JPS63290803A - 安定な農薬固型製剤 - Google Patents
安定な農薬固型製剤Info
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- JPS63290803A JPS63290803A JP62126793A JP12679387A JPS63290803A JP S63290803 A JPS63290803 A JP S63290803A JP 62126793 A JP62126793 A JP 62126793A JP 12679387 A JP12679387 A JP 12679387A JP S63290803 A JPS63290803 A JP S63290803A
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- compound
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- pyrethroid
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、水和剤、粉剤あるいは粒剤などの固型製剤に
係わり、さらに詳しくは、α位にシアノ基を有するベン
ジルエステル系合成ピレスロイド（以下、ピレスロイド
と略称する。）と有機リン酸エステル系化合物とを含有
する安定な農薬固型製剤に関するものである。
係わり、さらに詳しくは、α位にシアノ基を有するベン
ジルエステル系合成ピレスロイド（以下、ピレスロイド
と略称する。）と有機リン酸エステル系化合物とを含有
する安定な農薬固型製剤に関するものである。
〈従来の技術〉
農薬は、通常その有効成分を容易にかつ効率よく処理し
てその効力を発揮させるために種々の剤型に製剤化され
、使用されている。
てその効力を発揮させるために種々の剤型に製剤化され
、使用されている。
これらの各種製剤のうち、固型製剤は有効成分および必
要な補助剤を適当な鉱物質担体に混合、吸着あるいは付
着させることにより、容易に製剤することができるもの
である。
要な補助剤を適当な鉱物質担体に混合、吸着あるいは付
着させることにより、容易に製剤することができるもの
である。
〈発明が解決しようとする問題点〉
農薬に含有される有効成分の経時変化は、農薬の効力低
下および分解生成物による予期せぬ薬害を生じさせる等
、農薬の品質を著しく低下させる原因となりうる。その
ため農薬の使用薬量もしくは使用回数を増加させるとか
、または有用植物体への二次的被害を防止するための新
たな処置を施さねばならず、余計な経費と労力が必要と
なる。
下および分解生成物による予期せぬ薬害を生じさせる等
、農薬の品質を著しく低下させる原因となりうる。その
ため農薬の使用薬量もしくは使用回数を増加させるとか
、または有用植物体への二次的被害を防止するための新
たな処置を施さねばならず、余計な経費と労力が必要と
なる。
さらに農薬をその不安定性のゆえに長期間貯蔵すること
ができない場合、工業規模でのｔ産にも不適である。こ
のように、有効成分の経時変化の有無および防止方法は
、常に検討されなければならない課題である。
ができない場合、工業規模でのｔ産にも不適である。こ
のように、有効成分の経時変化の有無および防止方法は
、常に検討されなければならない課題である。
一般に、ピレスロイドと有機リン酸エステル系化合物と
を含有する固型製剤を、特にアルミ箔製袋のようなガス
密閉性の高い容器に包装した場合、扁温環境下での長期
保存中にピレスロイドの分解が起こる可能性のあること
が判明した。
を含有する固型製剤を、特にアルミ箔製袋のようなガス
密閉性の高い容器に包装した場合、扁温環境下での長期
保存中にピレスロイドの分解が起こる可能性のあること
が判明した。
〈問題点を解決するための手段〉
本発明者らは、ピレスロイドと有機リン酸エステル系化
合物とを含有し、かつ有効成分の安定性にすぐれた固型
製剤について種々検討を重ねてきた結果、一般式（り Ｒ−０−（ＣＭ、ＣＨ，Ｏ） −Ｘ （す
〔式中、Ｒは水素原子、炭素数２〜８０のアルキル基、
炭素数７〜８０のアラルキル基または炭素数７〜８０の
アルキルアリール基を、ｎは２〜６０の整数を、Ｘは水
素原子または一３ｏ３Ｙ （Ｙは陽イオン）で示され
る基を表わす。〕 で示されるポリオキシエチレン基を有する化合物の少な
くとも１種を安定化剤として添加することにより、所期
の目的を達成することができることを確認し、本発明を
完成するに至った。
合物とを含有し、かつ有効成分の安定性にすぐれた固型
製剤について種々検討を重ねてきた結果、一般式（り Ｒ−０−（ＣＭ、ＣＨ，Ｏ） −Ｘ （す
〔式中、Ｒは水素原子、炭素数２〜８０のアルキル基、
炭素数７〜８０のアラルキル基または炭素数７〜８０の
アルキルアリール基を、ｎは２〜６０の整数を、Ｘは水
素原子または一３ｏ３Ｙ （Ｙは陽イオン）で示され
る基を表わす。〕 で示されるポリオキシエチレン基を有する化合物の少な
くとも１種を安定化剤として添加することにより、所期
の目的を達成することができることを確認し、本発明を
完成するに至った。
すなわち、本発明は、ピレスロイドと有機リン酸エステ
ル系化合物とを有効成分として含有し、これらを鉱物質
担体に担持してなる固型製剤中に、上記の安定化剤の少
なくとも１ｍを含有している安定な農薬固型製剤であり
、有機リン酸エステル系化合物の安定性を損ねることの
ない、かつピレスロイドの安定性にすぐれた農薬固型製
剤を提供するものである。
ル系化合物とを有効成分として含有し、これらを鉱物質
担体に担持してなる固型製剤中に、上記の安定化剤の少
なくとも１ｍを含有している安定な農薬固型製剤であり
、有機リン酸エステル系化合物の安定性を損ねることの
ない、かつピレスロイドの安定性にすぐれた農薬固型製
剤を提供するものである。
本発明にいうピレスロイドとは、たとえば−〔式中、Ａ
は炭素原子または窒素原子を表わし、Ｘは水素原子また
はハロゲン原子を表わす。Ｙは水素原子または）、素原
子を表わす。〕で示されるａ−シアノベンジルアルコー
ルのピレスロイド系殺虫化合物のカルボン酸成分、すな
わちシクロプロパンカルボン酸類または置換フェニル酢
酸類などのカルボン酸とのエステルであって、さらに具
体的に例示するならば、下記のものをあげることができ
るが、もちろんこれらに限定されるものではなく、また
当然のことながら、それらの幾何異性体、光学異性体あ
るいはこれら異性体のいかなる混合物をも含むものであ
る。
は炭素原子または窒素原子を表わし、Ｘは水素原子また
はハロゲン原子を表わす。Ｙは水素原子または）、素原
子を表わす。〕で示されるａ−シアノベンジルアルコー
ルのピレスロイド系殺虫化合物のカルボン酸成分、すな
わちシクロプロパンカルボン酸類または置換フェニル酢
酸類などのカルボン酸とのエステルであって、さらに具
体的に例示するならば、下記のものをあげることができ
るが、もちろんこれらに限定されるものではなく、また
当然のことながら、それらの幾何異性体、光学異性体あ
るいはこれら異性体のいかなる混合物をも含むものであ
る。
化合物番号 化合物名（１） α
−シアノ−３−フェノキシベンジル２−（４−クロロフ
ェニル）−３−メチルブチレート （２） ＜Ｓ＞−ａ−シアノ−８−フェノキシベンジ
ル （Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−８−メチル
ブチレート （３） Ｃ１−シアノ−８−フェノキシベンジル２
．２．８．８−テトラメチルシクロプロパンカルボキシ
レート （４） α−シアノ−８−フェノキシベンジル８−Ｃ
２、２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチル−１−シ
クロプロパンカルボキシレート （５）ｄ−シアノ−３−（４−ブロモフェノキシ）ベン
ジル ２．２−ジメチル−８−（２，２−ジクロロビニ
ル）シクロプロパンカルボキシレート （６） ｄ−シアノ−８−（４−フルオロフェノキ
シ）ベンジル ２．２−ジメチル−８−（２，２−ジク
ロロビニル）シクロプロパンカルボキシレート （７）ｄ−シアノ−８−（８−ブロモフェノキシ）ベン
ジル ２．２−ジメチル−８−（２，２−ジクロロビニ
ル）シクロプロパンカルボキシレート （３）ｄ−シアノ−８−（４−クロロフェノキシ）ベン
ジル ２．２−ジメチル−８−（２，２−ジクロロビニ
ル）シクロプロパンカルボキシレート （９） （ｔ−シアノ−８−フェノキシベンジルク
リサンセメート （１１ｄ−シアノ−３−（４−ブロモフェノキシ）ベン
ジル ２−（４−クロロフェニル）−８−メチルブチレ
ート αυ ｄ−’、ｔ７ノー８−（８−ブロモフェノキシ
）ベンジル ２−（４−クロロフェニル）−８−メチル
ブチレート α３ａ−シアノ−８−（４−クロロフェノキシ）ベンジ
ル ２−（４−クロロフェニル）−８−メチルブチレー
ト Ｑ３ ’−シアノー８−（４−フルオロフェノキシ
）ベンジル ２−（４−クロロフェニル）−８−メチル
ブチレート αＯａ−シアノー８−フェノキシベンジル２−（４−ブ
ロモフェニル）−８−メチルブチレート α９ α−シアノ−８−フェノキシベンジル２− （
４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−８−メチルブチレー
ト 顛α−シアノー８−フェノキシベンジル２”−（１，４
−メチレンジオキシフェニル）−８−メチルブチレート α７） （Ｓ）−ｄ−シアノ−ｍ−フェノキシベン
ジル （ＩＲ，８Ｒ） −８−（２，２−ジブロモ
ビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシ
レート （１８ｄ−シアノ−（４−フルオロ−８−フェノキシベ
ンジル） ８−（２，２−ジクロロビニル）−２，２
−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート αｊ α−シアノ−８−フェノキシベンジル２−クロ
ロ−４−（トリフルオロメチル）アニリノ−８−メチル
ブチレート 翰 シアノ−（５−フェノキシ−２−ピリジル）メチ
ル ２．２−ジメチル−８− （２６２−ジクロロビニル）シクロプロパンカルボキシ
レート （２１） ａ−シアノ−８−フェノキシベンジル２
．２−ジメチル−８−（１，２，２゜２−テトラブロモ
エチル）シクロプロパンカルボキシレート ＠ ｄ−シアノ−３−フェノキシベンジル２．２−ジ
メチル−８−（１，２−ジクロロ−３，８−ジブロモ）
シクロプロパンカルボキシレート （ハ） ｄ−シアノ−８−フェノキシベンジル１−（
４−エトキシフェニル）−２，２’−ジクロロシクロプ
ロパン−１−カルボキシレート （財） ｄ−シアノ−８−フェノキシベンジル２．２
−ジメチル−８−（２−クロロ−８−トリフルオロメチ
ルビニル）シクロプロパンカルボキシレート （ハ） α−シアノ−８−フェノキシベンジル２−（
４−ジフルオロメトキシフェニル）−８−メチルブチレ
ート また、有機リン酸エステル系化合物としては、たとえば
（チオ、ジチオ、トリチオ）リン酸エステル、アミド（
チオ）リン酸エステル、（チオ、ジチオ）ホスホン酸エ
ステルなどがあげられ、さらに具体的には下記のものを
あげることができるが、もちろんこれらに限定されるも
のではない。
−シアノ−３−フェノキシベンジル２−（４−クロロフ
ェニル）−３−メチルブチレート （２） ＜Ｓ＞−ａ−シアノ−８−フェノキシベンジ
ル （Ｓ）−２−（４−クロロフェニル）−８−メチル
ブチレート （３） Ｃ１−シアノ−８−フェノキシベンジル２
．２．８．８−テトラメチルシクロプロパンカルボキシ
レート （４） α−シアノ−８−フェノキシベンジル８−Ｃ
２、２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチル−１−シ
クロプロパンカルボキシレート （５）ｄ−シアノ−３−（４−ブロモフェノキシ）ベン
ジル ２．２−ジメチル−８−（２，２−ジクロロビニ
ル）シクロプロパンカルボキシレート （６） ｄ−シアノ−８−（４−フルオロフェノキ
シ）ベンジル ２．２−ジメチル−８−（２，２−ジク
ロロビニル）シクロプロパンカルボキシレート （７）ｄ−シアノ−８−（８−ブロモフェノキシ）ベン
ジル ２．２−ジメチル−８−（２，２−ジクロロビニ
ル）シクロプロパンカルボキシレート （３）ｄ−シアノ−８−（４−クロロフェノキシ）ベン
ジル ２．２−ジメチル−８−（２，２−ジクロロビニ
ル）シクロプロパンカルボキシレート （９） （ｔ−シアノ−８−フェノキシベンジルク
リサンセメート （１１ｄ−シアノ−３−（４−ブロモフェノキシ）ベン
ジル ２−（４−クロロフェニル）−８−メチルブチレ
ート αυ ｄ−’、ｔ７ノー８−（８−ブロモフェノキシ
）ベンジル ２−（４−クロロフェニル）−８−メチル
ブチレート α３ａ−シアノ−８−（４−クロロフェノキシ）ベンジ
ル ２−（４−クロロフェニル）−８−メチルブチレー
ト Ｑ３ ’−シアノー８−（４−フルオロフェノキシ
）ベンジル ２−（４−クロロフェニル）−８−メチル
ブチレート αＯａ−シアノー８−フェノキシベンジル２−（４−ブ
ロモフェニル）−８−メチルブチレート α９ α−シアノ−８−フェノキシベンジル２− （
４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−８−メチルブチレー
ト 顛α−シアノー８−フェノキシベンジル２”−（１，４
−メチレンジオキシフェニル）−８−メチルブチレート α７） （Ｓ）−ｄ−シアノ−ｍ−フェノキシベン
ジル （ＩＲ，８Ｒ） −８−（２，２−ジブロモ
ビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシ
レート （１８ｄ−シアノ−（４−フルオロ−８−フェノキシベ
ンジル） ８−（２，２−ジクロロビニル）−２，２
−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート αｊ α−シアノ−８−フェノキシベンジル２−クロ
ロ−４−（トリフルオロメチル）アニリノ−８−メチル
ブチレート 翰 シアノ−（５−フェノキシ−２−ピリジル）メチ
ル ２．２−ジメチル−８− （２６２−ジクロロビニル）シクロプロパンカルボキシ
レート （２１） ａ−シアノ−８−フェノキシベンジル２
．２−ジメチル−８−（１，２，２゜２−テトラブロモ
エチル）シクロプロパンカルボキシレート ＠ ｄ−シアノ−３−フェノキシベンジル２．２−ジ
メチル−８−（１，２−ジクロロ−３，８−ジブロモ）
シクロプロパンカルボキシレート （ハ） ｄ−シアノ−８−フェノキシベンジル１−（
４−エトキシフェニル）−２，２’−ジクロロシクロプ
ロパン−１−カルボキシレート （財） ｄ−シアノ−８−フェノキシベンジル２．２
−ジメチル−８−（２−クロロ−８−トリフルオロメチ
ルビニル）シクロプロパンカルボキシレート （ハ） α−シアノ−８−フェノキシベンジル２−（
４−ジフルオロメトキシフェニル）−８−メチルブチレ
ート また、有機リン酸エステル系化合物としては、たとえば
（チオ、ジチオ、トリチオ）リン酸エステル、アミド（
チオ）リン酸エステル、（チオ、ジチオ）ホスホン酸エ
ステルなどがあげられ、さらに具体的には下記のものを
あげることができるが、もちろんこれらに限定されるも
のではない。
化合物番号 化合物乞（イ） ジエ
チル（ジメトキシチオホスホリルチオ）スクシネート ＠ ０．０−ジメチル Ｓ−メチルカルバモイルメ
チルホスホロジチオエート ＠ ２−メトキシ−４Ｈ−１，ｆ３．２−ベンゾジオ
キサ小スホリン２−サルファイド（ハ） ０．０−ジ
メチル Ｓ−（ａ−エトキシカルボニルベンジル）ホス
ホロジチオエート （至） ０．０−ジメチル ０−４−二トローｍ−ト
ルイルホスホロチオエート Ｇυ Ｓ−２，８−ジヒドロ−５−メトキシ−２−オ
キソ−１，８，４−チアジアゾール−８−イルメチル
０．０−ジメチルホスホロジチオエート ０７Ｊ ０−４−シアノフェニル ０．０−ジメチル
ホスホロチオエート Ｑ３） ０．０−シｘ−ｆ−ル０−８．５．６−ド
リクロロー２−ピリジルホスホロチオエート （２） ２．２−ジクロロビニル ジメチルホスフェ
ート （ト） ０．０−ジメチル 〇−（４−メチルチオ−
３−メチルフェニル）ホスホロチオエート （至） ０．０−ジエチル ５−（Ｎ−エトキシカル
ボニル−Ｎ−カルバモイルメチル）ホスホロチオロチオ
ネート Ｃ３？）０．０−ジメチル ５−（２−エチルチオエチ
ル）ホスホロチオロチオネート （至） ０．０−ジエチル ５−（２−エチルチオエ
チル）ホスホロチオロチオネート （３９０，０−ジメチル Ｓ−（フタルイミドメチル）
ホスホロチオロチオネート （４１）０．０−ジメチル Ｓ−２−（イソプロピルチ
オ）エチルホスホロチオロチオネート （４υ Ｏ−２，６−ジクロロ−４−メチルフェニル
０．０−ジメチルホスホロチオエート （４２０−エチル ０−５−メチル−２−二トロフェニ
ル ５ｅＣ−ブチルホスホロアミドチオエート （４３０−エチル ０−（４−ニトロフェニル）フェニ
ルホスホノチオエート 本固型製剤中のピレスロイドと有機リン酸エステル系化
合物との含有割合は、一般的にはそれぞれ０．１〜１０
重量％程度、６〜６０重量％程度であり、使用目的によ
ってはこれらの割合を適宜変更してもよい。
チル（ジメトキシチオホスホリルチオ）スクシネート ＠ ０．０−ジメチル Ｓ−メチルカルバモイルメ
チルホスホロジチオエート ＠ ２−メトキシ−４Ｈ−１，ｆ３．２−ベンゾジオ
キサ小スホリン２−サルファイド（ハ） ０．０−ジ
メチル Ｓ−（ａ−エトキシカルボニルベンジル）ホス
ホロジチオエート （至） ０．０−ジメチル ０−４−二トローｍ−ト
ルイルホスホロチオエート Ｇυ Ｓ−２，８−ジヒドロ−５−メトキシ−２−オ
キソ−１，８，４−チアジアゾール−８−イルメチル
０．０−ジメチルホスホロジチオエート ０７Ｊ ０−４−シアノフェニル ０．０−ジメチル
ホスホロチオエート Ｑ３） ０．０−シｘ−ｆ−ル０−８．５．６−ド
リクロロー２−ピリジルホスホロチオエート （２） ２．２−ジクロロビニル ジメチルホスフェ
ート （ト） ０．０−ジメチル 〇−（４−メチルチオ−
３−メチルフェニル）ホスホロチオエート （至） ０．０−ジエチル ５−（Ｎ−エトキシカル
ボニル−Ｎ−カルバモイルメチル）ホスホロチオロチオ
ネート Ｃ３？）０．０−ジメチル ５−（２−エチルチオエチ
ル）ホスホロチオロチオネート （至） ０．０−ジエチル ５−（２−エチルチオエ
チル）ホスホロチオロチオネート （３９０，０−ジメチル Ｓ−（フタルイミドメチル）
ホスホロチオロチオネート （４１）０．０−ジメチル Ｓ−２−（イソプロピルチ
オ）エチルホスホロチオロチオネート （４υ Ｏ−２，６−ジクロロ−４−メチルフェニル
０．０−ジメチルホスホロチオエート （４２０−エチル ０−５−メチル−２−二トロフェニ
ル ５ｅＣ−ブチルホスホロアミドチオエート （４３０−エチル ０−（４−ニトロフェニル）フェニ
ルホスホノチオエート 本固型製剤中のピレスロイドと有機リン酸エステル系化
合物との含有割合は、一般的にはそれぞれ０．１〜１０
重量％程度、６〜６０重量％程度であり、使用目的によ
ってはこれらの割合を適宜変更してもよい。
固型製剤を調製する際に用いられる鉱物質担体としては
、一般に農薬製剤に常用されるケイソウ土、ゼオライト
、ベントナイト、カオリナイト系クレー、セリサイト系
クレー、アタパルジャイト、ピロフィライトあるいは合
成含水ケイ酸（ホワイト・カーボン）などがあげられる
。
、一般に農薬製剤に常用されるケイソウ土、ゼオライト
、ベントナイト、カオリナイト系クレー、セリサイト系
クレー、アタパルジャイト、ピロフィライトあるいは合
成含水ケイ酸（ホワイト・カーボン）などがあげられる
。
本発明に用いられる安定化剤とは、一般式（すで示され
る分子中にポリオキシエチレン基を有する化合物であり
、さらに例示するならばポリエチレングリコール、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシ
エチレンアルキルアリールエーテル硫酸のナトリウム塩
もしくはアンモニウム塩などがあげられる。
る分子中にポリオキシエチレン基を有する化合物であり
、さらに例示するならばポリエチレングリコール、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシ
エチレンアルキルアリールエーテル硫酸のナトリウム塩
もしくはアンモニウム塩などがあげられる。
これら安定化剤の添加量は、安定化剤の種類にもよるが
、有効成分の安定性および製剤上の観点から、有機リン
酸エステル系化合物１００Ｉｔ部に対して、たとえばポ
リエチレングリコールの場合１〜８重量部、ポリオキシ
エチレンアルキルアリールエーテルおよびポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル硫酸塩の場合５〜ｓｏ
ｗｎ部が好ましいが、これらに限定されるものではない
。
、有効成分の安定性および製剤上の観点から、有機リン
酸エステル系化合物１００Ｉｔ部に対して、たとえばポ
リエチレングリコールの場合１〜８重量部、ポリオキシ
エチレンアルキルアリールエーテルおよびポリオキシエ
チレンアルキルアリールエーテル硫酸塩の場合５〜ｓｏ
ｗｎ部が好ましいが、これらに限定されるものではない
。
なお本発明にいう安定化剤は、通常固型製剤に用いられ
る他の機能をもつ助剤を兼ねることもでき、たとえばポ
リオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩などは水和
剤中で分散剤、粒剤中で拡展剤のはたらきをも有するこ
とができる。
る他の機能をもつ助剤を兼ねることもでき、たとえばポ
リオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテル硫酸塩などは水和
剤中で分散剤、粒剤中で拡展剤のはたらきをも有するこ
とができる。
また本発明においては、ピレスロイドおよび有機リン酸
エステル系化合物のほかに、他の農薬有効成分や、水和
剤、粉剤あるいは粒剤なとの各種剤型ｉこ応じて必要な
補助剤を含有させることもできる。
エステル系化合物のほかに、他の農薬有効成分や、水和
剤、粉剤あるいは粒剤なとの各種剤型ｉこ応じて必要な
補助剤を含有させることもできる。
〈実施例〉
以下、実施例、比較例および試験例をあげて本発明をさ
らに詳細に説明するが、本発明の内容はこれに限定され
るものではない。なお、葡効成分としてのピレスロイド
および有機リン酸エステル系化合物は前記の化合物番号
で示し、また部は、ｔｆｆｉ部を表わす。
らに詳細に説明するが、本発明の内容はこれに限定され
るものではない。なお、葡効成分としてのピレスロイド
および有機リン酸エステル系化合物は前記の化合物番号
で示し、また部は、ｔｆｆｉ部を表わす。
実施例１
ピレスロイド（２）を８部、有機リン酸エステル系化合
物（イ）を８０部、トクシール■ＧＵ−Ｎ（徳山曹達製
ホワイト・カーボン）を８０部。
物（イ）を８０部、トクシール■ＧＵ−Ｎ（徳山曹達製
ホワイト・カーボン）を８０部。
第１表に記載のポリオキシエチレン基を有する化合物を
各々４部およびカオリナイト系クレーを加えて全体を１
００部とし、混合したのち微粉砕して、本発明水和剤を
得た。
各々４部およびカオリナイト系クレーを加えて全体を１
００部とし、混合したのち微粉砕して、本発明水和剤を
得た。
実施例２
ピレスロイド（３）を８部、有機リン酸エステル系化合
物（支））をｓｏｇ、トクシール■Ｇｕｔ−Ｎ（前記）
を８０部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを５
部、第２表に記載のポリオキシエチレンアルキルアリー
ルエーテル硫酸アンモニウムを５部およびカオリナイト
系クレーを加えて全体を１００部とし、混合したのち微
粉砕して、本発明水和剤を得た。
物（支））をｓｏｇ、トクシール■Ｇｕｔ−Ｎ（前記）
を８０部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを５
部、第２表に記載のポリオキシエチレンアルキルアリー
ルエーテル硫酸アンモニウムを５部およびカオリナイト
系クレーを加えて全体を１００部とし、混合したのち微
粉砕して、本発明水和剤を得た。
実施例８
ピレスロイド（１）を３部、有機リン酸エステル系化合
物（ハ）を８０部、トクシール■ＧＵ−Ｎ（前記）を８
０部、第８表に記載のポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル硫酸アンモニウムを４部およびカオリナイ
ト系クレーを加えて全体を１００部とし、混合したのち
微粉砕して、本発明水和剤を得た。
物（ハ）を８０部、トクシール■ＧＵ−Ｎ（前記）を８
０部、第８表に記載のポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル硫酸アンモニウムを４部およびカオリナイ
ト系クレーを加えて全体を１００部とし、混合したのち
微粉砕して、本発明水和剤を得た。
実施例４
ピレスロイド（２）を８部、有機リン酸エステル系化合
物（ハ）を８０部、トクシール■ＧＵ−Ｎ（前記）を８
０部、ポリエチレングリコール（平均分子、！４００）
を１部およびカオリナイト系クレーを加えて全体を１０
０部とし、混合したのち微粉砕して、本発明粉剤を得た
。
物（ハ）を８０部、トクシール■ＧＵ−Ｎ（前記）を８
０部、ポリエチレングリコール（平均分子、！４００）
を１部およびカオリナイト系クレーを加えて全体を１０
０部とし、混合したのち微粉砕して、本発明粉剤を得た
。
比較例１
ピレスロイド（２）を８部、有機リン酸エステル系化合
物シリを８０部、トクシール■ＧＵ−Ｎ（前記）を８０
部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムもしくはア
ンモニウムマタハラウリル硫酸ナトリウムを４部および
カオリナイト系クレーを加えて全体を１００部とし、混
合したのち微粉砕してピレスロイド・有機リン酸エステ
ル系化合物の混合水和剤を得た。
物シリを８０部、トクシール■ＧＵ−Ｎ（前記）を８０
部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムもしくはア
ンモニウムマタハラウリル硫酸ナトリウムを４部および
カオリナイト系クレーを加えて全体を１００部とし、混
合したのち微粉砕してピレスロイド・有機リン酸エステ
ル系化合物の混合水和剤を得た。
比較例２
ピレスロイド（３）を３部、有機リン酸エステル系化合
物（２０を８０部、トクシール■ＧＵ−Ｎ（前記）を３
０部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを５部お
よびカオリナイト系クレーを加えて全体を１００部とし
、混合したのち微粉砕して、ピレスロイド・有機リン酸
エステル系化合物の混合水和剤を得た。
物（２０を８０部、トクシール■ＧＵ−Ｎ（前記）を３
０部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを５部お
よびカオリナイト系クレーを加えて全体を１００部とし
、混合したのち微粉砕して、ピレスロイド・有機リン酸
エステル系化合物の混合水和剤を得た。
比較例８
ピレスロイド（１）を８部、有機リン酸エステル系化合
物籍を８０部、トクシール■ＧＯ−Ｎ（前記）を８０部
、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを４部および
カオリナイト系クレーを加えて全体を１００部とし、混
合したのち微粉砕して、ピレスロイド・有機リン酸エス
テル系化合物の混合水和剤を得た。
物籍を８０部、トクシール■ＧＯ−Ｎ（前記）を８０部
、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを４部および
カオリナイト系クレーを加えて全体を１００部とし、混
合したのち微粉砕して、ピレスロイド・有機リン酸エス
テル系化合物の混合水和剤を得た。
比較例４
ピレスロイド（２）を８部、有機リン酸エステル系化合
物（ハ）を８０部、トクシール■ＧＵ−Ｎ（前記）を８
０部およびカオリナイト系クレーを加えて全体を１００
部とし、混合したのチ微粉砕して、ピレスロイド・有機
リン酸エステル系化合物の混合粉剤を得た。
物（ハ）を８０部、トクシール■ＧＵ−Ｎ（前記）を８
０部およびカオリナイト系クレーを加えて全体を１００
部とし、混合したのチ微粉砕して、ピレスロイド・有機
リン酸エステル系化合物の混合粉剤を得た。
試験例１
実施例１および比較例１の各水和剤をアルミ箔製容器に
密閉して、６０℃の恒温器中に所定時間保存したあと、
ガスクロマトグラフにより残存率を調べた。結果を第１
表に示す。
密閉して、６０℃の恒温器中に所定時間保存したあと、
ガスクロマトグラフにより残存率を調べた。結果を第１
表に示す。
試験例２
実施例２および比較例２の各水和剤をアルミ箔！ｉ！谷
器に密閉して、６０℃のｔＩｆａ！器中に１ケ月間保存
したあと、ガスクロマトグラフにより残存率を調べた。
器に密閉して、６０℃のｔＩｆａ！器中に１ケ月間保存
したあと、ガスクロマトグラフにより残存率を調べた。
結果を第２表に示す。
第 ２ 表
秦比較例
試験例８
実施例８および比較例８の各水和剤をアルミ箔製容器に
密閉して、６０℃の恒温器中に２週間保存したあと、ガ
スクロマトグラフにより残存率を調べた。結果を第８表
に示す。
密閉して、６０℃の恒温器中に２週間保存したあと、ガ
スクロマトグラフにより残存率を調べた。結果を第８表
に示す。
１８８表
秦比較例
試験例４
実施例４および比較例４の各粉剤をアルミ箔製容器に密
閉して、６０℃の恒温器中に所定時間保存したあと、ガ
スクロマトグラフにより残存率を調べた。結果を第４表
に示す。
閉して、６０℃の恒温器中に所定時間保存したあと、ガ
スクロマトグラフにより残存率を調べた。結果を第４表
に示す。
第 ４ 表
〈発明の効果〉
本発明の農薬固型製剤は、有機リン酸エステル系化合物
の安定性を損ねることのない、ピレスロイドの安定性に
すぐれた固型製剤である。
の安定性を損ねることのない、ピレスロイドの安定性に
すぐれた固型製剤である。
Claims (3)
- （１）α位にシアノ基を有するベンジルエステル系合成
ピレスロイドと有機リン酸エステル系化合物とを有効成
分として含有し、これらを鉱物質担体に担持してなる固
型製剤中に、一般式 Ｒ−Ｏ−（ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｏ）＿ｎ−Ｘ 〔式中、Ｒは水素原子、炭素数２〜３０のアルキル基、
炭素数７〜３０のアラルキル基または炭素数７〜３０の
アルキルアリール基を、ｎは２〜５０の整数を、Ｘは水
素原子または−ＳＯ＿３Ｙ（Ｙは陽イオン）で示される
基を表わす。〕 で示されるポリオキシエチレン基を有する化合物の少な
くとも１種を含有していることを特徴とする安定な農薬
固型製剤。 - （２）ポリオキシエチレン基を有する化合物が、平均分
子量２００〜８００のポリエチレングリコールである特
許請求の範囲第１項に記載の農薬固型製剤。 - （３）特許請求の範囲第１項に記載の一般式において、
Ｒが炭素数１０〜２０のアルキルアリール基、ｎが１０
〜２０の整数、Ｘが水素原子または−ＳＯ＿３Ｎａもし
くは−ＳＯ＿３ＮＨ＿４で示される基である特許請求の
範囲第１項に記載の農薬固型製剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62126793A JPS63290803A (ja) | 1987-05-22 | 1987-05-22 | 安定な農薬固型製剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62126793A JPS63290803A (ja) | 1987-05-22 | 1987-05-22 | 安定な農薬固型製剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63290803A true JPS63290803A (ja) | 1988-11-28 |
Family
ID=14944086
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62126793A Pending JPS63290803A (ja) | 1987-05-22 | 1987-05-22 | 安定な農薬固型製剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63290803A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2264894A1 (es) * | 2005-07-07 | 2007-01-16 | Europea Del Hogar Y La Limpieza Eurolar, S.L. | Proceso de elaboracion de un producto solido antipolilla para la ropa y su contenedor. |
| KR100764044B1 (ko) * | 2000-10-30 | 2007-10-09 | 닛뽕소다 가부시키가이샤 | 수성 현탁형 농약 제제 |
| WO2015041069A1 (ja) * | 2013-09-20 | 2015-03-26 | 大日本除蟲菊株式会社 | 匍匐害虫防除用粉剤 |
-
1987
- 1987-05-22 JP JP62126793A patent/JPS63290803A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100764044B1 (ko) * | 2000-10-30 | 2007-10-09 | 닛뽕소다 가부시키가이샤 | 수성 현탁형 농약 제제 |
| ES2264894A1 (es) * | 2005-07-07 | 2007-01-16 | Europea Del Hogar Y La Limpieza Eurolar, S.L. | Proceso de elaboracion de un producto solido antipolilla para la ropa y su contenedor. |
| ES2264894B1 (es) * | 2005-07-07 | 2008-02-01 | Europea Del Hogar Y La Limpieza Eurolar, S.L. | Proceso de elaboracion de un producto solido antipolilla para la ropa y su contenedor. |
| WO2015041069A1 (ja) * | 2013-09-20 | 2015-03-26 | 大日本除蟲菊株式会社 | 匍匐害虫防除用粉剤 |
| JP5989915B2 (ja) * | 2013-09-20 | 2016-09-07 | 大日本除蟲菊株式会社 | 匍匐害虫防除用粉剤 |
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