JPH0892236A - 多官能ビニルエーテル化合物 - Google Patents
多官能ビニルエーテル化合物Info
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- JPH0892236A JPH0892236A JP23301394A JP23301394A JPH0892236A JP H0892236 A JPH0892236 A JP H0892236A JP 23301394 A JP23301394 A JP 23301394A JP 23301394 A JP23301394 A JP 23301394A JP H0892236 A JPH0892236 A JP H0892236A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】速硬化性を有し、酸素による重合阻害を回避し
良好な表面硬化特性を有し、さらに、分子中のフェノー
ル性水酸基とビニルオキシアルキル基のバランスを調整
することにより、希アルカリ水への溶解性をも付与し得
る多官能ビニルエーテル化合物を提供する。 【構成】一般式（Ｉ） 〔式中、Ｑは、水素原子または式−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）
ＣＨ2 ＯＣＨ＝ＣＨ2 で表される基、Ｒ1 は、水素原
子、炭素数１０以下のアルキル基もしくはシクロアルキ
ル基、炭素数１５以下のアリール基またはハロゲン原
子、Ｒ2 は、炭素数１０以下のアルキル基、ｎは、０〜
３の整数を示す。またＱにおいて、−Ｈ／−ＣＨ2 ＣＨ
（ＯＨ）ＣＨ2 ＯＣＨ＝ＣＨ2 の比は、平均値として０
／１００〜９０／１０（モル比）の範囲の値である。〕
で表される多官能ビニルエーテル化合物。
良好な表面硬化特性を有し、さらに、分子中のフェノー
ル性水酸基とビニルオキシアルキル基のバランスを調整
することにより、希アルカリ水への溶解性をも付与し得
る多官能ビニルエーテル化合物を提供する。 【構成】一般式（Ｉ） 〔式中、Ｑは、水素原子または式−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）
ＣＨ2 ＯＣＨ＝ＣＨ2 で表される基、Ｒ1 は、水素原
子、炭素数１０以下のアルキル基もしくはシクロアルキ
ル基、炭素数１５以下のアリール基またはハロゲン原
子、Ｒ2 は、炭素数１０以下のアルキル基、ｎは、０〜
３の整数を示す。またＱにおいて、−Ｈ／−ＣＨ2 ＣＨ
（ＯＨ）ＣＨ2 ＯＣＨ＝ＣＨ2 の比は、平均値として０
／１００〜９０／１０（モル比）の範囲の値である。〕
で表される多官能ビニルエーテル化合物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な多官能ビニルエ
ーテル化合物に関するものである。この化合物は、ルイ
ス酸、プロトン酸等の光カチオン重合開始剤の添加によ
り光硬化が可能であり、産業上の利用分野としては、例
えば、ネガティブ型フォトレジスト、塗料、インキ等の
感光性樹脂としての利用があげられる。
ーテル化合物に関するものである。この化合物は、ルイ
ス酸、プロトン酸等の光カチオン重合開始剤の添加によ
り光硬化が可能であり、産業上の利用分野としては、例
えば、ネガティブ型フォトレジスト、塗料、インキ等の
感光性樹脂としての利用があげられる。
【０００２】
【従来の技術】光硬化性樹脂として、実用化されている
化合物としては、エポキシアクリレート、ウレタンアク
リレート等に代表されるアクリレート樹脂が公知であ
る。
化合物としては、エポキシアクリレート、ウレタンアク
リレート等に代表されるアクリレート樹脂が公知であ
る。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、これら従来の
アクリレート樹脂は、硬化時に酸素による重合阻害が避
けられず、硬化膜表面の硬化性が著しく悪いこと、ま
た、酸素による重合阻害の見られないエポキシ基の光カ
チオン重合を硬化反応に利用した感光性樹脂について
は、硬化速度が非常に遅いという別の問題点を有してお
り、いずれも感光性樹脂としての要求特性は十分に満足
されていない。本発明の目的は、従来のアクリレート樹
脂に見られる上記の欠点を改良した、すなわち、速硬化
性を有し、酸素による重合阻害を回避し良好な表面硬化
特性を有し、さらに、分子中のフェノール性水酸基とビ
ニルオキシアルキル基のバランスを調整することによ
り、希アルカリ水への溶解性をも付与し得る（後者の性
質を有する化合物をネガティブ型フォトレジスト等に使
用した場合、排水処理が容易であるため好都合である）
多官能ビニルエーテル化合物を提供することである。
アクリレート樹脂は、硬化時に酸素による重合阻害が避
けられず、硬化膜表面の硬化性が著しく悪いこと、ま
た、酸素による重合阻害の見られないエポキシ基の光カ
チオン重合を硬化反応に利用した感光性樹脂について
は、硬化速度が非常に遅いという別の問題点を有してお
り、いずれも感光性樹脂としての要求特性は十分に満足
されていない。本発明の目的は、従来のアクリレート樹
脂に見られる上記の欠点を改良した、すなわち、速硬化
性を有し、酸素による重合阻害を回避し良好な表面硬化
特性を有し、さらに、分子中のフェノール性水酸基とビ
ニルオキシアルキル基のバランスを調整することによ
り、希アルカリ水への溶解性をも付与し得る（後者の性
質を有する化合物をネガティブ型フォトレジスト等に使
用した場合、排水処理が容易であるため好都合である）
多官能ビニルエーテル化合物を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意検討した結果、特定の構造を有す
る化合物が、上記目的を満足することを見いだし、本発
明を完成させるに至った。すなわち、本発明は次のとお
りである。 一般式（Ｉ）
を解決するために鋭意検討した結果、特定の構造を有す
る化合物が、上記目的を満足することを見いだし、本発
明を完成させるに至った。すなわち、本発明は次のとお
りである。 一般式（Ｉ）
【０００５】
【化２】 〔式中、Ｑは、水素原子または式−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）
ＣＨ2 ＯＣＨ＝ＣＨ2 で表される基を示し、Ｒ1 は、水
素原子、炭素数１０以下のアルキル基もしくはシクロア
ルキル基、炭素数１５以下のアリール基またはハロゲン
原子を示し、かつＲ1 は、同一環内で、また異なる環内
で互いに同一であっても異なっていてもよい。Ｒ2 は、
炭素数１０以下のアルキル基を示し、かつＲ2 は、互い
に同一であっても異なっていてもよい。ｎは、０〜３の
整数を示す。またＱにおいて、−Ｈ／−ＣＨ2 ＣＨ（Ｏ
Ｈ）ＣＨ2 ＯＣＨ＝ＣＨ2 の比は、平均値として０／１
００〜９０／１０（モル比）の範囲の値である。〕で表
される多官能ビニルエーテル化合物。
ＣＨ2 ＯＣＨ＝ＣＨ2 で表される基を示し、Ｒ1 は、水
素原子、炭素数１０以下のアルキル基もしくはシクロア
ルキル基、炭素数１５以下のアリール基またはハロゲン
原子を示し、かつＲ1 は、同一環内で、また異なる環内
で互いに同一であっても異なっていてもよい。Ｒ2 は、
炭素数１０以下のアルキル基を示し、かつＲ2 は、互い
に同一であっても異なっていてもよい。ｎは、０〜３の
整数を示す。またＱにおいて、−Ｈ／−ＣＨ2 ＣＨ（Ｏ
Ｈ）ＣＨ2 ＯＣＨ＝ＣＨ2 の比は、平均値として０／１
００〜９０／１０（モル比）の範囲の値である。〕で表
される多官能ビニルエーテル化合物。
【０００６】以下に本発明を詳細に説明する。一般式
（Ｉ）において、置換基Ｒ1 としては、水素原子；フッ
素、塩素及び臭素等のハロゲン原子；メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、アミル基、ヘキシル基、ヘ
プチル基、ノニル基及びデシル基等の炭素数１０以下の
直鎖または分岐鎖のアルキル基；フェニル基、トリル基
及びナフチル基等の炭素数１５以下のアリール基；シク
ロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数１０以下の
シクロアルキル基等が例示される。置換基Ｒ2 として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、アミ
ル基、ヘキシル基、ヘプチル基、ノニル基及びデシル基
等の炭素数１０以下の直鎖または分岐鎖のアルキル基等
が例示される。また、Ｒ1 は 、同一環内で、また異な
る環内で互いに同一であっても異なっていてもよい。Ｒ
2 は、互いに同一であっても異なっていてもよい。ｎ
は、０〜３の整数を示す。Ｒ1 の置換位置は特に限定さ
れていない。
（Ｉ）において、置換基Ｒ1 としては、水素原子；フッ
素、塩素及び臭素等のハロゲン原子；メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、アミル基、ヘキシル基、ヘ
プチル基、ノニル基及びデシル基等の炭素数１０以下の
直鎖または分岐鎖のアルキル基；フェニル基、トリル基
及びナフチル基等の炭素数１５以下のアリール基；シク
ロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数１０以下の
シクロアルキル基等が例示される。置換基Ｒ2 として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、アミ
ル基、ヘキシル基、ヘプチル基、ノニル基及びデシル基
等の炭素数１０以下の直鎖または分岐鎖のアルキル基等
が例示される。また、Ｒ1 は 、同一環内で、また異な
る環内で互いに同一であっても異なっていてもよい。Ｒ
2 は、互いに同一であっても異なっていてもよい。ｎ
は、０〜３の整数を示す。Ｒ1 の置換位置は特に限定さ
れていない。
【０００７】Ｑは、それぞれ独立に、水素原子または式
−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 ＯＣＨ＝ＣＨ2 で表される
基であり、−Ｈ／−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 ＯＣＨ＝
ＣＨ 2 の比は、平均値として０／１００〜９０／１０
（モル比）の範囲で任意に設定できる。一般式（Ｉ）で
表される化合物の一般的な合成方法としては、一般式
（ＩＩ）
−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 ＯＣＨ＝ＣＨ2 で表される
基であり、−Ｈ／−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 ＯＣＨ＝
ＣＨ 2 の比は、平均値として０／１００〜９０／１０
（モル比）の範囲で任意に設定できる。一般式（Ｉ）で
表される化合物の一般的な合成方法としては、一般式
（ＩＩ）
【０００８】
【化３】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 の定義は、一般式（Ｉ）のそれと同
じである。）で表される多価フェノール化合物（Ｓ）
と、グリシジルビニルエーテル（Ｔ）を接触させて得る
ことができる。
じである。）で表される多価フェノール化合物（Ｓ）
と、グリシジルビニルエーテル（Ｔ）を接触させて得る
ことができる。
【０００９】一般式（ＩＩ）で表される多価フェノール
化合物（Ｓ）は、レゾルシノール類と、脂肪族ケトン類
との酸触媒による脱水縮合反応により得ることができ
る。レゾルシノール類の例としては、レゾルシノール、
メチルレゾルシノール、エチルレゾルシノール、ｎ−プ
ロピルレゾルシノール、イソプロピルレゾルシノール、
ｎ−ブチルレゾルシノール、イソブチルレゾルシノー
ル、ｔ−ブチルレゾルシノール、アミルレゾルシノー
ル、ヘキシルレゾルシノール、シクロヘキシルレゾルシ
ノール、メチル−シクロヘキシルレゾルシノール、メチ
ルブチルレゾルシノール、フェニルレゾルシノール、ナ
フチルレゾルシノール等があげられる。これらのレゾル
シノール類は、単独のみならず二種類以上の混合使用も
可能である。
化合物（Ｓ）は、レゾルシノール類と、脂肪族ケトン類
との酸触媒による脱水縮合反応により得ることができ
る。レゾルシノール類の例としては、レゾルシノール、
メチルレゾルシノール、エチルレゾルシノール、ｎ−プ
ロピルレゾルシノール、イソプロピルレゾルシノール、
ｎ−ブチルレゾルシノール、イソブチルレゾルシノー
ル、ｔ−ブチルレゾルシノール、アミルレゾルシノー
ル、ヘキシルレゾルシノール、シクロヘキシルレゾルシ
ノール、メチル−シクロヘキシルレゾルシノール、メチ
ルブチルレゾルシノール、フェニルレゾルシノール、ナ
フチルレゾルシノール等があげられる。これらのレゾル
シノール類は、単独のみならず二種類以上の混合使用も
可能である。
【００１０】またもう一方の原料である脂肪族ケトン類
の例としては、アセトン、メチルエチルケトン、２−ペ
ンタノン、３−ペンタノン、２−ヘキサノン、３−ヘキ
サノン、メチルイソブチルケトン等、分子中のカルボニ
ル炭素原子に結合する２つの直鎖、または分岐鎖を有す
るアルキル基のそれぞれが炭素数１０以下である脂肪族
ケトン類をあげることができる。これらの脂肪族ケトン
類は、単独のみならず二種類以上の混合使用も可能であ
る。
の例としては、アセトン、メチルエチルケトン、２−ペ
ンタノン、３−ペンタノン、２−ヘキサノン、３−ヘキ
サノン、メチルイソブチルケトン等、分子中のカルボニ
ル炭素原子に結合する２つの直鎖、または分岐鎖を有す
るアルキル基のそれぞれが炭素数１０以下である脂肪族
ケトン類をあげることができる。これらの脂肪族ケトン
類は、単独のみならず二種類以上の混合使用も可能であ
る。
【００１１】多価フェノール化合物（Ｓ）とグリシジル
ビニルエーテル（Ｔ）との付加反応に際しては、適当な
触媒、例えば、トリフェニルホスフィン等の有機ホスフ
ィン類；４−メチルイミダゾール、２−メチルイミダゾ
ール等のイミダゾール類；１、８−ジアザビシクロ
（５、４、０）ウンデセン−７、トリエチルアミン等の
３級アミン類等を添加して反応を促進させることができ
る。
ビニルエーテル（Ｔ）との付加反応に際しては、適当な
触媒、例えば、トリフェニルホスフィン等の有機ホスフ
ィン類；４−メチルイミダゾール、２−メチルイミダゾ
ール等のイミダゾール類；１、８−ジアザビシクロ
（５、４、０）ウンデセン−７、トリエチルアミン等の
３級アミン類等を添加して反応を促進させることができ
る。
【００１２】これらの触媒を使用する場合、触媒の仕込
量としては、グリシジルビニルエーテル（Ｔ）１００重
量部に対して、触媒を０．１〜１０．０重量部の範囲、
好ましくは０．２〜３．０重量部の範囲にすることで高
い反応促進効果が得られる。
量としては、グリシジルビニルエーテル（Ｔ）１００重
量部に対して、触媒を０．１〜１０．０重量部の範囲、
好ましくは０．２〜３．０重量部の範囲にすることで高
い反応促進効果が得られる。
【００１３】反応は、不活性溶媒、例えばエチルセロソ
ルブ、ジメチルスルホキシド、エチレングリコールモノ
メチルエーテル、ジメチルアセトアミドの様な溶媒中で
行なうことができる。また、反応温度に制限はないが、
室温から１２０℃の範囲が好ましい。前記反応終了後の
目的物の単離精製法は、公知の方法を採用できる。例え
ば、反応液を室温まで冷却後、トルエン或いはメチルイ
ソブチルケトンで有機層を抽出し数回水洗することで、
未反応化合物（Ｓ）、無機塩を除き、有機層を無水硫酸
ナトリウム等の乾燥剤で乾燥した後、減圧濃縮すること
により目的物を取得する方法等があげられるが、この方
法に限定されるものではない。本発明により得られた多
官能ビニルエーテル化合物は、感光性樹脂として種々の
用途がある。
ルブ、ジメチルスルホキシド、エチレングリコールモノ
メチルエーテル、ジメチルアセトアミドの様な溶媒中で
行なうことができる。また、反応温度に制限はないが、
室温から１２０℃の範囲が好ましい。前記反応終了後の
目的物の単離精製法は、公知の方法を採用できる。例え
ば、反応液を室温まで冷却後、トルエン或いはメチルイ
ソブチルケトンで有機層を抽出し数回水洗することで、
未反応化合物（Ｓ）、無機塩を除き、有機層を無水硫酸
ナトリウム等の乾燥剤で乾燥した後、減圧濃縮すること
により目的物を取得する方法等があげられるが、この方
法に限定されるものではない。本発明により得られた多
官能ビニルエーテル化合物は、感光性樹脂として種々の
用途がある。
【００１４】
【発明の効果】本発明の多官能ビニルエーテル化合物
は、それを感光性樹脂組成物として使用する場合、従来
のアクリレート樹脂を使用した感光性樹脂と同等以上の
硬化速度、硬化物物性、さらに、酸素による重合阻害の
全く無い良好な表面硬化性、更に、化合物中のフェノー
ル性水酸基とビニルオキシアルキル基のバランスの最適
化により、それをネガティブ型フォトレジスト等として
使用した場合に好都合な性質である希アルカリ水への溶
解性（現象特性）を付与できるといった非常に優れた感
光性樹脂特性を発現できる。
は、それを感光性樹脂組成物として使用する場合、従来
のアクリレート樹脂を使用した感光性樹脂と同等以上の
硬化速度、硬化物物性、さらに、酸素による重合阻害の
全く無い良好な表面硬化性、更に、化合物中のフェノー
ル性水酸基とビニルオキシアルキル基のバランスの最適
化により、それをネガティブ型フォトレジスト等として
使用した場合に好都合な性質である希アルカリ水への溶
解性（現象特性）を付与できるといった非常に優れた感
光性樹脂特性を発現できる。
【００１５】
【実施例】以下に本発明を実施例によって更に詳細に説
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。
【００１６】実施例１ レゾルシノールとアセトンの縮合反応により得た３官能
フェノール（ＯＨ当量：１００）６．０ｇ、ジメチルス
ルホキシド１．８ｇ、メチルイソブチルケトン６．０
ｇ、トリフェニルホスフィン０．０８ｇを還流冷却器、
温度計、撹拌器、及び窒素導入装置を付した反応器に仕
込み反応器内温度を７０℃に昇温し溶解せしめた後、グ
リシジルビニルエーテル８．０ｇを反応器内温度を７０
℃に保持したまま１０分で滴下し、更に、９０℃で２５
時間保温することにより反応を進行させた。
フェノール（ＯＨ当量：１００）６．０ｇ、ジメチルス
ルホキシド１．８ｇ、メチルイソブチルケトン６．０
ｇ、トリフェニルホスフィン０．０８ｇを還流冷却器、
温度計、撹拌器、及び窒素導入装置を付した反応器に仕
込み反応器内温度を７０℃に昇温し溶解せしめた後、グ
リシジルビニルエーテル８．０ｇを反応器内温度を７０
℃に保持したまま１０分で滴下し、更に、９０℃で２５
時間保温することにより反応を進行させた。
【００１７】メチルイソブチルケトン２０．０ｇ、２０
％ＮａＣｌ水溶液３０．０ｇを加え、有機層への目的物
の抽出を行なった。この後、２０％塩化ナトリウム水溶
液３０．０ｇによる塩水洗を３回繰り返し、無水硫酸ナ
トリウムにより有機層を乾燥、濾過、更に、メチルイソ
ブチルケトンを減圧留去することにより目的物８．９ｇ
を得た。
％ＮａＣｌ水溶液３０．０ｇを加え、有機層への目的物
の抽出を行なった。この後、２０％塩化ナトリウム水溶
液３０．０ｇによる塩水洗を３回繰り返し、無水硫酸ナ
トリウムにより有機層を乾燥、濾過、更に、メチルイソ
ブチルケトンを減圧留去することにより目的物８．９ｇ
を得た。
【００１８】その赤外吸収スペクトルから、１６１０ｃ
ｍ-1と９７５ｃｍ-1にビニル基による吸収、１２００ｃ
ｍ-1にエーテル結合に基づく吸収が認められた。ヨウ素
−メタノール法によりビニルエーテル当量を求め、ビニ
ルエーテル導入率を算出した結果、導入率は６７％であ
った。得られた化合物は、次式で表される多官能ビニル
エーテル化合物〔以下、化合物（１）という〕である。
ｍ-1と９７５ｃｍ-1にビニル基による吸収、１２００ｃ
ｍ-1にエーテル結合に基づく吸収が認められた。ヨウ素
−メタノール法によりビニルエーテル当量を求め、ビニ
ルエーテル導入率を算出した結果、導入率は６７％であ
った。得られた化合物は、次式で表される多官能ビニル
エーテル化合物〔以下、化合物（１）という〕である。
【００１９】
【化４】 （式中、Ｑは−Ｈまたは−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 Ｏ
ＣＨ＝ＣＨ2 であり、両者の比は３３／６７である。ま
た、Ｍｅは、メチル基を示す。）
ＣＨ＝ＣＨ2 であり、両者の比は３３／６７である。ま
た、Ｍｅは、メチル基を示す。）
【００２０】実施例２ レゾルシノールとアセトンの縮合反応により得た３官能
フェノール（ＯＨ当量：１００）６．０ｇ、ジメチルス
ルホキシド１．８ｇ、メチルイソブチルケトン６．０
ｇ、トリフェニルホスフィン０．０４ｇを還流冷却器、
温度計、撹拌器、及び窒素導入装置を付した反応器に仕
込み反応器内温度を７０℃に昇温し溶解せしめた後、グ
リシジルビニルエーテル４．０ｇ反応器内温度を７０℃
に保持したまま１０分で滴下し、更に、９０℃で１８時
間保温することにより反応を進行させた。
フェノール（ＯＨ当量：１００）６．０ｇ、ジメチルス
ルホキシド１．８ｇ、メチルイソブチルケトン６．０
ｇ、トリフェニルホスフィン０．０４ｇを還流冷却器、
温度計、撹拌器、及び窒素導入装置を付した反応器に仕
込み反応器内温度を７０℃に昇温し溶解せしめた後、グ
リシジルビニルエーテル４．０ｇ反応器内温度を７０℃
に保持したまま１０分で滴下し、更に、９０℃で１８時
間保温することにより反応を進行させた。
【００２１】メチルイソブチルケトン２０．０ｇ、２０
％ＮａＣｌ水溶液３０．０ｇを加え、有機層への目的物
の抽出を行なった。この後、２０％塩化ナトリウム水溶
液３０．０ｇによる塩水洗を３回繰り返し、無水硫酸ナ
トリウムにより有機層を乾燥、濾過、更に、メチルイソ
ブチルケトンを減圧留去することにより目的物を４．８
ｇを得た。
％ＮａＣｌ水溶液３０．０ｇを加え、有機層への目的物
の抽出を行なった。この後、２０％塩化ナトリウム水溶
液３０．０ｇによる塩水洗を３回繰り返し、無水硫酸ナ
トリウムにより有機層を乾燥、濾過、更に、メチルイソ
ブチルケトンを減圧留去することにより目的物を４．８
ｇを得た。
【００２２】その赤外吸収スペクトルから、１６１０ｃ
ｍ-1と９７５ｃｍ-1にビニル基による吸収、１２００ｃ
ｍ-1にエーテル結合に基づく吸収が認められた。ヨウ素
−メタノール法によりビニルエーテル当量を求め、ビニ
ルエーテル導入率を算出した結果、導入率は２５％であ
った。得られた化合物は、次式で表される多官能ビニル
エーテル化合物〔以下、化合物（２）という〕である。
ｍ-1と９７５ｃｍ-1にビニル基による吸収、１２００ｃ
ｍ-1にエーテル結合に基づく吸収が認められた。ヨウ素
−メタノール法によりビニルエーテル当量を求め、ビニ
ルエーテル導入率を算出した結果、導入率は２５％であ
った。得られた化合物は、次式で表される多官能ビニル
エーテル化合物〔以下、化合物（２）という〕である。
【００２３】
【化５】 （式中、Ｑは−Ｈまたは−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2 Ｏ
ＣＨ＝ＣＨ2 であり、両者の比は７５／２５である。ま
た、Ｍｅは、メチル基を示す。）
ＣＨ＝ＣＨ2 であり、両者の比は７５／２５である。ま
た、Ｍｅは、メチル基を示す。）
【００２４】参考例１ 実施例１によって得た、化合物（１）を下記のような配
合により、感光性樹脂組成物とした。
合により、感光性樹脂組成物とした。
【００２５】
【表１】 Ｉｒｇａｃｕｒｅ ２６１：商品名、チバガイギー社製、カチオン性光重合開始 剤 この感光性樹脂組成物を、ガラス基盤上に１．２μｍ厚
でスピンコートし、６０℃、３０分プリベーク後、ＫＡ
ＳＰＥＲ ２００１Ｃ露光機（ＫＡＳＰＥＲ社製）を用
い大気中でパターニング露光を実施した結果、光量１５
ｍＪ／ｃｍ2 、ポストエクスポージャベーク１２０℃×
２分でタック（ベタつき）の無い硬化フィルムを得た。
これは酸素による重合阻害が無いことを示している。更
に、アセトンにて現象したところ、解像度５μｍの良好
なネガパターンを得た。「解像度」は数本の線が線幅に
等しい間隔で並んでいる図形（ｌｉｎｅ＆ｓｐａｃｅ）
を用い測定する。線幅を少しずつ変えたｌｉｎｅ＆ｓｐ
ａｃｅの組をマスクとし、その解像限界を示したもので
ある。
でスピンコートし、６０℃、３０分プリベーク後、ＫＡ
ＳＰＥＲ ２００１Ｃ露光機（ＫＡＳＰＥＲ社製）を用
い大気中でパターニング露光を実施した結果、光量１５
ｍＪ／ｃｍ2 、ポストエクスポージャベーク１２０℃×
２分でタック（ベタつき）の無い硬化フィルムを得た。
これは酸素による重合阻害が無いことを示している。更
に、アセトンにて現象したところ、解像度５μｍの良好
なネガパターンを得た。「解像度」は数本の線が線幅に
等しい間隔で並んでいる図形（ｌｉｎｅ＆ｓｐａｃｅ）
を用い測定する。線幅を少しずつ変えたｌｉｎｅ＆ｓｐ
ａｃｅの組をマスクとし、その解像限界を示したもので
ある。
【００２６】参考例２ 実施例２によって得た、化合物（２）を下記のような配
合により、感光性樹脂組成物とした。
合により、感光性樹脂組成物とした。
【００２７】
【表２】 この感光性樹脂組成物を、ガラス基盤上に１．２μｍ厚
でスピンコートし、６０℃、５分プリべーク後、ＫＡＳ
ＰＥＲ ２００１Ｃ露光機（ＫＡＳＰＥＲ社製）を用い
大気中でパターニング露光を実施した結果、光量５００
ｍＪ／ｃｍ2 、ポストエクスポージャベーク１２０℃×
５分でタックの無い硬化フィルムを得た。更に、５％水
酸化ナトリウム水溶液にて現象したところ、解像度１０
μｍの良好なネガパターンを得た。
でスピンコートし、６０℃、５分プリべーク後、ＫＡＳ
ＰＥＲ ２００１Ｃ露光機（ＫＡＳＰＥＲ社製）を用い
大気中でパターニング露光を実施した結果、光量５００
ｍＪ／ｃｍ2 、ポストエクスポージャベーク１２０℃×
５分でタックの無い硬化フィルムを得た。更に、５％水
酸化ナトリウム水溶液にて現象したところ、解像度１０
μｍの良好なネガパターンを得た。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｑは、水素原子または式−ＣＨ2 ＣＨ（ＯＨ）
ＣＨ2 ＯＣＨ＝ＣＨ2 で表される基を示し、Ｒ1 は、水
素原子、炭素数１０以下のアルキル基もしくはシクロア
ルキル基、炭素数１５以下のアリール基またはハロゲン
原子を示し、かつＲ1 は、同一環内で、また異なる環内
で互いに同一であっても異なっていてもよい。Ｒ2 は、
炭素数１０以下のアルキル基を示し、かつＲ2 は、互い
に同一であっても異なっていてもよい。ｎは、０〜３の
整数を示す。またＱにおいて、−Ｈ／−ＣＨ2 ＣＨ（Ｏ
Ｈ）ＣＨ2 ＯＣＨ＝ＣＨ2 の比は、平均値として０／１
００〜９０／１０（モル比）の範囲の値である。〕で表
される多官能ビニルエーテル化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23301394A JPH0892236A (ja) | 1994-09-28 | 1994-09-28 | 多官能ビニルエーテル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23301394A JPH0892236A (ja) | 1994-09-28 | 1994-09-28 | 多官能ビニルエーテル化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0892236A true JPH0892236A (ja) | 1996-04-09 |
Family
ID=16948453
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23301394A Pending JPH0892236A (ja) | 1994-09-28 | 1994-09-28 | 多官能ビニルエーテル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0892236A (ja) |
-
1994
- 1994-09-28 JP JP23301394A patent/JPH0892236A/ja active Pending
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