JPH09110609A - 微生物の防除方法 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 殺菌、殺バクテリア、および／または殺藻活
性を有し、微生物を殺し、または成長を禁止する機能を
有する抗菌剤を提供すること。 【解決手段】 式、 【化１】 ［式中、Ｒ1はＲ2ＳＯｙ、Ｈ、および（Ｃ1−Ｃ18）ア
ルキルから選択される、ＲおよびＲ2は、（Ｃ1−Ｃ18）
アルキルから独立に選択される、ＲおよびＲ2は、それ
らが結合している元素と一緒になり、５員または６員の
飽和環または不飽和環を形成することができ、該環は任
意に置換または非置換フェニル環に縮合することができ
る、ＲおよびＲ1は、それらが結合している元素と一緒
になり、５員または６員の飽和環を形成することがで
き、Ｒ3はＨおよび（Ｃ1−Ｃ6）アルキルから選択され
る、Ｒ1およびＲ3、またはＲおよびＲ3は、それらが結
合している元素と一緒になり、５員または６員の不飽和
環を形成することができ、ｘは１または２であり、ｙは
１、１または２である］を有する抗菌活性化合物の抗菌
有効量を、対象中に、対象に、または対象上に導入する
ことを含む、微生物の成長を抑制または禁止する方法。
性を有し、微生物を殺し、または成長を禁止する機能を
有する抗菌剤を提供すること。 【解決手段】 式、 【化１】 ［式中、Ｒ1はＲ2ＳＯｙ、Ｈ、および（Ｃ1−Ｃ18）ア
ルキルから選択される、ＲおよびＲ2は、（Ｃ1−Ｃ18）
アルキルから独立に選択される、ＲおよびＲ2は、それ
らが結合している元素と一緒になり、５員または６員の
飽和環または不飽和環を形成することができ、該環は任
意に置換または非置換フェニル環に縮合することができ
る、ＲおよびＲ1は、それらが結合している元素と一緒
になり、５員または６員の飽和環を形成することがで
き、Ｒ3はＨおよび（Ｃ1−Ｃ6）アルキルから選択され
る、Ｒ1およびＲ3、またはＲおよびＲ3は、それらが結
合している元素と一緒になり、５員または６員の不飽和
環を形成することができ、ｘは１または２であり、ｙは
１、１または２である］を有する抗菌活性化合物の抗菌
有効量を、対象中に、対象に、または対象上に導入する
ことを含む、微生物の成長を抑制または禁止する方法。
Description
【０００１】本発明は新規な抗菌活性化合物と、微生物
の成長を抑制し、または禁止するためのその使用に関す
る。
の成長を抑制し、または禁止するためのその使用に関す
る。
【０００２】抗菌活性化合物は、種々の用途において幅
広いスペクトルの微生物を防除するために使用されてい
た。しばしば抗菌活性化合物はバクテリアには活性であ
るが菌に対しては不活性であったり、またはその逆であ
ることが知られている。また、多くの抗菌活性化合物は
バクテリアおよび菌に対しては活性であるが、藻に対し
ては不活性であったり、またはその逆である。このよう
な、幅広いスペクトル活性のないことが、対象（ｌｏｃ
ｕｓ）を保護するために抗菌活性化合物の混合物を使用
する必要を引き起こす。幅広いスペクトルを有する抗菌
活性化合物が、単一の抗菌活性化合物で対象を保護する
ために望まれている。
広いスペクトルの微生物を防除するために使用されてい
た。しばしば抗菌活性化合物はバクテリアには活性であ
るが菌に対しては不活性であったり、またはその逆であ
ることが知られている。また、多くの抗菌活性化合物は
バクテリアおよび菌に対しては活性であるが、藻に対し
ては不活性であったり、またはその逆である。このよう
な、幅広いスペクトル活性のないことが、対象（ｌｏｃ
ｕｓ）を保護するために抗菌活性化合物の混合物を使用
する必要を引き起こす。幅広いスペクトルを有する抗菌
活性化合物が、単一の抗菌活性化合物で対象を保護する
ために望まれている。
【０００３】抗菌活性化合物の抗菌有効量を、対象中
に、対象に、または対象上に導入することを含む、微生
物の成長を禁止しまたは抑制する方法を提供することは
本発明の目的のひとつである。殺菌、殺バクテリア、お
よび／または殺藻活性を有し、種々の対象に存在する微
生物を殺し、または成長を禁止する機能を有する抗菌剤
を提供することは、本発明の更なる目的である。本発明
の更なる目的は、以下の記載から明らかにされるであろ
う。本発明は、式、
に、対象に、または対象上に導入することを含む、微生
物の成長を禁止しまたは抑制する方法を提供することは
本発明の目的のひとつである。殺菌、殺バクテリア、お
よび／または殺藻活性を有し、種々の対象に存在する微
生物を殺し、または成長を禁止する機能を有する抗菌剤
を提供することは、本発明の更なる目的である。本発明
の更なる目的は、以下の記載から明らかにされるであろ
う。本発明は、式、
【０００４】
【化２】
【０００５】［式中、Ｒ1はＲ2ＳＯｙ、Ｈ、および（Ｃ
1−Ｃ18）アルキルから選択される、ＲおよびＲ2は、
（Ｃ1−Ｃ18）アルキルから独立に選択される、Ｒおよ
びＲ2は、それらが結合している元素と一緒になり、５
員または６員の飽和環または不飽和環を形成することが
でき、該環は任意に置換または非置換フェニル環に縮合
することができる、ＲおよびＲ1は、それらが結合して
いる元素と一緒になり、５員または６員の飽和環を形成
することができ、Ｒ3はＨおよび（Ｃ1−Ｃ6）アルキル
から選択される、Ｒ1およびＲ3、またはＲおよびＲ
3は、それらが結合している元素と一緒になり、５員ま
たは６員の不飽和環を形成することができ、ｘは１また
は２であり、ｙは１、１または２である］を有する抗菌
活性化合物の抗菌有効量を、対象中に、対象に、または
対象上に導入することを含む、微生物の成長を抑制また
は禁止する方法に関する。
1−Ｃ18）アルキルから選択される、ＲおよびＲ2は、
（Ｃ1−Ｃ18）アルキルから独立に選択される、Ｒおよ
びＲ2は、それらが結合している元素と一緒になり、５
員または６員の飽和環または不飽和環を形成することが
でき、該環は任意に置換または非置換フェニル環に縮合
することができる、ＲおよびＲ1は、それらが結合して
いる元素と一緒になり、５員または６員の飽和環を形成
することができ、Ｒ3はＨおよび（Ｃ1−Ｃ6）アルキル
から選択される、Ｒ1およびＲ3、またはＲおよびＲ
3は、それらが結合している元素と一緒になり、５員ま
たは６員の不飽和環を形成することができ、ｘは１また
は２であり、ｙは１、１または２である］を有する抗菌
活性化合物の抗菌有効量を、対象中に、対象に、または
対象上に導入することを含む、微生物の成長を抑制また
は禁止する方法に関する。
【０００６】本発明はさらに、式Ｉで表され、Ｒがメチ
ルであり、ｘが１であり、Ｒ3が水素であり、Ｒ1がチオ
メチルではない、抗菌活性化合物に関する。置換フェニ
ルとは、その水素が他の置換基で置換されたフェニル基
をいう。好適な置換基の例としては、（Ｃ1−Ｃ3）アル
キル、（Ｃ1−Ｃ3）アルコキシ、ヒドロキシ、ニトロ、
ハロ、シアノ、および（Ｃ1−Ｃ3）アルキルチオがあ
る。本明細書において「抗菌活性化合物」とは、殺菌
剤、殺バクテリア剤、および殺藻剤を含み、抗菌活性と
は菌、バクテリアおよび藻のような微生物の、除去、も
しくはそれらの成長の禁止もしくは抑制のすべてを包含
する趣旨である。スミスクラインおよびフランス研究所
に与えられた米国特許第４，０２８，３７９号は、１−
（ｎ−メチルスルフィニル）−１−（ｎ−メチルチオ）
−２−ニトロエテンを、ヒスタミン−Ｈ2−拮抗物質を
製造する際の中間物質として開示する。この特許は、抗
菌活性を有するものとして該化合物を開示していない
し、またこれを示唆してもいない。
ルであり、ｘが１であり、Ｒ3が水素であり、Ｒ1がチオ
メチルではない、抗菌活性化合物に関する。置換フェニ
ルとは、その水素が他の置換基で置換されたフェニル基
をいう。好適な置換基の例としては、（Ｃ1−Ｃ3）アル
キル、（Ｃ1−Ｃ3）アルコキシ、ヒドロキシ、ニトロ、
ハロ、シアノ、および（Ｃ1−Ｃ3）アルキルチオがあ
る。本明細書において「抗菌活性化合物」とは、殺菌
剤、殺バクテリア剤、および殺藻剤を含み、抗菌活性と
は菌、バクテリアおよび藻のような微生物の、除去、も
しくはそれらの成長の禁止もしくは抑制のすべてを包含
する趣旨である。スミスクラインおよびフランス研究所
に与えられた米国特許第４，０２８，３７９号は、１−
（ｎ−メチルスルフィニル）−１−（ｎ−メチルチオ）
−２−ニトロエテンを、ヒスタミン−Ｈ2−拮抗物質を
製造する際の中間物質として開示する。この特許は、抗
菌活性を有するものとして該化合物を開示していない
し、またこれを示唆してもいない。
【０００７】本発明で使用される抗菌活性化合物は、公
知のアルキル化および酸化方法により調製することがで
きる。たとえば、１，１−ジメルカプト−２−ニトロエ
テン（ＰＳ）のカリウム塩の、メタノールと水、または
クロロホルムと水のような溶剤中の溶液を、攪拌下で、
適当なアルキル化剤と反応させて、１，１−ビス（アル
キルチオ）−２−ニトロエテンを生成物として得ること
ができる。アルキル化反応は、室温で、２−４８時間で
起こる。生成物は、次いで種々の公知の方法により酸化
され、対応するスルフィニルまたはスルホニル誘導体が
得られる。たとえば、氷酢酸に溶解し、６０−７０℃で
攪拌し、過酸化水素を加えることにより、またはｍ−ク
ロロ過安息香酸で処理することにより得ることができ
る。典型的には、酸化反応は１４時間以内に完了する。
本発明において有用な好適なアルキル化剤としては、
（Ｃ1−Ｃ18）アルキルハライド、および（Ｃ2−Ｃ18）
アルキルジハライドがある。
知のアルキル化および酸化方法により調製することがで
きる。たとえば、１，１−ジメルカプト−２−ニトロエ
テン（ＰＳ）のカリウム塩の、メタノールと水、または
クロロホルムと水のような溶剤中の溶液を、攪拌下で、
適当なアルキル化剤と反応させて、１，１−ビス（アル
キルチオ）−２−ニトロエテンを生成物として得ること
ができる。アルキル化反応は、室温で、２−４８時間で
起こる。生成物は、次いで種々の公知の方法により酸化
され、対応するスルフィニルまたはスルホニル誘導体が
得られる。たとえば、氷酢酸に溶解し、６０−７０℃で
攪拌し、過酸化水素を加えることにより、またはｍ−ク
ロロ過安息香酸で処理することにより得ることができ
る。典型的には、酸化反応は１４時間以内に完了する。
本発明において有用な好適なアルキル化剤としては、
（Ｃ1−Ｃ18）アルキルハライド、および（Ｃ2−Ｃ18）
アルキルジハライドがある。
【０００８】本発明で使用される抗菌活性化合物は、典
型的にはＥおよびＺの異性体混合物として得られる。公
知の種々の方法、たとえばカラムクロマトグラフィー、
高圧液クロマトグラフィー、再結晶化などの方法によ
り、異性体をその混合物から分離することができる。本
発明の化合物は、ＥおよびＺ異性体の混合物、Ｅ異性体
純分、およびＺ異性体純分のいずれにおいても抗菌剤と
して効果を有する。本発明において使用される好適な抗
菌活性化合物としては、たとえば以下のものがある。
型的にはＥおよびＺの異性体混合物として得られる。公
知の種々の方法、たとえばカラムクロマトグラフィー、
高圧液クロマトグラフィー、再結晶化などの方法によ
り、異性体をその混合物から分離することができる。本
発明の化合物は、ＥおよびＺ異性体の混合物、Ｅ異性体
純分、およびＺ異性体純分のいずれにおいても抗菌剤と
して効果を有する。本発明において使用される好適な抗
菌活性化合物としては、たとえば以下のものがある。
【０００９】１． １−（メチルスルフィニル）−１
−（メチルチオ）−２−ニトロエテン ２． １−（エチルスルフィニル）−１−（エチルチ
オ）−２−ニトロエテン ３． １−（ｎ−ブチルスルフィニル）−１−（ｎ−
ブチルチオ）−２−ニトロエテン ４． １−（ｎ−ヘキシルスルフィニル）−１−（ｎ
−ヘキシルチオ）−２−ニトロエテン ５． １−（ｎ−オクチルスルフィニル）−１−（ｎ
−オクチルチオ）−２−ニトロエテン ６． １−（ｎ−デシルスルフィニル）−１−（ｎ−
デシルチオ）−２−ニトロエテン ７． １−（ｎ−ドデシルスルフィニル）−１−（ｎ
−ドデシルチオ）−２−ニトロエテン ８． １−（ｎ−ベンジルスルフィニル）−１−（ｎ
−ベンジルチオ）−２−ニトロエテン ９． １，１−ビス（メチルスルフィニル）−２−ニ
トロエテン １０． ２−（ニトロメチレン）−１−オキシド−１，
３−ジチオラン（dithiolane） １１． ２−（ニトロメチレン）−１−オキシド−１，
３−ジチアン（dithiane） １２． １−ニトロ−２−（メチルスルフィニル）シク
ロペンテン １３． １−ニトロ−２−（メチルスルフィニル）シク
ロヘキセン １４． １−ニトロ−２−（メチルスルホニル）シクロ
ペンテン １５． １−ニトロ−２−（メチルスルホニル）シクロ
ヘキセン １６． １−ニトロ−２−（フェニスルフィニル）シク
ロペンテン １７． １−ニトロ−２−（フェニルスルフィニル）シ
クロヘキセン １８． １−ニトロ−２−（フェニルスルホニル）シク
ロペンテン １９． １−ニトロ−２−（フェニルスルホニル）シク
ロヘキセン ２０． ５−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−オ
キシド−チオピラン（thiopyran） ２１． ２−ニトロメチレン−１，３−ベンゾジチオー
ル−１−Ｓ−オキシド ２２． ２−ニトロメチレン−３−メチル−１，３−ベ
ンゾジチオール−１−Ｓ−オキシド ２３． ２−エチルスルフィニル−１−ニトロブテン
−（メチルチオ）−２−ニトロエテン ２． １−（エチルスルフィニル）−１−（エチルチ
オ）−２−ニトロエテン ３． １−（ｎ−ブチルスルフィニル）−１−（ｎ−
ブチルチオ）−２−ニトロエテン ４． １−（ｎ−ヘキシルスルフィニル）−１−（ｎ
−ヘキシルチオ）−２−ニトロエテン ５． １−（ｎ−オクチルスルフィニル）−１−（ｎ
−オクチルチオ）−２−ニトロエテン ６． １−（ｎ−デシルスルフィニル）−１−（ｎ−
デシルチオ）−２−ニトロエテン ７． １−（ｎ−ドデシルスルフィニル）−１−（ｎ
−ドデシルチオ）−２−ニトロエテン ８． １−（ｎ−ベンジルスルフィニル）−１−（ｎ
−ベンジルチオ）−２−ニトロエテン ９． １，１−ビス（メチルスルフィニル）−２−ニ
トロエテン １０． ２−（ニトロメチレン）−１−オキシド−１，
３−ジチオラン（dithiolane） １１． ２−（ニトロメチレン）−１−オキシド−１，
３−ジチアン（dithiane） １２． １−ニトロ−２−（メチルスルフィニル）シク
ロペンテン １３． １−ニトロ−２−（メチルスルフィニル）シク
ロヘキセン １４． １−ニトロ−２−（メチルスルホニル）シクロ
ペンテン １５． １−ニトロ−２−（メチルスルホニル）シクロ
ヘキセン １６． １−ニトロ−２−（フェニスルフィニル）シク
ロペンテン １７． １−ニトロ−２−（フェニルスルフィニル）シ
クロヘキセン １８． １−ニトロ−２−（フェニルスルホニル）シク
ロペンテン １９． １−ニトロ−２−（フェニルスルホニル）シク
ロヘキセン ２０． ５−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−オ
キシド−チオピラン（thiopyran） ２１． ２−ニトロメチレン−１，３−ベンゾジチオー
ル−１−Ｓ−オキシド ２２． ２−ニトロメチレン−３−メチル−１，３−ベ
ンゾジチオール−１−Ｓ−オキシド ２３． ２−エチルスルフィニル−１−ニトロブテン
【００１０】抗菌活性化合物１の使用が好ましい。本発
明で使用される抗菌活性化合物は、微生物にさらされて
いる対象中に、対象に、または対象上に抗菌有効量の１
以上の抗菌活性化合物を導入することにより、微生物の
成長を禁止するために使用することができる。木材、塗
料、接着剤、コーキング剤、マスチック剤、ラテック
ス、パルプ及び紙スラリー、織物、皮革、プラスチッ
ク、厚紙、潤滑剤、化粧品、洗浄剤、家庭用品、工業用
冷却水、金属作動流体、顔料スラリー、写真加工流体及
び燃料などの対象が保護されることができる。
明で使用される抗菌活性化合物は、微生物にさらされて
いる対象中に、対象に、または対象上に抗菌有効量の１
以上の抗菌活性化合物を導入することにより、微生物の
成長を禁止するために使用することができる。木材、塗
料、接着剤、コーキング剤、マスチック剤、ラテック
ス、パルプ及び紙スラリー、織物、皮革、プラスチッ
ク、厚紙、潤滑剤、化粧品、洗浄剤、家庭用品、工業用
冷却水、金属作動流体、顔料スラリー、写真加工流体及
び燃料などの対象が保護されることができる。
【００１１】微生物の成長を禁止するために使用される
適当な抗菌活性化合物の量は、前記対象の重量の約５か
ら３００ｐｐｍである。一般に、抗菌活性化合物は水、
溶剤などのキャリア中で使用される。抗菌活性化合物の
効果は１以上の他の抗菌活性化合物と混合することによ
り向上することがあるのは公知である。したがって、他
の公知の抗菌活性化合物を、本発明の抗菌活性化合物と
組み合わせることができる。
適当な抗菌活性化合物の量は、前記対象の重量の約５か
ら３００ｐｐｍである。一般に、抗菌活性化合物は水、
溶剤などのキャリア中で使用される。抗菌活性化合物の
効果は１以上の他の抗菌活性化合物と混合することによ
り向上することがあるのは公知である。したがって、他
の公知の抗菌活性化合物を、本発明の抗菌活性化合物と
組み合わせることができる。
【００１２】実施例１ １，１−ビス（アルキルチオ）
−２−ニトロエテンの調製 以下に示した２つの一般的な方法のいずれかにより、
１，１−ビス（アルキルチオ）−２−ニトロエテンを調
製した。 一般法Ａ １６０ミリリットルのメタノール、２４０ミリリットル
の水、および０．１６モルのＰＳの溶液に攪拌下、０．
３２モルのアルキルハライドを滴下した。混合物を数時
間攪拌し、その後、反応混合物を濾過し、固形物質を水
で洗い、１，１−ビス（アルキルチオ）−２−ニトロエ
テンを得た。 一般法Ｂ １５０ミリリットルのクロロホルム、１５０ミリリット
ルの水、および０．１０モルのＰＳの溶液に攪拌下、
０．２モルのアルキルハライドを滴下した。アルキルハ
ライドの添加が終了した後、０．０５モルのテトラブチ
ルアンモニウムブロマイドを加えた。溶液を２日間室温
で攪拌し、その後、有機層を分離した。水性層をクロロ
ホルムで抽出した。有機溶液を一緒にし、水で洗い、次
いで無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶液を濾過し、
溶剤を減圧下に除去した。生成物をシリカゲルカラムで
クロマトグラムし、１：１０の酢酸エチル−石油エーテ
ル溶液で溶出し、１，１−ビス（アルキルチオ）−２−
ニトロエテンを得た。
−２−ニトロエテンの調製 以下に示した２つの一般的な方法のいずれかにより、
１，１−ビス（アルキルチオ）−２−ニトロエテンを調
製した。 一般法Ａ １６０ミリリットルのメタノール、２４０ミリリットル
の水、および０．１６モルのＰＳの溶液に攪拌下、０．
３２モルのアルキルハライドを滴下した。混合物を数時
間攪拌し、その後、反応混合物を濾過し、固形物質を水
で洗い、１，１−ビス（アルキルチオ）−２−ニトロエ
テンを得た。 一般法Ｂ １５０ミリリットルのクロロホルム、１５０ミリリット
ルの水、および０．１０モルのＰＳの溶液に攪拌下、
０．２モルのアルキルハライドを滴下した。アルキルハ
ライドの添加が終了した後、０．０５モルのテトラブチ
ルアンモニウムブロマイドを加えた。溶液を２日間室温
で攪拌し、その後、有機層を分離した。水性層をクロロ
ホルムで抽出した。有機溶液を一緒にし、水で洗い、次
いで無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。溶液を濾過し、
溶剤を減圧下に除去した。生成物をシリカゲルカラムで
クロマトグラムし、１：１０の酢酸エチル−石油エーテ
ル溶液で溶出し、１，１−ビス（アルキルチオ）−２−
ニトロエテンを得た。
【００１３】実施例２ １，１−ビス（アルキルチオ）
−２−ニトロエテンの酸化 上記で調製された１，１−ビス（アルキルチオ）−２−
ニトロエテンを、以下の２つの方法のいずれかにより酸
化し、単離した。 一般法Ｃ １０ミリモルの１，１−ビス（アルキルチオ）−２−ニ
トロエテンの氷酢酸４５ミリリットルの溶液に、攪拌
下、１０ミリモルの過酸化水素を滴下した。混合物を６
０−６５で１２時間攪拌し、その後溶剤を減圧下、除去
した。 一般法Ｄ 化合物は方法Ｃに従って調製された。溶剤を減圧下に除
去した後、溶液をシリカゲルカラムでクロマトグラム
し、１：７の酢酸エチル−石油エーテル溶液で溶出し
た。
−２−ニトロエテンの酸化 上記で調製された１，１−ビス（アルキルチオ）−２−
ニトロエテンを、以下の２つの方法のいずれかにより酸
化し、単離した。 一般法Ｃ １０ミリモルの１，１−ビス（アルキルチオ）−２−ニ
トロエテンの氷酢酸４５ミリリットルの溶液に、攪拌
下、１０ミリモルの過酸化水素を滴下した。混合物を６
０−６５で１２時間攪拌し、その後溶剤を減圧下、除去
した。 一般法Ｄ 化合物は方法Ｃに従って調製された。溶剤を減圧下に除
去した後、溶液をシリカゲルカラムでクロマトグラム
し、１：７の酢酸エチル−石油エーテル溶液で溶出し
た。
【００１４】実施例３ １，１−ビス（ｎ-ブチルチ
オ）−２−ニトロエテンの調製 ｎ−ブチルヨウ化物とＰＳを出発物質として、一般法Ｂ
により１，１−ビス（ｎ-ブチルチオ）−２−ニトロエ
テンが調製された。収率９７％で褐色−赤色油の生成物
が得られた。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ７．１０
（ｓ，１Ｈ），３．０３（ｔ，３Ｈ），２．９４（ｔ，
３Ｈ），１．４０−１．８０（ｍ，８Ｈ），０．９５
（ｔ，３Ｈ），０．９３ｐｐｍ（ｔ，３Ｈ）。Ｃ10Ｈ19
ＮＯ2Ｓ2の計算値Ｃ，４８．１６；Ｈ，７．６８；Ｎ，
５．６１；に対し、分析値はＣ，４８．１７；Ｈ，６．
９５；Ｎ，５．６２であった。
オ）−２−ニトロエテンの調製 ｎ−ブチルヨウ化物とＰＳを出発物質として、一般法Ｂ
により１，１−ビス（ｎ-ブチルチオ）−２−ニトロエ
テンが調製された。収率９７％で褐色−赤色油の生成物
が得られた。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ７．１０
（ｓ，１Ｈ），３．０３（ｔ，３Ｈ），２．９４（ｔ，
３Ｈ），１．４０−１．８０（ｍ，８Ｈ），０．９５
（ｔ，３Ｈ），０．９３ｐｐｍ（ｔ，３Ｈ）。Ｃ10Ｈ19
ＮＯ2Ｓ2の計算値Ｃ，４８．１６；Ｈ，７．６８；Ｎ，
５．６１；に対し、分析値はＣ，４８．１７；Ｈ，６．
９５；Ｎ，５．６２であった。
【００１５】実施例４ １−（ｎ-ブチルスルフィニ
ル）−１−（ｎ−ブチルチオ）−２−ニトロエテンのＥ
およびＺ異性体の調製 １−（ｎ-ブチルスルフィニル）−１−（ｎ−ブチルチ
オ）−２−ニトロエテンのＥおよびＺ異性体の混合物
を、１，１−ビス（ｎ-ブチルチオ）−２−ニトロエテ
ンから、一般法Ｄにより調製した。生成物は油として得
られ、異性体１は収率２０％、異性体２は収率４５％で
あった。異性体１は、1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ
７．６６（ｓ，１Ｈ），３．０２−３．２３（ｍ，２
Ｈ），２．７３−２．９３（ｍ，２Ｈ），１．６５−
１．９５（ｍ，４Ｈ），１．４０−１．６０（ｍ，４
Ｈ），０．９８（ｔ，３Ｈ），０．９６ｐｐｍ（ｔ，３
Ｈ）。Ｃ10Ｈ19ＮＯ3Ｓ2の計算値Ｃ，４５．５２；Ｈ，
７．２１；Ｎ，５．２７；に対し、分析値はＣ，４５．
１９；Ｈ，７．２７；Ｎ，４．９５であった。異性体２
については、1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ６．９３
（ｓ，１Ｈ），２．７３−３．２５（ｍ，４Ｈ），１．
４５−２．０５（ｍ，８Ｈ），０．９７（ｔ，３Ｈ），
０．９６ｐｐｍ（ｔ，３Ｈ）。分析値、Ｃ，４５．５
０；Ｈ，７．４１；Ｎ，５．２６であった。
ル）−１−（ｎ−ブチルチオ）−２−ニトロエテンのＥ
およびＺ異性体の調製 １−（ｎ-ブチルスルフィニル）−１−（ｎ−ブチルチ
オ）−２−ニトロエテンのＥおよびＺ異性体の混合物
を、１，１−ビス（ｎ-ブチルチオ）−２−ニトロエテ
ンから、一般法Ｄにより調製した。生成物は油として得
られ、異性体１は収率２０％、異性体２は収率４５％で
あった。異性体１は、1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ
７．６６（ｓ，１Ｈ），３．０２−３．２３（ｍ，２
Ｈ），２．７３−２．９３（ｍ，２Ｈ），１．６５−
１．９５（ｍ，４Ｈ），１．４０−１．６０（ｍ，４
Ｈ），０．９８（ｔ，３Ｈ），０．９６ｐｐｍ（ｔ，３
Ｈ）。Ｃ10Ｈ19ＮＯ3Ｓ2の計算値Ｃ，４５．５２；Ｈ，
７．２１；Ｎ，５．２７；に対し、分析値はＣ，４５．
１９；Ｈ，７．２７；Ｎ，４．９５であった。異性体２
については、1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ６．９３
（ｓ，１Ｈ），２．７３−３．２５（ｍ，４Ｈ），１．
４５−２．０５（ｍ，８Ｈ），０．９７（ｔ，３Ｈ），
０．９６ｐｐｍ（ｔ，３Ｈ）。分析値、Ｃ，４５．５
０；Ｈ，７．４１；Ｎ，５．２６であった。
【００１６】実施例５ １，１−ビス−（ｎ-ドデシル
チオ）−２−ニトロエテンの調製 ｎ−ドデシルヨウ化物とＰＳを出発物質として、一般法
Ｂにより１，１−ビス−（ｎ-ドデシルチオ）−２−ニ
トロエテンが調製された。収率７８％で淡黄色固体の生
成物が得られた。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ７．０
８（ｓ，１Ｈ），３．０４（ｔ，２Ｈ），２．９４
（ｔ，２Ｈ），１．２０−１．８０（ｍ，４０Ｈ），
０．８５ｐｐｍ（ｔ，６Ｈ）。Ｃ26Ｈ51ＮＯ2Ｓ2の計算
値Ｃ，６５．９１；Ｈ，１０．８５；Ｎ，２．９６；に
対し、分析値はＣ，６５．７２；Ｈ，１１．３５；Ｎ，
２．８１であった。
チオ）−２−ニトロエテンの調製 ｎ−ドデシルヨウ化物とＰＳを出発物質として、一般法
Ｂにより１，１−ビス−（ｎ-ドデシルチオ）−２−ニ
トロエテンが調製された。収率７８％で淡黄色固体の生
成物が得られた。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ７．０
８（ｓ，１Ｈ），３．０４（ｔ，２Ｈ），２．９４
（ｔ，２Ｈ），１．２０−１．８０（ｍ，４０Ｈ），
０．８５ｐｐｍ（ｔ，６Ｈ）。Ｃ26Ｈ51ＮＯ2Ｓ2の計算
値Ｃ，６５．９１；Ｈ，１０．８５；Ｎ，２．９６；に
対し、分析値はＣ，６５．７２；Ｈ，１１．３５；Ｎ，
２．８１であった。
【００１７】実施例６ １−（ｎ-ドデシルスルフィニ
ル）−１−（ｎ−ドデシルチオ）−２−ニトロエテンの
ＥおよびＺ異性体の調製 １−（ｎ-ドデシルスルフィニル）−１−（ｎ−ドデシ
ルチオ）−２−ニトロエテンのＥおよびＺ異性体の混合
物を、１，１−ビス−（ｎ−ドデシルチオ）−２−ニト
ロエテンから、一般法Ｄにより調製した。生成物は固体
として得られ、収率は５４％であった。Ｃ26Ｈ51ＮＯ3
Ｓ2の計算値Ｃ，６３．７５；Ｈ，１０．５０；Ｎ，
２．８６；に対し、分析値はＣ，６３．７８；Ｈ，９．
５１；Ｎ，３．０７であった。
ル）−１−（ｎ−ドデシルチオ）−２−ニトロエテンの
ＥおよびＺ異性体の調製 １−（ｎ-ドデシルスルフィニル）−１−（ｎ−ドデシ
ルチオ）−２−ニトロエテンのＥおよびＺ異性体の混合
物を、１，１−ビス−（ｎ−ドデシルチオ）−２−ニト
ロエテンから、一般法Ｄにより調製した。生成物は固体
として得られ、収率は５４％であった。Ｃ26Ｈ51ＮＯ3
Ｓ2の計算値Ｃ，６３．７５；Ｈ，１０．５０；Ｎ，
２．８６；に対し、分析値はＣ，６３．７８；Ｈ，９．
５１；Ｎ，３．０７であった。
【００１８】実施例７ ２−（ニトロメチレン）−１，
３−ジチオランの調製 １，２−ジブロモエタンとＰＳを出発物質として、一般
法Ｂにより２−（ニトロメチレン）−１，３−ジチオラ
ンが調製された。収率９０％で黄色結晶の生成物が得ら
れた。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ７．５７（ｓ，１
Ｈ），３．５４ｐｐｍ（ｓ，４Ｈ）
３−ジチオランの調製 １，２−ジブロモエタンとＰＳを出発物質として、一般
法Ｂにより２−（ニトロメチレン）−１，３−ジチオラ
ンが調製された。収率９０％で黄色結晶の生成物が得ら
れた。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ７．５７（ｓ，１
Ｈ），３．５４ｐｐｍ（ｓ，４Ｈ）
【００１９】実施例８ ２−（ニトロメチレン）−１−
オキシド−１，３−ジチオランのＥおよびＺ異性体の調
製 ２−（ニトロメチレン）−１−オキシド−１，３−ジチ
オランのＥおよびＺ異性体の混合物を、２−（ニトロメ
チレン）−１，３−ジチオランから、一般法Ｄにより調
製した。生成物は固体として得られ、収率は３７％であ
った。異性体１は、1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ７．
８５（ｓ，１Ｈ），３．９５−４．２１（ｍ，１Ｈ），
３．５４−３．７８（ｍ，２Ｈ），３．０４−３．２１
ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）
オキシド−１，３−ジチオランのＥおよびＺ異性体の調
製 ２−（ニトロメチレン）−１−オキシド−１，３−ジチ
オランのＥおよびＺ異性体の混合物を、２−（ニトロメ
チレン）−１，３−ジチオランから、一般法Ｄにより調
製した。生成物は固体として得られ、収率は３７％であ
った。異性体１は、1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ７．
８５（ｓ，１Ｈ），３．９５−４．２１（ｍ，１Ｈ），
３．５４−３．７８（ｍ，２Ｈ），３．０４−３．２１
ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）
【００２０】実施例９ ２−（ニトロメチレン）−１，
３−ジチアンの調製 トリメチレン−ジブロマイドとＰＳを出発物質として、
一般法Ａにより２−（ニトロメチレン）−１，３−ジチ
アンが調製された。収率８２％で固体の生成物が得られ
た。Ｃ5Ｈ7ＮＯ2Ｓ2の計算値Ｃ，３３．８８；Ｈ，３．
９８；Ｎ，７．９０；に対し、分析値はＣ，３３．１
２；Ｈ，３．７５；Ｎ，７．５８であった。
３−ジチアンの調製 トリメチレン−ジブロマイドとＰＳを出発物質として、
一般法Ａにより２−（ニトロメチレン）−１，３−ジチ
アンが調製された。収率８２％で固体の生成物が得られ
た。Ｃ5Ｈ7ＮＯ2Ｓ2の計算値Ｃ，３３．８８；Ｈ，３．
９８；Ｎ，７．９０；に対し、分析値はＣ，３３．１
２；Ｈ，３．７５；Ｎ，７．５８であった。
【００２１】実施例１０ ２−（ニトロメチレン）−１
−オキシド−１，３−ジチアンのＥおよびＺ異性体の調
製 ２−（ニトロメチレン）−１−オキシド−１，３−ジチ
アンのＥおよびＺ異性体の混合物を、２−（ニトロメチ
レン）−１，３−ジチアンから、一般法Ｃにより調製し
た。生成物は固体として得られ、収率は３７％であっ
た。Ｃ5Ｈ7ＮＯ3Ｓ2の計算値Ｃ，３１．０８；Ｈ，３．
６５；Ｎ，７．２５；に対し、分析値はＣ，３０．９
４；Ｈ，３．４９；Ｎ，７．０７であった。
−オキシド−１，３−ジチアンのＥおよびＺ異性体の調
製 ２−（ニトロメチレン）−１−オキシド−１，３−ジチ
アンのＥおよびＺ異性体の混合物を、２−（ニトロメチ
レン）−１，３−ジチアンから、一般法Ｃにより調製し
た。生成物は固体として得られ、収率は３７％であっ
た。Ｃ5Ｈ7ＮＯ3Ｓ2の計算値Ｃ，３１．０８；Ｈ，３．
６５；Ｎ，７．２５；に対し、分析値はＣ，３０．９
４；Ｈ，３．４９；Ｎ，７．０７であった。
【００２２】実施例１１ ２−エチルスルフィニル−１
−ニトロブテンの調製 ４−ニトロ−３−ブタノールを、Organic Synthesis,
ｖｏｌ．７０ ６８頁、１９９１年に示されている、ニ
トロアルコール類の調製方法にしたがって調製した。２
−アセトキシ−１−ニトロブタンを、Organic Synthesi
s,ｖｏｌ．７０ ６８頁、１９９１年に示されている方
法にしたがって調製した。２−エチルチオ−１−ニトロ
ブタンを、トリエチルアミン（１６．７７ｇ、０．１６
６モル）とアセトニトリル（５０ミリリットル）の溶液
を、攪拌下、２−アセトキシ−１−ニトロブタン（２
６．５０ｇ、０．１６４モル）とエタンチオール（１
１．２０ｇ、０．１６４モル）の溶液に、０−５℃で３
０分で滴下することにより調製した。添加終了後、得ら
れた溶液を０−５℃で１時間攪拌し、次いで希塩酸水溶
液（５００ミリリットル）に注ぎこんだ。有機相を１５
０ミリリツトルのメチレンクロライドで３回抽出し、一
緒にしたものを２００ミリリットルの脱イオン水で２回
洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、減圧下
に濃縮した。生成物を１．５トル、内温７２−７５℃で
蒸留し、透明油２３．０３ｇを得た。収率は８６％であ
った。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ１．１，ｔ，３
Ｈ，−ＣＨ3；１．２９，ｔ，３Ｈ，ＳＣＨ2ＣＨ3；
２．５−２．８５，ｍ，２Ｈ，−ＣＨ2−；２．６，
ｑ，２Ｈ，ＳＣＨ2−；３．２８，ｍ，１Ｈ，ＣＨ；
４．５，ｄ，２Ｈ，−ＣＨ2ＮＯ2。
−ニトロブテンの調製 ４−ニトロ−３−ブタノールを、Organic Synthesis,
ｖｏｌ．７０ ６８頁、１９９１年に示されている、ニ
トロアルコール類の調製方法にしたがって調製した。２
−アセトキシ−１−ニトロブタンを、Organic Synthesi
s,ｖｏｌ．７０ ６８頁、１９９１年に示されている方
法にしたがって調製した。２−エチルチオ−１−ニトロ
ブタンを、トリエチルアミン（１６．７７ｇ、０．１６
６モル）とアセトニトリル（５０ミリリットル）の溶液
を、攪拌下、２−アセトキシ−１−ニトロブタン（２
６．５０ｇ、０．１６４モル）とエタンチオール（１
１．２０ｇ、０．１６４モル）の溶液に、０−５℃で３
０分で滴下することにより調製した。添加終了後、得ら
れた溶液を０−５℃で１時間攪拌し、次いで希塩酸水溶
液（５００ミリリットル）に注ぎこんだ。有機相を１５
０ミリリツトルのメチレンクロライドで３回抽出し、一
緒にしたものを２００ミリリットルの脱イオン水で２回
洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、減圧下
に濃縮した。生成物を１．５トル、内温７２−７５℃で
蒸留し、透明油２３．０３ｇを得た。収率は８６％であ
った。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）：δ１．１，ｔ，３
Ｈ，−ＣＨ3；１．２９，ｔ，３Ｈ，ＳＣＨ2ＣＨ3；
２．５−２．８５，ｍ，２Ｈ，−ＣＨ2−；２．６，
ｑ，２Ｈ，ＳＣＨ2−；３．２８，ｍ，１Ｈ，ＣＨ；
４．５，ｄ，２Ｈ，−ＣＨ2ＮＯ2。
【００２３】２−エチルチオ−１−ニトロブテンを、メ
チレンクロライド３０ミリリットル中の塩化スルフリル
（２０．１６ｇ、０．１４９モル）の溶液を、攪拌下、
メチレンクロライド１００ミリリットル中の２−エチル
チオ−１−ニトロブタン（２３．０２ｇ、０．１４１モ
ル）の溶液に０℃で加えることにより調製した。得られ
た溶液を添加終了後１５分間攪拌し、揮発成分を減圧下
で除去した。残留物を１００ミリリットルのメチレンク
ロライドに溶解し、メチレンクロライド３０ミリリット
ル中のトリエチルアミン（１４．２７ｇ、０．１４１モ
ル）の溶液を０℃で加えた。添加終了後、溶液を１５分
間攪拌し、希塩酸水溶液（４００ミリリットル）に注ぎ
こんだ。有機相を分離し、７５ミリリットルの脱イオン
水で２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過
し、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー（１０：
１のヘキサン／酢酸エチル）で精製し、黄色油２．８５
ｇを得た。収率は１３％であった。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ
Ｃｌ3）：δ１．２６，ｍ，３Ｈ，−ＣＨ3；１．３６，
ｍ，３Ｈ，−ＣＨ3；２．５５，ｑ，２Ｈ，−ＣＨ2−；
２．９２，ｑ，２Ｈ，ＳＣＨ2−；７．２，ｓ，１Ｈ，
オレフィン性Ｈ。
チレンクロライド３０ミリリットル中の塩化スルフリル
（２０．１６ｇ、０．１４９モル）の溶液を、攪拌下、
メチレンクロライド１００ミリリットル中の２−エチル
チオ−１−ニトロブタン（２３．０２ｇ、０．１４１モ
ル）の溶液に０℃で加えることにより調製した。得られ
た溶液を添加終了後１５分間攪拌し、揮発成分を減圧下
で除去した。残留物を１００ミリリットルのメチレンク
ロライドに溶解し、メチレンクロライド３０ミリリット
ル中のトリエチルアミン（１４．２７ｇ、０．１４１モ
ル）の溶液を０℃で加えた。添加終了後、溶液を１５分
間攪拌し、希塩酸水溶液（４００ミリリットル）に注ぎ
こんだ。有機相を分離し、７５ミリリットルの脱イオン
水で２回洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過
し、濃縮した。シリカゲルクロマトグラフィー（１０：
１のヘキサン／酢酸エチル）で精製し、黄色油２．８５
ｇを得た。収率は１３％であった。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ
Ｃｌ3）：δ１．２６，ｍ，３Ｈ，−ＣＨ3；１．３６，
ｍ，３Ｈ，−ＣＨ3；２．５５，ｑ，２Ｈ，−ＣＨ2−；
２．９２，ｑ，２Ｈ，ＳＣＨ2−；７．２，ｓ，１Ｈ，
オレフィン性Ｈ。
【００２４】２−エチルスルフィニル−１−ニトロブテ
ンを、２０ミリリットルの蟻酸中の２−エチルチオ−１
−ニトロブテン（１．５０ｇ、０．００９３モル）の溶
液に、攪拌下、過酸化水素水溶液（１．０５ｇ、０．０
０９３モル）を滴下しすることにより調製した。得られ
た溶液を室温で１８時間攪拌した。溶剤を減圧下に除去
し、残留物をメチレンクロライドに溶解し、引続き５０
ミリリットルの飽和炭酸水素ナトリウムで１回洗浄し、
５０ミリリットルの脱イオン水で１回洗浄した。次いで
無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮した。
シリカゲルクロマトグラフィー（２：１のヘキサン／酢
酸エチル）で精製し、黄色油０．４２ｇの異性体混合物
を得た。収率は２５％であった。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ3）：δ１．２６，ｍ，３Ｈ，−ＣＨ3；１．５，ｔ，
３Ｈ，ＣＨ3；２．５−２．８５，ｍ，２Ｈ，−ＣＨ
2−；２．８５−３．２，ｍ，２Ｈ，ＳＣＨ2−；７．２
＋７．３，２ｓ，１Ｈ，オレフィン性Ｈ。
ンを、２０ミリリットルの蟻酸中の２−エチルチオ−１
−ニトロブテン（１．５０ｇ、０．００９３モル）の溶
液に、攪拌下、過酸化水素水溶液（１．０５ｇ、０．０
０９３モル）を滴下しすることにより調製した。得られ
た溶液を室温で１８時間攪拌した。溶剤を減圧下に除去
し、残留物をメチレンクロライドに溶解し、引続き５０
ミリリットルの飽和炭酸水素ナトリウムで１回洗浄し、
５０ミリリットルの脱イオン水で１回洗浄した。次いで
無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、濃縮した。
シリカゲルクロマトグラフィー（２：１のヘキサン／酢
酸エチル）で精製し、黄色油０．４２ｇの異性体混合物
を得た。収率は２５％であった。1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ
ｌ3）：δ１．２６，ｍ，３Ｈ，−ＣＨ3；１．５，ｔ，
３Ｈ，ＣＨ3；２．５−２．８５，ｍ，２Ｈ，−ＣＨ
2−；２．８５−３．２，ｍ，２Ｈ，ＳＣＨ2−；７．２
＋７．３，２ｓ，１Ｈ，オレフィン性Ｈ。
【００２５】実施例１２ 物理的データ 本発明の化合物のいくつかの測定された融点を以下に示
す。 化合物 化 合 物 名 融 点（℃） １． １−（メチルスルフィニル）−１− 油状 （メチルチオ）−２−ニトロエテン ２． １−（エチルスルフィニル）−１− 油状 （エチルチオ）−２−ニトロエテン ３． １−（ｎ−ブチルスルフィニル）−１− 油状 （ｎ−ブチルチオ）−２−ニトロエテン ４． １−（ｎ−ヘキシルスルフィニル）−１− 油状 （ｎ−ヘキシルチオ）−２−ニトロエテン ５． １−（ｎ−オクチルスルフィニル）−１− 半−固体 （ｎ−オクチルチオ）−２−ニトロエテン ６． １−（ｎ−デシルスルフィニル）−１− ３８−４１ （ｎ−デシルチオ）−２−ニトロエテン ７． １−（ｎ−ドデシルスルフィニル）−１− ４５−４８ （ｎ−ドデシルチオ）−２−ニトロエテン ８． １−（ｎ−ベンジルスルフィニル）−１− １１０−１１２ （ｎ−ベンジルチオ）−２−ニトロエテン ９． １，１−ビス（メチルスルフィニル）−２− １０６−１０８ ニトロエテン １０． ２−（ニトロメチレン）−１−オキシド− ８６−８８ １，３−ジチオラン １１． ２−（ニトロメチレン）−１−オキシド− ８８−９０ １，３−ジチアン
す。 化合物 化 合 物 名 融 点（℃） １． １−（メチルスルフィニル）−１− 油状 （メチルチオ）−２−ニトロエテン ２． １−（エチルスルフィニル）−１− 油状 （エチルチオ）−２−ニトロエテン ３． １−（ｎ−ブチルスルフィニル）−１− 油状 （ｎ−ブチルチオ）−２−ニトロエテン ４． １−（ｎ−ヘキシルスルフィニル）−１− 油状 （ｎ−ヘキシルチオ）−２−ニトロエテン ５． １−（ｎ−オクチルスルフィニル）−１− 半−固体 （ｎ−オクチルチオ）−２−ニトロエテン ６． １−（ｎ−デシルスルフィニル）−１− ３８−４１ （ｎ−デシルチオ）−２−ニトロエテン ７． １−（ｎ−ドデシルスルフィニル）−１− ４５−４８ （ｎ−ドデシルチオ）−２−ニトロエテン ８． １−（ｎ−ベンジルスルフィニル）−１− １１０−１１２ （ｎ−ベンジルチオ）−２−ニトロエテン ９． １，１−ビス（メチルスルフィニル）−２− １０６−１０８ ニトロエテン １０． ２−（ニトロメチレン）−１−オキシド− ８６−８８ １，３−ジチオラン １１． ２−（ニトロメチレン）−１−オキシド− ８８−９０ １，３−ジチアン
【００２６】実施例１３ 抗菌性試験 抗菌性スペクトルと、本発明の抗菌活性化合物の抗菌活
性に及ぼすアニオン性界面活性剤の効果を、最小阻止濃
度（Minimum Inhibitory Concentration:MIC）試験によ
り測定した。ＭＩＣは、Minimal Salts Media(M9G)、Try
ptocase Soy Broth(TSB)、またはTrytocase Soy Broth
およびアニオン性界面活性剤（ＴＳＢＡ）中で、倍数階
段希釈法により測定された。測定は、Aspergillus nige
r、Rhodoturola rubra、Escherichia coli および Pseudo
monas aeruginosaについて行われた。
性に及ぼすアニオン性界面活性剤の効果を、最小阻止濃
度（Minimum Inhibitory Concentration:MIC）試験によ
り測定した。ＭＩＣは、Minimal Salts Media(M9G)、Try
ptocase Soy Broth(TSB)、またはTrytocase Soy Broth
およびアニオン性界面活性剤（ＴＳＢＡ）中で、倍数階
段希釈法により測定された。測定は、Aspergillus nige
r、Rhodoturola rubra、Escherichia coli および Pseudo
monas aeruginosaについて行われた。
【００２７】 最小阻止濃度(ppm) E.Coli E.Coli P.aeruginosa A.niger R.Rubra E.Coli 化合物 M9G TSB TSB TSB TSB TSBA 1 <4 125 125 12.5 25 125 2 63 >500 >500 >50 >50 500 3 63 500 >500 6.3 6.3 500 4 >500 >500 >500 12.5 50 >500 5 >500 >500 >500 >50 >50 >500 6 >500 >500 >500 >50 >50 >500 7 >500 >500 >500 >50 >50 >500 9 125 250 125 25 50 125 10 63 500 >500 >50 >50 500 11 63 250 250 >50 >50 125
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ピーター・オセイ−ジーマー アメリカ合衆国ペンシルバニア州19044、 ホーシャム、ハント・ドライブ 141 (72)発明者 ローダ・ウェーバー・ヨセフ アメリカ合衆国ペンシルバニア州18912、 バッキンガム、レッド・ゲート・ドライブ 2798 (72)発明者 バリー・クリフォード・ランジ アメリカ合衆国ペンシルバニア州19446、 ランスデイル、バーリー・ウェイ 1031
Claims (5)
- 【請求項１】 式、 【化１】 ［式中、Ｒ1はＲ2ＳＯｙ、Ｈ、および（Ｃ1−Ｃ18）ア
ルキルから選択される、 ＲおよびＲ2は、（Ｃ1−Ｃ18）アルキルから独立に選択
される、 ＲおよびＲ2は、それらが結合している元素と一緒にな
り、５員または６員の飽和環または不飽和環を形成する
ことができ、該環は任意に置換または非置換フェニル環
に縮合することができる、 ＲおよびＲ1は、それらが結合している元素と一緒にな
り、５員または６員の飽和環または不飽和環を形成する
ことができ、 Ｒ3はＨおよび（Ｃ1−Ｃ6）アルキルから選択される、 Ｒ1およびＲ3、またはＲおよびＲ3は、それらが結合し
ている元素と一緒になり、５員または６員の不飽和環を
形成することができ、 ｘは１または２であり、 ｙは１、１または２である］を有する抗菌活性化合物の
抗菌有効量を、対象中に、対象に、または対象上に導入
することを含む、微生物の成長を抑制または禁止する方
法。 - 【請求項２】 前記対象が、木材、塗料、接着剤、コー
キング剤、マスチック剤、ラテックス、パルプ及び紙ス
ラリー、織物、皮革、プラスチック、厚紙、潤滑剤、化
粧品、洗浄剤、家庭用品、工業用冷却水、金属作動流
体、顔料スラリー、写真加工流体及び燃料からなる群か
ら選択される、請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 微生物の成長を禁止または抑制するため
に使用される抗菌活性化合物の量が、前記対象の重量の
約５から３００ｐｐｍである、請求項１記載の方法。 - 【請求項４】 抗菌活性化合物が以下の群から選択され
る請求項１記載の方法： １． １−（メチルスルフィニル）−１−（メチルチ
オ）−２−ニトロエテン ２． １−（エチルスルフィニル）−１−（エチルチ
オ）−２−ニトロエテン ３． １−（ｎ−ブチルスルフィニル）−１−（ｎ−
ブチルチオ）−２−ニトロエテン ４． １−（ｎ−ヘキシルスルフィニル）−１−（ｎ
−ヘキシルチオ）−２−ニトロエテン ５． １−（ｎ−オクチルスルフィニル）−１−（ｎ
−オクチルチオ）−２−ニトロエテン ６． １−（ｎ−デシルスルフィニル）−１−（ｎ−
デシルチオ）−２−ニトロエテン ７． １−（ｎ−ドデシルスルフィニル）−１−（ｎ
−ドデシルチオ）−２−ニトロエテン ８． １−（ｎ−ベンジルスルフィニル）−１−（ｎ
−ベンジルチオ）−２−ニトロエテン ９． １，１−ビス（メチルスルフィニル）−２−ニ
トロエテン １０． ２−（ニトロメチレン）−１−オキシド−１，
３−ジチオラン １１． ２−（ニトロメチレン）−１−オキシド−１，
３−ジチアン １２． １−ニトロ−２−（メチルスルフィニル）シク
ロペンテン １３． １−ニトロ−２−（メチルスルフィニル）シク
ロヘキセン １４． １−ニトロ−２−（メチルスルホニル）シクロ
ペンテン １５． １−ニトロ−２−（メチルスルホニル）シクロ
ヘキセン １６． １−ニトロ−２−（フェニスルフィニル）シク
ロペンテン １７． １−ニトロ−２−（フェニルスルフィニル）シ
クロヘキセン １８． １−ニトロ−２−（フェニルスルホニル）シク
ロペンテン １９． １−ニトロ−２−（フェニルスルホニル）シク
ロヘキセン ２０． ５−ニトロ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１−オ
キシド−チオピラン ２１． ２−ニトロメチレン−１，３−ベンゾジチオー
ル−１−Ｓ−オキシド ２２． ２−ニトロメチレン−３−メチル−１，３−ベ
ンゾジチオール−１−Ｓ−オキシド ２３． ２−エチルスルフィニル−１−ニトロブテン - 【請求項５】 式Ｉで表され、Ｒがメチルであり、ｘが
１であり、Ｒ3が水素であり、Ｒ1がチオメチルではな
い、抗菌活性化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US314395P | 1995-09-01 | 1995-09-01 | |
| US3,143 | 1995-09-01 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| JPH09110609A5 JPH09110609A5 (ja) | 2004-09-09 |
Family
ID=21704386
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8243968A Pending JPH09110609A (ja) | 1995-09-01 | 1996-08-28 | 微生物の防除方法 |
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|---|---|
| US (1) | US5883134A (ja) |
| EP (1) | EP0765870B1 (ja) |
| JP (1) | JPH09110609A (ja) |
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| DE (1) | DE69619181T2 (ja) |
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| TW (1) | TW319681B (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| US3078298A (en) * | 1958-12-15 | 1963-02-19 | Du Pont | 3-alkyl (sulfonyl and sulfoxyl) acrylic acid esters and nitriles |
| DE1272038B (de) * | 1964-07-21 | 1968-07-04 | Norddeutsche Affinerie | Fungizide Mittel |
| US3242041A (en) * | 1964-07-21 | 1966-03-22 | Chemagro Corp | Method for killing fungi with vinyl sulfones |
| GB1554153A (en) * | 1975-05-15 | 1979-10-17 | Smith Kline French Lab | Process for making 2-amino-2-alkylthionitroethylenes |
| ATE4643T1 (de) * | 1979-12-19 | 1983-09-15 | Duphar International Research B.V | Nitrothiophene, verfahren zur herstellung der verbindungen sowie fungizide und/oder bakterizide zusammensetzungen auf der basis dieser verbindungen. |
-
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- 1996-08-20 SG SG1996010467A patent/SG55225A1/en unknown
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- 1996-08-21 US US08/701,145 patent/US5883134A/en not_active Expired - Fee Related
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