JPH0881527A - 樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents

樹脂組成物及びその硬化物

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JPH0881527A
JPH0881527A JP24340694A JP24340694A JPH0881527A JP H0881527 A JPH0881527 A JP H0881527A JP 24340694 A JP24340694 A JP 24340694A JP 24340694 A JP24340694 A JP 24340694A JP H0881527 A JPH0881527 A JP H0881527A
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JP
Japan
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acrylate
meth
epoxy
resin composition
present
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JP24340694A
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Kenji Nakayama
建二 中山
Hiroe Aizawa
ひろえ 相沢
Minoru Yokoshima
実 横島
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Nippon Kayaku Co Ltd
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Nippon Kayaku Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【目的】離型性、型再現性、耐擦傷性、密着性、復元性
等に優れた硬化物を与える透過型スクリーン用樹脂組成
物に適する樹脂組成物及びその硬化物を提供する。 【構成】特定の構造を有するエポキシ(メタ)アクリレ
ート(A)、(A)成分以外の不飽和基含有化合物
(B)及び光重合開始剤(C)を含むことを特徴とする
樹脂組成物及びその硬化物。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、特定の構造を有するエ
ポキシ(メタ)アクリレートを含有する紫外線硬化型樹
脂組成物及びその硬化物に関する。更に詳細には、ビデ
オプロジェクター、プロジェクションテレビ等に使用す
るフレネルレンズ、レンチキュラーレンズ等の透過型ス
クリーン用に適する紫外線硬化型樹脂組成物及びその硬
化物に関するものである。
【0002】
【従来の技術】従来、フレネルレンズ、レンチキュラー
レンズ等のレンズはプレス法、キャスト法等の方法によ
り成形することにより製造されていた。前者のプレス法
は加熱、加圧、冷却のサイクルで製造するため生産性が
悪かった。又、後者のキャスト法は金型にモノマーを流
し込んで重合するため製作時間が長くかかるとともに金
型が多数個必要なため、製造コストが上がるという問題
があった。このような問題を解決するために紫外線硬化
型樹脂組成物を使用することについて種々提案がなされ
ている。(例えば、特開昭61−177215、特開昭
61−248707、特開昭61−248708、特開
昭63−163330、特開昭63−167301、特
開昭63−199302、特開昭64−6935等参
照)
【0003】
【発明が解決しようとする課題】これら紫外線硬化型樹
脂組成物を使用することによって透過型スクリーンを製
造する方法はある程度成功している。しかしながら、プ
ロジェクションテレビ等の薄型化の要求に対応したスク
リーンのための提案は、十分になされているとはいえな
い。
【0004】
【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するた
め、本発明者らが鋭意研究の結果、特定の構造を有する
エポキシ(メタ)アクリレートを使用することにより紫
外線により硬化が速く,又その硬化物が高屈折率で、離
型性、耐擦傷性、復元性、型再現性等に優れた樹脂組成
物を見出し本発明を完成するに至った。即ち、本発明
は、一般式(1)
【0005】
【化2】
【0006】(式(1)中、R1 は水素原子又はCH3
基であり、nの平均値は0.5〜10の数である。)で
表されるエポキシ(メタ)アクリレート(A)、(A)
成分以外の不飽和基含有化合物(B)及び光重合開始剤
(C)を含むことを特徴とする樹脂組成物及びその硬化
物に関する。
【0007】以下本発明を説明する。本発明で使用する
エポキシ(メタ)アクリレート(A)の具体例として
は、ビスフェノールF型固型エポキシ樹脂〔例えば、油
化シェルエポキシ(株)製、エピコート4001P(エ
ポキシ当量470)、エピコート4002P(エポキシ
当量610、軟化点71℃)、エピコート4003P
(エポキシ当量800、軟化点79℃)、エピコート4
004P(エポキシ当量930、軟化点85℃)等〕と
(メタ)アクリル酸との反応物を挙げることができる。
エポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸との反応は、エポキ
シ樹脂のエポキシ基の1当量に対して(メタ)アクリル
酸を好ましくは、約0.8〜1.5当量、特に好ましく
は約0.9〜1.1当量となる比で反応させ、反応時に
希釈剤として、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレ
ート、1,4−ブタンジオールモノ(メタ)アクリレー
ト、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレー
ト、アクリロイルモルホリン、フェニルグリシジルエー
テルの(メタ)アクリル酸エステル、フェノキシエチル
(メタ)アクリレート、o−フェニルフェノールのエチ
レンオキサイド付加物の(メタ)アクリレート、イソボ
ルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メ
タ)アクリレート等の光重合性ビニル系モノマーを使用
し、更に反応を促進させるために触媒(例えば、ベンジ
ルジメチルアミン、トリエチルアミン、ベンジルトリメ
チルアンモニウムクロライド、トリフェニルスチビン
等)を使用することが好ましく、該触媒の使用量は反応
混合物に対して好ましくは0.1〜10重量%、特に好
ましくは0.3〜5重量%である。反応中の重合を防止
するために重合防止剤(例えば、メトキノン、ハイドロ
キノン、フェノチアジン等)を使用するのが好ましく、
その使用量は、反応混合物に対して好ましくは0.01
〜1重量%、特に好ましくは0.05〜0.5重量%で
ある。反応温度は好ましくは60〜150℃、特に好ま
しくは80〜120℃である。
【0008】本発明において使用する(A)成分以外の
不飽和基含有化合物(B)の具体例としては、例えば、
N−ビニルカルプロラクタム、アクリロイルモルホリ
ン、2−ヒドロキプロピル(メタ)アクリレート、テト
ラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、フェノキシ
エチル(メタ)アクリレート、フェニルグリシジルエー
テルの(メタ)アクリル酸エステル、イソボルニル(メ
タ)アクリレート、トリブロモフェニル(メタ)アクリ
レート、トリブロモベンジル(メタ)アクリレート、ト
リブロモフェニルオキシエチル(メタ)アクリレート、
ジブロモフェニルグリシジルエーテルの(メタ)アクリ
ル酸エステル、o−フェニルフェノールのエチレンオキ
サイド付加物の(メタ)アクリレート、ジシクロペンタ
ニル(メタ)アクリレート、ビスフェノールAのポリエ
トキシジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAのポ
リプロポキシジ(メタ)アクリレート、ビスフェノール
Fのポリエトキシジ(メタ)アクリレート、テトラブロ
モビスフェノールAのポリエトキシジ(メタ)アクリレ
ート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレー
ト、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレー
ト、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ノ
ナンジオールジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバ
リン酸ネオペンチルグリコールのε−カプロラクトン付
加物のジ(メタ)アクリレート等の反応性単量体、ポリ
エステルポリ(メタ)アクリレート、ポリウレタン(メ
タ)アクリレート〔例えば、有機ジイソシアネート(例
えば、トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシ
アネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネート等)とジオール化
合物(例えば、ノナンジオール、ポリエステルジオー
ル、ポリテトラメチレングリコール、ポリカプロラクト
ンジオール、ネオペンチルグリコール等)と水酸基含有
(メタ)アクリレート(例えば、2−ヒドロキシエチル
(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メ
タ)アクリレート、1,4−ブタンジオールモノ(メ
タ)アクリレート等)との反応物等〕等のオリゴマー類
等を挙げることができる。好ましい不飽和基含有化合物
(B)としては、フェノキシエチルアクリレート、トリ
ブロモフェニル(メタ)アクリレート、トリブロモフェ
ニルオキシエチルアクリレート、o−フェニルフェノー
ルのポリエトキシアクリレート、ビスフェノールAのポ
リエトキシジアクリレート等の高屈折率の化合物を挙げ
ることができる。
【0009】光重合開始剤(C)としては、例えば、1
−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒド
ロキシ−2−メチルプロピオフェノン、アセトフェノン
ジメチルケタール、2,2−ジエトキシ−2−フェニル
アセトフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジ
フェニルホスフィンオキサイド等を挙げることができ
る。
【0010】本発明に使用される各成分の使用割合は、
(A)成分は10〜60重量%が好ましく、特に好まし
くは20〜50重量%である。(B)成分は、30〜9
0重量%が好ましく、特に好ましくは、50〜80重量
%である。(C)成分は、0.1〜10重量%が好まし
く、特に好ましくは、1〜5重量%である。
【0011】本発明の樹脂組成物は更に、離型剤、レベ
リング剤、光安定剤(例えば、ヒンダードアミン等)、
酸化防止剤、重合禁止剤、帯電防止剤、密着性改良剤
(例えば、各種ポリマー類、ポリエステルエラストマー
等)等を添加することもできる。本発明の樹脂組成物
は、各成分を混合、溶解することにより得ることができ
る。
【0012】本発明の樹脂組成物は、フレネルレンズ、
レンチキュラーレンズ等の透過スクリーン用として特に
有用であるが、その他に注型、各種コーティング剤、ポ
ッテイング剤、インキ、塗料、接着剤等に有用である。
【0013】本発明の樹脂組成物の硬化物は、常法に従
い本発明の樹脂組成物に紫外線を照射することにより硬
化して得ることができる。具体的には本発明の樹脂組成
物を例えば、フレネルレンズ又はレンチキュラーレンズ
の形状を有するスタンパー上に塗布し、該樹脂組成物の
層を設け、その層の上に硬質透明基板を接着させ、次い
でその状態で該硬質透明基板側から高圧水銀灯等によ
り、紫外線を照射して該樹脂組成物を硬化させた後、該
スタンパーから剥離する。この様にして通常屈折率(2
3℃)が好ましい条件下では1.55以上を有したフレ
ネルレンズ或いはレンチキュラーレンズ等の透過スクリ
ーンが得られる。
【0014】
【実施例】次に、実施例により本発明をさらに具体的に
説明する。実施例中の評価は次の方法で行った。 (エポキシ(メタ)アクリレート(A)の合成例) 合成例1 ビスフェノールF型固型エポキシ樹脂(油化シェルエポ
キシ(株)製、エピコート4001P、エポキシ当量4
70)470部、アクリル酸71.3部、メトキノン
0.5部及びフェノキシエチルアクリレート233部を
仕込み、90℃に昇温し、固型エポキシ樹脂を完全に溶
解した後、60℃まで冷却し、トリフェニルホスフィン
2.3部を仕込み、次いで95℃まで昇温し、95℃で
約30時間反応を行ないフェノキシエチルアクリレート
30重量%含有のエポキシアクリレート(A−1)を得
た。粘度(25℃)は、2850ポイズであった。屈折
率(25℃)は、1.573であった。
【0015】合成例2 ビスフェノールF型固型エポキシ樹脂(油化シェルエポ
キシ(株)製、エピコート4002P、エポキシ当量6
10)610部、アクリル酸71.3部、メトキノン
0.5部及びフェノキシエチルアクリレート293.4
部を仕込み、90℃に昇温し、固型エポキシ樹脂を完全
に溶解した後、60℃まで冷却し次いでトリフェニルホ
スフィン3.2部を仕込み、95℃まで昇温し、95℃
で約30時間反応を行ないフェノキシエチルアクリレー
ト30重量%含有のエポキシアクリレート(A−2)を
得た。粘度(25℃)は4100ポイズであった。屈折
率(25℃)は、1.578であった。
【0016】実施例1〜4、比較例1〜2 表1に示すような組成(数値は重量部を示す。)の紫外
線硬化型樹脂組成物をフレネルレンズ金型と厚さ2.5
mmのアクリル樹脂板との間に注入し、常法により紫外
線を照射して硬化させフレネルレンズを得た。
【0017】
【表1】 表1 実 施 例 1 2 3 4 合成例1で得たエポキシアクリレート(A−1) 40 20 20 合成例2で得たエポキシアクリレート(A−2) 40 20 20 KAYARAD R−310 *1 KAYARAD R−551 *2 20 35 20 35 KAYARAD OPP−1 *3 20 20 20 20 トリブロモフェニルオキシエチルアクリレート 20 5 20 5 フェノキシエチルアクリレート イルガキュアー184 *4 3 3 3 3 その他 LA−82 *5 0.5 0.5 0.5 0.5 離型性 ○ ○ ○ ○ 型再現性 ○ ○ ○ ○ 復元性 ◎ ◎ ◎ ◎ 耐擦傷性 ◎ ◎ ◎ ◎ 密着性 ◎ ◎ ◎ ◎ 硬化物の屈折率(23℃) 1.585 1.580 1.586 1.581 比較例 1 2 合成例1で得たエポキシアクリレート(A−1) 合成例2で得たエポキシアクリレート(A−2) KAYARAD R−310 *1 40 KAYARAD R−551 *2 35 46 KAYARAD OPP−1 *3 20 20 トリブロモフェニルオキシエチルアクリレート 5 20 フェノキシエチルアクリレート 14 イルガキュアー184 *4 3 3 その他 LA−82 *5 0.5 0.5 離型性 ○ ○ 型再現性 ○ ○ 復元性 △ × 耐擦傷性 △ △ 密着性 ◎ × 硬化物の屈折率(23℃) 1.566 1.572
【0018】注 *1 KAYARAD R−3
10:日本化薬(株)製、ビスフェノールA型エポキシ
樹脂(油化シェルエポキシ(株)製、エピコート100
4)のエポキシアクリレートのフェニルグリシジルエー
テルのアクリル酸エステル50%希釈品。 *2 KAYARAD R−551:日本化薬
(株)製、ビスフェノールAテトラエトキシジアクリレ
ート *3 KAYARAD OPP−1:日本化薬
(株)製、1,1′−ビフェニル−2−オキシエチルア
クリレート *4 イルガキュアー184:チバ・ガイギー社
製、光重合開始剤1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニ
ルケトン *5 LA−82:旭電化工業(株)製、光安定剤
【0019】表1から明らかなように、本発明の樹脂組
成物の硬化物は、離型性、型再現性、耐擦傷性、密着
性、復元性等に優れ、屈折率(23℃)は、1.55以
上であった。
【0020】
【発明の効果】本発明の樹脂組成物の硬化物は、離型
性、型再現性、耐擦傷性、密着性、復元性等に優れ、特
に透過型スクリーン用に適している。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】一般式(1)で表されるエポキシ(メタ)
    アクリレート(A) 【化1】 (式(1)中、R1 は水素原子又はCH3 基であり、n
    の平均値は0.5〜10の数である。)、(A)成分以
    外の不飽和基含有化合物(B)及び光重合開始剤(C)
    を含むことを特徴とする樹脂組成物。
  2. 【請求項2】請求項1記載の樹脂組成物の硬化物。
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Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003002990A (ja) * 2001-06-19 2003-01-08 Toray Ind Inc プリプレグ
JP2003026762A (ja) * 2001-07-12 2003-01-29 Nippon Steel Chem Co Ltd 硬化性樹脂、硬化性樹脂組成物及びその硬化物
JP2009263525A (ja) * 2008-04-25 2009-11-12 National Printing Bureau 樹脂組成物、インキ組成物及びその印刷物
JP2010189533A (ja) * 2009-02-18 2010-09-02 Nippon Kayaku Co Ltd 光学レンズシート用エネルギー線硬化型樹脂組成物及びその硬化物
WO2011074666A1 (ja) * 2009-12-18 2011-06-23 東亞合成株式会社 活性エネルギー線硬化型光学部材用組成物

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003002990A (ja) * 2001-06-19 2003-01-08 Toray Ind Inc プリプレグ
JP2003026762A (ja) * 2001-07-12 2003-01-29 Nippon Steel Chem Co Ltd 硬化性樹脂、硬化性樹脂組成物及びその硬化物
JP2009263525A (ja) * 2008-04-25 2009-11-12 National Printing Bureau 樹脂組成物、インキ組成物及びその印刷物
JP2010189533A (ja) * 2009-02-18 2010-09-02 Nippon Kayaku Co Ltd 光学レンズシート用エネルギー線硬化型樹脂組成物及びその硬化物
WO2011074666A1 (ja) * 2009-12-18 2011-06-23 東亞合成株式会社 活性エネルギー線硬化型光学部材用組成物
JP5569538B2 (ja) * 2009-12-18 2014-08-13 東亞合成株式会社 活性エネルギー線硬化型光学部材用組成物

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