JPH0873786A - 油性黒色インキ組成物 - Google Patents
油性黒色インキ組成物Info
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- JPH0873786A JPH0873786A JP20883194A JP20883194A JPH0873786A JP H0873786 A JPH0873786 A JP H0873786A JP 20883194 A JP20883194 A JP 20883194A JP 20883194 A JP20883194 A JP 20883194A JP H0873786 A JPH0873786 A JP H0873786A
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- C09D11/30—Inkjet printing inks
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 式
【化１】
［式中、Ｒ1は−Ｈ、−ＣＨ3、−ＯＣＨ3、−ＯＣ2Ｈ4
ＯＨ、−ＯＣ2Ｈ4ＯＣＨ3、−ＯＣ2Ｈ4ＯＣ2Ｈ5または
−ＯＣ2Ｈ4ＯＣ4Ｈ9であり、Ｒ2は−Ｈ、−ＣＨ3、−Ｏ
ＣＨ3、−ＮＨＣＯＣＨ3または−ＮＨＣＯＣ2Ｈ5であ
り、そしてＹは塩基性基であり、Ａ-は有機酸でなる対
アニオンである。］で表わされる酸付加型ジスアゾ塩基
性染料塩を含有する油性黒色インキ組成物。 【効果】 取扱い安全性、経時溶解安定性、筆跡の耐光
性、耐水性および染着性に優れるアルコール系の油性黒
色インキ組成物が提供された。
ＯＨ、−ＯＣ2Ｈ4ＯＣＨ3、−ＯＣ2Ｈ4ＯＣ2Ｈ5または
−ＯＣ2Ｈ4ＯＣ4Ｈ9であり、Ｒ2は−Ｈ、−ＣＨ3、−Ｏ
ＣＨ3、−ＮＨＣＯＣＨ3または−ＮＨＣＯＣ2Ｈ5であ
り、そしてＹは塩基性基であり、Ａ-は有機酸でなる対
アニオンである。］で表わされる酸付加型ジスアゾ塩基
性染料塩を含有する油性黒色インキ組成物。 【効果】 取扱い安全性、経時溶解安定性、筆跡の耐光
性、耐水性および染着性に優れるアルコール系の油性黒
色インキ組成物が提供された。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は筆記具用インキ、インク
ジェット記録用インキおよびスタンプ用インキ等に用い
る油性黒色インキ組成物に関し、詳しくは、アルコール
およびグリコールのようなアルコール系有機溶媒に溶解
する造塩型の酸付加型ジスアゾ塩基性染料塩を含有する
油性黒色インキ組成物に関する。
ジェット記録用インキおよびスタンプ用インキ等に用い
る油性黒色インキ組成物に関し、詳しくは、アルコール
およびグリコールのようなアルコール系有機溶媒に溶解
する造塩型の酸付加型ジスアゾ塩基性染料塩を含有する
油性黒色インキ組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から、紙のような被記録材に記録を
行うための筆記具用インキ、インクジェット記録用イン
キおよびスタンプ用インキ等として、種々の黒色インキ
組成物が利用されている。
行うための筆記具用インキ、インクジェット記録用イン
キおよびスタンプ用インキ等として、種々の黒色インキ
組成物が利用されている。
【０００３】油性インキは、印字の際の乾燥が速い、に
じみが生じない、樹脂製フィルムなどに記録できる、お
よび記録文字や筆跡が比較的堅牢であるなど長所があ
る。しかしながら、キシレン溶解型の油性インキ、およ
びケトン系溶媒樹脂液に顔料を分散した工業用インクジ
ェト油性インキ等には、臭気等による環境衛生の問題が
あり、近年ではエチルアルコールおよびプロピレングリ
コールモノメチルエーテルのようなアルコール系有機溶
媒を用いる油性インキが求められている。
じみが生じない、樹脂製フィルムなどに記録できる、お
よび記録文字や筆跡が比較的堅牢であるなど長所があ
る。しかしながら、キシレン溶解型の油性インキ、およ
びケトン系溶媒樹脂液に顔料を分散した工業用インクジ
ェト油性インキ等には、臭気等による環境衛生の問題が
あり、近年ではエチルアルコールおよびプロピレングリ
コールモノメチルエーテルのようなアルコール系有機溶
媒を用いる油性インキが求められている。
【０００４】アルコール系有機溶媒に対する溶解性に優
れた黒色染料としては、例えばアゾ系クロム錯塩染料の
アミン塩およびニグロシン系染料またはその有機酸塩な
ど知られている。
れた黒色染料としては、例えばアゾ系クロム錯塩染料の
アミン塩およびニグロシン系染料またはその有機酸塩な
ど知られている。
【０００５】しかしながら、アルコール可溶性のクロム
錯塩染料(例えば、C.I.SOLVENT BLACK 23,27,29)を用い
た油性インキは、クロムなどの重金属を含み安全性およ
び環境汚染の観点から問題がある。ニグロシン系の塩基
性染料を用いたインキは、経時安定性などが不十分であ
る。
錯塩染料(例えば、C.I.SOLVENT BLACK 23,27,29)を用い
た油性インキは、クロムなどの重金属を含み安全性およ
び環境汚染の観点から問題がある。ニグロシン系の塩基
性染料を用いたインキは、経時安定性などが不十分であ
る。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記従来の
問題を解決するものであり、その目的とするところは、
取扱い安全性、経時溶解安定性、筆跡の耐光性、耐水性
および染着性に優れるアルコール系の油性黒色インキ組
成物を提供することにある。
問題を解決するものであり、その目的とするところは、
取扱い安全性、経時溶解安定性、筆跡の耐光性、耐水性
および染着性に優れるアルコール系の油性黒色インキ組
成物を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、式
【０００８】
【化３】
【０００９】［式中、Ｒ1は−Ｈ、−ＣＨ3、−ＯＣ
Ｈ3、−ＯＣ2Ｈ4ＯＨ、−ＯＣ2Ｈ4ＯＣＨ3、−ＯＣ2Ｈ4
ＯＣ2Ｈ5または−ＯＣ2Ｈ4ＯＣ4Ｈ9であり、Ｒ2は−
Ｈ、−ＣＨ3、−ＯＣＨ3、−ＮＨＣＯＣＨ3または−Ｎ
ＨＣＯＣ2Ｈ5であり、そしてＹは、式
Ｈ3、−ＯＣ2Ｈ4ＯＨ、−ＯＣ2Ｈ4ＯＣＨ3、−ＯＣ2Ｈ4
ＯＣ2Ｈ5または−ＯＣ2Ｈ4ＯＣ4Ｈ9であり、Ｒ2は−
Ｈ、−ＣＨ3、−ＯＣＨ3、−ＮＨＣＯＣＨ3または−Ｎ
ＨＣＯＣ2Ｈ5であり、そしてＹは、式
【００１０】
【化４】
【００１１】(式中、Ｒ3は水素またはＣ1〜Ｃ4のアルキ
ル基であり、Ｒ4及びＲ5は、それぞれ独立してヒドロキ
シ基、ハロゲン原子、シアノ基 もしくはＣ1〜Ｃ4のア
ルコキシ基で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4のアルキル
基であり、ａは１〜３の整数である。)で示す塩基性基
であり、Ａ-は有機酸でなる対アニオンであり、そして
ｎは１以下の数値である。］で表わされる酸付加型ジス
アゾ塩基性染料塩を含有する油性黒色インキ組成物を提
供するものであり、そのことにより上記目的が達成され
る。
ル基であり、Ｒ4及びＲ5は、それぞれ独立してヒドロキ
シ基、ハロゲン原子、シアノ基 もしくはＣ1〜Ｃ4のア
ルコキシ基で置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4のアルキル
基であり、ａは１〜３の整数である。)で示す塩基性基
であり、Ａ-は有機酸でなる対アニオンであり、そして
ｎは１以下の数値である。］で表わされる酸付加型ジス
アゾ塩基性染料塩を含有する油性黒色インキ組成物を提
供するものであり、そのことにより上記目的が達成され
る。
【００１２】本明細書において「塩基性染料ベース」とは
遊離の塩基性基を有する造塩していない状態の塩基性染
料をいう。「塩基性染料塩」とは塩基性染料ベースに有機
酸を加えることにより形成される造塩した状態の塩基性
染料をいう。
遊離の塩基性基を有する造塩していない状態の塩基性染
料をいう。「塩基性染料塩」とは塩基性染料ベースに有機
酸を加えることにより形成される造塩した状態の塩基性
染料をいう。
【００１３】本発明で用いる酸付加型ジスアゾ塩基性染
料塩は、式
料塩は、式
【００１４】
【化５】
【００１５】［式中、Ｒ1、Ｒ2及びＹは、上記と同意義
である。］で表わされるジスアゾ塩基性染料ベースと有
機酸との造塩型のアルコール可溶性染料である。
である。］で表わされるジスアゾ塩基性染料ベースと有
機酸との造塩型のアルコール可溶性染料である。
【００１６】上記ジスアゾ塩基性染料ベースは、例え
ば、特開昭６３−５９４８６号公報記載の方法で調製さ
れる。すなわち、まず、式
ば、特開昭６３−５９４８６号公報記載の方法で調製さ
れる。すなわち、まず、式
【００１７】
【化６】
【００１８】［式中、Ｙは、上記と同意義である。］で
表わされるアミノ化合物を常法によりジアゾ化し、式
表わされるアミノ化合物を常法によりジアゾ化し、式
【００１９】
【化７】
【００２０】［式中、Ｒ1及びＲ2は、上記と同意義であ
る。］で示す置換アミンとカップリングすることによ
り、式
る。］で示す置換アミンとカップリングすることによ
り、式
【００２１】
【化８】
【００２２】で表わされるモノアゾ化合物を得る。
【００２３】ついで、このモノアゾ化合物をさらにジア
ゾ化し、式
ゾ化し、式
【化９】 で示すアミノナフトールスルホン酸とカップリングす
る。
る。
【００２４】アミノ化合物(ａ)における塩基性基Ｙの例
としては、−ＮＨ-(ＣＨ2)3-Ｎ(ＣＨ3)2、−ＮＨ-(ＣＨ
2)3-Ｎ(Ｃ2Ｈ5)2、−Ｎ(Ｃ2Ｈ5)-(ＣＨ2)3-Ｎ(Ｃ
2Ｈ5)2、−ＮＨ-(ＣＨ2)3-Ｎ(Ｃ3Ｈ7)2、−ＮＨ-(Ｃ
Ｈ2)3-Ｎ(Ｃ4Ｈ9)2、−ＮＨ-(ＣＨ2)3-Ｎ(Ｃ2Ｈ4Ｏ
Ｈ)2、−ＮＨ-(ＣＨ2)3-Ｎ(Ｃ2Ｈ4Ｃｌ)2、−ＮＨ-(Ｃ
Ｈ2)3-Ｎ(Ｃ2Ｈ4ＣＮ)Ｃ2Ｈ5、−ＮＨ-(ＣＨ2)3-Ｎ(Ｃ2
Ｈ4ＣＮ)2、−ＮＨ-(ＣＨ2)3-Ｎ(Ｃ2Ｈ4ＯＣＨ3)2、お
よび−ＮＨ-(ＣＨ2)2-Ｎ(Ｃ2Ｈ5)2、等が挙げられる。
尚、このような塩基性基Ｙを有するアミノ化合物(ａ)
は、p-アミノアセトアニリド１モルと塩化シアヌール１
モル及び塩基性基Ｙを導入するための成分、例えば、３
−ジエチルアミノプロピルアミン２モルとを任意の順序
で反応させ、アセチルアミノ基を加水分解することによ
り調製できる。
としては、−ＮＨ-(ＣＨ2)3-Ｎ(ＣＨ3)2、−ＮＨ-(ＣＨ
2)3-Ｎ(Ｃ2Ｈ5)2、−Ｎ(Ｃ2Ｈ5)-(ＣＨ2)3-Ｎ(Ｃ
2Ｈ5)2、−ＮＨ-(ＣＨ2)3-Ｎ(Ｃ3Ｈ7)2、−ＮＨ-(Ｃ
Ｈ2)3-Ｎ(Ｃ4Ｈ9)2、−ＮＨ-(ＣＨ2)3-Ｎ(Ｃ2Ｈ4Ｏ
Ｈ)2、−ＮＨ-(ＣＨ2)3-Ｎ(Ｃ2Ｈ4Ｃｌ)2、−ＮＨ-(Ｃ
Ｈ2)3-Ｎ(Ｃ2Ｈ4ＣＮ)Ｃ2Ｈ5、−ＮＨ-(ＣＨ2)3-Ｎ(Ｃ2
Ｈ4ＣＮ)2、−ＮＨ-(ＣＨ2)3-Ｎ(Ｃ2Ｈ4ＯＣＨ3)2、お
よび−ＮＨ-(ＣＨ2)2-Ｎ(Ｃ2Ｈ5)2、等が挙げられる。
尚、このような塩基性基Ｙを有するアミノ化合物(ａ)
は、p-アミノアセトアニリド１モルと塩化シアヌール１
モル及び塩基性基Ｙを導入するための成分、例えば、３
−ジエチルアミノプロピルアミン２モルとを任意の順序
で反応させ、アセチルアミノ基を加水分解することによ
り調製できる。
【００２５】置換アミン(ｂ)の具体例としては、２,５
−ジメトキシアニリン、２,５−ジエトキシアニリン、
２−メトキシ−５−メチルアニリン、２−メトキシ−５
−メトキシアニリン、２,５−ジメチルアニリン(２,５
−キシリジン)、３−メチルアニリン(ｍ−トルイジ
ン)、２−メチルアニリン(ｏ−トルイジン)、２−メト
キシアニリン(ｏ−アニシジン)、２−エトキシアニリン
(ｏ−フェネチジン)、５−アセチルアミノ−２−メトキ
シアニリン、５−アセチルアミノ−２−エトキシアニリ
ン、５−アセチルアミノ−２−(２−エトキシエトキシ)
アニリン、５−アセチルアミノ−２−(２−メトキシエ
トキシ)アニリン、および３−アセチルアミノアニリ
ン、等が挙げられる。
−ジメトキシアニリン、２,５−ジエトキシアニリン、
２−メトキシ−５−メチルアニリン、２−メトキシ−５
−メトキシアニリン、２,５−ジメチルアニリン(２,５
−キシリジン)、３−メチルアニリン(ｍ−トルイジ
ン)、２−メチルアニリン(ｏ−トルイジン)、２−メト
キシアニリン(ｏ−アニシジン)、２−エトキシアニリン
(ｏ−フェネチジン)、５−アセチルアミノ−２−メトキ
シアニリン、５−アセチルアミノ−２−エトキシアニリ
ン、５−アセチルアミノ−２−(２−エトキシエトキシ)
アニリン、５−アセチルアミノ−２−(２−メトキシエ
トキシ)アニリン、および３−アセチルアミノアニリ
ン、等が挙げられる。
【００２６】酸付加型ジスアゾ塩基性染料塩を調製する
ためのそれぞれのジアゾ化・カップリング反応は、公知
の方法で行うことができる。例えば、ジアゾ化は塩酸
中、０〜１５℃で亜硝酸ソーダを用いて行われ、またカ
ップリングは、ジアゾ溶液をカップラー溶液中に注加す
るか、またはカップラー溶液をジアゾ溶液に注加して、
反応温度５〜３０℃および反応ｐＨ２〜１２で行われ
る。
ためのそれぞれのジアゾ化・カップリング反応は、公知
の方法で行うことができる。例えば、ジアゾ化は塩酸
中、０〜１５℃で亜硝酸ソーダを用いて行われ、またカ
ップリングは、ジアゾ溶液をカップラー溶液中に注加す
るか、またはカップラー溶液をジアゾ溶液に注加して、
反応温度５〜３０℃および反応ｐＨ２〜１２で行われ
る。
【００２７】本発明の有機酸としては、塩基性染料ベー
スの色彩に悪影響を及ぼさない無色性の種々の有機アニ
オン付与剤を用い得る。有機アニオン付与剤は、有機酸
の塩またはエステルの形であってもよく、「１２０９３
の化学商品」、化学工業日報社、第１０７９〜１０８７
頁に記載のアニオン界面活性剤であってもよい。
スの色彩に悪影響を及ぼさない無色性の種々の有機アニ
オン付与剤を用い得る。有機アニオン付与剤は、有機酸
の塩またはエステルの形であってもよく、「１２０９３
の化学商品」、化学工業日報社、第１０７９〜１０８７
頁に記載のアニオン界面活性剤であってもよい。
【００２８】例えば、Ｎ−アシルアミノ酸およびその
塩、アルキルエーテルカルボン酸塩およびアシル化ペプ
チドのようなカルボン酸塩、アルキルベンゼンスルホン
酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンス
ルホン酸の塩(Ｎa,Ｋ,Ｌi,Ｃa)ホルマリン重縮合物、メ
ラミンスルホン酸の塩(Ｎa,Ｃa)ホルマリン重縮合物、
ジアルキルスルホコハク酸エステル塩、アルキルスルホ
酢酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩およびＮ−アシル
メチルタウリンのようなスルホン酸塩、硫酸化油、高級
アルコール硫酸エステル塩、第２高級アルコール硫酸エ
ステル塩、アルキルエーテル硫酸塩、第２高級アルコー
ルエトキシサルフェート、ポリオキシエチレンアルキル
フェニルエーテル硫酸塩、モノグリサルフェートおよび
脂肪酸アルキロールアマイドの硫酸エステル塩のような
硫酸エステル塩、アルキルエーテルリン酸エステル塩お
よびアルキルリン酸エステル塩のようなリン酸エステル
塩が挙げられる。
塩、アルキルエーテルカルボン酸塩およびアシル化ペプ
チドのようなカルボン酸塩、アルキルベンゼンスルホン
酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンス
ルホン酸の塩(Ｎa,Ｋ,Ｌi,Ｃa)ホルマリン重縮合物、メ
ラミンスルホン酸の塩(Ｎa,Ｃa)ホルマリン重縮合物、
ジアルキルスルホコハク酸エステル塩、アルキルスルホ
酢酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩およびＮ−アシル
メチルタウリンのようなスルホン酸塩、硫酸化油、高級
アルコール硫酸エステル塩、第２高級アルコール硫酸エ
ステル塩、アルキルエーテル硫酸塩、第２高級アルコー
ルエトキシサルフェート、ポリオキシエチレンアルキル
フェニルエーテル硫酸塩、モノグリサルフェートおよび
脂肪酸アルキロールアマイドの硫酸エステル塩のような
硫酸エステル塩、アルキルエーテルリン酸エステル塩お
よびアルキルリン酸エステル塩のようなリン酸エステル
塩が挙げられる。
【００２９】具体的には、ドデシルベンゼンスルホン酸
(アルカリ金属塩)のようなアルキルアリールスルホン酸
(塩)、アルキル−ジ−フェニルエーテル−ジ−スルホン
酸(塩)、スルホコハク酸エステル(塩)、アルキル燐酸エ
ステルのようなアニオン界面活性剤、乳酸、プロピオン
酸、マレイン酸、リンゴ酸、マンデル酸、ベンジル酸、
オレイン酸およびステアリン酸のようなカルボン酸化合
物、二塩基酸のモノエステルおよび２−ヒドロキシ−４
−メトキシベンゾフェノン−５−スルホン酸のようなス
ルホン化された紫外線吸収剤などが本発明の有機酸とし
て好適に使用できる。これらは、１種または２種以上混
合して用いられる。有機酸は炭素数３〜20、特に４以上
のアルコール易溶性のものであることが好ましい。耐水
性染料塩が得られるからである。
(アルカリ金属塩)のようなアルキルアリールスルホン酸
(塩)、アルキル−ジ−フェニルエーテル−ジ−スルホン
酸(塩)、スルホコハク酸エステル(塩)、アルキル燐酸エ
ステルのようなアニオン界面活性剤、乳酸、プロピオン
酸、マレイン酸、リンゴ酸、マンデル酸、ベンジル酸、
オレイン酸およびステアリン酸のようなカルボン酸化合
物、二塩基酸のモノエステルおよび２−ヒドロキシ−４
−メトキシベンゾフェノン−５−スルホン酸のようなス
ルホン化された紫外線吸収剤などが本発明の有機酸とし
て好適に使用できる。これらは、１種または２種以上混
合して用いられる。有機酸は炭素数３〜20、特に４以上
のアルコール易溶性のものであることが好ましい。耐水
性染料塩が得られるからである。
【００３０】塩基性染料ベースを、当業者に周知の方法
により有機酸で処理して、アルコール可溶性の塩基性染
料塩とすることができる。例えば、ジスアゾ塩基性染料
ベースを３〜５％の水溶液とし、塩酸または酢酸を加
え、加熱溶解させ、濾過した後、この濾液に有機酸３〜
５％水溶液を滴加して反応させる。反応終了後ｐＨ４〜
７に調製して、ついで加熱、粗粒子化し、濾過、水洗、
乾燥することにより酸付加型ジスアゾ塩基性染料塩を得
られる。また、ジスアゾ塩基性染料ベースのアルコール
溶液に直接有機酸を加えてもよい。
により有機酸で処理して、アルコール可溶性の塩基性染
料塩とすることができる。例えば、ジスアゾ塩基性染料
ベースを３〜５％の水溶液とし、塩酸または酢酸を加
え、加熱溶解させ、濾過した後、この濾液に有機酸３〜
５％水溶液を滴加して反応させる。反応終了後ｐＨ４〜
７に調製して、ついで加熱、粗粒子化し、濾過、水洗、
乾燥することにより酸付加型ジスアゾ塩基性染料塩を得
られる。また、ジスアゾ塩基性染料ベースのアルコール
溶液に直接有機酸を加えてもよい。
【００３１】本発明の油性黒色インキ組成物に用いる酸
付加型ジスアゾ塩基性染料塩の具体例を表１に示す。こ
こで、Ａ欄に示す化合物から任意に選ばれる１種以上を
有機酸として用いうる。
付加型ジスアゾ塩基性染料塩の具体例を表１に示す。こ
こで、Ａ欄に示す化合物から任意に選ばれる１種以上を
有機酸として用いうる。
【００３２】
【表１】
【００３３】塩基性染料ベースと有機酸との比率(配合
比)は、基本的には化学量論量でよいが、得られる塩基
性染料塩のアルコールに対する溶解性を考慮して適宜変
化させうる。好ましくは、塩基性染料ベースと有機酸と
の比率は重量比で１０：１〜１０：１０の範囲である。
比)は、基本的には化学量論量でよいが、得られる塩基
性染料塩のアルコールに対する溶解性を考慮して適宜変
化させうる。好ましくは、塩基性染料ベースと有機酸と
の比率は重量比で１０：１〜１０：１０の範囲である。
【００３４】乳酸やグリコール酸のような有機酸のみで
は油溶性に欠け、所期のアルコール可溶性が得られない
場合がある。その場合には、アニオン界面活性剤を単独
で、または有機酸と併用して酸付加塩とすることが特に
好ましい。
は油溶性に欠け、所期のアルコール可溶性が得られない
場合がある。その場合には、アニオン界面活性剤を単独
で、または有機酸と併用して酸付加塩とすることが特に
好ましい。
【００３５】本発明は、上述の式［Ｉ］で表される酸付
加型ジスアゾ塩基性染料塩を含有する耐水性及び耐光性
にすぐれた速乾性のアルコール系油性黒色インキ組成物
を提供する。
加型ジスアゾ塩基性染料塩を含有する耐水性及び耐光性
にすぐれた速乾性のアルコール系油性黒色インキ組成物
を提供する。
【００３６】本発明の油性インキ組成物にはアルコール
系有機溶媒を液媒体として用いることが好ましい。本明
細書において「アルコール系有機溶媒」には、グリコール
系溶媒(グリコールのモノエーテルまたはモノエステル
を含む。)も含まれる。アルコール系有機溶媒を主体と
する無公害インキを提供できるからである。
系有機溶媒を液媒体として用いることが好ましい。本明
細書において「アルコール系有機溶媒」には、グリコール
系溶媒(グリコールのモノエーテルまたはモノエステル
を含む。)も含まれる。アルコール系有機溶媒を主体と
する無公害インキを提供できるからである。
【００３７】本発明の油性液媒体に用い得るアルコール
系有機溶媒としては、１価のアルコール(例えばエタノ
ール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタ
ノール、アミルアルコール、ベンジルアルコール、シク
ロヘキサノール、ジアセトンアルコ−ル等のアルコール
類；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレン
グリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコール
モノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチル
エーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、
ジプロピレングリコールモノエチルエーテル等のグリコ
ール類のモノアルキルエーテル；エチレングリコールモ
ノアセテート、プロピレングリコールモノアセテート等
のグリコール類のモノアセテート)、２価のアルコール
(例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリメチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ブタンジオール等のグリコ
ール類)、など挙げられる。
系有機溶媒としては、１価のアルコール(例えばエタノ
ール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタ
ノール、アミルアルコール、ベンジルアルコール、シク
ロヘキサノール、ジアセトンアルコ−ル等のアルコール
類；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレン
グリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコール
モノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチル
エーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、
ジプロピレングリコールモノエチルエーテル等のグリコ
ール類のモノアルキルエーテル；エチレングリコールモ
ノアセテート、プロピレングリコールモノアセテート等
のグリコール類のモノアセテート)、２価のアルコール
(例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリメチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ブタンジオール等のグリコ
ール類)、など挙げられる。
【００３８】本発明では、特に低毒性乃至無毒性のエタ
ノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ベンジ
ルアルコール、エチレングリコール、フェニルグリコー
ル、プロピレングリコールモノＣ1〜Ｃ2アルキルエーテ
ル、更には乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、γブ
チロラクトン等の有機溶媒を適宜混合して、環境衛生上
問題のないインキ組成物を調製できる。
ノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ベンジ
ルアルコール、エチレングリコール、フェニルグリコー
ル、プロピレングリコールモノＣ1〜Ｃ2アルキルエーテ
ル、更には乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、γブ
チロラクトン等の有機溶媒を適宜混合して、環境衛生上
問題のないインキ組成物を調製できる。
【００３９】また、Ｎ−(２−ヒドロキシエチル)−２−
ピロリドン、Ｎ−メチルピロリドンおよび２−ピロリド
ンなどのピロリドン化合物をインキ組成物の全重量に対
して１５重量％を下回る量で併用できる。
ピロリドン、Ｎ−メチルピロリドンおよび２−ピロリド
ンなどのピロリドン化合物をインキ組成物の全重量に対
して１５重量％を下回る量で併用できる。
【００４０】本発明のインキ組成物は、インキ組成物全
重量に対して、本発明の酸付加型ジスアゾ塩基性染料塩
３〜３０重量％、好ましくは５〜２０重量％を、上記の
有機溶媒６０〜９０重量％、好ましくは７５〜８５重量
％及び樹脂１〜１５重量％、好ましくは３〜１２重量％
からなる液媒体に(加熱)溶解後、濾過して得られる。こ
の際必要であれば、アルカノールアミンのようなｐＨ調
製剤、粘度調製剤、防錆剤などの添加剤が加えられても
よい。
重量に対して、本発明の酸付加型ジスアゾ塩基性染料塩
３〜３０重量％、好ましくは５〜２０重量％を、上記の
有機溶媒６０〜９０重量％、好ましくは７５〜８５重量
％及び樹脂１〜１５重量％、好ましくは３〜１２重量％
からなる液媒体に(加熱)溶解後、濾過して得られる。こ
の際必要であれば、アルカノールアミンのようなｐＨ調
製剤、粘度調製剤、防錆剤などの添加剤が加えられても
よい。
【００４１】本発明の酸付加型ジスアゾ塩基性染料塩の
インキ組成物中の含有量はインキ組成物の用途により異
なり限定的でない。一般にボールペン用としては１５〜
３０重量％、マーキングペン用としては５〜１５重量
％、インクジェット記録用としては３〜１０重量％であ
る。
インキ組成物中の含有量はインキ組成物の用途により異
なり限定的でない。一般にボールペン用としては１５〜
３０重量％、マーキングペン用としては５〜１５重量
％、インクジェット記録用としては３〜１０重量％であ
る。
【００４２】本発明のインキ組成物には、当業者に周知
のアルコール可溶性樹脂を含有させうる。例えば、この
種のインキ用樹脂として汎用されるケトン樹脂、フェノ
ール樹脂、ビニルピロリドンの低縮合物、アルキッド樹
脂、アクリル樹脂、スチレンマレイン酸樹脂およびロジ
ン樹脂などが例示できる。
のアルコール可溶性樹脂を含有させうる。例えば、この
種のインキ用樹脂として汎用されるケトン樹脂、フェノ
ール樹脂、ビニルピロリドンの低縮合物、アルキッド樹
脂、アクリル樹脂、スチレンマレイン酸樹脂およびロジ
ン樹脂などが例示できる。
【００４３】
【実施例】つぎに、実施例および比較例を挙げて本発明
をさらに詳しく説明する。なお、特に断らない限り、
「部」は重量部である。
をさらに詳しく説明する。なお、特に断らない限り、
「部」は重量部である。
【００４４】実施例１ 表１の染料例(1)で示す化合物４１ｇ(０.０５mol)を水
１５００ｍｌに加え、約７０℃に加熱して、酢酸を加え
ｐＨ４〜４.５に調製し溶解した後、室温で濾過した。
一方、第一工業製薬社製のアニオン界面活性剤「ＡＢＳ
１００」３３ｇを水１０００ｍｌに加え溶解させ、先の
濾液に滴加してｐＨ６〜６.５に調製した。その後、こ
の溶液を７０〜８０℃に加熱し、ついで濾過、水洗、乾
燥して酸付加型ジスアゾ塩基性染料塩６２ｇを得た。
１５００ｍｌに加え、約７０℃に加熱して、酢酸を加え
ｐＨ４〜４.５に調製し溶解した後、室温で濾過した。
一方、第一工業製薬社製のアニオン界面活性剤「ＡＢＳ
１００」３３ｇを水１０００ｍｌに加え溶解させ、先の
濾液に滴加してｐＨ６〜６.５に調製した。その後、こ
の溶液を７０〜８０℃に加熱し、ついで濾過、水洗、乾
燥して酸付加型ジスアゾ塩基性染料塩６２ｇを得た。
【００４５】以下の表２に示す配合物を密閉容器で６０
〜７０℃、３時間撹拌し均一に混合溶解し、1μメンブ
ランフィルターで濾過してマーカーペン用黒色インキ組
成物を調製した。次いで、このインキ組成物の経時安定
性、筆跡の耐水性および耐光性を評価した。結果を表１
０に示す。
〜７０℃、３時間撹拌し均一に混合溶解し、1μメンブ
ランフィルターで濾過してマーカーペン用黒色インキ組
成物を調製した。次いで、このインキ組成物の経時安定
性、筆跡の耐水性および耐光性を評価した。結果を表１
０に示す。
【００４６】
【表２】 酸付加型ジスアゾ塩基性染料塩 １０部 エタノール ６５部 ベンジルアルコール ５部 乳酸エチル １０部 ヒュルス社製のケトン樹脂「 SYNTHETIC RESIN SK」 ５部 荒川化学社製のフェノール樹脂「 タマノール510」 ５部
【００４７】比較例１ 実施例１で用いた酸付加型ジスアゾ塩基性染料塩の代わ
りにオリヱント化学工業社製の造塩型のアゾ系クロム錯
塩染料「VALIFAST BLACK #1805」１０部を用いること以外
は実施例１と同様にして、マーカーペン用黒色インキ組
成物を調製した。このインキ組成物は、筆跡の耐水性お
よび耐光性については良好であったが、筆跡の黒濃度お
よびインキ組成物の経時安定性については劣っていた。
りにオリヱント化学工業社製の造塩型のアゾ系クロム錯
塩染料「VALIFAST BLACK #1805」１０部を用いること以外
は実施例１と同様にして、マーカーペン用黒色インキ組
成物を調製した。このインキ組成物は、筆跡の耐水性お
よび耐光性については良好であったが、筆跡の黒濃度お
よびインキ組成物の経時安定性については劣っていた。
【００４８】実施例２ 以下の表３に示す配合物を用いること以外は実施例１と
同様にしてマーカーペン用黒色インキ組成物を得た。つ
いで、このインキ組成物の経時安定性、筆跡の耐水性お
よび耐光性を評価した。結果を表１０に示す。
同様にしてマーカーペン用黒色インキ組成物を得た。つ
いで、このインキ組成物の経時安定性、筆跡の耐水性お
よび耐光性を評価した。結果を表１０に示す。
【００４９】
【表３】 表１の染料例(2) １０部 東邦化学社製のアルキルリン酸 エステルアニオン界面活性剤「 ホスファノールRA-600」 ５部 エタノール ５５部 プロピレングリコールモノメチ ルエーテル １０部 乳酸エチル １０部 日立化成社製のケトン樹脂「 ハイラック」 ５部 日立化成社製のフェノール樹脂「 ヒタノール1501」 ５部
【００５０】実施例３ 以下の表４に示す配合物を用いること以外は実施例１と
同様にしてマーカーペン用黒色インキ組成物を得た。つ
いで、このインキ組成物の経時安定性、筆跡の耐水性お
よび耐光性を評価した。結果を表１０に示す。
同様にしてマーカーペン用黒色インキ組成物を得た。つ
いで、このインキ組成物の経時安定性、筆跡の耐水性お
よび耐光性を評価した。結果を表１０に示す。
【００５１】
【表４】 表１の染料例(4) １２部 第一工業製薬社製のアルキ ルリン酸エステルアニオン 界面活性剤「 プライサーフA-207-H」 ５部 エタノール ５８部 ベンジルアルコール ５部 乳酸エチル １０部 ヒュルス社製のケトン樹脂「 SYNTHETIC RESIN SK」 ５部 日立化成社製のフェノール 樹脂「ヒタノール1501」 ５部
【００５２】実施例４ 以下の表５に示す配合物を用いること以外は実施例１と
同様にしてマーカーペン用黒色インキ組成物を得た。つ
いで、このインキ組成物の経時安定性、筆跡の耐水性お
よび耐光性を評価した。結果を表１０に示す。
同様にしてマーカーペン用黒色インキ組成物を得た。つ
いで、このインキ組成物の経時安定性、筆跡の耐水性お
よび耐光性を評価した。結果を表１０に示す。
【００５３】
【表５】 表１の染料例(8) １０部 ２−ヒドロキシ−４−メトキシベ ンゾフェノン−５−スルホン酸 ３部 プロピレングリコールモノメチル エーテル ６０部 エタノール １０部 ベンジルアルコール ５部 日立化成社製のケトン樹脂「ハイ ラック」 １０部 荒川化学社製のフェノール樹脂「 タマノール510」 ２部
【００５４】実施例５ 以下の表６に示す配合物を用いること以外は実施例１と
同様にしてマーカーペン用黒色インキ組成物を得た。つ
いで、このインキ組成物の経時安定性、筆跡の耐水性お
よび耐光性を評価した。結果を表１０に示す。
同様にしてマーカーペン用黒色インキ組成物を得た。つ
いで、このインキ組成物の経時安定性、筆跡の耐水性お
よび耐光性を評価した。結果を表１０に示す。
【００５５】
【表６】 表１の染料例(7) １０部 オレイン酸 ３部 プロピレングリコールモノメチ ルエーテル ５７部 エタノール １５部 ベンジルアルコール ５部 荒川化学社製のロジン系樹脂「 ガムロジンＷＷ」 １０部
【００５６】実施例６ 以下の表７に示す配合物を密閉容器中、８０〜９０℃、
３時間撹拌溶解し、ケイソード濾過してボールペン用黒
色インキ組成物を調製した。ついで、このインキ組成物
の経時安定性、筆跡の耐水性および耐光性を評価した。
結果を表１０に示す。
３時間撹拌溶解し、ケイソード濾過してボールペン用黒
色インキ組成物を調製した。ついで、このインキ組成物
の経時安定性、筆跡の耐水性および耐光性を評価した。
結果を表１０に示す。
【００５７】
【表７】 表１の染料例(3) ２５部 東邦化学社製のアルキルリン酸 エステルアニオン界面活性剤「 ホスファノールRA-600」 ５部 オレイン酸 ２部 フェニルグリコール ４５部 ベンジルアルコール １０部 ポリビニルピロリドン １部 日立化成社製のケトン樹脂「 ハイラック」 １２部
【００５８】比較例２ 表１の染料例(3)で示す化合物の代わりにオリヱント化
学工業社製の造塩型の染料「VALIFAST VIOLET #1702」２
５部を用いること以外は実施例６と同様にして、ボール
ペン用黒色インキ組成物を調製した。ついで、このイン
キ組成物の経時安定性、筆跡の耐水性および耐光性を評
価した。結果を表１０に示す。筆跡の濃度は実施例６の
インキ組成物と比較して黒濃度に欠けていた。
学工業社製の造塩型の染料「VALIFAST VIOLET #1702」２
５部を用いること以外は実施例６と同様にして、ボール
ペン用黒色インキ組成物を調製した。ついで、このイン
キ組成物の経時安定性、筆跡の耐水性および耐光性を評
価した。結果を表１０に示す。筆跡の濃度は実施例６の
インキ組成物と比較して黒濃度に欠けていた。
【００５９】実施例７ 以下の表８に示す配合物を密閉容器で７０〜８０℃、３
時間撹拌し均一に混合溶解した後、１μメンブランフィ
ルターで濾過して工業用インクジェット記録用黒色イン
キ組成物を調製した。
時間撹拌し均一に混合溶解した後、１μメンブランフィ
ルターで濾過して工業用インクジェット記録用黒色イン
キ組成物を調製した。
【００６０】
【表８】 表１の染料例(5) １０部 第一工業製薬社製のドデシルベ ンゼンスルホン酸アニオン界面 活性剤「ABS100」 １部 東邦化学社製のアルキルリン酸 エステルアニオン界面活性剤「 ホスファノールRA-600」 ４部 エタノール ６５部 乳酸エチル １０部 ２−ピロリドン ５部 日立化成社製のケトン樹脂「ハイ ラック」 ５部
【００６１】比較例３ 表１の染料例(5)で示す化合物の代わりにオリヱント化
学工業社製のソルベントブラック７「NIGROSINE BLACK E
X」１１部を用いること以外は実施例７と同様にして、工
業用インクジェット記録用黒色インキ組成物を調製し
た。ついで、このインキ組成物の経時安定性、筆跡の耐
水性および耐光性を評価した。結果を表１０に示す。こ
のインキ組成物は、筆跡の耐水性および耐光性について
は良好であったが、筆跡の黒濃度およびインキ組成物の
経時安定性については実施例７のインキ組成物よりも劣
っていた。
学工業社製のソルベントブラック７「NIGROSINE BLACK E
X」１１部を用いること以外は実施例７と同様にして、工
業用インクジェット記録用黒色インキ組成物を調製し
た。ついで、このインキ組成物の経時安定性、筆跡の耐
水性および耐光性を評価した。結果を表１０に示す。こ
のインキ組成物は、筆跡の耐水性および耐光性について
は良好であったが、筆跡の黒濃度およびインキ組成物の
経時安定性については実施例７のインキ組成物よりも劣
っていた。
【００６２】実施例８ 以下の表９に示す配合物を用いること以外は実施例７と
同様にして、工業用インクジェット記録用黒色インキ組
成物を調製した。得られたインキ組成物については、マ
テウス(Mattheus)社製のインクジェットプリンタ「ＪＥ
Ｔ−Ａ−ＭＡＲ」を使用してゼロックス社製の中性紙「Ｐ
(Ａ-４)」及びダンボール紙に印字して、筆記具用インキ
組成物と同様に耐水性及び耐光性試験を行い評価した。
評価結果を表１０に示す。
同様にして、工業用インクジェット記録用黒色インキ組
成物を調製した。得られたインキ組成物については、マ
テウス(Mattheus)社製のインクジェットプリンタ「ＪＥ
Ｔ−Ａ−ＭＡＲ」を使用してゼロックス社製の中性紙「Ｐ
(Ａ-４)」及びダンボール紙に印字して、筆記具用インキ
組成物と同様に耐水性及び耐光性試験を行い評価した。
評価結果を表１０に示す。
【００６３】
【表９】 表１の染料例(6) １２部 東邦化学社製のアルキルリン酸 エステルアニオン界面活性剤「 ホスファノールRA-600」 ３部 ２−ヒドロキシ−４−メトキシ ベンゾフェノン−５−スルホン酸 ２部 エタノール ６３部 ベンジルアルコール ５部 乳酸エチル １０部 日立化成社製のフェノール樹脂「 ヒタノール1501」 ５部
【００６４】
【耐水性試験および評価】インキ組成物を各種用途のイ
ンキ容器にセットし、東洋濾紙Ｎｏ.２に筆記して、水
に１時間浸漬し、引き上げ風乾後、筆跡を観察し、評価
した。
ンキ容器にセットし、東洋濾紙Ｎｏ.２に筆記して、水
に１時間浸漬し、引き上げ風乾後、筆跡を観察し、評価
した。
【００６５】評価基準 ５：試験前の筆跡が１００〜９０％残る ４：試験前の筆跡が９０〜７０％残る ３：試験前の筆跡が７０〜５０％残る ２：試験前の筆跡が５０〜３０％残る １：試験前の筆跡が３０〜１０％残る ０：試験前の筆跡が１０〜０％残る
【００６６】
【耐光性試験および評価】インキ組成物を各種用途のイ
ンキ容器にセットし、アート紙(アートポスト２４０、
神埼製紙社製)に筆記して、フェードメーター(カーボン
アーク式)中で、５時間光照射して、筆跡を観察し、耐
水性試験と同様の基準で評価した。
ンキ容器にセットし、アート紙(アートポスト２４０、
神埼製紙社製)に筆記して、フェードメーター(カーボン
アーク式)中で、５時間光照射して、筆跡を観察し、耐
水性試験と同様の基準で評価した。
【００６７】
【経時安定性試験および評価】インキ組成物１００mlを
ガラス瓶に採り、三洋電機社製の低温／高温器「インキ
ュベータ(INCUBATOR)」にて、３ケ月間テスト(温度範囲
−１０〜５０℃、６０分間隔で繰返し)した後、染料等
の固形分の析出およびインキ組成物の増粘の有無を観察
し、評価した。
ガラス瓶に採り、三洋電機社製の低温／高温器「インキ
ュベータ(INCUBATOR)」にて、３ケ月間テスト(温度範囲
−１０〜５０℃、６０分間隔で繰返し)した後、染料等
の固形分の析出およびインキ組成物の増粘の有無を観察
し、評価した。
【００６８】評価基準 ◎：インキ組成物の増粘および固形分の析出なし ○：インキ組成物の増粘はあるが固形分の析出はなし △：インキ組成物の増粘および固形分の析出あり
【００６９】
【表１０】 耐光性 耐水性 経時安定性インキ組成物 Ａ Ａ Ｂ Ｃ 実施例１ ５ ５ ◎ 実施例２ ５ ５ ◎ 実施例３ ５ ５ ◎ 実施例４ ５ ５ ◎ 実施例５ ５ ５ ◎ 実施例６ ５ ５ ◎ 実施例７ ５ ５ ５ ◎ 実施例８ ５ ４ ５ ◎ 比較例１ ５ ５ ○ 比較例２ ２ ３ ○比較例３ ５ ５ ５ △ 表中、Ａはアート紙；Ｂはゼロックス紙；そしてＣはダンボール紙に印字して 評価した。
【００７０】
【発明の効果】アルコールやグリコールエーテルを溶媒
として用いる無公害インキ組成物が提供された。本発明
のインキ組成物は、従来の造塩型染料に比べ、温度や湿
度等の変化に対する耐環境安定性、経時安定性に優れ、
且つ筆跡の耐水性および耐光性に優れる。筆記具用イン
キ、(工業用)インクジェット記録用インキ、スタンプ用
インキなどの各種用途の速乾性黒色染料インキ組成物と
して使用できる。
として用いる無公害インキ組成物が提供された。本発明
のインキ組成物は、従来の造塩型染料に比べ、温度や湿
度等の変化に対する耐環境安定性、経時安定性に優れ、
且つ筆跡の耐水性および耐光性に優れる。筆記具用イン
キ、(工業用)インクジェット記録用インキ、スタンプ用
インキなどの各種用途の速乾性黒色染料インキ組成物と
して使用できる。
Claims (5)
- 【請求項１】 式 【化１】 ［式中、Ｒ1は−Ｈ、−ＣＨ3、−ＯＣＨ3、−ＯＣ2Ｈ4
ＯＨ、−ＯＣ2Ｈ4ＯＣＨ3、−ＯＣ2Ｈ4ＯＣ2Ｈ5または
−ＯＣ2Ｈ4ＯＣ4Ｈ9であり、Ｒ2は−Ｈ、−ＣＨ3、−Ｏ
ＣＨ3、−ＮＨＣＯＣＨ3または−ＮＨＣＯＣ2Ｈ5であ
り、そしてＹは、式 【化２】 (式中、Ｒ3は水素またはＣ1〜Ｃ4のアルキル基であり、
Ｒ4及びＲ5は、それぞれ独立してヒドロキシ基、ハロゲ
ン原子、シアノ基 もしくはＣ1〜Ｃ4のアルコキシ基で
置換されていてもよいＣ1〜Ｃ4のアルキル基であり、ａ
は１〜３の整数である。)で示す塩基性基であり、Ａ-は
有機酸でなる対アニオンであり、そしてｎは１以下の数
値である。］で表わされる酸付加型ジスアゾ塩基性染料
塩を含有する油性黒色インキ組成物。 - 【請求項２】 油性液媒体としてアルコール系有機溶媒
を用いる請求項１記載の油性黒色インキ組成物。 - 【請求項３】 前記酸付加型ジスアゾ塩基性染料塩を１
〜３０重量％含有する請求項１記載の油性黒色インキ組
成物。 - 【請求項４】 前記有機酸が３〜２０個の炭素原子を有
する請求項１記載の油性黒色インキ組成物。 - 【請求項５】 前記有機酸がアニオン界面活性剤である
請求項１記載の油性黒色インキ組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20883194A JP3423784B2 (ja) | 1994-09-01 | 1994-09-01 | 油性黒色インキ組成物 |
| US08/608,852 US5667571A (en) | 1994-09-01 | 1996-02-29 | Solvent-based black ink composition |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20883194A JP3423784B2 (ja) | 1994-09-01 | 1994-09-01 | 油性黒色インキ組成物 |
| US08/608,852 US5667571A (en) | 1994-09-01 | 1996-02-29 | Solvent-based black ink composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0873786A true JPH0873786A (ja) | 1996-03-19 |
| JP3423784B2 JP3423784B2 (ja) | 2003-07-07 |
Family
ID=26517070
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20883194A Expired - Fee Related JP3423784B2 (ja) | 1994-09-01 | 1994-09-01 | 油性黒色インキ組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5667571A (ja) |
| JP (1) | JP3423784B2 (ja) |
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| JP2002060661A (ja) * | 2000-08-17 | 2002-02-26 | Dainippon Ink & Chem Inc | ジェットプリンター用インク組成物 |
| JP2003514946A (ja) * | 1999-11-18 | 2003-04-22 | セリコル リミテッド | 印刷用インク |
| JP2006316270A (ja) * | 2005-05-10 | 2006-11-24 | Js Staedtler Gmbh & Co Kg | 延長された“キャップ開放時間”を有するインク |
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| JP4120588B2 (ja) * | 2003-01-24 | 2008-07-16 | ソニー株式会社 | 液組成物、記録液、液体カートリッジ、液体吐出カートリッジ、液体吐出装置及び液体吐出方法 |
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