JPH08199065A - 芳香族ポリアミド組成物 - Google Patents
芳香族ポリアミド組成物Info
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- JPH08199065A JPH08199065A JP824995A JP824995A JPH08199065A JP H08199065 A JPH08199065 A JP H08199065A JP 824995 A JP824995 A JP 824995A JP 824995 A JP824995 A JP 824995A JP H08199065 A JPH08199065 A JP H08199065A
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- aromatic polyamide
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- carbon
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 紫外線を照射しても黄変の少ない耐光性に優
れる芳香族ポリアミド組成物を提供する。 【構成】 メタフェニレンイソフタルアミドを主たる繰
り返し単位とする芳香族ポリアミド１００重量部、およ
び２−アミノベンゾフェノンアシル誘導体０．１〜１０
重量部とからなる芳香族ポリアミド組成物。衣料用途、
インテリア、車輌等の内装材としての繊維、各種フィル
ム、シート等として有用である。
れる芳香族ポリアミド組成物を提供する。 【構成】 メタフェニレンイソフタルアミドを主たる繰
り返し単位とする芳香族ポリアミド１００重量部、およ
び２−アミノベンゾフェノンアシル誘導体０．１〜１０
重量部とからなる芳香族ポリアミド組成物。衣料用途、
インテリア、車輌等の内装材としての繊維、各種フィル
ム、シート等として有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は芳香族ポリアミド組成物
に関し、更に詳しくは特定の２−アミノベンゾフェノン
アシル誘導体を含有してなる耐熱性、耐光性に優れた新
規な芳香族ポリアミド組成物に関する。
に関し、更に詳しくは特定の２−アミノベンゾフェノン
アシル誘導体を含有してなる耐熱性、耐光性に優れた新
規な芳香族ポリアミド組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリ（メタフェニレンイソフタルアミ
ド）を主成分とする全芳香族ポリアミドは、高温下での
熱安定性、形態保持性、自己消火性、耐薬品性に優れ、
耐熱性の繊維等として広く使用されている。
ド）を主成分とする全芳香族ポリアミドは、高温下での
熱安定性、形態保持性、自己消火性、耐薬品性に優れ、
耐熱性の繊維等として広く使用されている。
【０００３】しかしながら、かかる芳香族ポリアミドは
光（紫外光）に対する安定性が劣り、光照射により著し
い変色または着色、分子量低下、力学的特性等の物性低
下を生ずる。この光劣化は一般の有機高分子材料に比較
して顕著で、太陽光線に直接さらされた場合には短期間
に著しい劣化をきたすし、又直接関接に光にさらされる
衣料、インテリア、車輌等の内装材料に使用した場合に
も大きな制限を受けている。
光（紫外光）に対する安定性が劣り、光照射により著し
い変色または着色、分子量低下、力学的特性等の物性低
下を生ずる。この光劣化は一般の有機高分子材料に比較
して顕著で、太陽光線に直接さらされた場合には短期間
に著しい劣化をきたすし、又直接関接に光にさらされる
衣料、インテリア、車輌等の内装材料に使用した場合に
も大きな制限を受けている。
【０００４】芳香族ポリアミドの耐光性を向上させる試
みは幾つか提案されている。例えば特開昭５０−３４３
４４号公報にはピペリジン誘導体を含有せしめる方法
が、特開昭５３−１２０３１３号公報にはベンゾトリア
ゾール系紫外線吸収剤を含有せしめる方法がそれぞれ開
示されている。さらに特開昭５４−７１１９２号公報に
はベンゾトリアゾール系芳香族ジアミンを一部共重合す
る方法が、特開平２−１７３０４５号公報、特開平２−
１７８３２４号公報には芳香族ポリアミドをハロゲン化
芳香族アシルと反応させてイミド化する方法がそれぞれ
開示されている。また特開平１−１７４６８０号公報に
は芳香族ポリアミド成形品をポリエチレンイミン系化合
物で処理する方法が開示されている。これらの方法は夫
々効果が認められるものの、その耐光性改善効果が不十
分であったり、機械強度などの初期物性が低下したり、
また煩雑な工程を必要とするなどの問題点があり、いず
れも満足できるものではない。
みは幾つか提案されている。例えば特開昭５０−３４３
４４号公報にはピペリジン誘導体を含有せしめる方法
が、特開昭５３−１２０３１３号公報にはベンゾトリア
ゾール系紫外線吸収剤を含有せしめる方法がそれぞれ開
示されている。さらに特開昭５４−７１１９２号公報に
はベンゾトリアゾール系芳香族ジアミンを一部共重合す
る方法が、特開平２−１７３０４５号公報、特開平２−
１７８３２４号公報には芳香族ポリアミドをハロゲン化
芳香族アシルと反応させてイミド化する方法がそれぞれ
開示されている。また特開平１−１７４６８０号公報に
は芳香族ポリアミド成形品をポリエチレンイミン系化合
物で処理する方法が開示されている。これらの方法は夫
々効果が認められるものの、その耐光性改善効果が不十
分であったり、機械強度などの初期物性が低下したり、
また煩雑な工程を必要とするなどの問題点があり、いず
れも満足できるものではない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は上記の
問題点がなく、耐光性に優れ機械特性、耐熱性の良好な
芳香族ポリアミド成形品を与え得る新規な芳香族ポリア
ミド組成物を提供することにある。
問題点がなく、耐光性に優れ機械特性、耐熱性の良好な
芳香族ポリアミド成形品を与え得る新規な芳香族ポリア
ミド組成物を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、芳香族ポ
リアミドに、特定の２−アミノベンゾフェノンアシル誘
導体を特定の割合で配合することにより上記課題を解決
できることを知見し、本発明に到達した。
リアミドに、特定の２−アミノベンゾフェノンアシル誘
導体を特定の割合で配合することにより上記課題を解決
できることを知見し、本発明に到達した。
【０００７】すなわち本発明は、メタフェニレンイソフ
タルアミドを主たる繰り返し単位とする芳香族ポリアミ
ド１００重量部、および下記式（Ｉ）および／または
（II）で表される２−アミノベンゾフェノンアシル誘導
体０．１〜１０重量部とからなる芳香族ポリアミド組成
物である。
タルアミドを主たる繰り返し単位とする芳香族ポリアミ
ド１００重量部、および下記式（Ｉ）および／または
（II）で表される２−アミノベンゾフェノンアシル誘導
体０．１〜１０重量部とからなる芳香族ポリアミド組成
物である。
【０００８】
【化４】
【０００９】
【化５】
【００１０】［上記式（Ｉ）および（II）において、Ｒ
1 、Ｒ2 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ7 およびＲ 8 は水素原子、ニ
トロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、ハロゲン原
子、ハロゲン置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアル
キル基、アルコキシ基、炭素数５〜１０のシクロアルキ
ル基、炭素数６〜１２のアリール基、またはフェノキシ
基を表し、これらは互いに同じでも異なっていてもよ
い。Ｒ3 は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数５〜１０
のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜
１２のアリール基、または下記式（III ）
1 、Ｒ2 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ7 およびＲ 8 は水素原子、ニ
トロ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、ハロゲン原
子、ハロゲン置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアル
キル基、アルコキシ基、炭素数５〜１０のシクロアルキ
ル基、炭素数６〜１２のアリール基、またはフェノキシ
基を表し、これらは互いに同じでも異なっていてもよ
い。Ｒ3 は炭素数１〜６のアルキル基、炭素数５〜１０
のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜
１２のアリール基、または下記式（III ）
【００１１】
【化６】 −ＮＨＲ’ （III ） ［上記式（III ）において、Ｒ’は水素原子、炭素数１
〜６のアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数
６〜１２のアリール基である。］から選ばれる。またＲ
3 は上記式（Ｉ）の［］内の構造と同一であってもよ
い。Ｒ6 は炭素数１〜１２のアルキレン基、炭素数５〜
１０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素
数６〜１２のアリーレン基、または直接結合であっても
よい。なお、置換基数ｌ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐおよびｑは夫
々独立に１〜４の値をとる。］ 以下本発明につき詳述する。
〜６のアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数
６〜１２のアリール基である。］から選ばれる。またＲ
3 は上記式（Ｉ）の［］内の構造と同一であってもよ
い。Ｒ6 は炭素数１〜１２のアルキレン基、炭素数５〜
１０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素
数６〜１２のアリーレン基、または直接結合であっても
よい。なお、置換基数ｌ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐおよびｑは夫
々独立に１〜４の値をとる。］ 以下本発明につき詳述する。
【００１２】本発明に用いられる芳香族ポリアミドは、
メタフェニレンイソフタルアミドを主たる繰り返し単位
とするものである。具体的にはメタフェニレンイソフタ
ルアミドが全繰り返し単位中に対し好ましくは７０モル
％以上、より好ましくは８０モル％以上、特に好ましく
は９０モル％以上である芳香族ポリアミドである。メタ
フェニレンイソフタルアミド以外の繰り返し単位として
は特に制限はないが、例えばパラフェニレンイソフタル
アミド、メタフェニレンテレフタルアミド、２，４−ト
リレンイソフタルアミド、メタフェニレン−４, ４’−
ジフェニルジカルボキシアミド、メタフェニレン−２,
６−ナフタレンジカルボキシアミド、４, ４’−フェニ
レンメチレンフェニレンイソフタルアミド、４, ４’−
フェニレンスルホニルフェニレンイソフタルアミド、
４, ４’−フェニレンオキシフェニレンイソフタルアミ
ド、３, ４’−フェニレンオキシフェニレンイソフタル
アミド等を挙げることができる。芳香族ポリアミドとし
てはこれらのうち、メタフェニレンテレフタルアミドを
全繰り返し単位に対し１０モル％以下程度の量含有する
ものが好ましい。
メタフェニレンイソフタルアミドを主たる繰り返し単位
とするものである。具体的にはメタフェニレンイソフタ
ルアミドが全繰り返し単位中に対し好ましくは７０モル
％以上、より好ましくは８０モル％以上、特に好ましく
は９０モル％以上である芳香族ポリアミドである。メタ
フェニレンイソフタルアミド以外の繰り返し単位として
は特に制限はないが、例えばパラフェニレンイソフタル
アミド、メタフェニレンテレフタルアミド、２，４−ト
リレンイソフタルアミド、メタフェニレン−４, ４’−
ジフェニルジカルボキシアミド、メタフェニレン−２,
６−ナフタレンジカルボキシアミド、４, ４’−フェニ
レンメチレンフェニレンイソフタルアミド、４, ４’−
フェニレンスルホニルフェニレンイソフタルアミド、
４, ４’−フェニレンオキシフェニレンイソフタルアミ
ド、３, ４’−フェニレンオキシフェニレンイソフタル
アミド等を挙げることができる。芳香族ポリアミドとし
てはこれらのうち、メタフェニレンテレフタルアミドを
全繰り返し単位に対し１０モル％以下程度の量含有する
ものが好ましい。
【００１３】また、上記芳香族ポリアミドは単独で用い
ても、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
ても、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
【００１４】上記芳香族ポリアミドは、Ｎ−メチル−２
−ピロリドン１０ｍｌに１００ｍｇを溶解させたポリマ
ー溶液を３０℃で測定したときの固有粘度（ηSP/C）
が、１．３〜２．５であることが好ましい。
−ピロリドン１０ｍｌに１００ｍｇを溶解させたポリマ
ー溶液を３０℃で測定したときの固有粘度（ηSP/C）
が、１．３〜２．５であることが好ましい。
【００１５】本発明で用いられる芳香族ポリアミドは、
従来公知の方法である界面重合法等によって製造するこ
とができる。
従来公知の方法である界面重合法等によって製造するこ
とができる。
【００１６】本発明で用いられる２−アミノベンゾフェ
ノンアシル誘導体は下記式（Ｉ）、（II）で表される化
合物である。
ノンアシル誘導体は下記式（Ｉ）、（II）で表される化
合物である。
【００１７】
【化７】
【００１８】
【化８】
【００１９】上記式（Ｉ）、（II）において、Ｒ1 、Ｒ
2 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ7 、Ｒ8 は水素原子、ニトロ基、ヒ
ドロキシル基、カルボキシル基、Ｃｌ、Ｂｒ等のハロゲ
ン原子、ハロゲン置換もしくは無置換のメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキ
シル等の炭素数１〜６のアルキル基、メトキシ、エトキ
シ等の炭素数１〜６のアルコキシ基、シクロペンチル、
シクロヘキシル等の炭素数５〜１０のシクロアルキル
基、フェニル、ジフェニル、ナフチル等の炭素数６〜１
２のアリール基、フェノキシ基から選ばれる。これらは
互いに同じでも異なっていてもよい。このなかで水素原
子、ヒドロキシル基が好ましい。
2 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ7 、Ｒ8 は水素原子、ニトロ基、ヒ
ドロキシル基、カルボキシル基、Ｃｌ、Ｂｒ等のハロゲ
ン原子、ハロゲン置換もしくは無置換のメチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ペンチル、ヘキ
シル等の炭素数１〜６のアルキル基、メトキシ、エトキ
シ等の炭素数１〜６のアルコキシ基、シクロペンチル、
シクロヘキシル等の炭素数５〜１０のシクロアルキル
基、フェニル、ジフェニル、ナフチル等の炭素数６〜１
２のアリール基、フェノキシ基から選ばれる。これらは
互いに同じでも異なっていてもよい。このなかで水素原
子、ヒドロキシル基が好ましい。
【００２０】Ｒ3 はメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ヘキシル基等の炭素数１〜６のアルキル基、シクロ
ペンチル、シクロヘキシル等の炭素数５〜１０のシクロ
アルキル基、フェニル、ナフチル等の無置換の炭素数６
〜１２のアリール基、メチル、エチル等の炭素数１〜６
のアルキル基、メトキシ、エトキシ等の炭素数１〜６の
アルコキシ基、Ｃｌ、Ｂｒ等のハロゲン原子、あるいは
ニトロ基等で置換された炭素数６〜１２のアリール基、
または下記式（III ）
ル、ヘキシル基等の炭素数１〜６のアルキル基、シクロ
ペンチル、シクロヘキシル等の炭素数５〜１０のシクロ
アルキル基、フェニル、ナフチル等の無置換の炭素数６
〜１２のアリール基、メチル、エチル等の炭素数１〜６
のアルキル基、メトキシ、エトキシ等の炭素数１〜６の
アルコキシ基、Ｃｌ、Ｂｒ等のハロゲン原子、あるいは
ニトロ基等で置換された炭素数６〜１２のアリール基、
または下記式（III ）
【００２１】
【化９】 −ＮＨＲ’ （III ） ［上記式（III ）において、Ｒ’は水素原子、炭素数１
〜６のアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数
６〜１２のアリール基である。］で表されるアミノ基あ
るいはアルキルアミノ基等、から選ばれる。またＲ3 は
上記式（Ｉ）の［］内の構造と同一の構造であってもよ
い。このなかでＲ3 はフェニル..基を好適に用いること
ができる。
〜６のアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数
６〜１２のアリール基である。］で表されるアミノ基あ
るいはアルキルアミノ基等、から選ばれる。またＲ3 は
上記式（Ｉ）の［］内の構造と同一の構造であってもよ
い。このなかでＲ3 はフェニル..基を好適に用いること
ができる。
【００２２】Ｒ6 はメチレン、エチレン、プロピレン、
テトラメチレン、デカメチレン、ドデカメチレン基等の
炭素数１〜１２のアルキレン基、シクロペンチレン、シ
クレヘキシレン、シクロドデカメチレン基等の炭素数５
〜１０のシクロアルキレン基、フェニレン、ナフチレン
等の無置換の炭素数６〜１２のアリーレン基、メチル、
エチル等の炭素数１〜６のアルキル基、メトキシ、エト
キシ等の炭素数１〜６のアルコキシ基、Ｃｌ、Ｂｒ等の
ハロゲン原子、あるいはニトロ基等で置換された炭素数
６〜１２のアリーレン基を示す。さらにＲ6 は直接結合
（省かれたオキサリル結合）であってもよい。このなか
で、エチレン、テトラメチレン、フェニレン、または直
接結合であることが好ましい。
テトラメチレン、デカメチレン、ドデカメチレン基等の
炭素数１〜１２のアルキレン基、シクロペンチレン、シ
クレヘキシレン、シクロドデカメチレン基等の炭素数５
〜１０のシクロアルキレン基、フェニレン、ナフチレン
等の無置換の炭素数６〜１２のアリーレン基、メチル、
エチル等の炭素数１〜６のアルキル基、メトキシ、エト
キシ等の炭素数１〜６のアルコキシ基、Ｃｌ、Ｂｒ等の
ハロゲン原子、あるいはニトロ基等で置換された炭素数
６〜１２のアリーレン基を示す。さらにＲ6 は直接結合
（省かれたオキサリル結合）であってもよい。このなか
で、エチレン、テトラメチレン、フェニレン、または直
接結合であることが好ましい。
【００２３】なお、置換基数ｌ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐ、ｑは
夫々独立に１〜４の値をとり、１〜２が好ましい。
夫々独立に１〜４の値をとり、１〜２が好ましい。
【００２４】本発明に用いられる２−アミノベンゾフェ
ノンアシル誘導体としては以下の如き化合物を例示する
ことができる。
ノンアシル誘導体としては以下の如き化合物を例示する
ことができる。
【００２５】上記式（Ｉ）で表される化合物の場合：２
−アセチルアミノベンゾフェノン、２−プロピオニルア
ミノベンゾフェノン、２−シクロヘキサノイルアミノベ
ンゾフェノン、２−ベンゾイルアミノベンゾフェノン、
２−（４−メチルベンゾイル）アミノベンゾフェノン、
２−（４−ブロモベンゾイル）アミノベンゾフェノン、
２−（４−ニトロベンゾイル）アミノベンゾフェノン、
２−（４−メトキシベンゾイル）アミノベンゾフェノ
ン、２−ナフトイルアミノベンゾフェノン、２−アセチ
ルアミノ−４−メトキシベンゾフェノン、２−プロピオ
ニルアミノ−４−メトキシベンゾフェノン、２−シクロ
ヘキサノイルアミノ−４−メトキシベンゾフェノン、２
−ベンゾイルアミノ−４−メトキシベンゾフェノン、２
−ベンゾイルアミノ−４−エチルベンゾフェノン、２−
（４−メチルベンゾイル）アミノ−４−メトキシベンゾ
フェノン、２−（４−ニトロベンゾイル）アミノ−４−
メトキシベンゾフェノン、２−（４−メトキシベンゾイ
ル）アミノ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ナフト
イルアミノ−４−メトキシベンゾフェノン、２−アセチ
ルアミノ−２’−カルボキシベンゾフェノン、２−プロ
ピオニルアミノ−２’−カルボキシベンゾフェノン、２
−シクロヘキサノイルアミノ−２’−カルボキシベンゾ
フェノン、２−ベンゾイルアミノ−２’−カルボキシベ
ンゾフェノン、２−（４−メチルベンゾイル）アミノ−
２’−カルボキシベンゾフェノン、２−（４−ニトロベ
ンゾイル）アミノ−２’−カルボキシベンゾフェノン、
２−（４−メトキシベンゾイル）アミノ−２’−カルボ
キシベンゾフェノン、２−ナフトイルアミノ−２’−カ
ルボキシベンゾフェノン、２−（４’−メチルベンゾイ
ル）アミノ−４−メチルベンゾフェノン、２−（４’−
ヒドロキシベンゾイル）アミノ−４−ヒドロキシベンゾ
フェノン、２−（４’−エトキシベンゾイル）アミノ−
４−エトキシベンゾフェノン、Ｎ−（２−ベンゾイルフ
ェニル）ウレア、Ｎ，Ｎ’−ジ−（２−ベンゾイルフェ
ニル）ウレア、Ｎ−フェニル−Ｎ’−（２−ベンゾイル
フェニル）ウレア等。
−アセチルアミノベンゾフェノン、２−プロピオニルア
ミノベンゾフェノン、２−シクロヘキサノイルアミノベ
ンゾフェノン、２−ベンゾイルアミノベンゾフェノン、
２−（４−メチルベンゾイル）アミノベンゾフェノン、
２−（４−ブロモベンゾイル）アミノベンゾフェノン、
２−（４−ニトロベンゾイル）アミノベンゾフェノン、
２−（４−メトキシベンゾイル）アミノベンゾフェノ
ン、２−ナフトイルアミノベンゾフェノン、２−アセチ
ルアミノ−４−メトキシベンゾフェノン、２−プロピオ
ニルアミノ−４−メトキシベンゾフェノン、２−シクロ
ヘキサノイルアミノ−４−メトキシベンゾフェノン、２
−ベンゾイルアミノ−４−メトキシベンゾフェノン、２
−ベンゾイルアミノ−４−エチルベンゾフェノン、２−
（４−メチルベンゾイル）アミノ−４−メトキシベンゾ
フェノン、２−（４−ニトロベンゾイル）アミノ−４−
メトキシベンゾフェノン、２−（４−メトキシベンゾイ
ル）アミノ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ナフト
イルアミノ−４−メトキシベンゾフェノン、２−アセチ
ルアミノ−２’−カルボキシベンゾフェノン、２−プロ
ピオニルアミノ−２’−カルボキシベンゾフェノン、２
−シクロヘキサノイルアミノ−２’−カルボキシベンゾ
フェノン、２−ベンゾイルアミノ−２’−カルボキシベ
ンゾフェノン、２−（４−メチルベンゾイル）アミノ−
２’−カルボキシベンゾフェノン、２−（４−ニトロベ
ンゾイル）アミノ−２’−カルボキシベンゾフェノン、
２−（４−メトキシベンゾイル）アミノ−２’−カルボ
キシベンゾフェノン、２−ナフトイルアミノ−２’−カ
ルボキシベンゾフェノン、２−（４’−メチルベンゾイ
ル）アミノ−４−メチルベンゾフェノン、２−（４’−
ヒドロキシベンゾイル）アミノ−４−ヒドロキシベンゾ
フェノン、２−（４’−エトキシベンゾイル）アミノ−
４−エトキシベンゾフェノン、Ｎ−（２−ベンゾイルフ
ェニル）ウレア、Ｎ，Ｎ’−ジ−（２−ベンゾイルフェ
ニル）ウレア、Ｎ−フェニル−Ｎ’−（２−ベンゾイル
フェニル）ウレア等。
【００２６】上記式（II）で表される化合物の場合：
Ｎ，Ｎ’−ビス｛２−（ベンゾイル）フェニル｝オキサ
ミド、Ｎ，Ｎ’−ビス｛２−（ベンゾイル）フェニル｝
マロアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス｛２−（ベンゾイル）フェ
ニル｝スクシンアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス｛２−（ベンゾ
イル）フェニル｝グルタルアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス｛２
−（ベンゾイル）フェニル｝アジパミド、Ｎ，Ｎ’−ビ
ス｛２−（ベンゾイル）フェニル｝テレフタラミド、
Ｎ，Ｎ’−ビス｛２−（ベンゾイル）フェニル｝ナフト
アミド、Ｎ，Ｎ’−ビス｛２−（ベンゾイル）−４−メ
トキシフェニル｝マロアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス｛２−
（ベンゾイル）−４−メトキシフェニル｝オキサミド、
Ｎ，Ｎ’−ビス｛２−（ベンゾイル）−４−メトキシフ
ェニル｝スクシンアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス｛２−（ベン
ゾイル）−４−メトキシフェニル｝グルタルアミド、
Ｎ，Ｎ’−ビス｛２−（ベンゾイル）−４−メトキシフ
ェニル｝テレフタラミド、Ｎ，Ｎ’−ビス｛２−（ベン
ゾイル）−４−メトキシフェニル｝ナフトアミド等。
Ｎ，Ｎ’−ビス｛２−（ベンゾイル）フェニル｝オキサ
ミド、Ｎ，Ｎ’−ビス｛２−（ベンゾイル）フェニル｝
マロアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス｛２−（ベンゾイル）フェ
ニル｝スクシンアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス｛２−（ベンゾ
イル）フェニル｝グルタルアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス｛２
−（ベンゾイル）フェニル｝アジパミド、Ｎ，Ｎ’−ビ
ス｛２−（ベンゾイル）フェニル｝テレフタラミド、
Ｎ，Ｎ’−ビス｛２−（ベンゾイル）フェニル｝ナフト
アミド、Ｎ，Ｎ’−ビス｛２−（ベンゾイル）−４−メ
トキシフェニル｝マロアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス｛２−
（ベンゾイル）−４−メトキシフェニル｝オキサミド、
Ｎ，Ｎ’−ビス｛２−（ベンゾイル）−４−メトキシフ
ェニル｝スクシンアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス｛２−（ベン
ゾイル）−４−メトキシフェニル｝グルタルアミド、
Ｎ，Ｎ’−ビス｛２−（ベンゾイル）−４−メトキシフ
ェニル｝テレフタラミド、Ｎ，Ｎ’−ビス｛２−（ベン
ゾイル）−４−メトキシフェニル｝ナフトアミド等。
【００２７】上記化合物の中で、２−ベンゾイルアミノ
ベンゾフェノン、２−（４−メチルベンゾイル）アミノ
ベンゾフェノン、２−（４−ニトロベンゾイル）アミノ
ベンゾフェノン、２−（４−メトキシベンゾイル）アミ
ノベンゾフェノン、Ｎ，Ｎ’−ビス｛２−（ベンゾイ
ル）フェニル｝テレフタラミド、Ｎ−フェニル−Ｎ’−
（２−ベンゾイルフェニル）ウレアが好ましく用いられ
る。
ベンゾフェノン、２−（４−メチルベンゾイル）アミノ
ベンゾフェノン、２−（４−ニトロベンゾイル）アミノ
ベンゾフェノン、２−（４−メトキシベンゾイル）アミ
ノベンゾフェノン、Ｎ，Ｎ’−ビス｛２−（ベンゾイ
ル）フェニル｝テレフタラミド、Ｎ−フェニル−Ｎ’−
（２−ベンゾイルフェニル）ウレアが好ましく用いられ
る。
【００２８】上記式（Ｉ）、（II）で表される２−アミ
ノベンゾフェノンアシル誘導体は、単独で、あるいは二
種以上を組み合わせて用いることができる。
ノベンゾフェノンアシル誘導体は、単独で、あるいは二
種以上を組み合わせて用いることができる。
【００２９】これらの化合物は、２−アミノベンゾフェ
ノン、あるいはこれらの置換誘導体と、対応するカルボ
ン酸クロリドあるいはホスゲンとを原料として用いるこ
とによって、公知の方法により製造することができる。
ノン、あるいはこれらの置換誘導体と、対応するカルボ
ン酸クロリドあるいはホスゲンとを原料として用いるこ
とによって、公知の方法により製造することができる。
【００３０】本発明の芳香族ポリアミド組成物は、上述
の芳香族ポリアミド１００重量部に対し、２−アミノベ
ンゾフェノンアシル誘導体を０. １〜１０重量部添加さ
れたものである。かかる２−アミノベンゾフェノンアシ
ル誘導体の添加量が０. １重量部未満では耐光性の改善
効果が不十分であり、また１０重量部より多いと機械物
性が低下したり、成形性、熱安定性に悪影響を及ぼす恐
れがあるため好ましくない。２−アミノベンゾフェノン
アシル誘導体の添加量は芳香族ポリアミド１００重量部
に対し好ましくは０．２〜８重量部、より好ましくは
０．５〜６重量部、特に好ましくは１〜５重量部であ
る。
の芳香族ポリアミド１００重量部に対し、２−アミノベ
ンゾフェノンアシル誘導体を０. １〜１０重量部添加さ
れたものである。かかる２−アミノベンゾフェノンアシ
ル誘導体の添加量が０. １重量部未満では耐光性の改善
効果が不十分であり、また１０重量部より多いと機械物
性が低下したり、成形性、熱安定性に悪影響を及ぼす恐
れがあるため好ましくない。２−アミノベンゾフェノン
アシル誘導体の添加量は芳香族ポリアミド１００重量部
に対し好ましくは０．２〜８重量部、より好ましくは
０．５〜６重量部、特に好ましくは１〜５重量部であ
る。
【００３１】芳香族ポリアミドと２−アミノベンゾフェ
ノンアシル誘導体の混合方法としては特に制限はない
が、芳香族ポリアミドの有機溶媒溶液中にかかる２−ア
ミノベンゾフェノンアシル誘導体を添加、溶解せしめる
方法が挙げられる。
ノンアシル誘導体の混合方法としては特に制限はない
が、芳香族ポリアミドの有機溶媒溶液中にかかる２−ア
ミノベンゾフェノンアシル誘導体を添加、溶解せしめる
方法が挙げられる。
【００３２】ここで、上記有機溶媒としては、芳香族ポ
リアミドと２−アミノベンゾフェノンアシル誘導体を分
解したり、これらと反応したりせず溶解できるものであ
ればよい。かかる有機溶媒としては、Ｎ−メチル−２−
ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアセトアミド、１，３−ジメチル−２−イミダ
ゾリジノン等を挙げることができる。これらは２種以上
の混合溶媒であってもよい。この方法によれば、得られ
た溶液いわゆるドープを乾式法あるいは湿式法により繊
維、フィルムまたはシートに成形することができ好まし
い。
リアミドと２−アミノベンゾフェノンアシル誘導体を分
解したり、これらと反応したりせず溶解できるものであ
ればよい。かかる有機溶媒としては、Ｎ−メチル−２−
ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアセトアミド、１，３−ジメチル−２−イミダ
ゾリジノン等を挙げることができる。これらは２種以上
の混合溶媒であってもよい。この方法によれば、得られ
た溶液いわゆるドープを乾式法あるいは湿式法により繊
維、フィルムまたはシートに成形することができ好まし
い。
【００３３】本発明の芳香族ポリアミド組成物は繊維と
して好ましく使用することができる。繊維化の方法とし
ては、上述の如く２−アミノベンゾフェノンアシル誘導
体を含有する芳香族ポリアミドドープによる湿式紡糸、
乾式紡糸あるいは半乾半湿式紡糸法を用いることができ
る。これらについては当該分野における従来公知の方法
をそのまま用いることができる。
して好ましく使用することができる。繊維化の方法とし
ては、上述の如く２−アミノベンゾフェノンアシル誘導
体を含有する芳香族ポリアミドドープによる湿式紡糸、
乾式紡糸あるいは半乾半湿式紡糸法を用いることができ
る。これらについては当該分野における従来公知の方法
をそのまま用いることができる。
【００３４】本発明の芳香族ポリアミド組成物中には、
上記の成分以外に酸化安定剤、蛍光増白剤、艶消し剤、
顔料等の各種添加剤を配合せしめてもよい。
上記の成分以外に酸化安定剤、蛍光増白剤、艶消し剤、
顔料等の各種添加剤を配合せしめてもよい。
【００３５】
【作用】本発明の芳香族ポリアミド組成物は、紫外線に
対する安定性、特に黄変に対して優れた耐性を有する。
これは紫外線吸収剤として有効に働き、かつ芳香族ポリ
アミドと２−アミノベンゾフェノンアシル誘導体との相
溶性が良好であることによると考えられる。
対する安定性、特に黄変に対して優れた耐性を有する。
これは紫外線吸収剤として有効に働き、かつ芳香族ポリ
アミドと２−アミノベンゾフェノンアシル誘導体との相
溶性が良好であることによると考えられる。
【００３６】
【発明の効果】本発明の芳香族ポリアミド組成物は、紫
外線を照射しても黄変が少なく、紫外線に対して優れた
安定性を示し、衣料用途、インテリア、車輌等の内装材
としての繊維、各種フィルム、シート等として好適に用
いることができる。
外線を照射しても黄変が少なく、紫外線に対して優れた
安定性を示し、衣料用途、インテリア、車輌等の内装材
としての繊維、各種フィルム、シート等として好適に用
いることができる。
【００３７】
【実施例】以下実施例を挙げて本発明を詳述するが、本
発明はこれに限定されるものではない。実施例中「部」
は「重量部」を意味する。また黄変度（ＹＩ）はＪＩＳ
Ｋ７１０３に従い、カラーメーター（日本電色工業
（株）製Ｚ−３００Ａ）により透過法により測定した。
発明はこれに限定されるものではない。実施例中「部」
は「重量部」を意味する。また黄変度（ＹＩ）はＪＩＳ
Ｋ７１０３に従い、カラーメーター（日本電色工業
（株）製Ｚ−３００Ａ）により透過法により測定した。
【００３８】［実施例１〜３および比較例１］メタフェ
ニレンテレフタルアミド成分を３モル％共重合したポリ
メタフェニレンイソフタルアミド（Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドン中３０℃で測定した固有粘度１．３７）１００
部、表１に示した２−アミノベンゾフェノンアシル化合
物の所定量をＮ−メチル−２−ピロリドン４００部に溶
解した。
ニレンテレフタルアミド成分を３モル％共重合したポリ
メタフェニレンイソフタルアミド（Ｎ−メチル−２−ピ
ロリドン中３０℃で測定した固有粘度１．３７）１００
部、表１に示した２−アミノベンゾフェノンアシル化合
物の所定量をＮ−メチル−２−ピロリドン４００部に溶
解した。
【００３９】得られた溶液（ドープ）を５０℃で２４時
間静置脱泡し、これをブレードのクリアランス２００μ
ｍのドクターナイフを用いてガラス板上に流延した。こ
れを１００℃の熱風乾燥機中で３０分間脱溶媒し、次い
で冷水中に浸漬したところ、ガラス板よりフィルムが剥
離した。このフィルムをよく水洗した後、金枠に固定し
て定長状態とし、１００℃の熱風乾燥機中３時間処理し
た。得られたフィルムは厚さ３０〜３５μｍで淡黄色透
明であった。
間静置脱泡し、これをブレードのクリアランス２００μ
ｍのドクターナイフを用いてガラス板上に流延した。こ
れを１００℃の熱風乾燥機中で３０分間脱溶媒し、次い
で冷水中に浸漬したところ、ガラス板よりフィルムが剥
離した。このフィルムをよく水洗した後、金枠に固定し
て定長状態とし、１００℃の熱風乾燥機中３時間処理し
た。得られたフィルムは厚さ３０〜３５μｍで淡黄色透
明であった。
【００４０】得られたフィルムの紫外線照射による黄変
について１０ＫＷ ＵＶランプ（東芝（株）製ＫＵＶ
型）照射による促進テストを実施した。このテスト時の
サンプル周辺温度は約１００℃であった。紫外線照射前
のフィルムのＹＩ、紫外線４時間照射後のＹＩを表１に
示す。表１には比較として２−アミノベンゾフェノンア
シル化合物を添加しない場合の結果についても併記した
が、本発明の芳香族ポリアミド組成物が、紫外線照射に
対して極めて優れた耐性を有していることがわかる。
について１０ＫＷ ＵＶランプ（東芝（株）製ＫＵＶ
型）照射による促進テストを実施した。このテスト時の
サンプル周辺温度は約１００℃であった。紫外線照射前
のフィルムのＹＩ、紫外線４時間照射後のＹＩを表１に
示す。表１には比較として２−アミノベンゾフェノンア
シル化合物を添加しない場合の結果についても併記した
が、本発明の芳香族ポリアミド組成物が、紫外線照射に
対して極めて優れた耐性を有していることがわかる。
【００４１】
【表１】
Claims (1)
- 【請求項１】 メタフェニレンイソフタルアミドを主た
る繰り返し単位とする芳香族ポリアミド１００重量部、
および下記式（Ｉ）および／または（II）で表される２
−アミノベンゾフェノンアシル誘導体０. １〜１０重量
部とからなる芳香族ポリアミド組成物。 【化１】 【化２】 ［上記式（Ｉ）および（II）において、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ
4 、Ｒ5 、Ｒ7 およびＲ 8 は、水素原子、ニトロ基、ヒ
ドロキシル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、ハロゲ
ン置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、ア
ルコキシ基、炭素数５〜１０のシクロアルキル基、炭素
数６〜１２のアリール基またはフェノキシ基を表し、こ
れらは互いに同じでも異なっていてもよい。Ｒ3 は炭素
数１〜６のアルキル基、炭素数５〜１０のシクロアルキ
ル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１２のアリール
基、または下記式（III ） 【化３】 −ＮＨＲ’ （III ） ［上記式（III ）において、Ｒ’は水素原子、炭素数１
〜６のアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数
６〜１２のアリール基である。］から選ばれる。またＲ
3 は上記式（Ｉ）の［］内の構造と同一であってもよ
い。Ｒ6 は炭素数１〜１２のアルキレン基、炭素数５〜
１０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素
数６〜１２のアリーレン基から選ばれる。またＲ6 は直
接結合であってもよい。なお、置換基数ｌ、ｍ、ｎ、
ｏ、ｐおよびｑは夫々独立に１〜４の値をとる。］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP00824995A JP3499627B2 (ja) | 1995-01-23 | 1995-01-23 | 芳香族ポリアミド組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP00824995A JP3499627B2 (ja) | 1995-01-23 | 1995-01-23 | 芳香族ポリアミド組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08199065A true JPH08199065A (ja) | 1996-08-06 |
| JP3499627B2 JP3499627B2 (ja) | 2004-02-23 |
Family
ID=11687873
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP00824995A Expired - Fee Related JP3499627B2 (ja) | 1995-01-23 | 1995-01-23 | 芳香族ポリアミド組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3499627B2 (ja) |
-
1995
- 1995-01-23 JP JP00824995A patent/JP3499627B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3499627B2 (ja) | 2004-02-23 |
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