JPH09137075A - 顔料分散剤及びこれを用いた顔料組成物 - Google Patents

顔料分散剤及びこれを用いた顔料組成物

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JPH09137075A
JPH09137075A JP31850295A JP31850295A JPH09137075A JP H09137075 A JPH09137075 A JP H09137075A JP 31850295 A JP31850295 A JP 31850295A JP 31850295 A JP31850295 A JP 31850295A JP H09137075 A JPH09137075 A JP H09137075A
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dye
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JP31850295A
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Yoshinori Kato
芳則 加藤
Shinjiro Takahashi
真二郎 高橋
Koji Nakayama
幸治 中山
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Nippon Kayaku Co Ltd
Original Assignee
Nippon Kayaku Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【目的】鮮明で、高い着色力を持ち、流動特性及び保存
安定性に優れた顔料の分散体を得るための顔料分散剤の
開発 【解決手段】下記部分構造式(i) 【化１】 で表される基を、Ｒ3 は、水素原子、アルキル基、アル
コキシル基、ハロゲン原子を表し、ｊは０〜２の整数
を、ｋは１〜２の整数を、ｍは０〜３の整数をそれぞれ
表す。）で表されるアミン成分残基Ａを有する色素を有
効成分とする顔料分散剤。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、分散性、流動特性、非
凝集性、およびこれらの特性の長期安定性に優れた顔料
分散体を提供するための、顔料分散剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般に、顔料分散体を含む塗料、イン
キ、その他のコーティング用組成物に鮮明な色調、光
沢、高い着色力、または透明性を求めた場合、これらの
特性を得るためには使用する顔料の一次、あるいは二次
粒径の小さな顔料を使用する必要がある。しかしなが
ら、これらの顔料を非水系ビヒクルに分散した場合安定
な分散体を得ることが困難であり、以下に述べるような
問題を生じる事が極めて頻繁に発生する。
【０００３】例えば、上記のような顔料を分散した場
合、往々にしてその分散体の粘度は非常に高い粘性を示
し、分散機からの取り出しが困難であったり、分散体中
の顔料濃度を上げる事ができず生産性を向上することが
困難であった。また、この分散体の流動性は強い非ニュ
ートン性を示し製造直後の粘性が貯蔵中に大きく変化
し、さらにはゲル化してしまう場合が多く見られる。そ
して、分散体の凝集性も強く、単独の顔料を分散した場
合さらには、顔料を複合して分散した場合の保存中の凝
集が発生しやすく沈降、色分かれなどの問題が多く発生
してしまう。
【０００４】これらの問題を解決するために、フタロシ
アニン系顔料を中心に多くの提案がなされている。例え
ば特公昭４１−２４６６号公報および特公昭５０−４０
１９号公報に見られる顔料のスルホン酸誘導体や、特公
昭３８−２７１３号公報、特公昭３９−１６７８７号公
報に見られる顔料のアミノメチル誘導体や、その他スル
ファモイル誘導体、フタルイミドメチル誘導体など、有
機色素を母体とした種々の顔料誘導体を目的の顔料を分
散する際に併用する方法が提案されている。しかしなが
らこれらの方法も、非凝集性の改善には効果が見られる
ものの、その他の流動特性、透明性、分散安定性などの
点で充分満足できるものではなく、上記問題点を解決す
る方法の開発が強く望まれている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】顔料を分散した際に、
鮮明で、高い着色力を持ち、分散性、流動特性、非凝集
性および保存安定性に優れた顔料分散体を提供するため
の、顔料分散剤の開発が強く望まれている。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記のよ
うな問題を解決するために鋭意検討した結果、以下の有
機色素の誘導体が上記を満足する顔料分散剤として有用
であることを見いだし、本発明の完成に至った。即ち、
本発明は、（１）下記部分構造式(i)
【０００７】
【化２１】
【０００８】（式中、Ｒ2 は下記部分構造式(ii)
【０００９】
【化２２】
【００１０】（ここで、Ｒ4 、Ｒ5 は、それぞれ独立に
水素または置換されていてもよい炭素数１０以下の飽和
もしくは不飽和のアルキル基を表す。またはＲ4 、Ｒ5
で窒素、酸素または硫黄原子を含む置換されていてもよ
い複素環を形成するか、又はＲ 4 、またはＲ5 で隣接す
るメチレン基と環状構造をとっても良い。Ｄは−ＣＨ2
−、−ＮＲ6 −（ここでＲ6 は水素または炭素数が１０
以下の置換されていても良いアルキル基またはアリール
基を表す）または−Ｏ−を表し、ｎおよびｐはそれぞれ
０〜５の整数を表す。) で表される基を、Ｒ3 は、水素
原子、アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子を表
し、ｊは０〜２の整数を、ｋは１〜２の整数を、ｍは０
〜３の整数をそれぞれ表す。）で表されるアミン成分残
基Ａを有する色素を有効成分とする顔料分散剤、（２）
アミン成分残基Ａが４−ジメチルアミノシクロヘキシル
アミノ基、４−ジエチルアミノシクロヘキシルアミノ
基、３，５−ビスジメチルアミノシクロヘキシルアミノ
基又は３，５−ビスジエチルアミノシクロヘキシルアミ
ノ基である（１）の顔料分散剤、（３）色素におけるア
ミン成分残基Ａは連結基を介して有機色素残基と結合し
ている（１）又は（２）の顔料分散剤、（４）連結基が
−Ｙ1 −（ここで、Ｙ1 は−ＮＲ1 −（ここで、Ｒ1 は
水素または置換されていてもよい炭素数１０以下のアル
キル基、またはアリール基を表す）、−ＳＯ2 −、−Ｃ
Ｈ2 ＮＨＣＯＣＨ2 −、−ＣＯ−、−ＣＨ2 −を表す）
または下記部分構造式(iii)
【００１１】
【化２３】
【００１２】（ここで、Ｙ1 は前記と同じ、Ｙ2 はジア
ミン系結合鎖を、Ｂ’は−ＯＨ、−Ｃｌ又は結合鎖を、
ｉは０又は１をそれぞれ表す。但し、Ｙ1 が−ＮＲ1 −
の場合ｉは０であり、Ｙ1 が−ＮＲ1 −以外の場合ｉは
１である。）で表される基である（但し、連結基が部分
構造式(iii) で表される基の場合アミン成分残基Ａはト
リアジン環に１つ又は２つ結合する）（３）の顔料分散
剤、（５）Ｙ2 が下記式
【００１３】
【化２４】
【００１４】で表される基である（４）の顔料分散剤、
（６）有機色素残基がフタロシアニン系色素残基、ジア
ンスラキノニル系色素残基、アンスラキノン系色素残
基、キナクリドン系色素残基、ジケトピロロピロール系
色素残基、ジオキサジン系色素残基、アンスラピリミジ
ン系色素残基、アンサンスロン系色素残基、インダンス
ロン系色素残基、フラバンスロン系色素残基、ピランス
ロン系色素残基、ペリノン系色素残基、ペリレン系色素
残基（これらの色素残基にはカルボキシル基、スルホン
基又はハロゲン原子を１〜１２個結合していてもよい）
である（１）ないし（５）のいずれか１項記載の顔料分
散剤、（７）有機色素残基に結合するアミン成分残基Ａ
の数が１〜８である（１）ないし（６）のいずれか１項
記載の顔料分散剤、（８）アミン成分残基Ａを有する色
素が下記式（１）
【００１５】
【化２５】
【００１６】（式中、Ｑは有機色素残基、Ｘ1 は、カル
ボキシル基、スルホン基又はハロゲン原子を表し、Ｘ2
は以下に示す置換基、ｇは０〜１２の整数を表し、ｈは
１〜４の整数を表す。）で表される化合物である（１）
の顔料分散剤、 Ｘ2 は、−Ｙ1 −Ａ （式中、Ｙ1 は−ＮＲ1 −（ここで、Ｒ1 は水素または
置換されていてもよい炭素数１０以下のアルキル基、ま
たはアリール基を表す）、−ＳＯ2 −、−ＣＨ2ＮＨＣ
ＯＣＨ2 −、−ＣＯ−、−ＣＨ2 −を表し、Ａは下記部
分構造式(i)
【００１７】
【化２６】
【００１８】（式中、Ｒ2 は下記部分構造式(ii)
【００１９】
【化２７】
【００２０】（ここで、Ｒ4 、Ｒ5 は、それぞれ独立に
水素または置換されていてもよい炭素数１０以下の飽和
もしくは不飽和のアルキル基を表す。またはＲ4 、Ｒ5
で窒素、酸素または硫黄原子を含む置換されていてもよ
い複素環を形成するか、又はＲ4 、またはＲ5 で隣接す
るメチレン基と環状構造をとっても良い。Ｄは−ＣＨ2
−、−ＮＲ6 −（ここでＲ6 は水素または炭素数が１０
以下の置換されていても良いアルキル基またはアリール
基を表す）または−Ｏ−を表し、ｎおよびｐはそれぞれ
０〜５の整数を表す) で表される基を、Ｒ3 は、水素原
子、アルキル基、アルコキシル基、ハロゲン原子を表
し、ｊは０〜２の整数を、ｋは１〜２の整数を、ｍは０
〜３の整数をそれぞれ表す）、または下記部分構造式(i
v)
【００２１】
【化２８】
【００２２】（式中、Ｙ1 、Ａは前記と同じであり、Ｙ
2 はジアミン系結合鎖を表し、Ｂはアミン成分残基Ａで
あるか、−ＯＨ、又は−Ｃｌを表し、ｉは０又は１を表
す。但し、Ｙ1 が−ＮＲ1 −の場合ｉは０であり、Ｙ1
が−ＮＲ1 −以外の場合ｉは１である。）で表される基
である、（９）有機色素残基が銅フタロシアニンから誘
導されるものであって、Ｙ1 が−ＳＯ2 −、−ＣＨ
2 −、−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 −である（４）、（５）
又は（８）のいずれか１項記載の顔料分散剤。（１０）
アミン成分残基Ａを有する色素が、下記式（２）
【００２３】
【化２９】
【００２４】で表される色素である、（１）又は（８）
の顔料分散剤、（１１）有機色素残基が下記式
【００２５】
【化３０】
【００２６】で示される化合物から誘導されるものであ
って、Ｙ1 が−ＳＯ2 −、−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＮＨＣ
ＯＣＨ2 −である（４）、（５）又は（８）のいずれか
１項記載の顔料分散剤、（１２）有機色素残基が下記式
【００２７】
【化３１】
【００２８】（ここで、Ｒ7 は−Ｈ又は−ＣＨ3 であ
る）で示される化合物から誘導されるものであって、Ｙ
1 が−ＳＯ2 −、−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2
−である（４）、（５）又は（８）のいずれか１項記載
の顔料分散剤、（１３）有機色素残基が下記式
【００２９】
【化３２】
【００３０】（ここで、Ｒ8 が−Ｈ、−Ｃｌである）で
示される化合物から誘導されるものであって、Ｙ1 が−
ＳＯ2 −、−ＣＨ2 −、−ＣＯ−、−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣ
Ｈ2 −である（４）、（５）又は（８）のいずれか１項
記載の顔料分散剤、（１４）有機色素残基が下記式
【００３１】
【化３３】
【００３２】で示される化合物から誘導されるものであ
って、Ｙ1 が−ＳＯ2 −、−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＮＨＣ
ＯＣＨ2 −である（４）、（５）又は（８）のいずれか
１項記載の顔料分散剤、（１５）有機色素残基が下記式
【００３３】
【化３４】
【００３４】で示される化合物から誘導されるものであ
って、Ｙ1 が−ＳＯ2 −、−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＮＨＣ
ＯＣＨ2 −である（４）、（５）又は（８）のいずれか
１項記載の顔料分散剤、（１６）有機色素残基が下記式
【００３５】
【化３５】
【００３６】で示される化合物から誘導されるものであ
って、Ｙ1 が−ＳＯ2 −、−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＮＨＣ
ＯＣＨ2 −である（４）、（５）又は（８）のいずれか
１項記載の顔料分散剤、（１７）有機色素残基が下記式
【００３７】
【化３６】
【００３８】（ここで、Ｒ9 はメチル基、３，５−ジメ
チルフェニル基、４−メトキシフェニル基又は４−（フ
ェニルアゾ）フェニル基を表す。）で示される化合物か
ら誘導されるものであって、Ｙ1 が−ＳＯ2 −、−ＣＨ
2 −、−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 −である（４）、（５）
又は（８）のいずれか１項記載の顔料分散剤、（１８）
有機色素残基が下記式
【００３９】
【化３７】
【００４０】で示される化合物から誘導されるものであ
って、Ｙ1 が−ＳＯ2 −、−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＮＨＣ
ＯＣＨ2 −である（４）、（５）又は（８）のいずれか
１項記載の顔料分散剤、（１９）有機色素残基が下記式
【００４１】
【化３８】
【００４２】（ここで、Ｒ10は−Ｃｌ、又は−Ｂｒを表
し、ｑは０〜４である。）で示される化合物から誘導さ
れるものであって、Ｙ1 が−ＳＯ2 −、−ＣＨ2 −、−
ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 −である（４）、（５）又は
（８）のいずれか１項記載の顔料分散剤、（２０）有機
色素残基が下記式
【００４３】
【化３９】
【００４４】（ここで、Ｒ11は−Ｃｌ、又は−Ｂｒを表
す。）で示される化合物から誘導されるものであって、
Ｙ1 が−ＳＯ2 −、−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ
2 −である（４）、（５）又は（８）のいずれか１項記
載の顔料分散剤、（２１）有機色素残基が下記式
【００４５】
【化４０】
【００４６】で示される化合物から誘導されるものであ
って、Ｙ1 が−ＳＯ2 −、−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＮＨＣ
ＯＣＨ2 −である（４）、（５）又は（８）のいずれか
１項記載の顔料分散剤、（２２）顔料、樹脂および
（１）ないし（２１）のいずれか１項記載の顔料分散剤
からなる顔料組成物、（２３）液状である（２２）記載
の顔料組成物、に関する。
【００４７】本発明の顔料分散剤は、上記部分構造式
(i) で表されるアミン成分残基Ａを有する色素、特に有
機顔料色素を有効成分とする。上記部分構造式(i) のＲ
2 は、例えば上記部分構造式(ii)で表される基であり、
Ｒ3 は、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の（Ｃ1
〜Ｃ6 ）のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−
プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ
ｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペントキシ基、ヘ
キソキシ基等の（Ｃ1 〜Ｃ6 ）のアルコキシル基、弗素
原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子等のハロゲン原子
であり、ｊは０〜２の整数、ｋは１〜２の整数を、ｍは
０〜３の整数である。
【００４８】上記部分構造式(ii)において、Ｒ4 、Ｒ5
は、それぞれ独立に水素原子または置換されていてもよ
い炭素数１０以下の飽和もしくは不飽和のアルキル基、
またはＲ4 、Ｒ5 で窒素、酸素または硫黄原子を含む置
換されていてもよい複素環を形成し、またはＲ4 、また
はＲ5 で隣接するメチレン基と環状構造をとっても良
い。具体例としては、例えば次の通りである。 １．水素または置換されていてもよい炭素数１０以下の
飽和もしくは不飽和のアルキル基としては、例えばメチ
ル基、エチル基、プロピル基、アリル基、等が挙げられ
る。 ２．Ｒ4 、Ｒ5 で窒素、酸素または硫黄原子を含む置換
されていてもよい複素環を形成する場合としては、例え
ば
【００４９】
【化４１】
【００５０】等が挙げられる。 ３．Ｒ4 、またはＲ5 で隣接するメチレン基と環状構造
をとる場合としては、例えば
【００５１】
【化４２】
【００５２】等が挙げられる。Ｄは−ＣＨ2 −、−ＮＲ
6 −（ここでＲ6 は水素または炭素数が１０以下の置換
されていても良いアルキル基またはアリール基を表す）
または−Ｏ−であり、ｎおよびｐはそれぞれ０〜５の整
数である。Ｒ6 における炭素数が１０以下の置換されて
いても良いアルキル基としては、例えばメチル基、エチ
ル基、プロピル基、アルコキシエチル基、アルコキシプ
ロピル基等があげられ、炭素数が１０以下の置換されて
いても良いアリール基としては、例えばフェニル基、メ
チルフェニル基、エチルフェニル基、クロルフェニル基
等があげられる。次に、アミン成分残基Ａの一例を具体
的に以下に示す。
【００５３】
【化４３】
【００５４】
【化４４】
【００５５】
【化４５】
【００５６】
【化４６】
【００５７】本発明で使用する色素としては、例えばア
ミン成分残基Ａが有機色素残基、特に有機顔料色素残基
に好ましくは１〜８個、より好ましくは１〜４個結合し
たものがあげられる。有機顔料色素残基としては、例え
ばフタロシアニン系色素残基、ジアンスラキノニル系色
素残基、アンスラキノン系色素残基、キナクリドン系色
素残基、ジケトピロロピロール系色素残基、ジオキサジ
ン系色素残基、アンスラピリミジン系色素残基、アンサ
ンスロン系色素残基、インダンスロン系色素残基、フラ
バンスロン系色素残基、ピランスロン系色素残基、ペリ
ノン系色素残基、ペリレン系色素残基などが挙げられ
る。これらの色素残基にはカルボキシル基、スルホン基
又はハロゲン原子を１〜１２個結合していてもよい。
【００５８】アミン成分残基Ａは有機色素残基、特に有
機顔料色素残基と直接結合していてもよいが、連結基を
介して有機色素残基、特に有機顔料色素残基に結合させ
たほうが好ましい。連結基としては、例えば−Ｙ1 −
（Ｙ1 は−ＮＲ1 −（ここで、Ｒ1 は水素または置換さ
れていてもよい炭素数１０以下のアルキル基、またはア
リール基を表す）、−ＳＯ2 −、−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ
2 −、−ＣＯ−、−ＣＨ2 −を表す）または上記部分構
造式(iii) で表される基があげられる。
【００５９】Ｙ1 の−ＮＲ1 −におけるＲ1 は水素また
は置換されていてもよい炭素数１０以下のアルキル基、
またはアリール基である。置換されていてもよい炭素数
１０以下のアルキル基としては、例えばメチル基、エチ
ル基、プロピル基、アルコキシエチル基、アルコキシプ
ロピル基等があげられ、炭素数が１０以下の置換されて
いても良いアリール基としては、例えばフェニル基、メ
チルフェニル基、エチルフェニル基、クロルフェニル基
等があげられる。
【００６０】部分構造式(iii) のＹ2 におけるジアミン
系結合鎖は、例えば以下に示すジアミン化合物より誘導
される。その具体例としては、例えばヒドラジン、モノ
メチルヒドラジン、１，２−ジメチルヒドラジン、モノ
エチルヒドラジン、１，２−ジエチルヒドラジン、エチ
レンジアミン、１，２−ジアミノプロパン、１，３−ジ
アミノプロパン、Ｎ−メチルエチレンジアミン、１，４
−ジアミノブタン、１，２−ジアミノ−２−メチルプロ
パン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’
−ジエチルエチレンジアミン、１，６−ヘキサンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ジエチル−１，３−プロパンジアミン、
１，４−フェニレンジアミン、１，３−フェニレンジア
ミン、１，４−キシリレンジアミン、１，３−キシリレ
ンジアミン、２−アミノメチルピぺリジン、４−アミノ
メチルピペリジン、２−アミノピペリジン、４−アミノ
ピペリジン、１，３−ジ−（４−ピペリジニル）−プロ
パン、ホモピペラジン、ピペラジン、１−アミノピペラ
ジン、１，４−ジアミノシクロヘキサン、１，３−ジア
ミノシクロヘキサン、１，３−ジ（アミノメチル）シク
ロヘキサン等があげられる。好ましいＹ2 のためのジア
ミン化合物としては、例えばヒドラジン、エチレンジア
ミン、１，４−フェニレンジアミン、１，３−フェニレ
ンジアミン、１，４−ジアミノシクロヘキサン、１，３
−ジアミノシクロヘキサン、１，３−ジ（アミノメチ
ル）シクロヘキサン、ピペラジン等があげられる。Ｂは
−ＯＨ、−Ｃｌ又は結合鎖である。Ｂが結合鎖の場合、
該結合鎖にはアミン成分残基Ａが結合する。従って、Ｂ
が−ＯＨ、−Ｃｌの場合にはアミン成分残基Ａはトリア
ジン環に１つ結合しており、Ｂが結合鎖の場合にはアミ
ン成分残基Ａはトリアジン環に２つ結合していることに
なる。
【００６１】本発明で使用する色素としては、例えば上
記式（１）で表される色素があげられる。上記式（１）
において、Ｑで示される有機色素残基は側鎖部を連結す
る際に使用する連結基が導入できる有機色素であれば良
い。具体的には、フタロシアニン系色素、ジアンスラキ
ノニル系色素、アンスラキノン系色素、キナクリドン系
色素、ジケトピロロピロール系色素、ジオキサジン系色
素、アンスラピリミジン系色素、アンサンスロン系色
素、インダンスロン系色素、フラバンスロン系色素、ピ
ランスロン系色素、ペリノン系色素、ペリレン系色素な
どが挙げられるがこれらに限定されるものではない。
【００６２】上記式（１）において、Ｘ1 はカルボキシ
ル基、スルホン基またはハロゲン原子である。カルボキ
シル基、およびスルホン基は後述する有機色素と側鎖部
を連結する際に使用する、−ＣＯ−Ｃｌ基および−ＳＯ
2 −Ｃｌ基が、側鎖部と連結するあと反応の過程で反応
系内の水により加水分解され発生するものであるが、後
反応の条件によってはこの加水分解を防ぐ事も可能であ
り、カルボキシル基、およびスルホン基のない有機色素
の合成も可能である。また、ハロゲンに関しては、顔料
と共に分散した場合の色調改善の目的で導入するもので
あるが、具体的にはフタロシアニンを色素母体とする誘
導体のハロゲン化などが挙げられる。ハロゲンとしては
経済性等の点から、塩素、臭素が用いられ、導入方法は
公知の方法で実施される。このようなカルボキシル基、
スルホン基、およびハロゲンの導入の有無、および導入
量は分散体の特性から判断されるものであって、必ずし
も必要な成分ではない。
【００６３】上記式（１）において、Ｘ2 は−Ｙ1 −Ａ
または上記部分構造式(iv)で示される基である。ここで
Ｘ2 のＹ1 、Ｙ2 、Ａ、Ｂは上記と同じである。
【００６４】本発明で使用する色素は、例えば（１）色
素母体にあらかじめ連結基を導入し、用意しておいた側
鎖成分を反応させる方法、（２）色素母体の原料に側鎖
成分を導入し、これを原料とし色素母体を合成する方法
などが挙げられるが、最終的に目的の誘導体が得られれ
ばどの様な方法でよく、これらの方法に限定されるもの
ではない。各連結基の合成方法と側鎖の導入方法として
具体的には以下のような方法があるがこれらに限定され
るものではない。 １．Ｙ1 が−ＮＲ1 −の場合 色素母体、あるいは色素原料に活性ハロゲンある場合
は、このハロゲンに末端にアミン成分のある側鎖と脱酸
反応により導入するか、色素母体、あるいは色素原料に
アミノ基がある場合は、このアミノ基に塩化シアヌルを
反応させ次いで後述するＡで表される末端側鎖を反応さ
せる方法などが挙げられる。 ２．Ｙ1 が−ＳＯ2 −の場合 色素母体あるいは色素原料をクロルスルホン酸で処理
し、クロルスルホン化された色素母体あるいは色素原料
を単離した後側鎖成分と反応させる方法が挙げられる。
【００６５】３．Ｙ1 が−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 −の場
合 色素母体あるいは色素原料に濃硫酸溶媒などの脱水条件
でＮ−メチロールクロル酢酸アミドを脱水縮合させ単離
したのち、この末端のクロルに側鎖成分を反応させる方
法があげられる ４．Ｙ1 が−ＣＯ−の場合 色素母体、あるいは色素原料にカルボン酸がある場合
は、このカルボン酸を公知の方法で酸ハロゲン化し、こ
れと反応する成分のある側鎖と脱酸反応により導入する
方法が挙げられる。 ５．Ｙ1 が−ＣＨ2 −の場合 色素母体あるいは色素原料に、ホルマリンと、塩酸やク
ロルスルホン酸等を脱水条件下で作用させるか、クロル
メチルメチルエーテル等のクロルメチル化剤を作用させ
る方法が挙げられる。
【００６６】Ｙ2 で表されるジアミン系結合鎖は、Ｙ1
が−ＮＲ1 −以外の場合にトリアジン骨格をＹ1 で表さ
れる色素側連結基に結合させる為のものである。従って
Ｙ1が−ＮＲ1 −の場合Ｙ2 は不要である。これは、ト
リアジン骨格を導入する場合通常、塩化シアヌルを用い
るため、この活性塩素と反応可能なアミノ基等の反応性
基が色素母核、或いは色素原料に有る場合は、その反応
性基がＹ1 （−ＮＲ1−）となり、Ｙ1 に塩化シアヌル
を直接結合させることができるからである。次にこの導
入方法について詳しく説明する。 １：色素母核あるいは色素原料にアミノ基が有る場合
は、先ずこのアミノ基と、塩化シアヌルを脱酸反応にて
反応させた後、後述するＡで表されるアミン成分をさら
に反応させるか、塩化シアヌルにあらかじめアミン２当
量を反応させたのち、残り１当量の活性塩素と色素母核
あるいは色素原料のアミノ基と脱酸反応で連結する方法
などがある。 ２：色素あるいは色素原料にアミノ基がない場合は、後
述するジアミン化合物を前述の連結方法にて色素母核あ
るいは色素原料に導入し、ついで塩化シアヌル、さらに
Ａで表されるアミン成分を脱酸反応にて反応させるか、
あらかじめ塩化シアヌルにジアミン化合物１当量、Ａで
表されるアミン成分２当量を反応させ、２官能性連結成
分のもう一方の官能基を前述の連結方法で色素母核ある
いは色素原料に導入する方法等が挙げられる。
【００６７】Ａで表されるアミン成分残基はおもに、芳
香族アミン類の核水添により得られる。その製造方法は
多岐にわたるが、その一例を以下に示すと、ａ）モノニ
トロアニリン類のアミノ基を、公知の方法でアルキル化
した後、水添反応により目的物を得る方法、ｂ）モノア
セチルフェニレンジアミン類の非アセチル化アミンをア
ルキル化し、加水分解により、アセチル基をはずした
後、水添反応により目的物を得る方法、ｃ）モノシアノ
アニリン類のアミノ基をアルキル化した後、水添反応に
より目的物を得る方法、ｄ）モノニトロアルキルアミノ
ベンゼン類のアミノ基をアルキル化した後、水添反応に
より目的物を得る方法、ｅ）モノニトロハロゲノベンゼ
ン類のハロゲンと任意のアミン化合物のアミノ基を脱酸
反応で縮合した後、水添反応により目的物を得る方法等
があるが、これらに限定される物ではない。
【００６８】Ｂは通常Ａで説明したアミン成分を反応さ
せるが、反応中にトリアジン環の活性クロルが加水分解
し−ＯＨとなってしまったり、−Ｃｌが未反応のまま残
ってしまう場合もあるが、合成条件によりこれらの現象
を防ぐことも可能で、−ＯＨ、及び−Ｃｌ基は必須では
ない。また、部分構造式(iv)を有する分散剤においては
Ｂの殆どが前述のアミン成分で、一部−ＯＨ基又は−Ｃ
ｌの混合物であっても構わない。さらに、Ａのアミン成
分とＢのアミン成分は同一構造でも、異なる構造でもよ
い。
【００６９】以上述べてきた上記の顔料分散剤を使用す
る場合、分散する顔料としては特に制限はないが、同色
系の顔料に使用することが好ましく、さらに有機色素残
基と母核の共通する顔料の分散に使用することがより好
ましい。その使用量は、有機顔料、あるいはカーボンブ
ラックなどの無機顔料に対して、好ましくは０．５〜３
０重量％、さらに好ましくは１〜２０重量％程度であ
る。
【００７０】本発明の顔料組成物は顔料、樹脂および上
記の顔料分散剤からなる。樹脂としては、例えばロジ
ン、ポリアミド樹脂、塩化ビニル樹脂、ニトロセルロー
ス、アミノアルキッド樹脂、アクリル樹脂、アミノアク
リル樹脂、ウレタン樹脂等の通常グラビヤインキ等のイ
ンキや塗料などに使用される樹脂があげられる。樹脂の
使用量は顔料に対して、好ましくは５重量％以上、さら
に好ましくは５０〜２００重量％程度である。
【００７１】本発明の顔料組成物を製造するには、例え
ばそれぞれの乾燥粉末、あるいはプレスケーキを、ボー
ルミル、ニーダー、ビーズミル、アトライターなどの各
種粉砕器で機械的に混合して（半）固体状又は粉末状の
顔料組成物を得るか、樹脂、顔料と顔料分散剤を溶剤中
に添加し、ディゾルバー、ホモミキサー、ニーダー、ロ
ールミル、サンドミル、アトライターなどの分散機を用
いて分散して、液状の顔料組成物を得ればよい。溶剤と
しては例えばトルエン、キシレン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、エチ
ルセロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテー
ト、プルピレングリコールモノメチルエーテルアセテー
ト等のインキや塗料などに使用される有機溶剤があげら
れる。尚、顔料と顔料分散剤は別々に添加してもよく、
又両者を単純に混合しまたは次のような方法で製造した
ものを添加してもよい。その方法としては、例えば顔料
および顔料分散剤を硫酸などの溶解力の強い溶媒に溶解
させた後、水などの貧溶媒により共沈させる方法や、顔
料を水または有機溶媒に懸濁させた後、溶解した顔料誘
導体を添加し、表面に析出させ顔料分散剤を顔料表面に
コーティングさせる方法などがあげられる。又、樹脂を
上記の有機溶剤に溶解させて非水系ビヒクルとした後顔
料および顔料分散剤を添加してもよい。この場合、非水
系ビヒクルの粘度によっては、必要に応じ、上記の有機
溶剤をさらに添加してもよい。
【００７２】このような、本発明の顔料分散剤をもちい
ると、非水系ビヒクル、例えばロジンワニス、ポリアミ
ド樹脂ワニス、塩化ビニル樹脂ワニスなどのグラビヤイ
ンキ用ワニスビヒクル、ニトロセルロースラッカー、ア
クリルラッカー、アミノアルキッド樹脂塗料用ビヒク
ル、アミノアクリル樹脂塗料用ビヒクル、ウレタン樹脂
塗料用ビヒクルなど、において、顔料を単独で使用した
場合に比べ分散体の粘性低下、構造粘性の低下、色分か
れ防止、凝集による沈降防止、分散安定性などの点で著
しい効果が得られる。
【００７３】
【実施例】以下に、本発明を実施例をもってさらに詳し
く説明する。なお、実施例中「部」は「重量部」を意味
する。 実施例１ 公知の方法でクロルスルホン化した銅フタロシアニン５
０部を水５００部に懸濁させ、１−アミノ−４−Ｎ，
Ｎ’−ジメチルアミノ−シクロヘキサン３０．７部を０
〜５℃で投入し水酸化ナトリウム水溶液を適宜加えなが
らｐＨ１０を保ちながら徐々に６０℃まで昇温し、同温
度にて２時間反応したのち酸析を行い、沈殿物を濾過、
水洗乾燥して、下記式で示される顔料分散剤（１）４
１．６部を得た。
【００７４】
【化４７】
【００７５】実施例２ クロルスルホン化した銅フタロシアニン５０部を水５０
０部に懸濁させエチレンジアミン１２．４部を０〜５℃
で投入し、水酸化ナトリウム水溶液を適宜加えながらｐ
Ｈ１０を保ちながら徐々に６０℃まで昇温し、同温度に
て２時間反応した。次いで、０〜５℃まで冷却し塩化シ
アヌル３８．０部を投入しｐＨ１０を保ちながら５〜１
０℃で２時間反応する。さらに１−アミノ−３，５−
Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノシクロヘキサン７０．５部を
投入し、４０℃で３時間反応し、沈殿物を濾過、水洗乾
燥して、下記式で示される顔料分散剤（２）４５部を得
た。
【００７６】
【化４８】
【００７７】実施例３ ４．４’−ジアミノ−１，１’−ビアントラキノニル４
４．４部をＮ−メチルピロリドン３００部に投入し、さ
らに塩化シアヌル３６．８部、炭酸ソーダ１０．６部を
加え、７０℃で３時間反応し、次いで１−アミノメチル
−Ｎ，Ｎ’−ジエチルアミノシクロヘキサン６４部を加
え７０℃で３時間反応し、反応系内に水３００部を投入
し、液性をｐＨ７に調整したのち、濾過、洗浄、乾燥し
て、下記式で示される顔料分散剤（３）１０５部を得
た。
【００７８】
【化４９】
【００７９】実施例４
【００８０】
【化５０】
【００８１】上記化合物１０部を、１−アミノ−３，５
−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノメチルシクロヘキサン１０
０部に加え、９５℃で１時間反応した。反応液を水、メ
タノールの混合溶液中に投入し、沈殿物を濾過、洗浄、
乾燥し下記式で示される顔料分散剤（４）１６．５部を
得た。
【００８２】
【化５１】
【００８３】実施例５
【００８４】
【化５２】
【００８５】上記化合物１０部を、水１００部に懸濁
し、エチレンジアミン２．６部を加え９５℃で１時間撹
拌した。次いで、塩化シアヌル７．５部を投入しｐＨ９
〜１０を保ちながら２０℃で２時間反応し、さらに、１
−アミノ−４−Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノプロピルアミ
ノシクロヘキサン１６部を投入し、ｐＨ１０を保ちなが
ら７０℃で４時間反応し、沈殿物を濾過、洗浄、乾燥し
下記式で示される顔料分散剤（５）２９．２部を得た。
【００８６】
【化５３】
【００８７】上記実施例と同様な方法で以下に示す構造
式を有する顔料分散剤を製造した。尚、構造式左上の略
号は実施例の番号と一致する。
【００８８】
【化５４】
【００８９】
【化５５】
【００９０】
【化５６】
【００９１】
【化５７】
【００９２】
【化５８】
【００９３】
【化５９】
【００９４】
【化６０】
【００９５】
【化６１】
【００９６】
【化６２】
【００９７】
【化６３】
【００９８】
【化６４】
【００９９】
【化６５】
【０１００】
【化６６】
【０１０１】
【化６７】
【０１０２】
【化６８】
【０１０３】
【化６９】
【０１０４】
【化７０】
【０１０５】上記の様に製造した顔料分散剤の分散性を
評価するために、以下の方法で分散を実施し、評価を行
った。 上記の混合物を容器に入れ、ジルコニアビーズを加えて
ペイントシェーカーにて分散し塗料（本発明の液状の顔
料組成物）を作成した。
【０１０６】上記の方法で作成した塗料を、顔料分散剤
を入れずに同一の方法で分散した塗料と、下記に示す評
価方法に従って比較検討した。 （評価方法１）得られた塗料の粘度を、Ｂ型粘度計（測
定温度２５℃）にて測定し、評価は、顔料分散剤未添加
の塗料との相対比較で行い、粘度の低いものを良好とし
た。 ○ ： 非常に良好 △ ： 良好 × ： 未添加のものと同等 （評価方法２）得られた塗料をガラス基板に、バーコー
ターを用いて塗布し、評価は透明性を目視にて、顔料分
散剤未添加の塗料と相対評価を行った。 ○ ： 非常に透明性良 △ ： 透明性良 × ： 未添加のものと同等
【０１０７】以下、上記の分散、評価結果を表１に示す
が分散剤項の略号は実施例の略号に一致する。
【０１０８】
【表１】 表１ 顔 料 顔料分散剤実施例No. 評価方法１ 評価方法２ C.I.Pig.Blue 15 未添加 × × １ ○ ○ ２ ○ ○ ６ ○ ○ ７ ○ ○ ８ ○ ○ ９ ○ ○ １０ △ △ １１ ○ ○ C.I.Pig.Violet 23 未添加 × × ４ ○ ○ ５ ○ ○ １４ ○ ○ １５ ○ ○ １６ △ ○ １７ ○ ○ １８ ○ ○ １９ ○ ○ ２０ △ △
【０１０９】 C.I.Pig.Red 177 未添加 × × ３ ○ ○ ２１ ○ ○ ２２ ○ ○ ２３ ○ ○ ２４ ○ ○ ２５ ○ ○ ２６ △ △ ２７ ○ ○ C.I.Pig.Green 36 未添加 × × １ ○ ○ ２ ○ ○ ６ △ ○ ７ ○ ○ ８ ○ ○ １２ ○ ○ １３ ○ △〜○
【０１１０】 カーホ゛ンフ゛ラック 未添加 × × （三菱化学社製MA-100） １ ○ ○ ２ ○ ○ ６ ○ ○ ７ ○ ○ ８ ○ ○ ９ ○ ○ １０ ○ ○ １１ ○ ○ C.I.Pig.Red 122 未添加 × × ２８ ○ ○ ２９ △ ○ ３０ ○ ○ ３１ △ ○ ３２ ○ ○
【０１１１】 C.I.Pig.Red 168 未添加 × × ３３ ○ ○ ３４ △ ○ ３５ ○ ○ C.I.Pig.Red 254 未添加 × × ４２ △ ○ ４３ ○ ○ ４４ ○ ○ ４５ ○ △ C.I.Pig.Yellow 108 未添加 × × ３６ ○ △ ３７ ○ ○ ３８ ○ ○ C.I.Pig.Orange 43 未添加 × × ４６ ○ ○ ４７ ○ ○ ４８ △ ○
【０１１２】 C.I.Pig.Red 179 未添加 × × ４９ ○ ○ C.I.Pig.Red 149 未添加 × × ５０ ○ ○ C.I.Pig.Red 123 未添加 × × ５１ ○ ○ C.I.Pig.Red 178 未添加 × × ５２ ○ ○ C.I.Pig.Blue 60 未添加 × × ３９ ○ ○ ４０ △ ○ ４１ ○ ○ C.I.Pig.Orange 51 未添加 × × ５３ ○ ○ ５４ △ ○ ５５ ○ ○ C.I.Pig.Yellow 24 未添加 × × ５６ ○ ○ ５７ ○ ○ ５８ ○ ○
【０１１３】上記の本発明の顔料分散剤を用いた塗料
は、１週間後に粘度を測定しても殆ど変化がなく、１カ
月後においても顔料の凝集による、色分かれ、沈降等の
現象は見られず、安定性に優れていた。また、本発明の
顔料分散剤は、その他のニトロセルロース、アルキド樹
脂、メラミン樹脂、ポリエステル樹脂等のワニスを用い
た塗料においても、同様な効果が得られた。
【０１１４】
【発明の効果】本発明の顔料分散剤を用いて顔料を分散
すると、鮮明で、高い着色力を持ち、流動特性及び保存
安定性に優れた顔料の分散体が得られ、インキ用、塗料
用、カラーフィルタ用等の顔料の分散体として期待され
る。

Claims (23)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記部分構造式(i) 【化１】 （式中、Ｒ2 は下記部分構造式(ii) 【化２】 （ここで、Ｒ4 、Ｒ5 は、それぞれ独立に水素または置
    換されていてもよい炭素数１０以下の飽和もしくは不飽
    和のアルキル基を表す。またはＲ4 、Ｒ5 で窒素、酸素
    または硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環を形
    成するか、又はＲ4 、またはＲ5 で隣接するメチレン基
    と環状構造をとっても良い。Ｄは−ＣＨ2−、−ＮＲ6
    −（ここでＲ6 は水素または炭素数が１０以下の置換さ
    れていても良いアルキル基またはアリール基を表す）ま
    たは−Ｏ−を表し、ｎおよびｐはそれぞれ０〜５の整数
    を表す。) で表される基を、Ｒ3 は、水素原子、アルキ
    ル基、アルコキシル基、ハロゲン原子を表し、ｊは０〜
    ２の整数を、ｋは１〜２の整数を、ｍは０〜３の整数を
    それぞれ表す。）で表されるアミン成分残基Ａを有する
    色素を有効成分とする顔料分散剤。
  2. 【請求項２】アミン成分残基Ａが４−ジメチルアミノシ
    クロヘキシルアミノ基、４−ジエチルアミノシクロヘキ
    シルアミノ基、３，５−ビスジメチルアミノシクロヘキ
    シルアミノ基又は３，５−ビスジエチルアミノシクロヘ
    キシルアミノ基である請求項１記載の顔料分散剤。
  3. 【請求項３】色素におけるアミン成分残基Ａは連結基を
    介して有機色素残基と結合している請求項１又は２記載
    の顔料分散剤。
  4. 【請求項４】連結基が−Ｙ1 −（ここで、Ｙ1 は−ＮＲ
    1 −（ここで、Ｒ1 は水素または置換されていてもよい
    炭素数１０以下のアルキル基、またはアリール基を表
    す）、−ＳＯ2 −、−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 −、−ＣＯ
    −、−ＣＨ2 −を表す）または下記部分構造式(iii) 【化３】 （ここで、Ｙ1 は前記と同じ、Ｙ2 はジアミン系結合鎖
    を、Ｂ’は−ＯＨ、−Ｃｌ又は結合鎖を、ｉは０又は１
    をそれぞれ表す。但し、Ｙ1 が−ＮＲ1 −の場合ｉは０
    であり、Ｙ1 が−ＮＲ1 −以外の場合ｉは１である。）
    で表される基である（但し、連結基が部分構造式(iii)
    で表される基の場合アミン成分残基Ａはトリアジン環に
    １つ又は２つ結合する）請求項３記載の顔料分散剤。
  5. 【請求項５】Ｙ2 が下記式 【化４】 で表されるジアミン系結合鎖である請求項４記載の顔料
    分散剤。
  6. 【請求項６】有機色素残基がフタロシアニン系色素残
    基、ジアンスラキノニル系色素残基、アンスラキノン系
    色素残基、キナクリドン系色素残基、ジケトピロロピロ
    ール系色素残基、ジオキサジン系色素残基、アンスラピ
    リミジン系色素残基、アンサンスロン系色素残基、イン
    ダンスロン系色素残基、フラバンスロン系色素残基、ピ
    ランスロン系色素残基、ペリノン系色素残基、ペリレン
    系色素残基（これらの色素残基にはカルボキシル基、ス
    ルホン基又はハロゲン原子が１〜１２個結合していても
    よい）である請求項１ないし５のいずれか１項記載の顔
    料分散剤。
  7. 【請求項７】有機色素残基に結合するアミン成分残基Ａ
    の数が１〜８である請求項１ないし６のいずれか１項記
    載の顔料分散剤。
  8. 【請求項８】アミン成分残基Ａを有する色素が下記式
    （１） 【化５】 （式中、Ｑは有機色素残基、Ｘ1 は、カルボキシル基、
    スルホン基又はハロゲン原子を表し、Ｘ2 は以下に示す
    置換基、ｇは０〜１２の整数を表し、ｈは１〜４の整数
    を表す。）で表される化合物である請求項１記載の顔料
    分散剤。 Ｘ2 は、−Ｙ1 −Ａ （式中、Ｙ1 は−ＮＲ1 −（ここで、Ｒ1 は水素または
    置換されていてもよい炭素数１０以下のアルキル基、ま
    たはアリール基を表す）、−ＳＯ2 −、−ＣＨ2ＮＨＣ
    ＯＣＨ2 −、−ＣＯ−、−ＣＨ2 −を表し、Ａは下記部
    分構造式(i) 【化６】 （式中、Ｒ2 は下記部分構造式(ii) 【化７】 （ここで、Ｒ4 、Ｒ5 は、それぞれ独立に水素または置
    換されていてもよい炭素数１０以下の飽和もしくは不飽
    和のアルキル基を表す。またはＲ4 、Ｒ5 で窒素、酸素
    または硫黄原子を含む置換されていてもよい複素環を形
    成するか、又はＲ4 、またはＲ5 で隣接するメチレン基
    と環状構造をとっても良い。Ｄは−ＣＨ2−、−ＮＲ6
    −（ここでＲ6 は水素または炭素数が１０以下の置換さ
    れていても良いアルキル基またはアリール基を表す）ま
    たは−Ｏ−を表し、ｎおよびｐはそれぞれ０〜５の整数
    を表す) で表される基を、Ｒ3 は、水素原子、アルキル
    基、アルコキシル基、ハロゲン原子を表し、ｊは０〜２
    の整数を、ｋは１〜２の整数を、ｍは０〜３の整数をそ
    れぞれ表す）、または下記部分構造式(iv) 【化８】 （式中、Ｙ1 、Ａは前記と同じであり、Ｙ2 はジアミン
    系結合鎖を表し、Ｂはアミン成分残基Ａであるか、−Ｏ
    Ｈ、又は−Ｃｌを表し、ｉは０又は１をそれぞれ表す。
    但し、Ｙ1 が−ＮＲ1 −の場合ｉは０であり、Ｙ1 が−
    ＮＲ1 −以外の場合ｉは１である。）で表される基であ
    る。
  9. 【請求項９】有機色素残基が銅フタロシアニンから誘導
    されるものであって、Ｙ1 が−ＳＯ2 −、−ＣＨ2 −、
    −ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 −である請求項４、５又は８の
    いずれか１項記載の顔料分散剤。
  10. 【請求項１０】アミン成分残基Ａを有する色素が、下記
    式（２） 【化９】 で表される色素である、請求項１又は８記載の顔料分散
    剤。
  11. 【請求項１１】有機色素残基が下記式 【化１０】 で示される化合物から誘導されるものであって、Ｙ1 が
    −ＳＯ2 −、−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 −で
    ある請求項４、５又は８のいずれか１項記載の顔料分散
    剤。
  12. 【請求項１２】有機色素残基が下記式 【化１１】 （ここで、Ｒ7 は−Ｈ又は−ＣＨ3 である）で示される
    化合物から誘導されるものであって、Ｙ1 が−ＳＯ
    2 −、−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 −である請
    求項４、５又は８のいずれか１項記載の顔料分散剤。
  13. 【請求項１３】有機色素残基が下記式 【化１２】 （ここで、Ｒ8 が−Ｈ、−Ｃｌである）で示される化合
    物から誘導されるものであって、Ｙ1 が−ＳＯ2 −、−
    ＣＨ2 −、−ＣＯ−、−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 −である
    請求項４、５又は８のいずれか１項記載の顔料分散剤。
  14. 【請求項１４】有機色素残基が下記式 【化１３】 で示される化合物から誘導されるものであって、Ｙ1 が
    −ＳＯ2 −、−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 −で
    ある請求項４、５又は８のいずれか１項記載の顔料分散
    剤。
  15. 【請求項１５】有機色素残基が下記式 【化１４】 で示される化合物から誘導されるものであって、Ｙ1 が
    −ＳＯ2 −、−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 −で
    ある請求項４、５又は８のいずれか１項記載の顔料分散
    剤。
  16. 【請求項１６】有機色素残基が下記式 【化１５】 で示される化合物から誘導されるものであって、Ｙ1 が
    −ＳＯ2 −、−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 −で
    ある請求項４、５又は８のいずれか１項記載の顔料分散
    剤。
  17. 【請求項１７】有機色素残基が下記式 【化１６】 （ここで、Ｒ9 はメチル基、３，５−ジメチルフェニル
    基、４−メトキシフェニル基又は４−（フェニルアゾ）
    フェニル基を表す。）で示される化合物から誘導される
    ものであって、Ｙ1 が−ＳＯ2 −、−ＣＨ2 −、−ＣＨ
    2 ＮＨＣＯＣＨ2 −である請求項４、５又は８のいずれ
    か１項記載の顔料分散剤。
  18. 【請求項１８】有機色素残基が下記式 【化１７】 で示される化合物から誘導されるものであって、Ｙ1 が
    −ＳＯ2 −、−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 −で
    ある請求項４、５又は８のいずれか１項記載の顔料分散
    剤。
  19. 【請求項１９】有機色素残基が下記式 【化１８】 （ここで、Ｒ10は−Ｃｌ、又は−Ｂｒを表し、ｑは０〜
    ４である。）で示される化合物から誘導されるものであ
    って、Ｙ1 が−ＳＯ2 −、−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＮＨＣ
    ＯＣＨ2 −である請求項４、５又は８のいずれか１項記
    載の顔料分散剤。
  20. 【請求項２０】有機色素残基が下記式 【化１９】 （ここで、Ｒ11は−Ｃｌ、又は−Ｂｒを表す。）で示さ
    れる化合物から誘導されるものであって、Ｙ1 が−ＳＯ
    2 −、−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 −である請
    求項４、５又は８のいずれか１項記載の顔料分散剤。
  21. 【請求項２１】有機色素残基が下記式 【化２０】 で示される化合物から誘導されるものであって、Ｙ1 が
    −ＳＯ2 −、−ＣＨ2 −、−ＣＨ2 ＮＨＣＯＣＨ2 −で
    ある請求項４、５又は８のいずれか１項記載の顔料分散
    剤。
  22. 【請求項２２】顔料、樹脂および請求項１ないし２１の
    いずれか１項記載の顔料分散剤からなる顔料組成物。
  23. 【請求項２３】液状である請求項２２記載の顔料組成
    物。
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