JPH0885712A - Photosensitive composition for color filter, color filter and method for producing the same - Google Patents
Photosensitive composition for color filter, color filter and method for producing the sameInfo
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Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【目的】 画面全体で均一な分光特性を得ることがで
き、耐熱性や耐光性にも優れる感光性組成物を提供す
る。
【構成】 (A)下記式のカルド型エポキシ化合物と、
メタアクリル酸およびアクリル酸から選ばれた少なくと
も 1種の不飽和基含有カルボン酸との反応物に、多塩基
性カルボン酸またはその無水物とを反応させて得られる
不飽和基含有化合物と、(B)不飽和基含有カルボン酸
以外のエチレン性不飽和基含有化合物と、(C)カルド
型エポキシ化合物以外のエポキシ基を有する化合物と、
(D)光重合開始剤と、(E)染料とを含む。
(57) [Summary] (Correction) [Purpose] To provide a photosensitive composition capable of obtaining uniform spectral characteristics over the entire screen and having excellent heat resistance and light resistance. [Structure] (A) A cardo type epoxy compound represented by the following formula:
An unsaturated group-containing compound obtained by reacting a reaction product of at least one unsaturated group-containing carboxylic acid selected from methacrylic acid and acrylic acid with a polybasic carboxylic acid or an anhydride thereof, B) an ethylenically unsaturated group-containing compound other than an unsaturated group-containing carboxylic acid, and (C) an epoxy group-containing compound other than a cardo type epoxy compound,
It contains (D) a photopolymerization initiator and (E) a dye.
Description
【0001】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、カラーフィルタ用感光
性組成物に関し、とくにカラーセンサ、カラー固体撮像
素子、カラーディスプレイなどの微細色分解用に好適に
使用することのできるカラーフィルタ用感光性組成物お
よびそれを用いたカラーフィルタに関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a photosensitive composition for color filters, and more particularly to a photosensitive composition for color filters which can be suitably used for fine color separation of color sensors, color solid-state image pickup devices, color displays and the like. The present invention relates to a composition and a color filter using the composition.
【0002】[0002]
【従来の技術】カラーフィルタは、カラー撮像素子、カ
ラー液晶表示装置などのカラーディスプレイに必須の構
成要素となっている。とくに、大画面化が求められてい
るカラー液晶表示装置においては、カラーフィルタの分
光特性が表示品位を決める上で重要な要素となってい
る。2. Description of the Related Art A color filter is an indispensable constituent element of a color display such as a color image pickup device and a color liquid crystal display device. In particular, in a color liquid crystal display device that is required to have a large screen, the spectral characteristic of the color filter is an important factor in determining the display quality.
【0003】従来のカラーフィルタは、ガラスなどの透
光性基板上に、染色法、顔料分散法、印刷法、電着法等
の方法により着色層を設けることにより製造されてい
る。この着色層を形成する着色剤は染料と顔料とに大き
く分けられ、それぞれつぎのような特徴を有している。
顔料を用いたカラーフィルタは耐熱・耐光・耐薬品性に
すぐれているが、消偏作用があるためにカラー液晶表示
装置の表示コントラスト比が劣化することが知られてい
る。また、顔料は一般に溶剤、ポリマー系に不溶なた
め、0.1 μm 程度の粒子からなる分散液としてカラーフ
ィルタ用組成物が形成されるが、分散液の安定化が難し
く、均一な分光特性を有するカラーフィルタを得ること
が困難である。A conventional color filter is manufactured by providing a colored layer on a transparent substrate such as glass by a dyeing method, a pigment dispersion method, a printing method, an electrodeposition method or the like. Colorants forming this colored layer are roughly classified into dyes and pigments, and have the following features.
A color filter using a pigment has excellent heat resistance, light resistance, and chemical resistance, but it is known that the display contrast ratio of a color liquid crystal display device is deteriorated due to its depolarizing effect. In addition, since pigments are generally insoluble in solvents and polymers, the composition for color filters is formed as a dispersion liquid consisting of particles of about 0.1 μm, but it is difficult to stabilize the dispersion liquid and the color with uniform spectral characteristics is obtained. It is difficult to get a filter.
【0004】一方、染料は溶剤、ポリマー系に可溶なた
めカラーフィルタ用組成物は安定しており、これより得
られるカラーフィルタ中においても染料分子が分子レベ
ルの大きさで存在するため、カラーフィルタは消偏作用
がなく、分光特性にもすぐれている。しかし、顔料に比
較すると、染料を用いたカラーフィルタは耐熱・耐光・
耐薬品性に劣っていた。たとえば、水溶性の酸性染料、
直接染料を用いイオン結合で染色するカラーフィルタの
耐熱性は 180℃程度である。On the other hand, since the dye is soluble in a solvent or a polymer system, the composition for a color filter is stable, and even in the color filter obtained from this, dye molecules are present at a molecular size, so that The filter has no depolarizing effect and has excellent spectral characteristics. However, compared to pigments, color filters using dyes
It had poor chemical resistance. For example, a water-soluble acid dye,
The heat resistance of a color filter dyed by ionic bonding with a direct dye is about 180 ° C.
【0005】この改善のためアクリル酸系化合物とC.I.
Solvent Yellow 82 、C.I.SolventBlue 70 等の染料や
光重合開始剤を含む紫外線硬化物(特開昭61-31449)が
知られているが染料の使用量が極めて少ない着色樹脂に
関するもので、カラーフィルタに必要な分光特性を備え
ていない。To improve this, acrylic acid compounds and CI
UV-cured products containing dyes and photopolymerization initiators such as Solvent Yellow 82 and CISolvent Blue 70 are known (Japanese Patent Laid-Open No. 61-31449), but they are related to colored resins that use extremely small amounts of dyes and are required for color filters. It does not have excellent spectral characteristics.
【0006】そこで非感光性のポリイミド前駆体溶液に
油溶性染料、分散染料を溶解させ成膜後ポジレジストに
よりマスクエッチングを行いカラーフィルタを作成する
方法(公表平1-501973、特公平4-243 )等が提案されて
いるが、高価なポリイミド前駆体を用い、またプロセス
が繁雑であり、また耐熱性が不十分であるという問題が
あった。Therefore, a method of preparing a color filter by dissolving an oil-soluble dye and a disperse dye in a non-photosensitive polyimide precursor solution and performing mask etching with a positive resist after film formation (publication 1-501973, Japanese Patent Publication No. 4-243) ) Has been proposed, but there are problems that an expensive polyimide precursor is used, the process is complicated, and the heat resistance is insufficient.
【0007】さらにポジ型レジスト(特開平2-127602、
特開平4-175753等)や、ポジ型レジストおよび架橋剤
(特開平4-283701、特開平4-301802、特開平6-35183
等)に染料を溶解し直接パターニングする方法も知られ
ているが、感度および耐熱性が不十分であった。Further, a positive type resist (Japanese Patent Laid-Open No. 2-127602,
Japanese Unexamined Patent Publication (Kokai) No. 4-175753), positive resists and cross-linking agents (Japanese Unexamined Patent Publication (Kokai) No. 4-283701, Japanese Unexamined Patent Publication (Kokai) No. 4-301802, Japanese Unexamined Patent Publication (Kokai) No. 6-35183
However, the sensitivity and heat resistance were insufficient.
【0008】一方高感度で耐熱性・透明性等にすぐれた
カルド型エポキシ化合物とアクリル酸系の反応物と多塩
基性カルボンを反応させて得られる化合物を主成分とす
るネガ型レジストをオーバーコート材として用いること
(特開平4-363311)、また顔料分散法カラーフィルタ作
製に用いること(特開平6-1938)も知られているが、こ
のレジストに染料を溶解させカラーフィルタを形成する
ことは知られていない。On the other hand, a negative resist mainly composed of a compound obtained by reacting a cardo type epoxy compound having high sensitivity, excellent heat resistance and transparency with an acrylic acid type reaction product and a polybasic carvone is overcoated. It is also known to be used as a material (Japanese Patent Application Laid-Open No. 4-363311) and to make a pigment dispersion method color filter (Japanese Patent Application Laid-Open No. 6-1938), but it is not possible to form a color filter by dissolving a dye in this resist. unknown.
【0009】[0009]
【発明が解決しようとする課題】顔料に比べ、染料を用
いたカラーフィルタは耐熱・耐光・耐薬品性に劣ってい
た。また、未だ良好な分光特性を有する染料分散型カラ
ーフィルタは得られていない。Color filters using dyes are inferior in heat resistance, light resistance and chemical resistance as compared with pigments. Moreover, a dye-dispersed color filter having good spectral characteristics has not yet been obtained.
【0010】本願発明は上記問題に鑑み成されたもので
耐熱・耐光・耐薬品性に優れ、なおかつ分光特性にも優
れたカラーフィルタ用感光性組成物及びカラーフィルタ
を提供することを目的とする。The present invention has been made in view of the above problems, and an object of the present invention is to provide a photosensitive composition for a color filter and a color filter which are excellent in heat resistance, light resistance, chemical resistance, and spectral characteristics. .
【0011】[0011]
【課題を解決するための手段】本発明者は分光特性を維
持しながら、耐熱・耐光・耐薬品性に優れている染料と
感光性組成物との組み合わせを鋭意検討した結果、以下
の知見を得た。すなわち染料は顔料と比べるとずっと小
さな分子レベルで存在するため、感光時に発生するラジ
カルがトラップされ易く光硬化が進行し難いため必要な
膜厚のパターンが得られず分光特性が劣化する。また高
い架橋密度の感光性組成物を用いなければ現像時にパタ
ーンから染料が流出してしまう。そこで、本発明は高い
架橋密度を有する感光性組成物に染料を含ませたことを
特徴とする。Means for Solving the Problems As a result of intensive studies on the combination of a dye having excellent heat resistance, light resistance and chemical resistance and a photosensitive composition while maintaining the spectral characteristics, the present inventors have found the following findings. Obtained. That is, since the dye exists at a much smaller molecular level than the pigment, radicals generated at the time of exposure are easily trapped and it is difficult for photocuring to proceed, so that a pattern of a required film thickness cannot be obtained and spectral characteristics are deteriorated. Further, unless a photosensitive composition having a high crosslinking density is used, the dye will flow out from the pattern during development. Therefore, the present invention is characterized by including a dye in a photosensitive composition having a high crosslinking density.
【0012】本発明のカラーフィルタ用感光性組成物
は、(A)下記式(1)で示されるカルド型エポキシ化
合物と、The photosensitive composition for a color filter of the present invention comprises (A) a cardo type epoxy compound represented by the following formula (1):
【化2】 メタアクリル酸およびアクリル酸から選ばれた少なくと
も 1種の不飽和基含有カルボン酸との反応物に、多塩基
性カルボン酸またはその無水物とを反応させて得られる
不飽和基含有化合物と、(B)不飽和基含有カルボン酸
以外のエチレン性不飽和基含有化合物と、(C)式
(1)で示されるカルド型エポキシ化合物以外のエポキ
シ基を有する化合物と、(D)光重合開始剤と、(E)
染料とを含むことを特徴とする。Embedded image An unsaturated group-containing compound obtained by reacting a reaction product of at least one unsaturated group-containing carboxylic acid selected from methacrylic acid and acrylic acid with a polybasic carboxylic acid or an anhydride thereof, B) an ethylenically unsaturated group-containing compound other than the unsaturated group-containing carboxylic acid, (C) a compound having an epoxy group other than the cardo type epoxy compound represented by the formula (1), and (D) a photopolymerization initiator , (E)
And a dye.
【0013】さらに、良好な分光特性、高い耐熱性・耐
光・耐薬品性を有するには、上記感光性組成物との組み
合わせとして以下に示す染料が好ましい点を見いだし
た。したがって、本発明は染料がColor Index(C.I.) So
lvent Yellow 21 、C.I.Solvent Yellow 62 、C.I.Solv
ent Yellow 81 、C.I.Solvent Yellow 82 、C.I.Solven
t Yellow 83 、C.I.Solvent Yellow 88 、C.I.Solvent
Yellow 162、C.I.Disperse Yellow 201 、C.I.Solvent
Orange 6、C.I.Solvent Orange 40 、C.I.Solvent Oran
ge 45 、C.I.Solvent Orange 54 、C.I.Solvent Orange
59 、C.I.Solvent Red 18、C.I.Solvent Red 35、C.I.
Solvent Red 52、C.I.Solvent Red 89、C.I.Solvent Re
d 119 、C.I.Solvent Red 124 、C.I.Solvent Red 125
、C.I.Solvent Red 127 、C.I.Solvent Red 160 、C.
I.Solvent Red 227 、C.I.Solvent Blue 38 、C.I.Solv
ent Blue 40 、C.I.Solvent Blue 44 、C.I.Solvent Bl
ue45 、C.I.Solvent Blue 67 、C.I.Solvent Blue 70
、C.I.Solvent Violet 2、C.I.Disperse Violet 31か
らなる群から選択されることを特徴とする。Furthermore, in order to have good spectral characteristics and high heat resistance, light resistance and chemical resistance, the following dyes were found to be preferable in combination with the above-mentioned photosensitive composition. Therefore, in the present invention, the dye is a color index (CI) So
lvent Yellow 21, CI Solvent Yellow 62, CISolv
ent Yellow 81, CISolvent Yellow 82, CISolven
t Yellow 83, CISolvent Yellow 88, CISolvent
Yellow 162, CIDisperse Yellow 201, CISolvent
Orange 6, CISolvent Orange 40, CISolvent Oran
ge 45, CISolvent Orange 54, CISolvent Orange
59, CISolvent Red 18, CISolvent Red 35, CI
Solvent Red 52, CISolvent Red 89, CISolvent Re
d 119, CISolvent Red 124, CISolvent Red 125
, CISolvent Red 127, CISolvent Red 160, C.
I.Solvent Red 227, CISolvent Blue 38, CISolv
ent Blue 40, CISolvent Blue 44, CISolvent Bl
ue45, CISolvent Blue 67, CISolvent Blue 70
, CISolvent Violet 2, and CIDisperse Violet 31.
【0014】本発明のカラーフィルタは、上述のカラー
フィルタ用感光性組成物を用いて形成されることを特徴
とする。The color filter of the present invention is characterized by being formed using the above-mentioned photosensitive composition for a color filter.
【0015】また、本発明のカラーフィルタの製造方法
は、基板にカラーフィルタ用感光性組成物を塗布乾燥す
る工程と、塗布乾燥された感光性組成物をフォトリソグ
ラフィーにより画素パターンを形成する工程とからなる
カラーフィルタの製造方法において、カラーフィルタ用
感光性組成物が上述のカラーフィルタ用感光性組成物を
用いることを特徴とする。Further, the method for producing a color filter of the present invention comprises a step of coating and drying a photosensitive composition for a color filter on a substrate, and a step of forming a pixel pattern by photolithography of the coated and dried photosensitive composition. In the method for producing a color filter, the photosensitive composition for a color filter uses the above-mentioned photosensitive composition for a color filter.
【0016】本発明のカラーフィルタ用感光性組成物の
各構成成分について説明する。本発明で使用する不飽和
基含有化合物(A)は、式(1)で示されるエポキシ化
合物(たとえば新日鉄化学社製ESF−300、シェル
化学製Rss−1079等)とメタアクリル酸およびア
クリル酸から選ばれた少なくとも 1種の不飽和基含有カ
ルボン酸との反応物をさらに多塩基性カルボン酸または
その無水物とを反応させることにより得ることができ
る。Each component of the photosensitive composition for a color filter of the present invention will be described. The unsaturated group-containing compound (A) used in the present invention comprises an epoxy compound represented by the formula (1) (for example, ESF-300 manufactured by Nippon Steel Chemical Co., Rss-1079 manufactured by Shell Chemical Co., Ltd.), methacrylic acid and acrylic acid. The reaction product with at least one selected unsaturated group-containing carboxylic acid can be obtained by further reacting with a polybasic carboxylic acid or an anhydride thereof.
【0017】多塩基性カルボン酸またはその無水物とし
てはマレイン酸、コハク酸、イタコン酸、フタル酸、テ
ヒラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、メチルテ
トラヒドロフタル酸等およびこれらの酸の無水物等と、
ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸、ビ
フェニルテトラカルボン酸、ビフェニルエーテルテトラ
カルボン酸、トリメリット酸等の酸およびこれらの酸の
酸二無水物等が挙げられ両者のうち少なくとも1種類づ
つを用いることが好ましい。Examples of the polybasic carboxylic acid or its anhydride include maleic acid, succinic acid, itaconic acid, phthalic acid, tehilahydrophthalic acid, hexahydrophthalic acid, methyltetrahydrophthalic acid and the like and anhydrides of these acids. ,
Acids such as pyromellitic acid, benzophenonetetracarboxylic acid, biphenyltetracarboxylic acid, biphenylethertetracarboxylic acid, trimellitic acid, and acid dianhydrides of these acids, and the like, and at least one of them may be used preferable.
【0018】本発明に使用する不飽和基含有カルボン酸
以外のエチレン性不飽和基含有化合物(B)としては、
たとえば、エチレングリコールジ(メタ)アクリレー
ト、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ト
リエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラ
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチ
ロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロ
ールエタントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリ
トールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトール
トリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテト
ラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールテト
ラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペン
タ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキ
サ(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリ
レート、トリス((メタ)アクリロイルオキシエチル)
イソシアヌレート等の(メタ)アクリル酸エステル類等
を挙げることができる。なお、ここで(メタ)アクリレ
ートは、メタアクリレートおよびアクリレートを意味す
る。これらの化合物は単独で使用するほか、 2種類以上
を併用して使用することもできる。これらの化合物のう
ち 3官能以上の(メタ)アクリレート基を有するもの
が、感度、架橋密度、耐熱性、耐薬品性から好ましく、
ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、
ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等
がとくに好ましい。As the ethylenically unsaturated group-containing compound (B) other than the unsaturated group-containing carboxylic acid used in the present invention,
For example, ethylene glycol di (meth) acrylate, diethylene glycol di (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, tetraethylene glycol di (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, trimethylolethane tri (meth) ) Acrylate, pentaerythritol di (meth) acrylate, pentaerythritol tri (meth) acrylate, pentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol tetra (meth) acrylate, dipentaerythritol penta (meth) acrylate, dipentaerythritol hexa ( (Meth) acrylate, glycerol (meth) acrylate, tris ((meth) acryloyloxyethyl)
(Meth) acrylic acid esters such as isocyanurate may be mentioned. Here, (meth) acrylate means methacrylate and acrylate. These compounds may be used alone or in combination of two or more. Of these compounds, those having a trifunctional or higher functional (meth) acrylate group are preferable in terms of sensitivity, crosslink density, heat resistance and chemical resistance,
Dipentaerythritol penta (meth) acrylate,
Dipentaerythritol hexa (meth) acrylate and the like are particularly preferable.
【0019】(B)成分の使用量は(A)成分 100重量
部に対して通常 100重量部以下の範囲である。使用量が
100重量部を越えるとプリベーク後のタック性に問題を
生じるとともに耐熱性等が低下する。好ましい範囲は40
〜80重量部である。The amount of the component (B) used is usually 100 parts by weight or less based on 100 parts by weight of the component (A). The amount used
If it exceeds 100 parts by weight, tackiness after prebaking will be problematic and heat resistance will be deteriorated. The preferred range is 40
~ 80 parts by weight.
【0020】本発明に係わるエポキシ基を有する化合物
(C)は基板との密着性を向上させる上で重要である。
その代表的なものとしては、たとえば、フェノールノボ
ラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキ
シ樹脂、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノ
ールF型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、脂
環式エポキシ樹脂等のエポキシ樹脂や、トリグリシジル
イソシアヌレート、グリシジルメタクリレート、N,
N,N´,N´−テトラグリシジルジアミノジフェニル
メタン等のエポキシ基を少なくとも 1個有する化合物が
挙げられる。The compound (C) having an epoxy group according to the present invention is important for improving the adhesion to the substrate.
Typical examples thereof include epoxy resins such as phenol novolac type epoxy resin, cresol novolac type epoxy resin, bisphenol A type epoxy resin, bisphenol F type epoxy resin, biphenyl type epoxy resin, and alicyclic epoxy resin. Triglycidyl isocyanurate, glycidyl methacrylate, N,
Examples thereof include compounds having at least one epoxy group such as N, N ', N'-tetraglycidyldiaminodiphenylmethane.
【0021】(A)成分 100重量部に対する(C)成分
の使用量は 5〜 50 重量部であり、5重量部以下では基
板に対する密着力が低下し、 50 重量部をこえると耐熱
性等が低下する。より好ましい範囲は10〜30重量部であ
る。The amount of the component (C) used is 5 to 50 parts by weight based on 100 parts by weight of the component (A). If the amount is less than 5 parts by weight, the adhesion to the substrate will be reduced. descend. A more preferred range is 10 to 30 parts by weight.
【0022】さらに、本発明で使用する光重合開始剤
(D)としては、たとえば、ベンゾイン、ベンジル、ベ
ンゾインメチルエーテル、アセトフェノン、2−ヒドロ
キシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、
1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−
2−メチルプロパン−1−オン、4−(2−ヒドロキシ
エトキシ)フェニル−(2−ヒドロキシ−2−プロピ
ル)ケトン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケ
トン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノ
ン、2−メチル−[4−(メチルチオ)フェニル]−2
−モルフォリノ−1−プロパン−1−オン、2−ベンジ
ル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェ
ニル)−ブタン−1−オン、ベンゾフェノン、4,4´
−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4´−
ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、N,N−ジメ
チルアミノアセトフェノン、2−メチルアントラキノ
ン、2−エチルアントラキノン、1−クロロアントラキ
ノン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジイ
ソプロピルチオキサントン、2,4,6−トリクロロメ
チル−s−トリアジン、2−(p−クロロフェニル)−
4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、
2−(p−トリル)−4,6−ビス(トリクロロメチ
ル)−s−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチ
ル)−4´−メトキシフェニル−s−トリアジン、2−
(4−メトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス
(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−p−メト
キシスチリル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s
−トリアジン、2−(2´,4´−ジメトキシスチリ
ル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリア
ジン、2,2´−ビス(o−クロロフェニル)−4,4
´,5,5´,−テトラフェニルビスイミダゾリル、
2,2´−ビス(o−クロロフェニル)−4,4´5,
5´,−テトラ−(p−メトキシフェニル)ビスイミダ
ゾリル、2,4,6,−トリメチルベンゾイルジフェニ
ルホスフィンオキサイド、トリフェニルホスフィン、ト
リフェニルホスファイト、トリラウリル−トリチオホス
ファイト、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−
2,4,4,−トリメチルペンチルホスフィンオキサイ
ド、(η5 〜2,4−シクロペンタジエン−1−イル)
〔(1,2,3,4,5,6−η)−(1−メチルエチ
ル)ベンゼン〕−アイアン(1+)−ヘキサフルオロホ
スフェイト(1−)等を挙げることができる。これら
は、単独あるいは2種類以上を組み合わせて用いること
ができる。さらにかかる光重合開始剤(D)はN,N−
ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、N,N−ジメ
チルアミノ安息香酸イソアミルエステル、トリエタノー
ルアミン、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−メル
カプトベンゾオキサゾール、2−メルカプトブンゾイミ
ダゾール、2−メルカプト−5−メチルチオ−1,3,
4−チアジアゾール、のような公知慣用の光増感剤を単
独あるいは 2種類以上を合わせて用いることができる。Further, as the photopolymerization initiator (D) used in the present invention, for example, benzoin, benzyl, benzoin methyl ether, acetophenone, 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one,
1- (4-isopropylphenyl) -2-hydroxy-
2-methylpropan-1-one, 4- (2-hydroxyethoxy) phenyl- (2-hydroxy-2-propyl) ketone, 1-hydroxycyclohexylphenylketone, 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, 2- Methyl- [4- (methylthio) phenyl] -2
-Morpholino-1-propan-1-one, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -butan-1-one, benzophenone, 4,4 '
-Bis (dimethylamino) benzophenone, 4,4'-
Bis (diethylamino) benzophenone, N, N-dimethylaminoacetophenone, 2-methylanthraquinone, 2-ethylanthraquinone, 1-chloroanthraquinone, 2,4-diethylthioxanthone, 2,4-diisopropylthioxanthone, 2,4,6-trichloro. Methyl-s-triazine, 2- (p-chlorophenyl)-
4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine,
2- (p-tolyl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2,4-bis (trichloromethyl) -4'-methoxyphenyl-s-triazine, 2-
(4-Methoxy-naphth-1-yl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2-p-methoxystyryl-4,6-bis (trichloromethyl) -s
-Triazine, 2- (2 ', 4'-dimethoxystyryl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine, 2,2'-bis (o-chlorophenyl) -4,4
′, 5,5 ′,-tetraphenylbisimidazolyl,
2,2'-bis (o-chlorophenyl) -4,4'5
5 ',-tetra- (p-methoxyphenyl) bisimidazolyl, 2,4,6, -trimethylbenzoyldiphenylphosphine oxide, triphenylphosphine, triphenylphosphite, trilauryl-trithiophosphite, bis (2,6-dimethoxy) Benzoyl)-
2,4,4-Trimethylpentylphosphine oxide, (η 5 to 2,4-cyclopentadien-1-yl)
[(1,2,3,4,5,6-η)-(1-methylethyl) benzene] -iron (1 +)-hexafluorophosphate (1-) and the like can be mentioned. These may be used alone or in combination of two or more. Further, the photopolymerization initiator (D) is N, N-
Dimethylaminobenzoic acid ethyl ester, N, N-dimethylaminobenzoic acid isoamyl ester, triethanolamine, 2-mercaptobenzothiazole, 2-mercaptobenzoxazole, 2-mercaptobunzoimidazole, 2-mercapto-5-methylthio-1. , 3,
Known and conventional photosensitizers such as 4-thiadiazole can be used alone or in combination of two or more kinds.
【0023】光重合開始剤(D)の使用量は、(A)成
分+(B)成分の総量 100重量部に対して、 0.5〜70重
量部が好ましく、とくに好ましくは 1〜50重量部であ
る。The amount of the photopolymerization initiator (D) used is preferably 0.5 to 70 parts by weight, particularly preferably 1 to 50 parts by weight, based on 100 parts by weight of the total amount of the components (A) + (B). is there.
【0024】本発明で使用する染料(E)としては、カ
ラーフィルタに必要な分光特性を有し、かつ上記
(A)、(B)、(C)成分の少なくとも 1成分に溶解
することが必要である。これらの染料としては少なくと
も、たとえば、油溶性染料、分散染料、酸性染料、直接
染料、反応性染料等が挙げられる。ただし、光硬化性、
分光特性、溶解性、耐熱性、耐光性等の特性において、
C.I.Solvent Yellow 21 、C.I.Solvent Yellow 62 、C.
I.Solvent Yellow 81 、C.I.Solvent Yellow 82 、C.I.
Solvent Yellow 83 、C.I.Solvent Yellow 88 、C.I.So
lvent Yellow 162、C.I.Disperse Yellow 201 、C.I.So
lvent Orange 6、C.I.Solvent Orange 40 、C.I.Solven
t Orange 45 、C.I.Solvent Orange 54 、C.I.Solvent
Orange 59 、C.I.Solvent Red 18、C.I.Solvent Red 3
5、C.I.Solvent Red 52、C.I.Solvent Red 89、C.I.Sol
vent Red 119 、C.I.Solvent Red 124 、C.I.Solvent R
ed 125 、C.I.Solvent Red 127 、C.I.Solvent Red 160
、C.I.Solvent Red 227 、C.I.Solvent Blue 38 、C.
I.Solvent Blue 40 、C.I.Solvent Blue 44 、C.I.Solv
entBlue 45 、C.I.Solvent Blue 67 、C.I.Solvent Blu
e 70 、C.I.Solvent Violet2、C.I.Disperse Violet 31
からなる群から選択することがとくに好ましい。The dye (E) used in the present invention is required to have a spectral characteristic required for a color filter and to be dissolved in at least one of the above components (A), (B) and (C). Is. At least examples of these dyes include oil-soluble dyes, disperse dyes, acid dyes, direct dyes, and reactive dyes. However, photocurable,
In characteristics such as spectral characteristics, solubility, heat resistance, light resistance,
CISolvent Yellow 21, CISolvent Yellow 62, C.I.
I.Solvent Yellow 81, CI Solvent Yellow 82, CI
Solvent Yellow 83, CISolvent Yellow 88, CISo
lvent Yellow 162, CIDisperse Yellow 201, CISo
lvent Orange 6, CISolvent Orange 40, CISolven
t Orange 45, CISolvent Orange 54, CISolvent
Orange 59, CISolvent Red 18, CISolvent Red 3
5, CISolvent Red 52, CISolvent Red 89, CISol
vent Red 119, CISolvent Red 124, CISolvent R
ed 125, CISolvent Red 127, CISolvent Red 160
, CISolvent Red 227, CISolvent Blue 38, C.I.
I.Solvent Blue 40, CISolvent Blue 44, CISolv
entBlue 45, CISolvent Blue 67, CISolvent Blu
e 70, CISolvent Violet2, CIDisperse Violet 31
It is particularly preferred to select from the group consisting of
【0025】これらの染料(E)の使用量は(A)成分
+(B)成分+(C)成分の総量 100重量部に対して 1
0 〜200 重量部が好ましい。 10 重量部未満では所望の
分光特性が得られず、また、200 重量部をこえるとレジ
スト膜の密着性、感度が低下するので好ましくない。よ
り好ましい範囲は20〜80重量部である。The amount of these dyes (E) used is 1 per 100 parts by weight of the total amount of the components (A) + (B) + (C).
0 to 200 parts by weight is preferred. If it is less than 10 parts by weight, desired spectral characteristics cannot be obtained, and if it exceeds 200 parts by weight, the adhesiveness and sensitivity of the resist film are deteriorated, which is not preferable. A more preferred range is 20 to 80 parts by weight.
【0026】本発明の感光性組成物には必要に応じてエ
ポキシ基硬化促進剤、熱重合禁止剤、可塑剤、レベリン
グ材、消泡剤、密着性促進剤、光安定化剤、酸化防止剤
等を使用することができる。エポキシ基硬化促進剤とし
ては、アミン化合物、イミダゾール化合物、カルボン酸
ヒドラジド類、ジシアンジアミド類、カルボン酸類、フ
ェノール類、第4級アンモニウム塩類、メチロール基含
有化合物類等が挙げられる。また、熱重合禁止剤として
は、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテ
ル、ピロガロール、ターシャルブチルカテコール、フェ
ノチアジン等が挙げられる。可塑剤としては、ジブチル
フタレート、ジオクチルフタレート、トリクレジル等が
挙げられる。消泡剤、レベリング剤としては、たとえば
シリコン系、フッ素系、アルコール系の化合物が挙げら
れる。密着性促進剤としては、シランカップリング剤
等、光安定化剤としては、ヒンダードアミン類、酸化防
止剤としては、有機リン化合物等が挙げられる。In the photosensitive composition of the present invention, if necessary, an epoxy group curing accelerator, a thermal polymerization inhibitor, a plasticizer, a leveling material, a defoaming agent, an adhesion promoter, a light stabilizer, an antioxidant. Etc. can be used. Examples of the epoxy group curing accelerator include amine compounds, imidazole compounds, carboxylic acid hydrazides, dicyandiamides, carboxylic acids, phenols, quaternary ammonium salts, and methylol group-containing compounds. Further, examples of the thermal polymerization inhibitor include hydroquinone, hydroquinone monomethyl ether, pyrogallol, tertiary butyl catechol, phenothiazine and the like. Examples of the plasticizer include dibutyl phthalate, dioctyl phthalate, tricresyl and the like. Examples of the defoaming agent and leveling agent include silicon-based, fluorine-based, and alcohol-based compounds. Examples of the adhesion promoter include a silane coupling agent, examples of the light stabilizer include hindered amines, and examples of the antioxidant include an organic phosphorus compound.
【0027】本発明の感光性組成物は、適当な溶剤に溶
解もしくは分散させ溶液として使用されるが、この溶剤
としては、たとえば、メチルセロソルブ、エチルセロソ
ルブ、ブチルセロソルブ、エチルセロソルブアセテー
ト、エチルカルビトール、プロピレングリコールモノメ
チルエーテルアセテート等のセロソルブ類、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロ
ヘキサノン等のケトン類、γ−ブチロラクトン、スルホ
ラン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチ
ルイミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の極性溶
剤が挙げられる。The photosensitive composition of the present invention is used as a solution by dissolving or dispersing in a suitable solvent. Examples of the solvent include methyl cellosolve, ethyl cellosolve, butyl cellosolve, ethyl cellosolve acetate, ethyl carbitol, Cellosolves such as propylene glycol monomethyl ether acetate, acetone,
Examples thereof include ketones such as methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone and cyclohexanone, and polar solvents such as γ-butyrolactone, sulfolane, N, N-dimethylacetamide, N, N-dimethylimidazolidinone and N-methylpyrrolidone.
【0028】本発明の感光性組成物を用いたカラーフィ
ルタの作製方法について説明する。まず本発明の感光性
組成物溶液で赤、青、緑または、イエロー、シアン、マ
ゼンタのいずれか一色のものを、スピンコート、ロール
コート等によるか転写することにより基板上に塗膜を形
成する。ついでホトリソグラフィー手段により露光、ア
ルカリ現像液で現像、アフターベークで硬化することに
より第 1色目の画素パターンが形成される。つづいて第
2色目の組成物溶液、第 3色目の組成物溶液を用い同様
に画素パターンを形成すればカラーフィルタが完成す
る。A method for producing a color filter using the photosensitive composition of the present invention will be described. First, the photosensitive composition solution of the present invention is used to form a coating film on a substrate by spin coating, roll coating, or the like transfer of red, blue, green, or any one of yellow, cyan, and magenta. . Then, a first-color pixel pattern is formed by exposing with a photolithographic means, developing with an alkali developing solution, and curing with after-baking. Continued
A color filter is completed by similarly forming a pixel pattern using the second color composition solution and the third color composition solution.
【0029】また本発明の組成物溶液をインクジェット
または印刷すれば、ホトリソグラフィー手段を用いるこ
となくカラーフィルタを形成できる。By ink jetting or printing the composition solution of the present invention, a color filter can be formed without using photolithography means.
【0030】[0030]
【作用】本発明は染料を分散する感光性組成物が非常に
高い架橋密度のものを用いており、分子レベルで分散し
ている染料を膜中に十分に保持し得るので、高い分光特
性を維持しながら、耐熱・耐光・耐薬品性に優れている
ものである。In the present invention, the photosensitive composition in which the dye is dispersed has a very high crosslink density, and the dye dispersed at the molecular level can be sufficiently retained in the film. It has excellent heat resistance, light resistance, and chemical resistance while maintaining it.
【0031】[0031]
【実施例】以下実施例により具体的に説明する。 不飽和基含有化合物(イ)の合成例 500mlフラスコにカルド型エポキシ化合物ESF−30
0(新日鉄化学製、商品名、エポキシ当量 231) 231g
とトリエチルベンジルアンモニウムクロリド 0.45 gと
2,6−ジイソブチルフェノール 0.1gとアクリル酸 7
2 gを加え混合後、空気を吹き込みながら 120℃で 8時
間加熱し反応させ、無色透明な固体を得た。つぎにこの
固体 303gをエチルセロソルブアセテート 2000ml で溶
解した後、1,2,3,6−テトラヒドロ無水フタル酸
38 gと、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物 73.5
gと、臭化テトラエチルアンモニウム 1gを加え、 115
℃で 2時間反応させ、光重合性不飽和基含有化合物
(イ)を得た。Embodiments will be specifically described below with reference to embodiments. Example of Synthesis of Unsaturated Group-Containing Compound (a) Cardo type epoxy compound ESF-30 was added to a 500 ml flask.
0 (Nippon Steel Chemical Co., Ltd., trade name, epoxy equivalent 231) 231g
And 0.45 g of triethylbenzylammonium chloride, 0.1 g of 2,6-diisobutylphenol and acrylic acid 7
After adding 2 g and mixing, the mixture was heated at 120 ° C. for 8 hours while blowing air and reacted to obtain a colorless transparent solid. Next, 303 g of this solid was dissolved in 2000 ml of ethyl cellosolve acetate, and then 1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride was dissolved.
38 g and biphenyl tetracarboxylic dianhydride 73.5
g, and 1 g of tetraethylammonium bromide were added,
The reaction was carried out at 0 ° C for 2 hours to obtain a photopolymerizable unsaturated group-containing compound (a).
【0032】実施例1 このようにして得られた光重合性不飽和基含有化合物
(イ)を(A)成分として使用し、これに下記の(B)
成分、(C)成分、(D)成分、(E)成分および溶剤
を下記の割合で配合して感光性組成物1を調整した。Example 1 The photopolymerizable unsaturated group-containing compound (a) thus obtained was used as the component (A), and the following (B)
The photosensitive composition 1 was prepared by blending the components, the component (C), the component (D), the component (E) and the solvent in the following proportions.
【0033】 配合成分 割合(重量部) 光重合性不飽和化合物(イ)[(A)成分] 20.0 ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート[(B)成分] 7.8 ジペンタエリスリトールペンタアクリレート[(B)成分] 4.2 テトラメチルビフェニルエポキシ樹脂[(C)成分] 4.2 4,4´−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン[(D)成分] 0.2 イルガキュア 369[(D)成分] 2.0 C.l.Solvent Red 119 [(E)成分] 15.0 C.l.Solvent Yellow 21 [(E)成分] 9.0 エチルセロソルブアセテート[溶剤成分] 70.0 つぎに、ガラス基板に感光性組成物1を 2000 rpm で 1
0 秒間塗布し、 400mJ/cm2 で露光した。プリベークは
80 ℃で 5分間行ない、現像は 0.4重量%炭酸ナトリウ
ム水溶液で行ない、アフターベークは 200℃で 1時間行
なったところ、残膜率 90 %、解像度 2μm で良好な分
光特性を有する赤色画素パターンが得られた。Ingredients Ratio (parts by weight) Photopolymerizable unsaturated compound (a) [(A) component] 20.0 Dipentaerythritol hexaacrylate [(B) component] 7.8 Dipentaerythritol pentaacrylate [(B) component] 4.2 Tetramethyl biphenyl epoxy resin [(C) component] 4.2 4,4'-bis (diethylamino) benzophenone [(D) component] 0.2 Irgacure 369 [(D) component] 2.0 ClSolvent Red 119 [(E) component] 15.0 ClSolvent Yellow 21 [Component (E)] 9.0 Ethyl Cellosolve Acetate [Solvent Component] 70.0 Next, the photosensitive composition 1 was applied to the glass substrate at 2000 rpm at 1 rpm.
It was applied for 0 seconds and exposed at 400 mJ / cm 2 . Prebaking
After 5 minutes at 80 ℃, development with 0.4 wt% sodium carbonate aqueous solution, and after-baking at 200 ℃ for 1 hour, a red film pattern with a residual film ratio of 90% and a resolution of 2 μm was obtained. Was given.
【0034】得られた赤色画素パターンについてキセノ
ンフェードメーターによる耐光性試験を行なったとこ
ろ、 1000 時間後の初期値との色差(ΔEab*)は
1.8と小さく優れていた。さらに耐熱性試験( 250℃、
1時間)でも色差(ΔEab*)は 2.5と良好であっ
た。The obtained red pixel pattern was subjected to a light resistance test with a xenon fade meter, and the color difference (ΔEab * ) from the initial value after 1000 hours was found.
It was small and excellent at 1.8. Further heat resistance test (250 ℃,
Even after 1 hour, the color difference (ΔEab * ) was as good as 2.5.
【0035】実施例2 実施例1のC.l.Solvent Red 119 、C.l.Solvent Yellow
21 のかわりにC.l.Solvent Blue 40 を10重量部、およ
びC.l.Solvent Yellow 82 を12重量部用いた他は実施例
1と同様に行ない、良好な緑色パターンを得た。耐光性
試験での色差(ΔEab*)は 2.8、耐熱性試験での色
差(ΔEab*)は 2.3と小さく良好であった。Example 2 ClSolvent Red 119 and ClSolvent Yellow of Example 1
A good green pattern was obtained in the same manner as in Example 1 except that 10 parts by weight of ClSolvent Blue 40 and 12 parts by weight of ClSolvent Yellow 82 were used instead of 21. Color difference in the light resistance test (AEab *) 2.8, the color difference of a heat resistance test (AEab *) was less good as 2.3.
【0036】実施例3 実施例1のC.l.Solvent Red 119 、C.l.Solvent Yellow
21 のかわりにC.l.Solvent Blue 70 を 8重量部、およ
びC.l.Solvent Red 35を 5重量部用いた他は実施例1と
同様に行ない、良好な青色パターンを得た。耐光性試験
での色差(ΔEab*)は 1.7、耐熱性試験での色差
(ΔEab*)は 2.5と小さく良好であった。Example 3 ClSolvent Red 119 and ClSolvent Yellow of Example 1
A good blue pattern was obtained in the same manner as in Example 1 except that 8 parts by weight of ClSolvent Blue 70 and 5 parts by weight of ClSolvent Red 35 were used instead of 21. Color difference in the light resistance test (AEab *) 1.7, the color difference of a heat resistance test (AEab *) was less good as 2.5.
【0037】比較例1 実施例1の光重合性不飽和化合物(イ)のかわりにSM
A−2625(アーコケミカル製、商品名、スチレン−
マレイン酸共重合ハーフエステル体) 20 重量部を用い
た他は実施例1と同様に行なった。 400mJ/cm2 の露光
では、現像中に塗膜がすべて剥離した。露光量を段階的
に増やしたところ、4000mJ/cm2 でようやくパターンが
得られたが、染料の溶出が大で、カラーフィルタに必要
な分光特性を満たしていなかった。Comparative Example 1 Instead of the photopolymerizable unsaturated compound (a) of Example 1, SM was used.
A-2625 (product of Arco Chemical, trade name, styrene-
Maleic acid copolymerized half ester) The same procedure as in Example 1 was carried out except that 20 parts by weight was used. When exposed to 400 mJ / cm 2 , the coating film peeled off during development. When the exposure amount was increased stepwise, a pattern was finally obtained at 4000 mJ / cm 2 , but the dye was eluted so much that the spectral characteristics required for the color filter were not satisfied.
【0038】実施例4〜実施例18および比較例2 (A)成分として光重合性不飽和基含有化合物(イ)を
20.0重量部、(B)成分としてジペンタエリスリトール
ヘキサアクリレートを12.0重量部、(C)成分としてテ
トラメチルビフェニルエポキシ樹脂を 4.2重量部、
(D)成分としてベンゾフェノンを 1.2重量部、4,4
´−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンを 0.2重量
部およびイルガキュア907を 1.2重量部、(E)成分
として表1に示す染料を用い、溶剤成分としてプロピレ
ングリコールモノメチルエーテルアセテート12.0重量部
用いて、実施例1と同様の条件でそれぞれの画素パター
ンを得た。Examples 4 to 18 and Comparative Example 2 The photopolymerizable unsaturated group-containing compound (a) was used as the component (A).
20.0 parts by weight, 12.0 parts by weight of dipentaerythritol hexaacrylate as the component (B), 4.2 parts by weight of tetramethylbiphenyl epoxy resin as the component (C),
1.2 parts by weight of benzophenone as component (D) 4,4
Example 1 was prepared using 0.2 parts by weight of ′ -bis (diethylamino) benzophenone, 1.2 parts by weight of Irgacure 907, the dye shown in Table 1 as the component (E), and 12.0 parts by weight of propylene glycol monomethyl ether acetate as the solvent component. Each pixel pattern was obtained under the same conditions.
【0039】得られた画素パターンについて実施例1と
同様の条件でキセノンフェードメーターによる耐光性試
験および耐熱性試験を行った。結果を表1に示す。実施
例4〜実施例18は、いずれも比較例2に比較して優れ
ていた。The obtained pixel pattern was subjected to a light resistance test and a heat resistance test with a xenon fade meter under the same conditions as in Example 1. The results are shown in Table 1. All of Examples 4 to 18 were superior to Comparative Example 2.
【0040】[0040]
【表1】 実施例19 図1により、本発明のフルカラーフィルタの製造方法に
ついて説明する。[Table 1] Example 19 A method for manufacturing a full-color filter of the present invention will be described with reference to FIG.
【0041】予めブラックマトリックス2のパターンが
形成された透明基板1の洗浄を行い(図1(a))、実
施例1で用いた感光性組成物を実施例1の条件で塗布乾
燥(図1(b))、露光、現像およびアフターベークを
行い、赤色画素パターン3を得た(図1(c))。この
赤色画素パターン3はブラックマトリックス2の 2パタ
ーン置きに形成した。The transparent substrate 1 on which the pattern of the black matrix 2 was previously formed was washed (FIG. 1 (a)), and the photosensitive composition used in Example 1 was applied and dried under the conditions of Example 1 (FIG. 1). (B)), exposure, development and after-baking were performed to obtain a red pixel pattern 3 (FIG. 1 (c)). The red pixel pattern 3 was formed every two patterns of the black matrix 2.
【0042】つぎに、実施例2の感光性組成物を用い
て、赤色画素パターン形成と同様の条件で、赤色画素パ
ターン3の片側に緑色画素パターン4を形成した(図1
(d))。Next, using the photosensitive composition of Example 2, the green pixel pattern 4 was formed on one side of the red pixel pattern 3 under the same conditions as the formation of the red pixel pattern (FIG. 1).
(D)).
【0043】その後、実施例3の感光性組成物を用い
て、赤色画素パターン形成と同様の条件で、赤色画素パ
ターン3と緑色画素パターン4との間に青色画素パター
ン5を形成した(図1(e))。Thereafter, using the photosensitive composition of Example 3, a blue pixel pattern 5 was formed between the red pixel pattern 3 and the green pixel pattern 4 under the same conditions as in the formation of the red pixel pattern (FIG. 1). (E)).
【0044】最後に、オーバコート層6を形成し、透明
電極7を形成してフルカラーフィルタを得た。Finally, an overcoat layer 6 was formed and a transparent electrode 7 was formed to obtain a full color filter.
【0045】得られたフルカラーフィルタは、優れた分
光特性を示し、耐光性試験および耐熱性試験とも単色フ
ィルタと同様の特性を示した。The obtained full-color filter showed excellent spectral characteristics, and showed the same characteristics as the monochromatic filter in both the light resistance test and the heat resistance test.
【0046】[0046]
【発明の効果】本発明のカラーフィルタ用感光性組成物
は、着色剤として染料を含有していにもかかわらず光硬
化性が高く、感度が良好で得られるカラーフィルタは優
れた分光特性、耐熱性、耐光性を有する。The photosensitive composition for a color filter of the present invention has high photocurability even though it contains a dye as a colorant, and the sensitivity is good. And light resistance.
【図1】フルカラーフィルタの製造工程を示す図であ
る。FIG. 1 is a diagram showing a manufacturing process of a full-color filter.
1………透明基板、2………ブラックマトリックス、3
………赤色画素パターン、4………緑色画素パターン、
5………青色画素パターン、6………オーバコート層、
7………透明電極。1 ... Transparent substrate, 2 ... Black matrix, 3
……… Red pixel pattern, 4… Green pixel pattern,
5: Blue pixel pattern, 6: Overcoat layer,
7 ... Transparent electrode.
Claims (4)
化合物と 【化1】 メタアクリル酸およびアクリル酸から選ばれた少なくと
も 1種の不飽和基含有カルボン酸との反応物に、多塩基
性カルボン酸またはその無水物とを反応させて得られる
不飽和基含有化合物と、(B)前記不飽和基含有カルボ
ン酸以外のエチレン性不飽和基含有化合物と、(C)前
記式(1)で示されるエポキシ化合物以外のエポキシ基
を有する化合物と、(D)光重合開始剤と、(E)染料
とを含むことを特徴とするカラーフィルタ用感光性組成
物。1. An epoxy compound represented by the following formula (1): An unsaturated group-containing compound obtained by reacting a reaction product of at least one unsaturated group-containing carboxylic acid selected from methacrylic acid and acrylic acid with a polybasic carboxylic acid or an anhydride thereof, B) an ethylenically unsaturated group-containing compound other than the unsaturated group-containing carboxylic acid, (C) a compound having an epoxy group other than the epoxy compound represented by the formula (1), and (D) a photopolymerization initiator , (E) a dye, and a photosensitive composition for a color filter.
組成物において、前記染料は、Color Index(C.I.) Solv
ent Yellow 21 、C.I.Solvent Yellow 62 、C.I.Solven
t Yellow 81 、C.I.Solvent Yellow 82 、C.I.Solvent
Yellow 83 、C.I.Solvent Yellow 88 、C.I.Solvent Ye
llow 162、C.I.Disperse Yellow 201、C.I.Solvent Ora
nge 6、C.I.Solvent Orange 40 、C.I.Solvent Orange
45 、C.I.Solvent Orange 54 、C.I.Solvent Orange 59
、C.I.Solvent Red 18、C.I.Solvent Red 35、C.I.Sol
vent Red 52、C.I.Solvent Red 89、C.I.Solvent Red11
9 、C.I.Solvent Red 124 、C.I.Solvent Red 125 、C.
I.Solvent Red 127 、C.I.Solvent Red 160 、C.I.Solv
ent Red 227 、C.I.Solvent Blue 38 、C.I.Solvent Bl
ue 40 、C.I.Solvent Blue 44 、C.I.Solvent Blue 45
、C.I.SolventBlue 67 、C.I.Solvent Blue 70 、C.I.
Solvent Violet 2、C.I.Disperse Violet 31からなる群
から選択されることを特徴とするカラーフィルタ用感光
性組成物。2. The photosensitive composition for a color filter according to claim 1, wherein the dye is Color Index (CI) Solv.
ent Yellow 21, CISolvent Yellow 62, CISolven
t Yellow 81, CISolvent Yellow 82, CISolvent
Yellow 83, CISolvent Yellow 88, CISolvent Ye
llow 162, CIDisperse Yellow 201, CISolvent Ora
nge 6, CISolvent Orange 40, CISolvent Orange
45, CISolvent Orange 54, CISolvent Orange 59
, CISolvent Red 18, CISolvent Red 35, CISol
vent Red 52, CISolvent Red 89, CISolvent Red11
9, CISolvent Red 124, CISolvent Red 125, C.I.
I.Solvent Red 127, CISolvent Red 160, CISolv
ent Red 227, CISolvent Blue 38, CISolvent Bl
ue 40, CISolvent Blue 44, CISolvent Blue 45
, CISolventBlue 67, CISolventBlue 70, CI
A photosensitive composition for a color filter, which is selected from the group consisting of Solvent Violet 2 and CIDisperse Violet 31.
ィルタ用感光性組成物を用いて形成されることを特徴と
するカラーフィルタ。3. A color filter formed using the photosensitive composition for a color filter according to claim 1 or 2.
塗布乾燥する工程と、塗布乾燥された前記感光性組成物
をフォトリソグラフィーにより画素パターンを形成する
工程とからなるカラーフィルタの製造方法において、前
記カラーフィルタ用感光性組成物は請求項1または請求
項2記載のカラーフィルタ用感光性組成物を用いること
を特徴とするカラーフィルタの製造方法。4. A method for producing a color filter, which comprises a step of coating and drying a photosensitive composition for a color filter on a substrate, and a step of forming a pixel pattern by photolithography of the photosensitive composition coated and dried, The method for producing a color filter, wherein the photosensitive composition for a color filter uses the photosensitive composition for a color filter according to claim 1 or 2.
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