JPH0892478A - 芳香族ポリアミド組成物 - Google Patents
芳香族ポリアミド組成物Info
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- JPH0892478A JPH0892478A JP22489594A JP22489594A JPH0892478A JP H0892478 A JPH0892478 A JP H0892478A JP 22489594 A JP22489594 A JP 22489594A JP 22489594 A JP22489594 A JP 22489594A JP H0892478 A JPH0892478 A JP H0892478A
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- aromatic polyamide
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 耐光性に優れた芳香族ポリアミド組成物を提
供する。 【構成】 メタフェニレンイソフタルアミドを主たる繰
返し単位とする全芳香族ポリアミド１００重量部に、特
定のアントラニル酸アミド誘導体０．１〜１０重量部を
配合せしめてなる芳香族ポリアミド組成物。
供する。 【構成】 メタフェニレンイソフタルアミドを主たる繰
返し単位とする全芳香族ポリアミド１００重量部に、特
定のアントラニル酸アミド誘導体０．１〜１０重量部を
配合せしめてなる芳香族ポリアミド組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は芳香族ポリアミド組成物
に関し、更に詳しくは特定のアントラニル酸アミド誘導
体を含有してなる耐熱性、耐光性に優れた新規な芳香族
ポリアミド組成物に関する。
に関し、更に詳しくは特定のアントラニル酸アミド誘導
体を含有してなる耐熱性、耐光性に優れた新規な芳香族
ポリアミド組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリ（メタフェニレンイソフタルアミ
ド）を主成分とする全芳香族ポリアミドは、高温下での
熱安定性、形態保持性、自己消火性、耐薬品性等に優
れ、耐熱性の繊維等として広く使用されている。
ド）を主成分とする全芳香族ポリアミドは、高温下での
熱安定性、形態保持性、自己消火性、耐薬品性等に優
れ、耐熱性の繊維等として広く使用されている。
【０００３】しかしながら、かかる芳香族ポリアミドは
光に対する安定性が劣り、光照射により著しい変色また
は着色、分子量低下、力学的特性等の物性低下を生ず
る。この光に対する劣化は一般の有機高分子材料に比較
して顕著で、太陽光線に直接さらされた場合には短期間
に著しい劣化をきたすし、また、直接、間接に光にさら
される、衣料、インテリア、車輌等の内装材等に使用し
た場合にも大きな制限を受けている。
光に対する安定性が劣り、光照射により著しい変色また
は着色、分子量低下、力学的特性等の物性低下を生ず
る。この光に対する劣化は一般の有機高分子材料に比較
して顕著で、太陽光線に直接さらされた場合には短期間
に著しい劣化をきたすし、また、直接、間接に光にさら
される、衣料、インテリア、車輌等の内装材等に使用し
た場合にも大きな制限を受けている。
【０００４】芳香族ポリアミドの耐光性を向上させる試
みはいくつか提案されている。例えば特開昭５０―３４
３４４号公報にはピペリジン誘導体を含有せしめる方法
が、特開昭５３―１２６３１３号公報にはベンゾトリア
ゾール系紫外線吸収剤を含有せしめる方法が開示されて
いる。特開昭５４―７１１９２号公報にはベンゾトリア
ゾール系芳香族ジアミンを一部共重合する方法が、特開
平２―１７３０４５号公報、特開平２―１７８３２４号
公報には芳香族ポリアミドをハロゲン化芳香族アシルと
反応させてイミド化する方法が開示されている。また特
開平１―１７４６８０号公報には芳香族ポリアミド成形
品をポリエチレンイミン系化合物で処理する方法が開示
されている。これらの方法は夫々効果が認められるもの
の、その耐光性改善効果が不十分であったり、機械強度
などの初期物性が低下したり、また煩雑な工程を必要と
するなどの問題点があり、いずれも満足できるものでは
ない。
みはいくつか提案されている。例えば特開昭５０―３４
３４４号公報にはピペリジン誘導体を含有せしめる方法
が、特開昭５３―１２６３１３号公報にはベンゾトリア
ゾール系紫外線吸収剤を含有せしめる方法が開示されて
いる。特開昭５４―７１１９２号公報にはベンゾトリア
ゾール系芳香族ジアミンを一部共重合する方法が、特開
平２―１７３０４５号公報、特開平２―１７８３２４号
公報には芳香族ポリアミドをハロゲン化芳香族アシルと
反応させてイミド化する方法が開示されている。また特
開平１―１７４６８０号公報には芳香族ポリアミド成形
品をポリエチレンイミン系化合物で処理する方法が開示
されている。これらの方法は夫々効果が認められるもの
の、その耐光性改善効果が不十分であったり、機械強度
などの初期物性が低下したり、また煩雑な工程を必要と
するなどの問題点があり、いずれも満足できるものでは
ない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は上記の
問題点がなく、耐光性に優れ機械特性、耐熱性の良好な
芳香族ポリアミド成形物を与え得る新規な芳香族ポリア
ミド組成物を提供することにある。
問題点がなく、耐光性に優れ機械特性、耐熱性の良好な
芳香族ポリアミド成形物を与え得る新規な芳香族ポリア
ミド組成物を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、特定のア
ントラニル酸アミド誘導体を用いることにより上記課題
を解決できることを知見し本発明に到達した。
ントラニル酸アミド誘導体を用いることにより上記課題
を解決できることを知見し本発明に到達した。
【０００７】すなわち本発明は、メタフェニレンイソフ
タルアミドを主たる繰返し単位とする全芳香族ポリアミ
ド１００重量部に下記式（１）で表されるアントラニル
酸アミド誘導体０．１〜１０重量部を配合せしめてなる
芳香族ポリアミド組成物である。
タルアミドを主たる繰返し単位とする全芳香族ポリアミ
ド１００重量部に下記式（１）で表されるアントラニル
酸アミド誘導体０．１〜１０重量部を配合せしめてなる
芳香族ポリアミド組成物である。
【０００８】
【化２】
【０００９】［式（１）中Ｒ1 およびＲ2 は夫々独立に
水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数５〜１０
のシクロアルキル基または炭素数６〜１２のアリール基
を表し、Ｒ3 はハロゲン原子、炭素数１〜１０の炭化水
素基、炭素数１〜３のアルコキシ基またはアシル基を表
し、ｎは０、１または２である。ｍは１または２であ
り、Ｒ4 はｍ＝１の場合炭素数１〜１０のアシル基、無
置換もしくは置換カルバモイル基または炭素数１〜１０
のアルコキシカルボニル基を表し、ｍ＝２の場合カルボ
ニル基または―ＣＯ―Ｘ―ＣＯ―基を表す。ここでＸは
直接結合または炭素数１〜１２の炭化水素基を表す。］ 以下本発明につき詳述する。
水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数５〜１０
のシクロアルキル基または炭素数６〜１２のアリール基
を表し、Ｒ3 はハロゲン原子、炭素数１〜１０の炭化水
素基、炭素数１〜３のアルコキシ基またはアシル基を表
し、ｎは０、１または２である。ｍは１または２であ
り、Ｒ4 はｍ＝１の場合炭素数１〜１０のアシル基、無
置換もしくは置換カルバモイル基または炭素数１〜１０
のアルコキシカルボニル基を表し、ｍ＝２の場合カルボ
ニル基または―ＣＯ―Ｘ―ＣＯ―基を表す。ここでＸは
直接結合または炭素数１〜１２の炭化水素基を表す。］ 以下本発明につき詳述する。
【００１０】本発明の芳香族ポリアミドはメタフェニレ
ンイソフタルアミドを主たる繰返し単位とするものであ
る。具体的にはメタフェニレンイソフタルアミドが全繰
返し単位に対し好ましくは７０モル％以上、より好まし
くは８０モル％以上、特に好ましくは９０モル％以上で
ある芳香族ポリアミドである。メタフェニレンイソフタ
ルアミド以外の繰返し単位としては特に制限はないが、
例えばパラフェニレンイソフタルアミド、メタフェニレ
ンテレフタルアミド、２，４―トリレンイソフタルアミ
ド、メタフェニレン―４，４′―ジフェニルジカルボキ
シアミド、メタフェニレン―２，６―ナフタレンジカル
ボキシアミド、４，４′―フェニレンメチレンフェニレ
ンイソフタルアミド、４，４′―フェニレンスルホニル
フェニレンイソフタルアミド、４，４′―フェニレンオ
キシフェニレンイソフタルアミド、３，４′―フェニレ
ンオキシフェニレンイソフタルアミド等を挙げることが
できる。芳香族ポリアミドとしてはこれらのうち、メタ
フェニレンテレフタルアミドを全繰返し単位に対し１０
モル％以下程度の量含有するものが好ましい。
ンイソフタルアミドを主たる繰返し単位とするものであ
る。具体的にはメタフェニレンイソフタルアミドが全繰
返し単位に対し好ましくは７０モル％以上、より好まし
くは８０モル％以上、特に好ましくは９０モル％以上で
ある芳香族ポリアミドである。メタフェニレンイソフタ
ルアミド以外の繰返し単位としては特に制限はないが、
例えばパラフェニレンイソフタルアミド、メタフェニレ
ンテレフタルアミド、２，４―トリレンイソフタルアミ
ド、メタフェニレン―４，４′―ジフェニルジカルボキ
シアミド、メタフェニレン―２，６―ナフタレンジカル
ボキシアミド、４，４′―フェニレンメチレンフェニレ
ンイソフタルアミド、４，４′―フェニレンスルホニル
フェニレンイソフタルアミド、４，４′―フェニレンオ
キシフェニレンイソフタルアミド、３，４′―フェニレ
ンオキシフェニレンイソフタルアミド等を挙げることが
できる。芳香族ポリアミドとしてはこれらのうち、メタ
フェニレンテレフタルアミドを全繰返し単位に対し１０
モル％以下程度の量含有するものが好ましい。
【００１１】本発明で用いるアントラニル酸アミド誘導
体は下記式（１）で示される化合物である。
体は下記式（１）で示される化合物である。
【００１２】
【化３】
【００１３】式（１）中Ｒ1 、Ｒ2 は夫々独立に水素原
子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル等の炭素数１〜６のアルキル
基、シクロペンチル、シクロヘキシル等の炭素数５〜１
０のシクロアルキル基、フェニル、ジフェニル、ナフチ
ル等の炭素数６〜１２のアリール基を表す。Ｒ3 はＣ
ｌ、Ｂｒ等のハロゲン原子、炭素数１〜１０の炭化水素
基、メトキシ、エトキシ等の炭素数１〜３のアルコキシ
基またはアセチル、ベンゾイル等のアシル基を表す。ｎ
は０、１または２を表す。
子、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル等の炭素数１〜６のアルキル
基、シクロペンチル、シクロヘキシル等の炭素数５〜１
０のシクロアルキル基、フェニル、ジフェニル、ナフチ
ル等の炭素数６〜１２のアリール基を表す。Ｒ3 はＣ
ｌ、Ｂｒ等のハロゲン原子、炭素数１〜１０の炭化水素
基、メトキシ、エトキシ等の炭素数１〜３のアルコキシ
基またはアセチル、ベンゾイル等のアシル基を表す。ｎ
は０、１または２を表す。
【００１４】ｍは１または２を表す。ｍ＝１の場合Ｒ4
はアセチル、プロピオニル、ブチリル、バレリル、ヘキ
サノイル、オクタノイル、シクロヘキサンカルボニル、
ベンゾイル、トルイル、ナフトイル等の炭素数１〜１０
のアシル基、カルバモイル、Ｎ―メチルカルバモイル、
Ｎ―エチルカルバモイル、Ｎ―フェニルカルバモイル、
Ｎ，Ｎ―ジメチルカルバモイル等の無置換もしくは置換
カルバモイル基またはメトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、フェノキシカルボニル等の炭素数１〜１０の
アルコキシカルボニル基を表す。
はアセチル、プロピオニル、ブチリル、バレリル、ヘキ
サノイル、オクタノイル、シクロヘキサンカルボニル、
ベンゾイル、トルイル、ナフトイル等の炭素数１〜１０
のアシル基、カルバモイル、Ｎ―メチルカルバモイル、
Ｎ―エチルカルバモイル、Ｎ―フェニルカルバモイル、
Ｎ，Ｎ―ジメチルカルバモイル等の無置換もしくは置換
カルバモイル基またはメトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、フェノキシカルボニル等の炭素数１〜１０の
アルコキシカルボニル基を表す。
【００１５】また、ｍ＝２の場合Ｒ4 はカルボニル基ま
たは―ＣＯ―Ｘ―ＣＯ―基を表す。ここでＸは直接結合
または炭素数１〜１２の炭化水素基を表し、該炭化水素
基としては具体的には、メチレン、エチレン、トリメチ
レン、テトラメチレン、ヘキサメチレン、オクタメチレ
ン、デカメチレン、ドデカメチレン、ｍ―フェニレン、
ｐ―フェニレン、４，４′―ジフェニレン、２，６―ナ
フチレン、２，４―トリレン、１，４―シクロヘキシレ
ン等を例示することができる。
たは―ＣＯ―Ｘ―ＣＯ―基を表す。ここでＸは直接結合
または炭素数１〜１２の炭化水素基を表し、該炭化水素
基としては具体的には、メチレン、エチレン、トリメチ
レン、テトラメチレン、ヘキサメチレン、オクタメチレ
ン、デカメチレン、ドデカメチレン、ｍ―フェニレン、
ｐ―フェニレン、４，４′―ジフェニレン、２，６―ナ
フチレン、２，４―トリレン、１，４―シクロヘキシレ
ン等を例示することができる。
【００１６】本発明で用いるアントラニル酸アミド誘導
体としては以下の如き化合物を例示することができる。
体としては以下の如き化合物を例示することができる。
【００１７】ｍ＝１の場合：２―アセチルアミノ安息香
酸アミド、２―アセチルアミノ―Ｎ―メチル安息香酸ア
ミド、２―アセチルアミノ―Ｎ―エチル安息香酸アミ
ド、２―アセチルアミノ―Ｎ―プロピル安息香酸アミ
ド、２―アセチルアミノ―Ｎ―フェニル安息香酸アミ
ド、２―アセチルアミノ―Ｎ，Ｎ―ジメチル安息香酸ア
ミド、２―プロピオニルアミノ―Ｎ―メチル安息香酸ア
ミド、２―プロピオニルアミノ―Ｎ―エチル安息香酸ア
ミド、２―プロピオニルアミノ―Ｎ―フェニル安息香酸
アミド、２―ベンゾイルアミノ―Ｎ―メチル安息香酸ア
ミド、２―ベンゾイルアミノ―Ｎ―エチル安息香酸アミ
ド、２―ベンゾイルアミノ―Ｎ―フェニル安息香酸アミ
ド、２―ベンゾイルアミノ―Ｎ，Ｎ―ジメチル安息香酸
アミド、２―ナフトイルアミノ―Ｎ―メチル安息香酸ア
ミド、２―ベンゾイルアミノ安息香酸アミド、２―アセ
チルアミノ―３―メチル―Ｎ―メチル安息香酸アミド、
２―ベンゾイルアミノ―３―メチル―Ｎ―メチル安息香
酸アミド、２―アセチルアミノ―３―メチル―Ｎ―フェ
ニル安息香酸アミド、２―アセチルアミノ―５―メチル
―Ｎ―フェニル安息香酸アミド、２―ベンゾイルアミノ
―５―メチル―Ｎ―メチル安息香酸アミド、２―アセチ
ルアミノ―４―クロル―Ｎ―フェニル安息香酸アミド、
２―ベンゾイルアミノ―４―クロル―Ｎ―メチル安息香
酸アミド、２―ベンゾイルアミノ―４―クロル―Ｎ―フ
ェニル安息香酸アミド、２―ベンゾイルアミノ―５―ク
ロル―Ｎ―メチル安息香酸アミド、２―ベンゾイルアミ
ノ―５―メトキシ―Ｎ―メチル安息香酸アミド、２―ア
セチルアミノ―５―メトキシ―Ｎ―フェニル安息香酸ア
ミド、２―カルバモイルアミノ―安息香酸アミド、Ｎ―
メチル―Ｎ′―２―（Ｎ―メチルカルバモイル）フェニ
ルウレア、Ｎ，Ｎ―ジメチル―Ｎ′―２―（Ｎ―メチル
カルバモイル）フェニルウレア、Ｎ―メチル―Ｎ′―２
―（Ｎ，Ｎ―ジメチルカルバモイル）フェニルウレア、
エチル―Ｎ―２―（Ｎ―メチルカルバモイル）フェニル
カルバメイト、エチル―Ｎ―２―（Ｎ，Ｎ―ジメチルカ
ルバモイル）フェニルカルバメイト等。
酸アミド、２―アセチルアミノ―Ｎ―メチル安息香酸ア
ミド、２―アセチルアミノ―Ｎ―エチル安息香酸アミ
ド、２―アセチルアミノ―Ｎ―プロピル安息香酸アミ
ド、２―アセチルアミノ―Ｎ―フェニル安息香酸アミ
ド、２―アセチルアミノ―Ｎ，Ｎ―ジメチル安息香酸ア
ミド、２―プロピオニルアミノ―Ｎ―メチル安息香酸ア
ミド、２―プロピオニルアミノ―Ｎ―エチル安息香酸ア
ミド、２―プロピオニルアミノ―Ｎ―フェニル安息香酸
アミド、２―ベンゾイルアミノ―Ｎ―メチル安息香酸ア
ミド、２―ベンゾイルアミノ―Ｎ―エチル安息香酸アミ
ド、２―ベンゾイルアミノ―Ｎ―フェニル安息香酸アミ
ド、２―ベンゾイルアミノ―Ｎ，Ｎ―ジメチル安息香酸
アミド、２―ナフトイルアミノ―Ｎ―メチル安息香酸ア
ミド、２―ベンゾイルアミノ安息香酸アミド、２―アセ
チルアミノ―３―メチル―Ｎ―メチル安息香酸アミド、
２―ベンゾイルアミノ―３―メチル―Ｎ―メチル安息香
酸アミド、２―アセチルアミノ―３―メチル―Ｎ―フェ
ニル安息香酸アミド、２―アセチルアミノ―５―メチル
―Ｎ―フェニル安息香酸アミド、２―ベンゾイルアミノ
―５―メチル―Ｎ―メチル安息香酸アミド、２―アセチ
ルアミノ―４―クロル―Ｎ―フェニル安息香酸アミド、
２―ベンゾイルアミノ―４―クロル―Ｎ―メチル安息香
酸アミド、２―ベンゾイルアミノ―４―クロル―Ｎ―フ
ェニル安息香酸アミド、２―ベンゾイルアミノ―５―ク
ロル―Ｎ―メチル安息香酸アミド、２―ベンゾイルアミ
ノ―５―メトキシ―Ｎ―メチル安息香酸アミド、２―ア
セチルアミノ―５―メトキシ―Ｎ―フェニル安息香酸ア
ミド、２―カルバモイルアミノ―安息香酸アミド、Ｎ―
メチル―Ｎ′―２―（Ｎ―メチルカルバモイル）フェニ
ルウレア、Ｎ，Ｎ―ジメチル―Ｎ′―２―（Ｎ―メチル
カルバモイル）フェニルウレア、Ｎ―メチル―Ｎ′―２
―（Ｎ，Ｎ―ジメチルカルバモイル）フェニルウレア、
エチル―Ｎ―２―（Ｎ―メチルカルバモイル）フェニル
カルバメイト、エチル―Ｎ―２―（Ｎ，Ｎ―ジメチルカ
ルバモイル）フェニルカルバメイト等。
【００１８】ｍ＝２の場合：Ｎ，Ｎ′―ビス｛２―（Ｎ
―メチルカルバモイル）フェニル｝ウレア、Ｎ，Ｎ′―
ビス｛２―（Ｎ，Ｎ―ジメチルカルバモイル）フェニ
ル｝ウレア、Ｎ，Ｎ′―ビス｛２―（Ｎ―エチルカルバ
モイル）フェニル｝ウレア、Ｎ，Ｎ′―ビス｛２―（Ｎ
―フェニルカルバモイル）フェニル｝ウレア、Ｎ，Ｎ′
―ビス｛２―（Ｎ―メチルカルバモイル）フェニル｝オ
キサミド、Ｎ，Ｎ′―ビス｛２―（Ｎ―フェニルカルバ
モイル）フェニル｝テレフタラミド、Ｎ，Ｎ′―ビス
｛２―（Ｎ―メチルカルバモイル）フェニル｝テレフタ
ラミド、Ｎ，Ｎ′―ビス｛２―（Ｎ―メチルカルバモイ
ル）フェニル｝イソフタラミド、Ｎ，Ｎ′―ビス｛２―
（Ｎ―フェニルカルバモイル）フェニル｝アシパミド
等。
―メチルカルバモイル）フェニル｝ウレア、Ｎ，Ｎ′―
ビス｛２―（Ｎ，Ｎ―ジメチルカルバモイル）フェニ
ル｝ウレア、Ｎ，Ｎ′―ビス｛２―（Ｎ―エチルカルバ
モイル）フェニル｝ウレア、Ｎ，Ｎ′―ビス｛２―（Ｎ
―フェニルカルバモイル）フェニル｝ウレア、Ｎ，Ｎ′
―ビス｛２―（Ｎ―メチルカルバモイル）フェニル｝オ
キサミド、Ｎ，Ｎ′―ビス｛２―（Ｎ―フェニルカルバ
モイル）フェニル｝テレフタラミド、Ｎ，Ｎ′―ビス
｛２―（Ｎ―メチルカルバモイル）フェニル｝テレフタ
ラミド、Ｎ，Ｎ′―ビス｛２―（Ｎ―メチルカルバモイ
ル）フェニル｝イソフタラミド、Ｎ，Ｎ′―ビス｛２―
（Ｎ―フェニルカルバモイル）フェニル｝アシパミド
等。
【００１９】これらの化合物は、アントラニル酸、アン
トラニル酸エステルあるいは無水イサトン酸を原料とし
て公知の方法により製造することができる。
トラニル酸エステルあるいは無水イサトン酸を原料とし
て公知の方法により製造することができる。
【００２０】本発明の芳香族ポリアミド組成物は上述の
芳香族ポリアミド１００重量部に対し、上記アントラニ
ル酸アミド誘導体を０．１〜１０重量部添加することに
より得られる。ここでアントラニル酸アミド誘導体の添
加量が０．１重量部未満では耐光性の改善効果が不十分
であり、また１０重量部より多いと機械物性が低下した
り、成形性、熱安定性に悪い影響を及ぼすため好ましく
ない。アントラニル酸アミド誘導体の添加量は好ましく
は０．２〜８重量部、特に好ましくは０．４〜６重量部
である。
芳香族ポリアミド１００重量部に対し、上記アントラニ
ル酸アミド誘導体を０．１〜１０重量部添加することに
より得られる。ここでアントラニル酸アミド誘導体の添
加量が０．１重量部未満では耐光性の改善効果が不十分
であり、また１０重量部より多いと機械物性が低下した
り、成形性、熱安定性に悪い影響を及ぼすため好ましく
ない。アントラニル酸アミド誘導体の添加量は好ましく
は０．２〜８重量部、特に好ましくは０．４〜６重量部
である。
【００２１】芳香族ポリアミドとアントラニル酸アミド
誘導体のブレンド方法としては特に制限はないが、芳香
族ポリアミドの有機溶媒溶液中にアントラニル酸アミド
誘導体を添加、溶解せしめる方法が挙げられる。
誘導体のブレンド方法としては特に制限はないが、芳香
族ポリアミドの有機溶媒溶液中にアントラニル酸アミド
誘導体を添加、溶解せしめる方法が挙げられる。
【００２２】ここで、上記有機溶媒としては、芳香族ポ
リアミドとアントラニル酸アミド化合物を分解したり、
これらと反応したりせず溶解できるものであればよい。
かかる有機溶媒としては、Ｎ―メチル―２―ピロリド
ン、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ―ジメチル
アセトアミド、１，３―ジメチル―２―イミダゾリジノ
ン等を挙げることができる。これらは２種以上の混合溶
媒であってもよい。この方法によれば、得られた溶液い
わゆるドープを乾式法あるいは湿式法により繊維、フイ
ルムまたはシートに成形することができ好ましい。
リアミドとアントラニル酸アミド化合物を分解したり、
これらと反応したりせず溶解できるものであればよい。
かかる有機溶媒としては、Ｎ―メチル―２―ピロリド
ン、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ―ジメチル
アセトアミド、１，３―ジメチル―２―イミダゾリジノ
ン等を挙げることができる。これらは２種以上の混合溶
媒であってもよい。この方法によれば、得られた溶液い
わゆるドープを乾式法あるいは湿式法により繊維、フイ
ルムまたはシートに成形することができ好ましい。
【００２３】本発明の芳香族ポリアミド組成物は繊維と
して好ましく使用することができる。繊維化の方法とし
ては、上述の如くアントラニル酸アミド誘導体を含有す
る芳香族ポリアミドドープによる湿式紡糸、乾式紡糸あ
るいは半乾半湿式紡糸法を用いることができる。これら
については当該分野における従来公知の方法をそのまま
用いることができる。
して好ましく使用することができる。繊維化の方法とし
ては、上述の如くアントラニル酸アミド誘導体を含有す
る芳香族ポリアミドドープによる湿式紡糸、乾式紡糸あ
るいは半乾半湿式紡糸法を用いることができる。これら
については当該分野における従来公知の方法をそのまま
用いることができる。
【００２４】本発明の芳香族ポリアミド組成物中には、
上記の成分以外に酸化安定剤、蛍光増白剤、艶消し剤、
顔料等の各種添加剤を配合せしめてもよい。
上記の成分以外に酸化安定剤、蛍光増白剤、艶消し剤、
顔料等の各種添加剤を配合せしめてもよい。
【００２５】
【発明の効果】本発明の芳香族ポリアミド組成物は、紫
外線に対する安定性、特に黄変に対して優れた耐性を有
する。これはアントラニル酸アミド誘導体が紫外線吸収
剤として有効であり、かつこれが芳香族ポリアミドに対
して相溶性が良好であることによると考えられる。
外線に対する安定性、特に黄変に対して優れた耐性を有
する。これはアントラニル酸アミド誘導体が紫外線吸収
剤として有効であり、かつこれが芳香族ポリアミドに対
して相溶性が良好であることによると考えられる。
【００２６】上記芳香族ポリアミド組成物は、衣料用
途、インテリア、車輌等の内装材としての繊維、各種フ
イルム、シート等として用いることができる。
途、インテリア、車輌等の内装材としての繊維、各種フ
イルム、シート等として用いることができる。
【００２７】
【実施例】以下実施例を挙げて本発明を詳述するが、本
発明はこれに限定されるものではない。実施例中「部」
は「重量部」を意味する。また黄変度（ＹＩ）はＪＩＳ
Ｋ７１０３に従い、カラーメーター（日本電色工業
（株）製Ｚ―３００Ａ）により透過法により測定した。
発明はこれに限定されるものではない。実施例中「部」
は「重量部」を意味する。また黄変度（ＹＩ）はＪＩＳ
Ｋ７１０３に従い、カラーメーター（日本電色工業
（株）製Ｚ―３００Ａ）により透過法により測定した。
【００２８】［実施例１〜４および比較例１］メタフェ
ニレンテレフタルアミド成分を３モル％共重合したポリ
メタフェニレンイソフタルアミド（Ｎ―メチル―２―ピ
ロリドン中３０℃で測定した固有粘度１．３７）２０
部、表１に示したアントラニル酸アミド化合物の所定量
をＮ―メチル―２―ピロリドン８０部に溶解した。
ニレンテレフタルアミド成分を３モル％共重合したポリ
メタフェニレンイソフタルアミド（Ｎ―メチル―２―ピ
ロリドン中３０℃で測定した固有粘度１．３７）２０
部、表１に示したアントラニル酸アミド化合物の所定量
をＮ―メチル―２―ピロリドン８０部に溶解した。
【００２９】該ドープを５０℃で２４時間静置脱泡し、
これをブレードのクリアランス２００μｍのドクターナ
イフを用いてガラス板上に流延した。これを１００℃の
熱風乾燥器中で３０分間脱溶媒し、次いで冷水中に浸漬
したところ、ガラス板よりフイルムが剥離した。このフ
イルムをよく水洗した後、金枠に固定して定長状態と
し、１００℃の熱風乾燥器中３時間処理した。得られた
フイルムは厚さ３０〜３５μｍで淡黄色透明であった。
これをブレードのクリアランス２００μｍのドクターナ
イフを用いてガラス板上に流延した。これを１００℃の
熱風乾燥器中で３０分間脱溶媒し、次いで冷水中に浸漬
したところ、ガラス板よりフイルムが剥離した。このフ
イルムをよく水洗した後、金枠に固定して定長状態と
し、１００℃の熱風乾燥器中３時間処理した。得られた
フイルムは厚さ３０〜３５μｍで淡黄色透明であった。
【００３０】得られたフイルムの紫外線照射による黄変
について１０ＫＷ ＵＶランプ（東芝（株）製ＫＵＶ
型）照射による促進テストを実施した。このテスト時の
サンプル周辺温度は約１００℃であった。紫外線照射前
のフイルムのＹＩ、紫外線４時間照射後のＹＩを表１に
示す。表１には比較としてアントラニル酸アミド化合物
を添加しない場合の結果についても併記したが、本発明
の芳香族ポリアミド組成物が、紫外線照射に対して極め
て優れた耐性を有していることがわかる。
について１０ＫＷ ＵＶランプ（東芝（株）製ＫＵＶ
型）照射による促進テストを実施した。このテスト時の
サンプル周辺温度は約１００℃であった。紫外線照射前
のフイルムのＹＩ、紫外線４時間照射後のＹＩを表１に
示す。表１には比較としてアントラニル酸アミド化合物
を添加しない場合の結果についても併記したが、本発明
の芳香族ポリアミド組成物が、紫外線照射に対して極め
て優れた耐性を有していることがわかる。
【００３１】
【表１】
Claims (1)
- 【請求項１】 メタフェニレンイソフタルアミドを主た
る繰返し単位とする全芳香族ポリアミド１００重量部に
下記式（１）で表されるアントラニル酸アミド誘導体
０．１〜１０重量部を配合せしめてなる芳香族ポリアミ
ド組成物。 【化１】 ［式（１）中Ｒ1 およびＲ2 は夫々独立に水素原子、炭
素数１〜６のアルキル基、炭素数５〜１０のシクロアル
キル基または炭素数６〜１２のアリール基を表し、Ｒ3
はハロゲン原子、炭素数１〜１０の炭化水素基、炭素数
１〜３のアルコキシ基またはアシル基を表し、ｎは０、
１または２である。ｍは１または２であり、Ｒ4 はｍ＝
１の場合炭素数１〜１０のアシル基、無置換もしくは置
換カルバモイル基または炭素数１〜１０のアルコキシカ
ルボニル基を表し、ｍ＝２の場合カルボニル基または―
ＣＯ―Ｘ―ＣＯ―基を表す。ここでＸは直接結合または
炭素数１〜１２の炭化水素基を表す。］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22489594A JP3419904B2 (ja) | 1994-09-20 | 1994-09-20 | 芳香族ポリアミド組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22489594A JP3419904B2 (ja) | 1994-09-20 | 1994-09-20 | 芳香族ポリアミド組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0892478A true JPH0892478A (ja) | 1996-04-09 |
| JP3419904B2 JP3419904B2 (ja) | 2003-06-23 |
Family
ID=16820845
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22489594A Expired - Fee Related JP3419904B2 (ja) | 1994-09-20 | 1994-09-20 | 芳香族ポリアミド組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3419904B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015183346A (ja) * | 2014-03-26 | 2015-10-22 | 帝人株式会社 | 全芳香族ポリアミド繊維 |
| CN115996969A (zh) * | 2020-07-07 | 2023-04-21 | 科思创德国股份有限公司 | 制备聚(邻氨基苯甲酰胺)的方法、聚(邻氨基苯甲酰胺)及其用途 |
-
1994
- 1994-09-20 JP JP22489594A patent/JP3419904B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015183346A (ja) * | 2014-03-26 | 2015-10-22 | 帝人株式会社 | 全芳香族ポリアミド繊維 |
| CN115996969A (zh) * | 2020-07-07 | 2023-04-21 | 科思创德国股份有限公司 | 制备聚(邻氨基苯甲酰胺)的方法、聚(邻氨基苯甲酰胺)及其用途 |
| US12421350B2 (en) | 2020-07-07 | 2025-09-23 | Covestro Deutschland Ag | Process of preparing a poly(anthranilide), poly(anthranilide) and its use |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3419904B2 (ja) | 2003-06-23 |
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