JPH0873446A - ヘテロ環化合物および殺虫・殺ダニ剤 - Google Patents
ヘテロ環化合物および殺虫・殺ダニ剤Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】
〔式中、Ａは下記で表される基、ヒドロキシ基、アルケ
ニルオキシ基等の１種を表し、 ＢはＣ1 −Ｃ5 アルキル基又はＣ1 −Ｃ5 ハロアルキル
基を、ＷはＯ、Ｓ、ＮＨ、ＣＨ2 、ＣＨ2 Ｏ又は単結合
を、Ｗ′は−ＣＣ−（エチニレン）を、Ｙはハロゲン原
子等を、ＺはＯ又はＳを、Ｒ1 は水素原子又はＣ1 −Ｃ
5 アルキル基を、Ｒ2 はハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ5 アル
キル基、Ｃ1 −Ｃ5 ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ5 アルコ
キシ基、Ｃ1 −Ｃ5 ハロアルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ5 アル
キルチオ基、Ｃ1 −Ｃ5 アルキルスルホニル基等を、Ｒ
3 はハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ5 アルキル基、Ｃ3 −Ｃ7
シクロアルキル基、Ｃ1 −Ｃ5 ハロアルキル基、Ｃ1 −
Ｃ5アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ5 ハロアルコキシ基、ニト
ロ基等を、Ｒ4 はトリＣ1 −Ｃ5 アルキルシリル基又は
フェニル基等を、ｍ，ｊは０−４の整数を、ｎ、ｋは０
−５の整数を表す。〕で表されるヘテロ環化合物。 【効果】害虫、ダニ等の有害生物に優れた防除効果を示
す。
ニルオキシ基等の１種を表し、 ＢはＣ1 −Ｃ5 アルキル基又はＣ1 −Ｃ5 ハロアルキル
基を、ＷはＯ、Ｓ、ＮＨ、ＣＨ2 、ＣＨ2 Ｏ又は単結合
を、Ｗ′は−ＣＣ−（エチニレン）を、Ｙはハロゲン原
子等を、ＺはＯ又はＳを、Ｒ1 は水素原子又はＣ1 −Ｃ
5 アルキル基を、Ｒ2 はハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ5 アル
キル基、Ｃ1 −Ｃ5 ハロアルキル基、Ｃ1−Ｃ5 アルコ
キシ基、Ｃ1 −Ｃ5 ハロアルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ5 アル
キルチオ基、Ｃ1 −Ｃ5 アルキルスルホニル基等を、Ｒ
3 はハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ5 アルキル基、Ｃ3 −Ｃ7
シクロアルキル基、Ｃ1 −Ｃ5 ハロアルキル基、Ｃ1 −
Ｃ5アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ5 ハロアルコキシ基、ニト
ロ基等を、Ｒ4 はトリＣ1 −Ｃ5 アルキルシリル基又は
フェニル基等を、ｍ，ｊは０−４の整数を、ｎ、ｋは０
−５の整数を表す。〕で表されるヘテロ環化合物。 【効果】害虫、ダニ等の有害生物に優れた防除効果を示
す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なヘテロ環化合物
及び殺虫・殺ダニ剤に関する。
及び殺虫・殺ダニ剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、多数の殺虫剤、殺ダニ剤が使
用されているが、その効力が不十分であったり、薬剤抵
抗性問題によりその使用が制限されたり、また、植物体
に薬害や汚染を生じたり、あるいは人畜魚類などに対す
る毒性が強かったりすることから、必ずしも満足すべき
防除薬剤とは言い難いものが少なくない。従って、かか
る欠点の少ない安全に使用できる薬剤の開発が要望され
ている。
用されているが、その効力が不十分であったり、薬剤抵
抗性問題によりその使用が制限されたり、また、植物体
に薬害や汚染を生じたり、あるいは人畜魚類などに対す
る毒性が強かったりすることから、必ずしも満足すべき
防除薬剤とは言い難いものが少なくない。従って、かか
る欠点の少ない安全に使用できる薬剤の開発が要望され
ている。
【０００３】本発明化合物と類似した化合物を開示した
ものとして、以下の〜の文献があるが生物活性につ
いての記載はない。 Ｚｈ．Ｏｒｇ．Ｋｈｉｍ，１８，１７８（１９８
２）（ＣＡ ９６（２１）１８１２２２Ｚ）
ものとして、以下の〜の文献があるが生物活性につ
いての記載はない。 Ｚｈ．Ｏｒｇ．Ｋｈｉｍ，１８，１７８（１９８
２）（ＣＡ ９６（２１）１８１２２２Ｚ）
【化８】 Ｇａｚｚ．Ｃｈｉｍ．Ｉｔａｌ．，１０４，１１８
１（１９７４）
１（１９７４）
【化９】 ｒ1 ；Ｍｅ，Ｅｔ，Ｐｈ：ｒ2 ；Ｈ，Ｍｅ：ｒ3 ；Ｈ，
ＮＯ2 Ｉｔａｌ．９２７５１５（の特許）（ＣＡ８６，
５５４５９ｎ）（高分子のモノマー）
ＮＯ2 Ｉｔａｌ．９２７５１５（の特許）（ＣＡ８６，
５５４５９ｎ）（高分子のモノマー）
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、効果
が確実で安全に使用できる有害生物防除剤を提供するこ
とである。
が確実で安全に使用できる有害生物防除剤を提供するこ
とである。
【０００５】本発明は、式化１０で表されるヘテロ環化
合物及び該化合物の１種又は２種以上を有効成分として
含有することを特徴とする有害生物防除剤である。
合物及び該化合物の１種又は２種以上を有効成分として
含有することを特徴とする有害生物防除剤である。
【０００６】
【化１０】
【０００７】〔式中、Ａは、化１１、化１２、化１３、
化１４、化１５、Ｒ4 −Ｗ’、ヒドロキシ基、アルケニ
ルオキシ基、アルキニルオキシ基およびナフチル基、好
ましくは、バルキーである化１１〜化１５およびＲ4 −
Ｗ’からなる群から選ばれるいずれか一種を表す。
化１４、化１５、Ｒ4 −Ｗ’、ヒドロキシ基、アルケニ
ルオキシ基、アルキニルオキシ基およびナフチル基、好
ましくは、バルキーである化１１〜化１５およびＲ4 −
Ｗ’からなる群から選ばれるいずれか一種を表す。
【０００８】
【化１１】
【０００９】
【化１２】
【００１０】
【化１３】
【００１１】
【化１４】
【００１２】
【化１５】
【００１３】Ｂは、Ｃ1 −Ｃ5 アルキル基又はＣ1 −Ｃ
5 ハロアルキル基を表し、Ｗは、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、Ｃ
Ｈ2 、ＣＨ2 Ｏ又は単結合を表し、Ｙは、ハロゲン原
子、Ｃ1-5アルキル基またはＣ1-5 アルコキシ基、好ま
しくは、ハロゲン原子を表し、Ｚは、Ｏ又はＳを表し、
Ｗ′は、−ＣＣ−（エチニレン基）を表す。Ｒ1 は、水
素原子又はＣ1 −Ｃ5 アルキル基を表し、Ｒ2 は、ハロ
ゲン原子、Ｃ1 −Ｃ5 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ5 ハロアル
キル基、Ｃ1 −Ｃ5 アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ5 ハロアル
コキシ基、Ｃ1 −Ｃ5 アルキルチオ基、Ｃ1 −Ｃ5 アル
キルスルホニル基、Ｃ1 −Ｃ5 アルキルアミノ基、Ｃ1
−Ｃ5 ジアルキルアミノ基、ニトロ基、ニトリル基、カ
ルボキシ基又はＣ1 −Ｃ5 アルコキシカルボニル基を表
し、Ｒ3 は、ハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ5 アルキル基、Ｃ
3 −Ｃ7 シクロアルキル基、Ｃ1 −Ｃ5 ハロアルキル
基、置換基を有してもよいフェニル基で置換されていて
もよいＣ1 −Ｃ5 アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ5 ハロアルコ
キシ基、ニトロ基、（ハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ5 アルキ
ル基又はＣ1 −Ｃ5 アルコキシ基で置換されてもよい）
フェニル基又は（ハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ5 アルキル基
又はＣ1 −Ｃ5 アルコキシ基で置換されてもよい）フェ
ノキシ基を表し、Ｒ4 は、トリＣ1−Ｃ5 アルキルシリ
ル基又は置換されてもよいフェニル基を表す。ｍは０−
４の整数を表し、２以上のときＲ2 は同一でも異なって
いてもよく、ｎは０−５の整数を表し、２以上のときＹ
は同一でも異なっていてもよく、ｊは０−４の整数を表
し、２以上のときＲ3 は同一でも異なっていてもよく、
ｋは０−５の整数を表し、２以上のときＲ3 は同一でも
異なっていてもよい。〕
5 ハロアルキル基を表し、Ｗは、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、Ｃ
Ｈ2 、ＣＨ2 Ｏ又は単結合を表し、Ｙは、ハロゲン原
子、Ｃ1-5アルキル基またはＣ1-5 アルコキシ基、好ま
しくは、ハロゲン原子を表し、Ｚは、Ｏ又はＳを表し、
Ｗ′は、−ＣＣ−（エチニレン基）を表す。Ｒ1 は、水
素原子又はＣ1 −Ｃ5 アルキル基を表し、Ｒ2 は、ハロ
ゲン原子、Ｃ1 −Ｃ5 アルキル基、Ｃ1 −Ｃ5 ハロアル
キル基、Ｃ1 −Ｃ5 アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ5 ハロアル
コキシ基、Ｃ1 −Ｃ5 アルキルチオ基、Ｃ1 −Ｃ5 アル
キルスルホニル基、Ｃ1 −Ｃ5 アルキルアミノ基、Ｃ1
−Ｃ5 ジアルキルアミノ基、ニトロ基、ニトリル基、カ
ルボキシ基又はＣ1 −Ｃ5 アルコキシカルボニル基を表
し、Ｒ3 は、ハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ5 アルキル基、Ｃ
3 −Ｃ7 シクロアルキル基、Ｃ1 −Ｃ5 ハロアルキル
基、置換基を有してもよいフェニル基で置換されていて
もよいＣ1 −Ｃ5 アルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ5 ハロアルコ
キシ基、ニトロ基、（ハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ5 アルキ
ル基又はＣ1 −Ｃ5 アルコキシ基で置換されてもよい）
フェニル基又は（ハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ5 アルキル基
又はＣ1 −Ｃ5 アルコキシ基で置換されてもよい）フェ
ノキシ基を表し、Ｒ4 は、トリＣ1−Ｃ5 アルキルシリ
ル基又は置換されてもよいフェニル基を表す。ｍは０−
４の整数を表し、２以上のときＲ2 は同一でも異なって
いてもよく、ｎは０−５の整数を表し、２以上のときＹ
は同一でも異なっていてもよく、ｊは０−４の整数を表
し、２以上のときＲ3 は同一でも異なっていてもよく、
ｋは０−５の整数を表し、２以上のときＲ3 は同一でも
異なっていてもよい。〕
【００１４】また、上記Ｒ3 の置換基を有してもよいフ
ェニル基で置換されたＣ1 −Ｃ5 アルコキシ基のフェニ
ル基の置換基としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、
ヨウ素等のハロゲン原子、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペン
チル、ネオペンチル、イソペンチル等の直鎖または分枝
のＣ1 −Ｃ5 アルキル基等を挙げることができる。本発
明において、置換基の数が２個以上の場合、置換基は同
一であっても異なっていてもよい。本発明化合物は、例
えば以下の製法により合成することができる。
ェニル基で置換されたＣ1 −Ｃ5 アルコキシ基のフェニ
ル基の置換基としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、
ヨウ素等のハロゲン原子、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ペン
チル、ネオペンチル、イソペンチル等の直鎖または分枝
のＣ1 −Ｃ5 アルキル基等を挙げることができる。本発
明において、置換基の数が２個以上の場合、置換基は同
一であっても異なっていてもよい。本発明化合物は、例
えば以下の製法により合成することができる。
【００１５】
【化１６】
【００１６】上記反応は、水、ベンゼン、テトラヒドロ
フラン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド等の不活性溶媒中、所望によりトリエチルアミン、ピ
リジン、水酸化ナトリウム等の脱酸剤を用い、あるいは
所望により濃硫酸、ジシクロヘキシルカルボジイミド等
の脱水剤を用い、−２０℃から用いる溶媒の沸点までの
温度下で、３０分から数１０時間行なわれる。
フラン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド等の不活性溶媒中、所望によりトリエチルアミン、ピ
リジン、水酸化ナトリウム等の脱酸剤を用い、あるいは
所望により濃硫酸、ジシクロヘキシルカルボジイミド等
の脱水剤を用い、−２０℃から用いる溶媒の沸点までの
温度下で、３０分から数１０時間行なわれる。
【００１７】
【化１７】
【００１８】上記反応は、テトラヒドロフラン、ベンゼ
ン等の不活性溶媒中、所望によりジアルキルアゾジカル
ボキシレート等の脱水素剤、及びトリフェニルホスフィ
ン等の脱酸素剤を用い、−２０℃から用いられる溶媒の
沸点までの温度下で、３０分から数１０時間行なうこと
によりＺが酸素原子である化合物が得られる。また、脱
水剤としてローソン試薬、五硫化リンなどを用いること
によりＺが硫黄原子である化合物が得られる。
ン等の不活性溶媒中、所望によりジアルキルアゾジカル
ボキシレート等の脱水素剤、及びトリフェニルホスフィ
ン等の脱酸素剤を用い、−２０℃から用いられる溶媒の
沸点までの温度下で、３０分から数１０時間行なうこと
によりＺが酸素原子である化合物が得られる。また、脱
水剤としてローソン試薬、五硫化リンなどを用いること
によりＺが硫黄原子である化合物が得られる。
【００１９】
【化１８】
【００２０】〔式中、Ｍはハロゲン原子又はＲＳＯ
3 （Ｒはメチル等のＣ1 −Ｃ6 アルキル基、もしくはｐ
−トリル基等の置換基を有していてもよいフェニル基を
表す。）を表わす。〕 上記反応は、ベンゼン、テトラヒドロフラン、クロロホ
ルム等の不活性溶媒中、塩化チオニル、オキシ塩化リ
ン、三塩化リン、五塩化リン等のハロゲン化剤、又はＲ
−ＳＯ2 Ｃｌとトリエチルアミン、ピリジン、水酸化ナ
トリウム、炭酸ナトリウム等の塩基を用いて、−２０℃
から用いる溶媒の沸点までの温度下で、３０分から数１
０時間行なわれる。
3 （Ｒはメチル等のＣ1 −Ｃ6 アルキル基、もしくはｐ
−トリル基等の置換基を有していてもよいフェニル基を
表す。）を表わす。〕 上記反応は、ベンゼン、テトラヒドロフラン、クロロホ
ルム等の不活性溶媒中、塩化チオニル、オキシ塩化リ
ン、三塩化リン、五塩化リン等のハロゲン化剤、又はＲ
−ＳＯ2 Ｃｌとトリエチルアミン、ピリジン、水酸化ナ
トリウム、炭酸ナトリウム等の塩基を用いて、−２０℃
から用いる溶媒の沸点までの温度下で、３０分から数１
０時間行なわれる。
【００２１】
【化１９】
【００２２】次の反応は、無溶媒もしくは水、アルコー
ル、テトラヒドロフラン、ベンゼン、クロロホルム、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ジオ
キサン、ジクロロメタン等の不活性溶媒中、所望により
水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウ
ム、トリエチルアミン、ピリジン等の塩基、もしくは硫
酸、五酸化リン等の脱水剤を用いて、−２０℃から用い
られる溶媒の沸点までの温度下で、数分ないし数１０時
間行なわれる。また脱水剤としてローソン試薬、五硫化
リンなどを用いるとＸが硫黄原子である化合物が得られ
る。また本発明化合物は置換基の種類によっては下記反
応式あるいは公知と類似の反応を適宜選択することによ
っても製造することができる。
ル、テトラヒドロフラン、ベンゼン、クロロホルム、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、ジオ
キサン、ジクロロメタン等の不活性溶媒中、所望により
水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウ
ム、トリエチルアミン、ピリジン等の塩基、もしくは硫
酸、五酸化リン等の脱水剤を用いて、−２０℃から用い
られる溶媒の沸点までの温度下で、数分ないし数１０時
間行なわれる。また脱水剤としてローソン試薬、五硫化
リンなどを用いるとＸが硫黄原子である化合物が得られ
る。また本発明化合物は置換基の種類によっては下記反
応式あるいは公知と類似の反応を適宜選択することによ
っても製造することができる。
【００２３】
【化２０】
【００２４】いずれの反応を行った場合も反応終了後は
通常の後処理を行うことにより目的物を得ることができ
る。本発明化合物の構造はＩＲ、ＮＭＲ、Ｍａｓｓ等か
ら決定した。尚、本発明化合物には、化２１に示すよう
にシス、トランスの幾何異性体が存在するが、これらは
全て本発明に含まれる。
通常の後処理を行うことにより目的物を得ることができ
る。本発明化合物の構造はＩＲ、ＮＭＲ、Ｍａｓｓ等か
ら決定した。尚、本発明化合物には、化２１に示すよう
にシス、トランスの幾何異性体が存在するが、これらは
全て本発明に含まれる。
【００２５】
【化２１】
【００２６】
【実施例】次に実施例を挙げ、本発明を更に詳しく説明
する。 （実施例１）
する。 （実施例１）
【００２７】
【化２２】
【００２８】Ｎ−〔１−（４−ｔ−ブトキシフェニル）
−３−ヒドロキシプロピル〕−２，６−ジフルオロベン
ズアミド０．４５ｇ、及びトリエチルアミン０．１４ｇ
をテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、１０℃にてメ
タンスルフォニルクロライド０．１４ｇを加え、室温に
て反応させた。２時間後、反応液を氷水中にあけ、酢酸
エチルエステルにて抽出後、水洗、硫酸マグネシウムで
乾燥し、濾別後減圧濃縮することにより、目的のＮ−
〔１−（４−ｔ−ブトキシフェニル）−３−（メチルス
ルフォニルオキシ）プロピル〕−２，６−ジフルオロベ
ンズアミド０．５ｇを得た。
−３−ヒドロキシプロピル〕−２，６−ジフルオロベン
ズアミド０．４５ｇ、及びトリエチルアミン０．１４ｇ
をテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、１０℃にてメ
タンスルフォニルクロライド０．１４ｇを加え、室温に
て反応させた。２時間後、反応液を氷水中にあけ、酢酸
エチルエステルにて抽出後、水洗、硫酸マグネシウムで
乾燥し、濾別後減圧濃縮することにより、目的のＮ−
〔１−（４−ｔ−ブトキシフェニル）−３−（メチルス
ルフォニルオキシ）プロピル〕−２，６−ジフルオロベ
ンズアミド０．５ｇを得た。
【００２９】
【化２３】
【００３０】Ｎ−〔１−（４−ｔ−ブトキシフェニル）
−３−（メチルスルフォニルオキシ）プロピル〕−２，
６−ジフルオロベンズアミド０．５ｇをＤＭＦ１０ｍｌ
に溶解し、１０℃にて６０％水素化ナトリウム０．０５
ｇを加えた。室温にて３時間撹拌後、反応液を氷水に加
え、酢酸エチルエステルにて抽出、水洗、硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、濾別後減圧濃縮した。得られた残渣をシ
リカゲルカラムにより分離精製し、目的とする２−
（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４−ｔ−ブト
キシフェニル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オ
キサジン（化合物番号１４１）０．３３ｇを得た。 （実施例２）
−３−（メチルスルフォニルオキシ）プロピル〕−２，
６−ジフルオロベンズアミド０．５ｇをＤＭＦ１０ｍｌ
に溶解し、１０℃にて６０％水素化ナトリウム０．０５
ｇを加えた。室温にて３時間撹拌後、反応液を氷水に加
え、酢酸エチルエステルにて抽出、水洗、硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、濾別後減圧濃縮した。得られた残渣をシ
リカゲルカラムにより分離精製し、目的とする２−
（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４−ｔ−ブト
キシフェニル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オ
キサジン（化合物番号１４１）０．３３ｇを得た。 （実施例２）
【００３１】
【化２４】
【００３２】２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４
−（４−ヒドロキシフェニル）−５，６−ジヒドロ−４
Ｈ−１，３−オキサジン５．０ｇをジクロロメタン１０
０ｍｌに溶解させ、−７０℃に冷却した後、トリフルオ
ロメタンスルフォン酸２．６ｇを加え、イソブテン１．
９ｇを数分間で吹き込んだ。３時間後、反応溶液をトリ
エチルアミンで中和後、徐々に室温に戻した。反応液を
氷水にあけ、有機層を分離、水洗し、硫酸マグネシウム
で乾燥後、ろ別した。ジクロロメタンを減圧留去して得
られた残渣をシリカゲルカラムにより分離精製して、目
的の２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４−
ｔ−ブトキシフェニル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−
１，３−オキサジン３．６ｇを得た。 （実施例３）
−（４−ヒドロキシフェニル）−５，６−ジヒドロ−４
Ｈ−１，３−オキサジン５．０ｇをジクロロメタン１０
０ｍｌに溶解させ、−７０℃に冷却した後、トリフルオ
ロメタンスルフォン酸２．６ｇを加え、イソブテン１．
９ｇを数分間で吹き込んだ。３時間後、反応溶液をトリ
エチルアミンで中和後、徐々に室温に戻した。反応液を
氷水にあけ、有機層を分離、水洗し、硫酸マグネシウム
で乾燥後、ろ別した。ジクロロメタンを減圧留去して得
られた残渣をシリカゲルカラムにより分離精製して、目
的の２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４−
ｔ−ブトキシフェニル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−
１，３−オキサジン３．６ｇを得た。 （実施例３）
【００３３】
【化２５】
【００３４】２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４
−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）−５，６−
ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン１．５ｇをＤＭＦ
２０ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム０．７ｇ、
２，３−ジクロロ−（５−トリフルオロメチル）ピリジ
ン１．１ｇを加え、７０℃で１時間加熱した。反応液を
氷水中に加え、酢酸エチルエステルにて抽出後、水洗
し、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ別後減圧濃縮した。得
られた残渣をシリカゲルカラムにより分離精製して、目
的の２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−｛２−
クロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピ
リジン−２−イルオキシ）フェニル）−５，６−ジヒド
ロ−４Ｈ−１，３−オキサジン（化合物番号２０９）
１．７ｇを得た。 （実施例４）
−（２−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）−５，６−
ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン１．５ｇをＤＭＦ
２０ｍｌに溶解させ、室温にて炭酸カリウム０．７ｇ、
２，３−ジクロロ−（５−トリフルオロメチル）ピリジ
ン１．１ｇを加え、７０℃で１時間加熱した。反応液を
氷水中に加え、酢酸エチルエステルにて抽出後、水洗
し、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ別後減圧濃縮した。得
られた残渣をシリカゲルカラムにより分離精製して、目
的の２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４−｛２−
クロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピ
リジン−２−イルオキシ）フェニル）−５，６−ジヒド
ロ−４Ｈ−１，３−オキサジン（化合物番号２０９）
１．７ｇを得た。 （実施例４）
【００３５】
【化２６】
【００３６】２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４
−（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）−５，６−
ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン１．０ｇをジクロ
ロメタン１０ｍｌに溶解させ、−７０℃に冷却した後、
トリフルオロメタンスルフォン酸０．４６ｇを加え、イ
ソブテン５．２ｇを数分間で吹き込んだ。１時間後、反
応溶液をトリエチルアミンで中和後、徐々に室温に戻し
た。反応液を氷水にあけ、有機層を分離、水洗し、硫酸
マグネシウムで乾燥後、ろ別した。ジクロロメタンを減
圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムにより分離
精製して、目的の２−（２，６−ジフルオロフェニル）
−４−（３−クロロ−４−ｔ−ブトキシフェニル）−
５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン（化合物
番号６７）０．５ｇを得た。 （参考例１）
−（３−クロロ−４−ヒドロキシフェニル）−５，６−
ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン１．０ｇをジクロ
ロメタン１０ｍｌに溶解させ、−７０℃に冷却した後、
トリフルオロメタンスルフォン酸０．４６ｇを加え、イ
ソブテン５．２ｇを数分間で吹き込んだ。１時間後、反
応溶液をトリエチルアミンで中和後、徐々に室温に戻し
た。反応液を氷水にあけ、有機層を分離、水洗し、硫酸
マグネシウムで乾燥後、ろ別した。ジクロロメタンを減
圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムにより分離
精製して、目的の２−（２，６−ジフルオロフェニル）
−４−（３−クロロ−４−ｔ−ブトキシフェニル）−
５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン（化合物
番号６７）０．５ｇを得た。 （参考例１）
【００３７】
【化２７】
【００３８】３−（４−ベンジルオキシ−２−クロロフ
ェニル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾリン４．０ｇ
をテトラヒドロフラン４０ｍｌに溶解し、氷冷下、ＢＦ
3 ・Ｅｔ2 Ｏ１．９ｍｌ、ＢＨ3 ・（ＣＨ3 ）2 Ｓの１
０モル溶液１．９ｍｌを加え、３時間還流した。反応液
を冷却後、５Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液１５ｍｌを加
え、再び１時間還流した。反応液を冷却後、有機層を分
取、減圧濃縮し、得られた結晶をｎ−ヘキサンにより再
結晶して目的とする３−（４−ベンジルオキシ−２−ク
ロロフェニル）−３−アミノ−１−プロパノール４ｇを
得た。 （参考例２）
ェニル）−４，５−ジヒドロイソオキサゾリン４．０ｇ
をテトラヒドロフラン４０ｍｌに溶解し、氷冷下、ＢＦ
3 ・Ｅｔ2 Ｏ１．９ｍｌ、ＢＨ3 ・（ＣＨ3 ）2 Ｓの１
０モル溶液１．９ｍｌを加え、３時間還流した。反応液
を冷却後、５Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液１５ｍｌを加
え、再び１時間還流した。反応液を冷却後、有機層を分
取、減圧濃縮し、得られた結晶をｎ−ヘキサンにより再
結晶して目的とする３−（４−ベンジルオキシ−２−ク
ロロフェニル）−３−アミノ−１−プロパノール４ｇを
得た。 （参考例２）
【００３９】
【化２８】
【００４０】３−（４−ベンジルオキシ−2-クロロフェ
ニル）３−アミノ−１−プロパノール４．０ｇ、および
トリエチルアミン１．４ｇをテトラヒドロフラン４０ｍ
ｌに溶解し、氷冷攪拌下、２，６−ジフルオロベンゾイ
ルクロリド２．７ｇを加え、室温にて反応させた。１時
間後、反応液を氷水中にあけ、酢酸エチルエステルにて
抽出後、水洗、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾別後減圧
濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムにより分離
精製することにより、目的のＮ−〔１−（４−ベンジル
オキシ−２−クロロフェニル）−３−ヒドロキシプロピ
ル〕−２，６−ジフルオロベンズアミド５．２を得た。 （参考例３）
ニル）３−アミノ−１−プロパノール４．０ｇ、および
トリエチルアミン１．４ｇをテトラヒドロフラン４０ｍ
ｌに溶解し、氷冷攪拌下、２，６−ジフルオロベンゾイ
ルクロリド２．７ｇを加え、室温にて反応させた。１時
間後、反応液を氷水中にあけ、酢酸エチルエステルにて
抽出後、水洗、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾別後減圧
濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムにより分離
精製することにより、目的のＮ−〔１−（４−ベンジル
オキシ−２−クロロフェニル）−３−ヒドロキシプロピ
ル〕−２，６−ジフルオロベンズアミド５．２を得た。 （参考例３）
【００４１】
【化２９】
【００４２】Ｎ−〔１−（４−ベンジルオキシ−２−ク
ロロフェニル）−３−ヒドロキシプロピル〕−２，６−
ジフルオロベンズアミド５．２ｇ及びトリエチルアミン
１．５ｇをテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解させ、氷
冷攪拌下に、メタンスルホニルクロライド１．７ｇを１
０分間で滴下したのち、室温にて一夜反応させた。反応
液を氷水中にあけ、クロロホルムにて抽出後、水洗、硫
酸マグネシウムで乾燥し、濾別後減圧濃縮することによ
り、目的とする、Ｎ−〔１−（４−ベンジルオキシ−２
−クロロフェニル−３−（メチルスルホニルオキシ）プ
ロピル〕−２，６−ジフルオロベンズアミド６．０ｇを
得た。 （実施例５）
ロロフェニル）−３−ヒドロキシプロピル〕−２，６−
ジフルオロベンズアミド５．２ｇ及びトリエチルアミン
１．５ｇをテトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解させ、氷
冷攪拌下に、メタンスルホニルクロライド１．７ｇを１
０分間で滴下したのち、室温にて一夜反応させた。反応
液を氷水中にあけ、クロロホルムにて抽出後、水洗、硫
酸マグネシウムで乾燥し、濾別後減圧濃縮することによ
り、目的とする、Ｎ−〔１−（４−ベンジルオキシ−２
−クロロフェニル−３−（メチルスルホニルオキシ）プ
ロピル〕−２，６−ジフルオロベンズアミド６．０ｇを
得た。 （実施例５）
【００４３】
【化３０】
【００４４】Ｎ−〔１−（４−ベンジルオキシ−２−ク
ロロフェニル−３−（メチルスルホニルオキシ）プロピ
ル〕−２，６−ジフルオロベンズアミド６．０ｇをジオ
キサン６０ｍｌに溶解し、トリエチルアミン１．３ｇを
加え、１．５時間還流した。反応液を氷水中にあけ、酢
酸エチルエステルにて抽出後、水洗、硫酸マグネシウム
で乾燥し、濾別後減圧濃縮し、目的とする２−（２，６
−ジフルオロフェニル）−４−（４−ベンジルオキシ−
２−クロロフェニル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，
３−オキサジン（化合物番号１３４７）４．８ｇを得
た。 （参考例４）
ロロフェニル−３−（メチルスルホニルオキシ）プロピ
ル〕−２，６−ジフルオロベンズアミド６．０ｇをジオ
キサン６０ｍｌに溶解し、トリエチルアミン１．３ｇを
加え、１．５時間還流した。反応液を氷水中にあけ、酢
酸エチルエステルにて抽出後、水洗、硫酸マグネシウム
で乾燥し、濾別後減圧濃縮し、目的とする２−（２，６
−ジフルオロフェニル）−４−（４−ベンジルオキシ−
２−クロロフェニル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−１，
３−オキサジン（化合物番号１３４７）４．８ｇを得
た。 （参考例４）
【００４５】
【化３１】
【００４６】２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４
−（４−ベンジルオキシ−２−クロロフェニル）−５，
６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン２．０ｇ、シ
クロヘキセン１０ｍｌをエチルアルコール２０ｍｌに溶
解し、室温にて２０％水酸化パラジウム炭素０．１ｇを
加えた後、３０分間還流した。反応液をセライト濾過、
次いで酢酸エチルエステルで洗浄後、水洗、硫酸マグネ
シウムで乾燥し、濾別後減圧濃縮し、目的とする２−
（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４−ヒドロキ
シ−２−クロロフェニル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−
１，３−オキサジン１．４ｇを得た。 （実施例６）
−（４−ベンジルオキシ−２−クロロフェニル）−５，
６−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン２．０ｇ、シ
クロヘキセン１０ｍｌをエチルアルコール２０ｍｌに溶
解し、室温にて２０％水酸化パラジウム炭素０．１ｇを
加えた後、３０分間還流した。反応液をセライト濾過、
次いで酢酸エチルエステルで洗浄後、水洗、硫酸マグネ
シウムで乾燥し、濾別後減圧濃縮し、目的とする２−
（２，６−ジフルオロフェニル）−４−（４−ヒドロキ
シ−２−クロロフェニル）−５，６−ジヒドロ−４Ｈ−
１，３−オキサジン１．４ｇを得た。 （実施例６）
【００４７】
【化３２】
【００４８】２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４
−（４−ヒドロキシ−２−クロロフェニル）−５，６−
ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン１．０ｇをジクロ
ロメタン１０ｍｌに溶解させ、−４０℃に冷却したの
ち、トリフルオロメタンスルホン酸０．５ｇを加え、イ
ソブテン５．５ｇを数分間かけて吹き込んだ。１時間
後、反応液をトリエチルアミンで中和し、徐々に室温に
戻した。反応液を氷水にあけ、水洗し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥後濾別した。溶媒を減圧留去して得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより分離精製
して、目的の２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４
−（２−クロロ−４−ｔ−ブトキシフェニル）−５，６
−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン（化合物番号
２）０．５ｇを得た。上記実施例を含め本発明化合物の
代表例を第１表に示す。
−（４−ヒドロキシ−２−クロロフェニル）−５，６−
ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン１．０ｇをジクロ
ロメタン１０ｍｌに溶解させ、−４０℃に冷却したの
ち、トリフルオロメタンスルホン酸０．５ｇを加え、イ
ソブテン５．５ｇを数分間かけて吹き込んだ。１時間
後、反応液をトリエチルアミンで中和し、徐々に室温に
戻した。反応液を氷水にあけ、水洗し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥後濾別した。溶媒を減圧留去して得られた残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより分離精製
して、目的の２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４
−（２−クロロ−４−ｔ−ブトキシフェニル）−５，６
−ジヒドロ−４Ｈ−１，３−オキサジン（化合物番号
２）０．５ｇを得た。上記実施例を含め本発明化合物の
代表例を第１表に示す。
【００４９】
【表１００１】
【００５０】
【表１００２】
【００５１】
【表１００３】
【００５２】
【表１００４】
【００５３】
【表１００５】
【００５４】
【表１００６】
【００５５】
【表１００７】
【００５６】
【表１００８】
【００５７】
【表１００９】
【００５８】
【表１０１０】
【００５９】
【表１０１１】
【００６０】
【表１０１２】
【００６１】
【表１０１３】
【００６２】
【表１０１４】
【００６３】
【表１０１５】
【００６４】
【表１０１６】
【００６５】
【表１０１７】
【００６６】
【表１０１８】
【００６７】
【表１０１９】
【００６８】
【表１０２０】
【００６９】
【表１０２１】
【００７０】
【表１０２２】
【００７１】
【表１０２３】
【００７２】
【表１０２４】
【００７３】
【表１０２５】
【００７４】
【表１０２６】
【００７５】
【表１０２７】
【００７６】
【表１０２８】
【００７７】
【表１０２９】
【００７８】
【表１０３０】
【００７９】
【表１０３１】
【００８０】
【表１０３２】
【００８１】
【表１０３３】
【００８２】
【表１０３４】
【００８３】
【表１０３５】
【００８４】
【表１０３６】
【００８５】
【表１０３７】
【００８６】
【表１０３８】
【００８７】
【表１０３９】
【００８８】
【表１０４０】
【００８９】
【表１０４１】
【００９０】
【表１０４２】
【００９１】
【表１０４３】
【００９２】
【表１０４４】
【００９３】
【表１０４５】
【００９４】
【表１０４６】
【００９５】
【表１０４７】
【００９６】
【表１０４８】
【００９７】
【表１０４９】
【００９８】
【表１０５０】
【００９９】
【表１０５１】
【０１００】
【表１０５２】
【０１０１】
【表１０５３】
【０１０２】
【表１０５４】
【０１０３】
【表１０５５】
【０１０４】
【表１０５６】
【０１０５】
【表１０５７】
【０１０６】
【表１０５８】
【０１０７】
【表１０５９】
【０１０８】
【表１０６０】
【０１０９】
【表１０６１】
【０１１０】
【表１０６２】
【０１１１】
【表１０６３】
【０１１２】
【表１０６４】
【０１１３】
【表１０６５】
【０１１４】
【表１０６６】
【０１１５】
【表１０６７】
【０１１６】
【表１０６８】
【０１１７】
【表１０６９】
【０１１８】
【表１０７０】
【０１１９】
【表１０７１】
【０１２０】
【表１０７２】
【０１２１】
【表１０７３】
【０１２２】
【表１０７４】
【０１２３】
【表１０７５】
【０１２４】
【表１０７６】
【０１２５】
【表１０７７】
【０１２６】
【表１０７８】
【０１２７】
【表１０７９】
【０１２８】
【表１０８０】
【０１２９】
【表１０８１】
【０１３０】
【表１０８２】
【０１３１】
【表１０８３】
【０１３２】
【表１０８４】
【０１３３】
【表１０８５】
【０１３４】
【表１０８６】
【０１３５】
【表１０８７】
【０１３６】
【表１０８８】
【０１３７】
【表１０８９】
【０１３８】
【表１０９０】
【０１３９】
【表１０９１】
【０１４０】
【表１０９２】
【０１４１】
【表１０９３】
【０１４２】
【表１０９４】
【０１４３】
【表１０９５】
【０１４４】
【表１０９６】
【０１４５】
【表１０９７】
【０１４６】
【表１０９８】
【０１４７】
【表１０９９】
【０１４８】
【表１１００】
【０１４９】
【表１１０１】
【０１５０】
【表１１０２】
【０１５１】
【表１１０３】
【０１５２】
【表１１０４】
【０１５３】
【表１１０５】
【０１５４】
【表１１０６】
【０１５５】
【表１１０７】
【０１５６】
【表１１０８】
【０１５７】
【表１１０９】
【０１５８】
【表１１１０】
【０１５９】
【表１１１１】
【０１６０】
【表１１１２】
【０１６１】
【表１１１３】
【０１６２】
【表１１１４】
【０１６３】
【表１１１５】
【０１６４】
【表１１１６】
【０１６５】
【表１１１７】
【０１６６】
【表１１１８】
【０１６７】
【表１１１９】
【０１６８】
【表１１２０】
【０１６９】
【表１１２１】
【０１７０】
【表１１２２】
【０１７１】
【表１１２３】
【０１７２】
【表１１２４】
【０１７３】
【表１１２５】
【０１７４】
【表１１２６】
【０１７５】
【表１１２７】
【０１７６】
【表１１２８】
【０１７７】
【表１１２９】
【０１７８】
【表１１３０】
【０１７９】
【表１１３１】
【０１８０】
【表１１３２】
【０１８１】
【表１１３３】
【０１８２】
【表１１３４】
【０１８３】
【表１１３５】
【０１８４】
【表１１３６】
【０１８５】
【表１１３７】
【０１８６】
【表１１３８】
【０１８７】
【表１１３９】
【０１８８】
【表１１４０】
【０１８９】
【表１１４１】
【０１９０】
【表１１４２】
【０１９１】
【表１１４３】
【０１９２】
【表１１４４】
【０１９３】
【表１１４５】
【０１９４】
【表１１４６】
【０１９５】
【表１１４７】
【０１９６】
【表１１４８】
【０１９７】
【表１１４９】
【０１９８】
【表１１５０】
【０１９９】
【表１１５１】
【０２００】
【表１１５２】
【０２０１】
【表１１５３】
【０２０２】
【表１１５４】
【０２０３】
【表１１５５】
【０２０４】
【表１１５６】
【０２０５】
【表１１５７】
【０２０６】
【表１１５８】
【０２０７】
【表１１５９】
【０２０８】
【表１１６０】
【０２０９】
【表１１６１】
【０２１０】
【表１１６２】
【０２１１】
【表１１６３】
【０２１２】
【表１１６４】
【０２１３】
【表１１６５】
【０２１４】
【表１１６６】
【０２１５】
【表１１６７】
【０２１６】
【表１１６８】
【０２１７】
【表１１６９】
【０２１８】
【表１１７０】
【０２１９】
【表１１７１】
【０２２０】
【表１１７２】
【０２２１】
【表１１７３】
【０２２２】
【表１１７４】
【０２２３】
【表１１７５】
【０２２４】
【表１１７６】
【０２２５】
【表１１７７】
【０２２６】
【表１１７８】
【０２２７】
【表１１７９】
【０２２８】
【表１１８０】
【０２２９】
【表１１８１】
【０２３０】
【表１１８２】
【０２３１】
【表１１８３】
【０２３２】
【表１１８４】
【０２３３】
【表１１８５】
【０２３４】
【表１１８６】
【０２３５】
【表１１８７】
【０２３６】
【表１１８８】
【０２３７】
【表１１８９】
【０２３８】
【表１１９０】
【０２３９】
【表１１９１】
【０２４０】
【表１１９２】
【０２４１】
【表１１９３】
【０２４２】
【表１１９４】
【０２４３】
【表１１９５】
【０２４４】
【表１１９６】
【０２４５】
【表１１９７】
【０２４６】化合物のＮＭＲスペクトルデーター 〔化合物番号２０９〕 δTMS （ＣＤＣｌ3 ）（ｐｐｍ）：１．９２（ｍ，１
Ｈ），２．５５（ｍ，１Ｈ），４．４４（ｍ，２Ｈ），
５．１８（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｍ，２Ｈ），７．１
０−７．６０（ｍ，４Ｈ），７．９９（ｄ，１Ｈ），
８．２８（ｄ，１Ｈ）
Ｈ），２．５５（ｍ，１Ｈ），４．４４（ｍ，２Ｈ），
５．１８（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｍ，２Ｈ），７．１
０−７．６０（ｍ，４Ｈ），７．９９（ｄ，１Ｈ），
８．２８（ｄ，１Ｈ）
【０２４７】〔化合物番号２１０〕 δTMS （ＣＤＣｌ3 ）（ｐｐｍ）：１．９８（ｍ，１
Ｈ），２．５６（ｍ，１Ｈ），４．４５（ｍ，２Ｈ），
５．１２（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｍ，２Ｈ），７．１
８〜７．４２（ｍ，３Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），
７．９９（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ）
Ｈ），２．５６（ｍ，１Ｈ），４．４５（ｍ，２Ｈ），
５．１２（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｍ，２Ｈ），７．１
８〜７．４２（ｍ，３Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），
７．９９（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，１Ｈ）
【０２４８】〔化合物番号２１２〕 δTMS （ＣＤＣｌ3 ）（ｐｐｍ）：１．９７（ｍ，１
Ｈ），２．３６（ｍ，１Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），
４．４０（ｍ，２Ｈ），５．０１（ｍ，１Ｈ），６．８
１〜７．０７（ｍ，４Ｈ），７．２２〜７．４３（ｍ，
２Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ）
Ｈ），２．３６（ｍ，１Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），
４．４０（ｍ，２Ｈ），５．０１（ｍ，１Ｈ），６．８
１〜７．０７（ｍ，４Ｈ），７．２２〜７．４３（ｍ，
２Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ）
【０２４９】〔化合物番号２１６〕 δTMS （ＣＤＣｌ3 ）（ｐｐｍ）：１．４３（ｔ，３
Ｈ），１．９７（ｍ，１Ｈ），２．４６（ｍ，１Ｈ），
４．０６（ｍ，２Ｈ），４．３７（ｍ，２Ｈ），５．１
３（ｍ，１Ｈ），６．６７〜７．００（ｍ，４Ｈ），
７．２５〜７．４５（ｍ，２Ｈ），７．９７（ｄ，１
Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ）
Ｈ），１．９７（ｍ，１Ｈ），２．４６（ｍ，１Ｈ），
４．０６（ｍ，２Ｈ），４．３７（ｍ，２Ｈ），５．１
３（ｍ，１Ｈ），６．６７〜７．００（ｍ，４Ｈ），
７．２５〜７．４５（ｍ，２Ｈ），７．９７（ｄ，１
Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ）
【０２５０】〔化合物番号３４０〕 δTMS （ＣＤＣｌ3 ）（ｐｐｍ）：２．００（ｍ，１
Ｈ），２．４９（ｍ，１Ｈ），４．４５（ｍ，２Ｈ），
５．１０（ｍ，１Ｈ），６．９３−７．０８（ｍ，３
Ｈ），７．２７−７．４３（ｍ，２Ｈ），８．００
（ｄ，１Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ）
Ｈ），２．４９（ｍ，１Ｈ），４．４５（ｍ，２Ｈ），
５．１０（ｍ，１Ｈ），６．９３−７．０８（ｍ，３
Ｈ），７．２７−７．４３（ｍ，２Ｈ），８．００
（ｄ，１Ｈ），８．２４（ｄ，１Ｈ）
【０２５１】〔化合物番号３４７〕 δTMS （ＣＤＣｌ3 ）（ｐｐｍ）：２．０４（ｍ，１
Ｈ），２．４０（ｍ，１Ｈ），４．４２（ｍ，２Ｈ），
４．７９（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｍ，２Ｈ），７．２
９−７．４２（ｍ，１Ｈ），７．４５（ｓ，２Ｈ），
８．００（ｄ，１Ｈ），８．２０（ｄ，１Ｈ）
Ｈ），２．４０（ｍ，１Ｈ），４．４２（ｍ，２Ｈ），
４．７９（ｍ，１Ｈ），６．９６（ｍ，２Ｈ），７．２
９−７．４２（ｍ，１Ｈ），７．４５（ｓ，２Ｈ），
８．００（ｄ，１Ｈ），８．２０（ｄ，１Ｈ）
【０２５２】〔化合物番号３４８〕 δTMS （ＣＤＣｌ3 ）（ｐｐｍ）：２．０５（ｍ，１
Ｈ），２．４０（ｍ，１Ｈ），４．４０（ｍ，２Ｈ），
４．８５（ｑ，１Ｈ），６．９３（ｍ，２Ｈ），７．１
６（ｄ，２Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），７．４５
（ｄ，２Ｈ），７．９６（ｄ，１Ｈ），８．２５（ｄ，
１Ｈ）
Ｈ），２．４０（ｍ，１Ｈ），４．４０（ｍ，２Ｈ），
４．８５（ｑ，１Ｈ），６．９３（ｍ，２Ｈ），７．１
６（ｄ，２Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），７．４５
（ｄ，２Ｈ），７．９６（ｄ，１Ｈ），８．２５（ｄ，
１Ｈ）
【０２５３】〔化合物番号３６１〕 δTMS （ＣＤＣｌ3 ）（ｐｐｍ）：２．１０（ｍ，１
Ｈ），２．４０（ｍ，１Ｈ），４．４２（ｍ，２Ｈ），
４．８７（ｍ，１Ｈ），７．００−７．５１（ｍ，７
Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ）
Ｈ），２．４０（ｍ，１Ｈ），４．４２（ｍ，２Ｈ），
４．８７（ｍ，１Ｈ），７．００−７．５１（ｍ，７
Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ），８．２８（ｄ，１Ｈ）
【０２５４】〔化合物番号５８５〕 δTMS （ＣＤＣｌ3 ）（ｐｐｍ）：１．４２（ｄ，３
Ｈ），１．５０（ｍ，１Ｈ），２．５７（ｍ，１Ｈ），
４．６８（ｍ，２Ｈ），５．１８（ｍ，１Ｈ），６．９
５（ｍ，２Ｈ），７．０８−７．６７（ｍ，４Ｈ），
７．９９（ｄ，１Ｈ），８．２９（ｄ，１Ｈ）
Ｈ），１．５０（ｍ，１Ｈ），２．５７（ｍ，１Ｈ），
４．６８（ｍ，２Ｈ），５．１８（ｍ，１Ｈ），６．９
５（ｍ，２Ｈ），７．０８−７．６７（ｍ，４Ｈ），
７．９９（ｄ，１Ｈ），８．２９（ｄ，１Ｈ）
【０２５５】〔化合物番号６３３〕 δTMS （ＣＤＣｌ3 ）（ｐｐｍ）：１．４１（ｄ，３
Ｈ），２．１２（ｍ，２Ｈ），４．３７（ｍ，１Ｈ），
４．９７（ｍ，１Ｈ），６．９７（ｍ，２Ｈ），７．１
３−７．４７（ｍ，５Ｈ），７．９９（ｄ，１Ｈ），
８．２８（ｄ，１Ｈ）
Ｈ），２．１２（ｍ，２Ｈ），４．３７（ｍ，１Ｈ），
４．９７（ｍ，１Ｈ），６．９７（ｍ，２Ｈ），７．１
３−７．４７（ｍ，５Ｈ），７．９９（ｄ，１Ｈ），
８．２８（ｄ，１Ｈ）
【０２５６】〔化合物番号６４６〕 δTMS （ＣＤＣｌ3 ）（ｐｐｍ）：１．４０（ｄ，３
Ｈ），１．７０（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｍ，１Ｈ），
４．６２（ｍ，１Ｈ），４．８０（ｍ，１Ｈ），６．９
１（ｍ，２Ｈ），７．１０−７．５０（ｍ，５Ｈ），
７．９８（ｄ．１Ｈ），８．２５（ｄ．１Ｈ）
Ｈ），１．７０（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｍ，１Ｈ），
４．６２（ｍ，１Ｈ），４．８０（ｍ，１Ｈ），６．９
１（ｍ，２Ｈ），７．１０−７．５０（ｍ，５Ｈ），
７．９８（ｄ．１Ｈ），８．２５（ｄ．１Ｈ）
【０２５７】〔化合物番号１００７〕 δTMS （ＣＤＣｌ3 ）（ｐｐｍ）：１．２８（ｓ，９
Ｈ），１．８８（ｍ，１Ｈ），２．５０（ｍ，１Ｈ），
４．３９（ｍ，２Ｈ），５．１０（ｍ，１Ｈ），６．９
５（ｍ，２Ｈ），７．２９−７．５５（ｍ，４Ｈ）
Ｈ），１．８８（ｍ，１Ｈ），２．５０（ｍ，１Ｈ），
４．３９（ｍ，２Ｈ），５．１０（ｍ，１Ｈ），６．９
５（ｍ，２Ｈ），７．２９−７．５５（ｍ，４Ｈ）
【０２５８】〔化合物番号１０６０〕 δTMS （ＣＤＣｌ3 ）（ｐｐｍ）：１．３１（ｓ，９
Ｈ），１．３７（ｄ，３Ｈ），２．３０（ｍ，１Ｈ），
４．５７（ｍ，１Ｈ），４．８２（ｍ，１Ｈ），６．９
０（ｍ，２Ｈ），７．２０−７．４２（ｍ，５Ｈ）
Ｈ），１．３７（ｄ，３Ｈ），２．３０（ｍ，１Ｈ），
４．５７（ｍ，１Ｈ），４．８２（ｍ，１Ｈ），６．９
０（ｍ，２Ｈ），７．２０−７．４２（ｍ，５Ｈ）
【０２５９】〔化合物番号１０８６〕 δTMS （ＣＤＣｌ3 ）（ｐｐｍ）：１．３０（ｓ，９
Ｈ），２．０６（ｍ，１Ｈ），２．３７（ｍ，１Ｈ），
４．３８（ｍ，２Ｈ），４．７９（ｍ，１Ｈ），６．９
３（ｍ，２Ｈ）
Ｈ），２．０６（ｍ，１Ｈ），２．３７（ｍ，１Ｈ），
４．３８（ｍ，２Ｈ），４．７９（ｍ，１Ｈ），６．９
３（ｍ，２Ｈ）
【０２６０】〔化合物番号１１９９〕 δTMS （ＣＤＣｌ3 ）（ｐｐｍ）：１．３７（ｓ，９
Ｈ），２．１０（ｍ，１Ｈ），２．４３（ｍ，１Ｈ），
４．４５（ｍ，２Ｈ），４．９５（ｍ，１Ｈ），６．９
５（ｍ，２Ｈ），７．２７−７．６３（ｍ，９Ｈ）
Ｈ），２．１０（ｍ，１Ｈ），２．４３（ｍ，１Ｈ），
４．４５（ｍ，２Ｈ），４．９５（ｍ，１Ｈ），６．９
５（ｍ，２Ｈ），７．２７−７．６３（ｍ，９Ｈ）
【０２６１】〔化合物番号１２０７〕 δTMS （ＣＤＣｌ3 ）（ｐｐｍ）：２．０８（ｍ，１
Ｈ），２．３８（ｍ，１Ｈ），４．４０（ｍ，２Ｈ），
４．８２（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｍ，２Ｈ），７．２
１−７．５４（ｍ，８Ｈ）
Ｈ），２．３８（ｍ，１Ｈ），４．４０（ｍ，２Ｈ），
４．８２（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｍ，２Ｈ），７．２
１−７．５４（ｍ，８Ｈ）
【０２６２】〔化合物番号１２０８〕 δTMS （ＣＤＣｌ3 ）（ｐｐｍ）：２．０３（ｍ，１
Ｈ），２．４８（ｍ，１Ｈ），４．４０（ｍ，２Ｈ），
４．８２（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｍ，２Ｈ），７．２
２−７．６０（ｍ，７Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ）
Ｈ），２．４８（ｍ，１Ｈ），４．４０（ｍ，２Ｈ），
４．８２（ｍ，１Ｈ），６．９４（ｍ，２Ｈ），７．２
２−７．６０（ｍ，７Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ）
【０２６３】〔化合物番号１２１４〕 δTMS （ＣＤＣｌ3 ）（ｐｐｍ）：２．０８（ｍ，１
Ｈ），２．４２（ｍ，１Ｈ），４．４１（ｍ，２Ｈ），
４．８８（ｍ，１Ｈ），６．９３（ｍ，２Ｈ），７．２
２−７．５６（ｍ，７Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ）
Ｈ），２．４２（ｍ，１Ｈ），４．４１（ｍ，２Ｈ），
４．８８（ｍ，１Ｈ），６．９３（ｍ，２Ｈ），７．２
２−７．５６（ｍ，７Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ）
【０２６４】〔化合物番号１２１５〕 δTMS （ＣＤＣｌ3 ）（ｐｐｍ）：２．０９（ｍ，１
Ｈ），２．４０（ｍ，１Ｈ），４．４２（ｍ，２Ｈ），
４．８５（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｍ，２Ｈ），７．２
３−７．６３（ｍ，８Ｈ）
Ｈ），２．４０（ｍ，１Ｈ），４．４２（ｍ，２Ｈ），
４．８５（ｍ，１Ｈ），６．９５（ｍ，２Ｈ），７．２
３−７．６３（ｍ，８Ｈ）
【０２６５】〔化合物番号１２５５〕 δTMS （ＣＤＣｌ3 ）（ｐｐｍ）：１．３５（ｓ，９
Ｈ），２．０８（ｍ，１Ｈ），２．４２（ｍ，１Ｈ），
４．４２（ｍ，２Ｈ），４．９０（ｍ，１Ｈ），６．９
５（ｍ，２Ｈ），７．２９−７．６５（ｍ，９Ｈ）
Ｈ），２．０８（ｍ，１Ｈ），２．４２（ｍ，１Ｈ），
４．４２（ｍ，２Ｈ），４．９０（ｍ，１Ｈ），６．９
５（ｍ，２Ｈ），７．２９−７．６５（ｍ，９Ｈ）
【０２６６】〔化合物番号１２６１〕 δTMS （ＣＤＣｌ3 ）（ｐｐｍ）：０．２５（ｓ，９
Ｈ），１．９７（ｍ，１Ｈ），２．３５（ｍ，１Ｈ），
４．３７（ｍ，２Ｈ），４．８０（ｍ，１Ｈ），６．９
３（ｍ，２Ｈ），７．２３−７．５０（ｍ，５Ｈ）
Ｈ），１．９７（ｍ，１Ｈ），２．３５（ｍ，１Ｈ），
４．３７（ｍ，２Ｈ），４．８０（ｍ，１Ｈ），６．９
３（ｍ，２Ｈ），７．２３−７．５０（ｍ，５Ｈ）
【０２６７】〔化合物番号１３４７〕 δTMS （ＣＤＣｌ3 ）（ｐｐｍ）：１．８５（ｍ，１
Ｈ），２．４５（ｍ，１Ｈ），４．３９（ｍ，２Ｈ），
５．０４（ｓ，２Ｈ），５．０８（ｍ，１Ｈ），６．８
８〜７．４５（ｍ，１１Ｈ）
Ｈ），２．４５（ｍ，１Ｈ），４．３９（ｍ，２Ｈ），
５．０４（ｓ，２Ｈ），５．０８（ｍ，１Ｈ），６．８
８〜７．４５（ｍ，１１Ｈ）
【０２６８】〔化合物番号１３５１〕 δTMS （ＣＤＣｌ3 ）（ｐｐｍ）：１．４８（ｓ，９
Ｈ），１．９２（ｍ，１Ｈ），２．３９（ｍ，１Ｈ），
３．８５（ｓ，３Ｈ），４．３５（ｍ，２Ｈ），５．０
３（ｍ，１Ｈ），６．８９−７．００（ｍ，３Ｈ），
７．２５−７．４０（ｍ，２Ｈ）
Ｈ），１．９２（ｍ，１Ｈ），２．３９（ｍ，１Ｈ），
３．８５（ｓ，３Ｈ），４．３５（ｍ，２Ｈ），５．０
３（ｍ，１Ｈ），６．８９−７．００（ｍ，３Ｈ），
７．２５−７．４０（ｍ，２Ｈ）
【０２６９】〔化合物番号１３５３〕 δTMS （ＣＤＣｌ3 ）（ｐｐｍ）：１．４２（ｔ，３
Ｈ），１．５０（ｓ，９Ｈ），１．８９（ｍ，１Ｈ），
２．３６（ｍ，１Ｈ），４．０８（ｍ，２Ｈ），４．３
７（ｍ，２Ｈ），５．０３（ｍ，１Ｈ），６．９２
（ｓ，１Ｈ），７．２２−７．６５（ｍ，５Ｈ）
Ｈ），１．５０（ｓ，９Ｈ），１．８９（ｍ，１Ｈ），
２．３６（ｍ，１Ｈ），４．０８（ｍ，２Ｈ），４．３
７（ｍ，２Ｈ），５．０３（ｍ，１Ｈ），６．９２
（ｓ，１Ｈ），７．２２−７．６５（ｍ，５Ｈ）
【０２７０】〔化合物番号１３６４〕 δTMS （ＣＤＣｌ3 ）（ｐｐｍ）：１．４０（ｓ，９
Ｈ），２．０２（ｍ，１Ｈ），２．３２（ｍ，１Ｈ），
２．４７（ｍ，１Ｈ），４．３５（ｍ，２Ｈ），４．７
０（ｄ，２Ｈ），４．７５（ｍ，１Ｈ），６．９２
（ｍ，２Ｈ），７．１１−７．３９（ｍ，４Ｈ）
Ｈ），２．０２（ｍ，１Ｈ），２．３２（ｍ，１Ｈ），
２．４７（ｍ，１Ｈ），４．３５（ｍ，２Ｈ），４．７
０（ｄ，２Ｈ），４．７５（ｍ，１Ｈ），６．９２
（ｍ，２Ｈ），７．１１−７．３９（ｍ，４Ｈ）
【０２７１】〔化合物番号１３７７〕 δTMS （ＣＤＣｌ3 ）（ｐｐｍ）：２．１５（ｍ，１
Ｈ），２．４２（ｍ，１Ｈ），４．４２（ｍ，２Ｈ），
５．００（ｍ，１Ｈ），７．２０−７．９３（ｍ，９
Ｈ）
Ｈ），２．４２（ｍ，１Ｈ），４．４２（ｍ，２Ｈ），
５．００（ｍ，１Ｈ），７．２０−７．９３（ｍ，９
Ｈ）
【０２７２】本発明化合物は農業上の有害生物、衛生害
虫、貯殻害虫、衣類害虫、家屋害虫等の防除に使用で
き、殺成虫、殺若虫、殺幼虫、殺卵作用を有する。その
代表例として、下記のものが挙げられる。鱗翅目害虫、
例えば、ハスモンヨトウ、ヨトウガ、タマナヤガ、アオ
ムシ、タマナギンウワバ、コナガ、チャノコカクモンハ
マキ、チャハマキ、モモシンクイガ、ナシヒメシンク
イ、ミカンハモグリガ、チャノホソガ、キンモンホソ
ガ、マイマイガ、チャドクガ、ニカメイガ、コブノメイ
ガ、ヨーロピアンコーンボーラー、アメリカシロヒト
リ、スジマダラメイガ、ヘリオティス属、ヘリコベルパ
属、アグロティス属、イガ、コドリンガ、ワタアカミム
シ等、半翅目害虫、例えば、モモアカアブラムシ、ワタ
アブラムシ、ニセダイコンアブラムシ、ムギクビレアブ
ラムシ、ホソヘリカメムシ、アオクサカメムシ、ヤノネ
カイガラムシ、クワコナカイガラムシ、オンシツコナジ
ラミ、タバココナジラミ、ナシキジラミ、ナシグンバ
イ、トビイロウンカ、ヒメトビウンカ、セジロウンカ、
ツマグロヨコバイ等、鞘翅目害虫、例えば、キスジノミ
ハムシ、ウリハムシ、コロラドハムシ、イネミズゾウム
シ、コクゾウ、アズキゾウムシ、マメコガネ、ヒメコガ
ネ、ジアブロティカ属、タバコシバンムシ、ヒラタキク
イムシ、マツノマダラカミキリ、ゴマダラカミキリ、ア
グリオテエス属、ニジュウヤホシテントウ、コクヌス
ト、ワタミゾウムシ等、双翅目害虫、例えば、イエバ
エ、オオクロバエ、センチニクバエ、ウリミバエ、ミカ
ンコミバエ、タネバエ、イネハモグリバエ、キイロショ
ウジョウバエ、サシバエ、コガタアカイエカ、ネッタイ
シマカ、シナハマダラカ等、総翅目害虫、例えば、ミナ
ミキイロアザミウマ、チャノキイロアザミウマ等、膜翅
目害虫、例えば、イエヒメアリ、キイロスズメバチ、カ
ブラハバチ等、直翅目害虫、例えば、チャバネゴキブ
リ、ワモンゴキブリ、クロゴキブリ、トノサマバッタ
等、等翅目害虫、例えば、イエシロアリ、ヤマトシロア
リ等、隠翅目害虫、例えば、ヒトノミ等、シラミ目害
虫、例えば、ヒトジラミ等、ダニ類、例えば、ナミハダ
ニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、ミ
カンサビダニ、リンゴサビダニ、チャノホコリダニ、ブ
レビパルパス属、エオテトラニカス属、ロビンネダニ、
ケナガコナダニ、コナヒョウヒダニ、オウシマダニ、フ
タトゲチマダニ等、植物寄生性線虫類、例えば、サツマ
イモネコブセンチュウ、ネグサレセンチュウ、ダイズシ
ストセンチュウ、イネシンガレセンチュウ、マツノザイ
センチュウ等。上記害虫の中で本発明化合物の特に適用
が好ましい害虫としては、ワタアブラムシ、アワヨト
ウ、ダニ等である。
虫、貯殻害虫、衣類害虫、家屋害虫等の防除に使用で
き、殺成虫、殺若虫、殺幼虫、殺卵作用を有する。その
代表例として、下記のものが挙げられる。鱗翅目害虫、
例えば、ハスモンヨトウ、ヨトウガ、タマナヤガ、アオ
ムシ、タマナギンウワバ、コナガ、チャノコカクモンハ
マキ、チャハマキ、モモシンクイガ、ナシヒメシンク
イ、ミカンハモグリガ、チャノホソガ、キンモンホソ
ガ、マイマイガ、チャドクガ、ニカメイガ、コブノメイ
ガ、ヨーロピアンコーンボーラー、アメリカシロヒト
リ、スジマダラメイガ、ヘリオティス属、ヘリコベルパ
属、アグロティス属、イガ、コドリンガ、ワタアカミム
シ等、半翅目害虫、例えば、モモアカアブラムシ、ワタ
アブラムシ、ニセダイコンアブラムシ、ムギクビレアブ
ラムシ、ホソヘリカメムシ、アオクサカメムシ、ヤノネ
カイガラムシ、クワコナカイガラムシ、オンシツコナジ
ラミ、タバココナジラミ、ナシキジラミ、ナシグンバ
イ、トビイロウンカ、ヒメトビウンカ、セジロウンカ、
ツマグロヨコバイ等、鞘翅目害虫、例えば、キスジノミ
ハムシ、ウリハムシ、コロラドハムシ、イネミズゾウム
シ、コクゾウ、アズキゾウムシ、マメコガネ、ヒメコガ
ネ、ジアブロティカ属、タバコシバンムシ、ヒラタキク
イムシ、マツノマダラカミキリ、ゴマダラカミキリ、ア
グリオテエス属、ニジュウヤホシテントウ、コクヌス
ト、ワタミゾウムシ等、双翅目害虫、例えば、イエバ
エ、オオクロバエ、センチニクバエ、ウリミバエ、ミカ
ンコミバエ、タネバエ、イネハモグリバエ、キイロショ
ウジョウバエ、サシバエ、コガタアカイエカ、ネッタイ
シマカ、シナハマダラカ等、総翅目害虫、例えば、ミナ
ミキイロアザミウマ、チャノキイロアザミウマ等、膜翅
目害虫、例えば、イエヒメアリ、キイロスズメバチ、カ
ブラハバチ等、直翅目害虫、例えば、チャバネゴキブ
リ、ワモンゴキブリ、クロゴキブリ、トノサマバッタ
等、等翅目害虫、例えば、イエシロアリ、ヤマトシロア
リ等、隠翅目害虫、例えば、ヒトノミ等、シラミ目害
虫、例えば、ヒトジラミ等、ダニ類、例えば、ナミハダ
ニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、ミ
カンサビダニ、リンゴサビダニ、チャノホコリダニ、ブ
レビパルパス属、エオテトラニカス属、ロビンネダニ、
ケナガコナダニ、コナヒョウヒダニ、オウシマダニ、フ
タトゲチマダニ等、植物寄生性線虫類、例えば、サツマ
イモネコブセンチュウ、ネグサレセンチュウ、ダイズシ
ストセンチュウ、イネシンガレセンチュウ、マツノザイ
センチュウ等。上記害虫の中で本発明化合物の特に適用
が好ましい害虫としては、ワタアブラムシ、アワヨト
ウ、ダニ等である。
【０２７３】又、近年コナガ、ウンカ、ヨコバイ、アブ
ラムシ等多くの害虫において有機リン剤、カーバメート
剤や殺ダニ剤に対する抵抗性が発達し、それら薬剤の効
力不足問題を生じており、抵抗性系統の害虫やダニにも
有効な薬剤が望まれている。本発明化合物は感受性系統
のみならず、有機リン剤、カーバメート剤、ピレスロイ
ド剤、殺ダニ剤抵抗性系統の害虫やダニにも優れた殺虫
殺ダニ効果を有する薬剤である。また本発明化合物は薬
害がなく、魚毒、温血動物への毒性が低く、安全性の高
い薬剤である。本発明化合物は、水棲生物が船底、魚網
等の水中接触物に付着するのを防止するための防汚剤と
して使用することも出来る。
ラムシ等多くの害虫において有機リン剤、カーバメート
剤や殺ダニ剤に対する抵抗性が発達し、それら薬剤の効
力不足問題を生じており、抵抗性系統の害虫やダニにも
有効な薬剤が望まれている。本発明化合物は感受性系統
のみならず、有機リン剤、カーバメート剤、ピレスロイ
ド剤、殺ダニ剤抵抗性系統の害虫やダニにも優れた殺虫
殺ダニ効果を有する薬剤である。また本発明化合物は薬
害がなく、魚毒、温血動物への毒性が低く、安全性の高
い薬剤である。本発明化合物は、水棲生物が船底、魚網
等の水中接触物に付着するのを防止するための防汚剤と
して使用することも出来る。
【０２７４】
〔殺虫・殺ダニ剤〕このようにして得られた本発明化合
物を実際に施用する際には他成分を加えず純粋な形で使
用できるし、また農薬として使用する目的で一般の農薬
のとり得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水
溶剤、懸濁剤、フロアブル等の形態で使用することもで
きる。添加剤および担体としては固型剤を目的とする場
合は、大豆粒、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰
石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライ
ト、クレイ等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、
芒硝等の有機及び無機化合物が使用される。液体の剤型
を目的とする場合は、ケロシン、キシレンおよびソルベ
ントナフサ等の石油留分、シクロヘキサン、シクロヘキ
サノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、アルコール、アセトン、トリクロルエチレン、メチ
ルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水等を溶剤とし
て使用する。これらの製剤において均一かつ安定な形態
をとるために、必要ならば界面活性剤を添加することも
できる。このようにして得られた水和剤、乳剤、フロア
ブル剤は水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳濁
液として、粉剤、粒剤はそのまま植物に散布する方法で
使用される。
物を実際に施用する際には他成分を加えず純粋な形で使
用できるし、また農薬として使用する目的で一般の農薬
のとり得る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水
溶剤、懸濁剤、フロアブル等の形態で使用することもで
きる。添加剤および担体としては固型剤を目的とする場
合は、大豆粒、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰
石、石こう、タルク、ベントナイト、パイロフィライ
ト、クレイ等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、
芒硝等の有機及び無機化合物が使用される。液体の剤型
を目的とする場合は、ケロシン、キシレンおよびソルベ
ントナフサ等の石油留分、シクロヘキサン、シクロヘキ
サノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド、アルコール、アセトン、トリクロルエチレン、メチ
ルイソブチルケトン、鉱物油、植物油、水等を溶剤とし
て使用する。これらの製剤において均一かつ安定な形態
をとるために、必要ならば界面活性剤を添加することも
できる。このようにして得られた水和剤、乳剤、フロア
ブル剤は水で所定の濃度に希釈して懸濁液あるいは乳濁
液として、粉剤、粒剤はそのまま植物に散布する方法で
使用される。
【０２７５】なお、本発明化合物は単独でも十分有効で
あることは言うまでもないが、各種の殺菌剤や殺虫・殺
ダニ剤または共力剤の１種又は２種以上と混合して使用
することも出来る。
あることは言うまでもないが、各種の殺菌剤や殺虫・殺
ダニ剤または共力剤の１種又は２種以上と混合して使用
することも出来る。
【０２７６】本発明化合物と混合して使用出来る殺菌
剤、殺虫剤、殺ダニ剤、植物生長調節剤の代表例を以下
に示す。 殺菌剤：キャプタン、フォルペット、チウラム、ジラ
ム、ジネブ、マンネブ、マンコゼブ、プロピネブ、ポリ
カーバメート、クロロタロニル、キントーゼン、キャプ
タホル、イプロジオン、プロサイミドン、ビンクロゾリ
ン、フルオロイミド、サイモキサニル、メプロニル、フ
ルトラニル、ペンシクロン、オキシカルボキシン、ホセ
チルアルミニウム、プロパモカーブ、トリアジメホン、
トリアジメノール、プロピコナゾール、ジクロブトラゾ
ール、ビテルタノール、ヘキサコナゾール、マイクロブ
タニル、フルシラゾール、エタコナゾール、フルオトリ
マゾール、フルトリアフェン、ペンコナゾール、ジニコ
ナゾール、サイプロコナゾール、フェナリモール、トリ
フルミゾール、プロクロラズ、イマザリル、ペフラゾエ
ート、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、トリホリ
ン、ブチオベート、ピリフェノックス、アニラジン、ポ
リオキシン、メタラキシル、オキサジキシル、フララキ
シル、イソプロチオラン、プロベナゾール、ピロールニ
トリン、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、バリダ
マイシン、硫酸ジヒドロストレプトマイシン、ベノミ
ル、カルベンダジム、チオファネートメチル、ヒメキサ
ゾール、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、フェンチンアセ
テート、水酸化トリフェニル錫、シエトフェンカルブ、
メタスルホカルブ、キノメチオナート、ビナパクリル、
レシチン、重曹、ジチアノン、ジノカップ、フェナミノ
スルフ、ジクロメジン、グアザチン、ドジン、ＩＢＰ、
エディフェンホス、メパニピリム、フェルムゾン、トリ
クラミド、メタスルホカルブ、フルアジナム、エトキノ
ラック、ジメトモルフ、ピロキロン、テクロフタラム、
フサライド、フェナジンオキシド、チアベンダゾール、
トリシクラゾール、ビンクロゾリン、シモキサニル、シ
クロブタニル、グアザチン、プロパモカルブ塩酸塩、オ
キソリニック酸。
剤、殺虫剤、殺ダニ剤、植物生長調節剤の代表例を以下
に示す。 殺菌剤：キャプタン、フォルペット、チウラム、ジラ
ム、ジネブ、マンネブ、マンコゼブ、プロピネブ、ポリ
カーバメート、クロロタロニル、キントーゼン、キャプ
タホル、イプロジオン、プロサイミドン、ビンクロゾリ
ン、フルオロイミド、サイモキサニル、メプロニル、フ
ルトラニル、ペンシクロン、オキシカルボキシン、ホセ
チルアルミニウム、プロパモカーブ、トリアジメホン、
トリアジメノール、プロピコナゾール、ジクロブトラゾ
ール、ビテルタノール、ヘキサコナゾール、マイクロブ
タニル、フルシラゾール、エタコナゾール、フルオトリ
マゾール、フルトリアフェン、ペンコナゾール、ジニコ
ナゾール、サイプロコナゾール、フェナリモール、トリ
フルミゾール、プロクロラズ、イマザリル、ペフラゾエ
ート、トリデモルフ、フェンプロピモルフ、トリホリ
ン、ブチオベート、ピリフェノックス、アニラジン、ポ
リオキシン、メタラキシル、オキサジキシル、フララキ
シル、イソプロチオラン、プロベナゾール、ピロールニ
トリン、ブラストサイジンＳ、カスガマイシン、バリダ
マイシン、硫酸ジヒドロストレプトマイシン、ベノミ
ル、カルベンダジム、チオファネートメチル、ヒメキサ
ゾール、塩基性塩化銅、塩基性硫酸銅、フェンチンアセ
テート、水酸化トリフェニル錫、シエトフェンカルブ、
メタスルホカルブ、キノメチオナート、ビナパクリル、
レシチン、重曹、ジチアノン、ジノカップ、フェナミノ
スルフ、ジクロメジン、グアザチン、ドジン、ＩＢＰ、
エディフェンホス、メパニピリム、フェルムゾン、トリ
クラミド、メタスルホカルブ、フルアジナム、エトキノ
ラック、ジメトモルフ、ピロキロン、テクロフタラム、
フサライド、フェナジンオキシド、チアベンダゾール、
トリシクラゾール、ビンクロゾリン、シモキサニル、シ
クロブタニル、グアザチン、プロパモカルブ塩酸塩、オ
キソリニック酸。
【０２７７】殺虫・殺ダニ剤： 有機燐およびカーバメート系殺虫剤：フェンチオン、フ
ェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ＥＳ
Ｐ、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホ
ルモチオン、マラソン、トリクロルホン、チオメトン、
ホスメット、ジクロルボス、アセフェート、ＥＰＢＰ、
メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、
サリチオン、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェ
ンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、ク
ロルフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチル
ビンホス、プロパホス、イソフェンホス、エチルチオメ
トン、プロフェノホス、ピラクロホス、モノクロトホ
ス、アジンホスメチル、アルディカルブ、メソミル、チ
オジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフ
ラカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、ＢＰＭＣ、
ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、カルバリル、ピリミカーブ、エチ
オフェンカルブ、フェノキシカルブ。
ェニトロチオン、ダイアジノン、クロルピリホス、ＥＳ
Ｐ、バミドチオン、フェントエート、ジメトエート、ホ
ルモチオン、マラソン、トリクロルホン、チオメトン、
ホスメット、ジクロルボス、アセフェート、ＥＰＢＰ、
メチルパラチオン、オキシジメトンメチル、エチオン、
サリチオン、シアノホス、イソキサチオン、ピリダフェ
ンチオン、ホサロン、メチダチオン、スルプロホス、ク
ロルフェンビンホス、テトラクロルビンホス、ジメチル
ビンホス、プロパホス、イソフェンホス、エチルチオメ
トン、プロフェノホス、ピラクロホス、モノクロトホ
ス、アジンホスメチル、アルディカルブ、メソミル、チ
オジカルブ、カルボフラン、カルボスルファン、ベンフ
ラカルブ、フラチオカルブ、プロポキスル、ＢＰＭＣ、
ＭＴＭＣ、ＭＩＰＣ、カルバリル、ピリミカーブ、エチ
オフェンカルブ、フェノキシカルブ。
【０２７８】ピレスロイド系殺虫剤：ペルメトリン、シ
ペルメトリン、デルタメスリン、フェンバレレート、フ
ェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメ
スリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フ
ェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリ
ン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロ
クス、シクロプロトリン、トロラメトリン、シラフルオ
フェン、プロフェンプロクス、アクリナトリン等。
ペルメトリン、デルタメスリン、フェンバレレート、フ
ェンプロパトリン、ピレトリン、アレスリン、テトラメ
スリン、レスメトリン、ジメスリン、プロパスリン、フ
ェノトリン、プロトリン、フルバリネート、シフルトリ
ン、シハロトリン、フルシトリネート、エトフェンプロ
クス、シクロプロトリン、トロラメトリン、シラフルオ
フェン、プロフェンプロクス、アクリナトリン等。
【０２７９】ベンゾイルウレア系その他の殺虫剤：ジフ
ルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロ
ン、トリフルムロン、テトラベンズロン、フルフェノク
スロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプ
ロキシフェン、メトプレン、カルタップ、チオシクラ
ム、ベンスルタップ、ベンゾエピン、ジアフェンチウロ
ン、イミダクロプリド、アセタミプリド、ニテンピラ
ム、フィプロニル、硫酸ニコチン、ロテノン、メタアル
デヒド、機械油、ＢＴや昆虫病原ウイルスなどの微生物
農薬等。 殺線虫剤：フェナミホス、ホスチアゼート等。 殺ダニ剤：クロルベンジレート、フェニソブロモレー
ト、ジコホル、アミトラズ、ＢＰＰＳ、ベンゾメート、
ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナクチ
ン、キノメチオネート、ＣＰＣＢＳ、テトラジホン、ア
ベルメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、シ
ヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブ
フェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカルブ、ジ
エノクロル等。 植物生長調節剤：ジベレリン類（例えばジベレリン
Ａ3 、ジベレリンＡ4 、ジベレリンＡ7 ）ＩＡＡ、ＮＡ
Ａ．等。
ルベンズロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロ
ン、トリフルムロン、テトラベンズロン、フルフェノク
スロン、フルシクロクスロン、ブプロフェジン、ピリプ
ロキシフェン、メトプレン、カルタップ、チオシクラ
ム、ベンスルタップ、ベンゾエピン、ジアフェンチウロ
ン、イミダクロプリド、アセタミプリド、ニテンピラ
ム、フィプロニル、硫酸ニコチン、ロテノン、メタアル
デヒド、機械油、ＢＴや昆虫病原ウイルスなどの微生物
農薬等。 殺線虫剤：フェナミホス、ホスチアゼート等。 殺ダニ剤：クロルベンジレート、フェニソブロモレー
ト、ジコホル、アミトラズ、ＢＰＰＳ、ベンゾメート、
ヘキシチアゾクス、酸化フェンブタスズ、ポリナクチ
ン、キノメチオネート、ＣＰＣＢＳ、テトラジホン、ア
ベルメクチン、ミルベメクチン、クロフェンテジン、シ
ヘキサチン、ピリダベン、フェンピロキシメート、テブ
フェンピラド、ピリミジフェン、フェノチオカルブ、ジ
エノクロル等。 植物生長調節剤：ジベレリン類（例えばジベレリン
Ａ3 、ジベレリンＡ4 、ジベレリンＡ7 ）ＩＡＡ、ＮＡ
Ａ．等。
【０２８０】
〔殺虫・殺ダニ剤〕次に、本発明の組成物の実施例を示
すが、添加物及び添加割合は、これら実施例に限定され
るべきものではなく、広範囲に変化させることが可能で
ある。製剤実施例中の部は重量部を示す。
すが、添加物及び添加割合は、これら実施例に限定され
るべきものではなく、広範囲に変化させることが可能で
ある。製剤実施例中の部は重量部を示す。
【０２８１】 実施例５ 乳剤 本発明化合物 １０部 アルキルフェニルポリオキシエチレン ５部 ジメチルホルムアミド ５０部 キシレン ３５部 以上を混合溶解し、使用に際し水で希釈して乳濁液とし
て散布する。
て散布する。
【０２８２】 実施例６ 水和剤 本発明化合物 １０部 高級アルコール硫酸エステル ５部 珪藻土 ８０部 シリカ ５部 以上を混合して微粉に粉砕し、使用に際し水で希釈して
懸濁液として散布する。
懸濁液として散布する。
【０２８３】 実施例７ 粉剤 本発明化合物 ５部 タルク ９４．７部 シリカ ０．３部 以上を混合粉砕し、使用に際してはそのまま散布する。
【０２８４】 実施例８ 粒剤 本発明化合物 ５部 クレー ７３部 ベントナイト ２０部 ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 １部 リン酸ナトリウム １部 以上を造粒し、使用に際してはそのまま施用する。
【０２８５】
試験例１ ワタアブラムシに対する効力 ３寸鉢に播種した発芽後１０日が経過したキュウリにワ
タアブラムシ成虫を接種した。１日後に成虫を除去し、
産下された若虫が寄生するキュウリに、前記薬剤の実施
例５に示された乳剤の処方に従い、化合物濃度が１２５
ｐｐｍになるように水で希釈した薬液を散布した。温度
２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、６日後に殺虫率
を調査した。結果を第２表に示した。
タアブラムシ成虫を接種した。１日後に成虫を除去し、
産下された若虫が寄生するキュウリに、前記薬剤の実施
例５に示された乳剤の処方に従い、化合物濃度が１２５
ｐｐｍになるように水で希釈した薬液を散布した。温度
２５℃、湿度６５％の恒温室内に置き、６日後に殺虫率
を調査した。結果を第２表に示した。
【０２８６】
【表２０１】
【０２８７】
【表２０２】
【０２８８】試験例２ アワヨトウに対する効力 前記薬剤の実施例６に示された水和剤の処方に従い、化
合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。そ
の薬液中にトウモロコシ葉を３０秒間浸漬し、風乾後、
アワヨトウ３令幼虫が５頭入っているシャーレにその葉
を入れた。ガラス蓋をして温度２５℃、湿度６５％の恒
温室内に置き、５日後に殺虫率を調べた。２反復であ
る。結果を第３表に示した。
合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水で希釈した。そ
の薬液中にトウモロコシ葉を３０秒間浸漬し、風乾後、
アワヨトウ３令幼虫が５頭入っているシャーレにその葉
を入れた。ガラス蓋をして温度２５℃、湿度６５％の恒
温室内に置き、５日後に殺虫率を調べた。２反復であ
る。結果を第３表に示した。
【０２８９】
【表３】
【０２９０】試験例３ ナミハダニに対する効力 ２寸鉢に播種したインゲンの発芽後７〜１０日を経過し
た第１本葉上に、有機燐剤抵抗性のナミハダニの雌成虫
を１７頭接種したのち、前記薬剤の実施例６に示された
水和剤の処方に従い、化合物濃度が１２５ｐｐｍになる
ように水で希釈した薬液を散布した。温度２５℃、湿度
６５％の恒温室内に置き、散布３日後に、成虫を除去
し、この３日間に産付された卵に関し、成虫まで発育し
得たか否かを１１日目に調査し、殺ダニ有効度を求め
た。結果を第４表に示した。なお、殺ダニ有効度は、次
式により求めた。
た第１本葉上に、有機燐剤抵抗性のナミハダニの雌成虫
を１７頭接種したのち、前記薬剤の実施例６に示された
水和剤の処方に従い、化合物濃度が１２５ｐｐｍになる
ように水で希釈した薬液を散布した。温度２５℃、湿度
６５％の恒温室内に置き、散布３日後に、成虫を除去
し、この３日間に産付された卵に関し、成虫まで発育し
得たか否かを１１日目に調査し、殺ダニ有効度を求め
た。結果を第４表に示した。なお、殺ダニ有効度は、次
式により求めた。
【０２９１】
【数１】
【０２９２】
【表４０１】
【０２９３】
【表４０２】
【０２９４】
【表４０３】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 417/12 ２１３ (72)発明者 鈴木 立美 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本曹 達株式会社小田原研究所内 (72)発明者 波多野 連平 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本曹 達株式会社小田原研究所内 (72)発明者 山本 敦司 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本曹 達株式会社小田原研究所内 (72)発明者 満井 順 静岡県榛原郡榛原町坂部62−１ 日本曹達 株式会社榛原農業研究所内 (72)発明者 岩佐 孝男 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本曹 達株式会社小田原研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】式化１で表されるヘテロ環化合物。 【化１】 〔式中、Ａは、化２、化３、化４、化５、化６、Ｒ4 −
Ｗ’、ヒドロキシ基、アルケニルオキシ基、アルキニル
オキシ基およびナフチル基からなる群から選ばれるいず
れか一種を表す。 【化２】 【化３】 【化４】 【化５】 【化６】 Ｂは、Ｃ1 −Ｃ5 アルキル基またはＣ1 −Ｃ5 ハロアル
キル基を表し、Ｗは、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、ＣＨ2 、ＣＨ
2 Ｏ、または単結合を表し、Ｙは、ハロゲン原子、Ｃ
1-5 アルキル基またはＣ1-5 アルコキシ基を表し、Ｚ
は、ＯまたはＳを表し、Ｗ′は、−ＣＣ−（エチニレ
ン）を表す。Ｒ1 は、水素原子またはＣ1 −Ｃ5 アルキ
ル基を表し、Ｒ2 は、ハロゲン原子、Ｃ1 −Ｃ5 アルキ
ル基、Ｃ1 −Ｃ5 ハロアルキル基、Ｃ1 −Ｃ5 アルコキ
シ基、Ｃ1 −Ｃ5 ハロアルコキシ基、Ｃ1 −Ｃ5 アルキ
ルチオ基、Ｃ1 −Ｃ5 アルキルスルホニル基、Ｃ1 −Ｃ
5 アルキルアミノ基、Ｃ1 −Ｃ5 ジアルキルアミノ基、
ニトロ基、ニトリル基、カルボキシ基またはＣ1 −Ｃ5
アルコキシカルボニル基を表し、Ｒ3 は、ハロゲン原
子、Ｃ1 −Ｃ5 アルキル基、Ｃ3 −Ｃ7 シクロアルキル
基、Ｃ1 −Ｃ5 ハロアルキル基、置換基を有してもよい
フェニル基で置換されていてもよいＣ1 −Ｃ5 アルコキ
シ基、Ｃ1 −Ｃ5 ハロアルコキシ基、ニトロ基、（ハロ
ゲン原子、Ｃ1 −Ｃ5 アルキル基またはＣ1 −Ｃ5 アル
コキシ基で置換されてもよい）フェニル基または（ハロ
ゲン原子、Ｃ1 −Ｃ5 アルキル基又はＣ1 −Ｃ5 アルコ
キシ基で置換されてもよい）フェノキシ基を表し、Ｒ4
は、トリＣ1 −Ｃ5 アルキルシリル基または置換されて
もよいフェニル基を表す。ｍは０−４の整数を表し、２
以上のときＲ2 は同一でも異なっていてもよく、ｎは０
−５の整数を表し、２以上のときＹは同一でも異なって
いてもよく、ｊは０−４の整数を表し、２以上のときＲ
3 は同一でも異なっていてもよく、ｋは０−５の整数を
表し、２以上のときＲ3 は同一でも異なっていてもよ
い。〕 - 【請求項２】式化７で表されるヘテロ環化合物の１種ま
たは２種以上を有効成分として含有することを特徴とす
る殺虫・殺ダニ剤。 【化７】 〔式中、Ａ、Ｙ、Ｚ、Ｒ1 、Ｒ2 、ｍ及びｎは前記と同
じ意味を表す。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12068795A JPH0873446A (ja) | 1994-04-22 | 1995-04-21 | ヘテロ環化合物および殺虫・殺ダニ剤 |
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10625994 | 1994-04-22 | ||
| JP6-175967 | 1994-07-05 | ||
| JP6-106259 | 1994-07-05 | ||
| JP17596794 | 1994-07-05 | ||
| JP12068795A JPH0873446A (ja) | 1994-04-22 | 1995-04-21 | ヘテロ環化合物および殺虫・殺ダニ剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0873446A true JPH0873446A (ja) | 1996-03-19 |
Family
ID=27310685
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12068795A Pending JPH0873446A (ja) | 1994-04-22 | 1995-04-21 | ヘテロ環化合物および殺虫・殺ダニ剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0873446A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999059968A1 (de) * | 1998-05-18 | 1999-11-25 | Bayer Aktiengesellschaft | 2-(2-chlorphenyl)-3,4-dihydro-2h-pyrrol-derivate |
| US9107923B2 (en) | 2013-06-27 | 2015-08-18 | Pfizer Inc. | Heteroaromatic compounds and their use as dopamine D1 ligands |
-
1995
- 1995-04-21 JP JP12068795A patent/JPH0873446A/ja active Pending
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999059968A1 (de) * | 1998-05-18 | 1999-11-25 | Bayer Aktiengesellschaft | 2-(2-chlorphenyl)-3,4-dihydro-2h-pyrrol-derivate |
| US6489490B1 (en) | 1998-05-18 | 2002-12-03 | Bayer Aktiengesellschaft | 2-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2h-pyrrol derivatives |
| US9107923B2 (en) | 2013-06-27 | 2015-08-18 | Pfizer Inc. | Heteroaromatic compounds and their use as dopamine D1 ligands |
| US9139561B2 (en) | 2013-06-27 | 2015-09-22 | Pfizer Inc. | Heteroaromatic compounds and their use as dopamine D1 ligands |
| US9527831B2 (en) | 2013-06-27 | 2016-12-27 | Pfizer Inc. | Heteroaromatic compounds and their use as dopamine D1 ligands |
| US9822097B2 (en) | 2013-06-27 | 2017-11-21 | Pfizer Inc. | Heteroaromatic compounds and their use as dopamine D1 ligands |
| US10093655B2 (en) | 2013-06-27 | 2018-10-09 | Pfizer Inc. | Heteroaromatic compounds and their use as dopamine D1 ligands |
| US10421744B2 (en) | 2013-06-27 | 2019-09-24 | Pfizer Inc. | Heteroaromatic compounds and their use as dopamine D1 ligands |
| US10696658B2 (en) | 2013-06-27 | 2020-06-30 | Pfizer Inc. | Heteroaromatic compounds and their use as dopamine D1 ligands |
| US11014909B2 (en) | 2013-06-27 | 2021-05-25 | Pfizer Inc. | Heteroaromatic compounds and their use as dopamine D1 ligands |
| US11964961B2 (en) | 2013-06-27 | 2024-04-23 | Pfizer Inc. | Heteroaromatic compounds and their use as dopamine D1 ligands |
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