JPH0867746A

JPH0867746A - フェノールアラルキル樹脂、その製造方法およびエポキシ樹脂組成物

Info

Publication number: JPH0867746A
Application number: JP7144595A
Authority: JP
Inventors: Tomoyuki Kawabata; 朋之川畑; Teruo Yuasa; 照雄湯浅; Shigeru Iimuro; 茂飯室
Original assignee: Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Current assignee: Mitsui Toatsu Chemicals Inc
Priority date: 1994-06-24
Filing date: 1995-06-12
Publication date: 1996-03-12

Abstract

(57)【要約】【目的】溶融粘度が低いアリルエーテル化フェノールア
ラルキル樹脂およびアリル化フェノールアラルキル樹
脂、かつ、それらの製造法の提供、耐熱性、耐湿性に優
れた硬化物を与えるエポキシ樹脂組成物。【構成】有機溶媒中、塩基存在下で、フェノールアラル
キル樹脂とアリルハライドとを室温〜１００℃で反応さ
せてアリルエーテル化フェノールアラルキル樹脂を得
る。これを１６０〜２５０℃でクライゼン転位させるこ
とによってアリル化フェノールアラルキル樹脂を得る。
次にこのアリル化フェノールアラルキル樹脂を含有する
エポキシ樹脂組成物を得る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、アリルエーテル化フェ
ノールアラルキル樹脂、アリル化フェノールアラルキル
樹脂および同アリルエーテル化フェノールアラルキル樹
脂、同アリル化フェノールアラルキル樹脂の製造方法、
およびアリル化フェノールアラルキル樹脂を硬化剤とし
て用いるエポキシ樹脂組成物に関する。本発明のフェノ
ールアラルキル樹脂は、ＩＣ封止材用、積層材用、耐熱
接着剤用、塗料またはレジスト用等のエポキシ樹脂を製
造するための中間体、成形材料、エポキシ樹脂やマレイ
ミド樹脂の硬化剤として有用である。

【０００２】

【従来の技術】フェノール類とアリルハライドとを反応
して得られるアリルエーテル化フェノール系樹脂および
アリル化フェノール系樹脂は公知であり、おもにエポキ
シ樹脂やマレイミド樹脂の硬化剤として広く用いられて
いる。例えば、特開平４−２３８２４号公報にはエポキ
シ樹脂の硬化剤としてポリアリルフェノールを用いた樹
脂組成物が開示されている。これら公知のアリル化フェ
ノール系樹脂の硬化物が常温および高温で強度、剛性に
優れ、しかも価格が比較的安価で安定している。しか
し、比較的多量の水分を吸収しやすく、多湿な条件下で
の機械的特性が悪くなる欠点があった。

【０００３】さらに、特開平４−４２１２号公報には吸
湿性、低応力特性を改善した半導体封止用樹脂組成物の
一成分としてフェノール・芳香族炭化水素樹脂のアリル
化物が開示されている。しかしながら、この公報ではア
リルエーテル化フェノールアラルキル樹脂およびアリル
化フェノールアラルキル樹脂、およびそれらの製造方法
に関する記述が全くなされていない。実施例中において
も、水／アセトン混合溶媒が用いられており、得られた
樹脂は結果としてアリルエーテル化、フェノール核のア
リル化が同時に進行したコポリマー型樹脂となってい
る。アリルエーテル化フェノールアラルキル樹脂および
アリル化フェノールアラルキル樹脂が選択的に得られて
いるわけではない。該コポリマー型樹脂は下記式（４）
の組成で示されるアリル化フェノール・芳香族炭化水素
樹脂

【０００４】

【化５】（R₃、R₄：−Ｈ又はメチル基０＜ａ，ｂ，ｃ，ｄ＜１００かつａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝
１００ａ，ｂ，ｃ，ｄは各樹脂成分の百分率を示す。）であ
る。

【０００５】最近の電気・電子分野での技術のめざまし
い進歩の中で、樹脂に要求される性能もより少量で性能
の優れたものが要求されるようになってきた。例えばＩ
Ｃ封止材では、成形加工性に優れ、フィラーの高充填が
可能な低粘度の樹脂が要求されている。耐熱性、耐湿性
といった要求性能を満たす性質を保ちつつ粘度を下げる
ことが重要である。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、粘度
が低いアリルエーテル化フェノールアラルキル樹脂およ
びアリル化フェノールアラルキル樹脂、かつ、それらの
製造法、耐熱性、耐湿性に優れた硬化物を与えるエポキ
シ樹脂組成物を提供することにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、下
記の一般式（１）で表されるアリルエーテル化フェノー
ルアラルキル樹脂

【０００８】

【化６】（但し、式中のｎは０〜１０の整数を示し、Ａはアリル
基を示す）

【０００９】および、下記の一般式（２）で表されるア
リル化フェノールアラルキル樹脂

【００１０】

【化７】（但し、式中のｎは０〜１０の整数を示し、Ａはアリル
基を示す）

【００１１】および、下記の一般式（３）

【００１２】

【化８】（但し、式中のｎは０〜１０の整数を示す）で表される
フェノールアラルキル樹脂と、有機溶媒中、塩基存在下
でアリルハライドとを反応させることを特徴とするアリ
ルエーテル化フェノールアラルキル樹脂の製造方法、

【００１３】および、下記の一般式（３）

【００１４】

【化９】（但し、式中のｎは０〜１０の整数を示す）で表される
フェノールアラルキル樹脂と、塩基存在下でアリルハラ
イドとを反応させて得られるアリルエーテル化フェノー
ルアラルキル樹脂をクライゼン転位させることを特徴と
するアリル化フェノールアラルキル樹脂の製造方法、

【００１５】および、エポキシ樹脂および前記したアリ
ル化フェノールアラルキル樹脂からなることを特徴とす
るエポキシ樹脂組成物に関する。

【００１６】フェノールアラルキル樹脂の製造以下、本発明を詳細に説明する。フェノールアラルキル
樹脂は、フェノール類とアラルキル化合物とをフリーデ
ルクラフツ反応によって縮合させた樹脂で、フリーデル
クラフツ樹脂とも呼ばれる。

【００１７】本発明のフェノールアラルキル樹脂を得る
には、アラルキル化合物１モルに対して、フェノール化
合物を通常１．０〜４．０モルの範囲で、好ましくは
１．５〜３．５モルの範囲で加え、酸触媒の存在下でそ
のまま昇温して後述の温度で反応させる。反応終了後、
当然のことながら未反応のフェノールが残存するが、こ
れを真空下で留去させて得られた樹脂が上記の一般式
（３）で表されるフェノールアラルキル樹脂である。

【００１８】この反応に使用されるフェノール化合物と
しては、フェノール性水酸基を有する化合物であればい
かなる化合物でもよく、例えば、フェノール、ｏ−クレ
ゾール、ｐ−クレゾール、ｍ−クレゾール、ｐ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェノール等のアルキル置換フェノール類、
ｐ−フェニルフェノール等の芳香族置換フェノール類が
挙げられる。

【００１９】また、この反応に使用されるアラルキル化
合物としては、縮合付加が可能である２価のハロメチル
基、ヒドロキシメチル基、アルコキシメチル基等を有す
る芳香環化合物が使用される。例えば、α，α’−ジク
ロロ−ｐ−キシレン等のジハロメチル芳香環化合物、ｐ
−キシリレングリコール等のジヒドロキシメチル芳香環
化合物、α，α’−ジメトキシ−ｐ−キシレン、α，
α’−ジエトキシ−ｐ−キシレン等のジアルコキシメチ
ル芳香環化合物が挙げられる。

【００２０】触媒としては、塩化第二錫、塩化亜鉛、塩
化第二鉄、塩化第二銅、硫酸第二銅、硫酸第一水銀、硫
酸第二水銀、塩化第一水銀、塩化第二水銀、硫酸銀、塩
化銀、硫酸水素ナトリウム、等の無機化合物、あるい
は、硫酸、モノエチル硫酸、ジメチル硫酸、ジエチル硫
酸等の硫酸化合物、ｐ−トルエンスルホン酸、ｐ−フェ
ノールスルホン酸、メタンスルホン酸等の有機スルホン
酸類が使用される。これら触媒は単独で使用するかまた
は併用してもよい。触媒の使用量は、フェノール化合物
とアラルキル化合物の全重量の０．０１〜５重量％であ
る。

【００２１】反応温度は通常１１０℃以上である。１１
０℃より低いと反応は極端に遅くなる。また、反応時間
を短縮するためには約１３０〜２４０℃の温度範囲が望
ましい。反応時間は通常１〜２０時間である。

【００２２】さらに、所望により比較的高沸点の有機溶
剤が用いられる。例えば、メタノール、エタノール、ｎ
−プロパノール，イソプロパノール、ｎ−ブタノール、
ｔｅｒｔ−ブタノール等のアルコール、トルエン、キシ
レン、メシチレン等の芳香族化合物が挙げられる。

【００２３】アリルエーテル化フェノールアラルキル樹
脂の製造上記のような方法によって得られるフェノールアラルキ
ル樹脂をベースレジンとしたアリルエーテル化フェノー
ルアラルキル樹脂は、フェノール類をアリル化する周知
の方法で得ることができる。

【００２４】即ち、ベースレジンとなるフェノールアラ
ルキル樹脂を有機溶媒に溶解したのち、塩基を添加し、
次いで塩化アリル、臭化アリル、ヨウ化アリル等のアリ
ルハライドを加えて室温〜１００℃で１〜５時間反応さ
せると、一般式（１）で表されるアリルエーテル化フェ
ノールアラルキル樹脂が得られる。

【００２５】ここで使用する有機溶媒としてはｎ−プロ
パノール、２−プロパノール、ｎ−ブタノール等のアル
コール類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン
類、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド等の非プロトン性極性溶媒が挙げられる。使用する
有機溶媒によって反応生成物の収率が変化するが、上記
の有機溶媒を使用すれば通常９５％以上の反応率で進行
する。得ようとする樹脂の使用目的によって有機溶媒を
変えれば良いので、フェノールアラルキル樹脂と反応生
成物が可溶であり、塩基によって有機溶媒自体が分解、
反応等を起こさないものであれば使用できる。好ましく
は、アルコール類が挙げられる。

【００２６】また、塩基は水酸化カリウム、水酸化ナト
リウム等のアルカリ金属水酸化物が挙げられる。その使
用量はアリル化したいフェノール性水酸基に対して１．
０〜３．０当量の塩基を使用する。好ましくは１．０〜
１．２当量の塩基を使用した場合である。

【００２７】加えるアリルハライドの量は、塩基に対し
て当量以上である。

【００２８】アリル化フェノールアラルキル樹脂の製造本発明の一般式（２）で表されるアリル化フェノールア
ラルキル樹脂は、得られた生成物、すなわちアリルエー
テル化フェノールアラルキル樹脂を１６０〜２５０℃程
度まで加熱することにより、エーテル結合していたアリ
ル基を転位させて得ることができる。

【００２９】このように、フェノールアラルキル樹脂を
ベースレジンとして用いることによって得られるアリル
エーテル化フェノールアラルキル樹脂、それを熱転位す
ることによって得られるアリル化フェノールアラルキル
樹脂は、粘度が低く、かつ、硬化物の耐熱性、耐湿性に
優れている。これは、このアリル化フェノールアラルキ
ル樹脂が、従来の、例えばノボラック型フェノール樹脂
等と比較して、その構造から理解されるように耐熱性、
耐湿性に寄与するアラルキル基を介して、フェノールが
結合しているという化学構造上の特徴を有しているから
である。

【００３０】エポキシ樹脂組成物エポキシ硬化物は、上記アリル化フェノールアラルキル
樹脂とエポキシ樹脂とからなるエポキシ樹脂組成物を、
硬化促進剤の存在下、通常１００〜２５０℃の温度範囲
で処理することによって得られる。

【００３１】エポキシ樹脂としては、一分子中にエポキ
シ基を２個以上有するエポキシ樹脂であればよく、例え
ば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノール
Ｆ型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹
脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、テトラメチ
ルビフェニル型エポキシ等のグリシジルエーテル型エポ
キシ樹脂、（３’，４’−エポキシシクロヘキシルメチ
ル）−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレー
ト等の脂環型エポキシ樹脂等が挙げられる。これらエポ
キシ樹脂は単独で使用しても、２種類以上を併用しても
よい。

【００３２】アリル化フェノールアラルキル樹脂の使用
量は、エポキシ樹脂１００重量部に対して、２０〜２５
０重量部の量であり、好ましくは３０〜２００重量部で
ある。

【００３３】硬化促進剤としては、トリフェニルホスフ
ィン等の有機ホスフィン化合物、２−エチル−４−メチ
ルイミダゾール等のイミダゾール化合物、１，８−ジア
ザビシクロ（５，４，０）ウンデカ−７−エン等の２環
性含窒素化合物等が挙げられる。添加量は、アリル化フ
ェノールアラルキル樹脂とエポキシ樹脂の全重量の０．
０１〜５％であり、好ましくは０．０５〜１％である。

【００３４】さらに、必要に応じて、シリカ、アルミ
ナ、タルク、クレー等の充填剤、三酸化アンチモン等の
難燃剤、カーボンブラック等の着色剤、アクリロニトリ
ル−ブタジエンゴム、シリコーンオイル等の可撓剤を添
加することができる。

【００３５】

【実施例】以下実施例および比較例により本発明をさら
に詳しく説明する。なお、実施例における各種特性値の
評価または測定は下記（１）〜（５）の方法により実施
した。（１）溶融粘度樹脂の溶融粘度はＩＣＩコーン＆プレート型粘度計（リ
サーチ・エクイップメント社製：ロンドン）を用いて、
８０℃で測定した。（２）ガラス転移温度（Ｔｇ）硬化物のＴｇはリガク社製ＴＭＡ８１４６を用いて熱機
械分析（ＴＭＡ）法により線膨張係数を測定して求め
た。（３）赤外吸収スペクトル（ＩＲ）分析樹脂のＩＲ分析は島津製作所製ＦＴ−ＩＲ４２００を用
いて行った。（４）ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰ
Ｃ）分析樹脂は複数の種類の分子即ち成分から構成され、各成分
は独自の繰り返し単位数を有する。ＧＰＣチャートは各
成分の分布状況を示す。各成分の含量は各ピークの高さ
等から求められる。カラム数：２本、カラム種類：Ｇ４０００ＨＸＬ＋Ｇ２
５００ＨＸＬ＋Ｇ２０００ＨＸＬ（商品名、東ソー社
製）、溶離液：テトラヒドロフラン（５）吸水率と吸水率比硬化物の吸水率は煮沸吸水率であり、１００℃／２時間
で各サンプルの煮沸を行ない、その重量増加率で示す。
その計算式Ｆを以下に示す。Ａ＝水吸収後の硬化物の重量Ｂ＝水吸収前の硬化物
の重量Ｆ＝〔（Ａ−Ｂ）／Ｂ〕×１００（％）吸水率比は比較例２の吸水率に対する各サンプルの吸水
率の比である。

【００３６】製造例１（フェノールアラルキル樹脂の製
造）９０４．３ｇ（９．６４モル）のフェノールと３１．８
ｇのメタノール及び０．８５３ｇのジエチル硫酸を７０
℃の冷却水を通した凝縮器を備えた反応機に装入し、攪
拌しながらオイルバスで昇温した。液温が１４０℃に達
したところでα，α’−ジメトキシ−ｐ−キシレンの装
入を開始した。８００ｇ（４．８１モル）のα，α’−
ジメトキシ−ｐ−キシレンを４時間かけて連続的に装入
した後、さらに液温１４０℃で９０分間熟成反応を行っ
た。次いで液温を１６０℃に昇温し、減圧下で未反応の
フェノールを除去して、１０２５ｇのフェノールアラル
キル樹脂を得た。

【００３７】製造例２（フェノールアラルキル樹脂の製
造）１５８２ｇ（１６．８４モル）のフェノールと３１．８
ｇのメタノール及び０．８５３ｇのジエチル硫酸を７０
℃の冷却水を通した凝縮器を備えた反応機に装入し、攪
拌しながらオイルバスで昇温した。液温が１４０℃に達
したところでα，α’−ジメトキシ−ｐ−キシレンの装
入を開始した。８００ｇ（４．８１モル）のα，α’−
ジメトキシ−ｐ−キシレンを４時間かけて連続的に装入
した後、さらに液温１４０℃で９０分間熟成反応を行っ
た。次いで液温を１６０℃に昇温し、減圧下で未反応の
フェノールを除去して、１００８ｇのフェノールアラル
キル樹脂を得た。

【００３８】製造例３（ノボラック型フェノール樹脂の
製造）撹拌機、温度調節装置、還流冷却器、全縮器、減圧装置
等を備えた５０００ｍｌの反応機に、フェノール２００
０ｇと３７％ホルマリン水溶液１１５０ｇとを混合し、
シュウ酸二水和物５．６ｇを加えて、７０℃で４時間縮
合反応を行った。ついで反応生成物の混合物を大気圧下
に１６０℃まで加熱して、水および少量のフェノールを
取り除き、さらに２０ｍｍＨｇで１７０℃まで加熱して
未反応のフェノールを分離した。その後、６ｍｍＨｇで
２１０℃まで加熱してフェノールを除去した。次に、径
１５ｍｍ、高さ２０ｍｍのマクマホンパッキング等の充
填物を付した装置により最終圧力３ｍｍＨｇで最終温度
２２０℃まで温度を上げて蒸留を行い、ノボラック型フ
ェノール系樹脂を得た。

【００３９】実施例１撹拌装置、温度計、冷却器、滴下ロートを付設した１０
００ｍｌ四口セパラブルフラスコに、反応溶媒に２−プ
ロパノール３６０ｇを用い、製造例１で得たフェノール
アラルキル樹脂１０３ｇを溶解し、水酸化カリウム４
５．６ｇを加え均一になるまで撹拌した。これに塩化ア
リル５６．７ｇを１０分間で滴下した後反応溶液を４０
℃で１時間撹拌し、さらに７０℃で５時間加熱撹拌して
アリルエーテル化反応を完結させた。次いで反応液を濾
別して副生した塩化カリウムを除去した後、２−プロパ
ノールを留去して回収した。残留物を酢酸エチルに溶解
し、水で洗浄後、酢酸エチルを留去し、アリルエーテル
化フェノールアラルキル樹脂を得た。得られたアリルエ
ーテル化フェノールアラルキル樹脂のＩＲ分析の結果は
１１００ｃｍ^ー1付近にエーテルの吸収がみられ、３４０
０ｃｍ^ー1付近のフェノール性水酸基の吸収は殆どみられ
なかった。また、１６４０ｃｍ^ー1付近にアリル基に由来
する炭素−炭素の二重結合の吸収がみられ、アリルエー
テル化していることを示している。得られたアリルエー
テル化フェノールアラルキル樹脂のＩＲ分析のチャート
を図１に示した。また、該樹脂のＧＰＣ分析のチャート
を図２に示した。

【００４０】得られたアリルエーテル化フェノールアラ
ルキル樹脂１２０ｇを３００ｍｌセパラブルフラスコに
とり、１９５℃に加熱して５時間撹拌して熱転位を行わ
せ、アリル化フェノールアラルキル樹脂を得た（収率９
８％）。この得られた樹脂のＩＲ分析の結果はアリルエ
ーテル化フェノールアラルキル樹脂の結果と比較してエ
ーテルの吸収がなくなり、フェノール性水酸基の吸収の
増加が顕著であったため、アリルエーテル化フェノール
アラルキル樹脂のアリル基が熱転位してアリル化フェノ
ールアラルキル樹脂になっていることを示している。ま
た、この得られた樹脂の粘度を表１に示した。得られた
アリル化フェノールアラルキル樹脂のＩＲ分析のチャー
トを図３に示した。また、該樹脂のＧＰＣ分析のチャー
トを図４に示した。

【００４１】比較例１製造例２で得たフェノールアラ
ルキル樹脂

【００４２】比較例２実施例と同様の撹拌装置、温度計、冷却器、滴下ロート
を付設した１０００ｍｌ四口セパラブルフラスコに、２
−プロパノール３２０ｇ、製造例３で得られたノボラッ
ク型フェノール樹脂を１０６ｇ溶解し、実施例と同様の
条件下でアリルエーテル化反応を行い、アリルエーテル
化ノボラック型フェノール樹脂を得た。次いで得られた
アリルエーテル化ノボラック型フェノール樹脂１３０ｇ
とり、３００ｍｌセパラブルフラスコに移し、実施例と
同様にしてアリル化フェノール樹脂を得た（収率９６
％）。この得られた樹脂の粘度を表１に示した。また、
ＩＲ分析の結果は実施例１と同様なチャートが得られ、
フェノール性水酸基の吸収が大きく、エーテルの吸収が
ほぼなくなっており、アリル基が熱転位し、アリル化物
となったことを示した。

【００４３】アリル化物を硬化剤として用いたエポキシ
硬化物の製造実施例および比較例１〜２で得られた樹脂を硬化剤とし
て、エポキシ樹脂および触媒をできるだけ少量のアセト
ンに溶解し、約２ｍｍ厚の注型板を作成し評価に供し
た。エポキシ樹脂、硬化剤および硬化促進剤の配合比
は、エポキシ樹脂１００重量部に対して硬化剤４９重量
部、硬化促進剤１重量部である。主剤としてはエポキシ
樹脂（日本化薬（株）製ＥＯＣＮ−１０２Ｓ）を使用
し、硬化促進剤はトリフェニルホスフィン（ＴＰＰ）を
使用した。硬化は１７５℃で５時間硬化を行った。得ら
れた硬化物の物性を表１に示す。

【００４４】

【表１】（注）実施例１の樹脂：本発明のアリル化フェノールアラルキル樹脂比較例１の樹脂：製造例２で得たフェノールアラルキル樹脂比較例２の樹脂：製造例３で得たノボラック型フェノール樹脂のアリル化した樹脂である。溶融粘度：樹脂の溶融粘度である。硬化条件：エポキシ硬化物を得る条件である。

【００４５】

【発明の効果】本発明の樹脂は従来のフェノールアラル
キル樹脂（比較例１）より溶融粘度が低い。本発明の樹
脂を含有する硬化物のガラス転移温度と従来のフェノー
ルアラルキル樹脂（比較例１）または従来のアリル化ノ
ボラック型フェノール樹脂（比較例２）を含有する硬化
物のガラス転移温度が同等であるとき、本発明の樹脂を
含有する硬化物の方が低吸水率であることから、本発明
の樹脂を使用すればエポキシ樹脂の硬化反応の際に成形
物にクラックが入る等の問題が発生することが少なくな
り、その用途は半導体封止材料、積層材料、塗料、接着
剤、成形材料等、広範である。

【図面の簡単な説明】

【図１】は実施例１のアリルエーテル化フェノールアラ
ルキル樹脂の赤外吸収スペクトルである。

【図２】は実施例１の樹脂のＧＰＣチャートである。

【図３】は実施例１のアリル化フェノールアラルキル樹
脂の赤外吸収スペクトルである。

【図４】は実施例１の樹脂のＧＰＣチャートである。

【符号の説明】

整数０、１、２、３〜はそれぞれ各成分の繰り返し単位
の数０、１、２、３〜を表わす。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記の一般式（１）で表されるアリルエ
ーテル化フェノールアラルキル樹脂。【化１】（但し、式中のｎは０〜１０の整数を示し、Ａはアリル
基を示す）
【請求項２】下記の一般式（２）で表されるアリル化
フェノールアラルキル樹脂。【化２】（但し、式中のｎは０〜１０の整数を示し、Ａはアリル
基を示す）
【請求項３】下記の一般式（３）【化３】（但し、式中のｎは０〜１０の整数を示す）で表される
フェノールアラルキル樹脂と、有機溶媒中、塩基存在下
でアリルハライドとを反応させることを特徴とする請求
項１記載のアリルエーテル化フェノールアラルキル樹脂
の製造方法。
【請求項４】有機溶媒がｎ−プロパノール、２−プロ
パノール、ｎ−ブタノール、アセトン、メチルエチルケ
トン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルム
アミドからなる群から選ばれた少なくとも一種であるこ
とを特徴とする請求項３記載のアリルエーテル化フェノ
ールアラルキル樹脂の製造方法。
【請求項５】有機溶媒が２−プロパノールであること
を特徴とする請求項３記載のアリルエーテル化フェノー
ルアラルキル樹脂の製造方法。
【請求項６】塩基が水酸化カリウムであることを特徴
とする請求項３記載のアリルエーテル化フェノールアラ
ルキル樹脂の製造方法。
【請求項７】アリルハライドが塩化アリルであること
を特徴とする請求項３記載のアリルエーテル化フェノー
ルアラルキル樹脂の製造方法。
【請求項８】下記の一般式（３）【化４】（但し、式中のｎは０〜１０の整数を示す）で表される
フェノールアラルキル樹脂と、塩基存在下でアリルハラ
イドとを反応させて得られるアリルエーテル化フェノー
ルアラルキル樹脂をクライゼン転位させることを特徴と
する請求項２記載のアリル化フェノールアラルキル樹脂
の製造方法。
【請求項９】クライゼン転位反応させる際の温度が１
６０〜２５０℃の範囲で加熱することを特徴とする請求
項８記載のアリル化フェノールアラルキル樹脂の製造方
法。
【請求項１０】エポキシ樹脂および請求項２記載のア
リル化フェノールアラルキル樹脂からなることを特徴と
するエポキシ樹脂組成物。