JPH0867872A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子Info
- Publication number
- JPH0867872A JPH0867872A JP6203701A JP20370194A JPH0867872A JP H0867872 A JPH0867872 A JP H0867872A JP 6203701 A JP6203701 A JP 6203701A JP 20370194 A JP20370194 A JP 20370194A JP H0867872 A JPH0867872 A JP H0867872A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- ring
- layer
- chemical formula
- hole
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Luminescent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 高輝度、高発光効率で高耐久性の有機エレク
トロルミネッセンス素子を提供する。 【構成】 陽極２、有機化合物からなる正孔輸送層４、
有機化合物からなる発光層３及び陰極１が順に積層され
てなる有機エレクトロルミネッセンス素子であって、陽
極２及び正孔輸送層４間に、キナクリドン化合物又はキ
ナゾリン化合物からなる正孔注入層４ａを設けた。
トロルミネッセンス素子を提供する。 【構成】 陽極２、有機化合物からなる正孔輸送層４、
有機化合物からなる発光層３及び陰極１が順に積層され
てなる有機エレクトロルミネッセンス素子であって、陽
極２及び正孔輸送層４間に、キナクリドン化合物又はキ
ナゾリン化合物からなる正孔注入層４ａを設けた。
Description
【０００１】
【技術分野】本発明は、電流の注入によって発光する物
質のエレクトロルミネッセンスを利用して、かかる物質
を層状に形成した発光層を備えた発光素子に関し、特に
発光層が有機化合物を発光体として構成される有機エレ
クトロルミネッセンス素子に関する。
質のエレクトロルミネッセンスを利用して、かかる物質
を層状に形成した発光層を備えた発光素子に関し、特に
発光層が有機化合物を発光体として構成される有機エレ
クトロルミネッセンス素子に関する。
【０００２】
【背景技術】この種の有機エレクトロルミネッセンス素
子として、図１に示すように、金属陰極１と透明陽極２
との間に、それぞれ有機化合物からなり互いに積層され
た蛍光体薄膜３すなわち発光層及び正孔輸送層４が配さ
れた２層構造のものや、図２に示すように、金属陰極１
と透明陽極２との間に互いに積層された有機化合物から
なる電子輸送層５、発光層３及び正孔輸送層４が配され
た３層構造のものが知られている。ここで、正孔輸送層
４は陽極から正孔を注入させ易くする機能と電子をブロ
ックする機能とを有し、電子輸送層５は陰極から電子を
注入させ易くする機能を有している。
子として、図１に示すように、金属陰極１と透明陽極２
との間に、それぞれ有機化合物からなり互いに積層され
た蛍光体薄膜３すなわち発光層及び正孔輸送層４が配さ
れた２層構造のものや、図２に示すように、金属陰極１
と透明陽極２との間に互いに積層された有機化合物から
なる電子輸送層５、発光層３及び正孔輸送層４が配され
た３層構造のものが知られている。ここで、正孔輸送層
４は陽極から正孔を注入させ易くする機能と電子をブロ
ックする機能とを有し、電子輸送層５は陰極から電子を
注入させ易くする機能を有している。
【０００３】これら有機エレクトロルミネッセンス素子
において、透明陽極２の外側にはガラス基板６が配され
ており、金属陰極１から注入された電子と透明陽極２か
ら発光層３へ注入された正孔との再結合によって励起子
が生じ、この励起子が放射失活する過程で光を放ち、こ
の光が透明陽極２及びガラス基板６を介して外部に放出
される。しかし、従来の素子では、発光の半減期が短く
耐久性の点で未だ十分満足しうるものが少ない。
において、透明陽極２の外側にはガラス基板６が配され
ており、金属陰極１から注入された電子と透明陽極２か
ら発光層３へ注入された正孔との再結合によって励起子
が生じ、この励起子が放射失活する過程で光を放ち、こ
の光が透明陽極２及びガラス基板６を介して外部に放出
される。しかし、従来の素子では、発光の半減期が短く
耐久性の点で未だ十分満足しうるものが少ない。
【０００４】さらに、特開昭６３−２９５６９５号公報
に開示されているように、２層構造であって陽極及び正
孔輸送層間に銅フタロシアニン等の正孔注入層を挿入し
た有機エレクトロルミネッセンス素子も開発されてい
る。
に開示されているように、２層構造であって陽極及び正
孔輸送層間に銅フタロシアニン等の正孔注入層を挿入し
た有機エレクトロルミネッセンス素子も開発されてい
る。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】かかる正孔注入層を有
する有機エレクトロルミネッセンス素子では、正孔注入
層が下記化学式（３）で示される銅フタロシアニンから
なるものが知られている。
する有機エレクトロルミネッセンス素子では、正孔注入
層が下記化学式（３）で示される銅フタロシアニンから
なるものが知られている。
【０００６】
【化３】
【０００７】しかし、この銅フタロシアニンを正孔注入
層に用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は発光効
率の点で未だ十分満足しうるものではない。よって、耐
久性が高く高輝度で発光する高発光効率の有機エレクト
ロルミネッセンス素子が望まれている。本発明は、高輝
度、高発光効率にて発光させることができる高耐久性の
有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することを目
的とする。
層に用いた有機エレクトロルミネッセンス素子は発光効
率の点で未だ十分満足しうるものではない。よって、耐
久性が高く高輝度で発光する高発光効率の有機エレクト
ロルミネッセンス素子が望まれている。本発明は、高輝
度、高発光効率にて発光させることができる高耐久性の
有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することを目
的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明による有機エレク
トロルミネッセンス素子は、陽極、有機化合物からなる
正孔輸送層、有機化合物からなる発光層及び陰極が順に
積層されてなる有機エレクトロルミネッセンス素子であ
って、前記陽極及び前記正孔輸送層間に、下記化学式１
で示される構造のキナクリドン化合物又は下記化学式２
で示される構造のキナゾリン化合物
トロルミネッセンス素子は、陽極、有機化合物からなる
正孔輸送層、有機化合物からなる発光層及び陰極が順に
積層されてなる有機エレクトロルミネッセンス素子であ
って、前記陽極及び前記正孔輸送層間に、下記化学式１
で示される構造のキナクリドン化合物又は下記化学式２
で示される構造のキナゾリン化合物
【０００９】
【化４】
【００１０】
【化５】
【００１１】（式中、環Ａは、
【００１２】
【外４】
【００１３】を表わし、環Ｂは、
【００１４】
【外５】
【００１５】を表わし、Ｒ1〜Ｒ4は互いに独立して水素
原子、ハロゲン原子、アルキル基若しくはアルコキシ
基、又はＲ1とＲ2若しくはＲ3とＲ4が互いに結合したベ
ンゼン環若しくは
原子、ハロゲン原子、アルキル基若しくはアルコキシ
基、又はＲ1とＲ2若しくはＲ3とＲ4が互いに結合したベ
ンゼン環若しくは
【００１６】
【外６】
【００１７】を表わし、Ｒ5はアルキル基を表わす）か
らなる正孔注入層を設けたことを特徴とする。
らなる正孔注入層を設けたことを特徴とする。
【００１８】
【作用】本発明によれば、正孔輸送層及び陽極間にキナ
クリドン誘導体又はキナゾリン誘導体からなる正孔注入
層を設けたので、正孔注入層のキナクリドン誘導体は、
耐熱性、堅牢性に優れる故に、素子駆動寿命が向上する
とともに、波長６００ｎｍ以上の光吸収がほとんどなく
オレンジ〜赤色発光を有効に外部に取り出すことが出
来、低印加電圧にて高輝度発光させ得る有機エレクトロ
ルミネッセンス素子が得られる。
クリドン誘導体又はキナゾリン誘導体からなる正孔注入
層を設けたので、正孔注入層のキナクリドン誘導体は、
耐熱性、堅牢性に優れる故に、素子駆動寿命が向上する
とともに、波長６００ｎｍ以上の光吸収がほとんどなく
オレンジ〜赤色発光を有効に外部に取り出すことが出
来、低印加電圧にて高輝度発光させ得る有機エレクトロ
ルミネッセンス素子が得られる。
【００１９】
【実施例】以下に本発明を図を参照しつつ説明する。本
発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、図３に示
ように、一対の金属陰極１と透明陽極２との間に発光層
３、正孔輸送層４及び正孔注入層４ａを薄膜として積
層、成膜したもの、または、図４に示すように、一対の
金属陰極１と透明陽極２との間に電子輸送層５、発光層
３，正孔輸送層４及び正孔注入層４ａを成膜した構造で
も良い。いずれの場合でも、電極１，２について一方が
透明であればよい。例えば陰極１には、アルミニウム、
マグネシウム、インジウム、銀又は各々の合金等の仕事
関数が小さな金属からなり厚さが約１００〜５０００オ
ングストローム程度のものが用い得る。また、例えば陽
極２には、インジウムすず酸化物（以下、ＩＴＯとい
う）等の仕事関数の大きな導電性材料からなり厚さが１
０００〜３０００オングストローム程度で、又は金で厚
さが８００〜１５００オングストローム程度のものが用
い得る。なお、金を電極材料として用いた場合には、電
極は半透明の状態となる。
発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、図３に示
ように、一対の金属陰極１と透明陽極２との間に発光層
３、正孔輸送層４及び正孔注入層４ａを薄膜として積
層、成膜したもの、または、図４に示すように、一対の
金属陰極１と透明陽極２との間に電子輸送層５、発光層
３，正孔輸送層４及び正孔注入層４ａを成膜した構造で
も良い。いずれの場合でも、電極１，２について一方が
透明であればよい。例えば陰極１には、アルミニウム、
マグネシウム、インジウム、銀又は各々の合金等の仕事
関数が小さな金属からなり厚さが約１００〜５０００オ
ングストローム程度のものが用い得る。また、例えば陽
極２には、インジウムすず酸化物（以下、ＩＴＯとい
う）等の仕事関数の大きな導電性材料からなり厚さが１
０００〜３０００オングストローム程度で、又は金で厚
さが８００〜１５００オングストローム程度のものが用
い得る。なお、金を電極材料として用いた場合には、電
極は半透明の状態となる。
【００２０】まず、基板の陽極上に形成される正孔注入
層４ａに用いられる上記化学式１で示される構造のキナ
クリドン化合物又は上記化学式２で示される構造のキナ
ゾリン化合物としては、下記化学式４で示されるキナク
リドン化合物が挙げられる。
層４ａに用いられる上記化学式１で示される構造のキナ
クリドン化合物又は上記化学式２で示される構造のキナ
ゾリン化合物としては、下記化学式４で示されるキナク
リドン化合物が挙げられる。
【００２１】
【化６】
【００２２】又、下記化学式５で示される2,9-ジクロロ
キナクリドン化合物、
キナクリドン化合物、
【００２３】
【化７】
【００２４】が正孔注入層に用いられる。他のキナクリ
ドンハライドとして、3,10-ジクロロ体、4,11-ジクロロ
体、3,4,10,11-テトラクロロ体、1,4,8,11-テトラクロ
ロ体、2,4,9,11-テトラクロロ体、2,3,9,10-テトラクロ
ロ体（特公昭３６−１４３８３号）、1,2,8,9-テトラク
ロロ体、1,3,8,10-テトラクロロ体、2,9-ジブロモ体、
3,10-ジブロモ体、4,11-ジブロモ体、2,4,9,11-テトラ
ブロモ体、1,4,8,11-テトラブロモ体、2,8,9,11-テトラ
ブロモ体、1,3,8,10-テトラブロモ体、4,11-ジフルオロ
体、2,9-ジフルオロ体、3,10-ジフルオロ体、2,4,9,11-
テトラフルオロ体、1,4,8,11-テトラフルオロ体、2,4,
9,11-テトラヨード体、2,9-ジヨード体が挙げられる。
ドンハライドとして、3,10-ジクロロ体、4,11-ジクロロ
体、3,4,10,11-テトラクロロ体、1,4,8,11-テトラクロ
ロ体、2,4,9,11-テトラクロロ体、2,3,9,10-テトラクロ
ロ体（特公昭３６−１４３８３号）、1,2,8,9-テトラク
ロロ体、1,3,8,10-テトラクロロ体、2,9-ジブロモ体、
3,10-ジブロモ体、4,11-ジブロモ体、2,4,9,11-テトラ
ブロモ体、1,4,8,11-テトラブロモ体、2,8,9,11-テトラ
ブロモ体、1,3,8,10-テトラブロモ体、4,11-ジフルオロ
体、2,9-ジフルオロ体、3,10-ジフルオロ体、2,4,9,11-
テトラフルオロ体、1,4,8,11-テトラフルオロ体、2,4,
9,11-テトラヨード体、2,9-ジヨード体が挙げられる。
【００２５】さらに、正孔注入層は、下記化学式６で示
される2,9-ジメチルキナクリドン化合物からも形成され
る。
される2,9-ジメチルキナクリドン化合物からも形成され
る。
【００２６】
【化８】
【００２７】さらに、正孔注入層として用いられる他の
キナクリドン化合物には、3,10-ジメチル体、4,11-ジメ
チル体、1,4,8,11-テトラメチル体、2,4,9,11-テトラメ
チル体、1,2,8,9-テトラメチル体、1,3,8,10-テトラメ
チル体がある。また、下記化学式７で示される1,8-ジク
ロロ-4,11-ジメチルキナクリドン化合物も正孔注入層に
用いられる。
キナクリドン化合物には、3,10-ジメチル体、4,11-ジメ
チル体、1,4,8,11-テトラメチル体、2,4,9,11-テトラメ
チル体、1,2,8,9-テトラメチル体、1,3,8,10-テトラメ
チル体がある。また、下記化学式７で示される1,8-ジク
ロロ-4,11-ジメチルキナクリドン化合物も正孔注入層に
用いられる。
【００２８】
【化９】
【００２９】さらに、2,9-ジメチル-3,10-ジクロロ体、
3,10-ジクロロ-4,11-ジメチル体、1,8-ジメチル-3,10-
ジクロロ体、2,9-ジクロロ-4,11-ジメチル体、及び2,9-
ジメチル-4,11-ジクロロ体のキナクリドン化合物も正孔
注入層に用いられる。また、下記化学式８で示される2,
9-ジメチル-4,11-ジエトキシ体も正孔注入層に用いられ
る。
3,10-ジクロロ-4,11-ジメチル体、1,8-ジメチル-3,10-
ジクロロ体、2,9-ジクロロ-4,11-ジメチル体、及び2,9-
ジメチル-4,11-ジクロロ体のキナクリドン化合物も正孔
注入層に用いられる。また、下記化学式８で示される2,
9-ジメチル-4,11-ジエトキシ体も正孔注入層に用いられ
る。
【００３０】
【化１０】
【００３１】さらに、2,9-ジエトキシ-4,11-ジメチル体
及び2,4,9,11-テトラメトキシ体も正孔注入層に用いら
れる。また、上記すべてのキナクリドン誘導体において
は、これらの6,13-ジヒドロ誘導体も用いられ、例え
ば、上記化学式８のものであれば下記化学式９で示され
る2,9-ジメチル-4,11-ジエトキシ-6,13-ジヒドロ体が正
孔注入層に用いられる。
及び2,4,9,11-テトラメトキシ体も正孔注入層に用いら
れる。また、上記すべてのキナクリドン誘導体において
は、これらの6,13-ジヒドロ誘導体も用いられ、例え
ば、上記化学式８のものであれば下記化学式９で示され
る2,9-ジメチル-4,11-ジエトキシ-6,13-ジヒドロ体が正
孔注入層に用いられる。
【００３２】
【化１１】
【００３３】さらにまた、正孔注入層には、下記化学式
１０で示される体の3,4,10,11-ジベンゾ体、
１０で示される体の3,4,10,11-ジベンゾ体、
【００３４】
【化１２】
【００３５】さらに、1,2,8,9-ジベンゾ体、及び、2,3,
9,10-ジベンゾ体が用いられる。また、下記化学式１１
で示されるキナクリドン誘導体及び下記化学式１２で示
されるキナゾリン化合物（横山等、日化誌、382,1977）
も正孔注入層に用いられる。
9,10-ジベンゾ体が用いられる。また、下記化学式１１
で示されるキナクリドン誘導体及び下記化学式１２で示
されるキナゾリン化合物（横山等、日化誌、382,1977）
も正孔注入層に用いられる。
【００３６】
【化１３】
【００３７】
【化１４】
【００３８】さらにまた、下記化学式１３で示されるベ
ンゼン環を介して縮合したキナクリドン誘導体、
ンゼン環を介して縮合したキナクリドン誘導体、
【００３９】
【化１５】
【００４０】も正孔注入層に用いられる。これらのキナ
クリドン誘導体においても、ジヒドロ誘導体が正孔注入
層に用いられ得る。つぎに、正孔注入層上に形成される
正孔輸送層４には、一般式（１４）で示される物質、例
えば、ＴＰＤと呼ばれる下記化学式１５で示されるＮ，
Ｎ´−ジフェニル−Ｎ，Ｎ´−ビス（３メチルフェニ
ル）−１，１´−ビフェニル−４，４´−ジアミンが好
ましく用いられ、更に、下記化学式１６〜２５のＣＴＭ
（Carrier Transport Materials ）として知られる化合
物を単独、もしくは混合物として用い得る。
クリドン誘導体においても、ジヒドロ誘導体が正孔注入
層に用いられ得る。つぎに、正孔注入層上に形成される
正孔輸送層４には、一般式（１４）で示される物質、例
えば、ＴＰＤと呼ばれる下記化学式１５で示されるＮ，
Ｎ´−ジフェニル−Ｎ，Ｎ´−ビス（３メチルフェニ
ル）−１，１´−ビフェニル−４，４´−ジアミンが好
ましく用いられ、更に、下記化学式１６〜２５のＣＴＭ
（Carrier Transport Materials ）として知られる化合
物を単独、もしくは混合物として用い得る。
【００４１】
【化１６】
【００４２】
【化１７】
【００４３】
【化１８】
【００４４】
【化１９】
【００４５】
【化２０】
【００４６】
【化２１】
【００４７】
【化２２】
【００４８】
【化２３】
【００４９】
【化２４】
【００５０】
【化２５】
【００５１】
【化２６】
【００５２】
【化２７】
【００５３】発光層３には例えばキノリン誘導体が用い
られ、下記化学式２６で示される８−ヒドロキシキノリ
ンのアルミニウム錯体すなわちＡｌオキシンキレート
（以下、Ａｌｑ3という）、
られ、下記化学式２６で示される８−ヒドロキシキノリ
ンのアルミニウム錯体すなわちＡｌオキシンキレート
（以下、Ａｌｑ3という）、
【００５４】
【化２８】
【００５５】が好ましくが用いられ、この他に、例えば
ビス（８−キノリノール）マグネシウム、ビス（ベンゾ
｛ｆ｝−８−キノリノール）亜鉛、ビス（２−メチル−
８−キノリノール）アルミニウムオキサイド、トリス
（８−キノリノール）インジウム、トリス（５−メチル
−８−キノリノール）アルミニウム、８−キノリノール
リチウム、トリス（５−クロロ−８−キノリノール）ガ
リウム、ビス（５−クロロ−８−キノリノール）カルシ
ウム、および、ポリ［亜鉛（ＩＩ）−ビス（８−ヒドロ
キシ−５−キノリニル）メタン］を用い得る。
ビス（８−キノリノール）マグネシウム、ビス（ベンゾ
｛ｆ｝−８−キノリノール）亜鉛、ビス（２−メチル−
８−キノリノール）アルミニウムオキサイド、トリス
（８−キノリノール）インジウム、トリス（５−メチル
−８−キノリノール）アルミニウム、８−キノリノール
リチウム、トリス（５−クロロ−８−キノリノール）ガ
リウム、ビス（５−クロロ−８−キノリノール）カルシ
ウム、および、ポリ［亜鉛（ＩＩ）−ビス（８−ヒドロ
キシ−５−キノリニル）メタン］を用い得る。
【００５６】また、ゲスト物質及びホスト物質からなる
発光層３としても良く、発光層３のゲスト物質として
は、化学式２７で示されジシアノメチレンピラン化合物
発光層３としても良く、発光層３のゲスト物質として
は、化学式２７で示されジシアノメチレンピラン化合物
【００５７】
【化２９】
【００５８】（以下、ＤＣＭという）又は化学式２８で
示されるジシアノメチレンピラン化合物
示されるジシアノメチレンピラン化合物
【００５９】
【化３０】
【００６０】（以下、ＤＣＭ２という）が用いられる。
ゲスト物質は、蛍光の量子収率の高い蛍光色素から選
び、ホスト物質の発光層内において０．０１ｗｔ．％な
いし１０ｗｔ．％の濃度で含有されていることが好まし
い。低印加電圧で高輝度の発光が得られるからである。
上記実施例においては陰極１及び陽極２間に発光層３及
び有機正孔輸送層４を配した構造としたが、図４の如く
陰極１及び発光層３間に例えば有機電子輸送層５を配し
た構造の有機エレクトロルミネッセンス素子としても同
様の効果を奏する。電子輸送層５としては、上記８−ヒ
ドロキシキノリンＡｌｑ3を用い得る。さらに、電子輸
送層５としては、下記の化学式２９で示されるt-Ｂｕ−
ＰＢＤ[2-(4´-tert-Butylphenyl)-5-(biphenyl)-1,3,4
-oxadiazole]が好ましく用いられ、また下記の化学式３
０〜３５で示される化合物も用い得る。
ゲスト物質は、蛍光の量子収率の高い蛍光色素から選
び、ホスト物質の発光層内において０．０１ｗｔ．％な
いし１０ｗｔ．％の濃度で含有されていることが好まし
い。低印加電圧で高輝度の発光が得られるからである。
上記実施例においては陰極１及び陽極２間に発光層３及
び有機正孔輸送層４を配した構造としたが、図４の如く
陰極１及び発光層３間に例えば有機電子輸送層５を配し
た構造の有機エレクトロルミネッセンス素子としても同
様の効果を奏する。電子輸送層５としては、上記８−ヒ
ドロキシキノリンＡｌｑ3を用い得る。さらに、電子輸
送層５としては、下記の化学式２９で示されるt-Ｂｕ−
ＰＢＤ[2-(4´-tert-Butylphenyl)-5-(biphenyl)-1,3,4
-oxadiazole]が好ましく用いられ、また下記の化学式３
０〜３５で示される化合物も用い得る。
【００６１】
【化３１】
【００６２】
【化３２】
【００６３】
【化３３】
【００６４】
【化３４】
【００６５】
【化３５】
【００６６】
【化３６】
【００６７】
【化３７】
【００６８】（実施例１）膜厚２０００オングストロー
ムのＩＴＯからなる陽極が形成されたガラス基板上に、
各薄膜を真空蒸着法によって真空度１．０×１０-5Torr
より高真空で積層させた、まず、ＩＴＯ上に、正孔注入
材料として化学式４で示されるキナクリドンを蒸着速度
３オングストローム／秒で３５０オングストロームの厚
さに正孔注入層を形成した。次に、正孔輸送層として化
学式１５で示されるＴＰＤを同様に厚さ３５０オングス
トロームで形成した。この上に発光層のホスト物質とし
て化学式２６で示されるＡｌｑ3とゲスト物質として化
学式２８で示されるＤＣＭ２とを異なる蒸着源から重量
比Ａｌｑ3：ＤＣＭ２＝１０：１で５００オングストロ
ームの厚さで共蒸着し発光層を形成した。その上にさら
に電子輸送層としてＡｌｑ3のみ５００オングストロー
ムの厚さを蒸着し、この電子輸送層上に陰極として、マ
グネシウムと銀とを異なる蒸着源から原子比Ｍｇ：Ａｇ
＝１０：１で１６００オングストロームの厚さに共蒸着
した。
ムのＩＴＯからなる陽極が形成されたガラス基板上に、
各薄膜を真空蒸着法によって真空度１．０×１０-5Torr
より高真空で積層させた、まず、ＩＴＯ上に、正孔注入
材料として化学式４で示されるキナクリドンを蒸着速度
３オングストローム／秒で３５０オングストロームの厚
さに正孔注入層を形成した。次に、正孔輸送層として化
学式１５で示されるＴＰＤを同様に厚さ３５０オングス
トロームで形成した。この上に発光層のホスト物質とし
て化学式２６で示されるＡｌｑ3とゲスト物質として化
学式２８で示されるＤＣＭ２とを異なる蒸着源から重量
比Ａｌｑ3：ＤＣＭ２＝１０：１で５００オングストロ
ームの厚さで共蒸着し発光層を形成した。その上にさら
に電子輸送層としてＡｌｑ3のみ５００オングストロー
ムの厚さを蒸着し、この電子輸送層上に陰極として、マ
グネシウムと銀とを異なる蒸着源から原子比Ｍｇ：Ａｇ
＝１０：１で１６００オングストロームの厚さに共蒸着
した。
【００６９】この様にして作成した図４に示す様なエレ
クトロルミネッセンス素子は色度座標ｘ＝0.61，ｙ＝0.
38，３００cd/m2の時の視感発光効率１．１ lm／Ｗ，外
部量子効率３．６％を得た。この素子を一定電流（３．
６mA／cm2）で駆動させたところ、初期輝度２２０cd/m2
から半分の輝度になる時間は、５０８時間であった。
クトロルミネッセンス素子は色度座標ｘ＝0.61，ｙ＝0.
38，３００cd/m2の時の視感発光効率１．１ lm／Ｗ，外
部量子効率３．６％を得た。この素子を一定電流（３．
６mA／cm2）で駆動させたところ、初期輝度２２０cd/m2
から半分の輝度になる時間は、５０８時間であった。
【００７０】（比較例１）キナクリドン誘導体からなる
正孔注入層を形成せず、ＴＰＤの正孔輸送層の膜厚を50
0オングストロームに形成した以外は、実施例１と同様
にしてエレクトロルミネッセンス素子を作成した。この
様にして作成した素子は、色度座標x=0.61，ｙ＝0.38、
300cd/m2の視感発光効率１．５ lm/Ｗ、外部量子効率
３．６％を得た。
正孔注入層を形成せず、ＴＰＤの正孔輸送層の膜厚を50
0オングストロームに形成した以外は、実施例１と同様
にしてエレクトロルミネッセンス素子を作成した。この
様にして作成した素子は、色度座標x=0.61，ｙ＝0.38、
300cd/m2の視感発光効率１．５ lm/Ｗ、外部量子効率
３．６％を得た。
【００７１】この素子を一定電流（３．６mA／cm2）で
駆動させたところ初期輝度２１８cd/m2から半分の輝度
になる時間は３１５時間であり、実施例１と比べて短か
った。 （比較例２）正孔注入材料にキナクリドン誘導体の代わ
りに化学式３で示される銅フタロシアニンを用いたこと
と、Ａｌｑ3とＤＣＭ２の重量比をＡｌｑ3：ＤＣＭ２＝
１０：２にした以外は、実施例１と同様にしてエレクト
ロルミネッセンス素子を作成した。
駆動させたところ初期輝度２１８cd/m2から半分の輝度
になる時間は３１５時間であり、実施例１と比べて短か
った。 （比較例２）正孔注入材料にキナクリドン誘導体の代わ
りに化学式３で示される銅フタロシアニンを用いたこと
と、Ａｌｑ3とＤＣＭ２の重量比をＡｌｑ3：ＤＣＭ２＝
１０：２にした以外は、実施例１と同様にしてエレクト
ロルミネッセンス素子を作成した。
【００７２】この様にして作成した素子は、色度ｘ＝0.
61，ｙ＝0.38で、３００cd／m2時の視感発光効率０．８
０ lm／ｗ、外部量子効率２．０％と実施例１と比べ劣
っている。このため、素子駆動時の消費電力が大きくな
る。この素子を一定電流（６．５mA／cm2）で駆動させ
たところ、初期輝度２１８cd／m2から半分の輝度になる
時間は、４８５時間と、実施例１と比べると同程度であ
った。
61，ｙ＝0.38で、３００cd／m2時の視感発光効率０．８
０ lm／ｗ、外部量子効率２．０％と実施例１と比べ劣
っている。このため、素子駆動時の消費電力が大きくな
る。この素子を一定電流（６．５mA／cm2）で駆動させ
たところ、初期輝度２１８cd／m2から半分の輝度になる
時間は、４８５時間と、実施例１と比べると同程度であ
った。
【００７３】（実施例２）実施例１と同様にエレクトロ
ルミネッセンス素子を作成したが、正孔注入層は異なる
キクナリドン誘導体又はキナゾリン誘導体を組み込ん
だ。即ち、化学式１０で示される3,4,10,11-ジベンゾキ
クナリドン(化10)、化学式６で示される2,9-ジメチルキ
クナリドン(化6)及び化学式１２で示されるキナゾリン
(化12)からなる正孔注入層をそれぞれ有するエレクトロ
ルミネッセンス素子の特性を測定した。
ルミネッセンス素子を作成したが、正孔注入層は異なる
キクナリドン誘導体又はキナゾリン誘導体を組み込ん
だ。即ち、化学式１０で示される3,4,10,11-ジベンゾキ
クナリドン(化10)、化学式６で示される2,9-ジメチルキ
クナリドン(化6)及び化学式１２で示されるキナゾリン
(化12)からなる正孔注入層をそれぞれ有するエレクトロ
ルミネッセンス素子の特性を測定した。
【００７４】表１に、各エレクトロルミネッセンス素子
における、色度と、３００cd／m2時の視感発光効率、外
部量子効率、初期輝度２００cd／m2からの半減時間を列
記する。
における、色度と、３００cd／m2時の視感発光効率、外
部量子効率、初期輝度２００cd／m2からの半減時間を列
記する。
【００７５】
【表１】
【００７６】（比較例３）ＴＰＤの正孔輸送層を形成し
ない以外は、実施例１と同様にしてエレクトロルミネッ
センス素子を作成した。この様にして作成した素子は、
色度座標ｘ＝0.61,y=0.38，３００cd／m2時の視感発光
効率０．３ lm／ｗ，外部量子効率０．４％を得たが、
実施例１と比べて劣っていることがわかる。また、この
素子を一定電流（３２mA／cm2）で駆動させたところ初
期輝度１９０cd／m2からの半減期は５時間と非常に短か
った。 （評価）このように、キナクリドン誘導体は、耐熱性、
堅牢性に優れる顔料であり、ＩＴＯからの正孔注入の際
に生じるショックに充分耐えるため、これを正孔注入層
に用いた素子の駆動寿命が大幅に向上する。
ない以外は、実施例１と同様にしてエレクトロルミネッ
センス素子を作成した。この様にして作成した素子は、
色度座標ｘ＝0.61,y=0.38，３００cd／m2時の視感発光
効率０．３ lm／ｗ，外部量子効率０．４％を得たが、
実施例１と比べて劣っていることがわかる。また、この
素子を一定電流（３２mA／cm2）で駆動させたところ初
期輝度１９０cd／m2からの半減期は５時間と非常に短か
った。 （評価）このように、キナクリドン誘導体は、耐熱性、
堅牢性に優れる顔料であり、ＩＴＯからの正孔注入の際
に生じるショックに充分耐えるため、これを正孔注入層
に用いた素子の駆動寿命が大幅に向上する。
【００７７】銅フタロシアニンは波長６００〜７００ｎ
ｍの光に吸収があり、オレンジ〜赤色発光を吸収し、こ
れを正孔注入層に用いた素子の色度を変え、その外部量
子効率を低下させる。然し乍ら、キナクリドン誘導体の
場合は波長６００ｎｍ以上の光吸収がほとんどなく、こ
れを正孔注入層に用いた素子おいてオレンジ〜赤色発光
を有効に外部に取り出すことが出来る。
ｍの光に吸収があり、オレンジ〜赤色発光を吸収し、こ
れを正孔注入層に用いた素子の色度を変え、その外部量
子効率を低下させる。然し乍ら、キナクリドン誘導体の
場合は波長６００ｎｍ以上の光吸収がほとんどなく、こ
れを正孔注入層に用いた素子おいてオレンジ〜赤色発光
を有効に外部に取り出すことが出来る。
【００７８】また、キナクリドン誘導体は、波長６００
ｎｍ以上の光透過率が大きく正孔輸送性ががあり耐熱性
の優れた材料である。
ｎｍ以上の光透過率が大きく正孔輸送性ががあり耐熱性
の優れた材料である。
【００７９】
【発明の効果】以上のように、本発明によれば、正孔輸
送層及び陽極間にキナクリドン誘導体又はキナゾリン誘
導体からなる正孔注入層を設けたので、耐熱性があり、
低印加電圧にて高輝度発光させ得る有機エレクトロルミ
ネッセンス素子が得られる。さらに、本発明によれば、
有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率が向上し
発光スペクトル分布が鋭くなって発光色の色純度が改善
される。
送層及び陽極間にキナクリドン誘導体又はキナゾリン誘
導体からなる正孔注入層を設けたので、耐熱性があり、
低印加電圧にて高輝度発光させ得る有機エレクトロルミ
ネッセンス素子が得られる。さらに、本発明によれば、
有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率が向上し
発光スペクトル分布が鋭くなって発光色の色純度が改善
される。
【図１】２層構造の有機エレクトロルミネッセンス素子
を示す構造図である。
を示す構造図である。
【図２】３層構造の有機エレクトロルミネッセンス素子
を示す構造図である。
を示す構造図である。
【図３】本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子を
示す構造図である。
示す構造図である。
【図４】本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子を
示す構造図である。
示す構造図である。
１ 金属電極（陰極） ２ 透明電極（陽極） ３ 発光層 ４ 有機正孔輸送層 ４a 正孔注入層 ５ 電子輸送層 ６ ガラス基板
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 野村 正治 東京都北区志茂３丁目26番８号 日本化薬 株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】 陽極、有機化合物からなる正孔輸送層、
有機化合物からなる発光層及び陰極が順に積層されてな
る有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記陽
極及び前記正孔輸送層間に、下記化学式１で示される構
造のキナクリドン化合物又は下記化学式２で示される構
造のキナゾリン化合物 【化１】 【化２】 （式中、環Ａは、 【外１】 を表わし、環Ｂは、 【外２】 を表わし、Ｒ1〜Ｒ4は互いに独立して水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基若しくはアルコキシ基、又はＲ1と
Ｒ2若しくはＲ3とＲ4が互いに結合したベンゼン環若し
くは 【外３】 を表わし、Ｒ5はアルキル基を表わす）からなる正孔注
入層を設けたことを特徴とする有機エレクトロルミネッ
センス素子。 - 【請求項２】 前記陰極及び前記発光層間に有機化合物
からなる電子輸送層が配されたことを特徴とする請求項
１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6203701A JPH0867872A (ja) | 1994-08-29 | 1994-08-29 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6203701A JPH0867872A (ja) | 1994-08-29 | 1994-08-29 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0867872A true JPH0867872A (ja) | 1996-03-12 |
Family
ID=16478423
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6203701A Pending JPH0867872A (ja) | 1994-08-29 | 1994-08-29 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0867872A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08325564A (ja) * | 1995-06-05 | 1996-12-10 | Nec Corp | 有機薄膜ｅｌ素子 |
| KR100263756B1 (ko) * | 1997-10-10 | 2000-08-16 | 김덕중 | 고성능폴리이미드를이용한적색유기전기발광소자의제조방법 |
| JP2001520450A (ja) * | 1997-10-09 | 2001-10-30 | ザ、トラスティーズ オブ プリンストン ユニバーシティ | 高透明性非金属カソード |
| WO2006126542A1 (ja) * | 2005-05-24 | 2006-11-30 | Pioneer Corporation | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2009119591A1 (ja) * | 2008-03-25 | 2009-10-01 | 富士電機ホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
-
1994
- 1994-08-29 JP JP6203701A patent/JPH0867872A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08325564A (ja) * | 1995-06-05 | 1996-12-10 | Nec Corp | 有機薄膜ｅｌ素子 |
| JP2001520450A (ja) * | 1997-10-09 | 2001-10-30 | ザ、トラスティーズ オブ プリンストン ユニバーシティ | 高透明性非金属カソード |
| JP2006303527A (ja) * | 1997-10-09 | 2006-11-02 | Trustees Of Princeton Univ | 高透明性非金属カソード |
| KR100263756B1 (ko) * | 1997-10-10 | 2000-08-16 | 김덕중 | 고성능폴리이미드를이용한적색유기전기발광소자의제조방법 |
| WO2006126542A1 (ja) * | 2005-05-24 | 2006-11-30 | Pioneer Corporation | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JPWO2006126542A1 (ja) * | 2005-05-24 | 2008-12-25 | パイオニア株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP5008557B2 (ja) * | 2005-05-24 | 2012-08-22 | パイオニア株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US8933622B2 (en) | 2005-05-24 | 2015-01-13 | Pioneer Corporation | Organic electroluminescence element |
| WO2009119591A1 (ja) * | 2008-03-25 | 2009-10-01 | 富士電機ホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2974835B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| US6872477B2 (en) | OLEDs doped with phosphorescent compounds | |
| EP1308494B1 (en) | Organic electroluminescence element | |
| US6894307B2 (en) | Intersystem crossing agents for efficient utilization of excitons in organic light emitting devices | |
| JP4655410B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| JPH059470A (ja) | 有機エレクトロルミネツセンス素子 | |
| JPH0517764A (ja) | 有機エレクトロルミネツセンス素子 | |
| JP2001110570A (ja) | 有機電界発光素子 | |
| JP2002134276A (ja) | 有機電界発光素子 | |
| JP2001110571A (ja) | 有機電界発光素子 | |
| JP3744103B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP2888740B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JPH0867872A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3738870B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP4171170B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを使用した表示装置 | |
| JP3339417B2 (ja) | 有機発光素子 | |
| JPH06240243A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3915293B2 (ja) | 有機薄膜ｅｌ素子 | |
| JP3452128B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| EP1809077A2 (en) | Organic electroluminescent element | |
| JP2974845B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3206741B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JP3525434B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
| JPH06306357A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |