。
【００１４】
【発明の効果】本発明により、不純物の少ないポリアス
パラギン酸塩を効率的に製造することが可能となった。
パラギン酸塩を効率的に製造することが可能となった。
【図１】２％ポリアスパラギン酸ナトリウム塩水溶液の
透過率を示す。
透過率を示す。
Claims (1)
- 【請求項１】下記工程（１）〜（４）を行うことを特徴
とするポリアスパラギン酸塩の製造方法。 （１）アスパラギン酸を非水溶性溶媒中で加熱しポリス
クシンイミドとする工程 （２）アルカリ水溶液を加えて加水分解しポリアスパラ
ギン酸塩とする工程 （３）ポリアスパラギン酸塩水溶液層を非水溶性溶媒層
から分離する工程 （４）ポリアスパラギン酸塩水溶液を無機または有機粉
体で処理する工程
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP20187894A JP3384420B2 (ja) | 1994-08-26 | 1994-08-26 | ポリアスパラギン酸塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20187894A JP3384420B2 (ja) | 1994-08-26 | 1994-08-26 | ポリアスパラギン酸塩の製造方法 |
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|---|---|
| JPH0859821A true JPH0859821A (ja) | 1996-03-05 |
| JP3384420B2 JP3384420B2 (ja) | 2003-03-10 |
Family
ID=16448366
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|---|---|---|---|
| JP20187894A Expired - Lifetime JP3384420B2 (ja) | 1994-08-26 | 1994-08-26 | ポリアスパラギン酸塩の製造方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3384420B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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-
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Cited By (4)
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