JPH0874197A - 紙の染色方法 - Google Patents

紙の染色方法

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JPH0874197A
JPH0874197A JP7177843A JP17784395A JPH0874197A JP H0874197 A JPH0874197 A JP H0874197A JP 7177843 A JP7177843 A JP 7177843A JP 17784395 A JP17784395 A JP 17784395A JP H0874197 A JPH0874197 A JP H0874197A
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alkyl
formula
dye
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hydrogen
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JP7177843A
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Adolf Kaeser
ケザー アドルフ
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Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B44/00—Azo dyes containing onium groups
    • C09B44/02—Azo dyes containing onium groups containing ammonium groups not directly attached to an azo group
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B35/30—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component containing two aryl nuclei linked by at least one of the groups —CON<, —SO2N<, —SO2—, or —SO2—O— from two identical coupling components
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    • D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 染料を用いて紙を処理する紙の染色方法を提
供する。 【構成】 下記式（１）または（２）のカチオン・アゾ
染料または塩基性アゾ染料を用いて紙を染色する方法で
これらの染料は、良好な堅牢性を有する黄色乃至赤味が
かったオレンジ色または褐色に紙を染色する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、紙の染色方法ならびにこの方法
において使用される、スルホン酸基を含有していない、
新規なカチオン・アゾ染料または塩基性アゾ染料に関す
る。
【０００２】本発明の目的は、下記式（１）または
（２）の染料を用いて紙を処理することを特徴とする紙
の染色方法を提供することである：
【化１４】 ［式中、ＸとＹとは互いに独立的に水素、ハロゲン、Ｃ
1-Ｃ4 アルキル、Ｃ1-Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4 アルキ
ルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、ウレ
イドまたはアリールウレイドであり、R1は水素、置換さ
れていないかまたは置換されたアルキルまたはアリール
であるか、またはR2と同じ意味を有し、R2はカチオンま
たはプロトン化可能な基であるか、あるいはR1とR2と
は、それらが結合している窒素原子と一緒で、置換され
ていないかまたは置換された５員、６員または７員の、
場合によってはさらにヘテロ原子を含有していてもよい
環を形成し、R3は水素、ハロゲン、Ｃ1-Ｃ4 アルキルま
たはＣ1-Ｃ4 アルコキシであり、Ｗは下記式のいずれか
の残基である
【化１５】 （式中、Ｋはカップリング成分であり、Ｚは連結基であ
り、ＡはＯ、ＳまたはＮＨであり、R4とR5とは互いに独
立的に水素、ハロゲン、Ｃ1-Ｃ4 アルキルまたはＣ1-Ｃ
4 アルコキシである）］。
【０００３】本明細書におけるアルキル基とは、まった
く一般的に直鎖状、分枝状または環式アルキル基を意味
するものと理解されたい。環式アルキルは好ましくは５
乃至８個の炭素原子を有し、そして開鎖アルキルは好ま
しくは１乃至８個、最も好ましくは１乃至４個の炭素原
子を有する。分枝していない、または分枝した開鎖アル
キルの例はメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、
ｎ−ペンチル、イソペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキ
シル、２−エチルヘキルなどである。
【０００４】これらのアルキル基は、たとえば下記の群
から選択された１個またはそれ以上の置換基を有するこ
とができる：ヒドロキシル、カルボキシル、ハロゲン、
シアノ、Ｃ1-Ｃ4 アルコキシ、ヒドロキシ置換Ｃ1-Ｃ4
アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミ
ノ、アミノカルボニル、フェニル、フェノキシ、フェニ
ルアミノカルボニル。なお、最後の３つの置換基中のフ
ェニル基はＣ1-Ｃ4 アルキル、Ｃ1-Ｃ4 アルコキシまた
はフェノキシによって置換されていてもよい。このよう
な基の適当なものを例示すれば以下のものである：ヒド
ロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル−１−イル、１
−ヒドロキシイソプロピル、２−ヒドロキシイソプロピ
ル、２、３−ジヒドロキシプロピル−１−イル、メトキ
シエチル、エトキシメチル、メトキシカルボニルオキシ
エチル、クロロエチル、シアノエチル、ベンジル、１−
フェニルエチル、２−フェニルエチル、ジメチルアミノ
エチル、ジエチルアミノエチル、ヒドロキシエチルアミ
ノエチル、ジヒドロキシエチルアミノエチル、メトキシ
カルボニルエチル、アミノカルボニルエチル。シクロア
ルキルは特にシクロペンチルおよびシクロヘキシルであ
り、そして適当な置換基は特にＣ1-Ｃ4 アルキル、とり
わけＣＨ3 である。
【０００５】適当なアルコキシ基は好ましくは１乃至４
個の炭素原子を有するものである。典型的には、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブト
キシ、イソブトキシまたはｔｅｒｔ−ブトキシである。
これらのアルコキシ基も置換されていてよい。適当な置
換基としてアルキル基の場合に例示したものがあげら
れ、好ましくはヒドロキシルまたはＣ1-Ｃ4 アルコキシ
である。このような置換されたアルコキシの例として
は、ヒドロキシエトキシ、メトキシエトキシ、２−ヒド
ロキシプロポキシ、１、２−ジヒドロキシプロポ−３−
オキシまたは１、２−ジメトキシプロポ−３−オキシな
どが示される。ハロゲンは典型的にはフッ素、臭素、ヨ
ー素、塩素であり、好ましくは塩素である。
【０００６】本明細書においてアリール基とはまったく
一般的に芳香族基またはヘテロ芳香族基を意味するもの
と理解されたい。ただし、好ましくはフェニルまたはナ
フチルであり、フェニルが最も好ましい。これらの基は
すべて置換されていなくても置換されていてもよい。適
当な置換基の例はＣ1-Ｃ4 アルキル、Ｃ1-Ｃ4 アルコキ
シ、臭素、塩素、ニトロ、シアノ、カルボキシルまたは
Ｃ1-Ｃ4 アルキルカルボニルアミノである。しかし、ア
リールの最も好ましい意味はフェニルである。
【０００７】式（１）および（２）の染料におけるＸ
は、好ましくは水素、メチル、メトキシおよび塩素であ
り、そしてＹは好ましくは水素、メチル、メトキシ、ア
セチルアミノおよび塩素である。
【０００８】R1が意味する特に適当な基は、置換されて
いないＣ1-Ｃ4 アルキル基、および塩素、シアノ、フェ
ニル、メトキシカルボニル、メトキシカルボニルオキ
シ、モノ−またはジ−Ｃ1-Ｃ4 アルキルアミノによって
置換されたＣ1-Ｃ4 アルキル基である。なお、上記モノ
−またはジ−Ｃ1-Ｃ4 アルキルアミノのアルキル部分も
またヒドロキシル、アミノまたはモノ−またはジ−Ｃ1-
Ｃ4 アルキルアミノによって置換されていてもよい。さ
らにまたR1は、好ましくはR2について後記に例示する意
味を有することもできる。R1とR2とが、それらが結合し
ているＮ原子と一緒で５員、６員または７員環を形成す
る場合、その環は好ましくはピロリジン環、ピペリジン
環、モルホリン環またはピペラジン環である。この場
合、そのピペラジン環は、カップリング成分に結合して
いないＮ原子において、たとえばアルキル、アリールカ
ルボニルまたはアリールアミノカルボニルによって置換
されていてもよい。
【０００９】カチオンまたはプロトン化可能な基R2は、
典型的には、連結基を介してＮ原子に結合されているア
ミン残基または四級化アンモニウム残基である。かかる
残基は好ましくは下記のいずれかの残基である：
【化１６】 （式中、Ｂは分枝していないかまたは分枝したアルキレ
ン基であり、R6は水素、または置換されていないかまた
は置換されたアルキルであり、R7とR8とは互いに独立的
に置換されていないかまたは置換されたアルキルであ
り、Ｑ + は環式カチオン基であるか、またはR6とR7と
はそれらが結合している窒素原子と一緒で、置換されて
いないかまたは置換された５員、６員または７員の、場
合によってはさらにヘテロ原子を含有していてもよい環
を形成する、あるいはR6、R7およびR8は一緒でピリジニ
ウム環を形成する）。
【００１０】R6とR7とがそれらが結合しているＮ原子と
一緒で５員、６員または７員環を形成する場合、その環
は好ましくはピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン
環またはピペラジン環である。この場合、そのピペラジ
ン環はＢに結合していないＮ原子において、たとえばア
ルキル、アリールカルボニル、アリールアミノカルボニ
ルによって、あるいは好ましくは芳香族性炭素環式また
は複素環式基によって置換されていてもよい。
【００１１】適当なＢは、好ましくはＣ2-Ｃ12アルキレ
ン基であり、そのアルキレン鎖は直鎖状または分枝状で
あるか、または−ＮＨ−ＣＯ−，−ＮＨ−，−Ｏ−Ｃ6
Ｈ4−，−Ｏ−ＣＯ−Ｃ6 Ｈ4 −または−Ｏ−ＣＯ−の
ごとき連結基によって中断されていてもよい、あるいは
該アルキレン鎖はそれら連結基のいずれか１つを介して
基Ｑ+ に結合されていてもよい。特に適当な基Ｂはエチ
レン、ｎ−プロピレン、イソプロピレンまたはｎ−ブチ
レンである。とりわけエチレンが好ましい。
【００１２】R6、R7およびR8が意味する置換されていな
いかまたは置換されたアルキル基の適当な例は、置換さ
れていないか、ヒドロキシル、アミノ、モノ−Ｃ1-Ｃ4
アルキルアミノ、ジ−Ｃ1-Ｃ4アルキルアミノまたはフ
ェニルによって置換されたＣ1- Ｃ4 アルキル基であ
る。適当な基Ｑ+ の例はＮ−Ｃ1-Ｃ4 アルキルピペリジ
ニウム、Ｎ−Ｃ1-Ｃ4 アルキルモルホリニウム、Ｎ−Ｃ
1-Ｃ4 アルキルピロリジニウム、Ｎ−Ｃ1-Ｃ4 アルキル
ピペラジニウム、Ｎ−Ｃ1-Ｃ4 アルキル−３−ピリジニ
ウムまたはＮ−Ｃ1-Ｃ4 アルキル−４−ピリジニウムで
ある。
【００１３】R3は、好ましくは水素、塩素、メチルまた
はメトキシであり、水素が特に好ましい。Ｗが式（３）
の基である場合には、R3は、同様に、好ましくは水素、
塩素、メチルまたはメトキシであり、水素が特に好まし
い。
【００１４】連結基Ｚは、典型的には下記式の連結基で
ある：
【化１７】 〔式中、R9は水素、または置換されていないかまたは置
換されたＣ1-Ｃ4 アルキルであり、Ｂ1 はＣ2-Ｃ12アル
キレン基であり（このアルキレン鎖は直鎖状または分枝
状であることができ、そして１個またはそれ以上のメン
バー、好ましくは−ＮR9−、−Ｏ−および−Ｓ−から選
択された１個または２個のメンバーによって中断されて
いてもよい、）、そしてR3は水素、ハロゲン、Ｃ1-Ｃ4
アルキルまたはＣ1-Ｃ4 アルコキシである〕。
【００１５】R9は好ましくはメチル、最も好ましくは水
素であり、そしてR3は好ましくは水素である。Ｂ1 は好
ましくは、置換されていないかまたはヒドロキシル基に
よって置換されたＣ2-Ｃ4 アルキレン、（Ｃ2-Ｃ6 アル
キレン)-Ｏ-(Ｃ2-Ｃ6 アルキレン）、（Ｃ2-Ｃ6 アルキ
レン）- Ｏ-(Ｃ2-Ｃ6 アルキレン)-Ｏ-(Ｃ2-Ｃ6 アルキ
レン）または（Ｃ2-Ｃ6 アルキレン)-ＮR9-(Ｃ2-Ｃ6 ア
ルキレン）である。上記の連結基Ｚの中でも特に下記式
のものが好ましい：
【化１８】
【００１６】式（３）において、Ｋはカップリング成分
であり、好ましくは紙染色用のアゾ染料の化学分野で公
知のカップリング成分である。好ましいカップリング成
分を例示すれば下記のものである：
【化１９】 ［式中、Ｘ、Ｙ、R1およびR2は式（１）および（２）に
ついて前記した意味を有し、R10 はＣ1-Ｃ4 アルキル、
カルボキシルまたはＫ2 であり、R11 はヒドロキシルま
たはアミノであり、R9 は水素または置換されていない
かまたは置換されたＣ1-Ｃ4 アルキルであり、R12 はＣ
1-Ｃ4 アルキルまたはＫ2 であり、R13 はＣ1-Ｃ4 アル
キルであり、R14 は水素、置換されていないかまたは置
換されたＣ1-Ｃ4 アルキル、または置換されていないか
または置換されたフェニルであり、R15 は水素、塩素、
シアノまたはカルバモイルであり、R16 は水素、置換さ
れていないかまたは置換されたＣ1 - Ｃ4 アルキル、ま
たはＫ3 であり、ｎは１または２であり、Ｋ1 は下記式
のいずれかの基であり、
【化２０】 Ｋ2 は下記式のいずれかの基であり、
【化２１】 Ｋ3 は下記式のいずれかの基である
【化２２】 （上記式中、ｍは１乃至４であり、そしてR6、R7および
R8は式（６）および（７）について前記した意味をを有
する）］。これらのカップリング成分の中でも、下記式
のカップリング成分がとりわけ好ましい。
【化２３】
【００１７】Ｗが式（４）の基である場合には、R4およ
びR5は好ましくは互いに独立的に水素、塩素、メチルま
たはメトキシであり、より特定的にはR4は水素であり、
そしてR5は水素、塩素、メチルまたはメトキシである。
【００１８】容易に理解されるように、カチオン基を含
有する本発明による染料は等量のアニオンを含有する。
アニオンＡｎ - は無機アニオンも有機アニオンも適当
であり、例示すれば下記のアニオンである：ハロゲン化
物、たとえば塩化物、臭化物またはヨウ化物、硫酸塩、
硫酸メチル、四フッ化ほう素、アミノスルホン酸塩、過
塩素酸塩、炭酸塩、炭酸水素塩、リン酸塩、リンモリブ
デン酸塩（phosphoromolybdate）、リンタングステン酸
塩（phosphorotungstate）、リンタングステンモリブデ
ン酸塩（phosphorotungstomolybdate）、ベンゼンスル
ホナート、ナフタレンスルホナート、４−クロロベンゼ
ンスルホナート、シュウ酸塩、マレイン酸塩、酢酸塩、
プロピオン酸塩、乳酸塩、コハク酸塩、クロロ酢酸塩、
酒石酸塩、メタンスホナートまたはベンゾエートのイオ
ン、あるいは塩化亜鉛複塩のアニオンのごとき錯陰イオ
ン。アニオンの種類は、通常その染料の製造方法によっ
てきまる。本染料は好ましくは塩化物、硫酸水素塩、硫
酸塩、メト硫酸塩、リン酸塩、ギ酸塩、乳酸塩、酢酸塩
のごときアニオンを含有する。アニオンは公知方法によ
って他のアニオンとイオン交換されうる。本発明の染料
がさらにカチオン基を含有している場合には、それらの
染料は付加的アニオンとして、好ましくは上記に例示し
たようなアニオンを含有する。
【００１９】本発明の特に好ましい実施態様は、下記式
のいずれかの染料の使用を含む
【化２４】 （式中、ＸとＹとは互いに独立的に水素、ハロゲン、Ｃ
1-Ｃ4 アルキル、Ｃ1-Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4 アルキ
ルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、ウレ
イドまたはアリールウレイドであり、R1は水素、置換さ
れていないかまたは置換されたアルキルまたはアリール
であるか、またはR2と同じ意味を有し、R2はカチオンま
たはプロトン化可能な基である）。
【００２０】式（９）および（１０）の染料は新規であ
り、本発明のいま１つの特徴である。これらの染料は、
たとえば４、４’−ジアミノベンゾアニリドをジアゾ化
し、そして得られたジアゾ化合物を下記式のいずれかの
カップリング成分でカップリングすることによって得ら
れる。
【化２５】 ジアゾ化は、公知の方法によって、典型的には、酸性水
媒質中、たとえば硫酸を含有する媒質中において、亜硝
酸ナトリウムを使用して実施される。４、４’−ジアミ
ノベンゾアニリドのジアゾ化物の、上記式のカップリン
グ成分でのカップリングも同じく公知の方法によって、
たとえば酸性、水性または水性−有機媒質中、好ましく
は−１０乃至４０℃、最も好ましくは１０℃以下の温度
範囲において実施される。使用される酸は、典型的には
塩酸、酢酸、硫酸またはリン酸である。ジアゾ化とカッ
プリングとはワン・ポット工程で、すなわち、同一反応
媒質中において実施することができる。
【００２１】本発明の実施によって使用されるその他の
染料は、公知化合物であるか、またはそれ自体公知の方
法によって製造することができる。驚くべきことに、こ
れら染料は紙の染色のために好適であり、そして得られ
た染色物は特に良好な耐光堅牢性を示す。本染料は、紙
工業の分野において直接染料のための公知常用のすべて
の方法によって使用することができる。特に、ビーター
染料、および針葉樹または広葉樹サルファイトおよび／
または針葉樹または広葉樹硫酸塩セルローズのごとき各
種起源の漂白または未漂白セルローズに基づくサイジン
グされたまたはサイジングされていない紙の表面染色に
使用することができる。さらに本染料は木材パルプ紙の
染色にも適している。本発明による式（９）および（１
０）の染料は、紙に対して高い直接性を有しているの
で、紙の染色に特に適している。本染料によって、優れ
た堅牢性を有する黄色乃至褐色、特にオレンジ色の染色
物が得られる。さらに、カチオン電荷を有している染料
は、木材含有パルプ（木材パルプ）の染色に特に好適で
ある。廃水はほとんどの場合に完全に無色である。
【００２２】式（１）および（２）の染料は、固体また
は液体の物理的形状に調合して紙の染色に使用すること
ができる。粉末または顆粒形状の本染料は、染料をパル
パー（pulper）、叩解機または混合チェストにバッチ式
に添加するバッチ式ビーター染色に好ましく使用され
る。染料は調合物として添加するのが好ましく、その調
合物は各種の添加物、たとえば可溶化剤としての尿素、
デキストリン、ボウ硝、塩化ナトリウム、さらには分散
剤、粉塵防止剤、キレート剤、たとえばピロリン酸四ナ
トリウムなどを含有することができる。したがって、本
発明は紙の染色用の固体染料組成物にも関し、本発明の
染料組成物は式（１）または（２）の染料を含有する。
【００２３】最近、染料の濃厚水溶液の使用が重要視さ
れるようになってきている。これは、溶液の形態の染料
が粉末形状の染料に比較していくつかの利点を有してい
るからである。溶液の使用は、粉塵発生にかかわる問題
を回避することができ、かつまた染料粉末を水に溶解す
るための時間浪費的かつ多くの場合に困難を伴う作業を
免れさせる。さらに、染料溶液の使用は、紙の連続染色
法の発達によっても促進されている。なぜならば、連続
法においては、叩解機に、あるいはまた抄紙機の他の適
当な個所において溶液を都合良く直接的に添加できるか
らである。したがって、本発明は式（１）または（２）
の染料の濃厚水性溶液にも関し、その溶液は、溶液全重
量を基準にして、５重量％より少なくない、典型的には
８乃至３０重量％の式（１）または（２）の染料を含有
する。式（１）または（２）の染料の濃厚水溶液は、染
料の合成時に得られた染料懸濁物を濾過し、場合によっ
ては脱イオン化を好ましくは膜分離法によって行ない、
そして尿素、ε−カプロラクタムまたはポリエチレング
リコールのごとき助剤の添加によってこの溶液を安定化
することによって製造することができる。しかしなが
ら、単離された染料を塩酸中に懸濁し、この染料懸濁物
を再度濾過し、そしてその濾過ケーキを水酸化リチウム
または適当なアミン、たとえばアルカノールアミンおよ
び所要量の水と混合して製造することも可能である。さ
らにまた、水酸化リチウム，アンモニアまたはアルカノ
ールアミンの存在下においてカップリングを実施し、そ
してこの合成溶液を脱イオン化することも可能である。
このようにして製造された染料溶液は、ロジンおよびミ
ョウバンのサイズ剤の存在下において紙パルプを染色す
るために好適である。上記により製造される染料溶液
は、好ましくは、染料１００部当り、水を４００乃至９
００部、尿素、ε−カプロラクタム、ポリエチレングリ
コールのごときその他の添加物を０乃至２００部、およ
び有機カルボン酸、たとえばギ酸、酢酸、プロピオン酸
または乳酸を０乃至４００部を含有する。本新規水性濃
縮物は−５℃までの貯蔵温度において安定であり、サイ
ジングしたまたはサイジングしてない紙を染色するのに
適し、そして魅力的な黄色、オレンジ色または褐色を与
える。
【００２４】式（１）および（２）の染料は、木綿のご
ときセルロース製の繊維材料の染色にも使用することが
でき、さらにまた皮革およびガラス繊維の染色にも使用
することができる。以下、本発明をさらに実施例によっ
て説明する。実施例中の部およびパーセントは重量ベー
スである。
【００２５】実施例１ ４、４’−ジアミノベンゾアニリドの２２．７部を、公
知方法により水５００部と３２％塩酸５０部との混合物
中において０乃至５℃の温度範囲で亜硝酸ナトリウムを
使用してテトラアゾ化する。次に、Ｎ−エチル−Ｎ−
（Ｎ’−ジメチル−Ｎ’−ヒドロキシエチルアンモニウ
ム）エチル−１、３−トルイジン塩酸塩３４．４部と酢
酸ナトリウムの５部とを添加する。強力撹拌しながら、
２規定水酸化ナトリウム溶液を加えてpHを４．０に調整
する。さらに水酸化ナトリウム溶液を添加して、pH４乃
至４．５においてカップリングを行なう。同時に、温度
を２時間かけて０乃至５℃から３０℃に上げる。部分的
に沈殿した染料を、塩化ナトリウムの２０部の添加によ
って完全に沈殿させる。この沈殿物を吸引濾過して集
め、乾燥して下記式の染料８５部を得る。
【化２６】 この染料は、紙を鮮明なオレンジ色に染色し、その色は
湿式処理ならびに光に対してきわめて堅牢である。廃水
は無色である。
【００２６】実施例２−７４ 実質的に、実施例１に記載した操作に従って以下の染料
を製造した。これら染料は、良好な堅牢性を有する黄色
乃至赤味がかったオレンジ色または褐色に紙を染色す
る。
【化２７】
【化２８】
【化２９】
【化３０】
【化３１】
【化３２】
【００２７】実施例７５−９１ 実質的に、実施例１に記載した操作に従って以下の染料
を製造した。これら染料は、良好な堅牢性を有する黄色
乃至赤味がかったオレンジ色または褐色に紙を染色す
る。
【化３３】
【化３４】
【００２８】実施例９２−１１８ 実質的に、実施例１に記載した操作に従って以下の染料
を製造した。これら染料は、良好な堅牢性を有する黄色
乃至赤味がかったオレンジ色に紙を染色する。
【化３５】
【化３６】
【化３７】
【００２９】実施例１１９ ４、４’−ジアミノベンゾアニリドの２２．７部を、公
知方法により水５００部と３２％塩酸５０部との混合物
中において０乃至５℃の温度範囲で亜硝酸ナトリウムを
使用してテトラアゾ化する。次に、Ｎ−エチル−Ｎ−
（Ｎ’−ジメチル−Ｎ’−ヒドロキシエチルアンモニウ
ム）エチル−１、３−トルイジン塩酸塩１５．６部と酢
酸ナトリウムの５部とを添加する。４規定水酸化ナトリ
ウム溶液の添加によってpH２乃至３において０乃至５℃
の温度範囲でカップリングを行なう。このカップリング
が終了時に、水７００部と酢酸１６０部とに溶解した３
−メチル−５−ピラゾロン−１−カルボキシアミジンの
１４部をオレンジ色の懸濁物に添加する。４規定水酸化
ナトリウム溶液を添加してpHを４．０に調整し、温度を
３０℃に上げ、そしてカップリングを完了させる。この
あと、pHを１０に調整し、懸濁物を濾過し、残留物を乾
燥して下記式の染料８１部を得る。
【化３８】 この染料は、赤味がかった黄色に紙を染色し、その色は
良好な湿潤堅牢性および耐光堅牢性を示す。廃水は無色
である。
【００３０】実施例１２０ 実施例１１９の一般的操作をくり返した。ただし、最初
に３−メチル−５−ピラゾロン−１−カルボキシアミジ
ンの１４部をテトラアゾ溶液に同様条件下において添加
し、そしてカップリングを行い、次にＮ−エチル−Ｎ−
（Ｎ’−ジメチル−Ｎ’−ヒドロキシエチルアンモニウ
ム）エチル−１、３−トルイジン塩酸塩１５．６部を添
加し、同様にカップリングを行って下記式の染料を得
た。
【化３９】 この染料は、紙を赤味がかった黄色に染色し、その色は
良好な湿潤堅牢性および耐光堅牢性を示す。廃水は無色
である。
【００３１】実施例１２１−１４５ 実質的に、実施例１１９および１２０に記載した操作に
従って以下の染料を製造した。これらの染料は、紙を黄
色乃至オレンジ色に染色する。
【化４０】
【化４１】
【化４２】
【００３２】実施例１４６−１５５ 実質的に、実施例１１９および１２０に記載した操作を
実施して、以下の染料を得た。これらの染料は、紙を黄
色乃至オレンジ色に染色する。
【化４３】
【化４４】
【００３３】実施例１５６ デヒドロチオトルイジンの２４．５部を水４００部と３
２％塩酸２５部との混合物中に懸濁し、そして０乃至５
℃において亜硝酸ナトリウムの６．９部を滴下添加して
ジアゾ化する。次に、水１００部に溶解したＮ−エチル
−Ｎ’−ピリジニウムエチル−１、３−トルイジン塩酸
塩３０．５部を添加する。３０％水酸化ナトリウム溶液
を添加してpH２．０乃至２．５においてカップリングを
行なう。この際、同時に温度を５℃から３０℃まで２時
間かけて上昇させる。この間に染料が晶析する。この生
成物を吸引濾過して集め、乾燥して下記式の染料５０部
を得る。
【化４５】 この染料は、紙を優れた湿潤堅牢性と耐光堅牢性を有す
る鮮明なオレンジ色に染色する。廃水は無色である。
【００３４】実施例１５７−１７０ 実質的に、実施例１５６に記載した操作に従って以下の
染料を製造した。これらの染料は、紙を黄乃至赤味を帯
びたオレンジ色に染色する。それらの色は同様に優れた
堅牢性を示す。
【化４６】
【化４７】
【００３５】実施例１７１−１８３ 実質的に、実施例１５６に記載した操作に従って以下の
染料を製造した。これら染料は、紙を同じく良好な堅牢
性を有する黄色乃至赤味を帯びた色に染色する。
【化４８】
【化４９】
【００３６】実施例１８４ 実質的に、実施例１に記載した方法にしたがって、下記
式の染料を製造した。
【化５０】 この染料は、紙を良好な堅牢性を有するオレンジ色に染
色する。
【００３７】実施例１８５−１９７ 実質的に、実施例１に記載した方法に従って以下の染料
を製造した。これらの染料は、紙を黄色乃至赤味を帯び
たオレンジ色または褐色に染色する。それらの色は良好
な堅牢性を示す。
【化５１】
【化５２】
【００３８】前記実施例において得られた染料のλmax
（ｎｍ）〔pH４の緩衝液とメタノールとの１：１の混合
液中において測定した〕を、下記の表に示す。
【表１】

Claims (24)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記式（１）または（２）の染料を用い
    て紙を処理することを特徴とする紙の染色方法 【化１】 ［式中、ＸとＹとは互いに独立的に水素、ハロゲン、Ｃ
    1-Ｃ4 アルキル、Ｃ1-Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4 アルキ
    ルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、ウレ
    イドまたはアリールウレイドであり、R1は水素、置換さ
    れていないかまたは置換されたアルキルまたはアリール
    であるか、またはR2と同じ意味を有し、R2はカチオンま
    たはプロトン化可能な基であるか、あるいはR1とR2と
    は、それらが結合している窒素原子と一緒で、置換され
    ていないかまたは置換された５員、６員または７員の、
    場合によってはさらにヘテロ原子を含有していてもよい
    環を形成し、R3は水素、ハロゲン、Ｃ1-Ｃ4 アルキルま
    たはＣ1-Ｃ4 アルコキシであり、Ｗは下記式のいずれか
    の残基である 【化２】 （式中、Ｋはカップリング成分であり、Ｚは連結基であ
    り、ＡはＯ、ＳまたはＮＨであり、R4とR5とは互いに独
    立的に水素、ハロゲン、Ｃ1-Ｃ4 アルキルまたはＣ1-Ｃ
    4 アルコキシである）］。
  2. 【請求項２】 Ｘが水素、メチル、メトキシまたは塩素
    である式（１）または（２）の染料を使用する請求項１
    記載の方法。
  3. 【請求項３】 Ｙが水素、メチル、メトキシ、アセチル
    アミノまたは塩素である式（１）の染料を使用する請求
    項１または２のいずれかに記載の方法。
  4. 【請求項４】 R2が、連結基を介してＮ原子に結合され
    ているアミン残基または四級化アンモニウム残基である
    式（１）または（２）の染料を使用する請求項１乃至３
    のいずれかに記載の方法。
  5. 【請求項５】 R2が下記式のいずれかの残基である式
    （１）または（２）の染料を使用する請求項４記載の方
    法 【化３】 （式中、Ｂは分枝していないかまたは分枝したアルキレ
    ン基であり、R6は水素、または置換されていないかまた
    は置換されたアルキルであり、R7とR8とは互いに独立的
    に置換されていないかまたは置換されたアルキルであ
    り、Ｑ + は環式カチオン基であるか、またはR6とR7と
    はそれらが結合している窒素原子と一緒で、置換されて
    いないかまたは置換された５員、６員または７員の、場
    合によってはさらにヘテロ原子を含有していてもよい環
    を形成する、あるいはR6、R7およびR8は一緒でピリジニ
    ウム環を形成する）。
  6. 【請求項６】 R6、R7およびR8が互いに独立的に置換さ
    れていないかまたはヒドロキシル、アミノ、モノ−Ｃ1-
    Ｃ4 アルキルアミノ、ジ−Ｃ1-Ｃ4 アルキルアミノまた
    はフェニルによって置換されたＣ1-Ｃ4 アルキル基であ
    るか、またはR6とR7とがそれらが結合してる窒素原子と
    一緒でピロリジン環、ピペリジン環、モルホリン環また
    はピペラジン環を形成する式（１）または（２）の染料
    を使用する請求項５記載の方法。
  7. 【請求項７】 Ｑ+ がＮ−Ｃ1-Ｃ4 アルキルピペリジニ
    ウム、Ｎ−Ｃ1-Ｃ4アルキルモルホリニウム、Ｎ−Ｃ1-
    Ｃ4 アルキルピロリジニウム、Ｎ−Ｃ1-Ｃ4アルキルピ
    ペラジニウム、Ｎ−Ｃ1-Ｃ4 アルキル−３−ピリジニウ
    ムまたはＮ−Ｃ1-Ｃ4 アルキル−４−ピリジニウムであ
    る式（１）または（２）の染料を使用する請求項５記載
    の方法。
  8. 【請求項８】 ＢがＣ2-Ｃ12アルキレン基であり、該ア
    ルキレン鎖が直鎖状または分枝状であるか、または−Ｎ
    Ｈ−ＣＯ−，−ＮＨ−，−Ｏ−Ｃ6Ｈ4−，−Ｏ−ＣＯ−
    Ｃ6Ｈ4−または−Ｏ−ＣＯ−のごとき連結基によって中
    断されていてもよい、あるいは該アルキレン鎖がそれら
    連結基のいずれか１つを介して基Ｑ+に結合されている
    式（１）または（２）の染料を使用する請求項５乃至７
    のいずれかに記載の方法。
  9. 【請求項９】 Ｂがエチレン、ｎ−プロピレン、イソプ
    ロピレンまたはｎ−ブチレンである式（１）または
    （２）の染料を使用する請求項８記載の方法。
  10. 【請求項１０】 R1がＣ1-Ｃ4 アルキル基、または塩
    素、シアノ、フェニル、メトキシカルボニル、メトキシ
    カルボニルオキシ、モノ−またはジ−Ｃ1-Ｃ4アルキル
    アミノ（このモノ−またはジ−Ｃ1-Ｃ4 アルキルアミノ
    基のアルキル部分は、場合によってはヒドロキシル、ア
    ミノまたはモノ−またはジ−Ｃ1-Ｃ4 アルキルアミノに
    よって置換されていてもよい）によって置換されたＣ1-
    Ｃ4 アルキル基であるか、または、R1がR2について請求
    項４において記載した意味を有する式（１）または
    （２）の染料を使用する請求項１乃至９のいずれかに記
    載の方法。
  11. 【請求項１１】 Ｗが式（３）の残基である式（１）ま
    たは（２）の染料を使用する請求項１乃至１０のいずれ
    かに記載の方法。
  12. 【請求項１２】 R3が塩素、メチルまたはメトキシ、ま
    たは好ましくは水素である式（１）または（２）の染料
    を使用する請求項１乃至１１のいずれかに記載の方法。
  13. 【請求項１３】 Ｚが下記式のいずれかの連結基である
    式（１）または（２）の染料を使用する請求項１乃至１
    ２のいずれかに記載の方法 【化４】 〔式中、R9は水素、または置換されていないかまたは置
    換されたＣ1-Ｃ4 アルキルであり、Ｂ1 はＣ2-Ｃ12アル
    キレン基であり（このアルキレン鎖は直鎖状または分枝
    状であることができ、そして１個またはそれ以上のメン
    バー、好ましくは−ＮR9−、−Ｏ−および−Ｓ−から選
    択された１個または２個のメンバーによって中断されて
    いてもよい）、そしてR3は水素、ハロゲン、Ｃ1-Ｃ4 ア
    ルキルまたはＣ1-Ｃ4 アルコキシである〕。
  14. 【請求項１４】 R9がメチルまたは好ましくは水素であ
    り、そしてR3が水素である式（１）または（２）の染料
    を使用する請求項１３記載の方法。
  15. 【請求項１５】 Ｂ1 が置換されていないかまたはヒド
    ロキシル基によって置換されたＣ2-Ｃ4 アルキレン、
    （Ｃ2-Ｃ6 アルキレン)-Ｏ-(Ｃ2-Ｃ6 アルキレン）、
    （Ｃ2-Ｃ6 アルキレン）- Ｏ-(Ｃ2-Ｃ6 アルキレン)-Ｏ
    -(Ｃ2-Ｃ6 アルキレン）または（Ｃ2-Ｃ6 アルキレン)-
    ＮR9-(Ｃ2-Ｃ6 アルキレン）である式（１）または
    （２）の染料を使用する請求項１３または１４のいずれ
    かに記載の方法。
  16. 【請求項１６】 Ｗが式（３）の残基であり、そしてＺ
    が下記式のいずれかの連結基である式（１）または
    （２）の染料を使用する請求項１乃至１５のいずれかに
    記載の方法。 【化５】
  17. 【請求項１７】 Ｗが式（３）の残基であり、そしてＫ
    が下記式のいずれかのカップリング成分である式（１）
    または（２）の染料を使用する請求項１乃至１６のいず
    れかに記載の方法 【化６】 ［式中、Ｘ、Ｙ、R1およびR2は式（１）および（２）に
    ついて前記した意味を有し、R10 はＣ1-Ｃ4 アルキル、
    カルボキシルまたはＫ2 であり、R11 はヒドロキシルま
    たはアミノであり、R9 は水素、または置換されていな
    いかまたは置換されたＣ1-Ｃ4 アルキルであり、R12 は
    Ｃ1-Ｃ4 アルキルまたはＫ2 であり、R13 はＣ1-Ｃ4 ア
    ルキルであり、R14 は水素、置換されていないかまたは
    置換されたＣ1-Ｃ4 アルキル、または置換されていない
    かまたは置換されたフェニルであり、R15 は水素、塩
    素、シアノまたはカルバモイルであり、R16 は水素、置
    換されていないかまたは置換されたＣ1 - Ｃ4 アルキ
    ル、またはＫ3 であり、ｎは１または２であり、Ｋ1 は
    下記式のいずれかの基であり、 【化７】 Ｋ2 は下記式のいずれかの基であり、 【化８】 Ｋ3 は下記式のいずれかの基 【化９】 （上記式中、ｍは１乃至４であり、そしてR6、R7および
    R8は式（６）および（７）について前記した意味を有す
    る）である］。
  18. 【請求項１８】 Ｗが式（３）の残基であり、そしてＫ
    が下記式のカップリング成分である式（１）または
    （２）の染料を使用する請求項１７記載の方法 【化１０】
  19. 【請求項１９】 下記式のいずれかの染料を使用する請
    求項１乃至１８のいずれかに記載の方法 【化１１】 （式中、ＸとＹとは互いに独立的に水素、ハロゲン、Ｃ
    1-Ｃ4 アルキル、Ｃ1-Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4 アルキ
    ルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、ウレ
    イドまたはアリールウレイドであり、R1は水素、置換さ
    れていないかまたは置換されたアルキルまたはアリール
    であるか、またはR2と同じ意味を有し、R2はカチオンま
    たはプロトン化可能な基である）。
  20. 【請求項２０】 下記式のいずれかの染料 【化１２】 （式中、ＸとＹとは互いに独立的に水素、ハロゲン、Ｃ
    1-Ｃ4 アルキル、Ｃ1-Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1-Ｃ4 アルキ
    ルカルボニルアミノ、アリールカルボニルアミノ、ウレ
    イドまたはアリールウレイドであり、R1は水素、置換さ
    れていないかまたは置換されたアルキルまたはアリール
    であるか、またはR2と同じ意味を有し、R2はカチオンま
    たはプロトン化可能な基であるか、あるいはR1とR2とは
    それらが結合している窒素原子と一緒で、置換されてい
    ないかまたは置換された５員、６員または７員の、場合
    によってはさらにヘテロ原子を含有していてもよい環を
    形成する）。
  21. 【請求項２１】 請求項２０記載の式（９）または（１
    ０）の染料の製造方法において、４、４’−ジアミノベ
    ンゾアニリドをジアゾ化しそして得れれたジアゾニウム
    化合物を、下記式 【化１３】 のいずれかのカップリング成分でカップリングすること
    を特徴とする方法。
  22. 【請求項２２】 請求項１記載の方法によって得られた
    紙。
  23. 【請求項２３】 請求項１記載の染料を少なくとも１つ
    の含有する紙染色用固体染料組成物。
  24. 【請求項２４】 請求項１記載の染料を少なくとも１つ
    の含有する紙染色用液体染料組成物。
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