JPH089989A - β−マンノシルオリゴ糖の製造方法 - Google Patents
β−マンノシルオリゴ糖の製造方法Info
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- JPH089989A JPH089989A JP17315194A JP17315194A JPH089989A JP H089989 A JPH089989 A JP H089989A JP 17315194 A JP17315194 A JP 17315194A JP 17315194 A JP17315194 A JP 17315194A JP H089989 A JPH089989 A JP H089989A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 本発明は、マンノース又はマンノオリゴ糖又
はマンノース誘導体と、糖又はアルコールとを含有する
水性液で、β−マンノシダーゼ又はβ−マンナナーゼに
よる酵素反応を行なわしめて、各種β−マンノオリゴ糖
をの製造する方法である。 【効果】 本発明の製造方法によって得られる化合物
は、β−１，４マンノビオース、β−１，４マンノトリ
オース、β−１，４マンノテトラオース、メチルβ−マ
ンノシドなどのβ−１，４マンノオリゴ糖及びその関連
化合物に及ぶが、これら化合物は生化学的試薬や医薬の
合成原料として有用である。
はマンノース誘導体と、糖又はアルコールとを含有する
水性液で、β−マンノシダーゼ又はβ−マンナナーゼに
よる酵素反応を行なわしめて、各種β−マンノオリゴ糖
をの製造する方法である。 【効果】 本発明の製造方法によって得られる化合物
は、β−１，４マンノビオース、β−１，４マンノトリ
オース、β−１，４マンノテトラオース、メチルβ−マ
ンノシドなどのβ−１，４マンノオリゴ糖及びその関連
化合物に及ぶが、これら化合物は生化学的試薬や医薬の
合成原料として有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、β−１，４マンノオリ
ゴ糖の酵素反応による製造方法に関するものである。本
発明の製造方法によって得られる化合物は、β−１，４
マンノビオース、β−１，４マンノトリオース、β−
１，４マンノテトラオース、メチルβ−マンノシドなど
のβ−１，４マンノオリゴ糖及びその関連化合物に及ぶ
が、これら化合物は生化学的試薬や医薬の合成原料とし
て有用である。
ゴ糖の酵素反応による製造方法に関するものである。本
発明の製造方法によって得られる化合物は、β−１，４
マンノビオース、β−１，４マンノトリオース、β−
１，４マンノテトラオース、メチルβ−マンノシドなど
のβ−１，４マンノオリゴ糖及びその関連化合物に及ぶ
が、これら化合物は生化学的試薬や医薬の合成原料とし
て有用である。
【０００２】
【従来の技術および問題点】ヒト糖タンパク質糖鎖の重
要な部分構造にはＤ−マンノースがβ−１，４グリコシ
ド結合した化合物であるβ−１，４マンノオリゴ糖が含
まれている。さらに近年では糖鎖の持つ生理機能が注目
されており、医薬品の原料としての応用が期待されてい
る。また、β−１，４マンノオリゴ糖はビフィズス菌の
増殖物質（特開５８−２１２７８０）としても知られて
いる。
要な部分構造にはＤ−マンノースがβ−１，４グリコシ
ド結合した化合物であるβ−１，４マンノオリゴ糖が含
まれている。さらに近年では糖鎖の持つ生理機能が注目
されており、医薬品の原料としての応用が期待されてい
る。また、β−１，４マンノオリゴ糖はビフィズス菌の
増殖物質（特開５８−２１２７８０）としても知られて
いる。
【０００３】β−１，４マンノオリゴ糖は、例えばマン
ナンを酵素または酸で部分的に加水分解することによっ
て得られる。しかし、酵素や酸による加水分解法ではオ
リゴ糖画分を優先的に得ることは難しく、また原料であ
るマンナンは水溶性が低く工業的な規模での加水分解は
困難である。さらに、天然のマンナンにはβ−１，４マ
ンノースからなる主鎖にガラクトースなどの側鎖がつい
ている場合もあり、その場合酵素分解がされにくく、ガ
ラクトースなどの付加したオリゴ糖が副生してしまうと
いう問題点がある。マンノースだけからなるオリゴ糖を
効率よく得るには、ガラクトシダーゼなどの酵素により
側鎖を取り除くことが必要となる。この様に、マンナン
を原料にした加水分解法では操作が煩雑になるばかりか
原料であるマンナンも回収できないなどの問題点があ
る。また、有用なβ−マンノオリゴ糖を選択的に化学合
成することは困難である。したがって、これら糖類や医
薬品の原料となるβ−マンノオリゴ糖の工業的規模での
合成法の開発が望まれていた。
ナンを酵素または酸で部分的に加水分解することによっ
て得られる。しかし、酵素や酸による加水分解法ではオ
リゴ糖画分を優先的に得ることは難しく、また原料であ
るマンナンは水溶性が低く工業的な規模での加水分解は
困難である。さらに、天然のマンナンにはβ−１，４マ
ンノースからなる主鎖にガラクトースなどの側鎖がつい
ている場合もあり、その場合酵素分解がされにくく、ガ
ラクトースなどの付加したオリゴ糖が副生してしまうと
いう問題点がある。マンノースだけからなるオリゴ糖を
効率よく得るには、ガラクトシダーゼなどの酵素により
側鎖を取り除くことが必要となる。この様に、マンナン
を原料にした加水分解法では操作が煩雑になるばかりか
原料であるマンナンも回収できないなどの問題点があ
る。また、有用なβ−マンノオリゴ糖を選択的に化学合
成することは困難である。したがって、これら糖類や医
薬品の原料となるβ−マンノオリゴ糖の工業的規模での
合成法の開発が望まれていた。
【０００４】
【問題点を解決するための手段】本発明者らは、上記の
問題点を解決するために鋭意研究を重ねた結果、マンノ
ースを原料とし、β−マンノシダーゼ又はβ−マンナナ
ーゼを用いる縮合反応又は転移反応によって各種β−
１，４マンノオリゴ糖を選択的かつ簡便な方法で製造す
ることに初めて成功し、本発明を完成するに至った。す
なわち、本発明はβ−マンノースを非還元末端に持つオ
リゴ糖の製造方法に関する。
問題点を解決するために鋭意研究を重ねた結果、マンノ
ースを原料とし、β−マンノシダーゼ又はβ−マンナナ
ーゼを用いる縮合反応又は転移反応によって各種β−
１，４マンノオリゴ糖を選択的かつ簡便な方法で製造す
ることに初めて成功し、本発明を完成するに至った。す
なわち、本発明はβ−マンノースを非還元末端に持つオ
リゴ糖の製造方法に関する。
【０００５】以下に本発明の内容を更に詳細に説明す
る。本発明においてはβ−マンノシル結合を加水分解す
る酵素であるβ−マンノシダーゼ［ＥＣ３．２．１．２
５］あるいはβ−マンナナーゼ［ＥＣ３．２．１．７
８］を用いることが出来る。酵素の起源としてはリゾプ
ス・ニベウス（Rhizopus niveus）あるいはアスペルギ
ルス・ニガー（Aspergillus niger）などが例示でき
る。また、簡易的には市販酵素を用いることが出来、ペ
クチナーゼやヘミセルラーゼ製剤中に混在したβ−マン
ノシダーゼあるいはβ−マンナナーゼを利用することも
可能である。
る。本発明においてはβ−マンノシル結合を加水分解す
る酵素であるβ−マンノシダーゼ［ＥＣ３．２．１．２
５］あるいはβ−マンナナーゼ［ＥＣ３．２．１．７
８］を用いることが出来る。酵素の起源としてはリゾプ
ス・ニベウス（Rhizopus niveus）あるいはアスペルギ
ルス・ニガー（Aspergillus niger）などが例示でき
る。また、簡易的には市販酵素を用いることが出来、ペ
クチナーゼやヘミセルラーゼ製剤中に混在したβ−マン
ノシダーゼあるいはβ−マンナナーゼを利用することも
可能である。
【０００６】反応は、マンノース又はマンノオリゴ糖又
はマンノース誘導体と、糖又はアルコールとを含有する
水性液で、β−マンノシダーゼ又はβ−マンナナーゼに
よる縮合反応又は転移反応によって行なわれる。
はマンノース誘導体と、糖又はアルコールとを含有する
水性液で、β−マンノシダーゼ又はβ−マンナナーゼに
よる縮合反応又は転移反応によって行なわれる。
【０００７】マンノオリゴ糖としては、β−１，４マン
ノビオース、β−１，４マンノトリオース、β−１，４
マンノテトラオースなどがあり、マンノース誘導体とし
てはｐ−ニトロフェニルマンノシド、ｏ−ニトロフェニ
ルマンノシド、マンノピラノシルフルオリドなどがあ
り、糖としてはＮ−アセチルグルコサミンなどがあり、
アルコールとしてはメタノールなどがある。
ノビオース、β−１，４マンノトリオース、β−１，４
マンノテトラオースなどがあり、マンノース誘導体とし
てはｐ−ニトロフェニルマンノシド、ｏ−ニトロフェニ
ルマンノシド、マンノピラノシルフルオリドなどがあ
り、糖としてはＮ−アセチルグルコサミンなどがあり、
アルコールとしてはメタノールなどがある。
【０００８】縮合反応において原料としてマンノースを
用いた場合、β−１，４マンノビオースおよびマンノト
リオースが生成する。通常は高濃度の糖溶液に酵素を加
えて反応を行うが、固定化酵素と活性炭とをそれぞれ詰
めたカラムを直列につなぎ、高濃度の糖溶液を循環させ
るカラム法（特願６２−３１５３４９）を用いてもよ
い。未反応の原料であるマンノースは回収して再度反応
に用いることが出来ることが本発明の長所である。ま
た、原料としてマンノースとＮ−アセチルグルコサミン
を用いれば、糖タンパク質糖鎖の重要な部分構造である
Ｍａｎβ１，４ＧｌｃＮＡｃなどのヘテロなマンノオリ
ゴ糖を合成することも可能である。
用いた場合、β−１，４マンノビオースおよびマンノト
リオースが生成する。通常は高濃度の糖溶液に酵素を加
えて反応を行うが、固定化酵素と活性炭とをそれぞれ詰
めたカラムを直列につなぎ、高濃度の糖溶液を循環させ
るカラム法（特願６２−３１５３４９）を用いてもよ
い。未反応の原料であるマンノースは回収して再度反応
に用いることが出来ることが本発明の長所である。ま
た、原料としてマンノースとＮ−アセチルグルコサミン
を用いれば、糖タンパク質糖鎖の重要な部分構造である
Ｍａｎβ１，４ＧｌｃＮＡｃなどのヘテロなマンノオリ
ゴ糖を合成することも可能である。
【０００９】さらに、本発明においては、ｐ−ニトロフ
ェニルマンノシド、ｏ−ニトロフェニルマンノシド或い
はマンノピラノシルフルオリド等のマンノース誘導体
や、上記縮合反応で合成した各種β−１，４マンノオリ
ゴ糖をマンノース供与体とした転移反応を行うことによ
り、ヘテロなマンノオリゴ糖を合成することも可能であ
る。その場合マンノース受容体としては、マンノース、
マンノオリゴ糖、マンノース誘導体、種々の糖、種々の
アルコール類などのヒドロキシル基を持つ化合物を用い
ることができる。マンノース供与体とマンノース受容体
の量はモル比で１：０．５〜１：５とする事が望まし
い。
ェニルマンノシド、ｏ−ニトロフェニルマンノシド或い
はマンノピラノシルフルオリド等のマンノース誘導体
や、上記縮合反応で合成した各種β−１，４マンノオリ
ゴ糖をマンノース供与体とした転移反応を行うことによ
り、ヘテロなマンノオリゴ糖を合成することも可能であ
る。その場合マンノース受容体としては、マンノース、
マンノオリゴ糖、マンノース誘導体、種々の糖、種々の
アルコール類などのヒドロキシル基を持つ化合物を用い
ることができる。マンノース供与体とマンノース受容体
の量はモル比で１：０．５〜１：５とする事が望まし
い。
【００１０】
【００１１】
【製造例】リゾプス・ニベウス（Rhizopus niveus）起
源の粗酵素標品「スミチームＭＣ」（商品名、新日本化
学株式会社製）１０ｇを含む水溶液に硫安を７５％飽和
になるように添加し、４℃で一晩放置した。生じた沈澱
を遠心分離によって回収し、２０ｍＭ、ｐＨ５の酢酸緩
衝液に対して透析し、ＤＥＡＥ−セファロースカラムお
よびセファクリルＳ−２００カラムを用いて精製を行い
β−マンノシダーゼおよびβ−マンナナーゼ活性を持つ
画分を得た。
源の粗酵素標品「スミチームＭＣ」（商品名、新日本化
学株式会社製）１０ｇを含む水溶液に硫安を７５％飽和
になるように添加し、４℃で一晩放置した。生じた沈澱
を遠心分離によって回収し、２０ｍＭ、ｐＨ５の酢酸緩
衝液に対して透析し、ＤＥＡＥ−セファロースカラムお
よびセファクリルＳ−２００カラムを用いて精製を行い
β−マンノシダーゼおよびβ−マンナナーゼ活性を持つ
画分を得た。
【００１２】
【実施例１】マンノース３５ｇを含む水溶液５０ｍｌに
上記製造例で調整したβ−マンノシダーゼを２．５Ｕ添
加し、３７℃で３日間反応を行った。１００℃、５分間
沸騰水浴中で反応を停止後、この反応液を活性炭カラム
クロマトグラフィーに供し、水にて原料のマンノースを
溶出させた。次に、２および４％濃度のアセトニトリル
水溶液によりオリゴ糖を溶出させた。それぞれの画分を
凍結乾燥した結果β−１，４マンノビオースおよびβ−
１，４マンノトリオースをそれぞれ１６２および６５ｍ
ｇ得た。活性炭カラムクロマトグラフィーからのオリゴ
糖の溶出パターンおよびβ−１，４マンノビオースの13
Ｃ−ＮＭＲを図１および２に示す。
上記製造例で調整したβ−マンノシダーゼを２．５Ｕ添
加し、３７℃で３日間反応を行った。１００℃、５分間
沸騰水浴中で反応を停止後、この反応液を活性炭カラム
クロマトグラフィーに供し、水にて原料のマンノースを
溶出させた。次に、２および４％濃度のアセトニトリル
水溶液によりオリゴ糖を溶出させた。それぞれの画分を
凍結乾燥した結果β−１，４マンノビオースおよびβ−
１，４マンノトリオースをそれぞれ１６２および６５ｍ
ｇ得た。活性炭カラムクロマトグラフィーからのオリゴ
糖の溶出パターンおよびβ−１，４マンノビオースの13
Ｃ−ＮＭＲを図１および２に示す。
【００１３】
【実施例２】β−１，４マンノビオース５００ｍｇを含
む水溶液１０ｍｌに上記製造例で調整したβ−マンノシ
ダーゼを５０ｍＵ添加し、３７℃４時間反応を行った。
１００℃、５分間沸騰水浴中で反応を停止後、この反応
液を活性炭カラムクロマトグラフィーに供し、０から１
０％濃度のアセトニトリルを含む水溶液の直線濃度勾配
によりオリゴ糖を溶出させた。フェノール−硫酸法によ
り検出した糖溶出画分を凍結乾燥した結果、β−１，４
マンノトリオース、β−１，４マンノテトラオースおよ
びβ−１，４マンノヘキサオースをそれぞれ９７、３７
および９ｍｇ得た。反応液のＨＰＬＣを図３に示す。
む水溶液１０ｍｌに上記製造例で調整したβ−マンノシ
ダーゼを５０ｍＵ添加し、３７℃４時間反応を行った。
１００℃、５分間沸騰水浴中で反応を停止後、この反応
液を活性炭カラムクロマトグラフィーに供し、０から１
０％濃度のアセトニトリルを含む水溶液の直線濃度勾配
によりオリゴ糖を溶出させた。フェノール−硫酸法によ
り検出した糖溶出画分を凍結乾燥した結果、β−１，４
マンノトリオース、β−１，４マンノテトラオースおよ
びβ−１，４マンノヘキサオースをそれぞれ９７、３７
および９ｍｇ得た。反応液のＨＰＬＣを図３に示す。
【００１４】
【実施例３】β−１，４マンノビオース５００ｍｇおよ
びメタノール２．５ｍｌを含む水溶液１０ｍｌに、上記
例で調整したβ−マンノシダーゼを５０ｍＵ添加し、３
７℃で１０時間反応を行った。１００℃、５分間沸騰水
浴中で反応を停止後、この反応液を活性炭カラムクロマ
トグラフィーに供し、０から１０％濃度のアセトニトリ
ルを含む水溶液の直線濃度勾配によりオリゴ糖を溶出さ
せた。薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）により検出し
た糖溶出画分を凍結乾燥した結果、メチルβ−マンノシ
ドを４２ｍｇ得た。反応液のＨＰＬＣおよび生成物の1
Ｈ−ＮＭＲを図４、５に示す。
びメタノール２．５ｍｌを含む水溶液１０ｍｌに、上記
例で調整したβ−マンノシダーゼを５０ｍＵ添加し、３
７℃で１０時間反応を行った。１００℃、５分間沸騰水
浴中で反応を停止後、この反応液を活性炭カラムクロマ
トグラフィーに供し、０から１０％濃度のアセトニトリ
ルを含む水溶液の直線濃度勾配によりオリゴ糖を溶出さ
せた。薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）により検出し
た糖溶出画分を凍結乾燥した結果、メチルβ−マンノシ
ドを４２ｍｇ得た。反応液のＨＰＬＣおよび生成物の1
Ｈ−ＮＭＲを図４、５に示す。
【００１５】
【発明の効果】以上説明したように、本発明によれば有
機化学的には合成が困難であるβ１，４−マンノオリゴ
糖を効率よくかつ工業的にも生産可能な方法で合成する
ことが可能となる。
機化学的には合成が困難であるβ１，４−マンノオリゴ
糖を効率よくかつ工業的にも生産可能な方法で合成する
ことが可能となる。
【図１】実施例１におけるオリゴ糖の溶出パターンを示
す。
す。
【図２】マンノビオースの13Ｃ−ＮＭＲを示す。
【図３】実施例２における反応液のＨＰＬＣを示す。
【図４】実施例３における反応液のＨＰＬＣを示す。
【図５】メチルβ−マンノシドの1Ｈ−ＮＭＲを示す。
Claims (3)
- 【請求項１】 マンノース又はマンノオリゴ糖又はマン
ノース誘導体と、糖又はアルコールとを含有する水性液
で、β−マンノシダーゼ又はβ−マンナナーゼによる酵
素反応を行なわしめることを特徴とするβ−マンノオリ
ゴ糖の製造方法。 - 【請求項２】 酵素反応が縮合反応であることを特徴と
する請求項１のβ−マンノオリゴ糖の製造方法。 - 【請求項３】 酵素反応が転移反応であることを特徴と
する請求項１のβ−マンノオリゴ糖の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17315194A JPH089989A (ja) | 1994-07-04 | 1994-07-04 | β−マンノシルオリゴ糖の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17315194A JPH089989A (ja) | 1994-07-04 | 1994-07-04 | β−マンノシルオリゴ糖の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH089989A true JPH089989A (ja) | 1996-01-16 |
Family
ID=15955054
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17315194A Pending JPH089989A (ja) | 1994-07-04 | 1994-07-04 | β−マンノシルオリゴ糖の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH089989A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004058984A1 (ja) * | 2002-12-24 | 2004-07-15 | Otsuka Chemical Co., Ltd. | 糖鎖アスパラギン誘導体、糖鎖アスパラギンおよび糖鎖ならびにそれらの製造法 |
| CN100413889C (zh) * | 2002-12-24 | 2008-08-27 | 大塚化学株式会社 | 糖链天冬酰胺衍生物、糖链天冬酰胺和糖链以及它们的制造方法 |
| JP2020527334A (ja) * | 2017-06-14 | 2020-09-10 | カーギル インコーポレイテッド | マンノースオリゴ糖を含む組成物、ならびに同組成物の製造方法及び同組成物の使用 |
-
1994
- 1994-07-04 JP JP17315194A patent/JPH089989A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004058984A1 (ja) * | 2002-12-24 | 2004-07-15 | Otsuka Chemical Co., Ltd. | 糖鎖アスパラギン誘導体、糖鎖アスパラギンおよび糖鎖ならびにそれらの製造法 |
| AU2003296067B8 (en) * | 2002-12-24 | 2004-07-22 | Glytech, Inc. | Sugar chain asparagine derivatives, sugar chain asparagine, sugar chain, and processes for producing these |
| KR100736510B1 (ko) * | 2002-12-24 | 2007-07-06 | 오츠카 가가쿠 가부시키가이샤 | 당사슬 아스파라긴 유도체, 당사슬 아스파라긴, 당사슬 및그들의 제조법 |
| AU2003296067B2 (en) * | 2002-12-24 | 2007-08-23 | Glytech, Inc. | Sugar chain asparagine derivatives, sugar chain asparagine, sugar chain, and processes for producing these |
| US7304148B2 (en) | 2002-12-24 | 2007-12-04 | Otsuka Chemical Co., Ltd. | Sugar chain asparagine derivatives, sugar chain asparagine, sugar chain, and processes for producing these |
| CN100413889C (zh) * | 2002-12-24 | 2008-08-27 | 大塚化学株式会社 | 糖链天冬酰胺衍生物、糖链天冬酰胺和糖链以及它们的制造方法 |
| US8158763B2 (en) | 2002-12-24 | 2012-04-17 | Yasuhiro Kajihara | Sugar chain asparagine derivatives, sugar chain asparagine, sugar chain and processes for producing these |
| JP2020527334A (ja) * | 2017-06-14 | 2020-09-10 | カーギル インコーポレイテッド | マンノースオリゴ糖を含む組成物、ならびに同組成物の製造方法及び同組成物の使用 |
| US11771124B2 (en) | 2017-06-14 | 2023-10-03 | Cargill, Incorporated | Composition comprising mannose oligosaccharide and process for making same and use thereof |
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