JPH09110788A - 新規なアルキル３−オキソアルカノアート及びその製法 - Google Patents
新規なアルキル３−オキソアルカノアート及びその製法Info
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- JPH09110788A JPH09110788A JP8270329A JP27032996A JPH09110788A JP H09110788 A JPH09110788 A JP H09110788A JP 8270329 A JP8270329 A JP 8270329A JP 27032996 A JP27032996 A JP 27032996A JP H09110788 A JPH09110788 A JP H09110788A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/66—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety
- C07C69/67—Esters of carboxylic acids having esterified carboxylic groups bound to acyclic carbon atoms and having any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, acyloxy, groups, groups, or in the acid moiety of saturated acids
- C07C69/716—Esters of keto-carboxylic acids or aldehydo-carboxylic acids
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- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 セラミド、脂肪ヒドロキシル化アミノ酸及び
脂肪アミノアルコールの容易かつ安価な調製法を提供す
る。 【解決手段】 新規なセラミド前駆体であるアルキル
３-オキソアルカノアート及びその製法を提供する。
脂肪アミノアルコールの容易かつ安価な調製法を提供す
る。 【解決手段】 新規なセラミド前駆体であるアルキル
３-オキソアルカノアート及びその製法を提供する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規なセラミド前駆
体、その製法並びに、アミノ酸、アミノアルコール及び
セラミドの合成のためのその使用に関する。
体、その製法並びに、アミノ酸、アミノアルコール及び
セラミドの合成のためのその使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】本来の状態では、セラミドは表皮の脂質
層の主成分である。これらは、天然もしくは合成の形態
で、化粧品、特に皮膚の乾燥を抑制するためまたは皮膚
によりよい弾性を与えるための組成物、あるいはまた、
髪の処理のための組成物に用いられる。
層の主成分である。これらは、天然もしくは合成の形態
で、化粧品、特に皮膚の乾燥を抑制するためまたは皮膚
によりよい弾性を与えるための組成物、あるいはまた、
髪の処理のための組成物に用いられる。
【０００３】天然のセラミドは、一般的に、豚皮、ウシ
の脳、卵、血液細胞及び植物からの抽出によって得られ
る（日本国特許ＪＰ８６／２６０００８号もしくは日本
国特許ＪＰ８７／１２０３０８号）。
の脳、卵、血液細胞及び植物からの抽出によって得られ
る（日本国特許ＪＰ８６／２６０００８号もしくは日本
国特許ＪＰ８７／１２０３０８号）。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】前述のタイプの供給法
には欠点（脆弱性、汚染耐性、貯蔵耐性、費用等）が多
いために、化学合成法が非常に早くから求められてい
た。しかしながら、許容される費用の限度内で行うこと
ができ、工業的発展性のある合成法は稀であった。
には欠点（脆弱性、汚染耐性、貯蔵耐性、費用等）が多
いために、化学合成法が非常に早くから求められてい
た。しかしながら、許容される費用の限度内で行うこと
ができ、工業的発展性のある合成法は稀であった。
【０００５】脂肪ヒドロキシル化アミノ酸と脂肪アミノ
アルコールの工業的規模の調製は、同程度に困難であ
る。
アルコールの工業的規模の調製は、同程度に困難であ
る。
【０００６】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】従
って、出願人が、容易に合成することができ、セラミ
ド、脂肪ヒドロキシル化アミノ酸、２-アミノ-３，４-
ジオールアルカン酸、脂肪アミノアルコール及び２-ア
ミノアルカン-１，３，４-トリオールの調製に容易に用
いることができる新規な化合物を発見したのは、驚くべ
きことである。
って、出願人が、容易に合成することができ、セラミ
ド、脂肪ヒドロキシル化アミノ酸、２-アミノ-３，４-
ジオールアルカン酸、脂肪アミノアルコール及び２-ア
ミノアルカン-１，３，４-トリオールの調製に容易に用
いることができる新規な化合物を発見したのは、驚くべ
きことである。
【０００７】本発明の主題は、下記の化学式（I）にお
いて、
いて、
【０００８】
【化６】
【０００９】Ｒ1が、６から２８の炭素原子を含む、直
鎖状もしくは分枝状のアルキル基もしくはアルケニル
基、あるいはアラルキル基であって、Ｒ1はエーテル結
合を含むことができ、Ｒ1は任意に一以上のヒドロキシ
ル基を伴い、Ｒ2が、１から５の炭素原子を含む、直鎖
状もしくは分枝状のアルキル基もしくはアルケニル基を
表し、Ｘが脱離基を表す化合物に相当する新規なアルキ
ル ３-オキソアルカノアートである。
鎖状もしくは分枝状のアルキル基もしくはアルケニル
基、あるいはアラルキル基であって、Ｒ1はエーテル結
合を含むことができ、Ｒ1は任意に一以上のヒドロキシ
ル基を伴い、Ｒ2が、１から５の炭素原子を含む、直鎖
状もしくは分枝状のアルキル基もしくはアルケニル基を
表し、Ｘが脱離基を表す化合物に相当する新規なアルキ
ル ３-オキソアルカノアートである。
【００１０】脱離基という表現は、例えば、ジェリー・
マーチ（Jerry March）による“Advanced Organic Chem
istry”, Wiley Interscience, 第3版, 315頁, 表10に
挙げられた基を示す。
マーチ（Jerry March）による“Advanced Organic Chem
istry”, Wiley Interscience, 第3版, 315頁, 表10に
挙げられた基を示す。
【００１１】化学式（I）の化合物は少なくとも一の下
記の条件を満たすことが望ましい： ・Ｒ1が、１０から１８の炭素原子を含む、直鎖状もし
くは分枝状のアルキル基もしくはアルケニル基であっ
て、任意に一以上のヒドロキシル基を伴うこと。 ・Ｒ2が、容易に加水分解されるアルキル基、例えばメ
チルもしくはエチル基であること。 ・Ｘが、塩素もしくは臭素もしくはヨウ素原子、あるい
はまたスルホン酸基を示すこと。 更に好ましくは、Ｘは臭素原子である。
記の条件を満たすことが望ましい： ・Ｒ1が、１０から１８の炭素原子を含む、直鎖状もし
くは分枝状のアルキル基もしくはアルケニル基であっ
て、任意に一以上のヒドロキシル基を伴うこと。 ・Ｒ2が、容易に加水分解されるアルキル基、例えばメ
チルもしくはエチル基であること。 ・Ｘが、塩素もしくは臭素もしくはヨウ素原子、あるい
はまたスルホン酸基を示すこと。 更に好ましくは、Ｘは臭素原子である。
【００１２】本発明の主題はまた、マロン酸誘導体をア
シル化剤と反応させることを特徴とする化合物（I）の
製法である。
シル化剤と反応させることを特徴とする化合物（I）の
製法である。
【００１３】マロン酸誘導体という表現は、マロン酸の
モノエステルもしくはジエステル、例えば、メルドラム
の酸（Meldrum's acid）とも呼称されるマロン酸のジイ
ソプロピリデンエステルもしくはマロン酸エチルのカリ
ウム塩を示す。前記マロン酸誘導体としては、メルドラ
ムの酸を用いることが好ましい。
モノエステルもしくはジエステル、例えば、メルドラム
の酸（Meldrum's acid）とも呼称されるマロン酸のジイ
ソプロピリデンエステルもしくはマロン酸エチルのカリ
ウム塩を示す。前記マロン酸誘導体としては、メルドラ
ムの酸を用いることが好ましい。
【００１４】アシル化剤という表現は、下記の化学式
（II）において、
（II）において、
【００１５】
【化７】
【００１６】Ｒ1及びＸが上記と同様の意味を有し、Ａ
がハロゲン、下記の官能基及びアルコキシ基-ＯＺから
選択され、ＺがＣ1−Ｃ8アルキル基、パラ-ニトロフェ
ニル基、スクシンイミジル基もしくはジシクロヘキシル
カルボジイミジル基から選択される化合物に相当し、
がハロゲン、下記の官能基及びアルコキシ基-ＯＺから
選択され、ＺがＣ1−Ｃ8アルキル基、パラ-ニトロフェ
ニル基、スクシンイミジル基もしくはジシクロヘキシル
カルボジイミジル基から選択される化合物に相当し、
【００１７】
【化８】
【００１８】上記式中、ＹはＣ2からＣ8アルキル基を示
す。Ａはまた、下記の官能基であってもよい。
す。Ａはまた、下記の官能基であってもよい。
【００１９】
【化９】
【００２０】
【化１０】
【００２１】上記式中、Ｘは臭素原子、Ａは塩素原子を
表すことが好ましい。
表すことが好ましい。
【００２２】前述の化学式（II）に相当する化合物は、
当業者にはよく知られた、酸活性化法を用いた対応する
酸の活性化によって、すなわち化学式（II）でＡ＝ＯＨ
である化合物から調製することができる。化学式（II）
でＡ＝ＯＨに相当する化合物は、市販の化合物である。
当業者にはよく知られた、酸活性化法を用いた対応する
酸の活性化によって、すなわち化学式（II）でＡ＝ＯＨ
である化合物から調製することができる。化学式（II）
でＡ＝ＯＨに相当する化合物は、市販の化合物である。
【００２３】化学式（I）の化合物の製法における反応
は、無水の媒体中で行われることが好ましい。この反応
は、適切な溶媒、例えば、テトラヒドロフラン、ジクロ
ロメタン、ピリジンもしくはtert-ブチルメチルエーテ
ル中で行われることが好ましい。
は、無水の媒体中で行われることが好ましい。この反応
は、適切な溶媒、例えば、テトラヒドロフラン、ジクロ
ロメタン、ピリジンもしくはtert-ブチルメチルエーテ
ル中で行われることが好ましい。
【００２４】本発明の主題はまた、セラミド、脂肪ヒド
ロキシル化アミノ酸及び脂肪アミノアルコールの調製の
ための化合物（I）の使用である。
ロキシル化アミノ酸及び脂肪アミノアルコールの調製の
ための化合物（I）の使用である。
【００２５】例えば、Ｘは下記の化学式において、
【００２６】
【化１１】
【００２７】Ｒ3が１から６の炭素原子を含む直鎖状ま
たは分枝状のアルキル基もしくはアルケニル基もしくは
アリール基を表す官能基で置換することができ、この場
合は、続いてメチレン基をオキシム化すると下記の化学
式（III）において、
たは分枝状のアルキル基もしくはアルケニル基もしくは
アリール基を表す官能基で置換することができ、この場
合は、続いてメチレン基をオキシム化すると下記の化学
式（III）において、
【００２８】
【化１２】
【００２９】Ｒ1、Ｒ2及びＲ3が上述の定義と同一の化
合物を得ることができる。化学式（III）の化合物から
出発して、当業者にはよく知られた継続的な還元法によ
って、化学式（ＩＶ）に相当する２-アミノ-１，３，４
-トリオール、もしくはそのアミン塩の一つを得ること
ができる。
合物を得ることができる。化学式（III）の化合物から
出発して、当業者にはよく知られた継続的な還元法によ
って、化学式（ＩＶ）に相当する２-アミノ-１，３，４
-トリオール、もしくはそのアミン塩の一つを得ること
ができる。
【００３０】
【化１３】
【００３１】従って、アミノアルカントリオールの合成
に、例えば、ポスタニク（Posternik）（Chem. Phys. L
ipids 1971, 7,135-143）、石田（J.Org. Chem. 1969,
34,3539-3544）及びイェーガー（Jager）（Agnew. Che
m. Int. Ed. Engl. 1981, 20, 601-605）に利用された
還元法を用いることが可能である。例えば、（III）
を、触媒の存在下で加圧水素によって、もしくは、例え
ば酢酸等の酸の存在下で亜鉛から発生する水素によって
処理することができる。
に、例えば、ポスタニク（Posternik）（Chem. Phys. L
ipids 1971, 7,135-143）、石田（J.Org. Chem. 1969,
34,3539-3544）及びイェーガー（Jager）（Agnew. Che
m. Int. Ed. Engl. 1981, 20, 601-605）に利用された
還元法を用いることが可能である。例えば、（III）
を、触媒の存在下で加圧水素によって、もしくは、例え
ば酢酸等の酸の存在下で亜鉛から発生する水素によって
処理することができる。
【００３２】触媒の存在下での加圧水素及び、例えば酢
酸等の酸の存在下での亜鉛から発生させた水素より選択
される還元剤を用いて、前記と同様の方法で化学式（II
I）の化合物を処理することにより、ヒドロキシル化脂
肪アミノ酸を調製することができる。
酸等の酸の存在下での亜鉛から発生させた水素より選択
される還元剤を用いて、前記と同様の方法で化学式（II
I）の化合物を処理することにより、ヒドロキシル化脂
肪アミノ酸を調製することができる。
【００３３】化学式（III）の化合物から出発し、還元
及びオキシムのアシル化によってアルキル ２-ヒドロキ
シイミノ-３-オキソ-４-アルカノイルオキシアルカノア
ートをアルキル ２-アルカノイルアミド-３-オキソ-４-
アルカノイルオキシアルカノアートに転化した後、例え
ば水素化ホウ素ナトリウムで処理することにより、エス
テル及びケトン官能基をアルコールに還元することから
なる二段階の方法によって、直接セラミドを合成するこ
ともできる。参考文献としては、例えば、このような合
成の例が記載されている、欧州特許出願ＥＰ-Ａ-６４
６，５７２号を挙げることができる。また、本発明の化
合物からアルキル ２-アルカノイルアミド-３-オキソ-
４-アルカノイルオキシアルカノアートを調製すること
を可能にする、オキシム化、オキシムの還元及びアミン
のアシル化の反応について、ソウカップ（Soukup）（He
lv. Chem. Acta, 70, 232-236, 1987）を参考にするこ
とができる。
及びオキシムのアシル化によってアルキル ２-ヒドロキ
シイミノ-３-オキソ-４-アルカノイルオキシアルカノア
ートをアルキル ２-アルカノイルアミド-３-オキソ-４-
アルカノイルオキシアルカノアートに転化した後、例え
ば水素化ホウ素ナトリウムで処理することにより、エス
テル及びケトン官能基をアルコールに還元することから
なる二段階の方法によって、直接セラミドを合成するこ
ともできる。参考文献としては、例えば、このような合
成の例が記載されている、欧州特許出願ＥＰ-Ａ-６４
６，５７２号を挙げることができる。また、本発明の化
合物からアルキル ２-アルカノイルアミド-３-オキソ-
４-アルカノイルオキシアルカノアートを調製すること
を可能にする、オキシム化、オキシムの還元及びアミン
のアシル化の反応について、ソウカップ（Soukup）（He
lv. Chem. Acta, 70, 232-236, 1987）を参考にするこ
とができる。
【００３４】本発明により得られる化学式（IV）の化合
物は、セラミド、例えば、シャピロ，Ｄ（Shapiro, D）
（Chemistry of sphingolipids, Hermann, Paris, 196
9, 26-34頁）に記載の合成法に用いることができる。
物は、セラミド、例えば、シャピロ，Ｄ（Shapiro, D）
（Chemistry of sphingolipids, Hermann, Paris, 196
9, 26-34頁）に記載の合成法に用いることができる。
【００３５】以下に続く実施例は、その範囲を限定する
ことなく本発明を例示する。
ことなく本発明を例示する。
【００３６】
（実施例１：メチル ４-ブロモ-３-オキソオクタデカノ
アートの合成）１，２-ジクロロエタンを入れ、アルゴ
ン雰囲気、０℃とした丸底フラスコ内で、撹拌しなが
ら、メルドラムの酸１．８molとピリジン３．９６molを
混合した。ここに２-ブロモヘキサデカノイル クロライ
ド１．９８molを少量ずつ導入し、この混合物を０℃に
て２時間攪拌し続けた。その後溶液を３度水洗いして乾
燥させ、溶媒を蒸発させて除去し、残留物をメタノール
に溶解させた。メタノール溶液を２時間還流させた後、
溶媒を真空中で除去した。メチル ４-ブロモ-３-オキソ
オクタデカノアートをシリカカラムにて精製した。こう
して、メチル ４-ブロモ-３-オキソオクタデカノアート
４９４gが、ケト（k）４０％とエノール（e）６０％と
の混合物の形態で回収された。
アートの合成）１，２-ジクロロエタンを入れ、アルゴ
ン雰囲気、０℃とした丸底フラスコ内で、撹拌しなが
ら、メルドラムの酸１．８molとピリジン３．９６molを
混合した。ここに２-ブロモヘキサデカノイル クロライ
ド１．９８molを少量ずつ導入し、この混合物を０℃に
て２時間攪拌し続けた。その後溶液を３度水洗いして乾
燥させ、溶媒を蒸発させて除去し、残留物をメタノール
に溶解させた。メタノール溶液を２時間還流させた後、
溶媒を真空中で除去した。メチル ４-ブロモ-３-オキソ
オクタデカノアートをシリカカラムにて精製した。こう
して、メチル ４-ブロモ-３-オキソオクタデカノアート
４９４gが、ケト（k）４０％とエノール（e）６０％と
の混合物の形態で回収された。
【００３７】ＮＭＲスペクトル：1 Ｈスペクトル（ＣＤＣｌ3）： ｄ＝０．８７，ｔ，ＣＨ３（ｋ＋ｅ）；ｄ＝１．２５−
１．６，ｍ，-（ＣＨ２）12-（ｋ＋ｅ）；ｄ＝１．８−
２．１２，ｍ，（Ｃ１３Ｈ２７）-ＣＨ２-ＣＨＢｒ（ｋ
＋ｅ）；ｄ＝３．６３−３．８３，ａｂ，-ＣＨ２-ＣＯ
２ＣＨ３（ｋ）；ｄ＝３．７４−３．７６，２ｓ，ＯＣ
Ｈ３（ｋ＋ｅ）；ｄ＝４．２１，ｍ，ＣＨＢｒ（ｅ）；
ｄ＝４．４３，ｄｄ，ＣＨＢｒ（ｋ）；ｄ＝５．２３−
５．２９，２ｓ，=ＣＨ-ＣＯ２ＣＨ３（ｅ）；ｄ＝１
１．９６−１１．９７，ｓ（ブロード），ＯＨ（ｅ）．
１．６，ｍ，-（ＣＨ２）12-（ｋ＋ｅ）；ｄ＝１．８−
２．１２，ｍ，（Ｃ１３Ｈ２７）-ＣＨ２-ＣＨＢｒ（ｋ
＋ｅ）；ｄ＝３．６３−３．８３，ａｂ，-ＣＨ２-ＣＯ
２ＣＨ３（ｋ）；ｄ＝３．７４−３．７６，２ｓ，ＯＣ
Ｈ３（ｋ＋ｅ）；ｄ＝４．２１，ｍ，ＣＨＢｒ（ｅ）；
ｄ＝４．４３，ｄｄ，ＣＨＢｒ（ｋ）；ｄ＝５．２３−
５．２９，２ｓ，=ＣＨ-ＣＯ２ＣＨ３（ｅ）；ｄ＝１
１．９６−１１．９７，ｓ（ブロード），ＯＨ（ｅ）．
【００３８】13Ｃスペクトル（ＣＤＣｌ3）； ｄ＝１４．０６，ＣＨ３；ｄ＝２２．６６，ＣＨ３-Ｃ
Ｈ２；ｄ＝２７．１４，Ｃ１２Ｈ２５-ＣＨ２-（ｋ）；
ｄ＝２７．５３，Ｃ１２Ｈ２４-ＣＨ２（ｅ）；ｄ＝２
８．８−２９．６６，-（ＣＨ２）9-；ｄ＝３１．９，
Ｃ２Ｈ５-ＣＨ２-；ｄ＝３２．９７，-ＣＨ２-ＣＨＢｒ
（ｋ）；ｄ＝３５．５，-ＣＨ２-ＣＨＢｒ（ｅ）；ｄ＝
４５．１９，-ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３（ｋ）；ｄ＝４９．
９１，-ＣＨＢｒ（ｅ）；ｄ＝５１．５３，ＯＣＨ３
（ｅ）；ｄ＝５２．４３，ＯＣＨ３（ｋ）；ｄ＝５３．
３，-ＣＨＢｒ（ｋ）；ｄ＝８９．８３，ＯＣＨ３
（ｅ）；ｄ＝１６７．３４，-ＣＯ２ＣＨ３（ｋ）；ｄ
＝１７２．６５-１７３．６９，=ＣＯＨと-ＣＯ２ＣＨ
３（ｅ）；ｄ＝１９６．０１，-ＣＯ-（ｋ）．
Ｈ２；ｄ＝２７．１４，Ｃ１２Ｈ２５-ＣＨ２-（ｋ）；
ｄ＝２７．５３，Ｃ１２Ｈ２４-ＣＨ２（ｅ）；ｄ＝２
８．８−２９．６６，-（ＣＨ２）9-；ｄ＝３１．９，
Ｃ２Ｈ５-ＣＨ２-；ｄ＝３２．９７，-ＣＨ２-ＣＨＢｒ
（ｋ）；ｄ＝３５．５，-ＣＨ２-ＣＨＢｒ（ｅ）；ｄ＝
４５．１９，-ＣＨ２ＣＯ２ＣＨ３（ｋ）；ｄ＝４９．
９１，-ＣＨＢｒ（ｅ）；ｄ＝５１．５３，ＯＣＨ３
（ｅ）；ｄ＝５２．４３，ＯＣＨ３（ｋ）；ｄ＝５３．
３，-ＣＨＢｒ（ｋ）；ｄ＝８９．８３，ＯＣＨ３
（ｅ）；ｄ＝１６７．３４，-ＣＯ２ＣＨ３（ｋ）；ｄ
＝１７２．６５-１７３．６９，=ＣＯＨと-ＣＯ２ＣＨ
３（ｅ）；ｄ＝１９６．０１，-ＣＯ-（ｋ）．
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ディデュエ・セメリア フランス・77181・クートリー・アレ・ デ・ラヴァンディエール・10 (72)発明者 クロード・マヤー フランス・75017・パリ・アヴェニュ・ド ゥ・ヴィリエール・90
Claims (16)
- 【請求項１】 下記の化学式（I）で表されるアルキル
３-オキソアルカノアート誘導体であって、 【化１】 式中、Ｒ1が、６から２８の炭素原子を含む直鎖状もし
くは分枝状のアルキル基もしくはアルケニル基、あるい
はアラルキル基であって、Ｒ2が、１から５の炭素原子
を含む、直鎖状もしくは分枝状のアルキル基もしくはア
ルケニル基を表し、Ｘが脱離基を表すことを特徴とする
アルキル ３-オキソアルカノアート誘導体。 - 【請求項２】 Ｒ1が、エーテル結合を含むことを特徴
とする請求項１に記載の誘導体。 - 【請求項３】 Ｒ1が、一以上のヒドロキシル基を伴う
ことを特徴とする請求項１または２に記載の誘導体。 - 【請求項４】 Ｒ1が、１０から１８の炭素原子を含む
直鎖状もしくは分枝状のアルキル基もしくはアルケニル
基であることを特徴とする請求項１から３のいずれか一
項に記載の誘導体。 - 【請求項５】 Ｒ2が、メチルもしくはエチル基を表す
ことを特徴とする請求項１から４のいずれか一項に記載
の誘導体。 - 【請求項６】 Ｘが、塩素もしくは臭素もしくはヨウ素
原子、あるいはスルホン酸基を表すことを特徴とし、好
ましくはＸが臭素原子を表すことを特徴とする請求項１
から５のいずれか一項に記載の誘導体。 - 【請求項７】 Ｘが、臭素原子を表すことを特徴とする
請求項６に記載の誘導体。 - 【請求項８】 マロン酸誘導体にアシル化剤を反応させ
ることを特徴とする請求項１から７のいずれか一項に記
載の誘導体の製法。 - 【請求項９】 マロン酸誘導体が、マロン酸のモノエス
テルもしくはジエステルであることを特徴とする請求項
８に記載の製法。 - 【請求項１０】 マロン酸誘導体が、マロン酸のイソプ
ロピリデンエステルもしくはマロン酸エチルのカリウム
塩であることを特徴とする請求項９に記載の製法。 - 【請求項１１】 マロン酸誘導体が、マロン酸のイソプ
ロピリデンエステルであることを特徴とする請求項１０
に記載の製法。 - 【請求項１２】 アシル化剤が、下記の化学式（II）で
表される化合物であって、 【化２】 式中、Ｒ1及びＸが請求項１に記載のものであり、Ａ
が、ハロゲン、アルコキシ基-ＯＺであって、ＺがＣ1−
Ｃ8アルキル基、パラ-ニトロフェニル基、スクシンイミ
ジル基及びジシクロヘキシルカルボジイミジル基から選
択される基、及び下記式の官能基であって、ＹがＣ2か
らＣ8のアルキル基である基 【化３】 【化４】 【化５】 から選択される化合物に相当することを特徴とする請求
項８から１１のいずれか一項に記載の製法。 - 【請求項１３】 Ｘが臭素原子を、Ａが塩素原子を表す
ことを特徴とする請求項１２に記載の製法。 - 【請求項１４】 無水の媒体中で反応を行なうことを特
徴とする請求項８から１３のいずれか一項に記載の製
法。 - 【請求項１５】 テトラヒドロフラン、ジクロロメタ
ン、ピリジン及びtert-ブチルメチルエーテルより選択
される溶媒中で反応を行うことを特徴とする請求項８か
ら１４のいずれか一項に記載の製法。 - 【請求項１６】 セラミド、ヒドロキシル化脂肪アミノ
酸及び２-アミノアルカン-１，３，４-トリオールの調
製のための、請求項１から７のいずれか一項に記載の誘
導体の使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9512041 | 1995-10-13 | ||
| FR9512041A FR2739851B1 (fr) | 1995-10-13 | 1995-10-13 | Nouveaux derives alkyl-3-oxo-alcanoates et leur procede de preparation |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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| JPH09110788A true JPH09110788A (ja) | 1997-04-28 |
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