JPH09124416A

JPH09124416A - 除草性相乗性組成物および雑草を防除する方法

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Publication number: JPH09124416A
Application number: JP8291128A
Authority: JP
Inventors: Jean Louis Allard; ルイアラールジャン; Manfred Hudetz; ヒューデッツマンフレッド
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1995-10-13
Filing date: 1996-10-14
Publication date: 1997-05-13
Anticipated expiration: 2016-10-14
Also published as: KR970019852A; CN1279818C; US6066596A; CN1182782C; CN1320375A; US20020165094A1; CN1541532A; CN1155381A; CN1182781C; EP0768034A1; MY116568A; ES2121466T3; CN1155311C; BR9605104A; US6403532B1; CN1350786A; JP3350779B2; AU6817696A; CN1155312C; CN1320374A

Abstract

(57)【要約】【課題】雑草に有効で、有益作物である植物に害を与え
ることのない、相乗的活性を有する除草剤の提供【解決手段】慣用の不活性配合助剤の他に、式Ｉならび
に、下記式II〜Ｖの化合物の少なくとも１つ【化１】からなる除草性相乗性組成物。例えば式Ｉで表される化
合物と式III に属する２−（１，３−ベンゾチアゾール
−２−イルオキシ）−Ｎ−メチルアセトアニリドとから
なる組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、有益植物である作
物、例えば稲作物の雑草の選択的防除に適当な除草性有
効成分の組合せからなる新規な除草性相乗性組成物に関
する。本発明はさらに有益植物である作物の雑草を防除
する方法および；この目的のための新規な組成物の使用
に関する。

【０００２】

【従来の技術】

式Ｉ

【化２７】で表される化合物は例えばＷＯ９１／０５７８１に記載
され、除草剤活性がある。

【０００３】以下の式IIないしＶで表される化合物もま
た、除草剤として公知であり、それらの幾つかは市販さ
れている：ａ）式II

【化２８】〔式中、Ａは基

【化２９】を表し；Ｘは−Ｏ−、−ＣＨ₂−または−ＮＨ−を表
し；ＹはＣＨ₃またはＯＣＨ₃を表し；ＥはＣＨまたは
Ｎを表し；Ｒ₁がＣＯＯＣＨ₃、ＯＣ₂Ｈ₅、Ｏ（ＣＨ
₂）₂ＯＣＨ₃、Ｏ（ＣＨ₂）₂Ｃｌまたは

【化３０】を表し；およびｍは、基Ａ１およびＡ４の場合には数０
または１であり、Ａ２、Ａ５およびＡ３の場合には数０
である。〕で表される化合物は例えば、"The Pesticide
Manual,Tenth Edition, The British Crop Protection
Council, Cambridge, 85, 211,701, 873 および1005頁
から、ならびにEP-A-0 342 569、US-A-5 009 699および
US-A-4 746 353から公知である。

【０００４】ｂ）式III

【化３１】〔式中、Ｂは−ＣＨ₂Ｃｌ、−Ｃ₂Ｈ₅、−Ｓ−ＣＨ₂
ＣＨ₃、

【化３２】を表し；Ｒ₂は水素原子、ＣＨ₃、Ｃ₂Ｈ₅または−
（ＣＨ₂）₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃を表し；Ｒ₃は−Ｃ
Ｈ（ＣＨ₃）−ＣＨ（ＣＨ₃）₂、

【化３３】を表すか；または、Ｒ₂およびＲ₃は一緒になって、−
（ＣＨ₂）₆−を表す。〕で表される化合物は、例え
ば、"The Pesticide Manual, Tenth Edition, TheBriti
sh Crop Protection Council, Cambridge, pages 399,
649, 706,828 および845 頁から公知である。

【０００５】ｃ) 式IV

【化３４】〔式中、Ｚは

【化３５】を表し；およびＲ₄は−Ｏ（ＣＨ₂）₃−ＣＨ₃または

【化３６】を表す。〕で表される化合物は、例えば、"The Pestici
de Manual, Tenth Edition, The British Crop Protect
ion Council, Cambridge, 870 および1045頁およびUS-A
-4 894 085号から公知である。

【０００６】ｄ）式Ｖ

【化３７】（式中、Ｒ₅は

【化３８】を表す。）で表される化合物は、例えば、"The Pestici
de Manual, Tenth Edition, The British Crop Protect
ion Council, Cambridge, 620 および621 頁から公知で
ある。

【０００７】驚いたことに、有効成分の可変量の組合
せ、即ち式Ｉで表される有効成分と式IIないしＶで表さ
れる有効成分の少なくとも１種との組合せは、有益植物
である作物において見出される殆どの雑草を、有益植物
に深刻な害を与えることなく、発芽前および発芽後の両
方において防除できる相乗作用を示すことが明らかとな
った。

【０００８】本発明に従って、我々はそこで、慣用の不
活性配合助剤（inret formulationauxiliaries)に加え
て、互いの混合物中に有効成分として式Ｉ

【化３９】で表される化合物；ならびに式II

【化４０】〔式中、Ａは基

【化４１】を表し；Ｘは−Ｏ−、−ＣＨ₂−または−ＮＨ−を表
し；ＹはＣＨ₃またはＯＣＨ₃を表し；ＥはＣＨまたは
Ｎを表し；Ｒ₁がＣＯＯＣＨ₃、ＯＣ₂Ｈ₅、Ｏ（ＣＨ
₂）₂ＯＣＨ₃、Ｏ（ＣＨ₂）₂Ｃｌまたは

【化４２】を表し；およびｍは、基Ａ１およびＡ４の場合には数０
または１であり、Ａ２、Ａ５およびＡ３の場合には数０
である。〕で表される化合物；および式III

【化４３】〔式中、Ｂは−ＣＨ₂Ｃｌ、−Ｃ₂Ｈ₅、−Ｓ−ＣＨ₂
ＣＨ₃、

【化４４】を表し；Ｒ₂は水素原子、ＣＨ₃、Ｃ₂Ｈ₅または−
（ＣＨ₂）₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃を表し；Ｒ₃は−Ｃ
Ｈ（ＣＨ₃）−ＣＨ（ＣＨ₃）₂、

【化４５】を表すか；または、Ｒ₂およびＲ₃は一緒になって、−
（ＣＨ₂）₆−を表す。〕で表される化合物；および式
IV

【化４６】〔式中、Ｚは

【化４７】を表し；およびＲ₄は−Ｏ（ＣＨ₂）₃−ＣＨ₃または

【化４８】を表す。〕で表される化合物；および式Ｖ

【化４９】（式中、Ｒ₅は

【化５０】を表す。）で表される化合物の中から選択される少なく
とも１つの有効成分の相乗的有効量からなる選択的な雑
草の防除のための新規な相乗性組成物を提案する。

【０００９】式Ｉの有効成分と式IIないしＶの有効成分
の少なくとも１つとの組合せが、雑草を防除することに
おいて、原則として予想される、付加的作用を越えるこ
と、そしてこれらが、そのため、これらが特に下記２つ
の点に関して、個々の化合物の作用の限界を広くするこ
とは非常に驚くべきことである。

【００１０】一方では、活性が同様のままであるにもか
かわらず、個々の化合物ＩおよびIIないしＶの施用量は
より低い。他方では、個々の物質が、低い施用量の範囲
でもはや農業的に有益でないところでさえ、本発明の組
成物は雑草防除の高い度合が達成されるのを可能にす
る。有効成分の意図しない過剰投与の場合に必要であり
望ましいが、このことは、雑草のスペクトルがかなり広
げられおよび、有益作物である植物への選択性をさらに
増加させる結果となる。さらにまた、本発明の組成物
は、有益植物における雑草の著しい防除性を保ったま
ま、次の作物に、より適応性を与える。

【００１１】本発明の除草剤混合物は非常に多くの農業
的に重要な雑草、例えば、ステラリア（Stellaria)、ナ
スツルチウム(Nasturtium)、アグロスチス(Agrostis)、
ジギタリア(Digitaria) 、アヴェナ(Avena) 、セタリア
(Setaria) 、シナピス(Sinapis) 、ロリウム(Lolium)、
ソラナム(Solanum) 、ファセオラス(Phaseolus) 、エキ
ノクロア(Echinochloa) 、スシルプス(Scirpus) 、モノ
コリア(Monochoria)、サギタリア(Sagittaria)、ブロム
ス(Bromus)、アロペキュラス(Alopecurus)、ソルガム
ハレペンス(Sorghum halepense) 、ロトボエリア(Rottb
oellia) 、サイペルス(Cyperus) 、アブティロン(Abuti
lon)、シダ(Sida)、キサンチウム(Xanthium)、アマラン
サス(Amaranthus)、セノポディウム(Cenopodium)、イポ
モエア(Ipomoea) 、チリサンセマム(Chrysanthemum) 、
ガリウム(Galium)、ヴィオラ(Viola) 、ヴェロニカ(Ver
onica)およびヘテランテラ(Heterantera) に対して使用
できる。

【００１２】本発明による組成物は例えば、発芽前の施
用、発芽後の施用および種子粉衣（seed dressing)のよ
うな農業において慣用的にに使用される全ての施用方法
に適当である。

【００１３】本発明の除草剤混合物は穀物、油料ナタネ
（oilseed rape) 、サトウダイコン、サトウキビ、農園
作物、トウモロコシ、ダイズおよび特に稲のような有益
植物である作物における雑草防除に、より適当である。

【００１４】作物はまた、慣用の植物品種改良または遺
伝子工学的方法により、除草剤または除草剤の類への耐
性を改良した作物としても、理解されるべきでもある。

【００１５】本発明の有効成分の組合せは、式Ｉの有効
成分および式IIないしＶで表される有効成分のいずれか
の混合比で、一般に一方が他方の成分を越えて過剰量で
含む。式Ｉで表される有効成分および式IIないしＶの有
効成分との好ましい混合比は、１：１００および１０
０：１、特に１：１０および１０：１にある。

【００１６】好ましい組成物は慣用の不活性配合助剤の
他に、式Ｉ

【化５１】で表される化合物；ならびに式II

【化５２】〔式中、Ａは基

【化５３】を表し；Ｘは−Ｏ−、−ＣＨ₂−または−ＮＨ−を表
し；ＹはＣＨ₃またはＯＣＨ₃を表し；ＥはＣＨまたは
Ｎを表し；Ｒ₁はＣＯＯＣＨ₃、ＯＣ₂Ｈ₅、Ｏ（ＣＨ
₂）₂ＯＣＨ₃、Ｏ（ＣＨ₂）₂Ｃｌまたは

【化５４】を表し；ｍは、Ａ１およびＡ４の場合には、数０または
１を表しおよび、Ａ２およびＡ３の場合には数０を表
す。〕で表される化合物、あるいは式III

【化５５】〔式中、Ｂは−ＣＨ₂Ｃｌ、−Ｃ₂Ｈ₅、−Ｓ−ＣＨ₂
ＣＨ₃、

【化５６】を表し；Ｒ₂は水素原子、ＣＨ₃、Ｃ₂Ｈ₅または−
（ＣＨ₂）₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃を表し；Ｒ₃は−Ｃ
Ｈ（ＣＨ₃）−ＣＨ（ＣＨ₃）₂、

【化５７】を表すか；またはＲ₂およびＲ₃は一緒になって、−
（ＣＨ₂）₆−を表す。〕で表される化合物または式IV

【化５８】〔式中、Ｚは

【化５９】を表し；およびＲ₄は−Ｏ（ＣＨ）₃−ＣＨ₃または

【化６０】を表す。〕で表される化合物または式Ｖ

【化６１】（式中、Ｒ₅は

【化６２】を表す。〕で表される化合物のいずれかの相乗的有効量
からなる、組成物である。

【００１７】本発明の好ましい組成物は式Ｉで表される
化合物に加えて式II〔式中、Ｘが−ＣＨ₂−であり、ｍ
が数１である場合、Ａは基

【化６３】を表し、あるいはｍが数０である場合、Ａは基

【化６４】を表し；およびＹはＯＣＨ₃を表す。〕で表される化合
物を含む。

【００１８】他の好ましい相乗性組成物は、式Ｉで表さ
れる化合物に加えておよび２−（１，３−ベンゾチアゾ
ール−２−イルオキシ）−Ｎ−メチルアセトアニリド、
３’，４’−ジクロロプロピオンアニリド、２−クロロ
−２’，６’−ジエチル−Ｎ−（２−プロポキシエチ
ル）アセトアニリドおよびＳ−エチルアゼパン−１−カ
ルボチオエートからなる群から選択された式III で表さ
れる化合物を含む組成物である。

【００１９】特に好ましい組成物は、式Ｉで表される化
合物に加えておよび有効成分ブチル（Ｒ）−２−［４−
（４−シアノ−２−フルオロフェノキシ）フェノキシ］
プロピオネートまたは、有効成分２−［（４，６−ジメ
トキシピリミジン−２−イル）オキシ］−６−［１−
（メトキシイミノ）エチル］ベンゾエートまたは相当す
るカルボン酸の相乗的有効量とからなる除草性組成物で
ある。

【００２０】非常に特別に好ましい組成物は式Ｉで表さ
れる化合物に加えて有効成分２−クロロ−２’，６’−
ジエチル−Ｎ−（２−プロポキシエチル）アセトアニリ
ド〔プレチルアルコール〕およびエチル５−（４，６−
ジメトキシピリミジン−２−イル−カルバモイル）−１
−メチルピラゾール−４−カルボキシレート（ＮＣ−３
１１）の相乗的有効量を含む除草性組成物である。

【００２１】非常に特別に効力が証明された相乗性有効
成分混合物は式Ｉで表される化合物と表１ないし４の化
合物との組合せである。

【００２２】表１：式IIで表される好ましい化合物

【表１】

【表２】

【００２３】表２：式III で表される好ましい化合物

【表３】好ましく使用される化合物は、式VI

【化６５】（４，６−ジクロロ−２−フェニルピリミジン，フェン
コリム）で表される薬害軽減剤と一緒に式III 、特に化
合物No.2.3と使用するものが好ましい。式VIの薬害軽減
剤はそれ自身除草剤的作用はなく、式III で表される化
合物の除草作用に相乗性を与えない。式VIで表される化
合物は"The Pesticide Manual,Tenth Edition, The Bri
tish Crop Protection Council, Cambridge, 432 頁か
ら公知である。

【００２４】表３：式IVで表される好ましい化合物

【表４】

【００２５】表４：式Ｖで表される好ましい化合物

【表５】

【００２６】施用の量は広い範囲内で変えることがで
き、土壌のコンシステンシー、施用の種類〔発芽前また
は後；種子粉衣；作条（seed furrow)；非耕地施用(no-
tillage application)など〕、作物植物、防除されるべ
き雑草、おのおのの場合の優勢な気象条件、ならびに施
用の種類、施用のタイミング、標的作物により決定され
る他の因子に依存する。一般に、本発明による有効成分
の混合物は、１ｈａ当たり有効成分混合物０．００５な
いし６ｋｇ、特に０．０２ないし２ｋｇの施用量で施用
できる。

【００２７】本発明の組成物は式IIないしＶで表される
成分に対して式Ｉで表される成分を１：１０００ないし
１００：１の重量比で含む。

【００２８】式Ｉで表される化合物と式IIないし式Ｖで
表される化合物はそのままの形態で、すなわち合成によ
って得られたものとして使用できるが、好ましくは溶
媒、固体担体または界面活性剤のような製剤業界で使用
される慣用の補助剤と共に慣用の方法により、例えば、
直接噴霧可能な、又は希釈可能な溶液、水和剤、水溶
剤、粉剤、粒剤またはマイクロカプセル化剤に製剤化さ
れる。噴霧、霧化、散粉、湿潤、散水又は注水のような
施用方法は、意図する目的および使用環境によって選ば
れる。

【００２９】製剤、即ち式Ｉの化合物および式IIないし
Ｖの有効成分ならびに所望ならば、１種以上の固体また
は液体の配合助剤を含む組成物、調製物または混合物
は、公知の方法により、例えば有効成分を溶媒または固
体担体のような配合助剤と均質に混合および／または摩
砕することにより、製造される。さらに製剤の製造に表
面活性化合物（界面活性剤）を使用することもまた可能
である。

【００３０】適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化
水素、好ましくは炭素原子数８ないし１２の部分、例え
ばキシレン混合物またはジブチルフタレート又はジオク
チルフタレートのようなフタル酸エステル；置換ナフタ
レン、シクロヘキサンまたはパラフィンのような脂肪族
炭化水素；エタノール、エチレングリコール、エチレン
グリコールモノメチルエーテルまたはエチレングリコー
ルモノエチルエーテルのようなアルコールおよびグリコ
ールならびにまたそれらのエーテルおよびエステル；シ
クロヘキサノンのようなケトン；Ｎ−メチル−２−ピロ
リドン、ジメチルスルホキシドまたはＮ, Ｎ−ジメチル
ホルムアミドのような強極性溶媒、および；エポキシド
ココナッツ油または大豆油のような非エポキシドもしく
はエポキシド植物油、あるいは水。

【００３１】例えば粉剤および分散性粉末に使用する固
体担体は通常、方解石、タルク、カオリン、モンモリロ
ナイトまたはアタパルジャイトのような天然岩石粉末で
ある。物性を改良するため、高分散ケイ酸または高分散
吸収性ポリマーを添加することもできる。適当な粒状化
吸着性担体は多孔性型のもので、例えば、軽石、破壊レ
ンガ、セピオライトまたはベントナイトであり、ならび
に例えば方解石または砂のような非吸収性担体である。
さらに多くの前もって粒状化した無機質または有機質の
物質、特にドロマイトまたは粉末化植物残骸が使用され
うる。

【００３２】製剤された式Ｉで表される有効成分の性質
により、適当な界面活性化合物は、良好な乳化、分散お
よび湿展性を有する非イオン性、カチオン性および／又
はアニオン性界面活性剤および界面活性剤の混合物であ
る。「界面活性剤」の用語はまた界面活性剤の混合物も
意味するものと理解すべきである。

【００３３】いわゆる水溶性石ケンもおよび水溶性合成
界面活性化合物も適当なアニオン性界面活性剤である。

【００３４】石ケンは高級脂肪酸（Ｃ₁₀〜Ｃ₂₂）のアル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または未置換または
置換のアンモニウム塩、例えばオレイン酸またはステア
リン酸、あるいは例えばココナッツ油または獣脂から得
られる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩
である。脂肪酸メチルラウリン塩もさらにまた言及でき
る。

【００３５】しかし、いわゆる合成界面活性剤は、特に
脂肪アルコールスルホネート、脂肪アルコールスルフェ
ート、スルホン化ベンズイミダゾール誘導体またはアル
キルアリールスルホネートがより頻繁に使用される。

【００３６】脂肪アルコールスルホネートまたは脂肪ア
ルコールスルフェートは一般に、アルカリ金属塩、アル
カリ土類金属塩、または未置換または置換のアンモニウ
ム塩の形態であり、アシル基のアルキル部分をも含む炭
素原子数８ないし２２のアルキル基を含み、例えば、リ
グノスルホン酸、ドデシルサルフェートまたは天然脂肪
酸から得られる脂肪アルコールサルフェートの混合物の
ナトリウムまたはカルシウム塩である。これらの化合物
はまた、脂肪酸アルコール／エチレンオキシドの硫酸化
およびスルホン化物の塩も含まれる。スルホン化ベンズ
イミダゾール誘導体は、好ましくは二つのスルホン酸基
と８ないし２２の炭素原子を含む一つの脂肪酸基とを含
む。アルキルアリールスルホネートの例は、ドデシルベ
ンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸また
はナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合物のナ
トリウム、カルシウムまたはトリエタノールアミン塩で
ある。

【００３７】対応するホスフェート、例えば、ｐ−ノニ
ルフェノール−（４−１４モル）エチレンオキシド付加
物のリン酸エステルの塩、またはリン脂質もまた適当で
ある。

【００３８】適当な非イオン性界面活性剤は好ましく
は、脂肪族または脂環式アルコール、飽和または不飽和
脂肪酸およびアルキルフェノールのポリグリコールエー
テル誘導体であり、該誘導体は３ないし３０個のグリコ
ールエーテル基、および（脂肪族）炭化水素部分に８な
いし２０個の炭素原子、そしてアルキルフェノールのア
ルキル部分に６ないし１８個の炭素原子を含む。

【００３９】他の非イオン性界面活性剤はポリプロピレ
ングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコ
ールおよびアルキル鎖中に１ないし１０個の炭素原子を
含むアルキルポリプロピレングリコールとのポリエチレ
ンオキシド水溶性付加物であり、その付加物は２０ない
し２５０個のエチレングリコールエーテル基、および１
０ないし１００個のプロピレングリコールエーテル基を
含む。上記の化合物は通常、プロピレングリコール単位
当たり１ないし５のエチレングリコール単位を含む。

【００４０】非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニ
ルフェノール−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリ
グリコールエーテル、ポリプロピレン／ポリエチレンオ
キシド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタ
ノール、ポリエチレングリコールおよびオクチルフェノ
キシポリエトキシエタノールである。

【００４１】ポリオキシエチレンソルビタントリオレー
トのようなポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エス
テルもさらに適当な非イオン界面活性剤である。

【００４２】カチオン性界面活性剤は、特にＮ−置換基
として少なくとも一つの炭素原子数８ないし２２のアル
キル基と、他の置換基としてハロゲン化またはハロゲン
化されていない低級アルキル基、ベンジル基またはヒド
ロキシ低級アルキル基とを含む第四アンモニウム塩であ
る。塩はハライド、メチルスルフェートまたはエチルス
ルフェート、例えば、ステアリルトリメチルアンモニウ
ムクロリドまたはベンジルジ（２−クロロエチル）エチ
ルアンモニウムブロマイドの形態が好ましい。

【００４３】本発明による組成物に使用することもまた
できる製剤業界で慣用的に使用されている界面活性剤は
特に、以下の文献に記載されている。 − ”Mc Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Ann
ual ”，MC PublisihingCorp.,Redgewood New Jersey,1
981； − Stache. H., ”Tensid-Taschenbuch"[Surfactant G
uide] 、Carl Hanzer Verlag, Munich/Vienna 1981 お
よび − M. and J. Ash,”Encyclopedia of Surfactants
”,Vol I-III,Chemical Publishing Co.New York,1980
-1981。

【００４４】通常、除草剤製剤は式Ｉで表される化合物
と式IIないしＶで表される化合物からなる有効成分０．
１ないし９９％、特に０．１ないし９５％、固体または
液体配合助剤１ないし９９％、および界面活性剤０ない
し２５％、特に０．１ないし２５％を含む。

【００４５】市販の製品としては原液が通常好ましい
が、最終使用者は一般に希釈した組成物を使用する。

【００４６】組成物は安定剤、例えば、非エポキシ化ま
たはエポキシ化植物油（エポキシ化ココナッツ油、ナタ
ネ油または大豆油）、消泡剤、例えば、シリコン油、防
腐剤、粘度調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料のよ
うな他の添加剤、または他の有効物質を含むこともでき
る。

【００４７】好ましい製剤は特に、以下のように配合さ
れる（％＝重量パーセント）。粉剤：有効成分混合物０．１ないし１０％、好ましくは０．１ないし５％固体担体９９．９ないし９０％、好ましくは９９．９ないし９９％懸濁原液：有効成分混合物５ないし７５％、好ましくは１０ないし５０％水９４ないし２４％、好ましくは８８ないし３０％表面活性剤１ないし４０％、好ましくは２ないし３０％水和剤：有効成分混合物０．５ないし９０％、好ましくは１ないし８０％表面活性剤０．５ないし２０％、好ましくは１ないし１５％固体担体５ないし９５％、好ましくは１５ないし９０％粒剤：有効成分混合物０．１ないし３０％、好ましくは０．１ないし１５％固体担体９９．５ないし７０％、好ましくは９７ないし８５％

【００４８】

【実施例】以下の実施例はそれによりいかなる制限を与
えることなく、本発明をより詳細に説明する。式Ｉ及び式IIないしＶで表される化合物の混合物の製剤
例（％＝重量パーセント）Ｆ１．液剤ａ）ｂ）ｃ）ｄ）有効成分混合物５％１０％５０％９０％１−メトキシ−３−（メトキシ− プロポキシ）プロパン −− ２０％２０％ −− ポリエチレングリコール MW400 ２０％１０％ −− −− Ｎ−メチル−２−ピロリドン −− −− ３０％１０％炭素原子数９〜１２の芳香族炭化水素の混合物７５％６０％ −− −− 上記溶液は微小滴の形態で使用するのに適当である。

【００４９】Ｆ２．水和剤ａ）ｂ）ｃ）ｄ）有効成分混合物５％２５％５０％８０％リグノスルホン酸ナトリウム４％ −− ３％ −− ラウリル硫酸ナトリウム２％３％ −− ４％ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム −− ６％５％６％オクチルフェノールポリエチレングリコールエーテル（７−８モルエチレンオキシド） −− １％２％ −− 高分散ケイ酸１％３％５％１０％カオリン８８％６２％３５％ −− 有効成分は添加剤と十分に混合し、適当なミルで完全に
粉砕する。これにより水で希釈して所望の濃度の懸濁液
を得ることのできる水和剤を得られる。

【００５０】Ｆ３．被覆粒剤ａ）ｂ）ｃ）有効成分混合物０．１％５％１５％高分散ケイ酸０．９％２％２％無機担体（直径0.1 −１ mm ）例えばＣａＣＯ₃またはＳｉＯ₂ ９９．０％９３％８３％有効成分を塩化メチレンに溶解しそして担体上に噴霧し
て、次に溶媒を減圧下で蒸発させる。

【００５１】Ｆ４．被覆粒剤ａ）ｂ）ｃ）有効成分混合物０．１％５％１５％ポリエチレングリコール（分子量200) １．０％２％３％高分散ケイ酸０．９％１％２％無機担体（直径0.1 −１ mm ）例えばＣａＣＯ₃またはＳｉＯ₂ ９８．０％９２％８０％細粉化された有効成分をポリエチレングリコールで湿ら
せた担体に、ミキサー中で均一に施用する。この方法
で、非粉塵性の粉剤の被覆粒剤が得られる。

【００５２】Ｆ５．押し出し粒剤ａ）ｂ）ｃ）ｄ）有効成分混合物０．１％３％５％１５％リグニンスルホン酸ナトリウム１．５％２％３％４％カルボキシメチルセルロース１．４％２％２％２％カオリン９７．０％９３％９０％７９％有効成分を添加剤と混合しおよび混合物を粉砕し、水で
湿らせる。この混合物を押し出し成型し、次に空気流で
乾燥する。

【００５３】Ｆ６．粉剤ａ）ｂ）ｃ）有効成分混合物０．１％１％５％タルク３９．９％４９％３５％カオリン６０．０％５０％６０％有効成分と担体を混合し、混合物を適当なミルで粉砕す
ることにより、すぐに使用できる粉剤が得られる。

【００５４】Ｆ７．懸濁原液ａ）ｂ）ｃ）ｄ）有効成分混合物３％１０％２５％５０％エチレングリコール５％５％５％５％ノニルフェノールポリエチレングリコールエーテル（エチレンオキシド15モル） −− １％２％ −− リグニンスルホン酸ナトリウム３％３％４％５％カルボキシメチルセルロース１％１％１％１％ 37％水性ホルムアルデヒド溶液０．２％０．２％０．２％０．２％シリコン油乳剤０．８％０．８％０．８％０．８％水８７％７９％６２％３８％細粉化された有効成分を添加剤と均一に混合する。水で
希釈することによってあらゆる所望の濃度の懸濁液が作
れる懸濁原液を得る。

【００５５】式Ｉで表される有効成分と式IIないしＶで
表される個々の成分または成分（類）とを製剤化し、次
に施用の直前に散布機中で所望の混合比で水でそれらを
配合して「タンクミックス」を得ることは、しばしば、
より実際的である。

【００５６】生物学的実施例式Ｉと、II、および／またはIII 、および／またはIV、
および／またはＶとの有効成分の組合せの活性が単一で
施用される有効成分の活性の合計を越える場合は、相乗
作用が常に存在する。二つの除草剤の与えられた組合せ
に対する予期される除草剤活性Ａｅは以下のように計算
される（COLBY,S.R.著、”除草剤の組み合わせに対する
相乗効果および拮抗効果の計算(Calculating synergist
ic and antagonistic responses of aherbicide combin
ation) ”Weeds 15, p.20-22 ，1967）：Ａｅ＝Ｘ＋［Ｙ・（１００−Ｘ）／１００］Ｘ＝未処理のコントロール（＝０％）と比較する、ヘク
タール当たりｐｋｇの施用量を使用する式Ｉの化合物
による処理における除草剤活性パーセントＹ＝未処理のコントロールと比較する、ヘクタール当た
りｑｋｇの施用量を使用する式IIないし式Ｖの化合物
による処理における除草剤活性パーセントＡｅ＝ヘクタール当たりの有効成分ｐ＋ｑｋｇの施用
量における、式Ｉと式IIないしＶの配合物による処理後
に予想される除草剤活性（未処理植物と比較する除草剤
活性パーセント）実際に観察された活性が予想値Ａｅを超える場合には、
相乗作用がある。０〜５０％（予想値）の除草剤活性な
いし７０〜１００％（観察された）の除草剤活性ならび
に９０〜９５％除草剤活性（予想値）ないし９５〜１０
０％除草剤活性（観察された）の除草剤組成物の相乗的
に増加した活性について当業者により認識されている。
式Ｉで表される有効成分と、式IIないし式Ｖで表される
有効成分の少なくとも１つとの組合せの相乗作用を以下
の実施例に示す。

【００５７】実施例Ｂ１：発芽後実験：試験植物をそれらが第２−３葉期に達するまで温室条件
下、プラスチックポットで成育させる。使用される栽培
物質は標準土である。除草剤を単独ならびに混合物の形
態で第２−３葉期の試験植物に施用する。施用は水５０
０ｌで試験物質〔製剤Ｆ７，ｃ）〕／ｈａの水性懸濁液
の形態で行う。施用量は圃場条件および温室条件の下で
決定された最適な投与量による。２１日後、実験を評価
する（活性％，１００％＝植物枯死、０％＝植物毒性活
性なし）。この実験では、式Ｉで表される有効成分と式
IIないしＶで表される有効成分との組合せが相乗的活性
を示す。

【００５８】実施例Ｂ２：水稲（paddy rice) 〔移
植〕における除草剤活性温室条件下で浅いプラスチック容器中の標準土に試験植
物を直播するか移植する。容器を次に土壌の高さまで水
で満たす。３日後、２ｃｍまで水の高さを上げ、そして
試験物質を水性懸濁液〔製剤Ｆ７，ｃ）〕の形態でラン
−イン法（run-in method)（水中への施用）により施用
する。次に、試験植物を最適な条件下で温室にて成育さ
せる。施用後２５日に、実験を％スケールを使用して評
価する（１００％＝完全に損傷、０％＝活性なし）。７
０％ないし１００％の成績（特に８０％ないし１００
％）は非常に良好な除草剤活性を示し、０％ないし３０
％（特に０％ないし２０％）の成績は作物植物耐性が良
好ないし非常に良好であることを示す。試験植物：移植した水稲（Transplanted rice)、サギタ
リア・ピグマエア（Sagittaria Pygmaea）、スキルプス
・ジュンコイデス(Scirpus juncoides) およびヘテラン
テラ(Heterantera) この実験でも、式Ｉで表される有効成分と式IIないしＶ
で表される有効成分との組合せが、また、相乗的活性を
示す。式Ｉで表される有効成分と式II、III および式IV
で表される有効成分との組合せの相乗的効果の例を表Ｂ
１、Ｂ２およびＢ３に示す。

【００５９】表Ｂ１：ラン−イン法を使用する、サギタリア・ピグマエア（Sagittaria Pygma ea）を伴う移植した水稲の実験化合物番号施用量作物植物雑草Ａｅ（有効成分のｇ数）移植したサギタリア・（予想値）水稲ピグマエアＩ 60 0 0 1.1 30 0 80 Ｉ＋1.1 60＋30 0 94 80 Ｉ 120 0 0 1.1 30 0 80 Ｉ＋1.1 120 ＋30 0 90 80 Ｉ 240 0 0 1.1 8 0 70 Ｉ＋1.1 240 ＋30 0 90 70 Ｉ 240 0 0 1.1 15 0 80 Ｉ＋1.1 240 ＋15 0 90 80 Ｉ 240 0 0 1.1 30 0 80 Ｉ＋1.1 240 ＋30 0 90 80 ────────────────────────────────────

【００６０】表Ｂ１：（続き）化合物番号施用量作物植物雑草Ａｅ（有効成分のｇ数）移植したサギタリア・（予想値）水稲ピグマエアＩ 60 0 0 1.3 12 0 75 Ｉ＋1.3 60＋12 0 92 75 Ｉ 60 0 0 1.3 24 15 94 Ｉ＋1.3 60＋24 15 98 94 Ｉ 120 0 0 1.3 12 0 75 Ｉ＋1.3 120 ＋12 0 94 75 Ｉ 240 0 0 1.3 6 0 70 Ｉ＋1.3 240 ＋6 0 92 70 Ｉ 240 0 0 1.3 12 0 75 Ｉ＋1.3 240 ＋12 5 95 75 ────────────────────────────────────

【００６１】表Ｂ１：（続き）化合物番号施用量作物植物雑草Ａｅ（有効成分のｇ数）移植したサギタリア・（予想値）水稲ピグマエアＩ 120 0 0 2.1 1000 0 0 Ｉ＋2.1 120 ＋1000 0 50 0 Ｉ 240 0 0 2.1 500 0 0 Ｉ＋2.1 240 ＋500 5 70 0 Ｉ 240 0 0 2.1 1000 0 0 Ｉ＋2.1 240 ＋1000 25 85 0 ─────────────────────────────────── Ｉ 120 0 0 3.1 125 0 0 Ｉ＋3.1 120 ＋125 0 50 0 Ｉ 120 0 0 3.1 250 0 0 Ｉ＋3.1 120 ＋250 0 50 0 Ｉ 240 0 0 3.1 250 0 0 Ｉ＋3.1 240 ＋250 0 60 0 ───────────────────────────────────

【００６２】表Ｂ１：（続き）化合物番号施用量作物植物雑草Ａｅ（有効成分のｇ数）移植したサギタリア・（予想値）水稲ピグマエアＩ 60 0 0 1.2 30 0 0 Ｉ＋1.2 60＋30 0 90 0 Ｉ 120 0 0 1.2 30 0 20 Ｉ＋1.2 120 ＋30 0 92 20 Ｉ 240 0 0 1.2 30 0 20 Ｉ＋1.2 240 ＋30 0 96 20 ─────────────────────────────────── Ｉ 120 0 0 2.2 1000 0 0 Ｉ＋2.2 120 ＋1000 0 50 0 Ｉ 240 0 0 2.2 500 0 0 Ｉ＋2.2 240 ＋500 0 80 0 Ｉ 240 0 0 2.2 1000 0 0 Ｉ＋2.2 240 ＋1000 15 80 0 ───────────────────────────────────

【００６３】表Ｂ１：（続き）化合物番号施用量作物植物雑草Ａｅ（有効成分のｇ数）移植したサギタリア・（予想値）水稲ピグマエアＩ 60 0 0 2.3 250 0 25 Ｉ＋2.3 60＋250 0 60 25 Ｉ 240 0 0 2.3 500 0 50 Ｉ＋2.3 240 ＋500 0 70 50 ─────────────────────────────────── Ｉ 60 0 0 2.3 375 0 55 VI 125 0 0 Ｉ＋2.3 ＋VI 60＋375 ＋125 0 70 55 Ｉ 240 0 0 2.3 375 0 55 VI 125 0 0 Ｉ＋2.3 ＋VI 240 ＋375 ＋125 10 90 55 ───────────────────────────────────

【００６４】表Ｂ２：ラン−イン法を使用する、スキルプス・ジュンコイデス(Scirpus junco ides) を伴う移植した水稲の実験化合物番号施用量作物植物雑草Ａｅ（有効成分のｇ数）移植したスキルプス・（予想値）水稲ジュンコイデスＩ 60 0 0 2.1 125 0 0 Ｉ＋2.1 60＋125 0 92 0 Ｉ 60 0 0 2.1 250 0 65 Ｉ＋2.1 60＋250 0 92 65 Ｉ 60 0 0 2.1 500 0 94 Ｉ＋2.1 60＋500 0 99 94 ─────────────────────────────────── Ｉ 60 0 0 3.1 125 0 0 Ｉ＋3.1 60＋125 0 50 0 Ｉ 60 0 0 3.1 250 0 0 Ｉ＋3.1 60＋250 0 90 0 Ｉ 120 0 50 3.1 250 0 0 Ｉ＋3.1 120 ＋250 0 94 50 ───────────────────────────────────

【００６５】表Ｂ２：（続き）化合物番号施用量作物植物雑草Ａｅ（有効成分のｇ数）移植したスキルプス・（予想値）水稲ジュンコイデスＩ 60 0 0 1.2 15 0 0 Ｉ＋1.2 60＋15 0 90 0 Ｉ 60 0 0 1.2 30 0 20 Ｉ＋1.2 60＋30 0 96 20 Ｉ 120 0 50 1.2 15 0 0 Ｉ＋1.2 120 ＋15 0 96 50 Ｉ 120 0 50 1.2 30 0 20 Ｉ＋1.2 120 ＋30 0 97 60 ───────────────────────────────────

【００６６】表Ｂ２：（続き）化合物番号施用量作物植物雑草Ａｅ（有効成分のｇ数）移植したスキルプス・（予想値）水稲ジュンコイデスＩ 60 0 0 2.2 1000 0 35 Ｉ＋2.2 60＋1000 0 92 35 Ｉ 120 0 50 2.2 500 0 0 Ｉ＋2.2 120 ＋500 0 85 50 Ｉ 120 0 50 2.2 1000 0 35 Ｉ＋2.2 120 ＋1000 0 96 68 Ｉ 240 0 92 2.2 500 0 0 Ｉ＋2.2 120 ＋500 0 96 92 ───────────────────────────────────

【００６７】表Ｂ３：ラン−イン法を使用する、ヘテランテラ(Heterantera) を伴う移植した水稲の実験化合物番号施用量作物植物雑草Ａｅ（有効成分のｇ数）移植したヘテランテラ（予想値）水稲Ｉ 60 0 0 1.1 30 0 75 Ｉ＋1.1 60＋30 0 96 75 Ｉ 120 0 0 1.1 30 0 75 Ｉ＋1.1 120 ＋30 0 90 75 ─────────────────────────────────── Ｉ 60 0 0 2.1 500 0 40 Ｉ＋2.1 60＋500 0 70 40 Ｉ 120 0 0 2.1 500 0 40 Ｉ＋2.1 120 ＋500 0 70 40 ─────────────────────────────────── Ｉ 120 0 0 2.1 1000 0 50 Ｉ＋2.1 120 ＋1000 0 85 50 ───────────────────────────────────

【００６８】表Ｂ３：（続き）化合物番号施用量作物植物雑草Ａｅ（有効成分のｇ数）移植したヘテランテラ（予想値）水稲Ｉ 60 0 0 2.3 60 0 0 Ｉ＋2.3 60 ＋60 0 55 0 ─────────────────────────────────── Ｉ 60 0 0 2.3 375 0 80 VI 125 0 0 Ｉ＋2.3 ＋VI 60＋375 ＋125 0 94 80 Ｉ 120 0 0 2.3 375 0 80 VI 125 0 0 Ｉ＋2.3 ＋VI 120 ＋375 ＋125 0 94 80 ─────────────────────────────────── Ｉ 120 0 0 3.1 125 0 0 Ｉ＋3.1 120 ＋125 0 50 0 Ｉ 120 0 0 3.1 250 0 0 Ｉ＋3.1 120 ＋250 0 60 0 ───────────────────────────────────

【００６９】表Ｂ３：（続き）化合物番号施用量作物植物雑草Ａｅ（有効成分のｇ数）移植したヘテランテラ（予想値）水稲Ｉ 120 0 0 1.2 8 0 0 Ｉ＋1.2 120 ＋8 0 55 0 Ｉ 120 0 0 1.2 15 0 0 Ｉ＋1.2 120 ＋15 0 50 0 Ｉ 120 0 0 1.2 30 0 0 Ｉ＋1.2 120 ＋30 0 60 0 ─────────────────────────────────── Ｉ 240 0 70 2.2 1000 0 0 Ｉ＋2.2 240 ＋1000 15 85 70 ───────────────────────────────────

【００７０】実施例Ｂ３：乾田直播された灌水された
水稲(dry-seeded flooed rice)における除草剤活性温室条件下で浅いプラシチック容器に入った標準土に試
験植物を播き、温室で最適の条件下で２ないし３週間成
育させる。次に試験物質を水性懸濁液〔製剤Ｆ７，
ｃ）〕の形態で試験植物に施用する。施用後、浅い容器
を水に浸す。施用後７日および２８日に、実験を％スケ
ールを使用して評価する（１００％＝完全に損傷、０％
＝活性なし）。７０％ないし１００％の成績（特に８０
％ないし１００％）は非常に良好ないし良好な除草剤活
性を示し、０％ないし３０％（特に０％ないし２０％）
の成績は作物植物耐性が非常に良好であることを示す。
直播されたイネ(seeded rice) 、エキノクロア(Echinoc
hloa) 、スキルプス(Scirpus) 、モノコリア(Monochori
a)、サギタリア(Sagittaria)、サイペルス種(Cyperus
s.)およびエレオチャリス(Eleocharis)。この実験で
も、式Ｉで表される有効成分と式IIないしＶで表される
有効成分との組合せが、また、相乗的活性を示す。

【化１７】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ａ０１Ｎ 43/56 Ａ０１Ｎ 43/56 Ｃ 43/66 43/66 43/78 １０１ 43/78 １０１ 47/20 47/20 ＺＣ０７Ｄ 239/60 Ｃ０７Ｄ 239/60 // Ｃ０７Ｄ 277/68 277/68 403/12 ２３１ 403/12 ２３１ 403/14 ２３１ 403/14 ２３１ 405/12 ２３９ 405/12 ２３９ 471/04 １０６ 471/04 １０６Ｚ (72)発明者マンフレッドヒューデッツアメリカ合衆国，ノースカロライナ 27407，グリーンズボロ，アダムスファームパークウェイ 1302 ディー.

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】慣用の不活性配合助剤の他に、式Ｉ【化１】で表される化合物；ならびに式II 【化２】〔式中、Ａは基【化３】を表し；Ｘは−Ｏ−、−ＣＨ₂−または−ＮＨ−を表
し；ＹはＣＨ₃またはＯＣＨ₃を表し；ＥはＣＨまたは
Ｎを表し；Ｒ₁がＣＯＯＣＨ₃、ＯＣ₂Ｈ₅、Ｏ（ＣＨ
₂）₂ＯＣＨ₃、Ｏ（ＣＨ₂）₂Ｃｌまたは【化４】を表し；およびｍは、基Ａ１およびＡ４の場合には数０
または１であり、Ａ２、Ａ５およびＡ３の場合には数０
である。〕で表される化合物；および式III 【化５】〔式中、Ｂは−ＣＨ₂Ｃｌ、−Ｃ₂Ｈ₅、−Ｓ−ＣＨ₂
ＣＨ₃、【化６】を表し；Ｒ₂は水素原子、ＣＨ₃、Ｃ₂Ｈ₅または−
（ＣＨ₂）₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃を表し；Ｒ₃は−Ｃ
Ｈ（ＣＨ₃）−ＣＨ（ＣＨ₃）₂、【化７】を表すか；または、Ｒ₂およびＲ₃は一緒になって、−
（ＣＨ₂）₆−を表す。〕で表される化合物；および式
IV 【化８】〔式中、Ｚは【化９】を表し；およびＲ₄は−Ｏ（ＣＨ₂）₃−ＣＨ₃または【化１０】を表す。〕で表される化合物；および式Ｖ【化１１】（式中、Ｒ₅は【化１２】を表す。）で表される化合物の中から選択される少なく
とも１つの有効成分の相乗的有効量からなる、除草性相
乗性組成物。
【請求項２】慣用の不活性配合助剤の他に、式Ｉ【化１３】で表される化合物；ならびに式II 【化１４】〔式中、Ａは基【化１５】を表し；Ｘは−Ｏ−、−ＣＨ₂−または−ＮＨ−を表
し；ＹはＣＨ₃またはＯＣＨ₃を表し；ＥはＣＨまたは
Ｎを表し；Ｒ₁はＣＯＯＣＨ₃、ＯＣ₂Ｈ₅、Ｏ（ＣＨ
₂）₂ＯＣＨ₃、Ｏ（ＣＨ₂）₂Ｃｌまたは【化１６】を表し；およびｍは、Ａ１およびＡ４の場合には、数０
または１を表しおよび、Ａ２およびＡ３の場合には数０
を表す。〕で表される化合物、あるいは式III 【化１７】〔式中、Ｂは−ＣＨ₂Ｃｌ、−Ｃ₂Ｈ₅、−
Ｓ−ＣＨ₂ＣＨ₃、【化１８】を表し；Ｒ₂は水素原子、ＣＨ₃、Ｃ₂Ｈ₅
または−（ＣＨ₂）₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃を表し；Ｒ
₃は−ＣＨ（ＣＨ₃）−ＣＨ（ＣＨ₃）₂、【化１９】を表すか；またはＲ₂およびＲ₃は一緒になって、−
（ＣＨ₂）₆−を表す。〕で表される化合物または式IV 【化２０】〔式中、Ｚは【化２１】を表し；およびＲ₄は−Ｏ（ＣＨ）₃−ＣＨ₃または【化２２】を表す。〕で表される化合物または式Ｖ【化２３】（式中、Ｒ₅は【化２４】を表す。〕で表される化合物のいずれかの相乗的有効量
からなる、請求項１に記載の除草性相乗性組成物。
【請求項３】式Ｉで表される化合物および式II〔式
中、Ｘが−ＣＨ₂−であり、ｍが数１である場合、Ａは
基【化２５】を表し、あるいはｍが数０である場合、Ａは基【化２６】を表し；およびＹはＯＣＨ₃を表す。〕で表される有効
成分の相乗的有効量とからなる請求項２に記載の除草性
組成物。
【請求項４】式Ｉで表される化合物および２−（１，
３−ベンゾチアゾール−２−イルオキシ）−Ｎ−メチル
アセトアニリド、３’，４’−ジクロロプロピオンアニ
リド、２−クロロ−２’，６’−ジエチル−Ｎ−（２−
プロポキシエチル）アセトアニリドおよびＳ−エチルア
ゼパン−１−カルボチオエートからなる群から選択され
た式III で表される有効成分の相乗的有効量とからなる
請求項２に記載の除草性組成物。
【請求項５】式Ｉで表される化合物および有効成分ブ
チル（Ｒ）−２−［４−（４−シアノ−２−フルオロフ
ェノキシ）フェノキシ］プロピオネートの相乗的有効量
とからなる請求項２に記載の除草性組成物。
【請求項６】式Ｉで表される化合物および有効成分メ
チル２−［（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）オキシ］−６−［１−（メトキシイミノ）エチル］
ベンゾエートまたは相当するカルボン酸の相乗的有効量
とからなる請求項２に記載の除草性組成物。
【請求項７】式Ｉで表される化合物および有効成分２
−クロロ−２’，６’−ジエチル−Ｎ−（２−プロポキ
シエチル）アセトアニリドおよびエチル５−（４，６−
ジメトキシピリミジン−２−イル−カルバモイルスルフ
ァモイル）−１−メチルピラゾール−４−カルボキシレ
ートの相乗的有効量とからなる請求項１に記載の除草性
組成物。
【請求項８】式Ｉで表される化合物および式III で表
される化合物に加えて、有用植物に対する式III で表さ
れる化合物の除草活性と拮抗する量の有効成分４，６−
ジクロロ−２−フェニルピリジンを含む請求項２に記載
の除草性組成物。
【請求項９】式IIないしＶの成分に対して１：１００
０ないし１００：１の重量比で式Ｉで表される成分を含
む請求項１に記載の除草性組成物。
【請求項１０】請求項１に記載の組成物の除草剤的有
効量を作物植物またはその周囲に与えることからなる有
益植物である作物における所望でない植物を防除する方
法。
【請求項１１】作物植物が稲である請求項１０に記載
の方法。
【請求項１２】有益植物である作物がヘクタール当り
の有効成分の総量０．００５ないし６ｋｇに相当する施
用量で、上記組成物により処理される、請求項１０に記
載の方法。