JPH0912515A - 光学活性 １−（２，４−ジクロロフェニル） エチルアミンの製造方法 - Google Patents
光学活性 １−（２，４−ジクロロフェニル） エチルアミンの製造方法Info
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- JPH0912515A JPH0912515A JP7157953A JP15795395A JPH0912515A JP H0912515 A JPH0912515 A JP H0912515A JP 7157953 A JP7157953 A JP 7157953A JP 15795395 A JP15795395 A JP 15795395A JP H0912515 A JPH0912515 A JP H0912515A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 有機溶媒下、(RS)-1-(2,4-ジクロロフェニ
ル) エチルアミンを光学活性なジベンゾイル酒石酸で光
学分割することを特徴とする光学活性 1-(2,4-ジクロロ
フェニル) エチルアミンの製造方法。 【効果】 本発明によれば、溶媒として有機溶媒を用
い、かつ光学分割剤として光学活性なジベンゾイル酒石
酸という特定のカルボン酸を用いることにより、目的と
する光学活性 1-(2,4-ジクロロフェニル) エチルアミン
を高い光学純度で容易にしかも効率良く製造し得る。加
えて、光学分割剤としての光学活性なジベンゾイル酒石
酸も容易に回収し得、リサイクルすることができるので
工業的に有利である。
ル) エチルアミンを光学活性なジベンゾイル酒石酸で光
学分割することを特徴とする光学活性 1-(2,4-ジクロロ
フェニル) エチルアミンの製造方法。 【効果】 本発明によれば、溶媒として有機溶媒を用
い、かつ光学分割剤として光学活性なジベンゾイル酒石
酸という特定のカルボン酸を用いることにより、目的と
する光学活性 1-(2,4-ジクロロフェニル) エチルアミン
を高い光学純度で容易にしかも効率良く製造し得る。加
えて、光学分割剤としての光学活性なジベンゾイル酒石
酸も容易に回収し得、リサイクルすることができるので
工業的に有利である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、(RS)-1-(2,4-ジクロロ
フェニル) エチルアミンを光学分割することによる光学
活性 1-(2,4-ジクロロフェニル) エチルアミンの製造方
法に関するものである。
フェニル) エチルアミンを光学分割することによる光学
活性 1-(2,4-ジクロロフェニル) エチルアミンの製造方
法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】1-(2,4
-ジクロロフェニル) エチルアミンは、農薬、特に殺菌
剤の中間体として有用な化合物であり（特開平 2-76846
号公報) 、その光学活性体はRS体を水溶媒下にN-ホルミ
ルフェニルアラニンで光学分割することにより製造する
ことも知られている（特開平 2-306942 号公報) 。しか
しながら、光学分割剤としてN-ホルミルフェニルアラニ
ンを用いる方法は、フェニルアラニンをホルミル化して
用いるため、フェニルアラニンが高価であるという問題
の他に操作が煩雑になるという工業上の問題があった。
-ジクロロフェニル) エチルアミンは、農薬、特に殺菌
剤の中間体として有用な化合物であり（特開平 2-76846
号公報) 、その光学活性体はRS体を水溶媒下にN-ホルミ
ルフェニルアラニンで光学分割することにより製造する
ことも知られている（特開平 2-306942 号公報) 。しか
しながら、光学分割剤としてN-ホルミルフェニルアラニ
ンを用いる方法は、フェニルアラニンをホルミル化して
用いるため、フェニルアラニンが高価であるという問題
の他に操作が煩雑になるという工業上の問題があった。
【０００３】一方、1-(4- クロロフェニル) エチルアミ
ンの光学分割方法として、メタノール溶媒下に酒石酸を
用いる方法(J.Chem.Soc.,(B)1971,2418)が、1-フェニル
エチルアミンの光学分割方法として、水溶媒下にマンデ
ル酸を用いる方法( 特開昭 56-26848 号公報) 、水溶媒
下に酒石酸、リンゴ酸を用いる方法(Org.Synthesis,Col
l.Vol.２,506(1943)) が知られている。しかしながら、
これらの1-フェニルエチルアミン類の光学分割方法を1-
(2,4-ジクロロフェニル) エチルアミンに適用しても、
フェニルのo-位の置換基に起因するためか光学分割し得
ないあるいは光学純度の著しく低いものしか得られない
という問題があった。
ンの光学分割方法として、メタノール溶媒下に酒石酸を
用いる方法(J.Chem.Soc.,(B)1971,2418)が、1-フェニル
エチルアミンの光学分割方法として、水溶媒下にマンデ
ル酸を用いる方法( 特開昭 56-26848 号公報) 、水溶媒
下に酒石酸、リンゴ酸を用いる方法(Org.Synthesis,Col
l.Vol.２,506(1943)) が知られている。しかしながら、
これらの1-フェニルエチルアミン類の光学分割方法を1-
(2,4-ジクロロフェニル) エチルアミンに適用しても、
フェニルのo-位の置換基に起因するためか光学分割し得
ないあるいは光学純度の著しく低いものしか得られない
という問題があった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】このような状況下、本発
明者らは、より工業的に優れた光学活性 1-(2,4-ジクロ
ロフェニル) エチルアミンの製造方法を見出すべく、鋭
意検討を重ねた結果、分割溶媒として有機溶媒を用い、
かつ光学分割剤として光学活性なジベンゾイル酒石酸と
いう特定のカルボン酸を用いることにより、目的とする
光学活性 1-(2,4-ジクロロフェニル) エチルアミンを高
光学純度でしかも効率良く工業的に有利に製造し得るこ
とを見出し本発明を完成した。
明者らは、より工業的に優れた光学活性 1-(2,4-ジクロ
ロフェニル) エチルアミンの製造方法を見出すべく、鋭
意検討を重ねた結果、分割溶媒として有機溶媒を用い、
かつ光学分割剤として光学活性なジベンゾイル酒石酸と
いう特定のカルボン酸を用いることにより、目的とする
光学活性 1-(2,4-ジクロロフェニル) エチルアミンを高
光学純度でしかも効率良く工業的に有利に製造し得るこ
とを見出し本発明を完成した。
【０００５】すなわち本発明は、有機溶媒下、(RS)-1-
(2,4-ジクロロフェニル) エチルアミンを光学活性なジ
ベンゾイル酒石酸で光学分割することを特徴とする工業
的に優れた光学活性 1-(2,4-ジクロロフェニル) エチル
アミンの製造方法を提供するものである。
(2,4-ジクロロフェニル) エチルアミンを光学活性なジ
ベンゾイル酒石酸で光学分割することを特徴とする工業
的に優れた光学活性 1-(2,4-ジクロロフェニル) エチル
アミンの製造方法を提供するものである。
【０００６】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
原料として用いられる(RS)-1-(2,4-ジクロロフェニル)
エチルアミンは、例えばOrganic Reaction５,301(1949)
の方法に準拠し、2,4-ジクロロアセトフェノンにアンモ
ニアと蟻酸を反応させることにより製造し得る。(RS)-1
-(2,4-ジクロロフェニル) エチルアミンは、R-体とS-体
とを等量含むラセミ混合物であるが、一方の光学異性体
を過剰に含む混合物であっても使用し得る。
原料として用いられる(RS)-1-(2,4-ジクロロフェニル)
エチルアミンは、例えばOrganic Reaction５,301(1949)
の方法に準拠し、2,4-ジクロロアセトフェノンにアンモ
ニアと蟻酸を反応させることにより製造し得る。(RS)-1
-(2,4-ジクロロフェニル) エチルアミンは、R-体とS-体
とを等量含むラセミ混合物であるが、一方の光学異性体
を過剰に含む混合物であっても使用し得る。
【０００７】本発明の光学分割剤である光学活性なジベ
ンゾイル酒石酸は、D-体、L-体いずれでも使用し得る。
その使用量は、(RS)-1-(2,4-ジクロロフェニル) エチル
アミンに対して、通常0.3 〜1.2 モル倍、好ましくは0.
5 〜1 モル倍程度である。
ンゾイル酒石酸は、D-体、L-体いずれでも使用し得る。
その使用量は、(RS)-1-(2,4-ジクロロフェニル) エチル
アミンに対して、通常0.3 〜1.2 モル倍、好ましくは0.
5 〜1 モル倍程度である。
【０００８】また分割溶媒として使用される有機溶媒と
しては、例えばメタノール、エタノール、n-プロパノー
ル等のアルコール系溶媒、アセトン、メチルイソブチル
ケトン等のケトン系溶媒、酢酸エチル等のエステル系溶
媒、メチル-t- ブチルエーテル、ジオキサン、ジエチル
エーテル等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン、ク
ロロベンゼン等の芳香属系溶媒、アセトニトリル等のニ
トリル系溶媒、これらの混合物などが挙げられる。有機
溶媒は水を含有していても良い。
しては、例えばメタノール、エタノール、n-プロパノー
ル等のアルコール系溶媒、アセトン、メチルイソブチル
ケトン等のケトン系溶媒、酢酸エチル等のエステル系溶
媒、メチル-t- ブチルエーテル、ジオキサン、ジエチル
エーテル等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン、ク
ロロベンゼン等の芳香属系溶媒、アセトニトリル等のニ
トリル系溶媒、これらの混合物などが挙げられる。有機
溶媒は水を含有していても良い。
【０００９】溶媒の使用量は用いる溶媒によって異なる
が、(RS)-1-(2,4-ジクロロフェニル) エチルアミンに対
して、通常２〜100 重量倍、好ましくは２〜20重量倍程
度である。
が、(RS)-1-(2,4-ジクロロフェニル) エチルアミンに対
して、通常２〜100 重量倍、好ましくは２〜20重量倍程
度である。
【００１０】光学分割するにあたっては、例えば、上記
溶媒中で、(RS)-1-(2,4-ジクロロフェニル) エチルアミ
ンと光学活性なジベンゾイル酒石酸とを反応させてジア
ステレオマー塩を形成させた後、もしくは予め調製した
ジアステレオマー塩を溶解させた後、静置もしくは攪拌
することにより一方のジアステレオマー塩を析出させ
る。必要に応じ冷却、濃縮することもできる。温度範囲
は、通常−20℃〜溶媒の沸点である。
溶媒中で、(RS)-1-(2,4-ジクロロフェニル) エチルアミ
ンと光学活性なジベンゾイル酒石酸とを反応させてジア
ステレオマー塩を形成させた後、もしくは予め調製した
ジアステレオマー塩を溶解させた後、静置もしくは攪拌
することにより一方のジアステレオマー塩を析出させ
る。必要に応じ冷却、濃縮することもできる。温度範囲
は、通常−20℃〜溶媒の沸点である。
【００１１】その後、析出した該塩を分離する。得られ
た該塩は必要に応じて再結晶することもできる。次い
で、この塩をアルカリで分解して、生じた有機層を分液
または有機溶媒で抽出することにより目的とする光学活
性な 1-(2,4-ジクロロフェニル) エチルアミンを得るこ
とができる。有機層を分液または抽出した残りの水層
は、酸を用いて酸性にした後、有機溶媒で抽出すること
により容易に光学活性なジベンゾイル酒石酸を回収する
ことができる。一方、ジアステレオマー塩を分離した母
液に、上記と同様な操作を施すことにより、光学活性1-
(2,4- ジクロロフェニル) エチルアミンと光学活性なジ
ベンゾイル酒石酸を回収することができる。
た該塩は必要に応じて再結晶することもできる。次い
で、この塩をアルカリで分解して、生じた有機層を分液
または有機溶媒で抽出することにより目的とする光学活
性な 1-(2,4-ジクロロフェニル) エチルアミンを得るこ
とができる。有機層を分液または抽出した残りの水層
は、酸を用いて酸性にした後、有機溶媒で抽出すること
により容易に光学活性なジベンゾイル酒石酸を回収する
ことができる。一方、ジアステレオマー塩を分離した母
液に、上記と同様な操作を施すことにより、光学活性1-
(2,4- ジクロロフェニル) エチルアミンと光学活性なジ
ベンゾイル酒石酸を回収することができる。
【００１２】ここで、ジアステレオマー塩を分解する際
に用いられるアルカリとしては、例えば水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリ
ウム等が通常用いられる。その量は、塩に対して、通常
１〜５モル倍程度である。また塩を分解することにより
生成したアミンを抽出する場合の抽出溶媒としては、例
えば、酢酸エチル等のエステル系溶媒、メチル-t- ブチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等
のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン、クロロベンゼ
ン等の芳香族系溶媒などが通常使用される。その量は、
塩に対して通常0.1 〜５重量倍程度である。
に用いられるアルカリとしては、例えば水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリ
ウム等が通常用いられる。その量は、塩に対して、通常
１〜５モル倍程度である。また塩を分解することにより
生成したアミンを抽出する場合の抽出溶媒としては、例
えば、酢酸エチル等のエステル系溶媒、メチル-t- ブチ
ルエーテル、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等
のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン、クロロベンゼ
ン等の芳香族系溶媒などが通常使用される。その量は、
塩に対して通常0.1 〜５重量倍程度である。
【００１３】光学活性なジベンゾイル酒石酸を回収する
場合に使用する酸としては、例えば塩酸、硫酸、燐酸等
の鉱酸が挙げられる。酸は、通常、水層のpHが0.5 〜２
になるように使用される。 またこの場合、塩化ナトリ
ウム等の塩を加えることもでき、その量は水層の重量の
0.1 〜0.2 倍程度が通常である。また光学活性なベンゾ
イル酒石酸の抽出溶媒としては、メチル-t- ブチルエー
テル等のエーテル系溶媒、酢酸エチル等のエステル系溶
媒、n-ブタノール等の水と二層系を形成し得るアルコー
ル系溶媒が挙げられる。その使用量は水層の重量に対し
て0.1 〜10倍程度である。
場合に使用する酸としては、例えば塩酸、硫酸、燐酸等
の鉱酸が挙げられる。酸は、通常、水層のpHが0.5 〜２
になるように使用される。 またこの場合、塩化ナトリ
ウム等の塩を加えることもでき、その量は水層の重量の
0.1 〜0.2 倍程度が通常である。また光学活性なベンゾ
イル酒石酸の抽出溶媒としては、メチル-t- ブチルエー
テル等のエーテル系溶媒、酢酸エチル等のエステル系溶
媒、n-ブタノール等の水と二層系を形成し得るアルコー
ル系溶媒が挙げられる。その使用量は水層の重量に対し
て0.1 〜10倍程度である。
【００１４】
【発明の効果】本発明によれば、溶媒として有機溶媒を
用い、かつ光学分割剤として光学活性なジベンゾイル酒
石酸という特定のカルボン酸を用いることにより、目的
とする光学活性 1-(2,4-ジクロロフェニル) エチルアミ
ンを高い光学純度で容易にしかも効率良く製造し得る。
加えて、光学分割剤としての光学活性なジベンゾイル酒
石酸も容易に回収し得、リサイクルすることができるの
で工業的に有利である。
用い、かつ光学分割剤として光学活性なジベンゾイル酒
石酸という特定のカルボン酸を用いることにより、目的
とする光学活性 1-(2,4-ジクロロフェニル) エチルアミ
ンを高い光学純度で容易にしかも効率良く製造し得る。
加えて、光学分割剤としての光学活性なジベンゾイル酒
石酸も容易に回収し得、リサイクルすることができるの
で工業的に有利である。
【００１５】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【００１６】実施例１ (1) D- ジベンゾイル酒石酸3.95g と95％エタノール60
mlからなる溶液を60℃まで昇温して、これに(RS)-1-(2,
4-ジクロロフェニル) エチルアミン2gと95％エタノール
20mlからなる溶液を加えて同温度で5 分間攪拌した。次
いで25℃になるまで攪拌放冷し、同温度で12時間攪拌放
置した。析出した結晶を濾別し、得られた粗ジアステレ
オマー塩を500ml の95％エタノールから再結晶、乾燥す
ることにより、ジアステレオマー塩1.6gを得た。この結
晶に20％水酸化ナトリウム水1.2gを加えた後、クロロホ
ルム5ml で３回抽出し、得られたクロロホルム層を硫酸
マグネシウムで乾燥、溶媒留去することにより、(S)-1-
(2,4- ジクロロフェニル) エチルアミン0.66 gを得た。
このものの光学純度を光学活性カラムを用いた高速液体
クロマトグラフィーにより分析した結果 92 ％eeであっ
た。
mlからなる溶液を60℃まで昇温して、これに(RS)-1-(2,
4-ジクロロフェニル) エチルアミン2gと95％エタノール
20mlからなる溶液を加えて同温度で5 分間攪拌した。次
いで25℃になるまで攪拌放冷し、同温度で12時間攪拌放
置した。析出した結晶を濾別し、得られた粗ジアステレ
オマー塩を500ml の95％エタノールから再結晶、乾燥す
ることにより、ジアステレオマー塩1.6gを得た。この結
晶に20％水酸化ナトリウム水1.2gを加えた後、クロロホ
ルム5ml で３回抽出し、得られたクロロホルム層を硫酸
マグネシウムで乾燥、溶媒留去することにより、(S)-1-
(2,4- ジクロロフェニル) エチルアミン0.66 gを得た。
このものの光学純度を光学活性カラムを用いた高速液体
クロマトグラフィーにより分析した結果 92 ％eeであっ
た。
【００１７】(2) 粗ジアステレオマー塩を濾別した母液
から低沸分を留去し、得られた残渣にに20％水酸化ナト
リウム水2.4gを加えた後、クロロホルム7.5ml で３回抽
出し、得られたクロロホルム層を硫酸マグネシウムで乾
燥、溶媒留去することにより、(R)-1-(2,4- ジクロロフ
ェニル) エチルアミン1.15g を得た。このものの光学純
度を光学活性カラムを用いた高速液体クロマトグラフィ
ーにより分析した結果 79 ％eeであった。
から低沸分を留去し、得られた残渣にに20％水酸化ナト
リウム水2.4gを加えた後、クロロホルム7.5ml で３回抽
出し、得られたクロロホルム層を硫酸マグネシウムで乾
燥、溶媒留去することにより、(R)-1-(2,4- ジクロロフ
ェニル) エチルアミン1.15g を得た。このものの光学純
度を光学活性カラムを用いた高速液体クロマトグラフィ
ーにより分析した結果 79 ％eeであった。
【００１８】実施例２ (1) (RS)-1-(2,4-ジクロロフェニル) エチルアミン 4g
と95％エタノール10mlからなる溶液を70℃に加熱、攪
拌し、これにD-ジベンゾイル酒石酸 7.88gと95％エタノ
ール25mlからなる溶液を約60分間で加えた後、80℃まで
昇温して同温度で30分攪拌した。 次いで、５時間かけ
て20℃まで冷却して同温度で30分間攪拌を続けた。析出
した結晶を濾別し、これを500ml の95％エタノールより
再結晶、乾燥することによりジアステレオマー塩 3.2g
を得た。この結晶に20％水酸化ナトリウム水 5g を加え
た後、トルエン20mlで２回抽出し、得られた有機層を硫
酸マグネシウムで乾燥、溶媒留去することにより、(S)-
1-(2,4- ジクロロフェニル)エチルアミン1.32g を得
た。 このものの光学純度は91％eeであった。
と95％エタノール10mlからなる溶液を70℃に加熱、攪
拌し、これにD-ジベンゾイル酒石酸 7.88gと95％エタノ
ール25mlからなる溶液を約60分間で加えた後、80℃まで
昇温して同温度で30分攪拌した。 次いで、５時間かけ
て20℃まで冷却して同温度で30分間攪拌を続けた。析出
した結晶を濾別し、これを500ml の95％エタノールより
再結晶、乾燥することによりジアステレオマー塩 3.2g
を得た。この結晶に20％水酸化ナトリウム水 5g を加え
た後、トルエン20mlで２回抽出し、得られた有機層を硫
酸マグネシウムで乾燥、溶媒留去することにより、(S)-
1-(2,4- ジクロロフェニル)エチルアミン1.32g を得
た。 このものの光学純度は91％eeであった。
【００１９】(2) 粗ジアステレオマー塩を濾別した母
液から低沸分を留去し、得られた残渣6.58g に20％水酸
化ナトリウム水7gを加えた後、トルエン20mlで抽出し、
トルエン層を硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒留去するこ
とにより、(R)-1-(2,4- ジクロロフェニル) エチルアミ
ン2.3gを得た。 このものの光学純度は91％eeであっ
た。
液から低沸分を留去し、得られた残渣6.58g に20％水酸
化ナトリウム水7gを加えた後、トルエン20mlで抽出し、
トルエン層を硫酸マグネシウムで乾燥、溶媒留去するこ
とにより、(R)-1-(2,4- ジクロロフェニル) エチルアミ
ン2.3gを得た。 このものの光学純度は91％eeであっ
た。
【００２０】(3) (1) 、(2) でトルエン抽出した残り
の水層を混合した後、36％塩酸でpHを0.7 に調製した。
次いでこれに食塩7gを加え、40〜60℃で塩析した後、80
mlの酢酸エチルで5 回抽出、溶媒留去することにより、
D-ジベンゾイル酒石酸 6.82gを得た。
の水層を混合した後、36％塩酸でpHを0.7 に調製した。
次いでこれに食塩7gを加え、40〜60℃で塩析した後、80
mlの酢酸エチルで5 回抽出、溶媒留去することにより、
D-ジベンゾイル酒石酸 6.82gを得た。
【００２１】比較例１ 実施例１において、D-ジベンゾイル酒石酸の代わりにL-
酒石酸15g を用いたが、95％エタノール120ml では、L-
酒石酸の結晶が多量残存していたので95％エタノール10
80mlを追加した。これら以外は実施例１に準拠して実施
することにより、ジアステレオマー塩10.8g を得た。こ
れに20％水酸化ナトリウム水16.9g を加えた後、トルエ
ン70mlで２回抽出し、トルエン層を硫酸マグネシウムで
乾燥、溶媒留去することにより、(S)-1-(2,4- ジクロロ
フェニル) エチルアミン6.03g を得た。このものの光学
純度は36％eeであった。
酒石酸15g を用いたが、95％エタノール120ml では、L-
酒石酸の結晶が多量残存していたので95％エタノール10
80mlを追加した。これら以外は実施例１に準拠して実施
することにより、ジアステレオマー塩10.8g を得た。こ
れに20％水酸化ナトリウム水16.9g を加えた後、トルエ
ン70mlで２回抽出し、トルエン層を硫酸マグネシウムで
乾燥、溶媒留去することにより、(S)-1-(2,4- ジクロロ
フェニル) エチルアミン6.03g を得た。このものの光学
純度は36％eeであった。
【００２２】比較例２ 実施例１において、D-ジベンゾイル酒石酸の代わりにL-
リンゴ酸13.4g を用いたが、95％エタノール120ml で
は、L-リンゴ酸の結晶が残存していたので95％エタノー
ル360ml を追加した。これら以外は実施例４に準拠して
実施することにより、ジアステレオマー塩14.5g を得
た。これに20％水酸化ナトリウム水22.7g を加えた後、
トルエン90mlで２回抽出し、トルエン層を硫酸マグネシ
ウムで乾燥、溶媒留去することにより、(S)-1-(2,4- ジ
クロロフェニル) エチルアミン8.5gを得た。このものの
光学純度を測定は0.8 ％eeであった。
リンゴ酸13.4g を用いたが、95％エタノール120ml で
は、L-リンゴ酸の結晶が残存していたので95％エタノー
ル360ml を追加した。これら以外は実施例４に準拠して
実施することにより、ジアステレオマー塩14.5g を得
た。これに20％水酸化ナトリウム水22.7g を加えた後、
トルエン90mlで２回抽出し、トルエン層を硫酸マグネシ
ウムで乾燥、溶媒留去することにより、(S)-1-(2,4- ジ
クロロフェニル) エチルアミン8.5gを得た。このものの
光学純度を測定は0.8 ％eeであった。
【００２３】比較例３ 実施例１において95％エタノールの代わりに水120ml を
用いる以外は実施例１に準拠して実施したが水層と油層
に分離し、結晶が析出しなかった。
用いる以外は実施例１に準拠して実施したが水層と油層
に分離し、結晶が析出しなかった。
Claims (1)
- 【請求項１】有機溶媒下、(RS)-1-(2,4-ジクロロフェニ
ル) エチルアミンを光学活性なジベンゾイル酒石酸で光
学分割することを特徴とする光学活性 1-(2,4-ジクロロ
フェニル) エチルアミンの製造方法。
Priority Applications (10)
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|---|---|---|---|
| JP15795395A JP3694923B2 (ja) | 1995-06-23 | 1995-06-23 | 光学活性 １−（２，４−ジクロロフェニル） エチルアミンの製造方法 |
| AU34473/95A AU692601B2 (en) | 1994-10-27 | 1995-08-30 | Process for producing N-(1-(2,4-dichlorophenyl)ethyl)-2- cyano-3,3-dimethylbutanamide |
| BR9504565A BR9504565A (pt) | 1994-10-27 | 1995-10-26 | Processo para produçao de N-[1-(2,4-diclorofenil)etil]-2- ciano-3,3-dimetilbutanamida composto produtos intermediários agentes e processo para controle de cresta de arroz |
| CO95050571A CO4650095A1 (es) | 1994-10-27 | 1995-10-26 | Procedimiento para producir n-(1-(2,4-diclorofenil)etil)-2- ciano-3,3-dimetilbutanamida |
| KR1019950037251A KR100400799B1 (ko) | 1994-10-27 | 1995-10-26 | N-(1-(2,4-디클로로페닐)에틸)-2-시아노-3,3-디메틸부탄아미드의제조방법 |
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| CNB951203592A CN1153762C (zh) | 1994-10-27 | 1995-10-27 | N-[1-(2，4-二氯苯基)乙基]-2-氰基-3，3-二甲基丁烷酰胺的制造方法 |
| CNB2003101207881A CN1243720C (zh) | 1994-10-27 | 1995-10-27 | N－[1－（2，4－二氯苯基）乙基]－2－氰基－3，3－二甲基丁烷酰胺的制造方法 |
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Applications Claiming Priority (1)
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| JP15795395A JP3694923B2 (ja) | 1995-06-23 | 1995-06-23 | 光学活性 １−（２，４−ジクロロフェニル） エチルアミンの製造方法 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| JP15795395A Expired - Lifetime JP3694923B2 (ja) | 1994-10-27 | 1995-06-23 | 光学活性 １−（２，４−ジクロロフェニル） エチルアミンの製造方法 |
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| JP (1) | JP3694923B2 (ja) |
-
1995
- 1995-06-23 JP JP15795395A patent/JP3694923B2/ja not_active Expired - Lifetime
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| JP3694923B2 (ja) | 2005-09-14 |
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