JPH09143113A - 光学活性ジヒドロキシビフェニル誘導体の製造法及び使用 - Google Patents
光学活性ジヒドロキシビフェニル誘導体の製造法及び使用Info
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- JPH09143113A JPH09143113A JP29799595A JP29799595A JPH09143113A JP H09143113 A JPH09143113 A JP H09143113A JP 29799595 A JP29799595 A JP 29799595A JP 29799595 A JP29799595 A JP 29799595A JP H09143113 A JPH09143113 A JP H09143113A
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Landscapes
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 光学活性ジヒドロキシビフェニル誘導体を簡
単な操作で、高純度かつ高収率で得ることができる工業
的に有利な製造法を提供する。 【解決手段】 ジヒドロキシビフェニル誘導体のラセミ
体と光学活性なホスト化合物を混合して、ジヒドロキシ
ビフェニル誘導体の一方の光学異性体と光学活性なホス
ト化合物との包接化合物を形成させ、この包接化合物か
らジヒドロキシビフェニル誘導体の一方の光学異性体を
分離して得る。
単な操作で、高純度かつ高収率で得ることができる工業
的に有利な製造法を提供する。 【解決手段】 ジヒドロキシビフェニル誘導体のラセミ
体と光学活性なホスト化合物を混合して、ジヒドロキシ
ビフェニル誘導体の一方の光学異性体と光学活性なホス
ト化合物との包接化合物を形成させ、この包接化合物か
らジヒドロキシビフェニル誘導体の一方の光学異性体を
分離して得る。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、光学活性ジヒドロ
キシビフェニル誘導体の製造法に関するものである。こ
の光学活性ジヒドロキシビフェニル誘導体は、医薬や農
薬を中心とするフアインケミストリ−の分野で、高い利
用価値を有する。又、本発明は、光学活性ジヒドロキシ
ビフェニル誘導体を用いた光学異性体分離法に関し、新
規な光学異性体分離法を提供するものである。
キシビフェニル誘導体の製造法に関するものである。こ
の光学活性ジヒドロキシビフェニル誘導体は、医薬や農
薬を中心とするフアインケミストリ−の分野で、高い利
用価値を有する。又、本発明は、光学活性ジヒドロキシ
ビフェニル誘導体を用いた光学異性体分離法に関し、新
規な光学異性体分離法を提供するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】光学活
性ジヒドロキシビフェニル誘導体は、医薬や農薬を中心
とする各種フアインケミカルの合成原料や、不斉合成の
配位子として重要な化合物であり、光学活性ジヒドロキ
シビフェニル誘導体を容易に得る方法が求められてい
た。しかしながら、通常の化学合成においては、光学異
性体の等量混合物、いわゆるラセミ体を与え、光学活性
体を得るにはかなりの困難を伴う。
性ジヒドロキシビフェニル誘導体は、医薬や農薬を中心
とする各種フアインケミカルの合成原料や、不斉合成の
配位子として重要な化合物であり、光学活性ジヒドロキ
シビフェニル誘導体を容易に得る方法が求められてい
た。しかしながら、通常の化学合成においては、光学異
性体の等量混合物、いわゆるラセミ体を与え、光学活性
体を得るにはかなりの困難を伴う。
【０００３】従来、光学活性ジヒドロキシビフェニル誘
導体を得るには、不斉合成により製造する方法が知られ
ている（ＳＹＮＬＥＴＴ，１９９５，Ｎｏ．３，ｐ２８
３−２８４）。しかしながら、合成ル−トが多段階であ
り、特殊な試薬や煩雑な操作を必要とするため、工業的
に実施するには不適当であった。
導体を得るには、不斉合成により製造する方法が知られ
ている（ＳＹＮＬＥＴＴ，１９９５，Ｎｏ．３，ｐ２８
３−２８４）。しかしながら、合成ル−トが多段階であ
り、特殊な試薬や煩雑な操作を必要とするため、工業的
に実施するには不適当であった。
【０００４】このような問題に鑑みて、本発明が解決し
ようとする課題は、簡単で工業的に実施し得る光学活性
ジヒドロキシビフェニル誘導体の製造方法を提供するこ
とである。さらに、別の課題は、光学活性ジヒドロキシ
ビフェニル誘導体の新規な使用法を提供することであ
る。
ようとする課題は、簡単で工業的に実施し得る光学活性
ジヒドロキシビフェニル誘導体の製造方法を提供するこ
とである。さらに、別の課題は、光学活性ジヒドロキシ
ビフェニル誘導体の新規な使用法を提供することであ
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は、鋭意研究を
重ねた結果、ジヒドロキシビフェニル誘導体の一方の光
学異性体と光学活性なホスト化合物が包接化合物を形成
することを見い出し、上記の課題を解決するに至った。
重ねた結果、ジヒドロキシビフェニル誘導体の一方の光
学異性体と光学活性なホスト化合物が包接化合物を形成
することを見い出し、上記の課題を解決するに至った。
【０００６】すなわち、本発明は、ジヒドロキシビフェ
ニル誘導体のラセミ体と光学活性なホスト化合物を混合
して、ジヒドロキシビフェニル誘導体の一方の光学異性
体と光学活性なホスト化合物との包接化合物を形成さ
せ、この包接化合物からジヒドロキシビフェニル誘導体
の一方の光学異性体を分離して得ることを特徴とする光
学活性ジヒドロキシビフェニル誘導体の製造法である。
ニル誘導体のラセミ体と光学活性なホスト化合物を混合
して、ジヒドロキシビフェニル誘導体の一方の光学異性
体と光学活性なホスト化合物との包接化合物を形成さ
せ、この包接化合物からジヒドロキシビフェニル誘導体
の一方の光学異性体を分離して得ることを特徴とする光
学活性ジヒドロキシビフェニル誘導体の製造法である。
【０００７】本発明におけるジヒドロキシビフェニル誘
導体は、下記の式（１）で表される化合物である。
導体は、下記の式（１）で表される化合物である。
【０００８】
【化４】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ5 はそれぞれＨ、ＣＨ3 、ＯＨより選
ばれ、Ｒ1 〜Ｒ5 のうちのいずれか１個がＯＨであ
る。） 本発明におけるジヒドロキシビフェニル誘導体の具体的
例としては、下記の式（２）又は（３）で表される化合
物が挙げられる。
ばれ、Ｒ1 〜Ｒ5 のうちのいずれか１個がＯＨであ
る。） 本発明におけるジヒドロキシビフェニル誘導体の具体的
例としては、下記の式（２）又は（３）で表される化合
物が挙げられる。
【０００９】
【化５】 本発明で用いられる光学活性なホスト化合物は、ジヒド
ロキシビフェニル誘導体の一方の光学異性体と包接化合
物を形成するものであれば、どのようなものでもよい
が、好ましくは、光学活性Ｎ−ベンジルシンコニジウム
クロリド、及び光学活性酒石酸誘導体である。この中、
光学活性酒石酸誘導体としては、下記の式（４）で表さ
れる化合物が好ましい。
ロキシビフェニル誘導体の一方の光学異性体と包接化合
物を形成するものであれば、どのようなものでもよい
が、好ましくは、光学活性Ｎ−ベンジルシンコニジウム
クロリド、及び光学活性酒石酸誘導体である。この中、
光学活性酒石酸誘導体としては、下記の式（４）で表さ
れる化合物が好ましい。
【００１０】
【化６】 （式中、Ａｒ´は、フェニル基、トリル基、又はナフチ
ル基であり、ｎは４又は５を示す。） 上記式（４）で表される光学活性酒石酸誘導体の具体例
としては、特に（Ｒ，Ｒ）−２，３−ビス（ヒドロキシ
ジフェニルメチル）−１，４−ジオキサスピロ［４，
４］ノナンが高い光学分割能を有し好ましい。又、光学
活性な酒石酸誘導体は、光学活性な有機化合物として最
も安価な化合物の一つである酒石酸を出発原料として合
成される。
ル基であり、ｎは４又は５を示す。） 上記式（４）で表される光学活性酒石酸誘導体の具体例
としては、特に（Ｒ，Ｒ）−２，３−ビス（ヒドロキシ
ジフェニルメチル）−１，４−ジオキサスピロ［４，
４］ノナンが高い光学分割能を有し好ましい。又、光学
活性な酒石酸誘導体は、光学活性な有機化合物として最
も安価な化合物の一つである酒石酸を出発原料として合
成される。
【００１１】さらに、別の本発明は、光学活性ジヒドロ
キシビフェニル誘導体をホスト化合物に用いて、ラセミ
体化合物と包接化合物を形成させることを特徴とする光
学異性体分離法である。本発明における光学活性ジヒド
ロキシビフェニル誘導体は、上記の式（１）で表され、
中でも上記の式（３）で表される化合物が好ましい。ラ
セミ体化合物としては、各種の化合物が対象となるが、
特に具体例としてメチルフェニルスルホキシドが挙げら
れる。
キシビフェニル誘導体をホスト化合物に用いて、ラセミ
体化合物と包接化合物を形成させることを特徴とする光
学異性体分離法である。本発明における光学活性ジヒド
ロキシビフェニル誘導体は、上記の式（１）で表され、
中でも上記の式（３）で表される化合物が好ましい。ラ
セミ体化合物としては、各種の化合物が対象となるが、
特に具体例としてメチルフェニルスルホキシドが挙げら
れる。
【００１２】
【発明の実施の形態】本発明に従って光学活性ジヒドロ
キシビフェニル誘導体を得るには、先ず、ジヒドロキシ
ビフェニル誘導体と光学活性なホスト化合物を約１：１
から４：１のモル比で、必要ならば加温下に適切な溶媒
に溶解し、室温で数時間ないし１０数時間放置して包接
化合物の結晶を析出させる。この場合、冷却、あるいは
溶解度の低い溶媒を徐々に加えることによって、包接化
合物の結晶を得ることもある。このようにして得られた
包接化合物は、出発化合物とは異なった物理的性状（融
点や結晶形など）を示す。しかし、実用上は、所期の分
離が達成されればよく、包接化合物の存在を確認する必
要はない。
キシビフェニル誘導体を得るには、先ず、ジヒドロキシ
ビフェニル誘導体と光学活性なホスト化合物を約１：１
から４：１のモル比で、必要ならば加温下に適切な溶媒
に溶解し、室温で数時間ないし１０数時間放置して包接
化合物の結晶を析出させる。この場合、冷却、あるいは
溶解度の低い溶媒を徐々に加えることによって、包接化
合物の結晶を得ることもある。このようにして得られた
包接化合物は、出発化合物とは異なった物理的性状（融
点や結晶形など）を示す。しかし、実用上は、所期の分
離が達成されればよく、包接化合物の存在を確認する必
要はない。
【００１３】溶媒としては、ペンタン、ヘキサン、ヘプ
タン、シクロヘキサン、石油エ−テル、リグロイン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレンなどの炭化水素系溶媒、エ
−テル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエ−テ
ル系溶媒、メタノ−ル、エタノ−ル、ブタノ−ル、プロ
パノ−ル、イソプロパノ−ル、などのアルコ−ル系溶
媒、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル系溶媒、塩
化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素などの塩素系溶
媒、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン系溶
媒、及びこれら溶媒の混合溶媒などが挙げられる。
タン、シクロヘキサン、石油エ−テル、リグロイン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレンなどの炭化水素系溶媒、エ
−テル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエ−テ
ル系溶媒、メタノ−ル、エタノ−ル、ブタノ−ル、プロ
パノ−ル、イソプロパノ−ル、などのアルコ−ル系溶
媒、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル系溶媒、塩
化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素などの塩素系溶
媒、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン系溶
媒、及びこれら溶媒の混合溶媒などが挙げられる。
【００１４】又、臭化アルキルトリメチルアンモニウム
存在下、水中で、ジヒドロキシビフェニル誘導体のラセ
ミ体と光学活性化合物とをけん濁させることによっても
包接化合物を形成することもある。
存在下、水中で、ジヒドロキシビフェニル誘導体のラセ
ミ体と光学活性化合物とをけん濁させることによっても
包接化合物を形成することもある。
【００１５】さらに、ジヒドロキシビフェニル誘導体の
ラセミ体と光学活性化合物とを単に混合することによっ
ても包接化合物を形成することもある。
ラセミ体と光学活性化合物とを単に混合することによっ
ても包接化合物を形成することもある。
【００１６】次に、上記のようにして析出した包接化合
物から光学活性ジヒドロキシビフェニル誘導体を取得す
るには、いかなる方法であってもよい。例えば、包接化
合物の結晶を減圧加熱して光学活性ジヒドロキシビフェ
ニル誘導体を留出分離させて得る方法、包接化合物の結
晶を溶媒に溶解しカラムクロマトグラフイ−にかけて光
学活性ジヒドロキシビフェニル誘導体を分離する方法、
包接化合物の中の光学活性ジヒドロキシビフェニル誘導
体をメタノ−ル、アセトン、酢酸エチル、水、アルカリ
水溶液などの溶媒により抽出分離する方法などが挙げら
れる。
物から光学活性ジヒドロキシビフェニル誘導体を取得す
るには、いかなる方法であってもよい。例えば、包接化
合物の結晶を減圧加熱して光学活性ジヒドロキシビフェ
ニル誘導体を留出分離させて得る方法、包接化合物の結
晶を溶媒に溶解しカラムクロマトグラフイ−にかけて光
学活性ジヒドロキシビフェニル誘導体を分離する方法、
包接化合物の中の光学活性ジヒドロキシビフェニル誘導
体をメタノ−ル、アセトン、酢酸エチル、水、アルカリ
水溶液などの溶媒により抽出分離する方法などが挙げら
れる。
【００１７】又、別の本発明である光学活性ジヒドロキ
シビフェニル誘導体をホスト化合物に用いて、ラセミ体
化合物と包接化合物を形成させることを特徴とする光学
異性体分離法も実施の形態は同様である。
シビフェニル誘導体をホスト化合物に用いて、ラセミ体
化合物と包接化合物を形成させることを特徴とする光学
異性体分離法も実施の形態は同様である。
【００１８】
【実施例】以下、実施例によって本発明を具体的に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１９】実施例１ 上記式（２）で表される２，２´−ジヒドロキシ−４，
４´，６，６´−テトラメチルビフェニルのラセミ体
（２ｇ、８．２６ｍｍｏｌ）とＮ−ベンジルシンコニジ
ウムクロリドの（−）体（１．７４ｇ、４．１３ｍｍｏ
ｌ）をエタノ−ル（１０ｍｌ）に加熱溶解した。溶解
後、室温で１２時間放置すると、２，２´−ジヒドロキ
シ−４，４´，６，６´−テトラメチルビフェニルの
（＋）体とＮ−ベンジルシンコニジウムクロリドの
（−）体の包接化合物が析出した。この結晶をエタノ−
ルにより２回再結晶して精製した（収量１．１ｇ）。得
られた包接化合物を酢酸エチルと水で抽出した後、酢酸
エチル層を分離して蒸留することにより、２，２´−ジ
ヒドロキシ−４，４´，６，６´−テトラメチルビフェ
ニルの（＋）体が得られた（収量０．５３ｇ）。このよ
うにして得られた２，２´−ジヒドロキシ−４，４´，
６，６´−テトラメチルビフェニルの（＋）体の光学純
度をＨＰＬＣ（ダイセル化学工業株式会社製ＣＨＩＲＡ
ＬＣＥＬ ＯＪ）を用いて求めたところ、９９．９％ｅ
ｅ（（＋）体過剰）であった。
４´，６，６´−テトラメチルビフェニルのラセミ体
（２ｇ、８．２６ｍｍｏｌ）とＮ−ベンジルシンコニジ
ウムクロリドの（−）体（１．７４ｇ、４．１３ｍｍｏ
ｌ）をエタノ−ル（１０ｍｌ）に加熱溶解した。溶解
後、室温で１２時間放置すると、２，２´−ジヒドロキ
シ−４，４´，６，６´−テトラメチルビフェニルの
（＋）体とＮ−ベンジルシンコニジウムクロリドの
（−）体の包接化合物が析出した。この結晶をエタノ−
ルにより２回再結晶して精製した（収量１．１ｇ）。得
られた包接化合物を酢酸エチルと水で抽出した後、酢酸
エチル層を分離して蒸留することにより、２，２´−ジ
ヒドロキシ−４，４´，６，６´−テトラメチルビフェ
ニルの（＋）体が得られた（収量０．５３ｇ）。このよ
うにして得られた２，２´−ジヒドロキシ−４，４´，
６，６´−テトラメチルビフェニルの（＋）体の光学純
度をＨＰＬＣ（ダイセル化学工業株式会社製ＣＨＩＲＡ
ＬＣＥＬ ＯＪ）を用いて求めたところ、９９．９％ｅ
ｅ（（＋）体過剰）であった。
【００２０】実施例２ 上記式（３）で表される４，４´−ジヒドロキシ−２，
２´，３，３´，６，６´−ヘキサメチルビフェニルの
ラセミ体（５ｇ、１８．５ｍｍｏｌ）と（Ｒ，Ｒ）−
２，３−ビス（ヒドロキシジフェニルメチル）−１，４
−ジオキサスピロ［４，４］ノナン（４．５６ｇ、９．
２７ｍｍｏｌ）をジブチルエ−テル（２０ｍｌ）とヘキ
サン（１０ｍｌ）の混合溶媒に加熱溶解した。溶解した
後、室温で１２時間放置すると、４，４´−ジヒドロキ
シ−２，２´，３，３´，６，６´−ヘキサメチルビフ
ェニルの（＋）体と（Ｒ，Ｒ）−２，３−ビス（ヒドロ
キシジフェニルメチル）−１，４−ジオキサスピロ
［４，４］ノナンとの包接化合物が析出した。この結晶
をジブチルエ−テルとヘキサンの混合溶媒により再結晶
して精製した（収量２．４３ｇ）。得られた包接化合物
を１０％水酸化ナトリウム水溶液で抽出した後、１０％
水酸化ナトリウム水溶液を希塩酸で酸性にすることによ
り、４，４´−ジヒドロキシ−２，２´，３，３´，
６，６´−ヘキサメチルビフェニルの（＋）体が析出し
得られた。この４，４´−ジヒドロキシ−２，２´，
３，３´，６，６´−ヘキサメチルビフェニルの（＋）
体の光学純度をＨＰＬＣ（ダイセル化学工業株式会社製
ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＳ）を用いて求めたところ、９
９．９％ｅｅ（（＋）体過剰）であった。
２´，３，３´，６，６´−ヘキサメチルビフェニルの
ラセミ体（５ｇ、１８．５ｍｍｏｌ）と（Ｒ，Ｒ）−
２，３−ビス（ヒドロキシジフェニルメチル）−１，４
−ジオキサスピロ［４，４］ノナン（４．５６ｇ、９．
２７ｍｍｏｌ）をジブチルエ−テル（２０ｍｌ）とヘキ
サン（１０ｍｌ）の混合溶媒に加熱溶解した。溶解した
後、室温で１２時間放置すると、４，４´−ジヒドロキ
シ−２，２´，３，３´，６，６´−ヘキサメチルビフ
ェニルの（＋）体と（Ｒ，Ｒ）−２，３−ビス（ヒドロ
キシジフェニルメチル）−１，４−ジオキサスピロ
［４，４］ノナンとの包接化合物が析出した。この結晶
をジブチルエ−テルとヘキサンの混合溶媒により再結晶
して精製した（収量２．４３ｇ）。得られた包接化合物
を１０％水酸化ナトリウム水溶液で抽出した後、１０％
水酸化ナトリウム水溶液を希塩酸で酸性にすることによ
り、４，４´−ジヒドロキシ−２，２´，３，３´，
６，６´−ヘキサメチルビフェニルの（＋）体が析出し
得られた。この４，４´−ジヒドロキシ−２，２´，
３，３´，６，６´−ヘキサメチルビフェニルの（＋）
体の光学純度をＨＰＬＣ（ダイセル化学工業株式会社製
ＣＨＩＲＡＬＰＡＫ ＡＳ）を用いて求めたところ、９
９．９％ｅｅ（（＋）体過剰）であった。
【００２１】実施例３ メチルフェニルスルホキシドのラセミ体（０．５２ｇ、
３．７ｍｍｏｌ）と、４，４´−ジヒドロキシ−２，２
´，３，３´，６，６´−ヘキサメチルビフェニルの
（＋）体（０．５ｇ、１．８５ｍｍｏｌ）とをトルエン
（５ｍｌ）に加熱溶解して、室温で３時間放置すると、
メチルフェニルスルホキシドの（＋）体と４，４´−ジ
ヒドロキシ−２，２´，３，３´，６，６´−ヘキサメ
チルビフェニルの（＋）体との包接化合物が析出した。
この結晶をトルエンにより１回再結晶して精製した（収
量０．３９ｇ）。得られた包接化合物を減圧加熱するこ
とにより、メチルフェニルスルホキシドの（＋）体が留
出分離して、得られた（収量０．１２ｇ）。このメチル
フェニルスルホキシドの（＋）体の光学純度をＨＰＬＣ
（ダイセル化学工業株式会社製ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ Ｏ
Ｄ）を用いて求めたところ、９９．９％ｅｅ（（＋）体
過剰）であった。
３．７ｍｍｏｌ）と、４，４´−ジヒドロキシ−２，２
´，３，３´，６，６´−ヘキサメチルビフェニルの
（＋）体（０．５ｇ、１．８５ｍｍｏｌ）とをトルエン
（５ｍｌ）に加熱溶解して、室温で３時間放置すると、
メチルフェニルスルホキシドの（＋）体と４，４´−ジ
ヒドロキシ−２，２´，３，３´，６，６´−ヘキサメ
チルビフェニルの（＋）体との包接化合物が析出した。
この結晶をトルエンにより１回再結晶して精製した（収
量０．３９ｇ）。得られた包接化合物を減圧加熱するこ
とにより、メチルフェニルスルホキシドの（＋）体が留
出分離して、得られた（収量０．１２ｇ）。このメチル
フェニルスルホキシドの（＋）体の光学純度をＨＰＬＣ
（ダイセル化学工業株式会社製ＣＨＩＲＡＬＣＥＬ Ｏ
Ｄ）を用いて求めたところ、９９．９％ｅｅ（（＋）体
過剰）であった。
【００２２】
【発明の効果】本発明の光学活性ジヒドロキシビフェニ
ル誘導体の製造法は操作が非常に簡単であり、製品が高
純度かつ高収率で得られる。そして、本発明に用いる光
学活性なホスト化合物は繰り返し使用することができる
ので、製造コストの低減が可能となる。
ル誘導体の製造法は操作が非常に簡単であり、製品が高
純度かつ高収率で得られる。そして、本発明に用いる光
学活性なホスト化合物は繰り返し使用することができる
ので、製造コストの低減が可能となる。
【００２３】又、別の本発明である光学活性ジヒドロキ
シビフェニル誘導体をホスト化合物に用いる光学異性体
分離法は、従来から用いられているホスト化合物では光
学分割できなかったラセミ体対象物が光学分割される可
能性を有しており、ラセミ体対象物の範囲を広げるのに
非常に有益である。
シビフェニル誘導体をホスト化合物に用いる光学異性体
分離法は、従来から用いられているホスト化合物では光
学分割できなかったラセミ体対象物が光学分割される可
能性を有しており、ラセミ体対象物の範囲を広げるのに
非常に有益である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 317/14 7419−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 317/14 Ｃ０７Ｄ 317/72 Ｃ０７Ｄ 317/72 // Ｃ０７Ｍ 7:00
Claims (8)
- 【請求項１】 下記の式（１）で表されるジヒドロキシ
ビフェニル誘導体のラセミ体と光学活性なホスト化合物
を混合して、ジヒドロキシビフェニル誘導体の一方の光
学異性体と光学活性なホスト化合物との包接化合物を形
成させ、この包接化合物からジヒドロキシビフェニル誘
導体の一方の光学異性体を分離して得ることを特徴とす
る光学活性ジヒドロキシビフェニル誘導体の製造法。 【化１】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ5 はそれぞれＨ、ＣＨ3 、ＯＨより選
ばれ、Ｒ1 〜Ｒ5 のうちのいずれか１個がＯＨであ
る。） - 【請求項２】 ジヒドロキシビフェニル誘導体が下記の
式（２）又は（３）で表される請求項１記載の光学活性
ジヒドロキシビフェニル誘導体の製造法。 【化２】 - 【請求項３】 光学活性なホスト化合物が光学活性Ｎ−
ベンジルシンコニジウムクロリドである請求項１、又は
２記載の光学活性ジヒドロキシビフェニル誘導体の製造
法。 - 【請求項４】 光学活性なホスト化合物が光学活性酒石
酸誘導体である請求項１又は２記載の光学活性ジヒドロ
キシビフェニル誘導体の製造法。 - 【請求項５】 光学活性酒石酸誘導体が下記の式（４）
で表される請求項４記載の光学活性ジヒドロキシビフェ
ニル誘導体の製造法。 【化３】 （式中、Ａｒ´は、フェニル基、トリル基、又はナフチ
ル基であり、ｎは４又は５を示す。） - 【請求項６】 光学活性ジヒドロキシビフェニル誘導体
をホスト化合物に用いて、ラセミ体化合物と包接化合物
を形成させることを特徴とする光学異性体分離法。 - 【請求項７】 光学活性ジヒドロキシビフェニル誘導体
が上記の式（３）で表される請求項６記載の光学異性体
分離法。 - 【請求項８】 ラセミ体化合物がメチルフェニルスルホ
キシドである請求項６、又は７記載の光学異性体分離
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29799595A JPH09143113A (ja) | 1995-11-16 | 1995-11-16 | 光学活性ジヒドロキシビフェニル誘導体の製造法及び使用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29799595A JPH09143113A (ja) | 1995-11-16 | 1995-11-16 | 光学活性ジヒドロキシビフェニル誘導体の製造法及び使用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09143113A true JPH09143113A (ja) | 1997-06-03 |
Family
ID=17853775
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29799595A Pending JPH09143113A (ja) | 1995-11-16 | 1995-11-16 | 光学活性ジヒドロキシビフェニル誘導体の製造法及び使用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09143113A (ja) |
-
1995
- 1995-11-16 JP JP29799595A patent/JPH09143113A/ja active Pending
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20041015 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Effective date: 20041104 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20050303 |