JPH0881316A - 除草剤組成物 - Google Patents

除草剤組成物

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JPH0881316A
JPH0881316A JP7060899A JP6089995A JPH0881316A JP H0881316 A JPH0881316 A JP H0881316A JP 7060899 A JP7060899 A JP 7060899A JP 6089995 A JP6089995 A JP 6089995A JP H0881316 A JPH0881316 A JP H0881316A
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glyphosate
sulfuric acid
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JP7060899A
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Donald C Young
シー ヤング ドナルド
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Union Oil Company of California
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 従来のグリフォセートを用いた除草剤を改善
した除草剤組成物を得る。 【構成】 グリフォセート〔Ｎ−（フォスフォノメチ
ル）グリシン〕および硫酸から成るグリフォセート対硫
酸のモル比が１：２である化合物を除草剤として有効な
分量含むことを特徴とする除去剤組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は除草剤組成物、特に浸透
除草剤組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】グリフォセート（glyphosate) およびそ
の数種の可溶性塩の独特の除草特性はよく知られてい
る。グロスバード(Grossbard) とアトキンソン（Atkins
on) が“THE Herbicide Glyphosate”Butterworths, Bo
ston, 1985，およびJ.E.フランツ(Franz) が米国特許第
3,799,758 号に報告するところによれば、グリフォセー
トは、一年性および多年性植物の両方の広い種類に高い
活性を有する、広範囲の非選択性の発芽後除草剤であ
る。グリフォセートそれ自体、あるいは極めて広い範囲
の多いグリフォセートの誘導体およびフランツによる、
ハロゲン、ヒドロキシ、チオ、アンモニウム、モノ−お
よびジ−アルキルアミン基を有する同族体、ヒドロキシ
−アルキル、アルケニルアミン、ハイドロカービル、ハ
イドロカーボンオキシハイドロカービル、ハロハイドロ
カービルおよびハロ−ハイドロカーボンオキシハイドロ
カービルエステルとチオエステル同族体、アルカリ金
属、アルカリ土類金属、銅、亜鉛、マンガン、ニッケル
−オキシを含む金属−オキシ、アミノオキシ、有機アミ
ノオキシ同族体および／または強酸塩の誘導体とその同
族体のいずれか一つとして製造し、適用することができ
る。
【０００３】フランツによれば、特にアルカリ、アルカ
リ土類、アンモニウムおよび有機アミン塩が好ましい。
【０００４】イソプロピルアミン塩はモンサント・ケミ
カル・コンパニーによってラウンドアップ（Round up）
（登録商標名）として市販されている。
【０００５】グロスバードらによれば、特にグリフォセ
ートは、植物の葉と接触すると、植物の根、根茎および
端分裂組織に移動し、浸透性により例えばリゾムソーグ
ムヘレペンス（rhyzome sorghum halense)、アグロピロ
ンリペンス（Agropyron repens）、サーシウムアーベン
ス（cirsium arvense)、キプロス種（cyprus SPP.)、C.
ダクチロン(C. dactylon) 等のような多くの抵抗性多年
性雑草を全滅させるに至る。グリフォセートそれ自体
は、種々の植物において活性であることから、比較的広
い除草効用を有する。グリフォセートは、永続性のない
浸透除草剤であり土の微生物によって容易に新陳代謝さ
れリン酸、アンモニア、二酸化炭素を含む植物の栄養分
を形成する。したがって、グリフォセートは多くの他の
除草剤に比較して環境的に魅力がある。
【０００６】これらの理由から、グリフォセート含有の
除草剤は100 カ国以上の国々において市販されており、
農作物栽培好適地、農園、果樹園、工業地域、休養地お
よび家庭において望まれていない植生を防除するために
使用されている。
【０００７】しかし、自然界のすべてのものと同様に、
常に改良の余地が存在する。グリフォセートは、極めて
活性であり、広範囲の浸透性のある、比較的、環境的に
安全な除草剤ではあるが、その25℃における水に対する
溶解度はわずかに1.2 重量％であり、その多数の同族体
および塩は、極く僅かに溶けるにすぎないかまたは、本
質的に水と有機溶剤に溶けない。例えば、フランツはグ
リフォセート−塩酸の“塩”が、本質的に水およびテト
ラヒドロフランのどちらにも溶けないということを例示
した。
【０００８】グリフォセートは高価であり、イソプロピ
ルアミン塩として推薦される薬量で散布する場合、全て
の植物種を完全には防除できず、また最大の防除は、植
物種、施与量等により左右されるが１週間から３週間に
おいては生じない。さらに、フランツによって好ましい
とされた多くの有機アミン塩は、出発化合物自身によっ
ては示されないマイナスの環境的効果を有する。例え
ば、そのイソプロピルアミン塩は魚類に対して有害であ
り、少なくともアメリカ合衆国においては、水生の植生
に使用することは認められていない。使用しうる（水溶
性）化合物における分子の活性部分即ちグリフォセート
の部分は、弱アルカリ性の環境においてさえ比較的、化
学的に不安定である。このようにしてグリフォセートは
弱アルカリ中において加水分解され、このことによって
若干の例で植生を防除することに対するその欠点を説明
することができる。
【０００９】植生の上に積る無機ダスト（Mineral dus
t) は一般にアルカリ性であり、その環境において生じ
得る加水分解（おそらく化合物中のアミド結合におけ
る）がグリフォセートを除草剤として失活する。
【００１０】数人の研究者は、グリフォセートおよびそ
の化合物の除草活性が他の化合物と組成物を作ることに
より或る点で増強され得るということを見出した。例え
ば、グロスバードとアトキンソンは、特に前記文献226
頁において好適な条件の下で、アンモニウム塩、例えば
硫酸アンモニウムが、ある種の水溶性グリフォセート誘
導体含有の水溶性で葉に散布する除草剤の植物毒性を増
強することができるということを報告している。
【００１１】グロスバードらによれば、これらの効果は
アンモニウム塩、例えば硫酸アンモニウムを適切な界面
活性剤と組み合わせる場合に特に顕著である（前記文献
228頁参照）。他の数種の組成物の効果も調査された。
例えば、グロスバードらは、硫酸アンモニウム以外のア
ンモニウム塩が、別の研究において、改良された除草効
果を示したこと、およびこれらの効果が、硫酸アンモニ
ウムを用いた他の場合に認められた効果より劣るという
ことを前記文献229 頁において報告した。
【００１２】彼等は、またシー．ロータンダス(C. rotu
ndas) における１つのテストにおいて、グリフォセート
の活性における、わずかな改良が組成物に尿素を添加す
る際に観察されたことも報告している。他の研究者たち
はアンモニウム塩のような他の成分の存在下あるいは不
存在下における親水性および親油性界面活性剤の相対的
な効果を研究した（グロスバードら、前記文献228 頁参
照）。伝えられるところによれば、オルトリン酸および
シュウ酸のような多塩基酸は、ある種の水溶性グリフォ
セート誘導体とともに使用すると、アグロピロンリペン
ス（Agropyronrepense)の防除に関して改良を示す（グ
ロスバードら、前記文献230 頁参照）。あらかじめ試験
されたアンモニウム塩、界面活性剤、多塩基酸および他
の添加剤の正確な作用の形式は確実には知られてなく、
一方ある種のアンモニウム塩が、植物の膜組織の透過性
を変化させるが移動に直接影響を与えず、多塩基酸がカ
ルシウムのような金属を封鎖および／または不動化する
ことによりイソプロピルアミンの活性を改善することが
できることが提案された（前記文献230 頁参照）。しか
しながら、フランツによれば、グリフォセートの化合物
および組成物の除草効果自体はその塩の型、即ちグリフ
ォセート対イオンによっては影響を及ぼさない。従っ
て、グロスバードらによって発表されたグリフォセート
の発見、発達、化学を扱っている章の中で、フランツは
グリフォセートは葉の組織中への浸透後「最初一価のア
ニオン型でアポプラスト（apoplast) 中に存在し、二価
のアニオンとして篩管部を経て移動させられる。グリフ
ォセートの酸および多数のその可溶性塩の同様の除草効
果は、その対イオンが組成物の溶解度には影響を及ぼす
が、全体の生物活性には影響を及ぼさない。」というこ
とを述べている（グロスバードら、前記文献９頁）
【００１３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、従来
のグリフォセートを用いた除草剤を改善することにあ
る。
【００１４】
【課題を解決するための手段】簡単に言えば、本発明は
新規な水溶性液体である、グリフォセートまたはその誘
導体と硫酸の除草剤組成物に関する。
【００１５】本発明はまたかかる組成物を用いて植物を
防除する新規な方法に関する。これらの組成物は、グリ
フォセート、またはその誘導体と硫酸の反応性生成物を
含む（または、溶媒を蒸発し生成する）。
【００１６】これらの組成物は、グリフォセートおよび
その同族体および、上記フランツによって好ましいとさ
れた金属塩およびアミン塩を含む誘導体、および市場で
入手し得る水溶性有機アミン塩〔例えば、Roundup （登
録商標名）〕に比較して多くの利点を有する。硫酸が含
まれる組成物は、グリフォセートより著しく可溶性であ
り、イソプロピルアミン塩のようなアミン塩より著しく
化学的に安定であり、低毒性であり、製造費が安価であ
り、また、さらに広い範囲の植生に対して活性である。
グリフォセート−硫酸を含む組成物はグリフォセートと
硫酸のみを含み、溶媒を含まない室温において全く安定
でありかつ水または他の極性溶剤と全ての割合で混和で
きる濃縮された液体系を製造することができる。したが
って、これらは環境および魚類のような動物に有毒であ
るイソプロピルアミン塩のような高価な有機アミン誘導
体の必要性をなくする。尚かかる組成物は、濃厚で、水
溶性で、化学的に安定で、速効性で（fast-acting)、広
範囲の微生物に効果をもち、腐蝕性がない容易に製造、
出荷、保管、使用できる除草剤組成物をも提供する。し
たがって、これらの組成物および方法は、除草剤の価格
および毒性および使用されるべき物質の量を減少させる
ことにより植物防除に伴なう環境および健康の危険と、
費用を減少する。また、グリフォセートは、腐蝕性を含
む硫酸のいくつかの特性を弱くするということも見出し
た。
【００１７】新規な組成物はより速効性で、より広範囲
の除草剤であり、これは、有機アミン−グリフォセート
組成物では適切に防除できなかった種類の迅速で完全な
防除を提供する。要するに、これらはグリフォセート成
分が活性である種類の範囲を広げる。特に、本発明の組
成物は広葉植物の防除に関して、他のグリフォセート含
有組成物より活性である。かかる組成物または、他のグ
リフォセート含有組成物より化学的に安定であるがこの
理由はこれら組成物は、散布装置および水稀釈におい
て、ほこりまみれの植物の上に存在し得るアルカリ性の
条件下におけるグリフォセートの加水分解に帰因する他
の場合に生ずる活性の損失を最小にするからである。
【００１８】新規な組成物中のグリフォセートの化学的
安定性および明白な薬効増大は、一部分、酸成分による
グリフォセートの活性の直接的な強化および硫酸成分に
よって付与される塩基の加水分解に対する抵抗に起因す
るものとすることができる。硫酸が明白にグリフォセー
トの除草効果を強化し、その化学的安定性および溶解度
を改善し、一方ではグリフォセート成分が実際には、酸
の腐蝕性および装置、人員および衣類に対する反応性を
弱めることにより酸を弱めている。例えば、グリフォセ
ートとH2SO4 のモル比が１：１である反応生成物は36重
量％の硫酸を含むが、同じ当量の遊離硫酸を含む水溶液
が、すぐに皮膚をやけどさせ衣類を黒こげにするような
ことはない。
【００１９】これらおよびその他の有利な特性のため、
本発明のグリフォセート−硫酸−含有組成物は、植生の
防除に含まれる費用を減少させ、これらの組成物は取扱
い易く、保管し易く、出荷し易く、使用し易い。これら
の組成物は、環境に対する毒性が少なく、高い特有の活
性のために農作物にはわずかの残分しか残さない。
【００２０】本発明の除草剤組成物は、硫酸とグリフォ
セート〔Ｎ−（フォスフォノ−メチル）グリシン〕との
組成物を含む。
【００２１】これらの組成物は、グリフォセート、また
はその誘導体と硫酸の反応生成物を含む（または溶媒を
蒸発させて形成する）。本発明は、かかる組成物を用い
て植生を防除する方法を含む。
【００２２】硫酸は、ある反応条件下において、グリフ
ォセートと可逆的反応を行うことができること、および
硫酸のグリフォセート反応生成物が生成され得ることを
見出した。
【００２３】これらの反応生成物を植物の葉に散布する
と処理した植物は迅速および効果的に防除される。
【００２４】驚くべきことに、強いローリー−ブレンス
テッド酸および極めて強い脱水剤である濃硫酸は、砂糖
および他の多くの有機化合物に対してするようにはグリ
フォセートを脱水しない。濃硫酸は、グリフォセートと
反応して濃塩酸に関して、フランツが報告しているよう
にグリフォセートと反応して水に不溶性の結晶性塩を形
成することはしない。グリフォセートと硫酸の１：１の
反応生成物は、周囲条件において、水溶性であり、化学
的および物理的に安定であり、腐蝕性がなく、毒性がな
い液体である。
【００２５】グリフォセート１モル当たり２モルの硫酸
を含む硫酸−グリフォセート反応生成物も生成すること
ができる。過剰の硫酸が存在する場合があるが、このよ
うな組成物は、それらの高い腐蝕性のため実際にはあま
り好ましくない。対照的に、グリフォセートと塩酸の混
合物は、水に不溶性で腐蝕性があり、有毒性で、化学的
に不安定な混合物を生成し、この生成物は徐々に塩化水
素を発生し、最終的にはグリフォセートのみ残る。グリ
フォセートと硫酸反応生成物は、硫酸とグリフォセート
の付加物である。
【００２６】本来、任意の比率で、グリフォセートと硫
酸を使用できるが、１種以上のグリフォセート−硫酸反
応生成物の除草剤として有効な量を得るに十分な量で各
成分を存在させることだけが絶対必要である。グリフォ
セート−硫酸反応生成物が、グリフォセートのみより溶
け易く、一層除草効果があること、およびこのような付
加物が、グリフォセートまたはイソプロピルアミン塩の
ような有機アミングリフォセート塩より広い範囲の植生
を防除することを見出した。従って本発明の組成物は、
過剰のグリフォセートまたは硫酸の存在または不存在下
において１種またはそれ以上の記載した反応生成物のご
く少量を含有することができる。しかし概してである
が、グリフォセートと硫酸のほとんどの部分は，１種ま
たはそれ以上の反応生成物として存在する。従ってグリ
フォセートと硫酸のモル比は通常少なくともグリフォセ
ート／H2SO4 ＝約0.1 であり、一般に少なくとも約0.5
である。モル比：グリフォセート／H2SO4 ＝0.5 の組成
物 (または、薄い溶液から溶媒を蒸発して生成したその
組成物) はモノ−グリフォセート−硫酸反応生成物とし
て50パーセントの硫酸を含む。一般にグリフォセートと
硫酸のモル比：グリフォセート／H2SO4 は約10以下であ
り、通常は約５以下、好ましくは約２以下である。大部
分の組成物は、モル比：グリフォセート／H2SO4 が約0.
1 〜約10、好ましくは約0.1 〜約2.0 である。モノ−グ
リフォセート−硫酸組成物、例えば各反応体１モルの反
応生成物が、21.1℃ (70°F)において安定な液体であ
り、グリフォセートと硫酸のモル比：グリフォセート／
H2SO4 が１に対応している63.3重量パーセントのグリフ
ォセートおよび36.7重量％の硫酸を含む。特に例えば、
５重量パーセントまたはそれ以上のグリフォセートと硫
酸との混合物を含有する濃厚物として製造、および／ま
たは使用するのに現在のところ好ましい反応生成物は、
約 1／2 から約 1／1 までのモル比：グリフォセート／
H2SO4 を有する。このモル比の範囲において、安定で、
腐食性がない液体組成物および濃厚溶液を得ることがで
きる。モル比：グリフォセート／H2SO4 が濃厚液体およ
び溶液中において、 1／1 より著しく大きくなると、固
体相は沈澱する傾向にある。モル比が 1／2 (即ち、グ
リフォセート１モル当り硫酸２モル）より著しく小さく
なると、グリフォセートが硫酸の酸化活性および脱水活
性を完全には、押えられないため、この組合せは、腐食
性を示すようになる。
【００２７】数回の観察によって、グリフォセート−硫
酸反応生成物の存在を確かめた。例えば、グリフォセー
トは、25℃において水にわずか 1.2重量％しか溶けず、
濃硫酸(100％) に63.3重量％の範囲まで溶解する。次
に、濃硫酸中におけるグリフォセートの溶解は、重要な
発熱を生じ、この発熱はグリフォセートと硫酸の反応が
おこることを示す。さらに、グリフォセートが酸と結合
する場合、硫酸固有の若干の化学的活性は、大きく減じ
られるかまたははっきりしない。反応生成物は、普通、
濃硫酸に侵されるセルロースまたは他の物質を炭化しな
い。それにもかかわらず、硫酸はなお酸として存在し、
標準塩基による滴定によって明らかにされるように例え
ばブレンステッド塩に転化するようにして中和されるこ
とはない。
【００２８】新規なグリフォセート−硫酸反応生成物の
いくつかは固体として製造でき、一方、前述の反応生成
物の全部は純粋な液体、または溶液として製造し、使用
できる。例えば、モノ−グリフォセート生成物 (モル
比：グリフォセート／H2SO4 が1／1 ) は溶媒が不存在
下周囲条件において液体であり、水および他の極性溶剤
と全ての比率で混和できる。
【００２９】新規な反応生成物は、通常液体状で植生に
使用でき、かかる液体は、除草剤として有効量のグリフ
ォセート−硫酸反応生成物を含む。これらの反応生成物
は、ごく低い濃度およびごくわずかの薬量で除草活性を
示すが、通常、グリフォセートは、組成物中において、
少なくとも約0.05重量％、好ましくは、少なくとも約0.
1重量％濃度で存在する。通常、より高い濃度が、製
造、出荷、および保管に好まれる。このような組成物中
において、グリフォセート濃度は少なくとも約10重量
％、一般的には少なくとも約20重量％、好ましくは、少
なくとも約30重量％で、50重量％以上とすることができ
る。前記のように、63.3重量％のように高い濃度のグリ
フォセート濃度を液体組成物で達成できる。
【００３０】新規な液体および固体生成物は、グリフォ
セート−硫酸反応生成物の除草活性を打消さない１種以
上の他の物質を含むことができる。かかる付加的な物質
で典型的なものには、参考のために記載する出願人の米
国特許第4,402,802 号および第 4,404,116 号に記載さ
れている葉の湿潤を容易にする界面活性剤および腐食抑
制剤がある。
【００３１】グリフォセートは、参考のためにここに記
載するJ.E.フランツの米国特許第3,799,758 号に記載さ
れているようにグリシンとクロロメチルホスホン酸との
反応により製造することができる。グリフォセートの製
造に関する他の概要は、グロスバードらによって議論お
よび／または論及されている。
【００３２】活性なグリフォセート−硫酸反応生成物
は、硫酸をグリフォセートに加えるかまたは、グリフォ
セートを硫酸に加えることによって調製できる。グリフ
ォセートと硫酸の反応は、発熱反応である。グリフォセ
ートは約 200℃までの温度で熱的に安定であるが、硫酸
のような強酸の存在下においては、著しく低い温度で保
持することが好ましい。従って、現在のところ、濃厚系
においては、反応温度を約70℃またはそれ以下に保持す
ることを保証するのが好ましく、ここで、濃厚系とは、
例えば、組成物中におけるグリフォセートと硫酸が少な
くとも組成物の約20重量％を構成する場合、特にそれら
（グリフォセートと硫酸) が組成物の40パーセント以上
を構成する場合である。
【００３３】グリフォセートと硫酸のモル比：グリフォ
セート／H2SO4 が約１のグリフォセート−硫酸組成物
は、室温において溶剤の不存在下で液体として調製でき
る。しかし著しく過剰のグリフォセートを含有する組成
物が沈殿する。
【００３４】グリフォセート−硫酸組成物の除草剤とし
て有効量を葉に散布することにより、殆んどすべての種
類の植生を防除することができる。新規な組成物のごく
少しの薬量は、植物の成長を妨ぐが、通常、適切な防除
は、望まれていない植生を除去するかまたはその成長を
妨げるのに十分な除草剤の散布を伴う。これらの効果を
達成することを要する散布量は植物のタイプ（植物種に
固有の抵抗のため）および植物の大きさおよび成熟度に
より決まることは勿論である。より成熟した植物は一般
に除草剤に対する抵抗がより大きく、防除に匹敵できる
水準のためには、より多くの薬量を要する。有効な薬量
は、グリフォセートの薬量に対して最もよく表わすこと
ができ、それは一般に１エーカー当たり少なくとも約
0.1パイントのグリフォセート (約1.16×10-2 mＬ/m2
のグリフォセート) 、好ましくは１エーカー当たり少く
とも約 0.2パイントのグリフォセート (約2.32×10-2 m
Ｌ/m 2 のグリフォセート) に相当する。
【００３５】グリフォセートの薬量約１エーカー当たり
0.2 パイントから20パイント (約2.32×10-2 mＬ/m2 〜
約2.32×10-1 mＬ/m2 のグリフォセート) に相当する薬
量は一般に農作物地域における大部分の雑草および雑木
を防除するのに適する。
【００３６】記載したグリフォセート薬量は、１エーカ
ー当たり、大まかには、少なくとも約１ポンド（約0.11
g/m2) 、好ましくは、少なくとも約２ポンド（約0.22g/
m2)、通常約２から約 200ポンド (約0.22〜約22g/m2)
のグリフォセートと硫酸 (無溶剤の塩基における）混合
物に相当する。
【００３７】記載した除草剤はヒメシバ(Crabgrass) か
ら広葉植物および針葉植物を含むすべての種類の森林樹
までの範囲の全ての種類のイネ科の植物、広葉植物、お
よび多汁の植物を含む乾燥地域および水生の植生の両方
の防除に効果的に使用できる。乾燥地域農業の目的に関
して、典型的に防除される望まれていない植生の実例
は；クロガラシ（ブラッシカ ニグラ(brassica nigr
a)) 、ナガバノギシギシ（ルメックス クリスプス(rum
ex crispus))、ノボロギク（セネキオウルガリス(senec
io vulgaris)) 、コシカギク（マトリカリア マトカリ
オイデス(matricaria matricarioides))、スワンプ ス
マートウィード（ポリゴヌス コッチネウム(polygonum
coccineum))、プリックリー レタス（ラクツカ スカ
リオラ(lactuca scariola)) 、ランス−リーブト グラ
ンドチェリー（フィサリス ランケイフォリア(physali
s lanceifolia)) 、１年生ノゲシ（ソンクス オレラケ
ウス(sonchusoleraceus)) 、ロンドン ロケット（シシ
ムブリウム イリオ(sisymbrium irio))、コモン フィ
ドルネック（アムシンキイア インテルメディア(amsin
ckia intermedia)) 、ヘアリーナ イトシェイド（ソラ
ヌムサラコイデス(solanum sarrachoides)) 、ナズナ
（カプセラ ブルサ−パストリス(capsella bursa-past
oris))、ヒマワリ（ヘリアンツス アヌース(helianthu
s annus)) 、ミチヤナギ（ポリゴヌム アヴィクラーレ
(polygonumavicubre))、ホナガアオゲイトウ（アマラン
ツスヒブリヅク(amaranthus hybridus))、メアズ テイ
ル（コニヅアカナデンシス(conyza canadensis))、ホト
ケノザ（ラミウム アムプレクシカウレ(lamium amplex
icaule))、オナモミ（クサンチウム ストルマリウム(x
anthium strumarium))、トベラ（マルバパルフローラ(m
alra parviflora)) 、アカザ（ケノポジウム アルブム
(chenopodium album))、ハマビシ（トリブルス テレス
トリス(tribulus terrestris))、スベリヒユ（ポルツラ
カ オレラケア(portulaca oleracea)) 、コニシキソウ
（エウフォルビア スピナ(euphorbia supina)) 、マイ
ハギ（ヘテロテカグランディフローラ(heterothea gran
diflora)) 、クルマバザクロソウ（モルゴ ベルティキ
ラーチ(mollugo verticillata)) 、イエロー スターチ
スル（ケンタウレア ソルスティティアリス(centaurea
solstitialis)) 、オオアザミ（ミリブム アリアヌム
(silybum marianum)) 、カミルレモドキ（アンテミス
コツラ(anthemis cotula))、バーニング ネトル（ウル
ティカ ウレンス(urtica urens)) 、アカザ （アトリ
プレクス パツラ(atriplex patula))、ハコベ（ステラ
リア メディア(stellaria media))、ルリハコベ（アナ
ガリス アルベンシス(anagallisarvensis))、アオゲイ
トウ（アマランツスレトロフレクスウス(amaranthus re
troflexus)) 、ミナーズ レタス（モンティア ペルフ
ォリアータ(montia perfoliata))、ターキー ムレイン
（エレモカルプス セティゲルス(eremocarpus setiger
us))、ネトルリーフ グースフート（ケノポディウム
ムラレ(chenopodium murale)) 、イヌヒメシロビユ（ア
マランツス ブリトイデス(amarathus blitoides))、シ
ルバーリーフ ナイトシェイド（ソラヌム エラエアグ
ニフォリウム(solanum elaegnifolium))、ハーリークレ
ス（カルダリア ドラバ(cardaria draba)) 、ラージシ
ード ドダー（クスクタ インデコラ(cuscuta indecor
a)) 、カルフォルニア ウマゴヤシ（メディカゴ ポリ
モルファ(medicago polymorpha))、ホース パースレイ
ン（トリアンテマ ポルツラカストルム(trianthema po
rtulastrum))、フィールド バインドウィード（イコン
ボルブラス アルベンシス(Iconvolvulus arvensis))、
ロシアヤグルマソウ（ケンタウレア レペンス(centaur
ea repens)) 、フラックス−リーブド フリーベイン
（コニゾアボナリエンシス(conyza bonariensis)) 、野
性ラディッシュ（ラフォヌス サティブス(raphanus sa
tivus)) 、ヒメシロビユ（アマランツス アルブス(ama
ranthus albus)) 、ステファノメリア（ステファノメリ
ア エクシグア(stephanomeria exigua)) 、野性カブ
（ブラックシカ カンペストリス(brassia campestri
s)) 、バッファロー ゴード（ククルビタ フォティデ
ィッシマ(cucurbitafoetidissima))、ビロウドモウズイ
カ（ベルバスクス タプスス(verbscum thapsus)) 、タ
ンポポ（タラクサクム オフフィキナーレ(taraxacum o
fficinale)) 、スペイン シスル（クサンティウム ス
ピノスム(xanthium spinosum))、キクニガナ（キコリウ
ム インチブス(cichorium intybus))、ウイキョウ（フ
ォエニカルム ブルガレ(foeniculum vulgare)) 、一年
生イエロー スィートクローバー（メリロッス インジ
カ(melilotus india))、ドクニンジン（コニウム マク
ラツム(conium maculatum)) 、ブロードリーフ フィラ
レー（エロディウム ボトリス(erodium botrys)) 、ホ
ワイト ステム フィラレー（エロディウム モスガツ
ム(erodium moschatum))、レッドステム フィラレー
（エロディウム キクタリウム(erodiumcicutarium))、
アメリカ アサガオ（イポメア ヘデラケア(ipomea he
deracea)) 、シュートポッド マスタード（ブラッシカ
ゲニクラタ(brassica geniculata))、ヘラオオバコ
（プランタゴラケノラタ(plantago lacenolata))、スチ
ッキー チックウイード（ケラスティウム ビスコスム
(cerastiumviscosum))、ヒマラヤ ブラックベリー（ル
ブスプロケルス(rubus procerus)) 、ムシクサ（ベロニ
カ ペレグリナ(veronica peregrina)) 、アメリカ ア
リタソウ（ケノポディウム アンブロシオイデス(cheno
podium ambrosioides)) 、スペイン クローバー（ロッ
ス プルシアヌス(lotus purshianus)) 、オーストリア
ブラスバトンス （コッラ アウストラリス(cutula
australis)) 、アキノキリンソウ（ソリダコ カリフォ
ルニカ(solidago californica)) 、シトロン（キトルル
ス ラナッス(citrulls lanatus)) 、ヘッジ マスター
ド（シシムブリウム オリエンタレ(sisymbrium orient
ale)) 、イヌホウズキ（ソラヌム ノディフロルム(sol
anum nodiflorum)) 、チャイニーズ ソーンアップル
（ダツラ フェロクス(datura ferox)) 、ズリストリー
オックスタング（ピカリス エキオイデス(picris ec
hioides)) 、ブルシスル（キルシウム ブガレ(cirsium
vulgare))、スパイニー ソウシルス（ソンクス アス
ペル(sonchus asper))、タスマニア アカザ（ケノポデ
ィウム プミリオ(chenopodium pumilio))、グースフッ
ト（ケノポディウム ボトリス(chenopodium botrys))
、ライト グランドチェリー（フィサリス フィラデ
ルフィカ(physalis philadelphica)) 、プリティー ス
パージ（エウフォルビア ペプルス(euphoria peplu
s))、ビッター アップル（ククミス ミリオカルプル
(cucumis myriocarpus))、インディアン トバコ（ニコ
チアナ ビゲロビー(nicotianabigelovii)) 、アルバ
アサガオ（イポモエア プルプレア(ipomoea purpre
a))、ウオータープランティン（アリスマ トリビアレ
(alisma triviale))、スマートウィード（ポリゴヌム
ラパティフォリウム(polygonum lapathifolium))、メイ
チャーソウシルス（ソンクス アスペル(sonchus aspe
r))、イエロー ナットシエッジ（キペルス エスクレ
ンツス(cyperus esculentus)) 、ハマスゲ（キペルスロ
ツンヅス(cyperus rotundus)) 、ルーピン（ルピヌス
フォルモスス）(lupinus,formosus)）、および一年生ラ
イネギ、イチゴツナギ属草、ウォーターグラス(water g
rass) 、イヌビエ(barnyard grass)、ギョヲギシバ、フ
ィスキュー(fescue)、マット グラス(mat grass) 、ジ
ョンソン グラス(johnson grass) などのようなイネ科
の草である。
【００３８】
【実施例】本発明を以下の比較例および実施例につき説
明する。
【００３９】比較例１ 各々アカザ、ノゲシ、イヌビエ、ジャングル グラス(j
ungle grass)およびトベラの成熟した母集団から成って
いる0.1 エーカー（約404.68m2）の４面の反復試験圃場
を、50ガロン／エーカー （約0.047 Ｌ／m2）の総散布
容量で、グリフォセート−イソプロピルアミン塩（ラウ
ンドアップ（登録商標名）として）を２クオート／エー
カー（約4.70×10-4Ｌ／m2）の割合で散布して処置し
た。すべての雑草の集団は成熟しており、平均約１フッ
ト（約30cm）の高さを有した。散布してから３日後、各
々の反復試験圃場中の各々の種のすべての植物に対する
損傷の程度を１から10までの階級で評価した。ただし、
１は全然損害がないことを示し、10は枯死を示す。前記
評価の結果を、表１中の各雑草種の下のＡ欄に示す。
【００４０】散布してから５日後雑草防除の評価を繰返
し、同じく、１から10までの階級で示した。これらの評
価の結果を表１中の各雑草種に関するＢ欄に示した。
【００４１】比較例２ グリフォセート−イソプロピルアミン塩の比率を１クオ
ート／エーカー（ラウンドアップ（登録商標名）として
の割合）（約2.35×10-4Ｌ／m2）として、比較例１記載
の操作を行った。この試験の結果を雑草種毎に表１に示
した。
【００４２】比較例３ グリフォセート−イソプロピルアミン塩の比率（ラウン
ドアップ（登録商標名）としての割合）を0.25クオート
／エーカー（約5.87×10-5Ｌ／m2）として、比較例１記
載の操作を行なった。他のすべての条件は同じとした。
その結果を雑草種毎に表１に示した。
【００４３】実施例１ グリフォセート−イソプロピルアミン塩の代りにモル
比：グリフォセート／H2SO4 が１であるグリフォセート
−硫酸組成物を植物の葉に散布して比較例１記載の操作
を行った。この組成物を、グリフォセートの含有量を同
等とし、２クオート／エーカー（約4.70×10-4Ｌ／m2）
のグリフォセート−イソプロピルアミン塩に相当する割
合で散布した。換言すると、この場合散布したグリフォ
セートの分量は、２クオートのグリフォセート−イソプ
ロピルアミン塩（Rundup（登録商標名）として）に存在
するグリフォセートに相当する分量に等しかった。散布
に先立ってこの組成物を総散布容量50ガロン／エーカー
（約0.047 Ｌ／m2）に希釈した。各雑草種に対する損傷
を比較例１の如く評価し、その結果を表１に示す。
【００４４】実施例２ グリフォセート−硫酸組成物の薬量１クオート／エーカ
ー（約2.35×10-4Ｌ／m2）のグリフォセート−イソプロ
ピルアミン塩中のグリフォセートの量と等量にし、比較
例１記載の操作を行った。各雑草種に対する損傷を比較
例１の如く評価し、その結果を表１に示す。
【００４５】実施例３ グリフォセート−硫酸組成物の薬量を0.25クオート／エ
ーカー（約5.87×10-5Ｌ／m2）のグリフォセート−イソ
プロピルアミン塩中のグリフォセートの量と等量にし、
比較例１記載の操作を行った。他のすべての条件は比較
例１と同じであり各雑草種に対する損傷を比較例１の如
く評価し、その結果を表１に示す。
【００４６】
【表１】
【００４７】比較例１〜３および実施例１〜３の結果を
対比すると本発明のグリフォセート−硫酸組成物が、イ
ヌビエを除いたすべての雑草種に対してグリフォセート
−イソプロピルアミン塩より迅速な防除をすることを示
す（Ａ欄より）。
【００４８】すべての組成物は、初日において、イヌビ
エに対して良好な防除を示した。これらの結果は、さら
にグリフォセート−硫酸組成物がノゲシおよびトベラを
含む数種の雑草に対して、より良好な長期間の防除を提
供することを示し、アカザ、イヌビエおよびジャングル
グラスに対する防除とほぼ同等の防除を果たすことを示
した。
【００４９】実施例４ ラウンドアップ（登録商標名）およびモル比：グリフォ
セート／H2SO4 が1/2の反応生成物を、感受性の高いイ
ネ科の植物、広葉植物並びに一般的にラウンドアップに
対してより耐性がある若干広葉植物変種を含む成熟した
冬草の別々の試験圃場に散布した。ラウンドアップはラ
ウンドアップの市販され、１ガロンに当たり３ポンド
（約359.5 ｇ／Ｌ）のグリフォセートを含むように調整
した溶液を８オンス／エーカー（約0.05ｇ／m2）、16オ
ンス／エーカー（約0.112 ｇ／m2）および24オンス／エ
ーカー（約0.168 ｇ／m2）の比率で散布した。
【００５０】各種の割合を３つの異なる散布量、即ち１
エーカー（約4046.8m2）当たり10ガロン（約37.85
Ｌ）、30ガロン（約113.56Ｌ）、50ガロン（約189.27
Ｌ）として散布し、各々の試験を４回繰り返し合計36回
試験を行った。各々の試験圃場を散布してから、７日、
15日、および25日後に肉眼で調査し、その結果を、表２
に示す。
【００５１】多数のイネ科植物にはリプグット ブロメ
(ripgut brome)（ブロムス リギダス(bromus rigidu
s)）、および、野性大麦（ホーデウム レポリヌム）が
あった。多数の広葉植物には野性ラディッシュ（ラファ
ヌス サティブス）、メアズティル（コンヅァ カナデ
ンシス）、レッド ステム フィラレー（エロディウム
キクタリウム）、アーモンド シードリングス(almond
seedlings （さくら属種prunus sp.) ）、ノボロギク
（セネキオ ハレガリス）、一年生ノゲシ（ソンクス
オレイアケウス）、ハコベ（ステラアエ メディア）お
よびアイドルネック（アムシンキイア インテルメディ
ア）があった。少数の広葉植物にはレッドメイズ(red m
aids) （カランドリニア シリアタ(calandrinia cilia
ta) およびワイアーウィード（ポリゴヌム アビクレア
(polygonum aviculare) があった。唯一、有意な多年生
雑草はギョウギシバ（サイノドン ダクチロ）であっ
た。
【００５２】実施例５ 実施例４に記載の野外試験を行った。但し、散布した除
草剤はグリフォセート１モル当たり硫酸２モルと、１ガ
ロン（約3.785 Ｌ）当たり３ポンド （約1360.776ｇ）
当量のグリフォセートを含む組成物を得るに足る水を含
有するグリフォセート／硫酸反応生成物であった。
【００５３】実施例４と同様、１エーカー当り、８，16
および24オンスの薬量で散布し、各々１エーカー（約40
46.8m2）当たり10ガロン（約37.85 Ｌ）、30ガロン
（約113.56Ｌ）、50ガロン（約189.27Ｌ）の散布容量で
散布した。各試験を４回繰り返した。例えばイネ科の植
物および広葉植物としてグループ別にした13種の雑草の
生長度を散布後、７日、15日、25日後に評価し、その結
果を表２に示す。
【００５４】
【表２】
【００５５】表２の結果は、除草剤が等しい場合の２つ
だけの例外を除いたイネ科の植物と広葉植物の両者に散
布後15日および25日においては、硫酸−グリフォセート
反応生成物の方が、すべての薬量および散布容量でグリ
フォセート−イソプロピルアミン塩（ラウンドアップ）
より一貫して効果的であるということを示した。硫酸−
グリフォセート反応生成物はすべての投薬量および散布
容量でイネ科の植物および広葉植物の両方に対して同等
の除草活性を示したが、イソプロピルアミン塩はそうで
はなかった。その塩は、広葉植物に対する除草活性がイ
ネ科の植物に対するそれより著しく小さいということを
示した。また、硫酸−グリフォセート反応生成物はすべ
ての希釈度（散布容量）においても同等の活性を示した
が、イソプロピルアミン塩はそうではなかった。例え
ば、１エーカー（約4046.8m2）当たり50ガロン（約189.
27Ｌ）散布容量で散布された硫酸−グリフォセート反応
生成物の活性は、１エーカー（約4046.8m2）当たり10ガ
ロン（約37.85 Ｌ）および30ガロン（約 113.56Ｌ）の
低い散布容量における活性と同等およびそれよりまさっ
ていた。これとは対照的に、イソプロピルアミン塩の活
性は希釈度にともなって著しく減少した。
【００５６】したがって、散布容量１エーカー（約404
6.8m2）当たり50ガロン（約189.27Ｌ）におけるその塩
の活性は、イネ科の植物および広葉植物の両方に関し
て、１エーカー（約4046.8m2）当たり10ガロン（約37.8
5 Ｌ）および30ガロン（約113.56Ｌ）の散布容量におけ
る活性が一貫して小さかった。
【００５７】本発明の特定例を記載してきたが、本発明
はこれらの例に限定されるものでないことはもちろんの
ことであり、本発明の範囲を逸脱することなく、任意の
変態を行うことが可能である。例えば硫酸と除草活性を
有するグリフォセートの誘導体および同族体の反応生成
物は、前述の硫酸−グリフォセート反応生成物と同様の
物理的特性および除草特性を有し、かかる反応生成物も
本発明の範囲に含められるものである。

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 グリフォセート〔Ｎ−（フォスフォノメ
    チル）グリシン〕および硫酸から成るグリフォセート対
    硫酸のモル比が１：２である化合物を除草剤として有効
    な分量含むことを特徴とする除草剤組成物。
  2. 【請求項２】 少なくとも10重量％のグリフォセートを
    含むことを特徴とする請求項１記載の組成物。
  3. 【請求項３】 グリフォセートと硫酸を組合せて少なく
    とも20重量％含むことを特徴とする請求項１記載の組成
    物。
  4. 【請求項４】 グリフォセートと硫酸を組合せて少なく
    とも５重量％含むことを特徴とする請求項１記載の組成
    物。
  5. 【請求項５】 上記組成物が上記化合物の水溶液である
    ことを特徴とする請求項１〜４のいずれか一つの項に記
    載の組成物。
  6. 【請求項６】 グリフォセート対硫酸のモル比が0.1 〜
    ２の範囲であることを特徴とする請求項１〜５のいずれ
    か一つの項に記載の組成物。
  7. 【請求項７】 グリフォセート対硫酸のモル比が0.5 〜
    1.0 の範囲であることを特徴とする請求項１〜５のいず
    れか一つの項に記載の組成物。
  8. 【請求項８】 グリフォセート〔Ｎ−（フォスフォノメ
    チル）グリシン〕と硫酸を、グリフォセート対硫酸のモ
    ル比をほぼ１：２として反応させ、生成した化合物を溶
    媒と混合することを特徴とする除草剤組成物の製造方
    法。
  9. 【請求項９】 上記グリフォセートと上記硫酸を約70℃
    以下の温度で反応させることを特徴とする請求項８記載
    の方法。
  10. 【請求項１０】 上記反応体をほぼ完全に反応させるこ
    とを特徴とする請求項８記載の方法。
  11. 【請求項１１】 グリフォセート〔Ｎ−（フォスフォノ
    メチル）グリシン〕と硫酸とから成りグリフォセート対
    硫酸のモル比が１：２である化合物の除草剤として有効
    な分量を含む除草剤組成物を使用して植物を防除するに
    当り、上記植物を上記組成物と接触させることを特徴と
    する植物の防除方法。
  12. 【請求項１２】 上記組成物が上記化合物の水溶液であ
    ることを特徴とする請求項11記載の方法。
  13. 【請求項１３】 上記組成物が少なくとも10重量％のグ
    リフォセートを含むことを特徴とする請求項11または12
    記載の方法。
  14. 【請求項１４】 上記組成物が少なくとも20重量％のグ
    リフォセートと硫酸の組合せを含むことを特徴とする請
    求項11または12記載の方法。
  15. 【請求項１５】 上記組成物が少なくとも５重量％のグ
    リフォセートと硫酸の組合せを含むことを特徴とする請
    求項11または12記載の方法。
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