JPH0860131A - ２液硬化型ラミネート用接着剤組成物およびラミネート方法 - Google Patents
２液硬化型ラミネート用接着剤組成物およびラミネート方法Info
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- JPH0860131A JPH0860131A JP6200667A JP20066794A JPH0860131A JP H0860131 A JPH0860131 A JP H0860131A JP 6200667 A JP6200667 A JP 6200667A JP 20066794 A JP20066794 A JP 20066794A JP H0860131 A JPH0860131 A JP H0860131A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 有機ポリマーポリオール化合物と必要によっ
て前記有機ポリマーポリオール化合物とカルボン酸無水
物とを反応させて得られる分子末端の少なくとも１つが
カルボキシル基である有機ポリマーポリオール化合物か
らなるポリオール成分（１）と、２官能ポリイソシアネ
ート化合物と３官能以上の多官能ポリイソシアネート化
合物からなる有機ポリイソシアネート成分（２）とを含
有する無溶剤型の２液硬化型ラミネート用接着剤組成物
およびそれを用いたラミネート方法。 【効果】 接着性、特に金属蒸着フィルム及び金属箔に
対する接着性に優れるので剥離のない各種複合包装材料
の製造が可能である。
て前記有機ポリマーポリオール化合物とカルボン酸無水
物とを反応させて得られる分子末端の少なくとも１つが
カルボキシル基である有機ポリマーポリオール化合物か
らなるポリオール成分（１）と、２官能ポリイソシアネ
ート化合物と３官能以上の多官能ポリイソシアネート化
合物からなる有機ポリイソシアネート成分（２）とを含
有する無溶剤型の２液硬化型ラミネート用接着剤組成物
およびそれを用いたラミネート方法。 【効果】 接着性、特に金属蒸着フィルム及び金属箔に
対する接着性に優れるので剥離のない各種複合包装材料
の製造が可能である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、接着性に優れる無溶剤
型の２液硬化型ラミネート用接着剤組成物およびそれを
用いたラミネート方法に関する。詳しくは、各種プラス
チックフィルムと金属蒸着フィルム及び金属箔をラミネ
ートして複合フィルムを製造する際に、ラミネートし、
エージングした後の接着力に優れた無溶剤型の２液硬化
型複合ラミネート用接着剤組成物およびそのラミネート
方法に関する。
型の２液硬化型ラミネート用接着剤組成物およびそれを
用いたラミネート方法に関する。詳しくは、各種プラス
チックフィルムと金属蒸着フィルム及び金属箔をラミネ
ートして複合フィルムを製造する際に、ラミネートし、
エージングした後の接着力に優れた無溶剤型の２液硬化
型複合ラミネート用接着剤組成物およびそのラミネート
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】各種プラスチックフィルム、金属蒸着フ
ィルム及び金属箔を貼り合わせるラミネート用接着剤と
しては、水酸基／イソシアネート硬化系を用いたポリエ
ステル樹脂／ポリイソシアネート系、ポリエーテルポリ
ウレタン樹脂／イソシアネート系およびポリエステル樹
脂／イソシアネート系等の２液硬化型の有機溶剤接着剤
が使用されている。近年、労働作業環境の改善、消防法
の強化、大気中へのＶＯＣの放出規制等の要求から接着
剤の脱有機溶剤化の傾向が強くなってきており、無溶剤
化への移行が進みつつある。しかし、無溶剤型ラミネー
ト用接着剤は、作業性の観点から、樹脂の分子量を上げ
ることが困難で、有機溶剤型の接着剤と比較して接着性
が劣り、特に金属蒸着フィルム及び金属箔に対する接着
性が劣っている。
ィルム及び金属箔を貼り合わせるラミネート用接着剤と
しては、水酸基／イソシアネート硬化系を用いたポリエ
ステル樹脂／ポリイソシアネート系、ポリエーテルポリ
ウレタン樹脂／イソシアネート系およびポリエステル樹
脂／イソシアネート系等の２液硬化型の有機溶剤接着剤
が使用されている。近年、労働作業環境の改善、消防法
の強化、大気中へのＶＯＣの放出規制等の要求から接着
剤の脱有機溶剤化の傾向が強くなってきており、無溶剤
化への移行が進みつつある。しかし、無溶剤型ラミネー
ト用接着剤は、作業性の観点から、樹脂の分子量を上げ
ることが困難で、有機溶剤型の接着剤と比較して接着性
が劣り、特に金属蒸着フィルム及び金属箔に対する接着
性が劣っている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】近年、かかる欠点を解
決するために、エポキシの添加、シランカップリング剤
の添加等の試みがなされているが、未だ金属蒸着フィル
ム及び金属箔に対して良好な接着強度を得ていないのが
現状である。
決するために、エポキシの添加、シランカップリング剤
の添加等の試みがなされているが、未だ金属蒸着フィル
ム及び金属箔に対して良好な接着強度を得ていないのが
現状である。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な現状を鑑み、良好な接着性を発現する無溶剤型ラミネ
ート用接着剤組成物およびそれを用いたラミネート方法
を開発すべく研究を重ねた結果、以外にもポリエステル
ポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリエーテルエ
ステルポリオール、ポリウレタンポリオールからなる群
から選ばれる有機ポリマーポリオールと、必要によって
は前記有機ポリマーポリオール化合物とカルボン酸無水
物とを反応させて得られる分子末端の少なくとも１つが
カルボキシル基である有機ポリマーポリオール化合物を
加えてなるポリオール成分（１）と、２官能ポリイソシ
アネート化合物と３官能以上の多官能ポリイソシアネー
ト化合物からなる有機ポリイソシアネート成分（２）と
を含有してなる無溶剤型の２液硬化型ラミネート用接着
剤組成物およびそれを用いたラミネート方法が本目的を
達成できることを見い出し、本発明を完成させたもので
ある。
な現状を鑑み、良好な接着性を発現する無溶剤型ラミネ
ート用接着剤組成物およびそれを用いたラミネート方法
を開発すべく研究を重ねた結果、以外にもポリエステル
ポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリエーテルエ
ステルポリオール、ポリウレタンポリオールからなる群
から選ばれる有機ポリマーポリオールと、必要によって
は前記有機ポリマーポリオール化合物とカルボン酸無水
物とを反応させて得られる分子末端の少なくとも１つが
カルボキシル基である有機ポリマーポリオール化合物を
加えてなるポリオール成分（１）と、２官能ポリイソシ
アネート化合物と３官能以上の多官能ポリイソシアネー
ト化合物からなる有機ポリイソシアネート成分（２）と
を含有してなる無溶剤型の２液硬化型ラミネート用接着
剤組成物およびそれを用いたラミネート方法が本目的を
達成できることを見い出し、本発明を完成させたもので
ある。
【０００５】本発明において用いるポリオール成分
（１）は、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリ
オール、ポリエーテルエステルポリオール、ポリウレタ
ンポリオールからなる群から選ばれる有機ポリマーポリ
オールである。
（１）は、ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリ
オール、ポリエーテルエステルポリオール、ポリウレタ
ンポリオールからなる群から選ばれる有機ポリマーポリ
オールである。
【０００６】ポリエステルポリオールの例としては、例
えばイソフタル酸、テレフタル酸、アジピン酸、アゼラ
イン酸、セバチン酸等の多価カルボン酸もしくはそれら
のジアルキルエステルまたはそれらの混合物と、例えば
エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレ
ングリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリ
コール、１，６ーヘキサンジオールなどのグリコール類
もしくはそれらの混合物とエステル交換反応をさせて得
られるポリエステルポリオールが挙げられる。
えばイソフタル酸、テレフタル酸、アジピン酸、アゼラ
イン酸、セバチン酸等の多価カルボン酸もしくはそれら
のジアルキルエステルまたはそれらの混合物と、例えば
エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレ
ングリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリ
コール、１，６ーヘキサンジオールなどのグリコール類
もしくはそれらの混合物とエステル交換反応をさせて得
られるポリエステルポリオールが挙げられる。
【０００７】ポリエーテルポリオールの例としては、例
えばエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレン
オキシド、テトラヒドロフランなどのオキシラン化合物
を、例えば水、エチレングリコール、プロピレングリコ
ール、トリメチロールプロパン、グリセリンなどの低分
子量ポリオールを開始剤として重合して得られるポリエ
ーテルポリオールが挙げられる。
えばエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレン
オキシド、テトラヒドロフランなどのオキシラン化合物
を、例えば水、エチレングリコール、プロピレングリコ
ール、トリメチロールプロパン、グリセリンなどの低分
子量ポリオールを開始剤として重合して得られるポリエ
ーテルポリオールが挙げられる。
【０００８】ポリエーテルエステルポリオールとして
は、例えばイソフタル酸、テレフタル酸、アジピン酸、
アゼライン酸、セバチン酸等の多価カルボン酸もしくは
それらのジアルキルエステルまたはそれらの混合物と、
上記ポリエーテルポリオールを反応させて得られるポリ
エーテルエステルポリオールが挙げられる。
は、例えばイソフタル酸、テレフタル酸、アジピン酸、
アゼライン酸、セバチン酸等の多価カルボン酸もしくは
それらのジアルキルエステルまたはそれらの混合物と、
上記ポリエーテルポリオールを反応させて得られるポリ
エーテルエステルポリオールが挙げられる。
【０００９】ポリウレタンポリオールとしては、例えば
上記ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオー
ル、ポリエーテルエステルポリオールなどと後述の有機
ポリイソシアネート叉はその単量体とをＮＣＯ／ＯＨが
１未満、好ましくは０．８以下で反応して得られる。こ
れら有機ポリマーポリオール化合物は、３００〜５００
０の数平均分子量を有することが好ましい。
上記ポリエステルポリオール、ポリエーテルポリオー
ル、ポリエーテルエステルポリオールなどと後述の有機
ポリイソシアネート叉はその単量体とをＮＣＯ／ＯＨが
１未満、好ましくは０．８以下で反応して得られる。こ
れら有機ポリマーポリオール化合物は、３００〜５００
０の数平均分子量を有することが好ましい。
【００１０】本発明において用いるポリオール成分
（１）には、前記した有機ポリマーポリオールに加え
て、該有機ポリマーポリオール化合物とカルボン酸無水
物とを反応させて得られる分子末端の少なくとも１つが
カルボキシル基である有機ポリマーポリオール化合物を
加えて使用することができる。
（１）には、前記した有機ポリマーポリオールに加え
て、該有機ポリマーポリオール化合物とカルボン酸無水
物とを反応させて得られる分子末端の少なくとも１つが
カルボキシル基である有機ポリマーポリオール化合物を
加えて使用することができる。
【００１１】このような分子末端の少なくとも１つがカ
ルボキシル基である有機ポリマーポリオール化合物を得
るために有機ポリマーポリオール化合物に反応させるカ
ルボン酸無水物としては、例えば、フタル酸無水物、コ
ハク酸無水物、ヘット酸無水物、ハイミック酸無水物、
マレイン酸無水物、テトラヒドロフタル酸無水物、ヘキ
サヒドラフタル酸無水物、テトラプロムフタル酸無水
物、テトラクロルフタル酸無水物、トリメリット酸無水
物、ピロメリット酸無水物、ベンゾフェノテトラカルボ
ン酸無水物、２，３，６，７ーナフタリンテトラカルボ
ン酸２無水物、５−（２，５−オキソテトラヒドロフリ
ル）−３−メチル−３−シクロヘキセン−１，２−ジカ
ルボン酸無水物等が挙げられる。
ルボキシル基である有機ポリマーポリオール化合物を得
るために有機ポリマーポリオール化合物に反応させるカ
ルボン酸無水物としては、例えば、フタル酸無水物、コ
ハク酸無水物、ヘット酸無水物、ハイミック酸無水物、
マレイン酸無水物、テトラヒドロフタル酸無水物、ヘキ
サヒドラフタル酸無水物、テトラプロムフタル酸無水
物、テトラクロルフタル酸無水物、トリメリット酸無水
物、ピロメリット酸無水物、ベンゾフェノテトラカルボ
ン酸無水物、２，３，６，７ーナフタリンテトラカルボ
ン酸２無水物、５−（２，５−オキソテトラヒドロフリ
ル）−３−メチル−３−シクロヘキセン−１，２−ジカ
ルボン酸無水物等が挙げられる。
【００１２】カルボキシル基を導入した有機ポリマーポ
リオール化合物の使用割合は、ポリオール成分中の２０
重量％以下、好ましくは０．５〜２０重量％の範囲がよ
い。分子末端にカルボキシル基を導入した有機ポリマー
ポリオール化合物を併用して使用すると接着性が更に向
上するばかりでなく耐熱水性および耐酸性にも優れたも
のを与えることができる。
リオール化合物の使用割合は、ポリオール成分中の２０
重量％以下、好ましくは０．５〜２０重量％の範囲がよ
い。分子末端にカルボキシル基を導入した有機ポリマー
ポリオール化合物を併用して使用すると接着性が更に向
上するばかりでなく耐熱水性および耐酸性にも優れたも
のを与えることができる。
【００１３】本発明において用いる有機ポリイソシアネ
ート成分（２）は、２官能ポリイソシアネート化合物と
３官能以上の多官能ポリイソシアネート化合物からなる
ことを必須とする。有機ポリイソシアネート成分（２）
中における２官能ポリイソシアネート化合物の含有量は
１０〜９０重量％、好ましくは５０〜８０重量％であ
る。
ート成分（２）は、２官能ポリイソシアネート化合物と
３官能以上の多官能ポリイソシアネート化合物からなる
ことを必須とする。有機ポリイソシアネート成分（２）
中における２官能ポリイソシアネート化合物の含有量は
１０〜９０重量％、好ましくは５０〜８０重量％であ
る。
【００１４】有機ポリイソシアネート成分（２）として
は、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリ
レンジイソシアネート、ｍ−フェニレンジイソシアネー
ト、ｐ−フエニレンジイソシアネート、４，４’−ジフ
ェニルメタンジイソシアネート、２，４’−ジフェニル
メタンジイソシアネート、２，２’−ジフェニルメタン
ジイソシアネート、３，３’−ジメチル−４，４’−ビ
フェニレンジイソシアネート、３，３’−ジメトキシ−
４，４’−ビフエニレンジイソシアネート、３，３’−
ジクロロ−４，４’−ビフェニレンジイソシアネート、
１，５−ナフタレンジイソシアネート、１，５−テトラ
ヒドロナフタレンジイソシアネート、テトラメチレンジ
イソシアネート、１，６−ヘキサメチレンジイソシアネ
ート、ドデカメチレンジイソシアネート、トリメチルヘ
キサメチレンジイソシアネート、１，３−シクロヘキシ
レンジイソシアネート、１，４−シクロヘキシレンジイ
ソシアネート、キシリレンジイソシアネート、テトラメ
チルキシリレンジイソシアネート、水素添加キシリレン
ジイソシアネート、リジンジイソシアネート、イソホロ
ンジイソシアネート、４，４’−ジシクロヘキシルメタ
ンジイソシアネート、３，３’−ジメチル−４，４’−
ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート等のポリイソ
シアネート単量体から誘導されたイソシアヌレート、ビ
ューレット、アロファネート等の２官能、または３官能
以上の多官能ポリイソシアネート化合物、あるいはＰＰ
Ｇ等の２官能ポリオール化合物との反応で得られる末端
イソシアネート基含有の２官能ポリイシシアネート化合
物またはトリメチロールプロパン、グリセリン等の３官
能以上のポリオール化合物との反応により得られる末端
イソシアネート基含有の多官能ポリイソシアネート化合
物等を挙げることができる。
は、２，４−トリレンジイソシアネート、２，６−トリ
レンジイソシアネート、ｍ−フェニレンジイソシアネー
ト、ｐ−フエニレンジイソシアネート、４，４’−ジフ
ェニルメタンジイソシアネート、２，４’−ジフェニル
メタンジイソシアネート、２，２’−ジフェニルメタン
ジイソシアネート、３，３’−ジメチル−４，４’−ビ
フェニレンジイソシアネート、３，３’−ジメトキシ−
４，４’−ビフエニレンジイソシアネート、３，３’−
ジクロロ−４，４’−ビフェニレンジイソシアネート、
１，５−ナフタレンジイソシアネート、１，５−テトラ
ヒドロナフタレンジイソシアネート、テトラメチレンジ
イソシアネート、１，６−ヘキサメチレンジイソシアネ
ート、ドデカメチレンジイソシアネート、トリメチルヘ
キサメチレンジイソシアネート、１，３−シクロヘキシ
レンジイソシアネート、１，４−シクロヘキシレンジイ
ソシアネート、キシリレンジイソシアネート、テトラメ
チルキシリレンジイソシアネート、水素添加キシリレン
ジイソシアネート、リジンジイソシアネート、イソホロ
ンジイソシアネート、４，４’−ジシクロヘキシルメタ
ンジイソシアネート、３，３’−ジメチル−４，４’−
ジシクロヘキシルメタンジイソシアネート等のポリイソ
シアネート単量体から誘導されたイソシアヌレート、ビ
ューレット、アロファネート等の２官能、または３官能
以上の多官能ポリイソシアネート化合物、あるいはＰＰ
Ｇ等の２官能ポリオール化合物との反応で得られる末端
イソシアネート基含有の２官能ポリイシシアネート化合
物またはトリメチロールプロパン、グリセリン等の３官
能以上のポリオール化合物との反応により得られる末端
イソシアネート基含有の多官能ポリイソシアネート化合
物等を挙げることができる。
【００１５】尚、２官能ポリイソシアネート化合物の具
体例としては、タケネートＤー１９０Ｎ（武田薬品工業
（株）製）、バーノックＤー９５５Ｓ（大日本インキ化
学工業（株）製）等が挙げられる。３官能ポリイソシア
ネート化合物の具体例としては、コロネートＨＸ（日本
ポリウレタン工業（株）製）、タケネートＤー１７０Ｎ
（武田薬品工業（株）製）、バーノックＤ−９８０ーＳ
（大日本インキ化学工業（株）製）等が挙げられる。
体例としては、タケネートＤー１９０Ｎ（武田薬品工業
（株）製）、バーノックＤー９５５Ｓ（大日本インキ化
学工業（株）製）等が挙げられる。３官能ポリイソシア
ネート化合物の具体例としては、コロネートＨＸ（日本
ポリウレタン工業（株）製）、タケネートＤー１７０Ｎ
（武田薬品工業（株）製）、バーノックＤ−９８０ーＳ
（大日本インキ化学工業（株）製）等が挙げられる。
【００１６】本発明にかかわる無溶剤型の２液硬化型ラ
ミネート接着剤は、上記したようなポリオール成分
（１）と有機ポリイソシアネート成分（２）を必須成分
として含有するが、これを使用するにあたって、上記成
分の他に充填剤、軟化剤、老化防止剤、安定剤、接着促
進剤、レベリング剤、消泡剤、可塑剤、無機フィラー、
粘着付与性樹脂、繊維類、顔料等の着色剤、可使用時間
延長剤等を使用することは勿論できる。
ミネート接着剤は、上記したようなポリオール成分
（１）と有機ポリイソシアネート成分（２）を必須成分
として含有するが、これを使用するにあたって、上記成
分の他に充填剤、軟化剤、老化防止剤、安定剤、接着促
進剤、レベリング剤、消泡剤、可塑剤、無機フィラー、
粘着付与性樹脂、繊維類、顔料等の着色剤、可使用時間
延長剤等を使用することは勿論できる。
【００１７】さらにまた本発明にかかわる無溶剤型の２
液硬化型ラミネート接着剤には接着促進剤を用いること
もできる。接着促進剤にはシランカップリング剤、チタ
ネート系カップチング剤、アルミニウム系等のカップリ
ング剤、エポキシ樹脂が挙げられる シランカップリング剤としては、例えば、γ−アミノプ
ロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメ
トキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプ
ロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）−
γ−アミノプロピルトリメチルジメトキシシラン、Ｎ−
フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン等の
アミノシラン；β−（３，４−エポキシシクロヘキシ
ル）エチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロ
ピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルト
リエトキシシラン等のエポキシシラン；ビニルトリス
（β−メトキシエトキシ）シラン、ビニルトリエトキシ
シラン、ビニルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキ
シプロピルトリメトキシシラン等のビニルシラン；ヘキ
サメチルジシラザン、γ−メルカプトプロピルトリメト
キシシラン等を挙げることが出来る。
液硬化型ラミネート接着剤には接着促進剤を用いること
もできる。接着促進剤にはシランカップリング剤、チタ
ネート系カップチング剤、アルミニウム系等のカップリ
ング剤、エポキシ樹脂が挙げられる シランカップリング剤としては、例えば、γ−アミノプ
ロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメ
トキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）−γ−アミノプ
ロピルトリメトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）−
γ−アミノプロピルトリメチルジメトキシシラン、Ｎ−
フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン等の
アミノシラン；β−（３，４−エポキシシクロヘキシ
ル）エチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロ
ピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルト
リエトキシシラン等のエポキシシラン；ビニルトリス
（β−メトキシエトキシ）シラン、ビニルトリエトキシ
シラン、ビニルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキ
シプロピルトリメトキシシラン等のビニルシラン；ヘキ
サメチルジシラザン、γ−メルカプトプロピルトリメト
キシシラン等を挙げることが出来る。
【００１８】チタネート系カップリング剤としては、例
えば、テトライソプロポキシチタン、テトラ−ｎ−ブト
キシチタン、ブチルチタネートダイマー、テトラステア
リルチタネート、チタンアセチルアセトネート、チタン
ラクテート、テトラオクチレングリコールチタネート、
チタンラクテート、テトラステアロキシチタン等を挙げ
ることが出来る。
えば、テトライソプロポキシチタン、テトラ−ｎ−ブト
キシチタン、ブチルチタネートダイマー、テトラステア
リルチタネート、チタンアセチルアセトネート、チタン
ラクテート、テトラオクチレングリコールチタネート、
チタンラクテート、テトラステアロキシチタン等を挙げ
ることが出来る。
【００１９】また、アルミニウム系カップリング剤とし
ては、例えば、アセトアルコキシアルミニウムジイソプ
ロピレート等が挙げることが出来る。
ては、例えば、アセトアルコキシアルミニウムジイソプ
ロピレート等が挙げることが出来る。
【００２０】エポキシ樹脂としては、一般的に市販され
ているエピービス型、ノボラック型、βーメチルエピク
ロ型、環状オキシラン型、グリシジルエーテル型、グリ
シジルエステル型、ポリグリコールエーテル型、グリコ
ールエーテル型、エポキシ化脂肪酸エステル型、多価カ
ルボン酸エステル型、アミノグリシジル型、レゾルシン
型等の各種エポキシ樹脂が挙げられる。
ているエピービス型、ノボラック型、βーメチルエピク
ロ型、環状オキシラン型、グリシジルエーテル型、グリ
シジルエステル型、ポリグリコールエーテル型、グリコ
ールエーテル型、エポキシ化脂肪酸エステル型、多価カ
ルボン酸エステル型、アミノグリシジル型、レゾルシン
型等の各種エポキシ樹脂が挙げられる。
【００２１】本発明の２液硬化型無溶剤複合ラミネート
用接着剤組成物は、使用直前に上記ポリオール成分
（１）と有機ポリイソシアネート成分（２）とをＮＣＯ
／活性水素の当量比が１〜１０好ましくは１〜５の範囲
になるよう配合したものを、各種プラスチックフィル
ム、各種金属蒸着フィルム、金属箔、紙、合成紙等の各
種基材等から選ばれた１種類以上の基材上に塗布し、各
種プラスチックフィルム、各種金属蒸着フィルム、金属
箔、紙、合成紙等の各種基材等の内から選ばれた少なく
とも１種類以上の基材とその接着剤層が形成されている
基材とをラミネートする方法に適用される。従来のラミ
ネート装置では、接着剤の溶剤を揮発させるため乾燥機
が必要であったが、本ラミネート方法に用いられるラミ
ネート装置には乾燥機設備の必要性が無い。
用接着剤組成物は、使用直前に上記ポリオール成分
（１）と有機ポリイソシアネート成分（２）とをＮＣＯ
／活性水素の当量比が１〜１０好ましくは１〜５の範囲
になるよう配合したものを、各種プラスチックフィル
ム、各種金属蒸着フィルム、金属箔、紙、合成紙等の各
種基材等から選ばれた１種類以上の基材上に塗布し、各
種プラスチックフィルム、各種金属蒸着フィルム、金属
箔、紙、合成紙等の各種基材等の内から選ばれた少なく
とも１種類以上の基材とその接着剤層が形成されている
基材とをラミネートする方法に適用される。従来のラミ
ネート装置では、接着剤の溶剤を揮発させるため乾燥機
が必要であったが、本ラミネート方法に用いられるラミ
ネート装置には乾燥機設備の必要性が無い。
【００２２】本発明のラミネート方法は、上記ポリオー
ル成分（１）と有機ポリイソシアネート成分（２）とを
配合してなる無溶剤型の２液硬化型接着剤組成物を、６
０〜１２０℃に加温し流動性をもたせ、塗布膜厚が０．
１〜１０μｍ、かつ塗布量０．１〜５ｇ／ｍ2−ｄｒｙ
となるように屈曲性基材に塗布して、接着剤塗布面と他
の屈曲性基材とを、ニップロールでラミネートする方法
である。無溶剤型の塗布方式は、公知であれば広く使用
する事ができる。例えば、ゴムロール叉は金属ロールよ
使用したフィルムスプリット方式等が挙げられる。本方
式は塗工ロールのニップ圧と周速差で接着剤塗布量を調
整するものである。ラミネート物は架橋促進のため３０
〜５０℃でエージングすることが望ましい。
ル成分（１）と有機ポリイソシアネート成分（２）とを
配合してなる無溶剤型の２液硬化型接着剤組成物を、６
０〜１２０℃に加温し流動性をもたせ、塗布膜厚が０．
１〜１０μｍ、かつ塗布量０．１〜５ｇ／ｍ2−ｄｒｙ
となるように屈曲性基材に塗布して、接着剤塗布面と他
の屈曲性基材とを、ニップロールでラミネートする方法
である。無溶剤型の塗布方式は、公知であれば広く使用
する事ができる。例えば、ゴムロール叉は金属ロールよ
使用したフィルムスプリット方式等が挙げられる。本方
式は塗工ロールのニップ圧と周速差で接着剤塗布量を調
整するものである。ラミネート物は架橋促進のため３０
〜５０℃でエージングすることが望ましい。
【００２３】上記ポリオール成分（１）と有機ポリイソ
シアネート成分（２）とを配合するには、公知の２液定
量自動配合供給装置を用いることが好ましい。
シアネート成分（２）とを配合するには、公知の２液定
量自動配合供給装置を用いることが好ましい。
【００２４】本発明で使用される屈曲性基材としては、
例えば、塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、二
軸延伸ポリプロピレン、無延伸ポリプロピレン、ポリエ
チレン、ナイロン、ポリビニルアルコール、塩化ビニリ
デンコート二軸延伸ポリプロピレン、ポリスチレン、エ
バール、ポリカーボネート、セロハン等の各種プラスチ
ックフィルム、各種金属蒸着フィルム、金属箔等を使用
することができる。
例えば、塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、二
軸延伸ポリプロピレン、無延伸ポリプロピレン、ポリエ
チレン、ナイロン、ポリビニルアルコール、塩化ビニリ
デンコート二軸延伸ポリプロピレン、ポリスチレン、エ
バール、ポリカーボネート、セロハン等の各種プラスチ
ックフィルム、各種金属蒸着フィルム、金属箔等を使用
することができる。
【００２５】かくして本発明かかわる無溶剤型の２液硬
化型接着剤組成物およびそれを用いたラミネート方法に
よって製造されたラミネート物は、接着性が向上した
が、特に金属蒸着フィルム、金属箔等に対する接着性が
飛躍的に向上した。
化型接着剤組成物およびそれを用いたラミネート方法に
よって製造されたラミネート物は、接着性が向上した
が、特に金属蒸着フィルム、金属箔等に対する接着性が
飛躍的に向上した。
【００２６】
【実施例】以下、実施例に基ずいて本発明を説明する。
例中、部は重量部を示す。 （比較例１）エチレングリコール １６３部、ネオペン
チルグリコール ２７３部を反応容器に仕込み、窒素ガ
ス気流下で攪拌しながら８０℃に加熱して溶解した。更
に攪拌しながらイソフタル酸 ５０５部、セバシン酸
２０５部を反応容器に仕込み１５０℃〜２４０℃に加熱
してエステル化反応を行った。酸価が５以下になったと
ころで反応容器を徐々に減圧し、１ｍｍＨｇ以下、２０
０〜２４０℃で１時間反応させ、酸価０．８、水酸基価
１３０、分子量約８００の両末端に水酸基を有するポリ
エステルポリオール樹脂を得た。以下、この樹脂をポリ
オール樹脂Ｉと言う。更に、ポリオール樹脂Ｉ １００
部に対して、３官能ポリイソシアネート化合物であるコ
ロネートＨＸ（日本ポリウレタン（株）製、固形分１０
０％）１００部を約８０℃で加熱混合して比較のための
組成物を得た。この接着剤組成物について物性試験を実
施した結果を表１に示す。
例中、部は重量部を示す。 （比較例１）エチレングリコール １６３部、ネオペン
チルグリコール ２７３部を反応容器に仕込み、窒素ガ
ス気流下で攪拌しながら８０℃に加熱して溶解した。更
に攪拌しながらイソフタル酸 ５０５部、セバシン酸
２０５部を反応容器に仕込み１５０℃〜２４０℃に加熱
してエステル化反応を行った。酸価が５以下になったと
ころで反応容器を徐々に減圧し、１ｍｍＨｇ以下、２０
０〜２４０℃で１時間反応させ、酸価０．８、水酸基価
１３０、分子量約８００の両末端に水酸基を有するポリ
エステルポリオール樹脂を得た。以下、この樹脂をポリ
オール樹脂Ｉと言う。更に、ポリオール樹脂Ｉ １００
部に対して、３官能ポリイソシアネート化合物であるコ
ロネートＨＸ（日本ポリウレタン（株）製、固形分１０
０％）１００部を約８０℃で加熱混合して比較のための
組成物を得た。この接着剤組成物について物性試験を実
施した結果を表１に示す。
【００２７】（比較例２）ポリオール樹脂Ｉ １００部
に対して、２官能ポリイソシアネート化合物であるタケ
ネートＤー１９０Ｎ（武田薬品工業（株）製、固形分１
００％）１００部を約８０℃で加熱混合して比較ための
組成物を得た。この接着剤組成物について物性試験を実
施した結果を表１に示す。
に対して、２官能ポリイソシアネート化合物であるタケ
ネートＤー１９０Ｎ（武田薬品工業（株）製、固形分１
００％）１００部を約８０℃で加熱混合して比較ための
組成物を得た。この接着剤組成物について物性試験を実
施した結果を表１に示す。
【００２８】（実施例１）ポリオール樹脂Ｉ １００部
に対して、３官能ポリイソシアネート化合物であるコロ
ネートＨＸ（日本ポリウレタン（株）製、固形分１００
％）５０部と２官能ポリイソシアネート化合物であるタ
ケネートＤー１９０Ｎ（武田薬品工業（株）製、固形分
１００％）５０部を約８０℃で加熱混合して本発明の組
成物を得た。この接着剤組成物について物性試験を実施
した結果を表１に示す。
に対して、３官能ポリイソシアネート化合物であるコロ
ネートＨＸ（日本ポリウレタン（株）製、固形分１００
％）５０部と２官能ポリイソシアネート化合物であるタ
ケネートＤー１９０Ｎ（武田薬品工業（株）製、固形分
１００％）５０部を約８０℃で加熱混合して本発明の組
成物を得た。この接着剤組成物について物性試験を実施
した結果を表１に示す。
【００２９】（実施例２）ポリオール樹脂Ｉ １００部
に対して、３官能ポリイソシアネート化合物であるコロ
ネートＨＸ（日本ポリウレタン（株）製、固形分１００
％）２０部と２官能ポリイソシアネート化合物であるタ
ケネートＤ−１９０Ｎ（武田薬品工業（株）製、固形分
１００％）８０部を約８０℃で加熱混合して本発明の組
成物を得た。この接着剤組成物について物性試験を実施
した結果を表１に示す。
に対して、３官能ポリイソシアネート化合物であるコロ
ネートＨＸ（日本ポリウレタン（株）製、固形分１００
％）２０部と２官能ポリイソシアネート化合物であるタ
ケネートＤ−１９０Ｎ（武田薬品工業（株）製、固形分
１００％）８０部を約８０℃で加熱混合して本発明の組
成物を得た。この接着剤組成物について物性試験を実施
した結果を表１に示す。
【００３０】（比較例３）ポリオール樹脂Ｉ ５００
部、無水トリメリット酸 ２．５部を反応容器に仕込
み、窒素ガス気流下で攪拌しながら２００℃に加熱し約
２時間反応させ、有機ポリマーポリオール化合物中に片
末端にカルボキシル基が導入された有機ポリマーポリオ
ール化合物を２重量％含有する酸価２．４の混合物ＩＩ
を得た。更に、混合物ＩＩ １００部に対して３官能ポ
リイソシアネート化合物であるコロネートＨＸ（日本ポ
リウレタン（株）製、固形分１００％）１００部を約８
０℃で加熱混合して比較のための組成物を得た。この接
着剤組成物について物性試験を実施した結果を表１に示
す。
部、無水トリメリット酸 ２．５部を反応容器に仕込
み、窒素ガス気流下で攪拌しながら２００℃に加熱し約
２時間反応させ、有機ポリマーポリオール化合物中に片
末端にカルボキシル基が導入された有機ポリマーポリオ
ール化合物を２重量％含有する酸価２．４の混合物ＩＩ
を得た。更に、混合物ＩＩ １００部に対して３官能ポ
リイソシアネート化合物であるコロネートＨＸ（日本ポ
リウレタン（株）製、固形分１００％）１００部を約８
０℃で加熱混合して比較のための組成物を得た。この接
着剤組成物について物性試験を実施した結果を表１に示
す。
【００３１】（実施例３）混合物ＩＩ １００部に対し
て、３官能ポリイソシアネート化合物であるコロネート
ＨＸ（日本ポリウレタン（株）製、固形分１００％）５
０部と２官能ポリイソシアネート化合物であるタケネー
トＤー１９０Ｎ（武田薬品工業（株）製、固形分１００
％）５０部を約８０℃で加熱混合して本発明の組成物を
得た。この接着剤組成物について物性試験を実施した結
果を表１に示す。
て、３官能ポリイソシアネート化合物であるコロネート
ＨＸ（日本ポリウレタン（株）製、固形分１００％）５
０部と２官能ポリイソシアネート化合物であるタケネー
トＤー１９０Ｎ（武田薬品工業（株）製、固形分１００
％）５０部を約８０℃で加熱混合して本発明の組成物を
得た。この接着剤組成物について物性試験を実施した結
果を表１に示す。
【００３２】（実施例４）混合物ＩＩ １００部に対し
て、３官能ポリイソシアネート化合物であるコロネート
ＨＸ（日本ポリウレタン（株）製、固形分１００％）２
０部と２官能ポリイソシアネート化合物であるタケネー
トＤ−１９０Ｎ（武田薬品工業（株）製、固形分１００
％）８０部を約８０℃で加熱混合して本発明の組成物を
得た。この接着剤組成物について物性試験を実施した結
果を表１に示す。
て、３官能ポリイソシアネート化合物であるコロネート
ＨＸ（日本ポリウレタン（株）製、固形分１００％）２
０部と２官能ポリイソシアネート化合物であるタケネー
トＤ−１９０Ｎ（武田薬品工業（株）製、固形分１００
％）８０部を約８０℃で加熱混合して本発明の組成物を
得た。この接着剤組成物について物性試験を実施した結
果を表１に示す。
【００３３】（比較例４）ポリオール樹脂Ｉ ５００
部、イソホロンジイソシアネート ７０部を反応容器に
仕込み、窒素ガス気流下で攪拌しながら７５℃に加熱し
約１０時間反応させ分子量約１６００のポリエステルポ
リウレタンポリオール樹脂ＩＩＩを得た。更に、ポリエ
ステルポリウレタンポリオール樹脂ＩＩＩ １００部に
対して、３官能ポリイソシアネート化合物であるコロネ
ートＨＸ（日本ポリウレタン（株）製、固形分１００
％）１００部を約８０℃で加熱混合して比較のための組
成物を得た。この組成物について物性試験を実施した結
果を表１に示す。
部、イソホロンジイソシアネート ７０部を反応容器に
仕込み、窒素ガス気流下で攪拌しながら７５℃に加熱し
約１０時間反応させ分子量約１６００のポリエステルポ
リウレタンポリオール樹脂ＩＩＩを得た。更に、ポリエ
ステルポリウレタンポリオール樹脂ＩＩＩ １００部に
対して、３官能ポリイソシアネート化合物であるコロネ
ートＨＸ（日本ポリウレタン（株）製、固形分１００
％）１００部を約８０℃で加熱混合して比較のための組
成物を得た。この組成物について物性試験を実施した結
果を表１に示す。
【００３４】（実施例５）ポリエステルポリウレタンポ
リオール樹脂ＩＩＩ １００部に対して、３官能ポリイ
ソシアネート化合物であるコロネートＨＸ（日本ポリウ
レタン（株）製、固形分１００％）５０部と２官能ポリ
イソシアネート化合物であるタケネートＤー１９０Ｎ
（武田薬品工業（株）製、固形分１００％）５０部を約
８０℃で加熱混合して本発明の組成物を得た。この接着
剤組成物について物性試験を実施した結果を表１に示
す。
リオール樹脂ＩＩＩ １００部に対して、３官能ポリイ
ソシアネート化合物であるコロネートＨＸ（日本ポリウ
レタン（株）製、固形分１００％）５０部と２官能ポリ
イソシアネート化合物であるタケネートＤー１９０Ｎ
（武田薬品工業（株）製、固形分１００％）５０部を約
８０℃で加熱混合して本発明の組成物を得た。この接着
剤組成物について物性試験を実施した結果を表１に示
す。
【００３５】（実施例６）ポリエステルポリウレタンポ
リオール樹脂ＩＩＩ １００部に対して、３官能ポリイ
ソシアネート化合物であるコロネートＨＸ（日本ポリウ
レタン（株）製、固形分１００％）２０部と２官能ポリ
イソシアネート化合物であるタケネートＤー１９０Ｎ
（武田薬品工業（株）製、固形分１００％）８０部を約
８０℃で加熱混合して本発明の組成物を得た。この接着
剤組成物について物性試験を実施した結果を表１に示
す。
リオール樹脂ＩＩＩ １００部に対して、３官能ポリイ
ソシアネート化合物であるコロネートＨＸ（日本ポリウ
レタン（株）製、固形分１００％）２０部と２官能ポリ
イソシアネート化合物であるタケネートＤー１９０Ｎ
（武田薬品工業（株）製、固形分１００％）８０部を約
８０℃で加熱混合して本発明の組成物を得た。この接着
剤組成物について物性試験を実施した結果を表１に示
す。
【００３６】（比較例５）エチレングリコール １４４
部、ネオペンチルグリコール ２４２部を反応容器に仕
込み、窒素ガス気流下で攪拌しながら８０℃に加熱して
溶解した。更に攪拌しながらイソフタル酸 ５４９部、
セバシン酸 ２２３部を反応容器に仕込み１５０℃〜２
４０℃に加熱してエステル化反応を行った。酸価が５以
下になったところで反応容器を徐々に減圧し、１ｍｍＨ
ｇ以下、２００〜２４０℃で１時間反応させ、酸価０．
８、水酸基価２７、分子量約４０００の両末端に水酸基
を有するポリエステルポリオール樹脂を得た。以下、こ
の樹脂をポリオール樹脂ＩＶという。更に、ポリオール
樹脂ＩＶ １００部に対して、３官能ポリイソシアネー
ト化合物であるコロネートＨＸ（日本ポリウレタン
（株）製、固形分１００％）１００部を約１１０℃で加
熱混合して比較のための組成物を得た。この組成物につ
いて物性試験を実施した結果を表１に示す。
部、ネオペンチルグリコール ２４２部を反応容器に仕
込み、窒素ガス気流下で攪拌しながら８０℃に加熱して
溶解した。更に攪拌しながらイソフタル酸 ５４９部、
セバシン酸 ２２３部を反応容器に仕込み１５０℃〜２
４０℃に加熱してエステル化反応を行った。酸価が５以
下になったところで反応容器を徐々に減圧し、１ｍｍＨ
ｇ以下、２００〜２４０℃で１時間反応させ、酸価０．
８、水酸基価２７、分子量約４０００の両末端に水酸基
を有するポリエステルポリオール樹脂を得た。以下、こ
の樹脂をポリオール樹脂ＩＶという。更に、ポリオール
樹脂ＩＶ １００部に対して、３官能ポリイソシアネー
ト化合物であるコロネートＨＸ（日本ポリウレタン
（株）製、固形分１００％）１００部を約１１０℃で加
熱混合して比較のための組成物を得た。この組成物につ
いて物性試験を実施した結果を表１に示す。
【００３７】（実施例７）ポリオール樹脂ＩＶ １００
部に対して、３官能ポリイソシアネート化合物であるコ
ロネートＨＸ（日本ポリウレタン（株）製、固形分１０
０％）５０部と２官能ポリイソシアネート化合物である
タケネートＤー１９０Ｎ（武田薬品工業（株）製、固形
分１００％）５０部を約１１０℃で加熱混合して本発明
の組成物を得た。この接着剤組成物について物性試験を
実施した結果を表１に示す。
部に対して、３官能ポリイソシアネート化合物であるコ
ロネートＨＸ（日本ポリウレタン（株）製、固形分１０
０％）５０部と２官能ポリイソシアネート化合物である
タケネートＤー１９０Ｎ（武田薬品工業（株）製、固形
分１００％）５０部を約１１０℃で加熱混合して本発明
の組成物を得た。この接着剤組成物について物性試験を
実施した結果を表１に示す。
【００３８】複合フィルムの製造方法 複合フィルム構成；ホ゜リエチレンテレフタレート−Al箔(9μ)／未
延伸ホ゜リフ゜ロヒ゜レン(70μ) 複合フィルム構成；Al蒸着ナイロン(15μ)／ホ゜リエチレン(60
μ) 上記複合フィルムを下記記載の方法で作成した。即ち、
上記接着剤組成物を約８０℃に加熱混合し、無溶剤テス
トコーターにて、まずＡｌ面またはＡｌ蒸着面に塗布量
１．５ｇ／ｍ2（ｄｒｙ）になるよう塗布後、塗布面を
未延伸ポリプロピレンフィルム（ＣＰＰフィルム）また
はポリエチレンフィルムとラミネートして複合フィルム
を製造した。
延伸ホ゜リフ゜ロヒ゜レン(70μ) 複合フィルム構成；Al蒸着ナイロン(15μ)／ホ゜リエチレン(60
μ) 上記複合フィルムを下記記載の方法で作成した。即ち、
上記接着剤組成物を約８０℃に加熱混合し、無溶剤テス
トコーターにて、まずＡｌ面またはＡｌ蒸着面に塗布量
１．５ｇ／ｍ2（ｄｒｙ）になるよう塗布後、塗布面を
未延伸ポリプロピレンフィルム（ＣＰＰフィルム）また
はポリエチレンフィルムとラミネートして複合フィルム
を製造した。
【００３９】接着力試験方法 上記方法にて製造した複合フィルムを５０℃の恒温槽に
３日間保存し、Ａｌ面／ＣＰＰ間及びＡＬ蒸着面／ポリ
エチレン間の接着強度、剥離状態を測定することで接着
性を評価した。テストピースは、複合フィルムから３０
０ｍｍ×１５ｍｍに切り取り作成した。このテストピー
スをインストロン型引っ張り試験機を使用し、１８０度
剥離及びＴ型剥離により剥離速度３００ｍｍ／ｍｉｎで
強度（ｇ／１５ｍｍ、５点平均）を測定した。
３日間保存し、Ａｌ面／ＣＰＰ間及びＡＬ蒸着面／ポリ
エチレン間の接着強度、剥離状態を測定することで接着
性を評価した。テストピースは、複合フィルムから３０
０ｍｍ×１５ｍｍに切り取り作成した。このテストピー
スをインストロン型引っ張り試験機を使用し、１８０度
剥離及びＴ型剥離により剥離速度３００ｍｍ／ｍｉｎで
強度（ｇ／１５ｍｍ、５点平均）を測定した。
【００４０】
【表１】
【００４１】構成；PETーAl箔(9μ)/CPP(70μ) 構成；Al蒸着ナイロン(15μ)/ホ゜リエチレン(60μ)
【００４２】上記実験結果より、本発明にかかわる接着
剤組成物はＡｌ等の金属蒸着フィルム，金属箔に対する
接着性に優れていることがわかる。
剤組成物はＡｌ等の金属蒸着フィルム，金属箔に対する
接着性に優れていることがわかる。
【００４３】
【発明の効果】本発明によれば、接着性、特に金属蒸着
フィルム及び金属箔に対する接着性に優れるので剥離の
ない各種複合包装材料の製造が可能である。
フィルム及び金属箔に対する接着性に優れるので剥離の
ない各種複合包装材料の製造が可能である。
Claims (6)
- 【請求項１】 ポリエステルポリオール、ポリエーテル
ポリオール、ポリエーテルエステルポリオール、ポリウ
レタンポリオールからなる群から選ばれる有機ポリマー
ポリオールであるポリオール成分（１）と、２官能ポリ
イソシアネート化合物と３官能以上の多官能ポリイソシ
アネート化合物からなる有機ポリイソシアネート成分
（２）とを含有してなることを特徴とする無溶剤型の２
液硬化型ラミネート用接着剤組成物。 - 【請求項２】 ポリエステルポリオール、ポリエーテル
ポリオール、ポリエーテルエステルポリオール、ポリウ
レタンポリオールからなる群から選ばれる有機ポリマー
ポリオール化合物と、前記有機ポリマーポリオール化合
物とカルボン酸無水物とを反応させて得られる分子末端
の少なくとも１つがカルボキシル基である有機ポリマー
ポリオール化合物からなるポリオール成分（１）と、２
官能ポリイソシアネート化合物と３官能以上の多官能ポ
リイソシアネート化合物からなるポリイソシアネート成
分（２）とを含有してなることを特徴とする無溶剤型の
２液硬化型ラミネート用接着剤組成物。 - 【請求項３】 ポリエステルポリオール、ポリエーテル
ポリオール、ポリエーテルエステルポリオール、ポリウ
レタンポリオールからなる群から選ばれる有機ポリマー
ポリオール化合物が、３００〜５０００の数平均分子量
を有する請求項１または２記載の接着剤組成物。 - 【請求項４】 ポリイソシアネート成分が、２官能ポリ
イソシアネート化合物１０〜９０重量％と３官能以上の
多官能ポリイソシアネート化合物９０〜１０重量％の範
囲からなる請求項１または２記載の接着剤組成物。 - 【請求項５】 請求項１、２、３または４に記載の接着
剤組成物を屈曲性基材に塗布して接着剤層を形成した
後、その接着剤塗布面と他の屈曲性基材とを貼り合わせ
ることを特徴とするラミネート方法。 - 【請求項６】 ６０〜１２０℃を加温した接着剤組成物
を屈曲性基材に塗布する請求項５記載のラミネート方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20066794A JP3665907B2 (ja) | 1994-08-25 | 1994-08-25 | ２液硬化型ラミネート用接着剤組成物およびラミネート方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20066794A JP3665907B2 (ja) | 1994-08-25 | 1994-08-25 | ２液硬化型ラミネート用接着剤組成物およびラミネート方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0860131A true JPH0860131A (ja) | 1996-03-05 |
| JP3665907B2 JP3665907B2 (ja) | 2005-06-29 |
Family
ID=16428233
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20066794A Expired - Fee Related JP3665907B2 (ja) | 1994-08-25 | 1994-08-25 | ２液硬化型ラミネート用接着剤組成物およびラミネート方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3665907B2 (ja) |
Cited By (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH09316422A (ja) * | 1996-05-28 | 1997-12-09 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | ラミネート用接着剤組成物、およびそれを用いたラミネートフィルムの製造方法 |
| JPH1150036A (ja) * | 1997-07-30 | 1999-02-23 | Sanyo Chem Ind Ltd | 二液型ドライラミネート用接着剤組成物 |
| JP2000154362A (ja) * | 1998-11-18 | 2000-06-06 | Toyo Mooton Kk | 接着剤組成物 |
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