JPH0912971A - 一成分系または二成分系ポリウレタン塗料 - Google Patents
一成分系または二成分系ポリウレタン塗料Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高い固体含量で低い粘度を有するポリウレタ
ン塗料、ならびに二成分系ポリウレタン塗料のための反
応性成分または反応性希釈剤。 【解決手段】 ポリイソシアネートと反応可能の少なく
とも１つの反応性成分を含有する一成分系または二成分
系ポリウレタン塗料の場合に、該反応性成分は、イソシ
アネート基、ウレタン基、チオウレタン基または尿素基
および２個のキャップされたイソシアネート反応性基を
有する化合物Ａ）である。 【効果】 二成分系塗料の場合に、得られた塗膜は、良
好な機械的性質、例えば高い硬度を有する。また、一成
分系塗料は、数カ月の保存寿命を有し、かつその上、極
めて高い固体含量または溶剤（ＶＯＣ＝揮発性の有機化
合物）の極めて低い割合を有する。
ン塗料、ならびに二成分系ポリウレタン塗料のための反
応性成分または反応性希釈剤。 【解決手段】 ポリイソシアネートと反応可能の少なく
とも１つの反応性成分を含有する一成分系または二成分
系ポリウレタン塗料の場合に、該反応性成分は、イソシ
アネート基、ウレタン基、チオウレタン基または尿素基
および２個のキャップされたイソシアネート反応性基を
有する化合物Ａ）である。 【効果】 二成分系塗料の場合に、得られた塗膜は、良
好な機械的性質、例えば高い硬度を有する。また、一成
分系塗料は、数カ月の保存寿命を有し、かつその上、極
めて高い固体含量または溶剤（ＶＯＣ＝揮発性の有機化
合物）の極めて低い割合を有する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ポリイソシアネー
トと反応可能の少なくとも１つの反応性成分を含有する
一成分系ポリウレタン塗料および二成分系ポリウレタン
塗料に関するものであり、この場合該反応性成分は、イ
ソシアネート基、ウレタン基、チオウレタン基または尿
素基および２個のキャップされたイソシアネート反応性
基を有する化合物Ａ）である。
トと反応可能の少なくとも１つの反応性成分を含有する
一成分系ポリウレタン塗料および二成分系ポリウレタン
塗料に関するものであり、この場合該反応性成分は、イ
ソシアネート基、ウレタン基、チオウレタン基または尿
素基および２個のキャップされたイソシアネート反応性
基を有する化合物Ａ）である。
【０００２】
【従来の技術】ポリウレタン塗料は、一般にポリイソシ
アネートを含有しかつイソシアネート、例えばポリオー
ルと反応可能の１つの成分を含有する。必要とされる加
工粘度を設定するために、塗料は、通常有機溶剤を含有
している。しかし、必要とされる最少で可能な溶剤が望
ましい。このことを達成するために、塗料は、溶剤なし
でも、或いは少量の溶剤を有していてもできるだけ低い
粘度を有するべきであり、即ち高い固体含量であるべき
である。この作用は、例えば粘度を低くしかつその後に
系中での反応によって消費される反応性希釈剤を添加す
ることによって達成することができる。
アネートを含有しかつイソシアネート、例えばポリオー
ルと反応可能の１つの成分を含有する。必要とされる加
工粘度を設定するために、塗料は、通常有機溶剤を含有
している。しかし、必要とされる最少で可能な溶剤が望
ましい。このことを達成するために、塗料は、溶剤なし
でも、或いは少量の溶剤を有していてもできるだけ低い
粘度を有するべきであり、即ち高い固体含量であるべき
である。この作用は、例えば粘度を低くしかつその後に
系中での反応によって消費される反応性希釈剤を添加す
ることによって達成することができる。
【０００３】欧州特許出願公開第４０３９２１号明細書
には、例えばポリアスパラギン酸誘導体が反応性希釈剤
として開示されている。この化合物は、２級アミノ基を
有し、この２級アミノ基は、ポリイソシアネートのイソ
シアネート基と反応し、尿素基を形成させる。これまで
に知られている反応性希釈剤の特殊な欠点は、反応性希
釈剤との必要とされる完全な反応を達成させるために塗
料中のポリイソシアネート含量を著しく増大させなけれ
ばならないことにある。塗料の価格は、本質的に有効成
分としてのポリイソシアネートに依存している。
には、例えばポリアスパラギン酸誘導体が反応性希釈剤
として開示されている。この化合物は、２級アミノ基を
有し、この２級アミノ基は、ポリイソシアネートのイソ
シアネート基と反応し、尿素基を形成させる。これまで
に知られている反応性希釈剤の特殊な欠点は、反応性希
釈剤との必要とされる完全な反応を達成させるために塗
料中のポリイソシアネート含量を著しく増大させなけれ
ばならないことにある。塗料の価格は、本質的に有効成
分としてのポリイソシアネートに依存している。
【０００４】英国特許第１４６３９４４号明細書には、
オキサゾリジン誘導体およびジイソシアネートそれ自体
の付加生成物が開示されている。
オキサゾリジン誘導体およびジイソシアネートそれ自体
の付加生成物が開示されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、高い
固体含量で低い粘度を有するポリウレタン塗料を提供す
ることである。また、本発明の目的は、二成分系ポリウ
レタン塗料のために反応性成分または反応性希釈剤を提
供することである。
固体含量で低い粘度を有するポリウレタン塗料を提供す
ることである。また、本発明の目的は、二成分系ポリウ
レタン塗料のために反応性成分または反応性希釈剤を提
供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】前記目的の中の最初の目
的は、冒頭に定義されたポリウレタン塗料を用いて達成
されることが見い出された。同様に、一成分系ポリウレ
タン塗料および二成分系ポリウレタン塗料に適した反応
性成分または反応性希釈剤が見い出された。
的は、冒頭に定義されたポリウレタン塗料を用いて達成
されることが見い出された。同様に、一成分系ポリウレ
タン塗料および二成分系ポリウレタン塗料に適した反応
性成分または反応性希釈剤が見い出された。
【０００７】下記のさらなる詳細は、本発明の好ましい
実施態様に関するものである。
実施態様に関するものである。
【０００８】化合物Ａ）は、有利に２０００ｇ／モル以
下、殊に１０００ｇ／モル以下、特に有利に５００ｇ／
モル以下の分子量を有する低分子量化合物である。
下、殊に１０００ｇ／モル以下、特に有利に５００ｇ／
モル以下の分子量を有する低分子量化合物である。
【０００９】１つの好ましい化合物Ａ）は、ジイソシア
ネート１モルおよび一般の構造式：
ネート１モルおよび一般の構造式：
【００１０】
【化１】
【００１１】〔式中、Ｒ１およびＲ２は、互いに独立
に、水素またはＣ１〜Ｃ１０−アルキル基であり、Ｘお
よびＹは、互いに独立に、酸素、硫黄またはＮ−Ｒ６基
であり、Ｒ３はＣ１〜Ｃ５−アルキレン基であり、Ｘ、
ＹおよびＲ３によって形成される複素環は他のＲ４基お
よびＲ５基によって代替されていてもよく、Ｒ４基、Ｒ
５基およびＲ６基の中の１つは、イソシアネートと反応
可能な基でなければならないかまたはイソシアネートと
反応可能な基、例えばメルカプト基、ヒドロキシル基、
１級アミノ基または２級アミノ基を有し、他のＲ４基、
Ｒ５基およびＲ６基はイソシアネートと反応可能な基を
有していてはならない〕で示される化合物１モルの付加
生成物である。
に、水素またはＣ１〜Ｃ１０−アルキル基であり、Ｘお
よびＹは、互いに独立に、酸素、硫黄またはＮ−Ｒ６基
であり、Ｒ３はＣ１〜Ｃ５−アルキレン基であり、Ｘ、
ＹおよびＲ３によって形成される複素環は他のＲ４基お
よびＲ５基によって代替されていてもよく、Ｒ４基、Ｒ
５基およびＲ６基の中の１つは、イソシアネートと反応
可能な基でなければならないかまたはイソシアネートと
反応可能な基、例えばメルカプト基、ヒドロキシル基、
１級アミノ基または２級アミノ基を有し、他のＲ４基、
Ｒ５基およびＲ６基はイソシアネートと反応可能な基を
有していてはならない〕で示される化合物１モルの付加
生成物である。
【００１２】好ましくは、Ｒ１およびＲ２は、水素また
はＣ１〜Ｃ４−アルキル基である。
はＣ１〜Ｃ４−アルキル基である。
【００１３】Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は、これらがイソシ
アネートと反応可能な基を有しない場合には、有利にそ
れぞれ２０個までの炭素原子を有する芳香族基、殊に脂
肪族基であり；これらＲ４、Ｒ５およびＲ６は、特に有
利にＣ１〜Ｃ８−アルキル基である。
アネートと反応可能な基を有しない場合には、有利にそ
れぞれ２０個までの炭素原子を有する芳香族基、殊に脂
肪族基であり；これらＲ４、Ｒ５およびＲ６は、特に有
利にＣ１〜Ｃ８−アルキル基である。
【００１４】イソシアネートと反応可能な基、即ち例え
ばヒドロキシル基、メルカプト基、１級または２級アミ
ノ基を有する基Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、有利に５〜１０個
の炭素原子を有する芳香族基、またはエーテル基によっ
て中断されていてもよい１〜２０個の炭素原子を有する
脂肪族基であり、かつヒドロキシル基、メルカプト基ま
たは１級アミノ基によって置換されているか、または２
級アミノ基を有する。適当な化合物Ｉは、イソシアネー
トに対して反応性である基を有する基とは別の基Ｒ４、
Ｒ５またはＲ６をさらに有しないようなものである。式
Ｉの化合物が１個の遊離した、即ち封鎖されていない、
ひいてはイソシアネートに対して反応性の基だけを有す
ることは、本質的なことである。
ばヒドロキシル基、メルカプト基、１級または２級アミ
ノ基を有する基Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、有利に５〜１０個
の炭素原子を有する芳香族基、またはエーテル基によっ
て中断されていてもよい１〜２０個の炭素原子を有する
脂肪族基であり、かつヒドロキシル基、メルカプト基ま
たは１級アミノ基によって置換されているか、または２
級アミノ基を有する。適当な化合物Ｉは、イソシアネー
トに対して反応性である基を有する基とは別の基Ｒ４、
Ｒ５またはＲ６をさらに有しないようなものである。式
Ｉの化合物が１個の遊離した、即ち封鎖されていない、
ひいてはイソシアネートに対して反応性の基だけを有す
ることは、本質的なことである。
【００１５】更に、ジイソシアネートと化合物Ｉとの付
加生成物としての化合物Ａ）は、厳密に１個のウレタン
基（ヒドロキシル基とイソシアネートとの反応）、１個
のチオウレタン基（メルカプト基とイソシアネートとの
反応）または尿素基（１級または２級アミノ基とイソシ
アネートとの反応）、厳密に１個のイソシアネート基お
よび厳密に２個の封鎖されたイソシアネート反応性基を
有する。
加生成物としての化合物Ａ）は、厳密に１個のウレタン
基（ヒドロキシル基とイソシアネートとの反応）、１個
のチオウレタン基（メルカプト基とイソシアネートとの
反応）または尿素基（１級または２級アミノ基とイソシ
アネートとの反応）、厳密に１個のイソシアネート基お
よび厳密に２個の封鎖されたイソシアネート反応性基を
有する。
【００１６】直鎖状または分枝鎖状Ｃ４〜Ｃ１４−アル
キレンジイソシアネート、例えばテトラメチレンジイソ
シアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート（１，６
−ジイソシアネートヘキサン）、オクタメチレンジイソ
シアネート、デカメチレンジイソシアネート、ドデカメ
チレンジイソシアネート、テトラドデカメチレンジイソ
シアネート、トリメチルヘキサンジイソシアネートまた
はテトラメチルヘキサンジイソシアネート、脂環式ジイ
ソシアネート、例えば１，４−、１，３−もしくは１，
２−ジイソシアネートシクロヘキサン、４，４´−ジ
（イソシアネートシクロヘキシル）メタン、１−イソシ
アネート−３，３，５−トリメチル−５−（イソシアネ
ートメチル）シクロヘキサン（イソホロンジイソシアネ
ート）または２，４−もしくは２，６−ジイソシアネー
ト−１−メチルシクロヘキサン、芳香族ジイソシアネー
ト、例えば２，４−ジイソシアネートトルエン、２，６
−ジイソシアネートトルエン、１，４−ジイソシアネー
トベンゼン、４，４´−ジイソシアネートジフェニルメ
タンおよび２，４´−ジイソシアネートジフェニルメタ
ン、ｐ−キシリレンジイソシアネート、ならびに１，５
−ナフチレンジイソシアネートまたは置換された芳香族
イソシアネート、例えばテトラメチレンキシレンジイソ
シアネートおよびイソプロペニルジメチルトリレンジイ
ソシアネートを挙げることができる。
キレンジイソシアネート、例えばテトラメチレンジイソ
シアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート（１，６
−ジイソシアネートヘキサン）、オクタメチレンジイソ
シアネート、デカメチレンジイソシアネート、ドデカメ
チレンジイソシアネート、テトラドデカメチレンジイソ
シアネート、トリメチルヘキサンジイソシアネートまた
はテトラメチルヘキサンジイソシアネート、脂環式ジイ
ソシアネート、例えば１，４−、１，３−もしくは１，
２−ジイソシアネートシクロヘキサン、４，４´−ジ
（イソシアネートシクロヘキシル）メタン、１−イソシ
アネート−３，３，５−トリメチル−５−（イソシアネ
ートメチル）シクロヘキサン（イソホロンジイソシアネ
ート）または２，４−もしくは２，６−ジイソシアネー
ト−１−メチルシクロヘキサン、芳香族ジイソシアネー
ト、例えば２，４−ジイソシアネートトルエン、２，６
−ジイソシアネートトルエン、１，４−ジイソシアネー
トベンゼン、４，４´−ジイソシアネートジフェニルメ
タンおよび２，４´−ジイソシアネートジフェニルメタ
ン、ｐ−キシリレンジイソシアネート、ならびに１，５
−ナフチレンジイソシアネートまたは置換された芳香族
イソシアネート、例えばテトラメチレンキシレンジイソ
シアネートおよびイソプロペニルジメチルトリレンジイ
ソシアネートを挙げることができる。
【００１７】好ましい化合物Ａ）は、例えば上記イソシ
アネート、殊にヘキサメチレンジイソシアネート、イソ
ホロンジイソシアネート、４，４´−ジ（イソシアネー
トシクロヘキシル）メタン、テトラメチルキシリレンジ
イソシアネート、２，４−トリレンジイソシアネート、
２，６−トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタン
４，４´−ジイソシアネートまたは前記イソシアネート
の混合物と、式：
アネート、殊にヘキサメチレンジイソシアネート、イソ
ホロンジイソシアネート、４，４´−ジ（イソシアネー
トシクロヘキシル）メタン、テトラメチルキシリレンジ
イソシアネート、２，４−トリレンジイソシアネート、
２，６−トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタン
４，４´−ジイソシアネートまたは前記イソシアネート
の混合物と、式：
【００１８】
【化２】
【００１９】で示されるジオキソラン、式：
【００２０】
【化３】
【００２１】で示されるジオキサンまたは式：
【００２２】
【化４】
【００２３】で示されるオキサゾリジン誘導体との付加
生成物であり、上記式中、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、
互いに独立に、水素またはＣ１〜Ｃ１０−アルキル基、
有利にＣ１〜Ｃ４−アルキル基であり、Ｒ８およびＲ９
は、特に有利に水素またはメチル基であり、Ｒ１０は、
特に有利にエチル基であり、Ｒ７は、１〜３０個の炭素
原子を有する脂肪族または芳香族基、有利に５〜１０個
の炭素原子を有する芳香族基およびエーテル基によって
中断されていてもよい１〜２０個の炭素原子を有する脂
肪族基であり、かつＲ７は、ヒドロキシル基、メルカプ
ト基または１級アミノ基によって置換されていなければ
ならないかまたは２級アミノ基を有していなければなら
ない。
生成物であり、上記式中、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、
互いに独立に、水素またはＣ１〜Ｃ１０−アルキル基、
有利にＣ１〜Ｃ４−アルキル基であり、Ｒ８およびＲ９
は、特に有利に水素またはメチル基であり、Ｒ１０は、
特に有利にエチル基であり、Ｒ７は、１〜３０個の炭素
原子を有する脂肪族または芳香族基、有利に５〜１０個
の炭素原子を有する芳香族基およびエーテル基によって
中断されていてもよい１〜２０個の炭素原子を有する脂
肪族基であり、かつＲ７は、ヒドロキシル基、メルカプ
ト基または１級アミノ基によって置換されていなければ
ならないかまたは２級アミノ基を有していなければなら
ない。
【００２４】Ｒ７は、特に有利にヒドロキシル基または
１級アミノ基によって置換されている分枝鎖状または線
状Ｃ１〜Ｃ８−炭化水素鎖である。
１級アミノ基によって置換されている分枝鎖状または線
状Ｃ１〜Ｃ８−炭化水素鎖である。
【００２５】本発明による二成分系ポリウレタン塗料
は、化合物Ａ）をイソシアネートと反応可能な単独の反
応性成分として含有することができる。それというの
も、化合物Ａ）は、イソシアネート基以外に、２個の封
鎖されたイソシアネート反応性基（式Ｉ中のＸ基および
Ｙ基）を有しているからである。
は、化合物Ａ）をイソシアネートと反応可能な単独の反
応性成分として含有することができる。それというの
も、化合物Ａ）は、イソシアネート基以外に、２個の封
鎖されたイソシアネート反応性基（式Ｉ中のＸ基および
Ｙ基）を有しているからである。
【００２６】封鎖剤は、その後の使用の際に大気湿分の
作用によって化合物Ａ）から遊離され、したがって先に
封鎖された基は、さらに反応性の形で、ヒドロキシル
基、メルカプト基または１級アミノ基もしくは２級アミ
ノ基として存在する。
作用によって化合物Ａ）から遊離され、したがって先に
封鎖された基は、さらに反応性の形で、ヒドロキシル
基、メルカプト基または１級アミノ基もしくは２級アミ
ノ基として存在する。
【００２７】本発明によるポリウレタン塗料は、化合物
Ａ）以外に、さらにイソシアネートと反応可能な反応性
成分（以下、簡単に反応性成分と呼称する）を含有する
ことができる。
Ａ）以外に、さらにイソシアネートと反応可能な反応性
成分（以下、簡単に反応性成分と呼称する）を含有する
ことができる。
【００２８】化合物Ａ）の割合は、有利に反応性成分に
対して１〜１００重量％である。
対して１〜１００重量％である。
【００２９】化合物Ａ）を用いて達成可能な塗料の場合
の粘度降下は、反応性成分の全体量に対して化合物Ａ）
５〜１００重量％、特に有利に２０〜１００重量％、特
に極めて有利に５０〜１００重量％の含量で特に著し
い。
の粘度降下は、反応性成分の全体量に対して化合物Ａ）
５〜１００重量％、特に有利に２０〜１００重量％、特
に極めて有利に５０〜１００重量％の含量で特に著し
い。
【００３０】更に、挙げることができる反応性成分は、
例えばヒドロキシ官能性ポリマー（フリーラジカル重合
された）、重縮合物またはポリ付加物である。
例えばヒドロキシ官能性ポリマー（フリーラジカル重合
された）、重縮合物またはポリ付加物である。
【００３１】ヒドロキシ官能性ポリマーは、例えば０．
１〜２０重量％、有利に０．５〜１０重量％のヒドロキ
シル含量を有するポリマーである。このポリマーの数平
均分子量は、有利に１０００〜１０００００、特に有利
に２０００〜１００００である。このポリマーは、有利
に５０重量％を上廻るＣ１〜Ｃ２０−アルキル（メト）
アクリレート、２０個までの炭素原子を有するビニル芳
香族化合物、２０個までの炭素原子を有するカルボン酸
のビニルエステル、ビニルハロゲン化物、４〜８個の炭
素原子および１または２個の二重結合を有する非芳香族
炭化水素、不飽和ニトリルおよびこれらの混合物を有す
るものである。特に好ましいのは、６０重量％を上廻る
Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル（メト）アクリレート、スチレ
ンまたはこれらの混合物を含有するポリマーである。
１〜２０重量％、有利に０．５〜１０重量％のヒドロキ
シル含量を有するポリマーである。このポリマーの数平
均分子量は、有利に１０００〜１０００００、特に有利
に２０００〜１００００である。このポリマーは、有利
に５０重量％を上廻るＣ１〜Ｃ２０−アルキル（メト）
アクリレート、２０個までの炭素原子を有するビニル芳
香族化合物、２０個までの炭素原子を有するカルボン酸
のビニルエステル、ビニルハロゲン化物、４〜８個の炭
素原子および１または２個の二重結合を有する非芳香族
炭化水素、不飽和ニトリルおよびこれらの混合物を有す
るものである。特に好ましいのは、６０重量％を上廻る
Ｃ１〜Ｃ１０−アルキル（メト）アクリレート、スチレ
ンまたはこれらの混合物を含有するポリマーである。
【００３２】その上、このポリマーは、上記のヒドロキ
シ含量に相当するヒドロキシ官能性モノマーを含有し、
かつ必要に応じて、さらにモノマー、例えばエチレン性
不飽和酸、殊にカルボン酸、酸無水物または酸アミドを
含有する。
シ含量に相当するヒドロキシ官能性モノマーを含有し、
かつ必要に応じて、さらにモノマー、例えばエチレン性
不飽和酸、殊にカルボン酸、酸無水物または酸アミドを
含有する。
【００３３】更に、この反応性成分は、例えばポリカル
ボン酸の縮合、殊にジカルボン酸とポリオール、殊にジ
オールとの縮合によって得ることができるポリエステロ
ールである。
ボン酸の縮合、殊にジカルボン酸とポリオール、殊にジ
オールとの縮合によって得ることができるポリエステロ
ールである。
【００３４】更に、適当な反応性成分は、酸化エチレ
ン、酸化プロピレンまたは酸化ブチレンの添加によって
Ｈ活性成分から得られるポリエステロールである。ブタ
ンジオールから得られた重縮合物は、同様に適当であ
る。
ン、酸化プロピレンまたは酸化ブチレンの添加によって
Ｈ活性成分から得られるポリエステロールである。ブタ
ンジオールから得られた重縮合物は、同様に適当であ
る。
【００３５】勿論、反応性成分は、１級アミノ基または
２級アミノ基を有する化合物であってもよい。
２級アミノ基を有する化合物であってもよい。
【００３６】挙げることができる例は、ジェッファミン
（Jeffamine）、即ちアミノ基を末端基とするポリエー
テロール、またはオキサゾリジンである。
（Jeffamine）、即ちアミノ基を末端基とするポリエー
テロール、またはオキサゾリジンである。
【００３７】一成分系ポリウレタン塗料の場合には、反
応体（イソシアネートまたはイソシアネートと反応する
化合物）の１つは、完全に封鎖された、即ち未反応の形
で存在する。
応体（イソシアネートまたはイソシアネートと反応する
化合物）の１つは、完全に封鎖された、即ち未反応の形
で存在する。
【００３８】従って、本発明による位置成分系ポリウレ
タン塗料は、封鎖されたイソシアネート反応性基を有す
る反応性成分だけを有している。また、化合物Ａとは別
に、封鎖されたイソシアネート反応性基を有する他の反
応性成分、例えばアルジミン、ケチミン、オキサゾリジ
ンを使用することもできる。
タン塗料は、封鎖されたイソシアネート反応性基を有す
る反応性成分だけを有している。また、化合物Ａとは別
に、封鎖されたイソシアネート反応性基を有する他の反
応性成分、例えばアルジミン、ケチミン、オキサゾリジ
ンを使用することもできる。
【００３９】一般に、本発明による一成分系ポリウレタ
ン塗料は、封鎖されたイソシアネート反応性基を有する
反応性成分としての化合物Ａ）５０〜１００重量％、有
利に７０〜１００重量％、特に有利に１００重量％を含
有する。
ン塗料は、封鎖されたイソシアネート反応性基を有する
反応性成分としての化合物Ａ）５０〜１００重量％、有
利に７０〜１００重量％、特に有利に１００重量％を含
有する。
【００４０】加工直前のポリイソシアネートと反応性成
分との混合は、省略される。
分との混合は、省略される。
【００４１】一成分系ポリウレタン塗料は、ポリイソシ
アネートおよび封鎖されたイソシアネート反応性基を有
する反応性成分を含有し、かつ貯蔵時に安定である。
アネートおよび封鎖されたイソシアネート反応性基を有
する反応性成分を含有し、かつ貯蔵時に安定である。
【００４２】二成分系ポリウレタン塗料は、付加的に遊
離イソシアネート反応性基を有する上記の反応性成分の
少なくとも１つを含有する。この反応性成分は、一般に
加工直前に他のポリイソシアネートおよび化合物Ａ）と
混合される（この故に２成分）。
離イソシアネート反応性基を有する上記の反応性成分の
少なくとも１つを含有する。この反応性成分は、一般に
加工直前に他のポリイソシアネートおよび化合物Ａ）と
混合される（この故に２成分）。
【００４３】既に上記したように、本発明によるポリイ
ソシアネート塗料は、反応性成分以外に前記反応性成分
と反応可能な少なくとも１つの成分、殊にポリイソシア
ネートを含有する。
ソシアネート塗料は、反応性成分以外に前記反応性成分
と反応可能な少なくとも１つの成分、殊にポリイソシア
ネートを含有する。
【００４４】挙げることができるポリイソシアネート
は、例えば２．０〜４．５の平均ＮＣＯ官能価を有する
常用のジイソシアネートおよび／または常用の多価ポリ
イソシアネートである。これらの成分は、個別的にかま
たは混合物で存在することができる。
は、例えば２．０〜４．５の平均ＮＣＯ官能価を有する
常用のジイソシアネートおよび／または常用の多価ポリ
イソシアネートである。これらの成分は、個別的にかま
たは混合物で存在することができる。
【００４５】常用のジイソシアネートの例は、脂肪族ジ
イソシアネート、例えばテトラメチレンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネート（１，６−ジイソ
シアネートヘキサン）、オクタメチレンジイソシアネー
ト、デカメチレンジイソシアネート、ドデカメチレンジ
イソシアネート、テトラドデカメチレンジイソシアネー
ト、テトラメチレンキシリレンジイソシアネート、トリ
メチルヘキサンジイソシアネートまたはテトラメチルヘ
キサンジイソシアネート、脂環式ジイソシアネート、例
えば１，４−、１，３−もしくは１，２−ジイソシアネ
ートシクロヘキサン、４，４´−ジ（イソシアネートシ
クロヘキシル）メタン、１−イソシアネート−３，３，
５−トリメチル−５−（イソシアネートメチル）シクロ
ヘキサン（イソホロンジイソシアネート）または２，４
−もしくは２，６−ジイソシアネート−１−メチルシク
ロヘキサン、ならびに芳香族ジイソシアネート、例えば
トリレン２，４−もしくは２，６−ジイソシアネート、
ｐ−キシリレンジイソシアネート、２，４´−もしくは
４，４´−ジイソシアネートジフェニルメタン、フェニ
レン１，３−もしくは１，４−ジイソシアネート、１−
クロロフェニレン２，４−ジイソシアネート、ナフチレ
ン１，５−ジイソシアネート、テトラメチルキシリレン
ジイソシアネート、ビフェニレン４，４´−ジイソシア
ネート、４，４´−ジイソシアネート−３，３´−ジメ
チルビフェニル、３−メチルジフェニルメタン４，４´
−ジイソシアネートまたはジフェニルエーテル４，４´
−ジイソシアネートである。また、前記ジイソシアネー
トの混合物も存在していてもよい。好ましくは、ヘキサ
メチレンジイソシアネートおよびイソホロンジイソシア
ネート、ならびにトリレン２，４−ジイソシアネートお
よび２，６−ジイソシアネートならびにジフェニルメタ
ン２，４´−ジイソシアネートおよび４，４´−ジイソ
シアネートが記載される。
イソシアネート、例えばテトラメチレンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネート（１，６−ジイソ
シアネートヘキサン）、オクタメチレンジイソシアネー
ト、デカメチレンジイソシアネート、ドデカメチレンジ
イソシアネート、テトラドデカメチレンジイソシアネー
ト、テトラメチレンキシリレンジイソシアネート、トリ
メチルヘキサンジイソシアネートまたはテトラメチルヘ
キサンジイソシアネート、脂環式ジイソシアネート、例
えば１，４−、１，３−もしくは１，２−ジイソシアネ
ートシクロヘキサン、４，４´−ジ（イソシアネートシ
クロヘキシル）メタン、１−イソシアネート−３，３，
５−トリメチル−５−（イソシアネートメチル）シクロ
ヘキサン（イソホロンジイソシアネート）または２，４
−もしくは２，６−ジイソシアネート−１−メチルシク
ロヘキサン、ならびに芳香族ジイソシアネート、例えば
トリレン２，４−もしくは２，６−ジイソシアネート、
ｐ−キシリレンジイソシアネート、２，４´−もしくは
４，４´−ジイソシアネートジフェニルメタン、フェニ
レン１，３−もしくは１，４−ジイソシアネート、１−
クロロフェニレン２，４−ジイソシアネート、ナフチレ
ン１，５−ジイソシアネート、テトラメチルキシリレン
ジイソシアネート、ビフェニレン４，４´−ジイソシア
ネート、４，４´−ジイソシアネート−３，３´−ジメ
チルビフェニル、３−メチルジフェニルメタン４，４´
−ジイソシアネートまたはジフェニルエーテル４，４´
−ジイソシアネートである。また、前記ジイソシアネー
トの混合物も存在していてもよい。好ましくは、ヘキサ
メチレンジイソシアネートおよびイソホロンジイソシア
ネート、ならびにトリレン２，４−ジイソシアネートお
よび２，６−ジイソシアネートならびにジフェニルメタ
ン２，４´−ジイソシアネートおよび４，４´−ジイソ
シアネートが記載される。
【００４６】適した常用の多価ポリイソシアネートは、
例えばトリイソシアネート、例えば２，４，６−トリイ
ソシアネートトルエンもしくは２，４，４´−トリイソ
シアネート（ジフェニルエーテル）またはジイソシアネ
ートの混合物、トリイソシアネート、および相応するア
ニリン／ホルムアルデヒド縮合物をホスゲン化すること
によって得られかつメチレン橋を含有するポリフェニル
ポリイソシアネートである高級ポリイソシアネートであ
る。
例えばトリイソシアネート、例えば２，４，６−トリイ
ソシアネートトルエンもしくは２，４，４´−トリイソ
シアネート（ジフェニルエーテル）またはジイソシアネ
ートの混合物、トリイソシアネート、および相応するア
ニリン／ホルムアルデヒド縮合物をホスゲン化すること
によって得られかつメチレン橋を含有するポリフェニル
ポリイソシアネートである高級ポリイソシアネートであ
る。
【００４７】特に重要なものは、次の群の中の常用の脂
肪族高級多価ポリイソシアネートである： （ａ）イソシアヌレート基を有しかつ脂肪族ジイソシア
ネートおよび／または脂環式ジイソシアネートから誘導
されたポリイソシアネート。本明細書中で、特に好まし
くは、ヘキサメチレンジイソシアネートおよびイソホロ
ンジイソシアネートを基礎とする相応するイソシアネー
トイソシアヌレートが記載される。本発明によるイソシ
アヌレートは、殊にジイソシアネートの環式三量体を表
わす簡単なトリス−イソシアネートアルキルイソシアヌ
レートまたはトリス−イソシアネートシクロアルキルイ
ソシアヌレートであるかまたは１個よりも多いイソシア
ヌレート環を含有する前記イソシアヌレートの高級同族
体との混合物である。イソシアネートイソシアヌレート
は、一般に１０〜３０重量％、殊に１５〜２５重量％の
ＮＣＯ含量および２．６〜４．５の平均ＮＣＯ官能価を
有する。
肪族高級多価ポリイソシアネートである： （ａ）イソシアヌレート基を有しかつ脂肪族ジイソシア
ネートおよび／または脂環式ジイソシアネートから誘導
されたポリイソシアネート。本明細書中で、特に好まし
くは、ヘキサメチレンジイソシアネートおよびイソホロ
ンジイソシアネートを基礎とする相応するイソシアネー
トイソシアヌレートが記載される。本発明によるイソシ
アヌレートは、殊にジイソシアネートの環式三量体を表
わす簡単なトリス−イソシアネートアルキルイソシアヌ
レートまたはトリス−イソシアネートシクロアルキルイ
ソシアヌレートであるかまたは１個よりも多いイソシア
ヌレート環を含有する前記イソシアヌレートの高級同族
体との混合物である。イソシアネートイソシアヌレート
は、一般に１０〜３０重量％、殊に１５〜２５重量％の
ＮＣＯ含量および２．６〜４．５の平均ＮＣＯ官能価を
有する。
【００４８】（ｂ）ウレットジオン（uretdione）基お
よび芳香族結合したイソシアネート基、脂肪族結合した
イソシアネートおよび／または脂環式結合したイソシア
ネート基を有し、有利にヘキサメチレンジイソシアネー
トまたはイソホロンジイソシアネートから誘導されたジ
イソシアネート。ウレットジオンジイソシアネートは、
ジイソシアネートの環式二量体化生成物である。
よび芳香族結合したイソシアネート基、脂肪族結合した
イソシアネートおよび／または脂環式結合したイソシア
ネート基を有し、有利にヘキサメチレンジイソシアネー
トまたはイソホロンジイソシアネートから誘導されたジ
イソシアネート。ウレットジオンジイソシアネートは、
ジイソシアネートの環式二量体化生成物である。
【００４９】（ｃ）ビウレット基および脂肪族結合した
イソシアネート基を有するポリイソシアネート、殊にト
リス（６−イソシアネートヘキシル）ビウレットまたは
その高級同族体との混合物。ビウレット基を有する前記
ポリイソシアネートは、一般に１０〜３０重量％、殊に
１８〜２５重量％のＮＣＯ含量および３〜４．５の平均
ＮＣＯ官能価を有する。
イソシアネート基を有するポリイソシアネート、殊にト
リス（６−イソシアネートヘキシル）ビウレットまたは
その高級同族体との混合物。ビウレット基を有する前記
ポリイソシアネートは、一般に１０〜３０重量％、殊に
１８〜２５重量％のＮＣＯ含量および３〜４．５の平均
ＮＣＯ官能価を有する。
【００５０】（ｄ）ウレタン基および／またはアロファ
ネート基および脂肪族または脂環式結合したイソシアネ
ート基を有し、例えば過剰量のヘキサメチレンジイソシ
アネートまたはイソホロンジイソシアネートと多価アル
コール、例えばトリメチロールプロパン、グリセロー
ル、１，２−ジヒドロキシプロパンまたはこれらの混合
物との反応によって得ることができるポリイソシアネー
ト。ウレタン基および／またはアロファネート基を有す
る前記イソシアネートは、１２〜２０重量％のＮＣＯ含
量および２．５〜３の平均ＮＣＯ官能価を有する。
ネート基および脂肪族または脂環式結合したイソシアネ
ート基を有し、例えば過剰量のヘキサメチレンジイソシ
アネートまたはイソホロンジイソシアネートと多価アル
コール、例えばトリメチロールプロパン、グリセロー
ル、１，２−ジヒドロキシプロパンまたはこれらの混合
物との反応によって得ることができるポリイソシアネー
ト。ウレタン基および／またはアロファネート基を有す
る前記イソシアネートは、１２〜２０重量％のＮＣＯ含
量および２．５〜３の平均ＮＣＯ官能価を有する。
【００５１】（ｅ）オキサジアジントリオン基を有し、
有利にヘキサメチレンジイソシアネートまたはイソホロ
ンジイソシアネートから誘導されたポリイソシアネー
ト。オキサジアジントリオン基を有するこのようなポリ
イソシアネートは、ジイソシアネートおよび二酸化炭素
から得ることができる。
有利にヘキサメチレンジイソシアネートまたはイソホロ
ンジイソシアネートから誘導されたポリイソシアネー
ト。オキサジアジントリオン基を有するこのようなポリ
イソシアネートは、ジイソシアネートおよび二酸化炭素
から得ることができる。
【００５２】（ｆ）カルボジイミド変性されたかまたは
ウレトンイミン変性されたポリイソシアネート。
ウレトンイミン変性されたポリイソシアネート。
【００５３】また、上記ポリイソシアネートａ）〜ｆ）
のイソシアネート基は、１価アルコールと部分的に反応
されていてもよい。
のイソシアネート基は、１価アルコールと部分的に反応
されていてもよい。
【００５４】脂肪族ポリイソシアネートおよび脂環式ポ
リイソシアネートは、特に有利である。特に極めて好ま
しいのは、ヘキサメチレンジイソシアネートおよびイソ
ホロンジイソシアネート、殊にそれらのイソシアヌレー
トおよびビウレットが記載される。
リイソシアネートは、特に有利である。特に極めて好ま
しいのは、ヘキサメチレンジイソシアネートおよびイソ
ホロンジイソシアネート、殊にそれらのイソシアヌレー
トおよびビウレットが記載される。
【００５５】本発明による塗料は、一般にポリイソシア
ネートおよび反応性成分（即ち、化合物Ａ）および必要
に応じてイソシアネートと反応可能な化合物）をイソシ
アネート反応性基、遊離基および封鎖基の双方０．８〜
１．２モルが存在する全イソシアネート基１モル当たり
に存在するような量で含有する。モル比は、特に有利に
約１：１である。
ネートおよび反応性成分（即ち、化合物Ａ）および必要
に応じてイソシアネートと反応可能な化合物）をイソシ
アネート反応性基、遊離基および封鎖基の双方０．８〜
１．２モルが存在する全イソシアネート基１モル当たり
に存在するような量で含有する。モル比は、特に有利に
約１：１である。
【００５６】しかし、一成分系および二成分系の双方の
場合のポリイソシアネートは、完全にかまたは部分的に
反応性成分と反応可能な他の化合物によって代替するこ
とができる。適当な他の反応性化合物は、例えばポリエ
ポキシド、酸無水物基を含有する化合物またはＮ−メチ
ロール基もしくはエステル化Ｎ−メチロール基を含有す
る化合物、例えば化合物Ａ）のＸ基およびＹ基と反応す
ることができる尿素樹脂またはメラミン樹脂である。
場合のポリイソシアネートは、完全にかまたは部分的に
反応性成分と反応可能な他の化合物によって代替するこ
とができる。適当な他の反応性化合物は、例えばポリエ
ポキシド、酸無水物基を含有する化合物またはＮ−メチ
ロール基もしくはエステル化Ｎ−メチロール基を含有す
る化合物、例えば化合物Ａ）のＸ基およびＹ基と反応す
ることができる尿素樹脂またはメラミン樹脂である。
【００５７】更に、本発明による塗料は、有機溶剤、例
えばキシレン、酢酸ブチル、メチルイソブチルケトン、
メトキシプロピルアセテート、Ｎ−メチロールピロリド
ンを含有することができる。溶剤は、加工、即ち支持体
への塗布に望ましい塗料の低い粘度を設定するために使
用される。化合物Ａ）は、この目的のためには、著しく
僅かな溶剤が必要とされるという効果を有する、即ち望
ましい低い粘度が高い固体含量で達成される。
えばキシレン、酢酸ブチル、メチルイソブチルケトン、
メトキシプロピルアセテート、Ｎ−メチロールピロリド
ンを含有することができる。溶剤は、加工、即ち支持体
への塗布に望ましい塗料の低い粘度を設定するために使
用される。化合物Ａ）は、この目的のためには、著しく
僅かな溶剤が必要とされるという効果を有する、即ち望
ましい低い粘度が高い固体含量で達成される。
【００５８】勿論、塗料は、塗料技術で常用の他の添加
剤、例えば顔料、充填剤、均展剤等を含有することがで
きる。
剤、例えば顔料、充填剤、均展剤等を含有することがで
きる。
【００５９】更に、塗料は、ウレタン形成のための触
媒、例えばジブチル錫ジラウレートを含有する。
媒、例えばジブチル錫ジラウレートを含有する。
【００６０】本発明による塗料の製造のために、個々の
成分は、公知方法で互いに混合することができる。化合
物Ａ）および必要に応じて、封鎖されたイソシアネート
反応性基を有する他の反応性成分は、加工前に長時間で
ポリイソシアネートと混合させることができる（一成分
系）。遊離イソシアネート反応性基を有する反応性成分
は、一般に加工直前にのみイソシアネートに添加される
（２成分系）。望ましい粘度は、溶剤を用いて設定する
ことができる。塗料は、常法で噴霧、注入、ロール塗
布、塗装、ドクターブレード塗布等によって支持体に塗
布することができる。塗料は、支持体、例えば金属基
材、木材または木工材料、プラスチック等に特に好適で
ある。
成分は、公知方法で互いに混合することができる。化合
物Ａ）および必要に応じて、封鎖されたイソシアネート
反応性基を有する他の反応性成分は、加工前に長時間で
ポリイソシアネートと混合させることができる（一成分
系）。遊離イソシアネート反応性基を有する反応性成分
は、一般に加工直前にのみイソシアネートに添加される
（２成分系）。望ましい粘度は、溶剤を用いて設定する
ことができる。塗料は、常法で噴霧、注入、ロール塗
布、塗装、ドクターブレード塗布等によって支持体に塗
布することができる。塗料は、支持体、例えば金属基
材、木材または木工材料、プラスチック等に特に好適で
ある。
【００６１】化合物Ａ）の封鎖されたイソシアネート反
応性基は、大気湿分の作用下で遊離される。更に、化合
物Ａ）とポリイソシアネートとの反応は、室温で公知方
法で進行する。
応性基は、大気湿分の作用下で遊離される。更に、化合
物Ａ）とポリイソシアネートとの反応は、室温で公知方
法で進行する。
【００６２】得られた塗料は、極めて良好な機械的性
質、殊に高い硬度、可撓性および化学的耐性を有する。
質、殊に高い硬度、可撓性および化学的耐性を有する。
【００６３】
【実施例】化合物Ａ）のためのヒドロキシ官能性出発化
合物（構造式（１）〜（５））第１表に記載されてお
り、かつ指摘された調製法（ＰＭ）の記載と同様に得ら
れたかまたは指摘された企業から購買される。
合物（構造式（１）〜（５））第１表に記載されてお
り、かつ指摘された調製法（ＰＭ）の記載と同様に得ら
れたかまたは指摘された企業から購買される。
【００６４】アセトンでキャップされたグリセロール
【００６５】
【化５】
【００６６】キャップされたトリメチロールプロパン
【００６７】
【化６】
【００６８】酸化エチレン３モルでエトキシル化された
キャップされたグリセロール
キャップされたグリセロール
【００６９】
【化７】
【００７０】酸化プロピレン２モルでプロポキシル化さ
れたキャップされたグリセロール
れたキャップされたグリセロール
【００７１】
【化８】
【００７２】オキサゾリジン
【００７３】
【化９】
【００７４】第１表：ヒドロキシル官能性出発化合物
【００７５】
【表１】
【００７６】ＰＭ１：キャップされたトリメチロールプ
ロパン誘導体 トリメチロールプロパン２５０ｇを石油エーテル７５０
ｍｌ（沸騰範囲３０〜７５℃）、相応するケトン７５０
ｍｌおよびｐ−トルエンスルホン酸一水和物０．１５ｇ
と一緒にして２４時間還流させる。次に、形成された反
応水を水分離器を介して除去する。この溶液を冷却し、
ナトリウムメトキシド０．５ｇを添加し、混合物を室温
で１時間撹拌する。この溶液を濾過し、溶剤を回転蒸発
器で除去し、残留物を減圧下に蒸留する。
ロパン誘導体 トリメチロールプロパン２５０ｇを石油エーテル７５０
ｍｌ（沸騰範囲３０〜７５℃）、相応するケトン７５０
ｍｌおよびｐ−トルエンスルホン酸一水和物０．１５ｇ
と一緒にして２４時間還流させる。次に、形成された反
応水を水分離器を介して除去する。この溶液を冷却し、
ナトリウムメトキシド０．５ｇを添加し、混合物を室温
で１時間撹拌する。この溶液を濾過し、溶剤を回転蒸発
器で除去し、残留物を減圧下に蒸留する。
【００７７】２ｂ：理論値の収率７８％、沸騰範囲７１
〜７２℃（０．５ミリバール） ２ｃ：理論値の収率８４％、沸騰範囲８９℃（０．３ミ
リバール） ２ｄ：理論値の収率８３％、沸騰範囲９６℃（０．３ミ
リバール） ＰＭ２：アルコキシル化イソプロピリデングリセロール
誘導体の製造 ポリエーテロールの製造に適した５リットルの反応器に
イソプロピリデングリセロール（１）１０６０ｇ（８モ
ル）を装入し、カリウム第三ブトキシド４ｇを添加し、
この混合物を１１０℃に加熱する。この温度で、酸化エ
チレン２４モルまたは酸化プロピレン１６モルを添加す
る。圧力が一定になるまで反応を連続させる。その後
に、３０分間真空に引く。モノマーの除去後、反応器に
窒素を通気し、５０℃に冷却し、生成物を排出させる。
アルカリを除去するための後処理を珪酸マグネシウム３
重量％（Ambusol、陽イオン交換体）の添加および１０
０℃で２時間の加熱によって実施する。珪酸塩を濾別
し、最終生成物を２，６−ジ−第三ブチル−ｐ−クレゾ
ール０．１５重量％（ケロバイト（Kerobit）ＴＢＫ）
で安定化させる。
〜７２℃（０．５ミリバール） ２ｃ：理論値の収率８４％、沸騰範囲８９℃（０．３ミ
リバール） ２ｄ：理論値の収率８３％、沸騰範囲９６℃（０．３ミ
リバール） ＰＭ２：アルコキシル化イソプロピリデングリセロール
誘導体の製造 ポリエーテロールの製造に適した５リットルの反応器に
イソプロピリデングリセロール（１）１０６０ｇ（８モ
ル）を装入し、カリウム第三ブトキシド４ｇを添加し、
この混合物を１１０℃に加熱する。この温度で、酸化エ
チレン２４モルまたは酸化プロピレン１６モルを添加す
る。圧力が一定になるまで反応を連続させる。その後
に、３０分間真空に引く。モノマーの除去後、反応器に
窒素を通気し、５０℃に冷却し、生成物を排出させる。
アルカリを除去するための後処理を珪酸マグネシウム３
重量％（Ambusol、陽イオン交換体）の添加および１０
０℃で２時間の加熱によって実施する。珪酸塩を濾別
し、最終生成物を２，６−ジ−第三ブチル−ｐ−クレゾ
ール０．１５重量％（ケロバイト（Kerobit）ＴＢＫ）
で安定化させる。
【００７８】３：ＯＨ価＝ＫＯＨ２１６ｍｇ／ｇ。
【００７９】４：ＯＨ価＝ＫＯＨ２１９ｍｇ／ｇ。
【００８０】化合物Ａ）の製造 製造法ＰＭ３、ＰＭ４およびＰＭ５により上記ヒドロキ
シ官能性出発化合物をジイソシアネートと反応させるこ
とによって化合物Ａ）を製造する。得られた化合物は、
出発成分、例えば化合物Ａ）のためのＩＰＤＩ−１によ
りＩＰＤＩおよび上記化合物１から名前を付けられ、か
つ第２表に記載されている。
シ官能性出発化合物をジイソシアネートと反応させるこ
とによって化合物Ａ）を製造する。得られた化合物は、
出発成分、例えば化合物Ａ）のためのＩＰＤＩ−１によ
りＩＰＤＩおよび上記化合物１から名前を付けられ、か
つ第２表に記載されている。
【００８１】
【表２】
【００８２】ＰＭ３：ＩＰＤＩ、ＩＰＣＩまたはＢＥＰ
ＤＩからのモノウレタン 脂肪族ジイソシアネートおよびジブチル錫ジラウレート
２００ｐｐｍを最初に窒素ガスシールの下で装入し、８
０℃に加熱し、ＩＰＣＩの場合には、５０℃に加熱し、
ＯＨ成分をこの温度で３０分間に亘って滴加する。その
後に、この混合物をさらに８０℃（ＩＰＣＩ ５０℃）
で６０分間反応させる。イソシアネートとＯＨ成分との
モル比は、１：１であり、形成される副生成物は、単量
体イソシアネート（３〜６％）およびジウレタンであ
る。１：１の方法により、モノウレタンの収量は、勿論
ＨＤＩ生成物の場合によりも低い。
ＤＩからのモノウレタン 脂肪族ジイソシアネートおよびジブチル錫ジラウレート
２００ｐｐｍを最初に窒素ガスシールの下で装入し、８
０℃に加熱し、ＩＰＣＩの場合には、５０℃に加熱し、
ＯＨ成分をこの温度で３０分間に亘って滴加する。その
後に、この混合物をさらに８０℃（ＩＰＣＩ ５０℃）
で６０分間反応させる。イソシアネートとＯＨ成分との
モル比は、１：１であり、形成される副生成物は、単量
体イソシアネート（３〜６％）およびジウレタンであ
る。１：１の方法により、モノウレタンの収量は、勿論
ＨＤＩ生成物の場合によりも低い。
【００８３】ＰＭ４：ＨＤＩからのモノウレタン ＨＤＩ １６８０ｇ（１０モル）およびジブチル錫ジラ
ウレート０．８４ｇ（ＨＤＩに対して５００ｐｐｍ）を
最初に窒素ガスシールの下で装入し、かつ５０℃に加熱
する。この温度で、ＯＨ成分２モルを３０分間に亘って
滴加する。この混合物をさらに５０℃で３０分間反応さ
せる。その後に、薄膜蒸発器中で１６５℃（油温度）お
よび２．５ミリバールで蒸留によって生成物から単量体
ＨＤＩを除去する。最終生成物の残留単量体含量は、
０．２％未満である。この“不足する方法”の特徴は、
モノウレタンの高い収率にある（８５％を上廻る）。
ウレート０．８４ｇ（ＨＤＩに対して５００ｐｐｍ）を
最初に窒素ガスシールの下で装入し、かつ５０℃に加熱
する。この温度で、ＯＨ成分２モルを３０分間に亘って
滴加する。この混合物をさらに５０℃で３０分間反応さ
せる。その後に、薄膜蒸発器中で１６５℃（油温度）お
よび２．５ミリバールで蒸留によって生成物から単量体
ＨＤＩを除去する。最終生成物の残留単量体含量は、
０．２％未満である。この“不足する方法”の特徴は、
モノウレタンの高い収率にある（８５％を上廻る）。
【００８４】ＰＭ５：芳香族ジイソシアネートＴＤＩお
よびＭＤＩからのモノウレタン 芳香族ジイソシアネートを最初に窒素ガスシールの下で
装入し、かつ８０℃に加熱し、ＯＨ成分２モルをこの温
度で３０分間に亘って滴加する。その後に、この混合物
をさらに８０℃で６０分間反応させる。イソシアネート
とＯＨ成分とのモル比は、１：１であり、形成された副
生成物は、単量体イソシアネート（ＴＤＩ ４％、それ
というのも、このことは、異なる反応性のＮＣＯ基のた
めによりいっそう選択的であるからである；ＭＤＩ １
３％）およびジウレタンである。
よびＭＤＩからのモノウレタン 芳香族ジイソシアネートを最初に窒素ガスシールの下で
装入し、かつ８０℃に加熱し、ＯＨ成分２モルをこの温
度で３０分間に亘って滴加する。その後に、この混合物
をさらに８０℃で６０分間反応させる。イソシアネート
とＯＨ成分とのモル比は、１：１であり、形成された副
生成物は、単量体イソシアネート（ＴＤＩ ４％、それ
というのも、このことは、異なる反応性のＮＣＯ基のた
めによりいっそう選択的であるからである；ＭＤＩ １
３％）およびジウレタンである。
【００８５】化合物Ａ）を含有する透明塗料の製造およ
び試験 ２成分系 化合物Ａ）をヒドロキシ官能性ビニルポリマー ルミト
ール（Lumitol（登録商標））Ｈ １３６およびポリイ
ソシアネート バソナート（Basonat（登録商標））Ｈ
Ｉ １００、ＢＡＳＦ社、と第３表に示したようにイソ
シアネート基およびイソシアネート反応性（封鎖され
た、および封鎖されていない）基の等モル量で混合さ
せ、かつ硬化を促進させるためにジブチル錫ジラウレー
ト（ＤＢＴＬ、Merck社）触媒を用いて処理した。
び試験 ２成分系 化合物Ａ）をヒドロキシ官能性ビニルポリマー ルミト
ール（Lumitol（登録商標））Ｈ １３６およびポリイ
ソシアネート バソナート（Basonat（登録商標））Ｈ
Ｉ １００、ＢＡＳＦ社、と第３表に示したようにイソ
シアネート基およびイソシアネート反応性（封鎖され
た、および封鎖されていない）基の等モル量で混合さ
せ、かつ硬化を促進させるためにジブチル錫ジラウレー
ト（ＤＢＴＬ、Merck社）触媒を用いて処理した。
【００８６】比較のために、透明塗料１の場合には、化
合物Ａ）を使用せず、透明塗料２の場合には、ビスオキ
サゾリジンを商業的に入手可能な反応性希釈剤として使
用した。この混合物を酢酸ビニルを使用することにより
２０ｓの適用粘度（ＤＩＮ５３２１１、出口４ｍｍを有
するカップ）に調節した。固体含量は、ＤＩＮ Ｖ５３
２１６、パート１に従い測定した。
合物Ａ）を使用せず、透明塗料２の場合には、ビスオキ
サゾリジンを商業的に入手可能な反応性希釈剤として使
用した。この混合物を酢酸ビニルを使用することにより
２０ｓの適用粘度（ＤＩＮ５３２１１、出口４ｍｍを有
するカップ）に調節した。固体含量は、ＤＩＮ Ｖ５３
２１６、パート１に従い測定した。
【００８７】２００μｍの湿った膜厚を有する塗料をハ
ンドコーティングフレームを使用してガラス板上に塗布
した。こうして得られた透明塗料を温度および湿度の標
準条件下で７日間硬化させた。塗膜の生じる硬さをケー
ニッヒ（Koenig）法（ＤＩＮ５３１５７）による振子減
衰測定法を用いて測定した。
ンドコーティングフレームを使用してガラス板上に塗布
した。こうして得られた透明塗料を温度および湿度の標
準条件下で７日間硬化させた。塗膜の生じる硬さをケー
ニッヒ（Koenig）法（ＤＩＮ５３１５７）による振子減
衰測定法を用いて測定した。
【００８８】得られた塗膜の性質は、第３表に記載され
ている。
ている。
【００８９】
【表３】
【００９０】
【表４】
【００９１】
【表５】
【００９２】
【表６】
【００９３】本発明による透明塗料は、２０ｓの粘度で
極めて高い固体含量を有する。ポリイソシアネートとの
等モル反応は、比較的少量のポリイソシアネートを必要
とする。得られた塗膜は、良好な機械的性質、例えば高
い硬度を有する。
極めて高い固体含量を有する。ポリイソシアネートとの
等モル反応は、比較的少量のポリイソシアネートを必要
とする。得られた塗膜は、良好な機械的性質、例えば高
い硬度を有する。
【００９４】１成分系 第２表からの化合物Ａ）を、硬化を促進させるために化
学量論的な量のバソナート（Basonat（登録商標））Ｈ
Ｉ １００またはバソナート（Basonat（登録商標））
Ｐ ＬＲ ８９０１と混合し、塗布前にジブチル錫ジラ
ウレート触媒０．１％（固体に対して）（DBTL、Merck
社）を用いて処理した。この混合物は、遊離イソシアネ
ート反応性基を有する化合物またはポリマーを含有して
いなかった。イソシアネート基の反応は、専らキャップ
されたイソシアネート反応性基と一緒に後に生じた。こ
の混合物を酢酸ブチルを使用して２０ｓの適用粘度（Ｄ
ＩＮ５３２１１、４ｍｍの出口を有するカップ）に調節
した。塗料の固体含量をＤＩＮ Ｖ ５３２１６、パー
ト１に従い測定し、ＶＯＣ値を質量／容積比から計算し
た。
学量論的な量のバソナート（Basonat（登録商標））Ｈ
Ｉ １００またはバソナート（Basonat（登録商標））
Ｐ ＬＲ ８９０１と混合し、塗布前にジブチル錫ジラ
ウレート触媒０．１％（固体に対して）（DBTL、Merck
社）を用いて処理した。この混合物は、遊離イソシアネ
ート反応性基を有する化合物またはポリマーを含有して
いなかった。イソシアネート基の反応は、専らキャップ
されたイソシアネート反応性基と一緒に後に生じた。こ
の混合物を酢酸ブチルを使用して２０ｓの適用粘度（Ｄ
ＩＮ５３２１１、４ｍｍの出口を有するカップ）に調節
した。塗料の固体含量をＤＩＮ Ｖ ５３２１６、パー
ト１に従い測定し、ＶＯＣ値を質量／容積比から計算し
た。
【００９５】この塗料の固体含量は、第４表に記載され
ている。
ている。
【００９６】
【表７】
【００９７】前記系成分を適当に選択することによっ
て、化合物Ａ）は、全ての性質範囲（粘弾性被膜（被膜
Ｎｏ．３１）から脆性／硬質被膜（被膜Ｎｏ．３３）に
至る）を網羅する一成分系塗料を製造することができ
る。
て、化合物Ａ）は、全ての性質範囲（粘弾性被膜（被膜
Ｎｏ．３１）から脆性／硬質被膜（被膜Ｎｏ．３３）に
至る）を網羅する一成分系塗料を製造することができ
る。
【００９８】
【発明の効果】二成分系塗料の場合に、得られた塗膜
は、良好な機械的性質、例えば高い硬度を有する。ま
た、一成分系塗料は、数カ月の保存寿命を有し、かつそ
の上、極めて高い固体含量または溶剤（ＶＯＣ＝揮発性
の有機化合物）の極めて低い割合を有する。
は、良好な機械的性質、例えば高い硬度を有する。ま
た、一成分系塗料は、数カ月の保存寿命を有し、かつそ
の上、極めて高い固体含量または溶剤（ＶＯＣ＝揮発性
の有機化合物）の極めて低い割合を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ギュンター モールハルト ドイツ連邦共和国 シュパイアー ヴェル ディシュトラーセ 19
Claims (1)
- 【請求項１】 ポリイソシアネートと反応可能の少なく
とも１つの反応性成分を含有する一成分系または二成分
系ポリウレタン塗料において、該反応性成分がイソシア
ネート基、ウレタン基、チオウレタン基または尿素基お
よび２個のキャップされたイソシアネート反応性基を有
する化合物Ａ）であることを特徴とする、一成分系また
は二成分系ポリウレタン塗料。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19524046.4 | 1995-07-01 | ||
| DE19524046A DE19524046A1 (de) | 1995-07-01 | 1995-07-01 | Zweikomponenten-Polyurethanbeschichtungsmasse |
| DE19609617A DE19609617A1 (de) | 1996-03-12 | 1996-03-12 | Einkomponenten- und Zweikomponenten-Polyurethanbeschichtungsmassen |
| DE19609617.0 | 1996-03-12 | ||
| US08/672,332 US5744569A (en) | 1995-07-01 | 1996-06-28 | One-component and two-component polyurethane coating compositions |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0912971A true JPH0912971A (ja) | 1997-01-14 |
| JP3673328B2 JP3673328B2 (ja) | 2005-07-20 |
Family
ID=27215251
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17138996A Expired - Fee Related JP3673328B2 (ja) | 1995-07-01 | 1996-07-01 | 一成分系または二成分系ポリウレタン塗料 |
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| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5744569A (ja) |
| EP (1) | EP0752433B1 (ja) |
| JP (1) | JP3673328B2 (ja) |
| CN (1) | CN1142521A (ja) |
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| DE (1) | DE59606981D1 (ja) |
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| ES2185202T3 (es) | 1997-07-22 | 2003-04-16 | Basf Coatings Ag | Producto de revestimiento y procedimiento para su fabricacion. |
| US6545117B1 (en) * | 1997-08-07 | 2003-04-08 | Akzo Noble N.V. | Sprayable coating compositions comprising an oxazolidine functional compound, an isocyanate functional compound, and a compound selected from a mercapto and a sulfonic acid functional compound |
| US5977285A (en) * | 1997-08-07 | 1999-11-02 | Akzo Nobel N.V. | Sprayable coating compositions comprising oxazolidines, isocyanates and hydroxyl or amine functional resins |
| DE19744748A1 (de) | 1997-10-10 | 1999-04-15 | Basf Ag | Polyurethan-Zweikomponentensysteme, die Reaktivverdünner enthalten |
| US20030166815A1 (en) * | 1998-10-31 | 2003-09-04 | Hubert Baumgart | Methylpropane-1,3-diol-mono(meth)acrylate for producing coating materials, adhesives and sealing materials which can be hardened oxidatively and/or thermally |
| DE19919558A1 (de) * | 1999-04-29 | 2000-11-02 | Basf Ag | Reaktivpolymere und daraus erhältliche, gegenüber Isocyanaten reaktive Polymere |
| US6362302B1 (en) | 1999-11-29 | 2002-03-26 | Carl E. Boddie | Method and compositions for spray molding polyurethane three dimensional objects |
| DE10013186A1 (de) * | 2000-03-17 | 2001-09-20 | Basf Ag | Polyisocyanate |
| DE10013187A1 (de) * | 2000-03-17 | 2001-10-11 | Basf Ag | Hochfunktionelle Polyisocyanata |
| DE10020969A1 (de) * | 2000-04-28 | 2001-11-08 | Basf Coatings Ag | Mehrkomponentenbeschichtungsstoffe, -klebstoffe und -dichtungsmassen und ihre Verwendung |
| DE10021139B4 (de) * | 2000-04-29 | 2005-06-30 | Basf Coatings Ag | Mehrkomponentenbeschichtungsstoffe, -klebstoffe und -dichtungsmassen und ihre Verwendung |
| DE10023229A1 (de) * | 2000-05-12 | 2001-11-22 | Basf Coatings Ag | Mehrkomponentenbeschichtungsstoffe, -klebstoffe und -dichtungsmassen und ihre Verwendung |
| DE10047989A1 (de) * | 2000-09-28 | 2002-04-18 | Basf Coatings Ag | Thermisch und mit aktinischer Strahlung härtbare Mehrkomponentenbeschichtungsstoffe, -klebstoffe und -dichtungsmassen und ihre Verwendung |
| FR2823106A1 (fr) * | 2001-04-06 | 2002-10-11 | Oreal | Composition cosmetique reticulant a l'humidite |
| DE10153645A1 (de) * | 2001-10-31 | 2003-05-22 | Basf Coatings Ag | Härtbares Stoffgemisch, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung |
| DE10241299A1 (de) * | 2002-09-04 | 2004-03-25 | Basf Ag | Strahlungshärtbare Polyurethane mit verkappten Aminogrupppen |
| US20070231577A1 (en) * | 2006-03-30 | 2007-10-04 | Basf Corporation | Coatings for polycarbonate windows |
| US20100104769A1 (en) * | 2008-10-23 | 2010-04-29 | Boisseau John E | Automotive coating surface enhancement using a plasma treatment technique |
| US20140182783A1 (en) * | 2013-01-03 | 2014-07-03 | June-Chiarn Lee | Two-Liquid Process for Synthesizing Polyurethane with High Heat-Resistance and High Abrasion-Resistance |
| CN107057036B (zh) * | 2017-04-05 | 2019-11-12 | 福建师范大学泉港石化研究院 | 一种侧链交联阻燃可修复聚氨酯的合成方法 |
| CN113603668B (zh) * | 2021-08-31 | 2022-04-22 | 杭州传化精细化工有限公司 | 2-溴-2,2-二氟乙酸丙酮叉保护甘油单酯、水性聚氨酯及制备方法 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR52968E (fr) * | 1943-06-19 | 1945-08-27 | Ig Farbenindustrie Ag | Procédé de production de produits de polymérisation et produits obtenus par ce procédé |
| US3849445A (en) * | 1971-05-25 | 1974-11-19 | Union Carbide Corp | Polycarbamates of organic polyisocyanates and cyclic acetals |
| DE2446438C2 (de) * | 1974-09-28 | 1985-04-11 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Oxazolidingruppen enthaltenden Urethanen und ihre Verwendung |
| US4204051A (en) * | 1976-06-05 | 1980-05-20 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for polyurethanes from ortho-ester-blocked polyols |
| AT366401B (de) * | 1979-11-05 | 1982-04-13 | Vianova Kunstharz Ag | Verfahren zur herstellung von wasserverduennbaren, oxazolidingruppen tragenden bindemitteln |
| CA2018803C (en) * | 1989-06-23 | 2001-05-15 | Christian Zwiener | A process for the production of polyurethane coatings |
-
1996
- 1996-06-24 DE DE59606981T patent/DE59606981D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-06-24 EP EP19960110156 patent/EP0752433B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-06-24 ES ES96110156T patent/ES2158196T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1996-06-28 CA CA 2180286 patent/CA2180286A1/en not_active Abandoned
- 1996-06-28 US US08/672,332 patent/US5744569A/en not_active Expired - Lifetime
- 1996-07-01 JP JP17138996A patent/JP3673328B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1996-07-01 CN CN96108570A patent/CN1142521A/zh active Pending
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