JPH086032A - 液晶表示素子 - Google Patents
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- JPH086032A JPH086032A JP7031503A JP3150395A JPH086032A JP H086032 A JPH086032 A JP H086032A JP 7031503 A JP7031503 A JP 7031503A JP 3150395 A JP3150395 A JP 3150395A JP H086032 A JPH086032 A JP H086032A
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- crystal display
- transparent electrodes
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- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/133711—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
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- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
-
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
- C09K2323/02—Alignment layer characterised by chemical composition
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 低分子量の液晶の配向を制御するために、低
分子液晶構造と類似した構造を有する新規の全芳香族熱
方性の液晶ポリエステルを配向膜材料として利用する強
誘電性の液晶表示素子を提供する。 【構成】 上下一対の基板、前記各基板の上部に形成さ
れた透明電極、前記各透明電極の上部に形成され、所定
の方向へラビングされた配向膜、前記配向膜の間に投入
された液晶を具備する。 【効果】 これにより、優れた配向特性および表示特性
が具現される。
分子液晶構造と類似した構造を有する新規の全芳香族熱
方性の液晶ポリエステルを配向膜材料として利用する強
誘電性の液晶表示素子を提供する。 【構成】 上下一対の基板、前記各基板の上部に形成さ
れた透明電極、前記各透明電極の上部に形成され、所定
の方向へラビングされた配向膜、前記配向膜の間に投入
された液晶を具備する。 【効果】 これにより、優れた配向特性および表示特性
が具現される。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、全芳香族熱方性のポリ
エステル有機高分子を液晶配向膜として使用した液晶表
示素子に関する。
エステル有機高分子を液晶配向膜として使用した液晶表
示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般に、液晶の物性は分子配列状態によ
り変化し、その結果、電界など外力に対する応答特性も
大きく変化するので、液晶素子を製作するにおいて、液
晶の均一な配向制御は、重要な核心技術として多くの研
究が進んでいる。
り変化し、その結果、電界など外力に対する応答特性も
大きく変化するので、液晶素子を製作するにおいて、液
晶の均一な配向制御は、重要な核心技術として多くの研
究が進んでいる。
【０００３】液晶の均一な配向状態は、単に液晶を上下
基板の間に嵌めるだけでは得にくい。よって、均一な配
向のために基板に配向膜を形成するのが一般的である。
基板の間に嵌めるだけでは得にくい。よって、均一な配
向のために基板に配向膜を形成するのが一般的である。
【０００４】このような液晶配向法として無機物質（主
にシリコンオキサイド系）を傾斜蒸着してラビングに依
存せず分子配列を制御する方法があるが、場所的な不均
一性のために大型化に困難があり、生産性が低くて量産
に不適合であり、研究段階に留まっている水準である。
したがって、有機高分子材料をコーティングしてラビン
グ処理する方法が一般的に用いられている。このうちで
も量産工程では、製造工程上の効率や液晶配向の効率や
耐環境性など、配向材料が備えるべき要件を考慮して、
主としてポリイミド（ＰＩ）が使用されている。
にシリコンオキサイド系）を傾斜蒸着してラビングに依
存せず分子配列を制御する方法があるが、場所的な不均
一性のために大型化に困難があり、生産性が低くて量産
に不適合であり、研究段階に留まっている水準である。
したがって、有機高分子材料をコーティングしてラビン
グ処理する方法が一般的に用いられている。このうちで
も量産工程では、製造工程上の効率や液晶配向の効率や
耐環境性など、配向材料が備えるべき要件を考慮して、
主としてポリイミド（ＰＩ）が使用されている。
【０００５】しかしながら、一般のポリイミド系の配向
材料は次のような問題点がある。
材料は次のような問題点がある。
【０００６】第１．ポリイミドの前駆体であるポリアミ
ック酸（polyamic acid 、ＰＡ）を合成するためには、
高純度の単体および溶媒が必要なので、合成が難しく高
価である。
ック酸（polyamic acid 、ＰＡ）を合成するためには、
高純度の単体および溶媒が必要なので、合成が難しく高
価である。
【０００７】第２．溶媒のＮＭＰ（Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドン）が吸湿性が強くポリイミドの前駆体であるポ
リアミック酸が水分によって分解されるために、開放系
で長く用いられたり長期間の保管の際に分子量が減少し
て物性が変化する。
ロリドン）が吸湿性が強くポリイミドの前駆体であるポ
リアミック酸が水分によって分解されるために、開放系
で長く用いられたり長期間の保管の際に分子量が減少し
て物性が変化する。
【０００８】第３．溶媒のＮＭＰの表面張力が大きくて
コーティング特性が不良なので、ブチルセロソルブ（bu
tylcellosolve)のように表面張力の小さい溶媒を使用し
てコーティング特性を改善しているが、均一な薄膜（６
００Å以下）が得にくい。
コーティング特性が不良なので、ブチルセロソルブ（bu
tylcellosolve)のように表面張力の小さい溶媒を使用し
てコーティング特性を改善しているが、均一な薄膜（６
００Å以下）が得にくい。
【０００９】第４．ポリアミック酸の場合、基板に対す
る接着性を向上させるために、高分子骨格にシロキサン
基を導入したり一般的にシランカップリング剤を添加し
て、液晶と配向膜との接触角を制御するために、金属着
剤を添加した混合系が使用されるので、均一な配向制御
に困難があり、液晶の分子構造と配向剤の分子構造間の
相互作用が分子配列に及ぼす影響が評価しにくい。よっ
て、液晶と配向剤の効率的な選択と設計が難しい。
る接着性を向上させるために、高分子骨格にシロキサン
基を導入したり一般的にシランカップリング剤を添加し
て、液晶と配向膜との接触角を制御するために、金属着
剤を添加した混合系が使用されるので、均一な配向制御
に困難があり、液晶の分子構造と配向剤の分子構造間の
相互作用が分子配列に及ぼす影響が評価しにくい。よっ
て、液晶と配向剤の効率的な選択と設計が難しい。
【００１０】第５．既存の配向材料は硬化温度や配向条
件など、素子製作時の条件変動に対する配向特性変化が
大きいという短所がある。
件など、素子製作時の条件変動に対する配向特性変化が
大きいという短所がある。
【００１１】第６．特に表面安定化の強誘電性の液晶素
子の場合、キラルスメクチックＣ相（ＳｍＣ）を有する
液晶材料を使用するために、等方相（isotropic phase)
で液晶を注入して温度を下げると、キラルスメクチック
Ｎ相を経てラビング方向へ垂直の層構造を有するスメク
チックＡ相となり、さらにキラルスメクチックＣ相に変
化しながら層内の分子ダイレクターがラビング方向に対
して特定の角に傾く。この際、スメクチック層間の間隔
が減りながらこれに対する体積の変化を補償するため
に、スメクチックの曲げ（bend）が生ずる。このように
曲げられた層構造をシェブロン（chevron)構造とし、曲
げの方向に応じて液晶ダイレクターの方向が相異なるド
メインが形成され、その境界面にジグザグ欠陥、ヘアピ
ン欠陥、マウンティン（mountain）欠陥などが存する均
一でない配向が得られる。その結果、コントラスト比が
低くなり、双安定性が不良な素子が作られる。
子の場合、キラルスメクチックＣ相（ＳｍＣ）を有する
液晶材料を使用するために、等方相（isotropic phase)
で液晶を注入して温度を下げると、キラルスメクチック
Ｎ相を経てラビング方向へ垂直の層構造を有するスメク
チックＡ相となり、さらにキラルスメクチックＣ相に変
化しながら層内の分子ダイレクターがラビング方向に対
して特定の角に傾く。この際、スメクチック層間の間隔
が減りながらこれに対する体積の変化を補償するため
に、スメクチックの曲げ（bend）が生ずる。このように
曲げられた層構造をシェブロン（chevron)構造とし、曲
げの方向に応じて液晶ダイレクターの方向が相異なるド
メインが形成され、その境界面にジグザグ欠陥、ヘアピ
ン欠陥、マウンティン（mountain）欠陥などが存する均
一でない配向が得られる。その結果、コントラスト比が
低くなり、双安定性が不良な素子が作られる。
【００１２】このような問題点を解決するために、配向
材料の改善（´92 JAPAN DISPLAY 579, Liquid Crysta
l, vol 13, 1993）、配向処理法改善（SID 93 DIGEST 3
64)、液晶材料の改善（´92 JAPAN DISPLAY 575）、電
界による配向安定化（JJAP 28L119(1989), SID 91 DIGE
ST 400)方法などが用いられている。
材料の改善（´92 JAPAN DISPLAY 579, Liquid Crysta
l, vol 13, 1993）、配向処理法改善（SID 93 DIGEST 3
64)、液晶材料の改善（´92 JAPAN DISPLAY 575）、電
界による配向安定化（JJAP 28L119(1989), SID 91 DIGE
ST 400)方法などが用いられている。
【００１３】また、強誘電性の液晶素子の最も大きい特
徴のうちの一つである双安定性の向上のために、伝導性
の配向膜の使用（´91 SID DIGEST)、伝導性の着体を添
加した配向膜の使用、ＬＢ(Langmuir Blodgett) 方法に
よるＰＩ配向膜の使用（Proceedings of the SID, Vol.
30/4, 1989)、伝導性の着体を添加した液晶の使用（JJ
AP Vol 27. L477 1988）方法が知られているが、ショー
ト、配向効率、量産に大きな困難がある。
徴のうちの一つである双安定性の向上のために、伝導性
の配向膜の使用（´91 SID DIGEST)、伝導性の着体を添
加した配向膜の使用、ＬＢ(Langmuir Blodgett) 方法に
よるＰＩ配向膜の使用（Proceedings of the SID, Vol.
30/4, 1989)、伝導性の着体を添加した液晶の使用（JJ
AP Vol 27. L477 1988）方法が知られているが、ショー
ト、配向効率、量産に大きな困難がある。
【００１４】
【発明が解決しようとする課題】前記のような問題点を
解決するために、本発明の目的は、従来のポリイミドの
代わりに新しい全芳香族熱方性のポリエステル高分子を
合成して、これを配向膜として使用して液晶、配向材料
および配向特性を調節することにより、素子の表示特性
および生産性の向上された強誘電性の液晶表示素子を提
供することである。
解決するために、本発明の目的は、従来のポリイミドの
代わりに新しい全芳香族熱方性のポリエステル高分子を
合成して、これを配向膜として使用して液晶、配向材料
および配向特性を調節することにより、素子の表示特性
および生産性の向上された強誘電性の液晶表示素子を提
供することである。
【００１５】
【課題を解決するための手段】本発明によると、上下一
対の基板、前記各基板の上部に形成された透明電極、前
記各透明電極の上部に形成され、所定の方向へラビング
された配向膜、前記配向膜の間に投入された液晶を具備
して、前記配向膜が下記の一般式（Ｉ）として表示され
る全芳香族熱方性のポリエステル高分子を含むことを特
徴とする液晶表示素子が提供される。
対の基板、前記各基板の上部に形成された透明電極、前
記各透明電極の上部に形成され、所定の方向へラビング
された配向膜、前記配向膜の間に投入された液晶を具備
して、前記配向膜が下記の一般式（Ｉ）として表示され
る全芳香族熱方性のポリエステル高分子を含むことを特
徴とする液晶表示素子が提供される。
【００１６】
【化５】
【００１７】但し、Ａｒは芳香族基であり、ｍは１以上
の正の整数である。
の正の整数である。
【００１８】前記芳香族基としては、次のような置換基
が望ましい。
が望ましい。
【００１９】
【化６】
【００２０】但し、ＲはＣｌ、Ｂｒを含むハロゲン基、
（ＣＨ2 −）x Ｈ、ＣＨ3 および水素からなる群から選
択され、ｘは０〜１０の整数である。
（ＣＨ2 −）x Ｈ、ＣＨ3 および水素からなる群から選
択され、ｘは０〜１０の整数である。
【００２１】前記目的は、上下一対の基板、前記各基板
の上部に形成された透明電極、前記各透明電極の上部に
形成され、所定の方向へラビングされた配向膜、前記配
向膜の間に投入された液晶を具備して、前記配向膜が下
記の一般式（II）として表示される全芳香族熱方性のポ
リエステル共重合体を含むことを特徴とする本発明の液
晶表示素子によっても達成され得る。
の上部に形成された透明電極、前記各透明電極の上部に
形成され、所定の方向へラビングされた配向膜、前記配
向膜の間に投入された液晶を具備して、前記配向膜が下
記の一般式（II）として表示される全芳香族熱方性のポ
リエステル共重合体を含むことを特徴とする本発明の液
晶表示素子によっても達成され得る。
【００２２】
【化７】
【００２３】但し、Ａｒは芳香族基であり、ｍ、ｎはそ
れぞれ１以上の正の整数である。
れぞれ１以上の正の整数である。
【００２４】前記芳香族基としては、次のような置換基
が望ましい。
が望ましい。
【００２５】
【化８】
【００２６】但し、ＲはＣｌ、Ｂｒを含むハロゲン基、
（ＣＨ2 −）x Ｈ、ＣＨ3 および水素からなる群から選
択され、ｘは０〜１０の整数である。
（ＣＨ2 −）x Ｈ、ＣＨ3 および水素からなる群から選
択され、ｘは０〜１０の整数である。
【００２７】
【作用】低分子量の液晶物質と類似した構造を持ってい
る新規の全芳香族熱方性のポリエステルを配向膜として
含めているために、液晶、配向膜材料および配向特性が
容易に調節されることができ、また素子の表示特性およ
び生産性が非常に向上される。
る新規の全芳香族熱方性のポリエステルを配向膜として
含めているために、液晶、配向膜材料および配向特性が
容易に調節されることができ、また素子の表示特性およ
び生産性が非常に向上される。
【００２８】
【実施例】以下、添付した図面に基づき本発明の実施例
を詳細に説明する。
を詳細に説明する。
【００２９】前記一般式（Ｉ）または（II）として表示
される新規の全芳香族熱方性の液晶ポリエステルは、低
分子量液晶の構造と類似した構造からなり、液晶配向膜
として使用される場合、低分子液晶の配向を効率的に制
御することができ、次のような過程により合成される。
される新規の全芳香族熱方性の液晶ポリエステルは、低
分子量液晶の構造と類似した構造からなり、液晶配向膜
として使用される場合、低分子液晶の配向を効率的に制
御することができ、次のような過程により合成される。
【００３０】
【化９】
【００３１】但し、Ａｒは芳香族基であり、ｍ、ｎはそ
れぞれ１以上の正の整数である。
れぞれ１以上の正の整数である。
【００３２】第１過程では、２つの水酸基を持っている
芳香族化合物を１，１，２，２−テトラクロロエタン
（ＴＣＥ：tetrachloroethane)とピリジンとに溶解させ
て、ここにテレフタロイル（terephthaloyl)クロライド
溶液を滴下攪拌させた後、水を添加する。形成された固
体沈殿物を濾過・分離することにより、テレフタレート
（terephthalate)化合物（ＴＰＣ）が得られる。
芳香族化合物を１，１，２，２−テトラクロロエタン
（ＴＣＥ：tetrachloroethane)とピリジンとに溶解させ
て、ここにテレフタロイル（terephthaloyl)クロライド
溶液を滴下攪拌させた後、水を添加する。形成された固
体沈殿物を濾過・分離することにより、テレフタレート
（terephthalate)化合物（ＴＰＣ）が得られる。
【００３３】第２過程では、第１過程で得られたテレフ
タレート化合物（ＴＰＣ）をＴＣＥとピリジンとに溶解
させて、テレフタロイルクロライド溶液を滴下攪拌させ
た後、希釈、濾過および乾燥させることにより、一般式
（Ｉ）として表示される全芳香族熱方性の液晶ポリエス
テル高分子（ＴＰＣ−ＴＰ）が得られる。
タレート化合物（ＴＰＣ）をＴＣＥとピリジンとに溶解
させて、テレフタロイルクロライド溶液を滴下攪拌させ
た後、希釈、濾過および乾燥させることにより、一般式
（Ｉ）として表示される全芳香族熱方性の液晶ポリエス
テル高分子（ＴＰＣ−ＴＰ）が得られる。
【００３４】第３過程では、第１過程で得られたテレフ
タレート化合物（ＴＰＣ）をＴＣＥとピリジンとに溶解
させて、テレフタロイルクロライド溶液とイソフタロイ
ル（isophthaloyl）クロライド溶液とを同時に滴下攪拌
させた後、希釈、濾過および乾燥させることにより、一
般式（II）として表示される全芳香族熱方性の液晶ポリ
エステル共重合体（ＴＰＣ−ＴＰ／ＴＰＣ−ＩＰ）が得
られる。
タレート化合物（ＴＰＣ）をＴＣＥとピリジンとに溶解
させて、テレフタロイルクロライド溶液とイソフタロイ
ル（isophthaloyl）クロライド溶液とを同時に滴下攪拌
させた後、希釈、濾過および乾燥させることにより、一
般式（II）として表示される全芳香族熱方性の液晶ポリ
エステル共重合体（ＴＰＣ−ＴＰ／ＴＰＣ−ＩＰ）が得
られる。
【００３５】一般式（Ｉ）および（II）として表示され
る、前記合成過程によって合成された全芳香族熱方性の
液晶ポリエステルは、ｐ−クロロフェノール、ｏ−クロ
ロフェノール、ジメチルホルムアミドなどの有機溶媒に
溶解されることができ、加工性に良好であり、耐熱性、
耐湿性、耐薬品性などの耐環境性に優れて、また接着性
が優秀であって熱処理により配向材料として使用され得
る。
る、前記合成過程によって合成された全芳香族熱方性の
液晶ポリエステルは、ｐ−クロロフェノール、ｏ−クロ
ロフェノール、ジメチルホルムアミドなどの有機溶媒に
溶解されることができ、加工性に良好であり、耐熱性、
耐湿性、耐薬品性などの耐環境性に優れて、また接着性
が優秀であって熱処理により配向材料として使用され得
る。
【００３６】前記のような合成過程により得られた全芳
香族熱方性のポリエステルは次のような固有の特性を持
っている。
香族熱方性のポリエステルは次のような固有の特性を持
っている。
【００３７】第１、合成が簡単で非常に経済的である。
【００３８】第２、ｐ−クロロフェノール、ｏ−クロロ
フェノール、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）などの有
機溶媒に溶解されることができ、水分などに安定するの
で、よく分解されにくいために、開放系で長く用いられ
る場合にも物性の変化がほぼなく長期間保管可能であ
る。
フェノール、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）などの有
機溶媒に溶解されることができ、水分などに安定するの
で、よく分解されにくいために、開放系で長く用いられ
る場合にも物性の変化がほぼなく長期間保管可能であ
る。
【００３９】第３、ｐ−クロロフェノールを溶媒として
使用した場合、２００Å〜５μｍまで均一に膜として形
成され得る。そのため配向膜が薄いほど双安定性に優れ
ると知られている強誘電性の液晶表示素子の製作に特に
有用である。
使用した場合、２００Å〜５μｍまで均一に膜として形
成され得る。そのため配向膜が薄いほど双安定性に優れ
ると知られている強誘電性の液晶表示素子の製作に特に
有用である。
【００４０】第４、単一系として配向膜に利用されるの
で、液晶の構造と配向剤の構造とによる相互作用が分子
配列に及ぼす影響が評価しやすい。よって、これらの効
率的な設計が可能である。
で、液晶の構造と配向剤の構造とによる相互作用が分子
配列に及ぼす影響が評価しやすい。よって、これらの効
率的な設計が可能である。
【００４１】第５、ピンホールやその他の欠陥の少ない
緻密な膜を形成して、ラビングによる配向特性が優秀で
あって対比比（contrast ratio）に優れた液晶表示素子
（TN, STN FLCD）の製作が可能である。
緻密な膜を形成して、ラビングによる配向特性が優秀で
あって対比比（contrast ratio）に優れた液晶表示素子
（TN, STN FLCD）の製作が可能である。
【００４２】第６、液晶配向材料として備えるべき光透
過性、耐環境性（耐熱性、耐湿性、耐薬品性）、基板に
対する接着性、均一な薄膜の形成能力およびラビングに
よる優れた配向特性を持っている。
過性、耐環境性（耐熱性、耐湿性、耐薬品性）、基板に
対する接着性、均一な薄膜の形成能力およびラビングに
よる優れた配向特性を持っている。
【００４３】全芳香族のポリエステルを精製されたｐ−
クロロフェノール溶液に適切な濃度（３重量％）で溶か
した後、透明伝導膜のコーティングされた基板上に塗布
したのちに、１５０℃で熱処理により溶液を除去する
と、全芳香族熱方性のポリエステル配向膜が２００Å〜
５μｍの厚さで得られる。
クロロフェノール溶液に適切な濃度（３重量％）で溶か
した後、透明伝導膜のコーティングされた基板上に塗布
したのちに、１５０℃で熱処理により溶液を除去する
と、全芳香族熱方性のポリエステル配向膜が２００Å〜
５μｍの厚さで得られる。
【００４４】このように形成された配向膜は、ピンホー
ルやその他の欠陥の非常に少ない均一な膜からなり、空
気中の酸素、水分や化学物質にも安定し、特に基板に対
する接着性に優れて、熱や外部ストレスによっても亀裂
がほぼ生じない。
ルやその他の欠陥の非常に少ない均一な膜からなり、空
気中の酸素、水分や化学物質にも安定し、特に基板に対
する接着性に優れて、熱や外部ストレスによっても亀裂
がほぼ生じない。
【００４５】また、このような配向膜を含む本発明の液
晶表示素子は通常の方法により製造され得る。
晶表示素子は通常の方法により製造され得る。
【００４６】以下、下記の実施例を参照に本発明をさら
に詳細に説明する。下記実施例は前記一般式（Ｉ）、
（II）でＡｒがメチルフェニルの場合に対して成された
ものであるが、本発明の範囲がこれらの実施例の範囲に
限られるものでない。
に詳細に説明する。下記実施例は前記一般式（Ｉ）、
（II）でＡｒがメチルフェニルの場合に対して成された
ものであるが、本発明の範囲がこれらの実施例の範囲に
限られるものでない。
【００４７】実施例１：全芳香族熱方性のポリエステル
の製造 １）ビス（４−ヒドロキシメチルフェニル）テレフタレ
ート（ＢＨＴ）の合成窒素雰囲気下でメチルヒドロキノ
ン（１５．２７ｇ、０．１２３モル）を２５ｍｌのピリ
ジンと７５ｍｌのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶か
した後、氷容器で５℃で冷却させた後、２５ｍｌのＴＨ
Ｆに溶かしたテレフタロイルクロライド（ＴＰ：tereph
thaloyl chloride）（５ｇ、０．０２５モル）を前記混
合溶液にゆっくり滴下した。反応混合物を２４時間の間
室温で攪拌した後、ここに２ＮのＨＣｌ溶液を適切に添
加し、さらに該反応混合物を６５℃の水溶液に注いだ。
生成された固体沈殿物を濾過して分離した。濾過された
固体沈殿物を最小量のアセトン溶媒に溶かしたのちに、
水溶液で濾過した後、再沈殿させた。５０℃で真空で乾
燥させて７３℃の収率で黄色の固体化合物であるＢＨＴ
（ビス（４−ヒドロキシメチルフェニル）テレフタレー
ト）を収得した。該化合物に対してＮＭＲとＩＲ分析を
施した。
の製造 １）ビス（４−ヒドロキシメチルフェニル）テレフタレ
ート（ＢＨＴ）の合成窒素雰囲気下でメチルヒドロキノ
ン（１５．２７ｇ、０．１２３モル）を２５ｍｌのピリ
ジンと７５ｍｌのテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）に溶か
した後、氷容器で５℃で冷却させた後、２５ｍｌのＴＨ
Ｆに溶かしたテレフタロイルクロライド（ＴＰ：tereph
thaloyl chloride）（５ｇ、０．０２５モル）を前記混
合溶液にゆっくり滴下した。反応混合物を２４時間の間
室温で攪拌した後、ここに２ＮのＨＣｌ溶液を適切に添
加し、さらに該反応混合物を６５℃の水溶液に注いだ。
生成された固体沈殿物を濾過して分離した。濾過された
固体沈殿物を最小量のアセトン溶媒に溶かしたのちに、
水溶液で濾過した後、再沈殿させた。５０℃で真空で乾
燥させて７３℃の収率で黄色の固体化合物であるＢＨＴ
（ビス（４−ヒドロキシメチルフェニル）テレフタレー
ト）を収得した。該化合物に対してＮＭＲとＩＲ分析を
施した。
【００４８】1Ｈ−ＮＭＲ（aceton-d6)：(ppm) ２．
１４、２．２２、２．３０（６Ｈ、ｓ、ＣＨ3 ）、２．
３９（２Ｈ、ｂｒｓ、ＯＨ）、６．７０〜７．０９（６
Ｈ、ｍ、aromatic）、８．３２、８．３８（４Ｈ、ｓ、
aromatic） ＩＲ（KBr pellet, ｃｍ-1）：３４２４（ＯＨ stretc
h ）、２９６１、２９４９、２９２８（ＣＨ stretch
）、１７３６、１７１３（Ｃ＝Ｏ stretch）、１５１
０（Ｃ＝Ｏ aromatic stretch ） ２）ＢＨＴ−ＴＰ合成 前記ＢＨＴの合成段階で得られたＢＨＴ２．６ミリモル
を１５ｍｌの１，１，２，２−テトラクロロエタン（Ｔ
ＣＥ）と５ｍｌのピリジンに溶解した。一方、テレフタ
ロイルクロライド（ＴＰ）（１．３ミリモル）を１５ｍ
ｌのＴＣＥに溶解した後、窒素雰囲気下で前記ＢＨＴ溶
液に滴下しながら２４時間の間攪拌した。反応混合物を
４００ｍｌのアセトンに注いだ後、２時間の間攪拌す
る。次に、濾過後に真空乾燥させてＢＨＴ−ＴＰ高分子
を収得した。重合されたポリエステルに対してＩＲスペ
クトルおよびさまざまな物性を測定した。図１は単一ポ
リエステル重合体であるＢＨＴ−ＴＰのＩＲスペクトル
であり、さまざまな特性は下記の表１によく現れてい
る。
１４、２．２２、２．３０（６Ｈ、ｓ、ＣＨ3 ）、２．
３９（２Ｈ、ｂｒｓ、ＯＨ）、６．７０〜７．０９（６
Ｈ、ｍ、aromatic）、８．３２、８．３８（４Ｈ、ｓ、
aromatic） ＩＲ（KBr pellet, ｃｍ-1）：３４２４（ＯＨ stretc
h ）、２９６１、２９４９、２９２８（ＣＨ stretch
）、１７３６、１７１３（Ｃ＝Ｏ stretch）、１５１
０（Ｃ＝Ｏ aromatic stretch ） ２）ＢＨＴ−ＴＰ合成 前記ＢＨＴの合成段階で得られたＢＨＴ２．６ミリモル
を１５ｍｌの１，１，２，２−テトラクロロエタン（Ｔ
ＣＥ）と５ｍｌのピリジンに溶解した。一方、テレフタ
ロイルクロライド（ＴＰ）（１．３ミリモル）を１５ｍ
ｌのＴＣＥに溶解した後、窒素雰囲気下で前記ＢＨＴ溶
液に滴下しながら２４時間の間攪拌した。反応混合物を
４００ｍｌのアセトンに注いだ後、２時間の間攪拌す
る。次に、濾過後に真空乾燥させてＢＨＴ−ＴＰ高分子
を収得した。重合されたポリエステルに対してＩＲスペ
クトルおよびさまざまな物性を測定した。図１は単一ポ
リエステル重合体であるＢＨＴ−ＴＰのＩＲスペクトル
であり、さまざまな特性は下記の表１によく現れてい
る。
【００４９】３）ＢＨＴ−ＴＰ／ＢＨＴ−ＩＰ共重合体
の合成 １５ｍｌのＴＣＥに溶解したイソフタロイルクロライド
（isophthaloyl chloride)：（ＩＰ）（１．３ミリモ
ル）をＴＰと同時に使用したのを除いては、前記ＢＨＴ
−ＴＰの合成段階の過程と同一に施して、ＢＨＴ−ＴＰ
／ＢＨＴ−ＩＰ共重合体を収得してさまざまな特性を測
定した。
の合成 １５ｍｌのＴＣＥに溶解したイソフタロイルクロライド
（isophthaloyl chloride)：（ＩＰ）（１．３ミリモ
ル）をＴＰと同時に使用したのを除いては、前記ＢＨＴ
−ＴＰの合成段階の過程と同一に施して、ＢＨＴ−ＴＰ
／ＢＨＴ−ＩＰ共重合体を収得してさまざまな特性を測
定した。
【００５０】図２はポリエステル共重合体であるＢＨＴ
−ＴＰ／ＢＨＴ−ＩＰのＩＲスペクトルである。図１と
図２は相互類似したＩＲスペクトル特性を示しており、
これを通じて前記合成された全芳香族熱方性のポリエス
テルが配向膜の材料として適した光透過度を持っている
ことが分かる。
−ＴＰ／ＢＨＴ−ＩＰのＩＲスペクトルである。図１と
図２は相互類似したＩＲスペクトル特性を示しており、
これを通じて前記合成された全芳香族熱方性のポリエス
テルが配向膜の材料として適した光透過度を持っている
ことが分かる。
【００５１】図３は該共重合体の偏光顕微鏡写真であ
り、熱方性のポリエステルの特性をよく示しており、加
熱時（２８０〜３００℃）に一定に分散されていること
が確認できる。
り、熱方性のポリエステルの特性をよく示しており、加
熱時（２８０〜３００℃）に一定に分散されていること
が確認できる。
【００５２】図４はＢＨＴ−ＴＰ／ＢＨＴ−ＩＰ共重合
体に対する示差熱分析器（ＤＳＣ：Differential Scann
ing Calorimeter)実験結果を示すカーブであり、３００
℃以上に加熱した後、室温で冷却時の熱量曲線Ｃ１によ
って該共重合体が２０８〜２４０℃で熱方性を示すこと
を確認することができ、これをさらに加熱（２次加熱）
した後、冷却時の熱量曲線Ｃ２によっては該共重合体が
１８０〜２００℃で熱方性を示すことが分かる。
体に対する示差熱分析器（ＤＳＣ：Differential Scann
ing Calorimeter)実験結果を示すカーブであり、３００
℃以上に加熱した後、室温で冷却時の熱量曲線Ｃ１によ
って該共重合体が２０８〜２４０℃で熱方性を示すこと
を確認することができ、これをさらに加熱（２次加熱）
した後、冷却時の熱量曲線Ｃ２によっては該共重合体が
１８０〜２００℃で熱方性を示すことが分かる。
【００５３】一方、さまざまな物性値は表１に示した。
【００５４】
【表１】 実施例２：液晶表示素子製作およびその特性分析 １）配向膜の塗布および焼成 精製された全芳香族熱方性のポリエステル共重合体（Ｂ
ＨＴ−ＴＰ／ＢＨＴ−ＩＰ）を３重量％の濃度でｐ−ク
ロロフェノールに溶解した。該溶液を通常の液晶表示素
子の製造方法に応じて透明伝導膜の被せられた上下基板
にスピンコーティングした。１５０℃の真空オーブンで
１０分間熱処理することにより、溶媒を完全に除去し
た。
ＨＴ−ＴＰ／ＢＨＴ−ＩＰ）を３重量％の濃度でｐ−ク
ロロフェノールに溶解した。該溶液を通常の液晶表示素
子の製造方法に応じて透明伝導膜の被せられた上下基板
にスピンコーティングした。１５０℃の真空オーブンで
１０分間熱処理することにより、溶媒を完全に除去し
た。
【００５５】２）配向処理および基板接合 前記１）段階で上下基板上に形成された配向膜を一般的
なラビング法によってラビングした後、一側の面にはシ
ール剤をプリントし、反対側の面にはセルの間隔を維持
するために、１．５μｍのスペーサを分散させた。前記
基板を接合させた後、均一に加圧しているうちに加熱し
て、シール剤を硬化させて空セルを完成した。
なラビング法によってラビングした後、一側の面にはシ
ール剤をプリントし、反対側の面にはセルの間隔を維持
するために、１．５μｍのスペーサを分散させた。前記
基板を接合させた後、均一に加圧しているうちに加熱し
て、シール剤を硬化させて空セルを完成した。
【００５６】３）液晶注入および電気光学特性の測定 ヘキスト（hoechst)社のＴ−２５０液晶を等方相で注入
し、１分当たり１℃ずつ室温まで冷却させた後、クロス
ニコル偏光顕微鏡下で配向状態を観察した。周波数６０
Ｈｚ、パルス幅６４μｓ、パルス高さ２０Ｖのバイポー
ラパルスを加えて双安定特性を評価した。
し、１分当たり１℃ずつ室温まで冷却させた後、クロス
ニコル偏光顕微鏡下で配向状態を観察した。周波数６０
Ｈｚ、パルス幅６４μｓ、パルス高さ２０Ｖのバイポー
ラパルスを加えて双安定特性を評価した。
【００５７】図６は前記共重合体を利用した配向膜を持
っている液晶表示素子が均一な配向特性を持っているこ
とを示している。図７には双安定性が明らかに示されて
いる。
っている液晶表示素子が均一な配向特性を持っているこ
とを示している。図７には双安定性が明らかに示されて
いる。
【００５８】比較例 日産化学工業株式会社製のＲＮ７１５を配向膜の材料と
して使用した。ＲＮ７１５をＮＭＰとブチルセロソルブ
との混合溶媒（重量比７５：２５）を使用して３．０重
量％に希釈した。３０００ｒｐｍで２０秒間スピンコー
ティングし、８０℃で５分間予備乾燥した後、２６０℃
で６０分間焼成した。ラビング処理した後、前記の実施
例２と同様に空セルを製作してヘキスト社のＴ−２５０
液晶を等方相で注入し、熱安定化、電界安定化して電気
光学特性を測定した。図５にその結果を示したが、配向
状態が均一でなく、欠陥が多く存することが分かる。
して使用した。ＲＮ７１５をＮＭＰとブチルセロソルブ
との混合溶媒（重量比７５：２５）を使用して３．０重
量％に希釈した。３０００ｒｐｍで２０秒間スピンコー
ティングし、８０℃で５分間予備乾燥した後、２６０℃
で６０分間焼成した。ラビング処理した後、前記の実施
例２と同様に空セルを製作してヘキスト社のＴ−２５０
液晶を等方相で注入し、熱安定化、電界安定化して電気
光学特性を測定した。図５にその結果を示したが、配向
状態が均一でなく、欠陥が多く存することが分かる。
【００５９】
【発明の効果】前述したように、本発明の液晶表示素子
は、低分子量の液晶物質と類似した構造を持っている新
規の全芳香族熱方性のポリエステルを配向膜として含め
ているために、液晶、配向膜材料および配向特性が容易
に調節されることができ、また素子の表示特性および生
産性が非常に向上される。
は、低分子量の液晶物質と類似した構造を持っている新
規の全芳香族熱方性のポリエステルを配向膜として含め
ているために、液晶、配向膜材料および配向特性が容易
に調節されることができ、また素子の表示特性および生
産性が非常に向上される。
【図１】 本発明の一実施例により形成された全芳香族
熱方性のポリエステル単一重合体（ＢＨＴ−ＴＰ）のＩ
Ｒスペクトル図である。
熱方性のポリエステル単一重合体（ＢＨＴ−ＴＰ）のＩ
Ｒスペクトル図である。
【図２】 本発明の他の実施例により形成された全芳香
族熱方性のポリエステル共重合体（ＢＨＴ−ＴＰ／ＢＨ
Ｔ−ＩＰ）のＩＲスペクトル図である。
族熱方性のポリエステル共重合体（ＢＨＴ−ＴＰ／ＢＨ
Ｔ−ＩＰ）のＩＲスペクトル図である。
【図３】 図２上の全芳香族熱方性のポリエステル共重
合体（ＢＨＴ−ＴＰ／ＢＨＴ−ＩＰ）の偏光顕微鏡写真
である。
合体（ＢＨＴ−ＴＰ／ＢＨＴ−ＩＰ）の偏光顕微鏡写真
である。
【図４】 図３上の共重合体（ＢＨＴ−ＴＰ／ＢＨＴ−
ＩＰ）のＤＳＣカーブを示すグラフである。
ＩＰ）のＤＳＣカーブを示すグラフである。
【図５】 従来のＲＮ−７１５を配向膜材料として使用
した液晶表示素子の配向状態図であり、図５Ａは電界安
定化以前の状態図であり、図５Ｂは２０Ｖスクェア波形
を利用して電界安定化した以後の配向状態図である。
した液晶表示素子の配向状態図であり、図５Ａは電界安
定化以前の状態図であり、図５Ｂは２０Ｖスクェア波形
を利用して電界安定化した以後の配向状態図である。
【図６】 本発明のまた他の実施例により製作された液
晶表示素子の液晶配向状態図であり、図６Ａは電界安定
化以前の状態図であり、図６Ｂは２０Ｖスクェア波形を
利用して電界安定化した以後の配向状態図である。
晶表示素子の液晶配向状態図であり、図６Ａは電界安定
化以前の状態図であり、図６Ｂは２０Ｖスクェア波形を
利用して電界安定化した以後の配向状態図である。
【図７】 本発明のまた他の実施例により製作された液
晶表示素子の液晶配向状態でパルス高さ＋２０Ｖ、パル
ス幅５０μｓ、周波数６０Ｈｚである電界下での光学的
な特性図である。
晶表示素子の液晶配向状態でパルス高さ＋２０Ｖ、パル
ス幅５０μｓ、周波数６０Ｈｚである電界下での光学的
な特性図である。
【手続補正書】
【提出日】平成７年６月１日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】図５
【補正方法】変更
【補正内容】
【図５】 従来のＲＮ−７１５を配向膜材料として使用
した液晶表示素子の配向状態を表す偏光顕微鏡写真であ
り、図５Ａは電界安定化以前の状態を表す偏光顕微鏡写
真であり、図５Ｂは２０Ｖスクェア波形を利用して電界
安定化した以後の配向状態を表す偏光顕微鏡写真であ
る。
した液晶表示素子の配向状態を表す偏光顕微鏡写真であ
り、図５Ａは電界安定化以前の状態を表す偏光顕微鏡写
真であり、図５Ｂは２０Ｖスクェア波形を利用して電界
安定化した以後の配向状態を表す偏光顕微鏡写真であ
る。
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】図６
【補正方法】変更
【補正内容】
【図６】 本発明のまた他の実施例により製作された液
晶表示素子の液晶配向状態を表す偏光顕微鏡写真であ
り、図６Ａは電界安定化以前の状態を表す偏光顕微鏡写
真であり、図６Ｂは２０Ｖスクェア波形を利用して電界
安定化した以後の配向状態を表す偏光顕微鏡写真であ
る。
晶表示素子の液晶配向状態を表す偏光顕微鏡写真であ
り、図６Ａは電界安定化以前の状態を表す偏光顕微鏡写
真であり、図６Ｂは２０Ｖスクェア波形を利用して電界
安定化した以後の配向状態を表す偏光顕微鏡写真であ
る。
Claims (4)
- 【請求項１】 上下一対の基板、前記各基板の上部に形
成された透明電極、前記各透明電極の上部に形成され、
所定の方向へラビングされた配向膜、前記配向膜の間に
投入された液晶を具備して、前記配向膜が下記の一般式
（Ｉ）として表示される全芳香族熱方性のポリエステル
高分子を含むことを特徴とする液晶表示素子。 【化１】 但し、Ａｒは芳香族基であり、ｍは１以上の正の整数で
ある。 - 【請求項２】 前記芳香族基が、下記の置換基よりなる
群から選ばれてなる少なくとも１つであることを特徴と
する請求項１項記載の液晶表示素子。 【化２】 但し、ＲはＣｌ、Ｂｒを含むハロゲン基、（ＣＨ2 −）
x Ｈ、ＣＨ3 および水素からなる群から選択され、ｘは
０〜１０の整数である。 - 【請求項３】 上下一対の基板、前記各基板の上部に形
成された透明電極、前記各透明電極の上部に形成され、
所定の方向へラビングされた配向膜、前記配向膜の間に
投入された液晶を具備して、前記配向膜が下記の一般式
（II）として表示される全芳香族熱方性のポリエステル
共重合体を含むことを特徴とする液晶表示素子。 【化３】 但し、Ａｒは芳香族基であり、ｍおよびｎはそれぞれ１
以上の正の整数である。 - 【請求項４】 前記芳香族基が、下記の置換基よりなる
群から選ばれてなる少なくとも１つであることを特徴と
する請求項３項記載の液晶表示素子。 【化４】 但し、ＲはＣｌ、Ｂｒを含むハロゲン基、（ＣＨ2 −）
x Ｈ、ＣＨ3 および水素からなる群から選択され、ｘは
０〜１０の整数である。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR94P12220 | 1994-05-31 | ||
| KR1019940012220A KR0148406B1 (ko) | 1994-05-31 | 1994-05-31 | 액정표시소자 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH086032A true JPH086032A (ja) | 1996-01-12 |
Family
ID=19384402
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7031503A Pending JPH086032A (ja) | 1994-05-31 | 1995-01-27 | 液晶表示素子 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5508069A (ja) |
| JP (1) | JPH086032A (ja) |
| KR (1) | KR0148406B1 (ja) |
| DE (1) | DE19503370A1 (ja) |
| GB (1) | GB2289953B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002326312A (ja) * | 2001-04-27 | 2002-11-12 | Sumitomo Chem Co Ltd | 芳香族液晶ポリエステルフィルムと金属箔との積層体及びそれを用いたプリント配線板 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR0185213B1 (ko) * | 1994-05-27 | 1999-04-01 | 김정배 | 폴리에스테르계 주쇄 고분자 액정 화합물 및 이를 이용한 액정표시 소자 |
| KR100513649B1 (ko) * | 1998-04-29 | 2005-12-01 | 비오이 하이디스 테크놀로지 주식회사 | 액정 배향 방법 |
| TWI256959B (en) * | 2000-07-31 | 2006-06-21 | Sumitomo Chemical Co | Aromatic liquid-crystalline polyester solution composition |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05281548A (ja) * | 1992-03-31 | 1993-10-29 | Hoechst Japan Ltd | 液晶表示素子 |
-
1994
- 1994-05-31 KR KR1019940012220A patent/KR0148406B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1994-12-30 US US08/366,900 patent/US5508069A/en not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-01-27 JP JP7031503A patent/JPH086032A/ja active Pending
- 1995-02-01 GB GB9501994A patent/GB2289953B/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-02-02 DE DE19503370A patent/DE19503370A1/de not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002326312A (ja) * | 2001-04-27 | 2002-11-12 | Sumitomo Chem Co Ltd | 芳香族液晶ポリエステルフィルムと金属箔との積層体及びそれを用いたプリント配線板 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5508069A (en) | 1996-04-16 |
| GB2289953A (en) | 1995-12-06 |
| GB9501994D0 (en) | 1995-03-22 |
| KR950033606A (ko) | 1995-12-26 |
| KR0148406B1 (ko) | 1998-11-16 |
| GB2289953B (en) | 1998-03-25 |
| DE19503370A1 (de) | 1995-12-07 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20040525 |