JPS62111904A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は除草剤組成物、特に浸透除へ１剤紹成物に関り
るものである。

グリフｔ　ｔ−ｉ−（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）およびそ
の数種の可溶性塩の独特の除草特性はよく知られでいる
。

グ］」スバード（Ｇ　ｒｏｓｓｂａｒｄ　）どア１ヘキ
ンソン（Ａｔｋｉｎｓｏｎ　　）　　が　”　Ｔ’　Ｉ
ｆ　Ｆ　　　ＨｅｒｂｉｃｉｄｅＧ　１ｙｐｈｏｓａｔ
ｅ　＋＋　Ｂｕｔｔｅｒｗｏｒｔｈｓ　、　Ｂｏｓｔｏ
ｎ　、　１９８５゜およびＪ、ト、７ランツ（［ｒａｎ
ｚ）が米国特許第３、７９９．７５８号に報告す゛ると
ころによれば、グリフＡｔ−１〜は、−年中および多年
性植物の両方の広い種類に高い活性を有する、広範囲の
非選択性の発芽後除ψ剤である。グリフ１ｔ？−１−そ
れ自体、あるいは極めＣ広い範囲の多いグリフォセート
の誘導体およびフランツによる、ハ［］ゲン、ヒドロ−
１シ、チイ、メン七−ウｌ＼、モノ　Ｊ３Ｊ、びジ−ア
ル−ｔルアミン基をＵリ−る同１ｆＸ（本、ヒト【１４
−シーアルキル ハイド１１カーボンオキシハイド■カーピル、ハ［１ハ
イドに１カーじル１３’よびハ［１−ハイド［１カーボ
ンオキシハイドロカービルエステルとｆ−Ａ■ステル同
族体、アル７Ｊり金属、アルカリ土類金属、銅、曲鉛、
マン刀ン、ニッケルーオキシを含む金属−オキシ、アミ
ノオキシ、有機アミノオキシ同族体および／または強酸
塩の誘導体とその同族体のいずれか一つとして製造し、
適用４ることができる。

７ランツによれば、特にアルカリ、アルカリ土類、アン
モニウムおよび有機アミン塩が好ましい。

イソプロピルアミン塩は七ンサント・ケミカル・］ンパ
ニーによってラウンドアップ■（　Ｒ　ｏｕｎｄｕｐ■
）とし−Ｃ市販されＣいる。

グ［−１スバードらによれば、特にグリフォセートは、
植物の葉と接触すると、植物の根、根茎および端分裂組
織に移動し、浸透性により例えばリゾムソーグムヘレペ
ンス（　ｒｈｙｚｏｍｅ　　ｓｏｒｇｈｕｍｈａｌｅｎ
ｓｅ　）　、アゲ１Ｊビ［１ンリペンス（　Ａ　（Ｉｒ
ＯｐｙｒＯｎｒｅｐｅｎｓ）リーーシウムアーベンス（
ｃｉｒｓｉｕ＋ｎａｒｖｅｎｓｅ　）　、キプロス種、
（ＣＶｌｌｒｕＳ　　ＳＰＰ．　）、Ｃ．ダクヂロン（
　Ｃ　、ｄａｃｔｙｌｏｎ　＞等のような多くの抵抗性
多年性Ｍ草を全滅させるに至る。グリフォセートそれ自
体は、種々の植物においで活性ぐあることから、比較的
広い除草効用を有りる。グリフォセートは、永続中のな
い浸透除草剤Ｃあり上の微生物によつＣ容易に新陳代謝
されリン酸、アン七ニア、三酸化炭素を含む植物の栄養
分を形成する。したがって、グリフＡｔ？−　１−は多
くの他の除草剤に比較して環境的に魅力がある。

これらの理由から、グリフォセ−１へ含有の除草剤は１
００カ国以下の国々にＪ３いＣ市販されており、農作物
栽培好適地、農園、果樹園、Ｔ業地域、休養地および家
庭において望まれＣいない植〈［を防除するために使用
されている。

しかし、自然界のすべでのもの同様に、帛に改良の余地
が存在する。グリフォセートは、極めＣ活性であり、広
範囲の浸透性のある、比較的、環境的に安全＜ｊ除草剤
で・はあるが、その２５　’Ｃにａ３　＋−Ｊる水に対
りる溶解１αはわずかに　１．２車量％Ｃ゛あり、その
多数のｌｆｆ１族イネＪメ、去びｉ！１１．、！、ごく
わずかに溶けるにＪざイｆいかまたは、本質的に水と有
機溶剤に溶けない。７ｊとえば、フランツ（よグリノＡ
ロー１・塩酸の゛′塩″が、本質的に水およびテ１〜シ
ヒド１ｊノランのど１うらにも溶ｉＪイ（いということ
を例示した。

グリフ４レートは高１＋ｆｌｉ　Ｃ”あり、イソｆ　［
’ｌｌビルアミンとして推薦される薬品Ｃ′散イｌｉ　
！ｌる場合、仝Ｃの植物種を完全には防除Ｃ−ｃＳヂ、
また最大の防除は、植物種、投薬量、ｅｔｃにより左右
されるが１週間から３週間におい−Ｃは生じない。さら
に、フランツによって好ましいとされた多くの右１ａ　
ｊｌミン塩は、出“発止合物自身によっでは示されない
ンイプスの環境的効果を有する。例えば、そのイーノブ
［Ｊビルアミン塩は魚類に対し−Ｃ右害（゛あり、少な
くともアメリカ合衆国にＪ３い（番よ、水生の植生に使
用りるＪどは認められていイｆＯ８使用しうる（水溶性
）化合物における分子の活＋１部分即らグリフ４レー１
への部分（よ、弱アルカリ刊の環境においＣさえ比較的
、化学的に不安定Ｃある。でこのようにしＣグリフ、ｔ
　ｔ−１−ｌＪ弱アルカリ中にｔＪ）い（加水分解され
、このことによっＣ若干の例ぐ植生を防除することに対
４るその火熱を説明りることが（゛きる 植生のＬに積もる無機ダス］−（Ｍ　１ｎｃｒａｌ　　
ｄｕｓｔ）は一般に／ルカリ性Ｃあり、その環境に＆−
３い（−イ［じ得る加水分解くおそらく化合物中のアミ
ド結合における）がグリフ４レー１−・を除草剤とし−
（失粘り−る。

数人の？ｄｌ究者は、グリフｔ　ｔ　−１〜およびその
化合物の論争活性が他の化合物と組成物を作ることによ
り成る点（゛増強され）ｑるということを見出した。た
とえば、グロスバードとアｌ−＝Ｔンソンは、特に前記
文献２２６貞において好適な条件の下で、アンモニウム
塩例えば硫酸アンモニウムが、ある種の水）ｄ性グリフ
ォセート誘導体含有の水溶性で菓に散在り−る除草剤の
植物り性を増強することができるということを報告しで
いる。

グロスバードらによれば、これらの効果はアン［ニウム
塩例λば硫酸アンモニウムを適切な界面活性剤と組み合
わせる場合に特に顕著である（前記文献２２８頁参照）
。他の数種の組成物の効果も調査された。たとえば、グ
ロスバードら（よ、硫酸アン七ニウム以外のアンモニウ
ム塩が、別の研究におい−Ｃ１改良された論争効果を示
したこと、およびこれらの効果が、硫酸アンモニウムを
用いた他の場合に認められた効果より劣るということを
前記文献２２９頁に４３いて報告した。

彼等は、またシ、［１−タンダス（Ｃ、ｒｏｔｕｎｄａ
ｓ　）における１つのテストにおいて、グリフォセート
の活性にＪハＪる、わずかな改良が組成物に尿素を添加
する際に観察されたことも報告している。他の研究者た
らＣよアンモニウム塩のような他の成分の存在下あるい
は不存在下における親水性および親油性界面活性剤の相
対的な効果を研究したくグロスバードら、前記文献２２
８貞参照）。伝えられるところによれば、Ａルトリン酸
およびシュウ酸のような多塩基酸は、ある種の水溶性ク
リフォセー１へ誘導体どどもに使用Ｊると、アゲ［］ビ
［］ンリペンス（Ａ　ｇｒｏｐｙｒｏｎ　　ｒｅｐｅｎ
ｓｃ　）の防除に関り、て改良を示ツー（グ［」スバー
ドら、前記文献２３０頁参照）。あらかじめ試験された
７ン［ニウム塩、界面活性剤、多塩１Ｍおよび他の添加
剤の＃ｆＲ４な作用の形式は確実には知られてなく、一
方ある種のアンモニウム塩が、植物の膜組織の透過性を
変化させるが移動に直接影響を与えず、多塩Ｍ酸がカル
シウムのような金属を封鎖および／または不動化するこ
とによりイソブ［ｊピルアミンの活性を改善することが
できることが提案された（前記文献２３０頁参照）。し
かしながら、フランツによれば、グリフォセートの化合
物および組成物の除重効果自体はその塩の型、即ちグリ
フォゼ−１・対イオンによっては影響を及ぼさない。従
って、グロスバードらによって発表されたグリフォセー
トの発見、発達、化学を扱っている章の中で、７ランツ
はグリフ４レー１へは葉の組織中への浸透後［最初−価
のアニオン方でアポプラスｌ−（ａｐｏｐｌａｓｔ）中
に存在し、二価のアニＡンとしてＩ！ｉＪ管部を経−Ｃ
移動させられる。グリフ１１−トの酸および多数のその
可溶性塩の同様の除草効果は、その対イオンが組成物の
溶解ｍに（Ｊ影響を及ばりが、全体の生物活性には影Ｗ
を及ぼさない。−１ということを述べている（グｆｌス
バードら、前記文献９真）簡単に古えば、本発明は新規
４ｆ水溶性液体である、グリフォセートまたほぞの誘導
体と硫酸の除草剤、組成物および／またはグリフｔ　ｔ
　−１〜、硫Ｐｉ！および次式 ％式％ （式中のＸは酸系原子またはｌｉＪ黄原了、Ｒ５および
［＜２は個々に水素原子、１価の有機残基、ＮＲ３Ｒ４
まｌ、：はＮＲ５で、Ｒ７とＦ犬２の少なくとし１つは
Ｎ１で３１−＜鴫またはＮ　Ｒ５で、Ｒ３およびＲ４は
個々に水素原子または１価の有機残基、Ｒ５は２価の有
機残基を示す。）で表わされるカルコゲン化合物の除草
剤組成物を提供りる。

これらの組成物は、グリフ４１ご−１〜、またはその誘
導体と硫酸の反応性生成物および／またはグリフ４レー
ト、硫酸ど上述のカルコゲン化合物の反応生成物を含む
（または、溶媒を蒸発し生成する）。

これらの組成物は、グリフ４Ｌ７−１〜およびその同族
体ａ３よび、十記フランツにＪ、って好ましいとされた
金属塩およびアミン塩を含む誘導体、および市場で人手
し得る水溶性有機アミン塩（例えば、）（０１１ｎｄｌ
ｌ）■）に比較して多くの利点を右Ｊ−る。硫酸が含ま
れる組成物は、グリフ４セー１へより著しく可溶性Ｃあ
り、イソブ［１ビルアミン塩のにうなアミン塩より著し
く化学的に安定であり、低毒性ぐあり、製造費が安価で
あり、また、さらに広い範囲の植生に対して活性である
。グリフＡ−１：！−１−−硫酸およびグリノオセー１
〜−硫酸−カルー１ゲン化合物を含む組成物は固体か液
体のどちらかであろうし、グリフォセートと硫酸のみを
含み、溶媒を含まない室温において全く安定でありかつ
水また（ま他の極性溶剤と全−Ｃの割合で混和できる濃
縮された液体系を製造することがて゛きる。したがって
、これらは環境および魚類のような動物に右前であるイ
ソ、／’　［１］ビルアミン塩のＪ、うな高価な有機ア
ミン誘導体の必装性をなくづる。尚かがる組成物は、ａ
厚で゛、水溶性で、化学的に安定ｅ、速効性で（ｆａｓ
ｔ　−ａｃｔｉｎｇ）　、広範囲の微生物に効果をもら
、腐蝕性がない容易に製造、出荷、保管、使用できる除
草剤組成物をも提供する。したかっ（゛、これらの組成
物ｄｊよａｈ法は、除草剤の価格および毒性Ｊ３よび使
用されるべき物質の足を減少させることにより植物防除
に伴なう環境および健康の危険と、費用を減少する。ま
た、グリフ４シー１へは、腐蝕性を含む硫酸のいくつか
の特性を弱くするということも見出した。

新規な組成物はより速効性で１より広範囲の除草剤であ
り、これは、有機アミンーグリフォセート組成物では適
切に防除ぐぎなかった種類の迅速で完全（２防除を提供
する。要するに、これらはグリフｔ　ｔ　−１〜成分が
活性ｅある種類の範囲を広げる。特に、本発明の組成物
は広菓柚物の防除に関しＣ１他のグリフ−Ｊ　ｔ　−ｔ
−含有組成物より活性である。かかる組成物または、他
のグリフォセート含有組成物より化学的に安定であるが
この理由はこれら組成物は、散４５装置および水希釈に
おいで、はこりまみれの植物のトに存在１〕得るアルカ
リ性の条件トにＪ３目るグリフォｔ＝−１−の加水分解
に帰因１−る他の場合に生ずる活性の損失を最小にする
からである。

新規な組成物中のグリフ４シー１への化学的安定性およ
び明白な薬効増大は、一部分、酸および尿素成分による
グリフ４セー１〜の活性の直接的な強化および硫酸成分
によって付与される塩基の加水分解に対する抵抗に起因
するものとすることができる。硫酸が明白にグリフォセ
ートの除草効果を強化し、その化学的安定性および溶解
度を改善し、一方ではグリフォロー１・成分が実際には
、酸の腐蝕性および装閥、人員および衣類に対４る反応
性を弱めることにより酸を弱めている。たとえば、グリ
フ４ｔ　−ｔ−とＨ２ＳＯ４のモル比が１：１である反
応生成物は３６重量％の硫酸を含むが、同じ当量の遊ｍ
硫酸を含む水溶液が、すぐに皮膚をや【Ｊどさせ衣類を
黒こげにするようイ１ことはイτい。

これらおよびその他の有利な特性のため、本発明のグリ
フ４−１？−１〜−硫酸−含有組成物は、桶午の防除に
含まれる費用を減少ｉｇせ；これらの組成物は取扱い易
く、保管し易く、出向し禍く、使用し易い。これらの組
成物は、環境（こ対する毒性が少なく、高い特有の活性
のために農作物中にはわずかの残分しか残さない。

本発明の除華剤組成物は、硫酸とグリフ第し−ｈ（Ｎ−
（］Ａスノ４ノーメチル）グリシン〕との組成物、およ
び硫酸、グリフＡセー１へど次式％式％ （式中のＸはＭＩＡ原子または硫黄原子、Ｒ４およびＲ
２は個々に水素原子、１ｆｉｌ［ｉの有機残基、Ｎ　Ｒ
３Ｒ４またはＮＲｓで、Ｒ５とＲ２のうら少なくとも１
つはＮ　Ｒ３Ｒ４またはＮＲｓで、Ｒ３およびＲ４は個
々に水素原子または１価の有機残基、［（５は２価の有
機残基を承り。）で表わされるカルコゲン化合物の組成
物を含む。

これらの組成物は、グリフォセート、またはその誘導体
と硫酸の反応生成物および／またはグリフォセート、硫
酸と−Ｆ述のカルコゲン化合物の反応生成物を含む（ま
たは溶媒を蒸発させで形成りる。）本発明は、かかる組
成物を用い−（植生を防除する方法を含む。

硫酸は、ある反応条件下においＣ、グリフＡセ−１〜Ｊ
３よびグリフ４セ−１・と十ｊホのカルコゲン化合物の
組成物と可逆的反応を行うことが−て・きること、およ
び硫酸のグリフォセート及応生成物が生成され得ること
を見出した。

ここに述べるような、適切な条件下におい゛Ｃ１各々３
つの成分が１ｔルである硫酸とグリフｉ　ｔ−１へ　　
カルコゲン化合物反応生成物を生成することがｅきる。

これらの成分の任意の１種または混合物を植物の葉に散
布すると処理した植物は迅速および効果的に防除される
。

驚くべきことに、強いローリーーブレンステツド酸およ
び極め（強い脱水剤である濃硫酸は、砂糖および他の多
くのｈ線化合物に対して４るようにはグリノＡレー１〜
を脱水しない。濃硫酸は、クリフォセートと反応して濃
塩酸に関して、フランツが報告しているようにグリフオ
レー１〜と反応して水に不溶性の結晶性塩を形成するこ
とはしない。

グリフォセートと硫酸の１：１の反応生成物は、周囲条
件にａ３いで、水溶性であり、化学的および物理的に安
定ｅあり、腐蝕性がなく、毒性がない液体である。グリ
ノＡゼートと硫酸が２：１およびグリフォｔ？−１〜、
カルコゲン化合物、硫酸が１：１：１のモル比の生成物
は、周囲条ｐ＋にＪ３いて、水に易溶性で、また化学的
および物理的に安定であり、毒性がなく、腐蝕性がない
液体である。グリフォセート１モル当たり２モルの硫酸
を含む硫酸−グリノＡゼート反応生成物並びにグリフォ
セート１ｔル当たり３モルの硫酸を含む硫酸−グリフォ
セート反応生成物も生成することができる。

過剰の硫酸が存在り−る場合があるが、このような組成
物は、それらの高い腐蝕性のため実際にはあまり好まし
くない。対照的に、グリフォセートと塩酸の混合物は、
水に不溶性で腐蝕性があり、有毒性で、化学的に不安定
な混合物を生成し、この生成物（ユ徐々に塩化水素を発
生し、最終的にはグリフーＡｔ？−トのみ残る。

どの特別な理論に拘束せんとづ゛るものではなく、グリ
フＡセー１〜またはグリフ第１？−トとカルコゲン化合
物どのｌｊｌＩＭ反応生成物は、硫酸とグリフォセート
または硫酸、グリフ１１−トと、カルコゲン化合物の付
加物（２）Ｎ−スルホン酸グリフオヒート、＜３）Ｎ−
フォスフォノメチル−Ｎ−スルホノメチルアミンおよび
／または（４）グリフ４セ一１〜分子が１個または２個
の水素原子によってプロトネート（ｐｒｏｔｏｎａｔｅ
　）されて対応する陽イＡンを形成し、これが次いで重
硫酸陰イオンまたは硫酸陰イオンと会合するグリフ第し
一トの硫酸塩または重量硫酸塩を含む反応体の１種板子
の混合物を含む場合がある。上記硫酸（ｑ加物、Ｎスル
ホン酸誘導体およびＮ−７４スフオノメチルーＮ−スル
ホノメチルアミン誘導体は、存在する場合には、濃硫酸
の存在下でプロネートされ−Ｃ対応する硫酸塩および／
または重硫酸塩を形成する。

硫酸のジグリフォセート付加物は次の構造式で表わされ
る。

トｔｏ　−Ｃ−ＣＨ２−Ｎｔ−１−Ｃｌ−１２−Ｐ　−
針（（）ト１　　　　　　　　　　　０ ＨＯ−Ｆ）　−ＣＩ−１２−Ｎｌ−ｔ−ＣＩ−１２−Ｃ
−０１１グリフオレー１〜−カル］ゲン化合物−硫酸（
＝Ｊ力［１物の場合も、カル１ゲン化合物の７Ｊ　）レ
コゲン原子が、耐硫黄原子と会合リ−る同様の構造ｈ４
られると考えられる。

硫酸のＬノグリノ４セード付加物は、例示しｌこ構造と
同様の構造を石しただ１つのグ９フ４セー［〜分子が各
々の硫酸分子と会合して０ると現在考えられる。

＝２３＝ Ｎ−スルホン酸誘導体は現在のところ次の構造式（１）
で表わすことができると考えられる。

ム ＋１０−Ｃ−Ｃｉｌ□＝Ｎ　　ＣｔｌｚＰＯ３１１□　
　　　−（１１０＝Ｓ＝Ｏ 違 一方、Ｎ−フォスフォノメチル−Ｎ−スルホツメデルア
ミンは次の構造式（２）で表わすことができると考えら
れる。

［ＨＯ−Ｃ−ＣＩｌ□−Ｎ　ｔｌ　２　　ＣＩＩ　ｚ　
　Ｐ　０３１＋□〕′″１１５０４−　　−＋３１で表
わされると考えられ、硫酸塩は、重硫酸塩の構造と同様
の構造を有し、この構造において、硫酸からの第二の陽
子（プロトン）が、グリフイセ−１・分子をおそらくは
ホスホン酸基の部分でプｌコネートして硫酸イオンと会
合する対応する二価の陽イオンを生成する。付加物のプ
ロネートされた塩、Ｎ−スルホン酸、および存在する場
合にはＮ−フォスフォノメチル−Ｎ−スルホノメチルア
ミンは、グリフォセートの重硫酸塩および硫酸塩に対し
て示したと同様にプロ不−１され、重硫酸イオンまたは
硫酸イオンと会合すると考えられる。

またこれらの組成物に使用することができる任意のカル
コゲン含有化合物は次の実験式％式％ （式中のＸは酸素原子または硫黄原子、Ｒ１とＲ２は、
個々に水素原子、−価の有機残基、ＮＲ３Ｒ４またはＮ
Ｒｓを示し、Ｒ１およびＲ２の少くとも一方はＮＲ３Ｒ
４またはＮＲ５で、Ｒ８およびＲ４は個々に酸素原子ま
たは一価の有機残基、Ｒ６は二価の有機残基を示す。）
で表わされる。

ＲＩ＋　Ｒ２＋　Ｒ３＋　および／またはＲ４が一価の
有機残基である場合には、かかる基には、例えば、アル
キルアリール、アルケニル、アルケニルアリール、アラ
ルキルアラルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニ
ルまたは、アルキル基が含まれ、それらの基は、ヒドロ
キシル、カルボキシル、オキシド、千オ、チオール基等
のペンダント（ｐｅｎｄａｎｔ）官能基によって置換ま
たは非置換されているもので、酸素原子、硫黄原子、窒
素原子等のへテロ原子を含むことができる。Ｒ５は、例
えば、アルキディル（ａｒｋｄｙｌ）、アリ−ディル（
ａｒｄｙｌ）　、アルキディル（ａｌｋｅｎｄｙｌ）、
アルキニブイル（ａｒｋｙｎｄｙｌ）、アラルケニル（
ａｒａｌｋｄｙｌ）、アラルケニルィル（ａｒａｌｋｅ
ｎｄｙｌ）基等の二価の有機残基であり、これらの基は
Ｒ３およびＲ４について記したようなペンダント原子ま
たは置換基および／またはへテロ原子を含むことができ
る。組成物中において、好ましくは、Ｒ３およびＲ４は
、水素原子または炭素数が約１０のハイドロカルビル基
であり、Ｘは好ましくは、酸素原子であるこのような置
換は、現在のところ、それらの比較的高い化学的安定性
のため好ましい。

特に好ましいカルコゲン含有組成物化合物には尿素、チ
オ尿素、ポルムアミドおよび、これらの混合物が含まれ
る。

本来、■意の比率で、ゲリフォセー１−と硫酸を使用で
きるが、１種以りのグリフォセート　硫酸反応生成物の
除草剤として有効な量を得るに１分な量で各成分を存在
さ−ｌる、−とだけが絶対必要である。グリフォセート
ー硫酸およびグリフォセート−カルコゲン化合物−硫酸
反応生成物が、グリフォセートのみより溶は易く、一層
除債効果があること、およびこのような付加物が、グリ
フォセートまたはイソブト１ピルアミン塩のような有機
アミングリフォセー　ト塩より広い範囲の植生を防除す
ることを見出し７た。従って本発明の組成物は、過剰の
グリフイセ−１へまたは硫酸の存在または不存在下にお
いて１種土人１よそれ以トの記載したｌ父応生成物のご
く少量を含有することができる。ｔ２かし概してである
が、グリフォセ−１と硫酸のほとんどの部分は、１種ま
たはそれ以ｌ−の反ｊ、己、４１成物として存在する。

従ってグリフォセーＩ・と硅酸のモル比は通常少なくと
もグリフ、−１〜　［／１１□ＳＯ７一約０．１　であ
り、一般に少なくとも約０．５である。

モル比ニゲリフＡセー）／ｌｌ２ＳＯ，・０．５の組成
物（または、薄い溶液から溶媒を蒸発１）で生成Ｕ７た
その組成物）はモノーグリフＡセー　１−硫酸反応生成
物として５０バ・−センＦ・の硫酸を含む。一般にグリ
フォセートと硫酸のモル比：グリフォセート／１１２ｓ
ｏ４ば約１０以下であり、通常は約５以ト＼好ましくは
約２以下である。モル比が２ということは、ジーグリフ
ォセート−硫酸反応生成物を意味する。大部分の組成物
は、モル比：グリフオセー１／ＩＩ□ＳＯ，が約０．１
〜約ＩＯ１好ましくは約０．１へ・約２．０である。モ
ノ　グリフオセ−１・−硫酸組成物、例えば名反応体１
モルの反応生成物が、調製、保管、出荷できることお６
Ｌび、液体として、溶剤の不存在下で使用できるという
理由より、現在のところ好ましい。この生成物は２１，
１℃　（７０°１１）において安定な液体であり、グリ
フオセ−１・と硫酸のモル比：グリフォセート／ＩＩ□
ＳＯ，が１に対応している６３．３重量パーセントのグ
リフォセー］・および３６．７重量％の硫酸を含む。ジ
ーグリフオセート一硫酸反応生成物は、周囲条件の下で
は固体であり、それ自体で製造、出荷、および保管する
ことができる。かかる組成物は、２１．１°Ｃ（７０’
Ｆ）において、約６０重量％の範囲溶水に溶解でき、ま
たその形式で製造、保管、および出荷できる。グリフォ
セートと硫酸のモル比：グリフォセート／Ｈ２ＳＯＡセ
ード／ＨｚＳＯｓが１以下−２以下の組成物は、モノ−
およびジーグリフォセートー硫酸反応生成物の混合物を
含有する組成物であることを意味する。特に例えば、５
重量パーセントまたはそれ以−Ｌのグリフォセートと硫
酸との混合物を含有する濃厚物として製造、および／ま
たは使用するのに現在のところ好ましい反応生成物は、
約１／３から約１／１までのモル比：グリフォセート／
Ｈ，ＳＯ，を有する。このモル比の範囲において、安定
で、腐食性がない液体組成物および濃厚溶液を得ること
ができる。モル比：グリフォセー）／Ｈ２ＳＯ４が濃厚
液体および溶液中において、１／１より著しく大きくな
ると、固体用は沈澱する傾向にある。モル比が１／３（
即ち、グリフォセ−１１モル当り硫酸３モル）より著し
く小さくなると、グリフォセートが硫酸の酸化活性およ
び脱水活性を完全には、押えられないため、この組合せ
は、腐食性を示すようになる。

新規な組成物は、また、グリフォセートと硫酸の他に上
述のカルコゲン化合物の１種を含有する組成物を含む。

カルコゲン化合物が存在すると、３つの成分の各々を１
モル含有するグリフォセート−カルコゲン化合物−硫酸
反応生成物が生成する。この三成分反応生成物は、それ
ぞれ３つの成分のモル比に左右されるが千ノーおよび／
またはジーグリフォセートー硫酸反応生成物と混合して
存在する。グリフォセートおよび硫酸に対してごく少量
のカルコゲン化合物を使用することができる。しかし、
カルコゲン化合物を使用する場合には、モル比：カルコ
ゲン化合物／］１□Ｓ０４は、通常は少なくとも約０．
１、一般的には少なくとも約０．５、好ましくは約０．
５から２以下、最も好ましくは約１である。従って、最
も好ましいカルコゲン化合物含有組成物は、グリフォセ
ート、カルコゲン化合物、および硫酸を各々１モルずつ
含む組成物である。

数回の観察によって、千ノーおよび／または、ジーグリ
フォセートー硫酸反応生成物およびグリフォセート　カ
ルコゲン化合物−硫酸反応生成物の存在を確かめた。例
えば、グリフォセー用・ば、２５℃において水にわずか
１．２重尾％しか溶けず、濃硫酸（１００％）に６３．
３重要％の範囲まで溶解する。

こわより高濃度のグロスハ−ドはジーグリフォセート　
硫酸反応生成物の形成により達成することができる。次
に、濃硫酸中におけるグリフォセートの溶解は、重要な
発熱を生じ、この発熱はグリフォセートと硫酸の反応が
おこることを示す。

さらに、グリフォセートが酸と結合する場合、硫酸固有
の若干の化学的活性は、大きく減じられるかまたははっ
きりしない。反応生成物は、普通、濃硫酸に侵されるセ
ルロースまたは他の物質を炭化しない。それにもかかわ
らず、硫酸はなお酸として存在し、標準塩基による滴定
によって明らかにされるようにたとえばブレンステソト
塩に転化するようにして中和されることはない。カルコ
ゲン化合物含有の組成物も同様である。前述のカルコゲ
ン化合物のうちの１種をグリフォセートおよび硫酸含有
組成物に添加すると、尿素と硫酸の反応の発熱特性を生
じ、この発熱特性は、参考のため記載する出願人の米国
特許第４，４４５，９２５号に開示しであるように、尿
素−硫酸付加物の生成中に住する。

ジーグリフォセート生成物のような新規なグリフォゼー
トー硫酸反応生成物のいくつかば固体として製造でき、
一方、前述の反応生成物の全部は純粋な液体、または溶
液として製造し、使用できる。例えば、千ノーグリフォ
セート生成物（モル比：グリフォセート／１ＩＺｓＯ４
が１／１）は溶媒が不存在Ｆ周囲条件において液体であ
り、水および他の極性溶剤と全ての比率で混和できる。

新規な反応生成物は、通常液体状で植生に使用でき、か
かる液体は、除草剤として有効量のグリフォセートー酸
反応生成物を含む。これらの反応生成物は、ごく低い濃
度およびごくわずかの薬量で除草活性を示すが、通常、
グリフォセートは、組成物中において、少なくとも約０
．０５重量％、好ましくは、少なくとも約０．１重置％
濃度で存在する。通常、より高い濃度が、製造、出荷、
および保管に好まれる。このような組成物中において、
グリフォセー１−濃度は少なくとも約１０重量％、一般
的には少なくとも約２０重量％、好ましくは、少なくと
も約３０重量％で、５０重量％以下とすることができる
。前記のように、６３．３重量％のように高い濃度のグ
リフォセート濃度を液体組成物で達成できる。

新規な液体および固体生成物は、グリフォセートー硫酸
反応生成物の除草活性を打消さない１種以下の他の物質
を含むことができる。かかる付加的な物質で典型的なも
のには、参考のために記載する出願人の米国特許第４，
４０２．８０２号および第４．４０４，１１６号に記載
されている葉の湿潤を容易にする界面活性剤および腐食
抑制剤がある。

グリフォセートは、参考のためにここに記載するＪ、［
！、フランツの米国特許第３，７９９，７５８号に記載
されているようにグリシンとクロロメチルホスホン酸と
の反応により製造することができる。グリフォセートの
製造に関する他の概要は、グロスハードらによって議論
および／または論及されている。

活性なグリフォセートー硫酸反応生成物は、硫酸をグリ
フォセートの稀薄溶液に加えて（グリフォセー］・があ
まり溶けないため）かまたは、グリフォセートを濃硫酸
または希硫酸に加えることによって調製できる。グリフ
ォセートと硫酸の反応は、著しい発熱反応である。従っ
て、濃厚な組成物を製造する場合には、反応体を冷却す
るかまたは別の方法で熱を消失させるのが好ましい。グ
リフォセートは約２００℃までの温度で熱的に安定であ
るが、硫酸のような強酸の存在下においては、著しく低
い温度で保持することが好ましい。従って、現在のとこ
ろ、濃厚系においては、反応温度を約７０℃またはそれ
以下、最も好ましくは、約５０℃またはそれ以下に保持
することを保証するのに適する冷却を行なうのが好まし
く、ここで、濃厚系とは、例えば、組成物中におけるグ
リフオセートと硫酸が少なくとも組成物の約２０重量％
を構成する場合、特にそれら（グリフオセートと硫酸）
が組成物の４０パ一セント以下を構成する場合である。

適当な冷却は、水浴、あらかじめ冷却した反応体の使用
、あらかしめ調製した物質の段階的使用、再循環冷却系
、徐々にグリフＡ・セードを硫酸に加えることまたは、
これらの任意の絹合せによって適切な冷却を得ることが
できる。反応温度および反応体および生成物の熱安定性
は、例えばグリフォセートと硫酸が全組成物の２０重世
％以丁を構成する系のようなより希薄な糸においては関
係が少ない。従って、例えば５から１０重量％のような
希薄な硫酸の溶液にグリフオセートを加える場合には、
通常グリフオセートを徐々に加えることで反応相の過剰
な温度を十分押えることができる。

グリフォセートと硫酸のモル比：グリフオセート／ｆｈ
ｓＯｎが約１のグリフオセートー硫酸組成物は、室温に
おいて溶剤の不存在下で液体として調製できる。しかし
著しく過剰のグリフォセートを含有する組成物は、水ま
たはその他の極性溶剤のような稀釈剤の不存在下では、
硫酸のジグリフオセ−１・反応生成物および／または過
剰のグリフオセートを沈澱するかまたは溶解しない。か
かる場合、過剰の未反応のグリフオセートの存在または
不存在下においてジーグリフオセート生成物を、液相か
ら分離し、その後、使用前に水または他の溶剤に溶解す
ることができる。

新規なグリフオセートー力ルコゲン化合物−硫酸除草剤
は、カルコゲン化合物を前もって生成したグリフォセー
トー硫酸反応生成物に加えること、カルコゲン化合物と
グリフオセートを同時にまたは続けて硫酸に加えること
、硫酸をカルコゲン化合物とグリフオセートの溶液に加
えること、またはグリフォセートを前もって生成したカ
ルコゲン化合物−硫酸付加物に加えることによって調製
できる。前もって形成したグリフオセートー硫酸反応生
成物またはカルコゲン化合物−硫酸反応生成物を、かか
る調製に使用する場合には、絶対的ではないが、前もっ
て生成した物質がモル比：グリフォセート／Ｈ２ＳＯ４
またはカルコゲン化合物／Ｈ２ＳＯ４が２以下であるこ
とが、現在のところ好ましい。この条件は、第３の成分
、例えば、グリフォセートとカルコゲン化合物のいずれ
か一゛つの成分との反応に関する硫酸上における反応部
分の有効性を保証する。尿素−硫酸イ・１加物の調製に
適する方法は、米国特許第４，４４５，９２５号におい
て議論し、そしてここに記載したその他のカルコゲン化
合物の付加物はそれらの方法によって調製できる。

グリフォセートー確酸および／またはグリフォセートー
カルコゲン化合物−硫酸組成物の除草剤として有効量を
葉に散布することにより、殆んどすべての種類の植生を
防除することができる。新規な組成物のごく少しの薬量
は、植物の成長を妨ぐが、通常、適切な防除は、望まれ
ていない植生を除去するかまたはその成長を妨げるのに
十分な除草剤の散布を伴う。これらの効果を達成するこ
とを要する散布量は植物のタイプ（植物種に固有の抵抗
のため）および植物の大きさおよび成熟度により決まる
ことは勿論である。より成熟した植物は一般に除草剤に
対する抵抗がより大きく、防除に匹敵できる水準のため
には、より多くの薬量を要する。有効な薬量は、グリフ
ォセートの薬量に対して最もよく表わすことができ、そ
れは一般に１ニーカー当たり少なくとも約０．１バイン
ドのグリフォセート（約１．１６Ｘ１０−２ｍ１！７ｍ
”のグリフォセート）、好ましくは１ニーカー当たり少
くとも約０．２バインドのグリフォセート　（約２．３
２　Ｘ　１０−”ｍｊ！／ｍ”のグリフォセート）に相
当する。

グリフォセートの薬量約１ニーカー当たり０．２バイン
ドから２０バインド　（約２．３２Ｘ］Ｏ−２ｍｊ！／
ｍ”〜約２．３２Ｘ１０−’　ｍａｌ／ｌｎ”のグリフ
ォセート）に相当する薬量は一般に農作物地域における
大部分の雑草および雑木を防除するのに適する。

記載したグリフォセート薬量は、１ニーカー当たり、大
まかには、少なくとも約１ボンド（約０．１１ｇ／ｍ”
）　、好ましくは、少なくとも約２ボンド（約０．２２
ｇ／ｍ”）　、通常約２から約２００ボンド（約０．２
２〜約２２ｇ／ｍ”）のグリフォセートと硫酸またはグ
リフォセートー力ルコゲン化合物−硫酸（無溶剤の塩基
における）混合物に相当する。

記載した除草剤はヒメシバ（Ｃｒａｂｇｒａｓｓ）から
広葉植物および飼葉植物を含むすべての種類の森林樹ま
での範囲の全”どの種類のイネ科の植物、広葉植物、お
よび多汁の植物を含む乾燥地域および水生の植生の両方
の防除に効果的に使用できる。乾燥地域農業の目的に関
して、典型的に防除される望まれていない植生の実例は
；クロガラシ（グランシカ　ニグラ（ｂｒａｓｓｉｃａ
　ｎｉｇｒａ））　、ナガバノギシギシ（ルメソクス　
クリスブス（ｒｕｍｅｘ　ｃｒｉｓｐｕｓ））、ノポロ
ギク（セネキオウルガリス（ｓｅｎｅｃｉ。

νｕＬｇａｒｊｓ））、コシカギク（マトリカリア　マ
トカリオイデス（ｍａｔｒｉｃａｒｉａ　ｍａｔｒｉｃ
ａｒｌｏｊｄｅｓ））、スワンブ　スマートウィード（
ポリゴヌス　コソチネウム（ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｃｏ
ｃｃｉｎｅｕｍ））、ブリソクリー　レタス（ラフツカ
　スカリオラ（Ｉａｃｔｕｃａ　５ｃａｒｉｏｌａ））
、ランスーリーブト　グラントチエリ−（フィサリス　
ランケイフォリア（ｐｈｙｓａｌｉｓ　Ｉａｎｃｅｔｆ
ｏｌｉａ））、１早生ノゲシ（ソンクス　オレラケウス
（ｓｏｎｃｈｕｓｏｌｅｒａｃｅｕｓ））　、ロンドン
　ロケット（シシムブリラム　イリオ（ｓｉｓｙｍｂｒ
ｉｕｍ　１ｒｉｏ））、コモン　フィドルネソク　（ア
ムシンキイア　インテルメディア（ａｍｓｉｎｃｋｉａ
　ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａ））　、ヘアリーナ　イトシエ
イト（ソラヌムサラコイデス（ｓｏｌａｎｕｍｓａｒｒ
ａｃｈｏｉｄｅｓ））、ナズナ（カブセラ　プルサーバ
ストリス（ｃａｐｓｅｌｌａ　ｂｕｒｓａ−ｐａｓｔｏ
ｒｉｓ））、ヒマフリ（ヘリアンラス　アヌース（ｈｅ
ｌｉａｎｔｈｕｓ　ａｎｎｕｓ））、ミチヤナギ（ポリ
ゴヌム　アヴイクラーレ（ｐｏｌｙｇｏｎｕｍａｖｉｃ
ｕｂｒｅ））、ホナガアオゲイトつ（アマランツスヒブ
リヅク（ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｈｙｂｒｉｄｕｓ））
、メアズ　テイル（コニヅア　カナデンシス（ｃｏｎｙ
ｚａ　ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ））、ホトケノザ（ラミラ
ム　アムプレクシカウレ（Ｉａｏ＋ｉｕｍａｍｐｌｅｘ
ｌｃａｕｌｅ））、オナモミ（クサンチウム　ストルマ
リウム（ｘａｎｔｈｉｕｍ　ｓｔｒｕｍａｒｉｕｍ））
、トベラ（マルバパルフローラ（ｍａｌｒａ　ｐａｒｖ
ｉｆｌｏｒａ））　、アカザ（ケノボジウム　アルブム
（ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂｕｍ））。

ハマビシ（トリプルス　テレストリス（ｔｒｊｂｕｌｕ
ｓｔｅｒｒｅｓｔｒｉｓ））、スベリヒュ（ポルツラカ
　オレラゲア（ｐｏｒｔｕｌａｃａ　ｏｌｅｒａｃｅａ
））　、コニシキソウ（エラフォルピア　スピナ（ｅｕ
ｐｈｏｒｂｉａ　５ｕｐｉｎａ））　、７イハギ（ヘテ
ロテカグランデイフローラ（ｈｅｔｅｒｏｔｈｅａｇｒ
ａｎｄｉｆｌｏｒａ））　、クルマバザクロソウ（モル
ゴベルティキラーチ（ｍｏｌｌｕｇｏ　ｖｅｒｔｉｃＨ
Ｉａｔａ））　、イエロー　スターチスル（ケンタウレ
ア　ソルステイテイアリス（ｃｅｎｔａｕｒｅａ　５ｏ
ｌｓｈ口ａｌｉｓ））　、オオアザミ　（ミリブム　ア
リアヌム（ｓｉｌｙｂｕｍ　ｍａｒｌａｎｕｍ））、カ
ミルレモドキ（アンチミス　コツラ（ａｎｔｈｅｍｉｓ
ｃｏｔｕｌａ））、バーニング　ネトル（ウルテイカ　
ウレンス（ｕｒｔｉｃａ　ｕｒｅｎｓ））−、アカザ　
（アトリプレタス　パッジ（ａＬｒｔｐｌｅｘ　ｐａＬ
ｕｌａ））、ハコベ（ステラリア　メディア（ｓｔｅｌ
ｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ））、ルリノ飄コヘ（アナガリ
ス　アルペンシス（ａｎａｇａｌｌｌｓａｒｖｅｎｓｌ
ｓ））、アオゲイトウ（アマランラス　しトロフレクス
ウス（ａｎ＋ａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕ
ｓ））　、ミナーズ　レタス（モンティア　ペルフオリ
アータ（ｍｏｎｔｉａｐｅｒｆｏｌｉａｔａ））、ター
キー　ムレイン（エレモカルブス　セテイゲルス（ｅｒ
ｅｍｏｃａｒｐｕｓ　ｓｅｔｉｇｅｒｕｓ））。

ネトルリーフ　ブースフート（ケノボデイウムムラレ（
ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ｍｕｒａｌｅ））　、イヌヒ
メシロビュ（アマランラス　ブリトイデス（ａｍａｒａ
　ｔｈｕｓｂｌｉｔｏｊｄｅｓ））　、シルバーリーフ
　ナイトシェイド（ソラヌム　エラエアグニフォリウム
（ｓｏｌａｎｕｍｅｌａｅｇｎｉｆｏｌｉｕｍ））　、
ハーリー　クレス（カルダリア　ドラバ（ｃａｒｄａｒ
ｉａ　ｄｒａｂａ））　、ラージシードドダー（クスク
タ　インデコラ（ｃｕｓｃｕｔａ　１ｎｄｅｃｏｒａ）
）、カルフォルニア　ウマゴヤシ（メディカゴ　ポリモ
ルファ　（ｍｅｄｉｃａｇｏ　ｐｏｌｙｍｏｒｐｈａ）
）、ホース　バースレイン（トリアンテマ　ボルッラカ
ストルム（ｔｒｉａｎｔｈｅｍａ　ｐｏｒｔｕｌａｓｔ
ｒｕｍ））、フィールド　バインドうイード（イコンボ
ルプラス　アルペンシス（Ｉｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ　
ａｒｖｅｎｓｉｓ））、ロシア　ヤグルマソウ（ケンタ
ウレア　レペンス（ｃｅｎｔａｕｒｅａ　ｒｅｐｅｎｓ
））入フラソクスーリーブド　フリーベイン（コニゾア
ボナリエンシス（ｃｏｎｙｚａ　ｂｏｎａｒｉｅｎｓｉ
ｓ））　、野性ラディッシュ（ラフオヌス　サティブス
（ｒａｐｈａｎｕｓｓａｔｉｖｕｓ））　、ヒメシロビ
ュ（アマランラス　アルプス（ａｍａｒａｎｔｈｕｓ　
ａｌｂｕｓ））　、ステファノメリア（ステファノメリ
ア　エクシグア（ｓｔｅｐｈａｎｏｍｅｒｉａｅｘｉｇ
ｕａ））　、野性カブ（ブランクシカ　カンペストリス
（ｂｒａｓｓｉａ　ｃａｍｐｅｓｔｒｌｓ））　、バン
ファローゴーｌ　（ククルビタ　フォティディソシマ（
ｃｕｃｕｒｂｉｔａｆｏｅｔｉｄｉｓｓｉｍａ））、ビ
ロウドモウズイ力（ヘルハスクス　タブスス（ｖｅｒｂ
ｓｃｕｍ　ｔｈａｐｓｕｓ））　、タンボボ（タラクサ
クム　オフフィキナーレ（ｔａｒａｘａｃｕｍｏｆｆｉ
ｃｉｎａｌｅ））、スペイン　シスル（クサンティウム
　スビノスム（ｘａｎｔｈｉｕｍ　ｓｐｉｎｏｓｕｍ）
）、キクニガナ（キコリウム　インチブス（ｃｉｃｈｏ
ｒｉｕｍ　１ｎｔｙｂｕｓ））、ウィキョウ（フォエニ
力ルム　プルガレ（ｆｏｅｎｉｃｕｌｕｍνｕ１ｇａｒ
ｅ））　、−年生イエロー　スィートクローバ−（メリ
ロソス　インシカ（ｍｅｌｉｌｏｔｕｓ　１ｎｄｉａ）
）、ドクニンジン（コニウム　マフラツム（ｃｏｎｉｕ
ｍｍａｃｕｌａｔｕｍ））　、ブロードリーフ　フイラ
レー（エロディウム　ホトリス（ｅｒｏｄｉｕｍ　ｂｏ
ｔｒｙｓ））　、ホワイト　ステム　フィラレー（エロ
ディウム　モスガツム（ａｒｏｄｉｕｎ＋　ｍｏｓｃｂ
ａｔｕｍ））、レッドステム　フィラレー（エロディウ
ム　キクタリウム（ｅｒｏｄｌｕｍｃｉｃｕｔａｒｉｕ
ｍ））、アメリカ　アザガオ（イボメアヘデラケア（ｉ
ｐｏｍｅａ　ｈｅｄｅｒａｃｅａ））　、シュートノｉ
ｆ　’７ド　マスタード（グランシカ　ゲニクラタ（ｂ
ｒａｓｓｉｃａｇｅｎｉｃｕｌａｔａ））、ヘラオオバ
コ　（プランタゴラケノラタ（ｐｌａｎｔａＢｏ　１ａ
ｃｅｎｏｌａｔａ））、スチソキー　チンフライ−Ｒケ
ラステイウム　ビスコスム（ｃｅｒａｓｔｉｕｍｖｉｓ
ｃｏＳｕｍ））、ヒマラヤ　ブランクへり−（ルブスプ
ロケルス（ｒｕｂｕｓ　ｐｒｏｃｅｒｕｓ））　、ムシ
フサ（ベロニカ　ペレグリナ（ｖｅｒｏｎｉｃａ　ｐｅ
ｒｅｇｒｉｎａ））　、アメリカ　アリタソウ（ケラボ
ディウム　アンプロシオイデス（ｃｈａｎｏｐｏ旧ｕｍ
　ａｍｂｒｏｓｉｏｉｄｅｓ））　、スペイン　クロー
バ−（ロソス　ブルシアヌス（ｌｏｔｕｓｐｕｒｓｈｉ
ａｎｕｓ））、オース１〜リア　ブラスバトンス（コソ
ラ　アウストラリス（ｃｕｔｕｌａ　ａｕｓｔｒａｌｉ
ｓ））、アキツキリンソウ（ソリダコ　カリフォルニカ
（ｓｏｌｉｄａｇｏ　ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ））　、
シトロン（十モルルス　ラナッス（ｃｉｔｒｕｌｌｓ　
１ａｎａｔｕｓ））　、ヘッジ　マスタード（シシムブ
リウム　オリエンタレ（ｓｉｓｙｍｂｒｉｕｍ　ｏｒｉ
ｅｎｔａｌｅ））　、イヌホウズキ（ソラヌム　ノディ
フロルム（ｓｏｌａｎｕｍ　ｎｏｄｉｆｌｏｒｕｍ））
、チャイニーズ　リーフアップル（ダツラ　フエロクス
（ｄａｔｕｒａ　ｆｅｒｏｘ））　、ズリストリー　オ
ンクスタング（ピカリス　エキオイデス（Ｐｉｃｒｉｓ
ｅｃｈｉｏｉｄｅｓ））　、ブルシスル（キルシうム　
ブガレ（ｃｉｒｓｉｕｍ　ｖｕｌｇａｒａ））、スパイ
ニー　ソウシルス（ソンクス　アスペル（ｓｏｎｃｈｕ
ｓ　ａｓｐｅｒ））、タスマニア　アカザ（ケノポディ
ウム　ブミリオ（ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ｐｕｍｉｌ
ｉｏ））、グースフソト（ケラボディウム　ホトリス（
ｃｈｅｎｏｐｏｄｌｕｍ　ｂｏｔｒｙｓ））　、ライト
　グラントチエリ−（フィサリス　フィラデルフィカ（
ｐｈｙｓａｌｉｓ　ｐｈｉｌａｄｅｌｐｈｉｃａ））　
、プリティー　スバージ（エラフォルビア　ペプルス（
ｅｕｐｈｏｒｉａｐｅｐｌｕｓ））、ビッタ−アンプル
（ククミス　ミリオカルプル（ｃｕｃｕｍｉｓ　ｍｙｒ
ｉｏｃａｒｐｕｓ））、インディアン　トハコにコチア
ナ　ビゲロビー（ｎｉｃｏｔｉａｎａｂｉｇｅｌｏｖ！
＋））　、アルバ　アサガオ（イポモエアプルプレアＯ
ｐｏｍｏｅａ　ｐｕｒｐｒａａ））、ウォータープラン
ティン（アリスマ　トリビアレ（ａｌｉｓｍａ　ｔｒｉ
ｖｉａｌｅ））、スィートクローバ（ポリゴヌム　ラバ
ティフォリウム（ｐｏｌｙｇｏｎｕＩＩＩａｐａｔｈｉ
ｆｏｌｉｕｍ））、メイチャーソウシルス（ソンクス　
アスペル（ｓｏｎｃｈｕｓ　ａｓｐｅｒ））、イエロー
　ナントシェソジ（キペルス　エスクレンツス（ｃｙｐ
ｅｒｕｓ　ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ））　、ハマスゲ（キ
ペルス　ロッンヅス（ｃｙｐｅｒｕｓ　ｒｏｔｕｎｄｕ
ｓ）ン、ル−ビン（ルビスス　フォルモスス）　（Ｉｕ
ｐｉｎｕｓ、ｆｏｒｍｏｓｕｓ））、および−早生ライ
ネギ、イチゴツナギ属草、ウォーターグラス（ｗａｔｅ
ｒ　ｇｒａｓｓ）　、イヌビエ（ｂａｒｎｙａｒｄｇｒ
ａｓｓ）、ギョヲギシバ、フィスキュ−（ｆｅｓｃｕｅ
）、マント　グラス（ｍａｔ　ｇｒａｓｓ）　、ジョン
ソン　グラス（ｊｏｈｎｓｏｎ　ｇｒａｓｓ）などのよ
うなイネ科の草である。

本発明を以下の例につき説明する。

鼾 各々アカザ、ノゲシ、イヌビエ、ジャングルグラス（ｊ
ｕｎｇｌｅ　ｇｒａｓｓ）およびトベラの成熟した母集
団から成っている０、１ニーカー（約４０４．６８　ｎ
（）の４面の反復試験圃場を、５０ガロン／ニーカー（
約０．０４７１／ｒｄ）の総散布容量で、グリフォセー
トーイソプロピルアミン塩（ラウンドアンプのとして）
を２クオート／エーカ＝（約４．７０　Ｘ　１０−４β
／ｒｒｆ）の割合で散布して処置した。すべての雑草の
集団は成熟しており、平均約１ノツト（約３０ｃｍ）の
高さを有した。散布してから３日後、各々の反復試験圃
場中の各々の種のすべての植物に対する損傷の程度を１
から１０までの階級で評価した。

ただし、■は全熱ｔＸ害がないことを示し、ＩＯは枯死
を示す。１９１ｊ記評価の結果を、第１表中の各雑草種
の下のＡ欄に示す。

散布してから５日後雑醍防除の評価を繰返し、同じく、
１から１０までの階級で示した。これらの評価の結果を
第１表中の各雑草種に関するＢ欄に示した。

南−２，。

グリフォセートーイソブロビルアミン塩の比率を１クオ
ート／ニーカー（ラウンドアップＲとしての割合）（約
２．３５　Ｘ　１０−’　ｎ　／　ｒ＋（）として、例
１記載の操作を行った。

この試験の結果を雑草種毎に第１表に示した。

鼾 グリフォセートーイソプロピルアミン塩の比率（ラウン
ドアップ■としての割合）を０．２５クオート／ニーカ
ー（約５．８７ｘｌＯ−５７！／ｒｒｒ）として、例１
記載の操作を行なった。他のすべての条件は同じとした
。その結果を雑草種毎に第１表に示した。

拠↓ グリフォセートーイソプ１コビルアミン塩の代りにモル
比：グリフォセート／１Ｉ２ｓＯ，が１であるグリフォ
セートー硫酸組成物を植物の葉に散布して例１記載の操
作を行った。この組成物を、グリフォセートの含有量を
同等とし、２クオート／ニーカー（約４．７０　Ｘ　１
０−’β／Ｍ）のグリフォセートーイソブロピルアミン
塩に相当する割合で散布した。

換言すると、この場合散布したグリフォセー１−の分量
は、２クオートのグリフォセート−イソプロピルアミン
塩（Ｒｕｎｄｕｐ”として）に存在するグリフォセート
に相当する分量に等しかった。散布に先立ってこの組成
物を総散布容量５０ガロン／ニーカー（約０．０４７１
１／ｃｄ）に希釈した。

各雑草種に対する損傷を例１の如く評価し、その結果を
第１表に示す。

例−灸 グリフォセートー硫酸組成物の薬量１クオート／ニーカ
ー（約２．３５ｘ　１０−’　Ｉｌ／　ｒ＋ｆ）のグリ
フォセー］・−イソプロピルアミン塩中のグリフォセー
トの量と等量にし、例１記載の操作を行った。各雑草種
に対する損傷を例１の如く評価し、その結果を第１表に
示す。

例一旦− グリフォセートー硫酸組成物の薬量を０．２５クオート
／ニーカー（約５．８７ｘｌＯ−５＊　／ｒｒｆ）のグ
リフォセートーイソプロビルアミン塩中のグリフォセー
トの量と等量にし、例１記載の操作を行った。

他のすべての条件は例１と同じであり各雑草種に対する
損傷を例１の如く評価し、その結果を第１表に示す。

りＯ 例１〜Ｇの結果を対比すると本発明のグリフィセートー
硫酸組成物が、イヌビエを除いたすべての雑草種に対し
てグリフォセートーイソプロビルアミン塩より迅速な防
除をすることを示す（Ａ欄より）。

すべての組成物は、初日において、イヌビエに対して良
好な防除を示した。これらの結果は、さらにグリフォセ
ートー硫酸組成物がノゲシおよびトヘラを含む数種の雑
草に対して、より良好な長期間の防除を捷供することを
示し、アカザ、イヌビエおよびジャングルグラスに対す
る防除とほぼ同等の防除を果たすことを示した。

Ｐツ↑ ラウンドアップ［有］およびモル比：グリフォセー）　
／ＨｚＳＯ４が１／２の反応生成物を、感受性の高いイ
ネ科の植物、広葉植物並びに一般的にラウンドアップ０
に対してより耐性がある若干広葉植物変種を含む成熟し
た冬草の別々の試験圃場に散布した。ラウンドアップ０
はラウンドアップ０の市販され、１ガロンに当たり３ボ
ンド（約３５９．５　ｇ　１β）のグリフォセートを含
むように調整した溶液を８オンス／ニーカー（約０．０
５ｇ／ｎ（）　、１６オンス／ニーカー（約０．１１２
　ｇ／ｎ（）および２４オンス／ニーカー（約０．１６
８　ｇ／％）の比率で散布した。

各種の割合を３つの異なる散布量、即ち１ニーカー（約
４０４６．８　ｎ？　’）当たり１０ガロン（約３７．
８５　β）、３０ガロン（約１１３．５６ｊり　、５０
ガロン（約１８９．２７　Ｎ　）として散布し、各々の
試験を４回繰り返し合ｄ１３６回試験を行った。各々の
試験圃場を散布してから、７日、１５日、および２５日
後に肉眼で調査し、その結果を、第２表に示す。

多数のイネ科植物にはりプグソト　ブロン（ｒｉｐｇｕ
ｔｂｒｏｍｅ）　（プロムス　リギダス（ｂｒｏｍｕｓ
　ｒｉｇｉｄｕｓ））、および、野性大麦（ホーデウム
　レボリヌム）があった。多数の広葉植物には野性ラブ
イソシュ（ラファヌス　サティブス）、メアズティル（
コンブア　カナデンシス）、レッド　ステム　フィラレ
ー（エロディウム　キクタリウム）、アーモンド　シー
１゛リンゲス（ａｌｍｏｎｄ　ｓｅｅｄｌｉｎｇｓ　　
（さくら属種ｐｒｕ旧＋ｓ　ｓｐ、）　）　、ノボロギ
ク（セネキ第ハレ／Ｊ／　ＩＪス）　、−年／ｌノゲシ
（ソンクス　オレイアケウス）、ハコへ（ステラアエ　
メディア）およびアイドルネック（アムシンキイア　イ
ンテルメディア）があった。少数の広葉植物にはレッド
メイズ（ｒｅｄ　ｍａｉｄｓ）　　（カラントリニア　
シリアタ（ｃａｌａｎｄｒｌｎｉａ　ｃｉｌｉａｔａ）
およびワイアーウィート（ポリゴヌム　アビフレア（ｐ
ｏｌｙｇｏｎｕｍ　ａｖｉｃｕｌａｒｅ）があった。唯
一、有意な多年生雑草はギョウギシバ（サイノドン　ダ
クチロ）であった。

１鼾 例７に記載の野外試験を行った。但し、散布した除草剤
はグリフォセート１モル当たり硫酸２モルと、１ガロン
（約３．７８５１’）当たり３ボンド（約１３６０．７
７６　ｇ　）当量のグリフォセートを含む組成物を得る
に足る水を含有するグリフォセート／硫酸反応生成物で
あった。

例７と同様、１ニーカー当り、８，１６および２４オン
スの薬量で散布し、各々１ニーカー（約４０４６．８Ｍ
）当たり１０ガロン（約３７．８５　Ａ　）　、３０ガ
ロン（約１１３．５６１！、）　、５０ガロン（約１８
９．２７　＃　）の散布容量で散布した。各試験を４回
繰り返した。例えばイネ科の植物および広葉植物として
グループ別にした１３種の雑草の生長度を散布後、７日
、１５日、２５日後に評価し、その結果を第２表に示す
。

第２表の結果は、除草剤が等しい場合の２つだＵの例外
を除いたイネ科の植物と広葉植物の両者に散布後１５日
および２５日においては、硫酸−グリフォセート反応生
成物の方が、すべての薬量および散布容量でグリフォセ
ー］・−イソプロピルアミン塩（ラウンドアップ■）よ
り−貫して効果的であるということを示した。硫酸−グ
リフォセート反応生成物はすべての投薬量および散布容
量でイネ科の植物および広葉植物の両方に対して同等の
除草活性を示したが、イソプロピルアミン塩はそうでは
なかった。その塩は、広葉植物に対する除草活性がイネ
科の植物に対するそれより著しく小さいということを示
した。また、硫酸−グリフォセート反応生成物はすべて
の希釈度（散布容量）においても同等の活性を示したが
、イソプロピルアミン塩はそうではなかった。例えば、
１ニーカー（約４０４６．８Ｍ）当たり５０ガロン（約
１８９．２７１　）散布容量で散布された硫酸−グリフ
ォセー１−反応生成物の活性は、１ニーカー（約４０４
６．８　ｎ（”）当たり１０ガロン（約３７．８５７り
および３０ガロン（約１１３．５６１　）の低い散布容
量における活性と同等およびそれよりまさっていた。こ
れとは対照的に、イソプロピルアミン塩の活性は希釈度
にともなって著しく減少した。

したがって、散布容量１ニーカー（約４０４６．８ｎｆ
）当たり５０ガロン（約１８９．２７７りにおけるその
塩の活性は、イネ科の植物および広葉植物の両方に関し
て、１ニーカー（約４０４６．８Ｍ）当たり１０ガロン
（約３７．８５１）および３０ガロン（約１１３．５６
　ＩＶ）の散布容量における活性り一貫して小さかった
。

本発明の特定例を記載してきたが、本発明はこれらの例
に限定されるものでないことはもちろんのことであり、
本発明の範囲を逸脱することなく、任意の変態を行うこ
とが可能である。例えば硫酸と除草活性を有するグリフ
ォセートの誘導体および同族体の反応生成物は、前述の
硫酸−グリフォセート反応生成物と同様の物理的特性お
よび除草特性を有し、かかる反応生成物も本発明の範囲
に含められるものである。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、グリフォセートおよび硫酸を含むことを特徴とする
   除草剤組成物。 ２、グリフォセートと硫酸のモル比：グリフォセート／
   Ｈ＿２ＳＯ＿４が少なくとも約０．１である特許請求の
   範囲第１項記載の組成物。 ３、グリフォセートと硫酸のモル比：グリフォセート／
   Ｈ＿２ＳＯ＿４が約０．１〜約１０である特許請求の範
   囲第１項記載の組成物。 ４、グリフォセートと硫酸のモル比：グリフォセート／
   Ｈ＿２ＳＯ＿４が約１／３〜約１である特許請求の範囲
   第１項記載の組成物。 ５、グリフォセートと硫酸のモル比：グリフォセート／
   Ｈ＿２ＳＯ＿４が約０．１〜約１．５である特許請求の
   範囲第１項記載の組成物。 ６、グリフォセートと硫酸のモル比：グリフォセート／
   Ｈ＿２ＳＯ＿４が約１である特許請求の範囲第１項記載
   の組成物。 ７、グリフォセートと硫酸が、上記組成物の少なくとも
   約２０重量％で、グリフォセートが上記組成物の少なく
   とも約１０重量％で、モル比：グリフォセート／Ｈ＿２
   ＳＯ＿４が少なくとも１以下で、上記組成物が液体であ
   る特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ８、上記組成物がグリフォセートと硫酸の水溶液である
   特許請求の範囲第７項記載の組成物。 ９、少なとくも約０．１重量％のグリフォセートを含み
   、モル比：グリフォセート／Ｈ＿２ＳＯ＿４が約０．１
   〜約５であり、上記組成物が水溶液から成る特許請求の
   範囲第１項記載の組成物。 １０、さらに界面活性剤を含む特許請求の範囲第１項記
   載の組成物。 １１、少なくとも２０重量％のグリフォセートを含む特
   許請求の範囲第１項記載の組成物。 １２、さらに、次式 Ｒ＿１−ＣＸ−Ｒ＿２ （式中のＸは酸素原子または硫黄原子、Ｒ＿１およびＲ
   ＿２は個々に水素原子、１価の有機残基、ＮＲ＿３Ｒ＿
   ４またはＮＲ＿５で、Ｒ＿１とＲ＿２の少なくとも１つ
   はＮＲ＿３Ｒ＿４またはＮＲ＿５で、Ｒ＿３およびＲ＿
   ４は個々に水素原子または１価の有機残基、Ｒ＿５は２
   価の有機残基を示す。）で表わされるカルコゲン化合物
   を含む特許請求の範囲第１項記載の組成物。 １３、上記カルコゲン化合物が尿素である特許請求の範
   囲第１２項記載の組成物。 １４、少なくとも約３０重量％のグリフォセートを含み
   かつモル比：グリフォセート／Ｈ＿２ＳＯ＿４が約０．
   ５〜約１である特許請求の範囲第１項記載の組成物。 １５、グリフォセートと硫酸の反応生成物を含むことを
   特徴とする水溶性除草剤組成物。 １６、上記グリフォセートが上記組成物の少なくとも２
   ０重量％である特許請求の範囲第１５項記載の組成物。 １７、さらに、次式 Ｒ＿１−ＣＸ−Ｒ＿２ （式中のＸは酸素原子または硫黄原子、Ｒ＿１およびＲ
   ＿２は個々に水素原子、１価の有機残基、ＮＲ＿３Ｒ＿
   ４またはＮＲ＿５で、Ｒ＿１とＲ＿２の少なくとも１つ
   はＮＲ＿３Ｒ＿４またはＮＲ＿５で、Ｒ＿３およびＲ＿
   ４は個々に水素原子または１価の有機残基、Ｒ＿５は２
   価の有機残基を示す。）で表わされるカルコゲン化合物
   を含む特許請求の範囲第１５項記載の組成物。 １８、上記カルコゲン化合物が尿素である特許請求の範
   囲第１１項記載の組成物。 １９、さらに、界面活性剤を含む特許請求の範囲第１５
   項記載の組成物。 ２０、グリフォセートを約７０℃以下の温度で硫酸と反
   応させることにより形成したことを特徴とする水溶性除
   草剤組成物。 ２１、上記グリフォセートが上記組成物の少なくとも２
   ０重量％である特許請求の範囲第２０項記載の組成物。 ２２、さらに、次式 Ｒ＿１−ＣＸ−Ｒ＿２ （式中のＸは酸素原子または硫黄原子、Ｒ＿１およびＲ
   ＿２は個々に水素原子、１価の有機残基、ＮＲ＿３Ｒ＿
   ４またはＮＲ＿５で、Ｒ＿１とＲ＿２の少なくとも１つ
   はＮＲ＿３Ｒ＿４またはＮＲ＿５で、Ｒ＿３およびＲ＿
   ４は個々に水素原子または１価の有機残基、Ｒ＿５は２
   価の有機残基を示す。）で表わされるカルコゲン化合物
   を含む特許請求の範囲第２０項記載の組成物。 ２３、上記カルコゲン化合物が尿素を含む特許請求の範
   囲第２２項記載の組成物。 ２４、少なくとも約３０重量％のグリフォセートを含む
   特許請求の範囲第２０項記載の組成物。 ２５、上記グリフォセートと硫酸の反応生成物の水溶液
   から成る特許請求の範囲第２０項記載の組成物。 ２６、除草剤として有効な成分を含み、この成分がグリ
   フォセートの反応生成物を主成分とし、グリフォセート
   の硫酸に対するモル比が約１であることを特徴とする除
   草剤組成物。 ２７、少なくとも約３０重量％のグリフォセートを含む
   特許請求の範囲第２６項記載の組成物。 ２８、グリフォセート、硫酸および次式 Ｒ＿１−ＣＸ−Ｒ＿２ （式中のＸは酸素原子または硫黄原子、Ｒ＿１およびＲ
   ＿２は個々に水素原子、１価の有機残基、ＮＲ＿３Ｒ＿
   ４またはＮＲ＿５で、Ｒ＿１とＲ＿２の少なくとも１つ
   はＮＲ＿３Ｒ＿４またはＮＲ＿５で、Ｒ＿３およびＲ＿
   ４は個々に水素原子または１価の有機残基、Ｒ＿５は２
   価の有機残基）で表わされるカルコゲン化合物の組成物
   であつて、モル比：グリフォセート／Ｈ＿２Ｏが約０．
   １〜約２で、モル比：カルコゲン化合物／Ｈ＿２ＳＯ＿
   ４が少なくとも約０．１であることを特徴とする除草剤
   組成物。 ２９、モル比：グリフォセート／Ｈ＿２ＳＯ＿４が約０
   ．１〜約１で、上記カルコゲン化合物が尿素で、モル比
   ：尿素／Ｈ＿２ＳＯ＿４が約０．５〜約１．５である特
   許請求の範囲第２８項記載の組成物。 ３０、モル比：グリフォセート／Ｈ＿２ＳＯ＿４が約１
   ／３〜約１であるグリフォセートと硫酸の水溶液でこの
   溶液が、少なくとも約１０重量％のグリフォセートを含
   むことを特徴とする除草剤組成物。 ３１、モル比：グリフォセート／Ｈ＿２ＳＯ＿４が約０
   ．１〜約２であるグリフォセートと硫酸の反応生成物を
   含むことを特徴とする除草剤組成物。 ３２、上記グリフォセートと硫酸が上記組成物の少なく
   とも約２０重量％で、上記グリフォセートが上記組成物
   の少なくとも約１０重量％で、モル比：グリフォセート
   ／Ｈ＿２ＳＯ＿４が約１以下で、上記組成物が水混和性
   液体である特許請求の範囲第３１項記載の組成物。 ３３、上記組成物がグリフォセートと硫酸の水溶液から
   なる特許請求の範囲第３１項記載の組成物。 ３４、少なくとも約３０重量％のグリフォセートを含み
   、モル比：グリフォセート／Ｈ＿２ＳＯ＿４が約１／３
   〜約１である特許請求の範囲第３１項記載の組成物。 ３５、グリフォセート、硫酸および尿素の反応生成物を
   含むことを特徴とする除草剤組成物。 ３６、モル比：グリフォセート／Ｈ＿２ＳＯ＿４が約０
   ．１〜約２であり、モル比：尿素／Ｈ＿２ＳＯ＿４が約
   ０．５〜約１．５である特許請求の範囲第３５項記載の
   組成物。