JPH09110617A - 松類の枯損防止用組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】松類の枯損防止用組成物 【解決手段】Ｎ−（４−ｔ−ブチルベンジル）−４−ク
ロロ−３−エチル−１−メチルピラゾール−５−カルボ
キサミド（一般名テブフェンピラド）、２−ｔ−ブチル
−５−（４−ｔ−ブチルベンジルチオ）−４−クロロピ
リダジン−３（２Ｈ）−オン（一般名ピリダベン）又は
ｔ−ブチル（Ｅ）−α−（１，３−ジメチル−５−フェ
ノキシピラゾール−４−イルメチレンアミノオキシ）−
ｐ−トルエート（一般名フェンプロキシメート）又は５
−クロロ−Ｎ−［２−｛２，３−ジメチル−４−（２−
エトキシエチル）フェノキシ｝エチル］−６−エチル−
４−ピリミディナミン（一般名ピリミジフェン）からな
る化合物群から選ばれた少なくとも１個の化合物を有効
成分として含有した組成物であり、界面活性剤を加える
ことによる水に対する可溶化性を向上させ、有効成分の
効果の促進を図った組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、マツノザイセンチ
ュウを防除することによる松類の枯損防止用組成物に関
する。

【０００２】

【従来の技術】現在、日本では、北海道と東北の一部と
を除くほとんどの地域で、松がいわゆる「松食い虫」に
よって汚染され、松枯れが激しく、その防止対策を講ず
る必要に迫られている。こうした松枯れについてその原
因が求明された結果、松枯れは、マツノマダラカミキリ
を媒介昆虫とするマツノザイセンチュウの増殖によって
惹起される萎縮病であることが解明された。それ故に、
一方において、媒介昆虫であるマツノマダラカミキリを
一括防除すべく、殺虫剤の空中散布が大規模に実施さ
れ、松枯れ防止に一定の成果を収めつつある。しかしな
がら、こうした殺虫剤の空中散布は、人畜毒性、環境汚
染等の問題を考慮した上で実施する必要があり、その実
施には慎重さが要求される。従って、かかる一括防除と
は別に、松樹体内に侵入し、加害するマツノザイセンチ
ュウを個々の樹木毎に防除すべく、有効な薬剤を松樹幹
に埋め込んだり、注入したり、根から吸収させたりす
る、いわゆる単木防除技術の開発も試みられている。そ
して、これまでに酒石酸トランスモランテルやメスルフ
ェンホス等の化合物がマツノザイセンチュウの増殖阻止
に有効であることが明らかにされている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、上述したよ
うな松枯れ防止用薬剤の開発が嘱望されている現状にお
いて、よりマツノザイセンチュウの防除活性の優れた化
合物を見い出し、該化合物を有効成分として利用した松
類の枯損防止用組成物を開発することである。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の課
題を解決するために、鋭意研究した結果、農園芸薬用場
面で殺虫、殺ダニ活性を有する化合物を有効成分として
含む組成物が、松類の枯損防止に有効であることを見い
出し、本発明を完成した。 以下に詳細に説明する。

【０００５】本発明の松類の枯損防止用組成物の有効成
分として、下記式（Ｉ）、（II）、（III ）及び（IV）

【０００６】

【化１】

【０００７】で表される化合物を挙げることができる。

【０００８】上記した化合物のうち、式（Ｉ）で表され
る化合物は、Ｎ−（４−ｔ−ブチルベンジル）−４−ク
ロロ−３−エチル−１−メチルピラゾール−５−カルボ
キサミド（一般名テブフェンピラド）であり、式（II）
で表される化合物は、２−ｔ−ブチル−５−（４−ｔ−
ブチルベンジルチオ）−４−クロロピリダジン−３（２
Ｈ）−オン（一般名ピリダベン）であり、式（III ）で
表される化合物は、ｔ−ブチル（Ｅ）−α−（１，３−
ジメチル−５−フェノキシピラゾール−４−イルメチレ
ンアミノオキシ）−ｐ−トルエート（一般名フェンプロ
キシメート）であり、式（IV）で表される化合物は、５
−クロロ−Ｎ−［２−｛２，３−ジメチル−４−（２−
エトキシエチル）フェノキシ｝エチル］−６−エチル−
４−ピリミディナミン（一般名ピリミジフェン）であ
る。

【０００９】

【発明の実施の形態】上記した式（Ｉ）、式（II）、式
（III ）及び式（IV）で表される化合物は、いずれの化
合物も優れた殺虫殺ダニ活性を有する化合物として公知
（"The Pesticide Manual".Tenth Edition 1994 .Briti
sh Crop Protection Council編.The Royal Society of
Chemistry 発行）である。

【００１０】式（Ｉ）で表される化合物は、特開昭６３
−１８３５６４号公報記載の方法により、式（II）で表
される化合物は、特開昭６０−３２７７４号公報記載の
方法により、式（III ）で表される化合物は、特開昭６
４−２５７６３号公報記載の方法により、式（IV）で表
される化合物は、特開昭６２−６７号公報記載の方法に
より製造される。

【００１１】本発明における上記化合物の使用方法は、
単独で使用することも可能であるが通常は常法によっ
て、固体担体、溶剤、界面活性剤、補助剤などを配合
し、乳剤、溶液剤、乳化液、水性或いは油性の懸濁液等
の液状剤、粉剤、粒剤、錠剤、くさび状、針金状、球
状、アーモンド状、サイコロ状、円柱、角柱状等、種々
の形状の固型剤、水溶剤、水和剤などの固型剤に製剤し
て使用することが好ましい。これら種々の剤型のなかで
上記化合物、特に好ましい使用形態は、（１）当該化合
物と非イオン界面活性剤及び／又は陰イオン界面活性剤
を溶剤に溶解させたのち、水を加える方法により、該合
物の水に対する溶解性を改善した、樹体内での分散性に
優れた松類の枯損防止用組成物及びミルベマイシン系化
合物と（２）非イオン界面活性剤及び／又は陰イオン界
面活性剤を必要があれば溶剤に溶解して固体担体と混合
したミルベマイシン系化合物の水に対する溶解性を改善
した、樹体内での分散性に優れた松類の枯損防止用組成
物である。

【００１２】請求項６及び上記（２）に記載の「当該化
合物と非イオン界面活性剤及び／又は陰イオン界面活性
剤を必要があれば溶剤に溶解して固体担体と混合した−
−−枯損防止用組成物」において、「固体担体と混合し
た」とは、単に、混合するだけではなく、混合したもの
を適当な剤型、例えば、粒剤、錠剤、水和剤等の種々の
形状の固型剤に成型し、樹液等ごく少量の水に溶解して
ミルベマイシン系化合物化合物が樹体内に早く分散する
ような製剤とすることを含む。

【００１３】本発明の組成物の各成分量は、原体有効成
分を０．０１〜２０重量部、好ましくは、０．１〜１０
重量部、界面活性剤を０．５〜３０重量部、好適には、
１〜１０重量部、溶剤を５〜９５重量部、好適には、１
０〜８０重量部、水を０〜９５重量部、好適には、２０
〜８０重量部を任意に組合わせるか又は原体有効成分を
０．０１〜２０重量部、好ましくは、０．１〜１０重量
部、界面活性剤を１〜５０重量部、好適には、１０〜３
０重量部、固体担体を５〜９０重量部、好適には、１０
〜７０重量部を任意に組み合わせたものである。

【００１４】界面活性剤は、一般に知られている陰イオ
ン界面活性剤、陽イオン界面活性剤、非イオン界面活性
剤、両性界面活性剤のいずれを使用してもよいが、陰イ
オン界面活性剤又は非イオン界面活性剤が好ましい。陰
イオン界面活性剤としては、例えば、ジアルキルスルホ
サクシネートの塩類、アルキル硫酸エステルの塩類、ア
ルカンスルホン酸の塩類、アルキルベンゼンスルホン酸
の塩類、アルキルリン酸エステルの塩類、Ｎ−アシルサ
ルコシン塩類及びＮ−アシルアラニン塩類を挙げること
ができる。また、非イオン界面活性剤としてポリオキシ
エチレンアルキルアミド、ポリオキシエチレンアルキル
アミン、ポリオキシエチレンアリールアリールエーテ
ル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンの縮合物
類、ポリオキシエチレンヒマシ油類、ポリオキシエチレ
ン硬化ヒマシ油類、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル類、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル
類、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルホル
ムアルデヒド縮合物類、ポリエチレングリコール脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンア
ルキルエーテル類、ソルビタン脂肪酸エステル類、ポリ
オキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類、グリセリ
ン脂肪酸エステル類、ショ糖脂肪酸エステル類及びプロ
ピレングリコールモノ脂肪酸エステル類を挙げることが
できる。

【００１５】溶剤としては、メタノール、エタノール、
プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、ｎ−ヘ
キサノールのようなアルコール類；エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、
１，３−ブチレングリコール、イソプレングリコールの
ようなグリコール類；アセトン、シクロヘキサノン、イ
ソホロンのようなケトン類；アセトニトリルのようなニ
トリル類；テトラヒドロフラン、ジオキサン、イソプロ
ピルエーテルのようなエーテル類；トルエン、キシレ
ン、メチルナフタリンのような芳香族炭化水素類；Ｎ−
メチルピロリドン、Ｎ−オクチルピロリドンのようなＮ
−アルキルピロリドン類；ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミドのようなアミド類；ジメチルスルホキ
シドのようなスルホキシド類；クロロホルム、四塩化炭
素、パークロロエチレン、トリクロロエタンのようなハ
ロゲン化炭化水素類；ケロシン、鉱油、動植物油のよう
な炭化水素類；酢酸エチル、エチレングリコールアセテ
ート、マレイン酸ジブチルのようなエステル類、が挙げ
られるが、好適には、アルコール類、グリコール類、ケ
トン類、Ｎ−アルキルピロリドン類、アミド類又は芳香
族炭化水素類である。

【００１６】固体担体としては、例えば、ガラクトー
ス、グルコース、砂糖、ラクトースのような糖類；デキ
ストリン、α化−澱粉のような澱粉誘導体；カルボキシ
メチルセルロースのソーダ塩、カルボキシプロピルセル
ロースのソーダ塩のようなセルロース誘導体；ポリビニ
ルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸
ソーダのようなポリマー；ポリエチレングリコール、ポ
リプロピレングリコールのようなグリコール類；アラビ
アゴム、キサンタンガムのようなゴム類；リグニン、リ
グニンスルホン酸ソーダのようなリグニン類；タルク、
ベントナイト、クレー、カオリン、ケイソウ土、ホワイ
トカーボン、バーミキュライト、消石灰、ケイ砂のよう
な鉱物質；硫安、塩化カリウム、沃化カリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸水素ナトリウムのような無機物質；又は
尿素のような有機物質などが挙げられる。

【００１７】補助剤としては、ピペロニルブトキサイ
ド、トリフェニルホスフェートのような効力増強剤、種
々の紫外線防止剤、ｐＨ調節剤や酸化防止剤のごとき安
定剤、色素結合剤等通常の農薬製剤中に配合し得るもの
が挙げられる。

【００１８】松類への施用に際して、本発明の組成物の
施用量は、目的、時期、樹齢及び被害の状況等によって
適当に変更できる。施用には、松類の樹幹に注射又はボ
ーリングにより穴を開け、その穴に、本発明の組成物を
埋め込んだり、自然注入及び／又は加圧注入する等の方
法を採用することができる。

【００１９】次に、参考例及び実施例により、本発明を
より具体的に説明する。

【００２０】

【実施例並びに比較例】下記処方により、実施例１〜
４、比較例１のマツノザイセンチュウ剤（２％）を調製
した。以下、重量部を示す。

【００２１】 原体（有効成分） １０．０ シクロヘキサノン ７０．０ ＮＥ２６０９^* ２０．０ 水 ４００．０ 合計 ５００．０ ＊：ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテル；日本乳化剤（株）製 （調製方法） 原体である有効成分をシクロヘキサノンに攪拌溶解し、
次いでＮＥ２６０９を加えて混合し、乳化原液（１０
％）を得た。別容器に所定量の水を秤りとり、攪拌機で
攪拌しながら、得られた乳化原液を投入し、マツノザイ
センチュウ剤（２％）を得た。

【００２２】なお、原体は、有効成分として、マツノザ
イセンチュウ剤中に２％となるように純度換算して仕込
み、残部の補正はシクロヘキサノンで行った。各実施例
の製剤中に含まれる有効成分は第１表に示した。次に、
実施例により、本発明をより具体的に説明する。

【００２３】薬液浸漬法でのマツノザイセンチュウに対
する効力 ポテトデキストロース培地でボトリチスシネレア（Botr
ytis cinerea）を餌として培養されたマツノザイセンチ
ュウを培養終了後滅菌水１０ｍｌを加え、マツノザイセ
ンチュウをかき取り、センチュウの濃度が１００頭／ｍ
ｌとなるように調整した。このセンチュウ浮遊液３ｍｌ
をバイアルに取り、その中に薬剤が所定濃度になる様、
薬剤の希釈液を１ｍｌ加え混合した。所定の時間２５℃
に放置後検鏡にて下記式により苦悶率を求めた。

【００２４】 ｉ）無作用：正常に生きているもの ii）死滅 ：透明になったり動きの全くないもの iii）苦悶 ：とぐろを巻いたり、尾部を渦巻にしたり
しているもの、奇形になっているもの 結果を表１に示す。

【００２５】（比較例として、蓚酸モランテルの活性を
挙げる。）

【００２６】

【表１】マツノザイセンチュウに対する効力試験結果 ──────────────────────────────────── １日後 化合物 濃度(ppm) 苦悶虫率(%) ────────────────────────────────── 実施例１ Ｎ−（４−ｔ−ブチルベンジル） １０．０ １００ −４−クロロ−３−エチル−１− １．０ １００ メチルピラゾール−５−カルボキ ０．１ ７０ サミド ０．０１ ３０ （一般名テブフェンピラド） 実施例２ ２−ｔ−ブチル−５−（４−ｔ− １０．０ １００ ブチルベンジルチオ）−４−クロ １．０ １００ ロピリダジン−３（２Ｈ）−オン ０．１ ９５ （一般名ピリダベン） ０．０１ ５０ 実施例３ ｔ−ブチル（Ｅ）−α−（１，３ １０．０ １００ −ジメチル−５−フェノキシピラ １．０ ９０ ゾール−４−イルメチレンアミノ ０．１ ５０ オキシ）−ｐ−トルエート ０．０１ ２０ （一般名フェンプロキシメート） 実施例４ ５−クロロ−Ｎ−［２−｛２，３ １０．０ １００ −ジメチル−４−（２−エトキシ １．０ １００ エチル）フェノキシ｝エチル］− ０．１ １００ ６−エチル−４−ピリミディナミ ０．０１ ７５ ン（一般名ピリミジフェン） ────────────────────────────────── 比較例１ 蓚酸モランテル １０．０ ９０ １．０ ３０ ───────────────────────────────────

【００２７】

【発明の効果】本発明の組成物の有効成分である化合物
は、低薬量で優れた抗マツノザイセンチュウ活性を示
し、該有効成分を含む本発明の組成物は界面活性剤を加
えることによる水に対する可溶化性を向上して有効成分
の効果の促進が図られており、マツノザイセンチュウに
よる松類の枯損防止剤として極めて有効である。

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】Ｎ−（４−ｔ−ブチルベンジル）−４−ク
   ロロ−３−エチル−１−メチルピラゾール−５−カルボ
   キサミド（一般名テブフェンピラド）、 ２−ｔ−ブチル−５−（４−ｔ−ブチルベンジルチオ）
   −４−クロロピリダジン−３（２Ｈ）−オン（一般名ピ
   リダベン）、ｔ −ブチル（Ｅ）−α−（１，３−ジメチル−５−フェ
   ノキシピラゾール−４−イルメチレンアミノオキシ）−
   ｐ−トルエート（一般名フェンプロキシメート）又は５
   −クロロ−Ｎ−［２−｛２，３−ジメチル−４−（２−
   エトキシエチル）フェノキシ｝エチル］−６−エチル−
   ４−ピリミディナミン（一般名ピリミジフェン）からな
   る化合物群から選ばれた少なくとも１個の化合物を有効
   成分として含有する松類の枯損防止用組成物。
2. 【請求項２】Ｎ−（４−ｔ−ブチルベンジル）−４−ク
   ロロ−３−エチル−１−メチルピラゾール−５−カルボ
   キサミド（一般名テブフェンピラド）を有効成分として
   含有する松類の枯損防止用組成物。
3. 【請求項３】２−ｔ−ブチル−５−（４−ｔ−ブチルベ
   ンジルチオ）−４−クロロピリダジン−３（２Ｈ）−オ
   ン（一般名ピリダベン）を有効成分として含有する松類
   の枯損防止用組成物。
4. 【請求項４】ｔ−ブチル（Ｅ）−α−（１，３−ジメチ
   ル−５−フェノキシピラゾール−４−イルメチレンアミ
   ノオキシ）−ｐ−トルエート（一般名フェンプロキシメ
   ート）を有効成分として含有する松類の枯損防止用組成
   物。
5. 【請求項５】５−クロロ−Ｎ−［２−｛２，３−ジメチ
   ル−４−（２−エトキシエチル）フェノキシ｝エチル］
   −６−エチル−４−ピリミディナミン（一般名ピリミジ
   フェン）を有効成分として含有する松類の枯損防止用組
   成物。
6. 【請求項６】請求項１に記載の化合物と非イオン界面活
   性剤及び／又は陰イオン界面活性剤を溶剤に溶解させた
   のち、水を加えることにより、該化合物の水に対する溶
   解性を改善した、樹体内での分散性に優れた松類の枯損
   防止用組成物。
7. 【請求項７】請求項１に記載の化合物と非イオン界面活
   性剤及び／又は陰イオン界面活性剤を必要があれば溶剤
   に溶解して固体担体と混合した該化合物の樹体内での分
   散性に優れた松類の枯損防止用組成物。
8. 【請求項８】非イオン界面活性剤としてポリオキシエチ
   レンアルキルアミド、ポリオキシエチレンアルキルアミ
   ン、ポリオキシエチレンアリールアリールエーテル、ポ
   リオキシエチレンポリオキシプロピレンの縮合物類、ポ
   リオキシエチレンヒマシ油類、ポリオキシエチレン硬化
   ヒマシ油類、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、
   ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類、ポリ
   オキシエチレンアルキルアリールエーテルホルムアルデ
   ヒド縮合物類、ポリエチレングリコール脂肪酸エステ
   ル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキル
   エーテル類、ソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシ
   エチレンソルビタン脂肪酸エステル類、グリセリン脂肪
   酸エステル類、ショ糖脂肪酸エステル類及びプロピレン
   グリコールモノ脂肪酸エステル類及び上記ポリアルキレ
   ンオキサイド系界面活性剤よりなる群から選ばれた少な
   くとも一種以上を含有することを特徴とする請求項６又
   は請求項７記載の松類の枯損防止用組成物。
9. 【請求項９】陰イオン界面活性剤としてジアルキルスル
   ホサクシネートの塩類、アルキル硫酸エステルの塩類、
   アルカンスルホン酸の塩類、アルキルベンゼンスルホン
   酸の塩類、アルキルリン酸エステルの塩類、Ｎ−アシル
   サルコシン塩類及びＮ−アシルアラニン塩類よりなる群
   から選ばれた少なくとも一種以上を含有することを特徴
   とする請求項６又は請求項７記載の松類の枯損防止用組
   成物。
10. 【請求項１０】溶剤としてアルコール類；グリコール
    類；ケトン類；ニトリル類；エーテル類；芳香族炭化水
    素類；アミド類；スルホキシド類；ハロゲン化炭化水素
    類；炭化水素類；エステル類；及びＮ−アルキルピロリ
    ドン、よりなる群から選ばれた少なくとも一種以上を含
    有することを特徴とする請求項６又は請求項７記載の松
    類の枯損防止用組成物。
11. 【請求項１１】固体担体として、糖類；澱粉誘導体；セ
    ルロース誘導体；水溶性ポリマー；グリコール類；ガム
    類；リグニン類；鉱物質；無機物質；又は有機物質、よ
    りなる群から選ばれた少なくとも一種以上を含有するこ
    とを特徴とする請求項７記載の松類の枯損防止用組成
    物。