JPH0892261A - アクリルオキシプロピルアルコキシシラン、その製法及びこれを含有する珪素含有ラッカー及び塗料 - Google Patents
アクリルオキシプロピルアルコキシシラン、その製法及びこれを含有する珪素含有ラッカー及び塗料Info
- Publication number
- JPH0892261A JPH0892261A JP7219213A JP21921395A JPH0892261A JP H0892261 A JPH0892261 A JP H0892261A JP 7219213 A JP7219213 A JP 7219213A JP 21921395 A JP21921395 A JP 21921395A JP H0892261 A JPH0892261 A JP H0892261A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acryloxypropylalkoxysilane
- value
- tertiary amine
- addition
- methacryloxypropyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 title claims abstract description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 8
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 title claims description 6
- 239000010703 silicon Substances 0.000 title claims description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title 1
- 239000000463 material Substances 0.000 title 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims abstract description 24
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- -1 acryloxy propyl Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 abstract description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 238000004321 preservation Methods 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BVUGARXRRGZONH-UHFFFAOYSA-N n,n-diethyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN(CC)CC BVUGARXRRGZONH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LZMNXXQIQIHFGC-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C LZMNXXQIQIHFGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDQWJFXZTAWJST-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(=O)C=C XDQWJFXZTAWJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- OQADVBLQZQTGLL-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-n,n-dimethylhexan-1-amine Chemical compound CCCCC(CC)CN(C)C OQADVBLQZQTGLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIFFFBSAXDNJHX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n,n-bis(2-methylpropyl)propan-1-amine Chemical compound CC(C)CN(CC(C)C)CC(C)C IIFFFBSAXDNJHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013494 PH determination Methods 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical group 0.000 description 1
- 239000012154 double-distilled water Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- GDHRQDYGUDOEIZ-UHFFFAOYSA-N n,n,2-trimethylpropan-1-amine Chemical compound CC(C)CN(C)C GDHRQDYGUDOEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGIVLIHKENZQHQ-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-tetramethylmethanediamine Chemical compound CN(C)CN(C)C VGIVLIHKENZQHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMQSHEKGGUOYJS-UHFFFAOYSA-N n,n,n',n'-tetramethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CN(C)CCCN(C)C DMQSHEKGGUOYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMOWKUTXPNPTEN-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpropan-2-amine Chemical compound CC(C)N(C)C VMOWKUTXPNPTEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN(CCCCCCCC)CCCCCCCC XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FILZIXBTUOHUIC-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-tridecyltridecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN(C)CCCCCCCCCCCCC FILZIXBTUOHUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001139 pH measurement Methods 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N pentamethyldiethylenetriamine Chemical compound CN(C)CCN(C)CCN(C)C UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F230/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal
- C08F230/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal
- C08F230/08—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon
- C08F230/085—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and containing phosphorus, selenium, tellurium or a metal containing a metal containing silicon the monomer being a polymerisable silane, e.g. (meth)acryloyloxy trialkoxy silanes or vinyl trialkoxysilanes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 アクリルオキシプロピルアルコキシシラン、
その製法及びその使用。 【解決手段】 三級アミンを含有する、一般式 ［式中、Ｒ１及びＲ２は、同一又は異なるもので、Ｃ−
原子数１〜４を有するアルキル基であり、ｍは、０、１
又は２であり、Ｒは、水素又はメチル基である］のアク
リルオキシプロピルアルコキシシラン。これは、珪素含
有ラッカー及び塗料中で使用される。
その製法及びその使用。 【解決手段】 三級アミンを含有する、一般式 ［式中、Ｒ１及びＲ２は、同一又は異なるもので、Ｃ−
原子数１〜４を有するアルキル基であり、ｍは、０、１
又は２であり、Ｒは、水素又はメチル基である］のアク
リルオキシプロピルアルコキシシラン。これは、珪素含
有ラッカー及び塗料中で使用される。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、一般式１
【０００２】
【化２】
【０００３】［式中、Ｒ1及びＲ2は、同一又は異なるも
ので、Ｃー原子数１〜４を有するアルキル基であり、ｍ
は、０、１又は２であり、Ｒは、水素又はメチル基であ
る］のアクリルオキシプロピルアルコキシシラン並びに
その製法及びその使用に関する。
ので、Ｃー原子数１〜４を有するアルキル基であり、ｍ
は、０、１又は２であり、Ｒは、水素又はメチル基であ
る］のアクリルオキシプロピルアルコキシシラン並びに
その製法及びその使用に関する。
【０００４】更に、本発明は、珪素含有ラッカー及び塗
料に関する。
料に関する。
【０００５】殊に、本発明は、３−メタクリルオキシプ
ロピル−トリメトキシシランに関する。
ロピル−トリメトキシシランに関する。
【０００６】
【従来の技術】アクリルオキシプロピルアルコキシシラ
ン、特に３−メタクリルオキシプロピル−トリメトキシ
シランは、珪素含有ラッカー及び塗料の製造用の重要な
出発物質である（ＥＰ−ＰＳ ０３２４７４７及びＥＰ
−ＰＳ ０２６７６９８）。ラッカー及び塗料の製造時
にかつ、このラッカー及び塗料の貯蔵のために、屡々、
このシランのｐＨ値は決定的な役割をする。当業界で
は、約５〜６のｐＨ値を有するアクリルオキシプロピル
アルコキシシランの需要がある。
ン、特に３−メタクリルオキシプロピル−トリメトキシ
シランは、珪素含有ラッカー及び塗料の製造用の重要な
出発物質である（ＥＰ−ＰＳ ０３２４７４７及びＥＰ
−ＰＳ ０２６７６９８）。ラッカー及び塗料の製造時
にかつ、このラッカー及び塗料の貯蔵のために、屡々、
このシランのｐＨ値は決定的な役割をする。当業界で
は、約５〜６のｐＨ値を有するアクリルオキシプロピル
アルコキシシランの需要がある。
【０００７】種々の製造法（ＵＳ ３２５８４７７、Ｕ
Ｓ ４９４６９７７、ＵＳ ５１１７０２７）で製造可
能なアクリルオキシプロピルアルコキシシランは、約３
〜＜５だけの固有のｐＨ値を有する。
Ｓ ４９４６９７７、ＵＳ ５１１７０２７）で製造可
能なアクリルオキシプロピルアルコキシシランは、約３
〜＜５だけの固有のｐＨ値を有する。
【０００８】オルガノシランは、慣用の意味でのプロト
ン酸又はルイス酸ではないが、水相中の水と接触して酸
性化作用をする。この酸性化の度合は、公知方法による
ｐＨ値測定により測定できる。定義によれば、水中で測
定されたｐＨ値は、オルガノシランに関係している。
ン酸又はルイス酸ではないが、水相中の水と接触して酸
性化作用をする。この酸性化の度合は、公知方法による
ｐＨ値測定により測定できる。定義によれば、水中で測
定されたｐＨ値は、オルガノシランに関係している。
【０００９】アルカリ性化合物、例えば、アルカリ金属
−又はアルカリ土類金属水酸化物又はアルカリ金属ー又
はアルカリ土類金属アルコレートの添加によるアクリル
オキシプロピルアルコキシシランのｐＨ値の上昇が可能
であるが、このような混合物は、貯蔵安定ではなく、そ
の結果、短時間後にアクリルエステル結合が迅速に分解
をする（Ｇ．Ｐｏｓｓｍｙ ｕ．Ｇ．Ｋｏｅｒｎｅｒ，
Ｍａｋｕｒｏｍｏｌｅｋｕｌａｒｅ Ｃｈｅｍ．７３
（１９６４）、８５−１０８頁）。この分解は、プロト
ン放出性溶剤、例えばアルコール又は水の存在で、特に
容易に行われる。
−又はアルカリ土類金属水酸化物又はアルカリ金属ー又
はアルカリ土類金属アルコレートの添加によるアクリル
オキシプロピルアルコキシシランのｐＨ値の上昇が可能
であるが、このような混合物は、貯蔵安定ではなく、そ
の結果、短時間後にアクリルエステル結合が迅速に分解
をする（Ｇ．Ｐｏｓｓｍｙ ｕ．Ｇ．Ｋｏｅｒｎｅｒ，
Ｍａｋｕｒｏｍｏｌｅｋｕｌａｒｅ Ｃｈｅｍ．７３
（１９６４）、８５−１０８頁）。この分解は、プロト
ン放出性溶剤、例えばアルコール又は水の存在で、特に
容易に行われる。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、固有
−ｐＨ値として高いｐＨ値を有し、貯蔵安定なアクリル
オキシプロピルアルコキシシランを提供することであ
る。
−ｐＨ値として高いｐＨ値を有し、貯蔵安定なアクリル
オキシプロピルアルコキシシランを提供することであ
る。
【００１１】
【課題を解決するための手段】ところで、意外にも、三
級アミンを含有するアクリルオキシプロピルアルコキシ
シランは、固有−ｐＨ値として高いｐＨ値を有し、優れ
て貯蔵安定であることが判明した。ここでは、アクリル
エステル結合の迅速な分解は、プロトン放出性溶剤の存
在でも起こらない。更に、ラッカー及び塗料工業の側で
必要な本発明によるアクリルオキシプロピルアルコキシ
シランの色特異性は優れて保持される。
級アミンを含有するアクリルオキシプロピルアルコキシ
シランは、固有−ｐＨ値として高いｐＨ値を有し、優れ
て貯蔵安定であることが判明した。ここでは、アクリル
エステル結合の迅速な分解は、プロトン放出性溶剤の存
在でも起こらない。更に、ラッカー及び塗料工業の側で
必要な本発明によるアクリルオキシプロピルアルコキシ
シランの色特異性は優れて保持される。
【００１２】従って、本発明の目的物は、一般式
【００１３】
【化３】
【００１４】［式中、Ｒ1及びＲ2は、同一又は異なるも
ので、Ｃー原子数１〜４を有するアルキル基であり、ｍ
は、０、１又は２であり、Ｒは、水素又はメチル基であ
る］のアクリルオキシプロピルアルコキシシランであ
り、このアクリルオキシプロピルアルコキシシランは三
級アミンを含有することを特徴とする。ここで、３〜５
のｐＫB−値を有する三級アミンが有利である。このｐ
ＫB−値の定義は、特に”Ｌｅｈｒｂｕｃｈ ｄｅｒ
Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ”（１９５４）
２３３頁、Ｌ．Ｆ．Ｆｉｅｓｅｒ ｕ．Ｍ．Ｆｉｅｓ
ｅｒに記載されている。更に、本発明によるアクリルオ
キシプロピルアルコキシシランは、有利に＞３〜＜７の
ｐＨ値、特に有利に＞５〜＜７のｐＨ値、かつ全く特別
に有利に＞５〜＜６のｐＨ値を有する。本発明によるア
クリルオキシプロピルアルコキシシランは、三級アミン
を１０〜５００重量ｐｐｍの量で含有するのが好適であ
る。殊に、本発明のアクリルオキシプロピルアルコキシ
シランのうち、３−メタクリルオキシプロピルトリメト
キシシランが殊に優れている。
ので、Ｃー原子数１〜４を有するアルキル基であり、ｍ
は、０、１又は２であり、Ｒは、水素又はメチル基であ
る］のアクリルオキシプロピルアルコキシシランであ
り、このアクリルオキシプロピルアルコキシシランは三
級アミンを含有することを特徴とする。ここで、３〜５
のｐＫB−値を有する三級アミンが有利である。このｐ
ＫB−値の定義は、特に”Ｌｅｈｒｂｕｃｈ ｄｅｒ
Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ”（１９５４）
２３３頁、Ｌ．Ｆ．Ｆｉｅｓｅｒ ｕ．Ｍ．Ｆｉｅｓ
ｅｒに記載されている。更に、本発明によるアクリルオ
キシプロピルアルコキシシランは、有利に＞３〜＜７の
ｐＨ値、特に有利に＞５〜＜７のｐＨ値、かつ全く特別
に有利に＞５〜＜６のｐＨ値を有する。本発明によるア
クリルオキシプロピルアルコキシシランは、三級アミン
を１０〜５００重量ｐｐｍの量で含有するのが好適であ
る。殊に、本発明のアクリルオキシプロピルアルコキシ
シランのうち、３−メタクリルオキシプロピルトリメト
キシシランが殊に優れている。
【００１５】更に、本発明の目的は、請求項１から７に
記載のアクリルオキシプロピルアルコキシシランの製法
であり、これは、アクリルオキシプロピルアルコキシシ
ランに三級アミンを添加することを特徴とする。
記載のアクリルオキシプロピルアルコキシシランの製法
であり、これは、アクリルオキシプロピルアルコキシシ
ランに三級アミンを添加することを特徴とする。
【００１６】
【発明の実施の形態】アクリルオキシプロピルアルコキ
シシランのｐＨ値を、少なくとも１種の三級アミンの添
加により、＞３〜＜７、特に有利に＞５〜＜７、全く特
別に有利に＞５〜＜６に調節するのが有利である。ｐＨ
値の調節は、その都度のアクリルオキシプロピルアルコ
キシシランの固有−ｐＨ値に基づき、撹拌下に、少なく
とも１種の三級アミンを添加する方法で行うのが好適で
ある。アクリルオキシプロピルアルコキシシランに少な
くとも１種の三級アミンを１０〜５００重量ｐｐｍの量
で添加するのが好適である。
シシランのｐＨ値を、少なくとも１種の三級アミンの添
加により、＞３〜＜７、特に有利に＞５〜＜７、全く特
別に有利に＞５〜＜６に調節するのが有利である。ｐＨ
値の調節は、その都度のアクリルオキシプロピルアルコ
キシシランの固有−ｐＨ値に基づき、撹拌下に、少なく
とも１種の三級アミンを添加する方法で行うのが好適で
ある。アクリルオキシプロピルアルコキシシランに少な
くとも１種の三級アミンを１０〜５００重量ｐｐｍの量
で添加するのが好適である。
【００１７】アクリルオキシプロピルアルコキシシラン
に、ｐＫB−値３〜５の三級アミン少なくとも１種を添
加するのが有利であるが、１種以上の三級アミンを添加
することもできる。
に、ｐＫB−値３〜５の三級アミン少なくとも１種を添
加するのが有利であるが、１種以上の三級アミンを添加
することもできる。
【００１８】三級アミンは、一級又は二級アミンとは異
なり、無水の混合物中で、アクリルオキシプロピルアル
コキシシランの二重結合とは反応しない。三級のモノ
−、ジー又はトリアミンを使用することもできる。
なり、無水の混合物中で、アクリルオキシプロピルアル
コキシシランの二重結合とは反応しない。三級のモノ
−、ジー又はトリアミンを使用することもできる。
【００１９】本発明で使用可能なモノアミンは、例えば
次のものである：トリエチルアミン、トリプロピルアミ
ン、トリブチルアミン、トリオクチルアミン、ジエチル
オクチルアミン、トリイソブチルアミン、トリ−２−ヘ
キシルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルイソブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−エチルヘ
キシルアミン、Ｎ−メチルジトリデシルアミン、ジメチ
ルシクロヘキシルアミン。
次のものである：トリエチルアミン、トリプロピルアミ
ン、トリブチルアミン、トリオクチルアミン、ジエチル
オクチルアミン、トリイソブチルアミン、トリ−２−ヘ
キシルエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルイソブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−２−エチルヘ
キシルアミン、Ｎ−メチルジトリデシルアミン、ジメチ
ルシクロヘキシルアミン。
【００２０】本発明により使用可能な三級ジアミンは、
例えば次のものである：ビス−ジメチルアミノメタン、
Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ,
Ｎ,Ｎ',Ｎ'-テトラメチル−１，３−ジアミノプロパ
ン。
例えば次のものである：ビス−ジメチルアミノメタン、
Ｎ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ,
Ｎ,Ｎ',Ｎ'-テトラメチル−１，３−ジアミノプロパ
ン。
【００２１】本発明で使用可能な三級トリアミンは、例
えばＮ,Ｎ,Ｎ',Ｎ",Ｎ"−ペンタメチルジエチレントリ
アミンである。
えばＮ,Ｎ,Ｎ',Ｎ",Ｎ"−ペンタメチルジエチレントリ
アミンである。
【００２２】前記のアミンは、単独でも混合しても使用
できる。本発明によるアクリルオキシプロピルアルコキ
シシランは、混合物としても存在しうる。
できる。本発明によるアクリルオキシプロピルアルコキ
シシランは、混合物としても存在しうる。
【００２３】更に本発明の目的は、請求項１から７に記
載のアクリルオキシプロピルアルコキシシランを珪素含
有ラッカー及び塗料の製造のために使用することであ
る。
載のアクリルオキシプロピルアルコキシシランを珪素含
有ラッカー及び塗料の製造のために使用することであ
る。
【００２４】請求項１から７に記載のアクリルオキシプ
ロピルアルコキシシラン及び／又はそのポリマー及び／
又はそのコポリマーを含有する珪素含有ラッカー及び塗
料も本発明の目的物である。
ロピルアルコキシシラン及び／又はそのポリマー及び／
又はそのコポリマーを含有する珪素含有ラッカー及び塗
料も本発明の目的物である。
【００２５】第１表に、３−メタクリルオキシプロピル
−トリメトキシシランのｐＨ値並びに種々の量のトリブ
チルアミンの添加後のｐＨ値を示す；ここで、例えば、
本発明の優れた作用効果が認められる。本発明のもう一
つの利点は、特に４．４〜６．２のｐＨ値範囲で、実際
に、ｐＨ値変動とアクリルオキシプロピルアルコキシシ
ランに添加された三級アミンの量との間に直線関係があ
ることにもある。従って、所望のｐＨ値調節に必要な三
級アミンの量をこれから簡単な方法で見積もることがで
きる。
−トリメトキシシランのｐＨ値並びに種々の量のトリブ
チルアミンの添加後のｐＨ値を示す；ここで、例えば、
本発明の優れた作用効果が認められる。本発明のもう一
つの利点は、特に４．４〜６．２のｐＨ値範囲で、実際
に、ｐＨ値変動とアクリルオキシプロピルアルコキシシ
ランに添加された三級アミンの量との間に直線関係があ
ることにもある。従って、所望のｐＨ値調節に必要な三
級アミンの量をこれから簡単な方法で見積もることがで
きる。
【００２６】
【実施例】次の実施例につき本発明を説明する： 例１ ａ）市販の３−メタクリルオキシプロピル−トリメトキ
シシラン中でのｐＨ値の測定 再蒸留水３重量部に、磁気撹拌機を用いる撹拌下に、Ｄ
ＹＮＡＳＹＬＡＮ ＭＥＭＯ−Ｅ（Ｆａ．Ｈｕｅｌｓ
ＡＧ社の製品）２重量部を一気に添加し、室温で１０分
間充分に混合した。
シシラン中でのｐＨ値の測定 再蒸留水３重量部に、磁気撹拌機を用いる撹拌下に、Ｄ
ＹＮＡＳＹＬＡＮ ＭＥＭＯ−Ｅ（Ｆａ．Ｈｕｅｌｓ
ＡＧ社の製品）２重量部を一気に添加し、室温で１０分
間充分に混合した。
【００２７】撹拌を止め、３０分間放置の後に、上部水
相のｐＨ値をｐＨ−単一棒測鎖（ｐＨ−Ｅｉｎｓｔａｂ
ｍｅｓｓｋｅｔｔ；Ｆａ．Ｓｃｈｏｔｔ社の積算温度セ
ンサーＰｔ１００付きＮ１０４２型）及びｐＨ−測定器
（Ｆａ．Ｓｃｈｏｔｔ社のマイクロプロセッサ−ｐＨ−
メータＣＧ８３２型）を用いて測定した。４．４のｐＨ
値が測定された。
相のｐＨ値をｐＨ−単一棒測鎖（ｐＨ−Ｅｉｎｓｔａｂ
ｍｅｓｓｋｅｔｔ；Ｆａ．Ｓｃｈｏｔｔ社の積算温度セ
ンサーＰｔ１００付きＮ１０４２型）及びｐＨ−測定器
（Ｆａ．Ｓｃｈｏｔｔ社のマイクロプロセッサ−ｐＨ−
メータＣＧ８３２型）を用いて測定した。４．４のｐＨ
値が測定された。
【００２８】ｂ）アミン濃度と関連させたｐＨ値の測定 市販の３−メタクリルオキシプロピル−トリメトキシシ
ラン（ＤＹＮＡＳＹＬＡＮ ＭＥＭＯ−Ｅ）中に規定量
のトリブチルアミン（Ｆａ．Ｆｌｕｋａ社のｐｕｒｕ
ｍ、純度＞９８％（ＧＣ））を秤量導入し、ａ）に記載
の方法でｐＨ値を測定した（第１表参照）。
ラン（ＤＹＮＡＳＹＬＡＮ ＭＥＭＯ−Ｅ）中に規定量
のトリブチルアミン（Ｆａ．Ｆｌｕｋａ社のｐｕｒｕ
ｍ、純度＞９８％（ＧＣ））を秤量導入し、ａ）に記載
の方法でｐＨ値を測定した（第１表参照）。
【００２９】本発明による３−メタクリルオキシプロピ
ル−トリメトキシシランは、全ての設定ｐＨ値に対して
６カ月より長い貯蔵安定性を有する。
ル−トリメトキシシランは、全ての設定ｐＨ値に対して
６カ月より長い貯蔵安定性を有する。
【００３０】例２ ３−メタクリルオキシプロピル−トリメトキシシランの
代わりに固有ｐＨ値４．８を有する３−アクリルオキシ
プロピル−トリエトキシシランを用い、トリブチルアミ
ンの代わりに化合物ジエチルオクチルアミンを使用し
て、例１と同様に実施した。ジエチルオクチルアミン１
７９重量ｐｐｍの添加後に５．８のｐＨ値が測定され
た。本発明による３−アクリルオキシプロピル−トリエ
トキシシランは、全ての設定ｐＨ値で同様に６カ月より
長い貯蔵安定性を有した。
代わりに固有ｐＨ値４．８を有する３−アクリルオキシ
プロピル−トリエトキシシランを用い、トリブチルアミ
ンの代わりに化合物ジエチルオクチルアミンを使用し
て、例１と同様に実施した。ジエチルオクチルアミン１
７９重量ｐｐｍの添加後に５．８のｐＨ値が測定され
た。本発明による３−アクリルオキシプロピル−トリエ
トキシシランは、全ての設定ｐＨ値で同様に６カ月より
長い貯蔵安定性を有した。
【００３１】例３ ３−メタクリルオキシプロピル−トリメトキシシランの
代わりに固有ｐＨ値４．５を有する３−メタクリルオキ
シプロピル−メチルジメトキシシランを用いて、例１と
同様に実施した。トリブチルアミン２４９重量ｐｐｍの
添加後に６．０のｐＨ値が測定された。
代わりに固有ｐＨ値４．５を有する３−メタクリルオキ
シプロピル−メチルジメトキシシランを用いて、例１と
同様に実施した。トリブチルアミン２４９重量ｐｐｍの
添加後に６．０のｐＨ値が測定された。
【００３２】ここでも、本発明による３−メタクリルオ
キシプロピル−メチルジメトキシシランに関する貯蔵安
定性は６カ月より長い。
キシプロピル−メチルジメトキシシランに関する貯蔵安
定性は６カ月より長い。
【００３３】
【表１】
Claims (14)
- 【請求項１】 一般式： 【化１】 ［式中、Ｒ1及びＲ2は、同一又は異なるもので、Ｃ−原
子数１〜４を有するアルキル基であり、ｍは、０、１又
は２であり、Ｒは、水素又はメチル基である］のアクリ
ルオキシプロピルアルコキシシランにおいて、このアク
リルオキシプロピルアルコキシシランは、三級アミンを
含有することを特徴とする、アクリルオキシプロピルア
ルコキシシラン。 - 【請求項２】 アクリルオキシプロピルアルコキシシラ
ンは、３−メタクリルオキシプロピル−トリメトキシシ
ランである、請求項１に記載のアクリルオキシプロピル
アルコキシシラン。 - 【請求項３】 アクリルオキシプロピルアルコキシシラ
ンは、＞３〜＜７のｐＨ値を有する、請求項１又は２に
記載のアクリルオキシプロピルアルコキシシラン。 - 【請求項４】 アクリルオキシプロピルアルコキシシラ
ンは、＞５〜＜７のｐＨ値を有する、請求項３に記載の
アクリルオキシプロピルアルコキシシラン。 - 【請求項５】 アクリルオキシプロピルアルコキシシラ
ンは、＞５〜＜６のｐＨ値を有する、請求項４に記載の
アクリルオキシプロピルアルコキシシラン。 - 【請求項６】 三級アミンは、３〜５のｐＫB−値を有
する、請求項１から５のいずれかに記載のアクリルオキ
シプロピルアルコキシシラン。 - 【請求項７】アクリルオキシプロピルアルコキシシラン
は、三級アミンを１０〜５００重量ｐｐｍの量で含有す
る、請求項１から６のいずれかに記載のアクリルオキシ
プロピルアルコキシシラン。 - 【請求項８】 アクリルオキシプロピルアルコキシシラ
ンに三級アミンを添加することを特徴とする、請求項１
から７に記載のアクリルオキシプロピルアルコキシシラ
ンを製造する方法。 - 【請求項９】アクリルオキシプロピルアルコキシシラン
のｐＨ値を、少なくとも１種の三級アミンの添加により
＞３〜＜７に調節する、請求項８に記載の方法。 - 【請求項１０】 アクリルオキシプロピルアルコキシシ
ランのｐＨ値を、少なくとも１種の三級アミンの添加に
より、＞５〜＜７に調節する、請求項９に記載の方法。 - 【請求項１１】 アクリルオキシプロピルアルコキシシ
ランのｐＨ値を、少なくとも１種の三級アミンの添加に
より、＞５〜＜６に調節する、請求項１０に記載の方
法。 - 【請求項１２】 アクリルオキシプロピルアルコキシシ
ランに、３〜５のｐＫB−を有する三級アミン少なくと
も１種を添加する、請求項８から１１のいずれかに記載
の方法。 - 【請求項１３】 アクリルオキシプロピルアルコキシシ
ランに、少なくとも１種の三級アミンを１０〜５００重
量ｐｐｍの量で添加する、請求項８から１２のいずれか
に記載の方法。 - 【請求項１４】 請求項１から７のいずれかに記載のア
クリルオキシプロピルアルコキシシラン及び／又はその
ポリマー及び／又はそのコポリマーを含有する、珪素含
有ラッカー及び塗料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4430729A DE4430729C2 (de) | 1994-08-30 | 1994-08-30 | Acryloxypropylalkoxysilane, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE4430729.2 | 1994-08-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0892261A true JPH0892261A (ja) | 1996-04-09 |
| JP3675901B2 JP3675901B2 (ja) | 2005-07-27 |
Family
ID=6526899
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21921395A Expired - Fee Related JP3675901B2 (ja) | 1994-08-30 | 1995-08-28 | アクリルオキシプロピルアルコキシシラン、その製法及びこれを含有する珪素含有ラッカー及び塗料 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5543538A (ja) |
| EP (1) | EP0702016B1 (ja) |
| JP (1) | JP3675901B2 (ja) |
| AT (1) | ATE221892T1 (ja) |
| CA (1) | CA2157086A1 (ja) |
| DE (2) | DE4430729C2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19531144C2 (de) * | 1995-08-24 | 2003-08-28 | Degussa | Wasser-haltige Auflösungen von Acryl-funktionalisierten Organosilanen, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
| JP4009340B2 (ja) * | 1996-11-28 | 2007-11-14 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | アクリロキシ基もしくはメタクリロキシ基含有有機ケイ素化合物の製造方法 |
| DE102008040475A1 (de) | 2008-07-16 | 2010-01-21 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Verhinderung der Polymerisation von ungesättigten Organosiliciumverbindungen |
| DE102013214830A1 (de) | 2013-07-30 | 2015-02-05 | Evonik Industries Ag | Verfahren, Vorrichtung und deren Verwendung zur Herstellung von Acryloxy- und Methacryloxypropyltrialkoxysilanen |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3258477A (en) * | 1963-07-19 | 1966-06-28 | Dow Corning | Acryloxyalkylsilanes and compositions thereof |
| DE3630793A1 (de) | 1986-09-10 | 1988-03-24 | Basf Lacke & Farben | Silylgruppen enthaltendes verzweigtes polymerisat, verfahren zu seiner herstellung, ueberzugsmittel auf basis des polymerisats sowie deren verwendung |
| GB8627314D0 (en) | 1986-11-14 | 1986-12-17 | Ici Plc | Curing composition |
| US4946977A (en) * | 1987-09-25 | 1990-08-07 | Huels Troisdorf Ag | Method for the preparation of organosilanes containing methacryloxy or acryloxy groups |
| DE3832621C1 (ja) * | 1988-09-26 | 1989-09-21 | Huels Ag, 4370 Marl, De | |
| DE4034612A1 (de) * | 1990-10-31 | 1992-05-07 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von methacryloxy- oder acryloxygruppen enthaltenden organosilanen |
| US5103032A (en) * | 1991-06-27 | 1992-04-07 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Inhibited acryloxysilanes and methacryloxysilanes |
| US5258063A (en) * | 1992-05-11 | 1993-11-02 | Dow Corning Corporation | Polish containing silylated derivatives of organic amines and epoxides |
-
1994
- 1994-08-30 DE DE4430729A patent/DE4430729C2/de not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-06-30 EP EP95110232A patent/EP0702016B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-30 DE DE59510308T patent/DE59510308D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-30 AT AT95110232T patent/ATE221892T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-08-28 CA CA002157086A patent/CA2157086A1/en not_active Abandoned
- 1995-08-28 JP JP21921395A patent/JP3675901B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-08-30 US US08/521,582 patent/US5543538A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE4430729C2 (de) | 2002-05-23 |
| EP0702016A3 (de) | 1999-04-14 |
| JP3675901B2 (ja) | 2005-07-27 |
| CA2157086A1 (en) | 1996-03-01 |
| DE4430729A1 (de) | 1996-03-07 |
| EP0702016B1 (de) | 2002-08-07 |
| US5543538A (en) | 1996-08-06 |
| EP0702016A2 (de) | 1996-03-20 |
| DE59510308D1 (de) | 2002-09-12 |
| ATE221892T1 (de) | 2002-08-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69604788T2 (de) | Hydrosilylierung von ungesättigten verbindungen | |
| Knausz et al. | Trimethylsilylated N-alkyl-substituted carbamates I. preparation and some reactions | |
| EP2890637B1 (fr) | Nouveau procede de preparation de silices precipitees, nouvelles silices precipitees et leurs utilisations, notamment pour le renforcement de polymeres | |
| EP2782919B1 (de) | Verfahren zur herstellung von feststoffen aus alkalisalzen von silanolen | |
| JPH026489A (ja) | 有機ケイ素第四アンモニウム抗菌性化合物 | |
| US10259832B2 (en) | Method for producing aqueous hydrolysates from aminoalkyltrialkoxysilanes | |
| JP4739231B2 (ja) | 活性成分放出性環状シロキサン | |
| JPS581703B2 (ja) | アミノシラン変性亜鉛リツチ塗料 | |
| US5562897A (en) | Method of protecting the skin | |
| JPH0892261A (ja) | アクリルオキシプロピルアルコキシシラン、その製法及びこれを含有する珪素含有ラッカー及び塗料 | |
| US5536492A (en) | Cosmetic compositions containing hydrophobized zinc oxide | |
| US5565591A (en) | Silicone polymers for the modification of titanium dioxide | |
| EP2944641B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von harnstoffhaltigen Mercaptosilanen | |
| DE102014209583A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pulvern aus Alkalisalzen von Silanolen | |
| RU2451636C2 (ru) | Наноразмерные модифицированные молекулярные силиказоли и способ их получения | |
| US10441930B2 (en) | Method for producing pulverulent solids from alkali salts of silanols | |
| DE69607943T2 (de) | Verfahren zur herstellung von organosilanen | |
| EP2944643B1 (de) | Harnstoffhaltige mercaptosilane, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung | |
| EP3110631B1 (fr) | Procede de preparation de silices precipitees, silices precipitees et leurs utilisations, notamment pour le renforcement de polymeres | |
| JPH04261187A (ja) | ビニルアセトキシシランの変色を阻止するための方法および安定化されたビニルトリアセトキシシラン | |
| RU2014340C1 (ru) | Карбонатный наполнитель для поливинилхлоридных пластизолей | |
| RU2000302C1 (ru) | Олигоорганогидридэтоксисилоксаны в качестве гидрофобизирующего средства при длительном воздействии воды и способ их получени | |
| KR840001239B1 (ko) | 할로겐화 비닐수지용 유기주석 안정제 제조방법 | |
| JP2004359559A (ja) | シラノール基含有化合物、その製造方法、シラノール基含有化合物の水溶液、表面処理剤およびガラス繊維 | |
| JP2003105228A (ja) | 金属アルミニウム粉末顔料およびその製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20040603 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20040729 |
|
| A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20040803 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20041130 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20050414 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20050427 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080513 Year of fee payment: 3 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080513 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090513 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090513 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100513 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110513 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120513 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130513 Year of fee payment: 8 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |