JPH0873408A - β−アルコキシプロピオン酸エステルの製造方法 - Google Patents
β−アルコキシプロピオン酸エステルの製造方法Info
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- JPH0873408A JPH0873408A JP6208844A JP20884494A JPH0873408A JP H0873408 A JPH0873408 A JP H0873408A JP 6208844 A JP6208844 A JP 6208844A JP 20884494 A JP20884494 A JP 20884494A JP H0873408 A JPH0873408 A JP H0873408A
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- reaction
- alkoxypropionic acid
- catalyst
- alkoxypropionic
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 アルコールと（メタ）アクリル酸エステルと
をアルカリ金属あるいはアルカリ土類金属のアルコキシ
ドを触媒として反応させ、βーアルコキシプロピオン酸
エステルを得、反応液を強酸性イオン交換樹脂に接触さ
せた後、蒸留することを特徴とするβーアルコキシプロ
ピオン酸エステルの製造方法。 【効果】 本発明は、アルカリ金属あるいはアルカリ土
類金属のアルコキシド触媒を含有する反応終了液から効
率よくβーアルコキシプロピオン酸エステルを効率よく
回収することができる。
をアルカリ金属あるいはアルカリ土類金属のアルコキシ
ドを触媒として反応させ、βーアルコキシプロピオン酸
エステルを得、反応液を強酸性イオン交換樹脂に接触さ
せた後、蒸留することを特徴とするβーアルコキシプロ
ピオン酸エステルの製造方法。 【効果】 本発明は、アルカリ金属あるいはアルカリ土
類金属のアルコキシド触媒を含有する反応終了液から効
率よくβーアルコキシプロピオン酸エステルを効率よく
回収することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はβ−アルコキシプロピオ
ン酸エステルの製造法に関し、さらに詳しくは、アクリ
ル酸エステルとアルコールとを反応させた後、触媒を含
有する反応終了液から効率よく生成物を回収するβ−ア
ルコキシプロピオン酸エステルの製造法に関するもので
ある。
ン酸エステルの製造法に関し、さらに詳しくは、アクリ
ル酸エステルとアルコールとを反応させた後、触媒を含
有する反応終了液から効率よく生成物を回収するβ−ア
ルコキシプロピオン酸エステルの製造法に関するもので
ある。
【０００２】
【従来の技術】β−アルコキシプロピオン酸エステル
は、塗料用の溶剤、フォトレジスト現像液、洗浄用溶剤
等として工業的に重要な用途を有している。従来、β−
アルコキシプロピオン酸エステルの製造法としては、種
々の触媒によるアクリル酸エステルへのアルコールの付
加反応による方法が、収率も高く副生物も少ないことか
ら、優れた方法として知られている（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈ
ｅｍ．，４３（２１），４０８６，（１９７８）、欧州
特許１３６８５１号公報、特開昭６３−１０７９４９号
公報等）。触媒としては、通常塩基性物質が用いられ、
アルカリ金属あるいはアルカリ土類金属のアルコキシ
ド、水酸化物、および炭酸塩等が知られている。
は、塗料用の溶剤、フォトレジスト現像液、洗浄用溶剤
等として工業的に重要な用途を有している。従来、β−
アルコキシプロピオン酸エステルの製造法としては、種
々の触媒によるアクリル酸エステルへのアルコールの付
加反応による方法が、収率も高く副生物も少ないことか
ら、優れた方法として知られている（Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈ
ｅｍ．，４３（２１），４０８６，（１９７８）、欧州
特許１３６８５１号公報、特開昭６３−１０７９４９号
公報等）。触媒としては、通常塩基性物質が用いられ、
アルカリ金属あるいはアルカリ土類金属のアルコキシ
ド、水酸化物、および炭酸塩等が知られている。
【０００３】上記触媒の中でも、アルカリ金属あるいは
アルカリ土類金属のアルコキシドを触媒とする方法は、
反応面では、収率的にも操作的にも有利であるが、反応
液に含有される触媒が、アクリル酸エステルに対して
０．１〜０．５モル％程度と非常に少ないにも関わら
ず、反応終了後、触媒の存在下、過剰のアルコールを留
去すると、白濁、さらにはゲル状物質が析出するという
問題点を有している。このゲル状物により最終的に撹拌
が非常に困難となり、このゲル状物質の除去には多大な
労力を必要とする。
アルカリ土類金属のアルコキシドを触媒とする方法は、
反応面では、収率的にも操作的にも有利であるが、反応
液に含有される触媒が、アクリル酸エステルに対して
０．１〜０．５モル％程度と非常に少ないにも関わら
ず、反応終了後、触媒の存在下、過剰のアルコールを留
去すると、白濁、さらにはゲル状物質が析出するという
問題点を有している。このゲル状物により最終的に撹拌
が非常に困難となり、このゲル状物質の除去には多大な
労力を必要とする。
【０００４】特開平３−２９１２５６号公報には、上記
の問題を解決する方法として、反応終了液中の過剰アル
コールを留去した後、中性塩の水溶液等で洗浄し、２層
分離させた後、製品を回収する方法が示されている。し
かし、水層中に塩が析出し、分液操作が煩雑になる場合
があり、また、製品の水層への溶解ロスや、有機層へ混
入した水分および洗浄に用いた有機溶媒と製品との分留
操作に伴うロスによって、製品の回収率が低下してしま
うという問題がある。
の問題を解決する方法として、反応終了液中の過剰アル
コールを留去した後、中性塩の水溶液等で洗浄し、２層
分離させた後、製品を回収する方法が示されている。し
かし、水層中に塩が析出し、分液操作が煩雑になる場合
があり、また、製品の水層への溶解ロスや、有機層へ混
入した水分および洗浄に用いた有機溶媒と製品との分留
操作に伴うロスによって、製品の回収率が低下してしま
うという問題がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の問題
を解決し、アルカリ金属あるいはアルカリ土類金属のア
ルコキシドを触媒として用いて、得られた反応液から、
容易に、かつ効率よく製品の回収ができるβ−アルコキ
シプロピオン酸エステルの製造方法を提供するものであ
る。
を解決し、アルカリ金属あるいはアルカリ土類金属のア
ルコキシドを触媒として用いて、得られた反応液から、
容易に、かつ効率よく製品の回収ができるβ−アルコキ
シプロピオン酸エステルの製造方法を提供するものであ
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は下記一般式
（Ｉ）
（Ｉ）
【０００７】
【化４】
【０００８】（式中、Ｒ1は炭素数１〜４の低級アルキ
ル基を示す）で表されるアルコールと、下記一般式(II)
ル基を示す）で表されるアルコールと、下記一般式(II)
【０００９】
【化５】
【００１０】（式中、Ｒ2はメチル基または水素原子で
あり、Ｒ3は炭素数１〜４の低級アルキル基を示す）で
表されるアクリル酸エステルとをアルカリ金属あるいは
アルカリ土類金属のアルコキシドを触媒として反応させ
て下記一般式(III)
あり、Ｒ3は炭素数１〜４の低級アルキル基を示す）で
表されるアクリル酸エステルとをアルカリ金属あるいは
アルカリ土類金属のアルコキシドを触媒として反応させ
て下記一般式(III)
【００１１】
【化６】
【００１２】（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は上記と同じ）で
表されるβ−アルコキシプロピオン酸エステルを得、反
応が終了した溶液を強酸性陽イオン交換樹脂と接触させ
た後、蒸留精製することを特徴とするβ−アルコキシプ
ロピオン酸エステルの製造法を提供するものである。
表されるβ−アルコキシプロピオン酸エステルを得、反
応が終了した溶液を強酸性陽イオン交換樹脂と接触させ
た後、蒸留精製することを特徴とするβ−アルコキシプ
ロピオン酸エステルの製造法を提供するものである。
【００１３】本発明に使用されるアルコールは１級また
は２級アルコールが好ましく、例えば、メタノール、エ
タノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−
ブタノール、イソブタノール等が挙げられる。
は２級アルコールが好ましく、例えば、メタノール、エ
タノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−
ブタノール、イソブタノール等が挙げられる。
【００１４】本発明に使用される（メタ）アクリル酸エ
ステル（ここで（メタ）アクリル酸エステルとはアクリ
ル酸エステルおよびメタクリル酸エステルを総称して表
示するものである）は、例えば、（メタ）アクリル酸メ
チル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸
ｎ−プロピル、（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メ
タ）アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸イソブ
チル等が挙げられる。反応に使用されるアルコールは
（メタ）アクリル酸エステル１モルに対し、２〜２０モ
ルの過剰量用いられ、反応溶媒として使用することもで
きる。
ステル（ここで（メタ）アクリル酸エステルとはアクリ
ル酸エステルおよびメタクリル酸エステルを総称して表
示するものである）は、例えば、（メタ）アクリル酸メ
チル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸
ｎ−プロピル、（メタ）アクリル酸イソプロピル、（メ
タ）アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸イソブ
チル等が挙げられる。反応に使用されるアルコールは
（メタ）アクリル酸エステル１モルに対し、２〜２０モ
ルの過剰量用いられ、反応溶媒として使用することもで
きる。
【００１５】使用される触媒の金属アルコキシドは、リ
チウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属、カル
シウム等のアルカリ土類金属のアルコキシドであり、炭
素数が１〜４の１級または２級アルコールのアルコキシ
ドが好ましく、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリ
ウムエトキシド、ナトリウムプロポキシド、ナトリウム
ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド
等が挙げられる。また、反応に用いられるアルコールと
同一のアルコールのアルコキシドを用いることがさらに
好ましい。使用する触媒の量は、（メタ）アクリル酸エ
ステルに対し、０．１〜３．０モル％が好ましい。
チウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属、カル
シウム等のアルカリ土類金属のアルコキシドであり、炭
素数が１〜４の１級または２級アルコールのアルコキシ
ドが好ましく、例えば、ナトリウムメトキシド、ナトリ
ウムエトキシド、ナトリウムプロポキシド、ナトリウム
ブトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド
等が挙げられる。また、反応に用いられるアルコールと
同一のアルコールのアルコキシドを用いることがさらに
好ましい。使用する触媒の量は、（メタ）アクリル酸エ
ステルに対し、０．１〜３．０モル％が好ましい。
【００１６】反応は、通常、所定量の原料および触媒を
仕込み、回分式で行われるが、連続式で行うこともでき
る。反応温度は室温〜還流温度で、反応時間は１〜１０
時間の範囲である。反応終了後、反応液は必要に応じ、
室温程度まで冷却して強酸性陽イオン交換樹脂との接触
処理に供する。
仕込み、回分式で行われるが、連続式で行うこともでき
る。反応温度は室温〜還流温度で、反応時間は１〜１０
時間の範囲である。反応終了後、反応液は必要に応じ、
室温程度まで冷却して強酸性陽イオン交換樹脂との接触
処理に供する。
【００１７】強酸性陽イオン交換樹脂と接触させるに際
し、反応液中の触媒濃度が高過ぎると、白濁、ゲル状物
質を生じるおそれがあるので、必要に応じ触媒の重量濃
度が０．２重量％以下になるように調製するのが好まし
い。この場合、反応に使用したアルコールで希釈して用
いることが好ましい。
し、反応液中の触媒濃度が高過ぎると、白濁、ゲル状物
質を生じるおそれがあるので、必要に応じ触媒の重量濃
度が０．２重量％以下になるように調製するのが好まし
い。この場合、反応に使用したアルコールで希釈して用
いることが好ましい。
【００１８】強酸性陽イオン交換樹脂は公知で一般に入
手できるものが使用可能であるが、好ましくはスルホン
酸基を有するものが使用される。交換容量は１．０ｍｅ
ｑ／ｍｌ以上、粒度範囲は１２００〜２００μのものが
好ましく、例えば三菱化成社製ＳＫシリーズ、ＰＫシリ
ーズ、ダウエックス社製５０Ｗ、ＭＳＣ−１，８８等が
挙げられる。これらのイオン交換樹脂は酸型で使用す
る。Ｎａ型の場合は塩酸等の酸で処理し、酸型として使
用する。
手できるものが使用可能であるが、好ましくはスルホン
酸基を有するものが使用される。交換容量は１．０ｍｅ
ｑ／ｍｌ以上、粒度範囲は１２００〜２００μのものが
好ましく、例えば三菱化成社製ＳＫシリーズ、ＰＫシリ
ーズ、ダウエックス社製５０Ｗ、ＭＳＣ−１，８８等が
挙げられる。これらのイオン交換樹脂は酸型で使用す
る。Ｎａ型の場合は塩酸等の酸で処理し、酸型として使
用する。
【００１９】通常、これらのイオン交換樹脂は含水状態
で市販されているので、本発明の接触処理にそのまま用
いてもよいが、特に後述する連続式方法で処理する場合
には、処理に先立ち、反応に用いたアルコールと同一の
アルコールを樹脂の２〜５容量倍用いて溶媒置換して使
用するのが好ましい。使用量は、β−アルコキシプロピ
オン酸エステル生成反応に用いた触媒に対して１当量以
上、好ましくは１〜１０当量の交換容量を有すればよ
い。
で市販されているので、本発明の接触処理にそのまま用
いてもよいが、特に後述する連続式方法で処理する場合
には、処理に先立ち、反応に用いたアルコールと同一の
アルコールを樹脂の２〜５容量倍用いて溶媒置換して使
用するのが好ましい。使用量は、β−アルコキシプロピ
オン酸エステル生成反応に用いた触媒に対して１当量以
上、好ましくは１〜１０当量の交換容量を有すればよ
い。
【００２０】強酸性陽イオン交換樹脂と反応液の接触法
は、反応液中に樹脂を拡散させ、必要に応じ、攪拌、混
合し、０．５〜１０時間接触処理した後、樹脂を濾別す
る回分式方法、または樹脂を充填したカラムに反応液を
通液する連続式方法のいずれでもよい。接触処理の温度
は、室温〜使用するイオン交換樹脂の耐熱温度以下の範
囲である。連続式方法においては、反応液をＬＨＳＶ＝
１０Ｈｒ-1以下の流速で処理することが好ましい。ま
た、使用したイオン交換樹脂は酸処理等の方法により再
生して再使用可能である。
は、反応液中に樹脂を拡散させ、必要に応じ、攪拌、混
合し、０．５〜１０時間接触処理した後、樹脂を濾別す
る回分式方法、または樹脂を充填したカラムに反応液を
通液する連続式方法のいずれでもよい。接触処理の温度
は、室温〜使用するイオン交換樹脂の耐熱温度以下の範
囲である。連続式方法においては、反応液をＬＨＳＶ＝
１０Ｈｒ-1以下の流速で処理することが好ましい。ま
た、使用したイオン交換樹脂は酸処理等の方法により再
生して再使用可能である。
【００２１】蒸留は接触処理後の反応液から常圧で過剰
アルコールを蒸留留去した後、徐々に減圧度を上げてい
き、β−アルコキシプロピオン酸エステルを室温〜１５
０℃の温度で分取できるよう減圧度を調整する（〜１０
ｍｍＨｇ）ことにより行われる。
アルコールを蒸留留去した後、徐々に減圧度を上げてい
き、β−アルコキシプロピオン酸エステルを室温〜１５
０℃の温度で分取できるよう減圧度を調整する（〜１０
ｍｍＨｇ）ことにより行われる。
【００２２】
【発明の効果】アルカリ金属あるいはアルカリ土類金属
のアルコキシド触媒を含有するβ−アルコキシプロピオ
ン酸エステル生成反応液は、強酸性陽イオン交換樹脂と
接触させることにより、蒸留中にゲル化することなく、
効率よくβ−アルコキシプロピオン酸エステルを回収す
ることができる。
のアルコキシド触媒を含有するβ−アルコキシプロピオ
ン酸エステル生成反応液は、強酸性陽イオン交換樹脂と
接触させることにより、蒸留中にゲル化することなく、
効率よくβ−アルコキシプロピオン酸エステルを回収す
ることができる。
【００２３】
【実施例】以下、本発明を実験例により詳細に説明す
る。 実施例１ 温度計、攪拌機および冷却器の付いた５００ｍｌの四つ
口フラスコ内にメタノール２０５．７ｇ（６．４ｍｏ
ｌ）を投入し、ナトリウムメトキシド０．２７ｇ（０．
００５ｍｏｌ）を溶解させた後、アクリル酸メチル８
６．１ｇ（１．０ｍｏｌ）を加えて、還流下（６４〜６
８℃）で約２時間反応させた。アクリル酸メチルの残存
率が１％以下であることを確認した後、反応液を室温程
度まで冷却した。
る。 実施例１ 温度計、攪拌機および冷却器の付いた５００ｍｌの四つ
口フラスコ内にメタノール２０５．７ｇ（６．４ｍｏ
ｌ）を投入し、ナトリウムメトキシド０．２７ｇ（０．
００５ｍｏｌ）を溶解させた後、アクリル酸メチル８
６．１ｇ（１．０ｍｏｌ）を加えて、還流下（６４〜６
８℃）で約２時間反応させた。アクリル酸メチルの残存
率が１％以下であることを確認した後、反応液を室温程
度まで冷却した。
【００２４】強酸性陽イオン交換樹脂 DIAION SK1BH
（三菱化成社製）２０ｍｌを直径２ｃｍのカラム管に充
填し、メタノール６０ｍｌを流して溶媒置換した。この
樹脂床に上述の反応液をＬＨＳＶ＝３Ｈｒ-1で通液し、
無色透明な溶液を得た。
（三菱化成社製）２０ｍｌを直径２ｃｍのカラム管に充
填し、メタノール６０ｍｌを流して溶媒置換した。この
樹脂床に上述の反応液をＬＨＳＶ＝３Ｈｒ-1で通液し、
無色透明な溶液を得た。
【００２５】得られた溶液を、減圧可能な水流ポンプを
備えた単蒸留装置に仕込んで、常圧にて過剰メタノール
を留去した後、徐々に減圧にして、６０〜６２℃／３３
ｍｍＨｇの留分として、ガスクロマトグラフィーで純度
９９．５％以上のβ−メトキシプロピオン酸メチル１０
５．５ｇ（８９３ｍｍｏｌ，収率８９％）を得た。蒸留
終了時まで、反応粗液中に白濁及びゲル状物は見られな
っかた。
備えた単蒸留装置に仕込んで、常圧にて過剰メタノール
を留去した後、徐々に減圧にして、６０〜６２℃／３３
ｍｍＨｇの留分として、ガスクロマトグラフィーで純度
９９．５％以上のβ−メトキシプロピオン酸メチル１０
５．５ｇ（８９３ｍｍｏｌ，収率８９％）を得た。蒸留
終了時まで、反応粗液中に白濁及びゲル状物は見られな
っかた。
【００２６】比較例１ 上記実施例と同様に反応を行い、得られた反応溶液２８
０ｇを用い、常圧にて過剰メタノールを１６０ｇ留去し
た。この際、留去終了時には、反応液中にゲル状物質が
見られた。メタノール留去後、反応液１２０ｇを２５％
食塩水８０ｍｌで洗浄し、２層分離させた後、得られた
有機層を減圧下で蒸留を行い、６０〜６２℃／３３ｍｍ
Ｈｇの留分としてガスクロマトグラフィーで純度９９．
５％以上のβ−メトキシプロピオン酸メチル８９．３ｇ
（７５４ｍｍｏｌ，収率７５％）を得た。食塩水投入の
際、水層に食塩が析出するとともに一部のβ−メトキシ
プロピオン酸メチルが水層に溶解していることを確認し
た。また、蒸留の際、初留分として、β−メトキシプロ
ピオン酸メチルと水分の共沸組成物が見られた。
０ｇを用い、常圧にて過剰メタノールを１６０ｇ留去し
た。この際、留去終了時には、反応液中にゲル状物質が
見られた。メタノール留去後、反応液１２０ｇを２５％
食塩水８０ｍｌで洗浄し、２層分離させた後、得られた
有機層を減圧下で蒸留を行い、６０〜６２℃／３３ｍｍ
Ｈｇの留分としてガスクロマトグラフィーで純度９９．
５％以上のβ−メトキシプロピオン酸メチル８９．３ｇ
（７５４ｍｍｏｌ，収率７５％）を得た。食塩水投入の
際、水層に食塩が析出するとともに一部のβ−メトキシ
プロピオン酸メチルが水層に溶解していることを確認し
た。また、蒸留の際、初留分として、β−メトキシプロ
ピオン酸メチルと水分の共沸組成物が見られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (1)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜４の低級アルキル基を示す）
で表されるアルコールと下記一般式(II) 【化２】 （式中、Ｒ2はメチル基または水素原子であり、Ｒ3は炭
素数１〜４の低級アルキル基を示す）で表される（メ
タ）アクリル酸エステルとを、アルカリ金属あるいはア
ルカリ土類金属のアルコキシドを触媒として反応させ下
記一般式(III) 【化３】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3は上記と同じ）で表されるβ−
アルコキシプロピオン酸エステルを得、反応液を強酸性
陽イオン交換樹脂に接触させた後、蒸留することを特徴
とするβ−アルコキシプロピオン酸エステルの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6208844A JPH0873408A (ja) | 1994-09-01 | 1994-09-01 | β−アルコキシプロピオン酸エステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6208844A JPH0873408A (ja) | 1994-09-01 | 1994-09-01 | β−アルコキシプロピオン酸エステルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0873408A true JPH0873408A (ja) | 1996-03-19 |
Family
ID=16563042
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6208844A Pending JPH0873408A (ja) | 1994-09-01 | 1994-09-01 | β−アルコキシプロピオン酸エステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0873408A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008260699A (ja) * | 2007-04-10 | 2008-10-30 | Hitachi Chem Co Ltd | β−アルコキシプロピオン酸エステルの製造方法 |
-
1994
- 1994-09-01 JP JP6208844A patent/JPH0873408A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008260699A (ja) * | 2007-04-10 | 2008-10-30 | Hitachi Chem Co Ltd | β−アルコキシプロピオン酸エステルの製造方法 |
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