RU1815263C - Способ получени сополимера метилметакрилата и диэтиламиноэтилметакрилата - Google Patents
Способ получени сополимера метилметакрилата и диэтиламиноэтилметакрилатаInfo
- Publication number
- RU1815263C RU1815263C SU4900627A RU1815263C RU 1815263 C RU1815263 C RU 1815263C SU 4900627 A SU4900627 A SU 4900627A RU 1815263 C RU1815263 C RU 1815263C
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methacrylate
- diethylaminoethyl
- catalyst
- copolymerization
- pmma
- Prior art date
Links
- SJIXRGNQPBQWMK-UHFFFAOYSA-N 2-(diethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCN(CC)CCOC(=O)C(C)=C SJIXRGNQPBQWMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 title 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 claims abstract description 13
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 claims abstract description 13
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 7
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000000701 coagulant Substances 0.000 abstract 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 abstract 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 abstract 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 abstract 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- QZIQJVCYUQZDIR-UHFFFAOYSA-N mechlorethamine hydrochloride Chemical compound Cl.ClCCN(C)CCCl QZIQJVCYUQZDIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical group 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 238000000844 transformation Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Использование: коагул нты, детергенты, водо- и маслорэстворимые ПАВ. Сущность изобретени : обработка полиметилметакри- лата диэтиламиноэтанолом при нагревании в присутствии катализатора - гранулированного цинка в количестве 0,5-1,0 r-ат на ос- ново-моль полиметилметакрилата. 1 табл.
Description
Изобретение относитс к химии полимеров , конкретно к новому способу получени сополимеров, содержащих метилметакрилатные и диэтиламиноэтил- метакрилатные звень .
Цель изобретени - ускорение процесса и увеличение содержани диэтиламиноз- тилметакрилатных звеньев.
СН3. i
-снгс (C2H5)2NCH2CH2OH
L
-хСН3ОН
х -
сз-
Поставленна цель достигаетс тем, что взаимодействие ПММА и ДЭМА провод т в присутствии гранулированного цинка в количестве 0,5-1,0 г ат на осново-моль ПММА.
Образование сополимера метилметак- рилата и диэтиламиноэтилметакрилата при переэтерификации полиметилметакрилата протекает по следующей схеме:
снэ |-снгс0ЛСН
СН5 СНу С -
с з х о Чосн2снгы(сгн5)2/х
СО СЛ
ю сь
СА
Проведение реакции в присутствии цинка позвол ет значительно ускорить достижение максимальных превращений ПММА при более низких температурах, получить аминопо- лимер с более высоким содержанием диэтила- миноэтилметакрилатных звеньев.
При содержании гранулированного цинка в реакционной смеси менее 0,3 г атома на 1 осново-моль ПММА процесс мало
отличаетс от процесса полимераналогич- ных превращений в отсутствии катализатора . При содержании катализатора более 1 г атома на 1 осново-моль ПММА ускорение процесса практически не наблюдаетс .
. При температуре ниже 100°С реакционна смесь гетерофазна, а при температуре выше 150° реакционна смесь приобретает окраску.
Дл доказательства критери существенные отличи : был проведен дополнительный поиск технических решений, имеющих признаки сходные с отличительными признаками за вленного решени . Подобных решений обнаружено не было.
В примерах 1-12 указаны услови синтеза сополимеров, их состав и некоторые свойства при проведении процесса в присутствии катализатора TI(OC4Hg)i (по прототипу ) и Zn.
П р и м е р 1. 10,12 г (0,1 осново-мол ) ПММА, 58,51 г (0,5 осново-мол ) ДЭАЭ и 6,54 (0,1 т. ат) гранулированного цинка (все, продукты предварительно очищены и высушены ) нагревают в круглодонном реакторе, снабженном мешалкой при 150°С в течение 6 часов. Остывшую реакционную массу раствор ют в 100 мл хлороформа и высаждают 200 мл петролейного эфира. С целью очистки от непрореагировавшего ДЭМА полимер трижды переосаждали из хлороформа пет- ролейным эфиром или пентаном и сушили в вакуумном шкафу при температуре 40°С (15 мм рт.ст.) до посто нного веса. Получают 11,71 г сополимера, представл ющего из себ после измельчени белый порошок, хорошо растворимый в хлороформе, зтаноле, ограниченно в воде.
Услови синтеза и состав сополимеров на основе ПММА и ДЭМА.
0
5
0
5
Примеры 2-9. Опыты проведены аналогично примеру 1, но по иным режимам , при разных температурах, мольном соотношении реагентов и времени синтеза, в том числе в присутствии инертных растворителей , а также свинца и цинка в качестве катализатора. Услови проведени синтезов и полученные характеристики сополимеров представлены в табл. 1.
На ПК-спектрах сополимеров, полученных взаимодействием ПММА с ДЭАЭ сохран етс полоса поглощени сложноэфирных групп V(c-o) ° 1725 см и по вл ютс две полосы средней интенсивности тцс-ы) 1070 и 1030 третичной аминной группы . Интенсивность новых полос увеличиваетс с ростом азота в сополимерах.
Claims (1)
- Формула изо бретениСпособ получени сополимера метил- метакрилата и диэтиламиноэтилметакрила- та путем обработки полиметилметакрилата диэтиламиноэтанолом при нагревании в присутствии катализатора, отличающий- с тем, что, с целью ускорени процесса и увеличени содержани в сополимере диэтиламиноэтилметакрилатных звеньев, . в качестве катализатора используют гранулированный цинк в количестве 0,5-1.0 г-ат на 1 осново-моль полиметилметакрилата.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU4900627 RU1815263C (ru) | 1990-12-05 | 1990-12-05 | Способ получени сополимера метилметакрилата и диэтиламиноэтилметакрилата |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SU4900627 RU1815263C (ru) | 1990-12-05 | 1990-12-05 | Способ получени сополимера метилметакрилата и диэтиламиноэтилметакрилата |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU1815263C true RU1815263C (ru) | 1993-05-15 |
Family
ID=21554521
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU4900627 RU1815263C (ru) | 1990-12-05 | 1990-12-05 | Способ получени сополимера метилметакрилата и диэтиламиноэтилметакрилата |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU1815263C (ru) |
-
1990
- 1990-12-05 RU SU4900627 patent/RU1815263C/ru active
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Черенкова Ю.П., Зильберман Е.Н., Та- меревска Г.М.. Шварева Г.И., Агеева В .А. Физико-химические основы синтеза и переработки полимеров. Горький. 1982, с. 41-44. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Kricheldorf et al. | Polylactones. 35. Macrocyclic and stereoselective polymerization of. beta.-D, L-butyrolactone with cyclic dibutyltin initiators | |
| US5120797A (en) | Sulfomethylamide-containing polymers | |
| US4546156A (en) | Water-soluble sulfonated polymers | |
| EP0240892B1 (en) | Process for producing novel block copolymers | |
| JPH05500982A (ja) | イツトリウムおよび希土類化合物触媒のラクトン重合 | |
| US4762894A (en) | Sulfomethylamide-containing polymers | |
| US6046281A (en) | Method for coupling living cationic polymers | |
| EP0225596A2 (en) | Method of producing sulfomethyl polyacrylamide polymers and sulfomethylamide unit containing polymers | |
| CN113527650A (zh) | 一种酸碱对催化剂催化乙交酯丙交酯共聚的方法 | |
| Takata et al. | Synthesis and Anionic Ring-Opening Polymerization of a Novel Aromatic Cyclic Carbonate Having Binaphthyl Structure. | |
| DE69313324D1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyoxymethylen-Copolymeren | |
| US5359106A (en) | Terminally reactive polysilane and process for making | |
| US4940767A (en) | Silylene- and disilyleneacetylene polymers from trichloroethylene | |
| US4528389A (en) | Pentacoordinate silyl enolates and their use as polymerization initiators | |
| US6020499A (en) | Cyclic carbonates and their reactions with amines | |
| CA2078551C (en) | Copolymers of dioxolanes and maleic anhydride | |
| US5721321A (en) | Polymethacrylic esters whose ester groups in position and differ from those in the chain | |
| US3174955A (en) | Acrylimide monomers and their polymers | |
| US4577003A (en) | Pentacoordinate silyl enolates and their use as polymerization initiators | |
| US5004786A (en) | Process for producing sulfomethylamide polymers | |
| Tabak et al. | Synthesis of thioamide‐containing polystyrenes by Friedel–Crafts reaction and by thioamidation of (co) polydithioesters | |
| JPH0489822A (ja) | 反応性単量体を含む組成物およびその製造方法 | |
| KR940008974A (ko) | 글루타르이미드 공중합체의 제조방법 및 유용한 중간체 화합물 | |
| Tagoshi et al. | Syntheses and properties of polysulfides containing spiroorthocarbonate moiety | |
| SU907018A1 (ru) | Способ получени полиэтиленмочевины |