JPH09136956A - ２−オキサゾリンの開環重合方法 - Google Patents
２−オキサゾリンの開環重合方法Info
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- JPH09136956A JPH09136956A JP7295498A JP29549895A JPH09136956A JP H09136956 A JPH09136956 A JP H09136956A JP 7295498 A JP7295498 A JP 7295498A JP 29549895 A JP29549895 A JP 29549895A JP H09136956 A JPH09136956 A JP H09136956A
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- Japan
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- ring
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高分子量の２−オキサゾリンの開環重合物を
容易に得ることができる、２−オキサゾリンの開環重合
方法の提供。 【解決手段】 下記〔化１〕の一般式（Ｉ）で表される
２−オキサゾリン類の１種または２種以上を用いて開環
重合してポリ−Ｎ−アシルエチレンイミンを得るに際し
て、硫黄原子を有するカチオン重合開始剤を用いる。 【化１】
容易に得ることができる、２−オキサゾリンの開環重合
方法の提供。 【解決手段】 下記〔化１〕の一般式（Ｉ）で表される
２−オキサゾリン類の１種または２種以上を用いて開環
重合してポリ−Ｎ−アシルエチレンイミンを得るに際し
て、硫黄原子を有するカチオン重合開始剤を用いる。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、２−オキサゾリン
の開環重合方法に関するものであり、詳しくは、硫黄原
子を有するカチオン重合開始剤を触媒として用いること
を特徴する２−オキサゾリンの開環重合方法に関する。
の開環重合方法に関するものであり、詳しくは、硫黄原
子を有するカチオン重合開始剤を触媒として用いること
を特徴する２−オキサゾリンの開環重合方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】２−オ
キサゾリンの開環重合物であるポリ−Ｎ−アシルエチレ
ンイミンは、水性流体や炭化水素流体の増粘剤および非
イオン界面活性剤などとして有用な化合物として期待さ
れている。この２−オキサゾリンの開環重合物を得る方
法としては、塩酸やメチルトシレートなどの強酸や三塩
化アルミニウムなどのルイス酸を触媒として用いる開環
重合が知られていた。
キサゾリンの開環重合物であるポリ−Ｎ−アシルエチレ
ンイミンは、水性流体や炭化水素流体の増粘剤および非
イオン界面活性剤などとして有用な化合物として期待さ
れている。この２−オキサゾリンの開環重合物を得る方
法としては、塩酸やメチルトシレートなどの強酸や三塩
化アルミニウムなどのルイス酸を触媒として用いる開環
重合が知られていた。
【０００３】しかし、塩酸や三塩化アルミニウムを触媒
とした重合方法で得られる２−オキサゾリンの開環重合
物は、通常は分子量１万以下であり、上記の従来の重合
方法では、高分子量のポリマーを得ることは容易ではな
かった。分子量の小さなポリマーは増粘効果が小さく、
また剪断安定性が小さいため、より高分子量の２−オキ
サゾリンの開環重合物を容易に得る方法が望まれてい
た。
とした重合方法で得られる２−オキサゾリンの開環重合
物は、通常は分子量１万以下であり、上記の従来の重合
方法では、高分子量のポリマーを得ることは容易ではな
かった。分子量の小さなポリマーは増粘効果が小さく、
また剪断安定性が小さいため、より高分子量の２−オキ
サゾリンの開環重合物を容易に得る方法が望まれてい
た。
【０００４】また、特開昭６０−１８８４２５号公報に
は、硫黄原子を有するカチオン重合開始剤がスピロオル
ソエステル基含有化合物のカチオン重合触媒として記載
されているものの、２−オキサゾリンの開環重合触媒と
して優れた性能を示ことは何ら示唆されていなかった。
は、硫黄原子を有するカチオン重合開始剤がスピロオル
ソエステル基含有化合物のカチオン重合触媒として記載
されているものの、２−オキサゾリンの開環重合触媒と
して優れた性能を示ことは何ら示唆されていなかった。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記の現
状に鑑み、鋭意検討を重ねた結果、特定の２−オキサゾ
リン化合物を開環重合するに際して、硫黄原子を有する
カチオン重合開始剤を触媒として用いることにより、容
易に高重合度の２−オキサゾリンの開環重合物が得られ
ることを知見した。
状に鑑み、鋭意検討を重ねた結果、特定の２−オキサゾ
リン化合物を開環重合するに際して、硫黄原子を有する
カチオン重合開始剤を触媒として用いることにより、容
易に高重合度の２−オキサゾリンの開環重合物が得られ
ることを知見した。
【０００６】本発明は、上記知見に基づきなされたもの
で、下記〔化２〕の一般式（Ｉ）（前記〔化１〕の一般
式（Ｉ）と同じ）で表される２−オキサゾリン類の１種
または２種以上を用いて開環重合してポリ−Ｎ−アシル
エチレンイミンを得るに際して、硫黄原子を有するカチ
オン重合開始剤を用いることを特徴とする２−オキサゾ
リンの開環重合方法を提供するものである。
で、下記〔化２〕の一般式（Ｉ）（前記〔化１〕の一般
式（Ｉ）と同じ）で表される２−オキサゾリン類の１種
または２種以上を用いて開環重合してポリ−Ｎ−アシル
エチレンイミンを得るに際して、硫黄原子を有するカチ
オン重合開始剤を用いることを特徴とする２−オキサゾ
リンの開環重合方法を提供するものである。
【０００７】
【化２】
【０００８】本発明の２−オキサゾリンの開環重合方法
によって得られる開環重合物は、下記〔化３〕の一般式
（II) で表される繰り返し単位を有するものである。
によって得られる開環重合物は、下記〔化３〕の一般式
（II) で表される繰り返し単位を有するものである。
【０００９】
【化３】
【００１０】以下、本発明の２−オキサゾリンの開環重
合方法について詳述する。
合方法について詳述する。
【００１１】上記一般式（Ｉ）で表される化合物におけ
るＲで表されるアルキル基としては、メチル、エチル、
プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オ
クチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリ
デシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、
ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシ
ル、ヘンエイコシル、ドコシルなどがあげられ、アリー
ルアルキル基としては、ベンジルなどがあげられ、シク
ロアルキル基としては、シクロヘキセニルなどがあげら
れ、アリール基としては、フェニル、ナフチル、アンス
リル、ペリレニルなどがあげられ、アルケニル基として
は、イソプロペニルなどがあげられる。
るＲで表されるアルキル基としては、メチル、エチル、
プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オ
クチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、トリ
デシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、
ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、エイコシ
ル、ヘンエイコシル、ドコシルなどがあげられ、アリー
ルアルキル基としては、ベンジルなどがあげられ、シク
ロアルキル基としては、シクロヘキセニルなどがあげら
れ、アリール基としては、フェニル、ナフチル、アンス
リル、ペリレニルなどがあげられ、アルケニル基として
は、イソプロペニルなどがあげられる。
【００１２】本発明で用いられる２−オキサゾリン類と
しては、例えば、２−メチル−２−オキサゾリン、２−
エチル−２−オキサゾリン、２−イソプロピル−２−オ
キサゾリン、２−ｎ−プロピル−２−オキサゾリン、２
−ヘキシル−２−オキサゾリン、２−ヘプチル−２−オ
キサゾリン、２−オクチル−２−オキサゾリン、２−ノ
ニル−２−オキサゾリン、２−デシル−２−オキサゾリ
ン、２−ウンデシル−２−オキサゾリン、２−ドデシル
−２−オキサゾリン、２−トリデシル−２−オキサゾリ
ン、２−テトラデシル−２−オキサゾリン、２−ペンタ
デシル−２−オキサゾリン、２−ヘキサデシル−２−オ
キサゾリン、２−ヘプタデシル−２−オキサゾリン、２
−オクタデシル−２−オキサゾリン、２−ノナデシル−
２−オキサゾリン、２−エイコシル−２−オキサゾリ
ン、２−ヘンエイコシル−２−オキサゾリン、２−ドコ
シル−２−オキサゾリン、２−ベンジル−２−オキサゾ
リン、２−フェニル−２−オキサゾリン、２−ナフチル
−２−オキサゾリン、２−アンスリル−２−オキサゾリ
ン、２−ビレニル−２−オキサゾリン、２−ペリレニル
−２−オキサゾリン、２−イソプロペニル−２−オキサ
ゾリン、１，３−フェニレンビス−２−オキサゾリン、
２−シクロヘキセニル−２−オキサゾリンなどが挙げら
れる。
しては、例えば、２−メチル−２−オキサゾリン、２−
エチル−２−オキサゾリン、２−イソプロピル−２−オ
キサゾリン、２−ｎ−プロピル−２−オキサゾリン、２
−ヘキシル−２−オキサゾリン、２−ヘプチル−２−オ
キサゾリン、２−オクチル−２−オキサゾリン、２−ノ
ニル−２−オキサゾリン、２−デシル−２−オキサゾリ
ン、２−ウンデシル−２−オキサゾリン、２−ドデシル
−２−オキサゾリン、２−トリデシル−２−オキサゾリ
ン、２−テトラデシル−２−オキサゾリン、２−ペンタ
デシル−２−オキサゾリン、２−ヘキサデシル−２−オ
キサゾリン、２−ヘプタデシル−２−オキサゾリン、２
−オクタデシル−２−オキサゾリン、２−ノナデシル−
２−オキサゾリン、２−エイコシル−２−オキサゾリ
ン、２−ヘンエイコシル−２−オキサゾリン、２−ドコ
シル−２−オキサゾリン、２−ベンジル−２−オキサゾ
リン、２−フェニル−２−オキサゾリン、２−ナフチル
−２−オキサゾリン、２−アンスリル−２−オキサゾリ
ン、２−ビレニル−２−オキサゾリン、２−ペリレニル
−２−オキサゾリン、２−イソプロペニル−２−オキサ
ゾリン、１，３−フェニレンビス−２−オキサゾリン、
２−シクロヘキセニル−２−オキサゾリンなどが挙げら
れる。
【００１３】本発明で用いられる硫黄原子を有するカチ
オン重合開始剤としては、飽和の炭素原子３個と結合し
た硫黄原子からなるスルホニウム塩化合物類が挙げられ
る。
オン重合開始剤としては、飽和の炭素原子３個と結合し
た硫黄原子からなるスルホニウム塩化合物類が挙げられ
る。
【００１４】本発明で用いられる上記開始剤のより具体
的な例示としては、例えば、下記〔化４〕〜〔化２０〕
の化合物Ｎｏ．１〜化合物Ｎｏ．１７が挙げられる。
的な例示としては、例えば、下記〔化４〕〜〔化２０〕
の化合物Ｎｏ．１〜化合物Ｎｏ．１７が挙げられる。
【００１５】
【化４】
【００１６】
【化５】
【００１７】
【化６】
【００１８】
【化７】
【００１９】
【化８】
【００２０】
【化９】
【００２１】
【化１０】
【００２２】
【化１１】
【００２３】
【化１２】
【００２４】
【化１３】
【００２５】
【化１４】
【００２６】
【化１５】
【００２７】
【化１６】
【００２８】
【化１７】
【００２９】
【化１８】
【００３０】
【化１９】
【００３１】
【化２０】
【００３２】これらの硫黄原子を有するカチオン重合開
始剤（硫黄触媒）の添加量はとくに制限されるものでは
ないが、２−オキサゾリン類（モノマー）１００重量部
に対して、好ましくは０．０１〜１０重量部、より好ま
しくは０．０５〜５重量部用いられる。
始剤（硫黄触媒）の添加量はとくに制限されるものでは
ないが、２−オキサゾリン類（モノマー）１００重量部
に対して、好ましくは０．０１〜１０重量部、より好ま
しくは０．０５〜５重量部用いられる。
【００３３】２−オキサゾリン類の重合は、触媒として
上記硫黄触媒を用いる以外は従来法と同様にして行うこ
とができ、例えば、２−オキサゾリン類（モノマー）を
溶媒に溶解後、上記硫黄触媒を添加して５０〜１２０℃
で数時間攪拌して重合を行ない、反応溶液をメタノール
等のポリマーに対する貧溶媒中に滴下して、析出するポ
リマー〔２−オキサゾリンの開環重合物（ポリ−Ｎ−ア
シルエチレンイミン）〕を得ればよい。
上記硫黄触媒を用いる以外は従来法と同様にして行うこ
とができ、例えば、２−オキサゾリン類（モノマー）を
溶媒に溶解後、上記硫黄触媒を添加して５０〜１２０℃
で数時間攪拌して重合を行ない、反応溶液をメタノール
等のポリマーに対する貧溶媒中に滴下して、析出するポ
リマー〔２−オキサゾリンの開環重合物（ポリ−Ｎ−ア
シルエチレンイミン）〕を得ればよい。
【００３４】
【実施例】以下に本発明の実施例を比較例と共に具体的
に示す。但し、本発明は実施例によりなんら制限される
ものではない。
に示す。但し、本発明は実施例によりなんら制限される
ものではない。
【００３５】〔実施例−１〕触媒としてプレニルテトラ
メチレンスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート
０．４２ｇ（１．４ミリモル）およびモノマーとして２
−メチル−２−オキサゾリン２９．８ｇ（３５０ミリモ
ル）をアセトニトリル８ｍｌに溶解して８０℃まで加熱
して３時間反応した。冷却後、エーテル２００ｍｌに滴
下して再沈により白色ペースト状の析出物を得た。再沈
操作を３回繰り返して得られたペーストを乾燥し、ＧＰ
Ｃによる分子量２１０００のポリ（２−メチルオキサゾ
リン）２９．２ｇ（収率９８％）を得た。得られたポリ
マーは赤外吸収スペクトルにおいて１６８０cm-1のオキ
サゾリン環に基づくピークが１６４０cm-1のアミド結合
ピークへ移行することから目的物であることを確認し
た。
メチレンスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート
０．４２ｇ（１．４ミリモル）およびモノマーとして２
−メチル−２−オキサゾリン２９．８ｇ（３５０ミリモ
ル）をアセトニトリル８ｍｌに溶解して８０℃まで加熱
して３時間反応した。冷却後、エーテル２００ｍｌに滴
下して再沈により白色ペースト状の析出物を得た。再沈
操作を３回繰り返して得られたペーストを乾燥し、ＧＰ
Ｃによる分子量２１０００のポリ（２−メチルオキサゾ
リン）２９．２ｇ（収率９８％）を得た。得られたポリ
マーは赤外吸収スペクトルにおいて１６８０cm-1のオキ
サゾリン環に基づくピークが１６４０cm-1のアミド結合
ピークへ移行することから目的物であることを確認し
た。
【００３６】〔実施例−２〕触媒としてクロチルテトラ
メチレンスルホニウムヘキサフルオロホスフェート０．
４０ｇ（１．４ミリモル）およびモノマーとして２−エ
チル−２−オキサゾリン２７．５ｇ（２７８ミリモル）
をアセトニトリル８ｍｌに溶解して８０℃まで加熱して
３時間反応した。冷却後、エーテル２００ｍｌに滴下し
て再沈により白色ペースト状の析出物を得た。再沈操作
を３回繰り返して得られたペーストを乾燥し、ＧＰＣに
よる分子量１９８００のポリ（２−エチルオキサゾリ
ン）２６．７ｇ（収率９７％）を得た。得られたポリマ
ーは赤外吸収スペクトルにおいて１６８０cm-1のオキサ
ゾリン環に基づくピークが１６４０cm-1のアミド結合ピ
ークへ移行することから目的物であることを確認した。
メチレンスルホニウムヘキサフルオロホスフェート０．
４０ｇ（１．４ミリモル）およびモノマーとして２−エ
チル−２−オキサゾリン２７．５ｇ（２７８ミリモル）
をアセトニトリル８ｍｌに溶解して８０℃まで加熱して
３時間反応した。冷却後、エーテル２００ｍｌに滴下し
て再沈により白色ペースト状の析出物を得た。再沈操作
を３回繰り返して得られたペーストを乾燥し、ＧＰＣに
よる分子量１９８００のポリ（２−エチルオキサゾリ
ン）２６．７ｇ（収率９７％）を得た。得られたポリマ
ーは赤外吸収スペクトルにおいて１６８０cm-1のオキサ
ゾリン環に基づくピークが１６４０cm-1のアミド結合ピ
ークへ移行することから目的物であることを確認した。
【００３７】〔比較例−１〕触媒としてメチルトシレー
ト０．２２ｇ（１．４ミリモル）およびモノマーとして
２−メチル−２−オキサゾリン２７．５ｇ（２７８ミリ
モル）をアセトニトリル８ｍｌに溶解して８０℃まで加
熱して３時間反応した。冷却後、エーテル２００ｍｌに
滴下して再沈により白色ペースト状の析出物を得た。再
沈操作を３回繰り返して得られたペーストを乾燥し、Ｇ
ＰＣによる分子量３８００のポリ（２−メチルオキサゾ
リン）１３．２ｇ（収率４８％）を得た。得られたポリ
マーは赤外吸収スペクトルにおいて１６８０cm-1のオキ
サゾリン環に基づくピークが１６４０cm-1のアミド結合
ピークへ移行することから目的物であることを確認し
た。
ト０．２２ｇ（１．４ミリモル）およびモノマーとして
２−メチル−２−オキサゾリン２７．５ｇ（２７８ミリ
モル）をアセトニトリル８ｍｌに溶解して８０℃まで加
熱して３時間反応した。冷却後、エーテル２００ｍｌに
滴下して再沈により白色ペースト状の析出物を得た。再
沈操作を３回繰り返して得られたペーストを乾燥し、Ｇ
ＰＣによる分子量３８００のポリ（２−メチルオキサゾ
リン）１３．２ｇ（収率４８％）を得た。得られたポリ
マーは赤外吸収スペクトルにおいて１６８０cm-1のオキ
サゾリン環に基づくピークが１６４０cm-1のアミド結合
ピークへ移行することから目的物であることを確認し
た。
【００３８】〔比較例−２〕触媒としてボロントリフル
オライド０．１４ｇ（１．４ミリモル）およびモノマー
として２−エチル−２−オキサゾリン２７．５ｇ（２７
８ミリモル）をアセトニトリル８ｍｌに溶解して８０℃
まで加熱して３時間反応した。冷却後、エーテル２００
ｍｌに滴下して再沈により白色ペースト状の析出物を得
た。再沈操作を３回繰り返して得られたペーストを乾燥
し、ＧＰＣによる分子量４６００のポリ（２−エチルオ
キサゾリン）１９．８ｇ（収率７２％）を得た。得られ
たポリマーは赤外吸収スペクトルにおいて１６８０cm-1
のオキサゾリン環に基づくピークが１６４０cm-1のアミ
ド結合ピークへ移行することから目的物であることを確
認した。
オライド０．１４ｇ（１．４ミリモル）およびモノマー
として２−エチル−２−オキサゾリン２７．５ｇ（２７
８ミリモル）をアセトニトリル８ｍｌに溶解して８０℃
まで加熱して３時間反応した。冷却後、エーテル２００
ｍｌに滴下して再沈により白色ペースト状の析出物を得
た。再沈操作を３回繰り返して得られたペーストを乾燥
し、ＧＰＣによる分子量４６００のポリ（２−エチルオ
キサゾリン）１９．８ｇ（収率７２％）を得た。得られ
たポリマーは赤外吸収スペクトルにおいて１６８０cm-1
のオキサゾリン環に基づくピークが１６４０cm-1のアミ
ド結合ピークへ移行することから目的物であることを確
認した。
【００３９】
【発明の効果】本発明の２−オキサゾリンの開環重合方
法によれば、容易に高分子量の２−オキサゾリンの開環
重合物を得ることができる。
法によれば、容易に高分子量の２−オキサゾリンの開環
重合物を得ることができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記〔化１〕の一般式（Ｉ）で表される
２−オキサゾリン類の１種または２種以上を用いて開環
重合してポリ−Ｎ−アシルエチレンイミンを得るに際し
て、硫黄原子を有するカチオン重合開始剤を用いること
を特徴とする２−オキサゾリンの開環重合方法。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7295498A JPH09136956A (ja) | 1995-11-14 | 1995-11-14 | ２−オキサゾリンの開環重合方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7295498A JPH09136956A (ja) | 1995-11-14 | 1995-11-14 | ２−オキサゾリンの開環重合方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09136956A true JPH09136956A (ja) | 1997-05-27 |
Family
ID=17821397
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7295498A Pending JPH09136956A (ja) | 1995-11-14 | 1995-11-14 | ２−オキサゾリンの開環重合方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09136956A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116804084A (zh) * | 2023-06-27 | 2023-09-26 | 同济大学 | 一种聚噁唑啉-聚酯嵌段共聚物及其制备方法 |
| CN117186472A (zh) * | 2023-11-07 | 2023-12-08 | 新航涂布科技(苏州)有限公司 | 一种耐高温抗拉伸炫彩膜及其制备方法 |
-
1995
- 1995-11-14 JP JP7295498A patent/JPH09136956A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116804084A (zh) * | 2023-06-27 | 2023-09-26 | 同济大学 | 一种聚噁唑啉-聚酯嵌段共聚物及其制备方法 |
| CN117186472A (zh) * | 2023-11-07 | 2023-12-08 | 新航涂布科技(苏州)有限公司 | 一种耐高温抗拉伸炫彩膜及其制备方法 |
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