JPH0885712A - カラーフィルタ用感光性組成物、カラーフィルタおよびその製造方法 - Google Patents
カラーフィルタ用感光性組成物、カラーフィルタおよびその製造方法Info
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- JPH0885712A JPH0885712A JP22175794A JP22175794A JPH0885712A JP H0885712 A JPH0885712 A JP H0885712A JP 22175794 A JP22175794 A JP 22175794A JP 22175794 A JP22175794 A JP 22175794A JP H0885712 A JPH0885712 A JP H0885712A
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Abstract
(57)【要約】 (修正有)
【目的】 画面全体で均一な分光特性を得ることがで
き、耐熱性や耐光性にも優れる感光性組成物を提供す
る。 【構成】 (A)下記式のカルド型エポキシ化合物と、
メタアクリル酸およびアクリル酸から選ばれた少なくと
も 1種の不飽和基含有カルボン酸との反応物に、多塩基
性カルボン酸またはその無水物とを反応させて得られる
不飽和基含有化合物と、(B)不飽和基含有カルボン酸
以外のエチレン性不飽和基含有化合物と、(C)カルド
型エポキシ化合物以外のエポキシ基を有する化合物と、
(D)光重合開始剤と、(E)染料とを含む。
き、耐熱性や耐光性にも優れる感光性組成物を提供す
る。 【構成】 (A)下記式のカルド型エポキシ化合物と、
メタアクリル酸およびアクリル酸から選ばれた少なくと
も 1種の不飽和基含有カルボン酸との反応物に、多塩基
性カルボン酸またはその無水物とを反応させて得られる
不飽和基含有化合物と、(B)不飽和基含有カルボン酸
以外のエチレン性不飽和基含有化合物と、(C)カルド
型エポキシ化合物以外のエポキシ基を有する化合物と、
(D)光重合開始剤と、(E)染料とを含む。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、カラーフィルタ用感光
性組成物に関し、とくにカラーセンサ、カラー固体撮像
素子、カラーディスプレイなどの微細色分解用に好適に
使用することのできるカラーフィルタ用感光性組成物お
よびそれを用いたカラーフィルタに関する。
性組成物に関し、とくにカラーセンサ、カラー固体撮像
素子、カラーディスプレイなどの微細色分解用に好適に
使用することのできるカラーフィルタ用感光性組成物お
よびそれを用いたカラーフィルタに関する。
【0002】
【従来の技術】カラーフィルタは、カラー撮像素子、カ
ラー液晶表示装置などのカラーディスプレイに必須の構
成要素となっている。とくに、大画面化が求められてい
るカラー液晶表示装置においては、カラーフィルタの分
光特性が表示品位を決める上で重要な要素となってい
る。
ラー液晶表示装置などのカラーディスプレイに必須の構
成要素となっている。とくに、大画面化が求められてい
るカラー液晶表示装置においては、カラーフィルタの分
光特性が表示品位を決める上で重要な要素となってい
る。
【0003】従来のカラーフィルタは、ガラスなどの透
光性基板上に、染色法、顔料分散法、印刷法、電着法等
の方法により着色層を設けることにより製造されてい
る。この着色層を形成する着色剤は染料と顔料とに大き
く分けられ、それぞれつぎのような特徴を有している。
顔料を用いたカラーフィルタは耐熱・耐光・耐薬品性に
すぐれているが、消偏作用があるためにカラー液晶表示
装置の表示コントラスト比が劣化することが知られてい
る。また、顔料は一般に溶剤、ポリマー系に不溶なた
め、0.1 μm 程度の粒子からなる分散液としてカラーフ
ィルタ用組成物が形成されるが、分散液の安定化が難し
く、均一な分光特性を有するカラーフィルタを得ること
が困難である。
光性基板上に、染色法、顔料分散法、印刷法、電着法等
の方法により着色層を設けることにより製造されてい
る。この着色層を形成する着色剤は染料と顔料とに大き
く分けられ、それぞれつぎのような特徴を有している。
顔料を用いたカラーフィルタは耐熱・耐光・耐薬品性に
すぐれているが、消偏作用があるためにカラー液晶表示
装置の表示コントラスト比が劣化することが知られてい
る。また、顔料は一般に溶剤、ポリマー系に不溶なた
め、0.1 μm 程度の粒子からなる分散液としてカラーフ
ィルタ用組成物が形成されるが、分散液の安定化が難し
く、均一な分光特性を有するカラーフィルタを得ること
が困難である。
【0004】一方、染料は溶剤、ポリマー系に可溶なた
めカラーフィルタ用組成物は安定しており、これより得
られるカラーフィルタ中においても染料分子が分子レベ
ルの大きさで存在するため、カラーフィルタは消偏作用
がなく、分光特性にもすぐれている。しかし、顔料に比
較すると、染料を用いたカラーフィルタは耐熱・耐光・
耐薬品性に劣っていた。たとえば、水溶性の酸性染料、
直接染料を用いイオン結合で染色するカラーフィルタの
耐熱性は 180℃程度である。
めカラーフィルタ用組成物は安定しており、これより得
られるカラーフィルタ中においても染料分子が分子レベ
ルの大きさで存在するため、カラーフィルタは消偏作用
がなく、分光特性にもすぐれている。しかし、顔料に比
較すると、染料を用いたカラーフィルタは耐熱・耐光・
耐薬品性に劣っていた。たとえば、水溶性の酸性染料、
直接染料を用いイオン結合で染色するカラーフィルタの
耐熱性は 180℃程度である。
【0005】この改善のためアクリル酸系化合物とC.I.
Solvent Yellow 82 、C.I.SolventBlue 70 等の染料や
光重合開始剤を含む紫外線硬化物(特開昭61-31449)が
知られているが染料の使用量が極めて少ない着色樹脂に
関するもので、カラーフィルタに必要な分光特性を備え
ていない。
Solvent Yellow 82 、C.I.SolventBlue 70 等の染料や
光重合開始剤を含む紫外線硬化物(特開昭61-31449)が
知られているが染料の使用量が極めて少ない着色樹脂に
関するもので、カラーフィルタに必要な分光特性を備え
ていない。
【0006】そこで非感光性のポリイミド前駆体溶液に
油溶性染料、分散染料を溶解させ成膜後ポジレジストに
よりマスクエッチングを行いカラーフィルタを作成する
方法(公表平1-501973、特公平4-243 )等が提案されて
いるが、高価なポリイミド前駆体を用い、またプロセス
が繁雑であり、また耐熱性が不十分であるという問題が
あった。
油溶性染料、分散染料を溶解させ成膜後ポジレジストに
よりマスクエッチングを行いカラーフィルタを作成する
方法(公表平1-501973、特公平4-243 )等が提案されて
いるが、高価なポリイミド前駆体を用い、またプロセス
が繁雑であり、また耐熱性が不十分であるという問題が
あった。
【0007】さらにポジ型レジスト(特開平2-127602、
特開平4-175753等)や、ポジ型レジストおよび架橋剤
(特開平4-283701、特開平4-301802、特開平6-35183
等)に染料を溶解し直接パターニングする方法も知られ
ているが、感度および耐熱性が不十分であった。
特開平4-175753等)や、ポジ型レジストおよび架橋剤
(特開平4-283701、特開平4-301802、特開平6-35183
等)に染料を溶解し直接パターニングする方法も知られ
ているが、感度および耐熱性が不十分であった。
【0008】一方高感度で耐熱性・透明性等にすぐれた
カルド型エポキシ化合物とアクリル酸系の反応物と多塩
基性カルボンを反応させて得られる化合物を主成分とす
るネガ型レジストをオーバーコート材として用いること
(特開平4-363311)、また顔料分散法カラーフィルタ作
製に用いること(特開平6-1938)も知られているが、こ
のレジストに染料を溶解させカラーフィルタを形成する
ことは知られていない。
カルド型エポキシ化合物とアクリル酸系の反応物と多塩
基性カルボンを反応させて得られる化合物を主成分とす
るネガ型レジストをオーバーコート材として用いること
(特開平4-363311)、また顔料分散法カラーフィルタ作
製に用いること(特開平6-1938)も知られているが、こ
のレジストに染料を溶解させカラーフィルタを形成する
ことは知られていない。
【0009】
【発明が解決しようとする課題】顔料に比べ、染料を用
いたカラーフィルタは耐熱・耐光・耐薬品性に劣ってい
た。また、未だ良好な分光特性を有する染料分散型カラ
ーフィルタは得られていない。
いたカラーフィルタは耐熱・耐光・耐薬品性に劣ってい
た。また、未だ良好な分光特性を有する染料分散型カラ
ーフィルタは得られていない。
【0010】本願発明は上記問題に鑑み成されたもので
耐熱・耐光・耐薬品性に優れ、なおかつ分光特性にも優
れたカラーフィルタ用感光性組成物及びカラーフィルタ
を提供することを目的とする。
耐熱・耐光・耐薬品性に優れ、なおかつ分光特性にも優
れたカラーフィルタ用感光性組成物及びカラーフィルタ
を提供することを目的とする。
【0011】
【課題を解決するための手段】本発明者は分光特性を維
持しながら、耐熱・耐光・耐薬品性に優れている染料と
感光性組成物との組み合わせを鋭意検討した結果、以下
の知見を得た。すなわち染料は顔料と比べるとずっと小
さな分子レベルで存在するため、感光時に発生するラジ
カルがトラップされ易く光硬化が進行し難いため必要な
膜厚のパターンが得られず分光特性が劣化する。また高
い架橋密度の感光性組成物を用いなければ現像時にパタ
ーンから染料が流出してしまう。そこで、本発明は高い
架橋密度を有する感光性組成物に染料を含ませたことを
特徴とする。
持しながら、耐熱・耐光・耐薬品性に優れている染料と
感光性組成物との組み合わせを鋭意検討した結果、以下
の知見を得た。すなわち染料は顔料と比べるとずっと小
さな分子レベルで存在するため、感光時に発生するラジ
カルがトラップされ易く光硬化が進行し難いため必要な
膜厚のパターンが得られず分光特性が劣化する。また高
い架橋密度の感光性組成物を用いなければ現像時にパタ
ーンから染料が流出してしまう。そこで、本発明は高い
架橋密度を有する感光性組成物に染料を含ませたことを
特徴とする。
【0012】本発明のカラーフィルタ用感光性組成物
は、(A)下記式(1)で示されるカルド型エポキシ化
合物と、
は、(A)下記式(1)で示されるカルド型エポキシ化
合物と、
【化2】 メタアクリル酸およびアクリル酸から選ばれた少なくと
も 1種の不飽和基含有カルボン酸との反応物に、多塩基
性カルボン酸またはその無水物とを反応させて得られる
不飽和基含有化合物と、(B)不飽和基含有カルボン酸
以外のエチレン性不飽和基含有化合物と、(C)式
(1)で示されるカルド型エポキシ化合物以外のエポキ
シ基を有する化合物と、(D)光重合開始剤と、(E)
染料とを含むことを特徴とする。
も 1種の不飽和基含有カルボン酸との反応物に、多塩基
性カルボン酸またはその無水物とを反応させて得られる
不飽和基含有化合物と、(B)不飽和基含有カルボン酸
以外のエチレン性不飽和基含有化合物と、(C)式
(1)で示されるカルド型エポキシ化合物以外のエポキ
シ基を有する化合物と、(D)光重合開始剤と、(E)
染料とを含むことを特徴とする。
【0013】さらに、良好な分光特性、高い耐熱性・耐
光・耐薬品性を有するには、上記感光性組成物との組み
合わせとして以下に示す染料が好ましい点を見いだし
た。したがって、本発明は染料がColor Index(C.I.) So
lvent Yellow 21 、C.I.Solvent Yellow 62 、C.I.Solv
ent Yellow 81 、C.I.Solvent Yellow 82 、C.I.Solven
t Yellow 83 、C.I.Solvent Yellow 88 、C.I.Solvent
Yellow 162、C.I.Disperse Yellow 201 、C.I.Solvent
Orange 6、C.I.Solvent Orange 40 、C.I.Solvent Oran
ge 45 、C.I.Solvent Orange 54 、C.I.Solvent Orange
59 、C.I.Solvent Red 18、C.I.Solvent Red 35、C.I.
Solvent Red 52、C.I.Solvent Red 89、C.I.Solvent Re
d 119 、C.I.Solvent Red 124 、C.I.Solvent Red 125
、C.I.Solvent Red 127 、C.I.Solvent Red 160 、C.
I.Solvent Red 227 、C.I.Solvent Blue 38 、C.I.Solv
ent Blue 40 、C.I.Solvent Blue 44 、C.I.Solvent Bl
ue45 、C.I.Solvent Blue 67 、C.I.Solvent Blue 70
、C.I.Solvent Violet 2、C.I.Disperse Violet 31か
らなる群から選択されることを特徴とする。
光・耐薬品性を有するには、上記感光性組成物との組み
合わせとして以下に示す染料が好ましい点を見いだし
た。したがって、本発明は染料がColor Index(C.I.) So
lvent Yellow 21 、C.I.Solvent Yellow 62 、C.I.Solv
ent Yellow 81 、C.I.Solvent Yellow 82 、C.I.Solven
t Yellow 83 、C.I.Solvent Yellow 88 、C.I.Solvent
Yellow 162、C.I.Disperse Yellow 201 、C.I.Solvent
Orange 6、C.I.Solvent Orange 40 、C.I.Solvent Oran
ge 45 、C.I.Solvent Orange 54 、C.I.Solvent Orange
59 、C.I.Solvent Red 18、C.I.Solvent Red 35、C.I.
Solvent Red 52、C.I.Solvent Red 89、C.I.Solvent Re
d 119 、C.I.Solvent Red 124 、C.I.Solvent Red 125
、C.I.Solvent Red 127 、C.I.Solvent Red 160 、C.
I.Solvent Red 227 、C.I.Solvent Blue 38 、C.I.Solv
ent Blue 40 、C.I.Solvent Blue 44 、C.I.Solvent Bl
ue45 、C.I.Solvent Blue 67 、C.I.Solvent Blue 70
、C.I.Solvent Violet 2、C.I.Disperse Violet 31か
らなる群から選択されることを特徴とする。
【0014】本発明のカラーフィルタは、上述のカラー
フィルタ用感光性組成物を用いて形成されることを特徴
とする。
フィルタ用感光性組成物を用いて形成されることを特徴
とする。
【0015】また、本発明のカラーフィルタの製造方法
は、基板にカラーフィルタ用感光性組成物を塗布乾燥す
る工程と、塗布乾燥された感光性組成物をフォトリソグ
ラフィーにより画素パターンを形成する工程とからなる
カラーフィルタの製造方法において、カラーフィルタ用
感光性組成物が上述のカラーフィルタ用感光性組成物を
用いることを特徴とする。
は、基板にカラーフィルタ用感光性組成物を塗布乾燥す
る工程と、塗布乾燥された感光性組成物をフォトリソグ
ラフィーにより画素パターンを形成する工程とからなる
カラーフィルタの製造方法において、カラーフィルタ用
感光性組成物が上述のカラーフィルタ用感光性組成物を
用いることを特徴とする。
【0016】本発明のカラーフィルタ用感光性組成物の
各構成成分について説明する。本発明で使用する不飽和
基含有化合物(A)は、式(1)で示されるエポキシ化
合物(たとえば新日鉄化学社製ESF−300、シェル
化学製Rss−1079等)とメタアクリル酸およびア
クリル酸から選ばれた少なくとも 1種の不飽和基含有カ
ルボン酸との反応物をさらに多塩基性カルボン酸または
その無水物とを反応させることにより得ることができ
る。
各構成成分について説明する。本発明で使用する不飽和
基含有化合物(A)は、式(1)で示されるエポキシ化
合物(たとえば新日鉄化学社製ESF−300、シェル
化学製Rss−1079等)とメタアクリル酸およびア
クリル酸から選ばれた少なくとも 1種の不飽和基含有カ
ルボン酸との反応物をさらに多塩基性カルボン酸または
その無水物とを反応させることにより得ることができ
る。
【0017】多塩基性カルボン酸またはその無水物とし
てはマレイン酸、コハク酸、イタコン酸、フタル酸、テ
ヒラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、メチルテ
トラヒドロフタル酸等およびこれらの酸の無水物等と、
ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸、ビ
フェニルテトラカルボン酸、ビフェニルエーテルテトラ
カルボン酸、トリメリット酸等の酸およびこれらの酸の
酸二無水物等が挙げられ両者のうち少なくとも1種類づ
つを用いることが好ましい。
てはマレイン酸、コハク酸、イタコン酸、フタル酸、テ
ヒラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、メチルテ
トラヒドロフタル酸等およびこれらの酸の無水物等と、
ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸、ビ
フェニルテトラカルボン酸、ビフェニルエーテルテトラ
カルボン酸、トリメリット酸等の酸およびこれらの酸の
酸二無水物等が挙げられ両者のうち少なくとも1種類づ
つを用いることが好ましい。
【0018】本発明に使用する不飽和基含有カルボン酸
以外のエチレン性不飽和基含有化合物(B)としては、
たとえば、エチレングリコールジ(メタ)アクリレー
ト、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ト
リエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラ
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチ
ロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロ
ールエタントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリ
トールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトール
トリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテト
ラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールテト
ラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペン
タ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキ
サ(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリ
レート、トリス((メタ)アクリロイルオキシエチル)
イソシアヌレート等の(メタ)アクリル酸エステル類等
を挙げることができる。なお、ここで(メタ)アクリレ
ートは、メタアクリレートおよびアクリレートを意味す
る。これらの化合物は単独で使用するほか、 2種類以上
を併用して使用することもできる。これらの化合物のう
ち 3官能以上の(メタ)アクリレート基を有するもの
が、感度、架橋密度、耐熱性、耐薬品性から好ましく、
ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、
ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等
がとくに好ましい。
以外のエチレン性不飽和基含有化合物(B)としては、
たとえば、エチレングリコールジ(メタ)アクリレー
ト、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ト
リエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラ
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチ
ロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリメチロ
ールエタントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリ
トールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトール
トリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテト
ラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールテト
ラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペン
タ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキ
サ(メタ)アクリレート、グリセロール(メタ)アクリ
レート、トリス((メタ)アクリロイルオキシエチル)
イソシアヌレート等の(メタ)アクリル酸エステル類等
を挙げることができる。なお、ここで(メタ)アクリレ
ートは、メタアクリレートおよびアクリレートを意味す
る。これらの化合物は単独で使用するほか、 2種類以上
を併用して使用することもできる。これらの化合物のう
ち 3官能以上の(メタ)アクリレート基を有するもの
が、感度、架橋密度、耐熱性、耐薬品性から好ましく、
ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、
ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等
がとくに好ましい。
【0019】(B)成分の使用量は(A)成分 100重量
部に対して通常 100重量部以下の範囲である。使用量が
100重量部を越えるとプリベーク後のタック性に問題を
生じるとともに耐熱性等が低下する。好ましい範囲は40
〜80重量部である。
部に対して通常 100重量部以下の範囲である。使用量が
100重量部を越えるとプリベーク後のタック性に問題を
生じるとともに耐熱性等が低下する。好ましい範囲は40
〜80重量部である。
【0020】本発明に係わるエポキシ基を有する化合物
(C)は基板との密着性を向上させる上で重要である。
その代表的なものとしては、たとえば、フェノールノボ
ラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキ
シ樹脂、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノ
ールF型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、脂
環式エポキシ樹脂等のエポキシ樹脂や、トリグリシジル
イソシアヌレート、グリシジルメタクリレート、N,
N,N´,N´−テトラグリシジルジアミノジフェニル
メタン等のエポキシ基を少なくとも 1個有する化合物が
挙げられる。
(C)は基板との密着性を向上させる上で重要である。
その代表的なものとしては、たとえば、フェノールノボ
ラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキ
シ樹脂、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノ
ールF型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、脂
環式エポキシ樹脂等のエポキシ樹脂や、トリグリシジル
イソシアヌレート、グリシジルメタクリレート、N,
N,N´,N´−テトラグリシジルジアミノジフェニル
メタン等のエポキシ基を少なくとも 1個有する化合物が
挙げられる。
【0021】(A)成分 100重量部に対する(C)成分
の使用量は 5〜 50 重量部であり、5重量部以下では基
板に対する密着力が低下し、 50 重量部をこえると耐熱
性等が低下する。より好ましい範囲は10〜30重量部であ
る。
の使用量は 5〜 50 重量部であり、5重量部以下では基
板に対する密着力が低下し、 50 重量部をこえると耐熱
性等が低下する。より好ましい範囲は10〜30重量部であ
る。
【0022】さらに、本発明で使用する光重合開始剤
(D)としては、たとえば、ベンゾイン、ベンジル、ベ
ンゾインメチルエーテル、アセトフェノン、2−ヒドロ
キシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、
1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−
2−メチルプロパン−1−オン、4−(2−ヒドロキシ
エトキシ)フェニル−(2−ヒドロキシ−2−プロピ
ル)ケトン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケ
トン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノ
ン、2−メチル−[4−(メチルチオ)フェニル]−2
−モルフォリノ−1−プロパン−1−オン、2−ベンジ
ル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェ
ニル)−ブタン−1−オン、ベンゾフェノン、4,4´
−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4´−
ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、N,N−ジメ
チルアミノアセトフェノン、2−メチルアントラキノ
ン、2−エチルアントラキノン、1−クロロアントラキ
ノン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジイ
ソプロピルチオキサントン、2,4,6−トリクロロメ
チル−s−トリアジン、2−(p−クロロフェニル)−
4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、
2−(p−トリル)−4,6−ビス(トリクロロメチ
ル)−s−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチ
ル)−4´−メトキシフェニル−s−トリアジン、2−
(4−メトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス
(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−p−メト
キシスチリル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s
−トリアジン、2−(2´,4´−ジメトキシスチリ
ル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリア
ジン、2,2´−ビス(o−クロロフェニル)−4,4
´,5,5´,−テトラフェニルビスイミダゾリル、
2,2´−ビス(o−クロロフェニル)−4,4´5,
5´,−テトラ−(p−メトキシフェニル)ビスイミダ
ゾリル、2,4,6,−トリメチルベンゾイルジフェニ
ルホスフィンオキサイド、トリフェニルホスフィン、ト
リフェニルホスファイト、トリラウリル−トリチオホス
ファイト、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−
2,4,4,−トリメチルペンチルホスフィンオキサイ
ド、(η5 〜2,4−シクロペンタジエン−1−イル)
〔(1,2,3,4,5,6−η)−(1−メチルエチ
ル)ベンゼン〕−アイアン(1+)−ヘキサフルオロホ
スフェイト(1−)等を挙げることができる。これら
は、単独あるいは2種類以上を組み合わせて用いること
ができる。さらにかかる光重合開始剤(D)はN,N−
ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、N,N−ジメ
チルアミノ安息香酸イソアミルエステル、トリエタノー
ルアミン、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−メル
カプトベンゾオキサゾール、2−メルカプトブンゾイミ
ダゾール、2−メルカプト−5−メチルチオ−1,3,
4−チアジアゾール、のような公知慣用の光増感剤を単
独あるいは 2種類以上を合わせて用いることができる。
(D)としては、たとえば、ベンゾイン、ベンジル、ベ
ンゾインメチルエーテル、アセトフェノン、2−ヒドロ
キシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、
1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−
2−メチルプロパン−1−オン、4−(2−ヒドロキシ
エトキシ)フェニル−(2−ヒドロキシ−2−プロピ
ル)ケトン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケ
トン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノ
ン、2−メチル−[4−(メチルチオ)フェニル]−2
−モルフォリノ−1−プロパン−1−オン、2−ベンジ
ル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェ
ニル)−ブタン−1−オン、ベンゾフェノン、4,4´
−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4´−
ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、N,N−ジメ
チルアミノアセトフェノン、2−メチルアントラキノ
ン、2−エチルアントラキノン、1−クロロアントラキ
ノン、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4−ジイ
ソプロピルチオキサントン、2,4,6−トリクロロメ
チル−s−トリアジン、2−(p−クロロフェニル)−
4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、
2−(p−トリル)−4,6−ビス(トリクロロメチ
ル)−s−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチ
ル)−4´−メトキシフェニル−s−トリアジン、2−
(4−メトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス
(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−p−メト
キシスチリル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s
−トリアジン、2−(2´,4´−ジメトキシスチリ
ル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリア
ジン、2,2´−ビス(o−クロロフェニル)−4,4
´,5,5´,−テトラフェニルビスイミダゾリル、
2,2´−ビス(o−クロロフェニル)−4,4´5,
5´,−テトラ−(p−メトキシフェニル)ビスイミダ
ゾリル、2,4,6,−トリメチルベンゾイルジフェニ
ルホスフィンオキサイド、トリフェニルホスフィン、ト
リフェニルホスファイト、トリラウリル−トリチオホス
ファイト、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−
2,4,4,−トリメチルペンチルホスフィンオキサイ
ド、(η5 〜2,4−シクロペンタジエン−1−イル)
〔(1,2,3,4,5,6−η)−(1−メチルエチ
ル)ベンゼン〕−アイアン(1+)−ヘキサフルオロホ
スフェイト(1−)等を挙げることができる。これら
は、単独あるいは2種類以上を組み合わせて用いること
ができる。さらにかかる光重合開始剤(D)はN,N−
ジメチルアミノ安息香酸エチルエステル、N,N−ジメ
チルアミノ安息香酸イソアミルエステル、トリエタノー
ルアミン、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−メル
カプトベンゾオキサゾール、2−メルカプトブンゾイミ
ダゾール、2−メルカプト−5−メチルチオ−1,3,
4−チアジアゾール、のような公知慣用の光増感剤を単
独あるいは 2種類以上を合わせて用いることができる。
【0023】光重合開始剤(D)の使用量は、(A)成
分+(B)成分の総量 100重量部に対して、 0.5〜70重
量部が好ましく、とくに好ましくは 1〜50重量部であ
る。
分+(B)成分の総量 100重量部に対して、 0.5〜70重
量部が好ましく、とくに好ましくは 1〜50重量部であ
る。
【0024】本発明で使用する染料(E)としては、カ
ラーフィルタに必要な分光特性を有し、かつ上記
(A)、(B)、(C)成分の少なくとも 1成分に溶解
することが必要である。これらの染料としては少なくと
も、たとえば、油溶性染料、分散染料、酸性染料、直接
染料、反応性染料等が挙げられる。ただし、光硬化性、
分光特性、溶解性、耐熱性、耐光性等の特性において、
C.I.Solvent Yellow 21 、C.I.Solvent Yellow 62 、C.
I.Solvent Yellow 81 、C.I.Solvent Yellow 82 、C.I.
Solvent Yellow 83 、C.I.Solvent Yellow 88 、C.I.So
lvent Yellow 162、C.I.Disperse Yellow 201 、C.I.So
lvent Orange 6、C.I.Solvent Orange 40 、C.I.Solven
t Orange 45 、C.I.Solvent Orange 54 、C.I.Solvent
Orange 59 、C.I.Solvent Red 18、C.I.Solvent Red 3
5、C.I.Solvent Red 52、C.I.Solvent Red 89、C.I.Sol
vent Red 119 、C.I.Solvent Red 124 、C.I.Solvent R
ed 125 、C.I.Solvent Red 127 、C.I.Solvent Red 160
、C.I.Solvent Red 227 、C.I.Solvent Blue 38 、C.
I.Solvent Blue 40 、C.I.Solvent Blue 44 、C.I.Solv
entBlue 45 、C.I.Solvent Blue 67 、C.I.Solvent Blu
e 70 、C.I.Solvent Violet2、C.I.Disperse Violet 31
からなる群から選択することがとくに好ましい。
ラーフィルタに必要な分光特性を有し、かつ上記
(A)、(B)、(C)成分の少なくとも 1成分に溶解
することが必要である。これらの染料としては少なくと
も、たとえば、油溶性染料、分散染料、酸性染料、直接
染料、反応性染料等が挙げられる。ただし、光硬化性、
分光特性、溶解性、耐熱性、耐光性等の特性において、
C.I.Solvent Yellow 21 、C.I.Solvent Yellow 62 、C.
I.Solvent Yellow 81 、C.I.Solvent Yellow 82 、C.I.
Solvent Yellow 83 、C.I.Solvent Yellow 88 、C.I.So
lvent Yellow 162、C.I.Disperse Yellow 201 、C.I.So
lvent Orange 6、C.I.Solvent Orange 40 、C.I.Solven
t Orange 45 、C.I.Solvent Orange 54 、C.I.Solvent
Orange 59 、C.I.Solvent Red 18、C.I.Solvent Red 3
5、C.I.Solvent Red 52、C.I.Solvent Red 89、C.I.Sol
vent Red 119 、C.I.Solvent Red 124 、C.I.Solvent R
ed 125 、C.I.Solvent Red 127 、C.I.Solvent Red 160
、C.I.Solvent Red 227 、C.I.Solvent Blue 38 、C.
I.Solvent Blue 40 、C.I.Solvent Blue 44 、C.I.Solv
entBlue 45 、C.I.Solvent Blue 67 、C.I.Solvent Blu
e 70 、C.I.Solvent Violet2、C.I.Disperse Violet 31
からなる群から選択することがとくに好ましい。
【0025】これらの染料(E)の使用量は(A)成分
+(B)成分+(C)成分の総量 100重量部に対して 1
0 〜200 重量部が好ましい。 10 重量部未満では所望の
分光特性が得られず、また、200 重量部をこえるとレジ
スト膜の密着性、感度が低下するので好ましくない。よ
り好ましい範囲は20〜80重量部である。
+(B)成分+(C)成分の総量 100重量部に対して 1
0 〜200 重量部が好ましい。 10 重量部未満では所望の
分光特性が得られず、また、200 重量部をこえるとレジ
スト膜の密着性、感度が低下するので好ましくない。よ
り好ましい範囲は20〜80重量部である。
【0026】本発明の感光性組成物には必要に応じてエ
ポキシ基硬化促進剤、熱重合禁止剤、可塑剤、レベリン
グ材、消泡剤、密着性促進剤、光安定化剤、酸化防止剤
等を使用することができる。エポキシ基硬化促進剤とし
ては、アミン化合物、イミダゾール化合物、カルボン酸
ヒドラジド類、ジシアンジアミド類、カルボン酸類、フ
ェノール類、第4級アンモニウム塩類、メチロール基含
有化合物類等が挙げられる。また、熱重合禁止剤として
は、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテ
ル、ピロガロール、ターシャルブチルカテコール、フェ
ノチアジン等が挙げられる。可塑剤としては、ジブチル
フタレート、ジオクチルフタレート、トリクレジル等が
挙げられる。消泡剤、レベリング剤としては、たとえば
シリコン系、フッ素系、アルコール系の化合物が挙げら
れる。密着性促進剤としては、シランカップリング剤
等、光安定化剤としては、ヒンダードアミン類、酸化防
止剤としては、有機リン化合物等が挙げられる。
ポキシ基硬化促進剤、熱重合禁止剤、可塑剤、レベリン
グ材、消泡剤、密着性促進剤、光安定化剤、酸化防止剤
等を使用することができる。エポキシ基硬化促進剤とし
ては、アミン化合物、イミダゾール化合物、カルボン酸
ヒドラジド類、ジシアンジアミド類、カルボン酸類、フ
ェノール類、第4級アンモニウム塩類、メチロール基含
有化合物類等が挙げられる。また、熱重合禁止剤として
は、ハイドロキノン、ハイドロキノンモノメチルエーテ
ル、ピロガロール、ターシャルブチルカテコール、フェ
ノチアジン等が挙げられる。可塑剤としては、ジブチル
フタレート、ジオクチルフタレート、トリクレジル等が
挙げられる。消泡剤、レベリング剤としては、たとえば
シリコン系、フッ素系、アルコール系の化合物が挙げら
れる。密着性促進剤としては、シランカップリング剤
等、光安定化剤としては、ヒンダードアミン類、酸化防
止剤としては、有機リン化合物等が挙げられる。
【0027】本発明の感光性組成物は、適当な溶剤に溶
解もしくは分散させ溶液として使用されるが、この溶剤
としては、たとえば、メチルセロソルブ、エチルセロソ
ルブ、ブチルセロソルブ、エチルセロソルブアセテー
ト、エチルカルビトール、プロピレングリコールモノメ
チルエーテルアセテート等のセロソルブ類、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロ
ヘキサノン等のケトン類、γ−ブチロラクトン、スルホ
ラン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチ
ルイミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の極性溶
剤が挙げられる。
解もしくは分散させ溶液として使用されるが、この溶剤
としては、たとえば、メチルセロソルブ、エチルセロソ
ルブ、ブチルセロソルブ、エチルセロソルブアセテー
ト、エチルカルビトール、プロピレングリコールモノメ
チルエーテルアセテート等のセロソルブ類、アセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロ
ヘキサノン等のケトン類、γ−ブチロラクトン、スルホ
ラン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチ
ルイミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の極性溶
剤が挙げられる。
【0028】本発明の感光性組成物を用いたカラーフィ
ルタの作製方法について説明する。まず本発明の感光性
組成物溶液で赤、青、緑または、イエロー、シアン、マ
ゼンタのいずれか一色のものを、スピンコート、ロール
コート等によるか転写することにより基板上に塗膜を形
成する。ついでホトリソグラフィー手段により露光、ア
ルカリ現像液で現像、アフターベークで硬化することに
より第 1色目の画素パターンが形成される。つづいて第
2色目の組成物溶液、第 3色目の組成物溶液を用い同様
に画素パターンを形成すればカラーフィルタが完成す
る。
ルタの作製方法について説明する。まず本発明の感光性
組成物溶液で赤、青、緑または、イエロー、シアン、マ
ゼンタのいずれか一色のものを、スピンコート、ロール
コート等によるか転写することにより基板上に塗膜を形
成する。ついでホトリソグラフィー手段により露光、ア
ルカリ現像液で現像、アフターベークで硬化することに
より第 1色目の画素パターンが形成される。つづいて第
2色目の組成物溶液、第 3色目の組成物溶液を用い同様
に画素パターンを形成すればカラーフィルタが完成す
る。
【0029】また本発明の組成物溶液をインクジェット
または印刷すれば、ホトリソグラフィー手段を用いるこ
となくカラーフィルタを形成できる。
または印刷すれば、ホトリソグラフィー手段を用いるこ
となくカラーフィルタを形成できる。
【0030】
【作用】本発明は染料を分散する感光性組成物が非常に
高い架橋密度のものを用いており、分子レベルで分散し
ている染料を膜中に十分に保持し得るので、高い分光特
性を維持しながら、耐熱・耐光・耐薬品性に優れている
ものである。
高い架橋密度のものを用いており、分子レベルで分散し
ている染料を膜中に十分に保持し得るので、高い分光特
性を維持しながら、耐熱・耐光・耐薬品性に優れている
ものである。
【0031】
【実施例】以下実施例により具体的に説明する。 不飽和基含有化合物(イ)の合成例 500mlフラスコにカルド型エポキシ化合物ESF−30
0(新日鉄化学製、商品名、エポキシ当量 231) 231g
とトリエチルベンジルアンモニウムクロリド 0.45 gと
2,6−ジイソブチルフェノール 0.1gとアクリル酸 7
2 gを加え混合後、空気を吹き込みながら 120℃で 8時
間加熱し反応させ、無色透明な固体を得た。つぎにこの
固体 303gをエチルセロソルブアセテート 2000ml で溶
解した後、1,2,3,6−テトラヒドロ無水フタル酸
38 gと、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物 73.5
gと、臭化テトラエチルアンモニウム 1gを加え、 115
℃で 2時間反応させ、光重合性不飽和基含有化合物
(イ)を得た。
0(新日鉄化学製、商品名、エポキシ当量 231) 231g
とトリエチルベンジルアンモニウムクロリド 0.45 gと
2,6−ジイソブチルフェノール 0.1gとアクリル酸 7
2 gを加え混合後、空気を吹き込みながら 120℃で 8時
間加熱し反応させ、無色透明な固体を得た。つぎにこの
固体 303gをエチルセロソルブアセテート 2000ml で溶
解した後、1,2,3,6−テトラヒドロ無水フタル酸
38 gと、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物 73.5
gと、臭化テトラエチルアンモニウム 1gを加え、 115
℃で 2時間反応させ、光重合性不飽和基含有化合物
(イ)を得た。
【0032】実施例1 このようにして得られた光重合性不飽和基含有化合物
(イ)を(A)成分として使用し、これに下記の(B)
成分、(C)成分、(D)成分、(E)成分および溶剤
を下記の割合で配合して感光性組成物1を調整した。
(イ)を(A)成分として使用し、これに下記の(B)
成分、(C)成分、(D)成分、(E)成分および溶剤
を下記の割合で配合して感光性組成物1を調整した。
【0033】 配合成分 割合(重量部) 光重合性不飽和化合物(イ)[(A)成分] 20.0 ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート[(B)成分] 7.8 ジペンタエリスリトールペンタアクリレート[(B)成分] 4.2 テトラメチルビフェニルエポキシ樹脂[(C)成分] 4.2 4,4´−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン[(D)成分] 0.2 イルガキュア 369[(D)成分] 2.0 C.l.Solvent Red 119 [(E)成分] 15.0 C.l.Solvent Yellow 21 [(E)成分] 9.0 エチルセロソルブアセテート[溶剤成分] 70.0 つぎに、ガラス基板に感光性組成物1を 2000 rpm で 1
0 秒間塗布し、 400mJ/cm2 で露光した。プリベークは
80 ℃で 5分間行ない、現像は 0.4重量%炭酸ナトリウ
ム水溶液で行ない、アフターベークは 200℃で 1時間行
なったところ、残膜率 90 %、解像度 2μm で良好な分
光特性を有する赤色画素パターンが得られた。
0 秒間塗布し、 400mJ/cm2 で露光した。プリベークは
80 ℃で 5分間行ない、現像は 0.4重量%炭酸ナトリウ
ム水溶液で行ない、アフターベークは 200℃で 1時間行
なったところ、残膜率 90 %、解像度 2μm で良好な分
光特性を有する赤色画素パターンが得られた。
【0034】得られた赤色画素パターンについてキセノ
ンフェードメーターによる耐光性試験を行なったとこ
ろ、 1000 時間後の初期値との色差(ΔEab*)は
1.8と小さく優れていた。さらに耐熱性試験( 250℃、
1時間)でも色差(ΔEab*)は 2.5と良好であっ
た。
ンフェードメーターによる耐光性試験を行なったとこ
ろ、 1000 時間後の初期値との色差(ΔEab*)は
1.8と小さく優れていた。さらに耐熱性試験( 250℃、
1時間)でも色差(ΔEab*)は 2.5と良好であっ
た。
【0035】実施例2 実施例1のC.l.Solvent Red 119 、C.l.Solvent Yellow
21 のかわりにC.l.Solvent Blue 40 を10重量部、およ
びC.l.Solvent Yellow 82 を12重量部用いた他は実施例
1と同様に行ない、良好な緑色パターンを得た。耐光性
試験での色差(ΔEab*)は 2.8、耐熱性試験での色
差(ΔEab*)は 2.3と小さく良好であった。
21 のかわりにC.l.Solvent Blue 40 を10重量部、およ
びC.l.Solvent Yellow 82 を12重量部用いた他は実施例
1と同様に行ない、良好な緑色パターンを得た。耐光性
試験での色差(ΔEab*)は 2.8、耐熱性試験での色
差(ΔEab*)は 2.3と小さく良好であった。
【0036】実施例3 実施例1のC.l.Solvent Red 119 、C.l.Solvent Yellow
21 のかわりにC.l.Solvent Blue 70 を 8重量部、およ
びC.l.Solvent Red 35を 5重量部用いた他は実施例1と
同様に行ない、良好な青色パターンを得た。耐光性試験
での色差(ΔEab*)は 1.7、耐熱性試験での色差
(ΔEab*)は 2.5と小さく良好であった。
21 のかわりにC.l.Solvent Blue 70 を 8重量部、およ
びC.l.Solvent Red 35を 5重量部用いた他は実施例1と
同様に行ない、良好な青色パターンを得た。耐光性試験
での色差(ΔEab*)は 1.7、耐熱性試験での色差
(ΔEab*)は 2.5と小さく良好であった。
【0037】比較例1 実施例1の光重合性不飽和化合物(イ)のかわりにSM
A−2625(アーコケミカル製、商品名、スチレン−
マレイン酸共重合ハーフエステル体) 20 重量部を用い
た他は実施例1と同様に行なった。 400mJ/cm2 の露光
では、現像中に塗膜がすべて剥離した。露光量を段階的
に増やしたところ、4000mJ/cm2 でようやくパターンが
得られたが、染料の溶出が大で、カラーフィルタに必要
な分光特性を満たしていなかった。
A−2625(アーコケミカル製、商品名、スチレン−
マレイン酸共重合ハーフエステル体) 20 重量部を用い
た他は実施例1と同様に行なった。 400mJ/cm2 の露光
では、現像中に塗膜がすべて剥離した。露光量を段階的
に増やしたところ、4000mJ/cm2 でようやくパターンが
得られたが、染料の溶出が大で、カラーフィルタに必要
な分光特性を満たしていなかった。
【0038】実施例4〜実施例18および比較例2 (A)成分として光重合性不飽和基含有化合物(イ)を
20.0重量部、(B)成分としてジペンタエリスリトール
ヘキサアクリレートを12.0重量部、(C)成分としてテ
トラメチルビフェニルエポキシ樹脂を 4.2重量部、
(D)成分としてベンゾフェノンを 1.2重量部、4,4
´−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンを 0.2重量
部およびイルガキュア907を 1.2重量部、(E)成分
として表1に示す染料を用い、溶剤成分としてプロピレ
ングリコールモノメチルエーテルアセテート12.0重量部
用いて、実施例1と同様の条件でそれぞれの画素パター
ンを得た。
20.0重量部、(B)成分としてジペンタエリスリトール
ヘキサアクリレートを12.0重量部、(C)成分としてテ
トラメチルビフェニルエポキシ樹脂を 4.2重量部、
(D)成分としてベンゾフェノンを 1.2重量部、4,4
´−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンを 0.2重量
部およびイルガキュア907を 1.2重量部、(E)成分
として表1に示す染料を用い、溶剤成分としてプロピレ
ングリコールモノメチルエーテルアセテート12.0重量部
用いて、実施例1と同様の条件でそれぞれの画素パター
ンを得た。
【0039】得られた画素パターンについて実施例1と
同様の条件でキセノンフェードメーターによる耐光性試
験および耐熱性試験を行った。結果を表1に示す。実施
例4〜実施例18は、いずれも比較例2に比較して優れ
ていた。
同様の条件でキセノンフェードメーターによる耐光性試
験および耐熱性試験を行った。結果を表1に示す。実施
例4〜実施例18は、いずれも比較例2に比較して優れ
ていた。
【0040】
【表1】 実施例19 図1により、本発明のフルカラーフィルタの製造方法に
ついて説明する。
ついて説明する。
【0041】予めブラックマトリックス2のパターンが
形成された透明基板1の洗浄を行い(図1(a))、実
施例1で用いた感光性組成物を実施例1の条件で塗布乾
燥(図1(b))、露光、現像およびアフターベークを
行い、赤色画素パターン3を得た(図1(c))。この
赤色画素パターン3はブラックマトリックス2の 2パタ
ーン置きに形成した。
形成された透明基板1の洗浄を行い(図1(a))、実
施例1で用いた感光性組成物を実施例1の条件で塗布乾
燥(図1(b))、露光、現像およびアフターベークを
行い、赤色画素パターン3を得た(図1(c))。この
赤色画素パターン3はブラックマトリックス2の 2パタ
ーン置きに形成した。
【0042】つぎに、実施例2の感光性組成物を用い
て、赤色画素パターン形成と同様の条件で、赤色画素パ
ターン3の片側に緑色画素パターン4を形成した(図1
(d))。
て、赤色画素パターン形成と同様の条件で、赤色画素パ
ターン3の片側に緑色画素パターン4を形成した(図1
(d))。
【0043】その後、実施例3の感光性組成物を用い
て、赤色画素パターン形成と同様の条件で、赤色画素パ
ターン3と緑色画素パターン4との間に青色画素パター
ン5を形成した(図1(e))。
て、赤色画素パターン形成と同様の条件で、赤色画素パ
ターン3と緑色画素パターン4との間に青色画素パター
ン5を形成した(図1(e))。
【0044】最後に、オーバコート層6を形成し、透明
電極7を形成してフルカラーフィルタを得た。
電極7を形成してフルカラーフィルタを得た。
【0045】得られたフルカラーフィルタは、優れた分
光特性を示し、耐光性試験および耐熱性試験とも単色フ
ィルタと同様の特性を示した。
光特性を示し、耐光性試験および耐熱性試験とも単色フ
ィルタと同様の特性を示した。
【0046】
【発明の効果】本発明のカラーフィルタ用感光性組成物
は、着色剤として染料を含有していにもかかわらず光硬
化性が高く、感度が良好で得られるカラーフィルタは優
れた分光特性、耐熱性、耐光性を有する。
は、着色剤として染料を含有していにもかかわらず光硬
化性が高く、感度が良好で得られるカラーフィルタは優
れた分光特性、耐熱性、耐光性を有する。
【図1】フルカラーフィルタの製造工程を示す図であ
る。
る。
1………透明基板、2………ブラックマトリックス、3
………赤色画素パターン、4………緑色画素パターン、
5………青色画素パターン、6………オーバコート層、
7………透明電極。
………赤色画素パターン、4………緑色画素パターン、
5………青色画素パターン、6………オーバコート層、
7………透明電極。
Claims (4)
- 【請求項1】 (A)下記式(1)で示されるエポキシ
化合物と 【化1】 メタアクリル酸およびアクリル酸から選ばれた少なくと
も 1種の不飽和基含有カルボン酸との反応物に、多塩基
性カルボン酸またはその無水物とを反応させて得られる
不飽和基含有化合物と、(B)前記不飽和基含有カルボ
ン酸以外のエチレン性不飽和基含有化合物と、(C)前
記式(1)で示されるエポキシ化合物以外のエポキシ基
を有する化合物と、(D)光重合開始剤と、(E)染料
とを含むことを特徴とするカラーフィルタ用感光性組成
物。 - 【請求項2】 請求項1記載のカラーフィルタ用感光性
組成物において、前記染料は、Color Index(C.I.) Solv
ent Yellow 21 、C.I.Solvent Yellow 62 、C.I.Solven
t Yellow 81 、C.I.Solvent Yellow 82 、C.I.Solvent
Yellow 83 、C.I.Solvent Yellow 88 、C.I.Solvent Ye
llow 162、C.I.Disperse Yellow 201、C.I.Solvent Ora
nge 6、C.I.Solvent Orange 40 、C.I.Solvent Orange
45 、C.I.Solvent Orange 54 、C.I.Solvent Orange 59
、C.I.Solvent Red 18、C.I.Solvent Red 35、C.I.Sol
vent Red 52、C.I.Solvent Red 89、C.I.Solvent Red11
9 、C.I.Solvent Red 124 、C.I.Solvent Red 125 、C.
I.Solvent Red 127 、C.I.Solvent Red 160 、C.I.Solv
ent Red 227 、C.I.Solvent Blue 38 、C.I.Solvent Bl
ue 40 、C.I.Solvent Blue 44 、C.I.Solvent Blue 45
、C.I.SolventBlue 67 、C.I.Solvent Blue 70 、C.I.
Solvent Violet 2、C.I.Disperse Violet 31からなる群
から選択されることを特徴とするカラーフィルタ用感光
性組成物。 - 【請求項3】 請求項1または請求項2記載のカラーフ
ィルタ用感光性組成物を用いて形成されることを特徴と
するカラーフィルタ。 - 【請求項4】 基板にカラーフィルタ用感光性組成物を
塗布乾燥する工程と、塗布乾燥された前記感光性組成物
をフォトリソグラフィーにより画素パターンを形成する
工程とからなるカラーフィルタの製造方法において、前
記カラーフィルタ用感光性組成物は請求項1または請求
項2記載のカラーフィルタ用感光性組成物を用いること
を特徴とするカラーフィルタの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22175794A JPH0885712A (ja) | 1994-09-16 | 1994-09-16 | カラーフィルタ用感光性組成物、カラーフィルタおよびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22175794A JPH0885712A (ja) | 1994-09-16 | 1994-09-16 | カラーフィルタ用感光性組成物、カラーフィルタおよびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0885712A true JPH0885712A (ja) | 1996-04-02 |
Family
ID=16771735
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22175794A Pending JPH0885712A (ja) | 1994-09-16 | 1994-09-16 | カラーフィルタ用感光性組成物、カラーフィルタおよびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0885712A (ja) |
Cited By (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6224976B1 (en) | 1996-08-14 | 2001-05-01 | Asahi Kogaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Adhesive transparent resin and a composite including the same |
| KR100488344B1 (ko) * | 2001-12-28 | 2005-05-10 | 제일모직주식회사 | 컬러필터용 감광성 수지 조성물 |
| JP2006243173A (ja) * | 2005-03-01 | 2006-09-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | 染料含有ネガ型硬化性組成物、カラーフィルタおよびその製造方法 |
| KR100671142B1 (ko) * | 2005-07-21 | 2007-01-17 | 제일모직주식회사 | 액정표시소자 스페이서용 감광성수지 조성물 |
| JP2007024983A (ja) * | 2005-07-12 | 2007-02-01 | Fujifilm Electronic Materials Co Ltd | 光硬化性組成物、カラーフィルタおよびその製造方法 |
| JP2007093786A (ja) * | 2005-09-27 | 2007-04-12 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 緑色カラーフィルタ修正用着色組成物および当該組成物を用いて修正されたカラーフィルタ |
| JP2007192892A (ja) * | 2006-01-17 | 2007-08-02 | Fujifilm Corp | 染料含有ネガ型硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法 |
| JP2007199695A (ja) * | 2005-12-27 | 2007-08-09 | Kansai Paint Co Ltd | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及びレジストパターン形成方法 |
| JP2007219025A (ja) * | 2006-02-14 | 2007-08-30 | Fujifilm Corp | 染料含有ネガ型感光性組成物、カラーフィルター及びその製造方法 |
| JP2007316178A (ja) * | 2006-05-24 | 2007-12-06 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 着色感光性樹脂組成物、カラーフィルタ、イメージセンサおよびカメラシステム |
| JP2008070822A (ja) * | 2006-09-15 | 2008-03-27 | Fujifilm Corp | 硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法 |
| US7514187B2 (en) | 1998-12-21 | 2009-04-07 | Seiko Epson Corporation | Color filter and manufacturing method therefor |
| KR20090064316A (ko) * | 2007-12-14 | 2009-06-18 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 착색 감광성 수지 조성물 |
| JP2010008915A (ja) * | 2008-06-30 | 2010-01-14 | Fujifilm Corp | 染料含有ネガ型硬化性組成物、これを用いたカラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子 |
| KR100938444B1 (ko) * | 2007-09-03 | 2010-01-25 | 제일모직주식회사 | 컬러필터용 잉크 조성물, 이를 이용한 컬러필터용 화소의제조 방법, 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터 |
| JP2011237728A (ja) * | 2010-05-13 | 2011-11-24 | Jsr Corp | カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ、カラー液晶表示素子及びカラーフィルタの製造方法 |
| JP2013092784A (ja) * | 2005-03-31 | 2013-05-16 | Fujifilm Corp | 染料含有硬化性組成物、並びに、カラーフィルタおよびその製造方法 |
| JP2014132348A (ja) * | 2010-10-06 | 2014-07-17 | Fujifilm Corp | カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、液晶表示装置、有機el表示装置、並びに固体撮像素子 |
| WO2016158863A1 (ja) * | 2015-04-01 | 2016-10-06 | 東レ株式会社 | 感光性着色樹脂組成物 |
| JP2016222769A (ja) * | 2015-05-28 | 2016-12-28 | 日本化薬株式会社 | エポキシ(メタ)アクリレート化合物を含有する樹脂組成物及びその硬化物 |
-
1994
- 1994-09-16 JP JP22175794A patent/JPH0885712A/ja active Pending
Cited By (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6224976B1 (en) | 1996-08-14 | 2001-05-01 | Asahi Kogaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Adhesive transparent resin and a composite including the same |
| US6465092B1 (en) | 1996-08-14 | 2002-10-15 | Asahi Kogaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Adhesive transparent resin and a composite including the same |
| US6528160B1 (en) | 1996-08-14 | 2003-03-04 | Pentax Corporation | Adhesive transparent resin and a composite including the same |
| US6531180B1 (en) | 1996-08-14 | 2003-03-11 | Pentax Corporation | Adhesive transparent resin and a composite including the same |
| US6663957B1 (en) | 1996-08-14 | 2003-12-16 | Pentax Corporation | Adhesive transparent resin and a composite including the same |
| US7514187B2 (en) | 1998-12-21 | 2009-04-07 | Seiko Epson Corporation | Color filter and manufacturing method therefor |
| KR100488344B1 (ko) * | 2001-12-28 | 2005-05-10 | 제일모직주식회사 | 컬러필터용 감광성 수지 조성물 |
| JP2006243173A (ja) * | 2005-03-01 | 2006-09-14 | Fuji Photo Film Co Ltd | 染料含有ネガ型硬化性組成物、カラーフィルタおよびその製造方法 |
| JP2013092784A (ja) * | 2005-03-31 | 2013-05-16 | Fujifilm Corp | 染料含有硬化性組成物、並びに、カラーフィルタおよびその製造方法 |
| JP2007024983A (ja) * | 2005-07-12 | 2007-02-01 | Fujifilm Electronic Materials Co Ltd | 光硬化性組成物、カラーフィルタおよびその製造方法 |
| KR100671142B1 (ko) * | 2005-07-21 | 2007-01-17 | 제일모직주식회사 | 액정표시소자 스페이서용 감광성수지 조성물 |
| JP2007093786A (ja) * | 2005-09-27 | 2007-04-12 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 緑色カラーフィルタ修正用着色組成物および当該組成物を用いて修正されたカラーフィルタ |
| JP2007199695A (ja) * | 2005-12-27 | 2007-08-09 | Kansai Paint Co Ltd | 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物及びレジストパターン形成方法 |
| JP2007192892A (ja) * | 2006-01-17 | 2007-08-02 | Fujifilm Corp | 染料含有ネガ型硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法 |
| JP2007219025A (ja) * | 2006-02-14 | 2007-08-30 | Fujifilm Corp | 染料含有ネガ型感光性組成物、カラーフィルター及びその製造方法 |
| JP2007316178A (ja) * | 2006-05-24 | 2007-12-06 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 着色感光性樹脂組成物、カラーフィルタ、イメージセンサおよびカメラシステム |
| JP2008070822A (ja) * | 2006-09-15 | 2008-03-27 | Fujifilm Corp | 硬化性組成物、カラーフィルタ及びその製造方法 |
| KR100938444B1 (ko) * | 2007-09-03 | 2010-01-25 | 제일모직주식회사 | 컬러필터용 잉크 조성물, 이를 이용한 컬러필터용 화소의제조 방법, 및 이를 이용하여 제조된 컬러필터 |
| KR20090064316A (ko) * | 2007-12-14 | 2009-06-18 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 착색 감광성 수지 조성물 |
| JP2010008915A (ja) * | 2008-06-30 | 2010-01-14 | Fujifilm Corp | 染料含有ネガ型硬化性組成物、これを用いたカラーフィルタ及びその製造方法、並びに固体撮像素子 |
| JP2011237728A (ja) * | 2010-05-13 | 2011-11-24 | Jsr Corp | カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ、カラー液晶表示素子及びカラーフィルタの製造方法 |
| JP2014132348A (ja) * | 2010-10-06 | 2014-07-17 | Fujifilm Corp | カラーフィルタ用着色組成物、カラーフィルタ及びその製造方法、液晶表示装置、有機el表示装置、並びに固体撮像素子 |
| WO2016158863A1 (ja) * | 2015-04-01 | 2016-10-06 | 東レ株式会社 | 感光性着色樹脂組成物 |
| CN107430335A (zh) * | 2015-04-01 | 2017-12-01 | 东丽株式会社 | 感光性着色树脂组合物 |
| US10613439B2 (en) | 2015-04-01 | 2020-04-07 | Toray Industries, Inc. | Photosensitive colored resin composition |
| JP2016222769A (ja) * | 2015-05-28 | 2016-12-28 | 日本化薬株式会社 | エポキシ(メタ)アクリレート化合物を含有する樹脂組成物及びその硬化物 |
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