JPH0912569A - １，３−ジオキサン化合物および液晶媒体 - Google Patents
１，３−ジオキサン化合物および液晶媒体Info
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- JPH0912569A JPH0912569A JP8179859A JP17985996A JPH0912569A JP H0912569 A JPH0912569 A JP H0912569A JP 8179859 A JP8179859 A JP 8179859A JP 17985996 A JP17985996 A JP 17985996A JP H0912569 A JPH0912569 A JP H0912569A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
- C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
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- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 比較的小さい粘度および比較的大きい誘電異
方性を同時に有する液晶媒体の成分として適する新規化
合物及びその液晶媒体における使用ならびにこのような
新規液晶媒体を含有する液晶表示素子および電気光学表
示素子を提供する。 【解決手段】 下記式Ｉで表わされる１，３−ジオキサ
ン化合物を、液晶媒体の成分として使用する。 【化１】 式中、Ｒ、Ｘ、Ｌa、ｍおよびｎは、請求項１に定義さ
れているとおりである。
方性を同時に有する液晶媒体の成分として適する新規化
合物及びその液晶媒体における使用ならびにこのような
新規液晶媒体を含有する液晶表示素子および電気光学表
示素子を提供する。 【解決手段】 下記式Ｉで表わされる１，３−ジオキサ
ン化合物を、液晶媒体の成分として使用する。 【化１】 式中、Ｒ、Ｘ、Ｌa、ｍおよびｎは、請求項１に定義さ
れているとおりである。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な１，３−ジ
オキサン化合物、これらの化合物の液晶成分としての使
用、これらの化合物を含有する液晶媒体、ならびにこれ
らの液晶媒体を含有する液晶表示素子および電気光学表
示素子に関する。
オキサン化合物、これらの化合物の液晶成分としての使
用、これらの化合物を含有する液晶媒体、ならびにこれ
らの液晶媒体を含有する液晶表示素子および電気光学表
示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】式Ｉにおいて、Ｘ＝Ｌa＝Ｆである１，
３−ジオキサン化合物はEP 0 387 032に記載の一般式に
包含されるが、その名前はあげられていない。EP 0 447
565には、下記式で表わされる１，３−ジオキサン化合
物およびそれらのＳＴＮ混合物における使用が開示され
ている：
３−ジオキサン化合物はEP 0 387 032に記載の一般式に
包含されるが、その名前はあげられていない。EP 0 447
565には、下記式で表わされる１，３−ジオキサン化合
物およびそれらのＳＴＮ混合物における使用が開示され
ている：
【化５】
【０００３】US 5 322 638は、下記式：
【化６】 式中、Ｒ1はアルケニル基であり、Ａ2 は１，４−フェ
ニル環またはトランス−１，４−シクロヘキシレン環で
あり、Ｘ1 はＦまたはＣｌであり、そしてＸ2 はフッ素
である、で表わされる１，３−ジオキサン化合物を特許
請求している。
ニル環またはトランス−１，４−シクロヘキシレン環で
あり、Ｘ1 はＦまたはＣｌであり、そしてＸ2 はフッ素
である、で表わされる１，３−ジオキサン化合物を特許
請求している。
【０００４】EP 0 400 861には、下記式で表わされるフ
ェニルジオキサン化合物が記載されている：
ェニルジオキサン化合物が記載されている：
【化７】
【０００５】
【発明が解消しようとする課題】本発明の課題は、新規
で、安定な液晶化合物または中間相形成性化合物を提供
することにあった。本発明のもう一つの課題は、比較的
小さい粘度および比較的大きい誘電異方性を同時に有す
る液晶媒体の成分として適する新規液晶化合物を提供す
ることにあった。本発明のもう一つの課題は、広い中間
相範囲ならびに光学異方性および誘電異方性に係わり有
利な数値を有する安定な液晶媒体を提供することにあっ
た。また、大きい△εを有する１，３−ジオキサン化合
物の非常に広い種々の用途の観点から、特定の用途に対
して正確に調整された特性を有し、かつまた高度の中間
相形成性を有する別種の化合物を利用できることが望ま
れていた。
で、安定な液晶化合物または中間相形成性化合物を提供
することにあった。本発明のもう一つの課題は、比較的
小さい粘度および比較的大きい誘電異方性を同時に有す
る液晶媒体の成分として適する新規液晶化合物を提供す
ることにあった。本発明のもう一つの課題は、広い中間
相範囲ならびに光学異方性および誘電異方性に係わり有
利な数値を有する安定な液晶媒体を提供することにあっ
た。また、大きい△εを有する１，３−ジオキサン化合
物の非常に広い種々の用途の観点から、特定の用途に対
して正確に調整された特性を有し、かつまた高度の中間
相形成性を有する別種の化合物を利用できることが望ま
れていた。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明による下記式Ｉで
表わされる１，３−ジオキサン化合物を提供することに
よって、上記課題が解消されることが見出された。従っ
て、本発明は下記式Ｉで表わされる１，３−ジオキサン
化合物に関する：
表わされる１，３−ジオキサン化合物を提供することに
よって、上記課題が解消されることが見出された。従っ
て、本発明は下記式Ｉで表わされる１，３−ジオキサン
化合物に関する：
【化８】
【０００７】式中、ＲはＨであるか、または炭素原子１
〜１５個を有するアルキル基またはアルケニル基であ
り、この基は未置換であるか、または置換基として１個
のＣＮまたはＣＦ3 を有するか、あるいはまた置換基と
して少なくとも１個のハロゲンを有しており、さらにま
たこれらの基中に存在する１個または２個以上のＣＨ2
基はそれぞれ相互に独立して、Ｏ原子が相互に直接に結
合しないものとして、
〜１５個を有するアルキル基またはアルケニル基であ
り、この基は未置換であるか、または置換基として１個
のＣＮまたはＣＦ3 を有するか、あるいはまた置換基と
して少なくとも１個のハロゲンを有しており、さらにま
たこれらの基中に存在する１個または２個以上のＣＨ2
基はそれぞれ相互に独立して、Ｏ原子が相互に直接に結
合しないものとして、
【化９】 ＸはＦまたはＣｌであるか、あるいは炭素原子１〜５個
を有するハロゲン化されているアルキル、アルコキシま
たはアルケニル基であり、ＬaはＦであり、あるいはＸ
はＦでない場合には、ＬaはまたＨであることができ、
そしてｍおよびｎはそれぞれ相互に独立して、０または
１であって、ｍ＋ｎ＝１である。
を有するハロゲン化されているアルキル、アルコキシま
たはアルケニル基であり、ＬaはＦであり、あるいはＸ
はＦでない場合には、ＬaはまたＨであることができ、
そしてｍおよびｎはそれぞれ相互に独立して、０または
１であって、ｍ＋ｎ＝１である。
【０００８】本発明はまた、これらの化合物の液晶媒体
の成分としての使用、ならびにこれらの新規液晶媒体を
含有する液晶表示素子および電気光学表示素子に関す
る。式Ｉで表わされる化合物は液晶媒体の成分として使
用することができ、特にねじれセルの原理、ゲスト−ホ
スト効果、整列相の変形の効果、あるいは動的散乱の効
果に基づくディスプレイ用の液晶媒体の成分として使用
することができる。
の成分としての使用、ならびにこれらの新規液晶媒体を
含有する液晶表示素子および電気光学表示素子に関す
る。式Ｉで表わされる化合物は液晶媒体の成分として使
用することができ、特にねじれセルの原理、ゲスト−ホ
スト効果、整列相の変形の効果、あるいは動的散乱の効
果に基づくディスプレイ用の液晶媒体の成分として使用
することができる。
【０００９】ここに、式Ｉで表わされる化合物が、液晶
媒体の成分として格別に適していることが見出された。
特に、これらの化合物は比較的小さい粘度を有する。こ
れらの化合物は、広い中間相範囲ならびに有利な光学異
方性値および誘電異方性値を有する、安定な液晶媒体を
得るために使用することができる。これらの媒体はま
た、非常に良好な低温動作特性を有する。さらにまた、
式Ｉで表わされる化合物を提供することによって、各種
用途の観点から、液晶混合物の調製に適する液晶物質の
範囲が非常に一般的に相当に拡大される。
媒体の成分として格別に適していることが見出された。
特に、これらの化合物は比較的小さい粘度を有する。こ
れらの化合物は、広い中間相範囲ならびに有利な光学異
方性値および誘電異方性値を有する、安定な液晶媒体を
得るために使用することができる。これらの媒体はま
た、非常に良好な低温動作特性を有する。さらにまた、
式Ｉで表わされる化合物を提供することによって、各種
用途の観点から、液晶混合物の調製に適する液晶物質の
範囲が非常に一般的に相当に拡大される。
【００１０】式Ｉで表わされる化合物は広い用途範囲を
有する。置換基を選択することによって、これらの化合
物は液晶媒体を主として構成する基材として使用するこ
とができる；しかしながら、式Ｉで表わされる化合物を
また、別の種類の化合物からの液晶基材に添加して、例
えばこの種の誘電体の誘電異方性および（または）光学
異方性を変えることができ、および（または）そのしき
い電圧および（または）その粘度を最適にすることがで
きる。本発明の新規化合物は、特に良好な粘度物性およ
び△ε値を有するとともに、それらの広い中間相範囲を
有する点で際立っている。
有する。置換基を選択することによって、これらの化合
物は液晶媒体を主として構成する基材として使用するこ
とができる；しかしながら、式Ｉで表わされる化合物を
また、別の種類の化合物からの液晶基材に添加して、例
えばこの種の誘電体の誘電異方性および（または）光学
異方性を変えることができ、および（または）そのしき
い電圧および（または）その粘度を最適にすることがで
きる。本発明の新規化合物は、特に良好な粘度物性およ
び△ε値を有するとともに、それらの広い中間相範囲を
有する点で際立っている。
【００１１】式Ｉで表わされる化合物は純粋な状態で無
色であり、そして電気光学用途に対して好ましく位置す
る温度範囲で液晶中間相を形成する。これらの化合物は
化学物質、熱および光に対して安定である。従って、本
発明は、式Ｉで表わされる化合物およびこれらの化合物
を液晶媒体の成分として使用することに関する。本発明
はまた、式Ｉで表わされる化合物の少なくとも１種を含
有する液晶媒体、およびまたこの種の媒体を含有する液
晶表示素子、特に電気光学表示素子に関する。
色であり、そして電気光学用途に対して好ましく位置す
る温度範囲で液晶中間相を形成する。これらの化合物は
化学物質、熱および光に対して安定である。従って、本
発明は、式Ｉで表わされる化合物およびこれらの化合物
を液晶媒体の成分として使用することに関する。本発明
はまた、式Ｉで表わされる化合物の少なくとも１種を含
有する液晶媒体、およびまたこの種の媒体を含有する液
晶表示素子、特に電気光学表示素子に関する。
【００１２】式Ｉで表わされる好ましい化合物は、下記
付属式Ｉ１およびＩ２で表わされる化合物である：
付属式Ｉ１およびＩ２で表わされる化合物である：
【化１０】
【００１３】式Ｉで表わされる化合物において、Ｒは好
ましくは、炭素原子１〜５個を有する直鎖状アルキル基
またはアルケニル基である。このアルケニル基は好まし
くは、１Ｅ−アルケニル、３Ｅ−アルケニルまたは４−
アルケニルである。Ｌaは好ましくは、Ｆである。Ｘは
好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、ＯＣＦ3 、ＯＣＨＦ2 、ＣＦ
3 、ＣＨＦ2 、ＯＣＨＦＣＦ3 、ＯＣＨＦＣＨＦ2 、Ｏ
ＣＨ2ＣＦ3 、ＯＣ2Ｆ5 、ＯＣ3Ｆ7 、ＯＣＨ＝ＣＨ
Ｆ、ＯＣＦ＝ＣＨＦ、ＯＣＨ＝ＣＦ2 、ＯＣＦ2ＣＨＦ
ＣＦ3であり、特にＦ、ＯＣＦ3 、ＯＣＨＦ2 、ＯＣＨ
ＦＣＦ3 、ＯＣＨＦＣＨＦ2およびＯＣＨ＝ＣＦ2であ
る。特に好ましい化合物としては、式Ｉにおいて、Ｘ＝
Ｌa＝Ｆである化合物が挙げられる。
ましくは、炭素原子１〜５個を有する直鎖状アルキル基
またはアルケニル基である。このアルケニル基は好まし
くは、１Ｅ−アルケニル、３Ｅ−アルケニルまたは４−
アルケニルである。Ｌaは好ましくは、Ｆである。Ｘは
好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、ＯＣＦ3 、ＯＣＨＦ2 、ＣＦ
3 、ＣＨＦ2 、ＯＣＨＦＣＦ3 、ＯＣＨＦＣＨＦ2 、Ｏ
ＣＨ2ＣＦ3 、ＯＣ2Ｆ5 、ＯＣ3Ｆ7 、ＯＣＨ＝ＣＨ
Ｆ、ＯＣＦ＝ＣＨＦ、ＯＣＨ＝ＣＦ2 、ＯＣＦ2ＣＨＦ
ＣＦ3であり、特にＦ、ＯＣＦ3 、ＯＣＨＦ2 、ＯＣＨ
ＦＣＦ3 、ＯＣＨＦＣＨＦ2およびＯＣＨ＝ＣＦ2であ
る。特に好ましい化合物としては、式Ｉにおいて、Ｘ＝
Ｌa＝Ｆである化合物が挙げられる。
【００１４】式Ｉで表わされる化合物中に存在するＲが
アルキル基および（または）アルコキシ基である場合
に、この基は直鎖状または分枝鎖状であることができ
る。この基は好ましくは、直鎖状であって、炭素原子２
個、３個、４個、５個、６個または７個を有し、従って
好ましくは、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、ヘプチル、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、
ペントキシ、ヘキソキシまたはヘプトキシであり、さら
にまたメチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシ
ル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシ
ル、メトキシ、オクトキシ、ノノキシ、デコキシ、ウン
デコキシ、ドデコキシ、トリデコキシまたはテトラデコ
キシであることができる。
アルキル基および（または）アルコキシ基である場合
に、この基は直鎖状または分枝鎖状であることができ
る。この基は好ましくは、直鎖状であって、炭素原子２
個、３個、４個、５個、６個または７個を有し、従って
好ましくは、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、ヘプチル、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、
ペントキシ、ヘキソキシまたはヘプトキシであり、さら
にまたメチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシ
ル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシ
ル、メトキシ、オクトキシ、ノノキシ、デコキシ、ウン
デコキシ、ドデコキシ、トリデコキシまたはテトラデコ
キシであることができる。
【００１５】オキサアルキルは好ましくは、直鎖状の２
−オキサプロピル（＝メトキシメチル）、２−（＝エト
キシメチル）または３−オキサブチル（＝２- メトキシ
エチル）、２−、３−または４−オキサペンチル、２
−、３−、４−または５−オキサヘキシル、２−、３
−、４−、５−または６−オキサヘプチル、２−、３
−、４−、５−、６−または７−オキサオクチル、２
−、３−、４−、５−、６−、７−または８−オキサノ
ニルあるいは２−、３−、４−、５−、６−、７−、８
−または９−オキサデシルである。Ｒがアルキル基であ
って、この基中に存在する１個のＣＨ2基が−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−により置き換えられている場合に、この基は直鎖状
または分枝鎖状であることができる。この基は好ましく
は、直鎖状であって、炭素原子２〜１０個を有する。従
って、この基は特に、ビニル、プロプ−１−または−２
−エニル、ブト−１−、−２−または−３−エニル、ペ
ント−１−、−２−、−３−または−４−エニル、ヘキ
シ−１−、−２−、−３−、−４−または−５−エニ
ル、ヘプト−１−、−２−、−３−、−４−、−５−ま
たは−６−エニル、オクト−１−、−２−、−３−、−
４−、−５−、−６−または−７−エニル、ノン−１
−、−２−、−３−、−４−、−５−、−６−、−７−
または−８−エニル、あるいはデク−１−、−２−、−
３−、−４−、−５−、−６−、−７−、−８−または
−９−エニルである。
−オキサプロピル（＝メトキシメチル）、２−（＝エト
キシメチル）または３−オキサブチル（＝２- メトキシ
エチル）、２−、３−または４−オキサペンチル、２
−、３−、４−または５−オキサヘキシル、２−、３
−、４−、５−または６−オキサヘプチル、２−、３
−、４−、５−、６−または７−オキサオクチル、２
−、３−、４−、５−、６−、７−または８−オキサノ
ニルあるいは２−、３−、４−、５−、６−、７−、８
−または９−オキサデシルである。Ｒがアルキル基であ
って、この基中に存在する１個のＣＨ2基が−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−により置き換えられている場合に、この基は直鎖状
または分枝鎖状であることができる。この基は好ましく
は、直鎖状であって、炭素原子２〜１０個を有する。従
って、この基は特に、ビニル、プロプ−１−または−２
−エニル、ブト−１−、−２−または−３−エニル、ペ
ント−１−、−２−、−３−または−４−エニル、ヘキ
シ−１−、−２−、−３−、−４−または−５−エニ
ル、ヘプト−１−、−２−、−３−、−４−、−５−ま
たは−６−エニル、オクト−１−、−２−、−３−、−
４−、−５−、−６−または−７−エニル、ノン−１
−、−２−、−３−、−４−、−５−、−６−、−７−
または−８−エニル、あるいはデク−１−、−２−、−
３−、−４−、−５−、−６−、−７−、−８−または
−９−エニルである。
【００１６】Ｒがアルキル基であって、この基中に存在
する１個のＣＨ2基が−Ｏ−により置き換えられている
場合、およびまた１個のＣＨ2基が−ＣＯ−により置き
換えられている場合に、これらの基は好ましくは、隣接
している。従って、これらの基は１個のアシルオキシ基
−ＣＯ−Ｏ−または１個のオキシカルボニル基−Ｏ−Ｃ
Ｏ−を含有する。これらの基は好ましくは、直鎖状であ
って、炭素原子２〜６個を有する。従って、これらの基
は特に、アセトキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオ
キシ、ペンタノイルオキシ、ヘキサノイルオキシ、アセ
トキシメチル、プロピオニルオキシメチル、ブチリルオ
キシメチル、ペンタノイルオキシメチル、２−アセトキ
シエチル、２−プロピオニルオキシエチル、２−ブチリ
ルオキシエチル、３−アセトキシプロピル、３−プロピ
オニルオキシプロピル、４−アセトキシブチル、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボ
ニル、ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、メ
トキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、
プロポキシカルボニルメチル、ブトキシカルボニルメチ
ル、２−（メトキシカルボニル）エチル、２−（エトキ
シカルボニル）エチル、２−（プロポキシカルボニル）
エチル、３−（メトキシカルボニル）プロピル、３−
（エトキシカルボニル）プロピルまたは４−（メトキシ
カルボニル）ブチルである。
する１個のＣＨ2基が−Ｏ−により置き換えられている
場合、およびまた１個のＣＨ2基が−ＣＯ−により置き
換えられている場合に、これらの基は好ましくは、隣接
している。従って、これらの基は１個のアシルオキシ基
−ＣＯ−Ｏ−または１個のオキシカルボニル基−Ｏ−Ｃ
Ｏ−を含有する。これらの基は好ましくは、直鎖状であ
って、炭素原子２〜６個を有する。従って、これらの基
は特に、アセトキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオ
キシ、ペンタノイルオキシ、ヘキサノイルオキシ、アセ
トキシメチル、プロピオニルオキシメチル、ブチリルオ
キシメチル、ペンタノイルオキシメチル、２−アセトキ
シエチル、２−プロピオニルオキシエチル、２−ブチリ
ルオキシエチル、３−アセトキシプロピル、３−プロピ
オニルオキシプロピル、４−アセトキシブチル、メトキ
シカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボ
ニル、ブトキシカルボニル、ペントキシカルボニル、メ
トキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、
プロポキシカルボニルメチル、ブトキシカルボニルメチ
ル、２−（メトキシカルボニル）エチル、２−（エトキ
シカルボニル）エチル、２−（プロポキシカルボニル）
エチル、３−（メトキシカルボニル）プロピル、３−
（エトキシカルボニル）プロピルまたは４−（メトキシ
カルボニル）ブチルである。
【００１７】Ｒがアルキル基であって、この基中に存在
する１個のＣＨ2基が置換または未置換の−ＣＨ＝ＣＨ
−により置き換えられている場合、およびまた隣接する
ＣＨ2基がＣＯまたはＣＯ−ＯまたはＯ−ＣＯ−により
置き換えられている場合に、この基は直鎖状または分枝
鎖状であることができる。この基は好ましくは、直鎖状
であって、炭素原子４〜１３個を有する。従って、この
基は特に、アクリロイルオキシメチル、２−アクリロイ
ルオキシエチル、３−アクリロイルオキシプロピル、４
−アクリロイルオキシブチル、５−アクリロイルオキシ
ペンチル、６−アクリロイルオキシヘキシル、７−アク
リロイルオキシヘプチル、８−アクリロイルオキシオク
チル、９−アクリロイルオキシノニル、１０−アクリロ
イルオキシデシル、メタアクリロイルオキシメチル、２
−メタアクリロイルオキシエチル、３−メタアクリロイ
ルオキシプロピル、４−メタアクリロイルオキシブチ
ル、５−メタアクリロイルオキシペンチル、６−メタア
クリロイルオキシヘキシル、７−メタアクリロイルオキ
シヘプチル、８−メタアクリロイルオキシオクチルまた
は９−メタアクリロイルオキシノニルである。
する１個のＣＨ2基が置換または未置換の−ＣＨ＝ＣＨ
−により置き換えられている場合、およびまた隣接する
ＣＨ2基がＣＯまたはＣＯ−ＯまたはＯ−ＣＯ−により
置き換えられている場合に、この基は直鎖状または分枝
鎖状であることができる。この基は好ましくは、直鎖状
であって、炭素原子４〜１３個を有する。従って、この
基は特に、アクリロイルオキシメチル、２−アクリロイ
ルオキシエチル、３−アクリロイルオキシプロピル、４
−アクリロイルオキシブチル、５−アクリロイルオキシ
ペンチル、６−アクリロイルオキシヘキシル、７−アク
リロイルオキシヘプチル、８−アクリロイルオキシオク
チル、９−アクリロイルオキシノニル、１０−アクリロ
イルオキシデシル、メタアクリロイルオキシメチル、２
−メタアクリロイルオキシエチル、３−メタアクリロイ
ルオキシプロピル、４−メタアクリロイルオキシブチ
ル、５−メタアクリロイルオキシペンチル、６−メタア
クリロイルオキシヘキシル、７−メタアクリロイルオキ
シヘプチル、８−メタアクリロイルオキシオクチルまた
は９−メタアクリロイルオキシノニルである。
【００１８】Ｒがアルキル基またはアルケニル基であっ
て、１個のＣＮまたはＣＦ3により置換されている場合
に、この基は好ましくは、直鎖状であり、ＣＮまたはＣ
Ｆ3による置換は、ω−位置にある。Ｒがアルキル基ま
たはアルケニル基であって、少なくとも１個のハロゲン
により置換されている場合に、この基は好ましくは、直
鎖状であり、そしてハロゲンは好ましくは、ＦまたはＣ
ｌである。多置換されている場合には、ハロゲンは好ま
しくは、Ｆである。生成する基にはまた、過フッ素化さ
れている基が包含される。１個の置換基を有する場合
に、このフッ素または塩素置換基はいずれか所望の位置
に存在することができるが、好ましくはω−位置に存在
する。式Ｉにおいて、重付加反応に適する側鎖基Ｒを有
する化合物は、液晶重付加体の製造に適している。
て、１個のＣＮまたはＣＦ3により置換されている場合
に、この基は好ましくは、直鎖状であり、ＣＮまたはＣ
Ｆ3による置換は、ω−位置にある。Ｒがアルキル基ま
たはアルケニル基であって、少なくとも１個のハロゲン
により置換されている場合に、この基は好ましくは、直
鎖状であり、そしてハロゲンは好ましくは、ＦまたはＣ
ｌである。多置換されている場合には、ハロゲンは好ま
しくは、Ｆである。生成する基にはまた、過フッ素化さ
れている基が包含される。１個の置換基を有する場合
に、このフッ素または塩素置換基はいずれか所望の位置
に存在することができるが、好ましくはω−位置に存在
する。式Ｉにおいて、重付加反応に適する側鎖基Ｒを有
する化合物は、液晶重付加体の製造に適している。
【００１９】分枝鎖状側鎖基Ｒを有する式Ｉで表わされ
る化合物は、これらが慣用の液晶基材中でより良好な溶
解性を有することから、場合により重要であるが、特に
これらが光学活性である場合に、カイラルドーピング剤
として重要である。この種のスメクティック化合物は、
強誘電性材料用の成分として適している。ＳA相を有す
る式Ｉで表わされる化合物は、例えば熱によりアドレス
されるディスプレイに適している。
る化合物は、これらが慣用の液晶基材中でより良好な溶
解性を有することから、場合により重要であるが、特に
これらが光学活性である場合に、カイラルドーピング剤
として重要である。この種のスメクティック化合物は、
強誘電性材料用の成分として適している。ＳA相を有す
る式Ｉで表わされる化合物は、例えば熱によりアドレス
されるディスプレイに適している。
【００２０】この種の分枝鎖状基は一般に、１個よりも
多くない鎖分枝を有する。好適な分枝鎖状基Ｒは、イソ
プロピル、２−ブチル（＝１−メチルプロピル）、イソ
ブチル（＝２−メチルプロピル）、２−メチルブチル、
イソペンチル（＝３−メチルブチル）、２−メチルペン
チル、３−メチルペンチル、２−エチルヘキシル、２−
プロピルペンチル、イソプロポキシ、２−メチルプロポ
キシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２−
メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、２−エチル
ヘキソキシ、１−メチルヘキソキシおよび１−メチルヘ
プトキシである。
多くない鎖分枝を有する。好適な分枝鎖状基Ｒは、イソ
プロピル、２−ブチル（＝１−メチルプロピル）、イソ
ブチル（＝２−メチルプロピル）、２−メチルブチル、
イソペンチル（＝３−メチルブチル）、２−メチルペン
チル、３−メチルペンチル、２−エチルヘキシル、２−
プロピルペンチル、イソプロポキシ、２−メチルプロポ
キシ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２−
メチルペントキシ、３−メチルペントキシ、２−エチル
ヘキソキシ、１−メチルヘキソキシおよび１−メチルヘ
プトキシである。
【００２１】Ｒがアルキル基であって、この基中に存在
する２個または３個以上のＣＨ2基が−Ｏ−および（ま
たは）−ＣＯ−Ｏ−により置き換えられている場合に、
この基は直鎖状または分枝鎖状であることができる。こ
の基は好ましくは、分枝鎖状であつて、炭素原子３〜１
２個を有する。従って、この基は特に、ビスカルボキシ
メチル、２，２−ビスカルボキシエチル、３，３−ビス
カルボキシプロピル、４，４−ビスカルボキシブチル、
５，５−ビスカルボキシペンチル、６，６−ビスカルボ
キシヘキシル、７，７−ビスカルボキシヘプチル、８，
８−ビスカルボキシオクチル、９，９−ビスカルボキシ
ノニル、１０，１０−ビスカルボキシデシル、ビス（メ
トキシカルボニル）メチル、２，２−ビス（メトキシカ
ルボニル）エチル、３，３−ビス（メトキシカルボニ
ル）プロピル、４，４−ビス（メトキシカルボニル）ブ
チル、５，５−ビス（メトキシカルボニル）ペンチル、
６，６−ビス（メトキシカルボニル）ヘキシル、７，７
−ビス（メトキシカルボニル）ヘプチル、８，８−ビス
（メトキシカルボニル）オクチル、ビス（エトキシカル
ボニル）メチル、２，２−ビス（エトキシカルボニル）
エチル、３，３−ビス（エトキシカルボニル）プロピ
ル、４，４−ビス（エトキシカルボニル）ブチルおよび
５，５−ビス（エトキシカルボニル）ヘキシルである。
する２個または３個以上のＣＨ2基が−Ｏ−および（ま
たは）−ＣＯ−Ｏ−により置き換えられている場合に、
この基は直鎖状または分枝鎖状であることができる。こ
の基は好ましくは、分枝鎖状であつて、炭素原子３〜１
２個を有する。従って、この基は特に、ビスカルボキシ
メチル、２，２−ビスカルボキシエチル、３，３−ビス
カルボキシプロピル、４，４−ビスカルボキシブチル、
５，５−ビスカルボキシペンチル、６，６−ビスカルボ
キシヘキシル、７，７−ビスカルボキシヘプチル、８，
８−ビスカルボキシオクチル、９，９−ビスカルボキシ
ノニル、１０，１０−ビスカルボキシデシル、ビス（メ
トキシカルボニル）メチル、２，２−ビス（メトキシカ
ルボニル）エチル、３，３−ビス（メトキシカルボニ
ル）プロピル、４，４−ビス（メトキシカルボニル）ブ
チル、５，５−ビス（メトキシカルボニル）ペンチル、
６，６−ビス（メトキシカルボニル）ヘキシル、７，７
−ビス（メトキシカルボニル）ヘプチル、８，８−ビス
（メトキシカルボニル）オクチル、ビス（エトキシカル
ボニル）メチル、２，２−ビス（エトキシカルボニル）
エチル、３，３−ビス（エトキシカルボニル）プロピ
ル、４，４−ビス（エトキシカルボニル）ブチルおよび
５，５−ビス（エトキシカルボニル）ヘキシルである。
【００２２】式Ｉにおいて、重縮合反応に適する側鎖基
Ｒを有する化合物は、液晶重縮合体の製造に適してい
る。式Ｉには、これらの化合物のラセミ体および光学対
掌体およびまたその混合物が包含される。式Ｉおよびそ
の付属式で表わされる化合物の中で、好ましい化合物と
しては、その分子中に存在する基の少なくとも１個が前
記の好適な意味の一つを有する化合物が挙げられる。式
Ｉで表わされる化合物は、刊行物（例えばHouben- Weyl
によるMethoden derOrganischen Chemie,Georg - Thiem
e 出版社、Stuttgartなどの標準的学術書）に記載され
ているようなそれ自体公知の方法により、正確には当該
反応に適する、公知の反応条件の下に製造することがで
きる。
Ｒを有する化合物は、液晶重縮合体の製造に適してい
る。式Ｉには、これらの化合物のラセミ体および光学対
掌体およびまたその混合物が包含される。式Ｉおよびそ
の付属式で表わされる化合物の中で、好ましい化合物と
しては、その分子中に存在する基の少なくとも１個が前
記の好適な意味の一つを有する化合物が挙げられる。式
Ｉで表わされる化合物は、刊行物（例えばHouben- Weyl
によるMethoden derOrganischen Chemie,Georg - Thiem
e 出版社、Stuttgartなどの標準的学術書）に記載され
ているようなそれ自体公知の方法により、正確には当該
反応に適する、公知の反応条件の下に製造することがで
きる。
【００２３】それ自体は公知であるが、本明細書には詳
細に記載されていない変法を使用することもできる。本
発明による化合物は、刊行物から公知の方法により、対
応するジオール化合物とアルデヒド化合物との反応にお
いて水を除去することによる１，３−ジオキサン環の形
成によって、あるいは対応する水素、ＯＨ、トシレー
ト、トリフレート、臭素、ヨウ素、金属またはアルデヒ
ド誘導体を経る置換基Ｘの直接形成によって、簡単な方
法で得られる。本発明の新規化合物は、例えば下記の方
法により製造することができる：
細に記載されていない変法を使用することもできる。本
発明による化合物は、刊行物から公知の方法により、対
応するジオール化合物とアルデヒド化合物との反応にお
いて水を除去することによる１，３−ジオキサン環の形
成によって、あるいは対応する水素、ＯＨ、トシレー
ト、トリフレート、臭素、ヨウ素、金属またはアルデヒ
ド誘導体を経る置換基Ｘの直接形成によって、簡単な方
法で得られる。本発明の新規化合物は、例えば下記の方
法により製造することができる：
【００２４】
【化１１】経路１
【００２５】
【化１２】経路２
【００２６】
【化１３】経路３
【００２７】本発明による新規液晶媒体は好ましくは、
１種または２種以上の本発明の新規化合物以外に、追加
の成分として２〜４０種、特に４〜３０種の成分を含有
する。これらの媒体は非常に特に好ましくは、１種また
は２種以上の本発明の新規化合物以外に、７〜２５種の
成分を含有する。これらの追加の成分は好ましくは、ネ
マティックまたはネマトゲニック（モノトロピックまた
はイソトロピック）物質、特にアゾキシベンゼン化合
物、ベンジリデンアニリン化合物、ビフェニル化合物、
ターフェニル化合物、フェニルまたはシクロヘキシルベ
ンゾエート化合物、シクロヘキサンカルボン酸のフェニ
ルまたはシクロヘキシルエステル化合物、シクロヘキシ
ル安息香酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル化
合物、シクロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸のフェ
ニルまたはシクロヘキシルエステル化合物、安息香酸の
シクロヘキシルフェニルエステル化合物、シクロヘキサ
ンカルボン酸のシクロヘキシルフェニルエステル化合
物、シクロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸のシクロ
ヘキシルフェニルエステル化合物、
１種または２種以上の本発明の新規化合物以外に、追加
の成分として２〜４０種、特に４〜３０種の成分を含有
する。これらの媒体は非常に特に好ましくは、１種また
は２種以上の本発明の新規化合物以外に、７〜２５種の
成分を含有する。これらの追加の成分は好ましくは、ネ
マティックまたはネマトゲニック（モノトロピックまた
はイソトロピック）物質、特にアゾキシベンゼン化合
物、ベンジリデンアニリン化合物、ビフェニル化合物、
ターフェニル化合物、フェニルまたはシクロヘキシルベ
ンゾエート化合物、シクロヘキサンカルボン酸のフェニ
ルまたはシクロヘキシルエステル化合物、シクロヘキシ
ル安息香酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル化
合物、シクロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸のフェ
ニルまたはシクロヘキシルエステル化合物、安息香酸の
シクロヘキシルフェニルエステル化合物、シクロヘキサ
ンカルボン酸のシクロヘキシルフェニルエステル化合
物、シクロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸のシクロ
ヘキシルフェニルエステル化合物、
【００２８】フェニルシクロヘキサン化合物、シクロヘ
キシルビフェニル化合物、フェニルシクロヘキシルシク
ロヘキサン化合物、シクロヘキシルシクロヘキサン化合
物、シクロヘキシルシクロヘキシルシクロヘキサン化合
物、１，４−ビス−シクロヘキシルベンゼン化合物、
４，４´−ビスシクロヘキシルビフェニル化合物、フェ
ニル−またはシクロヘキシル−ピリミジン化合物、フェ
ニル−またはシクロヘキシル−ピリジン化合物、フェニ
ル−またはシクロヘキシル−ジオキサン化合物、フェニ
ル−またはシクロヘキシル−１，３−ジチアン化合物、
１，２−ジフェニルエタン化合物、１，２−ジシクロヘ
キシルエタン化合物、１−フェニル−２−シクロヘキシ
ルエタン化合物、１−シクロヘキシル−２−（４−フェ
ニルシクロヘキシル）エタン化合物、１−シクロヘキシ
ル−２−ビフェニリルエタン化合物、１−フェニル−２
−シクロヘキシルフェニルエタン化合物、ハロゲン化さ
れていてもよいスチルベン化合物、ベンジルフェニルエ
ーテル化合物、トラン化合物および置換ケイ皮酸化合物
の群からの物質から選択される。これらの化合物中に存
在する、１，４−フェニレン基はまた、フッ素化されて
いてもよい。
キシルビフェニル化合物、フェニルシクロヘキシルシク
ロヘキサン化合物、シクロヘキシルシクロヘキサン化合
物、シクロヘキシルシクロヘキシルシクロヘキサン化合
物、１，４−ビス−シクロヘキシルベンゼン化合物、
４，４´−ビスシクロヘキシルビフェニル化合物、フェ
ニル−またはシクロヘキシル−ピリミジン化合物、フェ
ニル−またはシクロヘキシル−ピリジン化合物、フェニ
ル−またはシクロヘキシル−ジオキサン化合物、フェニ
ル−またはシクロヘキシル−１，３−ジチアン化合物、
１，２−ジフェニルエタン化合物、１，２−ジシクロヘ
キシルエタン化合物、１−フェニル−２−シクロヘキシ
ルエタン化合物、１−シクロヘキシル−２−（４−フェ
ニルシクロヘキシル）エタン化合物、１−シクロヘキシ
ル−２−ビフェニリルエタン化合物、１−フェニル−２
−シクロヘキシルフェニルエタン化合物、ハロゲン化さ
れていてもよいスチルベン化合物、ベンジルフェニルエ
ーテル化合物、トラン化合物および置換ケイ皮酸化合物
の群からの物質から選択される。これらの化合物中に存
在する、１，４−フェニレン基はまた、フッ素化されて
いてもよい。
【００２９】本発明による新規媒体の追加の成分として
適する、最も重要な化合物は、下記式１、２、３、４お
よび５で表わすことができる特徴を有する： Ｒ´−Ｌ−Ｅ−Ｒ´´ １ Ｒ´−Ｌ−ＣＯＯ−Ｅ−Ｒ´´ ２ Ｒ´−Ｌ−ＯＯＣ−Ｅ−Ｒ´´ ３ Ｒ´−Ｌ−ＣＨ2ＣＨ2−Ｅ−Ｒ´´ ４ Ｒ´−Ｌ−Ｃ≡Ｃ−Ｅ−Ｒ´´ ５
適する、最も重要な化合物は、下記式１、２、３、４お
よび５で表わすことができる特徴を有する： Ｒ´−Ｌ−Ｅ−Ｒ´´ １ Ｒ´−Ｌ−ＣＯＯ−Ｅ−Ｒ´´ ２ Ｒ´−Ｌ−ＯＯＣ−Ｅ−Ｒ´´ ３ Ｒ´−Ｌ−ＣＨ2ＣＨ2−Ｅ−Ｒ´´ ４ Ｒ´−Ｌ−Ｃ≡Ｃ−Ｅ−Ｒ´´ ５
【００３０】上記式１、２、３、４および５において、
ＬおよびＥは、同一または異なっていてもよく、それぞ
れ相互に独立して、−Ｐｈｅ−、−Ｃｙｃ−、−Ｐｈｅ
−Ｐｈｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ
−、−Ｐｙｒ−、−Ｄｉｏ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−
Ｇ−Ｃｙｃ−から形成される群からの二価の基およびそ
れらの鏡像基であり、これらの基において、Ｐｈｅは未
置換のまたはフッ素置換されている１，４- フェニレン
であり、Ｃｙｃはトランス−１，４−シクロヘキシレン
または１，４−シクロヘキセニレンであり、Ｐｙｒはピ
リミジン−２，５−ジイルまたはピリジン−２，５−ジ
イルであり、Ｄｉｏは１，３−ジオキサン−２，５−ジ
イルであり、そしてＧは２−（トランス−１，４−シク
ロヘキシル）エチル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピ
リジン−２，５−ジイルまたは１，３−ジオキサン-
２，５- ジイルである。
ＬおよびＥは、同一または異なっていてもよく、それぞ
れ相互に独立して、−Ｐｈｅ−、−Ｃｙｃ−、−Ｐｈｅ
−Ｐｈｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ
−、−Ｐｙｒ−、−Ｄｉｏ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−
Ｇ−Ｃｙｃ−から形成される群からの二価の基およびそ
れらの鏡像基であり、これらの基において、Ｐｈｅは未
置換のまたはフッ素置換されている１，４- フェニレン
であり、Ｃｙｃはトランス−１，４−シクロヘキシレン
または１，４−シクロヘキセニレンであり、Ｐｙｒはピ
リミジン−２，５−ジイルまたはピリジン−２，５−ジ
イルであり、Ｄｉｏは１，３−ジオキサン−２，５−ジ
イルであり、そしてＧは２−（トランス−１，４−シク
ロヘキシル）エチル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピ
リジン−２，５−ジイルまたは１，３−ジオキサン-
２，５- ジイルである。
【００３１】基ＬおよびＥのうちの一方は、好ましくは
Ｃｙｃ、ＰｈｅまたはＰｙｒである。Ｅは好ましくは、
Ｃｙｃ、ＰｈｅまたはＰｈｅ−Ｃｙｃである。本発明の
新規媒体は好ましくは、式１、２、３、４および５にお
いて、ＬおよびＥがＣｙｃ、ＰｈｅおよびＰｙｒからな
る群から選ばれる化合物から選択される１種または２種
以上の成分、および同時に、式１、２、３、４および５
において、基ＬおよびＥのうちの一方がＣｙｃ、Ｐｈｅ
およびＰｙｒからなる群から選ばれ、他方の基が−Ｐｈ
ｅ−Ｐｈｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ
−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−からなる群か
ら選ばれる化合物から選択される１種または２種以上の
成分、およびまた任意に、式１、２、３、４および５に
おいて、基ＬおよびＥが−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ
−Ｃｙｃ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−から
なる群から選ばれる化合物から選択される１種または２
種以上の成分を含有する。
Ｃｙｃ、ＰｈｅまたはＰｙｒである。Ｅは好ましくは、
Ｃｙｃ、ＰｈｅまたはＰｈｅ−Ｃｙｃである。本発明の
新規媒体は好ましくは、式１、２、３、４および５にお
いて、ＬおよびＥがＣｙｃ、ＰｈｅおよびＰｙｒからな
る群から選ばれる化合物から選択される１種または２種
以上の成分、および同時に、式１、２、３、４および５
において、基ＬおよびＥのうちの一方がＣｙｃ、Ｐｈｅ
およびＰｙｒからなる群から選ばれ、他方の基が−Ｐｈ
ｅ−Ｐｈｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ
−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−からなる群か
ら選ばれる化合物から選択される１種または２種以上の
成分、およびまた任意に、式１、２、３、４および５に
おいて、基ＬおよびＥが−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−、−Ｃｙｃ
−Ｃｙｃ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−から
なる群から選ばれる化合物から選択される１種または２
種以上の成分を含有する。
【００３２】式１、２、３、４および５で表わされる化
合物のさらに小さい付属群において、Ｒ´およびＲ´´
はそれぞれ相互に独立して、８個までの炭素原子を有す
る、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシア
ルキル、アルケニルオキシまたはアルカノイルオキシで
ある。このさらに小さい付属群を以下で、グループＡと
称し、これらの化合物を付属式１ａ、２ａ、３ａ、４ａ
および５ａにより識別する。これらの化合物の大部分に
おいて、Ｒ´およびＲ´´は相互に相違しており、これ
らの基の一方は通常、アルキル、アルケニル、アルコキ
シまたはアルコキシアルキルである。
合物のさらに小さい付属群において、Ｒ´およびＲ´´
はそれぞれ相互に独立して、８個までの炭素原子を有す
る、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシア
ルキル、アルケニルオキシまたはアルカノイルオキシで
ある。このさらに小さい付属群を以下で、グループＡと
称し、これらの化合物を付属式１ａ、２ａ、３ａ、４ａ
および５ａにより識別する。これらの化合物の大部分に
おいて、Ｒ´およびＲ´´は相互に相違しており、これ
らの基の一方は通常、アルキル、アルケニル、アルコキ
シまたはアルコキシアルキルである。
【００３３】式１、２、３、４および５で表わされる化
合物のもう一つの小さい付属群はグループＢとして知ら
れており、この群の化合物において、Ｒ´´は、−Ｆ、
−Ｃｌ、−ＮＣＳまたは−（Ｏ）iＣＨ3-(K+l)ＦKＣｌl
（式中、ｉは０または１であり、そしてｋ＋１は１、２
または３である）である。Ｒ´´がこの意味を有する化
合物を付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂで識別
する。付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂで表わ
される化合物の中で、その分子中に存在するＲ´´が−
Ｆ、−Ｃｌ、−ＮＣＳ、−ＣＦ3 、−ＯＣＨＦ2 または
−ＯＣＦ3である化合物が好適化合物として挙げられ
る。付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂで表わさ
れる化合物において、Ｒ´は付属式１ａ〜５ａで表わさ
れる化合物について定義されているとおりであり、好ま
しくはアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコ
キシアルキルである。
合物のもう一つの小さい付属群はグループＢとして知ら
れており、この群の化合物において、Ｒ´´は、−Ｆ、
−Ｃｌ、−ＮＣＳまたは−（Ｏ）iＣＨ3-(K+l)ＦKＣｌl
（式中、ｉは０または１であり、そしてｋ＋１は１、２
または３である）である。Ｒ´´がこの意味を有する化
合物を付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂで識別
する。付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂで表わ
される化合物の中で、その分子中に存在するＲ´´が−
Ｆ、−Ｃｌ、−ＮＣＳ、−ＣＦ3 、−ＯＣＨＦ2 または
−ＯＣＦ3である化合物が好適化合物として挙げられ
る。付属式１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂで表わさ
れる化合物において、Ｒ´は付属式１ａ〜５ａで表わさ
れる化合物について定義されているとおりであり、好ま
しくはアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコ
キシアルキルである。
【００３４】式１、２、３、４および５で表わされる化
合物のもう一つの小さい付属群において、Ｒ´´は−Ｃ
Ｎである。この付属群を以下で、グループＣと称する。
この付属群の化合物は相当して、付属式１ｃ、２ｃ、３
ｃ、４ｃおよび５ｃで表わされる。この付属式１ｃ、２
ｃ、３ｃ、４ｃおよび５ｃで表わされる化合物におい
て、Ｒ´は付属式１ａ〜５ａで表わされる化合物につい
て定義されているとおりであり、好ましくはアルキル、
アルコキシまたはアルケニルである。これらのグループ
Ａ、ＢおよびＣで表わされる好適化合物に加えて、提案
されている他の種々の置換基を有する式１、２、３、４
および５で表わされる別の化合物も慣用である。これら
の物質はいずれも、刊行物から公知の方法もしくはその
類似方法により得ることができる。
合物のもう一つの小さい付属群において、Ｒ´´は−Ｃ
Ｎである。この付属群を以下で、グループＣと称する。
この付属群の化合物は相当して、付属式１ｃ、２ｃ、３
ｃ、４ｃおよび５ｃで表わされる。この付属式１ｃ、２
ｃ、３ｃ、４ｃおよび５ｃで表わされる化合物におい
て、Ｒ´は付属式１ａ〜５ａで表わされる化合物につい
て定義されているとおりであり、好ましくはアルキル、
アルコキシまたはアルケニルである。これらのグループ
Ａ、ＢおよびＣで表わされる好適化合物に加えて、提案
されている他の種々の置換基を有する式１、２、３、４
および５で表わされる別の化合物も慣用である。これら
の物質はいずれも、刊行物から公知の方法もしくはその
類似方法により得ることができる。
【００３５】本発明の新規媒体は好ましくは、本発明に
よる式Ｉで表わされる新規化合物に加えて、グループＡ
および（または）グループＢおよび（または）グループ
Ｃから選択される化合物の１種または２種以上を含有す
る。本発明の新規媒体における、これらのグループから
の化合物の重量割合は好ましくは、下記のとおりであ
る： グループＡ：０〜９０％、好ましくは１０〜９０％、特
に３０〜９０％； グループＢ：０〜８０％、好ましくは１０〜８０％、特
に１０〜６５％； グループＣ：０〜８０％、好ましくは５〜８０％、特に
５〜５０％。 特に新規媒体中に存在するグループＡおよび（または）
グループＢおよび（または）グループＣからの化合物の
重量割合の合計は好ましくは、５〜９０％、特に１０〜
９０％である。
よる式Ｉで表わされる新規化合物に加えて、グループＡ
および（または）グループＢおよび（または）グループ
Ｃから選択される化合物の１種または２種以上を含有す
る。本発明の新規媒体における、これらのグループから
の化合物の重量割合は好ましくは、下記のとおりであ
る： グループＡ：０〜９０％、好ましくは１０〜９０％、特
に３０〜９０％； グループＢ：０〜８０％、好ましくは１０〜８０％、特
に１０〜６５％； グループＣ：０〜８０％、好ましくは５〜８０％、特に
５〜５０％。 特に新規媒体中に存在するグループＡおよび（または）
グループＢおよび（または）グループＣからの化合物の
重量割合の合計は好ましくは、５〜９０％、特に１０〜
９０％である。
【００３６】本発明の新規媒体は好ましくは、本発明に
よる新規化合物を１〜４０％、特に好ましくは、５〜３
０％の割合で含有する。さらに好ましい媒体は、本発明
の新規化合物を４０％よりも多い割合で、特に４５〜９
０％の割合で含有する。本発明による媒体は好ましく
は、３種、４種または５種の本発明の新規化合物を含有
する。本発明の新規媒体はそれ自体慣用の方法により調
製される。一般に、諸成分を相互に、適度に高められた
温度で溶解させる。適当な添加剤を使用することによっ
て、これらの液晶相は、これらの相を従来開示されてい
るあらゆる型式の液晶表示素子で使用することができる
ような様相で、本発明に従い変化させることができる。
この種の添加剤は当業者に知られており、刊行物（H.Ke
lker/R.Hatz によるHandbook of Liquid Crystals、Verl
ag Chemie、Weinheim、 1980）に詳細に記載されている。
例えば、着色ゲスト- ホスト系を調製するために、多色
性染料を添加することができ、あるいはネマティック相
の誘電異方性、粘度および（または）配向を変えるため
の物質を添加することができる。
よる新規化合物を１〜４０％、特に好ましくは、５〜３
０％の割合で含有する。さらに好ましい媒体は、本発明
の新規化合物を４０％よりも多い割合で、特に４５〜９
０％の割合で含有する。本発明による媒体は好ましく
は、３種、４種または５種の本発明の新規化合物を含有
する。本発明の新規媒体はそれ自体慣用の方法により調
製される。一般に、諸成分を相互に、適度に高められた
温度で溶解させる。適当な添加剤を使用することによっ
て、これらの液晶相は、これらの相を従来開示されてい
るあらゆる型式の液晶表示素子で使用することができる
ような様相で、本発明に従い変化させることができる。
この種の添加剤は当業者に知られており、刊行物（H.Ke
lker/R.Hatz によるHandbook of Liquid Crystals、Verl
ag Chemie、Weinheim、 1980）に詳細に記載されている。
例えば、着色ゲスト- ホスト系を調製するために、多色
性染料を添加することができ、あるいはネマティック相
の誘電異方性、粘度および（または）配向を変えるため
の物質を添加することができる。
【００３７】本明細書および以下の例の記載において、
液晶化合物の構造は頭文字により示されており、化学式
への変換は以下の表Ａおよび表Ｂが参照される。基Ｃn
Ｈ2n+1および基ＣmＨ2m+1は全て、それぞれｎ個または
ｍ個の炭素原子を含有する直鎖状アルキル基である。表
Ｂ中のコードは自明である。表Ａにおいて、親構造に関
する頭文字のみが示されている。各化合物について、親
構造に関する頭文字の後に、−印により分離して、置換
基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｌ1およびＬ2に関するコードが示されて
いる。
液晶化合物の構造は頭文字により示されており、化学式
への変換は以下の表Ａおよび表Ｂが参照される。基Ｃn
Ｈ2n+1および基ＣmＨ2m+1は全て、それぞれｎ個または
ｍ個の炭素原子を含有する直鎖状アルキル基である。表
Ｂ中のコードは自明である。表Ａにおいて、親構造に関
する頭文字のみが示されている。各化合物について、親
構造に関する頭文字の後に、−印により分離して、置換
基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｌ1およびＬ2に関するコードが示されて
いる。
【００３８】
【表１】
【００３９】
【表２】表 Ａ
【００４０】
【表３】
【００４１】
【表４】表 Ｂ
【００４２】
【表５】
【００４３】
【表６】
【００４４】
【実施例】以下の例は、本発明を説明するものであっ
て、本発明を制限するものではない。前記記載および以
下の記載において、パーセンテージは重量パーセントで
ある。温度は全て摂氏度で示されている。ｍｐ．＝融点
であり、ｃｐ．＝透明点である。さらに、Ｃ＝結晶状
態、Ｎ＝ネマティック相、Ｓ＝スメクティック相、そし
てＩ＝等方性相である。２つの記号間の数字は転移温度
を表わす。△ｎは光学異方性（５８９ｎｍ、２０℃）を
表わし、そして粘度（ｍｍ2／秒）は２０℃で測定し
た。
て、本発明を制限するものではない。前記記載および以
下の記載において、パーセンテージは重量パーセントで
ある。温度は全て摂氏度で示されている。ｍｐ．＝融点
であり、ｃｐ．＝透明点である。さらに、Ｃ＝結晶状
態、Ｎ＝ネマティック相、Ｓ＝スメクティック相、そし
てＩ＝等方性相である。２つの記号間の数字は転移温度
を表わす。△ｎは光学異方性（５８９ｎｍ、２０℃）を
表わし、そして粘度（ｍｍ2／秒）は２０℃で測定し
た。
【００４５】「慣用の仕上げ処理」の用語は、必要に応
じて、水を添加し、この混合物をジクロロメタン、ジエ
チルエーテルまたはトルエンにより抽出し、その有機相
を分離採取し、乾燥させ、次いで蒸発させ、この生成物
を、減圧蒸留または結晶化および（または）クロマトグ
ラフィにより精製することを意味するものとする。下記
の略記号を使用する： ＤＡＳＴ ジエチルアミノサルファ トリフルオ
ライド ＤＭＥＵ １，３−ジメチル−２−イミダゾリジ
ノン ＰＯＴ カリウム ｔｅｒｔ- ブトキシド ＴＨＦ テトラヒドロフラン ｐＴｓＯＨ ｐ- トルエンスルホン酸
じて、水を添加し、この混合物をジクロロメタン、ジエ
チルエーテルまたはトルエンにより抽出し、その有機相
を分離採取し、乾燥させ、次いで蒸発させ、この生成物
を、減圧蒸留または結晶化および（または）クロマトグ
ラフィにより精製することを意味するものとする。下記
の略記号を使用する： ＤＡＳＴ ジエチルアミノサルファ トリフルオ
ライド ＤＭＥＵ １，３−ジメチル−２−イミダゾリジ
ノン ＰＯＴ カリウム ｔｅｒｔ- ブトキシド ＴＨＦ テトラヒドロフラン ｐＴｓＯＨ ｐ- トルエンスルホン酸
【００４６】例１
【化１４】 トルエン５５ｍｌ中の化合物Ｉ ０．０５モルおよび化
合物ＩＩ ０．０５５モルに、ｐ−トルエンスルホン酸
０．２５ｇを添加し、この混合物を水分離器上で１時間
沸騰させ、次いで室温まで冷却させ、水を添加し、この
混合物を慣用の仕上げ処理に付す。 Ｃ６８Ｎ（５１．２）Ｉ；△ｎ＝＋０．０６１；△ε＝
１６．７３。
合物ＩＩ ０．０５５モルに、ｐ−トルエンスルホン酸
０．２５ｇを添加し、この混合物を水分離器上で１時間
沸騰させ、次いで室温まで冷却させ、水を添加し、この
混合物を慣用の仕上げ処理に付す。 Ｃ６８Ｎ（５１．２）Ｉ；△ｎ＝＋０．０６１；△ε＝
１６．７３。
【００４７】同様にして、下記式で表わされる化合物が
製造される：
製造される：
【化１５】
【００４８】
【表７】
【００４９】
【表８】
【００５０】
【表９】
【００５１】例２
【化１６】
【００５２】トルエン５５ｍｌ中の化合物Ｉ ０．０５
モルおよび化合物ＩＩ ０．０５５モルに、ｐ−トルエ
ンスルホン酸０．２５ｇを添加し、この混合物を水分離
器上で１時間沸騰させ、次いで室温まで冷却させ、水を
添加し、この混合物を慣用の仕上げ処理に付す。この生
成物ＩＩＩ ０．０３３モルを、ＴＨＦ１００ｍｌに溶
解し、この溶液を５０℃に温める。３２％ＮａＯＨ溶液
８．２ｍｌおよび硫酸水素テトラブチルアンモニウム
１．４ｇを添加し、次いでこの反応混合物が沸騰し始め
るまで、この混合物にクロロジフルオロメタンを通す。
この混合物を５０℃でさらに１時間撹拌し、室温まで冷
却させ、次いで慣用の仕上げ処理に付す。 Ｃ５４Ｎ（３９．１）Ｉ；△ｎ＝＋０．０６７；△ε＝
１４．２６。
モルおよび化合物ＩＩ ０．０５５モルに、ｐ−トルエ
ンスルホン酸０．２５ｇを添加し、この混合物を水分離
器上で１時間沸騰させ、次いで室温まで冷却させ、水を
添加し、この混合物を慣用の仕上げ処理に付す。この生
成物ＩＩＩ ０．０３３モルを、ＴＨＦ１００ｍｌに溶
解し、この溶液を５０℃に温める。３２％ＮａＯＨ溶液
８．２ｍｌおよび硫酸水素テトラブチルアンモニウム
１．４ｇを添加し、次いでこの反応混合物が沸騰し始め
るまで、この混合物にクロロジフルオロメタンを通す。
この混合物を５０℃でさらに１時間撹拌し、室温まで冷
却させ、次いで慣用の仕上げ処理に付す。 Ｃ５４Ｎ（３９．１）Ｉ；△ｎ＝＋０．０６７；△ε＝
１４．２６。
【００５３】同様にして、下記式で表わされる化合物が
製造される：
製造される：
【化１７】
【００５４】
【表１０】
【００５５】例３
【化１８】
【００５６】化合物Ｉ ０．０５モル、化合物ＩＩ
０．０５モル、トルエン１００ｍｌおよびｐ−トルエン
スルホン酸０．６ｇを、水分離器上で０．５時間沸騰さ
せる。この混合物を室温まで冷却させ、水を添加し、次
いでこの混合物を慣用の仕上げ処理に付す。 Ｃ９２Ｉ；△ｎ＝＋０．０５６；△ε＝２０．５２。
０．０５モル、トルエン１００ｍｌおよびｐ−トルエン
スルホン酸０．６ｇを、水分離器上で０．５時間沸騰さ
せる。この混合物を室温まで冷却させ、水を添加し、次
いでこの混合物を慣用の仕上げ処理に付す。 Ｃ９２Ｉ；△ｎ＝＋０．０５６；△ε＝２０．５２。
【００５７】同様にして、下記式で表わされる化合物が
製造される：
製造される：
【化１９】
【００５８】
【表１１】
【００５９】
【表１２】
【００６０】
【表１３】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 591032596 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． 250, Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｆｅｄ ｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｇｅ ｒｍａｎｙ (72)発明者 アイケ・ポーチュ ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 ヴェルナー・ビンダー ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 フォルカー・メイヤー ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 ザビーネ・ショーエン ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 ヨアヒム・クラウゼ ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 カズアキ・タルミ ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250
Claims (10)
- 【請求項１】 下記式Ｉで表わされる１，３−ジオキサ
ン化合物： 【化１】 式中、ＲはＨであるか、または炭素原子１〜１５個を有
するアルキル基またはアルケニル基であり、この基は未
置換であるか、または置換基として１個のＣＮまたはＣ
Ｆ3を有するか、あるいはまた置換基として少なくとも
１個のハロゲンを有しており、さらにまたこれらの基中
に存在する１個または２個以上のＣＨ2基はそれぞれ相
互に独立して、Ｏ原子が相互に直接に結合しないものと
して、 【化２】 ＸはＦまたはＣｌであるか、または炭素原子１〜５個を
有するハロゲン化されているアルキル、アルコキシまた
はアルケニル基であり、 Ｌa はＦであり、あるいはＸはＦでない場合には、Ｌa
はまたＨであることができ、そしてｍおよびｎはそれぞ
れ相互に独立して、０または１であって、ｍ＋ｎ＝１で
ある。 - 【請求項２】 式Ｉ１： 【化３】 式中、Ｒ、ＸおよびＬa は請求項１に定義されていると
おりである、で表わされる１，３−ジオキサン化合物。 - 【請求項３】 式Ｉ２： 【化４】 式中、Ｒ、ＸおよびＬa は請求項１に定義されていると
おりである、で表わされる１，３−ジオキサン化合物。 - 【請求項４】 Ｘが、Ｆ、Ｃｌ、ＯＣＦ3 、ＯＣＨＦ
2 、ＯＣＨ2ＣＦ3 、ＯＣＨＦＣＦ3 、ＯＣＨ＝ＣＦ
2 、ＯＣＦ＝ＣＦ2 またはＯＣ2Ｆ5 であることを特徴
とする、請求項１〜３のいずれか１項に記載の１，３−
ジオキサン化合物。 - 【請求項５】 Ｒが、炭素原子１〜５個を有する直鎖状
アルキル基またはアルケニル基であることを特徴とす
る、請求項１〜４のいずれか１項に記載の１，３−ジオ
キサン化合物。 - 【請求項６】 Ｘ＝Ｌa ＝Ｆであることを特徴とする、
請求項１〜５のいずれか１項に記載の１，３−ジオキサ
ン化合物。 - 【請求項７】 請求項１で定義される式Ｉで表わされる
化合物の液晶媒体の成分としての使用。 - 【請求項８】 少なくとも２種の液晶成分を含有する液
晶媒体であって、請求項１で定義される式Ｉで表わされ
る化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする
液晶媒体。 - 【請求項９】 請求項８に記載の液晶媒体を含有するこ
とを特徴とする液晶表示素子。 - 【請求項１０】 請求項８に記載の液晶媒体を誘電体と
して含有することを特徴とする電気光学表示素子。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19522529.5 | 1995-06-23 | ||
| DE1995122529 DE19522529B4 (de) | 1995-06-23 | 1995-06-23 | 1,3-Dioxane und deren Verwendung |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0912569A true JPH0912569A (ja) | 1997-01-14 |
| JPH0912569A5 JPH0912569A5 (ja) | 2004-07-15 |
| JP4006037B2 JP4006037B2 (ja) | 2007-11-14 |
Family
ID=7764888
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17985996A Expired - Lifetime JP4006037B2 (ja) | 1995-06-23 | 1996-06-21 | １，３−ジオキサン化合物および液晶媒体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4006037B2 (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998017664A1 (en) * | 1996-10-22 | 1998-04-30 | Chisso Corporation | Dioxane derivatives, liquid-crystal compositions containing the same, and liquid-crystal display devices made by using the same |
| JPH10231482A (ja) * | 1996-10-22 | 1998-09-02 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP2006070080A (ja) * | 2004-08-31 | 2006-03-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物 |
| JP2007031373A (ja) * | 2005-07-28 | 2007-02-08 | Dainippon Ink & Chem Inc | ２−ナフチル−１，３−ジオキサン誘導体 |
| JP2007091796A (ja) * | 2005-09-27 | 2007-04-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物 |
| JP2007217698A (ja) * | 1995-09-01 | 2007-08-30 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
| JP2010106279A (ja) * | 2009-12-14 | 2010-05-13 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| WO2014087873A1 (ja) | 2012-12-04 | 2014-06-12 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| WO2015060134A1 (ja) * | 2013-10-25 | 2015-04-30 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106147788B (zh) * | 2015-04-23 | 2018-01-30 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 液晶组合物及其液晶显示器件 |
-
1996
- 1996-06-21 JP JP17985996A patent/JP4006037B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007217698A (ja) * | 1995-09-01 | 2007-08-30 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
| WO1998017664A1 (en) * | 1996-10-22 | 1998-04-30 | Chisso Corporation | Dioxane derivatives, liquid-crystal compositions containing the same, and liquid-crystal display devices made by using the same |
| JPH10231482A (ja) * | 1996-10-22 | 1998-09-02 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP2009132927A (ja) * | 1996-10-22 | 2009-06-18 | Chisso Corp | ジオキサン誘導体、これを含有する液晶組成物、およびこれを用いた液晶表示素子 |
| JP2006070080A (ja) * | 2004-08-31 | 2006-03-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物 |
| JP2007031373A (ja) * | 2005-07-28 | 2007-02-08 | Dainippon Ink & Chem Inc | ２−ナフチル−１，３−ジオキサン誘導体 |
| JP2007091796A (ja) * | 2005-09-27 | 2007-04-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物 |
| JP2010106279A (ja) * | 2009-12-14 | 2010-05-13 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| WO2014087873A1 (ja) | 2012-12-04 | 2014-06-12 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| WO2015060134A1 (ja) * | 2013-10-25 | 2015-04-30 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| CN105658766A (zh) * | 2013-10-25 | 2016-06-08 | 捷恩智株式会社 | 液晶组合物及液晶显示元件 |
| JPWO2015060134A1 (ja) * | 2013-10-25 | 2017-03-09 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
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|---|---|
| JP4006037B2 (ja) | 2007-11-14 |
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