JPH0913065A - ディーゼルエンジン用潤滑油添加剤及び潤滑油組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】分子内にヒドロキシル基を持つカルボン酸、カ
ルボン酸塩もしくはカルボン酸アミドであって、水を含
有する硫酸カルシウムを油中分散する機能を有するもの
の１種以上からなるディーゼルエンジン用潤滑油添加
剤、並びにかかるディーゼルエンジン用潤滑油添加剤を
含むディーゼルエンジン用潤滑油組成物。 【効果】本発明のディーゼルエンジン用潤滑油添加剤及
び潤滑油組成物を潤滑油に添加すると、潤滑油に混入し
た水を含有した硫酸カルシウムの分散機能が飛躍的に向
上し、潤滑油の有する上記スス・スラッジ等の汚れ成分
の油中分散機能が増強され、その清浄性が飛躍的に向上
し、金属系清浄剤の添加量を低濃度化できるとともに、
潤滑油の寿命を延長することができる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、陸上用及び船舶用のデ
ィーゼルエンジン用潤滑油添加剤並びに潤滑油組成物に
関するものである。更に詳しくは、潤滑油の清浄性を向
上し、且つ潤滑油の寿命を延長するディーゼルエンジン
用潤滑油添加剤及びこれを配合した潤滑油組成物に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】近年、陸上用ディーゼルエンジンから船
舶・発電用に至るピストン／シリンダー型エンジンは高
出力・燃費低減、更にはメンテナンスフリー化のニーズ
が高まり、エンジンオイルには高機能・長寿命化が要求
される。中でもエンジンオイルのピストン周辺部及び摩
擦部の清浄機能はオイルの各機能をも正常に保ち、長寿
命化につながるものである。

【０００３】しかしながら、ディーゼルエンジンでは燃
料ガスの影響を受け、オイルの清浄機能の低下から上述
した各要求項目を満足していないのが現状である。即
ち、船舶及び発電用エンジンは、コスト低減から石油蒸
留残渣の多く含有する低質燃料が使用される。低質燃料
はイオウ化合物を多く含有するため、燃焼ガス中にはイ
オウ酸化物が多く含まれ、更には窒素酸化物も含まれ
る。これらイオウ酸化物や窒素酸化物はエンジン内で結
露し硫酸や硝酸を形成し、オイル中の汚れ成分（スラッ
ジ）の形成を加速して、凝集付着する。即ち、エンジン
オイルに硫酸や硝酸が混入すると、オイルの劣化を促進
すると共に未燃焼生成物（スス）の凝集、更には腐食の
増大も加わりピストン溝・軸受部等に汚れ成分が蓄積す
る。その結果、ピストンリング・軸受摩擦部等のエネル
ギー伝達部の損傷を招き重大なトラブルを引き起こすこ
とになる。

【０００４】また陸上用ディーゼルエンジンでは近年の
排ガス規制から、ＥＧＲ（ExhaustGas Recirculation)
方式が採用され始めている。そのため、エンジン内は燃
焼ガスの影響をより受けやすくなり、上述したような燃
焼ガス雰囲気下でのオイルの酸化劣化が進み、ピストン
溝・軸受部にスラッジの蓄積を加速する。

【０００５】即ち、これら酸性物質の潤滑油への混入は
潤滑油の劣化を加速し、潤滑油の各機能を顕著に低下す
ることが現在までに確認されている。そのため、最終的
に潤滑油の交換又は補給の頻度が多くなるのが現状であ
る。特に、酸性物質の混入により低下する潤滑油の機能
はエンジン内部の清浄機能であり、ピストン及びシリン
ダーライナー周辺部に潤滑油劣化物、燃焼生成物、磨耗
粉等の混合した汚れが蓄積し、ピストンしゅう動部の磨
耗がより一層激しくなる。その結果、最終的に正常な圧
縮比が得られなくなり、運航・走行に影響する。

【０００６】従来、このような酸性物質の生成に対して
は、潤滑油に金属系清浄剤と称される添加剤が使用さ
れ、エンジン内で生成する酸性物質を中和し、潤滑油の
酸化劣化を軽減する手段を講じている（石油学会誌 Vo
l.35, No.1, 1992 過塩基性硫化フェネート並びに硫化
型サリシレートの開発）。即ち、後述するように金属系
清浄剤とは、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土
類金属のカルボン酸塩・スルホン酸塩・フェノラート又
は炭酸塩の状態で潤滑油中に溶解または分散し、潤滑油
に混入した酸性物質を中和するものである。

【０００７】しかしながら、金属系清浄剤はカルシウム
等の金属を含むため灰分が高く、燃焼室からピストン側
壁部の高温域で残渣物を蓄積する欠点がある。また、金
属系清浄剤と酸性物質とから形成される硫酸塩（硫酸カ
ルシウム等）・硝酸塩（硝酸カルシウム等）は、水分を
吸収してピストンリング・ピストン溝、その他周辺部に
付着する。これら水を吸収した硫酸塩、硝酸塩等は高温
下（１５０〜３００℃）で未燃焼物であるススを凝集し
易く、スス汚れの形成を容易にするといった問題を残
す。

【０００８】ディーゼルエンジンの潤滑油組成物中には
無灰性分散剤として特開昭５２−１０２８９２号公報及
び特開昭６１−２５７９６８号公報に記載される長鎖ア
ルキルを置換したコハク酸とポリアルキレンポリアミン
の反応物及びその誘導体が使用（添加）される場合があ
る。このような無灰性分散剤は水を含まない無機物質を
油中分散する効果に優れる。しかしながら、水（燃焼時
に生成する水）を吸収した無機物質の油中分散効果は非
常に乏しいのが現状である。以上のことから、「低質燃
料の使用」及び「排気ガス規制」によるエンジン内の環
境悪化にも十分対応し得る満足すべきディーゼルエンジ
ン用潤滑油添加剤及びディーゼルエンジン用潤滑油組成
物は未だ得られていないのが現状である。

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】したがって本発明は、
陸上用及び船舶用のディーゼルエンジン用潤滑油の清浄
性を向上し、これにより潤滑油の寿命を延長することの
できるディーゼルエンジン用潤滑油添加剤及びこれを配
合した潤滑油組成物を提供することを目的とするもので
ある。

【００１０】

【課題を解決するための手段】かかる実情において本発
明者らは、ディーゼルエンジン用潤滑油の劣化と酸性物
質の混入によるピストン及びシリンダーライナー周辺部
の汚れ形成につき鋭意検討を重ねた結果、ピストン周辺
部に形成するスス状の汚れは硫酸カルシウム等の無機塩
の水分吸収により形成することが判明した。さらに、ヒ
ドロキシカルボン酸とエポキシ化合物との開環反応によ
り得られるオキシカルボン酸類を潤滑油に添加すると、
潤滑油に混入した水を含有した硫酸カルシウムの分散機
能が飛躍的に向上し、潤滑油の有する上記スス・スラッ
ジ等の汚れ成分の油中分散機能が増強され、その清浄性
が飛躍的に向上し、金属系清浄剤の添加量を低濃度化で
きるとともに、潤滑油の寿命を延長することができるこ
とを見出し、さらに研究を重ねて本発明を完成した。

【００１１】即ち、本発明の要旨は、（１） 分子内に
ヒドロキシル基を持つカルボン酸、カルボン酸塩もしく
はカルボン酸アミド（以下置換オキシカルボン酸類とい
う）であって、水を含有する硫酸カルシウムを油中分散
する機能を有するものの１種以上からなるディーゼルエ
ンジン用潤滑油添加剤、（２） オキシカルボン酸類
が、ヒドロキシカルボン酸もしくはメルカプトカルボン
酸によるエポキシ化合物の開環反応で得られるエーテ
ル、チオエーテルもしくはエステルである前記（１）記
載のディーゼルエンジン用潤滑油添加剤、（３） オキ
シカルボン酸類が一般式（Ｉ）

【００１２】

【化３】

【００１３】（式中、Ｒ¹ は単結合または炭素数１〜１
０の直鎖もしくは分岐のアルキレン基、炭素数２〜６の
直鎖もしくは分岐のアルケニレン基もしくはフェニレン
基を表し、Ｒ² は炭素数６〜３０のアルキル基、炭素数
６〜３０のアルケニル基、アリール基もしくは炭素数７
〜３０のアラルキル基を表し、Ｒ³ は水素原子または炭
素数６〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアルケニ
ル基、アリール基もしくは炭素数７〜３０のアラルキル
基を表し、Ｒ⁴ およびＲ⁵ は同一でも異なっていてもよ
く、それぞれ水素原子、ヒドロキシル基を有していても
よい、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜６のアル
ケニル基もしくはフェニル基を表す。）で表されるもの
である前記（１）または（２）記載のディーゼルエンジ
ン用潤滑油添加剤、（４） オキシカルボン酸類が一般
式（II）

【００１４】

【化４】

【００１５】（式中、Ｒ⁶ は単結合または炭素数１〜１
０の直鎖もしくは分岐のアルキレン基、炭素数２〜６の
直鎖もしくは分岐のアルケニレン基もしくはフェニレン
基を表し、Ｒ⁷ は炭素数６〜３０のアルキル基、炭素数
６〜３０のアルケニル基、アリール基もしくは炭素数７
〜３０のアラルキル基を表し、Ｒ⁸ は水素原子または炭
素数６〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のアルケニ
ル基、アリール基もしくは炭素数６〜３０のアラルキル
基を表す。Ｒ⁹ およびＲ¹⁰は同一でも異なっていてもよ
く、それぞれ水素原子、ヒドロキシル基を有していても
よい、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜６のアル
ケニル基もしくはフェニル基を表す。）で表されるもの
である前記（１）または（２）記載のディーゼルエンジ
ン用潤滑油添加剤、（５） オキシカルボン酸類が、２
塩基酸もしくは３塩基酸によるエポキシ化合物の開環反
応で得られるエステルであり、分子中に少なくとも１個
のカルボキシル基を有するものである前記（１）または
（２）記載のディーゼルエンジン用潤滑油添加剤、
（６） 分子内にヒドロキシル基を持つカルボン酸塩が
カルボン酸のアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩
である前記（１）〜（５）いずれかに記載のディーゼル
エンジン用潤滑油添加剤、（７） 分子内にヒドロキシ
ル基を持つカルボン酸塩が、炭素数１〜６の１級、２級
もしくは３級アミンとカルボン酸との塩である前記
（１）〜（５）いずれかに記載のディーゼルエンジン用
潤滑油添加剤、（８） 分子内にヒドロキシル基を持つ
カルボン酸アミドが、非置換アミド（−ＲＣＯＮＨ₂ ）
またはその水素原子の１個もしくは２個が炭素数１〜６
のヒドロキシル基を有していてもよいアルキル基、アル
ケニル基もしくはフェニル基で置換されたアミドである
前記（１）〜（５）いずれかに記載のディーゼルエンジ
ン用潤滑油添加剤、（９） 前記（１）〜（８）いずれ
か記載のディーゼルエンジン用潤滑油添加剤を０．０５
〜１０重量％添加されてなるディーゼルエンジン用潤滑
油組成物、（１０） さらに金属系清浄剤を含有する前
記（９）記載のディーゼルエンジン用潤滑油組成物、並
びに（１１） ベース油に、前記（１）〜（８）いずれ
かに記載のディーゼルエンジン用潤滑油添加剤の１種以
上を０．０５〜１０重量％、金属系清浄剤を０．５〜５
０重量％、無灰性分散剤を０．１〜１０重量％、ならび
に極圧潤滑剤を０．０１〜５重量％配合したことを特徴
とするディーゼルエンジン用潤滑油組成物、に関する。

【００１６】以下に本発明について詳細に説明する。本
発明のディーゼルエンジン用潤滑油添加剤は、分子内に
ヒドロキシル基をもつカルボン酸、カルボン酸金属塩、
カルボン酸アミン塩、もしくはカルボン酸アミド（以下
オキシカルボン酸類という。）であって、かつ、水を含
有する硫酸カルシウムを油中分散する機能を有するもの
の１種以上からなる。これらのオキシカルボン酸類は、
ヒドロキシカルボン酸もしくはメルカプトカルボン酸に
よるエポキシ化合物の開環反応で得られるエーテル、チ
オエーテルもしくはエステルである。

【００１７】本発明でいうオキシカルボン酸類とは、１
分子内にヒドロキシル基を１個以上有するカルボン酸で
あり、２００〜１９００の分子量を有するものが好適に
用いられる。具体的には、以下に説明する一般式（Ｉ）
〜（XIII）に記載した化合物である。即ち、原料となる
ヒドロキシカルボン酸のヒドロキシル基がエポキシ化合
物に作用し、エーテル結合により両者が結合して形成さ
れるヒドロキシカルボン酸、原料となるメルカプトカル
ボン酸のスルフヒドリル基がエポキシ化合物に作用しチ
オエーテル結合により両者が結合して形成されるヒドロ
キシカルボン酸、原料となるヒドロキシカルボン酸もし
くはメルカプトカルボン酸の１塩基酸、２塩基酸もしく
は３塩基酸のカルボキシル基がエポキシ化合物に作用し
エステル結合により両者が結合して形成されるヒドロキ
シカルボン酸またはアルキル置換−ジヒドロキシもしく
はトリヒドロキシフェニル基を有するカルボン酸等であ
り、さらにこれらの金属塩、アミン塩もしくはアミド化
合物を意味する。以下に本発明のオキシカルボン酸類に
ついて具体的に説明する。

【００１８】（１）エーテル結合またはチオエーテル結
合を有する本発明のオキシカルボン酸類 本発明のオキシカルボン酸としては、一般式（III)

【００１９】

【化５】

【００２０】で表されるヒドロキシカルボン酸が挙げら
れる。式中、Ｒ¹¹は、炭素数１〜１０の直鎖または分岐
のアルキレン基、炭素数２〜１０の直鎖または分岐のア
ルケニレン基もしくはフェニレン基を表し、これらの基
はヒドロキシル基、エーテル結合を有していてもよい。

【００２１】具体的にはアルキレン基としては、メチレ
ン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン
基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチ
レン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチ
レン基、２−メチルエチレン基、２−メチルトリメチレ
ン基、２−メチルテトラメチレン基、３−メチルペンタ
メチレン基、２−メチルヘキサメチレン基、２−エチル
ヘキサメチレン基、２−プロピルヘキサメチレン基、２
−メチルオクタメチレン基等が挙げられる。アルケニレ
ン基としては、ビニレン基、１−プロペニレン基、２−
プロペニレン基、１−ブテニレン基、２−ブテニレン
基、１−ペンテニレン基、１−ヘキセニレン基、１−ヘ
プテニレン基、１−オクテニレン基、１−デセニレン
基、メチルビニレン基、エチルビニレン基等が挙げられ
る。

【００２２】ヒドロキシアルキレンおよびヒドロキシア
ルケニレン基としては、２−ヒドロキシエチレン基、２
−ヒドロキシプロピレン基、２−ヒドロキシブチレン
基、２−ヒドロキシヘキシレン基、２−ヒドロキシオク
チレン基、２−ヒドロキシデシレン基、１，２，３，４
−ヒドロキシペンチレン基、２−ヒドロキシペンテニレ
ン基等が挙げられる。オキシアルキレン基としては、−
Ｒ−Ｏ−ＣＨ₂ −基で示され、メチレンオキシメチレン
基、エチレンオキシメチレン基、プロピレンオキシメチ
レン基、ブチレンオキシメチレン基、ヘキシレンオキシ
メチレン基、オクチレンオキシメチレン基、および−Ｒ
−Ｏ−Ｒ’−基で示されるメチレンオキシエチレン基、
エチレンオキシエチレン基、プピレンオキシプロピレン
基、ブチレンオキシブチレン基、ヘキシレンオキシブチ
レン基等が挙げられる。

【００２３】ジオキシアルキレン基としては、−Ｒ−Ｏ
−Ｒ’−Ｏ−ＣＨ₂ −基で示され、２’−（エチレンオ
キシ）エチルオキシメチレン基、２’−（プロピレンオ
キシ）エチルオキシメチレン基、２’−（エチレンオキ
シ）プロピルオキシメチレン基、４’−（ブチレンオキ
シ）ブチルオキシメチレン基、４’−（エチレンオキ
シ）ブチルオキシメチレン基等が挙げられる。トリオキ
シアルキレン基としては、−Ｒ−Ｏ−Ｒ’−Ｏ−Ｒ”−
Ｏ−ＣＨ₂ −基で示され、２’−（２”−（エチレンオ
キシ）エチルオキシ）エチルオキシメチレン基、２’−
（２”−（プロピレンオキシ）プロピルオキシ）プロピ
ルオキシメチレン基、２’−（２”−（エチレンオキ
シ）プロピルオキシ）エチルオキシメチレン基等が挙げ
られる。

【００２４】Ｒ¹²は炭素数６〜２８の直鎖または分岐の
アルキル基、炭素数６〜２８の直鎖または分岐のアルケ
ニル基、アリール基もしくは炭素数７〜２８の直鎖また
は分岐のアラルキル基を表し、これらの基はエーテル結
合、ヒドロキシル基を有していてもよい。

【００２５】具体的には、アルキル基としては、ヘキシ
ル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、
ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシ
ル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル
基、オクタデシル基、イコシル基、ドコシル基、テトラ
コシル基、ヘキサコシル基、オクタコシル基、１−メル
ペンチル基、２−メルヘキシル基、２−エチルヘキシル
基、１−メチルオクチル基、２−メチルデシル基、１−
メチルウンデシル基、２−メチルドデシル基、２−メチ
ルトリデシル基、３−メチルテトラデシル基、２−ヘキ
シルデシル基、２−ヘプチルウンデシル基、１−メチル
ノナデシル基、１−メチルヘンイコシル基、１−メチル
トリコシル基、２−エチルテトラコシル基、２−メチル
ヘプタコシル基等が挙げられる。

【００２６】アルケニル基としては、ヘキセニル基、オ
クテニル基、デセニル基、ドデセニル基、テトラデセニ
ル基、ヘキサデセニル基、オクタデセニル基、イコセニ
ル基、ドコセニル基、テトラコセニル基、ヘキサコセニ
ル基、オクタコセニル基、２−メチルヘキセニル基、２
−エチルヘキセニル基、１−メチルオクテニル基、２−
メチルデセニル基、２−メチルドデセニル基、２−メチ
ルトリデセニル基、２−ヘキシルデセニル基、２−ヘプ
チルウンデセニル基、１−メチルヘンイコシル基、２−
エチルテトラコセニル基、２−メチルヘプタコセニル基
等が挙げられる。アリール基としては、フェニル基、２
−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−エチ
ルフェニル基、３−エチルフェニル基、２，３−ジメチ
ルフェニル基、２，３−ジエチルフェニル基、２−プロ
ピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、３−ブ
チルフェニル基、２，４，６−トリ−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル基等が挙げられる。

【００２７】アラルキル基としては、ベンジル基、２−
メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、２，４−ジ
メチルベンジル基、４−エチルベンジル基、１−フェニ
ルプロピル基、４−フェニルブチル基、６−フェニルヘ
キシル基、８−フェニルオクチル基、フェネチル基、α
−メチルフェネチル基、α−エチルフェネチル基等が挙
げられる。

【００２８】ヒドロキシル基を有するアルキル基、アル
ケニル基としては、６−ヒドロキシヘキシル基、８−ヒ
ドロキシオクチル基、１０−ヒドロキシデシル基、１２
−ヒドロキシドデシル基、１４−ヒドロキシテトラデシ
ル基、１６−ヒドロキシヘキサデシル基、１８−ヒドロ
キシオクタデシル基、２０−ヒドロキシイコシル基、２
２−ヒドロキシドコシル基、１０−ヒドロキシデセニル
基、１２−ヒドロキシドデセニル基、１６−ヒドロキシ
ヘキサデセニル基、１８−ヒドロキシオクタデセニル基
等が挙げられる。

【００２９】さらに、エーテル結合を有するものとして
は、Ｒ−Ｏ−ＣＨ₂ −基、Ｒ−Ｏ−Ｒ’−ＣＨ₂ −基、
Ｒ−Ｏ−Ｒ’−Ｏ−Ｒ”−Ｏ−ＣＨ₂ −基等で示される
もので、具体的にはＲ−Ｏ−ＣＨ₂ は、ヘキシルオキシ
メチル基、オクチルオキシメチル基、２−エチルヘキシ
ルオキシメチル基、デシルオキシメチル基、ドデシルオ
キシメチル基、トリデシルオキシメチル基、テトラデシ
ルオキシメチル基、ヘキサデシルオキシメチル基、オク
タデシルオキシメチル基、イコシルオキシメチル基、ド
コシルオキシメチル基、テトラコシルオキシメチル基、
ヘキサコシルオキシメチル基、フェニルオキシメチレン
基、ノニルフェニルオキシメチレン基、オクチルフェニ
ルオキシメチレン基、ドデシルフェニルオキシメチレン
基、オクタデセニルオキシメチレン基、コセニルオキシ
メチレン基等が挙げられる。

【００３０】Ｒ−Ｏ−Ｒ’−ＣＨ₂ −基としては、２−
（ヘキシルオキシ）エチルオキシメチル基、２−（オク
チルオキシ）エチルオキシメチル基、２−（ドデシルオ
キシ）エチルオキシメチル基、２−（オクタデシルオキ
シ）エチルオキシメチル基、２−（ドコシルオキシ）エ
チルオキシメチル基、２−（オクタデシルオキシ）プロ
ピルオキシメチル基、４−（オクタデシルオキシ）ブチ
ルオキシメチル基等が挙げられる。Ｒ−Ｏ−Ｒ’−Ｏ−
Ｒ”−Ｏ−ＣＨ₂ −基としては、２−（２’−（ヘキシ
ルオキシ）エチルオキシ）エチルオキシメチル基、２−
（２’−（オクチルオキシ）エチルオキシ）プロピルオ
キシメチル基、２−（２’−ドデシルオキシ）プロピル
オキシ）エチルオキシメチル基、４−（２’−（オクタ
デシルオキシ）エチルオキシ）ブチルオキシメチル基、
２−（２’−（ドコシルオキシ）プロピルオキシ）プロ
ピルオキシメル基、２−（２’−（オクタデシルオキ
シ）プロピルオキシ）エチルオキシメチル基等が挙げら
れる。ヒドロキシル基とエーテル結合を有するアルキル
基としては、２−（ヒドロキシ）−３−（ドデシルオキ
シ）プロピルオキシメチル基、２−（ヒドロキシ）−３
−（オクタデシルオキシ）プロピルオキシメチル基等が
挙げられる。

【００３１】Ｒ¹³およびＲ¹⁴は同一でも異なっていても
よく、ぞれぞれ水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、
炭素数２〜６のアルケニル基、フェニル基を表し、これ
らはヒドロキシル基を有していてもよい。具体的には、
アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ
ｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、１−メチ
ルペンチル基等が挙げられる。

【００３２】アルケニル基としては、ビニル基、プロペ
ニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、１
−メチルビニル基、１−メチルプロペニル基、２−エチ
ルビニル基、１−メチルプロペニル基、１−メチルペン
テニル基等が挙げられる。ヒドロキシル基を有するアル
キル基、アルケニル基としては、ヒドロキシメチル基、
ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキ
シブチル基、ヒドロキシペンチル基、ヒドロキシヘキシ
ル基、ヒドロキシプロペニル基、ヒドロキシブテニル
基、ヒドロキシペンテニル基、ヒドロキシヘキセニル基
等が挙げられる。Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。
Ｍ¹ はナトリウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金
属、カルシウム、マグネシウム、バリウム等のアルカリ
土類金属、もしくはＲ¹³で掲げた炭素数１〜６のアルキ
ル基、炭素数２〜６のアルケニル基もしくはフェニル基
の１級、２級もしくは３級アンモニウムを表す。これら
の基はヒドロキシル基を有していてもよい。

【００３３】一般式（III)で示される化合物としては、
具体的には酢酸誘導体、プロピオン酸誘導体、酪酸誘導
体、ペンタン酸誘導体、グルコン酸誘導体、安息香酸誘
導体等が挙げられる。酢酸誘導体としては、２−（２’
−ヒドロキシオクチルオキシ）酢酸、２−（２’−ヒド
ロキシデシルオキシ）酢酸、２−（２’−ヒドロキシド
デシルオキシ）酢酸、２−（２’−ヒドロキシテトラデ
シルオキシ）酢酸、２−（２’−ヒドロキシヘキサデシ
ルオキシ）酢酸、２−（２’−ヒドロキシオクタデシル
オキシ）酢酸、２−（２’−ヒドロキシイコシルオキ
シ）酢酸、２−（２’−ヒドロキシドコシルオキシ）酢
酸、２−（２’−ヒドロキシテトラコシルオキシ）酢
酸、２−（２’−ヒドロキシヘキサコシルオキシ）酢
酸、２−（２’−ヒドロキシ−２’−（ｐ−エチルフェ
ニル）エチルオキシ）酢酸、２−（２’，１０’−ジヒ
ドロキシドデシルオキシ）酢酸、２−（２’，１８’−
ジヒドロキシオクタデシルオキシ）酢酸、２−（２’，
１４’−ジヒドロキシテトラデシルオキシ）酢酸、２−
（２’−ヒドロキシ−３’−ドデシルオキシプロピルオ
キシ）酢酸、２−（２’−ヒドロキシ−３’−ドコシル
オキシプロピルオキシ）酢酸、２−（２’−ヒドロキシ
−３’−（２”−ヘキサデシルオキシエチルオキシ）プ
ロピルオキシ）酢酸、２−（２’−ヒドロキシ−３’−
（２”−（２''' −ドデシルオキシエチルオキシ）エチ
ルオキシ）プロピルオキシ）酢酸、２−（２’−ヒドロ
キシドデシルチオ）酢酸、２−（２’−ヒドロキシヘキ
サデシルチオ）酢酸、２−（２’−ヒドロキシオクタデ
シルチオ）酢酸、２−（２’−ヒドロキシイコシルチ
オ）酢酸、２−（２’−ヒドロキシドコシルチオ）酢
酸、２−（２’−ヒドロキシテトラコシルチオ）酢酸、
２−（２’−ヒドロキシヘキサコシルチオ）酢酸、２−
（２’−ヒドロキシ−２’−（ｐ−ブチルフェニル）エ
チルチオ）酢酸、２−（２’，１０’−ジヒドロキシド
デシルチオ）酢酸、２−（２’，１８’−ジヒドロキシ
オクタデシルチオ）酢酸、２−（２’，１４’−ジヒド
ロキシテトラデシルチオ）酢酸、２−（２’−ヒドロキ
シ−３’−ドデシルオキシプロピルチオ）酢酸、２−
（２’−ヒドロキシ−３’−ドコシルオキシプロピルチ
オ）酢酸、２−（２’−ヒドロキシ−３’−（２”−ヘ
キサデシルオキシエチルオキシ）プロピルチオ）酢酸、
２−（２’−ヒドロキシ−３’−（２”−（２''' −ド
デシルオキシエチルオキシ）エチルオキシ）プロピルチ
オ）酢酸等の酸型・塩型およびアミド型が挙げられる。

【００３４】プロピオン酸誘導体としては、３−（２’
−ヒドロキシノニルオキシ）プロピオン酸、３−（２’
−ヒドロキシウンデシルオキシ）プロピオン酸、３−
（２’−ヒドロキシテトラデシルオキシ）プロピオン
酸、３−（２’−ヒドロキシノナデシルオキシ）プロピ
オン酸、３−（２’−ヒドロキシペンタコシルオキシ）
プロピオン酸、３−（２’−ヒドロキシヘプタコシルオ
キシ）プロピオン酸、３−（２’−ヒドロキシ−６’−
（メタ−オクチルフェニル）ヘキシルオキシ（プロピオ
ン酸、３−（２’−ヒドロキシ−３’−ドデシルオキシ
プロピルオキシ）プロピオン酸、３−（２’−ヒドロキ
シ−３’−（２”−テトラデシルオキシエチル）プロピ
ルオキシ）プロピオン酸、３−（２’−ヒドロキシ−
３’−（３”−ヘキサコシルオキシプロピルオキシ）プ
ロピルオキシ）プロピオン酸、３−（２’−ヒドロキシ
−３’−（２”−（２''' −ドデシルオキシエチル）エ
チルオキシ）プロピルオキシ）プロピオン酸、３−
（２’−ヒドロキシ−３’−（２”−ジメチロール−
２”−イコシルオキシメチル）エチルオキシ）プロピル
オキシ）プロピオン酸等の酸型・塩型およびアミド型が
挙げられる。

【００３５】酪酸誘導体としては、４−（２’−ヒドロ
キシドデシルオキシ）酪酸、４−（２’−ヒドロキシヘ
キサデセニルオキシ）酪酸、４−（２’−ヒドロキシオ
クタデシルオキシ）酪酸、４−（２’−ヒドロキシオク
タデセニルオキシ）酪酸、４−（２’−ヒドロキシドコ
シルオキシ）酪酸、４−（２’−ヒドロキシドコセニル
オキシ）酪酸、４−（２’−ヒドロキシ−３’−ドデシ
ルオキシプロピルオキシ）酪酸、４−（２’−ヒドロキ
シ−３’−（２”，２”，２”−トリヘキシルオキシメ
チルエチルオキシ）プロピルオキシ）酪酸、４−（２’
−ヒドロキシ−３’−（２”−ジメチロール−２”−デ
シルオキシメチル）エチルオキシ）プロピルオキシ）酪
酸、４−（２’−ヒドロキシ−３’−（２”−ヒドロキ
シ−３”−（デシルオキシ）プロピルオキシ）プロピル
オキシ）酪酸、４−（２’−ヒドロキシ−３’−（２”
−ヒドロキシ−３”−（ドデシルオキシ）プロピルオキ
シ）プロピルチオ）酪酸、４−（２’−ヒドロキシ−
３’−（２”−ヒドロキシ−３”−（オクタデシルオキ
シ）プロピルオキシプロピルチオ）酪酸等の酸型・塩型
およびアミド型が挙げられる。ペンタン酸誘導体として
は、５−（２’−ヒドロキシヘキシルオキシ）ペンタン
酸、５−（２’−ヒドロキシオクチルオキシ）ペンタン
酸、５−（２’−ヒドロキシデシルオキシ）ペンタン
酸、５−（２’−ヒドロキシドデシルオキシ）ペンタン
酸、５−（２’−ヒドロキシヘプタデシルオキシ）ペン
タン酸、５−（２’−ヒドロキシイコシルオキシ）ペン
タン酸、５−（２’−ヒドロキシドコシルオキシ）ペン
タン酸、５−（２’−ヒドロキシ−３’−デシルオキシ
プロピルオキシ）ペンタン酸、５−（２’−ヒドロキシ
−３’−ドデシルオキシプロピルオキシ）ペンタン酸、
５−（２’−ヒドロキシ−３’−ヘキサデシルオキシプ
ロピルオキシ）ペンタン酸、５−（２’−ヒドロキシ−
３’−オクタデシルオキシプロピルオキシ）ペンタン
酸、５−（２’−ヒドロキシ−３’−ドコシルオキシプ
ロピルオキシ）ペンタン酸、５−（２’−ヒドロキシ−
３’−パラ−オクチルフェニルオキシ）プロピルオキ
シ）ペンタン酸、５−（２’−ヒドロキシ−２”−ヘキ
サデシルオキシ）エチルオキシ）プロピルオキシ）ペン
タン酸、５−（２’−ヒドロキシ−２”−オクタデセニ
ルオキシ）エチルオキシ）プロピルオキシ）ペンタン
酸、５−（２’−ヒドロキシ−３’−（２”−（２'''
−ドデシルオキシエチルオキシ）エチルオキシ）プロピ
ルオキシ）ペンタン酸等の酸型・塩型およびアミド型が
挙げられる。

【００３６】グルコン酸誘導体としては、６−（２’−
ヒドロキシヘプチルオキシ）−２，３，４，５−テトラ
ヒドロキシヘキサン酸、６，５−ジ（２’−ヒドロキシ
オクチルオキシ）−２，３，４−トリヒドロキシヘキサ
ン酸、６，５，４−トリ（２’−ヒドロキシデシルオキ
シ）−２，３−ジヒドロキシヘキサン酸、６−（２’−
ヒドロキシドデシルオキシ）−２，３，４，５−テトラ
ヒドロキシヘキサン酸、４−（２’−ヒドロキシオクタ
デシルオキシ）−２，３，５，６−テトラヒドロキシヘ
キサン酸、５−（２’−ヒドロキシオクタデセニルオキ
シ）−２，３，４，６−テトラヒドロキシヘキサン酸、
６−（２’−ヒドロキシ（２”−（パラ−ノニルフェニ
ルオキシ）エチルオキシ）プロピルオキシ）−２，３，
４，５−テトラヒドロキシヘキサン酸、６−（２’，１
０’−ジヒドロキシデシルオキシ）−２，３，４，５−
テトラヒドロキシヘキサン酸、５−（２’，１２’−ジ
ヒドロキシドデシルオキシ）−２，３，４，６−テトラ
ヒドロキシヘキサン酸、４−（２’，１８’−ジヒドロ
キシオクタデシルオキシ）−２，３，５，６−テトラヒ
ドロキシヘキサン酸、５−（２’−ヒドロキシ−３’−
（２”−デシルオキシエチルオキシ）プロピルオキシ）
−２，３，４，６−テトラヒドロキシヘキサン酸、２−
（２’−ヒドロキシ−３’−（３”−ヘキシルオキシプ
ロピルオキシ）プロピルオキシ）−３，４，５，６−テ
トラヒドロキシヘキサン酸、６−（２’−ヒドロキシ−
３’−（２”−（２''' −オクチルオキシエチルオキ
シ）エチルオキシ）プロピルオキシ）−２，３，４，５
−テトラヒドロキシヘキサン酸等の酸型・塩型およびア
ミド型が挙げられる。

【００３７】安息香酸誘導体としては、パラ−（２’−
ヒドロキシヘキシルオキシ）安息香酸、パラ−（２’−
ヒドロキシヘプチルオキシ）安息香酸、パラ−（２’−
ヒドロキシノニルオキシ）安息香酸、パラ−（２’−ヒ
ドロキシウンデシルオキシ）安息香酸、パラ−（２’−
ヒドロキシテトラデシルオキシ）安息香酸、パラ−
（２’−ヒドロキシペンタデシルオキシ）安息香酸、パ
ラ−（２’−ヒドロキシヘプタデシルオキシ）安息香
酸、パラ−（２’−ヒドロキシノナデシルオキシ）安息
香酸、パラ−（２’−ヒドロキシドコシルオキシ）安息
香酸、パラ−（２’−ヒドロキシテトラコシルオキシ）
安息香酸、パラ−（２’−ヒドロキシオクタデセニルオ
キシ）安息香酸、パラ−（２’−ヒドロキシドコセニル
オキシ）安息香酸、メタ−（２’−ヒドロキシ−３’−
デシルオキシプロピルオキシ）安息香酸、オルト−
（２’−ヒドロキシ−３’−ドデシルオキシプロピルオ
キシ）安息香酸、オルト−（２’−ヒドロキシ−３’−
オクタデシルオキシプロピルオキシ）安息香酸、オルト
−（２’−ヒドロキシ−３’−ドコシルオキシプロピル
オキシ）安息香酸、パラ−（２’−ヒドロキシ−３’−
（２”−ドデシルオキシエチルオキシ）プロピルオキ
シ）安息香酸、パラ−（２’−ヒドロキシ−３’−
（２”−テトラデシルオキシエチルオキシ）プロピルオ
キシ）安息香酸、パラ−（２’−ヒドロキシ−３’−
（２”−オクタデシルオキシエチルオキシ）プロピルオ
キシ）安息香酸、パラ−（２’−ヒドロキシ−３’−
（２”−イコシルオキシエチルオキシ）プロピルオキ
シ）安息香酸、メター（２’−ヒドロキシ−３’−
（２”−（ｐ’−ブチルフェニル）オキシエチルオキ
シ）プロピルオキシ）安息香酸、パラ−（２’−ヒドロ
キシ−３’−（２”−（ｐ’−オクチルフェニル）オキ
シエチルオキシ）プロピルオキシ）安息香酸、パラ−
（２’−ヒドロキシノニルチオ）安息香酸、パラ−
（２’−ヒドロキシウンデシルチオ）安息香酸、パラ−
（２’−ヒドロキシテトラデシルチオ）安息香酸、パラ
−（２’−ヒドロキシペンタデシルチオ）安息香酸、パ
ラ−（２’−ヒドロキシドコシルチオ）安息香酸、パラ
−（２’−ヒドロキシテトラコシルチオ）安息香酸、メ
ター（２’−ヒドロキシ−３’−デシルオキシプロピル
チオ）安息香酸、オルト−（２’−ヒドロキシ−３’−
ドデシルオキシプロピルチオ）安息香酸、オルト−
（２’−ヒドロキシ−３’−オクタデシルオキシプロピ
ルチオ）安息香酸、オルト−（２’−ヒドロキシ−３’
−ドコシルオキシプロピルチオ）安息香酸、パラ−
（２’−ヒドロキシ−３’−（２”−ドデシルオキシエ
チルオキシ）プロピルチオ）安息香酸、パラ−（２’−
ヒドロキシ−３’−（２”−オクタデシルオキシエチル
オキシ）プロピルチオ）安息香酸、メター（２’−ヒド
ロキシ−３’−（２”−（ｐ’−ブチルフェニル）オキ
シエチルオキシ）プロピルチオ）安息香酸等の酸型・塩
型およびアミド型が挙げられる。

【００３８】本発明のオキシカルボン酸として一般式
（IV)

【００３９】

【化６】

【００４０】で表されるものが挙げられる。式中、Ｒ¹⁵
は、単結合または炭素数１〜１０の直鎖または分岐のア
ルキレン基、炭素数２〜１０の直鎖または分岐のアルケ
ニレン基もしくはフェニレン基を表し、これらの基はヒ
ドロキシル基、エーテル結合基を有していてもよい。具
体的にはアルキレン基としては、メチレン基、エチレン
基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレ
ン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメ
チレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基、２−メチ
ルエチレン基、２−メチルトリメチレン基、２−メチル
テトラメチレン基、３−メチルペンタメチレン基、２−
メチルヘキサメチレン基、２−エチルヘキサメチレン
基、２−プロピルヘキサメチレン基、２−メチルオクタ
メチレン基等が挙げられる。アルケニレン基としては、
ビニレン基、１−プロペニレン基、２−プロペニレン
基、１−ブテニレン基、２−ブテニレン基、１−ペンテ
ニレン基、１−ヘキセニレン基、１−ヘプテニレン基、
１−オクテニレン基、１−デセニレン基、メチルビニレ
ン基、エチルビニレン基等が挙げられる。ヒドロキシア
ルキレンおよびヒドロキシアルケニレン基としては、２
−ヒドロキシエチレン基、２−ヒドロキシプロピレン
基、２−ヒドロキシブチレン基、２−ヒドロキシヘキシ
レン基、２−ヒドロキシオクチレン基、２−ヒドロキシ
デシレン基、１，２，３，４−ヒドロキシペンチレン
基、２−ヒドロキシペンテニレン基等が挙げられる。

【００４１】オキシアルキレン基としては、−Ｒ−Ｏ−
ＣＨ₂ −基で示され、メチレンオキシメチレン基、エチ
レンオキシメチレン基、プロピレンオキシメチレン基、
ブチレンオキシメチレン基、ヘキシレンオキシメチレン
基、オクチレンオキシメチレン基、および−Ｒ−Ｏ−
Ｒ’−基で示されるメチレンオキシエチレン基、エチレ
ンオキシエチレン基、プピレンオキシプロピレン基、ブ
チレンオキシブチレン基、ヘキシレンオキシブチレン基
等が挙げられる。ジオキシアルキレン基としては、−Ｒ
−Ｏ−Ｒ’−Ｏ−ＣＨ₂ −基で示され、２’−（エチレ
ンオキシ）エチルオキシメチレン基、２’−（プロピレ
ンオキシ）エチルオキシメチレン基、２’−（エチレン
オキシ）プロピルオキシメチレン基、４’−（ブチレン
オキシ）ブチルオキシメチレン基、４’−（エチレンオ
キシ）ブチルオキシメチレン基等が挙げられる。トリオ
キシアルキレン基としては、−Ｒ−Ｏ−Ｒ’−Ｏ−Ｒ”
−Ｏ−ＣＨ₂ −基で示され、２’−（２”−（エチレン
オキシ）エチルオキシ）エチルオキシメチレン基、２’
−（２”−（プロピレンオキシ）プロピルオキシ）プロ
ピルオキシメチレン基、２’−（２”−（エチレンオキ
シ）プロピルオキシ）エチルオキシメチレン基等が挙げ
られる。

【００４２】Ｒ¹⁶は炭素数１〜２８の直鎖または分岐の
アルキル基、炭素数２〜２８の直鎖または分岐のアルケ
ニル基、アリール基もしくは炭素数７〜２８の直鎖また
は分岐のアラルキル基を表し、これらの基はエーテル結
合、ヒドロキシル基を有していてもよい。具体的にはア
ルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オク
チル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル
基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、
ヘキサデシルイ基、ペプタデシル基、オクタデシル基、
イコシル基、ドコシル基、テトラコシル基、ヘキサコシ
ル基、オクタコシル基、１−メチルプロピル基、１−メ
チルブチル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−メチ
ルペンチル基、２−メチルヘキシル基、２−エチルヘキ
シル基、１−メチルオクチル基、２−メチルデシル基、
１−メチルウンデシル基、２−メチルドデシル基、２−
メチルトリデシル基、３−メチルテトラデシル基、２−
ヘキシルデシル基、２−ヘプチルウンデシル基、１−メ
チルノナデシル基、１−メチルヘンイコシル基、１−メ
チルトリコシル基、２−エチルテトラコシル基、２−メ
チルヘプタコシル基等が挙げられる。

【００４３】アルケニル基としては、ビニル基、プロペ
ニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、オ
クテニル基、デセニル基、ドデセニル基、テトラデセニ
ル基、ヘキサデセニル基、オクタデセニル基、イコセニ
ル基、ドコセニル基、テトラコセニル基、ヘキサコセニ
ル基、オクタコセニル基、２−メチルヘキセニル基、２
−エチルヘキセニル基、１−メチルオクテニル基、２−
メチルデセニル基、２−メチルドデセニル基、２−メチ
ルトリデセニル基、２−ヘキシルデセニル基、２−ヘプ
チルウンデセニル基、１−メチルヘンイコシル基、２−
エチルテトラコセニル基、２−メチルヘプタコセニル基
等が挙げられる。アリール基としては、フェニル基、２
−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−エチ
ルフェニル基、３−エチルフェニル基、２，３−ジメチ
ルフェニル基、２，３−ジエチルフェニル基、２−プロ
ピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、３−ブ
チルフェニル基、２，４，６−トリ−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル基等が挙げられる。アラルキル基としては、ベ
ンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル
基、２，４−ジメチルベンジル基、４−エチルベンジル
基、１−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、
６−フェニルヘキシル基、８−フェニルオクチル基、フ
ェネチル基、α−メチルフェネチル基、α−エチルフェ
ネチル基等が挙げられる。

【００４４】ヒドロキシル基を有するアルキル基、アル
ケニル基としては、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒド
ロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、４−ヒ
ドロキシブチル基、５−ヒドロキシペンチル基、６−ヒ
ドロキシヘキシル基、８−ヒドロキシオクチル基、１０
−ヒドロキシデシル基、１２−ヒドロキシドデシル基、
１４−ヒドロキシテトラデシル基、１６−ヒドロキシヘ
キサデシル基、１８−ヒドロキシオクタデシル基、２０
−ヒドロキシイコシル基、２２−ヒドロキシドコシル
基、４−ヒドロキシブテニル基、５−ヒドロキシペンテ
ニル基、１０−ヒドロキシデセニル基、１２−ヒドロキ
シドデセニル基、１６−ヒドロキシヘキサデセニル基、
１８−ヒドロキシオクタデセニル基等が挙げられる。

【００４５】さらに、エーテル結合を有するものは、Ｒ
−Ｏ−ＣＨ₂ −基、Ｒ−Ｏ−Ｒ’−ＣＨ₂ −基、Ｒ−Ｏ
−Ｒ’−Ｏ−Ｒ”−Ｏ−ＣＨ₂ −基等で示されるもので
具体的にはＲ−Ｏ−ＣＨ₂ はメチルオキシメチル基、エ
チルオキシメチル基、プロピルオキシメチル基、ブチル
オキシメチル基、ペンチルオキシメチル基、ヘキシルオ
キシメチル基、オクチルオキシメチル基、２−エチルヘ
キシルオキシメチル基、デシルオキシメチル基、ドデシ
ルオキシメチル基、トリデシルオキシメチル基、テトラ
デシルオキシメチル基、ヘキサデシルオキシメチル基、
オクタデシルオキシメチル基、イコシルオキシメチル
基、ドコシルオキシメチル基、テトラコシルオキシメチ
ル基、ヘキサコシルオキシメチル基、フェニルオキシメ
チレン基、ノニルフェニルオキシメチレン基、オクチル
フェニルオキシメチレン基、ドデシルフェニルオキシメ
チレン基、オクタデセニルオキシメチレン基、ドコセニ
ルオキシメチレン基等が挙げられる。Ｒ−Ｏ−Ｒ’−Ｃ
Ｈ₂ −基としては、２−（エチルオキシ）エチルオキシ
メチル基、２−（プロピルオキシ）エチルオキシメチル
基、２−（ブチルオキシ）エチルオキシメチル基、２−
（ヘキシルオキシ）エチルオキシメチル基、２−（オク
チルオキシ）エチルオキシメチル基、２−（ドデシルオ
キシ）エチルオキシメチル基、２−（オクタデシルオキ
シ）エチルオキシメチル基、２−（ドコシルオキシ）エ
チルオキシメチル基、２−（オクタデシルオキシ）プロ
ピルオキシメチル基、４−（オクタデシルオキシ）ブチ
ルオキシメチル基等が挙げられる。Ｒ−Ｏ−Ｒ’−Ｏ−
Ｒ”−Ｏ−ＣＨ₂ −基としては、２−（２’−（メチル
オキシ）エチルオキシ）エチルオキシメチル基、２−
（２’−（エチルオキシ）エチルオキシ）エチルオキ
シ）メチル基、２−（２’−（ブチルオキシ）エチルオ
キシ）エチルオキシメチル基、２−（２’−ヘキシルオ
キシ）エチルオキシ）エチルオキシメチル基、２−
（２’−（オクチルオキシ）エチルオキシ）プロピルオ
キシメチル基、２−（２’−ドデシルオキシ）プロピル
オキシ）エチルオキシメチル基、４−（２’−（オクタ
デシルオキシ）エチルオキシ）ブチルオキシメチル基、
２−（２’−（ドコシルオキシ）プロピルオキシ）プロ
ピルオキシメチル基、２−（２’−（オクタデシルオキ
シ）プロピルオキシ）エチルオキシメチル基等が挙げら
れる。

【００４６】ヒドロキシル基とエーテル結合を有するア
ルキル基としては、２−（ヒドロキシ）−３−（オクチ
ルオキシ）プロピルオキシメチル基、２−（ヒドロキ
シ）−３−（ヘキシルオキシ）プロピルオキシメチル
基、２−（ヒドロキシ）−３−（エチルオキシ）プロピ
ルオキシメチル基、２−（ヒドロキシ）−３−（ブチル
オキシ）プロピルオキシメチル基、２−（ヒドロキシ）
−３−（ドデシルオキシ）プロピルオキシメチル基、２
−（ヒドロキシ）−３−（オクタデシルオキシ）プロピ
ルオキシメチル基等が挙げられる。

【００４７】Ｒ¹⁷およびＲ¹⁸は同一でも異なっていても
よく、ぞれぞれ水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、
炭素数２〜６のアルケニル基もしくはフェニル基を表
し、これらはヒドロキシル基を有していてもよい。具体
的には、アルキル基としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、１
−メチルペンチル基等が挙げられる。アルケニル基とし
ては、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニ
ル基、ヘキセニル基、１−メチルビニル基、１−メチル
プロペニル基、２−エチルビニル基、１−メチルプロペ
ニル基、１−メチルペンテニル基等が挙げられる。

【００４８】ヒドロキシル基を有するアルキル基、アル
ケニル基としては、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエ
チル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基、
ヒドロキシペンチル基、ヒドロキシヘキシル基、ヒドロ
キシプロペニル基、ヒドロキシブテニル基、ヒドロキシ
ペンテニル基、ヒドロキシヘキセニル基等が挙げられ
る。Ｅ¹ は、Ｒ¹⁶−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂ −基もしくは水
素原子を表す。Ｅ² は、化合物が塩型の場合は水素原子
もしくはＭ² を表し、化合物がアミド型の場合はＯＨも
しくはＮＲ¹⁷Ｒ¹⁸基を表す。Ｘは酸素原子または硫黄原
子を表す。Ｍ² はナトリウム、カリウム、リチウム等の
アルカリ金属、カルシウム、マグネシウム、バリウム等
のアルカリ土類金属、もしくはＲ¹⁷で掲げたアルキル
基、アルケニル基もしくはフェニル基の１級、２級もし
くは３級アンモニウムを表す。ただし、分子中のＲ¹⁵＋
Ｒ¹⁶＋Ｒ¹⁷＋Ｒ¹⁸の炭素数の和は６〜８０である。炭素
数が６以下では油に対する溶解性が乏しく、８０以上で
は水を含有する無機物の分散効果が低下する。好ましく
は１２〜５０であり、さらに好ましくは１２〜４０であ
る。

【００４９】一般式（IV) で示される化合物としては、
具体的には２，３−ヒドロキシブタン−１，４−二酸、
２，３−メルカプトブタン−１，４−二酸、及びこれら
のヒドロキシル基にアルキレンオキサイドを付加した化
合物である２−（ヒドロキシアルキルオキシ）−３−
（ヒドロキシアルキルオキシ）ブタン−１，４−二酸、
２−（ヒドロキシアルキルオキシ）アルキルオキシ）−
３−（ヒドロキシアルキルオキシ）アルキルオキシ）ブ
タン−１，４−二酸等の誘導体が挙げられる。２，３−
ヒドロキシブタン−１，４−二酸誘導体としては、２−
（２’−ヒドロキシオクチルオキシ）−３−（２”−ヒ
ドロキシオクチルオキシ）ブタン−１，４−二酸、２−
（２’−ヒドロキシデシルオキシ）−３−ヒドロキシブ
タン−１，４−二酸、２−（２’−ヒドロキシデシルオ
キシ）−３−（２”−ヒドロキシデシルオキシ）ブタン
−１，４−二酸、２−（２’−ヒドロキシドデシルオキ
シ）−３−ヒドロキシブタン−１，４−二酸、２−
（２’−ヒドロキシドデシルオキシ）−３−（２”−ヒ
ドロキシドデシルオキシ）ブタン−１，４−二酸、２−
（２’−ヒドロキシドデシルオキシ）−３−（２”−ヒ
ドロキシドデシルオキシ）ブタン−１，４−二酸、２−
（２’−ヒドロキシテトラデシルオキシ）−３−ヒドロ
キシブタン−１，４−二酸、２−（２’−ヒドロキシテ
トラデシルオキシ）−３−（２”−ヒドロキシテトラデ
シルオキシ）ブタン−１，４−二酸、２−（２’−ヒド
ロキシオクタデシルオキシ）−３−ヒドロキシブタン−
１，４−二酸、２−（２’−ヒドロキシオクタデシルオ
キシ）−３−（２”−ヒドロキシオクタデシルオキシ）
ブタン−１，４−二酸、２−（２’−ヒドロキシテトラ
コシルオキシ）−３−ヒドロキシブタン−１，４−二
酸、２−（２’−ヒドロキシテトラコシルオキシ）−３
−（２”−ヒドロキシテトラコシルオキシ）ブタン−
１，４−二酸、２−（２’−ヒドロキシ−４’−（ｐ−
ノニルフェニル）−３−ヒドロキシブタン−１，４−二
酸、２−（２’−ヒドロキシ−４’−（ｐ−オクチルフ
ェニル）ブチルオキシ）−３−ヒドロキシブタン−１，
４−二酸、２−（２’，８’−ジヒドロキシオクチルオ
キシ）−３−ヒドロキシブタン−１，４−二酸、２−
（２’，８’−ジヒドロキシドデシルオキシ）−３−ヒ
ドロキシブタン−１，４−二酸、２−（２’−ヒドロキ
シ−３’−オクタデセニルオキシプロピルオキシ）−３
−ヒドロキシブタン−１，４−二酸、２−（２’−ヒド
ロキシ−３’−ヘキサデシルオキシプロピルオキシ）−
３−ヒドロキシブタン−１，４−二酸、２−（２’−ヒ
ドロキシ−３’−オクタデセニルオキシプロピルオキ
シ）−３−（２”−ヒドロキシ−３”−オクタデセニル
オキシプロピルオキシ）ブタン−１，４−二酸、２’−
ヒドロキシ−３’−（２”−オクタデシルオキシエチル
オキシ）プロピルオキシ−３−ヒドロキシブタン−１，
４−二酸、２’−ヒドロキシ−３’−（２”−オクタデ
シルオキシエチルオキシ）プロピルオキシ−３−（２”
−ヒドロキシ−３”−（２''''−オクタデシルオキシエ
チルオキシ）プロピルオキシブタン−１，４−二酸、２
−（２’−ヒドロキシ−３’−（２”−（２”−ヘキサ
デシルオキシエチルオキシ）エチルオキシ）プロピルオ
キシ）−３−ヒドロキシブタン−１，４−二酸、２−
（２’−ヒドロキシ−３’−（２”−（ｐ−オクチルフ
ェニルオキシ）エチルオキシ）プロピルオキシ）−３−
ヒドロキシブタン−１，４−二酸、２−（２’−ヒドロ
キシ−３’−（２”−（ｐ−ノニルフェニルオキシ）プ
ロピルオキシ）プロピルオキシ）−３−ヒドロキシブタ
ン−１，４−二酸等の酸型・塩型およびアミド型が挙げ
られる。

【００５０】２，３−メルカプトブタン−１，４−二酸
誘導体としては、２−（２’−ヒドロキシオクチルチ
オ）−３−メルカプトブタン−１，４−二酸、２−
（２’−ヒドロキシオクチルチオ）−３−（２’−ヒド
ロキシオクチルチオ）ブタン−１，４−二酸、２−
（２’−ヒドロキシデシルチオ）−３−メルカプトブタ
ン−１，４−二酸、２−（２’−ヒドロキシデシルチ
オ）−３−（２”−ヒドロキシデシルチオ）ブタン−
１，４−二酸、２−（２’−ヒドロキシドデシルチオ）
−３−ヒドロキシブタン−１，４−二酸、２−（２’−
ヒドロキシドデシルチオ）−３−（２”−ヒドロキシド
デシルオキシ）ブタン−１，４−二酸、２−（２’−ヒ
ドロキシテトラデシルチオ）−３−メルカプトブタン−
１，４−二酸、２−（２’−ヒドロキシテトラデシルチ
オ）−３−（２”−ヒドロキシテトラデシルチオ）ブタ
ン−１，４−二酸、２−（２’−ヒドロキシオクタデシ
ルチオ）−３−（２”−ヒドロキシオクタデシルチオ）
ブタン−１，４−二酸、２−（２’−ヒドロキシテトラ
コシルチオ）−３−メルカプトブタン−１，４−二酸、
２−（２’−ヒドロキシテトラコシルチオ）−３−
（２”−ヒドロキシテトラコシルチオ）ブタン−１，４
−二酸、２−（２’−ヒドロキシ−４’−（ｐ−ノニル
フェニル）ブチルチオ）−３−メルカプトブタン−１，
４−二酸、２−（２’，８’−ジヒドロキシオクチルチ
オ）−３−メルカプトブタン−１，４−二酸、２−
（２’−ヒドロキシ−３’−オクタデセニルオキシプロ
ピルチオ）−３−メルカプトブタン−１，４−二酸、２
−（２’−ヒドロキシ−３’−ヘキサデシルオキシプロ
ピルチオ）−３−メルカプトブタン−１，４−二酸、２
−（２’−ヒドロキシ−３’−（２”−オクタデシルオ
キシエチルオキシ）プロピルチオ−３−メルカプトブタ
ン−１，４−二酸、２’−ヒドロキシ−３’−（２”−
オクタデシルオキシエチルオキシ）プロピルチオ−３−
（２”−ヒドロキシ−３”−（２''''−オクタデシルオ
キシエチルオキシ）プロピルチオブタン−１，４−二
酸、２−（２’−ヒドロキシ−３’−（２”−（２'''
−ヘキサデシルオキシエチルオキシ）エチルオキシ）プ
ロピルチオ）−３−メルカプトブタン−１，４−二酸、
２−（２’−ヒドロキシ−３’−（２”−（ｐ−オクチ
ルフェニルオキシ）エチルオキシ）プロピルチオ）−３
−メルカプトブタン−１，４−二酸等の酸型・塩型およ
びアミド型が挙げられる。

【００５１】アルキレンオキサイドを付加した２−（ヒ
ドロキシアルキルオキシ）−３−（ヒドロキシアルキル
オキシ）ブタン−１，４−二酸、および２−（ヒドロキ
シアルキルオキシ）アルキルオキシ）−３−（ヒドロキ
シアルキルオキシ）アルキルオキシ）ブタン−１，４−
二酸の誘導体としては、２−（２’−（２''' −ヒドロ
キシデシルオキシ）エチルオキシ）−３−（２”−ヒド
ロキシエチルオキシ）ブタン−１，４−二酸、２−
（２’−（２''' −ヒドロキシドデシルオキシ）エチル
オキシ）−３−（２”−ヒドロキシエチルオキシ）ブタ
ン−１，４−二酸、２−（２’−（２''' −ヒドロキシ
オクタデシルオキシ）エチルオキシ）−３−（２”−ヒ
ドロキシエチルオキシ）ブタン−１，４−二酸、２−
（２’−（２''' −ヒドロキシイコシルオキシ）エチル
オキシ）−３−（２”−ヒドロキシエチルオキシ）ブタ
ン−１，４−二酸、２−（２’−（２''' −ヒドロキシ
テトラコシルオキシ）エチルオキシ）−３−（２”−ヒ
ドロキシエチルオキシ）ブタン−１，４−二酸、２−
（２’−（２''' −ヒドロキシデシルオキシ）エチルオ
キシ）−３−２−（２”−（２''''−ヒドロキシデシル
オキシ）エチルオキシ）ブタン−１，４−二酸、２−
（２’−（２''' −ヒドロキシテトラデシルオキシ）エ
チルオキシ）−３−（２”−（２''''−ヒドロキシテト
ラデシルオキシ）エチルオキシ）ブタン−１，４−二
酸、２−（２’−（２''' −ヒドロキシ−３''' −
（２''''−ヘキサデシルオキシエチルオキシ）プロピル
オキシ）エチルオキシ−３−（２”−ヒドロキシエチル
オキシ）ブタン−１，４−二酸、２−（２’−（２'''
−ヒドロキシ−３''' −（２''''−オクタデセニルオキ
シエチルオキシ）プロピルオキシ）エチルオキシ−３−
（２”−ヒドロキシエチルオキシ）ブタン−１，４−二
酸等の酸型・塩型およびアミド型が挙げられる。

【００５２】本発明のオキシカルボン酸として一般式
（Ｖ)

【００５３】

【化７】

【００５４】で表されるものが挙げられる。式中、Ｒ¹⁹
は、単結合または炭素数１〜１０の直鎖または分岐のア
ルキレン基、炭素数２〜１０の直鎖または分岐のアルケ
ニレン基もしくはフェニレン基を表し、これらの基はヒ
ドロキシル基を有していてもよい。具体的にはアルキレ
ン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン
基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチ
レン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメ
チレン基、デカメチレン基、２−メチルエチレン基、２
−メチルトリメチレン基、２−メチルテトラメチレン
基、３−メチルペンタメチレン基、２−メチルヘキサメ
チレン基、２−エチルヘキサメチレン基、２−プロピル
ヘキサメチレン基、２−メチルオクタメチレン基等が挙
げられる。アルケニレン基としては、ビニレン基、１−
プロペニレン基、２−プロペニレン基、１−ブテニレン
基、２−ブテニレン基、１−ペンテニレン基、１−ヘキ
セニレン基、１−ヘプテニレン基、１−オクテニレン
基、１−デセニレン基、メチルビニレン基、エチルビニ
レン基等が挙げられる。

【００５５】ヒドロキシアルキレンおよびヒドロキシア
ルケニレン基としては、２−ヒドロキシエチレン基、２
−ヒドロキシプロピレン基、２−ヒドロキシブチレン
基、２−ヒドロキシヘキシレン基、２−ヒドロキシオク
チレン基、２−ヒドロキシデシレン基、１，２，３，４
−ヒドロキシペンチレン基、２−ヒドロキシペンテニレ
ン基等が挙げられる。オキシアルキレン基としては、−
Ｒ−Ｏ−ＣＨ₂ −基で示され、メチレンオキシメチレン
基、エチレンオキシメチレン基、プロピレンオキシメチ
レン基、ブチレンオキシメチレン基、ヘキシレンオキシ
メチレン基、オクチレンオキシメチレン基、および−Ｒ
−Ｏ−Ｒ’−基で示されるメチレンオキシエチレン基、
エチレンオキシエチレン基、プピレンオキシプロピレン
基、ブチレンオキシブチレン基、ヘキシレンオキシブチ
レン基等が挙げられる。ジオキシアルキレン基として
は、−Ｒ−Ｏ−Ｒ’−Ｏ−ＣＨ₂ −基で示され、２’−
（エチレンオキシ）エチルオキシメチレン基、２’−
（プロピレンオキシ）エチルオキシメチレン基、２’−
（エチレンオキシ）プロピルオキシメチレン基、４’−
（ブチレンオキシ）ブチルオキシメチレン基、４’−
（エチレンオキシ）ブチルオキシメチレン基等が挙げら
れる。トリオキシアルキレン基としては、−Ｒ−Ｏ−
Ｒ’−Ｏ−Ｒ”−Ｏ−ＣＨ₂ −基で示され、２’−
（２”−（エチレンオキシ）エチルオキシ）エチルオキ
シメチレン基、２’−（２”−（プロピレンオキシ）プ
ロピルオキシ）プロピルオキシメチレン基、２’−
（２”−（エチレンオキシ）プロピルオキシ）エチルオ
キシメチレン基等が挙げられる。

【００５６】Ｒ²⁰は炭素数６〜２８の直鎖または分岐の
アルキル基、炭素数６〜２８の直鎖または分岐のアルケ
ニル基、アリール基もしくは炭素数７〜２８の直鎖また
は分岐のアラルキル基を表し、これらの基はエーテル結
合、ヒドロキシル基を有していてもよい。具体的には、
アルキル基としては、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチ
ル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル
基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、
ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、イ
コシル基、ドコシル基、テトラコシル基、ヘキサコシル
基、オクタコシル基、１−メルペンチル基、２−メルヘ
キシル基、２−エチルヘキシル基、１−メチルオクチル
基、２−メチルデシル基、１−メチルウンデシル基、２
−メチルドデシル基、２−メチルトリデシル基、３−メ
チルテトラデシル基、２−ヘキシルデシル基、２−ヘプ
チルウンデシル基、１−メチルノナデシル基、１−メチ
ルヘンイコシル基、１−メチルトリコシル基、２−エチ
ルテトラコシル基、２−メチルヘプタコシル基等が挙げ
られる。アルケニル基としては、ヘキセニル基、オクテ
ニル基、デセニル基、ドデセニル基、テトラデセニル
基、ヘキサデセニル基、オクタデセニル基、イコセニル
基、ドコセニル基、テトラコセニル基、ヘキサコセニル
基、オクタコセニル基、２−メチルヘキセニル基、２−
エチルヘキセニル基、１−メチルオクテニル基、２−メ
チルデセニル基、２−メチルドデセニル基、２−メチル
トリデセニル基、２−ヘキシルデセニル基、２−ヘプチ
ルウンデセニル基、１−メチルヘンイコシル基、２−エ
チルテトラコセニル基、２−メチルヘプタコセニル基等
が挙げられる。アリール基としては、フェニル基、２−
メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−エチル
フェニル基、３−エチルフェニル基、２，３−ジメチル
フェニル基、２，３−ジエチルフェニル基、２−プロピ
ルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、３−ブチ
ルフェニル基、２，４，６−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェニル基等が挙げられる。

【００５７】アラルキル基としては、ベンジル基、２−
メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、２，４−ジ
メチルベンジル基、４−エチルベンジル基、１−フェニ
ルプロピル基、４−フェニルブチル基、６−フェニルヘ
キシル基、８−フェニルオクチル基、フェネチル基、α
−メチルフェネチル基、α−エチルフェネチル基等が挙
げられる。ヒドロキシル基を有するアルキル基、アルケ
ニル基としては、６−ヒドロキシヘキシル基、８−ヒド
ロキシオクチル基、１０−ヒドロキシデシル基、１２−
ヒドロキシドデシル基、１４−ヒドロキシテトラデシル
基、１６−ヒドロキシヘキサデシル基、１８−ヒドロキ
シオクタデシル基、２０−ヒドロキシイコシル基、２２
−ヒドロキシドコシル基、１０−ヒドロキシデセニル
基、１２−ヒドロキシドデセニル基、１６−ヒドロキシ
ヘキサデセニル基、１８−ヒドロキシオクタデセニル基
等が挙げられる。さらに、エーテル結合を有するものと
しては、Ｒ−Ｏ−ＣＨ₂ −基、Ｒ−Ｏ−Ｒ’−ＣＨ₂ −
基、Ｒ−Ｏ−Ｒ’−Ｏ−Ｒ”−Ｏ−ＣＨ₂ −基等で示さ
れるもので、具体的にはＲ−Ｏ−ＣＨ₂ は、ヘキシルオ
キシメチル基、オクチルオキシメチル基、２−エチルヘ
キシルオキシメチル基、デシルオキシメチル基、ドデシ
ルオキシメチル基、トリデシルオキシメチル基、テトラ
デシルオキシメチル基、ヘキサデシルオキシメチル基、
オクタデシルオキシメチル基、イコシルオキシメチル
基、ドコシルオキシメチル基、テトラコシルオキシメチ
ル基、ヘキサコシルオキシメチル基、フェニルオキシメ
チレン基、ノニルフェニルオキシメチレン基、オクチル
フェニルオキシメチレン基、ドデシルフェニルオキシメ
チレン基、オクタデセニルオキシメチレン基、コセニル
オキシメチレン基等が挙げられる。Ｒ−Ｏ−Ｒ’−ＣＨ
₂ −基としては、２−（ヘキシルオキシ）エチルオキシ
メチル基、２−（オクチルオキシ）エチルオキシメチル
基、２−（ドデシルオキシ）エチルオキシメチル基、２
−（オクタデシルオキシ）エチルオキシメチル基、２−
（ドコシルオキシ）エチルオキシメチル基、２−（オク
タデシルオキシ）プロピルオキシメチル基、４−（オク
タデシルオキシ）ブチルオキシメチル基等が挙げられ
る。

【００５８】Ｒ−Ｏ−Ｒ’−Ｏ−Ｒ”−Ｏ−ＣＨ₂ −基
としては、２−（２’−（ヘキシルオキシ）エチルオキ
シ）エチルオキシメチル基、２−（２’−（オクチルオ
キシ）エチルオキシ）プロピルオキシメチル基、２−
（２’−ドデシルオキシ）プロピルオキシ）エチルオキ
シメチル基、４−（２’−（オクタデシルオキシ）エチ
ルオキシ）ブチルオキシメチル基、２−（２’−（ドコ
シルオキシ）プロピルオキシ）プロピルオキシメル基、
２−（２’−（オクタデシルオキシ）プロピルオキシ）
エチルオキシメチル基等が挙げられる。ヒドロキシル基
とエーテル結合を有するアルキル基としては、２−（ヒ
ドロキシ）−３−（ドデシルオキシ）プロピルオキシメ
チル基、２−（ヒドロキシ）−３−（オクタデシルオキ
シ）プロピルオキシメチル基等が挙げられる。

【００５９】Ｒ²¹およびＲ²²は同一でも異なっていても
よく、ぞれぞれ水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、
炭素数２〜６のアルケニル基もしくはフェニル基を表
し、これらはヒドロキシル基を有していてもよい。具体
的には、アルキル基としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、１
−メチルペンチル基等が挙げられる。アルケニル基とし
ては、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニ
ル基、ヘキセニル基、１−メチルビニル基、１−メチル
プロペニル基、２−エチルビニル基、１−メチルプロペ
ニル基、１−メチルペンテニル基等が挙げられる。ヒド
ロキシル基を有するアルキル基、アルケニル基として
は、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロ
キシプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシペン
チル基、ヒドロキシヘキシル基、ヒドロキシプロペニル
基、ヒドロキシブテニル基、ヒドロキシペンテニル基、
ヒドロキシヘキセニル基等が挙げられる。Ｅ³ は、化合
物が塩型の場合は水素原子もしくはＭ³ を表し、化合物
がアミド型の場合はＯＨもしくはＮＲ²¹Ｒ²²基を表す。
Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。Ｍ³ はナトリウ
ム、カリウム、リチウム等のアルカリ金属、カルシウ
ム、マグネシウム、バリウム等のアルカリ土類金属、も
しくはＲ¹⁷で掲げたアルキル基、アルケニル基もしくは
フェニル基の１級、２級もしくは３級アンモニウムを表
す。

【００６０】本発明のオキシカルボン酸として一般式
（VI)

【００６１】

【化８】

【００６２】で表されるものが挙げられる。式中、Ｒ²³
は単結合または炭素数１〜１０の直鎖または分岐のアル
キレン基、炭素数２〜１０の直鎖または分岐のアルケニ
レン基もしくはフェニレン基を表し、これらの基はヒド
ロキシル基、エーテル結合基を有していてもよい。

【００６３】具体的にはアルキレン基としては、メチレ
ン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン
基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチ
レン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチ
レン基、２−メチルエチレン基、２−メチルトリメチレ
ン基、２−メチルテトラメチレン基、３−メチルペンタ
メチレン基、２−メチルヘキサメチレン基、２−エチル
ヘキサメチレン基、２−プロピルヘキサメチレン基、２
−メチルオクタメチレン基等が挙げられる。アルケニレ
ン基としては、ビニレン基、１−プロペニレン基、２−
プロペニレン基、１−ブテニレン基、２−ブテニレン
基、１−ペンテニレン基、１−ヘキセニレン基、１−ヘ
プテニレン基、１−オクテニレン基、１−デセニレン
基、メチルビニレン基、エチルビニレン基等が挙げられ
る。

【００６４】ヒドロキシアルキレンおよびヒドロキシア
ルケニレン基としては、２−ヒドロキシエチレン基、２
−ヒドロキシプロピレン基、２−ヒドロキシブチレン
基、２−ヒドロキシヘキシレン基、２−ヒドロキシオク
チレン基、２−ヒドロキシデシレン基、１，２，３，４
−ヒドロキシペンチレン基、２−ヒドロキシペンテニレ
ン基等が挙げられる。オキシアルキレン基としては、−
Ｒ−Ｏ−ＣＨ₂ −基で示され、メチレンオキシメチレン
基、エチレンオキシメチレン基、プロピレンオキシメチ
レン基、ブチレンオキシメチレン基、ヘキシレンオキシ
メチレン基、オクチレンオキシメチレン基、および−Ｒ
−Ｏ−Ｒ’−基で示されるメチレンオキシエチレン基、
エチレンオキシエチレン基、プピレンオキシプロピレン
基、ブチレンオキシブチレン基、ヘキシレンオキシブチ
レン基等が挙げられる。

【００６５】ジオキシアルキレン基としては、−Ｒ−Ｏ
−Ｒ’−Ｏ−ＣＨ₂ −基で示され、２’−（エチレンオ
キシ）エチルオキシメチレン基、２’−（プロピレンオ
キシ）エチルオキシメチレン基、２’−（エチレンオキ
シ）プロピルオキシメチレン基、４’−（ブチレンオキ
シ）ブチルオキシメチレン基、４’−（エチレンオキ
シ）ブチルオキシメチレン基等が挙げられる。トリオキ
シアルキレン基としては、−Ｒ−Ｏ−Ｒ’−Ｏ−Ｒ”−
Ｏ−ＣＨ₂ −基で示され、２’−（２”−（エチレンオ
キシ）エチルオキシ）エチルオキシメチレン基、２’−
（２”−（プロピレンオキシ）プロピルオキシ）プロピ
ルオキシメチレン基、２’−（２”−（エチレンオキ
シ）プロピルオキシ）エチルオキシメチレン基等が挙げ
られる。

【００６６】Ｒ²⁴は炭素数６〜２８の直鎖または分岐の
アルキル基、炭素数６〜２８の直鎖または分岐のアルケ
ニル基、アリール基もしくは炭素数７〜２８の直鎖また
は分岐のアラルキル基を表し、これらの基はエーテル結
合、ヒドロキシル基を有していてもよい。

【００６７】具体的には、アルキル基としては、ヘキシ
ル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、
ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシ
ル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル
基、オクタデシル基、イコシル基、ドコシル基、テトラ
コシル基、ヘキサコシル基、オクタコシル基、１−メル
ペンチル基、２−メルヘキシル基、２−エチルヘキシル
基、１−メチルオクチル基、２−メチルデシル基、１−
メチルウンデシル基、２−メチルドデシル基、２−メチ
ルトリデシル基、３−メチルテトラデシル基、２−ヘキ
シルデシル基、２−ヘプチルウンデシル基、１−メチル
ノナデシル基、１−メチルヘンイコシル基、１−メチル
トリコシル基、２−エチルテトラコシル基、２−メチル
ヘプタコシル基等が挙げられる。

【００６８】アルケニル基としては、ヘキセニル基、オ
クテニル基、デセニル基、ドデセニル基、テトラデセニ
ル基、ヘキサデセニル基、オクタデセニル基、イコセニ
ル基、ドコセニル基、テトラコセニル基、ヘキサコセニ
ル基、オクタコセニル基、２−メチルヘキセニル基、２
−エチルヘキセニル基、１−メチルオクテニル基、２−
メチルデセニル基、２−メチルドデセニル基、２−メチ
ルトリデセニル基、２−ヘキシルデセニル基、２−ヘプ
チルウンデセニル基、１−メチルヘンイコシル基、２−
エチルテトラコセニル基、２−メチルヘプタコセニル基
等が挙げられる。アリール基としては、フェニル基、２
−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−エチ
ルフェニル基、３−エチルフェニル基、２，３−ジメチ
ルフェニル基、２，３−ジエチルフェニル基、２−プロ
ピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、３−ブ
チルフェニル基、２，４，６−トリ−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル基等が挙げられる。アラルキル基としては、ベ
ンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル
基、２，４−ジメチルベンジル基、４−エチルベンジル
基、１−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、
６−フェニルヘキシル基、８−フェニルオクチル基、フ
ェネチル基、α−メチルフェネチル基、α−エチルフェ
ネチル基等が挙げられる。

【００６９】ヒドロキシル基を有するアルキル基、アル
ケニル基としては、６−ヒドロキシヘキシル基、８−ヒ
ドロキシオクチル基、１０−ヒドロキシデシル基、１２
−ヒドロキシドデシル基、１４−ヒドロキシテトラデシ
ル基、１６−ヒドロキシヘキサデシル基、１８−ヒドロ
キシオクタデシル基、２０−ヒドロキシイコシル基、２
２−ヒドロキシドコシル基、１０−ヒドロキシデセニル
基、１２−ヒドロキシドデセニル基、１６−ヒドロキシ
ヘキサデセニル基、１８−ヒドロキシオクタデセニル基
等が挙げられる。

【００７０】さらに、エーテル結合を有するものとして
は、Ｒ−Ｏ−ＣＨ₂ −基、Ｒ−Ｏ−Ｒ’−ＣＨ₂ −基、
Ｒ−Ｏ−Ｒ’−Ｏ−Ｒ”−Ｏ−ＣＨ₂ −基等で示される
もので、具体的にはＲ−Ｏ−ＣＨ₂ は、ヘキシルオキシ
メチル基、オクチルオキシメチル基、２−エチルヘキシ
ルオキシメチル基、デシルオキシメチル基、ドデシルオ
キシメチル基、トリデシルオキシメチル基、テトラデシ
ルオキシメチル基、ヘキサデシルオキシメチル基、オク
タデシルオキシメチル基、イコシルオキシメチル基、ド
コシルオキシメチル基、テトラコシルオキシメチル基、
ヘキサコシルオキシメチル基、フェニルオキシメチレン
基、ノニルフェニルオキシメチレン基、オクチルフェニ
ルオキシメチレン基、ドデシルフェニルオキシメチレン
基、オクタデセニルオキシメチレン基、コセニルオキシ
メチレン基等が挙げられる。

【００７１】Ｒ−Ｏ−Ｒ’−ＣＨ₂ −基としては、２−
（ヘキシルオキシ）エチルオキシメチル基、２−（オク
チルオキシ）エチルオキシメチル基、２−（ドデシルオ
キシ）エチルオキシメチル基、２−（オクタデシルオキ
シ）エチルオキシメチル基、２−（ドコシルオキシ）エ
チルオキシメチル基、２−（オクタデシルオキシ）プロ
ピルオキシメチル基、４−（オクタデシルオキシ）ブチ
ルオキシメチル基等が挙げられる。Ｒ−Ｏ−Ｒ’−Ｏ−
Ｒ”−Ｏ−ＣＨ₂ −基としては、２−（２’−（ヘキシ
ルオキシ）エチルオキシ）エチルオキシメチル基、２−
（２’−（オクチルオキシ）エチルオキシ）プロピルオ
キシメチル基、２−（２’−ドデシルオキシ）プロピル
オキシ）エチルオキシメチル基、４−（２’−（オクタ
デシルオキシ）エチルオキシ）ブチルオキシメチル基、
２−（２’−（ドコシルオキシ）プロピルオキシ）プロ
ピルオキシメル基、２−（２’−（オクタデシルオキ
シ）プロピルオキシ）エチルオキシメチル基等が挙げら
れる。ヒドロキシル基とエーテル結合を有するアルキル
基としては、２−（ヒドロキシ）−３−（ドデシルオキ
シ）プロピルオキシメチル基、２−（ヒドロキシ）−３
−（オクタデシルオキシ）プロピルオキシメチル基等が
挙げられる。

【００７２】Ｒ²⁵およびＲ²⁶は同一でも異なっていても
よく、ぞれぞれ水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、
炭素数２〜６のアルケニル基もしくはフェニル基を表
し、これらはヒドロキシル基を有していてもよい。具体
的には、アルキル基としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、１
−メチルペンチル基等が挙げられる。アルケニル基とし
ては、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニ
ル基、ヘキセニル基、１−メチルビニル基、１−メチル
プロペニル基、２−エチルビニル基、１−メチルプロペ
ニル基、１−メチルペンテニル基等が挙げられる。ヒド
ロキシル基を有するアルキル基、アルケニル基として
は、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロ
キシプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシペン
チル基、ヒドロキシヘキシル基、ヒドロキシプロペニル
基、ヒドロキシブテニル基、ヒドロキシペンテニル基、
ヒドロキシヘキセニル基等が挙げられる。

【００７３】Ｅ⁴ は、化合物が塩型の場合は水素原子も
しくはＭ³ を表し、化合物がアミド型の場合はＯＨもし
くはＮＲ²⁵Ｒ²⁶基を表す。Ｘは酸素原子または硫黄原子
を表す。Ｍ⁴ はナトリウム、カリウム、リチウム等のア
ルカリ金属、カルシウム、マグネシウム、バリウム等の
アルカリ土類金属、もしくはＲ¹⁷で掲げたアルキル基、
アルケニル基もしくはフェニル基の１級、２級もしくは
３級アンモニウムを表す。

【００７４】本発明のオキシカルボン酸として一般式
（VII)

【００７５】

【化９】

【００７６】で表されるものが挙げられる。式中、−Ｏ
ＣＨ₂ ＣＨ（ＯＨ）−Ｒ²⁸および−ＯＥ⁵ で表される基
は、オルト位、メタ位、パラ位を限定せず、オルト、メ
タ、パラいずれの位置でも良い。式中、Ｒ²⁷は、単結合
又は炭素数１〜１０の直鎖または分岐のアルキレン基、
炭素数２〜１０の直鎖または分岐のアルケニレン基もし
くはフェニレン基を表し、これらの基はヒドロキシル基
を有していてもよい。

【００７７】具体的にはアルキレン基としては、メチレ
ン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン
基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチ
レン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチ
レン基、２−メチルエチレン基、２−メチルトリメチレ
ン基、２−メチルテトラメチレン基、３−メチルペンタ
メチレン基、２−メチルヘキサメチレン基、２−エチル
ヘキサメチレン基、２−プロピルヘキサメチレン基、２
−メチルオクタメチレン基等が挙げられる。アルケニレ
ン基としては、ビニレン基、１−プロペニレン基、２−
プロペニレン基、１−ブテニレン基、２−ブテニレン
基、１−ペンテニレン基、１−ヘキセニレン基、１−ヘ
プテニレン基、１−オクテニレン基、１−デセニレン
基、メチルビニレン基、エチルビニレン基等が挙げられ
る。

【００７８】ヒドロキシアルキレンおよびヒドロキシア
ルケニレン基としては、２−ヒドロキシエチレン基、２
−ヒドロキシプロピレン基、２−ヒドロキシブチレン
基、２−ヒドロキシヘキシレン基、２−ヒドロキシオク
チレン基、２−ヒドロキシデシレン基、１，２，３，４
−ヒドロキシペンチレン基、２−ヒドロキシペンテニレ
ン基等が挙げられる。オキシアルキレン基としては、−
Ｒ−Ｏ−ＣＨ₂ −基で示され、メチレンオキシメチレン
基、エチレンオキシメチレン基、プロピレンオキシメチ
レン基、ブチレンオキシメチレン基、ヘキシレンオキシ
メチレン基、オクチレンオキシメチレン基、および−Ｒ
−Ｏ−Ｒ’−基で示されるメチレンオキシエチレン基、
エチレンオキシエチレン基、プピレンオキシプロピレン
基、ブチレンオキシブチレン基、ヘキシレンオキシブチ
レン基等が挙げられる。

【００７９】ジオキシアルキレン基としては、−Ｒ−Ｏ
−Ｒ’−Ｏ−ＣＨ₂ −基で示され、２’−（エチレンオ
キシ）エチルオキシメチレン基、２’−（プロピレンオ
キシ）エチルオキシメチレン基、２’−（エチレンオキ
シ）プロピルオキシメチレン基、４’−（ブチレンオキ
シ）ブチルオキシメチレン基、４’−（エチレンオキ
シ）ブチルオキシメチレン基等が挙げられる。トリオキ
シアルキレン基としては、−Ｒ−Ｏ−Ｒ’−Ｏ−Ｒ”−
Ｏ−ＣＨ₂ −基で示され、２’−（２”−（エチレンオ
キシ）エチルオキシ）エチルオキシメチレン基、２’−
（２”−（プロピレンオキシ）プロピルオキシ）プロピ
ルオキシメチレン基、２’−（２”−（エチレンオキ
シ）プロピルオキシ）エチルオキシメチレン基等が挙げ
られる。

【００８０】Ｒ²⁸は炭素数１〜２８の直鎖または分岐の
アルキル基、アルケニル基、アリール基もしくはアラル
キル基を表し、これらの基はエーテル結合、ヒドロキシ
ル基を有していてもよい。具体的にはアルキル基として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペン
チル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル
基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル
基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシルイ
基、ペプタデシル基、オクタデシル基、イコシル基、ド
コシル基、テトラコシル基、ヘキサコシル基、オクタコ
シル基、１−メチルプロピル基、１−メチルブチル基、
１，２−ジメチルプロピル基、１−メチルペンチル基、
２−メチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、１−メ
チルオクチル基、２−メチルデシル基、１−メチルウン
デシル基、２−メチルドデシル基、２−メチルトリデシ
ル基、３−メチルテトラデシル基、２−ヘキシルデシル
基、２−ヘプチルウンデシル基、１−メチルノナデシル
基、１−メチルヘンイコシル基、１−メチルトリコシル
基、２−エチルテトラコシル基、２−メチルヘプタコシ
ル基等が挙げられる。

【００８１】アルケニル基としては、ビニル基、プロペ
ニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、オ
クテニル基、デセニル基、ドデセニル基、テトラデセニ
ル基、ヘキサデセニル基、オクタデセニル基、イコセニ
ル基、ドコセニル基、テトラコセニル基、ヘキサコセニ
ル基、オクタコセニル基、２−メチルヘキセニル基、２
−エチルヘキセニル基、１−メチルオクテニル基、２−
メチルデセニル基、２−メチルドデセニル基、２−メチ
ルトリデセニル基、２−ヘキシルデセニル基、２−ヘプ
チルウンデセニル基、１−メチルヘンイコシル基、２−
エチルテトラコセニル基、２−メチルヘプタコセニル基
等が挙げられる。

【００８２】アリール基としては、フェニル基、２−メ
チルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−エチルフ
ェニル基、３−エチルフェニル基、２，３−ジメチルフ
ェニル基、２，３−ジエチルフェニル基、２−プロピル
フェニル基、２−イソプロピルフェニル基、３−ブチル
フェニル基、２，４，６−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニル基等が挙げられる。アラルキル基としては、ベンジ
ル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、
２，４−ジメチルベンジル基、４−エチルベンジル基、
１−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、６−
フェニルヘキシル基、８−フェニルオクチル基、フェネ
チル基、α−メチルフェネチル基、α−エチルフェネチ
ル基等が挙げられる。

【００８３】ヒドロキシル基を有するアルキル基、アル
ケニル基としては、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒド
ロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、４−ヒ
ドロキシブチル基、５−ヒドロキシペンチル基、６−ヒ
ドロキシヘキシル基、８−ヒドロキシオクチル基、１０
−ヒドロキシデシル基、１２−ヒドロキシドデシル基、
１４−ヒドロキシテトラデシル基、１６−ヒドロキシヘ
キサデシル基、１８−ヒドロキシオクタデシル基、２０
−ヒドロキシイコシル基、２２−ヒドロキシドコシル
基、４−ヒドロキシブテニル基、５−ヒドロキシペンテ
ニル基、１０−ヒドロキシデセニル基、１２−ヒドロキ
シドデセニル基、１６−ヒドロキシヘキサデセニル基、
１８−ヒドロキシオクタデセニル基等が挙げられる。

【００８４】さらに、エーテル結合を有するものは、Ｒ
−Ｏ−ＣＨ₂ −基、Ｒ−Ｏ−Ｒ’−ＣＨ₂ −基、Ｒ−Ｏ
−Ｒ’−Ｏ−Ｒ”−Ｏ−ＣＨ₂ −基等で示されるもので
具体的にはＲ−Ｏ−ＣＨ₂ はメチルオキシメチル基、エ
チルオキシメチル基、プロピルオキシメチル基、ブチル
オキシメチル基、ペンチルオキシメチル基、ヘキシルオ
キシメチル基、オクチルオキシメチル基、２−エチルヘ
キシルオキシメチル基、デシルオキシメチル基、ドデシ
ルオキシメチル基、トリデシルオキシメチル基、テトラ
デシルオキシメチル基、ヘキサデシルオキシメチル基、
オクタデシルオキシメチル基、イコシルオキシメチル
基、ドコシルオキシメチル基、テトラコシルオキシメチ
ル基、ヘキサコシルオキシメチル基、フェニルオキシメ
チレン基、ノニルフェニルオキシメチレン基、オクチル
フェニルオキシメチレン基、ドデシルフェニルオキシメ
チレン基、オクタデセニルオキシメチレン基、ドコセニ
ルオキシメチレン基等が挙げられる。

【００８５】Ｒ−Ｏ−Ｒ’−ＣＨ₂ −基としては、２−
（エチルオキシ）エチルオキシメチル基、２−（プロピ
ルオキシ）エチルオキシメチル基、２−（ブチルオキ
シ）エチルオキシメチル基、２−（ヘキシルオキシ）エ
チルオキシメチル基、２−（オクチルオキシ）エチルオ
キシメチル基、２−（ドデシルオキシ）エチルオキシメ
チル基、２−（オクタデシルオキシ）エチルオキシメチ
ル基、２−（ドコシルオキシ）エチルオキシメチル基、
２−（オクタデシルオキシ）プロピルオキシメチル基、
４−（オクタデシルオキシ）ブチルオキシメチル基等が
挙げられる。Ｒ−Ｏ−Ｒ’−Ｏ−Ｒ”−Ｏ−ＣＨ₂ −基
としては、２−（２’−（メチルオキシ）エチルオキ
シ）エチルオキシメチル基、２−（２’−（エチルオキ
シ）エチルオキシ）エチルオキシ）メチル基、２−
（２’−（ブチルオキシ）エチルオキシ）エチルオキシ
メチル基、２−（２’−ヘキシルオキシ）エチルオキ
シ）エチルオキシメチル基、２−（２’−（オクチルオ
キシ）エチルオキシ）プロピルオキシメチル基、２−
（２’−ドデシルオキシ）プロピルオキシ）エチルオキ
シメチル基、４−（２’−（オクタデシルオキシ）エチ
ルオキシ）ブチルオキシメチル基、２−（２’−（ドコ
シルオキシ）プロピルオキシ）プロピルオキシメチル
基、２−（２’−（オクタデシルオキシ）プロピルオキ
シ）エチルオキシメチル基等が挙げられる。

【００８６】ヒドロキシル基とエーテル結合を有するア
ルキル基としては、２−（ヒドロキシ）−３−（オクチ
ルオキシ）プロピルオキシメチル基、２−（ヒドロキ
シ）−３−（ヘキシルオキシ）プロピルオキシメチル
基、２−（ヒドロキシ）−３−（エチルオキシ）プロピ
ルオキシメチル基、２−（ヒドロキシ）−３−（ブチル
オキシ）プロピルオキシメチル基、２−（ヒドロキシ）
−３−（ドデシルオキシ）プロピルオキシメチル基、２
−（ヒドロキシ）−３−（オクタデシルオキシ）プロピ
ルオキシメチル基等が挙げられる。

【００８７】Ｒ²⁹およびＲ³⁰は同一でも異なっていても
よく、ぞれぞれ水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、
炭素数２〜６のアルケニル基もしくはフェニル基を表
し、これらはヒドロキシル基を有していてもよい。具体
的には、アルキル基としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、１
−メチルペンチル基等が挙げられる。アルケニル基とし
ては、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニ
ル基、ヘキセニル基、１−メチルビニル基、１−メチル
プロペニル基、２−エチルビニル基、１−メチルプロペ
ニル基、１−メチルペンテニル基等が挙げられる。ヒド
ロキシル基を有するアルキル基、アルケニル基として
は、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロ
キシプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシペン
チル基、ヒドロキシヘキシル基、ヒドロキシプロペニル
基、ヒドロキシブテニル基、ヒドロキシペンテニル基、
ヒドロキシヘキセニル基等が挙げられる。Ｅ⁵ は、Ｒ²⁸
−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂ −基もしくは水素原子を表す。Ｍ
⁵ はナトリウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金
属、カルシウム、マグネシウム、バリウム等のアルカリ
土類金属、もしくはＲ²⁹で掲げたアルキル基、アルケニ
ル基、もしくはフェニル基の１級、２級もしくは３級ア
ンモニウムを表す。ただし、１分子中のＲ²⁷＋Ｒ²⁸＋Ｅ
⁵ の合計炭素数の和は６〜６６である。炭素数が６以下
では油に対する溶解度が乏しくなり、６６以上では水を
含有する無機物の分散効果が低下する。そのため、好ま
しくは１２〜５０であり、さらに好ましくは１２〜４０
である。

【００８８】本発明のオキシカルボン酸として一般式
（VIII)

【００８９】

【化１０】

【００９０】で表されるものが挙げられる。式中、−Ｏ
ＣＨ₂ ＣＨ（ＯＨ）−Ｒ³²および−ＯＥ⁶ で表される基
は、オルト位、メタ位、パラ位を限定せず、オルト、メ
タ、パラいずれの位置でも良い。式中、Ｒ³¹は、単結合
又は炭素数１〜１０の直鎖または分岐のアルキレン基、
炭素数２〜１０の直鎖または分岐のアルケニレン基もし
くはフェニレン基を表し、これらの基はヒドロキシル基
を有していてもよい。

【００９１】具体的にはアルキレン基としては、メチレ
ン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン
基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチ
レン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチ
レン基、２−メチルエチレン基、２−メチルトリメチレ
ン基、２−メチルテトラメチレン基、３−メチルペンタ
メチレン基、２−メチルヘキサメチレン基、２−エチル
ヘキサメチレン基、２−プロピルヘキサメチレン基、２
−メチルオクタメチレン基等が挙げられる。アルケニレ
ン基としては、ビニレン基、１−プロペニレン基、２−
プロペニレン基、１−ブテニレン基、２−ブテニレン
基、１−ペンテニレン基、１−ヘキセニレン基、１−ヘ
プテニレン基、１−オクテニレン基、１−デセニレン
基、メチルビニレン基、エチルビニレン基等が挙げられ
る。

【００９２】ヒドロキシアルキレンおよびヒドロキシア
ルケニレン基としては、２−ヒドロキシエチレン基、２
−ヒドロキシプロピレン基、２−ヒドロキシブチレン
基、２−ヒドロキシヘキシレン基、２−ヒドロキシオク
チレン基、２−ヒドロキシデシレン基、１，２，３，４
−ヒドロキシペンチレン基、２−ヒドロキシペンテニレ
ン基等が挙げられる。オキシアルキレン基としては、−
Ｒ−Ｏ−ＣＨ₂ −基で示され、メチレンオキシメチレン
基、エチレンオキシメチレン基、プロピレンオキシメチ
レン基、ブチレンオキシメチレン基、ヘキシレンオキシ
メチレン基、オクチレンオキシメチレン基、および−Ｒ
−Ｏ−Ｒ’−基で示されるメチレンオキシエチレン基、
エチレンオキシエチレン基、プピレンオキシプロピレン
基、ブチレンオキシブチレン基、ヘキシレンオキシブチ
レン基等が挙げられる。

【００９３】ジオキシアルキレン基としては、−Ｒ−Ｏ
−Ｒ’−Ｏ−ＣＨ₂ −基で示され、２’−（エチレンオ
キシ）エチルオキシメチレン基、２’−（プロピレンオ
キシ）エチルオキシメチレン基、２’−（エチレンオキ
シ）プロピルオキシメチレン基、４’−（ブチレンオキ
シ）ブチルオキシメチレン基、４’−（エチレンオキ
シ）ブチルオキシメチレン基等が挙げられる。トリオキ
シアルキレン基としては、−Ｒ−Ｏ−Ｒ’−Ｏ−Ｒ”−
Ｏ−ＣＨ₂ −基で示され、２’−（２”−（エチレンオ
キシ）エチルオキシ）エチルオキシメチレン基、２’−
（２”−（プロピレンオキシ）プロピルオキシ）プロピ
ルオキシメチレン基、２’−（２”−（エチレンオキ
シ）プロピルオキシ）エチルオキシメチレン基等が挙げ
られる。

【００９４】Ｒ³²は炭素数１〜２８の直鎖または分岐の
アルキル基、炭素数２〜２８の直鎖または分岐のアルケ
ニル基、アリール基もしくは炭素数７〜２８の直鎖また
は分岐のアラルキル基を表し、これらの基はエーテル結
合、ヒドロキシル基を有していてもよい。具体的にはア
ルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オク
チル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル
基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、
ヘキサデシルイ基、ペプタデシル基、オクタデシル基、
イコシル基、ドコシル基、テトラコシル基、ヘキサコシ
ル基、オクタコシル基、１−メチルプロピル基、１−メ
チルブチル基、１，２−ジメチルプロピル基、１−メチ
ルペンチル基、２−メチルヘキシル基、２−エチルヘキ
シル基、１−メチルオクチル基、２−メチルデシル基、
１−メチルウンデシル基、２−メチルドデシル基、２−
メチルトリデシル基、３−メチルテトラデシル基、２−
ヘキシルデシル基、２−ヘプチルウンデシル基、１−メ
チルノナデシル基、１−メチルヘンイコシル基、１−メ
チルトリコシル基、２−エチルテトラコシル基、２−メ
チルヘプタコシル基等が挙げられる。

【００９５】アルケニル基としては、ビニル基、プロペ
ニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、オ
クテニル基、デセニル基、ドデセニル基、テトラデセニ
ル基、ヘキサデセニル基、オクタデセニル基、イコセニ
ル基、ドコセニル基、テトラコセニル基、ヘキサコセニ
ル基、オクタコセニル基、２−メチルヘキセニル基、２
−エチルヘキセニル基、１−メチルオクテニル基、２−
メチルデセニル基、２−メチルドデセニル基、２−メチ
ルトリデセニル基、２−ヘキシルデセニル基、２−ヘプ
チルウンデセニル基、１−メチルヘンイコシル基、２−
エチルテトラコセニル基、２−メチルヘプタコセニル基
等が挙げられる。アリール基としては、フェニル基、２
−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−エチ
ルフェニル基、３−エチルフェニル基、２，３−ジメチ
ルフェニル基、２，３−ジエチルフェニル基、２−プロ
ピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、３−ブ
チルフェニル基、２，４，６−トリ−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル基等が挙げられる。アラルキル基としては、ベ
ンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル
基、２，４−ジメチルベンジル基、４−エチルベンジル
基、１−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、
６−フェニルヘキシル基、８−フェニルオクチル基、フ
ェネチル基、α−メチルフェネチル基、α−エチルフェ
ネチル基等が挙げられる。

【００９６】ヒドロキシル基を有するアルキル基、アル
ケニル基としては、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒド
ロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、４−ヒ
ドロキシブチル基、５−ヒドロキシペンチル基、６−ヒ
ドロキシヘキシル基、８−ヒドロキシオクチル基、１０
−ヒドロキシデシル基、１２−ヒドロキシドデシル基、
１４−ヒドロキシテトラデシル基、１６−ヒドロキシヘ
キサデシル基、１８−ヒドロキシオクタデシル基、２０
−ヒドロキシイコシル基、２２−ヒドロキシドコシル
基、４−ヒドロキシブテニル基、５−ヒドロキシペンテ
ニル基、１０−ヒドロキシデセニル基、１２−ヒドロキ
シドデセニル基、１６−ヒドロキシヘキサデセニル基、
１８−ヒドロキシオクタデセニル基等が挙げられる。

【００９７】さらに、エーテル結合を有するものは、Ｒ
−Ｏ−ＣＨ₂ −基、Ｒ−Ｏ−Ｒ’−ＣＨ₂ −基、Ｒ−Ｏ
−Ｒ’−Ｏ−Ｒ”−Ｏ−ＣＨ₂ −基等で示されるもので
具体的にはＲ−Ｏ−ＣＨ₂ はメチルオキシメチル基、エ
チルオキシメチル基、プロピルオキシメチル基、ブチル
オキシメチル基、ペンチルオキシメチル基、ヘキシルオ
キシメチル基、オクチルオキシメチル基、２−エチルヘ
キシルオキシメチル基、デシルオキシメチル基、ドデシ
ルオキシメチル基、トリデシルオキシメチル基、テトラ
デシルオキシメチル基、ヘキサデシルオキシメチル基、
オクタデシルオキシメチル基、イコシルオキシメチル
基、ドコシルオキシメチル基、テトラコシルオキシメチ
ル基、ヘキサコシルオキシメチル基、フェニルオキシメ
チレン基、ノニルフェニルオキシメチレン基、オクチル
フェニルオキシメチレン基、ドデシルフェニルオキシメ
チレン基、オクタデセニルオキシメチレン基、ドコセニ
ルオキシメチレン基等が挙げられる。Ｒ−Ｏ−Ｒ’−Ｃ
Ｈ₂ −基としては、２−（エチルオキシ）エチルオキシ
メチル基、２−（プロピルオキシ）エチルオキシメチル
基、２−（ブチルオキシ）エチルオキシメチル基、２−
（ヘキシルオキシ）エチルオキシメチル基、２−（オク
チルオキシ）エチルオキシメチル基、２−（ドデシルオ
キシ）エチルオキシメチル基、２−（オクタデシルオキ
シ）エチルオキシメチル基、２−（ドコシルオキシ）エ
チルオキシメチル基、２−（オクタデシルオキシ）プロ
ピルオキシメチル基、４−（オクタデシルオキシ）ブチ
ルオキシメチル基等が挙げられる。Ｒ−Ｏ−Ｒ’−Ｏ−
Ｒ”−Ｏ−ＣＨ₂ −基としては、２−（２’−（メチル
オキシ）エチルオキシ）エチルオキシメチル基、２−
（２’−（エチルオキシ）エチルオキシ）エチルオキ
シ）メチル基、２−（２’−（ブチルオキシ）エチルオ
キシ）エチルオキシメチル基、２−（２’−ヘキシルオ
キシ）エチルオキシ）エチルオキシメチル基、２−
（２’−（オクチルオキシ）エチルオキシ）プロピルオ
キシメチル基、２−（２’−ドデシルオキシ）プロピル
オキシ）エチルオキシメチル基、４−（２’−（オクタ
デシルオキシ）エチルオキシ）ブチルオキシメチル基、
２−（２’−（ドコシルオキシ）プロピルオキシ）プロ
ピルオキシメチル基、２−（２’−（オクタデシルオキ
シ）プロピルオキシ）エチルオキシメチル基等が挙げら
れる。ヒドロキシル基とエーテル結合を有するアルキル
基としては、２−（ヒドロキシ）−３−（オクチルオキ
シ）プロピルオキシメチル基、２−（ヒドロキシ）−３
−（ヘキシルオキシ）プロピルオキシメチル基、２−
（ヒドロキシ）−３−（エチルオキシ）プロピルオキシ
メチル基、２−（ヒドロキシ）−３−（ブチルオキシ）
プロピルオキシメチル基、２−（ヒドロキシ）−３−
（ドデシルオキシ）プロピルオキシメチル基、２−（ヒ
ドロキシ）−３−（オクタデシルオキシ）プロピルオキ
シメチル基等が挙げられる。

【００９８】Ｒ³³およびＲ³⁴は同一でも異なっていても
よく、ぞれぞれ水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、
炭素数２〜６のアルケニル基もしくはフェニル基を表
し、これらはヒドロキシル基を有していてもよい。具体
的には、アルキル基としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、１
−メチルペンチル基等が挙げられる。アルケニル基とし
ては、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニ
ル基、ヘキセニル基、１−メチルビニル基、１−メチル
プロペニル基、２−エチルビニル基、１−メチルプロペ
ニル基、１−メチルペンテニル基等が挙げられる。ヒド
ロキシル基を有するアルキル基、アルケニル基として
は、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロ
キシプロピル基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシペン
チル基、ヒドロキシヘキシル基、ヒドロキシプロペニル
基、ヒドロキシブテニル基、ヒドロキシペンテニル基、
ヒドロキシヘキセニル基等が挙げられる。Ｅ⁶ は、Ｒ³³
−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂ −基もしくは水素原子を表す。Ｍ
⁶ はナトリウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金
属、カルシウム、マグネシウム、バリウム等のアルカリ
土類金属、もしくはＲ³³で掲げたアルキル基、アルケニ
ル基、もしくはフェニル基の１級、２級もしくは３級ア
ンモニウムを表す。ただし、１分子中のＲ³¹＋Ｒ³²＋Ｅ
⁶ の合計炭素数の和は６〜９４である。炭素数が６以下
では油に対する溶解度が乏しくなり、９４以上では水を
含有する無機物の分散効果が低下する。そのため、好ま
しくは１２〜７０であり、さらに好ましくは１２〜５０
である。

【００９９】（２）エステル結合を有する本発明のオキ
シカルボン酸類 本発明のオキシカルボン酸として一般式（IX)

【０１００】

【化１１】

【０１０１】で表されるものが挙げられる。式中、Ｒ³⁵
は、単結合または炭素数１〜１０の直鎖または分岐のア
ルキレン基、炭素数２〜１０の直鎖または分岐のアルケ
ニレン基もしくはフェニレン基を表し、これらの基はヒ
ドロキシル基、エーテル結合基を有していてもよい。

【０１０２】具体的にはアルキレン基としては、メチレ
ン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン
基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチ
レン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチ
レン基、２−メチルエチレン基、２−メチルトリメチレ
ン基、２−メチルテトラメチレン基、３−メチルペンタ
メチレン基、２−メチルヘキサメチレン基、２−エチル
ヘキサメチレン基、２−プロピルヘキサメチレン基、２
−メチルオクタメチレン基等が挙げられる。アルケニレ
ン基としては、ビニレン基、１−プロペニレン基、２−
プロペニレン基、１−ブテニレン基、２−ブテニレン
基、１−ペンテニレン基、１−ヘキセニレン基、１−ヘ
プテニレン基、１−オクテニレン基、１−デセニレン
基、メチルビニレン基、エチルビニレン基等が挙げられ
る。

【０１０３】ヒドロキシアルキレンおよびヒドロキシア
ルケニレン基としては、２−ヒドロキシエチレン基、２
−ヒドロキシプロピレン基、２−ヒドロキシブチレン
基、２−ヒドロキシヘキシレン基、２−ヒドロキシオク
チレン基、２−ヒドロキシデシレン基、１，２，３，４
−ヒドロキシペンチレン基、２−ヒドロキシペンテニレ
ン基等が挙げられる。オキシアルキレン基としては、−
Ｒ−Ｏ−ＣＨ₂ −基で示され、メチレンオキシメチレン
基、エチレンオキシメチレン基、プロピレンオキシメチ
レン基、ブチレンオキシメチレン基、ヘキシレンオキシ
メチレン基、オクチレンオキシメチレン基、および−Ｒ
−Ｏ−Ｒ’−基で示されるメチレンオキシエチレン基、
エチレンオキシエチレン基、プピレンオキシプロピレン
基、ブチレンオキシブチレン基、ヘキシレンオキシブチ
レン基等が挙げられる。

【０１０４】ジオキシアルキレン基としては、−Ｒ−Ｏ
−Ｒ’−Ｏ−ＣＨ₂ −基で示され、２’−（エチレンオ
キシ）エチルオキシメチレン基、２’−（プロピレンオ
キシ）エチルオキシメチレン基、２’−（エチレンオキ
シ）プロピルオキシメチレン基、４’−（ブチレンオキ
シ）ブチルオキシメチレン基、４’−（エチレンオキ
シ）ブチルオキシメチレン基等が挙げられる。トリオキ
シアルキレン基としては、−Ｒ−Ｏ−Ｒ’−Ｏ−Ｒ”−
Ｏ−ＣＨ₂ −基で示され、２’−（２”−（エチレンオ
キシ）エチルオキシ）エチルオキシメチレン基、２’−
（２”−（プロピレンオキシ）プロピルオキシ）プロピ
ルオキシメチレン基、２’−（２”−（エチレンオキ
シ）プロピルオキシ）エチルオキシメチレン基等が挙げ
られる。

【０１０５】Ｒ³⁶は炭素数１〜２８の直鎖または分岐の
アルキル基、炭素数２〜２８の直鎖または分岐のアルケ
ニル基、アリール基もしくは炭素数７〜２８の直鎖また
は分岐のアラルキル基を表し、これらの基はエーテル結
合、エステル結合、ヒドロキシル基を有していてもよ
い。

【０１０６】具体的にはアルキル基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル
基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラ
デシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシルイ基、ペプタ
デシル基、オクタデシル基、イコシル基、ドコシル基、
テトラコシル基、ヘキサコシル基、オクタコシル基、１
−メチルプロピル基、１−メチルブチル基、１，２−ジ
メチルプロピル基、１−メチルペンチル基、２−メチル
ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、１−メチルオクチ
ル基、２−メチルデシル基、１−メチルウンデシル基、
２−メチルドデシル基、２−メチルトリデシル基、３−
メチルテトラデシル基、２−ヘキシルデシル基、２−ヘ
プチルウンデシル基、１−メチルノナデシル基、１−メ
チルヘンイコシル基、１−メチルトリコシル基、２−エ
チルテトラコシル基、２−メチルヘプタコシル基等が挙
げられる。

【０１０７】アルケニル基としては、ビニル基、プロペ
ニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、オ
クテニル基、デセニル基、ドデセニル基、テトラデセニ
ル基、ヘキサデセニル基、オクタデセニル基、イコセニ
ル基、ドコセニル基、テトラコセニル基、ヘキサコセニ
ル基、オクタコセニル基、２−メチルヘキセニル基、２
−エチルヘキセニル基、１−メチルオクテニル基、２−
メチルデセニル基、２−メチルドデセニル基、２−メチ
ルトリデセニル基、２−ヘキシルデセニル基、２−ヘプ
チルウンデセニル基、１−メチルヘンイコシル基、２−
エチルテトラコセニル基、２−メチルヘプタコセニル基
等が挙げられる。アリール基としては、フェニル基、２
−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−エチ
ルフェニル基、３−エチルフェニル基、２，３−ジメチ
ルフェニル基、２，３−ジエチルフェニル基、２−プロ
ピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、３−ブ
チルフェニル基、２，４，６−トリ−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル基等が挙げられる。アラルキル基としては、ベ
ンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル
基、２，４−ジメチルベンジル基、４−エチルベンジル
基、１−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、
６−フェニルヘキシル基、８−フェニルオクチル基、フ
ェネチル基、α−メチルフェネチル基、α−エチルフェ
ネチル基等が挙げられる。

【０１０８】ヒドロキシル基を有するアルキル基、アル
ケニル基としては、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒド
ロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、４−ヒ
ドロキシブチル基、５−ヒドロキシペンチル基、６−ヒ
ドロキシヘキシル基、８−ヒドロキシオクチル基、１０
−ヒドロキシデシル基、１２−ヒドロキシドデシル基、
１４−ヒドロキシテトラデシル基、１６−ヒドロキシヘ
キサデシル基、１８−ヒドロキシオクタデシル基、２０
−ヒドロキシイコシル基、２２−ヒドロキシドコシル
基、４−ヒドロキシブテニル基、５−ヒドロキシペンテ
ニル基、１０−ヒドロキシデセニル基、１２−ヒドロキ
シドデセニル基、１６−ヒドロキシヘキサデセニル基、
１８−ヒドロキシオクタデセニル基等が挙げられる。

【０１０９】さらに、エーテル結合を有するものは、Ｒ
−Ｏ−ＣＨ₂ −基、Ｒ−Ｏ−Ｒ’−ＣＨ₂ −基、Ｒ−Ｏ
−Ｒ’−Ｏ−Ｒ”−Ｏ−ＣＨ₂ −基等で示されるもので
具体的にはＲ−Ｏ−ＣＨ₂ はメチルオキシメチル基、エ
チルオキシメチル基、プロピルオキシメチル基、ブチル
オキシメチル基、ペンチルオキシメチル基、ヘキシルオ
キシメチル基、オクチルオキシメチル基、２−エチルヘ
キシルオキシメチル基、デシルオキシメチル基、ドデシ
ルオキシメチル基、トリデシルオキシメチル基、テトラ
デシルオキシメチル基、ヘキサデシルオキシメチル基、
オクタデシルオキシメチル基、イコシルオキシメチル
基、ドコシルオキシメチル基、テトラコシルオキシメチ
ル基、ヘキサコシルオキシメチル基、フェニルオキシメ
チレン基、ノニルフェニルオキシメチレン基、オクチル
フェニルオキシメチレン基、ドデシルフェニルオキシメ
チレン基、オクタデセニルオキシメチレン基、ドコセニ
ルオキシメチレン基等が挙げられる。Ｒ−Ｏ−Ｒ’−Ｃ
Ｈ₂ −基としては、２−（エチルオキシ）エチルオキシ
メチル基、２−（プロピルオキシ）エチルオキシメチル
基、２−（ブチルオキシ）エチルオキシメチル基、２−
（ヘキシルオキシ）エチルオキシメチル基、２−（オク
チルオキシ）エチルオキシメチル基、２−（ドデシルオ
キシ）エチルオキシメチル基、２−（オクタデシルオキ
シ）エチルオキシメチル基、２−（ドコシルオキシ）エ
チルオキシメチル基、２−（オクタデシルオキシ）プロ
ピルオキシメチル基、４−（オクタデシルオキシ）ブチ
ルオキシメチル基等が挙げられる。Ｒ−Ｏ−Ｒ’−Ｏ−
Ｒ”−Ｏ−ＣＨ₂ −基としては、２−（２’−（メチル
オキシ）エチルオキシ）エチルオキシメチル基、２−
（２’−（エチルオキシ）エチルオキシ）エチルオキ
シ）メチル基、２−（２’−（ブチルオキシ）エチルオ
キシ）エチルオキシメチル基、２−（２’−ヘキシルオ
キシ）エチルオキシ）エチルオキシメチル基、２−
（２’−（オクチルオキシ）エチルオキシ）プロピルオ
キシメチル基、２−（２’−ドデシルオキシ）プロピル
オキシ）エチルオキシメチル基、４−（２’−（オクタ
デシルオキシ）エチルオキシ）ブチルオキシメチル基、
２−（２’−（ドコシルオキシ）プロピルオキシ）プロ
ピルオキシメチル基、２−（２’−（オクタデシルオキ
シ）プロピルオキシ）エチルオキシメチル基等が挙げら
れる。ヒドロキシル基とエーテル結合を有するアルキル
基としては、２−（ヒドロキシ）−３−（オクチルオキ
シ）プロピルオキシメチル基、２−（ヒドロキシ）−３
−（ヘキシルオキシ）プロピルオキシメチル基、２−
（ヒドロキシ）−３−（エチルオキシ）プロピルオキシ
メチル基、２−（ヒドロキシ）−３−（ブチルオキシ）
プロピルオキシメチル基、２−（ヒドロキシ）−３−
（ドデシルオキシ）プロピルオキシメチル基、２−（ヒ
ドロキシ）−３−（オクタデシルオキシ）プロピルオキ
シメチル基等が挙げられる。

【０１１０】Ｒ³⁷およびＲ³⁸は同一でも異なっていても
よく、ぞれぞれ水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、
炭素数２〜６のアルケニル基もしくはフェニル基を表
し、これらはヒドロキシル基を有していてもよい。具体
的には、アルキル基としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、１
−メチルペンチル基等が挙げられる。アルケニル基とし
ては、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニ
ル基、ヘキセニル基、１−メチルビニル基、１−メチル
プロペニル基、２−エチルビニル基、１−メチルプロペ
ニル基、１−メチルペンテニル基等が挙げられる。

【０１１１】ヒドロキシル基を有するアルキル基、アル
ケニル基としては、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエ
チル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基、
ヒドロキシペンチル基、ヒドロキシヘキシル基、ヒドロ
キシプロペニル基、ヒドロキシブテニル基、ヒドロキシ
ペンテニル基、ヒドロキシヘキセニル基等が挙げられ
る。Ｅ⁷ は、Ｒ³⁶−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂ −基もしくは水
素原子を表す。Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。Ｍ
⁷ はナトリウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金
属、カルシウム、マグネシウム、バリウム等のアルカリ
土類金属、もしくはＲ³⁷で掲げたアルキル基、アルケニ
ル基、もしくはフェニル基の１級、２級もしくは３級ア
ンモニウムを表す。ただし、Ｒ³⁶＋Ｅ⁷ の合計炭素数の
和は６〜５６である。炭素数が６以下では油に対する溶
解度が乏しくなり、５６以上では水を含有する無機物の
分散効果が低下する。そのため、好ましくは１２〜４０
であり、さらに好ましくは１２〜３０である。

【０１１２】本発明のオキシカルボン酸として一般式
（Ｘ)

【０１１３】

【化１２】

【０１１４】で表されるものが挙げられる。式中、Ｒ³⁹
は、単結合または炭素数１〜１０の直鎖または分岐のア
ルキレン基、炭素数２〜１０の直鎖または分岐のアルケ
ニレン基もしくはフェニレン基を表し、これらの基はヒ
ドロキシル基、エーテル結合基を有していてもよい。

【０１１５】具体的にはアルキレン基としては、メチレ
ン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン
基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチ
レン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチ
レン基、２−メチルエチレン基、２−メチルトリメチレ
ン基、２−メチルテトラメチレン基、３−メチルペンタ
メチレン基、２−メチルヘキサメチレン基、２−エチル
ヘキサメチレン基、２−プロピルヘキサメチレン基、２
−メチルオクタメチレン基等が挙げられる。アルケニレ
ン基としては、ビニレン基、１−プロペニレン基、２−
プロペニレン基、１−ブテニレン基、２−ブテニレン
基、１−ペンテニレン基、１−ヘキセニレン基、１−ヘ
プテニレン基、１−オクテニレン基、１−デセニレン
基、メチルビニレン基、エチルビニレン基等が挙げられ
る。

【０１１６】ヒドロキシアルキレンおよびヒドロキシア
ルケニレン基としては、２−ヒドロキシエチレン基、２
−ヒドロキシプロピレン基、２−ヒドロキシブチレン
基、２−ヒドロキシヘキシレン基、２−ヒドロキシオク
チレン基、２−ヒドロキシデシレン基、１，２，３，４
−ヒドロキシペンチレン基、２−ヒドロキシペンテニレ
ン基等が挙げられる。オキシアルキレン基としては、−
Ｒ−Ｏ−ＣＨ₂ −基で示され、メチレンオキシメチレン
基、エチレンオキシメチレン基、プロピレンオキシメチ
レン基、ブチレンオキシメチレン基、ヘキシレンオキシ
メチレン基、オクチレンオキシメチレン基、および−Ｒ
−Ｏ−Ｒ’−基で示されるメチレンオキシエチレン基、
エチレンオキシエチレン基、プピレンオキシプロピレン
基、ブチレンオキシブチレン基、ヘキシレンオキシブチ
レン基等が挙げられる。

【０１１７】ジオキシアルキレン基としては、−Ｒ−Ｏ
−Ｒ’−Ｏ−ＣＨ₂ −基で示され、２’−（エチレンオ
キシ）エチルオキシメチレン基、２’−（プロピレンオ
キシ）エチルオキシメチレン基、２’−（エチレンオキ
シ）プロピルオキシメチレン基、４’−（ブチレンオキ
シ）ブチルオキシメチレン基、４’−（エチレンオキ
シ）ブチルオキシメチレン基等が挙げられる。トリオキ
シアルキレン基としては、−Ｒ−Ｏ−Ｒ’−Ｏ−Ｒ”−
Ｏ−ＣＨ₂ −基で示され、２’−（２”−（エチレンオ
キシ）エチルオキシ）エチルオキシメチレン基、２’−
（２”−（プロピレンオキシ）プロピルオキシ）プロピ
ルオキシメチレン基、２’−（２”−（エチレンオキ
シ）プロピルオキシ）エチルオキシメチレン基等が挙げ
られる。

【０１１８】Ｒ⁴⁰は炭素数１〜２８の直鎖または分岐の
アルキル基、炭素数２〜２８の直鎖または分岐のアルケ
ニル基、アリール基もしくは炭素数７〜２８の直鎖また
は分岐のアラルキル基を表し、これらの基はエーテル結
合、エステル結合、ヒドロキシル基を有していてもよ
い。具体的にはアルキル基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデ
シル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、
ペンタデシル基、ヘキサデシルイ基、ペプタデシル基、
オクタデシル基、イコシル基、ドコシル基、テトラコシ
ル基、ヘキサコシル基、オクタコシル基、１−メチルプ
ロピル基、１−メチルブチル基、１，２−ジメチルプロ
ピル基、１−メチルペンチル基、２−メチルヘキシル
基、２−エチルヘキシル基、１−メチルオクチル基、２
−メチルデシル基、１−メチルウンデシル基、２−メチ
ルドデシル基、２−メチルトリデシル基、３−メチルテ
トラデシル基、２−ヘキシルデシル基、２−ヘプチルウ
ンデシル基、１−メチルノナデシル基、１−メチルヘン
イコシル基、１−メチルトリコシル基、２−エチルテト
ラコシル基、２−メチルヘプタコシル基等が挙げられ
る。

【０１１９】アルケニル基としては、ビニル基、プロペ
ニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、オ
クテニル基、デセニル基、ドデセニル基、テトラデセニ
ル基、ヘキサデセニル基、オクタデセニル基、イコセニ
ル基、ドコセニル基、テトラコセニル基、ヘキサコセニ
ル基、オクタコセニル基、２−メチルヘキセニル基、２
−エチルヘキセニル基、１−メチルオクテニル基、２−
メチルデセニル基、２−メチルドデセニル基、２−メチ
ルトリデセニル基、２−ヘキシルデセニル基、２−ヘプ
チルウンデセニル基、１−メチルヘンイコシル基、２−
エチルテトラコセニル基、２−メチルヘプタコセニル基
等が挙げられる。アリール基としては、フェニル基、２
−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−エチ
ルフェニル基、３−エチルフェニル基、２，３−ジメチ
ルフェニル基、２，３−ジエチルフェニル基、２−プロ
ピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、３−ブ
チルフェニル基、２，４，６−トリ−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル基等が挙げられる。アラルキル基としては、ベ
ンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル
基、２，４−ジメチルベンジル基、４−エチルベンジル
基、１−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、
６−フェニルヘキシル基、８−フェニルオクチル基、フ
ェネチル基、α−メチルフェネチル基、α−エチルフェ
ネチル基等が挙げられる。

【０１２０】ヒドロキシル基を有するアルキル基、アル
ケニル基としては、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒド
ロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、４−ヒ
ドロキシブチル基、５−ヒドロキシペンチル基、６−ヒ
ドロキシヘキシル基、８−ヒドロキシオクチル基、１０
−ヒドロキシデシル基、１２−ヒドロキシドデシル基、
１４−ヒドロキシテトラデシル基、１６−ヒドロキシヘ
キサデシル基、１８−ヒドロキシオクタデシル基、２０
−ヒドロキシイコシル基、２２−ヒドロキシドコシル
基、４−ヒドロキシブテニル基、５−ヒドロキシペンテ
ニル基、１０−ヒドロキシデセニル基、１２−ヒドロキ
シドデセニル基、１６−ヒドロキシヘキサデセニル基、
１８−ヒドロキシオクタデセニル基等が挙げられる。

【０１２１】さらに、エーテル結合を有するものは、Ｒ
−Ｏ−ＣＨ₂ −基、Ｒ−Ｏ−Ｒ’−ＣＨ₂ −基、Ｒ−Ｏ
−Ｒ’−Ｏ−Ｒ”−Ｏ−ＣＨ₂ −基等で示されるもので
具体的にはＲ−Ｏ−ＣＨ₂ はメチルオキシメチル基、エ
チルオキシメチル基、プロピルオキシメチル基、ブチル
オキシメチル基、ペンチルオキシメチル基、ヘキシルオ
キシメチル基、オクチルオキシメチル基、２−エチルヘ
キシルオキシメチル基、デシルオキシメチル基、ドデシ
ルオキシメチル基、トリデシルオキシメチル基、テトラ
デシルオキシメチル基、ヘキサデシルオキシメチル基、
オクタデシルオキシメチル基、イコシルオキシメチル
基、ドコシルオキシメチル基、テトラコシルオキシメチ
ル基、ヘキサコシルオキシメチル基、フェニルオキシメ
チレン基、ノニルフェニルオキシメチレン基、オクチル
フェニルオキシメチレン基、ドデシルフェニルオキシメ
チレン基、オクタデセニルオキシメチレン基、ドコセニ
ルオキシメチレン基等が挙げられる。Ｒ−Ｏ−Ｒ’−Ｃ
Ｈ₂ −基としては、２−（エチルオキシ）エチルオキシ
メチル基、２−（プロピルオキシ）エチルオキシメチル
基、２−（ブチルオキシ）エチルオキシメチル基、２−
（ヘキシルオキシ）エチルオキシメチル基、２−（オク
チルオキシ）エチルオキシメチル基、２−（ドデシルオ
キシ）エチルオキシメチル基、２−（オクタデシルオキ
シ）エチルオキシメチル基、２−（ドコシルオキシ）エ
チルオキシメチル基、２−（オクタデシルオキシ）プロ
ピルオキシメチル基、４−（オクタデシルオキシ）ブチ
ルオキシメチル基等が挙げられる。

【０１２２】Ｒ−Ｏ−Ｒ’−Ｏ−Ｒ”−Ｏ−ＣＨ₂ −基
としては、２−（２’−（メチルオキシ）エチルオキ
シ）エチルオキシメチル基、２−（２’−（エチルオキ
シ）エチルオキシ）エチルオキシ）メチル基、２−
（２’−（ブチルオキシ）エチルオキシ）エチルオキシ
メチル基、２−（２’−ヘキシルオキシ）エチルオキ
シ）エチルオキシメチル基、２−（２’−（オクチルオ
キシ）エチルオキシ）プロピルオキシメチル基、２−
（２’−ドデシルオキシ）プロピルオキシ）エチルオキ
シメチル基、４−（２’−（オクタデシルオキシ）エチ
ルオキシ）ブチルオキシメチル基、２−（２’−（ドコ
シルオキシ）プロピルオキシ）プロピルオキシメチル
基、２−（２’−（オクタデシルオキシ）プロピルオキ
シ）エチルオキシメチル基等が挙げられる。

【０１２３】ヒドロキシル基とエーテル結合を有するア
ルキル基としては、２−（ヒドロキシ）−３−（オクチ
ルオキシ）プロピルオキシメチル基、２−（ヒドロキ
シ）−３−（ヘキシルオキシ）プロピルオキシメチル
基、２−（ヒドロキシ）−３−（エチルオキシ）プロピ
ルオキシメチル基、２−（ヒドロキシ）−３−（ブチル
オキシ）プロピルオキシメチル基、２−（ヒドロキシ）
−３−（ドデシルオキシ）プロピルオキシメチル基、２
−（ヒドロキシ）−３−（オクタデシルオキシ）プロピ
ルオキシメチル基等が挙げられる。

【０１２４】Ｒ⁴¹およびＲ⁴²は同一でも異なっていても
よく、ぞれぞれ水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、
炭素数２〜６のアルケニル基もしくはフェニル基を表
し、これらはヒドロキシル基を有していてもよい。具体
的には、アルキル基としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、１
−メチルペンチル基等が挙げられる。アルケニル基とし
ては、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニ
ル基、ヘキセニル基、１−メチルビニル基、１−メチル
プロペニル基、２−エチルビニル基、１−メチルプロペ
ニル基、１−メチルペンテニル基等が挙げられる。

【０１２５】ヒドロキシル基を有するアルキル基、アル
ケニル基としては、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエ
チル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基、
ヒドロキシペンチル基、ヒドロキシヘキシル基、ヒドロ
キシプロペニル基、ヒドロキシブテニル基、ヒドロキシ
ペンテニル基、ヒドロキシヘキセニル基等が挙げられ
る。Ｅ⁸ は、Ｒ⁴⁰−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂ −基もしくは水
素原子を表す。Ｘは酸素原子または硫黄原子を表す。Ｍ
⁸ はナトリウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金
属、カルシウム、マグネシウム、バリウム等のアルカリ
土類金属、もしくはＲ⁴¹で掲げたアルキル基、アルケニ
ル基、もしくはフェニル基の１級、２級もしくは３級ア
ンモニウムを表す。ただし、Ｒ³⁹＋Ｒ⁴⁰＋Ｅ⁸ の合計炭
素数の和は６〜９４である。炭素数が６以下では油に対
する溶解度が乏しくなり、９４以上では水を含有する無
機物の分散効果が低下する。そのため、好ましくは１２
〜７０であり、さらに好ましくは１２〜５０である。

【０１２６】本発明のオキシカルボン酸として一般式
（XI)

【０１２７】

【化１３】

【０１２８】で表されるものが挙げられる。式中、Ｒ⁴³
は、単結合または炭素数１〜１０の直鎖または分岐のア
ルキレン基、炭素数２〜１０の直鎖または分岐のアルケ
ニレン基もしくはフェニレン基を表し、これらの基はヒ
ドロキシル基、エーテル結合基を有していてもよい。

【０１２９】具体的にはアルキレン基としては、メチレ
ン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン
基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチ
レン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチ
レン基、２−メチルエチレン基、２−メチルトリメチレ
ン基、２−メチルテトラメチレン基、３−メチルペンタ
メチレン基、２−メチルヘキサメチレン基、２−エチル
ヘキサメチレン基、２−プロピルヘキサメチレン基、２
−メチルオクタメチレン基等が挙げられる。アルケニレ
ン基としては、ビニレン基、１−プロペニレン基、２−
プロペニレン基、１−ブテニレン基、２−ブテニレン
基、１−ペンテニレン基、１−ヘキセニレン基、１−ヘ
プテニレン基、１−オクテニレン基、１−デセニレン
基、メチルビニレン基、エチルビニレン基等が挙げられ
る。

【０１３０】ヒドロキシアルキレンおよびヒドロキシア
ルケニレン基としては、２−ヒドロキシエチレン基、２
−ヒドロキシプロピレン基、２−ヒドロキシブチレン
基、２−ヒドロキシヘキシレン基、２−ヒドロキシオク
チレン基、２−ヒドロキシデシレン基、１，２，３，４
−ヒドロキシペンチレン基、２−ヒドロキシペンテニレ
ン基等が挙げられる。オキシアルキレン基としては、−
Ｒ−Ｏ−ＣＨ₂ −基で示され、メチレンオキシメチレン
基、エチレンオキシメチレン基、プロピレンオキシメチ
レン基、ブチレンオキシメチレン基、ヘキシレンオキシ
メチレン基、オクチレンオキシメチレン基、および−Ｒ
−Ｏ−Ｒ’−基で示されるメチレンオキシエチレン基、
エチレンオキシエチレン基、プピレンオキシプロピレン
基、ブチレンオキシブチレン基、ヘキシレンオキシブチ
レン基等が挙げられる。

【０１３１】ジオキシアルキレン基としては、−Ｒ−Ｏ
−Ｒ’−Ｏ−ＣＨ₂ −基で示され、２’−（エチレンオ
キシ）エチルオキシメチレン基、２’−（プロピレンオ
キシ）エチルオキシメチレン基、２’−（エチレンオキ
シ）プロピルオキシメチレン基、４’−（ブチレンオキ
シ）ブチルオキシメチレン基、４’−（エチレンオキ
シ）ブチルオキシメチレン基等が挙げられる。トリオキ
シアルキレン基としては、−Ｒ−Ｏ−Ｒ’−Ｏ−Ｒ”−
Ｏ−ＣＨ₂ −基で示され、２’−（２”−（エチレンオ
キシ）エチルオキシ）エチルオキシメチレン基、２’−
（２”−（プロピレンオキシ）プロピルオキシ）プロピ
ルオキシメチレン基、２’−（２”−（エチレンオキ
シ）プロピルオキシ）エチルオキシメチレン基等が挙げ
られる。

【０１３２】Ｒ⁴⁴は炭素数１〜２８の直鎖または分岐の
アルキル基、炭素数２〜２８の直鎖または分岐のアルケ
ニル基、アリール基もしくは炭素数７〜２８の直鎖また
は分岐のアラルキル基を表し、これらの基はエーテル結
合、エステル結合、ヒドロキシル基を有していてもよ
い。具体的にはアルキル基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデ
シル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、
ペンタデシル基、ヘキサデシルイ基、ペプタデシル基、
オクタデシル基、イコシル基、ドコシル基、テトラコシ
ル基、ヘキサコシル基、オクタコシル基、１−メチルプ
ロピル基、１−メチルブチル基、１，２−ジメチルプロ
ピル基、１−メチルペンチル基、２−メチルヘキシル
基、２−エチルヘキシル基、１−メチルオクチル基、２
−メチルデシル基、１−メチルウンデシル基、２−メチ
ルドデシル基、２−メチルトリデシル基、３−メチルテ
トラデシル基、２−ヘキシルデシル基、２−ヘプチルウ
ンデシル基、１−メチルノナデシル基、１−メチルヘン
イコシル基、１−メチルトリコシル基、２−エチルテト
ラコシル基、２−メチルヘプタコシル基等が挙げられ
る。

【０１３３】アルケニル基としては、ビニル基、プロペ
ニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、オ
クテニル基、デセニル基、ドデセニル基、テトラデセニ
ル基、ヘキサデセニル基、オクタデセニル基、イコセニ
ル基、ドコセニル基、テトラコセニル基、ヘキサコセニ
ル基、オクタコセニル基、２−メチルヘキセニル基、２
−エチルヘキセニル基、１−メチルオクテニル基、２−
メチルデセニル基、２−メチルドデセニル基、２−メチ
ルトリデセニル基、２−ヘキシルデセニル基、２−ヘプ
チルウンデセニル基、１−メチルヘンイコシル基、２−
エチルテトラコセニル基、２−メチルヘプタコセニル基
等が挙げられる。

【０１３４】アリール基としては、フェニル基、２−メ
チルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−エチルフ
ェニル基、３−エチルフェニル基、２，３−ジメチルフ
ェニル基、２，３−ジエチルフェニル基、２−プロピル
フェニル基、２−イソプロピルフェニル基、３−ブチル
フェニル基、２，４，６−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニル基等が挙げられる。アラルキル基としては、ベンジ
ル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、
２，４−ジメチルベンジル基、４−エチルベンジル基、
１−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、６−
フェニルヘキシル基、８−フェニルオクチル基、フェネ
チル基、α−メチルフェネチル基、α−エチルフェネチ
ル基等が挙げられる。

【０１３５】ヒドロキシル基を有するアルキル基、アル
ケニル基としては、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒド
ロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、４−ヒ
ドロキシブチル基、５−ヒドロキシペンチル基、６−ヒ
ドロキシヘキシル基、８−ヒドロキシオクチル基、１０
−ヒドロキシデシル基、１２−ヒドロキシドデシル基、
１４−ヒドロキシテトラデシル基、１６−ヒドロキシヘ
キサデシル基、１８−ヒドロキシオクタデシル基、２０
−ヒドロキシイコシル基、２２−ヒドロキシドコシル
基、４−ヒドロキシブテニル基、５−ヒドロキシペンテ
ニル基、１０−ヒドロキシデセニル基、１２−ヒドロキ
シドデセニル基、１６−ヒドロキシヘキサデセニル基、
１８−ヒドロキシオクタデセニル基等が挙げられる。

【０１３６】さらに、エーテル結合を有するものは、Ｒ
−Ｏ−ＣＨ₂ −基、Ｒ−Ｏ−Ｒ’−ＣＨ₂ −基、Ｒ−Ｏ
−Ｒ’−Ｏ−Ｒ”−Ｏ−ＣＨ₂ −基等で示されるもので
具体的にはＲ−Ｏ−ＣＨ₂ はメチルオキシメチル基、エ
チルオキシメチル基、プロピルオキシメチル基、ブチル
オキシメチル基、ペンチルオキシメチル基、ヘキシルオ
キシメチル基、オクチルオキシメチル基、２−エチルヘ
キシルオキシメチル基、デシルオキシメチル基、ドデシ
ルオキシメチル基、トリデシルオキシメチル基、テトラ
デシルオキシメチル基、ヘキサデシルオキシメチル基、
オクタデシルオキシメチル基、イコシルオキシメチル
基、ドコシルオキシメチル基、テトラコシルオキシメチ
ル基、ヘキサコシルオキシメチル基、フェニルオキシメ
チレン基、ノニルフェニルオキシメチレン基、オクチル
フェニルオキシメチレン基、ドデシルフェニルオキシメ
チレン基、オクタデセニルオキシメチレン基、ドコセニ
ルオキシメチレン基等が挙げられる。

【０１３７】Ｒ−Ｏ−Ｒ’−ＣＨ₂ −基としては、２−
（エチルオキシ）エチルオキシメチル基、２−（プロピ
ルオキシ）エチルオキシメチル基、２−（ブチルオキ
シ）エチルオキシメチル基、２−（ヘキシルオキシ）エ
チルオキシメチル基、２−（オクチルオキシ）エチルオ
キシメチル基、２−（ドデシルオキシ）エチルオキシメ
チル基、２−（オクタデシルオキシ）エチルオキシメチ
ル基、２−（ドコシルオキシ）エチルオキシメチル基、
２−（オクタデシルオキシ）プロピルオキシメチル基、
４−（オクタデシルオキシ）ブチルオキシメチル基等が
挙げられる。Ｒ−Ｏ−Ｒ’−Ｏ−Ｒ”−Ｏ−ＣＨ₂ −基
としては、２−（２’−（メチルオキシ）エチルオキ
シ）エチルオキシメチル基、２−（２’−（エチルオキ
シ）エチルオキシ）エチルオキシ）メチル基、２−
（２’−（ブチルオキシ）エチルオキシ）エチルオキシ
メチル基、２−（２’−ヘキシルオキシ）エチルオキ
シ）エチルオキシメチル基、２−（２’−（オクチルオ
キシ）エチルオキシ）プロピルオキシメチル基、２−
（２’−ドデシルオキシ）プロピルオキシ）エチルオキ
シメチル基、４−（２’−（オクタデシルオキシ）エチ
ルオキシ）ブチルオキシメチル基、２−（２’−（ドコ
シルオキシ）プロピルオキシ）プロピルオキシメチル
基、２−（２’−（オクタデシルオキシ）プロピルオキ
シ）エチルオキシメチル基等が挙げられる。

【０１３８】ヒドロキシル基とエーテル結合を有するア
ルキル基としては、２−（ヒドロキシ）−３−（オクチ
ルオキシ）プロピルオキシメチル基、２−（ヒドロキ
シ）−３−（ヘキシルオキシ）プロピルオキシメチル
基、２−（ヒドロキシ）−３−（エチルオキシ）プロピ
ルオキシメチル基、２−（ヒドロキシ）−３−（ブチル
オキシ）プロピルオキシメチル基、２−（ヒドロキシ）
−３−（ドデシルオキシ）プロピルオキシメチル基、２
−（ヒドロキシ）−３−（オクタデシルオキシ）プロピ
ルオキシメチル基等が挙げられる。

【０１３９】Ｒ⁴⁵およびＲ⁴⁶は同一でも異なっていても
よく、ぞれぞれ水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、
炭素数２〜６のアルケニル基もしくはフェニル基を表
し、これらはヒドロキシル基を有していてもよい。具体
的には、アルキル基としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、１
−メチルペンチル基等が挙げられる。

【０１４０】アルケニル基としては、ビニル基、プロペ
ニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、１
−メチルビニル基、１−メチルプロペニル基、２−エチ
ルビニル基、１−メチルプロペニル基、１−メチルペン
テニル基等が挙げられる。ヒドロキシル基を有するアル
キル基、アルケニル基としては、ヒドロキシメチル基、
ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキ
シブチル基、ヒドロキシペンチル基、ヒドロキシヘキシ
ル基、ヒドロキシプロペニル基、ヒドロキシブテニル
基、ヒドロキシペンテニル基、ヒドロキシヘキセニル基
等が挙げられる。Ｅ⁹ は、Ｒ⁴⁴−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂ −
基もしくは水素原子を表す。Ｅ¹⁰は、化合物が酸型の場
合は水素原子もしくはＲ⁴⁴−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂ −基を
表し、塩型の場合は水素原子もしくはＭ⁹ を表し、化合
物がアミド型の場合はＯＨもしくはＮＲ¹⁷Ｒ¹⁸基、もし
くはＲ⁴⁴−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂ Ｏ−基を表す。Ｘは酸素
原子または硫黄原子を表す。Ｍ⁹ はナトリウム、カリウ
ム、リチウム等のアルカリ金属、カルシウム、マグネシ
ウム、バリウム等のアルカリ土類金属、もしくはＲ⁴⁵で
掲げたアルキル基、アルケニル基、もしくはフェニル基
の１級、２級もしくは３級アンモニウムを表す。ただ
し、Ｒ⁴³＋Ｒ⁴⁴＋Ｅ⁹ ＋Ｅ¹⁰の合計炭素数の和は６〜９
４である。炭素数が６以下では油に対する溶解度が乏し
くなり、９４以上では水を含有する無機物の分散効果が
低下する。そのため、好ましくは１２〜７０であり、さ
らに好ましくは１２〜５０である。

【０１４１】本発明のオキシカルボン酸として一般式
（XII)

【０１４２】

【化１４】

【０１４３】で表されるものが挙げられる。式中、Ｒ⁴⁷
は、炭素数１〜１０の直鎖または分岐のアルキレン基、
炭素数２〜１０の直鎖または分岐のアルケニレン基もし
くはフェニレン基を表し、これらの基はヒドロキシル
基、エーテル結合基を有していてもよい。

【０１４４】具体的にはアルキレン基としては、メチレ
ン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン
基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチ
レン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチ
レン基、２−メチルエチレン基、２−メチルトリメチレ
ン基、２−メチルテトラメチレン基、３−メチルペンタ
メチレン基、２−メチルヘキサメチレン基、２−エチル
ヘキサメチレン基、２−プロピルヘキサメチレン基、２
−メチルオクタメチレン基等が挙げられる。アルケニレ
ン基としては、ビニレン基、１−プロペニレン基、２−
プロペニレン基、１−ブテニレン基、２−ブテニレン
基、１−ペンテニレン基、１−ヘキセニレン基、１−ヘ
プテニレン基、１−オクテニレン基、１−デセニレン
基、メチルビニレン基、エチルビニレン基等が挙げられ
る。

【０１４５】ヒドロキシアルキレンおよびヒドロキシア
ルケニレン基としては、２−ヒドロキシエチレン基、２
−ヒドロキシプロピレン基、２−ヒドロキシブチレン
基、２−ヒドロキシヘキシレン基、２−ヒドロキシオク
チレン基、２−ヒドロキシデシレン基、１，２，３，４
−ヒドロキシペンチレン基、２−ヒドロキシペンテニレ
ン基等が挙げられる。オキシアルキレン基としては、−
Ｒ−Ｏ−ＣＨ₂ −基で示され、メチレンオキシメチレン
基、エチレンオキシメチレン基、プロピレンオキシメチ
レン基、ブチレンオキシメチレン基、ヘキシレンオキシ
メチレン基、オクチレンオキシメチレン基、および−Ｒ
−Ｏ−Ｒ’−基で示されるメチレンオキシエチレン基、
エチレンオキシエチレン基、プピレンオキシプロピレン
基、ブチレンオキシブチレン基、ヘキシレンオキシブチ
レン基等が挙げられる。

【０１４６】ジオキシアルキレン基としては、−Ｒ−Ｏ
−Ｒ’−Ｏ−ＣＨ₂ −基で示され、２’−（エチレンオ
キシ）エチルオキシメチレン基、２’−（プロピレンオ
キシ）エチルオキシメチレン基、２’−（エチレンオキ
シ）プロピルオキシメチレン基、４’−（ブチレンオキ
シ）ブチルオキシメチレン基、４’−（エチレンオキ
シ）ブチルオキシメチレン基等が挙げられる。トリオキ
シアルキレン基としては、−Ｒ−Ｏ−Ｒ’−Ｏ−Ｒ”−
Ｏ−ＣＨ₂ −基で示され、２’−（２”−（エチレンオ
キシ）エチルオキシ）エチルオキシメチレン基、２’−
（２”−（プロピレンオキシ）プロピルオキシ）プロピ
ルオキシメチレン基、２’−（２”−（エチレンオキ
シ）プロピルオキシ）エチルオキシメチレン基等が挙げ
られる。

【０１４７】Ｒ⁴⁸は炭素数６〜２８の直鎖または分岐の
アルキル基、炭素数６〜２８の直鎖または分岐のアルケ
ニル基、アリール基もしくは炭素数７〜２８の直鎖また
は分岐のアラルキル基を表し、これらの基はエーテル結
合、エステル結合、ヒドロキシル基を有していてもよ
い。具体的には、アルキル基としては、ヘキシル基、ヘ
プチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシ
ル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペ
ンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オク
タデシル基、イコシル基、ドコシル基、テトラコシル
基、ヘキサコシル基、オクタコシル基、１−メルペンチ
ル基、２−メルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、１
−メチルオクチル基、２−メチルデシル基、１−メチル
ウンデシル基、２−メチルドデシル基、２−メチルトリ
デシル基、３−メチルテトラデシル基、２−ヘキシルデ
シル基、２−ヘプチルウンデシル基、１−メチルノナデ
シル基、１−メチルヘンイコシル基、１−メチルトリコ
シル基、２−エチルテトラコシル基、２−メチルヘプタ
コシル基等が挙げられる。

【０１４８】アルケニル基としては、ヘキセニル基、オ
クテニル基、デセニル基、ドデセニル基、テトラデセニ
ル基、ヘキサデセニル基、オクタデセニル基、イコセニ
ル基、ドコセニル基、テトラコセニル基、ヘキサコセニ
ル基、オクタコセニル基、２−メチルヘキセニル基、２
−エチルヘキセニル基、１−メチルオクテニル基、２−
メチルデセニル基、２−メチルドデセニル基、２−メチ
ルトリデセニル基、２−ヘキシルデセニル基、２−ヘプ
チルウンデセニル基、１−メチルヘンイコシル基、２−
エチルテトラコセニル基、２−メチルヘプタコセニル基
等が挙げられる。アリール基としては、フェニル基、２
−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−エチ
ルフェニル基、３−エチルフェニル基、２，３−ジメチ
ルフェニル基、２，３−ジエチルフェニル基、２−プロ
ピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、３−ブ
チルフェニル基、２，４，６−トリ−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル基等が挙げられる。アラルキル基としては、ベ
ンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル
基、２，４−ジメチルベンジル基、４−エチルベンジル
基、１−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、
６−フェニルヘキシル基、８−フェニルオクチル基、フ
ェネチル基、α−メチルフェネチル基、α−エチルフェ
ネチル基等が挙げられる。

【０１４９】ヒドロキシル基を有するアルキル基、アル
ケニル基としては、６−ヒドロキシヘキシル基、８−ヒ
ドロキシオクチル基、１０−ヒドロキシデシル基、１２
−ヒドロキシドデシル基、１４−ヒドロキシテトラデシ
ル基、１６−ヒドロキシヘキサデシル基、１８−ヒドロ
キシオクタデシル基、２０−ヒドロキシイコシル基、２
２−ヒドロキシドコシル基、１０−ヒドロキシデセニル
基、１２−ヒドロキシドデセニル基、１６−ヒドロキシ
ヘキサデセニル基、１８−ヒドロキシオクタデセニル基
等が挙げられる。

【０１５０】さらに、エーテル結合を有するものとして
は、Ｒ−Ｏ−ＣＨ₂ −基、Ｒ−Ｏ−Ｒ’−ＣＨ₂ −基、
Ｒ−Ｏ−Ｒ’−Ｏ−Ｒ”−Ｏ−ＣＨ₂ −基等で示される
もので、具体的にはＲ−Ｏ−ＣＨ₂ は、ヘキシルオキシ
メチル基、オクチルオキシメチル基、２−エチルヘキシ
ルオキシメチル基、デシルオキシメチル基、ドデシルオ
キシメチル基、トリデシルオキシメチル基、テトラデシ
ルオキシメチル基、ヘキサデシルオキシメチル基、オク
タデシルオキシメチル基、イコシルオキシメチル基、ド
コシルオキシメチル基、テトラコシルオキシメチル基、
ヘキサコシルオキシメチル基、フェニルオキシメチレン
基、ノニルフェニルオキシメチレン基、オクチルフェニ
ルオキシメチレン基、ドデシルフェニルオキシメチレン
基、オクタデセニルオキシメチレン基、コセニルオキシ
メチレン基等が挙げられる。

【０１５１】Ｒ−Ｏ−Ｒ’−ＣＨ₂ −基としては、２−
（ヘキシルオキシ）エチルオキシメチル基、２−（オク
チルオキシ）エチルオキシメチル基、２−（ドデシルオ
キシ）エチルオキシメチル基、２−（オクタデシルオキ
シ）エチルオキシメチル基、２−（ドコシルオキシ）エ
チルオキシメチル基、２−（オクタデシルオキシ）プロ
ピルオキシメチル基、４−（オクタデシルオキシ）ブチ
ルオキシメチル基等が挙げられる。Ｒ−Ｏ−Ｒ’−Ｏ−
Ｒ”−Ｏ−ＣＨ₂ −基としては、２−（２’−（ヘキシ
ルオキシ）エチルオキシ）エチルオキシメチル基、２−
（２’−（オクチルオキシ）エチルオキシ）プロピルオ
キシメチル基、２−（２’−ドデシルオキシ）プロピル
オキシ）エチルオキシメチル基、４−（２’−（オクタ
デシルオキシ）エチルオキシ）ブチルオキシメチル基、
２−（２’−（ドコシルオキシ）プロピルオキシ）プロ
ピルオキシメル基、２−（２’−（オクタデシルオキ
シ）プロピルオキシ）エチルオキシメチル基等が挙げら
れる。ヒドロキシル基とエーテル結合を有するアルキル
基としては、２−（ヒドロキシ）−３−（ドデシルオキ
シ）プロピルオキシメチル基、２−（ヒドロキシ）−３
−（オクタデシルオキシ）プロピルオキシメチル基等が
挙げられる。

【０１５２】Ｒ⁴⁹またはＲ⁵⁰は同一でも異なっていても
よく、ぞれぞれ水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、
アルケニル基、アリール基もしくはアラルキル基を表
し、これらはヒドロキシル基を有していてもよい。具体
的には、アルキル基としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、１
−メチルペンチル基等が挙げられる。アルケニル基とし
ては、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニ
ル基、ヘキセニル基、１−メチルビニル基、１−メチル
プロペニル基、２−エチルビニル基、１−メチルプロペ
ニル基、１−メチルペンテニル基等が挙げられる。

【０１５３】ヒドロキシル基を有するアルキル基、アル
ケニル基としては、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエ
チル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキシブチル基、
ヒドロキシペンチル基、ヒドロキシヘキシル基、ヒドロ
キシプロペニル基、ヒドロキシブテニル基、ヒドロキシ
ペンテニル基、ヒドロキシヘキセニル基等が挙げられ
る。Ｍ¹⁰はナトリウム、カリウム、リチウム等のアルカ
リ金属、カルシウム、マグネシウム、バリウム等のアル
カリ土類金属、もしくはＲ⁴⁹で掲げたアルキル基、アル
ケニル基、もしくはフェニル基の１級、２級もしくは３
級アンモニウムを表す。ただし、Ｒ⁴⁷＋Ｒ⁴⁸の合計炭素
数の和は６〜３８である。炭素数が６以下では油に対す
る溶解度が乏しくなり、３８以上では水を含有する無機
物の分散効果が低下する。そのため、好ましくは１２〜
３０であり、さらに好ましくは１２〜２４である。

【０１５４】本発明のオキシカルボン酸として一般式
（XIII)

【０１５５】

【化１５】

【０１５６】で表されるものが挙げられる。式中、Ｒ⁵¹
は、炭素数１〜１０の直鎖または分岐のアルキレン基、
炭素数２〜１０の直鎖または分岐のアルケニレン基、ア
リーレン基もしくは炭素数７〜１０の直鎖または分岐の
アラルキレン基を表し、これらの基はヒドロキシル基を
有していてもよい。

【０１５７】具体的にはアルキレン基としては、メチレ
ン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン
基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチ
レン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチ
レン基、２−メチルエチレン基、２−メチルトリメチレ
ン基、２−メチルテトラメチレン基、３−メチルペンタ
メチレン基、２−メチルヘキサメチレン基、２−エチル
ヘキサメチレン基、２−プロピルヘキサメチレン基、２
−メチルオクタメチレン基等が挙げられる。アルケニレ
ン基としては、ビニレン基、１−プロペニレン基、２−
プロペニレン基、１−ブテニレン基、２−ブテニレン
基、１−ペンテニレン基、１−ヘキセニレン基、１−ヘ
プテニレン基、１−オクテニレン基、１−デセニレン
基、メチルビニレン基、エチルビニレン基等が挙げられ
る。

【０１５８】ヒドロキシアルキレンおよびヒドロキシア
ルケニレン基としては、２−ヒドロキシエチレン基、２
−ヒドロキシプロピレン基、２−ヒドロキシブチレン
基、２−ヒドロキシヘキシレン基、２−ヒドロキシオク
チレン基、２−ヒドロキシデシレン基、１，２，３，４
−ヒドロキシペンチレン基、２−ヒドロキシペンテニレ
ン基等が挙げられる。オキシアルキレン基としては、−
Ｒ−Ｏ−ＣＨ₂ −基で示され、メチレンオキシメチレン
基、エチレンオキシメチレン基、プロピレンオキシメチ
レン基、ブチレンオキシメチレン基、ヘキシレンオキシ
メチレン基、オクチレンオキシメチレン基、および−Ｒ
−Ｏ−Ｒ’−基で示されるメチレンオキシエチレン基、
エチレンオキシエチレン基、プピレンオキシプロピレン
基、ブチレンオキシブチレン基、ヘキシレンオキシブチ
レン基等が挙げられる。

【０１５９】ジオキシアルキレン基としては、−Ｒ−Ｏ
−Ｒ’−Ｏ−ＣＨ₂ −基で示され、２’−（エチレンオ
キシ）エチルオキシメチレン基、２’−（プロピレンオ
キシ）エチルオキシメチレン基、２’−（エチレンオキ
シ）プロピルオキシメチレン基、４’−（ブチレンオキ
シ）ブチルオキシメチレン基、４’−（エチレンオキ
シ）ブチルオキシメチレン基等が挙げられる。トリオキ
シアルキレン基としては、−Ｒ−Ｏ−Ｒ’−Ｏ−Ｒ”−
Ｏ−ＣＨ₂ −基で示され、２’−（２”−（エチレンオ
キシ）エチルオキシ）エチルオキシメチレン基、２’−
（２”−（プロピレンオキシ）プロピルオキシ）プロピ
ルオキシメチレン基、２’−（２”−（エチレンオキ
シ）プロピルオキシ）エチルオキシメチレン基等が挙げ
られる。

【０１６０】Ｒ⁵²は炭素数１〜２８の直鎖または分岐の
アルキル基、炭素数６〜２８の直鎖または分岐のアルケ
ニル基、アリール基もしくは炭素数７〜２８の直鎖また
は分岐のアラルキル基を表し、これらの基はエーテル結
合、エステル結合、ヒドロキシル基を有していてもよ
い。具体的にはアルキル基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデ
シル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、
ペンタデシル基、ヘキサデシルイ基、ペプタデシル基、
オクタデシル基、イコシル基、ドコシル基、テトラコシ
ル基、ヘキサコシル基、オクタコシル基、１−メチルプ
ロピル基、１−メチルブチル基、１，２−ジメチルプロ
ピル基、１−メチルペンチル基、２−メチルヘキシル
基、２−エチルヘキシル基、１−メチルオクチル基、２
−メチルデシル基、１−メチルウンデシル基、２−メチ
ルドデシル基、２−メチルトリデシル基、３−メチルテ
トラデシル基、２−ヘキシルデシル基、２−ヘプチルウ
ンデシル基、１−メチルノナデシル基、１−メチルヘン
イコシル基、１−メチルトリコシル基、２−エチルテト
ラコシル基、２−メチルヘプタコシル基等が挙げられ
る。

【０１６１】アルケニル基としては、ビニル基、プロペ
ニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、オ
クテニル基、デセニル基、ドデセニル基、テトラデセニ
ル基、ヘキサデセニル基、オクタデセニル基、イコセニ
ル基、ドコセニル基、テトラコセニル基、ヘキサコセニ
ル基、オクタコセニル基、２−メチルヘキセニル基、２
−エチルヘキセニル基、１−メチルオクテニル基、２−
メチルデセニル基、２−メチルドデセニル基、２−メチ
ルトリデセニル基、２−ヘキシルデセニル基、２−ヘプ
チルウンデセニル基、１−メチルヘンイコシル基、２−
エチルテトラコセニル基、２−メチルヘプタコセニル基
等が挙げられる。アリール基としては、フェニル基、２
−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−エチ
ルフェニル基、３−エチルフェニル基、２，３−ジメチ
ルフェニル基、２，３−ジエチルフェニル基、２−プロ
ピルフェニル基、２−イソプロピルフェニル基、３−ブ
チルフェニル基、２，４，６−トリ−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル基等が挙げられる。アラルキル基としては、ベ
ンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル
基、２，４−ジメチルベンジル基、４−エチルベンジル
基、１−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、
６−フェニルヘキシル基、８−フェニルオクチル基、フ
ェネチル基、α−メチルフェネチル基、α−エチルフェ
ネチル基等が挙げられる。

【０１６２】ヒドロキシル基を有するアルキル基、アル
ケニル基としては、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒド
ロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、４−ヒ
ドロキシブチル基、５−ヒドロキシペンチル基、６−ヒ
ドロキシヘキシル基、８−ヒドロキシオクチル基、１０
−ヒドロキシデシル基、１２−ヒドロキシドデシル基、
１４−ヒドロキシテトラデシル基、１６−ヒドロキシヘ
キサデシル基、１８−ヒドロキシオクタデシル基、２０
−ヒドロキシイコシル基、２２−ヒドロキシドコシル
基、４−ヒドロキシブテニル基、５−ヒドロキシペンテ
ニル基、１０−ヒドロキシデセニル基、１２−ヒドロキ
シドデセニル基、１６−ヒドロキシヘキサデセニル基、
１８−ヒドロキシオクタデセニル基等が挙げられる。

【０１６３】さらに、エーテル結合を有するものは、Ｒ
−Ｏ−ＣＨ₂ −基、Ｒ−Ｏ−Ｒ’−ＣＨ₂ −基、Ｒ−Ｏ
−Ｒ’−Ｏ−Ｒ”−Ｏ−ＣＨ₂ −基等で示されるもので
具体的にはＲ−Ｏ−ＣＨ₂ はメチルオキシメチル基、エ
チルオキシメチル基、プロピルオキシメチル基、ブチル
オキシメチル基、ペンチルオキシメチル基、ヘキシルオ
キシメチル基、オクチルオキシメチル基、２−エチルヘ
キシルオキシメチル基、デシルオキシメチル基、ドデシ
ルオキシメチル基、トリデシルオキシメチル基、テトラ
デシルオキシメチル基、ヘキサデシルオキシメチル基、
オクタデシルオキシメチル基、イコシルオキシメチル
基、ドコシルオキシメチル基、テトラコシルオキシメチ
ル基、ヘキサコシルオキシメチル基、フェニルオキシメ
チレン基、ノニルフェニルオキシメチレン基、オクチル
フェニルオキシメチレン基、ドデシルフェニルオキシメ
チレン基、オクタデセニルオキシメチレン基、ドコセニ
ルオキシメチレン基等が挙げられる。

【０１６４】Ｒ−Ｏ−Ｒ’−ＣＨ₂ −基としては、２−
（エチルオキシ）エチルオキシメチル基、２−（プロピ
ルオキシ）エチルオキシメチル基、２−（ブチルオキ
シ）エチルオキシメチル基、２−（ヘキシルオキシ）エ
チルオキシメチル基、２−（オクチルオキシ）エチルオ
キシメチル基、２−（ドデシルオキシ）エチルオキシメ
チル基、２−（オクタデシルオキシ）エチルオキシメチ
ル基、２−（ドコシルオキシ）エチルオキシメチル基、
２−（オクタデシルオキシ）プロピルオキシメチル基、
４−（オクタデシルオキシ）ブチルオキシメチル基等が
挙げられる。

【０１６５】Ｒ−Ｏ−Ｒ’−Ｏ−Ｒ”−Ｏ−ＣＨ₂ −基
としては、２−（２’−（メチルオキシ）エチルオキ
シ）エチルオキシメチル基、２−（２’−（エチルオキ
シ）エチルオキシ）エチルオキシ）メチル基、２−
（２’−（ブチルオキシ）エチルオキシ）エチルオキシ
メチル基、２−（２’−ヘキシルオキシ）エチルオキ
シ）エチルオキシメチル基、２−（２’−（オクチルオ
キシ）エチルオキシ）プロピルオキシメチル基、２−
（２’−ドデシルオキシ）プロピルオキシ）エチルオキ
シメチル基、４−（２’−（オクタデシルオキシ）エチ
ルオキシ）ブチルオキシメチル基、２−（２’−（ドコ
シルオキシ）プロピルオキシ）プロピルオキシメチル
基、２−（２’−（オクタデシルオキシ）プロピルオキ
シ）エチルオキシメチル基等が挙げられる。

【０１６６】ヒドロキシル基とエーテル結合を有するア
ルキル基としては、２−（ヒドロキシ）−３−（オクチ
ルオキシ）プロピルオキシメチル基、２−（ヒドロキ
シ）−３−（ヘキシルオキシ）プロピルオキシメチル
基、２−（ヒドロキシ）−３−（エチルオキシ）プロピ
ルオキシメチル基、２−（ヒドロキシ）−３−（ブチル
オキシ）プロピルオキシメチル基、２−（ヒドロキシ）
−３−（ドデシルオキシ）プロピルオキシメチル基、２
−（ヒドロキシ）−３−（オクタデシルオキシ）プロピ
ルオキシメチル基等が挙げられる。

【０１６７】Ｒ⁵³およびＲ⁵⁴は同一でも異なっていても
よく、ぞれぞれ水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、
炭素数２〜６のアルケニル基もしくはフェニル基を表
し、これらはヒドロキシル基を有していてもよい。具体
的には、アルキル基としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、１
−メチルペンチル基等が挙げられる。

【０１６８】アルケニル基としては、ビニル基、プロペ
ニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、１
−メチルビニル基、１−メチルプロペニル基、２−エチ
ルビニル基、１−メチルプロペニル基、１−メチルペン
テニル基等が挙げられる。ヒドロキシル基を有するアル
キル基、アルケニル基としては、ヒドロキシメチル基、
ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキ
シブチル基、ヒドロキシペンチル基、ヒドロキシヘキシ
ル基、ヒドロキシプロペニル基、ヒドロキシブテニル
基、ヒドロキシペンテニル基、ヒドロキシヘキセニル基
等が挙げられる。Ｅ¹¹は、Ｒ⁵²−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂ −
基もしくは水素原子を表す。Ｅ¹²は、水素原子もしくは
Ｍ¹¹またはＲ⁵²−ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂ −基を表す。Ｅ¹³
は、ＯＨもしくはＮＲ⁵³Ｒ⁵⁴基、もしくはＲ⁵²−ＣＨ
（ＯＨ）ＣＨ₂ Ｏ−基を表す。Ｍ¹¹はナトリウム、カリ
ウム、リチウム等のアルカリ金属、カルシウム、マグネ
シウム、バリウム等のアルカリ土類金属、もしくはＲ⁵³
で掲げたアルキル基、アルケニル基、もしくはフェニル
基の１級、２級もしくは３級アンモニウムを表す。ただ
し、Ｒ⁵¹＋Ｒ⁵²＋Ｅ⁹ ＋Ｅ¹⁰の合計炭素数の和は６〜５
６である。炭素数が６以下では油に対する溶解度が乏し
くなり、５６以上では水を含有する無機物の分散効果が
低下する。そのため、好ましくは１２〜４５であり、さ
らに好ましくは１２〜４０である。

【０１６９】（３）アルキル置換−ジヒドロキシもしく
はトリヒドロキシフェニル基を有する本発明のオキシカ
ルボン酸 このタイプの本発明のオキシカルボン酸としては、一般
式（Ｉ）

【０１７０】

【化１６】

【０１７１】で表されるものが挙げられる。式中、Ｒ¹
は、単結合または炭素数１〜１０の直鎖または分岐のア
ルキレン基、炭素数２〜１０の直鎖または分岐のアルケ
ニレン基もしくはフェニレン基を表し、これらの基はヒ
ドロキシル基を有していてもよい。

【０１７２】具体的にはアルキレン基としては、メチレ
ン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン
基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチ
レン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチ
レン基、２−メチルエチレン基、２−メチルトリメチレ
ン基、２−メチルテトラメチレン基、３−メチルペンタ
メチレン基、２−メチルヘキサメチレン基、２−エチル
ヘキサメチレン基、２−プロピルヘキサメチレン基、２
−メチルオクタメチレン基等が挙げられる。アルケニレ
ン基としては、ビニレン基、１−プロペニレン基、２−
プロペニレン基、１−ブテニレン基、２−ブテニレン
基、１−ペンテニレン基、１−ヘキセニレン基、１−ヘ
プテニレン基、１−オクテニレン基、１−デセニレン
基、メチルビニレン基、エチルビニレン基等が挙げられ
る。

【０１７３】ヒドロキシアルキレンおよびヒドロキシア
ルケニレン基としては、２−ヒドロキシエチレン基、２
−ヒドロキシプロピレン基、２−ヒドロキシブチレン
基、２−ヒドロキシヘキシレン基、２−ヒドロキシオク
チレン基、２−ヒドロキシデシレン基、１，２，３，４
−ヒドロキシペンチレン基、２−ヒドロキシペンテニレ
ン基等が挙げられる。オキシアルキレン基としては、−
Ｒ−Ｏ−ＣＨ₂ −基で示され、メチレンオキシメチレン
基、エチレンオキシメチレン基、プロピレンオキシメチ
レン基、ブチレンオキシメチレン基、ヘキシレンオキシ
メチレン基、オクチレンオキシメチレン基、および−Ｒ
−Ｏ−Ｒ’−基で示されるメチレンオキシエチレン基、
エチレンオキシエチレン基、プピレンオキシプロピレン
基、ブチレンオキシブチレン基、ヘキシレンオキシブチ
レン基等が挙げられる。

【０１７４】ジオキシアルキレン基としては、−Ｒ−Ｏ
−Ｒ’−Ｏ−ＣＨ₂ −基で示され、２’−（エチレンオ
キシ）エチルオキシメチレン基、２’−（プロピレンオ
キシ）エチルオキシメチレン基、２’−（エチレンオキ
シ）プロピルオキシメチレン基、４’−（ブチレンオキ
シ）ブチルオキシメチレン基、４’−（エチレンオキ
シ）ブチルオキシメチレン基等が挙げられる。トリオキ
シアルキレン基としては、−Ｒ−Ｏ−Ｒ’−Ｏ−Ｒ”−
Ｏ−ＣＨ₂ −基で示され、２’−（２”−（エチレンオ
キシ）エチルオキシ）エチルオキシメチレン基、２’−
（２”−（プロピレンオキシ）プロピルオキシ）プロピ
ルオキシメチレン基、２’−（２”−（エチレンオキ
シ）プロピルオキシ）エチルオキシメチレン基等が挙げ
られる。

【０１７５】Ｒ² 、Ｒ³ は、炭素数６〜３０の直鎖また
は分岐のアルキル基、炭素数６〜３０の直鎖または分岐
のアルケニル基、アリール基もしくは炭素数７〜３０の
直鎖または分岐のアラルキル基を表す。具体的には、ア
ルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、
イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ
ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、１−メチルペ
ンチル基等が挙げられる。アルケニル基としては、ビニ
ル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキ
セニル基、１−メチルビニル基、１−メチルプロペニル
基、２−エチルビニル基、１−メチルプロペニル基、１
−メチルペンテニル基等が挙げられる。ヒドロキシル基
を有するアルキル基、アルケニル基としては、ヒドロキ
シメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル
基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシペンチル基、ヒド
ロキシヘキシル基、ヒドロキシプロペニル基、ヒドロキ
シブテニル基、ヒドロキシペンテニル基、ヒドロキシヘ
キセニル基等が挙げられる。Ｒ² は、水素原子またはＲ
¹ に掲げたアルキル基、アルケニル基、アリール基もし
くはアラルキル基を表す。Ｒ⁴ またはＲ⁵ は同一でも異
なっていてもよく、ぞれぞれ水素原子、炭素数１〜６の
アルキル基、アルケニル基、もしくはフェニル基を表
し、これらはヒドロキシル基を有していてもよい。具体
的には、アルキル基としては、メチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、１
−メチルペンチル基等が挙げられる。

【０１７６】アルケニル基としては、ビニル基、プロペ
ニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、１
−メチルビニル基、１−メチルプロペニル基、２−エチ
ルビニル基、１−メチルプロペニル基、１−メチルペン
テニル基等が挙げられる。ヒドロキシル基を有するアル
キル基、アルケニル基としては、ヒドロキシメチル基、
ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、ヒドロキ
シブチル基、ヒドロキシペンチル基、ヒドロキシヘキシ
ル基、ヒドロキシプロペニル基、ヒドロキシブテニル
基、ヒドロキシペンテニル基、ヒドロキシヘキセニル基
等が挙げられる。Ｍ¹ はナトリウム、カリウム、リチウ
ム等のアルカリ金属、カルシウム、マグネシウム、バリ
ウム等のアルカリ土類金属、もしくはＲ⁹ で掲げたアル
キル基、アルケニル基、もしくはフェニル基の１級、２
級もしくは３級アンモニウムを表す。ただし、Ｒ² ＋Ｒ
³ の合計炭素数の和は６〜６０である。炭素数が６以下
では油に対する溶解度が乏しくなり、６０以上では水を
含有する無機物の分散効果が低下する。そのため、好ま
しくは１２〜５０であり、さらに好ましくは１２〜４０
である。

【０１７７】このタイプの他の本発明のオキシカルボン
酸としては、一般式（II）

【０１７８】

【化１７】

【０１７９】で表されるものが挙げられる。式中、Ｒ⁶
は、単結合または炭素数１〜１０の直鎖または分岐のア
ルキレン基、炭素数２〜１０の直鎖または分岐のアルケ
ニレン基もしくはフェニレン基を表し、これらの基はヒ
ドロキシル基を有していてもよい。

【０１８０】具体的にはアルキレン基としては、メチレ
ン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン
基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチ
レン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチ
レン基、２−メチルエチレン基、２−メチルトリメチレ
ン基、２−メチルテトラメチレン基、３−メチルペンタ
メチレン基、２−メチルヘキサメチレン基、２−エチル
ヘキサメチレン基、２−プロピルヘキサメチレン基、２
−メチルオクタメチレン基等が挙げられる。アルケニレ
ン基としては、ビニレン基、１−プロペニレン基、２−
プロペニレン基、１−ブテニレン基、２−ブテニレン
基、１−ペンテニレン基、１−ヘキセニレン基、１−ヘ
プテニレン基、１−オクテニレン基、１−デセニレン
基、メチルビニレン基、エチルビニレン基等が挙げられ
る。

【０１８１】ヒドロキシアルキレンおよびヒドロキシア
ルケニレン基としては、２−ヒドロキシエチレン基、２
−ヒドロキシプロピレン基、２−ヒドロキシブチレン
基、２−ヒドロキシヘキシレン基、２−ヒドロキシオク
チレン基、２−ヒドロキシデシレン基、１，２，３，４
−ヒドロキシペンチレン基、２−ヒドロキシペンテニレ
ン基等が挙げられる。オキシアルキレン基としては、−
Ｒ−Ｏ−ＣＨ₂ −基で示され、メチレンオキシメチレン
基、エチレンオキシメチレン基、プロピレンオキシメチ
レン基、ブチレンオキシメチレン基、ヘキシレンオキシ
メチレン基、オクチレンオキシメチレン基、および−Ｒ
−Ｏ−Ｒ’−基で示されるメチレンオキシエチレン基、
エチレンオキシエチレン基、プピレンオキシプロピレン
基、ブチレンオキシブチレン基、ヘキシレンオキシブチ
レン基等が挙げられる。

【０１８２】ジオキシアルキレン基としては、−Ｒ−Ｏ
−Ｒ’−Ｏ−ＣＨ₂ −基で示され、２’−（エチレンオ
キシ）エチルオキシメチレン基、２’−（プロピレンオ
キシ）エチルオキシメチレン基、２’−（エチレンオキ
シ）プロピルオキシメチレン基、４’−（ブチレンオキ
シ）ブチルオキシメチレン基、４’−（エチレンオキ
シ）ブチルオキシメチレン基等が挙げられる。トリオキ
シアルキレン基としては、−Ｒ−Ｏ−Ｒ’−Ｏ−Ｒ”−
Ｏ−ＣＨ₂ −基で示され、２’−（２”−（エチレンオ
キシ）エチルオキシ）エチルオキシメチレン基、２’−
（２”−（プロピレンオキシ）プロピルオキシ）プロピ
ルオキシメチレン基、２’−（２”−（エチレンオキ
シ）プロピルオキシ）エチルオキシメチレン基等が挙げ
られる。

【０１８３】Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ は、炭素数６〜３０の直鎖また
は分岐のアルキル基、炭素数６〜３０の直鎖または分岐
のアルケニル基、アリール基もしくは炭素数７〜３０の
直鎖または分岐のアラルキル基を表す。具体的には、ア
ルキル基としては、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、
トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキ
サデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、イコシ
ル基、ドコシル基、テトラコシル基、ヘキサコシル基、
オクタコシル基、１−メルペンチル基、２−メルヘキシ
ル基、２−エチルヘキシル基、１−メチルオクチル基、
２−メチルデシル基、１−メチルウンデシル基、２−メ
チルドデシル基、２−メチルトリデシル基、３−メチル
テトラデシル基、２−ヘキシルデシル基、２−ヘプチル
ウンデシル基、１−メチルノナデシル基、１−メチルヘ
ンイコシル基、１−メチルトリコシル基、２−エチルテ
トラコシル基、２−メチルヘプタコシル基等が挙げられ
る。

【０１８４】アルケニル基としては、ヘキセニル基、オ
クテニル基、デセニル基、ドデセニル基、テトラデセニ
ル基、ヘキサデセニル基、オクタデセニル基、イコセニ
ル基、ドコセニル基、テトラコセニル基、ヘキサコセニ
ル基、オクタコセニル基、２−メチルヘキセニル基、２
−エチルヘキセニル基、１−メチルオクテニル基、２−
メチルデセニル基、２−メチルドデセニル基、２−メチ
ルトリデセニル基、２−ヘキシルデセニル基、２−ヘプ
チルウンデセニル基、１−メチルヘンイコシル基、２−
エチルテトラコセニル基、２−メチルヘプタコセニル基
等が挙げられる。

【０１８５】アリール基としては、フェニル基、２−メ
チルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−エチルフ
ェニル基、３−エチルフェニル基、２，３−ジメチルフ
ェニル基、２，３−ジエチルフェニル基、２−プロピル
フェニル基、２−イソプロピルフェニル基、３−ブチル
フェニル基、２，４，６−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニル基等が挙げられる。アラルキル基としては、ベンジ
ル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、
２，４−ジメチルベンジル基、４−エチルベンジル基、
１−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、６−
フェニルヘキシル基、８−フェニルオクチル基、フェネ
チル基、α−メチルフェネチル基、α−エチルフェネチ
ル基等が挙げられる。

【０１８６】ヒドロキシル基を有するアルキル基、アル
ケニル基としては、６−ヒドロキシヘキシル基、８−ヒ
ドロキシオクチル基、１０−ヒドロキシデシル基、１２
−ヒドロキシドデシル基、１４−ヒドロキシテトラデシ
ル基、１６−ヒドロキシヘキサデシル基、１８−ヒドロ
キシオクタデシル基、２０−ヒドロキシイコシル基、２
２−ヒドロキシドコシル基、１０−ヒドロキシデセニル
基、１２−ヒドロキシドデセニル基、１６−ヒドロキシ
ヘキサデセニル基、１８−ヒドロキシオクタデセニル基
等が挙げられる。

【０１８７】さらに、エーテル結合を有するものとして
は、Ｒ−Ｏ−ＣＨ₂ −基、Ｒ−Ｏ−Ｒ’−ＣＨ₂ −基、
Ｒ−Ｏ−Ｒ’−Ｏ−Ｒ”−Ｏ−ＣＨ₂ −基等で示される
もので、具体的にはＲ−Ｏ−ＣＨ₂ は、ヘキシルオキシ
メチル基、オクチルオキシメチル基、２−エチルヘキシ
ルオキシメチル基、デシルオキシメチル基、ドデシルオ
キシメチル基、トリデシルオキシメチル基、テトラデシ
ルオキシメチル基、ヘキサデシルオキシメチル基、オク
タデシルオキシメチル基、イコシルオキシメチル基、ド
コシルオキシメチル基、テトラコシルオキシメチル基、
ヘキサコシルオキシメチル基、フェニルオキシメチレン
基、ノニルフェニルオキシメチレン基、オクチルフェニ
ルオキシメチレン基、ドデシルフェニルオキシメチレン
基、オクタデセニルオキシメチレン基、コセニルオキシ
メチレン基等が挙げられる。

【０１８８】Ｒ−Ｏ−Ｒ’−ＣＨ₂ −基としては、２−
（ヘキシルオキシ）エチルオキシメチル基、２−（オク
チルオキシ）エチルオキシメチル基、２−（ドデシルオ
キシ）エチルオキシメチル基、２−（オクタデシルオキ
シ）エチルオキシメチル基、２−（ドコシルオキシ）エ
チルオキシメチル基、２−（オクタデシルオキシ）プロ
ピルオキシメチル基、４−（オクタデシルオキシ）ブチ
ルオキシメチル基等が挙げられる。Ｒ−Ｏ−Ｒ’−Ｏ−
Ｒ”−Ｏ−ＣＨ₂ −基としては、２−（２’−（ヘキシ
ルオキシ）エチルオキシ）エチルオキシメチル基、２−
（２’−（オクチルオキシ）エチルオキシ）プロピルオ
キシメチル基、２−（２’−ドデシルオキシ）プロピル
オキシ）エチルオキシメチル基、４−（２’−（オクタ
デシルオキシ）エチルオキシ）ブチルオキシメチル基、
２−（２’−（ドコシルオキシ）プロピルオキシ）プロ
ピルオキシメル基、２−（２’−（オクタデシルオキ
シ）プロピルオキシ）エチルオキシメチル基等が挙げら
れる。ヒドロキシル基とエーテル結合を有するアルキル
基としては、２−（ヒドロキシ）−３−（ドデシルオキ
シ）プロピルオキシメチル基、２−（ヒドロキシ）−３
−（オクタデシルオキシ）プロピルオキシメチル基等が
挙げられる。

【０１８９】Ｒ⁸ は、水素原子またはＲ⁷ に掲げたアル
キル基、アルケニル基、アリール基もしくはアラルキル
基を表す。Ｒ⁹ およびＲ¹⁰は同一でも異なっていてもよ
く、ぞれぞれ水素原子、炭素数１〜１０のアルキル基、
炭素数２〜１０のアルケニル基もしくはフェニル基を表
し、これらはヒドロキシル基を有していてもよい。

【０１９０】具体的にはアルキレン基としては、メチレ
ン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン
基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチ
レン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチ
レン基、２−メチルエチレン基、２−メチルトリメチレ
ン基、２−メチルテトラメチレン基、３−メチルペンタ
メチレン基、２−メチルヘキサメチレン基、２−エチル
ヘキサメチレン基、２−プロピルヘキサメチレン基、２
−メチルオクタメチレン基等が挙げられる。アルケニレ
ン基としては、ビニレン基、１−プロペニレン基、２−
プロペニレン基、１−ブテニレン基、２−ブテニレン
基、１−ペンテニレン基、１−ヘキセニレン基、１−ヘ
プテニレン基、１−オクテニレン基、１−デセニレン
基、メチルビニレン基、エチルビニレン基等が挙げられ
る。

【０１９１】ヒドロキシアルキレンおよびヒドロキシア
ルケニレン基としては、２−ヒドロキシエチレン基、２
−ヒドロキシプロピレン基、２−ヒドロキシブチレン
基、２−ヒドロキシヘキシレン基、２−ヒドロキシオク
チレン基、２−ヒドロキシデシレン基、１，２，３，４
−ヒドロキシペンチレン基、２−ヒドロキシペンテニレ
ン基等が挙げられる。オキシアルキレン基としては、−
Ｒ−Ｏ−ＣＨ₂ −基で示され、メチレンオキシメチレン
基、エチレンオキシメチレン基、プロピレンオキシメチ
レン基、ブチレンオキシメチレン基、ヘキシレンオキシ
メチレン基、オクチレンオキシメチレン基、および−Ｒ
−Ｏ−Ｒ’−基で示されるメチレンオキシエチレン基、
エチレンオキシエチレン基、プピレンオキシプロピレン
基、ブチレンオキシブチレン基、ヘキシレンオキシブチ
レン基等が挙げられる。

【０１９２】ジオキシアルキレン基としては、−Ｒ−Ｏ
−Ｒ’−Ｏ−ＣＨ₂ −基で示され、２’−（エチレンオ
キシ）エチルオキシメチレン基、２’−（プロピレンオ
キシ）エチルオキシメチレン基、２’−（エチレンオキ
シ）プロピルオキシメチレン基、４’−（ブチレンオキ
シ）ブチルオキシメチレン基、４’−（エチレンオキ
シ）ブチルオキシメチレン基等が挙げられる。トリオキ
シアルキレン基としては、−Ｒ−Ｏ−Ｒ’−Ｏ−Ｒ”−
Ｏ−ＣＨ₂ −基で示され、２’−（２”−（エチレンオ
キシ）エチルオキシ）エチルオキシメチレン基、２’−
（２”−（プロピレンオキシ）プロピルオキシ）プロピ
ルオキシメチレン基、２’−（２”−（エチレンオキ
シ）プロピルオキシ）エチルオキシメチレン基等が挙げ
られる。Ｍ² はナトリウム、カリウム、リチウム等のア
ルカリ金属、カルシウム、マグネシウム、バリウム等の
アルカリ土類金属、もしくはＲ⁹ で掲げたアルキル基、
アルケニル基、もしくはフェニル基の１級、２級もしく
は３級アンモニウムを表す。ただし、Ｒ⁷ ＋Ｒ⁸ の合計
炭素数の和は６〜６０である。炭素数が６以下では油に
対する溶解度が乏しくなり、６０以上では水を含有する
無機物の分散効果が低下する。そのため、好ましくは１
２〜５０であり、さらに好ましくは１２〜４０である。

【０１９３】本発明のオキシカルボン酸類は以下のよう
にして製造することができる。 （１）一般式(III) 〜（VIII）で表される化合物は下記
の条件・操作で製造することができる。原料となるヒド
ロキシカルボン酸またはメルカプトカルボン酸を予めア
ルコール以外の溶媒に溶解する。例えば、低分子ヒドロ
キシカルボン酸またはメルカプトカルボン酸の場合は、
ジメチルスルホキシド等の溶媒を使用すれば溶解するこ
とができる。溶解濃度は、５〜４０％である。ついで、
フレーク水酸化ナトリウムを添加し、４０〜５０℃で攪
拌する。水酸化ナトリウムの添加量は、原料となる原料
化合物のカルボキシル基のモル数とヒドロキシル基のモ
ル数の合計モル数が最大添加量となる。例えば、原料と
なるヒドロキシカルボン酸の分子中に１個のカルボキシ
ル基と１個のヒドロキシル基を有する場合は、水酸化ナ
トリウムの添加量は原料となるヒドロキシカルボン酸１
モルに対して２モル添加する。充分攪拌した後、触媒で
ある臭化テトラブチルアンモニウムを加えさらに攪拌を
続け、温度を６０〜８０℃に設定する。触媒の添加量
は、原料となるヒドロキシカルボン酸の反応性により異
なるが、ヒドロキシカルボン酸と同じく原料となるエポ
キシ化合物の合計量に対し、０．５〜１０％の範囲であ
る。温度６０〜８０℃で原料となるエポキシ化合物を滴
下する。滴下速度は原料の使用量によりことなるが、一
般に約２〜３時間かけて滴下すればよい。

【０１９４】滴下終了後、６０〜８０℃において、４〜
１０時間攪拌し、反応・熟成させる。用いた溶媒をトッ
ピング（減圧１０ｍｍＨｇ、８０〜１８０℃）し、水に
不溶性の溶媒を添加する。溶媒の濃度は反応物が５〜４
０％程度の濃度になるように追加する。次に、水に希釈
した約５％塩酸を水酸化ナトリウムと等モル分を徐々に
滴下し中和する。攪拌・水洗を繰り返し、水洗水が中性
（ｐＨ６〜８）を示すまで水洗する。この際、生成物
（III)は水不溶性となり、溶媒側に移行する。溶媒層を
回収し、溶媒をトッピング（減圧５〜１０ｍｍＨｇ、８
０〜１２０℃）し、生成物（III)を得る。このようにし
て製造された化合物は酸型である。塩型を製造するに
は、酸型にアルカリ金属、アルカリ土類金属またはアミ
ンをカルボキシル基と等モル以下の範囲で添加し、４０
〜８０℃で１時間程度攪拌すれば目的物を得ることがで
きる。また、アミド型は、塩型と同様に１級、２級アミ
ンを添加し、常圧もしくは減圧下（５〜１０ｍｍＨｇ）
で８０〜２００℃の範囲で１〜２時間脱水すれば目的物
を得ることができる。

【０１９５】（２）一般式(IX)〜（XIII）で表される化
合物は下記の条件・操作で同様に製造することができ
る。原料となるヒドロキシカルボン酸、メルカプトカル
ボン酸またはこれらの２塩基酸もしくは３塩基酸を予め
溶媒に溶解する。例えば、低分子ヒドロキシカルボン酸
では、ジメチルスルホキシド等の溶媒を使用すれば溶解
することができる。溶解濃度は約５〜４０％である。次
いで、触媒として臭化テトラブチルアンモニウムを加
え、６０〜８０℃で攪拌する。触媒の添加量は原料とな
るヒドロキシカルボン酸の反応性により異なるが、ヒド
ロキシカルボン酸と同じく原料となるエポキシ化合物の
合計量に対して０．５〜１０％の範囲である。ついで６
０〜８０℃で原料となるエポキシ化合物を滴下する。滴
下速度は原料の使用量にもよるが、通常約２〜３時間か
けて行う。

【０１９６】滴下終了後、４〜８時間攪拌し反応・熟成
させれば、目的のエステルが得られる。その後、使用し
た溶媒をトッピング（約１０ｍｍＨｇ、８０〜１８０
℃）する。このようにして製造した目的のエステルは酸
型であるが、酸型をアルカリ金属、アルカリ土類金属ま
たはアミンをカルボキシル基と等モル以下の範囲で添加
し、４０〜８０℃で１時間程度攪拌することによりエス
テルの塩型を製造することができる。また、アミド型
は、酸型に１級もしくは２級アミンを添加し、８０〜１
２０℃で１〜２時間脱水することにより製造することが
できる。

【０１９７】（３）一般式（Ｉ）または（II）で表され
る化合物は下記の条件・操作で同様に製造することがで
きる。原料となるジヒドロキシ安息香酸またはトリヒド
ロキシ安息香酸は、そのメチルエステルまたはエチルエ
ステルを用い、予め０．１モル〜０．５モル分のα−オ
レフィンに溶解もしくは分散し、塩化アルミニウムもし
くは塩化スズ等の酸性触媒を全量の１〜１０％添加す
る。攪拌昇温し、温度を１５０〜２００℃に設定する。
温度設定後、残りのα−オレフィンを約２〜３時間かけ
て滴下する。滴下終了後、同一温度で約４〜８時間攪拌
し、反応・熟成させる。その後、冷却し触媒成分を濾過
助剤を用いて濾過する。さらに、ろ液に水酸化ナトリウ
ムを添加し、８０℃で攪拌しながら約２時間鹸化する。
冷却し、塩酸もしくは硫酸等の酸で中和する。生成する
塩成分（ＮａＣｌ、Ｎａ₂ ＳＯ₄ 等）を水洗除去し、目
的物を得る。このようにして合成した本発明の化合物は
酸型である。酸型をアルカリ金属、アルカリ土類金属ま
たはアミンを目的化合物のカルボキシル基と等モル以下
の範囲で添加し、４０〜８０℃で１時間程度攪拌するこ
とにより目的化合物の塩型を製造することができる。ま
た、アミド型は、酸型に１級もしくは２級アミンを添加
し、８０〜１２０℃で約１〜２時間脱水することにより
製造することができる。

【０１９８】本発明のオキシカルボン酸(III) の製造に
用いられるヒドロキシカルボン酸としては、例えば、ヒ
ドロキシ酢酸、２−ヒドロキシプロパン酸、３−ヒドロ
キシプロピオン酸、２−ヒドロキシプロピオン酸、４−
ヒドロキシブタン酸、３−ヒドロキシブタン酸、３−ヒ
ドロキシ−３−メチルプロパン酸、５−ヒドロキシペン
タン酸、４−ヒドロキシ−３−メチルブタン酸、６−ヒ
ドロキシヘキサン酸、８−ヒドロキシオクタン酸、９−
ヒドロキシ−２−ノネン酸、１０−ヒドロキシデカン
酸、２，３，４，５，６−ペンタヒドロキシヘキサン
酸、４−ヒドロキシブテン酸、パラ−ヒドロキシ安息香
酸、パラ−ヒドロキシフェニル酢酸、３−（パラ−ヒド
ロキシフェニル）プロピオン酸、４−（パラ−ヒドロキ
シフェニル）酪酸、パラ−ヒドロキシ−３−フェニルプ
ロペン酸、パラ−ヒドロキシ−オルト−メトキシ安息香
酸、パラ−ヒドロキシ−オルト−エトキシ安息香酸、３
−（パラ−ヒドロキシ−オルト−メチルフェニル）プロ
ピオン酸、及びこれらのヒドロキシ基にアルキレンオキ
サイドを付加した誘導体が挙げられる。例えば、２’−
ヒドロキシエチルオキシ酢酸、２’−ヒドロキシプロピ
ルオキシ酢酸、２’−（２”−ヒドロキシエチルオキ
シ）エチルオキシ酢酸、２’−（２”−（２'''
（２''''−ヒドロキシエチルオキシ）エチルオキシ）エ
チルオキシ）エチルオキシ酢酸、３−（２’−ヒドロキ
シエチルオキシ）プロピオン酸、４−（２’−ヒドロキ
シエチルオキシ）ブタン酸、パラ−（２’−ヒドロキシ
エチルオキシ）安息香酸等が挙げられる。

【０１９９】好ましくは、ヒドロキシ酢酸、２−ヒドロ
キシプロパン酸、３−ヒドロキシプロピオン酸、２−ヒ
ドロキシプロピオン酸、４−ヒドロキシブタン酸、５−
ヒドロキシペンタン酸、２，３，４，５，６−ペンタヒ
ドロキシヘキサン酸、パラ−ヒドロキシ安息香酸、パラ
−ヒドロキシフェニル酢酸、３−（パラ−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオン酸、４−（パラ−ヒドロキシフェニ
ル）酪酸、２’−ヒドロキシエチルオキシ酢酸、２’−
ヒドロキシプロピルオキシ酢酸、３−（２’−ヒドロキ
シエチルオキシ）プロピオン酸、４−（２’−ヒドロキ
シエチルオキシ）ブタン酸、パラ−（２’−ヒドロキシ
エチルオキシ）安息香酸等である。

【０２００】本発明のオキシカルボン酸（III)の製造に
用いられるメルカプトカルボン酸としては、例えば、チ
オグリコール酸、チオ乳酸、チオプロピオン酸、チオサ
リチル酸、メルカプトコハク酸、メルカプト安息香酸等
が挙げられる。好ましくは、チオグリコール酸、チオプ
ロピオン酸、チオサリチル酸等である。

【０２０１】一般式(IV)、（Ｖ）、（Ｘ）で表される本
発明のオキシカルボン酸の製造に用いられるヒドロキシ
カルボン酸としては、例えば、ジヒドロキシブタン二
酸、ジ（ヒドロキシアルキル）ブタン二酸、ヒドロキシ
ブタン二酸、ヒドロキシブタン二酸、ヒドロキシアルキ
ルブタン二酸、およびこれらのヒドロキシル基がメルカ
プタン基に置換した化合物、またはヒドロキシル基にア
ルキレンオキサイドを付加した化合物等が挙げられる。
ジヒドロキシブタン二酸、ジ（ヒドロキシアルキル）ブ
タン二酸およびこれらのアルキレンオキサイド付加物と
しては、２，３−ジヒドロキシブタン−１，４−二酸、
２−（２’−ヒドロキシエチル）−３−（２”−ヒドロ
キシエチル）ブタン−１，４−二酸、２−（３’−ヒド
ロキシプロピル）−３−（３”−ヒドロキシプロピル）
ブタン−１，４−二酸、２−（４’−ヒドロキシブチ
ル）−３−（４”−ヒドロキシブチル）ブタン−１，４
−二酸、２−（６’−ヒドロキシヘキシル）−３−
（６”−ヒドロキシヘキシル）ブタン−１，４−二酸、
２−（２’−ヒドロキシエチルオキシ）−３−（２”−
ヒドロキシエチルオキシ）ブタン−１，４−二酸、２−
（２’−ヒドロキシエチルオキシ）−３−ヒドロキシブ
タン−１，４−二酸、２−（２’−ヒドロキシプロピル
オキシ）−３−（２”−ヒドロキシプロピルオキシ）ブ
タン−１，４−二酸、２−（４’−ヒドロキシブチルオ
キシ）−３−（４”−ヒドロキシブチルオキシ）ブタン
−１，４−二酸、２−（６’−ヒドロキシヘキシルオキ
シ）−３−（６”−ヒドロキシヘキシルオキシ）ブタン
−１，４−二酸、２−（２’−（２''' −ヒドロキシエ
チルオキシ）エチルオキシ）−３−（２”−ヒドロキシ
エチルオキシ）エチルオキシ）ブタン−１，４−二酸、
２−（２’−（２''' −ヒドロキシプロピルオキシ）プ
ロピルオキシ）−３−（２”−ヒドロキシプロピルオキ
シ）プロピルオキシ）ブタン−１，４−二酸、２−
（２’−（２''' −（２''''−ヒドロキシエチルオキ
シ）エチルオキシ）エチルオキシ）−３−（２”−
（２''''−（２''''''−ヒドロキシオキシエチルオキ
シ）エチルオキシ）エチルオキシ）ブタン−１，４−二
酸等が挙げられる。

【０２０２】好ましくは、２，３−ジヒドロキシブタン
−１，４−二酸、２−（２’−ヒドロキシエチル）−３
−（２”−ヒドロキシエチル）ブタン−１，４−二酸、
２−（３’−ヒドロキシプロピル）−３−（３”−ヒド
ロキシプロピル）ブタン−１，４−二酸、２−（２’−
ヒドロキシエチルオキシ）−３−（２”−ヒドロキシエ
チルオキシ）ブタン−１，４−二酸、２−（２’−ヒド
ロキシプロピルオキシ）−３−（２”−ヒドロキシプロ
ピルオキシ）ブタン−１，４−二酸等である。メルカプ
タン基に置換した化合物としては、２，３−ジメルカプ
トブタン−１，４−二酸、２−メルカプト−３−ヒドロ
キシブタン−１，４−二酸、２−（２’−メルカプトエ
チル）−３−（２”−メルカプトエチル）ブタン−１，
４−二酸、２−（３’−メルカプトプロピル）−３−
（３”−メルカプトプロピル）ブタン−１，４−二酸、
２−（４’−メルカプトブチル）−３−（４”−メルカ
プトブチル）ブタン−１，４−二酸、２−（６’−メル
カプトヘキシル）−３−（６”−メルカプトヘキシル）
ブタン−１，４−二酸、２−（２’−メルカプトエチル
オキシ）−３−（２”−メルカプトエチルオキシ）ブタ
ン−１，４−二酸、２−（２’−メルカプトプロピルオ
キシ）−３−（２”−メルカプトプロピルオキシ）ブタ
ン−１，４−二酸等が挙げられる。

【０２０３】好ましくは、２，３−ジメルカプトブタン
−１，４−二酸、２−メルカプト−３−ヒドロキシブタ
ン−１，４−二酸、２−（２’−メルカプトエチル）−
３−（２”−メルカプトエチル）ブタン−１，４−二
酸、２−（３’−メルカプトプロピル）−３−（３”−
メルカプトプロピル）ブタン−１，４−二酸等である。
ヒドロキシブタン二酸、ヒドロキシアルキルブタン二
酸、およびヒドロキシル基をチオール基で置換した化合
物、さらにはヒドロキシル基にアルキレンオキサイドを
付加した化合物としては、例えば、２−ヒドロキシブタ
ン−１，４−二酸、２−ヒドロキシメチルブタン−１，
４−二酸、２−（２’−ヒドロキシエチル）ブタン二
酸、２−（２’−ヒドロキシプロピル）ブタン−１，４
−二酸、２−（３’−ヒドロキシプロピル）ブタン二
酸、２−（４’−ヒドロキシブチル）ブタン二酸、２−
（６’−ヒドロキシヘキシル）ブタン二酸、２−（２’
−ヒドロキシエチルオキシ）ブタン二酸、２−（２’−
ヒドロキシプロピルオキシ）ブタン二酸、２−（２’−
（２''' −ヒドロキシエチルオキシ）エチルオキシ）ブ
タン二酸、２−（２’−（２''' −（２''''−ヒドロキ
シエチルオキシ）エチルオキシ）エチルオキシ）ブタン
二酸、２−メルカプトブタン−１，４−二酸、２−メル
カプトメチルブタン−１，４−二酸、２−（２’−メル
カプトエチル）ブタン二酸、２−（２’−メルカプトプ
ロピル）ブタン−１，４−二酸、２−（３’−メルカプ
トプロピル）ブタン二酸、２−（４’−メルカプトブチ
ル）ブタン二酸、２−（６’−メルカプトヘキシル）ブ
タン二酸等が挙げられる。

【０２０４】好ましくは、２−ヒドロキシブタン−１，
４−二酸、２−（２’−ヒドロキシエチル）ブタン二
酸、２−（２’−ヒドロキシプロピル）ブタン−１，４
−二酸、２−（３’−ヒドロキシプロピル）ブタン二
酸、２−（４’−ヒドロキシブチル）ブタン二酸、２−
メルカプトブタン−１，４−二酸、２−メルカプトメチ
ルブタン−１，４−二酸、２−（２’−メルカプトエチ
ル）ブタン二酸、２−（２’−メルカプトプロピル）ブ
タン−１，４−二酸等である。

【０２０５】一般式(VI)または(XI)で表される本発明の
オキシカルボン酸の製造に用いられるヒドロキシカルボ
ン酸、メルカプトカルボン酸としては、例えば、２−ヒ
ドロキシプロパン−１，２，３−トリカルボン酸、２−
（ヒドロキシメチル）プロパン−１，２，３−トリカル
ボン酸、２−（２’−ヒドロキシエチル）プロパン−
１，２，３−トリカルボン酸、２−（２’−ヒドロキシ
プロピル）プロパン−１，２，３−トリカルボン酸、２
−（３’−ヒドロキシプロピル）プロパン−１，２，３
−トリカルボン酸、２−（３’−ヒドロキシブチル）プ
ロパン−１，２，３−トリカルボン酸、２−（３’−ヒ
ドロキシオクチル）プロパン−１，２，３−トリカルボ
ン酸、２−（２’−ヒドロキシエチルオキシ）プロパン
−１，２，３−トリカルボン酸、２−（２’−ヒドロキ
シプロピルオキシ）プロパン−１，２，３−トリカルボ
ン酸、２−（４’−ヒドロキシブチルオキシ）プロパン
−１，２，３−トリカルボン酸、２−（２’−（２”−
ヒドロキシエチルオキシ）エチルオキシ）プロパン−
１，２，３−トリカルボン酸、２−（２’−（２”−
（２''' −ヒドロキシエチルオキシ）エチルオキシ）エ
チルオキシ）プロパン−１，２，３−トリカルボン酸、
２−メルカプトプロパン−１，２，３−トリカルボン
酸、２−（２’−メルカプトエチル）プロパン−１，
２，３−トリカルボン酸、２−（２’−メルカプトプロ
ピル）プロパン−１，２，３−トリカルボン酸、２−
（３’−メルカプトプロピル）プロパン−１，２，３−
トリカルボン酸、２−（３’−メルカプトブチル）プロ
パン−１，２，３−トリカルボン酸等が挙げられる。

【０２０６】好ましくは、２−ヒドロキシプロパン−
１，２，３−トリカルボン酸、２−（ヒドロキシメチ
ル）プロパン−１，２，３−トリカルボン酸、２−
（２’−ヒドロキシエチル）プロパン−１，２，３−ト
リカルボン酸、２−（２’−ヒドロキシプロピル）プロ
パン−１，２，３−トリカルボン酸、２−（２’−ヒド
ロキシエチルオキシ）プロパン−１，２，３−トリカル
ボン酸、２−（２’−ヒドロキシプロピルオキシ）プロ
パン−１，２，３−トリカルボン酸、２−メルカプトプ
ロパン−１，２，３−トリカルボン酸、２−（２’−メ
ルカプトエチル）プロパン−１，２，３−トリカルボン
酸、２−（３’−メルカプトプロピル）プロパン−１，
２，３−トリカルボン酸等である。

【０２０７】一般式(VII) 、（VIII）、（Ｉ）または
（II）で表される本発明のオキシカルボン酸の製造に用
いられるヒドロキシカルボン酸としては、例えば、２，
３−ジヒドロキシ安息香酸、２，４−ジヒドロキシ安息
香酸、２，５−ジヒドロキシ安息香酸、２，６−ジヒド
ロキシ安息香酸、２−（オルト，メタ−ジヒドロキシフ
ェニル）酢酸、３−（オルト，メタ−ジヒドロキシフェ
ニル）プロピオン酸、４−（オルト，メタ−ジヒドロキ
シフェニル）酪酸、３−（オルト，メタ−ジヒドロキシ
フェニル）−２−メチルプロパン酸、２−（オルト，メ
タ−ジヒドロキシフェニル）−２−ヒドロキシ酢酸、４
−（オルト，メタ−ジヒドロキシフェニル）−２−ヒド
ロキシ酪酸、５−（オルト，メタ−ジヒドロキシフェニ
ル）−２−ヒドロキシ吉草酸、２−（オルト，メタ−ジ
ヒドロキシフェニル）−２−プロパン酸、２，３，４−
トリヒドロキシ安息香酸、３，４，５−トリヒドロキシ
安息香酸、２−（オルト，メタ，パラ−トリヒドロキシ
フェニル）酢酸、３−（オルト，メタ，パラ−トリヒド
ロキシフェニル）プロピオン酸、４−（オルト，メタ，
パラ−トリヒドロキシフェニル）酪酸、５−（オルト，
メタ，パラ−トリヒドロキシフェニル）吉草酸、６−
（オルト，メタ，パラ−トリヒドロキシフェニル）ヘキ
サン酸、２−（オルト，メタ，パラ−トリヒドロキシフ
ェニル）−２−ヒドロキシ酢酸、３−（オルト，メタ，
パラ−トリヒドロキシフェニル）−２−ヒドロキシプロ
ピオン酸、４−（オルト，メタ，パラ−トリヒドロキシ
フェニル）−２−ヒドロキシ酪酸等が挙げられる。

【０２０８】好ましくは、２，４−ジヒドロキシ安息香
酸、２−（オルト，メタ−ジヒドロキシフェニル）酢
酸、３−（オルト，メタ−ジヒドロキシフェニル）プロ
ピオン酸、４−（オルト，メタ−ジヒドロキシフェニ
ル）酪酸、２−（オルト，メタ−ジヒドロキシフェニ
ル）−２−ヒドロキシ酢酸、４−（オルト，メタ−ジヒ
ドロキシフェニル）−２−ヒドロキシ酪酸、３，４，５
−トリヒドロキシ安息香酸、２−（オルト，メタ，パラ
−トリヒドロキシフェニル）酢酸、３−（オルト，メ
タ，パラ−トリヒドロキシフェニル）プロピオン酸、４
−（オルト，メタ，パラ−トリヒドロキシフェニル）酪
酸、２−（オルト，メタ，パラ−トリヒドロキシフェニ
ル）−２−ヒドロキシ酢酸、３−（オルト，メタ，パラ
−トリヒドロキシフェニル）−２−ヒドロキシプロピオ
ン酸、４−（オルト，メタ，パラ−トリヒドロキシフェ
ニル）−２−ヒドロキシ酪酸等である。

【０２０９】一般式(XII) または(XIII)で表される本発
明のオキシカルボン酸の製造に用いられる２塩基酸、３
塩基酸としては、ブタン二酸、ブテン二酸、プロパン二
酸、プロペン二酸、オクタン二酸、ヘキサン二酸、オキ
シ二酢酸、３，３’−オキシ二プロパン酸、４，４’−
オキシ二ブタン酸、５，５’−オキシ二ペンタン酸、
６，６’−オキシ二ヘキサン酸、３，３’−オキシ二プ
ロペン酸、４，４’−オキシ二ブテン酸、５，５’−オ
キシ二ペンテン酸、ナフタレンジカルボン酸、フェニル
ジ酢酸、フェニルジプロピオン酸、フェニルブタン二
酸、フェニルトリ酢酸、チオ二酢酸、３，３’−チオ二
プロピオン酸、４，４’−チオ二ブタン酸、１，２，３
−ベンゼントリカルボン酸等が挙げられる。好ましく
は、ブタン二酸、ブテン二酸、プロパン二酸、プロペン
二酸、オクタン二酸、チオ二酢酸、３，３’−チオ二プ
ロピオン酸、１，２，３−ベンゼントリカルボン酸等で
ある。

【０２１０】本発明のオキシカルボン酸の製造に用いら
れるエポキシ化合物としては、例えば、１，２−エポキ
シプロパン、１，２−エポキシブタン、１，２−エポキ
シオクタン、１，２−エポキシデカン、１，２−エポキ
シドデカン、１，２−エポキシテトラデカン、１，２−
エポキシヘキサデカン、１，２−エポキシオクタデカ
ン、１，２−エポキシエイコサン、１，２−エポキシプ
ロパノール、グリセリンモノグリシジルエーテル、トリ
メチロールプロパンモノグリシジルエーテル、ペンタエ
リスリトールモノグリシジルエーテル、エチレングリコ
ールモノグリシジルエーテル、ビスフェノールＡモノグ
リシジルエーテル、プロピレングリコールモノグリシジ
ルエーテル、メチルグリシジルエーテル、エチルグリシ
ジルエーテル、プロピルグリシジルエーテル、ブチルグ
リシジルエーテル、ヘキシルグリシジルエーテル、オク
チルグリシジルエーテル、２−エチルヘキシルグリシジ
ルエーテル、デシルグリシジルエーテル、ドデシルグリ
シジルエーテル、ヘキサデシルグリシジルエーテル、オ
クタデシルグリシジルエーテル、ラウリルグリシジルエ
ーテル、ミリスチルグリシジルエーテル、パルミチルグ
リシジルエーテル、ステアリルグリシジルエーテル、オ
レイルグリシジルエーテル、ベヘニルグリシジルエーテ
ル、フェノールグリシジルエーテル、オクチルフェノー
ルグリシジルエーテル、ノニルフェノールグリシジルエ
ーテル等が挙げられる。好ましくは、２−エチルヘキシ
ルグリシジルエーテル、オクチルグリシジルエーテル、
フェノールグリシジルエーテル、デシルグリシジルエー
テル、ドデシルグリシジルエーテル、ヘキサデシルグリ
シジルエーテル、オレイルグリシジルエーテル、ノニル
フェノールグリシジルエーテル、オクチルフェノールグ
リシジルエーテル等である。

【０２１１】本発明に使用されるエステル系エポキシ化
合物としては、例えば、モノ酢酸グリシジルエステル、
モノカプロン酸グリシジルエステル、モノカプリル酸グ
リシジルエステル、モノカプリン酸グリシジルエステ
ル、モノラウリン酸グリシジルエステル、モノミリスチ
ン酸グリシジルエステル、モノパルミチン酸グリシジル
エステル、モノステアリン酸グリシジルエステル、モノ
ベヘニン酸グリシジルエステル、モノオレイン酸グリシ
ジルエステル、モノ２−エキルヘキサン酸グリシジルエ
ステル、モノエルカ酸グリシジルエステル等が挙げられ
る。

【０２１２】一般式（Ｉ）または(II)の製造に用いられ
るα−オレフィンとしては、例えば、平均炭素数６〜３
０のエチレン系炭化水素であり、好ましくは炭素数８〜
１８のものである。具体的には、ヘキサン、オクテン、
デセン、ドデセン、テトラデセン、ヘキサデセン、オク
タデセン、ドコセン、テトラコセン、トリアコンテン等
が挙げられる。

【０２１３】上記のようにして得られる本発明のオキシ
カルボン酸類は、ヒドロキシル基とカルボキシル基とが
共同して無機物質の吸着に有効であり、潤滑油の長期使
用で生成するスラッジ成分（無機物質）の分散に有効に
働く。本発明のオキシカルボン酸類は、潤滑油に対して
０．０５〜１０重量％の範囲で添加することによりその
無機物質の油中分散効果を発揮する。添加量の好ましい
範囲は０．２〜３．０重量％である。添加量が０．０５
重量％未満では分散効果が充分でなく、１０重量％を超
える使用は経済的でない。

【０２１４】本発明のオキシカルボン酸類は、単独で潤
滑油添加剤として用いることができるが、さらに金属清
浄剤を併用して本発明のディーゼルエンジン用潤滑油組
成物とすることもできる。かかる金属清浄剤としては、
従来潤滑油添加剤として用いられているものであれば特
に限定されないが、例えば石油スルホン酸（以下石油ス
ルホネート系金属清浄剤と呼ぶ）、アルキルサリチル酸
（以下サリシレート系金属清浄剤と呼ぶ）等の有機酸の
アルカリ土類金属塩である中性塩またはアルカリ土類金
属の炭酸塩を含有する過塩基化物等が挙げられる。本発
明のディーゼルエンジン用潤滑油組成物におけるかかる
金属清浄剤の配合量は、使用される燃料により異なる
が、船舶用では、潤滑油中に５．０〜１０重量％とする
のが好ましい。

【０２１５】本発明のオキシカルボン酸類は、無灰性分
散剤および極圧潤滑剤とともにベース油に配合すること
により、本発明のディーゼルエンジン用潤滑油組成物と
することができる。かかるべース油としては、特に限定
されるものではないが、通常２０ｍｍ² ／ｓ〜２５０ｍ
ｍ² ／ｓ／４０℃の天然鉱物油または合成油が用いられ
る。ここに鉱物油とはパラフィン系炭化水素、芳香族炭
化水素またはこれらの混合物を指し、合成油としてはポ
リα−オレフィン類、エステル類、ポリグリコール類が
挙げられる。無灰性分散剤としては、特に限定されず、
例えばポリオレフィン置換マレイン酸、ポリブテン置換
コハク酸誘導体、脂肪酸等の炭化水素置換のカルボン酸
（ジカルボン酸またはモノカルボン酸）類とエチレンジ
アミン、ジリチレントリアミン、トリエチレンテトラミ
ン、テトラエチレンペンタミン等のポリエチレンポリア
ミン類とから合成されるアミド、イミド類が挙げられ
る。代表的なものとしては高分子量のアルケニルコハク
酸イミド等が挙げられる。無灰性分散剤は本発明のディ
ーゼルエンジン用潤滑油組成物中に０．１〜１０重量％
配合するのが好ましい。また、極圧潤滑剤としては、特
に限定されず、例えばジアルキルジチオリン酸亜鉛、ア
ルキルリン酸亜鉛、アルキルリン酸アルカリ土類金属
塩、アルキルリン酸エステル、脂肪酸等が挙げられる。
極圧潤滑剤は、本発明のディーゼルエンジン用潤滑油組
成物中に０．０１〜５重量％配合するのが好ましい。

【０２１６】本発明のディーゼルエンジン用潤滑油組成
物には、さらに本発明の効果を損なわない範囲で、使用
される地域・条件・要求特性により、分子量１万〜１０
万のラウリルメタクリル酸エステル等の重合物を流動点
降下剤、粘度指数向上剤、ｔｅｒｔ−ブチルパラクレゾ
ール等の酸化防止剤、トリフェニルホスファィト等の金
属不活性化剤、粘度１０〜１０万ｍｍ² ／ｓ／２５℃の
ジメチルシリコン系の消泡剤を配合することができる。

【０２１７】

【実施例】以下、実施例および比較例により本発明をさ
らに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例等によ
りなんら限定されるものではない。

【０２１８】実施例１．硫酸カルシウムの分散試験 水を吸収した硫酸カルシウムの油中分散効果を調査し
た。表１、表２に記載した潤滑油組成物（金属系清浄剤
により３０ＴＢＮ（３０ｍｇ／ｇ・ＫＯＨ）に調合した
潤滑油組成物）を試験油に用い、硫酸カルシウムの油中
分散状態を観察した。試験方法は試験油に６０％に水希
釈した硫酸を添加し、一定時間攪拌、生成した硫酸カル
シウムの分散状態を観察し評価した。 補足）硫酸の混入により試験油中で生成する硫酸カルシ
ウムは水を吸収する性質があり、予め水希釈した硫酸を
用いることにより水分を吸収した硫酸カルシウム（理論
水量＝３．６３モル／ＣａＳＯ₄ １モル）を容易に形成
する。 （試験方法） １）潤滑油５０ｇを内径３０ｍｍの試験管に採取し、予
め６０％に水希釈した硫酸を９ＴＢＮ（９ｍｇ／ｇ・Ｋ
ＯＨ）中和を中和する量（０．６５ｇの６０％硫酸／５
０ｇの３０ＴＢＮ試験油）を添加する。 ２）次いで、温度５０℃に加温し攪拌機（平型攪拌子１
２０ｍｍ×１８ｍｍ）により３００ｒｐｍで１０分間攪
拌する（１０分間攪拌することで硫酸は試験油中のカル
シウム分によりすべて中和される）。 ３）攪拌終了後、温度５０℃で３０分間放置した後、硫
酸カルシウムの油中分散状態を肉眼判定した。

【０２１９】（評価方法） Ａ：硫酸カルシウムは容器壁に付着・沈澱することなく
油中分散した状態。 Ｂ：硫酸カルシウムの一部が容器壁に付着もしくは沈澱
した分散状態。 Ｃ：硫酸カルシウムの半分以上が容器壁に付着もしくは
沈澱した状態。 Ｄ：硫酸カルシウムの殆ど全てが容器壁に付着もしくは
沈澱した状態。 （配合に用いた原料） 金属清浄剤 ：サリシレート系金属清浄剤を使用（製品
アルカリ価＝２００ＴＢＮ合成品を使用）。 無灰性分散剤：市販アルキル（ポリブテニル）コハク酸
イミド（ビスタイプ）を使用。 極圧潤滑剤 ：市販アルキル（炭素数≒８プライマリー
型）ジンクジチオホスフェートを使用。 鉱物油 ：市販天然パラフィン系鉱物油（１２０ｃ
Ｓｔ／４０℃）を使用。 本試験に用いた本発明のオキシカルボン酸の合成方法を
次項に記載した。なお、合成した化合物の構造推定は赤
外吸収スペクトル・分子量測定（ＧＰＣ）・酸価・鹸価
・水酸基価およびエポキシ価から予想した。

【０２２０】＜合成 No.１＞ １，２−エポキシドデカン（１モル）とグリコール酸
（１モル）のエーテル結合反応物 グリコール酸１モルをジメチルスルホキシド溶媒に常温
で攪拌溶解し、ＮａＯＨを２モル添加、臭化テトラブチ
ルアンモニウムを滴下する。臭化テトラブチルアンモニ
ウムはエポキシ化合物の５％量とした。温度６０℃で
１，２−エポキシドデカン１モルを滴下（滴下速度＝１
モル／３時間）。滴下終了後、４時間熟成。常温まで冷
却後、塩酸２モルを滴下し充分攪拌中和した後、溶媒
（ジメチルスルホキシド）を１５０℃で減圧トッピング
（５〜１０ｍｍＨｇ）。さらに反応物が５０％濃度にな
るようにトルエン溶媒を加え溶解し、分液ロートで無機
塩（ＮａＣｌ）を水洗。充分水洗した後、トルエン溶媒
および水を１６０℃で減圧トッピング（５〜１０ｍｍＨ
ｇ）して２−ヒドロキシドデシルオキシ酢酸を得た。

【０２２１】＜合成 No.２＞ １，２−エポキシドデカン（１モル）とグルコン酸（１
モル）のエーテル結合反応物 グルコン酸の１モルをジメチルスルホキシド溶媒に常温
で攪拌溶解し、ＮａＯＨを２モル添加、臭化テトラブチ
ルアンモニウムを滴下する。臭化テトラブチルアンモニ
ウムはエポキシ化合物の５％量とした。温度６０℃で
１，２−エポキシドデカン１モルを滴下（滴下速度＝１
モル／３時間）。滴下終了後、４時間熟成。常温まで冷
却後、塩酸２モルを滴下し充分攪拌中和した後、溶媒
（ジメチルスルホキシド）を１５０℃で減圧トッピング
（５〜１０ｍｍＨｇ）。さらに反応物が５０％程度の濃
度になるようにトルエン溶媒を加え溶解。分液ロートで
無機塩（ＮａＣｌ）を水洗。充分水洗した後、トルエン
溶媒および水を１６０℃で減圧トッピング（５〜１０ｍ
ｍＨｇ）して６−（２’−ヒドロキシドデシルオキシ）
２，３，４，５−テトラヒドロキシヘキサン酸を得た。

【０２２２】＜合成 No.３＞ １，２−エポキシドデカン（１モル）とクエン酸（１モ
ル）のエーテル結合反応物のジエタノールアミンとのハ
ーフアミド クエン酸１モルをジメチルスルホキシド溶媒に常温で攪
拌溶解し、ＮａＯＨを４モル添加。臭化テトラブチルア
ンモニウムを滴下するエポキシ化合物の５％量を添加、
温度６０℃で１，２−エポキシドデカン１モルを滴下
（滴下速度＝１モル／３時間）滴下終了後、４時間熟
成。常温まで冷却後、塩酸４モルを滴下し充分攪拌中和
した後、溶媒（ジメチルスルホキシド）を１５０℃で減
圧トッピング（５〜１０ｍｍＨｇ）。さらに反応物が５
０％程度の濃度になるようにトルエン溶媒を加え溶解。
分液ロートで無機塩（ＮａＣｌ）を水洗。充分水洗した
後、トルエン溶媒および水を１６０℃で減圧トッピング
（５〜１０ｍｍＨｇ）。次いで、ジエタノールアミンを
２モル添加し温度１１０℃で脱水反応して２−（２’−
ヒドロキシドデシルオキシ）プロパン−１，２，３−ト
リカルボン酸ジエタノールハーフアミドを得た。

【０２２３】＜合成 No.４＞ １，２−エポキシドデカン（１モル）とクエン酸（１モ
ル）のエーテル結合反応物のカリ１モル塩 クエン酸１モルをジメチルスルホキシド溶媒に常温で攪
拌溶解し、ＮａＯＨを４モル添加。臭化テトラブチルア
ンモニウムを滴下するエポキシ化合物の５％量を添加、
温度６０℃で１，２−エポキシドデカン１モルを滴下
（滴下速度＝１モル／３時間）滴下終了後、４時間熟
成。常温まで冷却後、塩酸４モルを滴下し充分攪拌中和
した後、溶媒（ジメチルスルホキシド）を１５０℃で減
圧トッピング（５〜１０ｍｍＨｇ）。さらに反応物が５
０％程度の濃度になるようにトルエン溶媒を加え溶解。
分液ロートで無機塩（ＮａＣｌ）を水洗。充分水洗した
後、トルエン溶媒および水を１６０℃で減圧トッピング
（５〜１０ｍｍＨｇ）。次いで、ＫＯＨ１モルを添加し
温度６０℃で溶解し２−（２’−ヒドロキシドデシルオ
キシ）プロパン−１，２，３−トリカルボン酸（カリ
塩）を得た。

【０２２４】＜合成 No.５＞ １，２−エポキシドデカン（１モル）と酒石酸１モルの
エーテル結合反応物のジエチルアミン２モルアミドの反
応物 酒石酸１モルをジメチルスルホキシド溶媒に常温で攪拌
溶解し、ＮａＯＨを４モル添加。臭化テトラブチルアン
モニウムを滴下するエポキシ化合物の５％量を添加、温
度６０℃で１，２−エポキシドデカン１モルを滴下（滴
下速度＝１モル／３時間）滴下終了後、４時間熟成。常
温まで冷却後、塩酸４モルを滴下し充分攪拌中和した
後、溶媒（ジメチルスルホキシド）を１５０℃で減圧ト
ッピング（１０ｍｍＨｇ）。さらに反応物が５０％程度
の濃度になるようにトルエン溶媒を加え溶解。分液ロー
トで無機塩（ＮａＣｌ）を水洗。充分水洗した後、トル
エン溶媒および水を１６０℃で減圧トッピング（５ｍｍ
Ｈｇ）。次いで、ジエチルアミンを２モル添加し温度１
１０℃で脱水反応して２−（２’−ヒドロキシドデシル
オキシ）−３−（ヒドロキシ）ブタン二酸ジエチルアミ
ドを得た。

【０２２５】＜合成 No.６＞ １，２−エポキシオクタデカン（１モル）とクエン酸
（１モル）のエステル結合反応物のジエタノールアミン
塩 クエン酸１モルをジメチルスルホキシド溶媒に常温で攪
拌溶解し、臭化テトラブチルアンモニウムを滴下するエ
ポキシ化合物の５％量を添加、１，２−エポキシオクタ
デカン１モルを滴下（滴下速度＝１モル／３時間）滴下
終了後、４時間熟成。溶媒（ジメチルスルホキシド）を
１５０℃で減圧トッピング（１０ｍｍＨｇ）。さらに反
応物が５０％程度の濃度になるようにトルエン溶媒を加
え溶解。分液ロートで未反応クエン酸を水洗除去、水洗
後トルエン溶媒を１６０℃で減圧トッピングして、更に
ジエタノールアミン２モルを添加し、温度６０℃で攪拌
溶解して２−（２’−ヒドロキシオクタデシルオキシ）
プロパン−１，２，３−トリカルボン酸（ジエタノール
アミン塩）を得た。

【０２２６】＜合成 No.７＞ １，２−エポキシオクタデカン（１モル）とｍ，ｐ，
ｍ’トリヒドロキシ安息香酸（１モル）のエーテル結合
反応物 トリヒドロキシ安息香酸１モルをジメチルスルホキシド
溶媒に常温で攪拌溶解し、ＮａＯＨ２モルを添加。臭化
テトラブチルアンモニウムを滴下するエポキシ化合物の
５％量を添加、温度６０℃で１，２−エポキシドデカン
１モルを滴下（滴下速度＝１モル／３時間）滴下終了
後、４時間熟成。常温まで冷却後、塩酸２モルを滴下
し、充分攪拌中和した後、溶媒（ジメチルスルホキシ
ド）を１５０℃で減圧トッピング（５〜１０ｍｍＨ
ｇ）。さらに反応物が５０％程度の濃度になるようにト
ルエン溶媒を加え溶解。分液ロートで無機塩（ＮａＣ
ｌ）を水洗。充分水洗した後、トルエン溶媒及び水を１
６０℃で減圧トッピング（５〜１０ｍｍＨｇ）。次い
で、ＮａＯＨ１モルを添加し温度６０℃で攪拌溶解して
ｐ−（２’−ヒドロキシオクタデシルオキシ）−ｍ−
ｍ’−ジヒドロキシ安息香酸（ナトリウム塩）を得た。

【０２２７】＜合成 No.８＞ ラウリルグリシジルエーテル（１モル）とチオリンゴ酸
（１モル）のチオエーテル結合反応物とジエタノールア
ミン塩 チオリンゴ酸１モルをジメチルスルホキシド溶媒に常温
で攪拌溶解し、ＮａＯＨ３モルを添加。臭化テトラブチ
ルアンモニウムを滴下するエポキシ化合物の５％量を添
加、温度６０℃で１，２−エポキシドデカン１モルを滴
下（滴下速度＝１モル／３時間）滴下終了後、４時間熟
成。常温まで冷却後、塩酸３モルを滴下し、充分攪拌中
和した後、溶媒（ジメチルスルホキシド）を１５０℃で
減圧トッピング（５〜１０ｍｍＨｇ）。さらに反応物が
５０％程度の濃度になるようにトルエン溶媒を加え溶
解。分液ロートで無機塩（ＮａＣｌ）を水洗。充分水洗
した後、トルエン溶媒及び水を１６０℃で減圧トッピン
グ（５〜１０ｍｍＨｇ）。次いで、ジエタノールアミン
を２モル添加し温度６０℃で混合溶解して２−（２’−
ヒドロキシドデシルチオ）ブタン−１，４−２酸（ジエ
タノールアミン塩）を得た。

【０２２８】＜合成 No.９＞ オレイルグリシジルエーテル（１モル）とトリメリット
酸（１モル）のエステル結合反応物 トリメリット酸１モルをジメチルスルホキシド溶媒に常
温で攪拌溶解し、臭化テトラブチルアンモニウムを滴下
するエポキシ化合物の５％量を添加。オレイルグリシジ
ルエーテル１モルを滴下（滴下速度＝１モル／３時間）
滴下終了後、４時間熟成。溶媒（ジメチルスルホキシ
ド）を１５０℃で減圧トッピング（１０ｍｍＨｇ）。さ
らに反応物が５０％程度の濃度になるようにトルエン溶
媒を加え溶解。トルエン溶媒を１６０℃で減圧トッピン
グして２”−ヒドロキシ３’−オクタデセンオキシプロ
ピルジハイドロゲントリメリテート、トリメリット酸モ
ノ２−ヒドロキシ−３−オクタデセニルオキシプロピル
エステルを得た。

【０２２９】

【表１】

【０２３０】

【表２】

【０２３１】＜結果＞潤滑油組成物中に実施例で合成し
た本発明のオキシカルボン酸を添加すると全ての化合物
で硫酸カルシウムの分散効果が改善されることがわか
る。無灰性分散剤の効果：従来から潤滑油の清浄分散剤
として使用される無灰性分散剤の分散効果は水を含水し
た硫酸カルシウムに対して非常に乏しい。

【０２３２】本発明のオキシカルボン酸の添加量効果：
本発明のオキシカルボン酸の添加量効果を合成 No.１及
び合成 No.３の化合物を用い調査した。本発明のオキシ
カルボン酸の添加量は０．０１重量％で硫酸カルシウム
の分散効果に乏しい。しかしながら、０．０１重量％添
加品は無添加品に比べ分散効果は認められる。本発明の
オキシカルボン酸の添加量０．１重量％では硫酸カルシ
ウムの分散効果は非常に改善され、添加量０．５重量％
ではもはや沈澱、容器壁に付着する硫酸カルシウムは存
在しない。

【０２３３】本発明のオキシカルボン酸の分散効果：実
施例に記載した化合物は１塩基酸、２塩基酸、３塩基酸
を原料にエポキシ化合物をエーテル結合、エステル結
合、チオエーテル結合で置換したヒドロキシカルボン酸
化合物である。このような化合物を用い添加量０．５重
量％で硫酸カルシウムの分散効果を調査した。その結
果、１塩基酸とエポキシ化合物のエーテル反応物(No.
１）は最も硫酸カルシウムの分散効果に乏しく、その他
の化合物では優位差を確認できない。これらの傾向は吸
着基の少ない化合物より吸着基の多い分子設計品の方が
水を含水した硫酸カルシウムの分散効果に優れることを
意味している。

【０２３４】実施例２．清浄性試験 図１に示すホットチューブ試験器を用いて潤滑油組成物
の清浄性を評価した。すなわち、一定温度に加温したガ
ラス管内に予め劣化処理した潤滑油（試験油）及び空気
を挿入し、潤滑油の劣化による汚れ成分の付着状態を観
察し、ラッカー評点として評価した。 ＜設定条件＞ 試験油の挿入量：６ｍｌ／１６時間 空気の挿入量 ：１０ｍｌ／分 加熱部の温度 ：２８０〜３２０℃ ＜潤滑油の前処理方法＞実際の運転時に混入する酸性物
質（硫酸）、未燃焼生成物（スス）及び磨耗粉（鉄粉）
を想定し、以下の条件で各試験油（潤滑油組成物）を予
め処理した。すなわち、カーボンブラック、鉄粉、及び
硫酸を以下の割合で試験油の温度１００℃で１０分間攪
拌混合したものをホットチューブ試験器で試験した。 カーボンブラック：試験油に対し０．２重量％ ５μ以下の鉄粉 ：試験油に対し０．０５重量％ 硫酸 ：試験油に対し０．８重量％ ＜評価方法＞１６時間試験後のガラス管を所定の標準色
と照らし合わせて１〜１０の評価点を付ける。 評価１：ガラス管の汚れ状態が最も多く、黒色に炭化変
色したもの。 評価５：ガラス管の汚れ状態が中程度で淡黄色に変色し
たもの。 評価10：ガラス管の汚れ状態が最も少なく、殆ど元のガ
ラス管と同じ状態のもの。 試験油の組成を表３、４に記載する。

【０２３５】

【表３】

【０２３６】

【表４】

【０２３７】金属清浄剤：サリシレート系金属清浄剤を
使用（製品アルカリ価＝２００ＴＢＮ合成品を使用）。 無灰性分散剤：市販アルキル（ポリブテニル）コハク酸
イミド（ビスタイプ）を使用。 極圧潤滑剤：市販アルキル（炭素数≒８プライマリー
型）ジンクジチオホスフェートを使用。 鉱物油：市販天然パラフィン系鉱物油（１２０ｍｍ² ／
ｓ／４０℃）を使用。

【０２３８】

【表５】

【０２３９】

【表６】

【０２４０】実施例で合成した本発明のオキシカルボン
酸の９種類を用い潤滑油組成物中に０．５重量％添加
し、ホットチューブ試験器を用い、潤滑油の清浄効果を
調査した。その結果、潤滑油の清浄性は本発明のオキシ
カルボン酸である９種類の化合物を添加した潤滑油で高
温時の清浄効果が改善された。特に、３２０℃では無添
加品で炭化汚れを形成するのに対し、本発明のオキシカ
ルボン酸を添加した潤滑油組成物では炭化汚れを付着し
ない。このような汚れは実施例で用いた９種類の化合物
で改善された。

【０２４１】実施例３．エンジン試験 日産自動車（株）製、４気筒ディーゼルエンジンＳＤ−
２２を用い、ピストンの清浄性を評価した。なお、燃料
はＡ重油／軽油の混合物（１：１）を用いＴＮＰＳ（ジ
ターシャリーノニルポリサルファイド）で燃料中のイオ
ウ濃度を３％に調整した。詳細な実験条件・使用エンジ
ン形式を以下に記載する。 ＜使用エンジン＞ 形式 ：４サイクル、４シリンダー、水冷ディーゼルエンジン 排気量 ：２．２リットル 燃焼方式 ：副室式 ボアー×ストローク：８０×８３．６ｍｍ 圧縮比 ：２２．２ ＜エンジン試験条件＞ エンジン試験時間 ：１００時間 エンジン回転数 ：３０００ｒｐｍ（トルク＝８ｋｇ−ｍ） 燃料 ：Ａ重油／軽油（１：１）＋ＴＮＰＳ（Ｓ＝３％） ＜清浄性の評価部位及び評価基準＞ 清浄性の評価部位：ピストンランド部（Ｔｏｐ，２ｎ
ｄ，３ｒｄ図２参照） 清浄性の評価基準：ピストンランド部の汚れ状態を以下
のように分類し評価した。 Ｆ：カーボン付着有り、ほぼ全面 Ｅ：カーボン付着有り、ピストン円周方向１／３面積以
上に付着 Ｄ：カーボン付着有り、ピストン円周方向１／３面積以
下に付着 Ｃ：淡黄色に変色、ピストン円周方向１／３面積以上で
変色 Ｂ：淡黄色に変色、ピストン円周方向１／３面積以下で
変色 Ａ：変色なし 潤滑油組成物の組成を表７にエンジン試験の結果を表８
に示す。

【０２４２】

【表７】

【０２４３】

【表８】

【０２４４】実施例で用いた４種類の化合物を潤滑油に
添加し、日産自動車（株）製、ＳＤ−２２によるエンジ
ン試験を実施した。エンジン試験はイオウ濃度３％に調
整した軽油で１００時間運転し、試験後のピストン清浄
性を評価した。ピストン清浄性は本発明のオキシカルボ
ン酸を添加した潤滑油で１ランク高い清浄性を確認で
き、特に２ｎｄ、３ｒｄランドでの汚れが減少した。水
を含水した硫酸カルシウムを分散する効果は潤滑油の清
浄分散薬剤として使用できることを確認した。

【０２４５】

【発明の効果】本発明のディーゼルエンジン用潤滑油添
加剤及び潤滑油組成物を潤滑油に添加すると、潤滑油に
混入した水を含有した硫酸カルシウムの分散機能が飛躍
的に向上し、潤滑油の有する上記スス・スラッジ等の汚
れ成分の油中分散機能が増強され、その清浄性が飛躍的
に向上し、金属系清浄剤の添加量を低濃度化できるとと
もに、潤滑油の寿命を延長することができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】図１は、実施例２において、実施例組成物の清
浄性の評価に用いたホットチューブ試験機の概略を示す
図である。

【図２】図２は、実施例３において、ピストンの清浄性
を評価した部位を示す図である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｎ 40:25

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 分子内にヒドロキシル基を持つカルボン
   酸、カルボン酸塩もしくはカルボン酸アミド（以下置換
   オキシカルボン酸類という）であって、水を含有する硫
   酸カルシウムを油中分散する機能を有するものの１種以
   上からなるディーゼルエンジン用潤滑油添加剤。
2. 【請求項２】 オキシカルボン酸類が、ヒドロキシカル
   ボン酸もしくはメルカプトカルボン酸によるエポキシ化
   合物の開環反応で得られるエーテル、チオエーテルもし
   くはエステルである請求項１記載のディーゼルエンジン
   用潤滑油添加剤。
3. 【請求項３】 オキシカルボン酸類が一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ¹ は単結合または炭素数１〜１０の直鎖もし
   くは分岐のアルキレン基、炭素数２〜６の直鎖もしくは
   分岐のアルケニレン基もしくはフェニレン基を表し、Ｒ
   ² は炭素数６〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のア
   ルケニル基、アリール基もしくは炭素数７〜３０のアラ
   ルキル基を表し、Ｒ³ は水素原子または炭素数６〜３０
   のアルキル基、炭素数６〜３０のアルケニル基、アリー
   ル基もしくは炭素数７〜３０のアラルキル基を表し、Ｒ
   ⁴ およびＲ⁵ は同一でも異なっていてもよく、それぞれ
   水素原子、ヒドロキシル基を有していてもよい、炭素数
   １〜６のアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基もし
   くはフェニル基を表す。）で表されるものである請求項
   １または請求項２記載のディーゼルエンジン用潤滑油添
   加剤。
4. 【請求項４】 オキシカルボン酸類が一般式（II） 【化２】 （式中、Ｒ⁶ は単結合または炭素数１〜１０の直鎖もし
   くは分岐のアルキレン基、炭素数２〜６の直鎖もしくは
   分岐のアルケニレン基もしくはフェニレン基を表し、Ｒ
   ⁷ は炭素数６〜３０のアルキル基、炭素数６〜３０のア
   ルケニル基、アリール基もしくは炭素数７〜３０のアラ
   ルキル基を表し、Ｒ⁸ は水素原子または炭素数６〜３０
   のアルキル基、炭素数６〜３０のアルケニル基、アリー
   ル基もしくは炭素数６〜３０のアラルキル基を表す。Ｒ
   ⁹ およびＲ¹⁰は同一でも異なっていてもよく、それぞれ
   水素原子、ヒドロキシル基を有していてもよい、炭素数
   １〜６のアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基もし
   くはフェニル基を表す。）で表されるものである請求項
   １または請求項２記載のディーゼルエンジン用潤滑油添
   加剤。
5. 【請求項５】 オキシカルボン酸類が、２塩基酸もしく
   は３塩基酸によるエポキシ化合物の開環反応で得られる
   エステルであり、分子中に少なくとも１個のカルボキシ
   ル基を有するものである請求項１または請求項２記載の
   ディーゼルエンジン用潤滑油添加剤。
6. 【請求項６】 分子内にヒドロキシル基を持つカルボン
   酸塩が、カルボン酸のアルカリ金属塩またはアルカリ土
   類金属塩である請求項１〜請求項５いずれか１項記載の
   ディーゼルエンジン用潤滑油添加剤。
7. 【請求項７】 分子内にヒドロキシル基を持つカルボン
   酸塩が、炭素数１〜６の１級、２級もしくは３級アミン
   とカルボン酸との塩である請求項１〜請求項５いずれか
   １項記載のディーゼルエンジン用潤滑油添加剤。
8. 【請求項８】 分子内にヒドロキシル基を持つカルボン
   酸アミドが、非置換アミド（−ＲＣＯＮＨ₂ ）またはそ
   の水素原子の１個もしくは２個が炭素数１〜６のヒドロ
   キシル基を有していてもよいアルキル基、アルケニル基
   もしくはフェニル基で置換されたアミドである請求項１
   〜請求項５いずれか１項記載のディーゼルエンジン用潤
   滑油添加剤。
9. 【請求項９】 請求項１〜請求項８いずれか１項記載の
   ディーゼルエンジン用潤滑油添加剤を０．０５〜１０重
   量％添加されてなるディーゼルエンジン用潤滑油組成
   物。
10. 【請求項１０】 さらに金属系清浄剤を含有する請求項
    ９記載のディーゼルエンジン用潤滑油組成物。
11. 【請求項１１】 ベース油に、請求項１〜請求項８いず
    れか１項記載のディーゼルエンジン用潤滑油添加剤の１
    種以上を０．０５〜１０重量％、金属系清浄剤を０．５
    〜５０重量％、無灰性分散剤を０．１〜１０重量％、な
    らびに極圧潤滑剤を０．０１〜５重量％配合したことを
    特徴とするディーゼルエンジン用潤滑油組成物。