JPS6317101B2 - - Google Patents
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- JPS6317101B2 JPS6317101B2 JP54108120A JP10812079A JPS6317101B2 JP S6317101 B2 JPS6317101 B2 JP S6317101B2 JP 54108120 A JP54108120 A JP 54108120A JP 10812079 A JP10812079 A JP 10812079A JP S6317101 B2 JPS6317101 B2 JP S6317101B2
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/006—Preparation of organic pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/45—Anti-settling agents
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
本発明は使用適性、とくに非集合性、非結晶性
に優れた顔料組成物に関するものである。 一般に各種コーテイング組成物中において鮮明
な色調と高い着色力を発揮する実用上有用な顔料
は微細な粒子からなつている。しかしながら顔料
の微細な粒子は、オフセツトインキ、グラビアイ
ンキおよび塗料のような非水性ビヒクルに分散す
る場合、安定な分散体を得ることが難かしく製造
作業上および得られる製品の価値に重要な影響を
及ぼす種々の問題を引き起すことが往々にして生
ずる。 例えば、微細な粒子からなる顔料を含む分散体
は往々にして高粘度を示し製品の分散機からの取
出し、輸送が困難となるばかりでなく更に悪い場
合は貯蔵中にゲル化を起し使用困難となることが
ある。また異種の顔料を混合して使用する場合、
凝集による色分れや、沈降などの現象により展色
物において色むらや著るしい着色力の低下となつ
て現われることがある。さらに展色物の塗膜表面
に関しては光沢の低下、レベリング不良等の状態
不良を生ずることがある。 また、顔料の分散とは直線関係しないが一部の
有機顔料では顔料の結晶状態の変化を伴う現象が
ある。 すなわちオフセツトインキ、グラビアインキお
よび塗料等の非水性ビヒクル中でエネルギー的に
不安定な顔料の結晶粒子がその大きさ、形態を変
化させて安定状態に移行するため展色物において
著るしい色相の変化、着色力の減少、粗粒子の発
生等により商品価値を損うことがある。 本発明者は以上のようなオフセツトインキ、グ
ラビアインキおよび塗料等の非水性のビヒクル中
で生ずる種々の問題を解決するため検討を行な
い、実用上優れた顔料組成物の製造法を発明し
た。 すなわち、本発明は、顔料100重量部と、下記
一般式（）で示される化合物、または、下記一
般式（）で示される化合物が、ハロゲン原子、
ニトロ基、メトキシ基、フエノキシ基、メチル
基、ハロゲン原子またはメチル基で置換もしくは
無置換のフエニルカルバモイル基、フエニルスル
フアモイル基あるいはジエチルスルフアモイル基
から選ばれる１種ないし２種以上の基で１〜２置
換された化合物に、下記(a)〜(h)で置換される置換
基の１種ないし２種以上を１〜４置換した化合物
0.5〜30重量部とを含む顔料組成物。 一般式（） （式中、Ａ、Ｂは、それぞれ−CO−、−NH−、
−Ｎ＝、−Ｓ−を示す。） (a)
に優れた顔料組成物に関するものである。 一般に各種コーテイング組成物中において鮮明
な色調と高い着色力を発揮する実用上有用な顔料
は微細な粒子からなつている。しかしながら顔料
の微細な粒子は、オフセツトインキ、グラビアイ
ンキおよび塗料のような非水性ビヒクルに分散す
る場合、安定な分散体を得ることが難かしく製造
作業上および得られる製品の価値に重要な影響を
及ぼす種々の問題を引き起すことが往々にして生
ずる。 例えば、微細な粒子からなる顔料を含む分散体
は往々にして高粘度を示し製品の分散機からの取
出し、輸送が困難となるばかりでなく更に悪い場
合は貯蔵中にゲル化を起し使用困難となることが
ある。また異種の顔料を混合して使用する場合、
凝集による色分れや、沈降などの現象により展色
物において色むらや著るしい着色力の低下となつ
て現われることがある。さらに展色物の塗膜表面
に関しては光沢の低下、レベリング不良等の状態
不良を生ずることがある。 また、顔料の分散とは直線関係しないが一部の
有機顔料では顔料の結晶状態の変化を伴う現象が
ある。 すなわちオフセツトインキ、グラビアインキお
よび塗料等の非水性ビヒクル中でエネルギー的に
不安定な顔料の結晶粒子がその大きさ、形態を変
化させて安定状態に移行するため展色物において
著るしい色相の変化、着色力の減少、粗粒子の発
生等により商品価値を損うことがある。 本発明者は以上のようなオフセツトインキ、グ
ラビアインキおよび塗料等の非水性のビヒクル中
で生ずる種々の問題を解決するため検討を行な
い、実用上優れた顔料組成物の製造法を発明し
た。 すなわち、本発明は、顔料100重量部と、下記
一般式（）で示される化合物、または、下記一
般式（）で示される化合物が、ハロゲン原子、
ニトロ基、メトキシ基、フエノキシ基、メチル
基、ハロゲン原子またはメチル基で置換もしくは
無置換のフエニルカルバモイル基、フエニルスル
フアモイル基あるいはジエチルスルフアモイル基
から選ばれる１種ないし２種以上の基で１〜２置
換された化合物に、下記(a)〜(h)で置換される置換
基の１種ないし２種以上を１〜４置換した化合物
0.5〜30重量部とを含む顔料組成物。 一般式（） （式中、Ａ、Ｂは、それぞれ−CO−、−NH−、
−Ｎ＝、−Ｓ−を示す。） (a)
【式】
（R1、R2はそれぞれ、水素原子、炭素数１〜
３の置換もしくは無置換のアルキル基、または
R1、R2で式中、窒素原子を含むヘテロ環を形
成したものを示す。） (b) （R3は、ハロゲン原子、ニトロ基を示す。） (c)
３の置換もしくは無置換のアルキル基、または
R1、R2で式中、窒素原子を含むヘテロ環を形
成したものを示す。） (b) （R3は、ハロゲン原子、ニトロ基を示す。） (c)
【式】
（ｎは２または３を示す。R4、R5は、炭素数
１〜４のアルキル基、またはR4、R5で式中、
窒素原子を含むヘテロ環を形成したものを示
す。） (d) −SO3H (e) −SO3M（Ｍは、アルカリ土類金属を示す。） (f) −SO3HNR6R7R8（R6、R7はそれぞれ水素原
子、メチル基を示す。R8は、炭素数６〜17の
アルキル基、置換アリレン基を示す。） (g)
１〜４のアルキル基、またはR4、R5で式中、
窒素原子を含むヘテロ環を形成したものを示
す。） (d) −SO3H (e) −SO3M（Ｍは、アルカリ土類金属を示す。） (f) −SO3HNR6R7R8（R6、R7はそれぞれ水素原
子、メチル基を示す。R8は、炭素数６〜17の
アルキル基、置換アリレン基を示す。） (g)
【式】
（R9は、水素原子、炭素数18のアルキル基を
示す。R10は、炭素数２もしくは３のアルキレ
ン基を示す。R11、R12は、それぞれ炭素数１
〜４のアルキル基、または、R11、R12で式中、
窒素または酸素原子を含むヘテロ環を形成した
ものを示す。） (h)
示す。R10は、炭素数２もしくは３のアルキレ
ン基を示す。R11、R12は、それぞれ炭素数１
〜４のアルキル基、または、R11、R12で式中、
窒素または酸素原子を含むヘテロ環を形成した
ものを示す。） (h)
【式】
（Ｘは、酸素原子または＝NCH3を示す。）
この様に顔料の非集合体、結晶安定性を改良す
る目的でこれまでも銅フタロシアニン系およびキ
ナクリドン系顔料を中心とし数多くの提案がされ
ている。 その内容を技術的手法から分類すると大きく次
のような２つに別けられる。 第１法はUSP3370971およびUSP2965511に見
られる様に酸化ケイ素、酸化アルミニウムおよび
第３級ブチル安息香酸のように無色の化合物で顔
料粒子表面を被覆するものである。 第２法は特公昭41−2466およびUSP2761865に
代表されるように有機顔料を母体骨格とし側鎖に
スルフオン基、スルフオンアミド基、アミノメチ
ル基、フタルイミドメチル基等の置換基を導入し
て得られる化合物を混合する方法である。 第２の方法は第１の方法に比べ非水性ビヒクル
中での顔料の非集合性、結晶安定性等に関する効
果が著るしく大きくまた顔料組成物の製造の容易
さから判断しても非常に有利な方法である。 しかし、第２法では添加する化合物が顔料と同
一の化学構造を有する化合物から誘導されるため
固有の強い着色を有し、異なる色相の顔料に使用
する場合は著るしい制約を受ける。したがつて
個々の顔料につきそれぞれ対応する化合物を準備
する必要があり顔料組成物の製造上著るしく不利
である。 本発明は、上記第２法として分類される方法を
用いるものではあるが、本発明に係わる一般式
（）で示される構造を骨格とする化合物は、い
ずれも無色あるいは淡黄色であり、種々の色相の
顔料と任意に混合しても色相において何等問題と
ならず、したがつて、顔料組成物の製造法上著し
く有利な方法であり、非水性ビヒクル中での顔料
の非集合性、結晶安定性等に関する著しく大きな
効果が得られる。 本発明にて顔料としては、可溶性および不溶性
アゾ顔料、縮合アゾ系顔料、フタロシアニン系顔
料、キナクリドン系顔料、イソインドリノン系顔
料、ペリレン・ペリノン系顔料、ジオキサジン系
顔料、建染染料系顔料、塩基性染料系顔料等の有
機顔料およびカーボンブラツク、酸化チタン、黄
鉛、カドミウムエロー、カドミウムレツド、弁
柄、鉄黒、亜鉛華、紺青、群青等の無機顔料を用
いることができる。 本発明に係わる一般式（）で示される構造を
骨格とする化合物の顔料に対する配合は、顔料
100重量部に対し、0.5〜30重量部が好ましい。
0.5重量部より少ないと一般式（）で示される
構造を骨格する化合物の効果が得られず、また、
30重量部より多く用いても用いた分の効果が得ら
れない。 本発明にかかわる顔料組成物の製造法としては
顔料粉末と本発明に係わる一般式〔〕で示され
る構造を骨格とする化合物の粉末を単に混合して
も充分目的とする効果が得られるが、ニーダー、
ロール、アトライター、スーパーミル、各種粉砕
機等により機械的に混合するか、顔料の水または
有機溶媒によるサスペンジヨン系に本発明に係わ
る一般式〔〕で示される構造を骨格とする化合
物を含む溶液を添加し、顔料表面に一般式〔〕
で示される構造を骨格とする化合物を沈着させる
か、硫酸等の強い溶解力をもつ溶媒に有機顔料と
一般式〔〕で示される構造を骨格とする化合物
を共溶解して水等の貧溶媒により共沈させる等の
緊密な混合法を行えば更に良好な結果を得ること
が出来る。 この様にして得られる顔料組成物は、各種ロジ
ン変性樹脂等のオフセツトインキビヒクル、ライ
ムロジンワニス、ポリアミド樹脂ワニスまたは塩
化ビニル樹脂ワニス等のグラビアインキに使用し
た場合あるいはニトロセルロースラツカー、アミ
ノアルキド樹脂の常乾もしくは焼付け塗料、アク
リルラツカー、アミノアクリル樹脂焼付け塗料、
ウレタン系樹脂塗料等に使用した場合、顔料単独
で使用した場合に比べ分散体の粘度の低下および
構造粘性の減少等良好な流動性を示すと同時に色
分れ、結晶の変化等の問題もなく印刷物あるいは
塗膜の光沢が良く従つて美麗な製品を得ることが
出来る。 以下に一般式〔〕で示される構造を骨格とす
る代表的な化合物の合成法を概略を製造例として
述べる。 製造例 １ Ｏ−クロル安息香酸とアニリンとのUlmann縮
合によつて得られるジフエニル−アミン−２−カ
ルボン酸を濃硫酸中で脱水閉環する際100℃にて
３時間加熱し、アクリドンスルフオン酸を得た。 また、アクリドンをクロルスルフオン酸中40〜
50℃で加熱処理することにより得られるアクリド
ンクロルスルフオン酸をまたはアルカリ水溶液中
で加熱撹はんし加水分解することにより同様にア
クリドンスルフオン酸を得た。 スルフオン化、クロルスルフオン化とも反応温
度・時間の選択により導入スルフオン基の個数は
調節可能で下記の２種の化合物を得た。 製造例 ２ 製造例１でＯ−クロル安息香酸の代りに２，４
−ジクロル安息香酸を、またアニリンの代りにｍ
−フエノキシアニリンを用いることにより得られ
るアクリドン誘導体を製造、例１と同様に反応処
理してアクリドンスルフオン酸を得た。 得られたアクリドンスルフオン酸を水または希
薄なアルカリ溶液に溶解または均一に分散し、塩
化ナトリウムを加え生成する沈澱を分離し、アク
リドンスルフオン酸のナトリウム塩を得た。 塩化ナトリウムの代りに、CaCl2を加え〔−
〕、BaCl2を加え、〔−２〕で示される化合物
を得た。 上記金属塩化物の代りに各種アミンを添加し、
〔−１〕、〔−２〕で示される化合物を得た。 製造例 ３ 製造例１で得られるアクリドンを濃硫酸中でク
ロルスルフオン酸と反応し、アクリドンクロルス
ルフオン酸を得た。このアクリドンクロルスルフ
オン酸を各種アミンと溶媒の存在または不存在に
おいて反応することにより以下のアクリドンスル
フオンアミド誘導体が得られた。 製造例 ４ ４，4′−ジクロル−ジフエニルアミンとイオウ
とヨウ素・塩化アルミ等の触媒の存在または不存
在下において加熱反応させることにより３，６−
ジクロルフエノチアジンを得た。３，６−ジクロ
ルフエノチアジンをエーテル等の有機溶剤中で当
モル強の無水硫酸と反応することにより〔−
１〕、〔−２〕で示される化合物を得た。 また、無水硫酸の代りにクロルスルフオン酸を
使用し、フエノチアジンクロルスルフオン酸を
得、次いで加水分解することによつても〔−
１〕、〔−２〕で示される化合物が得られた。 製造例 ５ 製造例４で４，4′−ジクロルジフエニルアミン
の代りに４−クロル−2′−ニトロジフエニルを用
い、１−ニトロ−６クロルフエノチアジンを得
た。 以下製造例４と同様の操作をして１−ニトロ−
６−クロルフエノチアジンスルフオン酸の金属塩
またはアミン塩を得た。 製造例 ６ 製造例４で４，4′−ジクロルジフエニルアミン
の代りにジフエニルを用い、フエノチアジンを得
た。 フエノチアジンをエーテル等の有機溶媒中等モ
ル強のクロルスルフオン酸と反応しフエノチアジ
ンクロルスルフオン酸を得、更にアミンと反応し
下記フエノチアジンスルフオンアミドを得た。 製造例 ７ ２−アミノ−４−フエニルカルバモイルフエノ
ールとカテコールの当モルを閉管中200〜210℃に
加熱して得られる２−フエニルカルバモイルフエ
ノキサジンを製造例４と同様に処理してフエノキ
サジンスルフオン酸を得た。 製造例 ８、９ 製造例７で２−アミノ−４−フエニルカルバモ
イルフエノールの代りに２−アミノ−４−クロル
フエノール、２−アミノ−４−メチルフエノー
ル、２−アミノ−４−ニトロフエノールを使用し
て各々製造例５、６のフエノチアジンと同様に反
応処理し、以下のフエノキサジン誘導体を得た。 製造例 10〜12 ４−ニトロ、４−ジフエチルスルフアモイルお
よび４−クロルフエニルスルフアモイル置換のＯ
−フエニレンジアミンと等モル強のカテコールの
各々の組合せ混合物を閉管中200〜210℃に加熱し
て得られるジヒドロフエナジン誘導体を製造例
５、６のフエノチアジンと同様に処理して以下の
ジヒドロフエナジン誘導体を得た。 製造例 13〜15 製造例10〜12で得られるジヒドロフエナジンを
塩化鉄等の弱い酸化剤で酸化してフエナジンを得
た。 フエナジンを製造例１〜３のアクリドン誘導体
と同様に処理して以下の化合物を得た。 製造例 16〜18 常法により置換もしくは無置換のベンゼンと無
水フタル酸を無水塩化アルミニウムの存在下約70
℃に加熱して得た置換されたＯ−ベンゾイル安息
香酸を濃硫酸中で120℃に加熱して以下のアント
ラキノン誘導体を得た。 上記アントラキノンを各々製造例１〜４のアク
リドン誘導体と同様に処理して以下の化合物を得
た。 製造例 19 製造例１で得たアクリドンを濃硫酸とクロルス
ルフオン酸の混合溶媒中でパラホルムアルデヒド
と80〜90℃に加熱撹はんしてクロルメチルアクリ
ドンの水性ペーストを得た。 同水性ペーストを水中に充分に均一分散してア
ミンを添加し100℃に加熱してアミノメチルアク
リドンを得た。 製造例 20 製造例19のアクリドンの代りに２−ニトロフエ
ノキサジンを用いて下記のアミノメチルフエノキ
サジンを得た。 製造例 21 製造例４と同様にして得たフエノチアジンを硫
酸中でＮ−オキシメチルフタイミドと40〜50℃に
て加熱撹拌し下記の化合物を得た。 製造例 22 製造例21でフエノチアジンの代りにクロルアク
リドンを用いて下記のフタルイミドメチルアクリ
ドンを得た。 製造例 23 トルエンと無水フタル酸を無水塩化アルミの存
在下約70℃に加熱して得られる。4′−メチルベン
ゾイル−０−安息香酸を濃硫酸中で120℃に加熱
して２−メチルアントラキノンを得る。 メチル基をハロゲン化するかまたはメチル基そ
のままでKMnO4のような強い酸化剤で酸化して
アントラキノン−２−カルボン酸を得る。 次いで塩化チオニルでカルボキシル基を塩素化
して得たアントラキノンカルボン酸クロリドを各
種アミンと反応することにより下記の化合物を得
る。 以下に実施例、比較例を挙げて説明する。 なお、ローマ数字で示す各化合物の化学構造は
製造例に表示したものと対応する。 比較例および実施例１〜16 グラビアインキ試験 グラビア用塩化ビニルワニスに各種顔料単独
（比較例）あるいは各種顔料と製造例１〜23で示
した各種化合物の混合物をそれぞれ顔料分が10％
あるいは、25％（無機顔料のとき）となるように
配合してグラビアインキを調製しその粘度を調べ
た。結果は表１の通りで本発明によるものが流動
性に優れている。 また、該グラビアインキで印刷した印刷物の色
調の鮮明性、着色力、光沢に関する効果において
も優れた結果が得られた。
る目的でこれまでも銅フタロシアニン系およびキ
ナクリドン系顔料を中心とし数多くの提案がされ
ている。 その内容を技術的手法から分類すると大きく次
のような２つに別けられる。 第１法はUSP3370971およびUSP2965511に見
られる様に酸化ケイ素、酸化アルミニウムおよび
第３級ブチル安息香酸のように無色の化合物で顔
料粒子表面を被覆するものである。 第２法は特公昭41−2466およびUSP2761865に
代表されるように有機顔料を母体骨格とし側鎖に
スルフオン基、スルフオンアミド基、アミノメチ
ル基、フタルイミドメチル基等の置換基を導入し
て得られる化合物を混合する方法である。 第２の方法は第１の方法に比べ非水性ビヒクル
中での顔料の非集合性、結晶安定性等に関する効
果が著るしく大きくまた顔料組成物の製造の容易
さから判断しても非常に有利な方法である。 しかし、第２法では添加する化合物が顔料と同
一の化学構造を有する化合物から誘導されるため
固有の強い着色を有し、異なる色相の顔料に使用
する場合は著るしい制約を受ける。したがつて
個々の顔料につきそれぞれ対応する化合物を準備
する必要があり顔料組成物の製造上著るしく不利
である。 本発明は、上記第２法として分類される方法を
用いるものではあるが、本発明に係わる一般式
（）で示される構造を骨格とする化合物は、い
ずれも無色あるいは淡黄色であり、種々の色相の
顔料と任意に混合しても色相において何等問題と
ならず、したがつて、顔料組成物の製造法上著し
く有利な方法であり、非水性ビヒクル中での顔料
の非集合性、結晶安定性等に関する著しく大きな
効果が得られる。 本発明にて顔料としては、可溶性および不溶性
アゾ顔料、縮合アゾ系顔料、フタロシアニン系顔
料、キナクリドン系顔料、イソインドリノン系顔
料、ペリレン・ペリノン系顔料、ジオキサジン系
顔料、建染染料系顔料、塩基性染料系顔料等の有
機顔料およびカーボンブラツク、酸化チタン、黄
鉛、カドミウムエロー、カドミウムレツド、弁
柄、鉄黒、亜鉛華、紺青、群青等の無機顔料を用
いることができる。 本発明に係わる一般式（）で示される構造を
骨格とする化合物の顔料に対する配合は、顔料
100重量部に対し、0.5〜30重量部が好ましい。
0.5重量部より少ないと一般式（）で示される
構造を骨格する化合物の効果が得られず、また、
30重量部より多く用いても用いた分の効果が得ら
れない。 本発明にかかわる顔料組成物の製造法としては
顔料粉末と本発明に係わる一般式〔〕で示され
る構造を骨格とする化合物の粉末を単に混合して
も充分目的とする効果が得られるが、ニーダー、
ロール、アトライター、スーパーミル、各種粉砕
機等により機械的に混合するか、顔料の水または
有機溶媒によるサスペンジヨン系に本発明に係わ
る一般式〔〕で示される構造を骨格とする化合
物を含む溶液を添加し、顔料表面に一般式〔〕
で示される構造を骨格とする化合物を沈着させる
か、硫酸等の強い溶解力をもつ溶媒に有機顔料と
一般式〔〕で示される構造を骨格とする化合物
を共溶解して水等の貧溶媒により共沈させる等の
緊密な混合法を行えば更に良好な結果を得ること
が出来る。 この様にして得られる顔料組成物は、各種ロジ
ン変性樹脂等のオフセツトインキビヒクル、ライ
ムロジンワニス、ポリアミド樹脂ワニスまたは塩
化ビニル樹脂ワニス等のグラビアインキに使用し
た場合あるいはニトロセルロースラツカー、アミ
ノアルキド樹脂の常乾もしくは焼付け塗料、アク
リルラツカー、アミノアクリル樹脂焼付け塗料、
ウレタン系樹脂塗料等に使用した場合、顔料単独
で使用した場合に比べ分散体の粘度の低下および
構造粘性の減少等良好な流動性を示すと同時に色
分れ、結晶の変化等の問題もなく印刷物あるいは
塗膜の光沢が良く従つて美麗な製品を得ることが
出来る。 以下に一般式〔〕で示される構造を骨格とす
る代表的な化合物の合成法を概略を製造例として
述べる。 製造例 １ Ｏ−クロル安息香酸とアニリンとのUlmann縮
合によつて得られるジフエニル−アミン−２−カ
ルボン酸を濃硫酸中で脱水閉環する際100℃にて
３時間加熱し、アクリドンスルフオン酸を得た。 また、アクリドンをクロルスルフオン酸中40〜
50℃で加熱処理することにより得られるアクリド
ンクロルスルフオン酸をまたはアルカリ水溶液中
で加熱撹はんし加水分解することにより同様にア
クリドンスルフオン酸を得た。 スルフオン化、クロルスルフオン化とも反応温
度・時間の選択により導入スルフオン基の個数は
調節可能で下記の２種の化合物を得た。 製造例 ２ 製造例１でＯ−クロル安息香酸の代りに２，４
−ジクロル安息香酸を、またアニリンの代りにｍ
−フエノキシアニリンを用いることにより得られ
るアクリドン誘導体を製造、例１と同様に反応処
理してアクリドンスルフオン酸を得た。 得られたアクリドンスルフオン酸を水または希
薄なアルカリ溶液に溶解または均一に分散し、塩
化ナトリウムを加え生成する沈澱を分離し、アク
リドンスルフオン酸のナトリウム塩を得た。 塩化ナトリウムの代りに、CaCl2を加え〔−
〕、BaCl2を加え、〔−２〕で示される化合物
を得た。 上記金属塩化物の代りに各種アミンを添加し、
〔−１〕、〔−２〕で示される化合物を得た。 製造例 ３ 製造例１で得られるアクリドンを濃硫酸中でク
ロルスルフオン酸と反応し、アクリドンクロルス
ルフオン酸を得た。このアクリドンクロルスルフ
オン酸を各種アミンと溶媒の存在または不存在に
おいて反応することにより以下のアクリドンスル
フオンアミド誘導体が得られた。 製造例 ４ ４，4′−ジクロル−ジフエニルアミンとイオウ
とヨウ素・塩化アルミ等の触媒の存在または不存
在下において加熱反応させることにより３，６−
ジクロルフエノチアジンを得た。３，６−ジクロ
ルフエノチアジンをエーテル等の有機溶剤中で当
モル強の無水硫酸と反応することにより〔−
１〕、〔−２〕で示される化合物を得た。 また、無水硫酸の代りにクロルスルフオン酸を
使用し、フエノチアジンクロルスルフオン酸を
得、次いで加水分解することによつても〔−
１〕、〔−２〕で示される化合物が得られた。 製造例 ５ 製造例４で４，4′−ジクロルジフエニルアミン
の代りに４−クロル−2′−ニトロジフエニルを用
い、１−ニトロ−６クロルフエノチアジンを得
た。 以下製造例４と同様の操作をして１−ニトロ−
６−クロルフエノチアジンスルフオン酸の金属塩
またはアミン塩を得た。 製造例 ６ 製造例４で４，4′−ジクロルジフエニルアミン
の代りにジフエニルを用い、フエノチアジンを得
た。 フエノチアジンをエーテル等の有機溶媒中等モ
ル強のクロルスルフオン酸と反応しフエノチアジ
ンクロルスルフオン酸を得、更にアミンと反応し
下記フエノチアジンスルフオンアミドを得た。 製造例 ７ ２−アミノ−４−フエニルカルバモイルフエノ
ールとカテコールの当モルを閉管中200〜210℃に
加熱して得られる２−フエニルカルバモイルフエ
ノキサジンを製造例４と同様に処理してフエノキ
サジンスルフオン酸を得た。 製造例 ８、９ 製造例７で２−アミノ−４−フエニルカルバモ
イルフエノールの代りに２−アミノ−４−クロル
フエノール、２−アミノ−４−メチルフエノー
ル、２−アミノ−４−ニトロフエノールを使用し
て各々製造例５、６のフエノチアジンと同様に反
応処理し、以下のフエノキサジン誘導体を得た。 製造例 10〜12 ４−ニトロ、４−ジフエチルスルフアモイルお
よび４−クロルフエニルスルフアモイル置換のＯ
−フエニレンジアミンと等モル強のカテコールの
各々の組合せ混合物を閉管中200〜210℃に加熱し
て得られるジヒドロフエナジン誘導体を製造例
５、６のフエノチアジンと同様に処理して以下の
ジヒドロフエナジン誘導体を得た。 製造例 13〜15 製造例10〜12で得られるジヒドロフエナジンを
塩化鉄等の弱い酸化剤で酸化してフエナジンを得
た。 フエナジンを製造例１〜３のアクリドン誘導体
と同様に処理して以下の化合物を得た。 製造例 16〜18 常法により置換もしくは無置換のベンゼンと無
水フタル酸を無水塩化アルミニウムの存在下約70
℃に加熱して得た置換されたＯ−ベンゾイル安息
香酸を濃硫酸中で120℃に加熱して以下のアント
ラキノン誘導体を得た。 上記アントラキノンを各々製造例１〜４のアク
リドン誘導体と同様に処理して以下の化合物を得
た。 製造例 19 製造例１で得たアクリドンを濃硫酸とクロルス
ルフオン酸の混合溶媒中でパラホルムアルデヒド
と80〜90℃に加熱撹はんしてクロルメチルアクリ
ドンの水性ペーストを得た。 同水性ペーストを水中に充分に均一分散してア
ミンを添加し100℃に加熱してアミノメチルアク
リドンを得た。 製造例 20 製造例19のアクリドンの代りに２−ニトロフエ
ノキサジンを用いて下記のアミノメチルフエノキ
サジンを得た。 製造例 21 製造例４と同様にして得たフエノチアジンを硫
酸中でＮ−オキシメチルフタイミドと40〜50℃に
て加熱撹拌し下記の化合物を得た。 製造例 22 製造例21でフエノチアジンの代りにクロルアク
リドンを用いて下記のフタルイミドメチルアクリ
ドンを得た。 製造例 23 トルエンと無水フタル酸を無水塩化アルミの存
在下約70℃に加熱して得られる。4′−メチルベン
ゾイル−０−安息香酸を濃硫酸中で120℃に加熱
して２−メチルアントラキノンを得る。 メチル基をハロゲン化するかまたはメチル基そ
のままでKMnO4のような強い酸化剤で酸化して
アントラキノン−２−カルボン酸を得る。 次いで塩化チオニルでカルボキシル基を塩素化
して得たアントラキノンカルボン酸クロリドを各
種アミンと反応することにより下記の化合物を得
る。 以下に実施例、比較例を挙げて説明する。 なお、ローマ数字で示す各化合物の化学構造は
製造例に表示したものと対応する。 比較例および実施例１〜16 グラビアインキ試験 グラビア用塩化ビニルワニスに各種顔料単独
（比較例）あるいは各種顔料と製造例１〜23で示
した各種化合物の混合物をそれぞれ顔料分が10％
あるいは、25％（無機顔料のとき）となるように
配合してグラビアインキを調製しその粘度を調べ
た。結果は表１の通りで本発明によるものが流動
性に優れている。 また、該グラビアインキで印刷した印刷物の色
調の鮮明性、着色力、光沢に関する効果において
も優れた結果が得られた。
【表】
【表】
実施例 17〜40
焼付け塗料用アミノアルキツド樹脂ワニスに各
種顔料単独（比較例）あるいは、各種顔料と製造
例１〜23で示した各化合物の混合物をそれぞれ顔
料分が６％あるいは、25％（無機顔料のとき）と
なるように配合して塗料を調整し、その粘度を測
定した。その結果を表２に示す。 なお、実施例にかかわるアミノアルキツド塗料
は、流動性、結晶の安定性に優れ、また、塗膜に
おける色の美麗さ、着色力の大きさ、光沢に優れ
ていた。さらに、貯蔵安定性についても、増粘性
の変化が少なく優れていた。
種顔料単独（比較例）あるいは、各種顔料と製造
例１〜23で示した各化合物の混合物をそれぞれ顔
料分が６％あるいは、25％（無機顔料のとき）と
なるように配合して塗料を調整し、その粘度を測
定した。その結果を表２に示す。 なお、実施例にかかわるアミノアルキツド塗料
は、流動性、結晶の安定性に優れ、また、塗膜に
おける色の美麗さ、着色力の大きさ、光沢に優れ
ていた。さらに、貯蔵安定性についても、増粘性
の変化が少なく優れていた。
【表】
【表】
また分散安定性については用途上とくに問題と
なる色分れ安定性についての実施例をもつて比較
する。 表２の実施例に示される塗料をアミノアルキツ
ドワニスで予め調整した酸化チタンのベース塗料
で顔料と酸化チタンの比率が1/10になるようにカ
ツトし淡色塗料を得る。 淡色塗料を更にキシレンで稀釈し、フオードカ
ツプNo.４で20秒（25℃）に調整し試験管注入して
ガラス壁面の変化を観察した結果を表３に示す。
なる色分れ安定性についての実施例をもつて比較
する。 表２の実施例に示される塗料をアミノアルキツ
ドワニスで予め調整した酸化チタンのベース塗料
で顔料と酸化チタンの比率が1/10になるようにカ
ツトし淡色塗料を得る。 淡色塗料を更にキシレンで稀釈し、フオードカ
ツプNo.４で20秒（25℃）に調整し試験管注入して
ガラス壁面の変化を観察した結果を表３に示す。
【表】
いずれも本発明によるものが優れた結果を示
す。 実施例 41〜56 ニトロセルロースラツカーにC.I.Pigment
Blue 15単独（比較例１）あるいはC.I.Pigment
Blue 15と化合物−２の95：５の混合顔料組成
物をそれぞれ顔料分が5.5％になるように配合し
て調製した塗料の粘度を表４に示す。また同様に
して他の顔料と本発明にかかわる化合物各種との
組合せによるニトロセルロースラツカーでの粘度
に関する試験結果を表４に示す。 いずれの場合も本発明によるものが流動性に優
れかつ展色塗膜における光沢・色調の鮮明性・着
色力においても優れた結果を示した。
す。 実施例 41〜56 ニトロセルロースラツカーにC.I.Pigment
Blue 15単独（比較例１）あるいはC.I.Pigment
Blue 15と化合物−２の95：５の混合顔料組成
物をそれぞれ顔料分が5.5％になるように配合し
て調製した塗料の粘度を表４に示す。また同様に
して他の顔料と本発明にかかわる化合物各種との
組合せによるニトロセルロースラツカーでの粘度
に関する試験結果を表４に示す。 いずれの場合も本発明によるものが流動性に優
れかつ展色塗膜における光沢・色調の鮮明性・着
色力においても優れた結果を示した。
【表】
表３の実施例に示される塗料を50℃に３ケ月間
貯蔵し、その後の粘度を測定した結果を表５に示
す。
貯蔵し、その後の粘度を測定した結果を表５に示
す。
【表】
表５の結果から明らかな様に本発明によるもの
がいずれも優れた貯蔵安定性を示している。 実施例 57 アミノアクリル焼付け塗料 アミノアクリル焼付け塗料ワニスにC.I.
Pigment Orange36単独（比較例）あるいはC.I.
Pigment Orange36と化合物Ｖ−３の90：10の混
合顔料組成物を顔料分が６％になるように調整し
た塗料の流動性を比較したところ、本発明による
ものが著るしく優れた結果を示した。 また上記調製塗料をアミノアクリル塗料ワニス
で予め調製したアルミペイントベースを用いて顔
料とアルミの比率が１／５になるようカツトした
塗料においても、本発明によるものが著るしく鮮
明な色調と優れた光沢を示した。 実施例 58 ウレタン塗料ワニス ウレタン塗料ワニスにC.I.Pigment95単独（比
較例）あるいは、C.I.Pigment Yellow95と化合
物XI−１の90：10の混合顔料組成物をそれぞ
れ顔料分が10％になるように調整した塗料の流動
性および展色塗膜の状態を比較したところ、本発
明によるものが流動性に優れかつ展色塗膜の色調
光沢にも優れていた。 実施例 59 ロジン変性フエノール樹脂オフセツトインキ ロジン変性フエノール樹脂系オフセツトインキ
ワニスにC.I.Pigment Red53単独（比較例）ある
いはC.I.Pigment Red57と化合物−１を85：15
の割合にした混合顔料組成物をそれぞれ顔料分が
30％になるようにしてオフセツトインキを調製
し、その流動性を平行板型粘度計により比較した
ところ本発明によるものが著るしく優れた結果を
示した。 また、印刷物においても本発明によるものが、
色調の鮮明性、着色力、透明性において優れた結
果を示した。
がいずれも優れた貯蔵安定性を示している。 実施例 57 アミノアクリル焼付け塗料 アミノアクリル焼付け塗料ワニスにC.I.
Pigment Orange36単独（比較例）あるいはC.I.
Pigment Orange36と化合物Ｖ−３の90：10の混
合顔料組成物を顔料分が６％になるように調整し
た塗料の流動性を比較したところ、本発明による
ものが著るしく優れた結果を示した。 また上記調製塗料をアミノアクリル塗料ワニス
で予め調製したアルミペイントベースを用いて顔
料とアルミの比率が１／５になるようカツトした
塗料においても、本発明によるものが著るしく鮮
明な色調と優れた光沢を示した。 実施例 58 ウレタン塗料ワニス ウレタン塗料ワニスにC.I.Pigment95単独（比
較例）あるいは、C.I.Pigment Yellow95と化合
物XI−１の90：10の混合顔料組成物をそれぞ
れ顔料分が10％になるように調整した塗料の流動
性および展色塗膜の状態を比較したところ、本発
明によるものが流動性に優れかつ展色塗膜の色調
光沢にも優れていた。 実施例 59 ロジン変性フエノール樹脂オフセツトインキ ロジン変性フエノール樹脂系オフセツトインキ
ワニスにC.I.Pigment Red53単独（比較例）ある
いはC.I.Pigment Red57と化合物−１を85：15
の割合にした混合顔料組成物をそれぞれ顔料分が
30％になるようにしてオフセツトインキを調製
し、その流動性を平行板型粘度計により比較した
ところ本発明によるものが著るしく優れた結果を
示した。 また、印刷物においても本発明によるものが、
色調の鮮明性、着色力、透明性において優れた結
果を示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 顔料100重量部と、 下記一般式（）で示される化合物、または、
下記一般式（）で示される化合物が、ハロゲン
原子、ニトロ基、メトキシ基、フエノキシ基、メ
チル基、ハロゲン原子またはメチル基で置換もし
くは無置換のフエニルカルバモイル基、フエニル
スルフアモイル基あるいはジエチルスルフアモイ
ル基から選ばれる１種ないし２種以上の基で１〜
２置換された化合物に、下記(a)〜(h)で示される置
換基の１種ないし２種以上を１〜４置換した化合
物0.5〜30重量部とを含む顔料組成物。 一般式（） （式中、Ａ、Ｂは、それぞれ−CO−、−NH−、
−Ｎ＝、−Ｓ−を示す。） (a) 【式】 （R1、R2はそれぞれ、水素原子、炭素数１〜
３の置換もしくは無置換のアルキル基、または
R1、R2で式中、窒素原子を含むヘテロ環を形
成したものを示す。） (b) （R3は、ハロゲン原子、ニトロ基を示す。） (c) 【式】 （ｎは２または３を示す。R4、R5は、炭素数
１〜４のアルキル基、またはR4、R5で式中、
窒素原子を含むヘテロ環を形成したものを示
す。） (d) −SO3H (e) −SO3M（Ｍは、アルカリ土類金属を示す。） (f) −SO3HNR6R7R8（R6、R7はそれぞれ水素原
子、メチル基を示す。R8は、炭素数６〜17の
アルキル基、置換アリレン基を示す。） (g) 【式】 （R9は、水素原子、炭素数18のアルキル基を
示す。R10は、炭素数２もしくは３のアルキレ
ン基を示す。R11、R12は、それぞれ炭素数１
〜４のアルキル基、または、R11、R12で式中、
窒素または酸素原子を含むヘテロ環を形成した
ものを示す。） (h) 【式】 （Ｘは、酸素原子または＝NCH3を示す。）
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10812079A JPS5632549A (en) | 1979-08-27 | 1979-08-27 | Pigment composition |
| GB8025681A GB2058813B (en) | 1979-08-27 | 1980-08-06 | Pigment compositions and use thereof |
| US06/178,293 US4317682A (en) | 1979-08-27 | 1980-08-15 | Pigment compositions and use thereof |
| DE19803031301 DE3031301A1 (de) | 1979-08-27 | 1980-08-19 | Pigmentzusammensetzungen und deren verwendung |
| FR8018542A FR2464289B1 (fr) | 1979-08-27 | 1980-08-26 | Compositions de pigment et leurs applications |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10812079A JPS5632549A (en) | 1979-08-27 | 1979-08-27 | Pigment composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5632549A JPS5632549A (en) | 1981-04-02 |
| JPS6317101B2 true JPS6317101B2 (ja) | 1988-04-12 |
Family
ID=14476423
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10812079A Granted JPS5632549A (en) | 1979-08-27 | 1979-08-27 | Pigment composition |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4317682A (ja) |
| JP (1) | JPS5632549A (ja) |
| DE (1) | DE3031301A1 (ja) |
| FR (1) | FR2464289B1 (ja) |
| GB (1) | GB2058813B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2392621A2 (en) | 2010-06-01 | 2011-12-07 | FUJIFILM Corporation | Pigment dispersion composition, red colored composition, colored curable composition, color filter for a solid state imaging device and method for producing the same, and solid state imaging device |
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| JPS61138667A (ja) * | 1984-12-11 | 1986-06-26 | Dainichi Seika Kogyo Kk | 顔料組成物およびその製造方法 |
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| DE3833422A1 (de) * | 1988-10-01 | 1990-04-05 | Hoechst Ag | Chinacridone mit gezielt eingestellten triboelektrischen effekten |
| DE3833423A1 (de) * | 1988-10-01 | 1990-04-19 | Hoechst Ag | Chinacridon-pigmente, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DE3914384A1 (de) * | 1989-04-29 | 1990-10-31 | Basf Ag | Pigmentzubereitungen und deren verwendung |
| DE59108142D1 (de) * | 1990-12-06 | 1996-10-10 | Hoechst Ag | Pigmentzubereitungen |
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| JP3337234B2 (ja) * | 1991-03-22 | 2002-10-21 | クラリアント・ゲゼルシヤフト・ミト・ベシユレンクテル・ハフツング | ジオキサジン化合物を基礎とする新規の顔料調製物 |
| EP0604895A1 (en) * | 1992-12-25 | 1994-07-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pigment compounds |
| EP0606632A1 (en) * | 1992-12-25 | 1994-07-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pigment compounds and application thereof |
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| US2761868A (en) * | 1953-05-13 | 1956-09-04 | American Cyanamid Co | Sulfonated and unsulfonated imidomethyl, carboxyamidomethyl and aminomethyl phthalocyanines |
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| BE636841A (ja) | 1962-08-30 | |||
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Also Published As
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